KR890000413A - (2-시아노-2- 옥시아미노아세틸)- 아미노산 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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브란데스 빌헬름
핸슬러 게르트
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클라우스 대너
바이엘 아크 티엔게젤샤프트
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Abstract

내용 없음

Description

(2-시아노-2-옥시아미노아세틸)-아미노산 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
내용 없음

Claims (11)

  1. 하기 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체 및 이의 기하 이성체, 공학 이성체 및 이성체 혼합물.
    상기식에서 R은 알킬, 시아노알킬 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 알케닐, 아키닐, 사이클로알킬, 사이클로 알킬알킬 또는 페닐알킬을 나타내고, R1은 -A-COOR2또는 -B-CONR3R4그룹을 나타내는데, 여기에서, A는 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄를 나타내며, B는 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄를 나타내고, R2는 할로겐, 하이드록실, 알콕시, 아실옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 사이클로알킬 및 임의로 치환된 헤테로사이클릴과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내고 R3은 할로겐, 시아노, -COORI, -CONRII, RIII, -NRIIRIII, -ORIV, -S(O)nRIV, 아실, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내며, R3은 또한 각각의 경우에 임의로 치환된 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, R4는 할로겐, 시아노, -COORI, -CONRII, RIII, -NRIIRIII, -ORIV, -S(O)nRIV, 아실, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내거나, R4는 또한 각각의 경우에 임의로 치환된 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴헤테로사이클릴 또는 폴리사이클릭 카보사이클릭환 또는 -ORIV구룹을 나타내거나, R3는 수소 또는 알킬을 나타내고, R4는 아실, 하이드록실, 알킬카보닐옥시, -S(O)nRIV, 각각의 경우에 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 사이클로알킬 및 사이클로 알케닐과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내며,
    R4는 또한 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알케닐, 헤테로사이클릴 또는 폴리사이클릭 카보사이클릭 환을 나타내나, 할로겐 및 알킬이 단지 치환체로서 존재하지 않을 경우에는 치환된 사이클로알킬을 나타내거나 -ORIV그룹을 나타내거나, R3및 R4는, 이들이 결합된 질소원자와 함께는 동일하거나 상이한 헤태로원자 1 내지 3개를 추가로 갖는 치환된 모노사이클릭 헤테로사이클릭, 환 또는 임의로 치환된 비-또는 트리사이클릭 헤테로 사이클릭 환 또는 스피로헤테로사이클릭 환을 나타내며, R1는 할로겐, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 사이클로알킬 및 사이클로 알케닐과 같은 치환체를 갖는, 임의로 치환된 알킬 또는 수소를 나타내고, RII및 RIII는 동일하거나 상이하며, 할로겐, -COORI, -CONRII, RIII, 각각의 경우에 임의로 치환될 아릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 임이로 치환된 알킬 또는 수소를 나타내고, RII및 RIII는 또한 알케닐, 알키닐 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며, RIV는 수소, 알킬, 아르알킬 또는 아실을 나타내고, n은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R이 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 시아노알킬, 각각의 경우 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 각각의 경우에 사이클로알킬 부위당 3 내지 6개의 탄소 원자 및 직쇄 또는 측쇄 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4개의 동일하거나 상이한 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 사이클로알킬 또는 사이클로 알킬알킬을 나타내거나, 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 벤질 또는 펜에틸을 나타내며, 여기에서, 각각의 경우에 페닐 치환체로는 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 알킬 또는 알콕시, 각각의 경우에 1 또는 2개의 탄소원자 및 동일하거나 상이한 2 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 및 할로게노알콕시가 언급될 수 있으며, R1이 -A-COOR2또는 -B-CONR3R4그룹을 나타내고, 여기에서 A는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄를 나타내며, B는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬렌쇄를 나타내고, R2가 일치환되거나 이치환된 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기에서 바람직한 치환체로는 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 알콕시 및 알킬로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환내지 오치환되고 3 내지 6개의 탄소원자를 갖는 페닐 및 사이클로알킬, 및 하로겐이 언급될 수 있으며, R3가 일치환되거나 이치환된, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
