KR830007698A - 암모니오메틸 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- n이 0 또는 1이며 R1이 구조식(I)의 정의와 같으며, 7β-아미노그룹이 아실화반응을 하는 그룹에 의해 임의로 보호되며, 4-카복시그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅱ)의 화합물내에서, 7β-아미노그룹이 Am, T 및 R2가 구조식(I)의 정의와 같으며, 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅲ)의 카복실산의 아크릴기를 첨가시키는 아실화제와 반응하여 아실화되거나, n이 0인 구조식(I)의 화합물을 제조하기 위해, Am, T, R1및 R2가 구조식(I)의 정의와 같으며, 4-카복실그룹 및 다른 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅳ)의 2-세펨화합물을 이성화시켜 상응하는 3-세펨화합물을 형성시키거나, n이 0또는 1이며, Am, T 및 R1이 구조식(I)의 정의와 같으며, 4-카복실그룹 및 다른 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅴ)의 화합물을 R2가 구조식(I)의 정의와 같으며, 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식 H2N-O-R2(Ⅵ)의 하이드록실아민 유도체와 반응시키거나, R2가 수소인 구조식(I)의 화합물을 제조하기 위하여 n이 0 또는 1이며, Am, T 및 R1이 식(I)의 정의와 같으며, 4-카복실그룹 및 다른 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅶ)의 화합물을 질소화제와 반응시키거나, Am이 유리 또는 2급 아민기이고, T가 5위치에 Am 및 3위치에 구조식 -(C=N-O-R2)의 그룹내에서 결합된 1,2,4-티아디아졸기를 나타내는 구조식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, n이 -0 또는 1이며, X1이 수소, 할로겐, 또는 하이드록시를 나타내며, R1이 구조식(I)의 정의와 같으며, 4-카복실그룹 및 다른 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅷ)의 화합물을 티오시안산염 또는 이소티오시안에스테르 또는 이 수소일 경우 디티오시아노겐과 반응시키거나, n이 0 또는 1이며 Am, T 및 R2는 구조식(I)의 정의와 같으며, X2가 친핵성 치환으로 치환될 수 있는 기를 나타내며, 4-카복실그룹 및 다른 관능기그룹이 임의로 보호되는 구조식(Ⅸ)의 화합물을 기 R1에 상응하는 유기 3급염기와 반응시키거나, Am이 1급, 2급 또는 3급 아미노그룹인 구조식(I)의 화합물을 제조하기 위하여, n이 0 또는 1이며, T, R1및 R2가 구조식(I)의 정의와 일치하며, Y가 수소인 구조식(Ⅹ)의 화합물을 암모니아와 반응시키거나 또는 1급 또는 2급 아민 Am-H 또는 이들의 금속아미드와 반응시키며, 필요하다면, 구조식(I)의 생성화합물을 구조식(I)의 서로 다른 화합물로 전환시키거나 필요하다면, n이 0인 구조식(I)의 생성화합물을 n이 1인 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 n이 1인 구조식(I)의 화합물을 n이 0인 구조식(I)의 화합물로 전환시키거나 구조식(I)의 생성화합물내에서 보호형태로 존재하는 관능기그룹을 유리관능기그룹으로 전환시키거나 생성염을 구조식(I)의 유리화합물 또는 다른 염으로 전환시키거나 염형성 그룹을 갖는 생성유리 구조식(I)의 화합물을 염으로 전환시키거나 이 성질화합물의 생성혼합물을 각각의 이성질로 분리시킴을 특징으로 하여 구조식(I)의 7β-아미노티아디아졸릴아세틸아미노-3-암모니오메틸-3-세펨-4-카복실산 화합물 또는 염형성 그룹을 갖는 이들의 화합물의 염을 제조하는 방법.상기식에서n은 0 또는 1이며Am은 미치환된 또는 치환된 아미노를 나타내며,T는 한 탄소원자에는 Am, 다른 탄소원자에는 구조식 -(C=N-O-R2)- 그룹이 결합된 티아디아졸기이며R1은 미치환된 또는 치환된 피라졸리오그룹, 미치환된 또는 치환된 티아졸리오그룹, 3급-저급알킬 암모니오저급 또는 상기 구조식(A)의 피리디니오그룹을 나타내며,R2는 수소, 미치환된 또는 치환된 저급알킬 또는 사이클로알킬 또는 미치환된 또는 치환된 카바모일을 나타내며,Ra은 사이클로알킬, 페닐, 하이드록시, 저급알콕시, 할로겐, 시아노, 카바모일, 카복실 또는 설포로치환된 저급알킬, 미치환된 저급알케닐 또는 저급알킬티오, 또는 저급알케닐 또는 카복실로 치환된 저급알킬티오, 저급알킬, 저급알카노일 또는 아미노벤젠설포닐로 단일치환된 아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알킬하이드록시-저급알킬, 저급알콕시, 하이드록시 또는 시아노로 단일 치환된 카바모일, 티오카바모일, 사이클로알킬, 페닐, 하이드록시, 저급알콕시, 할로겐, 저급알콕시카바모일, 저급알카노일옥시, 저급알카노일, 카복실, 설포, 시아노, 니트로 또는 하이드록시 설포-저급알킬이고,Rb는 카바모일 또는 수소 또는 Ra와 같으며,Rc는 수소 또는 Ra와 같다.
- 제1항에 있어서, n이 0이며, Am이 아미노, 저급알킬아미노, 디-저급알킬아미노 또는 보호아미노이며 T가 한 탄소원자에 Am 및 다른 탄소원자에 구조식 -(C=N-O-R2)-의 그룹에 결합된 티아디아졸기이며, R1이 2-저급알킬-1-피라졸리오, 2-카복시-저급알킬-1-피라졸리오, 1-카복시-저급알킬-1-피라졸리오, 2-저급알콕시카보닐-저급알킬-1-피라졸리오, 3-저급알킬-1-트리아졸티오 또한 Ra가 사이클로알킬, 페닐, 하이드록시 저급알콜기, 할로겐, 시아노, 카바모일, 카복실, 또는 설포로 치환된 저급알킬이며, 미치환된 저급알케닐 또는 저급알킬티오 또는 저급알케닐 또는 카복실로 치환된 저급알킬티오, 미치환된 아미노 또는 저급알킬, 저급알카노일 또는 아미노벤젠설포닐로 단일 치환된 아미노, 디-저급알킬아미노, 저급알킬, 하이드록시 저급알킬, 저급알콕시, 하이드록시 또는 시아노로 단일치환된 카바모일, 디저급알킬카바모일; 티오카바모일; 사이클로알킬; 페닐; 하이드록시; 저급알콕시; 할로겐; 저급알콕시카보닐; 저급알카노일; 카복실; 설포; 시아노; 니트로 또는 하이드록시 설포-저급알킬을 나타내며,Rb가 카바모일 또는 하이드로겐을 나타내며 또는 Ra와 같으며, Rc가 수소인 구조식(A)이며, R2는 수소, 미치환된 또는 치환된 저급알킬 또는 시아노알킬, 또는 미치환된 또는 치환된 카바모일, 특히 Syn(또는 Z) 구조를 갖는 구조식 =N-O-R2의 그룹을 나타내는 구조식(I)의 화합물 또는 염형성그룹을 갖는 구조식(I)의 약학적으로 무독한 염을 제조하는 방법.
- 제2항에 있어서, n가 0이며, Am가 아미노, 저급알킬아미노(예, 메틸아미노) 또는 보호아미노이며, T가 한 탄소원자에 Am 및 다른 탄소원자에 구조식 -(C=N-O-R2)-그룹이 결합된 티아디아졸기를 나타내며, R1가 2-저급알킬-1-피라졸티오(예, 2-메틸-1-피라졸티오), 2-카복시-저급알킬-1-피라졸리오(예, 2-카복시-메틸-1-피라졸리오), 1-카복시-저급알킬-1-피라졸리오(예, 1-카복시메틸-1-피라졸리오), 2-저급알콕시카보닐-저급알킬-1-피라졸리오(예, 2-메톡시카보닐메틸-1-피라졸리오), 3-저급알킬-1-트리아졸리오(예, 3-메틸-1-트리아졸리오) 또는 하이드록시-저급알킬피라디니오(예, 3- 또는 4- 하이드록시 메틸 피리디니오)값은 구조식 (A)의 피리디니오그룹, 저급알콕시-저급알킬피리디니오(예, 4-메톡시메틸피리디니오), 시아노-적브알킬피리디니오(예, 3-시아노메틸피리디니오), 카복시-저급알킬피리디니오(예, 3-카복시메틸피리디니오), 설포-저급알킬피리디니오(예, 4-(2-설포에틸)-피리디니오), 카복시저급알케닐피리디니오(예, 3-(2-카복시비닐)-피리디니오), 카복시-저급알킬티오피리디니오(예, 4-카복시메틸티오피리디니오), 티오카바모일피리디니오(예, 4-티오카바모일피리디니오), 할로피리디니오(예, 3-브로모-또는 4-브로모-피리디니오, 카복시피리디니오(예, 4-카복시피리디니오), 설포피리디니오(예, 3-설포피리디니오), 시아노피리디니오(예, 3-시아노피리디니오), 카복시-저급알킬카바모일피리디니오(예, 3-카복시메틸-4-카바모일피리디니오), 아미노카보모일피리디니오(예, 2-아미노-5-카바모일피리디니오), 카복시카바모일피리디니오(예, 3-카복시-4-카바모일피리디니오), 시아노-할로메틸피리디니오(예, 3-시아노-4-트리플루오로메틸피리디니오), 또는 아미노카복시피리디니오(예, 2-아미노-3-카복시피리디니오)을 나타내며, R2가 수소, 저급알킬(예, 메틸), 카복시-저급알킬(예, 2-카복시-프로필), 카바모일, 저급알킬카바모일(예, 메틸카바모일), 또는 아미노 저급알킬(예, 2-아미노에틸), Syn(또는 Z)구조를 갖는 일반식 =N-O-R2그룹을 나타내는 구조식(I)의 화합물 또는 염형성그룹을 갖는 구조식(I)의 약학적으로 무독한 화합물의 염을 제조하는 방법.
- 제3항에 있어서,n가 0을 나타내고,Am이 아미노를 나타내고,T가 5위치에 Am 및 3위치에 구조식 -(C=N-O-R2)-그룹이 결합된 1,2,4-티아디아졸기를 나타내고,R1은 2-적브알킬-1-피라졸리오(예, 2-메틸-1-피라졸리오), 2-카복시-저급알킬-1-피라졸리오(예, 2-카복시메틸-1-피라졸리오), 2-저급알콕시카보닐-저급알킬-1-피라졸리오(예, 2-메톡시-카보닐메틸-1-피라졸리오), 3-저급알킬-1-티아졸리오(예, 3-메틸-1-트리아졸리오) 또는 하이드록시-적브알킬피리디니오(예, 4-하이드록시메틸피리디니오)같은 구조식 A의 피리디니오그룹, 카복시-저급알킬피리디니오(예, 3-카복시메틸피리디니오), 설포-저급알킬피리디니오(예, 4-(2-설포에틸)-피리디니오), 할로피리디니오(예, 3-브로모피리디니오), 카복시피리디니오(예, 4-카복시피리디니오), 설포피리디니오(예, 3-설포피리디니오) 또는 아미노카바모일피리디니오(예, 2-아미노-5-카바모일피리디니오)을 나타내며,R2는 수소, 저급알킬(예, 메틸), 카복시-저급알킬(예, 2-카복시-2-프로필), 카바모일 또는 저급알킬카바모일(예, 메틸카바모일), Syn(또는 Z)구조를 갖는 구조식 =N-O-R2의 그룹을 나타내는 식(I)의 화합물 또는 구조식(I)의 약학적으로 무독한 화합물의 염을 제조하는 방법.
- 제4항에 있어서n가 0을 나타내고,Am이 아미노를 나타내고T가 5위치에 Am 및 3위치에 구조식 -(C=N-O-R2)-그룹이 결합된 1,2,4-티아디아졸기를 나타내고,R1이 2-저급알킬-1-피라졸리오(예, 2-메틸-1-피라졸리오) 또는 하이드록시-적브알킬피리디니오(예, 4-하이드록시메틸-피리디니오)같은 구조식 A의 피리디니오그룹, 카복시-저급알킬피리디니오(예, 3-카복시메타피리디니오), 할로피리디니오(예, 3-브로모피리디니오), 또는 카복시피리디니오(예, 4-카복시피리디니오)를 나타내고,R2는 저급알킬(예, 메틸) 또는 카복시-저급알킬(예, 2-카복시-2-프로필) 또는 아미노카바모일피리디니오(예, 2-아미노-5-카바모일피리디니오), Syn(또는 Z) 구조를 갖는 구조식 =N-O-R2-의 그룹을 나타내는 구조식(I)의 화합물 또는 구조식(I)의 약학적으로 무독한 화합물의 염을 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-메톡시이미노아세트아미도]-3-(4-카복시피리디니오메틸)-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-카복시프로프 -2-일옥시이미노아세트아미도-3-(3-카복시메틸피리디니오메틸-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-메톡시이미노아세트아미도]-3-(2-메틸-1-피라졸리오메틸)-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-메톡시이미노아세트아미도]-3-(4-(2-설포에틸)-피리디니오메틸)-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-메톡시이미노아세트아미도]-3-(2-아미노-5-카바모일피리디니오메틸)-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-메톡시이미노아세트아미도]-3-(3-브로모피리디니오메틸)-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.
- 제5항에 있어서 7β-[2-(5-아미노-1,2,4-티아디아졸-3-일)-2-Z-메톡시이미노아세트아미도]-3-(4-하이드록시메틸피리디니오메틸)-3-세펨-4-카복실레이트를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
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-
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