KR830008984A - 치환된 지방족 2급 아민 및 이의 염의 제조방법 - Google Patents

치환된 지방족 2급 아민 및 이의 염의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR830008984A
KR830008984A KR1019820000615A KR820000615A KR830008984A KR 830008984 A KR830008984 A KR 830008984A KR 1019820000615 A KR1019820000615 A KR 1019820000615A KR 820000615 A KR820000615 A KR 820000615A KR 830008984 A KR830008984 A KR 830008984A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alk
formula
compound
hydrogen
group
Prior art date
Application number
KR1019820000615A
Other languages
English (en)
Inventor
부허 칼
마터 막스
브루너 베른하르트
프레이 알프레드
Original Assignee
아놀드 자일러, 에른스트 알레르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에른스트 알레르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일러, 에른스트 알레르
Publication of KR830008984A publication Critical patent/KR830008984A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/60—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/10—Expectorants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

치환된 지방족 2급 아민 및 이의 염의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 다음 일반식(II)의 화합물을 다음 일반식(III)의 화합물과 축합시키거나, 다음 일반식(VI)의 화합물 또는 이의 염에서 Y3'를 일반식 -CH(R2)-N(R3)-alk1-의 그룹으로 전환시키고 X"를 메틸렌으로 전환시키고/시키거나 Y4'를 일반식 -alk2-N(R6)-CH(R7)-의 그룹으로 전환시키고, 필요한 경우 수득된 이성체 혼합물을 분리시키고, 필요한 경우 수득된 화합물을 다른 일반식(I) 화합물로 전환시키고/시키거나, 필요한 경우 수득된 유리화합물을 염으로 전환시키거나 수득된 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환시켜 다음 일반식(I)의 화합물 및 이의 염을 제조하는 방법.
    R1-CH(R2)-N(R3)-R4(I)
    Y1-alk1-x-alk2-N(N6)-CH(R7)-R8(II)
    R1-CH(R2)-Y2(III)
    R1-Y3-X1-Y4-R8(VI)
    상기 일반식에서
    R1은 비치환 또는 치환된 페닐이고
    R2는 수소, 저급알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 유리 또는 에스테르화된 카복시이고
    R3는 수소 또는 저급알킬이고
    R4는 일반식-alk1-X-alk2-N(R6)-CH(R7)-R8의 그룹이고
    alk1및 alk2는 저급알킬리덴이고
    X는 직접결합, 메틸렌 또는 비치환 또는 치환된 페닐렌이고
    R6는 수소이거나 R3가 수소일 경우 저급알킬 또는 비치환 또는 치환된 페닐-저급알킬일 수 있고
    R7은 수소, 저급알킬, 비치환 또는 치환된 페닐, 또는 유리 또는 에스테르화된 카복시이고
    R8은 비치환 또는 치환된 페닐이며
    (단, X가 비치환 또는 치환된 페닐렌인 일반식(I)화합물에서
    R2,R3,R6및 R7이 수소 또는 저급알킬인 경우
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환 또는 N-치환아미노알콕시페닐이 아니고,
    alk1및 alk2가 메틸렌이고 X가 메틸렌 또는 직접결합인 일반식(I)화합물에서,
    R2,R3,R6및 R7이 수소인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환된 페닐, 또는 메톡시 및/또는 염소로 일-또는 이치환된 페닐, 또는 P-하이드록시페닐이 아니고,
    alk1및 alk2가 메틸렌이고 X가 직접결합인 일반식(I) 화합물에서,
    R2및 R7가 모두 수소이거나 모두 비치환된 페닐이거나, 모두 메틸이거나 R2가 에틸이고 R7이 수소인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환된 페닐이 아니거나
    R3및 R6중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    R2, R3, R6및 R7이 수소이고 X가 메틸렌인 경우,
    R1및 R8은 비치환된 페닐이 아니거나 3-, 4-, 5- 및/또는 6-위치에서 이소프로필, 메톡시, 하이드록시, 염소, 디에틸아미노, 디메틸아미노 및/또는 니트로로 일-, 이-, 삼-, 또는 사-치환된 페닐이 아니고,
    R2,R3,R6및 R7이 수소이고 X가 직접결합인 경우,
    R1및 R8은 P-아닐리노, P-하이드록시페닐 또는 P-메틸페닐이 아니고,
    R2및 R7이 수소이고 R3및 R6가 수소 또는 저급알킬이며
    X가 메틸렌 또는 직접 결합인 경우,
    R1및 R8은 P-아미노페녹시페닐 또는 P-니트로페녹시페닐이 아니다.)