    여기에서 치환체로는 할로겐; 시아노; -COORI, -CONRII, RIII, -NRIIRIII, -ORIV, -S(O)nRIV; 탄소수 2 내지 9의 아실; 할로겐 및 탄소수 1 내지 4의 알킬로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐; 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 알콕시 및 알킬, 및 할로겐으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일 하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환되고, 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환; 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4의 동일하거나 상이한 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐 및 탄소수 3 내지 6의 사이클로 알킬이 언급될 수 있으며, R3가 또한 바람직하게는 각각의 경우에 탄소수 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐; 탄소수 1 내지 4의 동일하거나 상이한 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 탄소수 5 내지 7의 사이클로 알케닐; 또는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬(여기에서 치환체로는 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 알킬 및 알콕시, 시아노, 아미노, 카바모일, 각각의 경우에 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카바모일 및 디알킬카바모일, 알콕시 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐아미노, 각각의 경우에 사이클로 알킬 부위에 5 또는 6개의 탄소원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 사이클로 알킬 및 사이클로알킬알킬, 피롤리돈, 및 탄소수 1 내지 4의 알킬 및 할로겐으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐이 언급될 수 있다)를 나타내며,
    R3가 또한 바람직하게는 할로겐, 각각의 경우 탄소수 1 내지 4인 알콕시 및 알킬, 각각의 경우 1 또는 2개의 탄소원자 및 동일하거나 상이한 1 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알콕시 및 할로게노알킬로 이루어진 계열중에서 선택된 동일 하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐을 나타내거나, 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 헤테로원자를 가지며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 나타내며, 여기에서 치환체로는 할로겐, 머캅토, 페닐, 각각의 경우에 경우에 알킬 부위당 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 도는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐이 언급될 수 있으며, R4가 R3와 동일한 의미를 가지며, 폴리사이클릭 카보사이클릭 환 또는 -ORIV그룹을 나타내거나, R3가 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 수소를 나타내며, R4가 일치환 또는 이치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기에서 치환체는 탄소수 2 내지 9의 아실; 하이드록실; 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬카보닐옥시; -S(O)nRIV; 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 알킬 및 알콕시, 각각의 경우에 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 및 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된, 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로 사이클릭환이며,
    R4가 또한 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐을 나타내며, 할로겐, 머캅토, 페닐, 각각의 경우에 알킬 부위당 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐 및 알킬설피닐로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환 되고 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 나타내고, 각각의 경우에는 알킬 부위당 탄소수 1 내지 4인 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카바모일, 디알킬 카바모일 및 알콕시카보닐아미노, 페닐, 시아노, 하이드록실, 각각의 경우에 사이클로알킬 부위에 5 내지 7개의 탄소원자를 가지며 알킬 부위에 1 내지 4의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬(여기에서, 경우에 따라 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 할로겐이 추가의 사이클로알킬 치환체로서 언급될 수 있다)로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일 내지 오치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내며, 또한 폴리 사이클리 카보사이클릭 환 또한 -ORIV를 나타내거나 R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환 내지 오치환된 모노사이클릭 헤테로사이클릭 환, 또는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 비-또는 트리사이클릭 헤테로 사이클릭 환 또는 스피로헤테로 사이클릭 환을 나타내며,
