KR20240099357A - Coloring compositions, films, optical filters, solid-state imaging devices, image display devices and compounds - Google Patents

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Abstract

25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도가 1g 이하인 잔텐 화합물 X와, 산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물 Y와, 수지와, 유기 용제를 포함하는 착색 조성물, 막, 광학 필터, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 화합물.A coloring composition, film, optical filter, comprising a xanthene compound Solid-state imaging devices, image display devices, and compounds.

Description

착색 조성물, 막, 광학 필터, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 화합물Coloring compositions, films, optical filters, solid-state imaging devices, image display devices and compounds

본 발명은, 잔텐 화합물을 포함하는 착색 조성물에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 착색 조성물을 이용한 막, 광학 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 잔텐 화합물에 관한 것이다.The present invention relates to a coloring composition containing a xanthene compound. Additionally, the present invention relates to a film, an optical filter, a solid-state imaging device, and an image display device using the coloring composition. Additionally, the present invention relates to xanthene compounds.

컬러 필터 등의 광학 필터는, 착색제와, 경화성 화합물을 포함하는 착색 조성물을 이용하여 제조하는 것이 행해지고 있다. 착색제로서 잔텐 화합물을 이용하는 것이 검토되고 있다.Optical filters such as color filters are manufactured using a coloring composition containing a colorant and a curable compound. The use of xanthene compounds as a colorant is being investigated.

특허문헌 1에는, 착색제로서 잔텐 화합물을 이용한 착색 조성물이 기재되어 있다.Patent Document 1 describes a coloring composition using a xanthene compound as a colorant.

일본 공개특허공보 2014-219663호Japanese Patent Publication No. 2014-219663

일반적으로, 안료는 염료보다 각종 내성이 우수하지만, 염료보다 조성물 중에서 응집하여, 착색 조성물의 점도가 경시적으로 증가하기 쉬운 경향이 있었다. 특히, 잔텐 화합물은, 화합물 간의 수소 결합성 등이 강하고, 착색 조성물 중에서 응집하기 쉬운 경향이 있었다.In general, pigments are superior to dyes in various types of resistance, but they tend to aggregate in the composition more easily than dyes, and the viscosity of the colored composition tends to increase over time. In particular, xanthene compounds had strong hydrogen bonding between compounds and tended to easily aggregate in the coloring composition.

또, 본 발명자의 검토에 의하면, 특허문헌 1에 기재된 착색 조성물에 있어서도, 착색 조성물의 분산 안정성에 대하여, 가일층의 개선의 여지가 있는 것을 알 수 있었다.Moreover, according to the present inventor's examination, it was found that even in the coloring composition described in Patent Document 1, there is room for further improvement in the dispersion stability of the coloring composition.

따라서, 본 발명의 목적은, 분산 안정성이 우수한 착색 조성물을 제공하는 것에 있다. 또, 본 발명은, 막, 광학 필터, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 화합물을 제공하는 것에 있다.Therefore, the purpose of the present invention is to provide a coloring composition excellent in dispersion stability. Additionally, the present invention provides a film, an optical filter, a solid-state imaging device, an image display device, and a compound.

본 발명자의 검토에 의하면, 후술하는 착색 조성물에 의하여 상기 목적을 달성할 수 있는 것을 알아내, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 따라서, 본 발명은 이하를 제공한다.According to the present inventor's examination, it was found that the above object can be achieved by the coloring composition described later, and the present invention was completed. Accordingly, the present invention provides the following.

<1> 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도가 1g 이하인 잔텐 화합물 X와,<1> A xanthene compound

산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물 Y와,A xanthene compound Y having an acid group or a basic group,

수지와,Suzy,

유기 용제를 포함하는 착색 조성물.A coloring composition containing an organic solvent.

<2> 상기 잔텐 화합물 Y는, pKa가 0 이하인 산기를 갖는 화합물이거나, 식 (y-100)으로 나타나는 기를 갖는 화합물인, <1>에 기재된 착색 조성물;<2> The coloring composition according to <1>, wherein the xanthene compound Y is a compound having an acid group with a pKa of 0 or less, or a compound having a group represented by the formula (y-100);

-Ly101-Ry101 …(y-100)-Ly 101 -Ry 101 … (y-100)

식 (y-100) 중, Ly101은 알킬렌기를 나타내고, Ry101은 염기성기를 나타낸다.In formula (y-100), Ly 101 represents an alkylene group and Ry 101 represents a basic group.

<3> 상기 Ry101이 나타내는 염기성기가 다이알킬아미노기인, <2>에 기재된 착색 조성물.<3> The coloring composition according to <2>, wherein the basic group represented by Ry 101 is a dialkylamino group.

<4> 상기 잔텐 화합물 X는 안료이며, 상기 잔텐 화합물 Y는 분산 조제인, <1> 내지 <3> 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물.<4> The coloring composition according to any one of <1> to <3>, wherein the xanthene compound

<5> 상기 잔텐 화합물 X가 식 (1)로 나타나는 화합물인, <1> 내지 <4> 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물;<5> The coloring composition according to any one of <1> to <4>, wherein the xanthene compound

[화학식 1][Formula 1]

식 (1) 중, Ra1~Ra4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,In formula (1), Ra 1 to Ra 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group,

Ra5~Ra15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,Ra 5 to Ra 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent,

X1은 상대 이온을 나타내고,X 1 represents the counter ion,

p1은 0~4의 정수를 나타내며,p1 represents an integer from 0 to 4,

n1은, 1~4의 정수를 나타낸다.n1 represents an integer of 1 to 4.

<6> 상기 식 (1)의 Ra5 및 Ra8은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내고,<6> Ra 5 and Ra 8 in the formula (1) each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,

Ra11은, -COOR101, -COO-, -CONR102R103, -SO3 -, -SO2NR104R105, -CON-SO2R106, -SO2N-SO2R107 또는 -SO2N-COR108을 나타내며,Ra 11 is -COOR 101 , -COO - , -CONR 102 R 103 , -SO 3 - , -SO 2 NR 104 R 105 , -CON - SO 2 R 106 , -SO 2 N - SO 2 R 107 or - SO 2 N - stands for COR 108 ,

R101~R105는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,

R106~R108은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내는,R 106 to R 108 each independently represent an alkyl group or an aryl group,

<5>에 기재된 착색 조성물.The coloring composition according to <5>.

<7> 상기 잔텐 화합물 Y가 식 (2)로 나타나는 화합물인, <1> 내지 <6> 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물;<7> The coloring composition according to any one of <1> to <6>, wherein the xanthene compound Y is a compound represented by formula (2);

[화학식 2][Formula 2]

식 (2) 중, Rb1~Rb4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,In formula (2), Rb 1 to Rb 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;

Rb5~Rb15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,Rb 5 to Rb 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent,

Lb1은, 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내고,Lb 1 represents a single bond or an r+1 valent linking group,

Ry1은, 산기 또는 염기성기를 나타내며,Ry 1 represents an acid group or a basic group,

q는 1~4의 정수를 나타내고,q represents an integer from 1 to 4,

r은 1~4의 정수를 나타내며,r represents an integer from 1 to 4,

X2는 상대 이온을 나타내고,X 2 represents the counter ion,

p2는 0~4의 정수를 나타내며,p2 represents an integer from 0 to 4,

n2는 1~4의 정수를 나타낸다.n2 represents an integer from 1 to 4.

<8> 상기 식 (2)의 Rb5 및 Rb8은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내고,<8> Rb 5 and Rb 8 in the formula (2) each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,

Rb11은, -COOR201, -COO-, -CONR202R203, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR204R205, -CON-SO2R206, -SO2N-SO2R207 또는 -SO2N-COR208을 나타내며,Rb 11 is -COOR 201 , -COO - , -CONR 202 R 203 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 204 R 205 , -CON - SO 2 R 206 , -SO 2 N - SO 2 R 207 or -SO 2 N - COR 208 ,

R201~R205는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R 201 to R 205 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,

R206~R208은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내는,R 206 to R 208 each independently represent an alkyl group or an aryl group,

<7>에 기재된 착색 조성물.The coloring composition according to <7>.

<9> 상기 식 (2)의 -Lb1-(Ry1)r이, 식 (Ry-10)으로 나타나는 기인, <7> 또는 <8>에 기재된 착색 조성물;<9> The coloring composition according to <7> or <8>, wherein -Lb 1 -(Ry 1 ) r in the formula (2) is a group represented by the formula (Ry-10);

[화학식 3][Formula 3]

식 (Ry-10) 중, *는 결합손을 나타내고, Lb11은 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내며, Lb12는 알킬렌기를 나타내고, Ry11 및 Ry12는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, Ry11과 Ry12는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되고, r은 1~4의 정수를 나타낸다.In the formula (Ry-10), * represents a bond, Lb 11 represents a single bond or an r+1 valent linking group, Lb 12 represents an alkylene group, and Ry 11 and Ry 12 each independently represent a hydrogen atom or It represents an alkyl group, and Ry 11 and Ry 12 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring, and r represents an integer of 1 to 4.

<10> 상기 잔텐 화합물 X 및 상기 잔텐 화합물 Y는 모두 전기적으로 중성인 화합물인, <1> 내지 <9> 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물.<10> The coloring composition according to any one of <1> to <9>, wherein both the xanthene compound X and the xanthene compound Y are electrically neutral compounds.

<11> 중합성 화합물과 중합 개시제를 더 포함하는, <1> 내지 <10> 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물.<11> The coloring composition according to any one of <1> to <10>, further comprising a polymerizable compound and a polymerization initiator.

<12> <1> 내지 <11> 중 어느 하나에 기재된 착색 조성물로부터 얻어지는 막.<12> A film obtained from the coloring composition according to any one of <1> to <11>.

<13> <12>에 기재된 막을 갖는 광학 필터.<13> An optical filter having the film according to <12>.

<14> <12>에 기재된 막을 갖는 고체 촬상 소자.<14> A solid-state imaging device having the film according to <12>.

<15> <12>에 기재된 막을 갖는 화상 표시 장치.<15> An image display device having the film according to <12>.

<16> 식 (2-1)로 나타나는 화합물;<16> Compound represented by formula (2-1);

[화학식 4][Formula 4]

식 (2-1) 중, Rc1~Rc4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,In formula (2-1), Rc 1 to Rc 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;

Rc5 및 Rc6은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내며,Rc 5 and Rc 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,

Rc7은, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타내고,Rc 7 represents a group represented by the formula (Ry-20),

Rc8~Rc11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR301, -COO-, -CONR302R303, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR304R305, -CON-SO2R306, -SO2N-SO2R307, -SO2N-COR308 또는, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타내며,Rc 8 to Rc 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 301 , -COO - , -CONR 302 R 303 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 304 R 305 , -CON - SO 2 R 306 , -SO 2 N - SO 2 R 307 , -SO 2 N - COR 308 or a group represented by the formula (Ry-20),

R301~R305는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R 301 to R 305 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,

R306~R308은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,R 306 to R 308 each independently represent an alkyl group or an aryl group,

X3은 상대 이온을 나타내고,X 3 represents the counter ion,

p3은 0~4의 정수를 나타내며,p3 represents an integer from 0 to 4,

n3은 1~4의 정수를 나타낸다;n3 represents an integer from 1 to 4;

[화학식 5][Formula 5]

식 (Ry-20) 중, *는 결합손을 나타내고,In formula (Ry-20), * represents a bond,

Lc10은, -SO2NR351-, -CONR351-, -SO2N-SO2-L351-L352-, -SO2N-CO-L351-L352- 또는 -CON-SO2-L351-L352-를 나타내며,Lc 10 is -SO 2 NR 351 -, -CONR 351 -, -SO 2 N - SO 2 -L 351 -L 352 -, -SO 2 N - CO-L 351 -L 352 - or -CON - SO 2 -L 351 -L 352 -,

R351은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고,R 351 represents a hydrogen atom or an alkyl group,

L351은, 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타내며,L 351 represents an alkylene group or an arylene group,

L352는, 단결합, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2- 또는 -S-를 나타내고,L 352 is a single bond, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 - or -S-,

Lc11은, 알킬렌기를 나타내며,Lc 11 represents an alkylene group,

Ry15 및 Ry16은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry15와 Ry16은 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.Ry 15 and Ry 16 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 15 and Ry 16 may be bonded via -CH 2 - or -O- to form a ring.

<17> 식 (2-2)로 나타나는 화합물;<17> Compound represented by formula (2-2);

[화학식 6][Formula 6]

식 (2-2) 중, Rd1~Rd4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로환기, 식 (Ry-21)로 나타나는 기 또는 식 (Ry-22)로 나타나는 기를 나타내고,In formula (2-2), Rd 1 to Rd 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a group represented by the formula (Ry-21), or a group represented by the formula (Ry-22),

Rd5 및 Rd6은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내며,Rd 5 and Rd 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,

Rd7은, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내고,Rd 7 is -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N - SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 ,

Rd8~Rd11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내며,Rd 8 to Rd 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N -SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 ,

R401~R405는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R 401 to R 405 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,

R406~R408은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,R 406 to R 408 each independently represent an alkyl group or an aryl group,

X4는 상대 이온을 나타내고,X 4 represents the counter ion,

p4는 0~4의 정수를 나타내며,p4 represents an integer from 0 to 4,

n4는 1~4의 정수를 나타낸다;n4 represents an integer from 1 to 4;

단, Rd1~Rd4 중 적어도 1개가 식 (Ry-21)로 나타나는 기이거나, 또는, Rd1~Rd4 중 적어도 2개가 식 (Ry-22)로 나타나는 기이다;However, at least one of Rd 1 to Rd 4 is a group represented by the formula (Ry-21), or at least two of Rd 1 to Rd 4 are groups represented by the formula (Ry-22);

[화학식 7][Formula 7]

식 (Ry-21) 중, *는 결합손을 나타내고,In formula (Ry-21), * represents a bond,

Ld21은 방향족 탄화 수소기를 나타내며,Ld 21 represents an aromatic hydrocarbon group,

Ld22는 단결합 또는 n+1가의 연결기를 나타내고, 상기 n+1가의 연결기는, 지방족 탄화 수소기, 헤테로환기, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -S- 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기이며,Ld 22 represents a single bond or an n+1 valent linking group, and the n+1 valent linking group is an aliphatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 -, -S-, or a group consisting of a combination thereof,

Ld23은 알킬렌기를 나타내고,Ld 23 represents an alkylene group,

Ry21 및 Ry22는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, Ry21과 Ry22는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되고,Ry 21 and Ry 22 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 21 and Ry 22 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring,

n1은 0~4의 정수를 나타내며,n1 represents an integer from 0 to 4,

m은 1~4의 정수를 나타낸다;m represents an integer from 1 to 4;

식 (Ry-22) 중, *는 결합손을 나타내고,In formula (Ry-22), * represents a bond,

Ld24는 알킬렌기를 나타내며,Ld 24 represents an alkylene group,

Ry23 및 Ry24는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry23과 Ry24는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.Ry 23 and Ry 24 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 23 and Ry 24 may be bonded via -CH 2 - or -O- to form a ring.

본 발명에 의하면, 분산 안정성이 우수한 착색 조성물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명은, 막, 광학 필터, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치 및 화합물을 제공할 수 있다.According to the present invention, a coloring composition excellent in dispersion stability can be provided. Additionally, the present invention can provide films, optical filters, solid-state imaging devices, image display devices, and compounds.

이하에 있어서, 본 발명의 내용에 대하여 상세하게 설명한다.Below, the contents of the present invention will be described in detail.

본 명세서에 있어서, "~"란 그 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 의미로 사용된다.In this specification, "~" is used to mean that the numerical values written before and after it are included as the lower limit and the upper limit.

본 명세서에 있어서의 기(원자단)의 표기에 있어서, 치환 및 무치환을 기재하고 있지 않은 표기는, 치환기를 갖지 않는 기(원자단)와 함께 치환기를 갖는 기(원자단)도 포함한다. 예를 들면, "알킬기"란, 치환기를 갖지 않는 알킬기(무치환 알킬기)뿐만 아니라, 치환기를 갖는 알킬기(치환 알킬기)도 포함한다.In the notation of groups (atomic groups) in this specification, notations that do not describe substitution or unsubstitution include groups (atomic groups) that have substituents as well as groups (atomic groups) that do not have substituents. For example, “alkyl group” includes not only an alkyl group without a substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group with a substituent (substituted alkyl group).

본 명세서에 있어서 "노광"이란, 특별히 설명하지 않는 한, 광을 이용한 노광뿐만 아니라, 전자선, 이온빔 등의 입자선을 이용한 묘화도 노광에 포함시킨다. 또, 노광에 이용되는 광으로서는, 수은등의 휘선 스펙트럼, 엑시머 레이저로 대표되는 원자외선, 극자외선(EUV광), X선, 전자선 등의 활성광선 또는 방사선을 들 수 있다.In this specification, unless otherwise specified, “exposure” includes not only exposure using light but also drawing using particle beams such as electron beams and ion beams. In addition, the light used for exposure includes active light or radiation such as the bright line spectrum of a mercury lamp, deep ultraviolet rays represented by an excimer laser, extreme ultraviolet rays (EUV light), X-rays, and electron beams.

본 명세서에 있어서, "(메트)아크릴레이트"는, 아크릴레이트 및 메타크릴레이트의 쌍방, 또는, 어느 하나를 나타내고, "(메트)아크릴"은, 아크릴 및 메타크릴의 쌍방, 또는, 어느 하나를 나타내며, "(메트)아크릴로일"은, 아크릴로일 및 메타크릴로일의 쌍방, 또는, 어느 하나를 나타낸다.In this specification, "(meth)acrylate" represents both acrylate and methacrylate, or either one, and "(meth)acrylic" represents either acrylic and methacrylate. “(meth)acryloyl” represents both acryloyl and methacryloyl, or either one.

본 명세서에 있어서, 구조식 중의 Me는 메틸기를 나타내고, Et는 에틸기를 나타내며, Bu는 뷰틸기를 나타내고, Ph는 페닐기를 나타낸다.In this specification, Me in the structural formula represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, and Ph represents a phenyl group.

본 명세서에 있어서, 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량은, GPC(젤 퍼미에이션 크로마토그래피)법에 의하여 측정한 폴리스타이렌 환산값이다.In this specification, the weight average molecular weight and number average molecular weight are polystyrene conversion values measured by GPC (gel permeation chromatography) method.

본 명세서에 있어서, 전고형분이란, 조성물의 전체 성분으로부터 용제를 제외한 성분의 총질량을 말한다.In this specification, total solid content refers to the total mass of components excluding the solvent from all components of the composition.

본 명세서에 있어서, 안료란, 용제에 대하여 용해되기 어려운 착색제를 의미한다.In this specification, pigment means a colorant that is difficult to dissolve in a solvent.

본 명세서에 있어서 "공정"이라는 말은, 독립적인 공정뿐만 아니라, 다른 공정과 명확하게 구별할 수 없는 경우이더라도 그 공정의 소기의 작용이 달성되면, 본 용어에 포함된다.In this specification, the term "process" includes not only an independent process, but also a process that cannot be clearly distinguished from other processes if the desired effect of the process is achieved.

<착색 조성물><Coloring composition>

본 발명의 착색 조성물은,The coloring composition of the present invention,

25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도가 1g 이하인 잔텐 화합물 X와,A xanthene compound

산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물 Y와,A xanthene compound Y having an acid group or a basic group,

수지와,Suzy,

유기 용제를 포함하는 것을 특징으로 한다.It is characterized by containing an organic solvent.

본 발명의 착색 조성물은, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도가 1g 이하인 잔텐 화합물 X를 포함한다. 이 잔텐 화합물 X는, 용제에 용해되기 어려운 화합물이다. 이와 같은 용제에 용해되기 어려운 잔텐 화합물은, 일반적으로는 착색 조성물 중에서 응집되기 쉬운 경향이 있다. 그러나, 본 발명의 착색 조성물은, 상기 잔텐 화합물 X에 더하여, 산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물 Y를 더 포함함으로써, 잔텐 화합물 X와 잔텐 화합물 Y의 상호 작용에 의하여, 착색 조성물 중에서, 잔텐 화합물 X와, 잔텐 화합물 Y와, 수지의 네트워크가 형성되기 쉬워져, 그 결과, 잔텐 화합물 X끼리의 응집을 억제할 수 있다고 추측된다. 이 때문에, 본 발명의 착색 조성물은, 상기 잔텐 화합물 X 분산 안정성이 우수하고, 착색 조성물의 점도가 경시적으로 증대되는 것을 억제할 수 있다.The coloring composition of the present invention contains a xanthene compound This xanthene compound X is a compound that is difficult to dissolve in a solvent. Xanthene compounds that are difficult to dissolve in such solvents generally tend to aggregate easily in a coloring composition. However, the coloring composition of the present invention, in addition to the xanthene compound , it is assumed that a network between the xanthene compound Y and the resin is easily formed, and as a result, aggregation of the xanthene compounds X can be suppressed. For this reason, the coloring composition of the present invention is excellent in dispersion stability of the xanthene compound X, and can suppress the viscosity of the coloring composition from increasing over time.

또, 본 발명의 착색 조성물을 이용함으로써, 내습성이 우수한 막을 형성할 수도 있다. 이와 같은 효과가 얻어지는 상세한 이유는 불명확하지만, 착색 조성물 중에서 잔텐 화합물 X가 거의 균일하게 분산되어 있기 때문에, 제막 시에 있어서의 착색 조성물의 경화를 대략 균일하게 행할 수 있었기 때문이라고 추측된다.Additionally, by using the coloring composition of the present invention, a film excellent in moisture resistance can be formed. Although the detailed reason for obtaining such an effect is unclear, it is presumed that it is because the xanthene compound

또, 본 발명의 착색 조성물은, 포토리소그래피법에서의 패턴 형성용의 착색 조성물로서 바람직하게 이용할 수 있다. 본 발명의 착색 조성물을 포토리소그래피용의 착색 조성물로 하는 경우에는, 본 발명의 착색 조성물은, 중합성 화합물과, 광중합 개시제를 더 포함하는 것이 바람직하다. 또, 수지로서, 산기를 갖는 수지를 이용하는 것이 바람직하다. 또, 착색 조성물은 광중합 개시제를 더 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 포토리소그래피법에 의하여 패턴 형성하여 화소를 형성함으로써, 현상 잔사의 발생을 억제할 수 있다.Additionally, the coloring composition of the present invention can be suitably used as a coloring composition for pattern formation in a photolithography method. When using the coloring composition of the present invention as a coloring composition for photolithography, it is preferable that the coloring composition of the present invention further contains a polymerizable compound and a photopolymerization initiator. Moreover, as the resin, it is preferable to use a resin having an acid group. Moreover, it is preferable that the coloring composition further contains a photopolymerization initiator. By forming a pixel by forming a pattern by photolithography using the coloring composition of the present invention, the generation of development residue can be suppressed.

본 발명의 착색 조성물은, 광학 필터용의 착색 조성물로서 바람직하게 이용된다. 광학 필터로서는, 컬러 필터 및 적외선 투과 필터 등을 들 수 있고, 컬러 필터인 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 착색 조성물은, 컬러 필터용의 착색 조성물로서 바람직하게 이용된다. 보다 상세하게는, 컬러 필터의 화소 형성용의 착색 조성물로서 바람직하게 이용할 수 있다. 화소의 종류로서는, 적색 화소, 녹색 화소, 청색 화소, 마젠타색 화소, 사이안색 화소, 황색 화소 등을 들 수 있으며, 적색 화소, 청색 화소 또는 마젠타색 화소인 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention is preferably used as a coloring composition for optical filters. Examples of the optical filter include a color filter and an infrared transmission filter, and a color filter is preferable. That is, the coloring composition of the present invention is preferably used as a coloring composition for color filters. More specifically, it can be suitably used as a coloring composition for forming pixels of a color filter. Types of pixels include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, yellow pixels, etc., and red pixels, blue pixels, or magenta pixels are preferable.

적외선 투과 필터로서는, 파장 400~640nm의 범위에 있어서의 투과율의 최댓값이 20% 이하(바람직하게는 15% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하)이며, 파장 1100~1300nm의 범위에 있어서의 투과율의 최솟값이 70% 이상(바람직하게는 75% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상)인 분광 특성을 충족시키고 있는 필터 등을 바람직하게 들 수 있다. 적외선 투과 필터는, 이하의 (1)~(5) 중 어느 하나의 분광 특성을 충족시키고 있는 필터인 것이 바람직하다.As an infrared transmission filter, the maximum transmittance in the wavelength range of 400 to 640 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the transmittance in the wavelength range of 1100 to 1300 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less). Preferred examples include filters that satisfy spectral characteristics with a minimum value of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more). The infrared transmission filter is preferably a filter that satisfies any of the following spectral characteristics (1) to (5).

(1): 파장 400~640nm의 범위에 있어서의 투과율의 최댓값이 20% 이하(바람직하게는 15% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하)이며, 파장 800~1500nm의 범위에 있어서의 투과율의 최솟값이 70% 이상(바람직하게는 75% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상)인 필터.(1): The maximum transmittance in the wavelength range of 400 to 640 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range is 800 to 1500 nm. A filter of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).

(2): 파장 400~750nm의 범위에 있어서의 투과율의 최댓값이 20% 이하(바람직하게는 15% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하)이며, 파장 900~1500nm의 범위에 있어서의 투과율의 최솟값이 70% 이상(바람직하게는 75% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상)인 필터.(2): The maximum transmittance in the wavelength range of 400 to 750 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range is 900 to 1500 nm. A filter of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).

(3): 파장 400~830nm의 범위에 있어서의 투과율의 최댓값이 20% 이하(바람직하게는 15% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하)이며, 파장 1000~1500nm의 범위에 있어서의 투과율의 최솟값이 70% 이상(바람직하게는 75% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상)인 필터.(3): The maximum transmittance in the wavelength range of 400 to 830 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range of 1000 to 1500 nm. A filter of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).

(4): 파장 400~950nm의 범위에 있어서의 투과율의 최댓값이 20% 이하(바람직하게는 15% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하)이며, 파장 1100~1500nm의 범위에 있어서의 투과율의 최솟값이 70% 이상(바람직하게는 75% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상)인 필터.(4): The maximum transmittance in the wavelength range of 400 to 950 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range is 1100 to 1500 nm. A filter of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).

(5): 파장 400~1050nm의 범위에 있어서의 투과율의 최댓값이 20% 이하(바람직하게는 15% 이하, 보다 바람직하게는 10% 이하)이며, 파장 1200~1500nm의 범위에 있어서의 투과율의 최솟값이 70% 이상(바람직하게는 75% 이상, 보다 바람직하게는 80% 이상)인 필터.(5): The maximum transmittance in the wavelength range of 400 to 1050 nm is 20% or less (preferably 15% or less, more preferably 10% or less), and the minimum transmittance in the wavelength range is 1200 to 1500 nm. A filter of 70% or more (preferably 75% or more, more preferably 80% or more).

또, 본 발명의 착색 조성물은, 고체 촬상 소자용으로서 바람직하게 이용된다. 보다 자세하게는, 고체 촬상 소자에 이용되는 광학 필터용의 착색 조성물로서 바람직하게 이용되고, 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터용 착색 조성물로서 보다 바람직하게 이용된다.Moreover, the coloring composition of this invention is preferably used for solid-state imaging elements. More specifically, it is preferably used as a coloring composition for optical filters used in solid-state imaging devices, and is more preferably used as a coloring composition for color filters used in solid-state imaging devices.

본 발명의 착색 조성물의 고형분 농도는, 5~30질량%인 것이 바람직하다. 하한은, 7.5질량% 이상이 바람직하고, 10질량% 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 25질량% 이하가 바람직하고, 20질량% 이하가 보다 바람직하다.The solid content concentration of the coloring composition of the present invention is preferably 5 to 30 mass%. The lower limit is preferably 7.5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more. The upper limit is preferably 25 mass% or less, and more preferably 20 mass% or less.

이하, 본 발명의 착색 조성물에 이용되는 각 성분에 대하여 설명한다.Hereinafter, each component used in the coloring composition of the present invention is explained.

<<잔텐 화합물 X>><<Xanthene Compound X>>

본 발명의 착색 조성물은, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도가 1g 이하인 잔텐 화합물 X를 포함한다. 잔텐 화합물 X의 상기 용해도는, 0.7g 이하인 것이 바람직하고, 0.5g 이하인 것이 보다 바람직하며, 0.3g 이하인 것이 더 바람직하다. 잔텐 화합물 X는 안료인 것이 바람직하다. 잔텐 화합물 X가 안료인 경우, 그 평균 1차 입자경은, 1~200nm가 바람직하다. 하한은 5nm 이상이 바람직하고, 10nm 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 180nm 이하가 바람직하고, 150nm 이하가 보다 바람직하며, 100nm 이하가 더 바람직하다. 또, 결정자 사이즈는, 0.1~50nm인 것이 바람직하고, 0.5~30nm인 것이 보다 바람직하며, 1~15nm인 것이 더 바람직하다. 결정자 사이즈는 X선 회절 장치를 이용하여 회절각의 피크의 반값폭으로부터 구할 수 있고, 셰러 방정식을 이용하여 산출된다. 결정자 사이즈는, 제조 조건의 조정, 제조 후에 분쇄하는 등의 공지의 방법으로 조정할 수 있다.The coloring composition of the present invention contains a xanthene compound The solubility of xanthene compound It is preferable that the xanthene compound X is a pigment. When the xanthene compound The lower limit is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more. The upper limit is preferably 180 nm or less, more preferably 150 nm or less, and still more preferably 100 nm or less. Moreover, the crystallite size is preferably 0.1 to 50 nm, more preferably 0.5 to 30 nm, and still more preferably 1 to 15 nm. The crystallite size can be obtained from the half width of the peak of the diffraction angle using an X-ray diffraction device, and is calculated using the Scherrer equation. The crystallite size can be adjusted by known methods, such as adjusting manufacturing conditions or pulverizing after manufacturing.

잔텐 화합물 X는, 전기적으로 중성인 화합물인 것이 바람직하다. 그중에서도, 분산 안정성을 보다 향상시킬 수 있다는 이유에서, 잔텐 화합물 X 및 후술하는 잔텐 화합물 Y는 모두 전기적으로 중성인 화합물인 것이 바람직하다. 여기에서, 전기적으로 중성이란, 잔텐 화합물의 전하가, 정전하 또는 부전하로 치우져 있지 않고, 잔텐 화합물 중의 양이온과 음이온이 중화되어, 전하의 치우침이 없는 상태인 것을 의미한다.The xanthene compound X is preferably an electrically neutral compound. Among them, it is preferable that both the xanthene compound Here, electrically neutral means that the charge of the xanthene compound is not biased toward positive or negative charge, and the cations and anions in the xanthene compound are neutralized, meaning that there is no bias in charge.

잔텐 화합물 X는, 잔텐 골격을 포함하는 양이온부 또는 음이온부와, 상대 음이온이나 상대 양이온 등의 상대 이온으로 염을 형성하고 있어도 되지만, 양이온과 음이온이 공유 결합을 통하여 존재하고 있는 분자 내 염(양성 이온이라고도 한다)형의 화합물인 것이 바람직하다.The xanthene compound It is preferable that it is an ion type compound.

상대 음이온은, 유기 음이온이어도 되고, 무기 음이온이어도 된다. 상대 음이온으로서는, 식 (AN1)로 나타나는 음이온, 식 (AN2)로 나타나는 음이온, 식 (AN3)으로 나타나는 음이온, 식 (AN4)로 나타나는 음이온, 식 (AN5)로 나타나는 음이온, 불소 음이온, 염소 음이온, 브로민 음이온, 아이오딘 음이온, 사이안화물 이온, 과염소산 음이온, 카복실산 음이온, 설폰산 음이온, 인산 음이온 등을 들 수 있다.The counter anion may be an organic anion or an inorganic anion. Counter anions include the anion represented by the formula (AN1), the anion represented by the formula (AN2), the anion represented by the formula (AN3), the anion represented by the formula (AN4), the anion represented by the formula (AN5), the fluorine anion, the chlorine anion, Examples include bromine anion, iodine anion, cyanide ion, perchlorate anion, carboxylic acid anion, sulfonic acid anion, and phosphate anion.

[화학식 8][Formula 8]

식 (AN1) 중, RAN1 및 RAN2는, 각각 독립적으로 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내고, RAN1과 RAN2는, 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다;In formula (AN1), R AN1 and R AN2 each independently represent a halogen atom or an alkyl group, and R AN1 and R AN2 may be bonded to form a ring;

식 (AN2) 중, RAN3~RAN5는, 각각 독립적으로, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내고, RAN3과 RAN4, RAN4와 RAN5, 또는, RAN3과 RAN5는, 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다;In the formula (AN2), R AN3 to R AN5 each independently represent a halogen atom or an alkyl group, and R AN3 and R AN4 , R AN4 and R AN5 , or R AN3 and R AN5 combine to form a ring. It may be forming;

식 (AN3) 중, RAN6~RAN9는, 각각 독립적으로, 할로젠 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기 또는 사이아노기를 나타낸다;In formula (AN3), R AN6 to R AN9 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a cyano group;

식 (AN4) 중, RAN10은, 질소 원자 또는 산소 원자를 갖는 연결기에 의하여 연결되어 있어도 되는 할로젠화 탄화 수소기를 나타낸다;In formula (AN4), R AN10 represents a halogenated hydrocarbon group that may be connected by a linking group having a nitrogen atom or an oxygen atom;

식 (AN5) 중, RAN11~RAN16은, 각각 독립적으로 할로젠 원자 또는 할로젠화 탄화 수소기를 나타낸다.In formula (AN5), R AN11 to R AN16 each independently represent a halogen atom or a halogenated hydrocarbon group.

식 (AN1)의 RAN1 및 RAN2가 나타내는 할로젠 원자, 식 (AN2)의 RAN3~RAN5가 나타내는 할로젠 원자, 및, 식 (AN3)의 RAN6~RAN9가 나타내는 할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자를 들 수 있으며, 불소 원자인 것이 바람직하다.The halogen atoms represented by R AN1 and R AN2 in formula (AN1), the halogen atoms represented by R AN3 to R AN5 in formula (AN2), and the halogen atoms represented by R AN6 to R AN9 in formula (AN3) include: , a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.

식 (AN1)의 RAN1 및 RAN2가 나타내는 알킬기, 식 (AN2)의 RAN3~RAN5가 나타내는 알킬기, 및, 식 (AN3)의 RAN6~RAN9가 나타내는 알킬기의 탄소수는, 1~10이 바람직하고, 1~6이 보다 바람직하며, 1~3이 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상을 들 수 있으며, 직쇄 또는 분기가 바람직하고, 직쇄가 보다 바람직하다. 알킬기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 무치환이어도 된다. 알킬기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 바람직하고, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기(플루오로알킬기)인 것이 보다 바람직하다. 또, 플루오로알킬기는, 퍼플루오로알킬기인 것이 바람직하다.The carbon number of the alkyl group represented by R AN1 and R AN2 in formula (AN1), the alkyl group represented by R AN3 to R AN5 in formula (AN2), and the alkyl group represented by R AN6 to R AN9 in formula (AN3) is 1 to 10. is preferable, 1 to 6 are more preferable, and 1 to 3 are more preferable. Examples of the alkyl group include straight chain, branched, and cyclic, with linear or branched groups being preferable and straight chain being more preferable. The alkyl group may have a substituent or may be unsubstituted. The alkyl group is preferably an alkyl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkyl group (fluoroalkyl group) having a fluorine atom as a substituent. Moreover, it is preferable that the fluoroalkyl group is a perfluoroalkyl group.

식 (AN3)의 RAN6~RAN9가 나타내는 아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하며, 6이 더 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 무치환이어도 된다. 치환기로서는, 할로젠 원자 및 알킬기를 들 수 있다. 할로젠 원자로서는, 불소 원자인 것이 바람직하다. 알킬기로서는, 플루오로알킬기인 것이 바람직하다.The number of carbon atoms of the aryl group represented by R AN6 to R AN9 in the formula (AN3) is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6. The aryl group may have a substituent or may be unsubstituted. Examples of the substituent include a halogen atom and an alkyl group. The halogen atom is preferably a fluorine atom. The alkyl group is preferably a fluoroalkyl group.

식 (AN3)의 RAN6~RAN9가 나타내는 알콕시기의 탄소수는, 1~10이 바람직하고, 1~6이 보다 바람직하며, 1~3이 더 바람직하다. 알콕시기는, 직쇄, 분기, 환상을 들 수 있으며, 직쇄 또는 분기가 바람직하고, 직쇄가 보다 바람직하다. 알콕시기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 무치환이어도 된다. 치환기로서는, 할로젠 원자 및 알킬기를 들 수 있다. 할로젠 원자로서는, 불소 원자인 것이 바람직하다. 알킬기로서는, 플루오로알킬기인 것이 바람직하다.The number of carbon atoms of the alkoxy group represented by R AN6 to R AN9 in the formula (AN3) is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 6, and still more preferably 1 to 3. Examples of the alkoxy group include straight chain, branched, and cyclic, with linear or branched groups being preferable and straight chain being more preferable. The alkoxy group may have a substituent or may be unsubstituted. Examples of the substituent include a halogen atom and an alkyl group. The halogen atom is preferably a fluorine atom. The alkyl group is preferably a fluoroalkyl group.

식 (AN3)의 RAN6~RAN9가 나타내는 아릴옥시기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하며, 6이 더 바람직하다. 아릴옥시기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 무치환이어도 된다. 치환기로서는, 할로젠 원자 및 알킬기를 들 수 있다. 할로젠 원자로서는, 불소 원자인 것이 바람직하다. 알킬기로서는, 플루오로알킬기인 것이 바람직하다.The number of carbon atoms of the aryloxy group represented by R AN6 to R AN9 in the formula (AN3) is preferably 6 to 20, more preferably 6 to 12, and still more preferably 6. The aryloxy group may have a substituent or may be unsubstituted. Examples of the substituent include a halogen atom and an alkyl group. The halogen atom is preferably a fluorine atom. The alkyl group is preferably a fluoroalkyl group.

식 (AN1)의 RAN1과 RAN2는 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다. 식 (AN2)의 RAN3과 RAN4, RAN4와 RAN5, 또는, RAN3과 RAN5는, 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.R AN1 and R AN2 in formula (AN1) may be combined to form a ring. R AN3 and R AN4 , R AN4 and R AN5 , or R AN3 and R AN5 in formula (AN2) may be combined to form a ring.

식 (AN4)의 RAN10은, 질소 원자 또는 산소 원자를 갖는 연결기에 의하여 연결되어 있어도 되는 할로젠화 탄화 수소기를 나타낸다. 할로젠화 탄화 수소기란, 할로젠 원자로 치환된 1가의 탄화 수소기를 가리키고, 불소 원자로 치환된 1가의 탄화 수소기인 것이 바람직하다. 탄화 수소기로서는, 알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다. 할로젠 원자로 치환된 1가의 탄화 수소기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다. 질소 원자 또는 산소 원자를 갖는 연결기로서는, -O-, -CO-, -COO-, -CO-NH- 등을 들 수 있다.R AN10 in formula (AN4) represents a halogenated hydrocarbon group that may be connected by a linking group having a nitrogen atom or an oxygen atom. The halogenated hydrocarbon group refers to a monovalent hydrocarbon group substituted with a halogen atom, and is preferably a monovalent hydrocarbon group substituted with a fluorine atom. Examples of hydrocarbon groups include alkyl groups and aryl groups. The monovalent hydrocarbon group substituted with a halogen atom may further have a substituent. Examples of linking groups having a nitrogen atom or an oxygen atom include -O-, -CO-, -COO-, and -CO-NH-.

식 (AN5)의 RAN11~RAN16은, 각각 독립적으로 할로젠 원자 또는 할로젠화 탄화 수소기를 나타낸다. 할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자를 들 수 있으며, 불소 원자인 것이 바람직하다. 할로젠화 탄화 수소기로서는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 바람직하고, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하다.R AN11 to R AN16 in the formula (AN5) each independently represent a halogen atom or a halogenated hydrocarbon group. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable. The halogenated hydrocarbon group is preferably an alkyl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent.

상대 음이온은, 텅스텐 원자, 몰리브데넘 원자, 규소 원자 및 인 원자로부터 선택되는 적어도 1종의 원자와, 산소 원자를 함유하는 음이온(이하, 음이온 A라고도 한다)인 것도 바람직하다.The counter anion is also preferably an anion (hereinafter also referred to as anion A) containing at least one atom selected from a tungsten atom, a molybdenum atom, a silicon atom, and a phosphorus atom, and an oxygen atom.

상기 음이온 A로서는, 텅스텐 원자, 몰리브데넘 원자, 규소 원자 및 인 원자로부터 선택되는 적어도 1종의 원자를 포함하는 아이소폴리산 음이온 및 헤테로폴리산 음이온을 들 수 있다. 또한, 본 명세서에 있어서, 아이소폴리산이란, 천이 금속의 옥소산만이 축합된 2핵 이상의 축합산을 의미한다. 또, 헤테로폴리산이란, 천이 금속의 옥소산과, 천이 금속 이외의 원자의 옥소산이 축합된 2핵 이상의 축합산을 의미한다.Examples of the anion A include isopoly acid anion and heteropoly acid anion containing at least one atom selected from tungsten atom, molybdenum atom, silicon atom, and phosphorus atom. In addition, in this specification, isopolyacid means a dinuclear condensation acid in which only the oxo acid of a transition metal is condensed. In addition, heteropoly acid means a binuclear or more condensed acid in which the oxo acid of a transition metal and the oxo acid of atoms other than the transition metal are condensed.

상기 음이온 A로서는, 텅스텐 원자 및 몰리브데넘 원자로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 헤테로폴리산의 음이온, 및, 텅스텐 원자 및 몰리브데넘 원자로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 아이소폴리산의 음이온으로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 구체예로서는, 텅스텐산 음이온([W6O19]2-, [W10O32]4-, [WO4]2- 등), 몰리브데넘산 음이온([Mo2O7]2-, [Mo6O19]2-, [Mo8O26]4- 등), 인텅스텐산 음이온([PW4O20]4-, [PW12O40]3-, [P2W15O56]12-, [P2W17O61]10-, [P2W18O62]6- 등), 인몰리브데넘산 음이온([P2Mo18O62]6-, [PMo12O40]3- 등), 인텅스텐몰리브데넘산 음이온([PW12-xMoxO40]3-(x는 1~11의 정수), [P2W18-yMoyO62]6-(y는 1~17의 정수) 등), 규소텅스텐산 음이온([SiW9O34]10-, [SiW10O36]8-, [SiW11O39]8-, [SiW12O40]4- 등), 규소몰리브데넘산 음이온([SiMo12O40]4- 등), 규소텅스텐몰리브데넘산 음이온([SiW12-xMoxO40]4-(x는 1~11의 정수) 등), 및 텅스텐계 아이소폴리산 음이온을 들 수 있으며, 인텅스텐산 음이온, 규소텅스텐산 음이온 및 인몰리브데넘산 음이온인 것이 바람직하고, 인텅스텐산 음이온인 것이 보다 바람직하다.The anion A is selected from the anion of heteropoly acid containing at least one type selected from a tungsten atom and a molybdenum atom, and the anion of an isopoly acid containing at least one type selected from a tungsten atom and a molybdenum atom. It is preferable that there is at least one type of Specific examples include tungstate anions ([W 6 O 19 ] 2- , [W 10 O 32 ] 4- , [WO 4 ] 2- , etc.), molybdate anions ([Mo 2 O 7 ] 2- , [ Mo 6 O 19 ] 2- , [Mo 8 O 26 ] 4- , etc.), phosphotungstic acid anion ([PW 4 O 20 ] 4- , [PW 12 O 40 ] 3- , [P 2 W 15 O 56 ] 12- , [P 2 W 17 O 61 ] 10- , [P 2 W 18 O 62 ] 6- , etc.), phosphomolybdic acid anion ([P 2 Mo 18 O 62 ] 6- , [PMo 12 O 40 ] 3- , etc. ), phosphotungsten molybdenate anion ( [ PW 12 - x Mo y is an integer from 1 to 17), etc.), silicotungstate anion ([SiW 9 O 34 ] 10- , [SiW 10 O 36 ] 8- , [SiW 11 O 39 ] 8- , [SiW 12 O 40 ] 4 -, etc.), silicon molybdenate anion ([SiMo 12 O 40 ] 4- , etc.), silicon tungsten molybdenate anion ([SiW 12-x Mo x O 40 ] 4- (x is an integer from 1 to 11) ), etc.), and tungsten-based isopolyacid anions, and are preferably phosphotungstic acid anions, silicon tungstic acid anions, and phosphomolybdic acid anions, and more preferably phosphotungstic acid anions.

또, 음이온 A로서는, 규소 원자 및 인 원자로부터 선택되는 1종 이상을 갖는 옥소산의 음이온을 이용할 수도 있다. 구체예로서는, SiO3 2-, PO4 3- 등을 들 수 있다.Additionally, as the anion A, an oxo acid anion having one or more types selected from a silicon atom and a phosphorus atom can also be used. Specific examples include SiO 3 2- , PO 4 3- , etc.

상대 양이온으로서는, Na(나트륨) 양이온, Li(리튬) 양이온, K(칼륨) 양이온 등의 1가의 양이온; Mg(마그네슘) 양이온, Ca(칼슘) 양이온, Sr(스트론튬) 양이온, Ba(바륨) 양이온, Ti(타이타늄) 양이온, Zr(지르코늄) 양이온, Cr(크로뮴) 양이온, Mn(망가니즈) 양이온, Fe(철) 양이온, Co(코발트) 양이온, Ni(니켈) 양이온, Cu(구리) 양이온, Zn(아연) 양이온, Cd(카드뮴) 양이온, Al(알루미늄) 양이온, In(인듐) 양이온, Sn(주석) 양이온, Pb(납) 양이온 및 Bi(비스무트) 양이온 등 2가 이상의 양이온 등을 들 수 있다.As counter cations, monovalent cations such as Na (sodium) cation, Li (lithium) cation, and K (potassium) cation; Mg (magnesium) cation, Ca (calcium) cation, Sr (strontium) cation, Ba (barium) cation, Ti (titanium) cation, Zr (zirconium) cation, Cr (chromium) cation, Mn (manganese) cation, Fe (Iron) cation, Co (cobalt) cation, Ni (nickel) cation, Cu (copper) cation, Zn (zinc) cation, Cd (cadmium) cation, Al (aluminum) cation, In (indium) cation, Sn (tin) ) cations, divalent or higher cations such as Pb (lead) cations, and Bi (bismuth) cations.

잔텐 화합물 X는, 식 (1)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.The xanthene compound X is preferably a compound represented by formula (1).

[화학식 9][Formula 9]

식 (1) 중, Ra1~Ra4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,In formula (1), Ra 1 to Ra 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group,

Ra5~Ra15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,Ra 5 to Ra 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent,

X1은 상대 이온을 나타내고,X 1 represents the counter ion,

p1은 0~4의 정수를 나타내며,p1 represents an integer from 0 to 4,

n1은, 1~4의 정수를 나타낸다.n1 represents an integer of 1 to 4.

식 (1)의 Ra1~Ra4가 나타내는 알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 후술하는 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group represented by Ra 1 to Ra 4 in Formula (1) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described later, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (1)의 Ra1~Ra4가 나타내는 아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 후술하는 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the aryl group represented by Ra 1 to Ra 4 in Formula (1) is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described later, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (1)의 Ra1~Ra4가 나타내는 헤테로환기는, 단환 또는 축합수가 2~8인 축합환의 헤테로환기인 것이 바람직하고, 단환 또는 축합수가 2~4인 축합환의 헤테로환기인 것이 보다 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자의 수는 1~3이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자를 들 수 있으며, 질소 원자인 것이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 탄소 원자의 수는 1~20이 바람직하고, 1~18이 보다 바람직하며, 1~12가 보다 바람직하다. 헤테로환기는, 5원환 또는 6원환의 헤테로환기인 것이 바람직하다. 헤테로환기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 후술하는 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The heterocyclic group represented by Ra 1 to Ra 4 in formula (1) is preferably a monocyclic or fused ring heterocyclic group with a condensation number of 2 to 8, and more preferably a monocyclic or fused ring heterocyclic group with a condensation number of 2 to 4. . The number of heteroatoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 3. The hetero atom constituting the ring of the heterocyclic group includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and is preferably a nitrogen atom. The number of carbon atoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 12. The heterocyclic group is preferably a 5-membered ring or a 6-membered heterocyclic group. The heterocyclic group may have a substituent. Examples of the group represented by the substituent T described later include a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group. There may be multiple substituents.

식 (1)의 Ra1~Ra4의 바람직한 일 양태로서, Ra1~Ra4가 각각 독립적으로 알킬기인 양태를 들 수 있다.As a preferred embodiment of Ra 1 to Ra 4 in Formula (1), Ra 1 to Ra 4 are each independently an alkyl group.

식 (1)의 Ra1~Ra4의 바람직한 다른 양태로서, Ra1 및 Ra2 중 적어도 일방과, Ra3 및 Ra4 중 적어도 일방이 각각 독립적으로 아릴기인 양태를 들 수 있다. 이 양태에 있어서는, Ra1 또는 Ra2 중 일방이 아릴기이고, 타방이 수소 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다. 또, Ra3 또는 Ra4 중 일방이 아릴기이며, 타방이 수소 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.Another preferred embodiment of Ra 1 to Ra 4 in formula (1) includes an embodiment where at least one of Ra 1 and Ra 2 and at least one of Ra 3 and Ra 4 are each independently an aryl group. In this aspect, it is preferable that one of Ra 1 or Ra 2 is an aryl group and the other is a hydrogen atom or an alkyl group. Moreover, it is preferable that one of Ra 3 or Ra 4 is an aryl group and the other is a hydrogen atom or an alkyl group.

식 (1)의 Ra5~Ra15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로서는, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, -COOR101, -COO-, -CONR102R103, -SO3 -, -SO2NR104R105, -CON-SO2R106, -SO2N-SO2R107 및 -SO2N-COR108, 하이드록시기 등을 들 수 있다. R101~R105는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, R106~R108은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.In formula (1), Ra 5 to Ra 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. As a substituent, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, -COOR 101 , -COO - , -CONR 102 R 103 , -SO 3 - , -SO 2 NR 104 R 105 , -CON - SO 2 R 106 , -SO 2 N - SO 2 R 107 and -SO 2 N - COR 108 , hydroxy groups, etc. are mentioned. R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and R 106 to R 108 each independently represent an alkyl group or an aryl group.

할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자를 들 수 있다.Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 후술하는 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described later, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

알콕시기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알콕시기는, 직쇄 또는 분기인 것이 바람직하다. 알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 후술하는 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkoxy group is preferably linear or branched. The alkoxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described later, and a halogen atom, an aryl group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 후술하는 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described later, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (1)의 Ra5 및 Ra8은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.Ra 5 and Ra 8 in formula (1) are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group.

식 (1)의 Ra11은, -COOR101, -COO-, -CONR102R103, -SO3 -, -SO2NR104R105, -CON-SO2R106, -SO2N-SO2R107 또는 -SO2N-COR108인 것이 바람직하다.Ra 11 in equation (1) is -COOR 101 , -COO - , -CONR 102 R 103 , -SO 3 - , -SO 2 NR 104 R 105 , -CON - SO 2 R 106 , -SO 2 N - SO 2 R 107 or -SO 2 N -COR 108 is preferred.

R101~R105는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 알킬기 또는 아릴기를 나타내는 것이 바람직하다.R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and preferably represent an alkyl group or an aryl group.