    Y1및 Y2중 하나는 친핵치환가능 그룹 Y이고 다른 하나는 -N(R3)-H그룹이고
    Y3는 일반식 -CH(R2)-N(R3)-alk1-의 그룹으로 전환될 수 있는 라디칼 Y3'이고
    X'는 그룹 X이거나, 메틸렌으로 전환될 수 있는 라디칼 X"이거나
    Y3는 일반식 -CH(R2)-N(R3)-alk2-의 그룹이고
    X'는 메틸렌으로 전환될 수 있는 라디칼이고
    Y4는 일반식 -alk2-N(R6)-CH(R7)-그룹이거나 이 그룹으로 전환될 수 있는 라디칼 Y4'이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 반응성 에스테르화 하이드록시(예 : 할로겐)인 일반식(II) 또는 (III) 화합물, 또는 Y3'가 일반식 -C(=Y)-N(R3)-alk1, -CH(R2)N(R3)-C(=Y6)-, -C(Y5)(R2)-N(R3)-alk1-, -CH(R2)-N(R3)-alk1'-, -C(R2)=N-alk1- 또는 -CH(R2)-N=alk"-의 그룹이고 X"가 -CH(Y5)-그룹 또는 -C(=Y6)-그룹이고/이거나 Y4'가 일반식 -alk2-N(R6)-C(=Y6)-, -C(=Y6)-N(R6)-CH(R7)-, -alk2-N(R6)-C(Y5)(R7)-, -alk2'-N(R6)-CH(R7)-, alk"=N-C(r7)- 또는 alk"=N-CH(R7)-의 그룹이고 Y5가 1가 라디칼이고 Y6가 수소로 치환될 수 있는 2가 라디칼이고 alk1' 및 alk2'는 Y5및 Y6중 적어도 하나로 치환된 저급알킬리딘 라디칼이고 alk"는 저급알킬리딘이고 Y5는 변형되지 않거나 기능적으로 변형된 하이드록시 또는 메르캅토 그룹이고 Y6는 옥소, 또는 이중결합을 통해 결합된, 기능적으로 변형된 옥소인 일반식(IV)의 화합물을 출발물질로서 사용하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, Y3가 일반식 -C(=O)-N(R3)-alk1또는 -CH(R2)-N(R3)-C(=O)-의 그룹이고 Y4가 -alk2-N(R6)-CH(R7)-, alk2-N(R6)-C(=O)- 또는 -C(=O)-N(R6)-CH(R7)-의 그룹이며 옥소그룹이 메틸렌으로 환원된 일반식(VI)의 화합물; 또는 Y3가 일반식 -C(R2)=N-alk1-의 그룹이고 Y4가 일반식 -alk2-N(R6)-CH(R7)- 또는 -alk2-N=C(R7)-의 그룹이며 C-N이중결합이 환원된 일반식(VI)의 화합물; 또는 R6가 R3와 동일하고 alk2가 alk1과 동일한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, Y2'가 할로겐인 일반식 Y2'-CH(R7)-R8의 화합물(V)을 Y1및 Y1'가 각각 -N(R3)-H그룹이고 alk2가 alk1과 동일한 일반식 Y1-alk1-X-alk2-Y1'의 화합물(IV)과 반응시키고 과량의 일반식(V)화합물을 분리, 제거한 후 생성된 Y1이 H-N(R3)-그룹이고 alk2가 alk1과 동일하며 R6과 R3과 동일한 일반식(II)의 중간물질을 Y2가 그룹 Y인 일반식(III)의 화합물과 반응시키거나, 일반식 H-N(R3)-alk1-X'-Y4-R8의 화합물(VIII)을 환원조건하에 일반식(R1)(R2)(C=0)의 화합물(VIII)과 반응시키거나, Y2가 -N(R3)-H 그룹인 일반식(III)의 화합물을 alk"가 저급 알킬리딘인 일반식 O=alk"-X-Y4-R8의 화합물(XIV)과 반응시키고 생성된, Y3가 일반식 -C(OH)(R2)-N(R3)-alk1- 또는 -CH(R2)-N(R3)-alk1'-의 그룹이고 alk1'이 α-하이드록시-저급알킬리덴인 일반식(VI)의 중간물질을 분리시키지 않고 환원시킴을 특징으로 하고; 또는 R7이 R2와 동일하고 R8이 R1과 동일한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, Y1이 -N(R3)-H그룹이고 Y2가 -N(R6)-H 그룹인 일반식 Y1-alk1-X-alk2-Y2의 화합물(IV)을 환원조건하에 일반식(R1)(R2) C(=0)의 화합물(XIII) 2배몰량과 반응시키고 생성된, Y3가 일반식 -C(OH)(R2)-N(R3)-N(R3)-alk1- 또는 -C(R2)=N-alk1-의 그룹이고 X'가 그룹 X이고 Y4가 일반식 -alk2-N(R3)-C(OH)(R2)- 또는 alk2-N-C(R2)-의 그룹이며 R8이 R1와 동일한 일반식(VI)의 중간물질을 분리시키지 않고 환원시킴을 특징으로 하고; 또는 R6가 R3와 동일하고 R7이 R2와 동일하며 R8이 R1과 동일한 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, alk"가 같거나 다른 저급알킬리딘 그룹인 일반식 O=alk"-X-alk"-O의 화합물(XV)을 환원조건하에 Y2가 -N(R3)-H 그룹인 일반식 R1-CH(R2)-Y2의 화합물(III) 2배몰량과 반응시키고 생성된 일반식(VI)의 중간물질을 분리시키지 않고 환원시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, 기의 정의가 다음과 같은 일반식(VI)의 화합물, 일반식(II) 및 (III)의 화합물, 일반식(V) 및 (VI)의 화합물, 일반식(VII) 및 (XIII)의 화합물, 일반식(III) 및 (XIV)의 화합물 또는 일반식(IV) 및 (XIII)의 화합물을 출발물질로서 사용하는 방법 :
    R1은 비치환된 페닐; 또는 저급알킬, 저급알케닐, 저급알키닐, 모노- 또는 디-하이드록시-저급알킬, 저급알콕시-저급알킬, 저급알카노일옥시-저급알킬, 3- 내지 8원 사이클로알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 저급알케닐옥시, 저급알키닐옥시, 모노- 또는 디-하이드록시-저급알콕시, 저급알콕시-저급알콕시 근접한 탄소원자에 결합된 저급알킬렌디옥시(또는 저급알킬리덴디옥시), 원자번호 35이하의 할로겐, 저급알카노일옥시, 아미노, 모노- 또는 디-저급알킬아미노 및/또는 모노 또는 디-저급알카노일아미노로 치환된 페닐이고
    R2는 수소, 저급알킬, 비치환된 페닐; R1에 기술된 바와 같이 치환된 페닐; 저급알콕시카보닐, 또는 3 내지 8원 사이클로알콕시 카보닐이고
    R3는 수소, 저급알킬이고
    R4는 일반식 -alk1-X-alk2-N(R6)-CH(R7)-R8의 그룹이고
    alk1및 alk2는 저급알킬리덴이고
    X는 메틸렌, 직접 결합, 비치환된 페닐렌; 또는 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 및/또는 트리플루오로 메틸로 치환된 페닐렌이고
    R6는 수소 또는 저급알킬이고
    R7는 수소, 저급알킬, 비치환된 페닐, R2에서 기술한 바와 같이 치환된 페닐, 저급알콕시카보닐, 또는 3원 내지 8원 사이클로알콕시카보닐이고,
    R8은 비치환된 페닐 또는 R1에서 기술한 바와 같이 치환된 페닐이며
    (단, alk1및 alk2가 메틸렌이고 X가 메틸렌 또는 직접결합인 일반식(I)화합물에서,
    R2,R3,R6및 R7이 수소인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환된 페닐, 또는 메톡시 및/또는 염소로 일- 또는 이-치환된 페닐, 또는 P-하이드록시페닐이 아니고,
    alk1및 alk2가 메틸렌이고 X가 직접 결합인 일반식(I)화합물에서,
    R2및 R7이 모두 수소이거나 모두 비치환된 페닐이거나 모두 메틸이거나 R2가 에틸이고 R7이 수소인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환된 페닐이 아니거나 R3및 R6중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    R2, R3, R6및 R7이 수소이고 X가 메틸렌인 경우,
    R1및 R8은 비치환된 페닐, 또는 3-, 4-, 5- 및/또는 6-위치에서 이소프로필, 메톡시, 하이드록시, 염소, 디에틸아미노 및/또는 디메틸아미노로 일-, 이-, 삼- 또는 사치환된 페닐이 아니고,
    R2, R3, R6및 R7이 수소이고 X가 직접 결합인 경우,
    R1및 R8은 P-아닐리노, P-하이드록시페닐 또는 P-메틸페닐이 아니다.)