    여기에서 언급될 수 있는 헤테로사이클릭 환은 옥사졸리딘, 피롤리딘, 아미다졸리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 티오 모르폴린, 1,3-옥사잔 또는 1,3-디아잔이며, 각각의 경우에, 이들 헤테로사이클릭 환은 경우에 따라 1 또는 2개의 벤젠 또는 사이클로헥산 환에 융합될 수 있거나, 경우에 따라 메틸렌 또는 에틸렌에 의해 브릿지될 수도 있으며, 모든 헤테로시스템에 대하여 언급될 수 있는 치환체는 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 하이드록실 그룹 또는 옥소 그룹, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 하이드록시카보닐, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위가 탄소수 1 내지 4인 알콕시카보닐, 카바모일, 각각의 경우에 각각의 알킬 부위가 탄소수 1 내지 4인 알킬-또는 디알킬카바모일, 및 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되고 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위가 탄소수 1 내지 4인 페닐 또는 페닐알킬이며, RI가 수소 또는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, RII가 수소, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐알킬을 나타내며, 여기에서 페닐 치환체로는 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 알콕시 및 알킬, 할로겐, 각각의 경우에 1 또는 2개의 탄소원자 및 동일하거나 상이한 2 내지 5개의 할로겐 원자를 갖는 할로게노알콕시 및 할로게노알킬이 언급될 수 있고,II가 또한 각각의 경우에 각각의 알키 부위가 탄소수 1 내지 4인 알콕시카보닐알킬, 카바모일알킬, 알킬카바모일알킬 또는 디알킬카바모일알킬, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내고III가 수소, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐알킬(여기에서 적절한 페닐 치환체는 RII의 경우에 언급된 페닐 치환체이다)을 나타내며, RIII가 또한 각각의 경우에 각각의 알킬부위가 탄소수 1 내지 4인 알콕시카보닐알킬, 카바모일알킬, 알킬 카바모일알킬 또는 디알킬카바모일알킬, 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내며, RIV가 또한 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐알킬(여기에서 적절한 페닐 치환체로는 RII의 경우에 언급될 페닐 치환체가 바람직하다)을 나타내고, RIV가 또한 탄소수 2 내지 9의 아실을 나타내며, n이 0, 1 또는 2를 나타내는 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체 및 이의 기하이성체, 광학 이성체 및 이성체 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, R이 탄소수 1 또는 2의 알킬, 시아노메틸 또는 시아노 에틸, 알릴 또는 프로파길, 각각의 경우에 메틸에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸 또는 사이클로헥실메틸, 또는 각각의 경우에 할로겐 및 메틸을 포함하는 계열중에 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, R1이 -B-CONR3R4그룹을 나타내며, B가 -CH1-, -CH(CH3)- 또는 -CH2CH2-그룹을 나타내고, R3이 일치환되거나 이치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며, 여기에서 바람직한 치환체로는 할로겐; 시아노; -COORI, -CONRII, RIII, -NRIIRIII, -ORIV, -S(O)nRIV; 탄소수 2 내지 9의 아실; 탄소수 1 내지 4의 알킬 및 할로겐을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐; 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시 및 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 및 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되고 동일하거나 상이한 1 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로 사이클릭 환이 언급될 수 있으며, R3가 또한 각각의 경우에 탄소수 2 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 치환된 탄소수 5 내지 7의 사이클로알케닐, 임의로 치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬(여기에서, 바람직한 치환체로는 할로겐, 각각의 경우 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시, 시아노, 아미노, 카바모일, 각각의 경우에 각각의 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬 아미노, 디알킬아미노, 아킬카바모일 및 디알킬카바모일, 직쇄 또는 측쇄 알콕시 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알콕시카보닐아미노, 각각의 경우에 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소 원자 및 사이클로알킬 부위에 5 또는 6개의 탄소원자를 갖는 사이클로 알킬 및 사이클로알킬알킬, 할로겐 및 탄소수 1 내지 4의 알킬을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐 또는 피롤리돈이 언급될 수 있다)을 나타내고