R106~R108은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. R106~R108이 나타내는 알킬기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 더 바람직하다.R 106 to R 108 each independently represent an alkyl group or an aryl group. The alkyl group represented by R 106 to R 108 is more preferably an alkyl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent.

R106~R108이 나타내는 아릴기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 더 바람직하다.The aryl group represented by R 106 to R 108 is more preferably an aryl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an aryl group having a fluorine atom as a substituent.

식 (1)의 Ra6, Ra7, Ra9, Ra10은 수소 원자인 것이 바람직하다.Ra 6 , Ra 7 , Ra 9 , and Ra 10 in formula (1) are preferably hydrogen atoms.

식 (1)의 Ra12~Ra15는, 각각 독립적으로 수소 원자, -COOR101, -COO-, -CONR102R103, -SO3 -, -SO2NR104R105, -CON-SO2R106, -SO2N-SO2R107 또는 -SO2N-COR108인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.Ra 12 to Ra 15 in formula (1) are each independently hydrogen atoms, -COOR 101 , -COO - , -CONR 102 R 103 , -SO 3 - , -SO 2 NR 104 R 105 , -CON - SO 2 R 106 , -SO 2 N -SO 2 R 107 or -SO 2 N -COR 108 is preferable, and it is more preferable that it is a hydrogen atom.

식 (1)의 X1은 상대 이온을 나타낸다. 상대 이온으로서는, 상대 음이온 및 상대 양이온을 들 수 있다. 상대 음이온 및 상대 양이온의 구체예로서는 상술한 것을 들 수 있다.X 1 in equation (1) represents the counter ion. Counter ions include counter anions and counter cations. Specific examples of counter anions and counter cations include those described above.

식 (1) 중의 [ ] 내의 전하가 정전하로 치우쳐 있는 경우는, X1이 나타내는 상대 이온은, 상대 음이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (1) 중의 [ ] 내의 정전하의 가수와 n1의 곱은, X1이 나타내는 상대 음이온의 전하의 가수와 p1의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in formula (1) is biased toward electrostatic charge, the counter ion represented by X 1 is preferably a counter anion. In addition, the product of the mantissa of the electrostatic charge in [ ] in equation (1) and n1 is preferably the same value as the product of the mantissa of the charge of the counter anion represented by X 1 and p1.

식 (1) 중의 [ ] 내의 전하가 부전하로 치우쳐 있는 경우(예를 들면, Ra1~Ra15 중 2개 이상이 음이온을 포함하는 기인 경우나, Ra1~Ra15 중 1개 이상이 2가 이상의 음이온을 포함하는 경우 등)에는, X1이 나타내는 상대 이온은, 상대 양이온인 것이 바람직하다. 식 (1) 중의 [ ] 내의 부전하의 가수와 n1의 곱은, X1이 나타내는 상대 양이온의 전하의 가수와 p1의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge within [ ] in equation (1) is biased towards negative charge (for example, when two or more of Ra 1 to Ra 15 are groups containing anions, or one or more of Ra 1 to Ra 15 are divalent groups) In cases where the above anion is included, etc., it is preferable that the counter ion represented by X 1 is a counter cation. In equation (1), the product of the valence of the negative charge in [ ] and n1 is preferably the same value as the product of the valence of the charge of the counter cation represented by X 1 and p1.

식 (1) 중의 [ ] 내의 전하가 전기적으로 중성인 경우에는, X1은, 존재하지 않는, 즉, p1은 0인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in equation (1) is electrically neutral, it is preferable that X 1 does not exist, that is, p1 is 0.

식 (1)의 p1은 0~4의 정수를 나타내고, n1은 1~4의 정수를 나타낸다. p1은 0 또는 1인 것이 바람직하고, 0인 것이 보다 바람직하다. n1은 1인 것이 바람직하다.In equation (1), p1 represents an integer from 0 to 4, and n1 represents an integer from 1 to 4. p1 is preferably 0 or 1, and more preferably 0. n1 is preferably 1.

치환기 T로서는, 다음의 기를 들 수 있다. 할로젠 원자(예를 들면, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자), 알킬기(바람직하게는 탄소수 1~30의 알킬기), 알켄일기(바람직하게는 탄소수 2~30의 알켄일기), 알카인일기(바람직하게는 탄소수 2~30의 알카인일기), 아릴기(바람직하게는 탄소수 6~30의 아릴기), 아미노기(바람직하게는 탄소수 0~30의 아미노기), 알콕시기(바람직하게는 탄소수 1~30의 알콕시기), 아릴옥시기(바람직하게는 탄소수 6~30의 아릴옥시기), 헤테로아릴옥시기, 아실기(바람직하게는 탄소수 2~30의 아실기), 알콕시카보닐기(바람직하게는 탄소수 2~30의 알콕시카보닐기), 아릴옥시카보닐기(바람직하게는 탄소수 7~30의 아릴옥시카보닐기), 헤테로아릴옥시카보닐기, 아실옥시기(바람직하게는 탄소수 2~30의 아실옥시기), 아실아미노기(바람직하게는 탄소수 2~30의 아실아미노기), 알콕시카보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 2~30의 알콕시카보닐아미노기), 아릴옥시카보닐아미노기(바람직하게는 탄소수 7~30의 아릴옥시카보닐아미노기), 설파모일기(바람직하게는 탄소수 0~30의 설파모일기), 카바모일기(바람직하게는 탄소수 1~30의 카바모일기), 알킬싸이오기(바람직하게는 탄소수 1~30의 알킬싸이오기), 아릴싸이오기(바람직하게는 탄소수 6~30의 아릴싸이오기), 헤테로아릴싸이오기(바람직하게는 탄소수 1~30), 알킬설폰일기(바람직하게는 탄소수 1~30), 아릴설폰일기(바람직하게는 탄소수 6~30), 헤테로아릴설폰일기(바람직하게는 탄소수 1~30), 알킬설핀일기(바람직하게는 탄소수 1~30), 아릴설핀일기(바람직하게는 탄소수 6~30), 헤테로아릴설핀일기(바람직하게는 탄소수 1~30), 유레이도기(바람직하게는 탄소수 1~30), 하이드록시기, 카복시기, 카복시기의 염, 설포기, 설포기의 염, 인산기, 인산기의 염, 카복실산 아마이드기, 설폰산 아마이드기, 이미드산기, 머캅토기, 사이아노기, 알킬설피노기, 아릴설피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로아릴기(바람직하게는 탄소수 1~30). 카복시기의 염, 설포기의 염, 및 인산기의 염에 있어서, 염을 구성하는 원자 또는 원자단으로서는, 알칼리 금속 이온(Li+, Na+, K+ 등), 알칼리 토류 금속 이온(Ca2+, Mg2+ 등), 암모늄 이온, 이미다졸륨 이온, 피리디늄 이온, 포스포늄 이온 등을 들 수 있다. 이들 기는, 추가로 치환 가능한 기인 경우, 치환기를 더 가져도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T에서 설명한 기를 들 수 있다.Examples of the substituent T include the following groups. Halogen atom (e.g., fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl group (preferably an alkyl group with 1 to 30 carbon atoms), alkenyl group (preferably an alkenyl group with 2 to 30 carbon atoms) , an alkynyl group (preferably an alkynyl group with 2 to 30 carbon atoms), an aryl group (preferably an aryl group with 6 to 30 carbon atoms), an amino group (preferably an amino group with 0 to 30 carbon atoms), an alkoxy group (preferably an amino group with 0 to 30 carbon atoms), Examples include an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms), an aryloxy group (preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms), a heteroaryloxy group, an acyl group (preferably an acyl group having 2 to 30 carbon atoms), an alkoxycarbo. Nyl group (preferably an alkoxycarbonyl group with 2 to 30 carbon atoms), aryloxycarbonyl group (preferably an aryloxycarbonyl group with 7 to 30 carbon atoms), heteroaryloxycarbonyl group, acyloxy group (preferably with 2 to 30 carbon atoms) Acyloxy group of 30), acylamino group (preferably acylamino group of 2 to 30 carbon atoms), alkoxycarbonylamino group (preferably alkoxycarbonylamino group of 2 to 30 carbon atoms), aryloxycarbonylamino group (preferably acylamino group of 2 to 30 carbon atoms) Aryloxycarbonylamino group with 7 to 30 carbon atoms), sulfamoyl group (preferably sulfamoyl group with 0 to 30 carbon atoms), carbamoyl group (preferably carbamoyl group with 1 to 30 carbon atoms), alkylthio group ( Preferably an alkylthio group with 1 to 30 carbon atoms), arylthio group (preferably an arylthio group with 6 to 30 carbon atoms), heteroarylthio group (preferably with 1 to 30 carbon atoms), alkyl sulfone group (preferably is 1 to 30 carbon atoms), arylsulfonyl group (preferably 6 to 30 carbon atoms), heteroaryl sulfonyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms), alkylsulfinyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms), arylsulfinyl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), heteroarylsulfinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms), ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms), hydroxy group, carboxyl group, salt of carboxyl group, sulfo group , salt of sulfo group, phosphoric acid group, salt of phosphoric acid group, carboxylic acid amide group, sulfonic acid amide group, imidic acid group, mercapto group, cyano group, alkylsulfino group, arylsulfino group, hydrazino group, imino group, heteroaryl group. (Preferably carbon number 1-30). In the salt of a carboxy group, the salt of a sulfo group, and the salt of a phosphate group, the atoms or atomic groups constituting the salt include alkali metal ions (Li + , Na + , K + , etc.), alkaline earth metal ions (Ca 2+ , Mg 2+ , etc.), ammonium ion, imidazolium ion, pyridinium ion, phosphonium ion, etc. If these groups are groups that can be further substituted, they may further have substituents. Examples of the substituent include the groups described in the substituent T described above.

잔텐 화합물 X로서는, 후술하는 실시예에 기재된 화합물 (X-1)~(X-5), 컬러 인덱스(C. I.) 피그먼트 바이올렛 1, C. I. 피그먼트 바이올렛 2, C. I. 피그먼트 레드 81:1, C. I. 피그먼트 레드 169, C. I. 피그먼트 레드 172 등을 들 수 있다. 애시드 레드 52, 애시드 레드 289, 로다민 B, 로다민 6G 등도 잔텐 화합물 X의 구체예로서 들 수 있다.As the xanthene compound Pigment Red 169, C.I. Pigment Red 172, etc. Acid Red 52, Acid Red 289, Rhodamine B, Rhodamine 6G, etc. can also be cited as specific examples of xanthene compound X.

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 잔텐 화합물 X의 함유량은 1~70질량%인 것이 바람직하다. 상한은, 65질량% 이하인 것이 바람직하고, 60질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 하한은 3질량% 이상인 것이 바람직하고, 5질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.The content of xanthene compound The upper limit is preferably 65 mass% or less, and more preferably 60 mass% or less. The lower limit is preferably 3% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more.

<<잔텐 화합물 Y>><<Xanthene Compound Y>>

본 발명의 착색 조성물은, 산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물 Y를 포함한다. 잔텐 화합물 Y의 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는, 상술한 잔텐 화합물 X의 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도보다 높은 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention contains xanthene compound Y having an acid group or a basic group. The solubility of xanthene compound Y in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is preferably higher than the solubility of xanthene compound X in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C.

잔텐 화합물 Y가 갖는 산기는, pKa가 0 이하인 산기인 것이 바람직하다. 또, 잔텐 화합물 Y가 갖는 염기성기는, 공액산의 pKa가 6 이하인 염기성기인 것이 바람직하다.The acid group that xanthene compound Y has is preferably an acid group with a pKa of 0 or less. Moreover, it is preferable that the basic group of xanthene compound Y is a basic group whose conjugate acid has a pKa of 6 or less.

잔텐 화합물 Y는 분산 조제인 것이 바람직하다. 분산 조제란, 착색 조성물 중에 있어서 안료의 분산성을 높이기 위한 소재이다.It is preferable that the xanthene compound Y is a dispersion aid. A dispersion aid is a material for increasing the dispersibility of the pigment in the coloring composition.

잔텐 화합물 Y는, pKa가 0 이하인 산기를 갖는 화합물이거나, 식 (y-100)으로 나타나는 기를 갖는 화합물인 것이 바람직하고, 착색 조성물의 분산 안정성을 보다 향상시킬 수 있으며, 나아가서는, 착색 조성물의 형광 강도를 보다 저감시킬 수 있다는 이유에서, 식 (y-100)으로 나타나는 기를 갖는 화합물인 것이 보다 바람직하다.The xanthene compound Y is preferably a compound having an acid group with a pKa of 0 or less, or a compound having a group represented by the formula (y-100), and can further improve the dispersion stability of the coloring composition and further reduce the fluorescence of the coloring composition. For the reason that the strength can be further reduced, a compound having a group represented by the formula (y-100) is more preferable.

pKa가 0 이하인 산기로서는, 설포기, 설폰일이미드기 등을 들 수 있다. 여기에서, pKa는, 수중에 있어서의 값이며, ACD/Labs ver8.08(Advanced Chemistry Development사제)을 이용하여, 예측 계산하여 구할 수 있다.Examples of acid groups with a pKa of 0 or less include sulfo groups and sulfonylimide groups. Here, pKa is a value in water, and can be obtained by predictive calculation using ACD/Labs ver8.08 (manufactured by Advanced Chemistry Development).

-Ly101-Ry101 …(y-100)-Ly 101 -Ry 101 … (y-100)

식 (y-100) 중, Ly101은 알킬렌기를 나타내고, Ry101은 염기성기를 나타낸다.In formula (y-100), Ly 101 represents an alkylene group and Ry 101 represents a basic group.

Ly101이 나타내는 알킬렌기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬렌기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 되지만, 직쇄 또는 분기인 것이 바람직하고, 직쇄인 것이 보다 바람직하다. 알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 되지만, 무치환의 알킬렌기인 것이 바람직하다.The number of carbon atoms of the alkylene group represented by Ly 101 is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkylene group may be straight-chain, branched, or cyclic, but is preferably straight-chain or branched, and more preferably is straight-chain. The alkylene group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkylene group.

Ry101이 나타내는 염기성기의 공액산의 pKa는 6 이하인 것이 바람직하다. Ry101이 나타내는 염기성기는, 아미노기인 것이 바람직하고, 공액산의 pKa가 6 이하인 아미노기인 것이 보다 바람직하다. 아미노기로서는, -NRa1Ra2로 나타나는 기, 및, 환상 아미노기를 들 수 있으며, -NRam1Ram2로 나타나는 기인 것이 바람직하다.The pKa of the conjugate acid of the basic group represented by Ry 101 is preferably 6 or less. The basic group represented by Ry 101 is preferably an amino group, and more preferably an amino group whose conjugate acid has a pKa of 6 or less. Examples of the amino group include a group represented by -NR a1 R a2 and a cyclic amino group, and a group represented by -NR am1 R am2 is preferable.

-NRam1Ram2로 나타나는 기에 있어서, Ram1 및 Ram2는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 및 아릴기를 나타내고, 알킬기인 것이 바람직하다. 즉, Ry101이 나타내는 염기성기는, 다이알킬아미노기인 것이 바람직하다.In the group represented by -NR am1 R am2 , R am1 and R am2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group, and are preferably an alkyl group. That is, the basic group represented by Ry 101 is preferably a dialkylamino group.

Ram1 및 Ram2가 나타내는 알킬기의 탄소수는, 1~10이 바람직하고, 1~5가 보다 바람직하며, 1~3이 더 바람직하고, 1 또는 2가 특히 바람직하며, 1이 가장 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 되지만, 직쇄 또는 분기가 바람직하고, 직쇄가 보다 바람직하다.The number of carbon atoms of the alkyl groups represented by R am1 and R am2 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, and most preferably 1. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but linear or branched is preferable, and straight chain is more preferable.

Ram1 및 Ram2가 나타내는 아릴기의 탄소수는, 6~30이 바람직하고, 6~20이 보다 바람직하며, 6~12가 더 바람직하다.The number of carbon atoms of the aryl group represented by R am1 and R am2 is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 12.

환상 아미노기로서는, 피롤리딘기, 피페리딘기, 피페라진기, 모폴린기 등을 들 수 있다. 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 할로젠 원자, 알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다.Examples of the cyclic amino group include pyrrolidine group, piperidine group, piperazine group, and morpholine group. These groups may further have substituents. Examples of the substituent include a halogen atom, an alkyl group, and an aryl group.

잔텐 화합물 Y는, 전기적으로 중성인 화합물인 것이 바람직하다. 이 양태에 의하면, 착색 조성물의 분산 안정성을 보다 향상시킬 수 있다.The xanthene compound Y is preferably an electrically neutral compound. According to this aspect, the dispersion stability of the coloring composition can be further improved.

잔텐 화합물 Y는, 잔텐 골격을 포함하는 양이온부 또는 음이온부와, 상대 음이온이나 상대 양이온 등의 상대 이온으로 염을 형성하고 있어도 되지만, 착색 조성물의 분산 안정성을 보다 향상시킬 수 있다는 이유에서, 양이온과 음이온이 공유 결합을 통하여 존재하고 있는 분자 내 염(양성 이온이라고도 한다)형의 화합물인 것이 바람직하다. 상대 음이온 및 상대 양이온에 대해서는, 상술한 잔텐 화합물 X가 가져도 되는 상대 음이온 및 상대 양이온과 동일하다.The xanthene compound Y may form a salt with a cation or anion moiety containing the xanthene skeleton and a counter ion such as a counter anion or a counter cation, but for the reason that the dispersion stability of the coloring composition can be further improved, the cation and It is preferable that the compound is an intramolecular salt (also called a positive ion) type compound in which an anion exists through a covalent bond. The counter anion and counter cation are the same as the counter anion and counter cation that the xanthene compound

잔텐 화합물 Y는, 식 (2)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.The xanthene compound Y is preferably a compound represented by formula (2).

[화학식 10][Formula 10]

식 (2) 중, Rb1~Rb4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,In formula (2), Rb 1 to Rb 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;

Rb5~Rb15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,Rb 5 to Rb 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent,

Lb1은, 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내고,Lb 1 represents a single bond or an r+1 valent linking group,

Ry1은, 산기 또는 염기성기를 나타내며,Ry 1 represents an acid group or a basic group,

q는 1~4의 정수를 나타내고,q represents an integer from 1 to 4,

r은 1~4의 정수를 나타내며,r represents an integer from 1 to 4,

X2는 상대 이온을 나타내고,X 2 represents the counter ion,

p2는 0~4의 정수를 나타내며,p2 represents an integer from 0 to 4,

n2는 1~4의 정수를 나타낸다.n2 represents an integer from 1 to 4.

식 (2)의 Rb1~Rb4가 나타내는 알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group represented by Rb 1 to Rb 4 in Formula (2) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (2)의 Rb1~Rb4가 나타내는 아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the aryl group represented by Rb 1 to Rb 4 in Formula (2) is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (2)의 Rb1~Rb4가 나타내는 헤테로환기는, 단환 또는 축합수가 2~8인 축합환의 헤테로환기인 것이 바람직하고, 단환 또는 축합수가 2~4인 축합환의 헤테로환기인 것이 보다 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자의 수는 1~3이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자를 들 수 있으며, 질소 원자인 것이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 탄소 원자의 수는 1~20이 바람직하고, 1~18이 보다 바람직하며, 1~12가 보다 바람직하다. 헤테로환기는, 5원환 또는 6원환의 헤테로환기인 것이 바람직하다. 헤테로환기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The heterocyclic group represented by Rb 1 to Rb 4 in formula (2) is preferably a monocyclic or fused ring heterocyclic group with a condensation number of 2 to 8, and more preferably a monocyclic or fused ring heterocyclic group with a condensation number of 2 to 4. . The number of heteroatoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 3. The hetero atom constituting the ring of the heterocyclic group includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and is preferably a nitrogen atom. The number of carbon atoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 12. The heterocyclic group is preferably a 5-membered ring or a 6-membered heterocyclic group. The heterocyclic group may have a substituent. Groups represented by the above-mentioned substituent T can be mentioned, and halogen atoms, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, and aryloxy groups are preferred. There may be multiple substituents.

식 (2)의 Rb1~Rb4의 바람직한 일 양태로서, Rb1~Rb4가 각각 독립적으로 알킬기인 양태를 들 수 있다.A preferred embodiment of Rb 1 to Rb 4 in formula (2) includes an embodiment in which Rb 1 to Rb 4 are each independently an alkyl group.

식 (2)의 Rb1~Rb4의 바람직한 다른 양태로서, Rb1 및 Rb2 중 적어도 일방과, Rb3 및 Rb4 중 적어도 일방이 각각 독립적으로 아릴기인 양태를 들 수 있다. 이 양태에 있어서는, Rb1 또는 Rb2 중 일방이 아릴기이고, 타방이 수소 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다. 또, Rb3 또는 Rb4 중 일방이 아릴기이며, 타방이 수소 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.Another preferred embodiment of Rb 1 to Rb 4 in formula (2) includes an embodiment in which at least one of Rb 1 and Rb 2 and at least one of Rb 3 and Rb 4 are each independently an aryl group. In this aspect, it is preferable that one of Rb 1 or Rb 2 is an aryl group and the other is a hydrogen atom or an alkyl group. Moreover, it is preferable that one of Rb 3 or Rb 4 is an aryl group and the other is a hydrogen atom or an alkyl group.

식 (2)의 Rb5~Rb15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로서는, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, -COOR201, -COO-, -CONR202R203, -SO3 -, -SO2NR204R205, -CON-SO2R206, -SO2N-SO2R207 및 -SO2N-COR208, 하이드록시기 등을 들 수 있다. R201~R205는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, R206~R208은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.Rb 5 to Rb 15 in formula (2) each independently represent a hydrogen atom or a substituent. As a substituent, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, -COOR 201 , -COO - , -CONR 202 R 203 , -SO 3 - , -SO 2 NR 204 R 205 , -CON - SO 2 R 206 , -SO 2 N - SO 2 R 207 and -SO 2 N - COR 208 , hydroxy groups, etc. are mentioned. R 201 to R 205 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and R 206 to R 208 each independently represent an alkyl group or an aryl group.

할로젠 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자, 아이오딘 원자를 들 수 있다.Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

알콕시기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알콕시기는, 직쇄 또는 분기인 것이 바람직하다. 알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkoxy group is preferably linear or branched. The alkoxy group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (2)의 Rb5 및 Rb8은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기인 것이 바람직하다.Rb 5 and Rb 8 in formula (2) are preferably each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group.

식 (2)의 Rb11은, -COOR201, -COO-, -CONR202R203, -SO3 -, -SO2NR204R205, -CON-SO2R206, -SO2N-SO2R207 또는 -SO2N-COR208인 것이 바람직하다.Rb 11 in equation (2) is -COOR 201 , -COO - , -CONR 202 R 203 , -SO 3 - , -SO 2 NR 204 R 205 , -CON - SO 2 R 206 , -SO 2 N - SO 2 R 207 or -SO 2 N -COR 208 is preferred.

R201~R205는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, 알킬기 또는 아릴기인 것이 바람직하다.R 201 to R 205 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and are preferably an alkyl group or an aryl group.

R206~R208은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다. R206~R208이 나타내는 알킬기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 더 바람직하다.R 206 to R 208 each independently represent an alkyl group or an aryl group. The alkyl group represented by R 206 to R 208 is more preferably an alkyl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent.

R206~R208이 나타내는 아릴기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 더 바람직하다.The aryl group represented by R 206 to R 208 is more preferably an aryl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an aryl group having a fluorine atom as a substituent.

식 (2)의 Rb6, Rb7, Rb9, Rb10은 수소 원자인 것이 바람직하다.Rb 6 , Rb 7 , Rb 9 , and Rb 10 in formula (2) are preferably hydrogen atoms.

식 (2)의 Rb12~Rb15는, 각각 독립적으로 수소 원자, -COOR201, -COO-, -CONR202R203, -SO3 -, -SO2NR204R205, -CON-SO2R206, -SO2N-SO2R207 또는 -SO2N-COR208인 것이 바람직하고, 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.Rb 12 to Rb 15 in formula (2) are each independently a hydrogen atom, -COOR 201 , -COO - , -CONR 202 R 203 , -SO 3 - , -SO 2 NR 204 R 205 , -CON - SO 2 R 206 , -SO 2 N -SO 2 R 207 or -SO 2 N -COR 208 is preferable, and it is more preferable that it is a hydrogen atom.

식 (2)의 Lb1은, 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타낸다. r+1가의 연결기로서는, 지방족 탄화 수소기, 방향족 탄화 수소기, 헤테로환기, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -S- 및 이들의 조합으로 이루어지는 기를 들 수 있다.Lb 1 in formula (2) represents a single bond or an r+1-valent linking group. Examples of the r+1-valent linking group include aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, heterocyclic group, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, and -SO. 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 -, -S-, and groups consisting of combinations thereof can be mentioned.

지방족 탄화 수소기의 탄소수는, 1~20이 바람직하고, 1~15가 보다 바람직하며, 1~10이 더 바람직하고, 1~5가 특히 바람직하다. 지방족 탄화 수소기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다.The number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and especially preferably 1 to 5. The aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic.

방향족 탄화 수소기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다.The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12.

헤테로환기는, 단환 또는 축합수가 2~8인 축합환의 헤테로환기인 것이 바람직하고, 단환 또는 축합수가 2~4인 축합환의 헤테로환기인 것이 보다 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자의 수는 1~3이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자를 들 수 있으며, 질소 원자인 것이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 탄소 원자의 수는 1~20이 바람직하고, 1~18이 보다 바람직하며, 1~12가 보다 바람직하다. 헤테로환기는, 5원환 또는 6원환의 헤테로환기인 것이 바람직하다.The heterocyclic group is preferably a heterocyclic group of a monocyclic ring or a condensed ring with a condensation number of 2 to 8, and more preferably a heterocyclic group of a monocyclic ring or a condensed ring with a condensation number of 2 to 4. The number of heteroatoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 3. The hetero atom constituting the ring of the heterocyclic group includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and is preferably a nitrogen atom. The number of carbon atoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 12. The heterocyclic group is preferably a 5-membered ring or a 6-membered heterocyclic group.

지방족 탄화 수소기, 방향족 탄화 수소기 및 헤테로환기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T를 들 수 있다.The aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, and heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described above.

식 (2)의 Ry1이 나타내는 산기는, pKa가 0 이하인 산기인 것이 바람직하고, 설포기, 설폰일이미드기인 것이 보다 바람직하다.The acid group represented by Ry 1 in the formula (2) is preferably an acid group with a pKa of 0 or less, and more preferably a sulfo group or a sulfonylimide group.

식 (2)의 Ry1이 나타내는 염기성기의 공액산의 pKa는 6 이하인 것이 바람직하다. Ry1이 나타내는 염기성기는, 아미노기인 것이 바람직하고, 공액산의 pKa가 6 이하인 아미노기인 것이 보다 바람직하다. 아미노기에 대해서는, 상술한 아미노기를 들 수 있으며, 다이알킬아미노기인 것이 바람직하다.The pKa of the conjugate acid of the basic group represented by Ry 1 in formula (2) is preferably 6 or less. The basic group represented by Ry 1 is preferably an amino group, and more preferably an amino group whose conjugate acid has a pKa of 6 or less. As for the amino group, the above-mentioned amino group can be mentioned, and it is preferable that it is a dialkylamino group.

식 (2)의 q는 1~4의 정수를 나타내고, r은 1~4의 정수를 나타낸다. k는 1 또는 2인 것이 바람직하다. r은 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 보다 바람직하다.q in equation (2) represents an integer of 1 to 4, and r represents an integer of 1 to 4. k is preferably 1 or 2. It is preferable that r is 1 or 2, and it is more preferable that it is 1.

식 (2)의 X2는 상대 이온을 나타낸다. 상대 이온으로서는, 상대 음이온 및 상대 양이온을 들 수 있다. 상대 음이온 및 상대 양이온의 구체예로서는 상술한 것을 들 수 있다.X 2 in equation (2) represents the counter ion. Counter ions include counter anions and counter cations. Specific examples of counter anions and counter cations include those described above.

식 (2) 중의 [ ] 내의 전하가 정전하로 치우쳐 있는 경우는, X2가 나타내는 상대 이온은, 상대 음이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (2) 중의 [ ] 내의 정전하의 가수와 n2의 곱은, X2가 나타내는 상대 음이온의 전하의 가수와 p2의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in equation (2) is biased toward electrostatic charge, the counter ion represented by X 2 is preferably a counter anion. In addition, the product of the mantissa of the electrostatic charge in [ ] in equation (2) and n2 is preferably the same value as the product of the mantissa of the charge of the counter anion represented by X 2 and p2.

식 (2) 중의 [ ] 내의 전하가 부전하로 치우쳐 있는 경우는, X2가 나타내는 상대 이온은, 상대 양이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (2) 중의 [ ] 내의 부전하의 가수와 n2의 곱은, X2가 나타내는 상대 양이온의 전하의 가수와 p2의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge within [ ] in equation (2) is biased toward the negative charge, the counter ion represented by X 2 is preferably a counter cation. Additionally, the product of n2 and the valence of the negative charge in [ ] in equation (2) is preferably the same value as the product of p2 and the valence of the charge of the counter cation represented by X2 .

식 (2) 중의 [ ] 내의 전하가 전기적으로 중성인 경우에는, X2는, 존재하지 않는, 즉, p2는 0인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in equation (2) is electrically neutral, it is preferable that X 2 does not exist, that is, p 2 is 0.

식 (2)의 p2는 0~4의 정수를 나타내고, n2는 1~4의 정수를 나타낸다. p2는 0 또는 1인 것이 바람직하고, 0인 것이 보다 바람직하다. n2는 1인 것이 바람직하다.p2 in equation (2) represents an integer from 0 to 4, and n2 represents an integer from 1 to 4. It is preferable that p2 is 0 or 1, and it is more preferable that it is 0. n2 is preferably 1.

식 (2)에 있어서의 "-Lb1-(Ry1)r"의 기는, 식 (Ry-10)으로 나타나는 기 또는 식 (Ry-11)로 나타나는 기인 것이 바람직하고, 식 (Ry-10)으로 나타나는 기인 것이 바람직하다.The group "-Lb 1 -(Ry 1 ) r " in formula (2) is preferably a group represented by the formula (Ry-10) or a group represented by the formula (Ry-11), and the group represented by the formula (Ry-10) It is desirable that it is a group that appears as .

[화학식 11][Formula 11]

식 (Ry-10) 중, Lb11은 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내고, Lb12는 알킬렌기를 나타내며, Ry11 및 Ry12는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry11과 Ry12는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되며, r은 1~4의 정수를 나타낸다.In the formula (Ry-10), Lb 11 represents a single bond or an r+1 valent linking group, Lb 12 represents an alkylene group, Ry 11 and Ry 12 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 11 and Ry 12 may form a ring by bonding through -CH 2 - or -O-, and r represents an integer of 1 to 4.

식 (Ry-11) 중, Lb13은 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내고, Lb14는 알킬렌기를 나타내며, Ry2는 pKa가 0 이하인 산기를 나타내고, r은 1~4의 정수를 나타낸다.In the formula (Ry-11), Lb 13 represents a single bond or an r+1-valent linking group, Lb 14 represents an alkylene group, Ry 2 represents an acid group with a pKa of 0 or less, and r represents an integer of 1 to 4. .

식 (Ry-10)의 Lb11이 나타내는 r+1가의 연결기 및 식 (Ry-11)의 Lb12가 나타내는 r+1가의 연결기로서는, 지방족 탄화 수소기, 방향족 탄화 수소기, 헤테로환기, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -S- 및 이들의 조합으로 이루어지는 기를 들 수 있다. 지방족 탄화 수소기, 방향족 탄화 수소기, 헤테로환기로서는, 상술한 기를 들 수 있다.The r+1 valent linking group represented by Lb 11 in the formula (Ry-10) and the r+1 valent linking group represented by Lb 12 in the formula (Ry-11) include an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, and -O. -, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 -, -S- and combinations thereof It can be said that this is happening. Examples of the aliphatic hydrocarbon group, aromatic hydrocarbon group, and heterocyclic group include the groups mentioned above.

식 (Ry-10)의 Lb12가 나타내는 알킬렌기 및 식 (Ry-11)의 Lb14가 나타내는 알킬렌기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬렌기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 되지만, 직쇄 또는 분기인 것이 바람직하고, 직쇄인 것이 보다 바람직하다. 알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 되지만, 무치환의 알킬렌기인 것이 바람직하다.The carbon number of the alkylene group represented by Lb 12 in formula (Ry-10) and the alkylene group represented by Lb 14 in formula (Ry-11) is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and 1 to 5 carbon atoms. It is more desirable. The alkylene group may be straight-chain, branched, or cyclic, but is preferably straight-chain or branched, and more preferably is straight-chain. The alkylene group may have a substituent, but is preferably an unsubstituted alkylene group.

식 (Ry-10) 및 식 (Ry-11)의 r은, 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 보다 바람직하다.r in formulas (Ry-10) and (Ry-11) is preferably 1 or 2, and is more preferably 1.

식 (Ry-10)의 Ry11 및 Ry12는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, 알킬기인 것이 바람직하다. Ry11과 Ry12는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.Ry 11 and Ry 12 in the formula (Ry-10) each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and are preferably an alkyl group. Ry 11 and Ry 12 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring, but it is preferable that they do not form a ring.

Ry11 및 Ry12가 나타내는 알킬기의 탄소수는, 1~10이 바람직하고, 1~5가 보다 바람직하며, 1~3이 더 바람직하고, 1 또는 2가 특히 바람직하며, 1이 가장 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 되지만, 직쇄 또는 분기가 바람직하고, 직쇄가 보다 바람직하다.The number of carbon atoms of the alkyl groups represented by Ry 11 and Ry 12 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, and most preferably 1. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic, but linear or branched is preferable, and straight chain is more preferable.

잔텐 화합물 Y는, 식 (2-1)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다. 식 (2-1)로 나타나는 화합물은, 본 발명의 화합물이다.The xanthene compound Y is preferably a compound represented by formula (2-1). The compound represented by formula (2-1) is the compound of the present invention.

[화학식 12][Formula 12]

식 (2-1) 중, Rc1~Rc4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,In formula (2-1), Rc 1 to Rc 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;

Rc5 및 Rc6은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내며,Rc 5 and Rc 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,

Rc7은, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타내고,Rc 7 represents a group represented by the formula (Ry-20),

Rc8~Rc11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR301, -COO-, -CONR302R303, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR304R305, -CON-SO2R306, -SO2N-SO2R307, -SO2N-COR308 또는, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타내며,Rc 8 to Rc 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 301 , -COO - , -CONR 302 R 303 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 304 R 305 , -CON - SO 2 R 306 , -SO 2 N - SO 2 R 307 , -SO 2 N - COR 308 or a group represented by the formula (Ry-20),

R301~R305는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R 301 to R 305 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,

R306~R308은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,R 306 to R 308 each independently represent an alkyl group or an aryl group,

X3은 상대 이온을 나타내고,X 3 represents the counter ion,

p3은 0~4의 정수를 나타내며,p3 represents an integer from 0 to 4,

n3은 1~4의 정수를 나타낸다;n3 represents an integer from 1 to 4;

[화학식 13][Formula 13]

식 (Ry-20) 중, *는 결합손을 나타내고,In formula (Ry-20), * represents a bond,

Lc10은, -SO2NR351-, -CONR351-, -SO2N-SO2-L351-L352-, -SO2N-CO-L351-L352- 또는 -CON-SO2-L351-L352-를 나타내며,Lc 10 is -SO 2 NR 351 -, -CONR 351 -, -SO 2 N - SO 2 -L 351 -L 352 -, -SO 2 N - CO-L 351 -L 352 - or -CON - SO 2 -L 351 -L 352 -,

R351은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고,R 351 represents a hydrogen atom or an alkyl group,

L351은, 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타내며,L 351 represents an alkylene group or an arylene group,

L352는, 단결합, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2- 또는 -S-를 나타내고,L 352 is a single bond, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 - or -S-,

Lc11은, 알킬렌기를 나타내며,Lc 11 represents an alkylene group,

Ry15 및 Ry16은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry15와 Ry16은 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.Ry 15 and Ry 16 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 15 and Ry 16 may be bonded via -CH 2 - or -O- to form a ring.

식 (2-1)의 Rc1~Rc4는, 식 (2)의 Rb1~Rb4와 동일한 의미이다.Rc 1 to Rc 4 in formula (2-1) have the same meaning as Rb 1 to Rb 4 in formula (2).

식 (2-1)의 Rc5 및 Rc6은, 식 (2)의 Rb5 및 Rb8과 동일한 의미이다.Rc 5 and Rc 6 in formula (2-1) have the same meaning as Rb 5 and Rb 8 in formula (2).

Rc7은, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타낸다.Rc 7 represents a group represented by the formula (Ry-20).

Rc8~Rc11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR301, -COO-, -CONR302R303, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR304R305, -CON-SO2R306, -SO2N-SO2R307, -SO2N-COR308 또는, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타낸다. R301~R305는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, R306~R308은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.Rc 8 to Rc 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 301 , -COO - , -CONR 302 R 303 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 304 R 305 , -CON - SO 2 R 306 , -SO 2 N - SO 2 R 307 , -SO 2 N - COR 308 or a group represented by the formula (Ry-20). R 301 to R 305 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and R 306 to R 308 each independently represent an alkyl group or an aryl group.

Rc8, Rc10, Rc11은, 수소 원자인 것이 바람직하다.Rc 8 , Rc 10 , and Rc 11 are preferably hydrogen atoms.

알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

R301~R305는 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기인 것이 바람직하다.R 301 to R 305 are preferably each independently an alkyl group or an aryl group.

R306~R308이 나타내는 알킬기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 더 바람직하다.The alkyl group represented by R 306 to R 308 is more preferably an alkyl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent.

R306~R308이 나타내는 아릴기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 더 바람직하다.The aryl group represented by R 306 to R 308 is more preferably an aryl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an aryl group having a fluorine atom as a substituent.

식 (2-1)의 X3은 상대 이온을 나타낸다. 상대 이온으로서는, 상대 음이온 및 상대 양이온을 들 수 있다. 상대 음이온 및 상대 양이온의 구체예로서는 상술한 것을 들 수 있다.X 3 in formula (2-1) represents the counter ion. Counter ions include counter anions and counter cations. Specific examples of counter anions and counter cations include those described above.

식 (2-1) 중의 [ ] 내의 전하가 정전하로 치우쳐 있는 경우는, X3이 나타내는 상대 이온은, 상대 음이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (2-1) 중의 [ ] 내의 정전하의 가수와 n3의 곱은, X3이 나타내는 상대 음이온의 전하의 가수와 p3의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge within [ ] in formula (2-1) is biased toward electrostatic charge, the counter ion represented by X 3 is preferably a counter anion. In addition, the product of n3 and the mantissa of the electrostatic charge in [ ] in formula (2-1) is preferably the same value as the product of p3 and the mantissa of the charge of the counter anion represented by X3 .

식 (2-1) 중의 [ ] 내의 전하가 부전하로 치우쳐 있는 경우는, X3이 나타내는 상대 이온은, 상대 양이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (2-1) 중의 [ ] 내의 부전하의 가수와 n3의 곱은, X3이 나타내는 상대 양이온의 전하의 가수와 p3의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in formula (2-1) is biased towards negative charge, the counter ion represented by X 3 is preferably a counter cation. In addition, the product of n3 and the valence of the negative charge in [ ] in formula (2-1) is preferably the same value as the product of p3 and the valence of the charge of the counter cation represented by X3 .

식 (2-1) 중의 [ ] 내의 전하가 전기적으로 중성인 경우에는, X3은, 존재하지 않는, 즉, p3은 0인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in formula (2-1) is electrically neutral, it is preferable that X 3 does not exist, that is, p3 is 0.

식 (2-1)의 p3은 0~4의 정수를 나타내고, n3은 1~4의 정수를 나타낸다. p3은 0 또는 1인 것이 바람직하고, 0인 것이 보다 바람직하다. n3은 1인 것이 바람직하다.p3 in equation (2-1) represents an integer from 0 to 4, and n3 represents an integer from 1 to 4. It is preferable that p3 is 0 or 1, and it is more preferable that it is 0. n3 is preferably 1.

식 (Ry-20)으로 나타나는 기에 대하여 설명한다.The group represented by formula (Ry-20) will be explained.

식 (Ry-20)의 Lc10은, -SO2NR351-, -CONR351-, -SO2N-SO2-L351-L352-, -SO2N-CO-L351-L352- 또는 -CON-SO2-L351-L352-를 나타내고, R351은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, L351은, 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타내고, L352는, 단결합, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2- 또는 -S-를 나타낸다.Lc 10 in formula (Ry-20) is -SO 2 NR 351 -, -CONR 351 -, -SO 2 N - SO 2 -L 351 -L 352 -, -SO 2 N - CO-L 351 -L 352 - or -CON - SO 2 -L 351 -L 352 -, R 351 represents a hydrogen atom or an alkyl group, L 351 represents an alkylene group or an arylene group, L 352 represents a single bond, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 - or -S-.

R351이 나타내는 알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group represented by R 351 is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

L351이 나타내는 알킬렌기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬렌기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다. 알킬렌기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬렌기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬렌기인 것이 더 바람직하다.The number of carbon atoms of the alkylene group represented by L 351 is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkylene group may be linear, branched, or cyclic. The alkylene group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents. The alkylene group is more preferably an alkylene group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkylene group having a fluorine atom as a substituent.

L351이 나타내는 아릴렌기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다. L351이 나타내는 아릴렌기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 아릴렌기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 아릴렌기인 것이 더 바람직하다.The number of carbon atoms of the arylene group represented by L 351 is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The arylene group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents. The arylene group represented by L 351 is more preferably an arylene group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an arylene group having a fluorine atom as a substituent.

식 (Ry-20)의 Lc11은, 식 (Ry-10)의 Lb12와 동일한 의미이다. 식 (Ry-20)의 Ry15 및 Ry16은, 식 (Ry-10)의 Ry11 및 Ry12와 동일한 의미이다.Lc 11 in formula (Ry-20) has the same meaning as Lb 12 in formula (Ry-10). Ry 15 and Ry 16 in formula (Ry-20) have the same meaning as Ry 11 and Ry 12 in formula (Ry-10).

잔텐 화합물 Y는, 식 (2-2)로 나타나는 화합물인 것도 바람직하다. 식 (2-2)로 나타나는 화합물은, 본 발명의 화합물이다.The xanthene compound Y is also preferably a compound represented by formula (2-2). The compound represented by formula (2-2) is the compound of the present invention.

[화학식 14][Formula 14]

식 (2-2) 중, Rd1~Rd4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로환기, 식 (Ry-21)로 나타나는 기 또는 식 (Ry-22)로 나타나는 기를 나타내고,In formula (2-2), Rd 1 to Rd 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a group represented by the formula (Ry-21), or a group represented by the formula (Ry-22),

Rd5 및 Rd6은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내며,Rd 5 and Rd 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,

Rd7은, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내고,Rd 7 is -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N - SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 ,

Rd8~Rd11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내며,Rd 8 to Rd 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N -SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 ,

R401~R405는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,R 401 to R 405 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,

R406~R408은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,R 406 to R 408 each independently represent an alkyl group or an aryl group,

X4는 상대 이온을 나타내고,X 4 represents the counter ion,

p4는 0~4의 정수를 나타내며,p4 represents an integer from 0 to 4,

n4는 1~4의 정수를 나타낸다;n4 represents an integer from 1 to 4;

단, Rd1~Rd4 중 적어도 1개가 식 (Ry-21)로 나타나는 기이거나, 또는, Rd1~Rd4 중 적어도 2개가 식 (Ry-22)로 나타나는 기이다;However, at least one of Rd 1 to Rd 4 is a group represented by the formula (Ry-21), or at least two of Rd 1 to Rd 4 are groups represented by the formula (Ry-22);

[화학식 15][Formula 15]

식 (Ry-21) 중, *는 결합손을 나타내고,In formula (Ry-21), * represents a bond,

Ld21은 방향족 탄화 수소기를 나타내며,Ld 21 represents an aromatic hydrocarbon group,

Ld22는 단결합 또는 n+1가의 연결기를 나타내고, n+1가의 연결기는, 지방족 탄화 수소기, 헤테로환기, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -S- 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기이며,Ld 22 represents a single bond or an n+1 valent linking group, and the n+1 valent linking group is an aliphatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, - It is a group consisting of CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 -, -S-, or a combination thereof,

Ld23은 알킬렌기를 나타내고,Ld 23 represents an alkylene group,

Ry21 및 Ry22는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, Ry21과 Ry22는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되고,Ry 21 and Ry 22 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 21 and Ry 22 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring,

n1은 0~4의 정수를 나타내며,n1 represents an integer from 0 to 4,

m은 1~4의 정수를 나타낸다;m represents an integer from 1 to 4;

식 (Ry-22) 중, *는 결합손을 나타내고,In formula (Ry-22), * represents a bond,

Ld24는 알킬렌기를 나타내며,Ld 24 represents an alkylene group,

Ry23 및 Ry24는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry23과 Ry24는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.Ry 23 and Ry 24 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 23 and Ry 24 may be bonded via -CH 2 - or -O- to form a ring.

식 (2-2)의 Rd1~Rd4가 나타내는 알킬기, 아릴기 및 헤테로환기는, 식 (2)의 Rb1~Rb4가 나타내는 알킬기, 아릴기 및 헤테로환기와 동일한 의미이다.The alkyl group, aryl group, and heterocyclic group represented by Rd 1 to Rd 4 in formula (2-2) have the same meaning as the alkyl group, aryl group, and heterocyclic group represented by Rb 1 to Rb 4 in formula (2).

식 (2-2)의 Rd1~Rd4가 나타내는 식 (Ry-21)로 나타나는 기에 대하여 설명한다.The group represented by the formula (Ry-21) represented by Rd 1 to Rd 4 in formula (2-2) will be explained.

식 (Ry-21)의 Ld21이 나타내는 방향족 탄화 수소기의 탄소수는 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 방향족 탄화 수소기는, 벤젠환기인 것이 바람직하다. 방향족 탄화 수소기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The aromatic hydrocarbon group represented by Ld 21 in the formula (Ry-21) preferably has 6 to 20 carbon atoms, and more preferably 6 to 12 carbon atoms. The aromatic hydrocarbon group is preferably a benzene ring group. The aromatic hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

식 (Ry-21)의 Ld22는 단결합 또는 n+1가의 연결기를 나타낸다. n+1가의 연결기는, 지방족 탄화 수소기, 헤테로환기, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -S- 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기이다.Ld 22 in formula (Ry-21) represents a single bond or an n+1 valent linking group. The n+1 valent linking group is an aliphatic hydrocarbon group, heterocyclic group, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO It is a group consisting of 2 NH-, -NHSO 2 -, -S-, or a combination thereof.

지방족 탄화 수소기의 탄소수는, 1~20이 바람직하고, 1~15가 보다 바람직하며, 1~10이 더 바람직하고, 1~5가 특히 바람직하다. 지방족 탄화 수소기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다.The number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and especially preferably 1 to 5. The aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic.

헤테로환기는, 단환 또는 축합수가 2~8인 축합환의 헤테로환기인 것이 바람직하고, 단환 또는 축합수가 2~4인 축합환의 헤테로환기인 것이 보다 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자의 수는 1~3이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 헤테로 원자는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자를 들 수 있으며, 질소 원자인 것이 바람직하다. 헤테로환기의 환을 구성하는 탄소 원자의 수는 1~20이 바람직하고, 1~18이 보다 바람직하며, 1~12가 보다 바람직하다. 헤테로환기는, 5원환 또는 6원환의 헤테로환기인 것이 바람직하다.The heterocyclic group is preferably a heterocyclic group of a monocyclic ring or a condensed ring with a condensation number of 2 to 8, and more preferably a heterocyclic group of a monocyclic ring or a condensed ring with a condensation number of 2 to 4. The number of heteroatoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 3. The hetero atom constituting the ring of the heterocyclic group includes a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and is preferably a nitrogen atom. The number of carbon atoms constituting the ring of the heterocyclic group is preferably 1 to 20, more preferably 1 to 18, and more preferably 1 to 12. The heterocyclic group is preferably a 5-membered ring or a 6-membered heterocyclic group.

지방족 탄화 수소기 및 헤테로환기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T를 들 수 있다.The aliphatic hydrocarbon group and the heterocyclic group may have a substituent. Examples of the substituent include the substituent T described above.

식 (Ry-21)의 Ld23은, 식 (Ry-10)의 Lb12와 동일한 의미이다. 식 (Ry-21)의 Ry21 및 Ry22는, 식 (Ry-10)의 Ry11 및 Ry12와 동일한 의미이다.Ld 23 in formula (Ry-21) has the same meaning as Lb 12 in formula (Ry-10). Ry 21 and Ry 22 in formula (Ry-21) have the same meaning as Ry 11 and Ry 12 in formula (Ry-10).

식 (Ry-21)의 n은 1~4의 정수를 나타내며, 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 보다 바람직하다. 식 (Ry-21)의 m은 1~4의 정수를 나타내며, 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 보다 바람직하다.n in the formula (Ry-21) represents an integer of 1 to 4, is preferably 1 or 2, and is more preferably 1. m in the formula (Ry-21) represents an integer of 1 to 4, is preferably 1 or 2, and is more preferably 1.

식 (2-2)의 Rd1~Rd4가 나타내는 식 (Ry-22)로 나타나는 기에 대하여 설명한다. 식 (Ry-22)의 Ld24는, 식 (Ry-10)의 Lb12와 동일한 의미이다. 식 (Ry-22)의 Ry23 및 Ry24는, 식 (Ry-10)의 Ry11 및 Ry12와 동일한 의미이다.The group represented by the formula (Ry-22) represented by Rd 1 to Rd 4 in formula (2-2) will be explained. Ld 24 in formula (Ry-22) has the same meaning as Lb 12 in formula (Ry-10). Ry 23 and Ry 24 in formula (Ry-22) have the same meaning as Ry 11 and Ry 12 in formula (Ry-10).

식 (2-2)의 Rd5 및 Rd6은, 식 (2)의 Rb5 및 Rb8과 동일한 의미이다.Rd 5 and Rd 6 in formula (2-2) have the same meaning as Rb 5 and Rb 8 in formula (2).

식 (2-2)의 Rd7은, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내고, Rd8~Rd11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타낸다. Rc8, Rc10, Rc11은, 수소 원자인 것이 바람직하다. R401~R405는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고, R406~R408은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타낸다.Rd 7 in formula (2-2) is -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N -SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 , and Rd 8 to Rd 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , - Represents SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON -SO 2 R 406 , -SO 2 N -SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 . Rc 8 , Rc 10 , and Rc 11 are preferably hydrogen atoms. R 401 to R 405 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, and R 406 to R 408 each independently represent an alkyl group or an aryl group.

알킬기의 탄소수는, 1~15가 바람직하고, 1~10이 보다 바람직하며, 1~5가 더 바람직하다. 알킬기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 아릴기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, and still more preferably 1 to 5. The alkyl group may be linear, branched, or cyclic. The alkyl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an aryl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

아릴기의 탄소수는, 6~20이 바람직하고, 6~12가 보다 바람직하다. 아릴기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 상술한 치환기 T로 든 기를 들 수 있으며, 할로젠 원자, 알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기가 바람직하다. 치환기는, 복수 있어도 된다.The number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 12. The aryl group may have a substituent. Examples of the substituent include the groups represented by the substituent T described above, and a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group are preferable. There may be multiple substituents.

R401~R405는 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기인 것이 바람직하다.R 401 to R 405 are preferably each independently an alkyl group or an aryl group.

