KR890002113A - 벤즈이미다졸 유도체 - Google Patents

벤즈이미다졸 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR890002113A
KR890002113A KR1019880009518A KR880009518A KR890002113A KR 890002113 A KR890002113 A KR 890002113A KR 1019880009518 A KR1019880009518 A KR 1019880009518A KR 880009518 A KR880009518 A KR 880009518A KR 890002113 A KR890002113 A KR 890002113A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
hydrogen
methoxy
trifluoromethyl
thio
Prior art date
Application number
KR1019880009518A
Other languages
English (en)
Inventor
피슐리 알버트
크라쏘 안나
젠테 안드레
Original Assignee
쟝 자끄 오가이, 프리돌린 클라우스너
에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니, 아크-티엔게젤샤프트
프리돌린 클라우스너
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쟝 자끄 오가이, 프리돌린 클라우스너, 에프.호프만-라 로슈 앤드 캄파니, 아크-티엔게젤샤프트, 프리돌린 클라우스너 filed Critical 쟝 자끄 오가이, 프리돌린 클라우스너
Publication of KR890002113A publication Critical patent/KR890002113A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pulleys (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

벤즈이미다졸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 일반식(I)의 벤즈이미다졸-2-일 피리디늄 화합물(분자는 전체로서 전하를 갖지 않거나 단일 양전하를 가지며, 후자의 경우 외부 음이온이 존재한다)
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 각각 수소, 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 시아노 또는 일반식 -COOR13, -CONR14R15, -SOR16, 또는 -SO2R16의 잔기를 나타내거나, 이들중 인접한 두 치환체가 (a) (b) (c) (d)
    그들이 결합되어 있는 탄소 원자들과 함께 구조성분
    분
    -CO-, -COO-, -CON(R14)-, -SO- 또는 -SO2-중 적어도 하나를 함유하는 5-, 6-또는 7- (f) (g) (h) (i) (j) 원 환을 나타내고, 단, R1, R2, R3및 R4중 적어도 하나 및 최대로 3개는 수소를 나타내며 ; R5는 수소 또는 음전하를 나타내고 ; R6및 R8은 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내고 ; R7은 저급 알콕시를 나타내고 ; R9및 R10은 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내고, R11및 R12는 각각 저급 알킬을 나타내거나 ; R9및 R10또는 R9및 R11또는 R11및 R12중 2개의 치환체는 그들이 결합되어 있는 탄소 원자들과 함께 5-,6- 또는 7-원 카보사이클릭 환을 나타내고, R9, R10R11및 R12중 나머지 2개의 치환체는 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내거나 ; R9및 X는 함께 추가의 탄소-탄소결합을 나타내고, R10은 수소 또는 저급 알킬을 나타내고, R11및 R12는 각각 저급 알킬을 나타내며 ; R13은 저급 알킬을 나타내고 ; R14및 R15는 각각 수소 또는 저급알킬을 나타내거나, 질소원자와 함께 5-,6-또는 -7-원 포화 헤테로사이클릭 환을 나타내고 ; R16은 저급 알킬을 나타내고 ; X는 염소, 브롬 또는 일반식 -OR17의 잔기를 나타내거나, 전술한 바와 같이, X 및 R9은 함께 추가의 탄소-탄소결합을 나타내고 ; R17은 수소, 아실 또는 일반식 -CH(R18)R19(K)의 잔기를 나타내고 ; R18은 수소 또는 저급 알킬을 나타내며 ; R19는 수소, 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 하이드록시알킬, 저급 알콕시-저급-알킬, 하이드록시-저급-알킬, 저급 알콕시-저급-알콕시-저급 알킬, 하이드록시-저급-알콕시-저급-알콕시-저급-알킬, 저급 알콕시-저급-알콕시-저급-알콕시-저급-알콕시-저급-알킬, 하이드록시-저급-알콕시-저급-알콕시-저급-알콕시-저급-알킬, 아실옥시-저급-알킬 또는 아실옥시-저급-알콕시-저급-알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1내지 R4모두가 염소가 아닌 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R4는 각각 수소이고, R2및 R3가 각각 불소이거나, 각각 염소이거나 또는 함께 구조식 -C(CH3)2-CO-C(CH3)2-의 잔기를 나타내거나, R2가 불소 또는 트리플루오로메틸이고 R3가 수소인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2가 트리플루오로메틸이고 R3가 수소인 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R6가 수소 또는 메틸이고, R7이 메톡시 또는 에톡시이며, R8이 메틸인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, R7이 메톡시인 화합물.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, R9및 R10이 각각 수소이고, R11및 R12가 각각 메틸이며, X가 염소, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 아세톡시, 2-하이드록시에톡시, 2-메톡시에톡시, 2-(2-하이드록시에톡시)에톡시, 2-(2-메톡시에톡시), 2-[2-(2-하이드록시에톡시)에톡시]에톡시 또는 2-[2-(2-메톡시에톨시)에톡시]에톡시이거나, R9및 X가 함께 추가의 탄소-탄소결합을 나타내고, R10이 수소이고, R11및 R12가 각각 메틸을 나타내거나, R10및 R11이 함께 테트라메틸렌을 나타내고, R10및 R12가 각각 수소이며, X가 메톡시를 나타내는 화합물.
  8. 제7항에 있어서, R9및 R10이 각각 수소이고, R11및 R12가 각각 메틸이며, X가 염소, 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 아세톡시, 2-하이드록시-에톡시 또는 2-메톡시에톡시이거나, R9및 X가 함께 추가의 탄소-탄소결합을 나타내고, R10이 수소이며, R11및 R12가 메틸을 나타내는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R9및 R10이 각각 수소이고, R11및R12가 각각 메틸이며, X가 에톡시, 아세톡시, 2-하이드록시에톡시 또는 2-메톡시에톡시인 화합물.