    Y1, Y2및 X'는 제1 또는 3항에서 정의한 바와 같고
    Y는 제1 또는 2항에서 정의한 바와 같고
    Y3및 Y4는 제1, 2 또는 3항에서 정의한 바와 같고
    Y1', Y2' 및 alk는 일반식(I) 화합물을 생성할 수 있도록 제3항에서 정의한 바와 같고
    R1,R2,R3,R4,alk1,alk2, X, R6, R7및 R8은 전술한 바와 같다.
  5. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, 기의 정의가 다음과 같은 일반식(VI)의 화합물, 일반식(II) 및 (III)의 화합물, 일반식(V) 및 (IV)의 화합물, 일반식(VII) 및 (XIII)의 화합물, 일반식(III) 및 (XIV)의 화합물, 또는 일반식(IV) 및 (XII)의 화합물을 출발물질로서 사용하는 방법.
    R1은 비치환된 페닐; 또는 탄소수 4이하의 저급알킬(예 : 메틸) 및/또는 원자번호 35이하의 할로겐(예 : 염소)으로 치환된 페닐이고
    R2는 수소, 비치환된 페닐; 또는 R1에 기술된 바와 같이 치환된 페닐이고
    R3는 수소, 탄소수 4까지의 저급알킬(예 : 메틸)이고
    R4는 -CH2-X-CH2-R5의 그룹이고
    X는 메틸렌, 직접결합 또는 비치환된 페닐렌이고
    R5는 아미노 또는 일반식 -N(R6)-CH(R7)-R8의 치환된 아미노이고
    R6는 수소이거나, R3가 수소일 경우 탄소수 4이하의 저급알킬(예 : 메틸)일 수 있고,
    R7은 수소, 탄소수 4이하의 저급알킬(예 : 메틸), 비치환된 페닐, R1에서 기술한 바와 같이 치환된 페닐, 알킬부위가 탄소수 4이하인 저급알콕시카보닐(예 : 메톡시카보닐)이고
    R8은 비치환된 페닐 또는 R1에서 기술한 바와 같이 치환된 페닐이며
    (단, X가 메틸렌 또는 직접결합인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환된 페닐, 또는 염소로 일- 또는 이-치환된 페닐이 아니거나
    R2, R3, R6및 R7중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    R2및 R7이 모두 수소이거나 모두 비치환된 페닐이거나 X가 직접 결합인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 비치환된 페닐이 아니거나
    R3및 R6중 적어도 하나는 수소가 아니고,
    R2, R3, R6및 R7이 수소이고 X가 메틸렌인 경우,
    R1및 R8중 적어도 하나는 P-메틸페닐이 아니고, 또한 비치환된 페닐, 또는 3-, 4-, 5- 및/또는 6-위치에서 이소프로필 및/또는 염소로 일-, 이-, 삼- 또는 사-치환된 페닐이 아니다.)
    Y, Y2및 X'는 제1 또는 3항에서 정의한 바와 같고
    Y는 제1 또는 2항에서 정의한 바와 같고
    Y3및 Y4는 제1, 2 또는 3항에서 정의한 바와 같고
    Y1', Y2' 및 alk"는 일반식(I) 화합물을 생성할 수 있도록 제3항에서 정의한 바와 같고
    R1,R2,R3,R4,alk1,alk2, X, R6, R7및 R8은 전술한 바와 같다.