R406~R408이 나타내는 알킬기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기인 것이 더 바람직하다.The alkyl group represented by R 406 to R 408 is more preferably an alkyl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent.

R406~R408이 나타내는 아릴기는, 할로젠 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 보다 바람직하며, 불소 원자를 치환기로서 갖는 아릴기인 것이 더 바람직하다.The aryl group represented by R 406 to R 408 is more preferably an aryl group having a halogen atom as a substituent, and more preferably an aryl group having a fluorine atom as a substituent.

식 (2-2)의 X4는 상대 이온을 나타낸다. 상대 이온으로서는, 상대 음이온 및 상대 양이온을 들 수 있다. 상대 음이온 및 상대 양이온의 구체예로서는 상술한 것을 들 수 있다.X 4 in formula (2-2) represents the counter ion. Counter ions include counter anions and counter cations. Specific examples of counter anions and counter cations include those described above.

식 (2-2) 중의 [ ] 내의 전하가 정전하로 치우쳐 있는 경우는, X4가 나타내는 상대 이온은, 상대 음이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (2-2) 중의 [ ] 내의 정전하의 가수와 n4의 곱은, X4가 나타내는 상대 음이온의 전하의 가수와 p4의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge within [ ] in formula (2-2) is biased toward electrostatic charge, the counter ion represented by X 4 is preferably a counter anion. In addition, the product of the mantissa of the electrostatic charge in [ ] and n4 in the formula (2-2) is preferably the same value as the product of the mantissa of the charge of the counter anion represented by X 4 and p4.

식 (2-2) 중의 [ ] 내의 전하가 부전하로 치우쳐 있는 경우는, X4가 나타내는 상대 이온은, 상대 양이온인 것이 바람직하다. 또, 식 (2-2) 중의 [ ] 내의 부전하의 가수와 n4의 곱은, X4가 나타내는 상대 양이온의 전하의 가수와 p4의 곱과 동일한 값인 것이 바람직하다.When the charge within [ ] in formula (2-2) is biased toward the negative charge, the counter ion represented by X 4 is preferably a counter cation. In addition, the product of n4 and the valence of the negative charge in [ ] in formula (2-2) is preferably the same value as the product of p4 and the valence of the charge of the counter cation represented by X4 .

식 (2-2) 중의 [ ] 내의 전하가 전기적으로 중성인 경우에는, X4는, 존재하지 않는, 즉, p4는 0인 것이 바람직하다.When the charge in [ ] in formula (2-2) is electrically neutral, it is preferable that X 4 does not exist, that is, p4 is 0.

식 (2-2)의 p4는 0~4의 정수를 나타내고, n4는 1~4의 정수를 나타낸다. p4는 0 또는 1인 것이 바람직하고, 0인 것이 보다 바람직하다. n4는 1인 것이 바람직하다.In equation (2-2), p4 represents an integer from 0 to 4, and n4 represents an integer from 1 to 4. It is preferable that p4 is 0 or 1, and it is more preferable that it is 0. n4 is preferably 1.

식 (2-2)에 있어서, Rd1~Rd4 중 적어도 1개가 식 (Ry-21)로 나타나는 기이거나, 또는, Rd1~Rd4 중 적어도 2개가 식 (Ry-22)로 나타나는 기이다.In formula (2-2), at least one of Rd 1 to Rd 4 is a group represented by the formula (Ry-21), or at least two of Rd 1 to Rd 4 are groups represented by the formula (Ry-22) .

바람직한 양태로서는, 이하의 <1> 내지 <8>의 양태를 들 수 있다. 도포성이 우수하다는 이유에서 <1>, <4>, <7> 또는 <8>의 양태인 것이 바람직하다.Preferred aspects include the following aspects <1> to <8>. For the reason of excellent applicability, it is preferable to be in the form <1>, <4>, <7>, or <8>.

<1> Rd1~Rd4 중 하나가 식 (Ry-21)로 나타나는 기인 양태.<1> A mode in which one of Rd 1 to Rd 4 is represented by the formula (Ry-21).

<2> Rd1 및 Rd2의 각각이 식 (Ry-21)로 나타나는 기인 셋째 양태.<2> The third aspect in which each of Rd 1 and Rd 2 is a group represented by the formula (Ry-21).

<3> Rd3 및 Rd4의 각각이 식 (Ry-21)로 나타나는 기인 양태.<3> A mode in which each of Rd 3 and Rd 4 is a group represented by the formula (Ry-21).

<4> Rd1 및 Rd2 중 적어도 일방과, Rd3 및 Rd4 중 적어도 일방의 각각이 식 (Ry-21)로 나타나는 기인 양태.<4> A mode in which at least one of Rd 1 and Rd 2 and at least one of Rd 3 and Rd 4 are represented by the formula (Ry-21).

<5> Rd1 및 Rd2의 각각이 식 (Ry-22)로 나타나는 기인 양태.<5> A mode in which each of Rd 1 and Rd 2 is represented by the formula (Ry-22).

<6> Rd3 및 Rd4의 각각이 식 (Ry-22)로 나타나는 기인 양태.<6> A mode in which each of Rd 3 and Rd 4 is a group represented by the formula (Ry-22).

<7> Rd1 및 Rd2 중 적어도 일방과, Rd3 및 Rd4 중 적어도 일방의 각각이 식 (Ry-22)로 나타나는 기인 양태.<7> A mode in which at least one of Rd 1 and Rd 2 and at least one of Rd 3 and Rd 4 are represented by the formula (Ry-22).

<8> Rd1~Rd4 중 하나가 식 (Ry-22)로 나타나는 기인 양태.<8> A mode in which one of Rd 1 to Rd 4 is represented by the formula (Ry-22).

잔텐 화합물 Y로서는, 후술하는 실시예에 기재된 화합물 Y-1~Y-42 등을 들 수 있다.Examples of the xanthene compound Y include compounds Y-1 to Y-42 described in the Examples described later.

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 잔텐 화합물 Y의 함유량은 0.1~30질량%인 것이 바람직하다. 상한은, 25질량% 이하인 것이 바람직하고, 20질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 하한은, 0.2질량% 이상인 것이 바람직하고, 0.3질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.The content of xanthene compound Y in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.1 to 30 mass%. The upper limit is preferably 25 mass% or less, and more preferably 20 mass% or less. The lower limit is preferably 0.2 mass% or more, and more preferably 0.3 mass% or more.

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 잔텐 화합물 X와 잔텐 화합물 Y의 합계의 함유량은 1~75질량%인 것이 바람직하다. 상한은, 70질량% 이하인 것이 바람직하고, 65질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 하한은 3질량% 이상인 것이 바람직하고, 5질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.The total content of xanthene compound X and xanthene compound Y in the total solid content of the coloring composition is preferably 1 to 75 mass%. The upper limit is preferably 70 mass% or less, and more preferably 65 mass% or less. The lower limit is preferably 3% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more.

잔텐 화합물 Y의 함유량은, 잔텐 화합물 X의 100질량부에 대하여 2~40질량부인 것이 바람직하다. 상한은, 30질량부 이하인 것이 바람직하고, 25질량부 이하인 것이 보다 바람직하다. 하한은 4질량부 이상인 것이 바람직하고, 5질량부 이상인 것이 보다 바람직하다. 이 범위에 있으면, 형광 소광능과 분산 안정성이 양호해진다.The content of xanthene compound Y is preferably 2 to 40 parts by mass with respect to 100 parts by mass of xanthene compound X. The upper limit is preferably 30 parts by mass or less, and more preferably 25 parts by mass or less. The lower limit is preferably 4 parts by mass or more, and more preferably 5 parts by mass or more. If it is within this range, fluorescence quenching ability and dispersion stability become good.

<<다른 착색제>><<Other colorants>>

본 발명의 착색 조성물은, 상술한 잔텐 화합물 X 및 잔텐 화합물 Y 이외의 착색제(다른 착색제)를 더 함유할 수 있다. 다른 착색제로서는, 유채색 착색제, 및, 흑색 착색제 등을 들 수 있다. 유채색 착색제로서는, 파장 400~700nm의 범위에 극대 흡수 파장을 갖는 착색제를 들 수 있다. 예를 들면, 녹색 착색제, 적색 착색제, 황색 착색제, 자색 착색제, 청색 착색제, 오렌지색 착색제 등을 들 수 있다. 다른 착색제는, 유채색 착색제인 것이 바람직하다. 다른 착색제는, 안료여도 되고, 염료여도 되지만, 안료인 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may further contain a colorant (another colorant) other than the xanthene compound X and xanthene compound Y described above. Other colorants include chromatic colorants and black colorants. As a chromatic colorant, a colorant having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 to 700 nm can be mentioned. For example, a green colorant, a red colorant, a yellow colorant, a purple colorant, a blue colorant, an orange colorant, etc. are mentioned. The other colorant is preferably a chromatic colorant. The other colorant may be a pigment or a dye, but it is preferable that it is a pigment.

안료의 평균 1차 입자경은, 1~200nm가 바람직하다. 하한은 5nm 이상이 바람직하고, 10nm 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 180nm 이하가 바람직하고, 150nm 이하가 보다 바람직하며, 100nm 이하가 더 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 안료의 1차 입자경은, 안료의 1차 입자를 투과형 전자 현미경에 의하여 관찰하여, 얻어진 화상 사진으로부터 구할 수 있다. 구체적으로는, 안료의 1차 입자의 투영 면적을 구하고, 그에 대응하는 원상당 직경을 안료의 1차 입자경으로서 산출한다. 또, 본 명세서에 있어서의 평균 1차 입자경은, 400개의 안료의 1차 입자에 대한 1차 입자경의 산술 평균값으로 한다. 또, 안료의 1차 입자란, 응집이 없는 독립적인 입자를 말한다.The average primary particle diameter of the pigment is preferably 1 to 200 nm. The lower limit is preferably 5 nm or more, and more preferably 10 nm or more. The upper limit is preferably 180 nm or less, more preferably 150 nm or less, and still more preferably 100 nm or less. In addition, in this specification, the primary particle diameter of the pigment can be determined from an image obtained by observing the primary particle of the pigment with a transmission electron microscope. Specifically, the projected area of the primary particle of the pigment is determined, and the corresponding circular diameter is calculated as the primary particle diameter of the pigment. In addition, the average primary particle diameter in this specification is the arithmetic mean value of the primary particle diameters for 400 primary particles of the pigment. In addition, primary particles of pigment refer to independent particles without agglomeration.

녹색 착색제로서는, 프탈로사이아닌 화합물 및 스쿠아릴륨 화합물을 들 수 있고, 프탈로사이아닌 화합물인 것이 바람직하다. 또, 녹색 착색제는 안료인 것이 바람직하다. 녹색 착색제의 구체예로서는, C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 36, 37, 58, 59, 62, 63, 64, 65, 66 등의 녹색 안료를 들 수 있다. 또, 녹색 착색제로서, 1분자 중의 할로젠 원자수가 평균 10~14개이고, 브로민 원자수가 평균 8~12개이며, 염소 원자수가 평균 2~5개인 할로젠화 아연 프탈로사이아닌 안료를 이용할 수도 있다. 구체예로서는, 국제 공개공보 제2015/118720호에 기재된 화합물을 들 수 있다. 또, 녹색 착색제로서 중국 특허출원 제106909027호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2012/102395호에 기재된 인산 에스터를 배위자로서 갖는 프탈로사이아닌 화합물, 일본 공개특허공보 2019-008014호에 기재된 프탈로사이아닌 화합물, 일본 공개특허공보 2018-180023호에 기재된 프탈로사이아닌 화합물, 일본 공개특허공보 2019-038958호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-070426호에 기재된 알루미늄프탈로사이아닌 화합물, 일본 공개특허공보 2020-076995호에 기재된 코어 셸형 색소, 일본 공표특허공보 2020-504758호에 기재된 다이아릴메테인 화합물 등을 이용할 수도 있다.Examples of the green colorant include phthalocyanine compounds and squarylium compounds, and it is preferable that they are phthalocyanine compounds. Moreover, it is preferable that the green colorant is a pigment. Specific examples of green colorants include C.I. Green pigments such as Pigment Green 7, 10, 36, 37, 58, 59, 62, 63, 64, 65, and 66 can be mentioned. Additionally, as a green colorant, a halogenated zinc phthalocyanine pigment can be used, with an average number of halogen atoms of 10 to 14 per molecule, an average of 8 to 12 bromine atoms, and an average of 2 to 5 chlorine atoms per molecule. there is. Specific examples include compounds described in International Publication No. 2015/118720. In addition, as a green colorant, a compound described in Chinese Patent Application No. 106909027, a phthalocyanine compound having a phosphoric acid ester described in International Publication No. 2012/102395 as a ligand, and a phthalocyanine compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2019-008014. compound, phthalocyanine compound described in Japanese Patent Laid-Open No. 2018-180023, compound described in Japanese Patent Laid-Open No. 2019-038958, aluminum phthalocyanine compound described in Japanese Patent Laid-Open No. 2020-070426, Japanese Patent Laid-open The core-shell type pigment described in Patent Publication No. 2020-076995, the diarylmethane compound described in Japanese Patent Publication No. 2020-504758, etc. can also be used.

녹색 착색제는, C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59, 62, 63이 바람직하고, C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59가 보다 바람직하다.Green colorant, C.I. Pigment greens 7, 36, 58, 59, 62, 63 are preferred, and C.I. Pigment greens 7, 36, 58, and 59 are more preferred.

적색 착색제로서는, 다이케토피롤로피롤 화합물, 안트라퀴논 화합물, 아조 화합물, 나프톨 화합물, 아조메타인 화합물, 퀴나크리돈 화합물, 페릴렌 화합물, 싸이오인디고 화합물 등을 들 수 있으며, 다이케토피롤로피롤 화합물, 안트라퀴논 화합물, 아조 화합물인 것이 바람직하고, 다이케토피롤로피롤 화합물인 것이 보다 바람직하다. 또, 적색 착색제는 안료인 것이 바람직하다. 적색 착색제의 구체예로서는, C.I.(컬러 인덱스) 피그먼트 레드 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 255, 264, 269, 270, 272, 279, 291, 294, 295, 296, 297 등의 적색 안료를 들 수 있다. 또, 적색 착색제로서, 일본 공개특허공보 2017-201384호에 기재된 구조 중에 적어도 하나의 브로민 원자가 치환된 다이케토피롤로피롤 화합물, 일본 특허공보 제6248838호의 단락 번호 0016~0022에 기재된 다이케토피롤로피롤 화합물, 국제 공개공보 제2012/102399호에 기재된 다이케토피롤로피롤 화합물, 국제 공개공보 제2012/117965호에 기재된 다이케토피롤로피롤 화합물, 일본 공개특허공보 2020-085947호에 기재된 브로민화 다이케토피롤로피롤 화합물, 일본 공개특허공보 2012-229344호에 기재된 나프톨아조 화합물, 일본 특허공보 제6516119호에 기재된 적색 착색제, 일본 특허공보 제6525101호에 기재된 적색 착색제, 일본 공개특허공보 2020-090632호의 단락 번호 0229에 기재된 브로민화 다이케토피롤로피롤 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2019-0140741호에 기재된 안트라퀴논 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2019-0140744호에 기재된 안트라퀴논 화합물, 일본 공개특허공보 2020-079396호에 기재된 페릴렌 화합물, 일본 공개특허공보 2020-083982호에 기재된 페릴렌 화합물, 일본 공개특허공보 2020-066702호의 단락 번호 0025~0041에 기재된 다이케토피롤로피롤 화합물 등을 이용할 수도 있다. 또, 적색 착색제로서, 방향족환에 대하여, 산소 원자, 황 원자 또는 질소 원자가 결합한 기가 도입된 방향족환기가 다이케토피롤로피롤 골격에 결합한 구조를 갖는 화합물을 이용할 수도 있다. 적색 착색제로서, Lumogen F Orange 240(BASF제, 적색 안료, 페릴렌 안료)을 이용할 수도 있다.Red colorants include diketopyrrolopyrrole compounds, anthraquinone compounds, azo compounds, naphthol compounds, azomethane compounds, quinacridone compounds, perylene compounds, thioindigo compounds, etc., and diketopyrrolopyrrole It is preferable that they are a compound, an anthraquinone compound, and an azo compound, and a diketopyrrolopyrrole compound is more preferable. Moreover, it is preferable that the red colorant is a pigment. Specific examples of red colorants include C.I. (Color Index) Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 14, 17, 22, 23, 31, 38, 41, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49, 49:1, 49:2, 52:1, 52:2, 53:1, 57:1, 60:1, 63:1, 66, 67, 81:1, 81:2, 81:3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 184, 185, 187, 188, 190, 200, 202, 206, 207, 208, 209, 210, 216, 220, 224, 226, 242, 246, 254, 5, Red pigments such as 264, 269, 270, 272, 279, 291, 294, 295, 296, and 297 can be mentioned. In addition, as a red colorant, a diketopyrrolopyrrole compound in which at least one bromine atom is substituted in the structure described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-201384, and diketopyrrolo described in paragraph numbers 0016 to 0022 of Japanese Patent Application Publication No. 6248838. Pyrrole compounds, diketopyrrolopyrrole compounds described in International Publication No. 2012/102399, diketopyrrolopyrrole compounds described in International Publication No. 2012/117965, and brominated compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-085947. Iketopyrrolopyrrole compound, naphtholazo compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2012-229344, red colorant described in Japanese Patent Application Publication No. 6516119, red colorant described in Japanese Patent Application Publication No. 6525101, Japanese Patent Application Publication No. 2020-090632 Brominated diketopyrrolopyrrole compound described in paragraph number 0229, anthraquinone compound described in Korean Patent Publication No. 10-2019-0140741, anthraquinone compound described in Korean Patent Publication No. 10-2019-0140744, Japanese Patent Publication No. Perylene compounds described in Patent Publication No. 2020-079396, perylene compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-083982, diketopyrrolopyrrole compounds described in paragraph numbers 0025 to 0041 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-066702, etc. It may be possible. Additionally, as a red colorant, a compound having a structure in which an aromatic ring group in which a group bonded to an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom is introduced to an aromatic ring bonded to a diketopyrrolopyrrole skeleton can also be used. As a red colorant, Lumogen F Orange 240 (manufactured by BASF, red pigment, perylene pigment) can also be used.

적색 착색제는, C.I. 피그먼트 레드 122, 177, 179, 254, 255, 264, 269, 272, 291이 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 254, 264, 272가 보다 바람직하다.Red colorant, C.I. Pigment Red 122, 177, 179, 254, 255, 264, 269, 272, 291 is preferred, and C.I. Pigment reds 254, 264, and 272 are more preferred.

황색 착색제로서는, 아조 화합물, 아조메타인 화합물, 아이소인돌린 화합물, 프테리딘 화합물, 퀴노프탈론 화합물 및 페릴렌 화합물 등을 들 수 있다. 황색 착색제는, 안료인 것이 바람직하고, 아조 안료, 아조메타인 안료, 아이소인돌린 안료, 프테리딘 안료, 퀴노프탈론 안료 또는 페릴렌 안료인 것이 보다 바람직하며, 아조 안료 또는 아조메타인 안료인 것이 보다 바람직하다. 황색 착색제의 구체예로서는, C.I. 피그먼트 옐로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214, 215, 228, 231, 232, 233, 234, 235, 236 등의 황색 안료를 들 수 있다.Examples of the yellow colorant include azo compounds, azometaine compounds, isoindoline compounds, pteridine compounds, quinophthalone compounds, and perylene compounds. The yellow colorant is preferably a pigment, and is more preferably an azo pigment, an azomethane pigment, an isoindoline pigment, pteridine pigment, quinophthalone pigment, or perylene pigment, and is more preferably an azo pigment or an azomethane pigment. It is more preferable. Specific examples of yellow colorants include C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36 , 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 86, 93, 94, 95, 97 , 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 125, 126, 127, 128, 129, 137, 138, 1 39 , 147, 148, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179 , 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214, 215, 228, 231, 232, 233, 234, 235, 236, and other yellow pigments.

또, 황색 착색제로서, 하기 구조의 아조바비투르산 니켈 착체를 이용할 수도 있다.Additionally, as a yellow colorant, a nickel azobarbituric acid complex having the following structure can also be used.

[화학식 16][Formula 16]

또, 황색 착색제로서, 일본 공개특허공보 2017-201003호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-197719호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-171912호의 단락 번호 0011~0062, 0137~0276에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-171913호의 단락 번호 0010~0062, 0138~0295에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-171914호의 단락 번호 0011~0062, 0139~0190에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-171915호의 단락 번호 0010~0065, 0142~0222에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2013-054339호의 단락 번호 0011~0034에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2014-026228호의 단락 번호 0013~0058에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2018-062644호에 기재된 아이소인돌린 화합물, 일본 공개특허공보 2018-203798호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2018-062578호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 특허공보 제6432076호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2018-155881호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2018-111757호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2018-040835호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2017-197640호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2016-145282호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2014-085565호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2014-021139호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2013-209614호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2013-209435호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2013-181015호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2013-061622호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2013-032486호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2012-226110호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2008-074987호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2008-081565호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2008-074986호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2008-074985호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2008-050420호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2008-031281호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공고특허공보 소48-032765호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 공개특허공보 2019-008014호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 일본 특허공보 제6607427호에 기재된 퀴노프탈론 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2014-0034963호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-095706호에 기재된 화합물, 대만 특허출원 공개공보 제201920495호에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제6607427호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-033525호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-033524호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-033523호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-033522호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-033521호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2020/045200호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2020/045199호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2020/045197호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2020-093994호에 기재된 아조 화합물, 국제 공개공보 제2020/105346호에 기재된 페릴렌 화합물, 일본 공표특허공보 2020-517791호에 기재된 퀴노프탈론 화합물을 이용할 수도 있다. 또, 이들 화합물을 다량체화한 것도, 색가(色價) 향상의 관점에서 바람직하게 이용된다.In addition, as a yellow colorant, the compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-201003, the compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-197719, and the compounds described in paragraph numbers 0011 to 0062 and 0137 to 0276 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-171912. , compounds described in paragraph numbers 0010 to 0062 and 0138 to 0295 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-171913, compounds described in paragraphs numbers 0011 to 0062 and 0139 to 0190 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-171914, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-171915 Compounds described in paragraph numbers 0010 to 0065 and 0142 to 0222, quinophthalone compounds described in paragraphs 0011 to 0034 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-054339, and quinophthalone compounds described in paragraphs 0013 to 0058 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-026228. Nophthalone compound, isoindoline compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-062644, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-203798, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-062578, Japan The quinophthalone compound described in Patent Publication No. 6432076, the quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-155881, the quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-111757, and the Japanese Patent Application Publication No. 2018-040835. The quinophthalone compound described in, the quinophthalone compound described in JP2017-197640, the quinophthalone compound described in JP2016-145282, the quinophthalone described in JP2014-085565A. Compound, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2014-021139, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2013-209614, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2013-209435, Japanese Patent Application Laid-Open The quinophthalone compound described in JP2013-181015, the quinophthalone compound described in JP2013-061622, the quinophthalone compound described in JP2013-032486, and the JP2012-226110. The quinophthalone compound described in, the quinophthalone compound described in JP2008-074987, the quinophthalone compound described in JP2008-081565, the quinophthalone described in JP2008-074986. Compound, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-074985, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-050420, quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-031281, Japanese Patent Publication Quinophthalone compound described in Publication No. 48-032765, Quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2019-008014, Quinophthalone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 6607427, Korean Patent Application Publication No. 10-2014- The compound described in Japanese Patent Application Publication No. 0034963, the compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-095706, the compound described in Taiwan Patent Application Publication No. 201920495, the compound described in Japanese Patent Application Publication No. 6607427, the compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-033525 Compounds, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-033524, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-033523, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-033522, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-033521, Compounds described in International Publication No. 2020/045200, compounds described in International Publication No. 2020/045199, compounds described in International Publication No. 2020/045197, azo compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-093994, international The perylene compound described in Publication No. 2020/105346 and the quinophthalone compound described in Japanese Patent Publication No. 2020-517791 can also be used. In addition, multimerization of these compounds is also preferably used from the viewpoint of improving color value.

황색 착색제는, C.I. 피그먼트 옐로 117, 129, 138, 139, 150, 185가 바람직하다.Yellow colorant, C.I. Pigment yellows 117, 129, 138, 139, 150, and 185 are preferred.

오렌지색 착색제로서는, C.I. 피그먼트 오렌지 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, 73 등의 오렌지색 안료를 들 수 있다.As an orange colorant, C.I. Pigment Orange 2, 5, 13, 16, 17:1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60, 61, 62, 64, 71, 73 and orange pigments such as these.

자색 착색제로서는, C. I. 피그먼트 바이올렛 19, 23, 27, 32, 37, 42, 60, 61 등의 자색 안료를 들 수 있다.Examples of the purple colorant include purple pigments such as C.I. Pigment Violet 19, 23, 27, 32, 37, 42, 60, and 61.

청색 착색제로서는, C.I. 피그먼트 블루 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 29, 60, 64, 66, 79, 80, 87, 88 등을 들 수 있다. 또, 청색 착색제로서, 인 원자를 갖는 알루미늄프탈로사이아닌 화합물을 이용할 수도 있다. 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2012-247591호의 단락 번호 0022~0030, 일본 공개특허공보 2011-157478호의 단락 번호 0047에 기재된 화합물을 들 수 있다.As a blue colorant, C.I. Pigment Blue 1, 2, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 29, 60, 64, 66, 79, 80, 87, 88, etc. I can hear it. Moreover, as a blue colorant, an aluminum phthalocyanine compound having a phosphorus atom can also be used. Specific examples include compounds described in paragraph numbers 0022 to 0030 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-247591 and paragraph number 0047 of Japanese Patent Application Publication No. 2011-157478.

유채색 착색제에는 염료를 이용할 수도 있다. 염료로서는 특별히 제한은 없고, 공지의 염료를 사용할 수 있다. 예를 들면, 피라졸아조계, 아닐리노아조계, 트라이아릴메테인계, 안트라퀴논계, 안트라피리돈계, 벤질리덴계, 옥소놀계, 피라졸로트라이아졸아조계, 피리돈아조계, 사이아닌계, 페노싸이아진계, 피롤로피라졸아조메타인계, 프탈로사이아닌계, 벤조피란계, 인디고계, 피로메텐계 등의 염료를 들 수 있다.Dyes can also be used as chromatic colorants. There are no particular restrictions on the dye, and known dyes can be used. For example, pyrazoleazo, anilinoazo, triarylmethane, anthraquinone, anthrapyridone, benzylidene, oxonol, pyrazolotriazoleazo, pyridonazo, cyanine, and phenothiazine. dyes such as dyes based on dyes, pyrrolopyrazoleazomethane dyes, phthalocyanine dyes, benzopyran dyes, indigo dyes, and pyromethene dyes.

유채색 착색제에는 색소 다량체를 이용할 수도 있다. 색소 다량체는, 유기 용제에 용해되어 이용되는 염료인 것이 바람직하다. 또, 색소 다량체는, 입자를 형성하고 있어도 된다. 색소 다량체가 입자인 경우는 통상 용제에 분산된 상태에서 이용된다. 입자 상태의 색소 다량체는, 예를 들면 유화(乳化) 중합에 의하여 얻을 수 있고, 일본 공개특허공보 2015-214682호에 기재되어 있는 화합물 및 제조 방법을 구체예로서 들 수 있다. 색소 다량체는, 1분자 중에, 색소 구조를 2 이상 갖는 것이며, 색소 구조를 3 이상 갖는 것이 바람직하다. 상한은, 특별히 한정은 없지만, 100 이하로 할 수도 있다. 1분자 중에 갖는 복수의 색소 구조는, 동일한 색소 구조여도 되고, 상이한 색소 구조여도 된다. 색소 다량체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 2000~50000이 바람직하다. 하한은, 3000 이상이 보다 바람직하며, 6000 이상이 더 바람직하다. 상한은, 30000 이하가 보다 바람직하며, 20000 이하가 더 바람직하다. 색소 다량체는, 일본 공개특허공보 2011-213925호, 일본 공개특허공보 2013-041097호, 일본 공개특허공보 2015-028144호, 일본 공개특허공보 2015-030742호, 국제 공개공보 제2016/031442호 등에 기재되어 있는 화합물을 이용할 수도 있다.A dye multimer can also be used as a chromatic colorant. The dye multimer is preferably a dye that is dissolved in an organic solvent and used. Additionally, the dye multimer may form particles. When the dye multimer is a particle, it is usually used in a state dispersed in a solvent. Particle-state dye multimers can be obtained, for example, by emulsion polymerization, and specific examples include the compounds and production methods described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-214682. A dye multimer has two or more dye structures per molecule, and preferably has three or more dye structures. The upper limit is not particularly limited, but may be 100 or less. The plurality of dye structures in one molecule may be the same dye structure or may be different dye structures. The weight average molecular weight (Mw) of the dye multimer is preferably 2000 to 50000. The lower limit is more preferably 3000 or more, and more preferably 6000 or more. The upper limit is more preferably 30,000 or less, and more preferably 20,000 or less. The dye multimer is described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-213925, Japanese Patent Application Publication No. 2013-041097, Japanese Patent Application Publication No. 2015-028144, Japanese Patent Application Publication No. 2015-030742, International Publication No. 2016/031442, etc. The compounds described can also be used.

유채색 착색제에는, 일본 공표특허공보 2020-504758호에 기재된 다이아릴메테인 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2020-0028160호에 기재된 트라이아릴메테인 염료 폴리머, 국제 공개공보 제2020/174991호에 기재된 프탈로사이아닌 화합물, 일본 공개특허공보 2020-160279호에 기재된 아이소인돌린 화합물 또는 그들의 염, 한국 공개특허공보 제10-2020-0069442호에 기재된 식 1로 나타나는 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2020-0069730호에 기재된 식 1로 나타나는 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2020-0069070호에 기재된 식 1로 나타나는 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2020-0069067호에 기재된 식 1로 나타나는 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2020-0069062호에 기재된 식 1로 나타나는 화합물, 일본 특허공보 제6809649호에 기재된 할로젠화 아연 프탈로사이아닌 안료, 일본 공개특허공보 2020-180176호에 기재된 아이소인돌린 화합물을 이용할 수 있다. 유채색 착색제는, 로탁세인이어도 되고, 색소 골격은 로탁세인의 환상 구조에 사용되어 있어도 되며, 봉상 구조에 사용되어 있어도 되고, 양방의 구조에 사용되어 있어도 된다.The chromatic colorant includes the diarylmethane compound described in Japanese Patent Publication No. 2020-504758, the triarylmethane dye polymer described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0028160, and the diarylmethane dye polymer described in International Publication No. 2020/174991. Phthalocyanine compound, isoindoline compound or salt thereof described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-160279, compound represented by formula 1 described in Korean Patent Application Publication No. 10-2020-0069442, Korean Patent Application Publication No. 10- A compound represented by Formula 1 described in 2020-0069730, a compound represented by Formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069070, a compound represented by Formula 1 described in Korean Patent Publication No. 10-2020-0069067, Compound represented by Formula 1 described in Korean Patent Application Publication No. 10-2020-0069062, halogenated zinc phthalocyanine pigment described in Japanese Patent Application Publication No. 6809649, and isoindoline described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-180176. Compounds can be used. The chromatic colorant may be rotaxane, and the pigment skeleton may be used in a cyclic structure of rotaxane, may be used in a rod-shaped structure, or may be used in both structures.

유채색 착색제는, 2종 이상 조합하여 이용해도 된다. 또, 유채색 착색제를 2종 이상 조합하여 이용하는 경우, 2종 이상의 유채색 착색제의 조합으로 흑색을 형성하고 있어도 된다.Chromatic colorants may be used in combination of two or more types. Moreover, when two or more types of chromatic colorants are used in combination, black may be formed by the combination of two or more types of chromatic colorants.

흑색 착색제로서는 특별히 한정되지 않으며, 공지의 것을 이용할 수 있다. 예를 들면, 무기 흑색 착색제로서는, 카본 블랙, 타이타늄 블랙, 그래파이트 등을 들 수 있으며, 카본 블랙, 타이타늄 블랙이 바람직하고, 타이타늄 블랙이 보다 바람직하다. 타이타늄 블랙이란, 타이타늄 원자를 함유하는 흑색 입자이며, 저차(低次) 산화 타이타늄이나 산질화 타이타늄이 바람직하다. 타이타늄 블랙은, 분산성 향상, 응집성 억제 등의 목적으로 필요에 따라, 표면을 수식하는 것이 가능하다. 예를 들면, 산화 규소, 산화 타이타늄, 산화 저마늄, 산화 알루미늄, 산화 마그네슘, 또는, 산화 지르코늄으로 타이타늄 블랙의 표면을 피복하는 것이 가능하다. 또, 일본 공개특허공보 2007-302836호에 나타나는 바와 같은 발수성 물질로의 처리도 가능하다. 흑색 착색제로서, 컬러 인덱스(C. I.) Pigment Black 1, 7을 이용할 수도 있다. 타이타늄 블랙은, 개개의 입자의 1차 입자경 및 평균 1차 입자경 모두가 작은 것이 바람직하다. 구체적으로는, 평균 1차 입자경이 10~45nm인 것이 바람직하다. 타이타늄 블랙은, 분산물로서 이용할 수도 있다. 예를 들면, 타이타늄 블랙 입자와 실리카 입자를 포함하고, 분산물 중의 Si 원자와 Ti 원자의 함유비가 0.20~0.50의 범위로 조정된 분산물 등을 들 수 있다. 상기 분산물에 대해서는, 일본 공개특허공보 2012-169556호의 단락 0020~0105의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다. 타이타늄 블랙의 시판품의 예로서는, 타이타늄 블랙 10S, 12S, 13R, 13M, 13M-C, 13R-N, 13M-T(상품명: 미쓰비시 머티리얼(주)제), 티랙(Tilack) D(상품명: 아코 가세이(주)제) 등을 들 수 있다. 유기 흑색 착색제로서는, 비스벤조퓨란온 화합물, 아조메타인 화합물, 페릴렌 화합물, 아조 화합물 등을 들 수 있으며, 비스벤조퓨란온 화합물, 페릴렌 화합물이 바람직하다. 비스벤조퓨란온 화합물로서는, 일본 공표특허공보 2010-534726호, 일본 공표특허공보 2012-515233호, 일본 공표특허공보 2012-515234호, 국제 공개공보 제2014/208348호, 일본 공표특허공보 2015-525260호 등에 기재된 화합물을 들 수 있으며, 예를 들면, BASF사제의 "Irgaphor Black"으로서 입수 가능하다. 페릴렌 화합물로서는, C. I. Pigment Black 31, 32 등을 들 수 있다. 아조메타인 화합물로서는, 일본 공개특허공보 평01-170601호, 일본 공개특허공보 평02-034664호 등에 기재된 화합물을 들 수 있으며, 예를 들면, 다이니치 세이카사제의 "크로모파인 블랙 A1103"으로서 입수할 수 있다. 또, 유기 흑색 착색제로서는, 일본 공개특허공보 2017-226821호의 단락 0016~0020에 기재된 페릴렌 블랙(Lumogen Black FK4280 등)을 사용해도 된다.There is no particular limitation on the black colorant, and a known colorant can be used. For example, examples of the inorganic black colorant include carbon black, titanium black, graphite, etc. Carbon black and titanium black are preferred, and titanium black is more preferred. Titanium black is black particles containing titanium atoms, and low-order titanium oxide or titanium oxynitride is preferable. The surface of titanium black can be modified as needed for purposes such as improving dispersibility and suppressing cohesion. For example, it is possible to coat the surface of titanium black with silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, or zirconium oxide. Additionally, treatment with a water-repellent material as shown in Japanese Patent Application Publication No. 2007-302836 is also possible. As a black colorant, color index (C.I.) Pigment Black 1, 7 can also be used. For titanium black, both the primary particle diameter and the average primary particle diameter of individual particles are preferably small. Specifically, it is preferable that the average primary particle diameter is 10 to 45 nm. Titanium black can also be used as a dispersion. For example, a dispersion containing titanium black particles and silica particles and the content ratio of Si atoms and Ti atoms in the dispersion is adjusted to a range of 0.20 to 0.50. Regarding the above-mentioned dispersion, reference can be made to the description in paragraphs 0020 to 0105 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-169556, the contents of which are incorporated herein by reference. Examples of commercially available products of titanium black include Titanium Black 10S, 12S, 13R, 13M, 13M-C, 13R-N, 13M-T (product name: Mitsubishi Materials Co., Ltd.), Tilack D (product name: Ako Kasei ( Co., Ltd.), etc. may be mentioned. Examples of the organic black colorant include bisbenzofuranone compounds, azometaine compounds, perylene compounds, and azo compounds, with bisbenzofuranone compounds and perylene compounds being preferred. As bisbenzofuranone compounds, Japanese Patent Publication No. 2010-534726, Japanese Patent Publication No. 2012-515233, Japanese Patent Publication No. 2012-515234, International Publication No. 2014/208348, Japanese Patent Publication No. 2015-525260. Compounds described in the following examples include, for example, “Irgaphor Black” manufactured by BASF. Examples of perylene compounds include C.I. Pigment Black 31, 32, etc. Examples of the azomethine compound include compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 01-170601, Japanese Patent Application Publication No. 02-034664, etc., for example, "Chromopine Black A1103" manufactured by Dainichi Seika Co., Ltd. It is available. Additionally, as an organic black colorant, perylene black (Lumogen Black FK4280, etc.) described in paragraphs 0016 to 0020 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-226821 may be used.

본 착색 조성물이 다른 착색물을 포함하는 경우, 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 다른 착색제의 함유량은 1~70질량%인 것이 바람직하다. 상한은, 65질량% 이하인 것이 바람직하고, 60질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 하한은 5질량% 이상인 것이 바람직하고, 10질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.When the present coloring composition contains another colorant, the content of the other colorant in the total solid content of the coloring composition is preferably 1 to 70% by mass. The upper limit is preferably 65 mass% or less, and more preferably 60 mass% or less. The lower limit is preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.

본 착색 조성물이 다른 착색물을 포함하는 경우, 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 상술한 잔텐 화합물 X와 다른 착색제의 함유량은, 20~70질량%인 것이 바람직하다. 상한은, 65질량% 이하인 것이 바람직하고, 60질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 하한은 30질량% 이상인 것이 바람직하고, 40질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.When the present coloring composition contains another coloring matter, the content of the coloring agent other than the above-mentioned xanthene compound X in the total solid content of the coloring composition is preferably 20 to 70% by mass. The upper limit is preferably 65 mass% or less, and more preferably 60 mass% or less. The lower limit is preferably 30% by mass or more, and more preferably 40% by mass or more.

또, 다른 착색제의 함유량은, 잔텐 화합물 X와 다른 착색제의 합계 100질량부에 대하여 90질량부 이하인 것이 바람직하고, 85질량부 이하인 것이 보다 바람직하며, 80질량부 이하인 것이 더 바람직하다. 하한은, 5질량부 이상으로 할 수도 있고, 10질량부 이상으로 할 수도 있다.Additionally, the content of the other colorant is preferably 90 parts by mass or less, more preferably 85 parts by mass or less, and even more preferably 80 parts by mass or less, based on a total of 100 parts by mass of the xanthene compound The lower limit may be 5 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more.

<<다른 분산 조제>><<Other dispersion preparations>>

본 발명의 착색 조성물은, 상술한 잔텐 화합물 Y 이외의 분산 조제를 더 함유할 수 있다. 다른 분산 조제로서는, 안료 유도체 및 폴리알킬렌이민 등을 들 수 있다.The coloring composition of the present invention may further contain a dispersion aid other than the xanthene compound Y described above. Other dispersion aids include pigment derivatives and polyalkyleneimines.

(안료 유도체)(pigment derivative)

안료 유도체로서는, 색소 골격에 산기 또는 염기성기가 결합한 구조를 갖는 화합물을 들 수 있다.Examples of pigment derivatives include compounds having a structure in which an acid group or a basic group is bonded to the pigment skeleton.

안료 유도체를 구성하는 색소 골격으로서는, 퀴놀린 색소 골격, 벤즈이미다졸온 색소 골격, 벤즈아이소인돌 색소 골격, 벤조싸이아졸 색소 골격, 이미늄 색소 골격, 스쿠아릴륨 색소 골격, 크로코늄 색소 골격, 옥소놀 색소 골격, 피롤로피롤 색소 골격, 다이케토피롤로피롤 색소 골격, 아조 색소 골격, 아조메타인 색소 골격, 프탈로사이아닌 색소 골격, 나프탈로사이아닌 색소 골격, 안트라퀴논 색소 골격, 퀴나크리돈 색소 골격, 다이옥사진 색소 골격, 페린온 색소 골격, 페릴렌 색소 골격, 싸이오인디고 색소 골격, 아이소인돌린 색소 골격, 아이소인돌린온 색소 골격, 퀴노프탈론 색소 골격, 다이싸이올 색소 골격, 트라이아릴메테인 색소 골격, 피로메텐 색소 골격 등을 들 수 있다.As the pigment skeleton constituting the pigment derivative, quinoline pigment skeleton, benzimidazolone pigment skeleton, benzisoindole pigment skeleton, benzothiazole pigment skeleton, iminium pigment skeleton, squarylium pigment skeleton, croconium pigment skeleton, and oxonol. Pigment skeleton, pyrrolopyrrole pigment skeleton, diketopyrrolopyrrole pigment skeleton, azo pigment skeleton, azomethane pigment skeleton, phthalocyanine pigment skeleton, naphthalocyanine pigment skeleton, anthraquinone pigment skeleton, quinacridone pigment Skeleton, dioxazine pigment skeleton, perrinone pigment skeleton, perylene pigment skeleton, thioindigo pigment skeleton, isoindoline pigment skeleton, isoindolinone pigment skeleton, quinophthalone pigment skeleton, dithiol pigment skeleton, triaryl A methane pigment skeleton, a pyromethene pigment skeleton, etc. are mentioned.

산기로서는, 카복시기, 설포기, 인산기, 보론산기, 카복실산 아마이드기, 설폰산 아마이드기, 이미드산기 및 이들의 염 등을 들 수 있다. 염을 구성하는 원자 또는 원자단으로서는, 알칼리 금속 이온(Li+, Na+, K+ 등), 알칼리 토류 금속 이온(Ca2+, Mg2+ 등), 암모늄 이온, 이미다졸륨 이온, 피리디늄 이온, 포스포늄 이온 등을 들 수 있다.Examples of the acid group include carboxylic acid groups, sulfo groups, phosphoric acid groups, boronic acid groups, carboxylic acid amide groups, sulfonic acid amide groups, imidic acid groups, and salts thereof. The atoms or atomic groups constituting the salt include alkali metal ions (Li + , Na + , K + , etc.), alkaline earth metal ions (Ca 2+ , Mg 2+ , etc.), ammonium ions, imidazolium ions, and pyridinium ions. , phosphonium ion, etc.

염기성기로서는, 아미노기, 피리딘일기 및 그 염, 암모늄기의 염, 및 프탈이미드메틸기를 들 수 있다. 염을 구성하는 원자 또는 원자단으로서는, 수산화물 이온, 할로젠 이온, 카복실산 이온, 설폰산 이온, 페녹사이드 이온 등을 들 수 있다.Examples of basic groups include amino groups, pyridinyl groups and their salts, salts of ammonium groups, and phthalimide methyl groups. Examples of the atoms or atomic groups constituting the salt include hydroxide ions, halogen ions, carboxylic acid ions, sulfonic acid ions, and phenoxide ions.

안료 유도체는, 가시 투명성이 우수한 안료 유도체(이하, 투명 안료 유도체라고도 한다)를 이용할 수도 있다. 투명 안료 유도체의 400~700nm의 파장 영역에 있어서의 몰 흡광 계수의 최댓값(εmax)은 3000L·mol-1·cm-1 이하인 것이 바람직하고, 1000L·mol-1·cm-1 이하인 것이 보다 바람직하며, 100L·mol-1·cm-1 이하인 것이 더 바람직하다. εmax의 하한은, 예를 들면 1L·mol-1·cm-1 이상이며, 10L·mol-1·cm-1 이상이어도 된다.As the pigment derivative, a pigment derivative excellent in visible transparency (hereinafter also referred to as a transparent pigment derivative) may be used. The maximum value (εmax) of the molar extinction coefficient of the transparent pigment derivative in the wavelength range of 400 to 700 nm is preferably 3000 L·mol -1 ·cm -1 or less, and more preferably 1000 L·mol -1 ·cm -1 or less. , it is more preferable that it is 100L·mol -1 ·cm -1 or less. The lower limit of εmax is, for example, 1 L·mol -1 ·cm -1 or more, and may be 10 L·mol -1 ·cm -1 or more.

안료 유도체의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 소56-118462호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 소63-264674호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평01-217077호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평03-009961호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평03-026767호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평03-153780호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평03-045662호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평04-285669호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평06-145546호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평06-212088호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평06-240158호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평10-030063호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 평10-195326호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2011/024896호의 단락 번호 0086~0098에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2012/102399호의 단락 번호 0063~0094에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/038252호의 단락 번호 0082에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-151530호의 단락 번호 0171에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-252065호의 단락 번호 0162~0183에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2003-081972호에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제5299151호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-172732호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2014-199308호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2014-085562호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2014-035351호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2008-081565호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2019-109512호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2019-133154호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2020/002106호에 기재된 싸이올 연결기를 갖는 다이케토피롤로피롤 화합물, 일본 공개특허공보 2018-168244호에 기재된 벤즈이미다졸온 화합물 또는 그들의 염을 들 수 있다.Specific examples of pigment derivatives include compounds described in JP-A-56-118462, compounds described in JP-A-63-264674, compounds described in JP-A-01-217077, and JP-A-118462. Compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 03-009961, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 03-026767, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 03-153780, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 03-045662, Japanese Patent Application Laid-open Compounds described in Japanese Patent Publication No. Hei 04-285669, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-145546, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-212088, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 06-240158, Japan Compounds described in Unexamined Patent Publication No. Hei 10-030063, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. Hei 10-195326, compounds described in paragraph numbers 0086 to 0098 of International Publication No. 2011/024896, compounds described in International Publication No. 2012/102399 Compounds described in paragraph numbers 0063 to 0094, compounds described in paragraph number 0082 of International Publication No. 2017/038252, compounds described in paragraph number 0171 of Japanese Patent Application Publication No. 2015-151530, paragraph number 0162 of Japanese Patent Application Publication No. 2011-252065. Compounds described in ~0183, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2003-081972, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 5299151, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2015-172732, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2014-199308 Compounds, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-085562, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-035351, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-081565, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2019-109512, A compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2019-133154, a diketopyrrolopyrrole compound having a thiol linkage described in International Publication No. 2020/002106, a benzimidazolone compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-168244, or You can hear their complaints.

(폴리알킬렌이민)(polyalkylene imine)

폴리알킬렌이민이란, 알킬렌이민을 개환 중합한 폴리머이며, 2급 아미노기를 적어도 갖는 폴리머를 들 수 있다. 폴리알킬렌이민은, 2급 아미노기 외에, 1급 아미노기나 3급 아미노기를 포함하고 있어도 된다. 폴리알킬렌이민은, 1급 아미노기와, 2급 아미노기와, 3급 아미노기를 각각 포함하는 분기 구조를 갖는 폴리머인 것이 바람직하다. 알킬렌이민의 탄소수는 2~6이 바람직하고, 2~4가 보다 바람직하며, 2 또는 3인 것이 더 바람직하고, 2인 것이 특히 바람직하다.Polyalkyleneimine is a polymer obtained by ring-opening polymerization of alkyleneimine, and includes polymers having at least a secondary amino group. The polyalkyleneimine may contain a primary amino group or a tertiary amino group in addition to the secondary amino group. The polyalkyleneimine is preferably a polymer having a branched structure each containing a primary amino group, a secondary amino group, and a tertiary amino group. The number of carbon atoms of the alkylene imine is preferably 2 to 6, more preferably 2 to 4, more preferably 2 or 3, and especially preferably 2.

폴리알킬렌이민의 분자량은, 200 이상인 것이 바람직하고, 250 이상인 것이 보다 바람직하다. 상한은, 100000 이하인 것이 바람직하고, 50000 이하인 것이 보다 바람직하며, 10000 이하인 것이 더 바람직하고, 2000 이하인 것이 특히 바람직하다. 또한, 폴리알킬렌이민의 분자량의 값에 대하여, 구조식으로부터 분자량을 계산할 수 있는 경우는, 폴리알킬렌이민의 분자량은 구조식으로부터 계산한 값이다. 한편, 특정 아민 화합물의 분자량이 구조식으로부터 계산할 수 없거나, 혹은, 계산이 곤란한 경우에는, 비점 상승법으로 측정한 수평균 분자량의 값을 이용한다. 또, 비점 상승법으로도 측정할 수 없거나, 혹은, 측정이 곤란한 경우는, 점도법으로 측정한 수평균 분자량의 값을 이용한다. 또, 점도법으로도 측정할 수 없거나, 혹은, 점도법으로의 측정이 곤란한 경우는, GPC(젤 퍼미에이션 크로마토그래피)법에 의하여 측정한 폴리스타이렌 환산값에서의 수평균 분자량의 값을 이용한다.The molecular weight of the polyalkyleneimine is preferably 200 or more, and more preferably 250 or more. The upper limit is preferably 100000 or less, more preferably 50000 or less, further preferably 10000 or less, and especially preferably 2000 or less. Additionally, regarding the molecular weight of polyalkyleneimine, when the molecular weight can be calculated from the structural formula, the molecular weight of the polyalkyleneimine is the value calculated from the structural formula. On the other hand, when the molecular weight of a specific amine compound cannot be calculated from the structural formula or is difficult to calculate, the value of the number average molecular weight measured by the boiling point elevation method is used. In addition, when measurement cannot be performed by the boiling point elevation method or when measurement is difficult, the value of the number average molecular weight measured by the viscosity method is used. In addition, when measurement cannot be made by the viscosity method or measurement by the viscosity method is difficult, the value of the number average molecular weight in polystyrene conversion measured by the GPC (gel permeation chromatography) method is used.

폴리알킬렌이민의 아민가는 5mmol/g 이상인 것이 바람직하고, 10mmol/g 이상인 것이 보다 바람직하며, 15mmol/g 이상인 것이 더 바람직하다.The amine value of the polyalkyleneimine is preferably 5 mmol/g or more, more preferably 10 mmol/g or more, and even more preferably 15 mmol/g or more.

알킬렌이민의 구체예로서는, 에틸렌이민, 프로필렌이민, 1,2-뷰틸렌이민, 2,3-뷰틸렌이민 등을 들 수 있으며, 에틸렌이민 또는 프로필렌이민인 것이 바람직하고, 에틸렌이민인 것이 보다 바람직하다. 폴리알킬렌이민은, 폴리에틸렌이민인 것이 특히 바람직하다. 또, 폴리에틸렌이민은, 1급 아미노기를, 1급 아미노기와 2급 아미노기와 3급 아미노기의 합계에 대하여 10몰% 이상 포함하는 것이 바람직하고, 20몰% 이상 포함하는 것이 보다 바람직하며, 30몰% 이상 포함하는 것이 더 바람직하다. 폴리에틸렌이민의 시판품으로서는, 에포민 SP-003, SP-006, SP-012, SP-018, SP-200, P-1000(이상, (주)닛폰 쇼쿠바이제) 등을 들 수 있다.Specific examples of alkylene imine include ethylene imine, propylene imine, 1,2-butylene imine, and 2,3-butylene imine. Ethylene imine or propylene imine is preferred, and ethylene imine is more preferred. do. As for polyalkyleneimine, it is especially preferable that it is polyethyleneimine. In addition, polyethyleneimine preferably contains 10 mol% or more of primary amino groups, more preferably 20 mol% or more, and 30 mol% relative to the total of the primary amino group, secondary amino group, and tertiary amino group. It is more desirable to include the above. Commercially available products of polyethyleneimine include Eformin SP-003, SP-006, SP-012, SP-018, SP-200, and P-1000 (above, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.).