    R3가 또한 할로겐, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시, 각각의 경우에 동일하거나 상이한 할로겐 원자 1 내지 5개 및 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 할로게노알킬 및 할로게노알콕시, 또는 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, 치환체로는 할로겐, 머캅토, 페닐, 각각의 경우에 알킬, 부위당 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시,알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐이 언급될 수 있다)에 의해 임의로 일치환 이치환 또는 삼치환되고 동일하거나 상이한 헤테로원자 1 내지 3개를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내며, R4가 R3의 의미를 나타내고, 플리사이클릭 키보사이클릭 환 또는 -ORIV그룹을 나타내거나, R3가 수소 또는 탄소수 1 내지 4이 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고 R4가 일치환되거나 이치환된 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬을 나타내며, 여기에서 치환체는 탄소수 2 내지 9의 아실; 하이드록실; 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐옥시; -S(O)nRIV; 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시, 할로겐 또는 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4의 동일하거나 상이한 알킬에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 및 탄소수 5 내지 7의 사이클로 알케닐을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되고 헤테로원자 1 내지 3개를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환이 언급될 수 있으며,
    R4는 또한 동일하거나 상이한 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소수 5 내지 7의 사이클로 알케닐을 나타내고, 할로겐, 머캅토, 페닐, 각각의 경우에 알킬 부위당 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬 설포닐을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환되고 동일하거나 상이한 헤테로원자 1 내지 3개를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 환을 나타내며, 페닐, 시아노, 하이드록실, 각각의 경우에 알킬 부위당 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카바모일, 디알킬카바모일, 알콕시카보닐아미노, 각각의 경우에 시이클로알킬 부위에 탄소원자 5 내지 7개를 가지며 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 사이클로알킬 및 사이클로알킬알킬(여기에서, 추가의 사이클로알킬 치환체로는 경우에 따라 할로겐 및 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬이 언급될 수 있다)을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내며, 또한 폴리사이클릭 키보사이클릭 환 또는 -OHIV를 나타내거나, R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 모노사이클릭 헤테로사이클릭 환, 또는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 비-또는 트리사이클릭 헤테로사이클릭 환 또는 스피로헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    여기에서, 헤테로사이클릭 환으로는 옥사졸리딘, 피롤리딘, 이미다졸리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 티오모르폴린, 1,3-옥사잔 또는 1,3-디아잔이 언급될 수도 있으며, 이들 헤테로사이클릭 환은 각각의 경우에 따라 1 또는 2개의 벤젠 또는 사이클로헥산 환에 융합되거나, 경우에 따라 메틸렌 또는 엘틸렌에 의해 브릿지될 수도 있으며, 모든 헤테로시스템에 대한 언급될 수 있는 치환체는 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬, 하이드록실 또는 옥소 그룹, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄알케닐, 하이드록시카보닐, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알콕시카보닐, 카바모일, 각각의 경우에 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬-및 디알킬카바모일, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 알콕시 및 할로겐으로 이루어진 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 이치환되며, 각각의 경우에 직쇄 도는 측쇄 알킬 부위에 탄소 원자 1 내지 4개를 갖는 페닐 알킬 또는 페닐이며, R1가 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고 RII가 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 펜에틸(여기에서, 페닐 치환체로는 각각의 경우에 불소, 염소, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로 메틸이 언급될 수 있다)을 나타내며, RII가 또한 알콕시 부위에 탄소원자 1 내지 4개 및 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알콕시카보닐 알킬, 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 카바모일알킬, 각각의 경우에 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬카바모일알킬 및 디알킬카바모일알킬, 또는 메틸 및 에틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내고
    RIII이 RII의 의미를 나타내며, RIV가 수소, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 또는 각각의 경우에 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, 각각의 경우에 페닐 치환체로는 불소, 염소, 메틸, 메톡시 및 트리플루오로메틸이 언급될 수 있다)에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, RIV가 또한 탄소수 2 내지 9의 아실을 나타내며, n이 0,1 또는 2를 나타내는 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체 및 이의 기하이성체, 광학 이성체 및 이성체 혼합물.