  6. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-비스-(디페닐메틸)-1,3-프로필렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  7. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-비스-(디페닐메틸)-P-크실렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  8. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N-디페닐메틸-N'-(1-페닐에틸)-에틸렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  9. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N-디페닐메틸-N'-(α-메톡시카보닐벤질)-에틸렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  10. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-비스-(디페닐메틸)-m-크실렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  11. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-비스-(디페닐메틸)-m-크실렌디아민 및 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  12. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-디-(0-메틸벤질)-에틸렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  13. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-디벤질-N-메틸-에틸렌디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
  14. 제1 내지 3항중 하나에 있어서, N,N'-디벤질-N'-디페닐메틸-에틸렌 디아민 또는 이의 산부가염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019820000615A 1981-02-12 1982-02-12 치환된 지방족 2급 아민 및 이의 염의 제조방법 KR830008984A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH93981 1981-02-12
CH939/81-9 1981-02-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR830008984A true KR830008984A (ko) 1983-12-16

Family

ID=4198692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019820000615A KR830008984A (ko) 1981-02-12 1982-02-12 치환된 지방족 2급 아민 및 이의 염의 제조방법

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4448776A (ko)
EP (1) EP0058373A1 (ko)
JP (1) JPS57150642A (ko)
KR (1) KR830008984A (ko)
AU (1) AU8036682A (ko)
BE (1) BE892100A (ko)
DD (1) DD202144A5 (ko)
DK (1) DK59382A (ko)
FI (1) FI820419L (ko)
GB (1) GB2093023A (ko)
GR (1) GR75852B (ko)
IE (1) IE820303L (ko)
IL (1) IL64971A0 (ko)
IT (1) IT8247762A0 (ko)
NO (1) NO820405L (ko)
PT (1) PT74414B (ko)
ZA (1) ZA82876B (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703095A (en) * 1992-11-13 1997-12-30 L'oreal Use of N-arylmethylene, ethylenediaminetriacetates, N-arymethylene iminodiacetates or N,N'-diarylmethylene ethylenediamineacetates against oxidative stress
US20030203930A1 (en) * 2001-10-26 2003-10-30 Imtiaz Chaudry Albuterol and ipratropium inhalation solution, system, kit and method for relieving symptoms of chronic obstructive pulmonary disease
US6702997B2 (en) 2001-10-26 2004-03-09 Dey, L.P. Albuterol inhalation solution, system, kit and method for relieving symptoms of pediatric asthma
US20030191151A1 (en) * 2001-10-26 2003-10-09 Imtiaz Chaudry Albuterol and ipratropium inhalation solution, system, kit and method for relieving symptoms of chronic obstructive pulmonary disease
US20030140920A1 (en) * 2001-10-26 2003-07-31 Dey L.P. Albuterol inhalation soultion, system, kit and method for relieving symptoms of pediatric asthma
JP2003221335A (ja) 2001-10-26 2003-08-05 Dey Lp 慢性閉塞性肺疾患の症状を緩和するためのアルブテロールおよびイプラトロピウム吸入溶液、システム、キットおよび方法
GB0517740D0 (en) * 2005-08-31 2005-10-12 Novartis Ag Organic compounds
CN106795100B (zh) * 2014-06-16 2019-11-19 里尔大学 化合物、药物组合物及其在治疗神经退行性疾病中的用途

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2483434A (en) * 1946-04-08 1949-10-04 Parke Davis & Co Disubstituted amino-alkyl benzhydryl amines
GB752331A (en) * 1948-09-30 1956-07-11 Abbott Lab Improvements in or relating to n, n-disubstituted piperazines and process of preparing the same
US2627491A (en) * 1950-07-15 1953-02-03 Wyeth Corp Penicillin salts of substituted alkylene diamines
DE1008308B (de) * 1953-02-09 1957-05-16 Asta Werke Ag Chem Fab Verfahren zur Herstellung von ª‡[(ª‰-Dialkylamino-alkyl)-alkyl-amino]-phenyl-essigsaeure-isoamyl- und -n-nonylestern
GB786215A (en) * 1955-03-14 1957-11-13 Allen & Hanburys Ltd New diamines and salts thereof
GB863217A (en) * 1956-11-16 1961-03-22 Ciba Ltd Manufacture of new piperazo-[c]-pyridazines
US3013020A (en) * 1958-01-24 1961-12-12 Miles Lab N,n'-bis-phenyl-alkylene-diamines