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 다른 분산 조제의 함유량은, 0.1~5질량%인 것이 바람직하다. 하한은, 0.2질량% 이상인 것이 바람직하고, 0.5질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 1질량% 이상인 것이 더 바람직하다. 상한은 4.5질량% 이하인 것이 바람직하고, 4질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 3질량% 이하인 것이 더 바람직하다.The content of other dispersion aids in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.1 to 5 mass%. The lower limit is preferably 0.2 mass% or more, more preferably 0.5 mass% or more, and even more preferably 1 mass% or more. The upper limit is preferably 4.5 mass% or less, more preferably 4 mass% or less, and even more preferably 3 mass% or less.

또, 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 상술한 잔텐 화합물 Y와 다른 분산 조제의 합계의 함유량은 0.1~5질량%인 것이 바람직하다. 하한은, 0.2질량% 이상인 것이 바람직하고, 0.5질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 1질량% 이상인 것이 더 바람직하다. 상한은 4.5질량% 이하인 것이 바람직하고, 4질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 3질량% 이하인 것이 더 바람직하다.Moreover, it is preferable that the total content of the above-mentioned xanthene compound Y and other dispersion aids in the total solid content of the coloring composition is 0.1 to 5 mass%. The lower limit is preferably 0.2 mass% or more, more preferably 0.5 mass% or more, and even more preferably 1 mass% or more. The upper limit is preferably 4.5 mass% or less, more preferably 4 mass% or less, and even more preferably 3 mass% or less.

또, 상술한 잔텐 화합물 Y와 다른 분산 조제의 합계의 함유량은, 잔텐 화합물 X의 100질량부에 대하여 1~50질량부인 것이 바람직하다. 하한은, 2질량부 이상인 것이 바람직하고, 4질량부 이하인 것이 보다 바람직하며, 5질량부 이상인 것이 더 바람직하다. 상한은 40질량부 이하인 것이 바람직하고, 30질량부 이하인 것이 보다 바람직하며, 25질량부 이하인 것이 더 바람직하다.Moreover, the total content of the above-mentioned xanthene compound Y and other dispersion aids is preferably 1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of xanthene compound X. The lower limit is preferably 2 parts by mass or more, more preferably 4 parts by mass or less, and even more preferably 5 parts by mass or more. The upper limit is preferably 40 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or less, and even more preferably 25 parts by mass or less.

또, 다른 분산 조제의 함유량은, 잔텐 화합물 Y와 다른 착색제의 합계 100질량부에 대하여 30질량부 이하인 것이 바람직하고, 25질량부 이하인 것이 보다 바람직하며, 20질량부 이하인 것이 더 바람직하다. 하한은, 1질량부 이상으로 할 수도 있고, 5질량부 이상으로 할 수도 있다.Additionally, the content of the other dispersion aid is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 25 parts by mass or less, and even more preferably 20 parts by mass or less, based on a total of 100 parts by mass of the xanthene compound Y and the other colorant. The lower limit may be 1 part by mass or more, or 5 parts by mass or more.

<<수지>><<Suzy>>

본 발명의 착색 조성물은 수지를 함유한다. 수지는, 예를 들면, 안료 등을 착색 조성물 중에서 분산시키는 용도나, 바인더의 용도로 배합된다. 또한, 주로 안료 등을 착색 조성물 중에서 분산시키기 위하여 이용되는 수지를 분산제라고도 한다. 단, 수지의 이와 같은 용도는 일례이며, 이와 같은 용도 이외를 목적으로 하여 수지를 사용할 수도 있다.The coloring composition of the present invention contains a resin. Resins are blended, for example, for dispersing pigments and the like in a coloring composition or for use as a binder. In addition, the resin mainly used to disperse pigments etc. in the coloring composition is also called a dispersant. However, this use of the resin is only an example, and the resin may be used for purposes other than these uses.

수지의 중량 평균 분자량은, 3000~2000000이 바람직하다. 상한은, 1000000 이하가 바람직하고, 500000 이하가 보다 바람직하다. 하한은, 4000 이상이 바람직하고, 5000 이상이 보다 바람직하다.The weight average molecular weight of the resin is preferably 3,000 to 2,000,000. The upper limit is preferably 1,000,000 or less, and more preferably 500,000 or less. The lower limit is preferably 4000 or more, and more preferably 5000 or more.

수지로서는, (메트)아크릴 수지, 에폭시 수지, 엔·싸이올 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에터 수지, 폴리아릴레이트 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에터설폰 수지, 폴리페닐렌 수지, 폴리아릴렌에터포스핀옥사이드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아마이드 수지, 폴리아마이드이미드 수지, 폴리올레핀 수지, 환상 올레핀 수지, 폴리에스터 수지, 스타이렌 수지, 아세트산 바이닐 수지, 폴리바이닐알코올 수지, 폴리바이닐아세탈 수지, 폴리유레테인 수지, 폴리유레아 수지 등을 들 수 있다. 이들 수지로부터 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 환상 올레핀 수지로서는, 내열성 향상의 관점에서 노보넨 수지가 바람직하다. 노보넨 수지의 시판품으로서는, 예를 들면, JSR(주)제의 ARTON 시리즈(예를 들면, ARTON F4520) 등을 들 수 있다. 또, 수지로서는, 국제 공개공보 제2016/088645호의 실시예에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-057265호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-032685호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-075248호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-066240호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-167513호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-173787호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-206689호의 단락 번호 0041~0060에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2018-010856호의 단락 번호 0022~0071에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2016-222891호에 기재된 블록 폴리아이소사이아네이트 수지, 일본 공개특허공보 2020-122052호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2020-111656호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2020-139021호에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2017-138503호에 기재된 주쇄에 환 구조를 갖는 구성 단위와 측쇄에 바이페닐기를 갖는 구성 단위를 포함하는 수지를 이용할 수도 있다. 또, 수지로서는, 플루오렌 골격을 갖는 수지를 바람직하게 이용할 수도 있다. 플루오렌 골격을 갖는 수지에 대해서는, 미국 특허출원 공개공보 제2017/0102610호의 기재를 참조할 수 있고, 이 내용은 본 명세서에 원용된다. 또, 수지로서는, 일본 공개특허공보 2020-186373호의 단락 0199~0233에 기재된 수지, 일본 공개특허공보 2020-186325호에 기재된 알칼리 가용성 수지, 한국 공개특허공보 제10-2020-0078339호에 기재된 식 1로 나타나는 수지를 이용할 수도 있다.Resins include (meth)acrylic resin, epoxy resin, ene-thiol resin, polycarbonate resin, polyether resin, polyarylate resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, polyphenylene resin, and polyarylene. Etherphosphine oxide resin, polyimide resin, polyamide resin, polyamideimide resin, polyolefin resin, cyclic olefin resin, polyester resin, styrene resin, vinyl acetate resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl acetal resin, poly oil. Lethane resin, polyurea resin, etc. can be mentioned. One type of these resins may be used individually, or two or more types may be mixed and used. As the cyclic olefin resin, norbornene resin is preferable from the viewpoint of improving heat resistance. Examples of commercially available norbornene resins include the ARTON series (eg, ARTON F4520) manufactured by JSR Corporation. In addition, as the resin, the resin described in the examples of International Publication No. 2016/088645, the resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-057265, the resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-032685, and the resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-075248. Resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-066240, resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-167513, resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-173787, paragraph of Japanese Patent Application Publication No. 2017-206689 Resin described in numbers 0041 to 0060, resin described in paragraph numbers 0022 to 0071 of Japanese Patent Application Publication No. 2018-010856, block polyisocyanate resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2016-222891, Japanese Patent Application Publication 2020-122052 The resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-111656, the resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-139021, and the structural unit having a ring structure in the main chain and the side chain described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-138503. A resin containing a structural unit having a biphenyl group can also be used. Moreover, as the resin, a resin having a fluorene skeleton can also be preferably used. Regarding the resin having a fluorene skeleton, the description of US Patent Application Publication No. 2017/0102610 can be referred to, and this content is incorporated herein by reference. Moreover, as the resin, the resin described in paragraphs 0199 to 0233 of Japanese Patent Application Publication No. 2020-186373, the alkali-soluble resin described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-186325, and the formula 1 described in Korean Patent Application Publication No. 10-2020-0078339. You can also use a resin represented by .

수지로서, 산기를 갖는 수지를 이용하는 것이 바람직하다. 산기로서는, 예를 들면, 카복시기, 인산기, 설포기, 페놀성 하이드록시기 등을 들 수 있다. 이들 산기는, 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다. 산기를 갖는 수지는, 예를 들면, 알칼리 가용성 수지로서 이용할 수 있다. 산기를 갖는 수지의 산가는, 30~500mgKOH/g이 바람직하다. 하한은, 50mgKOH/g 이상이 바람직하고, 70mgKOH/g 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 400mgKOH/g 이하가 바람직하고, 200mgKOH/g 이하가 보다 바람직하며, 150mgKOH/g 이하가 더 바람직하고, 120mgKOH/g 이하가 가장 바람직하다.As the resin, it is preferable to use a resin having an acid group. Examples of the acid group include a carboxy group, a phosphoric acid group, a sulfo group, and a phenolic hydroxy group. The number of these acid groups may be one, or two or more types may be used. Resin having an acid group can be used, for example, as an alkali-soluble resin. The acid value of the resin having an acid group is preferably 30 to 500 mgKOH/g. The lower limit is preferably 50 mgKOH/g or more, and more preferably 70 mgKOH/g or more. The upper limit is preferably 400 mgKOH/g or less, more preferably 200 mgKOH/g or less, more preferably 150 mgKOH/g or less, and most preferably 120 mgKOH/g or less.

본 발명의 착색 조성물은, 염기성기를 갖는 수지를 포함하는 것도 바람직하다. 염기성기를 갖는 수지는, 염기성기를 측쇄에 갖는 반복 단위를 포함하는 수지인 것이 바람직하고, 염기성기를 측쇄에 갖는 반복 단위와 염기성기를 포함하지 않는 반복 단위를 갖는 공중합체인 것이 보다 바람직하며, 염기성기를 측쇄에 갖는 반복 단위와, 염기성기를 포함하지 않는 반복 단위를 갖는 블록 공중합체인 것이 더 바람직하다. 염기성기를 갖는 수지는 분산제로서 이용할 수도 있다. 염기성기를 갖는 수지의 아민가는, 5~300mgKOH/g이 바람직하다. 하한은, 10mgKOH/g 이상이 바람직하고, 20mgKOH/g 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 200mgKOH/g 이하가 바람직하고, 100mgKOH/g 이하가 보다 바람직하다.It is also preferable that the coloring composition of the present invention contains a resin having a basic group. The resin having a basic group is preferably a resin containing a repeating unit having a basic group in the side chain, and is more preferably a copolymer having a repeating unit having a basic group in the side chain and a repeating unit not containing a basic group, and is more preferably a resin having a repeating unit having a basic group in the side chain. It is more preferable that it is a block copolymer having a repeating unit containing a repeating unit and a repeating unit not containing a basic group. A resin having a basic group can also be used as a dispersant. The amine value of the resin having a basic group is preferably 5 to 300 mgKOH/g. The lower limit is preferably 10 mgKOH/g or more, and more preferably 20 mgKOH/g or more. The upper limit is preferably 200 mgKOH/g or less, and more preferably 100 mgKOH/g or less.

염기성기를 갖는 수지의 시판품으로서는, DISPERBYK-161, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 174, 182, 183, 184, 185, 2000, 2001, 2050, 2150, 2163, 2164, BYK-LPN6919(이상, 빅케미·재팬사제), SOLSPERSE11200, 13240, 13650, 13940, 24000, 26000, 28000, 32000, 32500, 32550, 32600, 33000, 34750, 35100, 35200, 37500, 38500, 39000, 53095, 56000, 7100(이상, 니혼 루브리졸사제), Efka PX 4300, 4330, 4046, 4060, 4080(이상, BASF사제) 등을 들 수 있다. 또, 염기성기를 갖는 수지는, 일본 공개특허공보 2014-219665호의 단락 번호 0063~0112에 기재된 블록 공중합체 (B), 일본 공개특허공보 2018-156021호의 단락 번호 0046~0076에 기재된 블록 공중합체 A1을 이용할 수도 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.As a commercial product of a resin with a base genital, DisperByk-161, 162, 163, 164, 166, 167, 168, 174, 182, 183, 184, 185, 2000, 2001, 2050, 2150, 2163, 2164, BYK-LPN6919 (BYK-LPN6919 Above, made by Big Chemi Japan), SOLSPERSE11200, 13240, 13650, 13940, 24000, 26000, 28000, 32000, 32500, 32550, 32600, 33000, 34750, 35100, 35200, 500, 38500, 39000, 53095, 56000, 7100 (above, manufactured by Nippon Lubrizol Corporation), Efka PX 4300, 4330, 4046, 4060, 4080 (above, manufactured by BASF Corporation), etc. In addition, the resin having a basic group is block copolymer (B) described in paragraph numbers 0063 to 0112 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-219665, and block copolymer A1 described in paragraph numbers 0046 to 0076 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-156021. It can also be used, and these contents are incorporated in this specification.

수지로서는, 식 (ED1)로 나타나는 화합물 및/또는 식 (ED2)로 나타나는 화합물(이하, 이들 화합물을 "에터 다이머"라고 칭하는 경우도 있다.) 유래의 반복 단위를 포함하는 수지를 포함하는 것도 바람직하다.The resin also preferably contains a resin containing a repeating unit derived from a compound represented by the formula (ED1) and/or a compound represented by the formula (ED2) (hereinafter, these compounds may be referred to as "ether dimers"). do.

[화학식 17][Formula 17]

식 (ED1) 중, R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 탄소수 1~25의 탄화 수소기를 나타낸다.In formula (ED1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.

[화학식 18][Formula 18]

식 (ED2) 중, R은, 수소 원자 또는 탄소수 1~30의 유기기를 나타낸다. 식 (ED2)의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2010-168539호의 기재를 참조할 수 있다.In formula (ED2), R represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms. As a specific example of formula (ED2), the description in Japanese Patent Application Publication No. 2010-168539 can be referred to.

에터 다이머의 구체예에 대해서는, 일본 공개특허공보 2013-029760호의 단락 번호 0317을 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.For specific examples of ether dimers, reference may be made to paragraph number 0317 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-029760, the content of which is incorporated herein by reference.

수지로서는, 중합성기를 갖는 반복 단위를 포함하는 수지를 포함하는 것도 바람직하다. 중합성기로서는, 에틸렌성 불포화 결합 함유기 등을 들 수 있다.As the resin, it is also preferable to include a resin containing a repeating unit having a polymerizable group. Examples of the polymerizable group include groups containing an ethylenically unsaturated bond.

수지로서는, 식 (X)로 나타나는 화합물 유래의 반복 단위를 포함하는 수지를 이용하는 것도 바람직하다.As the resin, it is also preferable to use a resin containing a repeating unit derived from a compound represented by formula (X).

[화학식 19][Formula 19]

식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내며, R21 및 R22는 각각 독립적으로 알킬렌기를 나타내고, n은 0~15의 정수를 나타낸다. R21 및 R22가 나타내는 알킬렌기의 탄소수는 1~10인 것이 바람직하고, 1~5인 것이 보다 바람직하며, 1~3인 것이 더 바람직하고, 2 또는 3인 것이 특히 바람직하다. n은 0~15의 정수를 나타내며, 0~5의 정수인 것이 바람직하고, 0~4의 정수인 것이 보다 바람직하며, 0~3의 정수인 것이 더 바람직하다.In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 21 and R 22 each independently represent an alkylene group, and n represents an integer of 0 to 15. The carbon number of the alkylene group represented by R 21 and R 22 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and especially preferably 2 or 3. n represents an integer of 0 to 15, preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 4, and still more preferably an integer of 0 to 3.

식 (X)로 나타나는 화합물로서는, 파라큐밀페놀의 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드 변성 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 시판품으로서는, 아로닉스 M-110(도아 고세이(주)제) 등을 들 수 있다.Examples of the compound represented by formula (X) include ethylene oxide or propylene oxide modified (meth)acrylate of paracumylphenol. Commercially available products include Aronics M-110 (manufactured by Toa Kosei Co., Ltd.).

수지로서는, 방향족 카복시기를 갖는 수지(이하, 수지 Ac라고도 한다)를 이용하는 것도 바람직하다. 수지 Ac에 있어서, 방향족 카복시기는 반복 단위의 주쇄에 포함되어 있어도 되고, 반복 단위의 측쇄에 포함되어 있어도 된다. 방향족 카복시기는 반복 단위의 주쇄에 포함되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에 있어서, 방향족 카복시기란, 방향족환에 카복시기가 1개 이상 결합된 구조의 기이다. 방향족 카복시기에 있어서, 방향족환에 결합된 카복시기의 수는, 1~4개인 것이 바람직하고, 1~2개인 것이 보다 바람직하다.As the resin, it is also preferable to use a resin having an aromatic carboxyl group (hereinafter also referred to as resin Ac). In the resin Ac, the aromatic carboxyl group may be contained in the main chain of the repeating unit or may be contained in the side chain of the repeating unit. The aromatic carboxyl group is preferably included in the main chain of the repeating unit. In addition, in this specification, an aromatic carboxy group is a group with a structure in which one or more carboxy groups are bonded to an aromatic ring. In the aromatic carboxyl group, the number of carboxyl groups bonded to the aromatic ring is preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 2.

수지 Ac는, 식 (Ac-1)로 나타나는 반복 단위 및 식 (Ac-2)로 나타나는 반복 단위로부터 선택되는 적어도 1종의 반복 단위를 포함하는 수지인 것이 바람직하다.Resin Ac is preferably a resin containing at least one type of repeating unit selected from the repeating unit represented by formula (Ac-1) and the repeating unit represented by formula (Ac-2).

[화학식 20][Formula 20]

식 (Ac-1) 중, Ar1은 방향족 카복시기를 포함하는 기를 나타내고, L1은, -COO- 또는 -CONH-를 나타내며, L2는, 2가의 연결기를 나타낸다.In formula (Ac-1), Ar 1 represents a group containing an aromatic carboxyl group, L 1 represents -COO- or -CONH-, and L 2 represents a divalent linking group.

식 (Ac-2) 중, Ar10은 방향족 카복시기를 포함하는 기를 나타내고, L11은, -COO- 또는 -CONH-를 나타내며, L12는 3가의 연결기를 나타내고, P10은 폴리머쇄를 나타낸다.In formula (Ac-2), Ar 10 represents a group containing an aromatic carboxyl group, L 11 represents -COO- or -CONH-, L 12 represents a trivalent linking group, and P 10 represents a polymer chain.

식 (Ac-1)에 있어서 Ar1이 나타내는 방향족 카복시기를 포함하는 기로서는, 방향족 트라이카복실산 무수물로부터 유래하는 구조, 방향족 테트라카복실산 무수물로부터 유래하는 구조 등을 들 수 있다. 방향족 트라이카복실산 무수물 및 방향족 테트라카복실산 무수물로서는, 하기 구조의 화합물을 들 수 있다.Examples of the group containing the aromatic carboxyl group represented by Ar 1 in the formula (Ac-1) include structures derived from aromatic tricarboxylic acid anhydride and structures derived from aromatic tetracarboxylic acid anhydride. Examples of aromatic tricarboxylic acid anhydride and aromatic tetracarboxylic acid anhydride include compounds having the following structures.

[화학식 21][Formula 21]

상기 식 중, Q1은, 단결합, -O-, -CO-, -COOCH2CH2OCO-, -SO2-, -C(CF3)2-, 하기 식 (Q-1)로 나타나는 기 또는 하기 식 (Q-2)로 나타나는 기를 나타낸다.In the above formula, Q 1 is a single bond, -O-, -CO-, -COOCH 2 CH 2 OCO-, -SO 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, represented by the following formula (Q-1) It represents a group or a group represented by the following formula (Q-2).

[화학식 22][Formula 22]

Ar1이 나타내는 방향족 카복시기를 포함하는 기는, 중합성기를 갖고 있어도 된다. 중합성기는, 에틸렌성 불포화 결합 함유기 및 환상 에터기인 것이 바람직하고, 에틸렌성 불포화 결합 함유기인 것이 보다 바람직하다. Ar1이 나타내는 방향족 카복시기를 포함하는 기의 구체예로서는, 식 (Ar-11)로 나타나는 기, 식 (Ar-12)로 나타나는 기, 식 (Ar-13)으로 나타나는 기 등을 들 수 있다.The group containing the aromatic carboxyl group represented by Ar 1 may have a polymerizable group. The polymerizable group is preferably an ethylenically unsaturated bond-containing group and a cyclic ether group, and is more preferably an ethylenically unsaturated bond-containing group. Specific examples of the group containing the aromatic carboxyl group represented by Ar 1 include a group represented by the formula (Ar-11), a group represented by the formula (Ar-12), and a group represented by the formula (Ar-13).

[화학식 23][Formula 23]

식 (Ar-11) 중, n1은 1~4의 정수를 나타내며, 1 또는 2인 것이 바람직하고, 2인 것이 보다 바람직하다.In the formula (Ar-11), n1 represents an integer of 1 to 4, is preferably 1 or 2, and is more preferably 2.

식 (Ar-12) 중, n2는 1~8의 정수를 나타내며, 1~4의 정수인 것이 바람직하고, 1 또는 2인 것이 보다 바람직하며, 2인 것이 더 바람직하다.In the formula (Ar-12), n2 represents an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 4, more preferably 1 or 2, and still more preferably 2.

식 (Ar-13) 중, n3 및 n4는 각각 독립적으로 0~4의 정수를 나타내며, 0~2의 정수인 것이 바람직하고, 1 또는 2인 것이 보다 바람직하며, 1인 것이 더 바람직하다. 단, n3 및 n4 중 적어도 일방은 1 이상의 정수이다.In the formula (Ar-13), n3 and n4 each independently represent an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 2, more preferably 1 or 2, and still more preferably 1. However, at least one of n3 and n4 is an integer of 1 or more.

식 (Ar-13) 중, Q1은, 단결합, -O-, -CO-, -COOCH2CH2OCO-, -SO2-, -C(CF3)2-, 상기 식 (Q-1)로 나타나는 기 또는 상기 식 (Q-2)로 나타나는 기를 나타낸다.In formula (Ar-13), Q 1 is a single bond, -O-, -CO-, -COOCH 2 CH 2 OCO-, -SO 2 -, -C(CF 3 ) 2 -, the formula (Q- It represents a group represented by 1) or a group represented by the above formula (Q-2).

식 (Ar-11)~(Ar-13) 중, *1은 L1과의 결합 위치를 나타낸다.In formulas (Ar-11) to (Ar-13), *1 represents the bonding position with L 1 .

식 (Ac-1)에 있어서 L1은, -COO- 또는 -CONH-를 나타내고, -COO-를 나타내는 것이 바람직하다.In formula (Ac-1), L 1 represents -COO- or -CONH-, and preferably represents -COO-.

식 (Ac-1)에 있어서 L2가 나타내는 2가의 연결기로서는, 알킬렌기, 아릴렌기, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S- 및 이들의 2종 이상을 조합한 기를 들 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는, 1~30이 바람직하고, 1~20이 보다 바람직하며, 1~15가 더 바람직하다. 알킬렌기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 아릴렌기의 탄소수는, 6~30이 바람직하고, 6~20이 보다 바람직하며, 6~10이 더 바람직하다. 알킬렌기 및 아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 하이드록시기 등을 들 수 있다. L2가 나타내는 2가의 연결기는, -L2a-O-로 나타나는 기인 것이 바람직하다. L2a는, 알킬렌기; 아릴렌기; 알킬렌기와 아릴렌기를 조합한 기; 알킬렌기 및 아릴렌기로부터 선택되는 적어도 1종과, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- 및 -S-로부터 선택되는 적어도 1종을 조합한 기 등을 들 수 있고, 알킬렌기인 것이 바람직하다. 알킬렌기의 탄소수는, 1~30이 바람직하고, 1~20이 보다 바람직하며, 1~15가 더 바람직하다. 알킬렌기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 알킬렌기 및 아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 하이드록시기 등을 들 수 있다.In formula (Ac-1), the divalent linking group represented by L 2 includes alkylene group, arylene group, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S-, and 2 thereof. Groups that combine more than one species can be mentioned. The number of carbon atoms of the alkylene group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and still more preferably 1 to 15. The alkylene group may be linear, branched, or cyclic. The number of carbon atoms of the arylene group is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 10. The alkylene group and arylene group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxy group. The divalent linking group represented by L 2 is preferably a group represented by -L 2a -O-. L 2a is an alkylene group; Arylene group; A group combining an alkylene group and an arylene group; A group combining at least one type selected from an alkylene group and an arylene group and at least one type selected from -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, and -S-, etc. and is preferably an alkylene group. The number of carbon atoms of the alkylene group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and still more preferably 1 to 15. The alkylene group may be linear, branched, or cyclic. The alkylene group and arylene group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxy group.

식 (Ac-2)에 있어서 Ar10이 나타내는 방향족 카복시기를 포함하는 기로서는, 식 (Ac-1)의 Ar1과 동일한 의미이며, 바람직한 범위도 동일하다.The group containing an aromatic carboxyl group represented by Ar 10 in the formula (Ac-2) has the same meaning as Ar 1 in the formula (Ac-1), and the preferable range is also the same.

식 (Ac-2)에 있어서 L11은, -COO- 또는 -CONH-를 나타내고, -COO-를 나타내는 것이 바람직하다.In formula (Ac-2), L 11 represents -COO- or -CONH-, and preferably represents -COO-.

식 (Ac-2)에 있어서 L12가 나타내는 3가의 연결기로서는, 탄화 수소기, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S- 및 이들의 2종 이상을 조합한 기를 들 수 있다. 탄화 수소기는, 지방족 탄화 수소기, 방향족 탄화 수소기를 들 수 있다. 지방족 탄화 수소기의 탄소수는, 1~30이 바람직하고, 1~20이 보다 바람직하며, 1~15가 더 바람직하다. 지방족 탄화 수소기는, 직쇄, 분기, 환상 중 어느 것이어도 된다. 방향족 탄화 수소기의 탄소수는, 6~30이 바람직하고, 6~20이 보다 바람직하며, 6~10이 더 바람직하다. 탄화 수소기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 하이드록시기 등을 들 수 있다. L12가 나타내는 3가의 연결기는, 식 (L12-1)로 나타나는 기인 것이 바람직하고, 식 (L12-2)로 나타나는 기인 것이 보다 바람직하다.In formula (Ac-2), the trivalent linking group represented by L 12 is a hydrocarbon group, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, -S-, and two or more types thereof. A combination of groups may be mentioned. Hydrocarbon groups include aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups. The number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and still more preferably 1 to 15. The aliphatic hydrocarbon group may be linear, branched, or cyclic. The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 10. The hydrocarbon group may have a substituent. Examples of the substituent include a hydroxy group. The trivalent linking group represented by L 12 is preferably a group represented by the formula (L12-1), and more preferably a group represented by the formula (L12-2).

[화학식 24][Formula 24]

식 (L12-1) 중, L12b는 3가의 연결기를 나타내고, X1은 S를 나타내며, *1은 식 (Ac-2)의 L11과의 결합 위치를 나타내고, *2는 식 (Ac-2)의 P10과의 결합 위치를 나타낸다. L12b가 나타내는 3가의 연결기로서는, 탄화 수소기; 탄화 수소기와, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- 및 -S-로부터 선택되는 적어도 1종을 조합한 기 등을 들 수 있으며, 탄화 수소기 또는 탄화 수소기와 -O-를 조합한 기인 것이 바람직하다.In formula (L12-1 ) , L 12b represents a trivalent linking group, 2) shows the binding position with P 10 . The trivalent linking group represented by L 12b includes a hydrocarbon group; A hydrocarbon group, a group combining at least one selected from -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, and -S-, etc. can be mentioned, and a hydrocarbon group or a hydrocarbon group A group combining -O- is preferred.

식 (L12-2) 중, L12c는 3가의 연결기를 나타내고, X1은 S를 나타내며, *1은 식 (Ac-2)의 L11과의 결합 위치를 나타내고, *2는 식 (Ac-2)의 P10과의 결합 위치를 나타낸다. L12c가 나타내는 3가의 연결기로서는, 탄화 수소기; 탄화 수소기와, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH- 및 -S-로부터 선택되는 적어도 1종을 조합한 기 등을 들 수 있으며, 탄화 수소기인 것이 바람직하다. In formula (L12-2), L 12c represents a trivalent linking group, 2) shows the binding position with P 10 . The trivalent linking group represented by L 12c includes a hydrocarbon group; Examples include a hydrocarbon group and a group combining at least one selected from -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -NH-, and -S-, and it is preferable that it is a hydrocarbon group.

식 (Ac-2)에 있어서 P10은 폴리머쇄를 나타낸다. P10이 나타내는 폴리머쇄는, 폴리(메트)아크릴 반복 단위, 폴리에터 반복 단위, 폴리에스터 반복 단위 및 폴리올 반복 단위로부터 선택되는 적어도 1종의 반복 단위를 갖는 것이 바람직하다. 폴리머쇄 P10의 중량 평균 분자량은 500~20000이 바람직하다. 하한은 1000 이상이 바람직하다. 상한은 10000 이하가 바람직하고, 5000 이하가 보다 바람직하며, 3000 이하가 더 바람직하다. P10의 중량 평균 분자량이 상기 범위이면 조성물 중에 있어서의 안료의 분산성이 양호하다. 방향족 카복시기를 갖는 수지가 식 (Ac-2)로 나타나는 반복 단위를 갖는 수지인 경우는, 이 수지는 분산제로서 바람직하게 이용된다.In formula (Ac-2), P 10 represents a polymer chain. The polymer chain represented by P 10 preferably has at least one type of repeating unit selected from a poly(meth)acrylic repeating unit, a polyether repeating unit, a polyester repeating unit, and a polyol repeating unit. The weight average molecular weight of polymer chain P 10 is preferably 500 to 20,000. The lower limit is preferably 1000 or more. The upper limit is preferably 10000 or less, more preferably 5000 or less, and even more preferably 3000 or less. If the weight average molecular weight of P 10 is within the above range, the dispersibility of the pigment in the composition is good. When the resin having an aromatic carboxyl group is a resin having a repeating unit represented by the formula (Ac-2), this resin is preferably used as a dispersant.

P10이 나타내는 폴리머쇄는, 에틸렌성 불포화 결합 함유기나 환상 에터기를 포함하고 있어도 된다.The polymer chain represented by P 10 may contain an ethylenically unsaturated bond-containing group or a cyclic ether group.

본 발명의 착색 조성물은, 분산제로서의 수지를 함유하는 것이 바람직하다. 분산제로서는, 산성 분산제(산성 수지), 염기성 분산제(염기성 수지)를 들 수 있다. 여기에서, 산성 분산제(산성 수지)란, 산기의 양이 염기성기의 양보다 많은 수지를 나타낸다. 산성 분산제(산성 수지)로서는, 산기의 양과 염기성기의 양의 합계량을 100몰%로 했을 때에, 산기의 양이 70몰% 이상인 수지가 바람직하다. 산성 분산제(산성 수지)가 갖는 산기는, 카복시기가 바람직하다. 산성 분산제(산성 수지)의 산가는, 10~105mgKOH/g이 바람직하다. 또, 염기성 분산제(염기성 수지)란, 염기성기의 양이 산기의 양보다 많은 수지를 나타낸다. 염기성 분산제(염기성 수지)로서는, 산기의 양과 염기성기의 양의 합계량을 100몰%로 했을 때에, 염기성기의 양이 50몰%를 초과하는 수지가 바람직하다. 염기성 분산제가 갖는 염기성기는, 아미노기가 바람직하다.The coloring composition of the present invention preferably contains a resin as a dispersant. Examples of the dispersant include an acidic dispersant (acidic resin) and a basic dispersant (basic resin). Here, the acidic dispersant (acidic resin) refers to a resin in which the amount of acidic groups is greater than the amount of basic groups. As an acidic dispersant (acidic resin), a resin in which the amount of acidic groups is 70 mol% or more when the total amount of acidic groups and basic groups is set to 100 mol% is preferable. The acid group that the acidic dispersant (acidic resin) has is preferably a carboxy group. The acid value of the acidic dispersant (acidic resin) is preferably 10 to 105 mgKOH/g. In addition, basic dispersant (basic resin) refers to a resin in which the amount of basic groups is greater than the amount of acid groups. As a basic dispersant (basic resin), a resin in which the amount of basic groups exceeds 50 mol% when the total amount of acid groups and basic groups is set to 100 mol% is preferable. The basic group that the basic dispersant has is preferably an amino group.

분산제로서 이용하는 수지는, 그래프트 수지인 것도 바람직하다. 그래프트 수지의 상세에 대해서는, 일본 공개특허공보 2012-255128호의 단락 번호 0025~0094의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.The resin used as a dispersant is also preferably a graft resin. For details of the graft resin, reference may be made to the description in paragraph numbers 0025 to 0094 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-255128, the contents of which are incorporated herein by reference.

분산제로서 이용하는 수지는, 방향족 카복시기를 갖는 수지(수지 Ac)인 것도 바람직하다. 방향족 카복시기를 갖는 수지로서는 상술한 것을 들 수 있다.The resin used as the dispersant is also preferably a resin having an aromatic carboxyl group (resin Ac). Resins having an aromatic carboxyl group include those described above.

분산제로서 이용하는 수지는, 주쇄 및 측쇄 중 적어도 일방에 질소 원자를 포함하는 폴리이민계 분산제인 것도 바람직하다. 폴리이민계 분산제로서는, pKa14 이하의 관능기를 갖는 부분 구조를 갖는 주쇄와, 원자수 40~10000의 측쇄를 갖고, 또한 주쇄 및 측쇄 중 적어도 일방에 염기성 질소 원자를 갖는 수지가 바람직하다. 염기성 질소 원자는, 염기성을 나타내는 질소 원자이면 특별히 제한은 없다. 폴리이민계 분산제에 대해서는, 일본 공개특허공보 2009-203462호의 단락 번호 0022~0097, 일본 공개특허공보 2012-255128호의 단락 번호 0102~0166의 기재를 참조할 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.The resin used as a dispersant is also preferably a polyimine-based dispersant containing a nitrogen atom in at least one of the main chain and the side chain. As a polyimine-based dispersant, a resin having a main chain with a partial structure having a functional group of pKa 14 or less, a side chain with 40 to 10,000 atoms, and a basic nitrogen atom in at least one of the main chain and the side chain is preferable. The basic nitrogen atom is not particularly limited as long as it is a nitrogen atom that exhibits basicity. Regarding the polyimine-based dispersant, reference may be made to the descriptions in paragraphs No. 0022 to 0097 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-203462 and paragraphs No. 0102 to 0166 of Japanese Patent Application Publication No. 2012-255128, the contents of which are incorporated herein by reference. .

분산제로서 이용하는 수지는, 코어부에 복수 개의 폴리머쇄가 결합된 구조의 수지인 것도 바람직하다. 이와 같은 수지로서는, 예를 들면, 덴드라이머(별형상 폴리머를 포함한다)를 들 수 있다. 또, 덴드라이머의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2013-043962호의 단락 번호 0196~0209에 기재된 고분자 화합물 C-1~C-31 등을 들 수 있다.The resin used as a dispersant is preferably a resin having a structure in which a plurality of polymer chains are bonded to the core portion. Examples of such resins include dendrimers (including star-shaped polymers). In addition, specific examples of dendrimers include polymer compounds C-1 to C-31 described in paragraphs 0196 to 0209 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-043962.

분산제로서 이용하는 수지는, 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 측쇄에 갖는 반복 단위를 포함하는 수지인 것도 바람직하다. 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 측쇄에 갖는 반복 단위의 함유량은, 수지의 전체 반복 단위 중 10몰% 이상인 것이 바람직하고, 10~80몰%인 것이 보다 바람직하며, 20~70몰%인 것이 더 바람직하다.The resin used as a dispersant is also preferably a resin containing a repeating unit having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain. The content of the repeating unit having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain is preferably 10 mol% or more, more preferably 10 to 80 mol%, and still more preferably 20 to 70 mol% of the total repeating units of the resin. .

또, 분산제로서, 일본 공개특허공보 2018-087939호에 기재된 수지, 일본 특허공보 제6432077호의 단락 번호 0219~0221에 기재된 블록 공중합체 (EB-1)~(EB-9), 국제 공개공보 제2016/104803호에 기재된 폴리에스터 측쇄를 갖는 폴리에틸렌이민, 국제 공개공보 제2019/125940호에 기재된 블록 공중합체, 일본 공개특허공보 2020-066687호에 기재된 아크릴아마이드 구조 단위를 갖는 블록 폴리머, 일본 공개특허공보 2020-066688호에 기재된 아크릴아마이드 구조 단위를 갖는 블록 폴리머, 국제 공개공보 제2016/104803호에 기재된 분산제 등을 이용할 수도 있다.Additionally, as a dispersant, resins described in Japanese Patent Application Publication No. 2018-087939, block copolymers (EB-1) to (EB-9) described in paragraphs 0219 to 0221 of Japanese Patent Application Publication No. 6432077, and International Publication No. 2016. /Polyethyleneimine having a polyester side chain described in No. 104803, a block copolymer described in International Publication No. 2019/125940, a block polymer having an acrylamide structural unit described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-066687, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-066687. A block polymer having an acrylamide structural unit described in 2020-066688, a dispersant described in International Publication No. 2016/104803, etc. can also be used.

분산제는, 시판품으로서도 입수 가능하고, 그와 같은 구체예로서는, 빅케미·재팬사제의 DISPERBYK 시리즈, 니혼 루브리졸사제의 SOLSPERSE 시리즈, BASF사제의 Efka 시리즈, 아지노모토 파인 테크노(주)제의 아지스퍼 시리즈 등을 들 수 있다. 또, 일본 공개특허공보 2012-137564호의 단락 번호 0129에 기재된 제품, 일본 공개특허공보 2017-194662호의 단락 번호 0235에 기재된 제품을 분산제로서 이용할 수도 있다.Dispersants are also available as commercial products, and specific examples thereof include the DISPERBYK series manufactured by Big Chemie Japan, the SOLSPERSE series manufactured by Nippon Lubrizol, the Efka series manufactured by BASF, and the Azisper series manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd. etc. can be mentioned. Additionally, the product described in paragraph number 0129 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-137564 and the product described in paragraph number 0235 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-194662 can also be used as a dispersant.

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 수지의 함유량은, 1~60질량%인 것이 바람직하다. 하한은 5질량% 이상이 바람직하고, 10질량% 이상이 보다 바람직하며, 15질량% 이상이 더 바람직하고, 20질량% 이상이 특히 바람직하다. 상한은 50질량% 이하가 바람직하고, 40질량% 이하가 보다 바람직하다.It is preferable that the resin content in the total solid content of the coloring composition is 1 to 60 mass%. The lower limit is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, and especially preferably 20% by mass or more. The upper limit is preferably 50% by mass or less, and more preferably 40% by mass or less.

또, 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 산기를 갖는 수지의 함유량은, 1~60질량%인 것이 바람직하다. 하한은 5질량% 이상이 바람직하고, 10질량% 이상이 보다 바람직하며, 15질량% 이상이 더 바람직하고, 20질량% 이상이 특히 바람직하다. 상한은 50질량% 이하가 바람직하고, 40질량% 이하가 보다 바람직하다.Moreover, it is preferable that the content of the resin having an acid group in the total solid content of the coloring composition is 1 to 60 mass%. The lower limit is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, and especially preferably 20% by mass or more. The upper limit is preferably 50% by mass or less, and more preferably 40% by mass or less.

또, 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 분산제로서의 수지의 함유량은, 0.1~30질량%가 바람직하다. 상한은, 25질량% 이하가 바람직하고, 20질량% 이하가 더 바람직하다. 하한은, 0.5질량% 이상이 바람직하고, 1질량% 이상이 더 바람직하다. 또, 분산제로서의 수지의 함유량은, 상술한 잔텐 화합물 X의 100질량부에 대하여, 1~100질량부가 바람직하다. 상한은, 80질량부 이하인 것이 바람직하고, 70질량부 이하인 것이 보다 바람직하며, 60질량부 이하인 것이 더 바람직하고, 55질량부 이하인 것이 보다 한층 바람직하며, 50질량부 이하인 것이 한층 더 바람직하다. 하한은, 10질량부 이상인 것이 바람직하고, 20질량부 이상인 것이 보다 바람직하며, 25질량부 이상인 것이 더 바람직하다.Moreover, the content of the resin as a dispersant in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.1 to 30 mass%. The upper limit is preferably 25% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less. The lower limit is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more. Moreover, the content of the resin as a dispersant is preferably 1 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the xanthene compound X described above. The upper limit is preferably 80 parts by mass or less, more preferably 70 parts by mass or less, more preferably 60 parts by mass or less, even more preferably 55 parts by mass or less, and even more preferably 50 parts by mass or less. The lower limit is preferably 10 parts by mass or more, more preferably 20 parts by mass or more, and even more preferably 25 parts by mass or more.

본 발명의 착색 조성물은, 수지를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다. 수지를 2종 이상 포함하는 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain only one type of resin or may contain two or more types of resin. When two or more types of resins are included, it is preferable that their total amount falls within the above range.

<<유기 용제>><<Organic Solvent>>

본 발명의 착색 조성물은, 유기 용제를 함유한다. 유기 용제의 종류는, 각 성분의 용해성이나 조성물의 도포성을 만족하면 기본적으로는 특별히 제한은 없다. 유기 용제로서는, 에스터계 용제, 케톤계 용제, 알코올계 용제, 아마이드계 용제, 에터계 용제, 탄화 수소계 용제 등을 들 수 있다. 이들의 상세에 대해서는, 국제 공개공보 제2015/166779호의 단락 번호 0223을 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다. 또, 환상 알킬기가 치환된 에스터계 용제, 환상 알킬기가 치환된 케톤계 용제도 바람직하게 이용할 수도 있다. 유기 용제의 구체예로서는, 폴리에틸렌글라이콜모노메틸에터, 다이클로로메테인, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 락트산 에틸, 다이에틸렌글라이콜다이메틸에터, 아세트산 뷰틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 2-헵탄온, 2-펜탄온, 3-펜탄온, 4-헵탄온, 사이클로헥산온, 2-메틸사이클로헥산온, 3-메틸사이클로헥산온, 4-메틸사이클로헥산온, 사이클로헵탄온, 사이클로옥탄온, 아세트산 사이클로헥실, 사이클로펜탄온, 에틸카비톨아세테이트, 뷰틸카비톨아세테이트, 프로필렌글라이콜모노메틸에터, 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트, 3-메톡시-N,N-다이메틸프로페인아마이드, 3-뷰톡시-N,N-다이메틸프로페인아마이드, 프로필렌글라이콜다이아세테이트, 3-메톡시뷰탄올, 메틸에틸케톤, 감마뷰티로락톤, 설포레인, 아니솔, 1,4-다이아세톡시뷰테인, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에터아세테이트, 2아세트산 뷰테인-1,3-다이일, 다이프로필렌글라이콜메틸에터아세테이트, 디아세톤알코올(별명으로서 다이아세톤알코올, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온), 2-메톡시프로필아세테이트, 2-메톡시-1-프로판올, 아이소프로필알코올 등을 들 수 있다. 단 유기 용제로서의 방향족 탄화 수소류(벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠 등)는, 환경면 등의 이유에 의하여 저감시킨 편이 바람직한 경우가 있다(예를 들면, 유기 용제 전량에 대하여, 50질량ppm(parts per million) 이하로 할 수도 있고, 10질량ppm 이하로 할 수도 있으며, 1질량ppm 이하로 할 수도 있다).The coloring composition of the present invention contains an organic solvent. There is basically no particular limitation on the type of organic solvent as long as it satisfies the solubility of each component and the applicability of the composition. Examples of organic solvents include ester-based solvents, ketone-based solvents, alcohol-based solvents, amide-based solvents, ether-based solvents, and hydrocarbon-based solvents. For these details, reference may be made to paragraph number 0223 of International Publication No. 2015/166779, the contents of which are incorporated herein by reference. Additionally, ester-based solvents substituted with cyclic alkyl groups and ketone-based solvents substituted with cyclic alkyl groups can also be preferably used. Specific examples of organic solvents include polyethylene glycol monomethyl ether, dichloromethane, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, and diethylene glycol dimethyl. Ether, butyl acetate, methyl 3-methoxypropionate, 2-heptanone, 2-pentanone, 3-pentanone, 4-heptanone, cyclohexanone, 2-methylcyclohexanone, 3-methylcyclohexanone , 4-methylcyclohexanone, cycloheptanone, cyclooctanone, cyclohexyl acetate, cyclopentanone, ethyl carbitol acetate, butyl carbitol acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether. Teracetate, 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide, 3-butoxy-N,N-dimethylpropanamide, propylene glycol diacetate, 3-methoxybutanol, methyl ethyl ketone , gammabutyrolactone, sulfolane, anisole, 1,4-diacetoxybutane, diethylene glycol monoethyl ether acetate, butane diacetic acid-1,3-diyl, dipropylene glycol. Colmethyl ether acetate, diacetone alcohol (also known as diacetone alcohol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone), 2-methoxypropyl acetate, 2-methoxy-1-propanol, isopropyl alcohol etc. can be mentioned. However, in some cases, it is desirable to reduce the amount of aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, etc.) as organic solvents for environmental reasons (for example, 50 ppm by mass relative to the total amount of organic solvents). (parts per million) or less, 10 mass ppm or less, or 1 mass ppm or less).

본 발명에 있어서는, 금속 함유량이 적은 유기 용제를 이용하는 것이 바람직하다. 유기 용제의 금속 함유량은, 예를 들면, 10질량ppb(parts per billion) 이하인 것이 바람직하다. 필요에 따라 질량ppt(parts per trillion) 레벨의 유기 용제를 이용해도 되고, 그와 같은 유기 용제는, 예를 들면, 도요 고세이사가 제공하고 있다(가가쿠 고교 닛포, 2015년 11월 13일).In the present invention, it is preferable to use an organic solvent with a low metal content. The metal content of the organic solvent is preferably, for example, 10 mass ppb (parts per billion) or less. If necessary, an organic solvent of mass ppt (parts per trillion) level may be used. Such an organic solvent is provided by, for example, Toyo Gosei (Kagaku Kogyo Nippo, November 13, 2015). .

유기 용제로부터 금속 등의 불순물을 제거하는 방법으로서는, 예를 들면, 증류(분자 증류나 박막 증류 등)나 필터를 이용한 여과를 들 수 있다. 여과에 이용하는 필터의 필터 구멍 직경으로서는, 10μm 이하가 바람직하고, 5μm 이하가 보다 바람직하며, 3μm 이하가 더 바람직하다. 필터의 재질은, 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리에틸렌 또는 나일론이 바람직하다.Methods for removing impurities such as metals from organic solvents include distillation (molecular distillation, thin film distillation, etc.) or filtration using a filter. The filter pore diameter of the filter used for filtration is preferably 10 μm or less, more preferably 5 μm or less, and even more preferably 3 μm or less. The material of the filter is preferably polytetrafluoroethylene, polyethylene, or nylon.

유기 용제는, 이성체(원자수가 동일하지만 구조가 상이한 화합물)가 포함되어 있어도 된다. 또, 이성체는, 1종만이 포함되어 있어도 되고, 복수 종 포함되어 있어도 된다.The organic solvent may contain isomers (compounds with the same number of atoms but different structures). Moreover, only one type of isomer may be contained, or multiple types may be contained.

유기 용제 중의 과산화물의 함유율이 0.8mmol/L 이하인 것이 바람직하고, 과산화물을 실질적으로 포함하지 않는 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the content of peroxide in the organic solvent is 0.8 mmol/L or less, and it is more preferable that it contains substantially no peroxide.

착색 조성물 중에 있어서의 유기 용제의 함유량은, 10~95질량%인 것이 바람직하고, 20~90질량%인 것이 보다 바람직하며, 30~90질량%인 것이 더 바람직하다.The content of the organic solvent in the coloring composition is preferably 10 to 95 mass%, more preferably 20 to 90 mass%, and still more preferably 30 to 90 mass%.

또, 본 발명의 착색 조성물은, 환경 규제의 관점에서 환경 규제 물질을 실질적으로 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에 있어서, 환경 규제 물질을 실질적으로 함유하지 않는다란, 착색 조성물 중에 있어서의 환경 규제 물질의 함유량이 50질량ppm 이하인 것을 의미하며, 30질량ppm 이하인 것이 바람직하고, 10질량ppm 이하인 것이 더 바람직하며, 1질량ppm 이하인 것이 특히 바람직하다. 환경 규제 물질은, 예를 들면, 벤젠; 톨루엔, 자일렌 등의 알킬벤젠류; 클로로벤젠 등의 할로젠화 벤젠류 등을 들 수 있다. 이들은, REACH(Registration Evaluation Authorization and Restriction of CHemicals) 규칙, PRTR(Pollutant Release and Transfer Register)법, VOC(Volatile Organic Compounds) 규제 등에 기초하여 환경 규제 물질로서 등록되어 있고, 사용량이나 취급 방법이 엄격하게 규제되어 있다. 이들 화합물은, 착색 조성물에 이용되는 각 성분 등을 제조할 때에 용매로서 이용되는 경우가 있고, 잔류 용매로서 착색 조성물 중에 혼입되는 경우가 있다. 사람에 대한 안전성, 환경에 대한 배려의 관점에서 이들 물질은 가능한 한 저감시키는 것이 바람직하다. 환경 규제 물질을 저감시키는 방법으로서는, 계 내를 가열이나 감압하여 환경 규제 물질의 비점 이상으로 하고 계 내로부터 환경 규제 물질을 증류 제거하여 저감시키는 방법을 들 수 있다. 또, 소량의 환경 규제 물질을 증류 제거하는 경우에 있어서는, 효율을 높이기 위하여 해당 용매와 동등한 비점을 갖는 용매와 공비(共沸)시키는 것도 유용하다. 또, 라디칼 중합성을 갖는 화합물을 함유하는 경우, 감압 증류 제거 중에 라디칼 중합 반응이 진행되어 분자 사이에서 가교되어 버리는 것을 억제하기 위하여 중합 금지제 등을 첨가하여 감압 증류 제거해도 된다. 이들 증류 제거 방법은, 원료의 단계, 원료를 반응시킨 생성물(예를 들면, 중합한 후의 수지 용액이나 다관능 모노머 용액)의 단계, 또는 이들 화합물을 혼합하여 제작한 착색 조성물의 단계 등의 어느 단계에서도 가능하다.Moreover, it is preferable that the coloring composition of this invention does not contain substantially any environmentally regulated substances from the viewpoint of environmental regulations. In addition, in the present invention, substantially not containing environmentally regulated substances means that the content of environmentally regulated substances in the coloring composition is 50 ppm by mass or less, preferably 30 ppm by mass or less, and 10 ppm by mass or less. It is more preferable, and it is especially preferable that it is 1 mass ppm or less. Environmentally regulated substances include, for example, benzene; Alkylbenzenes such as toluene and xylene; Halogenated benzenes, such as chlorobenzene, can be mentioned. These are registered as environmentally regulated substances based on REACH (Registration Evaluation Authorization and Restriction of CHemicals) rules, PRTR (Pollutant Release and Transfer Register) law, VOC (Volatile Organic Compounds) regulations, etc., and the amount of use and handling methods are strictly regulated. It is done. These compounds may be used as a solvent when manufacturing each component used in the coloring composition, etc., and may be mixed into the coloring composition as a residual solvent. From the viewpoint of safety for people and consideration for the environment, it is desirable to reduce these substances as much as possible. Methods for reducing environmentally regulated substances include heating or depressurizing the inside of the system to bring it above the boiling point of the environmentally regulated substances and distilling the environmentally regulated substances out of the system to reduce them. Additionally, when distilling off a small amount of an environmentally regulated substance, it is also useful to azeotrope it with a solvent having a boiling point equivalent to that of the solvent in order to increase efficiency. In addition, when it contains a compound having radical polymerization, a polymerization inhibitor or the like may be added to prevent the radical polymerization reaction from proceeding during distillation under reduced pressure and crosslinking between molecules. These distillation removal methods include any of the steps such as the step of the raw materials, the step of the product obtained by reacting the raw materials (for example, a polymerized resin solution or polyfunctional monomer solution), or the step of the coloring composition produced by mixing these compounds. It is also possible.