  10. 2-[[[2-(2-하이드록시에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 메탄설포네이트.
  11. 분자내적으로 탈양자회돤 2-[[[2-(2-하이드록시에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]피리디늄 양이온.
  12. 4-메톡시-2-[[[2-(2-메톡시에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 메탄설포네이트.
  13. 분자내적으로 탈양자화된 4-메톡시-2-[[[2-(2-메톡에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온.
  14. 2-[[[2-(2-아세톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 메탄설포네이트.
  15. 2-[[[2-(2-아세톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 클로라이드.
  16. 분자내적으로 탈양자화된 2-[[[2-(2-아세톡시)-2-메틸-프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온.
  17. 2-[[[2-(2-에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 메탄설포네이트.
  18. 2-[[[2-(2-에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 클로라이드.
  19. 분자내적으로 탈양자화된 2-[[[2-(2-에톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온.
  20. 분자내적으로 탈양자화된 2-[[[2-(2-클로로)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온 ; 2-[[[2-(2-클로로)-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 클로라이드 ; 분자내적으로 탈양자화된 2-[[[2-(2-하이드록시-2-메틸프로필]티오]메틸]-4-메톡시-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온 ; 분자내적으로 탈양자화된 4-메톡시-2-[[[2-(2-메톡시)-2-메틸프로필]티오]메틸]-3-메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온; 분자내적으로 탈양자화된 4-메톡시-3-메틸-2-[[[2-(2-메틸프로필)티오]메틸]-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온 ; 분자내적으로 탈양자화된 4-메톡시-3-메틸-2-[[[(2-메틸-2-프로폭시프로필]티오]메틸]-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온 ; 4-메톡시-3-메틸-2-[[[(2-메틸프로페닐]티오]메틸]-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 클로라이드 ; 및 분자내적으로 탈양자화된 2-[[[(2-하이드록시-2-메틸프로필)티오]메틸]-4-메톡시-3,5-디메틸-1-[5-(트리플루오로메틸)-2-벤즈이미다졸릴]-피리디늄 양이온 .
  21. 제1항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 치료학적 활성 물질로서 사용하기 위한 화합물.
  22. 제1항 내지 20항중 어느 한 항에 있어서, 위궤양 및/또는 십이지장 궤양의 억제 또는 예방에 위한분비 억제 및/또는 점막-보호 특성을 갖는 치료학적 활성 물질로서 사용하기 위한 화합물.
  23. a) 일반식(II)의 화합물을 산성조건하에, 일반식(III)의 화합물 및 일반식(IV)의 화합물과 반응시키거나 ; b) X가 염소 또는 브롬인 일반식(I)의 화합물을 일반식(V)의 화합물과 반응시키거나 ; c) X가 일반식-OR17(여기에서, R17은 수소이다)의 잔기인 일반식(I)의 화합물을 탈수시키거나 ; d) X가 일반식 -OR17(여기에서, R17은 수소 또는 상기 일반식(K)의 잔기이고, R19는 저급 하이드록시 알킬 또는 하이드록시-저급알콕시-저급-알킬이다)의 잔기인 일반식(I)의 화합물을 아실화시키고, 수득된 생성물을 염 또는 내부 염으로 분리하고, 경우에 따라서, 내부 염을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 제1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8은 전술한 바와 같고, R5'는 수소이고,R9' 및 R10'는 각각 수소 또는 저급 알킬이고, R11' 및 R12'는 각각 저급 알킬이거나, R9' 및 R10' 또는 R9' 및 R11' 또는 R11' 및 R12' 중 2개의 치환체는 그들이 결합되어 있는 탄소 원자들과 함께 5-, 6- 또는 7-원 카보사이클릭 환을 나타내고, R9', R10', R11' 및 R12'중 나머지 2개의 치환체는 각각 수소 또는 저급 알킬을 나타내며 ; X'는 염소, 브롬, 또는 일반식-OR17(여기서, R17'은 수소 또는 제1항에 정의된 일반식(K)의 잔기이다)의 잔기를 나타내고, R17'는 수소 또는 제1항에서 정의된 일반식(K)의 잔기이다.
  24. 제1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물과 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 약제.
  25. 제24항에 있어서, 위궤양 및/또는 십이지장궤양의 억제 또는 예방을 위한 위산 분지-억제 및/또는 점막-보호 특성을 갖는 약제.
  26. 질병의 억제 또는 예방, 특히 위궤양 및/또는 십이지장 궤양의 억제 또는 예방, 또는 위궤양 및/또는 십이지장 궤양을 위한 약제를 제조하기 위한, 제1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  27. 제23항의 방법 또는 그와 화학적으로 명백히 동등한 방법에 의해 제조된, 제1 내지 20항중 어느 한 항에 따른 화합물.
  28. 본 명세서에 기술된 바와 같은 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880009518A 1987-07-29 1988-07-28 벤즈이미다졸 유도체 KR890002113A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH290687 1987-07-29
CH02906/87-2 1987-07-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890002113A true KR890002113A (ko) 1989-04-07