GB872371A (en) * 1958-07-07 1961-07-05 Univ Kansas Reseach Foundation Benzyl amine compounds and means of obtaining the same
GB987438A (en) * 1961-10-10 1965-03-31 Frosst & Co Charles E N,n-disubstituted-1,3-diamino-propanes and 2-propanols
GB1025041A (en) * 1964-02-21 1966-04-06 Hoechst Ag Process for the manufacture of diphenylalkylamines
GB1109502A (en) * 1964-04-18 1968-04-10 Fisons Pharmaceuticals Ltd Substituted n-benzyl-ethylenediamines
US3501527A (en) * 1965-03-16 1970-03-17 Standard Oil Co Process for preparing alkaline earth salts of hydroxyarylalkyl amines
US3401224A (en) * 1965-06-14 1968-09-10 Barrett Paul Anthony Treatment of depression with nu-benzylpiperazine
US3483209A (en) * 1967-05-02 1969-12-09 Ciba Geigy Corp Aralkylamines
US3551492A (en) * 1967-10-31 1970-12-29 Ciba Geigy Corp N,n'-diaminoalkoxy-benzyl-diamino-alkanes and the salts thereof
US3876702A (en) * 1968-04-26 1975-04-08 Rudolf Theodor Petersen N,n-bis-(diphenylalkyl)-alkylendiamine and their salts
GB1405767A (en) * 1972-12-14 1975-09-10 Ethyl Corp Method formulation and pharmaceutical composition for reducing plasma lipid levels
DE2438288A1 (de) * 1974-08-09 1976-02-19 Knoll Ag Neue antiarrhythmika
US4091220A (en) * 1974-11-19 1978-05-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Morpholinocarbonyl alkyl N-benzylpiperazines
US4153794A (en) * 1974-11-19 1979-05-08 Takeda Chemical Industries, Ltd. N-Benzylpiperazines
FR2490963B1 (fr) * 1980-09-30 1986-04-18 Science Union & Cie Nouvelle composition therapeutique a action anti-ischemique contenant de la trimethoxy 2, 3, 4-benzyl 1-piperazine

Also Published As

Publication number Publication date
NO820405L (no) 1982-08-13
GR75852B (ko) 1984-08-02
PT74414A (de) 1982-03-01
IT8247762A0 (it) 1982-02-10
ZA82876B (en) 1982-10-27
US4448776A (en) 1984-05-15
EP0058373A1 (de) 1982-08-25
FI820419L (fi) 1982-08-13
JPS57150642A (en) 1982-09-17
IE820303L (en) 1982-08-12
GB2093023A (en) 1982-08-25
DK59382A (da) 1982-08-13
BE892100A (fr) 1982-08-11
PT74414B (de) 1984-10-09
DD202144A5 (de) 1983-08-31
IL64971A0 (en) 1982-04-30
AU8036682A (en) 1982-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES8401466A1 (es) Procedimiento para la obtencion de derivados de piridina.
KR900009598A (ko) 혈관평활근 이완작용을 가진 화합물과 그의 제조방법
GB1359264A (en) Phenoxy-alkyl-carboxylic acid derivatives ant the preparation thereof
KR870001142A (ko) 페닐 에테르의 제법
KR830008984A (ko) 치환된 지방족 2급 아민 및 이의 염의 제조방법
ES8201161A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 8-fenil-purinas
KR840007011A (ko) 세펨 화합물의 제조방법
KR830010072A (ko) 아미디노 피페리딘 유도체의 제조방법
IE41251L (en) 1, 4-dihydropyridines
CH614448A5 (en) Process for the preparation of novel tertiary amines and their acid addition salts, and compounds thus prepared
GB1468270A (en) Substituted pyrimidine-thionothiolphosphoric acid esters process for their preparation and their use as insecticides or acaricides
ES8106289A1 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados del a-fe- nil-2-pirrolidin-metanol
ATE116991T1 (de) Semisynthetische rhodomycine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als zytostatika.
ATE85054T1 (de) Substituierte 3-aminosydnonimine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung.
KR930002353A (ko) 6-옥소 아제피노 인돌 화합물과 이의 제조방법 및 이들의 제조를 위한 중간화합물과 이 화합물을 포함하는 약제
KR860004012A (ko) 벤즈아미드의 제조방법
GB1331203A (en) Substituted methoxyamine derivatives
ES8305329A1 (es) Procedimiento para la preparacion de 4-(3-trifluormetilfenil)-1,2,3,6-tetrahidropiridinas.
ES395719A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-arilamino - imidazolinas - (2) sustituidas.
GB2111056A (en) Derivatives of 1, 4-thiazane-carboxylic acid preparation and utilization thereof and compositions containing same
GB1341204A (en) Process for the manufacture of triarylmethane compounds
GB1085066A (en) Substituted alkylpiperidines and methods of preparation thereof
ES439141A1 (es) Procedimiento para la produccion de hidroxialquilxantinas.
ES451375A1 (es) Procedimiento para la preparacion de 2-4 diamino-5-bencil-pirimidinas.
GB1123565A (en) New substituted benzylamines and their salts and process for preparation