<<중합성 화합물>><<Polymerizable compounds>>

본 발명의 착색 조성물은, 중합성 화합물을 함유할 수 있다. 중합성 화합물로서는, 라디칼, 산 또는 열에 의하여 가교 가능한 공지의 화합물을 이용할 수 있다. 본 발명에 있어서, 중합성 화합물은, 예를 들면, 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 에틸렌성 불포화 결합 함유기로서는, 바이닐기, (메트)알릴기, (메트)아크릴로일기 등을 들 수 있다. 본 발명에서 이용되는 중합성 화합물은, 라디칼 중합성 화합물인 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain a polymerizable compound. As the polymerizable compound, known compounds that can be crosslinked by radicals, acids, or heat can be used. In the present invention, the polymerizable compound is preferably, for example, a compound having an ethylenically unsaturated bond-containing group. Examples of the ethylenically unsaturated bond-containing group include vinyl group, (meth)allyl group, and (meth)acryloyl group. The polymerizable compound used in the present invention is preferably a radically polymerizable compound.

중합성 화합물로서는, 모노머, 프리폴리머, 올리고머 등의 화학적 형태 중 어느 것이어도 되지만, 모노머가 바람직하다. 중합성 화합물의 분자량은, 100~2500이 바람직하다. 상한은, 2000 이하가 보다 바람직하며, 1500 이하가 더 바람직하다. 하한은, 150 이상이 보다 바람직하며, 250 이상이 더 바람직하다.The polymerizable compound may be any of the chemical forms such as monomer, prepolymer, and oligomer, but monomer is preferred. The molecular weight of the polymerizable compound is preferably 100 to 2500. The upper limit is more preferably 2000 or less, and more preferably 1500 or less. The lower limit is more preferably 150 or more, and more preferably 250 or more.

중합성 화합물은, 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 3개 이상 포함하는 화합물인 것이 바람직하고, 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 3~15개 포함하는 화합물인 것이 보다 바람직하며, 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 3~6개 포함하는 화합물인 것이 더 바람직하다. 또, 중합성 화합물은, 3~15관능의 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 바람직하고, 3~6관능의 (메트)아크릴레이트 화합물인 것이 보다 바람직하다. 중합성 화합물의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2009-288705호의 단락 번호 0095~0108, 일본 공개특허공보 2013-029760호의 단락 0227, 일본 공개특허공보 2008-292970호의 단락 번호 0254~0257, 일본 공개특허공보 2013-253224호의 단락 번호 0034~0038, 일본 공개특허공보 2012-208494호의 단락 번호 0477, 일본 공개특허공보 2017-048367호, 일본 특허공보 제6057891호, 일본 특허공보 제6031807호에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.The polymerizable compound is preferably a compound containing 3 or more ethylenically unsaturated bond-containing groups, more preferably a compound containing 3 to 15 ethylenically unsaturated bond-containing groups, and 3 to 6 ethylenically unsaturated bond-containing groups. It is more preferable that it is a compound containing: Moreover, the polymerizable compound is preferably a 3- to 15-functional (meth)acrylate compound, and more preferably a 3- to 6-functional (meth)acrylate compound. Specific examples of polymerizable compounds include paragraphs 0095 to 0108 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-288705, paragraphs 0227 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-029760, paragraphs 0254 to 0257 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-292970, and paragraphs 0254 to 0257 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-292970. Compounds described in paragraphs 0034 to 0038 of 2013-253224, paragraph 0477 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-208494, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-048367, Japanese Patent Application Publication No. 6057891, and Japanese Patent Application Publication No. 6031807. can be mentioned, and these contents are incorporated in this specification.

중합성 화합물로서는, 다이펜타에리트리톨트라이아크릴레이트(시판품으로서는 KAYARAD D-330; 닛폰 가야쿠(주)제), 다이펜타에리트리톨테트라아크릴레이트(시판품으로서는 KAYARAD D-320; 닛폰 가야쿠(주)제), 다이펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트(시판품으로서는 KAYARAD D-310; 닛폰 가야쿠(주)제), 다이펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트(시판품으로서는 KAYARAD DPHA; 닛폰 가야쿠(주)제, NK 에스터 A-DPH-12E; 신나카무라 가가쿠 고교(주)제), 및 이들 (메트)아크릴로일기가 에틸렌글라이콜 및/또는 프로필렌글라이콜 잔기를 개재하여 결합되어 있는 구조의 화합물(예를 들면, 사토머사로부터 시판되고 있는, SR454, SR499)이 바람직하다. 또, 중합성 화합물로서는, 다이글리세린 EO(에틸렌옥사이드) 변성 (메트)아크릴레이트(시판품으로서는 M-460; 도아 고세이제), 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트(신나카무라 가가쿠 고교(주)제, NK 에스터 A-TMMT), 1,6-헥세인다이올다이아크릴레이트(닛폰 가야쿠(주)제, KAYARAD HDDA), RP-1040(닛폰 가야쿠(주)제), 아로닉스 TO-2349(도아 고세이(주)제), NK 올리고 UA-7200(신나카무라 가가쿠 고교(주)제), DPHA-40H(닛폰 가야쿠(주)제), UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH-600, T-600, AI-600, LINC-202UA(교에이샤 가가쿠(주)제), 8UH-1006, 8UH-1012(이상, 다이세이 파인 케미컬(주)제), 라이트 아크릴레이트 POB-A0(교에이샤 가가쿠(주)제) 등을 이용할 수도 있다.As the polymerizable compound, dipentaerythritol triacrylate (as a commercial product, KAYARAD D-330; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetraacrylate (as a commercial product, KAYARAD D-320; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) ), dipentaerythritol penta(meth)acrylate (as a commercial product: KAYARAD D-310; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol hexa(meth)acrylate (as a commercial product: KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) Co., Ltd., NK Ester A-DPH-12E, Shinnakamura Chemical Co., Ltd.), and these (meth)acryloyl groups are bonded through ethylene glycol and/or propylene glycol residues. Compounds of this structure (for example, SR454 and SR499 commercially available from Sartomer) are preferred. Additionally, polymerizable compounds include diglycerin EO (ethylene oxide)-modified (meth)acrylate (commercially available as M-460; manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and pentaerythritol tetraacrylate (manufactured by Shinnakamura Chemical Co., Ltd., NK). Ester A-TMMT), 1,6-hexanediol diacrylate (Nippon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD HDDA), RP-1040 (Nippon Kayaku Co., Ltd.), Aronics TO-2349 (Doa) (manufactured by Kosei Co., Ltd.), NK oligo UA-7200 (manufactured by Shinnakamura Kagaku Kogyo Co., Ltd.), DPHA-40H (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH -600, T-600, AI-600, LINC-202UA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), 8UH-1006, 8UH-1012 (above, manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd.), light acrylate POB -A0 (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.) can also be used.

중합성 화합물로서는, 트라이메틸올프로페인트라이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인프로필렌옥사이드 변성 트라이(메트)아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인에틸렌옥사이드 변성 트라이(메트)아크릴레이트, 아이소사이아누르산 에틸렌옥사이드 변성 트라이(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트라이(메트)아크릴레이트 등의 3관능의 (메트)아크릴레이트 화합물을 이용할 수도 있다. 3관능의 (메트)아크릴레이트 화합물의 시판품으로서는, 아로닉스 M-309, M-310, M-321, M-350, M-360, M-313, M-315, M-306, M-305, M-303, M-452, M-450(도아 고세이(주)제), NK 에스터 A9300, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A-TMM-3, A-TMM-3L, A-TMM-3LM-N, A-TMPT, TMPT(신나카무라 가가쿠 고교(주)제), KAYARAD GPO-303, TMPTA, THE-330, TPA-330, PET-30(닛폰 가야쿠(주)제) 등을 들 수 있다.Polymerizable compounds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, trimethylolpropanepropylene oxide modified tri(meth)acrylate, trimethylolpropane ethylene oxide modified tri(meth)acrylate, and isocia. Trifunctional (meth)acrylate compounds such as nuric acid ethylene oxide modified tri(meth)acrylate and pentaerythritol tri(meth)acrylate can also be used. Commercially available trifunctional (meth)acrylate compounds include Aronix M-309, M-310, M-321, M-350, M-360, M-313, M-315, M-306, and M-305. , M-303, M-452, M-450 (manufactured by Toa Kosei Co., Ltd.), NK ester A9300, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A-TMM-3, A-TMM-3L, A -TMM-3LM-N, A-TMPT, TMPT (manufactured by Shinnakamura Kagaku Kogyo Co., Ltd.), KAYARAD GPO-303, TMPTA, THE-330, TPA-330, PET-30 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) ), etc.

중합성 화합물로서는, 산기를 갖는 화합물을 이용할 수도 있다. 산기를 갖는 중합성 화합물을 이용함으로써, 현상 시에 미노광부의 중합성 화합물이 제거되기 쉬워, 현상 잔사의 발생을 억제할 수 있다. 산기로서는, 카복시기, 설포기, 인산기 등을 들 수 있으며, 카복시기가 바람직하다. 산기를 갖는 중합성 화합물로서는, 석신산 변성 다이펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 산기를 갖는 중합성 화합물의 시판품으로서는, 아로닉스 M-510, M-520, 아로닉스 TO-2349(도아 고세이(주)제) 등을 들 수 있다. 산기를 갖는 중합성 화합물의 바람직한 산가로서는, 0.1~40mgKOH/g이고, 보다 바람직하게는 5~30mgKOH/g이다. 중합성 화합물의 산가가 0.1mgKOH/g 이상이면, 현상액에 대한 용해성이 양호하고, 40mgKOH/g 이하이면, 제조나 취급상, 유리하다.As the polymerizable compound, a compound having an acid group can also be used. By using a polymerizable compound having an acid group, the polymerizable compound in the unexposed area is easily removed during development, and the generation of development residue can be suppressed. Examples of the acid group include a carboxy group, a sulfo group, and a phosphate group, with a carboxy group being preferred. Examples of the polymerizable compound having an acid group include succinic acid-modified dipentaerythritol penta(meth)acrylate. Commercially available polymerizable compounds having an acid group include Aronix M-510, M-520, and Aronix TO-2349 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.). The preferred acid value of the polymerizable compound having an acid group is 0.1 to 40 mgKOH/g, and more preferably 5 to 30 mgKOH/g. If the acid value of the polymerizable compound is 0.1 mgKOH/g or more, the solubility in the developer is good, and if it is 40 mgKOH/g or less, it is advantageous in terms of manufacturing and handling.

중합성 화합물로서는, 카프로락톤 구조를 갖는 화합물을 이용할 수도 있다. 카프로락톤 구조를 갖는 중합성 화합물의 시판품으로서는, KAYARAD DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, DPCA-120(이상, 닛폰 가야쿠(주)제) 등을 들 수 있다.As the polymerizable compound, a compound having a caprolactone structure can also be used. Commercially available polymerizable compounds having a caprolactone structure include KAYARAD DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60, and DPCA-120 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).

중합성 화합물로서는, 알킬렌옥시기를 갖는 중합성 화합물을 이용할 수도 있다. 알킬렌옥시기를 갖는 중합성 화합물은, 에틸렌옥시기 및/또는 프로필렌옥시기를 갖는 중합성 화합물이 바람직하고, 에틸렌옥시기를 갖는 중합성 화합물이 보다 바람직하며, 에틸렌옥시기를 4~20개 갖는 3~6관능 (메트)아크릴레이트 화합물이 더 바람직하다. 알킬렌옥시기를 갖는 중합성 화합물의 시판품으로서는, 예를 들면, 사토머사제의 에틸렌옥시기를 4개 갖는 4관능 (메트)아크릴레이트인 SR-494, 닛폰 가야쿠(주)제의 아이소뷰틸렌옥시기를 3개 갖는 3관능 (메트)아크릴레이트인 KAYARAD TPA-330 등을 들 수 있다.As the polymerizable compound, a polymerizable compound having an alkyleneoxy group can also be used. The polymerizable compound having an alkyleneoxy group is preferably a polymerizable compound having an ethyleneoxy group and/or a propyleneoxy group, and more preferably a polymerizable compound having an ethyleneoxy group, having 4 to 20 ethyleneoxy groups. Functional (meth)acrylate compounds are more preferred. Commercially available polymerizable compounds having an alkyleneoxy group include, for example, SR-494, a tetrafunctional (meth)acrylate having four ethyleneoxy groups manufactured by Sartomer, and isobutyleneoxy manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd. and KAYARAD TPA-330, which is a trifunctional (meth)acrylate having three groups.

중합성 화합물로서는, 플루오렌 골격을 갖는 중합성 화합물을 이용할 수도 있다. 플루오렌 골격을 갖는 중합성 화합물의 시판품으로서는, 오그솔 EA-0200, EA-0300(오사카 가스 케미컬(주)제, 플루오렌 골격을 갖는 (메트)아크릴레이트 모노머) 등을 들 수 있다.As the polymerizable compound, a polymerizable compound having a fluorene skeleton can also be used. Commercially available polymerizable compounds having a fluorene skeleton include Ogsol EA-0200 and EA-0300 (manufactured by Osaka Gas Chemical Co., Ltd., (meth)acrylate monomer having a fluorene skeleton).

중합성 화합물로서는, 톨루엔 등의 환경 규제 물질을 실질적으로 포함하지 않는 화합물을 이용하는 것도 바람직하다. 이와 같은 화합물의 시판품으로서는, KAYARAD DPHA LT, KAYARAD DPEA-12 LT(닛폰 가야쿠(주)제) 등을 들 수 있다.As the polymerizable compound, it is also preferable to use a compound that does not substantially contain environmentally regulated substances such as toluene. Commercially available products of such compounds include KAYARAD DPHA LT and KAYARAD DPEA-12 LT (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 중합성 화합물의 함유량은, 0.5~25질량%인 것이 바람직하다. 하한은, 1질량% 이상인 것이 바람직하고, 3질량% 이상인 것이 보다 바람직하며, 5질량% 이상인 것이 더 바람직하다. 상한은, 20질량% 이하인 것이 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물은, 중합성 화합물을, 1종만을 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다. 중합성 화합물을 2종 이상 포함하는 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The content of the polymerizable compound in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.5 to 25% by mass. The lower limit is preferably 1 mass% or more, more preferably 3 mass% or more, and even more preferably 5 mass% or more. The upper limit is preferably 20% by mass or less. The coloring composition of the present invention may contain only one type of polymerizable compound or may contain two or more types of polymerizable compounds. When two or more types of polymerizable compounds are included, it is preferable that their total amount falls within the above range.

<<중합 개시제>><<Polymerization initiator>>

본 발명의 착색 조성물은 중합 개시제를 함유할 수 있다. 중합 개시제로서는, 광중합 개시제, 및, 열중합 개시제 등을 들 수 있으며, 광중합 개시제가 바람직하다. 또, 중합 개시제는, 라디칼 중합 개시제인 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain a polymerization initiator. Examples of the polymerization initiator include a photopolymerization initiator and a thermal polymerization initiator, and the photopolymerization initiator is preferable. Moreover, it is preferable that the polymerization initiator is a radical polymerization initiator.

열중합 개시제로서는, 예를 들면, 2,2'-아조비스아이소뷰티로나이트릴(AIBN), 3-카복시프로피오나이트릴, 아조비스말레노나이트릴, 다이메틸-(2,2')-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 아조 화합물, tert-뷰틸퍼옥시벤조에이트, 과산화 벤조일, 과산화 라우로일, 및, 과황산 칼륨 등의 유기 과산화물을 들 수 있다.Examples of thermal polymerization initiators include 2,2'-azobisisobutyronitrile (AIBN), 3-carboxypropionitrile, azobismalenonitrile, and dimethyl-(2,2')-azo. Examples include azo compounds such as bis(2-methylpropionate), and organic peroxides such as tert-butyl peroxybenzoate, benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, and potassium persulfate.

광중합 개시제로서는, 할로젠화 탄화 수소 유도체(예를 들면, 트라이아진 골격을 갖는 화합물, 옥사다이아졸 골격을 갖는 화합물 등), 아실포스핀 화합물, 헥사아릴바이이미다졸 화합물, 옥심 화합물, 유기 과산화물, 싸이오 화합물, 케톤 화합물, 방향족 오늄염, α-하이드록시케톤 화합물, α-아미노케톤 화합물 등을 들 수 있다. 광중합 개시제는, 노광 감도의 관점에서, 트라이할로메틸트라이아진 화합물, 벤질다이메틸케탈 화합물, α-하이드록시케톤 화합물, α-아미노케톤 화합물, 아실포스핀 화합물, 포스핀옥사이드 화합물, 메탈로센 화합물, 옥심 화합물, 헥사아릴바이이미다졸 화합물, 오늄 화합물, 벤조싸이아졸 화합물, 벤조페논 화합물, 아세토페논 화합물, 사이클로펜타다이엔-벤젠-철 착체, 할로메틸옥사다이아졸 화합물 및 3-아릴 치환 쿠마린 화합물인 것이 바람직하고, 옥심 화합물, α-하이드록시케톤 화합물, α-아미노케톤 화합물, 및, 아실포스핀 화합물로부터 선택되는 화합물인 것이 보다 바람직하며, 옥심 화합물인 것이 더 바람직하다. 또, 광중합 개시제로서는, 일본 공개특허공보 2014-130173호의 단락 0065~0111에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제6301489호에 기재된 화합물, MATERIAL STAGE 37~60p, vol.19, No.3, 2019에 기재된 퍼옥사이드계 광중합 개시제, 국제 공개공보 제2018/221177호에 기재된 광중합 개시제, 국제 공개공보 제2018/110179호에 기재된 광중합 개시제, 일본 공개특허공보 2019-043864호에 기재된 광중합 개시제, 일본 공개특허공보 2019-044030호에 기재된 광중합 개시제, 일본 공개특허공보 2019-167313호에 기재된 과산화물계 개시제, 일본 공개특허공보 2020-055992호에 기재된 옥사졸리딘기를 갖는 아미노아세토페논계 개시제, 일본 공개특허공보 2013-190459호에 기재된 옥심계 광중합 개시제, 일본 공개특허공보 2020-172619호에 기재된 중합체, 국제 공개공보 제2020/152120호에 기재된 식 1로 나타나는 화합물 등을 들 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.Examples of the photopolymerization initiator include halogenated hydrocarbon derivatives (e.g., compounds having a triazine skeleton, compounds having an oxadiazole skeleton, etc.), acylphosphine compounds, hexaarylbiimidazole compounds, oxime compounds, organic peroxides, Thio compounds, ketone compounds, aromatic onium salts, α-hydroxyketone compounds, α-aminoketone compounds, etc. can be mentioned. From the viewpoint of exposure sensitivity, the photopolymerization initiator is trihalomethyltriazine compound, benzyldimethylketal compound, α-hydroxyketone compound, α-aminoketone compound, acylphosphine compound, phosphine oxide compound, and metallocene. compounds, oxime compounds, hexaarylbiimidazole compounds, onium compounds, benzothiazole compounds, benzophenone compounds, acetophenone compounds, cyclopentadiene-benzene-iron complexes, halomethyloxadiazole compounds and 3-aryl substituted coumarins. It is preferable that it is a compound, and it is more preferable that it is a compound selected from an oxime compound, an α-hydroxyketone compound, an α-aminoketone compound, and an acylphosphine compound, and it is still more preferable that it is an oxime compound. In addition, as the photopolymerization initiator, the compounds described in paragraphs 0065 to 0111 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-130173, the compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 6301489, and the compounds described in MATERIAL STAGE 37 to 60p, vol.19, No.3, 2019. Oxide-based photopolymerization initiator, photopolymerization initiator described in International Publication No. 2018/221177, photopolymerization initiator described in International Publication No. 2018/110179, photopolymerization initiator described in Japanese Patent Application Publication No. 2019-043864, Japanese Patent Application Publication No. 2019- Photopolymerization initiator described in No. 044030, peroxide-based initiator described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2019-167313, aminoacetophenone-based initiator having an oxazolidine group described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-055992, and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-190459. , the oxime-based photopolymerization initiator described in, the polymer described in Japanese Patent Application Publication No. 2020-172619, the compound represented by Formula 1 described in International Publication No. 2020/152120, etc., the contents of which are incorporated herein by reference.

헥사아릴바이이미다졸 화합물의 구체예로서는, 2,2',4-트리스(2-클로로페닐)-5-(3,4-다이메톡시페닐)-4,5-다이페닐-1,1'-바이이미다졸 등을 들 수 있다.Specific examples of hexaarylbiimidazole compounds include 2,2',4-tris(2-chlorophenyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,1'- Biimidazole, etc. can be mentioned.

α-하이드록시케톤 화합물의 시판품으로서는, Omnirad 184, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 127(이상, IGM Resins B.V.사제), Irgacure 184, Irgacure 1173, Irgacure 2959, Irgacure 127(이상, BASF사제) 등을 들 수 있다. α-아미노케톤 화합물의 시판품으로서는, Omnirad 907, Omnirad 369, Omnirad 369E, Omnirad 379EG(이상, IGM Resins B.V.사제), Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 369E, Irgacure 379EG(이상, BASF사제) 등을 들 수 있다. 아실포스핀 화합물의 시판품으로서는, Omnirad 819, Omnirad TPO(이상, IGM Resins B.V.사제), Irgacure 819, Irgacure TPO(이상, BASF사제) 등을 들 수 있다.Commercially available α-hydroxyketone compounds include Omnirad 184, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 127 (manufactured by IGM Resins B.V.), Irgacure 184, Irgacure 1173, Irgacure 2959, and Irgacure 127 (manufactured by BASF). You can. Commercially available α-aminoketone compounds include Omnirad 907, Omnirad 369, Omnirad 369E, Omnirad 379EG (manufactured by IGM Resins B.V.), Irgacure 907, Irgacure 369, Irgacure 369E, and Irgacure 379EG (manufactured by BASF). there is. Commercially available acylphosphine compounds include Omnirad 819, Omnirad TPO (above, manufactured by IGM Resins B.V.), Irgacure 819, Irgacure TPO (above, manufactured by BASF), and the like.

옥심 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2001-233842호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2000-080068호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-342166호에 기재된 화합물, J. C. S. Perkin II(1979년, pp. 1653-1660)에 기재된 화합물, J. C. S. Perkin II(1979년, pp. 156-162)에 기재된 화합물, Journal of Photopolymer Science and Technology(1995년, pp. 202-232)에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2000-066385호에 기재된 화합물, 일본 공표특허공보 2004-534797호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-342166호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-019766호에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제6065596호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2015/152153호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/051680호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-198865호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/164127호의 단락 번호 0025~0038에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2013/167515호에 기재된 화합물 등을 들 수 있다. 옥심 화합물의 구체예로서는, 3-벤조일옥시이미노뷰탄-2-온, 3-아세톡시이미노뷰탄-2-온, 3-프로피온일옥시이미노뷰탄-2-온, 2-아세톡시이미노펜탄-3-온, 2-아세톡시이미노-1-페닐프로판-1-온, 2-벤조일옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 3-(4-톨루엔설폰일옥시)이미노뷰탄-2-온, 2-에톡시카보닐옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 1-[4-(페닐싸이오)페닐]-3-사이클로헥실-프로판-1,2-다이온-2-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다. 시판품으로서는, Irgacure OXE01, Irgacure OXE02, Irgacure OXE03, Irgacure OXE04(이상, BASF사제), TR-PBG-304, TR-PBG-327(트론리사제), 아데카 옵토머 N-1919((주)ADEKA제, 일본 공개특허공보 2012-014052호에 기재된 광중합 개시제2)를 들 수 있다. 또, 옥심 화합물로서는, 착색성이 없는 화합물이나, 투명성이 높아 변색되기 어려운 화합물을 이용하는 것도 바람직하다. 시판품으로서는, 아데카 아클즈 NCI-730, NCI-831, NCI-930(이상, (주)ADEKA제) 등을 들 수 있다.Examples of oxime compounds include compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-233842, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2000-080068, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-342166, and J. C. S. Perkin II (1979, pp. 1653). -1660), a compound described in J. C. S. Perkin II (1979, pp. 156-162), a compound described in Journal of Photopolymer Science and Technology (1995, pp. 202-232), Japanese Patent Application Publication 2000- Compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 066385, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2004-534797, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2006-342166, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-019766, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 6065596 Compound, compound described in International Publication No. 2015/152153, compound described in International Publication No. 2017/051680, compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-198865, paragraph numbers 0025 to 2017 of International Publication No. 2017/164127 The compounds described in 0038, the compounds described in International Publication No. 2013/167515, etc. can be mentioned. Specific examples of oxime compounds include 3-benzoyloxyiminobutan-2-one, 3-acetoxyiminobutan-2-one, 3-propionyloxyiminobutan-2-one, and 2-acetoxyiminopentan-3-one. , 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3-(4-toluenesulfonyloxy)iminobutan-2-one, 2 -Ethoxycarbonyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-3-cyclohexyl-propane-1,2-dione-2-(O-acetyl oxime) and the like. Commercially available products include Irgacure OXE01, Irgacure OXE02, Irgacure OXE03, Irgacure OXE04 (above, manufactured by BASF), TR-PBG-304, TR-PBG-327 (manufactured by Tronly), and Adeka Optomer N-1919 (ADEKA Co., Ltd.) and photopolymerization initiator 2) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-014052. Additionally, as the oxime compound, it is also preferable to use a compound that does not have coloring properties or a compound that has high transparency and is difficult to discolor. Commercially available products include Adeka Ackles NCI-730, NCI-831, and NCI-930 (above, manufactured by ADEKA Co., Ltd.).

광중합 개시제로서는, 플루오렌환을 갖는 옥심 화합물을 이용할 수도 있다. 플루오렌환을 갖는 옥심 화합물의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2014-137466호에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제6636081호에 기재된 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2016-0109444호에 기재된 화합물을 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound having a fluorene ring can also be used. Specific examples of oxime compounds having a fluorene ring include compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 2014-137466, compounds described in Japanese Patent Application Publication No. 6636081, and compounds described in Korean Patent Application Publication No. 10-2016-0109444. there is.

광중합 개시제로서는, 카바졸환의 적어도 하나의 벤젠환이 나프탈렌환이 된 골격을 갖는 옥심 화합물을 이용할 수도 있다. 그와 같은 옥심 화합물의 구체예로서는, 국제 공개공보 제2013/083505호에 기재된 화합물을 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound having a skeleton in which at least one benzene ring of the carbazole ring becomes a naphthalene ring can also be used. Specific examples of such oxime compounds include compounds described in International Publication No. 2013/083505.

광중합 개시제로서는, 불소 원자를 갖는 옥심 화합물을 이용할 수도 있다. 불소 원자를 갖는 옥심 화합물의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2010-262028호에 기재된 화합물, 일본 공표특허공보 2014-500852호에 기재된 화합물 24, 36~40, 일본 공개특허공보 2013-164471호에 기재된 화합물 (C-3) 등을 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound having a fluorine atom can also be used. Specific examples of oxime compounds having a fluorine atom include compounds described in JP2010-262028, compounds 24, 36 to 40 described in JP2014-500852, and compounds described in JP2013-164471. (C-3), etc. may be mentioned.

광중합 개시제로서는, 나이트로기를 갖는 옥심 화합물을 이용할 수 있다. 나이트로기를 갖는 옥심 화합물은, 이량체로 하는 것도 바람직하다. 나이트로기를 갖는 옥심 화합물의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2013-114249호의 단락 번호 0031~0047, 일본 공개특허공보 2014-137466호의 단락 번호 0008~0012, 0070~0079에 기재되어 있는 화합물, 일본 특허공보 4223071호의 단락 번호 0007~0025에 기재되어 있는 화합물, 아데카 아클즈 NCI-831((주)ADEKA제)을 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound having a nitro group can be used. The oxime compound having a nitro group is also preferably used as a dimer. Specific examples of oxime compounds having a nitro group include compounds described in paragraphs 0031 to 0047 of JP2013-114249, paragraphs 0008 to 0012 and 0070 to 0079 of JP2014-137466, and JP2014-137466. Examples include the compounds described in paragraph numbers 0007 to 0025 of No. 4223071, and Adeka Archles NCI-831 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.).

광중합 개시제로서는, 벤조퓨란 골격을 갖는 옥심 화합물을 이용할 수도 있다. 구체예로서는, 국제 공개공보 제2015/036910호에 기재되어 있는 OE-01~OE-75를 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound having a benzofuran skeleton can also be used. Specific examples include OE-01 to OE-75 described in International Publication No. 2015/036910.

광중합 개시제로서는, 카바졸 골격에 하이드록시기를 갖는 치환기가 결합한 옥심 화합물을 이용할 수도 있다. 이와 같은 광중합 개시제로서는 국제 공개공보 제2019/088055호에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound in which a substituent having a hydroxy group is bonded to a carbazole skeleton can also be used. Examples of such photopolymerization initiators include compounds described in International Publication No. 2019/088055.

광중합 개시제로서는, 방향족환에 전자 구인성기가 도입된 방향족환기 ArOX1을 갖는 옥심 화합물(이하, 옥심 화합물 OX라고도 한다)을 이용할 수도 있다. 상기 방향족환기 ArOX1이 갖는 전자 구인성기로서는, 아실기, 나이트로기, 트라이플루오로메틸기, 알킬설핀일기, 아릴설핀일기, 알킬설폰일기, 아릴설폰일기, 사이아노기를 들 수 있으며, 아실기 및 나이트로기가 바람직하고, 내광성이 우수한 막을 형성하기 쉽다는 이유에서 아실기인 것이 보다 바람직하며, 벤조일기인 것이 더 바람직하다. 벤조일기는, 치환기를 갖고 있어도 된다. 치환기로서는, 할로젠 원자, 사이아노기, 나이트로기, 하이드록시기, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 복소환기, 복소환 옥시기, 알켄일기, 알킬설판일기, 아릴설판일기, 아실기 또는 아미노기인 것이 바람직하고, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 복소환 옥시기, 알킬설판일기, 아릴설판일기 또는 아미노기인 것이 보다 바람직하며, 알콕시기, 알킬설판일기 또는 아미노기인 것이 더 바람직하다.As a photopolymerization initiator, an oxime compound (hereinafter also referred to as oxime compound OX) having an aromatic ring group Ar OX1 in which an electron-withdrawing group is introduced into the aromatic ring can also be used. Examples of the electron withdrawing group possessed by the aromatic ring group Ar OX1 include acyl group, nitro group, trifluoromethyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, and cyano group, and acyl group and A nitro group is preferable, an acyl group is more preferable because it is easy to form a film with excellent light resistance, and a benzoyl group is still more preferable. The benzoyl group may have a substituent. As a substituent, a halogen atom, cyano group, nitro group, hydroxy group, alkyl group, alkoxy group, aryl group, aryloxy group, heterocyclic group, heterocyclic oxy group, alkenyl group, alkylsulfanyl group, arylsulfanyl group, It is preferably an acyl group or an amino group, and more preferably an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a heterocyclic oxy group, an alkylsulfanyl group, an arylsulfanyl group or an amino group, and more preferably an alkoxy group, an alkylsulfanyl group or an amino group. It is more desirable.

옥심 화합물 OX는, 식 (OX1)로 나타나는 화합물 및 식 (OX2)로 나타나는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, 식 (OX2)로 나타나는 화합물인 것이 보다 바람직하다.The oxime compound OX is preferably at least one selected from a compound represented by the formula (OX1) and a compound represented by the formula (OX2), and is more preferably a compound represented by the formula (OX2).

[화학식 25][Formula 25]

식 중, RX1은, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 복소환기, 복소환 옥시기, 알킬설판일기, 아릴설판일기, 알킬설핀일기, 아릴설핀일기, 알킬설폰일기, 아릴설폰일기, 아실기, 아실옥시기, 아미노기, 포스피노일기, 카바모일기 또는 설파모일기를 나타내고,In the formula, R Represents an arylsulfonyl group, an acyl group, an acyloxy group, an amino group, a phosphinoyl group, a carbamoyl group, or a sulfamoyl group,

RX2는, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 복소환기, 복소환 옥시기, 알킬설판일기, 아릴설판일기, 알킬설핀일기, 아릴설핀일기, 알킬설폰일기, 아릴설폰일기, 아실옥시기 또는 아미노기를 나타내며, R , represents an acyloxy group or an amino group,

RX3~RX14는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다; R ​

단, RX10~RX14 중 적어도 하나는, 전자 구인성기이다.However, at least one of R

전자 구인성기로서는, 아실기, 나이트로기, 트라이플루오로메틸기, 알킬설핀일기, 아릴설핀일기, 알킬설폰일기, 아릴설폰일기, 사이아노기를 들 수 있으며, 아실기 및 나이트로기가 바람직하고, 내광성이 우수한 막을 형성하기 쉽다는 이유에서 아실기인 것이 보다 바람직하며, 벤조일기인 것이 더 바람직하다.Examples of the electron withdrawing group include acyl group, nitro group, trifluoromethyl group, alkylsulfinyl group, arylsulfinyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, and cyano group, with acyl group and nitro group being preferred, and light resistance. For the reason that it is easy to form this excellent film, an acyl group is more preferable, and a benzoyl group is more preferable.

상기 식에 있어서, RX12가 전자 구인성기이며, RX10, RX11, RX13, RX14는 수소 원자인 것이 바람직하다. In the above formula , R

옥심 화합물 OX의 구체예로서는, 일본 특허공보 제4600600호의 단락 번호 0083~0105에 기재된 화합물을 들 수 있다.Specific examples of oxime compound OX include the compounds described in paragraph numbers 0083 to 0105 of Japanese Patent Publication No. 4600600.

본 발명에 있어서 바람직하게 사용되는 옥심 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of oxime compounds preferably used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these.

[화학식 26][Formula 26]

[화학식 27][Formula 27]

[화학식 28][Formula 28]

옥심 화합물은, 파장 350~500nm의 범위에 극대 흡수 파장을 갖는 화합물이 바람직하고, 파장 360~480nm의 범위에 극대 흡수 파장을 갖는 화합물이 보다 바람직하다. 또, 옥심 화합물의 파장 365nm 또는 파장 405nm에 있어서의 몰 흡광 계수는, 감도의 관점에서, 높은 것이 바람직하고, 1000~300000인 것이 보다 바람직하며, 2000~300000인 것이 더 바람직하고, 5000~200000인 것이 특히 바람직하다. 화합물의 몰 흡광 계수는, 공지의 방법을 이용하여 측정할 수 있다. 예를 들면, 분광 광도계(Varian사제 Cary-5 spectrophotometer)로, 아세트산 에틸 용매를 이용하여, 0.01g/L의 농도로 측정하는 것이 바람직하다.As for the oxime compound, a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 350 to 500 nm is preferable, and a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 360 to 480 nm is more preferable. In addition, the molar extinction coefficient of the oxime compound at a wavelength of 365 nm or 405 nm is preferably high from the viewpoint of sensitivity, more preferably 1000 to 300000, more preferably 2000 to 300000, and 5000 to 200000. This is particularly desirable. The molar extinction coefficient of a compound can be measured using a known method. For example, it is preferable to measure the concentration at a concentration of 0.01 g/L using a spectrophotometer (Cary-5 spectrophotometer manufactured by Varian) using an ethyl acetate solvent.

광중합 개시제로서는, Irgacure OXE01(BASF사제) 및/또는 Irgacure OXE02(BASF사제)와, Omnirad 2959(IGM Resins B.V.사제)를 조합하여 이용하는 것도 바람직하다.As a photopolymerization initiator, it is also preferable to use Irgacure OXE01 (manufactured by BASF) and/or Irgacure OXE02 (manufactured by BASF) in combination with Omnirad 2959 (manufactured by IGM Resins B.V.).

광중합 개시제로서는, 2관능 혹은 3관능 이상의 광라디칼 중합 개시제를 이용해도 된다. 그와 같은 광라디칼 중합 개시제를 이용함으로써, 광라디칼 중합 개시제의 1분자로부터 2개 이상의 라디칼이 발생하기 때문에, 양호한 감도가 얻어진다. 또, 비대칭 구조의 화합물을 이용한 경우에 있어서는, 결정성이 저하되어 용제 등에 대한 용해성이 향상되고, 경시적으로 석출되기 어려워져, 착색 조성물의 경시 안정성을 향상시킬 수 있다. 2관능 혹은 3관능 이상의 광라디칼 중합 개시제의 구체예로서는, 일본 공표특허공보 2010-527339호, 일본 공표특허공보 2011-524436호, 국제 공개공보 제2015/004565호, 일본 공표특허공보 2016-532675호의 단락 번호 0407~0412, 국제 공개공보 제2017/033680호의 단락 번호 0039~0055에 기재되어 있는 옥심 화합물의 2량체, 일본 공표특허공보 2013-522445호에 기재되어 있는 화합물 (E) 및 화합물 (G), 국제 공개공보 제2016/034963호에 기재되어 있는 Cmpd 1~7, 일본 공표특허공보 2017-523465호의 단락 번호 0007에 기재되어 있는 옥심에스터류 광개시제, 일본 공개특허공보 2017-167399호의 단락 번호 0020~0033에 기재되어 있는 광개시제, 일본 공개특허공보 2017-151342호의 단락 번호 0017~0026에 기재되어 있는 광중합 개시제 (A), 일본 특허공보 제6469669호에 기재되어 있는 옥심에스터 광개시제 등을 들 수 있다.As a photopolymerization initiator, you may use a difunctional or trifunctional or more radical photopolymerization initiator. By using such a radical photopolymerization initiator, two or more radicals are generated from one molecule of the radical photopolymerization initiator, so good sensitivity is obtained. In addition, when a compound with an asymmetric structure is used, crystallinity is lowered, solubility in solvents, etc. is improved, precipitation becomes difficult over time, and the stability over time of the coloring composition can be improved. Specific examples of di- or tri-functional or higher radical photopolymerization initiators include paragraphs of Japanese Patent Publication No. 2010-527339, Japanese Patent Publication No. 2011-524436, International Publication No. 2015/004565, and Japanese Patent Publication No. 2016-532675. No. 0407-0412, dimer of the oxime compound described in paragraph number 0039-0055 of International Publication No. 2017/033680, compound (E) and compound (G) described in Japanese Patent Publication No. 2013-522445, Cmpd 1 to 7 described in International Publication No. 2016/034963, oxime ester photoinitiator described in paragraph number 0007 of Japanese Patent Publication No. 2017-523465, and paragraph numbers 0020 to 0033 of Japanese Patent Publication No. 2017-167399. The photoinitiator described in, the photopolymerization initiator (A) described in paragraph numbers 0017 to 0026 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-151342, the oxime ester photoinitiator described in Japanese Patent Application Publication No. 6469669, etc. can be mentioned.

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 중합 개시제의 함유량은, 0.5~20질량%가 바람직하다. 하한은, 1질량% 이상이 바람직하고, 2질량% 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 15질량% 이하가 바람직하고, 10질량% 이하가 보다 바람직하며, 7질량% 이하가 더 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물에 있어서, 중합 개시제는 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다. 2종 이상을 이용하는 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The content of the polymerization initiator in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.5 to 20 mass%. The lower limit is preferably 1% by mass or more, and more preferably 2% by mass or more. The upper limit is preferably 15 mass% or less, more preferably 10 mass% or less, and still more preferably 7 mass% or less. In the colored composition of the present invention, only one type of polymerization initiator may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that their total amount falls within the above range.

<<환상 에터기를 갖는 화합물>><<Compounds having cyclic ether groups>>

본 발명의 착색 조성물은, 환상 에터기를 갖는 화합물을 함유할 수 있다. 환상 에터기로서는, 에폭시기, 옥세탄일기 등을 들 수 있다.The coloring composition of the present invention may contain a compound having a cyclic ether group. Examples of the cyclic ether group include epoxy group and oxetane group.

환상 에터기를 갖는 화합물은, 저분자 화합물(예를 들면, 분자량 2000 미만, 나아가서는, 분자량 1000 미만)이어도 되고, 고분자 화합물(macromolecule)(예를 들면, 분자량 1000 이상, 폴리머의 경우는, 중량 평균 분자량이 1000 이상)이어도 된다. 에폭시 화합물의 중량 평균 분자량은, 200~100000이 바람직하고, 500~50000이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량의 상한은, 10000 이하가 바람직하고, 5000 이하가 보다 바람직하며, 3000 이하가 더 바람직하다.The compound having a cyclic ether group may be a low molecular weight compound (for example, a molecular weight of less than 2000, and even a molecular weight of less than 1000) or a high molecular compound (macromolecule) (for example, a molecular weight of 1000 or more. In the case of a polymer, the weight average The molecular weight may be 1000 or more). The weight average molecular weight of the epoxy compound is preferably 200 to 100,000, and more preferably 500 to 50,000. The upper limit of the weight average molecular weight is preferably 10,000 or less, more preferably 5,000 or less, and even more preferably 3,000 or less.

환상 에터기를 갖는 화합물은, 에폭시기를 갖는 화합물(이하, 에폭시 화합물이라고도 한다)인 것이 바람직하다. 에폭시 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2013-011869호의 단락 번호 0034~0036, 일본 공개특허공보 2014-043556호의 단락 번호 0147~0156, 일본 공개특허공보 2014-089408호의 단락 번호 0085~0092에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-179172호에 기재된 화합물을 이용할 수도 있다.The compound having a cyclic ether group is preferably a compound having an epoxy group (hereinafter also referred to as an epoxy compound). As epoxy compounds, compounds described in paragraphs 0034 to 0036 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-011869, paragraphs 0147 to 0156 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-043556, and paragraphs 0085 to 0092 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-089408; The compound described in Patent Publication No. 2017-179172 can also be used.

에폭시 화합물로서는, 에폭시 수지를 바람직하게 이용할 수 있다. 에폭시 수지로서는, 예를 들면, 페놀 화합물의 글리시딜에터화물인 에폭시 수지, 각종 노볼락 수지의 글리시딜에터화물인 에폭시 수지, 지환식 에폭시 수지, 지방족계 에폭시 수지, 복소환식 에폭시 수지, 글리시딜에스터계 에폭시 수지, 글리시딜아민계 에폭시 수지, 할로젠화 페놀류를 글리시딜화한 에폭시 수지, 에폭시기를 갖는 규소 화합물과 그 이외의 규소 화합물의 축합물, 에폭시기를 갖는 중합성 불포화 화합물과 그 이외의 다른 중합성 불포화 화합물의 공중합체 등을 들 수 있다. 에폭시 수지의 에폭시 당량은, 310~3300g/eq인 것이 바람직하고, 310~1700g/eq인 것이 보다 바람직하며, 310~1000g/eq인 것이 더 바람직하다.As an epoxy compound, an epoxy resin can be preferably used. Examples of epoxy resins include epoxy resins that are glycidyl ethers of phenolic compounds, epoxy resins that are glycidyl ethers of various novolak resins, alicyclic epoxy resins, aliphatic epoxy resins, and heterocyclic epoxy resins. , glycidyl ester-based epoxy resins, glycidylamine-based epoxy resins, epoxy resins obtained by glycidylating halogenated phenols, condensates of silicon compounds having an epoxy group and other silicon compounds, polymerizable unsaturated resins having an epoxy group. and copolymers of the compound and other polymerizable unsaturated compounds. The epoxy equivalent of the epoxy resin is preferably 310 to 3300 g/eq, more preferably 310 to 1700 g/eq, and still more preferably 310 to 1000 g/eq.

환상 에터기를 갖는 화합물의 시판품으로서는, 예를 들면, EHPE3150((주)다이셀제), EPICLON N-695(DIC(주)제), 마프루프 G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G-0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, G-01758(이상, 니치유(주)제, 에폭시기 함유 폴리머) 등을 들 수 있다.Commercially available compounds having a cyclic ether group include, for example, EHPE3150 (manufactured by Daicel Corporation), EPICLON N-695 (manufactured by DIC Corporation), Maproof G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G -0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, G-01758 (above, manufactured by Nichiyu Co., Ltd., epoxy group-containing polymer).

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 환상 에터기를 갖는 화합물의 함유량은, 0.1~20질량%가 바람직하다. 하한은, 예를 들면, 0.5질량% 이상이 바람직하고, 1질량% 이상이 보다 바람직하다. 상한은, 예를 들면, 15질량% 이하가 바람직하고, 10질량% 이하가 더 바람직하다. 환상 에터기를 갖는 화합물은 1종만이어도 되고, 2종 이상이어도 된다. 2종 이상의 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The content of the compound having a cyclic ether group in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.1 to 20% by mass. For example, the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more. For example, the upper limit is preferably 15% by mass or less, and more preferably 10% by mass or less. The number of compounds having a cyclic ether group may be one, or two or more types may be used. In the case of two or more types, it is preferable that their total amount is within the above range.

<<경화 촉진제>><<Curing accelerator>>

본 발명의 착색 조성물은, 경화 촉진제를 함유할 수 있다. 경화 촉진제로서는, 싸이올 화합물, 메틸올 화합물, 아민 화합물, 포스포늄염 화합물, 아미딘염 화합물, 아마이드 화합물, 염기 발생제, 아이소사이아네이트 화합물, 알콕시실레인 화합물, 오늄염 화합물 등을 들 수 있다. 경화 촉진제의 구체예로서는, 국제 공개공보 제2018/056189호의 단락 번호 0094~0097에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-034963호의 단락 번호 0246~0253에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2013-041165호의 단락 번호 0186~0251에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2014-055114호에 기재된 이온성 화합물, 일본 공개특허공보 2012-150180호의 단락 번호 0071~0080에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-253054호에 기재된 에폭시기를 갖는 알콕시실레인 화합물, 일본 특허공보 제5765059호의 단락 번호 0085~0092에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-036379호에 기재된 카복시기 함유 에폭시 경화제 등을 들 수 있다. 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 경화 촉진제의 함유량은 0.3~8.9질량%인 것이 바람직하고, 0.8~6.4질량%인 것이 보다 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain a curing accelerator. Examples of the curing accelerator include thiol compounds, methylol compounds, amine compounds, phosphonium salt compounds, amidine salt compounds, amide compounds, base generators, isocyanate compounds, alkoxysilane compounds, onium salt compounds, etc. . Specific examples of the curing accelerator include the compounds described in paragraphs 0094 to 0097 of International Publication No. 2018/056189, the compounds described in paragraphs 0246 to 0253 of Japanese Patent Application Publication No. 2015-034963, and the compounds described in paragraphs 0246 to 0253 of Japanese Patent Application Publication No. 2013-041165. Compounds described in 0186 to 0251, ionic compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-055114, compounds described in paragraph numbers 0071 to 0080 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-150180, and epoxy groups described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-253054. An alkoxysilane compound having an alkoxysilane compound, a compound described in paragraph numbers 0085 to 0092 of Japanese Patent Application Publication No. 5765059, and a carboxy group-containing epoxy curing agent described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-036379. The content of the curing accelerator in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.3 to 8.9 mass%, and more preferably 0.8 to 6.4 mass%.

<<적외선 흡수제>><<Infrared absorber>>

본 발명의 착색 조성물은, 적외선 흡수제를 함유할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 적외선 투과 필터를 형성하는 경우에 있어서는, 착색 조성물 중에 적외선 흡수제를 함유시킴으로써 얻어지는 막에 대하여 투과시키는 광의 파장을 보다 장파장 측으로 시프트시킬 수 있다. 적외선 흡수제는, 극대 흡수 파장을 파장 700nm보다 장파장 측에 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 적외선 흡수제는 파장 700nm 초과 1800nm 이하의 범위에 극대 흡수 파장을 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 또, 적외선 흡수제의 파장 500nm에 있어서의 흡광도 A1과 극대 흡수 파장에 있어서의 흡광도 A2의 비율 A1/A2는, 0.08 이하인 것이 바람직하고, 0.04 이하인 것이 보다 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain an infrared absorber. For example, when forming an infrared transmission filter using the coloring composition of the present invention, the wavelength of light transmitted through the resulting film can be shifted to a longer wavelength side by containing an infrared absorber in the coloring composition. The infrared absorber is preferably a compound that has a maximum absorption wavelength on the longer wavelength side than the wavelength of 700 nm. The infrared absorber is preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the range of 700 nm to 1800 nm. Moreover, the ratio A 1 /A 2 of the absorbance A 1 at a wavelength of 500 nm of the infrared absorber and the absorbance A 2 at the maximum absorption wavelength is preferably 0.08 or less, and more preferably 0.04 or less.