  4. 제1항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 시아노메틸, 시아노에틸, 알릴, 프로파길을 나타내고, 각각의 경우에 메틸에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로 프로필, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸 또는 사이클로헥실메틸을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, R1이 -B-CO-NR3R4그룹을 나타내며, B가 -CH2-, CH(CH3)- 또는 -CH2CH2- 그룹을 나타내고, R3가 일치환되거나 이치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬을 나타내며 여기에서, 치환체로는 염소, 하이드록실, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐옥시, 직쇄 또는 측소 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐, 각각의 경우에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알콕시 및 알킬티오, 2-푸릴, 2-피리딜, 1-모르폴리노, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 및 염소 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이 언급될 수 있고, R3가 또한 매우 바람직하게는 알릴 또는 프로파길, 1-사이클로헥세닐, 또는 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, 치환체로는 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 시아노, 아미노, 각각의 경우 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬-및 다일칼아미노, 카바모일, 각각의 경우 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬-및 디알킬카모일, 사이클로헥실, 알킬 부위에 탄소 원자 1 또는 2개를 갖는 사이클로헥실알킬 및 1-피롤리딘-2-은이다)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로헥실을 나타내고,
    R3가 또한 염소 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내며, 각각의 경우에 메틸에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 2-피리딜 또는 2-피리미디닐을 나타내고, 페닐에 의해 임의로 치환된 2-티아졸릴을 나타내며, 염소, 메틸 및 메톡시를 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 2-벤조티아졸릴을 나타내고, 1,2,4-트리아졸-3-일을 나타내며, 페닐에 의해 임의로 치환된 1,2,4-티아디아졸-5-일을 나타내고, 머캅토, 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 1,3,4-티아디아졸-5-일을 나타내거나그룹을 나타내고,
    R4가 일치환 또는 이치환된 탄소수 1 내지 3의 알킬(여기에서, 치환체로는 염소, 하이드록실, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐옥시, 직쇄 또는 측쇄 알킬 부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐, 각각의 경워 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알콕시 및 알킬티오, 또는 2-푸릴, 2-피리딜, 1-모르폴리노, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 및 염소 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이다)을 나타내며; R4또한 매우 바람직하게는 알릴 또는 프로파길, 1-사이클로헥세닐, 또는 동일 또는 상이한 치환체(여기에서 언급될 수 있는 치환체는 염소, 메틸, 에틸, 메톡시, 시아노, 아미노, 각각의 경우 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬- 및 디알킬-아미노, 카바모일, 각각의 경우 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬- 및 디알킬카바모일, 사이클로헥실, 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 사이클로헥실알킬, 및 1-피롤리딘-2-온이다)에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로헥실을 나타내며; R4가 또한 염소 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐을 나타내고, 각각의 경우에 메틸에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 2-피리딜 또는 2-피리미디닐을 나타내며, 페닐에 의해 임의로 치환된 2-티아졸릴을 나타내고, 염소, 메틸 및 메톡시를 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 2-벤조티아졸릴을 나타내며, 1,2,4-티아졸-3-일을 나타내고, 페닐에 의해 임의로 치환된 1,2,4-티아디아졸-5-일을 나타내고, 머캅토, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 직쇄 또는 측쇄 알킬티오, 알킬설피닐 및 알킬설포닐을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 1,3,4-티아디아졸-5-일을 나타내거나그룹을 나타내고,
    R4가 또한 하이드록실, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, 염소 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 이치환 또는 삼치환된 벤질옥시, 1-아다만틸, 2-노보닐, 1-또는 2-데칼릴 또는 1-또는 2-테트랄릴을 나타내는 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체.