Family

ID=4244272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880009518A KR890002113A (ko) 1987-07-29 1988-07-28 벤즈이미다졸 유도체

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4950677A (ko)
EP (1) EP0304624A3 (ko)
JP (1) JPS6461477A (ko)
KR (1) KR890002113A (ko)
AU (1) AU1979988A (ko)
DK (1) DK405988A (ko)
FI (1) FI883555A (ko)
HU (1) HU200453B (ko)
IL (1) IL87209A0 (ko)
MC (1) MC1962A1 (ko)
NO (1) NO883339L (ko)
PT (1) PT88140A (ko)
YU (1) YU146288A (ko)
ZA (1) ZA885366B (ko)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5162317A (en) * 1988-05-12 1992-11-10 Esai Co., Ltd. Pyridinium salt and pharmacological composition containing the same
WO1992009595A1 (de) * 1990-11-29 1992-06-11 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Neue und bekannte disulfide und ihre verwendung
GB9413724D0 (en) * 1994-07-07 1994-08-24 Wellcome Found Therapeutic nucleosides
GB9600143D0 (en) 1996-01-05 1996-03-06 Wellcome Found Therapeutic compounds
WO1998035977A1 (en) 1997-02-13 1998-08-20 Glaxo Group Limited Benzimidazole derivatives
CA2293470C (en) 1997-06-10 2008-05-13 Glaxo Group Limited Benzimidazole derivatives
US6455506B1 (en) 1997-07-30 2002-09-24 Smithkline Beecham Corporation Lyxofuranosyl benzimidazoles as antiviral agents