적외선 흡수제로서는, 피롤로피롤 화합물, 사이아닌 화합물, 스쿠아릴륨 화합물, 프탈로사이아닌 화합물, 나프탈로사이아닌 화합물, 쿼터릴렌 화합물, 메로사이아닌 화합물, 크로코늄 화합물, 옥소놀 화합물, 이미늄 화합물, 다이싸이올 화합물, 트라이아릴메테인 화합물, 피로메텐 화합물, 아조메타인 화합물, 안트라퀴논 화합물, 다이벤조퓨란온 화합물, 다이싸이오렌 금속 착체, 금속 산화물, 금속 붕화물 등을 들 수 있다. 피롤로피롤 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2009-263614호의 단락 번호 0016~0058에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-068731호의 단락 번호 0037~0052에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2015/166873호의 단락 번호 0010~0033에 기재된 화합물 등을 들 수 있다. 스쿠아릴륨 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2011-208101호의 단락 번호 0044~0049에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제6065169호의 단락 번호 0060~0061에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2016/181987호의 단락 번호 0040에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-176046호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2016/190162호의 단락 번호 0072에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2016-074649호의 단락 번호 0196~0228에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-067963호의 단락 번호 0124에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/135359호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-114956호에 기재된 화합물, 일본 특허공보 6197940호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2016/120166호에 기재된 화합물 등을 들 수 있다. 사이아닌 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2009-108267호의 단락 번호 0044~0045에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2002-194040호의 단락 번호 0026~0030에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-172004호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-172102호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2008-088426호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2016/190162호의 단락 번호 0090에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-031394호에 기재된 화합물 등을 들 수 있다. 크로코늄 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2017-082029호에 기재된 화합물을 들 수 있다. 이미늄 화합물로서는, 예를 들면, 일본 공표특허공보 2008-528706호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2012-012399호에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-092060호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2018/043564호의 단락 번호 0048~0063에 기재된 화합물을 들 수 있다. 프탈로사이아닌 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2012-077153호의 단락 번호 0093에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-343631호에 기재된 옥시타이타늄프탈로사이아닌, 일본 공개특허공보 2013-195480호의 단락 번호 0013~0029에 기재된 화합물, 일본 특허공보 제6081771호에 기재된 바나듐프탈로사이아닌 화합물, 국제 공개공보 제2020/071486호에 기재된 바나듐프탈로사이아닌 화합물, 국제 공개공보 제2020/071470호에 기재된 프탈로사이아닌 화합물을 들 수 있다. 나프탈로사이아닌 화합물로서는, 일본 공개특허공보 2012-077153호의 단락 번호 0093에 기재된 화합물을 들 수 있다. 다이싸이오렌 금속 착체로서는, 일본 특허공보 제5733804호에 기재된 화합물을 들 수 있다. 금속 산화물로서는, 예를 들면, 산화 인듐 주석, 산화 안티모니 주석, 산화 아연, Al 도프 산화 아연, 불소 도프 이산화 주석, 나이오븀 도프 이산화 타이타늄, 산화 텅스텐 등을 들 수 있다. 산화 텅스텐의 상세에 대해서는, 일본 공개특허공보 2016-006476호의 단락 번호 0080을 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다. 금속 붕화물로서는, 붕화 란타넘 등을 들 수 있다. 붕화 란타넘의 시판품으로서는, LaB6-F(닛폰 신긴조쿠(주)제) 등을 들 수 있다. 또, 금속 붕화물로서는, 국제 공개공보 제2017/119394호에 기재된 화합물을 이용할 수도 있다. 산화 인듐 주석의 시판품으로서는, F-ITO(DOWA 하이테크(주)제) 등을 들 수 있다.Infrared absorbers include pyrrolopyrrole compounds, cyanine compounds, squaryllium compounds, phthalocyanine compounds, naphthalocyanine compounds, quaterylene compounds, merocyanine compounds, croconium compounds, oxonol compounds, and iminium compounds. , dithiol compounds, triarylmethane compounds, pyromethene compounds, azomethane compounds, anthraquinone compounds, dibenzofuranone compounds, dithiorene metal complexes, metal oxides, metal borides, etc. Examples of pyrrolopyrrole compounds include compounds described in paragraphs 0016 to 0058 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-263614, compounds described in paragraphs 0037 to 0052 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-068731, and paragraphs numbered in International Publication No. 2015/166873. The compounds described in 0010 to 0033, etc. can be mentioned. Examples of squarylium compounds include compounds described in paragraphs 0044 to 0049 of Japanese Patent Application Publication No. 2011-208101, compounds described in paragraphs 0060 to 0061 of Japanese Patent Application Publication No. 6065169, and paragraphs 0040 of International Publication No. 2016/181987. Compounds described, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-176046, compounds described in paragraph number 0072 of International Publication No. 2016/190162, compounds described in paragraphs 0196 to 0228 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2016-074649, Japanese Patent Application Laid-open The compound described in paragraph number 0124 of Publication No. 2017-067963, the compound described in International Publication No. 2017/135359, the compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-114956, the compound described in Japanese Patent Publication No. 6197940, the compound described in International Publication No. 2016 /Compounds described in No. 120166, etc. can be mentioned. Examples of cyanine compounds include compounds described in paragraphs 0044 to 0045 of JP2009-108267, compounds described in paragraphs 0026 to 0030 of JP2002-194040, and compounds described in JP2015-172004. , a compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2015-172102, a compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2008-088426, a compound described in paragraph number 0090 of International Publication No. 2016/190162, a compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-031394. Compounds, etc. can be mentioned. As a croconium compound, the compound described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2017-082029 is mentioned. Examples of iminium compounds include compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-528706, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-012399, compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-092060, and International Publication No. 2018. The compounds described in paragraph numbers 0048 to 0063 of /043564 can be mentioned. Examples of the phthalocyanine compound include compounds described in paragraph number 0093 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-077153, oxytitanium phthalocyanine described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-343631, and paragraph number 0013 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-195480. Compounds described in ~0029, vanadium phthalocyanine compounds described in Japanese Patent Publication No. 6081771, vanadium phthalocyanine compounds described in International Publication No. 2020/071486, phthalo described in International Publication No. 2020/071470 and cyanine compounds. Examples of naphthalocyanine compounds include compounds described in paragraph number 0093 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-077153. Examples of the dithiorene metal complex include compounds described in Japanese Patent Publication No. 5733804. Examples of metal oxides include indium tin oxide, antimony tin oxide, zinc oxide, Al-doped zinc oxide, fluorine-doped tin dioxide, niobium-doped titanium dioxide, and tungsten oxide. For details of tungsten oxide, reference may be made to paragraph number 0080 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2016-006476, the content of which is incorporated herein by reference. Examples of metal boride include lanthanum boride. Commercially available products of lanthanum boride include LaB 6 -F (manufactured by Nippon Shinginzoku Co., Ltd.). Moreover, as a metal boride, the compound described in International Publication No. 2017/119394 can also be used. Commercially available products of indium tin oxide include F-ITO (manufactured by DOWA High-Tech Co., Ltd.).

또, 적외선 흡수제로서는, 일본 공개특허공보 2017-197437호에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 일본 공개특허공보 2017-025311호에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 국제 공개공보 제2016/154782호에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 일본 특허공보 제5884953호에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 일본 특허공보 제6036689호에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 일본 특허공보 제5810604호에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 국제 공개공보 제2017/213047호의 단락 번호 0090~0107에 기재된 스쿠아릴륨 화합물, 일본 공개특허공보 2018-054760호의 단락 번호 0019~0075에 기재된 피롤환 함유 화합물, 일본 공개특허공보 2018-040955호의 단락 번호 0078~0082에 기재된 피롤환 함유 화합물, 일본 공개특허공보 2018-002773호의 단락 번호 0043~0069에 기재된 피롤환 함유 화합물, 일본 공개특허공보 2018-041047호의 단락 번호 0024~0086에 기재된 아마이드 α위에 방향환을 갖는 스쿠아릴륨 화합물, 일본 공개특허공보 2017-179131호에 기재된 아마이드 연결형 스쿠아릴륨 화합물, 일본 공개특허공보 2017-141215호에 기재된 피롤비스형 스쿠아릴륨 골격 또는 크로코늄 골격을 갖는 화합물, 일본 공개특허공보 2017-082029호에 기재된 다이하이드로카바졸비스형의 스쿠아릴륨 화합물, 일본 공개특허공보 2017-068120호의 단락 번호 0027~0114에 기재된 비대칭형의 화합물, 일본 공개특허공보 2017-067963호에 기재된 피롤환 함유 화합물(카바졸형), 일본 특허공보 제6251530호에 기재된 프탈로사이아닌 화합물 등을 이용할 수도 있다.In addition, as an infrared absorber, a squarylium compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-197437, a squarylium compound described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-025311, and a squarylium compound described in International Publication No. 2016/154782. , the squarylium compound described in Japanese Patent Publication No. 5884953, the squarylium compound described in Japanese Patent Publication No. 6036689, the squarylium compound described in Japanese Patent Publication No. 5810604, paragraph number of International Publication No. 2017/213047. Squarylium compounds described in paragraphs 0090 to 0107, pyrrole ring-containing compounds described in paragraph numbers 0019 to 0075 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-054760, pyrrole ring-containing compounds described in paragraph numbers 0078 to 0082 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-040955, Pyrrole ring-containing compounds described in paragraphs Nos. 0043 to 0069 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-002773, squarylium compounds having an aromatic ring on amide α described in paragraphs Nos. 0024 to 0086 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-041047, Japanese Patent Application Laid-open Amide-linked squarylium compounds described in Publication No. 2017-179131, compounds having a pyrrolebis-type squarylium skeleton or croconium skeleton described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-141215, and die described in Japanese Patent Application Publication No. 2017-082029. Hydrocarbazole bis-type squarylium compounds, asymmetric compounds described in paragraph numbers 0027 to 0114 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-068120, pyrrole ring-containing compounds (carbazole type) described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-067963, A phthalocyanine compound described in Japanese Patent Publication No. 6251530, etc. can also be used.

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 적외선 흡수제의 함유량은, 1~40질량%인 것이 바람직하다. 하한은 2질량% 이상이 바람직하고, 5질량% 이상이 보다 바람직하며, 10질량% 이상인 것이 더 바람직하다. 상한은 30질량% 이하가 바람직하고, 25질량% 이하가 보다 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물은, 적외선 흡수제를 1종만 포함하고 있어도 되고, 2종 이상 포함하고 있어도 된다. 적외선 흡수제를 2종 이상 포함하는 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The content of the infrared absorber in the total solid content of the coloring composition is preferably 1 to 40 mass%. The lower limit is preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more. The upper limit is preferably 30% by mass or less, and more preferably 25% by mass or less. The coloring composition of the present invention may contain only one type of infrared absorber or may contain two or more types of infrared absorbers. When two or more types of infrared absorbers are included, it is preferable that their total amount falls within the above range.

<<자외선 흡수제>><<UV absorbent>>

본 발명의 착색 조성물은, 자외선 흡수제를 함유할 수 있다. 자외선 흡수제로서는, 공액 다이엔 화합물, 아미노다이엔 화합물, 살리실레이트 화합물, 벤조페논 화합물, 벤조트라이아졸 화합물, 아크릴로나이트릴 화합물, 하이드록시페닐트라이아진 화합물, 인돌 화합물, 트라이아진 화합물 등을 들 수 있다. 이와 같은 화합물의 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2009-217221호의 단락 번호 0038~0052, 일본 공개특허공보 2012-208374호의 단락 번호 0052~0072, 일본 공개특허공보 2013-068814호의 단락 번호 0317~0334, 일본 공개특허공보 2016-162946호의 단락 번호 0061~0080에 기재된 화합물을 들 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다. 자외선 흡수제의 시판품으로서는, 예를 들면, UV-503(다이토 가가쿠(주)제), BASF사제의 Tinuvin 시리즈, Uvinul(유비눌) 시리즈, 스미카 켐텍스(주)제의 Sumisorb 시리즈 등을 들 수 있다. 또, 벤조트라이아졸 화합물로서는, 미요시 유시제의 MYUA 시리즈(가가쿠 고교 닛포, 2016년 2월 1일)를 들 수 있다. 또, 자외선 흡수제는, 일본 특허공보 제6268967호의 단락 번호 0049~0059에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2016/181987호의 단락 번호 0059~0076에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2020/137819호에 기재된 싸이오아릴기 치환 벤조트라이아졸형 자외선 흡수제를 이용할 수도 있다. 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 자외선 흡수제의 함유량은, 0.01~10질량%인 것이 바람직하고, 0.01~5질량%인 것이 보다 바람직하다. 자외선 흡수제는 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다. 2종 이상을 이용하는 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain an ultraviolet absorber. Examples of ultraviolet absorbers include conjugated diene compounds, aminodiene compounds, salicylate compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, acrylonitrile compounds, hydroxyphenyltriazine compounds, indole compounds, triazine compounds, etc. You can. Specific examples of such compounds include paragraphs 0038 to 0052 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-217221, paragraphs 0052 to 0072 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-208374, and paragraphs 0317 to 0334 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-068814. The compounds described in paragraph numbers 0061 to 0080 of Unexamined Patent Publication No. 2016-162946 can be cited, the contents of which are incorporated herein by reference. Commercially available ultraviolet absorbers include, for example, UV-503 (manufactured by Daito Chemical Co., Ltd.), Tinuvin series and Uvinul series (manufactured by BASF), and Sumisorb series (manufactured by Sumika Chemtex Co., Ltd.). there is. Additionally, examples of benzotriazole compounds include the MYUA series manufactured by Yushi Miyoshi (Kagaku High School Nippo, February 1, 2016). In addition, the ultraviolet absorber is a compound described in paragraph numbers 0049 to 0059 of Japanese Patent Publication No. 6268967, a compound described in paragraph numbers 0059 to 0076 of International Publication No. 2016/181987, and a thiophene described in International Publication No. 2020/137819. An aryl group-substituted benzotriazole type ultraviolet absorber can also be used. The content of the ultraviolet absorber in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 5% by mass. Only one type of ultraviolet absorber may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that their total amount falls within the above range.

<<중합 금지제>><<Polymerization inhibitor>>

본 발명의 착색 조성물은, 중합 금지제를 함유할 수 있다. 중합 금지제로서는, 하이드로퀴논, p-메톡시페놀, 다이-tert-뷰틸-p-크레졸, 파이로갈롤, tert-뷰틸카테콜, 벤조퀴논, 4,4'-싸이오비스(3-메틸-6-tert-뷰틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-뷰틸페놀), N-나이트로소페닐하이드록시아민염(암모늄염, 제1 세륨염 등)을 들 수 있다. 그중에서도, p-메톡시페놀이 바람직하다. 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 중합 금지제의 함유량은, 0.0001~5질량%인 것이 바람직하다. 중합 금지제는, 1종류만이어도 되고, 2종류 이상이어도 된다. 2종류 이상의 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor. As polymerization inhibitors, hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4'-thiobis(3-methyl-6) -tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), N-nitrosophenylhydroxyamine salt (ammonium salt, primary cerium salt, etc.). . Among them, p-methoxyphenol is preferable. The content of the polymerization inhibitor in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.0001 to 5% by mass. The number of polymerization inhibitors may be one, or two or more types may be used. In the case of two or more types, it is preferable that their total amount is within the above range.

<<실레인 커플링제>><<Silane coupling agent>>

본 발명의 착색 조성물은, 실레인 커플링제를 함유할 수 있다. 본 발명에 있어서, 실레인 커플링제는, 가수분해성기와 그 이외의 관능기를 갖는 실레인 화합물을 의미한다. 또, 가수분해성기란, 규소 원자에 직결되어, 가수분해 반응 및 축합 반응 중 적어도 어느 하나에 의하여 실록세인 결합을 발생할 수 있는 치환기를 말한다. 가수분해성기로서는, 예를 들면, 할로젠 원자, 알콕시기, 아실옥시기 등을 들 수 있으며, 알콕시기가 바람직하다. 즉, 실레인 커플링제는, 알콕시실릴기를 갖는 화합물이 바람직하다. 또, 가수분해성기 이외의 관능기로서는, 예를 들면, 바이닐기, (메트)알릴기, (메트)아크릴로일기, 머캅토기, 에폭시기, 옥세탄일기, 아미노기, 유레이도기, 설파이드기, 아이소사이아네이트기, 페닐기 등을 들 수 있으며, 아미노기, (메트)아크릴로일기 및 에폭시기가 바람직하다. 실레인 커플링제의 구체예로서는, N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필메틸다이메톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBM-602), N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필트라이메톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBM-603), N-β-아미노에틸-γ-아미노프로필트라이에톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBE-602), γ-아미노프로필트라이메톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBM-903), γ-아미노프로필트라이에톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBE-903), 3-메타크릴옥시프로필메틸다이메톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBM-502), 3-메타크릴옥시프로필트라이메톡시실레인(신에쓰 가가쿠 고교(주)제, 상품명 KBM-503) 등이 있다. 또, 실레인 커플링제의 구체예에 대해서는, 일본 공개특허공보 2009-288703호의 단락 번호 0018~0036에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2009-242604호의 단락 번호 0056~0066에 기재된 화합물을 들 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다. 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 실레인 커플링제의 함유량은, 0.01~15.0질량%인 것이 바람직하고, 0.05~10.0질량%인 것이 보다 바람직하다. 실레인 커플링제는, 1종류만이어도 되고, 2종류 이상이어도 된다. 2종류 이상의 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain a silane coupling agent. In the present invention, the silane coupling agent means a silane compound having a hydrolyzable group and a functional group other than that. In addition, a hydrolyzable group refers to a substituent that is directly linked to a silicon atom and can generate a siloxane bond through at least one of a hydrolysis reaction and a condensation reaction. Examples of the hydrolyzable group include a halogen atom, an alkoxy group, and an acyloxy group, with an alkoxy group being preferable. That is, the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group. In addition, functional groups other than hydrolyzable groups include, for example, vinyl group, (meth)allyl group, (meth)acryloyl group, mercapto group, epoxy group, oxetanyl group, amino group, ureido group, sulfide group, and isocyanate. A nate group, a phenyl group, etc. are mentioned, and an amino group, (meth)acryloyl group, and an epoxy group are preferable. Specific examples of silane coupling agents include N-β-aminoethyl-γ-aminopropylmethyldimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., brand name KBM-602), N-β-aminoethyl-γ -Aminopropyltrimethoxysilane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., brand name KBM-603), N-β-aminoethyl-γ-aminopropyltriethoxysilane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (trade name: KBE-602), γ-aminopropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., brand name: KBM-903), γ-aminopropyltriethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) Co., Ltd., brand name KBE-903), 3-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., brand name KBM-502), 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., brand name KBM-503). In addition, specific examples of the silane coupling agent include the compounds described in paragraph numbers 0018 to 0036 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-288703, and the compounds described in paragraphs 0056 to 0066 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-242604. These contents are incorporated herein by reference. The content of the silane coupling agent in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.01 to 15.0 mass%, and more preferably 0.05 to 10.0 mass%. The number of silane coupling agents may be one, or two or more types may be used. In the case of two or more types, it is preferable that their total amount is within the above range.

<<계면활성제>><<Surfactant>>

본 발명의 착색 조성물은, 계면활성제를 함유할 수 있다. 계면활성제로서는, 불소계 계면활성제, 비이온계 계면활성제, 양이온계 계면활성제, 음이온계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 각종 계면활성제를 사용할 수 있다. 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제인 것이 바람직하다. 계면활성제에 대해서는, 국제 공개공보 제2015/166779호의 단락 번호 0238~0245에 기재된 계면활성제를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.The coloring composition of the present invention may contain a surfactant. As the surfactant, various surfactants such as fluorine-based surfactants, nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, and silicone-based surfactants can be used. The surfactant is preferably a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant. Regarding the surfactant, reference may be made to the surfactant described in paragraph numbers 0238 to 0245 of International Publication No. 2015/166779, the contents of which are incorporated herein by reference.

불소계 계면활성제 중의 불소 함유율은, 3~40질량%가 적합하고, 보다 바람직하게는 5~30질량%이며, 특히 바람직하게는 7~25질량%이다. 불소 함유율이 이 범위 내인 불소계 계면활성제는, 도포막의 두께의 균일성이나 액 절감성의 점에서 효과적이며, 착색 조성물 중에 있어서의 용해성도 양호하다.The fluorine content in the fluorine-based surfactant is suitably 3 to 40 mass%, more preferably 5 to 30 mass%, and particularly preferably 7 to 25 mass%. A fluorine-based surfactant with a fluorine content within this range is effective in terms of uniformity of the thickness of the coating film and liquid saving, and also has good solubility in the coloring composition.

불소계 계면활성제로서는, 일본 공개특허공보 2014-041318호의 단락 번호 0060~0064(대응하는 국제 공개공보 제2014/017669호의 단락 번호 0060~0064) 등에 기재된 계면활성제, 일본 공개특허공보 2011-132503호의 단락 번호 0117~0132에 기재된 계면활성제, 일본 공개특허공보 2020-008634호에 기재된 계면활성제를 들 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다. 불소계 계면활성제의 시판품으로서는, 예를 들면, 메가팍 F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143, F-144, F-437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-554, F-555-A, F-556, F-557, F-558, F-559, F-560, F-561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, R-01, R-40, R-40-LM, R-41, R-41-LM, RS-43, R-43, TF-1956, RS-90, R-94, RS-72-K, DS-21(이상, DIC(주)제), 플루오라드 FC430, FC431, FC171(이상, 스미토모 3M(주)제), 서프론 S-382, SC-101, SC-103, SC-104, SC-105, SC-1068, SC-381, SC-383, S-393, KH-40(이상, AGC(주)제), PolyFox PF636, PF656, PF6320, PF6520, PF7002(이상, OMNOVA사제), 프터젠트 208G, 215M, 245F, 601AD, 601ADH2, 602A, 610FM, 710FL, 710FM, 710FS, FTX-218(이상, (주)NEOS제) 등을 들 수 있다.As fluorine-based surfactants, surfactants described in paragraphs No. 0060 to 0064 of Japanese Patent Application Publication No. 2014-041318 (paragraphs No. 0060 to 0064 of corresponding International Publication No. 2014/017669), etc., paragraph numbers of Japanese Patent Application Publication No. 2011-132503. The surfactants described in 0117 to 0132 and the surfactants described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2020-008634 are included, the contents of which are incorporated herein by reference. Commercially available fluorine-based surfactants include, for example, Megapak F-171, F-172, F-173, F-176, F-177, F-141, F-142, F-143, F-144, F -437, F-475, F-477, F-479, F-482, F-554, F-555-A, F-556, F-557, F-558, F-559, F-560, F -561, F-565, F-563, F-568, F-575, F-780, EXP, MFS-330, R-01, R-40, R-40-LM, R-41, R-41 -LM, RS-43, R-43, TF-1956, RS-90, R-94, RS-72-K, DS-21 (above, manufactured by DIC Co., Ltd.), Fluorad FC430, FC431, FC171 ( Above, Sumitomo 3M Co., Ltd.), Surfron S-382, SC-101, SC-103, SC-104, SC-105, SC-1068, SC-381, SC-383, S-393, KH- 40 (above, manufactured by AGC Corporation), PolyFox PF636, PF656, PF6320, PF6520, PF7002 (above, manufactured by OMNOVA), Aftergent 208G, 215M, 245F, 601AD, 601ADH2, 602A, 610FM, 710FL, 710FM, 710FS, FTX-218 (above, manufactured by NEOS Co., Ltd.), etc. can be mentioned.

불소계 계면활성제는, 불소 원자를 함유하는 관능기를 갖는 분자 구조를 갖고, 열을 가하면 불소 원자를 함유하는 관능기의 부분이 절단되어 불소 원자가 휘발하는 아크릴계 화합물도 적합하게 사용할 수 있다. 이와 같은 불소계 계면활성제로서는, DIC(주)제의 메가팍 DS 시리즈(가가쿠 고교 닛포(2016년 2월 22일), 닛케이 산교 신분(2016년 2월 23일)), 예를 들면, 메가팍 DS-21을 들 수 있다.Fluorine-based surfactants can also be suitably used as acrylic compounds that have a molecular structure having a functional group containing a fluorine atom, and when heat is applied, the portion of the functional group containing a fluorine atom is cut and the fluorine atom volatilizes. Examples of such fluorine-based surfactants include the Megapaak DS series manufactured by DIC Corporation (Kagaku Kogyo Nippo (February 22, 2016), Nikkei Sangyo Shinbun (February 23, 2016)), for example, Megapaak One example is DS-21.

불소계 계면활성제는, 불소화 알킬기 또는 불소화 알킬렌에터기를 갖는 불소 원자 함유 바이닐에터 화합물과, 친수성의 바이닐에터 화합물의 중합체를 이용하는 것도 바람직하다. 이와 같은 불소계 계면활성제는, 일본 공개특허공보 2016-216602호에 기재된 불소계 계면활성제를 들 수 있고, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.As the fluorine-based surfactant, it is also preferable to use a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound. Such fluorine-based surfactants include the fluorine-based surfactants described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2016-216602, the content of which is incorporated herein by reference.

불소계 계면활성제는, 블록 폴리머를 이용할 수도 있다. 불소계 계면활성제는, 불소 원자를 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에서 유래하는 반복 단위와, 알킬렌옥시기(바람직하게는 에틸렌옥시기, 프로필렌옥시기)를 2 이상(바람직하게는 5 이상) 갖는 (메트)아크릴레이트 화합물에서 유래하는 반복 단위를 포함하는 함불소 고분자 화합물도 바람직하게 이용할 수 있다. 또, 일본 공개특허공보 2010-032698호의 단락 번호 0016~0037에 기재된 불소 함유 계면활성제나, 하기 화합물도 본 발명에서 이용되는 불소계 계면활성제로서 예시된다.A block polymer can also be used as the fluorine-based surfactant. The fluorine-based surfactant is a (meth) compound having a repeating unit derived from a (meth)acrylate compound having a fluorine atom and at least 2 (preferably at least 5) alkyleneoxy groups (preferably ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups). ) A fluorinated polymer compound containing a repeating unit derived from an acrylate compound can also be preferably used. Additionally, the fluorine-containing surfactants described in paragraphs 0016 to 0037 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-032698 and the following compounds are also exemplified as fluorine-containing surfactants used in the present invention.

[화학식 29][Formula 29]

상기의 화합물의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3000~50000이고, 예를 들면, 14000이다. 상기의 화합물 중, 반복 단위의 비율을 나타내는 %는 몰%이다.The weight average molecular weight of the above compound is preferably 3000 to 50000, for example, 14000. Among the above compounds, % representing the ratio of repeating units is mole %.

또, 불소계 계면활성제는, 에틸렌성 불포화 결합 함유기를 측쇄에 갖는 함불소 중합체를 이용할 수도 있다. 구체예로서는, 일본 공개특허공보 2010-164965호의 단락 번호 0050~0090 및 단락 번호 0289~0295에 기재된 화합물, DIC(주)제의 메가팍 RS-101, RS-102, RS-718K, RS-72-K 등을 들 수 있다. 또, 불소계 계면활성제는, 일본 공개특허공보 2015-117327호의 단락 번호 0015~0158에 기재된 화합물을 이용할 수도 있다.Additionally, the fluorinated surfactant may be a fluorinated polymer having an ethylenically unsaturated bond-containing group in the side chain. Specific examples include compounds described in paragraphs 0050 to 0090 and 0289 to 0295 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-164965, Megapak RS-101, RS-102, RS-718K, and RS-72- manufactured by DIC Corporation. K, etc. can be mentioned. Additionally, the fluorine-based surfactant may be a compound described in paragraph numbers 0015 to 0158 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-117327.

또, 국제 공개공보 제2020/084854호에 기재된 계면활성제를, 탄소수 6 이상의 퍼플루오로알킬기를 갖는 계면활성제의 대체로서 이용하는 것도, 환경 규제의 관점에서 바람직하다.In addition, it is also preferable from the viewpoint of environmental regulations to use the surfactant described in International Publication No. 2020/084854 as a replacement for the surfactant having a perfluoroalkyl group with 6 or more carbon atoms.

또, 식 (fi-1)로 나타나는 함불소 이미드염 화합물을 계면활성제로서 이용하는 것도 바람직하다.Additionally, it is also preferable to use a fluorine-containing imide salt compound represented by formula (fi-1) as a surfactant.

[화학식 30][Formula 30]

식 (fi-1) 중, m은 1 또는 2를 나타내고, n은 1~4의 정수를 나타내며, a는 1 또는 2를 나타내고, Xa+는 a가의 금속 이온, 제1급 암모늄 이온, 제2급 암모늄 이온, 제3급 암모늄 이온, 제4급 암모늄 이온 또는 NH4 +를 나타낸다.In the formula (fi-1), m represents 1 or 2, n represents an integer of 1 to 4, a represents 1 or 2, and It represents a quaternary ammonium ion, a tertiary ammonium ion, a quaternary ammonium ion, or NH 4 + .

비이온계 계면활성제로서는, 글리세롤, 트라이메틸올프로페인, 트라이메틸올에테인 및 그들의 에톡실레이트 및 프로폭실레이트(예를 들면, 글리세롤프로폭실레이트, 글리세롤에톡실레이트 등), 폴리옥시에틸렌라우릴에터, 폴리옥시에틸렌스테아릴에터, 폴리옥시에틸렌올레일에터, 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에터, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에터, 폴리에틸렌글라이콜다이라우레이트, 폴리에틸렌글라이콜다이스테아레이트, 소비탄 지방산 에스터, 플루로닉 L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2(BASF사제), 테트로닉 304, 701, 704, 901, 904, 150R1(BASF사제), 솔스퍼스 20000(니혼 루브리졸(주)제), NCW-101, NCW-1001, NCW-1002(후지필름 와코 준야쿠(주)제), 파이오닌 D-6112, D-6112-W, D-6315(다케모토 유시(주)제), 올핀 E1010, 서피놀 104, 400, 440(닛신 가가쿠 고교(주)제) 등을 들 수 있다.Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane and their ethoxylates and propoxylates (e.g., glycerol propoxylate, glycerol ethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl. Ether, polyoxyethylene stearyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octylphenyl ether, polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate. , sorbitan fatty acid ester, Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2 (manufactured by BASF), Tetronic 304, 701, 704, 901, 904, 150R1 (manufactured by BASF), Solsperse 20000 (Nippon) Lubrizol Co., Ltd.), NCW-101, NCW-1001, NCW-1002 (Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), Pionin D-6112, D-6112-W, D-6315 (Yushi Takemoto) (manufactured by Nisshin Chemical Co., Ltd.), Allfin E1010, and Surfynol 104, 400, 440 (manufactured by Nisshin Chemical Industry Co., Ltd.).

실리콘계 계면활성제로서는, DOWSIL SH8400, SH8400 FLUID, FZ-2122, 67 Additive, 74 Additive, M Additive, SF 8419 OIL(이상, 다우·도레이(주)제), TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460, TSF-4452(이상, 모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈사제), KP-341, KF-6000, KF-6001, KF-6002, KF-6003(이상, 신에쓰 가가쿠 고교(주)제), BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-3760, BYK-UV3510(이상, 빅케미사제) 등을 들 수 있다.As silicone surfactants, DOWSIL SH8400, SH8400 FLUID, FZ-2122, 67 Additive, 74 Additive, M Additive, SF 8419 OIL (above, manufactured by Dow Toray Co., Ltd.), TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460. , TSF-4452 (above, manufactured by Momentive Performance Materials Co., Ltd.), KP-341, KF-6000, KF-6001, KF-6002, KF-6003 (above, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Examples include BYK-307, BYK-322, BYK-323, BYK-330, BYK-333, BYK-3760, BYK-UV3510 (above, manufactured by Big Chemistry).

또, 실리콘계 계면활성제에는 하기 구조의 화합물을 이용할 수도 있다.Additionally, a compound having the following structure can also be used as the silicone-based surfactant.

[화학식 31][Formula 31]

착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 계면활성제의 함유량은, 0.001질량%~5.0질량%인 것이 바람직하고, 0.005~3.0질량%인 것이 보다 바람직하다. 계면활성제는, 1종류만이어도 되고, 2종류 이상이어도 된다. 2종류 이상의 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The content of the surfactant in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.001% by mass to 5.0% by mass, and more preferably 0.005 to 3.0% by mass. The number of surfactants may be one, or two or more types may be used. In the case of two or more types, it is preferable that their total amount is within the above range.

<<산화 방지제>><<Antioxidant>>

본 발명의 착색 조성물은, 산화 방지제를 함유할 수 있다. 산화 방지제로서는, 페놀 화합물, 아인산 에스터 화합물, 싸이오에터 화합물 등을 들 수 있다. 페놀 화합물로서는, 페놀계 산화 방지제로서 알려진 임의의 페놀 화합물을 사용할 수 있다. 바람직한 페놀 화합물로서는, 힌더드 페놀 화합물을 들 수 있다. 페놀성 하이드록시기에 인접하는 부위(오쏘위)에 치환기를 갖는 화합물이 바람직하다. 상술한 치환기로서는 탄소수 1~22의 치환 또는 무치환의 알킬기가 바람직하다. 또, 산화 방지제는, 동일 분자 내에 페놀기와 아인산 에스터기를 갖는 화합물도 바람직하다. 또, 산화 방지제는, 인계 산화 방지제도 적합하게 사용할 수 있다. 인계 산화 방지제로서는 트리스[2-[[2,4,8,10-테트라키스(1,1-다이메틸에틸)다이벤조[d,f][1,3,2]다이옥사포스페핀-6-일]옥시]에틸]아민, 트리스[2-[(4,6,9,11-테트라-tert-뷰틸다이벤조[d,f][1,3,2]다이옥사포스페핀-2-일)옥시]에틸]아민, 아인산 에틸비스(2,4-다이-tert-뷰틸-6-메틸페닐) 등을 들 수 있다. 산화 방지제의 시판품으로서는, 예를 들면, 아데카 스타브 AO-20, 아데카 스타브 AO-30, 아데카 스타브 AO-40, 아데카 스타브 AO-50, 아데카 스타브 AO-50F, 아데카 스타브 AO-60, 아데카 스타브 AO-60G, 아데카 스타브 AO-80, 아데카 스타브 AO-330(이상, (주)ADEKA제) 등을 들 수 있다. 또, 산화 방지제는, 특허공보 제6268967호의 단락 번호 0023~0048에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/006600호에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/164024호에 기재된 화합물, 한국 공개특허공보 제10-2019-0059371호에 기재된 화합물을 사용할 수도 있다. 착색 조성물의 전고형분 중에 있어서의 산화 방지제의 함유량은, 0.01~20질량%인 것이 바람직하고, 0.3~15질량%인 것이 보다 바람직하다. 산화 방지제는 1종만을 이용해도 되고, 2종 이상을 이용해도 된다. 2종 이상을 이용하는 경우는, 그들의 합계량이 상기 범위가 되는 것이 바람직하다.The coloring composition of the present invention may contain an antioxidant. Examples of antioxidants include phenol compounds, phosphorous acid ester compounds, and thioether compounds. As the phenol compound, any phenol compound known as a phenol-based antioxidant can be used. Preferred phenol compounds include hindered phenol compounds. Compounds having a substituent at the site (orthosite) adjacent to the phenolic hydroxy group are preferred. As the above-mentioned substituent, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 22 carbon atoms is preferable. Also, the antioxidant is preferably a compound having a phenol group and a phosphorous acid ester group in the same molecule. Additionally, phosphorus-based antioxidants can also be suitably used as antioxidants. As a phosphorus-based antioxidant, tris[2-[[2,4,8,10-tetrakis(1,1-dimethylethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine-6- yl]oxy]ethyl]amine, tris[2-[(4,6,9,11-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl) Oxy]ethyl]amine, ethylbis(2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl) phosphite, etc. are mentioned. Commercially available antioxidants include, for example, Adeka Stab AO-20, Adeka Stab AO-30, Adeka Stab AO-40, Adeka Stab AO-50, Adeka Stab AO-50F, Adeka Stab AO-60, Adeka Stab AO-60G, Adeka Stab AO-80, Adeka Stab AO-330 (above, manufactured by ADEKA Co., Ltd.), etc. In addition, antioxidants include compounds described in paragraph numbers 0023 to 0048 of Patent Publication No. 6268967, compounds described in International Publication No. 2017/006600, compounds described in International Publication No. 2017/164024, and Korean Patent Publication No. 10. The compound described in -2019-0059371 can also be used. The content of the antioxidant in the total solid content of the coloring composition is preferably 0.01 to 20% by mass, and more preferably 0.3 to 15% by mass. Only one type of antioxidant may be used, or two or more types may be used. When two or more types are used, it is preferable that their total amount falls within the above range.

<<그 외 성분>><<Other ingredients>>

본 발명의 착색 조성물은, 필요에 따라, 증감제, 경화 촉진제, 필러, 열경화 촉진제, 가소제 및 그 외의 조제류(예를 들면, 도전성 입자, 소포제, 난연제, 레벨링제, 박리 촉진제, 향료, 표면 장력 조정제, 연쇄 이동제 등)를 함유해도 된다. 이들 성분을 적절히 함유시킴으로써, 막물성 등의 성질을 조정할 수 있다. 이들 성분은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2012-003225호의 단락 번호 0183 이후(대응하는 미국 특허출원 공개공보 제2013/0034812호의 단락 번호 0237)의 기재, 일본 공개특허공보 2008-250074호의 단락 번호 0101~0104, 0107~0109 등의 기재를 참조할 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다. 또, 본 발명의 착색 조성물은, 필요에 따라, 잠재 산화 방지제를 함유해도 된다. 잠재 산화 방지제로서는, 산화 방지제로서 기능하는 부위가 보호기로 보호된 화합물로서, 100~250℃에서 가열하거나, 또는 산/염기 촉매 존재하에서 80~200℃에서 가열함으로써 보호기가 탈리되어 산화 방지제로서 기능하는 화합물을 들 수 있다. 잠재 산화 방지제로서는, 국제 공개공보 제2014/021023호, 국제 공개공보 제2017/030005호, 일본 공개특허공보 2017-008219호에 기재된 화합물을 들 수 있다. 잠재 산화 방지제의 시판품으로서는, 아데카 아클즈 GPA-5001((주)ADEKA제) 등을 들 수 있다.The coloring composition of the present invention may, if necessary, contain sensitizers, curing accelerators, fillers, heat curing accelerators, plasticizers, and other auxiliaries (e.g., conductive particles, antifoaming agents, flame retardants, leveling agents, peeling accelerators, fragrances, surface tension adjuster, chain transfer agent, etc.) may be contained. By appropriately containing these components, properties such as film properties can be adjusted. These components are, for example, described in paragraphs 0183 and later of Japanese Patent Application Publication No. 2012-003225 (paragraph 0237 of corresponding U.S. Patent Application Publication No. 2013/0034812), and paragraph numbers of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-250074. Reference may be made to descriptions such as 0101 to 0104, 0107 to 0109, etc., and these contents are incorporated herein by reference. Moreover, the coloring composition of this invention may contain a latent antioxidant as needed. Potential antioxidants are compounds in which the portion that functions as an antioxidant is protected by a protecting group, and when heated at 100 to 250°C or heated at 80 to 200°C in the presence of an acid/base catalyst, the protecting group is removed and functions as an antioxidant. Compounds may be mentioned. Potential antioxidants include compounds described in International Publication No. 2014/021023, International Publication No. 2017/030005, and Japanese Patent Application Publication No. 2017-008219. Commercially available latent antioxidants include Adeka Ackles GPA-5001 (manufactured by ADEKA Co., Ltd.).

본 발명의 착색 조성물은, 얻어지는 막의 굴절률을 조정하기 위하여 금속 산화물을 함유시켜도 된다. 금속 산화물로서는, TiO2, ZrO2, Al2O3, SiO2 등을 들 수 있다. 금속 산화물의 1차 입자경은 1~100nm가 바람직하고, 3~70nm가 보다 바람직하며, 5~50nm가 더 바람직하다. 금속 산화물은 코어-셸 구조를 갖고 있어도 된다. 또, 이 경우, 코어부는 중공상이어도 된다.The coloring composition of the present invention may contain a metal oxide in order to adjust the refractive index of the resulting film. Examples of metal oxides include TiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 , and SiO 2 . The primary particle diameter of the metal oxide is preferably 1 to 100 nm, more preferably 3 to 70 nm, and still more preferably 5 to 50 nm. The metal oxide may have a core-shell structure. Also, in this case, the core portion may be hollow.

본 발명의 착색 조성물은, 내광성 개량제를 포함해도 된다. 내광성 개량제로서는, 일본 공개특허공보 2017-198787호의 단락 번호 0036~0037에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-146350호의 단락 번호 0029~0034에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-129774호의 단락 번호 0036~0037, 0049~0052에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-129674호의 단락 번호 0031~0034, 0058~0059에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-122803호의 단락 번호 0036~0037, 0051~0054에 기재된 화합물, 국제 공개공보 제2017/164127호의 단락 번호 0025~0039에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2017-186546호의 단락 번호 0034~0047에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2015-025116호의 단락 번호 0019~0041에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2012-145604호의 단락 번호 0101~0125에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2012-103475호의 단락 번호 0018~0021에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-257591호의 단락 번호 0015~0018에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-191483호의 단락 번호 0017~0021에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-145668호의 단락 번호 0108~0116에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2011-253174호의 단락 번호 0103~0153에 기재된 화합물 등을 들 수 있다.The coloring composition of the present invention may also contain a light resistance improving agent. As light resistance improvers, the compounds described in paragraphs 0036 to 0037 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-198787, the compounds described in paragraphs 0029 to 0034 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-146350, and the compounds described in paragraphs 0036 to 0034 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-129774. Compounds described in paragraphs 0037, 0049 to 0052, compounds described in paragraphs 0031 to 0034 and 0058 to 0059 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-129674, compounds described in paragraphs 0036 to 0037 and 0051 to 0054 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-122803. , the compounds described in paragraph numbers 0025 to 0039 of International Publication No. 2017/164127, the compounds described in paragraphs 0034 to 0047 of Japanese Patent Application Publication No. 2017-186546, the compounds described in paragraphs 0019 to 0041 of Japanese Patent Application Publication No. 2015-025116. Compound, a compound described in paragraph numbers 0101 to 0125 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-145604, a compound described in paragraph numbers 0018 to 0021 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-103475, a compound described in paragraph numbers 0015 to 0018 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2011-257591 Compounds described, compounds described in paragraphs 0017 to 0021 of JP2011-191483, compounds described in paragraphs 0108 to 0116 of JP2011-145668, paragraphs 0103 to 0153 of JP2011-253174. The compounds described in and the like can be mentioned.

본 발명의 착색 조성물은, 테레프탈산 에스터를 실질적으로 포함하지 않는 것도 바람직하다. 여기에서, "실질적으로 포함하지 않는다"란, 테레프탈산 에스터의 함유량이, 착색 조성물의 전량 중, 1000질량ppb 이하인 것을 의미하고, 100질량ppb 이하인 것이 보다 바람직하며, 제로인 것이 특히 바람직하다.It is also preferable that the coloring composition of the present invention substantially does not contain terephthalic acid ester. Here, “substantially not included” means that the content of terephthalic acid ester is 1000 ppb by mass or less in the total amount of the coloring composition, more preferably 100 ppb by mass or less, and especially preferably zero.

환경 규제의 관점에서, 퍼플루오로알킬설폰산 및 그 염, 및 퍼플루오로알킬카복실산 및 그 염의 사용이 규제되는 경우가 있다. 본 발명의 착색 조성물에 있어서, 상기한 화합물의 함유율을 작게 하는 경우, 퍼플루오로알킬설폰산(특히 퍼플루오로알킬기의 탄소수가 6~8인 퍼플루오로알킬설폰산) 및 그 염, 및 퍼플루오로알킬카복실산(특히 퍼플루오로알킬기의 탄소수가 6~8인 퍼플루오로알킬카복실산) 및 그 염의 함유율은, 착색 조성물의 전고형분에 대하여, 0.01ppb~1,000ppb의 범위인 것이 바람직하고, 0.05ppb~500ppb의 범위인 것이 보다 바람직하며, 0.1ppb~300ppb의 범위인 것이 더 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물은, 퍼플루오로알킬설폰산 및 그 염, 및 퍼플루오로알킬카복실산 및 그 염을 실질적으로 포함하지 않아도 된다. 예를 들면, 퍼플루오로알킬설폰산 및 그 염의 대체가 될 수 있는 화합물, 및 퍼플루오로알킬카복실산 및 그 염의 대체가 될 수 있는 화합물을 이용함으로써, 퍼플루오로알킬설폰산 및 그 염, 및 퍼플루오로알킬카복실산 및 그 염을 실질적으로 포함하지 않는 착색 조성물을 선택해도 된다. 규제 화합물의 대체가 될 수 있는 화합물로서는, 예를 들면, 퍼플루오로알킬기의 탄소수의 차이에 따라 규제 대상으로부터 제외된 화합물을 들 수 있다. 단, 상기한 내용은, 퍼플루오로알킬설폰산 및 그 염, 및 퍼플루오로알킬카복실산 및 그 염의 사용을 방해하는 것은 아니다. 본 발명의 착색 조성물은, 허용되는 최대의 범위 내에서, 퍼플루오로알킬설폰산 및 그 염, 및 퍼플루오로알킬카복실산 및 그 염을 포함해도 된다.From the viewpoint of environmental regulations, the use of perfluoroalkylsulfonic acid and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts may be regulated. In the coloring composition of the present invention, when the content of the above compounds is reduced, perfluoroalkylsulfonic acid (especially perfluoroalkylsulfonic acid with a perfluoroalkyl group having 6 to 8 carbon atoms) and its salts, and purple The content of fluoroalkyl carboxylic acid (especially perfluoroalkyl carboxylic acid with a perfluoroalkyl group having 6 to 8 carbon atoms) and its salt is preferably in the range of 0.01 ppb to 1,000 ppb, based on the total solid content of the coloring composition, and is preferably 0.05 It is more preferable that it is in the range of ppb to 500 ppb, and it is more preferable that it is in the range of 0.1 ppb to 300 ppb. The coloring composition of the present invention does not need to substantially contain perfluoroalkylsulfonic acid and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts. For example, by using a compound that can replace perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and a compound that can replace perfluoroalkylcarboxylic acid and its salt, perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and A coloring composition that substantially does not contain perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts may be selected. Compounds that can replace regulated compounds include, for example, compounds excluded from regulation due to differences in the number of carbon atoms in the perfluoroalkyl group. However, the above does not prevent the use of perfluoroalkylsulfonic acid and its salts, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salts. The coloring composition of the present invention may contain perfluoroalkylsulfonic acid and its salt, and perfluoroalkylcarboxylic acid and its salt within the maximum allowable range.

본 발명의 착색 조성물의 함수율은, 통상 3질량% 이하이며, 0.01~1.5질량%가 바람직하고, 0.1~1.0질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다. 함수율은, 칼 피셔법으로 측정할 수 있다.The water content of the coloring composition of the present invention is usually 3% by mass or less, preferably 0.01 to 1.5% by mass, and more preferably 0.1 to 1.0% by mass. Moisture content can be measured by the Karl Fischer method.

본 발명의 착색 조성물은, 막면상(膜面狀)(평탄성 등)의 조정, 막두께의 조정 등을 목적으로 하여 점도를 조정하여 이용할 수 있다. 점도의 값은 필요에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 예를 들면, 25℃에 있어서 0.3mPa·s~50mPa·s가 바람직하고, 0.5mPa·s~20mPa·s가 보다 바람직하다. 점도의 측정 방법으로서는, 예를 들면, 콘플레이트 타입의 점도계를 사용하여, 25℃로 온도 조정을 실시한 상태에서 측정할 수 있다.The coloring composition of the present invention can be used by adjusting the viscosity for the purpose of adjusting the film surface (flatness, etc.), adjusting the film thickness, etc. The viscosity value can be appropriately selected as needed, but for example, at 25°C, 0.3 mPa·s to 50 mPa·s is preferable, and 0.5 mPa·s to 20 mPa·s is more preferable. As a method of measuring viscosity, for example, it can be measured using a corn plate type viscometer while the temperature is adjusted to 25°C.

<<수용 용기>><<Receiving container>>

착색 조성물의 수용 용기로서는, 특별히 한정은 없고, 공지의 수용 용기를 이용할 수 있다. 또, 수용 용기로서, 원재료나 착색 조성물 중으로의 불순물 혼입을 억제할 것을 목적으로, 용기 내벽을 6종 6층의 수지로 구성하는 다층 보틀이나 6종의 수지를 7층 구조로 한 보틀을 사용하는 것도 바람직하다. 이와 같은 용기로서는 예를 들면 일본 공개특허공보 2015-123351호에 기재된 용기를 들 수 있다. 또, 용기 내벽은, 용기 내벽으로부터의 금속 용출을 방지하여, 착색 조성물의 보존 안정성을 높이거나, 성분 변질을 억제하는 등의 목적으로, 유리제나 스테인리스제 등으로 하는 것도 바람직하다.There is no particular limitation as a container for containing the coloring composition, and a known container can be used. In addition, as a storage container, for the purpose of suppressing the incorporation of impurities into the raw materials or coloring composition, a multi-layer bottle whose inner wall is made of 6 types of 6-layer resin or a bottle with a 7-layer structure of 6 types of resin is used. It is also desirable. Examples of such containers include those described in Japanese Patent Application Publication No. 2015-123351. Additionally, the inner wall of the container is preferably made of glass or stainless steel for the purpose of preventing metal elution from the inner wall of the container, increasing the storage stability of the coloring composition, or suppressing deterioration of components.

<착색 조성물의 조제 방법><Method for preparing coloring composition>

본 발명의 착색 조성물은, 상술한 성분을 혼합하여 조제할 수 있다. 착색 조성물의 조제 시에는, 전체 성분을 동시에 용제에 용해 및/또는 분산하여 착색 조성물을 조제해도 되며, 필요에 따라, 각 성분을 적절히 2개 이상의 용액 또는 분산액으로 해두고, 사용 시(도포 시)에 이들을 혼합하여 착색 조성물을 조제해도 된다.The coloring composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned components. When preparing a coloring composition, all components may be simultaneously dissolved and/or dispersed in a solvent to prepare the coloring composition. If necessary, each component may be appropriately formed into two or more solutions or dispersions and used (at the time of application). You may prepare a coloring composition by mixing these.

또, 착색 조성물의 조제 시에, 안료를 분산시키는 프로세스를 포함하는 것이 바람직하다. 안료를 분산시키는 프로세스에 있어서, 안료의 분산에 이용하는 기계력으로서는, 압축, 압착, 충격, 전단(剪斷), 캐비테이션 등을 들 수 있다. 이들 프로세스의 구체예로서는, 비즈 밀, 샌드 밀, 롤 밀, 볼 밀, 페인트 셰이커, 마이크로플루이다이저, 고속 임펠러, 샌드 그라인더, 플로젯 믹서, 고압 습식 미립화, 초음파 분산 등을 들 수 있다. 또 샌드 밀(비즈 밀)에 있어서의 안료의 분쇄에 있어서는, 직경이 작은 비즈를 사용하거나, 비즈의 충전율을 크게 하는 것 등에 의하여 분쇄 효율을 높인 조건에서 처리하는 것이 바람직하다. 또, 분쇄 처리 후에 여과, 원심 분리 등으로 조립자(粗粒子)를 제거하는 것이 바람직하다. 또, 안료를 분산시키는 프로세스 및 분산기는, "분산 기술 대전집, 주식회사 조호키코 발행, 2005년 7월 15일"이나 "서스펜션(고/액 분산계)을 중심으로 한 분산 기술과 공업적 응용의 실제 종합 자료집, 게이에이 가이하쓰 센터 출판부 발행, 1978년 10월 10일", 일본 공개특허공보 2015-157893호의 단락 번호 0022에 기재된 프로세스 및 분산기를 적합하게 사용할 수 있다. 또 안료를 분산시키는 프로세스에 있어서는, 솔트 밀링 공정에서 입자의 미세화 처리를 행해도 된다. 솔트 밀링 공정에 이용되는 소재, 기기, 처리 조건 등은, 예를 들면, 일본 공개특허공보 2015-194521호, 일본 공개특허공보 2012-046629호의 기재를 참조할 수 있다.Moreover, when preparing a coloring composition, it is preferable to include a process of dispersing the pigment. In the process of dispersing the pigment, mechanical forces used to disperse the pigment include compression, squeezing, impact, shearing, and cavitation. Specific examples of these processes include bead mills, sand mills, roll mills, ball mills, paint shakers, microfluidizers, high-speed impellers, sand grinders, flow jet mixers, high-pressure wet atomization, and ultrasonic dispersion. In addition, when grinding pigments in a sand mill (bead mill), it is preferable to use beads with a small diameter or to process under conditions that increase grinding efficiency by increasing the filling rate of the beads. In addition, it is preferable to remove coarse particles by filtration, centrifugation, etc. after the grinding treatment. In addition, the process and disperser for dispersing pigments are described in "Dispersion Technology Collection, Johokiko Co., Ltd., July 15, 2005" and "Dispersion technology centered on suspension (solid/liquid dispersion system) and the actual use of industrial applications." The process and disperser described in paragraph number 0022 of “Comprehensive Data Collection,” published by Keiei Kaihatsu Center Press, October 10, 1978, Japanese Patent Publication No. 2015-157893 can be suitably used. In addition, in the process of dispersing the pigment, the particles may be refined in a salt milling process. For materials, equipment, processing conditions, etc. used in the salt milling process, refer to, for example, the descriptions in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-194521 and Japanese Patent Application Publication No. 2012-046629.