  5. 제1항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 시아노메틸, 시아노에틸, 알릴, 프로파길을 나타내고, 각각의 경우에 메틸에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸 또는 사이클로 헥실메틸을 나타내거나 각각의 경우에 할로겐 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, R1이 -B-CO-NR3R4그룹을 나타내며, B가 -CH2-, CH(CH3)- 또는 CH2CH2-그룹을 나타내고, R3가 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내며,
    R4가 탄소수 1 내지 3의 치환된 알킬(여기에서, 언급될 수 있는 치환체는 하이드록실, 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐옥시, 알킬부위에 탄소원자 1 내지 4개를 갖는 알킬카보닐, 탄소수, 1 또는 2의 알킬티오, 2-푸릴, 2-피리딜, 1-모르폴리노, 사이클로프로필 및 사이클로헥실이다)을 나타내고 R4가 또한 1-사이클로헥세닐을 나타내며, 각각의 경우에 메틸에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 2-피리딜 또는 2-피리미딜을 나타내고, 페닐에 의해 임의로 치환된 2-티아졸릴을 나타내며, 염소, 메틸 및 메톡시를 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 2-벤조티아졸릴을 나타내고, 1,2,4-트리아졸-3-일을 나타내며, 페닐에 의해 임의로 치환된 1,2,4-티아디아졸-5-일을 나타내고, 머캅토, 및 각각의 경우에 탄소수 1 내지 4인 알킬, 알킬티오, 알킬 설피닐 및 알킬 설포닐을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 1,3,4-티아디아졸-5-일,
    그룹, 1-아다만틸, 2-보노닐, 1-또는 2-데칼릴 또는 1-또는 2-테트랄릴을 나타내며, R4가 또한 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로헥실(여기에서, 언급될 수 있는 치환체는 페닐, 시아노, 하이드록실, 탄소수 1 또는 2의 알콕시, 각각의 경우 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬아미노 및 디알킬아미노, 각각의 경우 각각의 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알킬카바모일 및 디알킬카바모일, 알킬 부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 알콕시카보닐아미노, 사이클로헥실, 알킬부위에 탄소원자 1 또는 2개를 갖는 사이클로헥실알킬 및 1-피롤리딘-2-온, 및 추가로 할로겐 및 탄소수 1 또는 2의 알킬이다)을 나타내는 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산유도체.
  6. 제1항에 있어서, R이 메틸, 에틸, 시아노메틸, 시아노에틸, 알릴, 프로파길을 나타내고, 가각의 경우에 메틸에 이해 일치환, 이치환 또는 삼치환된 사이클로프로필, 사이클로헥실, 사이클로프로필메틸 또는 사이클로 헥실메틸을 나타내거나, 각각의 경우에 할로겐 및 메틸을 포함하는 계열중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 벤질 또는 펜에틸을 나타내고, R1이 -B-CO-NR3R4그룹을 나타내며, B가 -CH2, -CH(CH3)- 또는 -CH2CH2- 그룹을 나타내고, R3및 R4가 이들이 결합된 질소원자와 함께
    [여기에서, Z는 산소 또는 CH 그룹을 나타내고, Z4는 하이드록실, 메톡시, 에톡시, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 또는 에틸메틸아미노를 나타내며, m은 1,2,3 또는 4이고, P는 0,1 또는 2이며, q는 0,1,2 또는 3이다.]와 같은 모노-, 비-또는 트리사이클릭 헤테로사이클릭 환 또는 스피로헤테로사이클릭 환을 나타내는 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체.
  7. a) 일반식(II)의 2-시아노-2-옥시미노-아세테이트를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에, 일반식(III)의 아민과 반응시키거나;
    b) 일반식(IV)의 카복실산의 카복실-활성화 유도체를, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(III)의 아민과 반응시키거나;
    c) 일반식(V)의 2-시아노-2-옥시미노-사세트 아미드를, 경우에 따라 염기의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(VI)의 화합물과 반응시키거나;
    d) 일반식(VII)의 치환된 아세틸-아미노산 에스테르를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기 존재하에서, 일반식(VIII)의 아민과 반응시키거나;
    e) 일반식(IX)의 카복실-활성화 아세틸-아미노산을, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 산-결합제의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식(X)의 화합물과 반응시키거나;
    f) 일반식(XI)의 2-시아노-2-옥시미노-아세트산의 암모늄염을, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 일반식(XII)의 알데하이드 및 일반식(XIII)의 이소니트릴과 반응시키거나;
    g) 일반식(IV)의 2-시아노-2-옥시미노-아세트산을, 경우에 따라 촉매의 존재하 및 경우에 따라 희석제의 존재하에서, 일반식(XIV)의 이소시아네이트와 반응시키거나;
    h) 일반식(XV)의 2-시아노-2-옥시미노-아세트아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하에서 염기와 반응시키고, 생성된 염을 경우에 따라 희석제의 존재하에서 직접 또는, 경우에 따라 중간체를 분리한 후, 일반식(XVI)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노-아세틸)-아미노산 유도체 및 이의 기하 이성체 광학 이성체 및 이성체 혼합물의 제조방법.
    상기식에서 R은 알킬, 시아노알킬 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐알킬을 나타내고, R1은 -A-COOR2또는 -B-CONR3R4그룹을 나타내는데, 여기에서, A는 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬렌 쇄를 나타내며, B는 임의로 치환된 직쇄 또는 측쇄 알킬렌쇄를 나타내고, R2는 할로겐, 하이드록시, 알콕시, 아실옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 사이클로알킬 및 임의로 치환된 헤테로사이클릴과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내고, R3는 할로겐, 시아노, -COORI, -CONRII, RIII, -NRIIRIII, -ORIV, -S(O)nRIV, 아실, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내며, R3은 또한 각각의 경우에 임의로 치환된 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, R4는 할로겐, 시아노, -COORI, -CONRII, RIII, -NRIIRIII, -ORIV, -S(O)nRIV, 아실, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 헤테로사이클릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내거나,
    R4는 또한 각각의 경우에 임의로 치환된 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 폴리사이클릭 카보사이클릭 환 또는 ,-ORIV그룹을 나타내거나, R3는 수소 또는 알킬을 나타내고, R4는 아실, 하이드록실, 알킬카보닐옥시, -S(O)nRIV, 각각의 경우에 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 치환된 알킬을 나타내며,
    R4는 또한 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알케닐, 헤테로사이클릴 또는 폴리사이클릭 키보사이클릭 환을 나타내나, 할로겐 및 알킬이 단지 치환체로서 존재하지 않을 경우에는 치환된 사이클로알킬을 나타내거나, -ORIV그룹을 나타내거나, R3및 R4는, 이들이 결합된 질소원자와 함께는 동일하거나 상이한 헤태로원자 1 내지 3개를 추가로 갖는 모노사이클릭 헤테로사이클릭 환, 또는 임의로 치환된 비-또는 트리사이클릭 헤테로 사이클릭 환 또는 스피로헤테로사이클릭 환을 나타내며, R1는 할로겐, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 사이클로알킬 및 사이클로 알케닐과 같은 치환체를 갖는, 임의로 치환된 알킬 또는 수소를 나타내고, RII및 RIII는 동일하거나 상이하며, 할로겐, -COORIV, -CONRIRIV, 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴, 사이클로알킬 및 사이클로알케닐과 같은 치환체를 갖는 임의로 치환된 알킬 또는 수소를 나타내고, RII및 RIII는 또한 알케닐, 알키닐 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며, RIV는 수소, 아킬, 아르알킬 또는 아실을 나타내고, n은 0, 1 또는 2를 나타내며, R5는 알킬을 나타내며, X는 할로겐 또는 설포닐옥시 라디칼을 나타내고, R6-CH=그룹은 상기 정의한 의미를 갖는 A 또는 B를 나타내며, Y는 R2O- 또는 R3R4N-그룹(여기에서, R2, R3및 R4는 상기 정의한 의미를 갖는다)을 나타내며, M은 수소, 알칼리금속 이온, 양자화된 3급 염기 또는 4급 암모늄 이온을 나타내며, Q는 A 또는 B(여기에서, A 또는 B는 상기 정의한 의미를 갖는다)를 나타낸다.
  8. 제1항 또는 제7항에 따른 적어도 하나의 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체를 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  9. 해충 방제를 위한, 제1항 또는 제7항에 따른 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체의 용도.
  10. 제1항 또는 제7항에 따른 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체를 해충 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 해충을 방제하는 방법.
  11. 제1항 또는 제7항에 따른 일반식(I)의 (2-시아노-2-옥시미노아세틸)-아미노산 유도체를 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하는, 살충제의 제조방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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