KR880000364A - (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법 - Google Patents

(2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법 Download PDF

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내용 없음

Description

(2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법에 있어서, 염기성 수용액 내에서 하기 일반식(Ⅰ)의 방향족 화합물 촉매양 이상의 존재하에 수행되는 p-메틸벤질트리메틸 암모늄 히드록사이드 및 하기 일반식(Ⅲ)의 그의 유도체의 호프만 제거반응에 의해 제조됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 하기 일반식(Ⅱ)를 갖는 그의 유도체 제조방법.
    Y-A-(X)n(Ⅰ)
    상기식에서 A는 방향족기를 표시하며, Y는 전자공여기이고, X는 전자 수용기이며, n은 1 에서 3 까지의 정수이고, B는 할로겐원자 ; 20개 까지의 탄소원자를 갖는, 알킬라디칼, 아르알킬라디칼 또는 할로아르알킬라디칼이며 ; m은 0 또는 1 에서 4 까지의 정수이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 촉매에서 A는 페닐 또는 나프틸기이며, Y는 R이 수소원자 또는 탄소원자 1~4개까지를 함유하는 알킬기일 때의 OR이며, X는 할로겐원자, 니트로기, 니트릴기, 카르복실기, 카르보-알콕실기, 카르보닐-알킬기, 알킬부가 1 에서 6 개 까지의 탄소원자를 가지는 술포닐 알킬기, 또는 술폰기임을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)의 p-메틸벤질트리메틸 암모늄 히드록사이드가 반응 매질내에 존재하는 알칼리금속 히드록사이드의 작용으로 매질내에서 상응하는 할라이드로부터 제조됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 호프만 제거반응이 비양자성 유기용매의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 비양자성 유기용매가 하기 일반식의 모노에틸렌글리콜 및 폴리에틸렌글리콜의 디알킬 에테르임을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
    R1-O-〔CH2-CH2O〕p-R2(Ⅳ)
    상기식에서 R1및 R2가 서로 같거나 다르게 1 에서 5 개까지의 탄소원자를 갖는 알킬기를 표시하며, p는 1 에서 5 까지의 정수이다.
  6. 제 4 항에 있어서, 비양자성 유기용매가 디메틸술폭사이드, 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  7. 제 5 항에 있어서, 비양자성 유기용매가 디-에틸렌-글리콜-디메틸 에테르 임을 특징으로 하는(2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  8. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 촉매가 p-니트로페놀, p-시아노페놀, p-클로로페놀 4-니트로-α-나프톨, p-카르보메톡시페놀, p-카르복시페놀, 2,4-디니트로페놀, p-카르보에톡시페놀, p-히드록시아세토페논, p-히드록시-벤젠-술폰산 및 α-나프톨-4-술폰산으로 이루어진 군에서 선택됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 촉매가 일반식(Ⅲ)의 p-메틸벤질트리메틸암모늄 히드록사이드의 양에 대해 5%에서 30%까지의 몰양으로 사용됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 촉매가 일반식(Ⅲ)의 p-메틸벤질트리메틸 암모늄 히드록사이드의 양에 대해 10%에서 20%까지의 몰양으로 사용됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  11. 제 4 항에 있어서, 비양자성 유기용매/(일반식 (Ⅲ)의 p-메틸벤질트리메틸 암모늄 히드록사이드)의 중량비가 2 에서 50사이에 있음을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 비양자성 유기용매/(일반식 (Ⅲ)의 p-메틸벤질트리메틸 암모늄 히드록사이드)의 중량비가 4 에서 10사이에 있음을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 호프만 제거반응 수행중 알칼리금속 히드록사이드 수용액농도가 15에서 35중량%로 유지됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  14. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 알칼리금속히드록사이드와 일반식 (Ⅲ)의 p-메틸벤질트리메틸암모늄 히드록사이드의 몰비가 1 에서 10사이임을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  15. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 호프만 제거반응이 50℃에서 150℃ 사이의 온도에서 1 시간 내지 40시간에 걸쳐 수행됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  16. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 호프만 제거반응이 70℃에서 125℃ 사이의 온도에서 5 시간 내지 20시간에 걸쳐 수행됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
  17. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 호프만 제거반응이 물에 용해되지 않는 비활성 유기용매의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는 (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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