착색 조성물의 조제에 있어서, 이물의 제거나 결함의 저감 등의 목적으로, 착색 조성물을 필터로 여과하는 것이 바람직하다. 필터로서는, 종래부터 여과 용도 등에 이용되고 있는 필터이면 특별히 한정되지 않고 이용할 수 있다. 예를 들면, 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE), 폴리 불화 바이닐리덴(PVDF) 등의 불소 수지, 나일론(예를 들면 나일론-6, 나일론-6,6) 등의 폴리아마이드계 수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌(PP) 등의 폴리올레핀 수지(고밀도, 초고분자량의 폴리올레핀 수지를 포함한다) 등의 소재를 이용한 필터를 들 수 있다. 이들 소재 중에서도 폴리프로필렌(고밀도 폴리프로필렌을 포함한다) 및 나일론이 바람직하다.When preparing a coloring composition, it is preferable to filter the coloring composition through a filter for purposes such as removing foreign substances or reducing defects. The filter can be used without particular limitation as long as it is a filter that has been conventionally used for filtration purposes. For example, fluororesins such as polytetrafluoroethylene (PTFE) and polyvinylidene fluoride (PVDF), polyamide-based resins such as nylon (e.g. nylon-6, nylon-6,6), polyethylene, Examples include filters using materials such as polyolefin resin (including high-density, ultra-high molecular weight polyolefin resin) such as polypropylene (PP). Among these materials, polypropylene (including high-density polypropylene) and nylon are preferred.

필터의 구멍 직경은, 0.01~7.0μm가 바람직하고, 0.01~3.0μm가 보다 바람직하며, 0.05~0.5μm가 더 바람직하다. 필터의 구멍 직경이 상기 범위이면, 미세한 이물을 보다 확실히 제거할 수 있다. 필터의 구멍 직경값에 대해서는, 필터 메이커의 공칭값을 참조할 수 있다. 필터는, 니혼 폴 주식회사(DFA4201NXEY, DFA4201NAEY, DFA4201J006P 등), 어드밴텍 도요 주식회사, 니혼 인테그리스 주식회사(구(舊) 니혼 마이크롤리스 주식회사) 및 주식회사 키츠 마이크로 필터 등이 제공하는 각종 필터를 이용할 수 있다.The pore diameter of the filter is preferably 0.01 to 7.0 μm, more preferably 0.01 to 3.0 μm, and still more preferably 0.05 to 0.5 μm. If the hole diameter of the filter is within the above range, fine foreign substances can be removed more reliably. For the hole diameter value of the filter, you can refer to the filter manufacturer's nominal value. As filters, various filters provided by Nippon Pole Co., Ltd. (DFA4201NXEY, DFA4201NAEY, DFA4201J006P, etc.), Advantech Toyo Co., Ltd., Nippon Entegris Co., Ltd. (formerly Nippon Microlis Co., Ltd.), and Kits Micro Filter Co., Ltd. can be used.

또, 필터로서 파이버상의 여과재를 이용하는 것도 바람직하다. 파이버상의 여과재로서는, 예를 들면 폴리프로필렌 파이버, 나일론 파이버, 글라스 파이버 등을 들 수 있다. 시판품으로서는, 로키 테크노사제의 SBP 타입 시리즈(SBP008 등), TPR 타입 시리즈(TPR002, TPR005 등), SHPX 타입 시리즈(SHPX003 등)를 들 수 있다.Moreover, it is also preferable to use a fibrous filter medium as a filter. Examples of fibrous filter media include polypropylene fiber, nylon fiber, and glass fiber. Commercially available products include the SBP type series (SBP008, etc.), the TPR type series (TPR002, TPR005, etc.), and the SHPX type series (SHPX003, etc.) manufactured by Loki Techno.

필터를 사용할 때, 상이한 필터(예를 들면, 제1 필터와 제2 필터 등)를 조합해도 된다. 그때, 각 필터를 이용한 여과는, 1회만이어도 되고, 2회 이상 행해도 된다. 또, 상술한 범위 내에서 상이한 구멍 직경의 필터를 조합해도 된다. 또, 제1 필터를 이용한 여과는, 분산액에 대해서만 행하고, 다른 성분을 혼합한 후에, 제2 필터로 여과를 행해도 된다. 또 조성물의 친소수성에 맞추어, 적절히 필터를 선택할 수 있다.When using a filter, different filters (for example, a first filter and a second filter, etc.) may be combined. In that case, filtration using each filter may be performed only once, or may be performed twice or more. Additionally, filters with different pore diameters may be combined within the above-mentioned range. Additionally, filtration using the first filter may be performed only on the dispersion liquid, and filtration may be performed using the second filter after mixing the other components. Additionally, a filter can be appropriately selected according to the hydrophobicity of the composition.

<막><Act>

본 발명의 막은, 상술한 본 발명의 착색 조성물로부터 얻어지는 막이다. 본 발명의 막은, 컬러 필터나 적외선 투과 필터 등의 광학 필터 등에 이용할 수 있다. 특히 구체적으로는, 컬러 필터의 착색 화소로서 바람직하게 이용할 수 있다. 착색 화소로서는, 적색 화소, 녹색 화소, 청색 화소, 마젠타색 화소, 사이안색 화소, 황색 화소 등을 들 수 있으며, 적색 화소, 청색 화소 또는 마젠타색 화소인 것이 바람직하다.The film of the present invention is a film obtained from the coloring composition of the present invention described above. The membrane of the present invention can be used in optical filters such as color filters and infrared transmission filters. Specifically, it can be preferably used as a colored pixel of a color filter. Colored pixels include red pixels, green pixels, blue pixels, magenta pixels, cyan pixels, yellow pixels, etc., and are preferably red pixels, blue pixels, or magenta pixels.

본 발명의 막의 막두께는, 목적에 따라 적절히 조정할 수 있지만, 0.1~20μm인 것이 바람직하다. 막두께의 상한은, 10μm 이하인 것이 바람직하고, 5μm 이하인 것이 보다 바람직하며, 3μm 이하인 것이 더 바람직하고, 1.5μm 이하인 것이 특히 바람직하다. 막두께의 하한은, 0.2μm 이상이 바람직하고, 0.3μm 이상이 보다 바람직하다.The film thickness of the film of the present invention can be adjusted appropriately depending on the purpose, but is preferably 0.1 to 20 μm. The upper limit of the film thickness is preferably 10 μm or less, more preferably 5 μm or less, further preferably 3 μm or less, and especially preferably 1.5 μm or less. The lower limit of the film thickness is preferably 0.2 μm or more, and more preferably 0.3 μm or more.

<막의 제조 방법><Method for manufacturing membrane>

본 발명의 막은, 본 발명의 착색 조성물을 지지체에 도포하는 공정을 거쳐 제조할 수 있다. 막의 제조 방법에 있어서는, 패턴(화소)을 형성하는 공정을 더 포함하는 것이 바람직하다. 패턴(화소)의 형성 방법으로서는, 포토리소그래피법, 드라이 에칭법을 들 수 있으며, 포토리소그래피법이 바람직하다.The film of the present invention can be produced through a process of applying the coloring composition of the present invention to a support. In the film manufacturing method, it is preferable to further include a step of forming a pattern (pixel). Methods for forming patterns (pixels) include photolithography and dry etching, with photolithography being preferred.

포토리소그래피법에 의한 패턴 형성은, 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 지지체 상에 착색 조성물층을 형성하는 공정과, 착색 조성물층을 패턴상으로 노광하는 공정과, 착색 조성물층의 미노광부를 현상 제거하여 패턴(화소)을 형성하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 필요에 따라, 착색 조성물층을 베이크하는 공정(프리베이크 공정), 및, 현상된 패턴(화소)을 베이크하는 공정(포스트베이크 공정)을 마련해도 된다.Pattern formation by the photolithography method includes the steps of forming a coloring composition layer on a support using the coloring composition of the present invention, the step of exposing the coloring composition layer in a pattern, and developing and removing the unexposed portion of the coloring composition layer. It is preferable to include a process of forming a pattern (pixel). If necessary, a step of baking the coloring composition layer (pre-bake step) and a step of baking the developed pattern (pixel) (post-bake step) may be provided.

착색 조성물층을 형성하는 공정에서는, 본 발명의 착색 조성물을 이용하여, 지지체 상에 착색 조성물층을 형성한다. 지지체로서는, 특별히 한정은 없으며, 용도에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들면, 유리 기판, 실리콘 기판 등을 들 수 있으며, 실리콘 기판인 것이 바람직하다. 또, 실리콘 기판에는, 전하 결합 소자(CCD), 상보형(相補型) 금속 산화막 반도체(CMOS), 투명 도전막 등이 형성되어 있어도 된다. 또, 실리콘 기판에는, 각 화소를 격리하는 블랙 매트릭스가 형성되어 있는 경우도 있다. 또, 실리콘 기판에는, 상부의 층과의 밀착성 개량, 물질의 확산 방지 혹은 기판 표면의 평탄화를 위하여 하지(下地)층이 마련되어 있어도 된다. 하지층은, 본 명세서에 기재된 착색 조성물로부터 착색제를 제거한 조성물이나, 본 명세서에 기재된 수지, 중합성 화합물, 계면활성제 등을 포함하는 조성물 등을 이용하여 형성해도 된다. 하지층의 표면 접촉각은, 다이아이오도메테인으로 측정했을 때에 20~70°인 것이 바람직하다. 또, 물로 측정했을 때에 30~80°인 것이 바람직하다.In the step of forming the coloring composition layer, the coloring composition layer of the present invention is used to form the coloring composition layer on the support. There is no particular limitation as to the support, and it can be appropriately selected depending on the intended use. Examples include a glass substrate, a silicon substrate, etc., and a silicon substrate is preferable. Additionally, a charge-coupled device (CCD), complementary metal oxide semiconductor (CMOS), transparent conductive film, etc. may be formed on the silicon substrate. Additionally, in some cases, a black matrix is formed on the silicon substrate to isolate each pixel. Additionally, the silicon substrate may be provided with a base layer to improve adhesion to the upper layer, prevent diffusion of substances, or flatten the surface of the substrate. The base layer may be formed using a composition obtained by removing the coloring agent from the coloring composition described in this specification, or a composition containing the resin, polymerizable compound, surfactant, etc. described in this specification. The surface contact angle of the base layer is preferably 20 to 70 degrees when measured with diiodomethane. Moreover, when measured with water, it is preferably 30 to 80 degrees.

착색 조성물의 도포 방법으로서는, 공지의 방법을 이용할 수 있다. 예를 들면, 적하법(드롭 캐스트); 슬릿 코트법; 스프레이법; 롤 코트법; 회전 도포법(스핀 코팅); 유연(流延) 도포법; 슬릿 앤드 스핀법; 프리웨트법(예를 들면, 일본 공개특허공보 2009-145395호에 기재되어 있는 방법); 잉크젯(예를 들면, 온 디맨드 방식, 피에조 방식, 서멀 방식), 노즐젯 등의 토출계 인쇄, 플렉소 인쇄, 스크린 인쇄, 그라비어 인쇄, 반전 오프셋 인쇄, 메탈 마스크 인쇄 등의 각종 인쇄법; 금형 등을 이용한 전사(轉寫)법; 나노 임프린트법 등을 들 수 있다. 잉크젯에서의 적용 방법으로서는, 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 "확산되는·사용할 수 있는 잉크젯 -특허로 보는 무한의 가능성-, 2005년 2월 발행, 스미베 테크노 리서치"에 나타난 방법(특히 115페이지~133페이지)이나, 일본 공개특허공보 2003-262716호, 일본 공개특허공보 2003-185831호, 일본 공개특허공보 2003-261827호, 일본 공개특허공보 2012-126830호, 일본 공개특허공보 2006-169325호 등에 기재된 방법을 들 수 있다. 또, 착색 조성물의 도포 방법에 대해서는, 국제 공개공보 제2017/030174호, 국제 공개공보 제2017/018419호의 기재를 참조할 수 있으며, 이들 내용은 본 명세서에 원용된다.As a method of applying the coloring composition, a known method can be used. For example, drop casting; slit coat method; spray method; roll coat method; Rotational application (spin coating); Flexible application method; Slit and spin method; prewet method (for example, the method described in Japanese Patent Application Publication No. 2009-145395); Various printing methods such as inkjet (e.g., on-demand, piezo, thermal) and nozzle jet printing, flexo printing, screen printing, gravure printing, reverse offset printing, and metal mask printing; Transfer method using a mold, etc.; Nanoimprint method, etc. can be mentioned. The application method for inkjet is not particularly limited, for example, the method shown in "Diffuse and Usable Inkjet - Infinite Possibilities Viewed as a Patent", published in February 2005, Sumibe Techno Research (in particular, page 115) ~133 pages) or, Japanese Patent Publication No. 2003-262716, Japanese Patent Publication No. 2003-185831, Japanese Patent Publication No. 2003-261827, Japanese Patent Publication No. 2012-126830, and Japanese Patent Publication No. 2006-169325. Methods described in the above may be mentioned. In addition, regarding the application method of the coloring composition, the descriptions of International Publication No. 2017/030174 and International Publication No. 2017/018419 can be referred to, and these contents are incorporated in this specification.

지지체 상에 형성된 착색 조성물층은, 건조(프리베이크)해도 된다. 저온 프로세스에 의하여 막을 제조하는 경우는, 프리베이크를 행하지 않아도 된다. 프리베이크를 행하는 경우, 프리베이크 온도는, 150℃ 이하가 바람직하고, 120℃ 이하가 보다 바람직하며, 110℃ 이하가 더 바람직하다. 하한은, 예를 들면, 50℃ 이상으로 할 수 있으며, 80℃ 이상으로 할 수도 있다. 프리베이크 시간은, 10~300초가 바람직하고, 40~250초가 보다 바람직하며, 80~220초가 더 바람직하다. 프리베이크는, 핫플레이트, 오븐 등으로 행할 수 있다.The coloring composition layer formed on the support may be dried (prebaked). When producing a film by a low-temperature process, prebaking does not need to be performed. When prebaking is performed, the prebaking temperature is preferably 150°C or lower, more preferably 120°C or lower, and still more preferably 110°C or lower. The lower limit can be, for example, 50°C or higher, and can also be 80°C or higher. The prebake time is preferably 10 to 300 seconds, more preferably 40 to 250 seconds, and more preferably 80 to 220 seconds. Prebaking can be performed using a hot plate, oven, etc.

다음으로, 착색 조성물층을 패턴상으로 노광한다(노광 공정). 예를 들면, 착색 조성물층에 대하여, 스테퍼 노광기나 스캐너 노광기 등을 이용하여, 소정의 마스크 패턴을 갖는 마스크를 통하여 노광함으로써, 패턴상으로 노광할 수 있다. 이로써, 노광 부분을 경화할 수 있다.Next, the coloring composition layer is exposed in a pattern (exposure process). For example, the coloring composition layer can be exposed in a pattern by exposing it through a mask having a predetermined mask pattern using a stepper exposure machine, a scanner exposure machine, or the like. Thereby, the exposed portion can be cured.

노광 시에 이용할 수 있는 방사선(광)으로서는, g선, i선 등을 들 수 있다. 또, 파장 300nm 이하의 광(바람직하게는 파장 180~300nm의 광)을 이용할 수도 있다. 파장 300nm 이하의 광으로서는, KrF선(파장 248nm), ArF선(파장 193nm) 등을 들 수 있으며, KrF선(파장 248nm)이 바람직하다. 또, 300nm 이상의 장파인 광원도 이용할 수 있다.Radiation (light) that can be used during exposure includes g-rays, i-rays, etc. Additionally, light with a wavelength of 300 nm or less (preferably light with a wavelength of 180 to 300 nm) can be used. Light with a wavelength of 300 nm or less includes KrF lines (wavelength 248 nm) and ArF lines (wavelength 193 nm), with KrF lines (wavelength 248 nm) being preferable. In addition, light sources with long wavelengths of 300 nm or more can be used.

또, 노광 시에, 광을 연속적으로 조사하여 노광해도 되고, 펄스적으로 조사하여 노광(펄스 노광)해도 된다. 또한, 펄스 노광이란, 단시간(예를 들면, 밀리초 레벨 이하)의 사이클로 광의 조사와 휴지를 반복하여 노광하는 방식의 노광 방법이다.Additionally, during exposure, the light may be irradiated continuously for exposure, or the light may be irradiated in pulses for exposure (pulse exposure). In addition, pulse exposure is an exposure method in which exposure is performed by repeating light irradiation and rest in a cycle of short time (for example, millisecond level or less).

조사량(노광량)은, 예를 들면, 0.03~2.5J/cm2가 바람직하고, 0.05~1.0J/cm2가 보다 바람직하다. 노광 시에 있어서의 산소 농도에 대해서는 적절히 선택할 수 있고, 대기하에서 행하는 것 외에, 예를 들면, 산소 농도가 19체적% 이하인 저산소 분위기하(예를 들면, 15체적%, 5체적%, 또는, 실질적으로 무산소)에서 노광해도 되며, 산소 농도가 21체적%를 초과하는 고산소 분위기하(예를 들면, 22체적%, 30체적%, 또는, 50체적%)에서 노광해도 된다. 또, 노광 조도는 적절히 설정하는 것이 가능하고, 통상 1000W/m2~100000W/m2(예를 들면, 5000W/m2, 15000W/m2, 또는, 35000W/m2)의 범위로부터 선택할 수 있다. 산소 농도와 노광 조도는 적절히 조건을 조합해도 되며, 예를 들면, 산소 농도 10체적%이고 조도 10000W/m2, 산소 농도 35체적%이며 조도 20000W/m2 등으로 할 수 있다.The irradiation amount (exposure amount) is preferably, for example, 0.03 to 2.5 J/cm 2 and more preferably 0.05 to 1.0 J/cm 2 . The oxygen concentration at the time of exposure can be appropriately selected. In addition to performing the exposure under the atmosphere, for example, under a hypoxic atmosphere with an oxygen concentration of 19 volume% or less (e.g., 15 volume%, 5 volume%, or substantially Exposure may be performed under an oxygen-free atmosphere, or under a high-oxygen atmosphere in which the oxygen concentration exceeds 21 volume% (for example, 22 volume%, 30 volume%, or 50 volume%). In addition, the exposure illuminance can be set appropriately, and can usually be selected from the range of 1000 W/m 2 to 100,000 W/m 2 (e.g., 5000 W/m 2 , 15,000 W/m 2 , or 35,000 W/m 2 ). . The oxygen concentration and exposure illuminance may be combined with appropriate conditions, for example, the oxygen concentration is 10 volume% and the illuminance is 10,000 W/m 2 , the oxygen concentration is 35 volume % and the illuminance is 20,000 W/m 2 , etc.

다음으로, 착색 조성물층의 미노광부를 현상 제거하여 패턴(화소)을 형성한다. 착색 조성물층의 미노광부의 현상 제거는, 현상액을 이용하여 행할 수 있다. 이로써, 노광 공정에 있어서의 미노광부의 착색 조성물층이 현상액에 용출되어, 광경화된 부분만이 남는다. 현상액의 온도는, 예를 들면, 20~30℃가 바람직하다. 현상 시간은, 20~180초가 바람직하다. 또, 잔사 제거성을 향상시키기 위하여, 현상액을 60초마다 털어내고, 새롭게 현상액을 공급하는 공정을 수 회 더 반복해도 된다.Next, the unexposed portion of the coloring composition layer is developed and removed to form a pattern (pixel). Development and removal of the unexposed portion of the coloring composition layer can be performed using a developing solution. As a result, the coloring composition layer of the unexposed portion in the exposure process is eluted into the developing solution, leaving only the photocured portion. The temperature of the developing solution is preferably 20 to 30°C, for example. The development time is preferably 20 to 180 seconds. Additionally, in order to improve residue removal, the process of shaking off the developer every 60 seconds and supplying new developer may be repeated several more times.

현상액은, 유기 용제, 알칼리 현상액 등을 들 수 있으며, 알칼리 현상액이 바람직하게 이용된다. 알칼리 현상액으로서는, 알칼리제를 순수로 희석한 알칼리성 수용액(알칼리 현상액)이 바람직하다. 알칼리제로서는, 예를 들면, 암모니아, 에틸아민, 다이에틸아민, 다이메틸에탄올아민, 다이글라이콜아민, 다이에탄올아민, 하이드록시아민, 에틸렌다이아민, 테트라메틸암모늄하이드록사이드, 테트라에틸암모늄하이드록사이드, 테트라프로필암모늄하이드록사이드, 테트라뷰틸암모늄하이드록사이드, 에틸트라이메틸암모늄하이드록사이드, 벤질트라이메틸암모늄하이드록사이드, 다이메틸비스(2-하이드록시에틸)암모늄하이드록사이드, 콜린, 피롤, 피페리딘, 1,8-다이아자바이사이클로-[5.4.0]-7-운데센 등의 유기 알칼리성 화합물이나, 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산 수소 나트륨, 규산 나트륨, 메타규산 나트륨 등의 무기 알칼리성 화합물을 들 수 있다. 알칼리제는, 분자량이 큰 화합물인 편이 환경면 및 안전면에서 바람직하다. 알칼리성 수용액의 알칼리제의 농도는, 0.001~10질량%가 바람직하고, 0.01~1질량%가 보다 바람직하다. 또, 현상액은, 계면활성제를 더 함유하고 있어도 된다. 현상액은, 이송이나 보관의 편의 등의 관점에서, 일단 농축액으로서 제조하고, 사용 시에 필요한 농도로 희석해도 된다. 희석 배율은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면 1.5~100배의 범위로 설정할 수 있다. 또, 현상 후 순수로 세정(린스)하는 것도 바람직하다. 또, 린스는, 현상 후의 착색 조성물층이 형성된 지지체를 회전시키면서, 현상 후의 착색 조성물층으로 린스액을 공급하여 행하는 것이 바람직하다. 또, 린스액을 토출시키는 노즐을 지지체의 중심부로부터 지지체의 둘레 가장자리부로 이동시켜 행하는 것도 바람직하다. 이때, 노즐의 지지체 중심부로부터 둘레 가장자리부로 이동시킴에 있어서, 노즐의 이동 속도를 서서히 저하시키면서 이동시켜도 된다. 이와 같이 하여 린스를 행함으로써, 린스의 면내 불균일을 억제할 수 있다. 또, 노즐을 지지체 중심부로부터 둘레 가장자리부로 이동시키면서, 지지체의 회전 속도를 서서히 저하시켜도 동일한 효과가 얻어진다.Examples of the developing solution include organic solvents and alkaline developing solutions, and alkaline developing solutions are preferably used. As an alkaline developer, an alkaline aqueous solution (alkaline developer) obtained by diluting an alkaline agent with pure water is preferable. Examples of alkaline agents include ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, diglycolamine, diethanolamine, hydroxyamine, ethylenediamine, tetramethylammonium hydroxide, and tetraethylammonium hydroxide. Oxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide, ethyltrimethylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide, dimethylbis(2-hydroxyethyl)ammonium hydroxide, choline, Organic alkaline compounds such as pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium silicate, and sodium metasilicate. Inorganic alkaline compounds such as these can be mentioned. The alkaline agent is preferably a compound with a large molecular weight from environmental and safety aspects. The concentration of the alkaline agent in the alkaline aqueous solution is preferably 0.001 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 1% by mass. Additionally, the developer may further contain a surfactant. From the viewpoint of convenience of transportation and storage, the developer may be prepared as a concentrated solution and then diluted to the concentration required for use. The dilution ratio is not particularly limited, but can be set in the range of 1.5 to 100 times, for example. Additionally, it is also desirable to wash (rinse) with pure water after development. In addition, rinsing is preferably performed by supplying a rinse liquid to the colored composition layer after development while rotating the support on which the colored composition layer after development is formed. Additionally, it is also preferable to move the nozzle that discharges the rinse liquid from the center of the support to the peripheral edge of the support. At this time, when moving the nozzle from the center of the support body to the peripheral edge, the nozzle may be moved while gradually reducing its moving speed. By performing rinsing in this way, in-plane unevenness of the rinsing can be suppressed. Additionally, the same effect can be obtained by gradually lowering the rotational speed of the support while moving the nozzle from the center of the support to the peripheral edge.

현상 후, 건조를 실시한 후에 추가 노광 처리나 가열 처리(포스트 베이크)를 행하는 것이 바람직하다. 추가 노광 처리나 포스트베이크는, 경화를 완전한 것으로 하기 위한 현상 후의 경화 처리이다. 포스트베이크에 있어서의 가열 온도는, 예를 들면, 100~240℃가 바람직하고, 200~240℃가 보다 바람직하다. 포스트베이크는, 현상 후의 막을, 상기 조건이 되도록 핫플레이트나 컨벡션 오븐(열풍 순환식 건조기), 고주파 가열기 등의 가열 수단을 이용하여, 연속식 혹은 배치(batch)식으로 행할 수 있다. 추가 노광 처리를 행하는 경우, 노광에 이용되는 광은, 파장 400nm 이하의 광인 것이 바람직하다. 또, 추가 노광 처리는, 한국 공개특허공보 제10-2017-0122130호에 기재된 방법으로 행해도 된다.After development and drying, it is preferable to perform additional exposure treatment or heat treatment (post-bake). Additional exposure treatment or post-bake is a curing treatment after development to ensure complete curing. For example, the heating temperature in post-baking is preferably 100 to 240°C, and more preferably 200 to 240°C. Post-baking can be performed continuously or in a batch manner by using a heating means such as a hot plate, convection oven (hot air circulation dryer), or high-frequency heater so that the developed film can be subjected to the above-mentioned conditions. When performing additional exposure processing, the light used for exposure is preferably light with a wavelength of 400 nm or less. Additionally, additional exposure treatment may be performed by the method described in Korean Patent Publication No. 10-2017-0122130.

드라이 에칭법을 이용한 패턴 형성은, 본 발명의 착색 조성물을 이용하여 지지체 상에 착색 조성물층을 형성하고, 이 착색 조성물층의 전체를 경화시켜 경화물층을 형성하는 공정과, 이 경화물층 상에 포토레지스트층을 형성하는 공정과, 포토레지스트층을 패턴상으로 노광한 후, 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 공정과, 이 레지스트 패턴을 마스크로 하여 경화물층에 대하여 에칭 가스를 이용하여 드라이 에칭하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 포토레지스트층의 형성에 있어서는, 프리베이크 처리를 더 실시하는 것이 바람직하다. 특히, 포토레지스트층의 형성 프로세스로서는, 노광 후의 가열 처리, 현상 후의 가열 처리(포스트 베이크 처리)를 실시하는 형태가 바람직하다. 드라이 에칭법을 이용한 패턴 형성에 대해서는, 일본 공개특허공보 2013-064993호의 단락 번호 0010~0067의 기재를 참조할 수 있으며, 이 내용은 본 명세서에 원용된다.Pattern formation using a dry etching method includes the steps of forming a coloring composition layer on a support using the coloring composition of the present invention, curing the entire coloring composition layer to form a cured product layer, and forming a cured material layer on the cured material layer. A process of forming a photoresist layer, exposing the photoresist layer in a pattern, developing it to form a resist pattern, and dry etching the cured layer using an etching gas using this resist pattern as a mask. It is desirable to include the process of. In forming the photoresist layer, it is preferable to further perform a prebake process. In particular, the photoresist layer formation process is preferably one in which heat treatment after exposure and heat treatment after development (post-bake treatment) are performed. Regarding pattern formation using a dry etching method, reference may be made to the description in paragraph numbers 0010 to 0067 of Japanese Patent Application Laid-Open No. 2013-064993, the contents of which are incorporated herein by reference.

<광학 필터><Optical filter>

본 발명의 광학 필터는, 상술한 본 발명의 막을 갖는다. 광학 필터의 종류로서는, 컬러 필터 및 적외선 투과 필터 등을 들 수 있고, 컬러 필터인 것이 바람직하다. 컬러 필터는, 그 착색 화소로서 본 발명의 막을 갖는 것이 바람직하다.The optical filter of the present invention has the film of the present invention described above. Types of optical filters include color filters and infrared transmission filters, and color filters are preferred. The color filter preferably has the film of the present invention as its colored pixel.

광학 필터에 있어서 본 발명의 막의 막두께는, 목적에 따라 적절히 조정할 수 있다. 막두께는, 20μm 이하가 바람직하고, 10μm 이하가 보다 바람직하며, 5μm 이하가 더 바람직하다. 막두께의 하한은, 0.1μm 이상이 바람직하고, 0.2μm 이상이 보다 바람직하며, 0.3μm 이상이 더 바람직하다.In an optical filter, the film thickness of the film of the present invention can be appropriately adjusted depending on the purpose. The film thickness is preferably 20 μm or less, more preferably 10 μm or less, and still more preferably 5 μm or less. The lower limit of the film thickness is preferably 0.1 μm or more, more preferably 0.2 μm or more, and still more preferably 0.3 μm or more.

광학 필터에 포함되는 화소의 폭은 0.4~10.0μm인 것이 바람직하다. 하한은, 0.4μm 이상인 것이 바람직하고, 0.5μm 이상인 것이 보다 바람직하며, 0.6μm 이상인 것이 더 바람직하다. 상한은, 5.0μm 이하인 것이 바람직하고, 2.0μm 이하인 것이 보다 바람직하며, 1.0μm 이하인 것이 더 바람직하고, 0.8μm 이하인 것이 보다 한층 바람직하다. 또, 화소의 영률은 0.5~20GPa인 것이 바람직하고, 2.5~15GPa가 보다 바람직하다.The width of the pixel included in the optical filter is preferably 0.4 to 10.0 μm. The lower limit is preferably 0.4 μm or more, more preferably 0.5 μm or more, and still more preferably 0.6 μm or more. The upper limit is preferably 5.0 μm or less, more preferably 2.0 μm or less, more preferably 1.0 μm or less, and even more preferably 0.8 μm or less. Moreover, the Young's modulus of the pixel is preferably 0.5 to 20 GPa, and more preferably 2.5 to 15 GPa.

광학 필터에 포함되는 각 화소는 높은 평탄성을 갖는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 화소의 표면 조도 Ra는, 100nm 이하인 것이 바람직하고, 40nm 이하인 것이 보다 바람직하며, 15nm 이하인 것이 더 바람직하다. 하한은 규정되지 않지만, 예를 들면 0.1nm 이상인 것이 바람직하다. 화소의 표면 조도는, 예를 들면 Veeco사제의 AFM(원자간력 현미경) Dimension3100을 이용하여 측정할 수 있다. 또, 화소 상의 물의 접촉각은 적절히 바람직한 값으로 설정할 수 있지만, 전형적으로는, 50~110°의 범위이다. 접촉각은, 예를 들면 접촉각계 CV-DT·A형(교와 가이멘 가가쿠(주)제)을 이용하여 측정할 수 있다. 또, 화소의 체적 저항값은 높은 것이 바람직하다. 구체적으로는, 화소의 체적 저항값은 109Ω·cm 이상인 것이 바람직하고, 1011Ω·cm 이상인 것이 보다 바람직하다. 상한은 규정되지 않지만, 예를 들면 1014Ω·cm 이하인 것이 바람직하다. 화소의 체적 저항값은, 초고저항계 5410(어드밴테스트사제)을 이용하여 측정할 수 있다.It is desirable for each pixel included in the optical filter to have high flatness. Specifically, the surface roughness Ra of the pixel is preferably 100 nm or less, more preferably 40 nm or less, and still more preferably 15 nm or less. The lower limit is not specified, but is preferably 0.1 nm or more, for example. The surface roughness of the pixel can be measured using, for example, an AFM (atomic force microscope) Dimension3100 manufactured by Veeco. Additionally, the contact angle of water on the pixel can be set to an appropriately desirable value, but is typically in the range of 50 to 110 degrees. The contact angle can be measured using, for example, a contact angle meter CV-DT·A type (manufactured by Kyowa Kaimen Chemical Co., Ltd.). Additionally, it is preferable that the volume resistance value of the pixel is high. Specifically, the volume resistance value of the pixel is preferably 10 9 Ω·cm or more, and more preferably 10 11 Ω·cm or more. The upper limit is not specified, but for example, it is preferably 10 14 Ω·cm or less. The volume resistance value of the pixel can be measured using ultra-high resistance meter 5410 (manufactured by Advantest).

광학 필터에 있어서는, 본 발명의 막의 표면에 보호층이 마련되어 있어도 된다. 보호층을 마련함으로써, 산소 차단화, 저반사화, 친소수화, 특정 파장의 광(자외선, 근적외선 등)의 차폐 등의 다양한 기능을 부여할 수 있다. 보호층의 두께로서는, 0.01~10μm가 바람직하고, 0.1~5μm가 보다 바람직하다. 보호층의 형성 방법으로서는, 보호층 형성용 조성물을 도포하여 형성하는 방법, 화학 기상(氣相) 증착법, 성형한 수지를 접착재로 첩부하는 방법 등을 들 수 있다. 보호층을 구성하는 성분으로서는, (메트)아크릴 수지, 엔·싸이올 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에터 수지, 폴리아릴레이트 수지, 폴리설폰 수지, 폴리에터설폰 수지, 폴리페닐렌 수지, 폴리아릴렌에터포스핀옥사이드 수지, 폴리이미드 수지, 폴리아마이드이미드 수지, 폴리올레핀 수지, 환상 올레핀 수지, 폴리에스터 수지, 스타이렌 수지, 폴리올 수지, 폴리 염화 바이닐리덴 수지, 멜라민 수지, 유레테인 수지, 아라미드 수지, 폴리아마이드 수지, 알키드 수지, 에폭시 수지, 변성 실리콘 수지, 불소 수지, 폴리아크릴로나이트릴 수지, 셀룰로스 수지, Si, C, W, Al2O3, Mo, SiO2, Si2N4 등을 들 수 있으며, 이들 성분을 2종 이상 함유해도 된다. 예를 들면, 산소 차단화를 목적으로 한 보호층의 경우, 보호층은 폴리올 수지와, SiO2와, Si2N4를 포함하는 것이 바람직하다. 또, 저반사화를 목적으로 한 보호층의 경우, 보호층은 (메트)아크릴 수지와 불소 수지를 포함하는 것이 바람직하다.In the optical filter, a protective layer may be provided on the surface of the film of the present invention. By providing a protective layer, various functions such as oxygen blocking, low reflection, hydrophobicity, and shielding of light of a specific wavelength (ultraviolet rays, near-infrared rays, etc.) can be provided. As the thickness of the protective layer, 0.01 to 10 μm is preferable, and 0.1 to 5 μm is more preferable. Methods for forming the protective layer include a method of forming the protective layer by applying a composition for forming the protective layer, a chemical vapor deposition method, and a method of attaching the molded resin with an adhesive. Components constituting the protective layer include (meth)acrylic resin, enethiol resin, polycarbonate resin, polyether resin, polyarylate resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, polyphenylene resin, poly Arylene ether phosphine oxide resin, polyimide resin, polyamideimide resin, polyolefin resin, cyclic olefin resin, polyester resin, styrene resin, polyol resin, polyvinylidene chloride resin, melamine resin, urethane resin, Aramid resin, polyamide resin, alkyd resin, epoxy resin, modified silicone resin, fluorine resin, polyacrylonitrile resin, cellulose resin, Si, C, W, Al 2 O 3 , Mo, SiO 2 , Si 2 N 4 and the like, and may contain two or more types of these ingredients. For example, in the case of a protective layer for the purpose of blocking oxygen, the protective layer preferably contains polyol resin, SiO 2 , and Si 2 N 4 . In addition, in the case of a protective layer for the purpose of low reflection, it is preferable that the protective layer contains (meth)acrylic resin and fluorine resin.

보호층은, 필요에 따라, 유기·무기 미립자, 특정 파장의 광(예를 들면, 자외선, 근적외선 등)의 흡수제, 굴절률 조정제, 산화 방지제, 밀착제, 계면활성제 등의 첨가제를 함유해도 된다. 유기·무기 미립자의 예로서는, 예를 들면, 고분자 미립자(예를 들면, 실리콘 수지 미립자, 폴리스타이렌 미립자, 멜라민 수지 미립자), 산화 타이타늄, 산화 아연, 산화 지르코늄, 산화 인듐, 산화 알루미늄, 질화 타이타늄, 산질화 타이타늄, 불화 마그네슘, 중공 실리카, 실리카, 탄산 칼슘, 황산 바륨 등을 들 수 있다. 특정 파장의 광의 흡수제는 공지의 흡수제를 이용할 수 있다. 이들 첨가제의 함유량은 적절히 조정할 수 있지만, 보호층의 전체 질량에 대하여 0.1~70질량%가 바람직하고, 1~60질량%가 더 바람직하다.If necessary, the protective layer may contain additives such as organic/inorganic fine particles, an absorber for light of a specific wavelength (e.g., ultraviolet rays, near-infrared rays, etc.), a refractive index regulator, an antioxidant, an adhesive, and a surfactant. Examples of organic and inorganic fine particles include polymer fine particles (e.g., silicone resin fine particles, polystyrene fine particles, melamine resin fine particles), titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, indium oxide, aluminum oxide, titanium nitride, and oxynitride. Titanium, magnesium fluoride, hollow silica, silica, calcium carbonate, barium sulfate, etc. can be mentioned. As an absorber for light of a specific wavelength, a known absorber can be used. The content of these additives can be adjusted appropriately, but is preferably 0.1 to 70% by mass, and more preferably 1 to 60% by mass, relative to the total mass of the protective layer.

또, 보호층으로서는, 일본 공개특허공보 2017-151176호의 단락 번호 0073~0092에 기재된 보호층을 이용할 수도 있다.Additionally, as the protective layer, the protective layer described in paragraph numbers 0073 to 0092 of Japanese Patent Application Publication No. 2017-151176 can also be used.

광학 필터는, 격벽에 의하여 예를 들면 격자상으로 구획된 공간에, 각 화소가 매립된 구조를 갖고 있어도 된다.The optical filter may have a structure in which each pixel is embedded in a space partitioned by partitions, for example, in a grid shape.

<고체 촬상 소자><Solid-state imaging device>

본 발명의 고체 촬상 소자는, 상술한 본 발명의 막을 포함한다. 고체 촬상 소자의 구성으로서는, 고체 촬상 소자로서 기능하는 구성이면 특별히 한정은 없지만, 예를 들면, 이하와 같은 구성을 들 수 있다.The solid-state imaging device of the present invention includes the film of the present invention described above. The configuration of the solid-state imaging device is not particularly limited as long as it functions as a solid-state imaging device, but examples include the following configurations.

기판 상에, 고체 촬상 소자(CCD(전하 결합 소자) 이미지 센서, CMOS(상보형 금속 산화막 반도체) 이미지 센서 등)의 수광 에어리어를 구성하는 복수의 포토다이오드 및 폴리실리콘 등으로 이루어지는 전송 전극을 갖고, 포토다이오드 및 전송 전극 상에 포토다이오드의 수광부만 개구된 차광막을 가지며, 차광막 상에 차광막 전체면 및 포토다이오드 수광부를 덮도록 형성된 질화 실리콘 등으로 이루어지는 디바이스 보호막을 갖고, 디바이스 보호막 상에, 컬러 필터를 갖는 구성이다. 또한, 디바이스 보호막 상이며 컬러 필터의 아래(기판에 가까운 측)에 집광 수단(예를 들면, 마이크로 렌즈 등. 이하 동일)을 갖는 구성이나, 컬러 필터 상에 집광 수단을 갖는 구성 등이어도 된다. 또, 컬러 필터는, 격벽에 의하여 예를 들면 격자상으로 구획된 공간에, 각 착색 화소가 매립된 구조를 갖고 있어도 된다. 이 경우의 격벽은 각 착색 화소보다 저굴절률인 것이 바람직하다. 이와 같은 구조를 갖는 촬상 장치의 예로서는, 일본 공개특허공보 2012-227478호, 일본 공개특허공보 2014-179577호, 국제 공개공보 제2018/043654호에 기재된 장치를 들 수 있다. 또, 일본 공개특허공보 2019-211559호 중에서 나타내고 있는 바와 같이 고체 촬상 소자의 구조 내에 자외선 흡수층을 마련하여 내광성을 개량해도 된다. 본 발명의 고체 촬상 소자를 구비한 촬상 장치는, 디지털 카메라나, 촬상 기능을 갖는 전자 기기(휴대 전화 등) 외에, 차재 카메라나 감시 카메라용으로서도 이용할 수 있다.On the substrate, a plurality of photodiodes constituting a light-receiving area of a solid-state imaging device (CCD (charge-coupled device) image sensor, CMOS (complementary metal oxide semiconductor) image sensor, etc.) have a transfer electrode made of polysilicon, etc., It has a light-shielding film on the photodiode and the transfer electrode with only the light-receiving part of the photodiode open, and has a device protective film made of silicon nitride or the like formed on the light-shielding film to cover the entire surface of the light-shielding film and the light-receiving part of the photodiode, and on the device protective film, a color filter. It is a composition that has Additionally, it may be configured to have a light condensing means (e.g. micro lens, etc., hereinafter the same) on the device protective film and below the color filter (closer to the substrate), or a configuration having the light condensing means on the color filter. Additionally, the color filter may have a structure in which each colored pixel is embedded in a space partitioned by partitions, for example, in a grid shape. The partition in this case preferably has a lower refractive index than each colored pixel. Examples of imaging devices having such a structure include devices described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2012-227478, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-179577, and International Publication No. 2018/043654. Additionally, as shown in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2019-211559, light resistance may be improved by providing an ultraviolet absorption layer in the structure of the solid-state imaging device. The imaging device equipped with the solid-state imaging element of the present invention can be used not only for digital cameras and electronic devices with an imaging function (mobile phones, etc.), but also for in-vehicle cameras and surveillance cameras.

<화상 표시 장치><Image display device>

본 발명의 화상 표시 장치는, 상술한 본 발명의 막을 포함한다. 화상 표시 장치로서는, 액정 표시 장치나 유기 일렉트로 루미네선스 표시 장치 등을 들 수 있다. 화상 표시 장치의 정의나 각 화상 표시 장치의 상세에 대해서는, 예를 들면 "전자 디스플레이 디바이스(사사키 아키오 저, (주)고교 초사카이, 1990년 발행)", "디스플레이 디바이스(이부키 스미아키 저, 산교 도쇼(주) 헤이세이 원년 발행)" 등에 기재되어 있다. 또, 액정 표시 장치에 대해서는, 예를 들면 "차세대 액정 디스플레이 기술(우치다 다쓰오 편집, (주)고교 초사카이, 1994년 발행)"에 기재되어 있다. 본 발명을 적용할 수 있는 액정 표시 장치에 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 상기의 "차세대 액정 디스플레이 기술"에 기재되어 있는 다양한 방식의 액정 표시 장치에 적용할 수 있다.The image display device of the present invention includes the film of the present invention described above. Examples of image display devices include liquid crystal display devices and organic electroluminescence display devices. For definitions of image display devices and details of each image display device, see, for example, "Electronic Display Devices (Akio Sasaki, Kogyo Chosakai Co., Ltd., published in 1990)" and "Display Devices (Written by Sumiaki Ibuki, Sankyo)" Published in the first year of Heisei by Tosho Co., Ltd.). In addition, liquid crystal display devices are described, for example, in "Next Generation Liquid Crystal Display Technology (edited by Tatsuo Uchida, Kogyo Chosakai Co., Ltd., published in 1994)." There is no particular limitation on the liquid crystal display device to which the present invention can be applied, and for example, it can be applied to various types of liquid crystal display devices described in the "Next Generation Liquid Crystal Display Technology" above.

실시예Example

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 처리 수순 등은, 본 발명의 취지를 벗어나지 않는 한, 적절히, 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 구체예에 한정되는 것은 아니다. 또, 이하에 나타내는 구조식 중, Et는 에틸기이며, Me는 메틸기이다.The present invention will be described in more detail below with reference to examples. Materials, usage amounts, ratios, processing details, processing procedures, etc. shown in the following examples can be appropriately changed as long as they do not deviate from the spirit of the present invention. Accordingly, the scope of the present invention is not limited to the specific examples shown below. In addition, in the structural formula shown below, Et is an ethyl group and Me is a methyl group.

(합성예 1) 잔텐 화합물 (Y-1)의 합성(Synthesis Example 1) Synthesis of xanthene compound (Y-1)

[화학식 32][Formula 32]

방향족 화합물로서 화합물 (a-1)의 20질량부, 아민 화합물 A로서 화합물 (b-1)의 10질량부 및 N-메틸피롤리돈의 80질량부를 혼합하고, 90℃에서 10시간 가열했다. 다음으로, 아민 화합물 B로서 화합물 (b-2)의 12질량부 및 염화 아연의 0.7질량부를 첨가하고, 180℃에서 15시간 가열했다. 방랭 후, 탄산 수소 나트륨 5% 수용액의 500질량부에 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리하며, 메탄올 10% 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-1)을 25질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-1)의 MALDI(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization) posi의 값은 662였다.20 parts by mass of compound (a-1) as an aromatic compound, 10 parts by mass of compound (b-1) as an amine compound A, and 80 parts by mass of N-methylpyrrolidone were mixed and heated at 90°C for 10 hours. Next, 12 parts by mass of compound (b-2) and 0.7 parts by mass of zinc chloride were added as amine compound B, and heated at 180°C for 15 hours. After standing to cool, it was added to 500 parts by mass of a 5% aqueous solution of sodium bicarbonate, and the precipitated solid was separated by filtration and washed with a 10% aqueous solution of methanol, thereby obtaining 25 parts by mass of xanthene compound (Y-1). The MALDI (Matrix Assisted Laser Desorption Ionization) posi value of the obtained xanthene compound (Y-1) was 662.

(합성예 2~26) 잔텐 화합물 (Y-2)~(Y-26)의 합성(Synthesis Examples 2 to 26) Synthesis of xanthene compounds (Y-2) to (Y-26)

방향족 화합물, 아민 화합물 A, 아민 화합물 B를, 각각 하기 표에 기재된 종류, 투입량으로 변경한 것 이외에는 합성예 1과 동일한 조작을 실시하여, 잔텐 화합물 (Y-2)~(Y-26)을 얻었다. 또, 얻어진 화합물의 MALDI posi의 값을 표 1의 "질량 분석값"의 란에 기재했다.The same operation as in Synthesis Example 1 was performed except that the aromatic compound, amine compound A, and amine compound B were changed to the types and amounts shown in the table below, respectively, to obtain xanthene compounds (Y-2) to (Y-26). . In addition, the MALDI posi values of the obtained compounds are described in the “Mass Spectrometry Value” column of Table 1.

[표 1][Table 1]

잔텐 화합물 (Y-1)~(Y-26), 화합물 (a-1)~(a-3), 화합물 (b-1)~(b-23)은, 각각 이하에 나타내는 구조의 화합물이다.Xanthene compounds (Y-1) to (Y-26), compounds (a-1) to (a-3), and compounds (b-1) to (b-23) are compounds with the structures shown below, respectively.

[화학식 33][Formula 33]

[화학식 34][Formula 34]

[화학식 35][Formula 35]

[화학식 36][Formula 36]

[화학식 37][Formula 37]

[화학식 38][Formula 38]

[화학식 39][Formula 39]

(합성예 27) 잔텐 화합물 (Y-27)의 합성(Synthesis Example 27) Synthesis of xanthene compound (Y-27)

[화학식 40][Formula 40]

방향족 화합물로서 화합물 (a-4)의 18질량부, 아민 화합물 A로서 화합물 (b-1)의 10질량부 및 N-메틸피롤리돈의 80질량부를 혼합하고, 90℃에서 10시간 가열했다. 다음으로, 아민 화합물 B로서 화합물 (b-2)의 12질량부 및 염화 아연 0.7질량부를 첨가하고, 180℃에서 15시간 가열했다. 90℃로 냉각 후, p-톨루엔설폰산 에틸의 40질량부 및 탄산 칼륨의 40질량부를 첨가하고, 24시간 교반했다. 방랭 후, 탄산 수소 나트륨 5% 수용액의 500질량부를 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리하며, 메탄올 10% 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-27)을 23질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-27)의 MALDI posi의 값은 710이었다.18 parts by mass of compound (a-4) as an aromatic compound, 10 parts by mass of compound (b-1) as an amine compound A, and 80 parts by mass of N-methylpyrrolidone were mixed and heated at 90°C for 10 hours. Next, 12 parts by mass of compound (b-2) and 0.7 parts by mass of zinc chloride were added as amine compound B, and heated at 180°C for 15 hours. After cooling to 90°C, 40 parts by mass of ethyl p-toluenesulfonate and 40 parts by mass of potassium carbonate were added, and stirred for 24 hours. After standing to cool, 500 parts by mass of a 5% aqueous solution of sodium bicarbonate was added, and the precipitated solid was separated by filtration and washed with a 10% aqueous solution of methanol, thereby obtaining 23 parts by mass of a xanthene compound (Y-27). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-27) was 710.

(합성예 28) 잔텐 화합물 (Y-28)의 합성(Synthesis Example 28) Synthesis of xanthene compound (Y-28)

[화학식 41][Formula 41]

방향족 화합물로서 화합물 (a-5)의 20질량부를 N-메틸피롤리돈의 100질량부에 첨가하고, 0℃로 냉각했다. 다음으로, N,N,N'-트라이메틸에틸렌다이아민의 25질량부를 적하하고, 2시간 교반했다. 그 후, 탄산 수소 나트륨 5% 수용액의 500질량부에 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리했다. 얻어진 고체와, 아세트산 칼륨의 5질량부를 메탄올 10% 수용액의 100질량부에 첨가하고, 50℃에서 24시간 교반했다. 그 후, 고체를 여과 분리하고, 메탄올 10% 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-28)을 18질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-28)의 MALDI posi의 값은 659였다.20 parts by mass of compound (a-5) as an aromatic compound was added to 100 parts by mass of N-methylpyrrolidone, and cooled to 0°C. Next, 25 parts by mass of N,N,N'-trimethylethylenediamine was added dropwise and stirred for 2 hours. After that, it was added to 500 parts by mass of a 5% aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, and the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid and 5 parts by mass of potassium acetate were added to 100 parts by mass of a 10% aqueous solution of methanol, and stirred at 50°C for 24 hours. Thereafter, the solid was separated by filtration and washed with a 10% aqueous methanol solution to obtain 18 parts by mass of xanthene compound (Y-28). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-28) was 659.

(합성예 29, 30) 잔텐 화합물 (Y-29), (Y-30)의 합성(Synthesis Examples 29 and 30) Synthesis of xanthene compounds (Y-29) and (Y-30)

합성예 28에 있어서, 방향족 화합물을 화합물 (a-6) 및 화합물 (a-7)로 변경한 것 이외에는 동일한 조작을 실시하여, 잔텐 화합물 (Y-29), (Y-30)을 각각 15질량부 및 16질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-29), (Y-30)의 MALDI posi의 값은, 각각 527 및 727이었다. 또, 이온 크로마토그래프법으로 염화물 이온은 확인되지 않고, 아세트산 이온을 확인했다. 잔텐 화합물 (Y-29), 잔텐 화합물 (Y-30), 화합물 (a-5), 화합물 (a-6)의 구조를 이하에 나타낸다.The same operation as in Synthesis Example 28 was performed except that the aromatic compound was changed to compound (a-6) and compound (a-7), and 15 masses of xanthene compounds (Y-29) and (Y-30) were each obtained. parts and 16 parts by mass were obtained. The MALDI posi values of the obtained xanthene compounds (Y-29) and (Y-30) were 527 and 727, respectively. Additionally, chloride ions were not confirmed by ion chromatography, but acetic acid ions were confirmed. The structures of xanthene compound (Y-29), xanthene compound (Y-30), compound (a-5), and compound (a-6) are shown below.