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1476568A (fr) * 1965-09-07 1967-04-14 Chimetron Sarl Benzimidazolylpyridiniums et composés apparentés
SE8405588D0 (sv) * 1984-11-08 1984-11-08 Haessle Ab New compounds
DK337086A (da) * 1985-08-12 1987-02-13 Hoffmann La Roche Benzimidazolderivater

Also Published As

Publication number Publication date
DK405988D0 (da) 1988-07-20
IL87209A0 (en) 1988-12-30
HU200453B (en) 1990-06-28
JPS6461477A (en) 1989-03-08
US4950677A (en) 1990-08-21
EP0304624A3 (de) 1989-03-22
HUT47926A (en) 1989-04-28
EP0304624A2 (de) 1989-03-01
DK405988A (da) 1989-01-30
FI883555A (fi) 1989-01-30
ZA885366B (en) 1989-03-29
AU1979988A (en) 1989-02-02
NO883339L (no) 1989-01-30
MC1962A1 (fr) 1989-06-30
FI883555A0 (fi) 1988-07-28
YU146288A (en) 1990-10-31
NO883339D0 (no) 1988-07-28
PT88140A (pt) 1990-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4840951A (en) Novel naphthalene derivative
US5001136A (en) Leukotriene-synthesis-inhibiting 2-substitutedmethylamino-5-(hydroxy or alkoxy)pyridines
GB2114119A (en) Benzisothiazole and benzisoxazole derivatives
US4438117A (en) 2-Substituted thio-4,5-diarylpyrimidines
KR890002113A (ko) 벤즈이미다졸 유도체
JPH0336834B2 (ko)
CH633250A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen polyprenylderivaten.
US4159338A (en) Antiinflammatory-4,5-dicyclic-2-(substituted thio)-imidazoles and their corresponding sulfoxides and sulfones
KR850000627B1 (ko) 시클로헥센 유도체의 제조방법
US5026717A (en) 2-imino-6-polyfluoroalkoxybenzothiazole derivatives, and pharmaceutical compositions containing them
US4590205A (en) Antiinflammatory and/or analgesic 2,3-diaryl-5-halo thiophenes
FI95252B (fi) Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten dihydrotianaftaleeniyhdisteiden valmistamiseksi
KR900003368B1 (ko) 신규한 인데노티아졸 유도체의 제조방법
US5212186A (en) Cardioactive pyrrolobenzimidazoles
Kawashima et al. Structure-activity studies of 4, 6-disubstituted 2-(morpholinocarbonyl) furo [3, 2-b] indole derivatives with analgesic and antiinflammatory activities
US3081302A (en) Certain-p-acetaminophenoxyacetamido derivatives
WO2023070605A1 (en) Methods of preparing 6-membered aza-heterocyclic containing delta-opioid receptor modulating compounds
US5053409A (en) Aminobenzenesulfonic acid derivatives
US4942143A (en) Imidazothiadiazine derivatives, and their use as medicaments
KR960012371B1 (ko) 신규 5-메톡시 알킬 암모늄 테트라히드로푸란 및 테트라히드로티오펜
KR100203236B1 (ko) 3-(1에이치-인다졸-3-일)-4-피리딘아민,이의 제조방법,이의 제조를 위한 중간체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
US4118572A (en) Dibenz(b,f)oxepin derivatives
ATE56713T1 (de) 1,2,3,4,4a,9b-hexahydro-4aaminoalkyldibenzofurane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel.
US4298742A (en) Esters of benzoxa(thia)zole-2-carboxylic acids
DD234005A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer 1,2,4-triazacycloalkadienderivate

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid