KR830007685A - 세팔로스포린 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키고, R4로 표시된 보호된 아미노기를 탈보호시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
    (상기식에서, R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기중에서 선택된 기를 나타내고 ;
    R4는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타냄).
  2. 하기식(Ⅳ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식(Ⅴ)의 화합물과 반응시키고, R4로 표시된 보호된 아미노기를 탈보호시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급 알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기중에서 선택된 기를 나타내고 ;
    R4는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타내고 ;
    X 할로겐원자를 나타냄).
  3. 하기식(Ⅵ)의 화합물을 티오우레아와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기 중에서 선택된 기를 나타내고 ;
    R5는 C1~C6알킬기 또는 아릴기를 나타냄).
  4. 제3항에 있어서, R5가 C1~C6알킬기, 페닐기, 또는 저급 알킬기, 저급 알콕시기 몇 할로겐원자 중에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, R5가 메틸기, 에틸기, 페닐기 또는 p-메틸페닐기를 나타냉을 특징으로 하는 방법.
  6. 하기식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 하기식(Ⅵ)의 화합물을 얻고, 이 생성된 화합물(Ⅵ)을 티오우레아와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기 중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기중에서 선택된 기를 나타내고 ;
    R5는 C1~C6알킬기 또는 아릴기를 나타냄).
  7. 하기식(Ⅷ)의 화합물을 티오우레아와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기중에서 선택된 기를 나타냄).
  8. 하기식(Ⅸ)의 화합물을 니트로 소화하여 하기식(Ⅹ)의 화합물을 얻고, 이 화합물(Ⅹ)을 알킬화하여 하기식(Ⅷ)의 화합물을 얻고, 이식(Ⅷ)의 화합물을 티오우레아와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기중에서 선택된 기를 나타냄).
  9. 하기식()의 화합물을 하기식()의 화합물과 반응 시키고, R4로 표시된 보호된 아미노기를 탈보호시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기 중에서 선택된 기를 나타내고 ;
    R4는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타냄).
  10. 하기식(ⅩⅢ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 하기식()의 화합물을 얻고, 생성된 식()의 화합물을 하기식()의 화합물과 반응시키고, R4로 표시된 보호된 아미노기를 탈보호시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물 제조방법.
    (상기식에서,
    R1은 메틸기 및 에틸기중에서 선택된 저급알킬기를 나타내고;
    R2는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고;
    R3는 C1~C5알킬 및 C1~C5알콕시기 중에서 선택된 기를 나타내고 ;
    R4는 아미노기 또는 보호된 아미노기를 나타냄).
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458772B1 (en) 1909-10-07 2002-10-01 Medivir Ab Prodrugs
US5223496A (en) * 1987-11-10 1993-06-29 The Upjohn Company Cephalosporin antibiotics
JPH01230547A (ja) * 1988-01-14 1989-09-14 Takeda Chem Ind Ltd ３−オキソ酪酸第三ブチルの製造法及びその用途
DE3804841A1 (de) * 1988-02-17 1989-08-31 Hoechst Ag Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
GB8809534D0 (en) * 1988-04-22 1988-05-25 Beecham Group Plc Novel compounds
DE3901405A1 (de) * 1989-01-19 1990-07-26 Hoechst Ag Cephalosporinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
DE3919259A1 (de) * 1989-06-13 1990-12-20 Hoechst Ag Kristalline cephem-saeureadditionssalze und verfahren zu ihrer herstellung
YU48484B (sh) * 1991-05-24 1998-09-18 Hoechst Aktiengesellschaft Kristalne kiselinske adicione soli diastereomerno čistih 1-(2,2-dimetilpropioniloksi)-etilestara 3-cefem-4-karbonske kiseline
ATE262533T1 (de) * 1991-09-07 2004-04-15 Aventis Pharma Gmbh Diastereomer des 3-cephem-4-carbonsäure-1-(- isopropoxycarbonyloxy)ethylesters und verfahren zu dessen herstellung
TW212181B (ko) * 1992-02-14 1993-09-01 Hoechst Ag
ES2117066T3 (es) * 1992-05-21 1998-08-01 Hoechst Ag Procedimiento para la disociacion de esteres profarmacos de cefalosporina para dar acido 7-amino-3-metoximetil-cef-3-em-4-carboxilico.
LT3870B (en) 1993-11-30 1996-04-25 Hoechst Ag Diastereomers of 3-cefem-4-carboxylic acid 1-(isopropoxy-carbonyloxy)ethyl ester, process for preparingthereof, antibacteric preparations based on same and process for preparation thereof
US5929086A (en) * 1996-05-10 1999-07-27 Pharmacia & Upjohn Company Topical administration of antimicrobial agents for the treatment of systemic bacterial diseases
AT413383B (de) 1998-01-09 2006-02-15 Sandoz Ag Verfahren zur isolierung eines diastereoisomerengemisches von cefpodoxim proxetil
AT408226B (de) * 1999-05-05 2001-09-25 Biochemie Gmbh Kristalliner 7-(2-(2-formylaminothiazol-4-yl)-2
IN191496B (ko) * 1999-07-30 2003-12-06 Ranbaxy Lab Ltd
KR100342944B1 (ko) * 1999-11-08 2002-07-02 민경윤 고순도 세프포독심 프록세틸의 제조방법
AU2002237462B2 (en) * 2001-02-27 2006-05-18 Ranbaxy Laboratories Limited Oral pharmaceutical composition of cefpodoxime proxetil
EP1373276A4 (en) * 2001-02-27 2005-03-02 Ranbaxy Lab Ltd PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CEFPODOXIM PROXETIL
JP4625637B2 (ja) 2002-02-22 2011-02-02 シャイア エルエルシー 活性物質送達系及び活性物質を保護し投与する方法
WO2004048387A1 (en) * 2002-11-22 2004-06-10 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd An improved process for the preparation of cefpodoxime proxetil
US20060293296A1 (en) * 2002-12-20 2006-12-28 Gharpure Milind M Process for the preparation of cefpodoxime procetil
GB0301938D0 (en) * 2003-01-28 2003-02-26 Biochemie Gmbh Organic compounds
US20040242863A1 (en) * 2003-05-27 2004-12-02 Carenini Alessandro Riccardo Preparation of cefalosporins intermediates and conversion of said intermediates into active compound precursors
WO2010097675A1 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Dhanuka Laboratories Ltd. An improved preparation process for cefpodoxime proxetil
TR201002878A2 (tr) 2010-04-13 2011-10-21 Bi̇lgi̇ç Mahmut Sefpodoksim proksetil içeren farmasötik bileşimler.
EP2575811B1 (en) 2010-06-03 2020-08-12 Mahmut Bilgic Pharmaceutical formulation comprising cefpodoxime proxetil and clavulanic acid
WO2011152808A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 Mahmut Bilgic Formulation comprising cefpodoxime proxetil and clavulanic acid
TR201007106A1 (tr) 2010-08-25 2012-03-21 Bi̇lgi̇ç Mahmut Sefpodoksim proksetil formülasyonları.
TR201007107A1 (tr) 2010-08-25 2012-03-21 Bi̇lgi̇ç Mahmut Tat düzenleyici ajan içeren sefpodoksim proksetil formülasyonları.
TR201009168A2 (tr) 2010-11-05 2012-05-21 Bi̇lgi̇ç Mahmut Suda dağılan sefpodoksim proksetil formülasyonları.
EP2520578A1 (en) 2011-05-06 2012-11-07 Lupin Limited Process for purification of cephalosporins
WO2013041999A1 (en) 2011-09-20 2013-03-28 Dhanuka Laboratories Ltd. An improved process for cefpodoxime acid
EP2833872A1 (en) 2012-04-04 2015-02-11 Mahmut Bilgic Tablet formulations comprising cefpodoxime proxetil and clavulanic acid
WO2014123500A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bilgiç Mahmut Pharmaceutical formulations comprising cefpodoxime proxetil and clavulanic acid

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4024137A (en) * 1971-05-14 1977-05-17 Glaxo Laboratories Limited 7β-[2-Etherified oximino-2-(phenyl- or naphthylacetamido)] cephalosporins
GB1425933A (en) * 1972-03-13 1976-02-25 Astra Laekemedel Ab Cephalosporins
JPS5119765A (en) * 1974-08-09 1976-02-17 Takeda Chemical Industries Ltd Aminochiazoorujudotaino seizoho
DK154939C (da) * 1974-12-19 1989-06-12 Takeda Chemical Industries Ltd Analogifremgangsmaade til fremstilling af thiazolylacetamido-cephemforbindelser eller farmaceutisk acceptable salte eller estere deraf
GR63088B (en) * 1976-04-14 1979-08-09 Takeda Chemical Industries Ltd Preparation process of novel cephalosporins
JPS53103493A (en) * 1977-02-18 1978-09-08 Takeda Chem Ind Ltd Cephalosporin derivatives and process for their preparation
DE2714880A1 (de) 1977-04-02 1978-10-26 Hoechst Ag Cephemderivate und verfahren zu ihrer herstellung
US4409215A (en) * 1979-11-19 1983-10-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. 7-Acylamino-3-substituted cephalosporanic acid derivatives and processes for the preparation thereof
FR2476087A1 (fr) * 1980-02-18 1981-08-21 Roussel Uclaf Nouvelles oximes derivees de l'acide 3-alkyloxy ou 3-alkyl-thiomethyl 7-amino thiazolyl acetamido cephalosporanique, leur procede de preparation et leur application comme medicaments

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Publication number Publication date
EP0049118A2 (en) 1982-04-07
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