[화학식 42][Formula 42]

(합성예 31) 잔텐 화합물 (Y-31)의 합성(Synthesis Example 31) Synthesis of xanthene compound (Y-31)

[화학식 43][Formula 43]

방향족 화합물로서 화합물 (a-8)의 20질량부, 2-다이메틸아미노에테인싸이올염산염의 4질량부 및 N-메틸피롤리돈의 100질량부의 혼합 용액에, 다이아자바이사이클로운데센(DBU)의 8질량부를 첨가하고, 80℃로 승온하여 5시간 교반했다. 방랭 후, 탄산 수소 나트륨 5% 수용액의 500질량부에 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리하며, 메탄올 10% 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-31)을 17질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-31)의 MALDI posi의 값은 889였다.Diazabicycloundecene (DBU) was added to a mixed solution of 20 parts by mass of compound (a-8) as an aromatic compound, 4 parts by mass of 2-dimethylaminoethanethiol hydrochloride, and 100 parts by mass of N-methylpyrrolidone. 8 parts by mass were added, the temperature was raised to 80°C, and the mixture was stirred for 5 hours. After standing to cool, it was added to 500 parts by mass of a 5% aqueous solution of sodium bicarbonate, and the precipitated solid was separated by filtration and washed with a 10% aqueous methanol solution to obtain 17 parts by mass of xanthene compound (Y-31). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-31) was 889.

(합성예 32) 잔텐 화합물 (Y-32)의 합성(Synthesis Example 32) Synthesis of xanthene compound (Y-32)

합성예 31에 있어서, 방향족 화합물을 화합물 (a-9)로 한 것 이외에는 동일한 조작을 실시하여, 잔텐 화합물 (Y-32)를 17질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-32)의 MALDI posi의 값은 885였다. 잔텐 화합물 (Y-32) 및 화합물 (a-9)의 구조를 이하에 나타낸다.The same operation as in Synthesis Example 31 was performed except that the aromatic compound was changed to compound (a-9), and 17 parts by mass of xanthene compound (Y-32) was obtained. The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-32) was 885. The structures of xanthene compound (Y-32) and compound (a-9) are shown below.

[화학식 44][Formula 44]

(합성예 33) 잔텐 화합물 (Y-33)의 합성(Synthesis Example 33) Synthesis of xanthene compound (Y-33)

[화학식 45][Formula 45]

방향족 화합물로서 화합물 (a-10)의 11질량부, 3-클로로-N,N-다이메틸프로필아민염산염의 6질량부, 아이오딘화 칼륨의 1질량부 및 다이아자바이사이클로운데센(DBU) 10질량부를 혼합하고, 100℃에서 15시간 가열 교반했다. 방랭 후, 탄산 수소 나트륨 5% 수용액의 500질량부에 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리하며, 메탄올 10% 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-33)을 7질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-33)의 MALDI posi의 값은 745였다.As an aromatic compound, 11 parts by mass of compound (a-10), 6 parts by mass of 3-chloro-N,N-dimethylpropylamine hydrochloride, 1 part by mass of potassium iodide, and 10 parts by mass of diazabicycloundecene (DBU) The mass portion was mixed and heated and stirred at 100°C for 15 hours. After standing to cool, it was added to 500 parts by mass of a 5% aqueous solution of sodium bicarbonate, and the precipitated solid was separated by filtration and washed with a 10% aqueous solution of methanol, thereby obtaining 7 parts by mass of a xanthene compound (Y-33). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-33) was 745.

(합성예 34) 잔텐 화합물 (Y-34)의 합성(Synthesis Example 34) Synthesis of xanthene compound (Y-34)

합성예 31에 있어서, 방향족 화합물을 화합물 (a-11)로 변경한 것 이외에는 동일한 조작을 실시하여, 잔텐 화합물 (Y-34)를 9질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-34)의 MALDI posi의 값은 614였다. 이온 크로마토그래프법으로 염화물 이온을 확인했다. 잔텐 화합물 (Y-34) 및 화합물 (a-11)의 구조를 이하에 나타낸다.The same operation as in Synthesis Example 31 was performed except that the aromatic compound was changed to compound (a-11), and 9 parts by mass of xanthene compound (Y-34) was obtained. The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-34) was 614. Chloride ions were confirmed using ion chromatography. The structures of xanthene compound (Y-34) and compound (a-11) are shown below.

[화학식 46][Formula 46]

(합성예 35) 잔텐 화합물 (Y-35)의 합성(Synthesis Example 35) Synthesis of xanthene compound (Y-35)

잔텐 화합물 (Y-34)의 5질량부 및 아세트산 칼륨의 5질량부를 혼합 용매(메탄올/물=90/10)의 100mL에 첨가하고, 50℃에서 5시간 가열했다. 실온까지 냉각한 후, 석출한 고체를 여과 분리하고, 이온 교환수로 세정함으로써 잔텐 화합물 (Y-35)를 4질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-35)의 MALDI posi의 값은 614였다. 이온 크로마토그래프법으로 염화물 이온은 확인되지 않고, 아세트산 이온을 확인했다. 잔텐 화합물 (Y-35)의 구조를 이하에 나타낸다.5 parts by mass of the xanthene compound (Y-34) and 5 parts by mass of potassium acetate were added to 100 mL of a mixed solvent (methanol/water = 90/10), and heated at 50°C for 5 hours. After cooling to room temperature, the precipitated solid was separated by filtration and washed with ion-exchanged water to obtain 4 parts by mass of xanthene compound (Y-35). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-35) was 614. Chloride ions were not confirmed by ion chromatography, but acetic acid ions were confirmed. The structure of xanthene compound (Y-35) is shown below.

[화학식 47][Formula 47]

(합성예 36~40) 잔텐 화합물 (Y-36)~(Y-40)의 합성(Synthesis Examples 36 to 40) Synthesis of xanthene compounds (Y-36) to (Y-40)

합성예 35에 있어서, 아세트산 칼륨을 인텅스텐산·n수화물 H3[PW12O40]·nH2O(n=30)의 10질량부, 비스(트라이플루오로설폰일)이미드칼륨염의 5질량부, 메테인설폰산 나트륨의 5질량부, p-톨루엔설폰산 나트륨의 5질량부 또는 벤조산 칼륨의 5질량부로 각각 변경한 것 이외에는 동일한 조작을 실시하여, 화합물 (Y-36)~(Y-40)을 각각 얻었다. 잔텐 화합물 (Y-36)~(Y-40)의 구조를 이하에 나타낸다.In Synthesis Example 35, potassium acetate was mixed with 10 parts by mass of phosphotungstic acid·n-hydrate H 3 [PW 12 O 40 ]·nH 2 O (n=30) and 5 parts by mass of bis(trifluorosulfonyl)imide potassium salt. The same operation was performed except that the mass parts were changed to 5 parts by mass of sodium methanesulfonate, 5 parts by mass of sodium p-toluenesulfonate, or 5 parts by mass of potassium benzoate, respectively, and compounds (Y-36) to (Y- 40) were obtained respectively. The structures of xanthene compounds (Y-36) to (Y-40) are shown below.

[화학식 48][Formula 48]

(합성예 41) 잔텐 화합물 (Y-41)의 합성(Synthesis Example 41) Synthesis of xanthene compound (Y-41)

[화학식 49][Formula 49]

방향족 화합물로서 화합물 (a-1)의 20질량부, 아민 화합물 A로서 화합물 (b-24)의 10질량부 및 N-메틸피롤리돈의 80질량부를 혼합하고, 90℃에서 10시간 가열했다. 다음으로, 아민 화합물 B로서 화합물 (b-2)의 12질량부 및 염화 아연의 0.7질량부를 첨가하고, 180℃에서 15시간 가열했다. 방랭 후, 염화 나트륨 10% 수용액의 500질량부에 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리했다. 얻어진 고체를 1규정 염산수의 200질량부로 세정하고, 그 후, 메탄올 10질량%의 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-41)을 22질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-41)의 MALDI posi의 값은 685였다.20 parts by mass of compound (a-1) as an aromatic compound, 10 parts by mass of compound (b-24) as an amine compound A, and 80 parts by mass of N-methylpyrrolidone were mixed and heated at 90°C for 10 hours. Next, 12 parts by mass of compound (b-2) and 0.7 parts by mass of zinc chloride were added as amine compound B, and heated at 180°C for 15 hours. After standing to cool, it was added to 500 parts by mass of a 10% aqueous solution of sodium chloride, and the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid was washed with 200 parts by mass of 1N hydrochloric acid water and then with an aqueous solution of 10% by mass of methanol, thereby obtaining 22 parts by mass of xanthene compound (Y-41). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-41) was 685.

(합성예 42) 잔텐 화합물 (Y-42)의 합성(Synthesis Example 42) Synthesis of xanthene compound (Y-42)

[화학식 50][Formula 50]

방향족 화합물로서 화합물 (a-8)의 20질량부, 3-머캅토-1-프로페인설폰산 나트륨의 10질량부 및 N-메틸피롤리돈의 100질량부의 혼합 용액에, 다이아자바이사이클로운데센(DBU)의 8질량부를 첨가하고, 80℃로 승온하여 5시간 교반했다. 방랭 후, 염화 나트륨 10% 수용액의 500질량부에 첨가하고, 석출한 고체를 여과 분리했다. 얻어진 고체를 1규정 염산수 200질량부로 세정하고, 그 후, 메탄올 10질량%의 수용액으로 세정함으로써, 잔텐 화합물 (Y-42)를 19질량부 얻었다. 얻어진 잔텐 화합물 (Y-42)의 MALDI posi의 값은 940이었다.Diazabicycloundecene was added to a mixed solution of 20 parts by mass of compound (a-8) as an aromatic compound, 10 parts by mass of sodium 3-mercapto-1-propanesulfonate, and 100 parts by mass of N-methylpyrrolidone. 8 parts by mass of (DBU) was added, the temperature was raised to 80°C, and the mixture was stirred for 5 hours. After standing to cool, it was added to 500 parts by mass of a 10% aqueous solution of sodium chloride, and the precipitated solid was separated by filtration. The obtained solid was washed with 200 parts by mass of 1N hydrochloric acid water and then with an aqueous solution of 10% by mass of methanol, thereby obtaining 19 parts by mass of xanthene compound (Y-42). The MALDI posi value of the obtained xanthene compound (Y-42) was 940.

<분산액의 제조><Preparation of dispersion>

하기 표에 기재된 원료를 혼합한 혼합액을, 비즈 밀(지르코니아 비즈 0.1mm 직경)을 이용하여 3시간 혼합 및 분산했다. 이어서, 감압 기구 장착 고압 분산기(NANO-3000-10, 닛폰 비이이(주)제)를 이용하여 압력 2000kg/cm2 및 유량 500g/min의 조건하, 분산 처리를 행했다. 이 분산 처리를 전체 10회 반복하여, 분산액을 얻었다. 하기 표에 기재된 배합량을 나타내는 수치는질량부이다. 또한, 분산제의 첨가량의 수치는, 고형분 환산에서의 수치이다.The mixed liquid containing the raw materials shown in the table below was mixed and dispersed for 3 hours using a bead mill (zirconia beads 0.1 mm diameter). Next, dispersion treatment was performed using a high-pressure disperser equipped with a pressure reduction mechanism (NANO-3000-10, manufactured by Nippon Biei Co., Ltd.) under the conditions of a pressure of 2000 kg/cm 2 and a flow rate of 500 g/min. This dispersion treatment was repeated a total of 10 times to obtain a dispersion liquid. The numerical values representing the mixing amounts shown in the table below are parts by mass. In addition, the value of the addition amount of the dispersant is a value in terms of solid content.

[표 2][Table 2]

[표 3][Table 3]

[표 4][Table 4]

상기 표의 약어로 기재한 원료의 상세는 이하와 같다.Details of the raw materials indicated by abbreviations in the table above are as follows.

(착색제)(coloring agent)

X-1~X-5: 하기 구조의 화합물(잔텐 화합물, 안료, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)X-1 to

[화학식 51][Formula 51]

PV1: C. I. 피그먼트 바이올렛 1(잔텐 화합물, 자색 안료, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)PV1: C.I. Pigment Violet 1 (xanthene compound, purple pigment, solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is 1 g or less)

PV2: C. I. 피그먼트 바이올렛 2(잔텐 화합물, 자색 안료, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)PV2: C.I. Pigment Violet 2 (xanthene compound, purple pigment, solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is 1 g or less)

AR52: 애시드 레드 52(잔텐 화합물, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)AR52: Acid Red 52 (xanthene compound, solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is 1 g or less)

AR289: 애시드 레드 289(잔텐 화합물, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)AR289: Acid Red 289 (xanthene compound, solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is 1 g or less)

RDB: 로다민 B(잔텐 화합물, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)RDB: Rhodamine B (xanthene compound, solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is 1 g or less)

RD6G: 로다민 6G(잔텐 화합물, 25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도는 1g 이하)RD6G: Rhodamine 6G (xanthene compound, solubility in 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 25°C is 1 g or less)

PV23: C.I. 피그먼트 바이올렛 23(다이옥세인 화합물, 자색 안료)PV23: C.I. Pigment Violet 23 (dioxane compound, purple pigment)

PG36: C. I. 피그먼트 그린 36(구리 프탈로사이아닌 화합물, 녹색 안료)PG36: C.I. Pigment Green 36 (copper phthalocyanine compound, green pigment)

PG58: C. I. 피그먼트 그린 58(아연 프탈로사이아닌 화합물, 녹색 안료)PG58: C.I. Pigment Green 58 (zinc phthalocyanine compound, green pigment)

PR122: C. I. 피그먼트 레드 122(퀴나크리돈 화합물, 적색 안료)PR122: C. I. Pigment Red 122 (quinacridone compound, red pigment)

PR254: C.I. 피그먼트 레드 254(다이케토피롤로피롤 화합물, 적색 안료)PR254: C.I. Pigment Red 254 (diketopyrrolopyrrole compound, red pigment)

PR264: C.I. 피그먼트 레드 264(다이케토피롤로피롤 화합물, 적색 안료)PR264: C.I. Pigment Red 264 (diketopyrrolopyrrole compound, red pigment)

PR291: C. I. 피그먼트 레드 291(적색 안료)PR291: C. I. Pigment Red 291 (red pigment)

PO71: C.I. 피그먼트 오렌지 71(다이케토피롤로피롤 화합물, 오렌지색 안료)PO71: C.I. Pigment Orange 71 (diketopyrrolopyrrole compound, orange pigment)

PB15:6: C. I. 피그먼트 블루 15:6(구리 프탈로사이아닌 착체, 청색 안료)PB15:6: C.I. Pigment Blue 15:6 (copper phthalocyanine complex, blue pigment)

PY139: C.I. 피그먼트 옐로 139(아이소인돌린 화합물, 황색 안료)PY139: C.I. Pigment Yellow 139 (isoindoline compound, yellow pigment)

화합물 Y: 하기 구조의 화합물Compound Y: Compound with the following structure:

[화학식 52][Formula 52]

(분산 조제)(disperse preparation)

Y-1~Y-42: 상술한 잔텐 화합물 (Y-1)~(Y-42). 잔텐 화합물 (Y-1)~(Y-42)는, 산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물이다.Y-1 to Y-42: Xanthene compounds (Y-1) to (Y-42) described above. Xanthene compounds (Y-1) to (Y-42) are xanthene compounds having an acid group or a basic group.

SD-1: 하기 구조의 화합물SD-1: Compound with the following structure:

[화학식 53][Formula 53]

SD-2: 하기 구조의 화합물SD-2: Compound with the following structure:

[화학식 54][Formula 54]

(분산제)(Dispersant)

B-1: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이며, 측쇄에 부기한 수치는 반복 단위의 수이다. 중량 평균 분자량 24000, 산가 47mgKOH/g) B-1: Resin with the following structure (the numbers given in the main chain are the molar ratio, and the numbers given in the side chain are the number of repeating units. Weight average molecular weight 24000, acid value 47 mgKOH/g)

[화학식 55][Formula 55]

B-2: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이며, 측쇄에 부기한 수치는 반복 단위의 수이다. 중량 평균 분자량 16000, 산가 67mgKOH/g) B-2: Resin with the following structure (the numbers given in the main chain are the molar ratio, and the numbers given in the side chain are the number of repeating units. Weight average molecular weight 16000, acid value 67 mgKOH/g)

[화학식 56][Formula 56]

B-3: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 질량비이며, 측쇄에 부기한 수치는 반복 단위의 수이다. 중량 평균 분자량 13000, 산가 65mgKOH/g) B-3: Resin with the following structure (the numbers given in the main chain are the mass ratio, and the numbers given in the side chain are the number of repeating units. Weight average molecular weight 13000, acid value 65 mgKOH/g)

[화학식 57][Formula 57]

B-4: 이하의 방법으로 합성한 수지 B-4 메틸메타크릴레이트의 50질량부, n-뷰틸메타크릴레이트의 30질량부, t-뷰틸메타크릴레이트의 20질량부 및 PGMEA(프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트)의 45.4질량부를 반응 용기에 투입하고, 분위기 가스를 질소 가스로 치환했다.B-4: Resin B-4 synthesized by the following method: 50 parts by mass of methyl methacrylate, 30 parts by mass of n-butyl methacrylate, 20 parts by mass of t-butyl methacrylate, and PGMEA (propylene glycol 45.4 parts by mass of (colmonomethyl ether acetate) was charged into the reaction vessel, and the atmospheric gas was replaced with nitrogen gas.

반응 용기 내를 70℃로 가열하고, 3-머캅토-1,2-프로페인다이올 6질량부를 첨가하며, 추가로 AIBN(아조비스아이소뷰티로나이트릴)의 0.12질량부를 더하여, 12시간 반응시켰다. 고형분 측정에 의하여 95%가 반응한 것을 확인했다. 다음으로, 파이로멜리트산 무수물의 9.7질량부, PGMEA의 70.3질량부 및 촉매로서 DBU(1,8-다이아자바이사이클로-[5.4.0]-7-운데센)의 0.20질량부를 추가하여, 120℃에서 7시간 반응시켰다. 산가의 측정으로 98% 이상의 산무수물이 하프 에스터화되어 있는 것을 확인하고 반응을 종료시켰다. PGMEA를 더하여 불휘발분(고형분 농도)을 30질량%로 조정하여, 산가 43mgKOH/g, 중량 평균 분자량 9000의 하기 구조의 수지 B-4를 얻었다. The inside of the reaction vessel was heated to 70°C, 6 parts by mass of 3-mercapto-1,2-propanediol was added, 0.12 parts by mass of AIBN (azobisisobutyronitrile) was added, and reaction was carried out for 12 hours. I ordered it. It was confirmed that 95% had reacted by measuring the solid content. Next, 9.7 parts by mass of pyromellitic anhydride, 70.3 parts by mass of PGMEA, and 0.20 parts by mass of DBU (1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene) as a catalyst were added to obtain 120 The reaction was carried out at ℃ for 7 hours. By measuring the acid value, it was confirmed that more than 98% of the acid anhydride was half-esterified, and the reaction was terminated. PGMEA was added to adjust the non-volatile content (solid content concentration) to 30% by mass, and resin B-4 with the following structure with an acid value of 43 mgKOH/g and a weight average molecular weight of 9000 was obtained.

[화학식 58][Formula 58]

B-5: DISPERBYK-2001(염기성기를 갖는 수지, 아민가 29mgKOH/g, 빅케미·재팬(주)제)B-5: DISPERBYK-2001 (resin with a basic group, amine value 29 mgKOH/g, manufactured by Big Chemi Japan Co., Ltd.)

B-6: 하기 구조의 수지(블록 공중합체. 주쇄에 부기한 수치는 질량비이다. 아민가 71mgKOH/g, 중량 평균 분자량 9900) B-6: Resin with the following structure (block copolymer. The numbers given in the main chain are mass ratios. Amine value 71 mgKOH/g, weight average molecular weight 9900)

[화학식 59][Formula 59]

B-7: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 질량비이며, 측쇄에 부기한 수치는 반복 단위의 수이다. k/(l1+l2)/(m1+m2)/n=10/50/5/35(몰비), 중량 평균 분자량 13000) B-7: Resin with the following structure (the numbers notated in the main chain are the mass ratio, and the numbers notated in the side chain are the number of repeating units. k/(l1+l2)/(m1+m2)/n=10/50/ 5/35 (molar ratio), weight average molecular weight 13000)

[화학식 60][Formula 60]

b1: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이다. 중량 평균 분자량 30000) b1: Resin with the following structure (the numbers given in the main chain are molar ratios. Weight average molecular weight 30000)

[화학식 61][Formula 61]

b2: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이다. 중량 평균 분자량 11000) b2: Resin with the following structure (the numbers given in the main chain are molar ratios. Weight average molecular weight 11000)

[화학식 62][Formula 62]

b3: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이며, 측쇄에 부기한 수치는 반복 단위의 수이다. 중량 평균 분자량 10000) b3: Resin with the following structure (the numbers given for the main chain are the molar ratio, and the numbers given for the side chains are the number of repeating units. Weight average molecular weight 10000)

[화학식 63][Formula 63]

(용제)(solvent)

PGMEA: 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트PGMEA: propylene glycol monomethyl ether acetate

PGME: 프로필렌글라이콜모노메틸에터PGME: propylene glycol monomethyl ether

CHN: 사이클로펜탄온CHN: cyclopentanone

<평균 입자경의 평가><Evaluation of average particle diameter>

JIS8826: 2005에 준한 동적 광산란식 입경 분포 측정 장치를 이용하여, 상기에서 얻어진 분산액의 20ml를 샘플병에 분취하고, PGMEA에 의하여 고형분 농도가 0.2질량%가 되도록 희석했다. 다음으로, 25℃의 조건하에서, 2ml의 측정용 석영 셀을 사용하여, 상기 희석액의 데이터 입력을 50회 행하고, 얻어진 개수 기준의 산술 평균을 평균 입자경으로 하여, 하기 평가 기준에 따라, 착색제의 평균 입자경을 평가했다.Using a dynamic light scattering particle size distribution measuring device in accordance with JIS8826: 2005, 20 ml of the dispersion obtained above was aliquoted into a sample bottle and diluted with PGMEA so that the solid content concentration was 0.2% by mass. Next, under conditions of 25°C, using a 2 ml measurement quartz cell, data on the diluted solution was entered 50 times, and the arithmetic mean of the obtained number was set as the average particle diameter. According to the following evaluation criteria, the average colorant The particle size was evaluated.

-평가 기준--Evaluation standard-

A: 평균 입자경이 60nm 이하A: Average particle diameter is 60nm or less

B: 평균 입자경이 60nm보다 크고 80nm 이하B: Average particle diameter is greater than 60nm and less than 80nm

C: 평균 입자경이 80nm보다 크고 100nm 이하C: Average particle diameter is greater than 80nm and less than 100nm

D: 평균 입자경이 100nm보다 크다D: Average particle diameter is greater than 100 nm

<분산 안정성의 평가><Evaluation of dispersion stability>

상기에서 얻어진 분산액의 점도를, E형 점도계(25℃, 회전수 50rpm)로 측정 후, 분산액을 45℃, 7일간의 조건에서 정치한 후, 재차 점도를 측정했다. 정치 전후에서의 점도차(ΔVis)로부터 하기 평가 기준에 의하여 분산 안정성을 평가했다. 점도차(ΔVis)의 수치가 작을수록, 분산 안정성이 양호하다고 할 수 있다.The viscosity of the dispersion obtained above was measured with an E-type viscometer (25°C, rotation speed 50 rpm), the dispersion was allowed to stand at 45°C for 7 days, and then the viscosity was measured again. Dispersion stability was evaluated based on the following evaluation criteria from the viscosity difference (ΔVis) before and after standing. It can be said that the smaller the value of the viscosity difference (ΔVis), the better the dispersion stability.

-평가 기준--Evaluation standard-

A: ΔVis가 0.5mPa·s 이하A: ΔVis is 0.5 mPa·s or less

B: ΔVis가 0.5mPa·s보다 크고 1.0mPa·s 이하B: ΔVis is greater than 0.5 mPa·s and less than 1.0 mPa·s

C: ΔVis가 1.0mPa·s보다 크고 2.0mPa·s 이하C: ΔVis is greater than 1.0 mPa·s and less than or equal to 2.0 mPa·s

C: ΔVis가 2.0mPa·s보다 크다.C: ΔVis is greater than 2.0 mPa·s.

<형광 강도의 평가><Evaluation of fluorescence intensity>

상기에서 얻어진 분산액을, 20ml 샘플병에 분취하고, PGMEA에 의하여, 착색제 및 분산 조제의 합계의 고형분 농도가 0.02질량%가 되도록 희석하여 시료 용액을 조제했다. 분광 형광 광도계를 이용하여 시료 용액의 형광 강도(형광 강도 a)를 측정했다(여기광 500nm). 그리고, 로다민 B 수용액(고형분 농도 0.02질량%)의 형광 강도(형광 강도 b)를 동일한 방법으로 측정했다.The dispersion liquid obtained above was aliquoted into a 20 ml sample bottle and diluted with PGMEA so that the total solid concentration of the colorant and dispersion aid was 0.02 mass% to prepare a sample solution. The fluorescence intensity (fluorescence intensity a) of the sample solution was measured using a spectrofluorometer (excitation light 500 nm). Then, the fluorescence intensity (fluorescence intensity b) of the rhodamine B aqueous solution (solid content concentration: 0.02 mass%) was measured in the same manner.

형광 강도 a/형광 강도 b의 값을 산출하여, 하기 평가 기준에 의하여 형광 강도를 평가했다.The value of fluorescence intensity a/fluorescence intensity b was calculated, and the fluorescence intensity was evaluated according to the following evaluation criteria.

-평가 기준--Evaluation standard-

A: 형광 강도 a/형광 강도 b의 값이 0.01 미만A: The value of fluorescence intensity a/fluorescence intensity b is less than 0.01

B: 형광 강도 a/형광 강도 b의 값이 0.01 이상 0.1 미만B: The value of fluorescence intensity a/fluorescence intensity b is 0.01 or more and less than 0.1.

C: 형광 강도 a/형광 강도 b의 값이 0.1 이상 0.3 미만C: The value of fluorescence intensity a/fluorescence intensity b is 0.1 or more and less than 0.3.

D: 형광 강도 a/형광 강도 b의 값이 0.3 이상D: The value of fluorescence intensity a/fluorescence intensity b is 0.3 or more.

[표 5][Table 5]

[표 6][Table 6]

상기 표에 나타내는 바와 같이, 실시예의 분산액은 분산 안정성이 우수했다.As shown in the table above, the dispersions of the examples had excellent dispersion stability.

<착색 조성물의 제조><Preparation of coloring composition>

하기 표에 기재된 분산액과, 중합성 화합물과, 광중합 개시제와, 수지와, 용제와, 에폭시 화합물(EHPE-3150, (주)다이셀제)의 1질량부와, 자외선 흡수제(Tinuvin326, BASF사제)의 1질량부와, 이하에 나타내는 계면활성제 1의 1질량부와, 중합 금지제(p-메톡시페놀)의 0.1질량부를 혼합하여 착색 조성물을 제조했다.The dispersion liquid shown in the table below, a polymerizable compound, a photopolymerization initiator, a resin, a solvent, 1 part by mass of an epoxy compound (EHPE-3150, manufactured by Daicel Co., Ltd.), and an ultraviolet absorber (Tinuvin326, manufactured by BASF) A coloring composition was prepared by mixing 1 part by mass of surfactant 1 shown below and 0.1 part by mass of a polymerization inhibitor (p-methoxyphenol).

계면활성제 1: KF-6001(신에쓰 가가쿠 고교(주)제)의 고형분 농도를 PGMEA로 1질량%로 조정한 용액Surfactant 1: A solution of KF-6001 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) whose solid content concentration was adjusted to 1% by mass with PGMEA

[표 7][Table 7]

[표 8][Table 8]

[표 9][Table 9]

[표 10][Table 10]

상기 표의 약어로 기재된 원료는 이하와 같다.The raw materials abbreviated in the table above are as follows.

(분산액)(dispersion)

D-1~D-82, DH-1, DH-2, R-1, R-2, R-3, R-4, G-1, G-2, B-1, Y-1, Y-2, V-1: 상술한 분산액 D-1~D-82, DH-1, DH-2, R-1, R-2, R-3, R-4, G-1, G-2, B-1, Y-1, Y-2, V-1D-1~D-82, DH-1, DH-2, R-1, R-2, R-3, R-4, G-1, G-2, B-1, Y-1, Y- 2, V-1: Dispersions D-1 to D-82, DH-1, DH-2, R-1, R-2, R-3, R-4, G-1, G-2, B described above -1, Y-1, Y-2, V-1

(중합성 화합물)(polymerizable compound)

M-1: KAYARAD DPHA(닛폰 가야쿠(주)제)M-1: KAYARAD DPHA (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)

M-2: NK 에스터 A-DPH-12E(신나카무라 가가쿠 고교(주)제)M-2: NK ester A-DPH-12E (manufactured by Shinnakamura Kagaku Kogyo Co., Ltd.)

M-3: NK 에스터 A-TMMT(신나카무라 가가쿠 고교(주)제)M-3: NK ester A-TMMT (manufactured by Shinnakamura Kagaku Kogyo Co., Ltd.)

M-4: 석신산 변성 다이펜타에리트리톨펜타아크릴레이트M-4: Succinic acid modified dipentaerythritol pentaacrylate

M-5: 다이펜타에리트리톨헥사아크릴레이트M-5: Dipentaerythritol hexaacrylate

(광중합 개시제)(Photopolymerization initiator)

I-1~I-11: 하기 구조의 화합물I-1 to I-11: Compounds with the following structure

[화학식 64][Formula 64]

(수지)(profit)

b1~b3: 상술한 수지 b1~b3b1~b3: Resin b1~b3 described above

b4: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 문자는 몰비를 나타낸다. a:b:(c1+c2)=70:20:10이다. 중량 평균 분자량 12000) b4: Resin with the following structure (the letters attached to the main chain indicate the molar ratio: a:b:(c1+c2)=70:20:10. Weight average molecular weight 12000)

[화학식 65][Formula 65]

(용제)(solvent)

PGMEA: 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트PGMEA: propylene glycol monomethyl ether acetate

<현상성의 평가><Evaluation of developability>

직경 8인치(20.32cm)의 실리콘 웨이퍼 상에, 건조 막두께가 0.1μm가 되도록 하지층 형성용 조성물(CT-4000L, 후지필름 일렉트로닉스 머티리얼즈(주)제; 투명 하지제)을 도포하고, 건조시켜 하지층을 형성한 후, 220℃에서 5분간 가열 처리를 행했다. 하지층을 형성한 실리콘 웨이퍼 상에, 각 착색 조성물을 프리베이크 후의 막두께가 0.6μm가 되도록 스핀 코터를 이용하여 도포하고, 100℃의 핫플레이트를 이용하여 120초간 가열 처리(프리베이크)를 행했다. 이어서, 한 변 0.9μm의 정방 픽셀이 각각 기판 상의 4mm×3mm의 영역에 배열된 마스크 패턴을 통하여, i선 스테퍼 노광 장치(FPA-3000i5+, Canon(주)제)를 사용하여 365nm의 파장의 광을 500mJ/cm2의 노광량으로 조사하여 노광했다. 노광 후의 막을 갖는 실리콘 웨이퍼를, 스핀·샤워 현상기(DW-30형, (주)케미트로닉스제)의 수평 회전 테이블 위에 재치하고, 알칼리 현상액(CD-2060, 후지필름 일렉트로닉스 머티리얼즈(주)제)을 이용하여 23℃에서 60초간 퍼들 현상했다. 그리고, 퍼들 현상 후의 실리콘 웨이퍼를, 진공 척 방식으로 수평 회전 테이블에 고정하고, 회전 장치에 의하여 실리콘 웨이퍼를 회전수 50rpm으로 회전시키면서, 그 회전 중심의 상방으로부터 순수를 분출 노즐로부터 샤워상으로 공급하여 린스 처리(23초×2회)를 행하고, 스핀 건조했다. 또한, 200℃의 핫플레이트를 이용하여 300초간 가열 처리(포스트베이크)를 행하여, 착색 패턴(화소)을 형성했다. 착색 패턴(화소)이 형성된 실리콘 웨이퍼에 대하여, 주사형 전자 현미경(SEM, S-7800H, (주)히타치 세이사쿠쇼제)을 이용하여 실리콘 웨이퍼 상으로부터 30000배의 배율로 관찰하고, 이하의 평가 기준에 의하여 현상성을 평가했다.On a silicon wafer with a diameter of 8 inches (20.32 cm), a composition for forming a base layer (CT-4000L, manufactured by Fujifilm Electronics Materials Co., Ltd.; transparent base material) was applied so that the dry film thickness was 0.1 μm, and dried. After forming the base layer, heat treatment was performed at 220°C for 5 minutes. On the silicon wafer on which the base layer was formed, each coloring composition was applied using a spin coater so that the film thickness after prebaking was 0.6 μm, and heat treatment (prebaking) was performed for 120 seconds using a hot plate at 100°C. . Next, through a mask pattern in which square pixels with a side of 0.9 μm are each arranged in an area of 4 mm × 3 mm on the substrate, light with a wavelength of 365 nm is exposed using an i-line stepper exposure device (FPA-3000i5+, manufactured by Canon Corporation). was exposed by irradiating with an exposure dose of 500 mJ/cm 2 . The silicon wafer with the film after exposure was placed on the horizontal rotary table of a spin shower developer (DW-30 type, manufactured by Chemitronics Co., Ltd.), and an alkaline developer (CD-2060, manufactured by Fujifilm Electronic Materials Co., Ltd.) was placed on the horizontal rotary table. Puddle development was performed at 23°C for 60 seconds using . Then, the silicon wafer after puddle development is fixed on a horizontal rotation table using a vacuum chuck, and while the silicon wafer is rotated at a rotation speed of 50 rpm by a rotation device, pure water is supplied from above the center of rotation onto the shower from the jet nozzle. Rinsing was performed (23 seconds x 2 times) and spin dried. Additionally, heat treatment (post-bake) was performed for 300 seconds using a hot plate at 200°C to form a colored pattern (pixel). The silicon wafer on which the colored pattern (pixel) was formed was observed at a magnification of 30000 times from the silicon wafer using a scanning electron microscope (SEM, S-7800H, manufactured by Hitachi Seisakusho Co., Ltd.), and the following evaluation criteria were observed. Developability was evaluated by .

-평가 기준--Evaluation standard-

A: 미노광부에는, 잔사가 전혀 관찰되지 않았다.A: No residue was observed in the unexposed area.

B: 미노광부의 한 변이 0.9μm인 정사각형에 잔사가 1~3개 관찰되었다.B: In the unexposed area, 1 to 3 residues were observed in a square with a side of 0.9 μm.

C: 미노광부의 한 변이 0.9μm인 정사각형에 잔사가 4~10개 관찰되었다.C: In the unexposed area, 4 to 10 residues were observed in a square with a side of 0.9 μm.

D: 미노광부의 한 변이 0.9μm인 정사각형에 잔사가 11개 이상 관찰되었다.D: More than 11 residues were observed in a square with one side of 0.9μm in the unexposed area.

<내습성의 평가><Evaluation of moisture resistance>

각 착색 조성물을, 스핀 코터를 이용하여, 포스트베이크 후의 막두께가 0.6μm가 되도록 유리 기판 상에 도포하고, 100℃의 핫플레이트 상에서 120초간 프리베이크했다. 프리베이크 후, 도포막의 전체면에 i선을 1000mJ/cm2의 노광량으로 조사하여 노광하고, 핫플레이트를 이용하여 220℃에서 5분간 포스트베이크를 행하여 막을 형성했다. 얻어진 막을 이용하여, 135℃, 습도 85%의 조건하에서 대기에 300시간 노출하는 고온 고습 시험을 실시했다. 그리고, 분광 광도계(U-4100, (주)히타치 하이테크놀로지즈제)를 이용하여, 얻어진 막의 고온 고습 시험 전후의 파장 400~600nm의 범위의 투과율을 측정하고, 측정 파장마다 투과율의 변화율을 산출하여, 투과율의 변화율의 최댓값(ΔTmax)을 구하여, 이하의 기준으로 내습성을 평가했다.Each coloring composition was applied onto a glass substrate using a spin coater so that the post-baked film thickness was 0.6 μm, and pre-baked on a hot plate at 100°C for 120 seconds. After prebaking, the entire surface of the coating film was exposed to i-line at an exposure dose of 1000 mJ/cm 2 , and post-baking was performed at 220°C for 5 minutes using a hot plate to form a film. Using the obtained membrane, a high-temperature, high-humidity test was conducted under the conditions of 135°C and 85% humidity, exposing it to the atmosphere for 300 hours. Then, using a spectrophotometer (U-4100, manufactured by Hitachi High Technologies Co., Ltd.), the transmittance of the obtained film was measured in a wavelength range of 400 to 600 nm before and after the high temperature and high humidity test, and the rate of change in transmittance was calculated for each measurement wavelength. The maximum value (ΔTmax) of the rate of change of transmittance was determined, and moisture resistance was evaluated based on the following standards.

투과율의 측정은, 각 시료당 5회 행하고, 최댓값과 최솟값을 제외한 3회의 결과의 평균값을 채용했다. 또, 투과율의 변화량의 최댓값(ΔTmax)이란, 고온 고습 시험 전후의 막의 파장 400~600nm의 범위에 있어서의 투과율의 변화량이 가장 큰 파장에 있어서의 변화량을 의미한다. 평가 결과를 하기 표에 나타낸다.The transmittance was measured five times for each sample, and the average value of the three results excluding the maximum and minimum values was adopted. In addition, the maximum value of the change in transmittance (ΔTmax) means the amount of change at the wavelength where the change in transmittance is largest in the range of 400 to 600 nm of the wavelength of the film before and after the high temperature and high humidity test. The evaluation results are shown in the table below.

-평가 기준--Evaluation standard-

A: ΔTmax가 1% 미만A: ΔTmax is less than 1%

B: ΔTmax가 1% 이상 2% 미만B: ΔTmax is 1% or more but less than 2%

C: ΔTmax가 2% 이상 3% 미만C: ΔTmax is 2% or more but less than 3%

D: ΔTmax가 3% 이상D: ΔTmax is 3% or more

[표 11][Table 11]

[표 12][Table 12]

[표 13][Table 13]

상기 표에 나타내는 바와 같이, 실시예는 현상성 및 내습성의 평가가 우수했다.As shown in the table above, the Examples were excellent in evaluation of developability and moisture resistance.

또, 실시예 501, 516, 609 및 610의 광중합 개시제를 열중합 개시제(tert-뷰틸퍼옥시벤조에이트)로 변경한 것 이외에는 동일하게 하여 착색 조성물을 제조했다. 이 착색 조성물의 내습성의 평가를 행한 결과, 내습성의 평가 결과는 A이며 우수한 것을 알 수 있었다.In addition, coloring compositions were produced in the same manner as in Examples 501, 516, 609, and 610 except that the photopolymerization initiator was changed to a thermal polymerization initiator (tert-butylperoxybenzoate). As a result of evaluating the moisture resistance of this coloring composition, it was found that the moisture resistance evaluation result was A and was excellent.

또, 실시예 501, 502, 504, 515, 521, 522 및 533의 착색 조성물을 8인치(20.32cm)의 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코트법으로 도포했다. 이어서, 핫플레이트를 이용하여, 100℃에서 2분간 가열했다. 얻어진 막을 광학식 막후계(필메트릭스(주), F50)를 이용하여, 막두께를 측정하고, 막두께의 가장 얇은 부분의 막두께와 가장 두꺼운 부분의 막두께의 차(이하, 막두께차라고 한다)를 산출했다. 막두께차가 작을수록 막두께 균일성이 양호하다고 할 수 있다. 그 결과, 각 착색 조성물의 막두께차는 0.01μm 이하이며, 막두께 균일성은 양호했다.Additionally, the coloring compositions of Examples 501, 502, 504, 515, 521, 522, and 533 were applied by spin coating on an 8 inch (20.32 cm) silicon wafer. Next, using a hot plate, it was heated at 100°C for 2 minutes. The film thickness of the obtained film was measured using an optical film thickness gauge (Filmetrics Co., Ltd., F50), and the difference between the film thickness of the thinnest part and the film thickness of the thickest part (hereinafter referred to as film thickness difference) ) was calculated. It can be said that the smaller the film thickness difference, the better the film thickness uniformity. As a result, the difference in film thickness of each coloring composition was 0.01 μm or less, and the film thickness uniformity was good.

(실시예 1001)(Example 1001)

실리콘 웨이퍼 상에, 녹색 착색 조성물을 제막 후의 막두께가 1.0μm가 되도록 스핀 코트법으로 도포했다. 이어서, 핫플레이트를 이용하여, 100℃에서 2분간 가열했다. 이어서, i선 스테퍼 노광 장치(FPA-3000i5+, 캐논(주)제)를 이용하여, 1000mJ/cm2의 노광량으로 한 변이 2μm인 사각형의 도트 패턴의 마스크를 통하여 노광했다. 이어서, 수산화 테트라메틸암모늄(TMAH)의 0.3질량% 수용액을 이용하고, 23℃에서 60초간 퍼들 현상을 행했다. 그 후, 스핀 샤워로 린스를 행하고, 추가로 순수로 수세했다. 이어서, 핫플레이트를 이용하여, 200℃에서 5분간 가열함으로써, 녹색 착색 조성물을 패터닝하여 녹색 화소를 형성했다. 동일하게 적색 착색 조성물, 청색 착색 조성물을 동일한 프로세스로 패터닝하여, 적색 화소, 청색 화소를 순차 형성하고, 녹색 화소, 적색 화소 및 청색 화소를 갖는 컬러 필터를 형성했다. 이 컬러 필터에 있어서는, 녹색 화소가 베이어 패턴으로 형성되어 있고, 그 인접하는 영역에, 적색 화소, 청색 화소가 아일랜드 패턴으로 형성되어 있다. 얻어진 컬러 필터를 공지의 방법에 따라 고체 촬상 소자에 도입했다. 이 고체 촬상 소자는 적합한 화상 인식능을 갖고 있었다. 또한, 청색 착색 조성물로서는, 실시예 609의 착색 조성물을 사용했다. 적색 착색 조성물로서는, 실시예 610의 착색 조성물을 사용했다. 녹색 착색 조성물은 이하의 방법으로 제조한 것을 이용했다.On the silicon wafer, the green coloring composition was applied by spin coating so that the film thickness after film formation was 1.0 μm. Next, using a hot plate, it was heated at 100°C for 2 minutes. Next, using an i-line stepper exposure device (FPA-3000i5+, manufactured by Canon Corporation), exposure was performed at an exposure dose of 1000 mJ/cm 2 through a square dot pattern mask with a side of 2 μm. Next, puddle development was performed at 23°C for 60 seconds using a 0.3% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH). After that, it was rinsed with a spin shower and further washed with pure water. Next, the green coloring composition was patterned by heating at 200°C for 5 minutes using a hot plate to form a green pixel. Similarly, the red coloring composition and the blue coloring composition were patterned in the same process to sequentially form red pixels and blue pixels, and a color filter having green pixels, red pixels, and blue pixels was formed. In this color filter, the green pixel is formed in a Bayer pattern, and in the area adjacent to it, the red pixel and the blue pixel are formed in an island pattern. The obtained color filter was introduced into a solid-state imaging device according to a known method. This solid-state imaging device had suitable image recognition capabilities. Additionally, as the blue coloring composition, the coloring composition of Example 609 was used. As the red coloring composition, the coloring composition of Example 610 was used. The green coloring composition produced by the following method was used.

(녹색 착색 조성물의 제조 방법)(Method for producing green coloring composition)

하기 성분을 혼합하여, 교반한 후, 구멍 직경 0.45μm의 나일론제 필터(니혼 폴(주)제)로 여과하여, 녹색 착색 조성물을 조제했다.The following components were mixed, stirred, and then filtered through a nylon filter with a pore diameter of 0.45 μm (manufactured by Nippon Poll Co., Ltd.) to prepare a green coloring composition.

안료 분산액 G-1: 25질량부Pigment dispersion G-1: 25 parts by mass

안료 분산액 Y-1: 10질량부Pigment dispersion Y-1: 10 parts by mass

수지 1: 0.01질량부Resin 1: 0.01 parts by mass

수지 2: 0.04질량부Resin 2: 0.04 parts by mass

중합성 화합물 1: 1.56질량부Polymerizable compound 1: 1.56 parts by mass

광중합 개시제 2: 0.57질량부Photopolymerization initiator 2: 0.57 parts by mass

에폭시 화합물 1: 0.46질량부Epoxy compound 1: 0.46 parts by mass

계면활성제 1: 2.00질량부Surfactant 1: 2.00 parts by mass

프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트: 5.70질량부Propylene glycol monomethyl ether acetate: 5.70 parts by mass

사이클로헥산온: 55.4질량부Cyclohexanone: 55.4 parts by mass

프로필렌글라이콜모노메틸에터: 0.8질량부Propylene glycol monomethyl ether: 0.8 parts by mass

녹색 착색 조성물의 조제에 사용한 원료는, 이하와 같다.The raw materials used for preparing the green coloring composition are as follows.

·안료 분산액 G-1 및 Y-1: 상술한 제조예 2의 분산액 G-1 및 제조예 4의 분산액 Y-1Pigment dispersion G-1 and Y-1: Dispersion G-1 of Preparation Example 2 and dispersion Y-1 of Preparation Example 4 described above

·수지 1: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이다. 중량 평균 분자량=11000)의 40질량% PGMEA 용액 Resin 1: 40% by mass PGMEA solution of a resin with the following structure (the numbers given in the main chain are molar ratios. Weight average molecular weight = 11000)

[화학식 66][Formula 66]

·수지 2: 하기 구조의 수지(주쇄에 부기한 수치는 몰비이다. 중량 평균 분자량=11000, 산가=200mgKOH/g) Resin 2: Resin with the following structure (the numbers given in the main chain are molar ratios. Weight average molecular weight = 11000, acid value = 200 mgKOH/g)

[화학식 67][Formula 67]

·중합성 화합물 1: 하기 구조의 화합물·Polymerizable compound 1: Compound with the following structure

[화학식 68][Formula 68]

·광중합 개시제 2: 하기 구조의 화합물· Photopolymerization initiator 2: Compound with the following structure

[화학식 69][Formula 69]

·에폭시 화합물 1: 하기 구조의 화합물·Epoxy compound 1: Compound with the following structure

[화학식 70][Formula 70]

·계면활성제 1: KF-6001(신에쓰 가가쿠 고교(주)제)의 고형분 농도를 PGMEA로 1질량%로 조정한 용액Surfactant 1: A solution in which the solid concentration of KF-6001 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) was adjusted to 1% by mass with PGMEA

(실시예 1002)(Example 1002)

실리콘 웨이퍼 상에, 사이안색 착색 조성물을 제막 후의 막두께가 1.0μm가 되도록 스핀 코트법으로 도포했다. 이어서, 핫플레이트를 이용하여, 100℃에서 2분간 가열했다. 이어서, i선 스테퍼 노광 장치(FPA-3000i5+, 캐논(주)제)를 이용하여, 1000mJ/cm2의 노광량으로 한 변이 2μm인 사각형의 도트 패턴의 마스크를 통하여 노광했다. 이어서, 수산화 테트라메틸암모늄(TMAH) 0.3질량% 수용액을 이용하고, 23℃에서 60초간 퍼들 현상을 행했다. 그 후, 스핀 샤워로 린스를 행하고, 추가로 순수로 수세했다. 이어서, 핫플레이트를 이용하여, 200℃에서 5분간 가열함으로써, 사이안색 착색 조성물을 패터닝하여 사이안색 화소를 형성했다. 동일하게 황색 착색 조성물, 마젠타색 착색 조성물 (C-5)를 동일한 프로세스로 패터닝하여, 황색 화소, 마젠타색 화소를 순차 형성하고, 사이안색 화소, 황색 화소 및 마젠타색 화소를 갖는 컬러 필터를 형성했다. 이 컬러 필터에 있어서는, 사이안색 화소가 베이어 패턴으로 형성되어 있고, 그 인접하는 영역에, 황색 화소, 마젠타색 화소가 아일랜드 패턴으로 형성되어 있다. 얻어진 컬러 필터를 공지의 방법에 따라 고체 촬상 소자에 도입했다. 이 고체 촬상 소자는 적합한 화상 인식능을 갖고 있었다. 또한, 마젠타색 착색 조성물로서는, 실시예 505의 착색 조성물을 사용했다. 황색 착색 조성물 및 사이안색 착색 조성물은 이하의 방법으로 제조한 것을 이용했다.On the silicon wafer, the cyan coloring composition was applied by spin coating so that the film thickness after film formation was 1.0 μm. Next, using a hot plate, it was heated at 100°C for 2 minutes. Next, using an i-line stepper exposure device (FPA-3000i5+, manufactured by Canon Corporation), exposure was performed at an exposure dose of 1000 mJ/cm 2 through a square dot pattern mask with a side of 2 μm. Next, puddle development was performed at 23°C for 60 seconds using a 0.3% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH). After that, it was rinsed with a spin shower and further washed with pure water. Next, the cyan coloring composition was patterned by heating at 200°C for 5 minutes using a hot plate to form a cyan color pixel. Similarly, the yellow coloring composition and the magenta coloring composition (C-5) were patterned in the same process to sequentially form yellow pixels and magenta pixels, and a color filter having cyan pixels, yellow pixels, and magenta pixels was formed. . In this color filter, cyan pixels are formed in a Bayer pattern, and yellow pixels and magenta pixels are formed in an island pattern in the adjacent area. The obtained color filter was introduced into a solid-state imaging device according to a known method. This solid-state imaging device had suitable image recognition capabilities. Additionally, as the magenta coloring composition, the coloring composition of Example 505 was used. The yellow coloring composition and the cyan coloring composition were prepared by the following method.

(황색 착색 조성물의 제조 방법)(Method for producing yellow coloring composition)

하기 성분을 혼합하여, 교반한 후, 구멍 직경 0.45μm의 나일론제 필터(니혼 폴(주)제)로 여과하여, 황색 착색 조성물을 조제했다.The following components were mixed, stirred, and then filtered through a nylon filter with a pore diameter of 0.45 μm (manufactured by Nippon Poll Co., Ltd.) to prepare a yellow coloring composition.

안료 분산액 Y-1: 35질량부Pigment dispersion Y-1: 35 parts by mass

수지 1: 0.01질량부Resin 1: 0.01 parts by mass

수지 2: 0.04질량부Resin 2: 0.04 parts by mass

중합성 화합물 1: 1.56질량부Polymerizable compound 1: 1.56 parts by mass

광중합 개시제 2: 0.57질량부Photopolymerization initiator 2: 0.57 parts by mass

에폭시 화합물 1: 0.46질량부Epoxy compound 1: 0.46 parts by mass

계면활성제 1: 2.00질량부Surfactant 1: 2.00 parts by mass

프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트: 5.70질량부Propylene glycol monomethyl ether acetate: 5.70 parts by mass

사이클로헥산온: 55.4질량부Cyclohexanone: 55.4 parts by mass

프로필렌글라이콜모노메틸에터: 0.8질량부Propylene glycol monomethyl ether: 0.8 parts by mass

(사이안색 착색 조성물의 제조 방법)(Method for producing cyan coloring composition)

하기 성분을 혼합하여, 교반한 후, 구멍 직경 0.45μm의 나일론제 필터(니혼 폴(주)제)로 여과하여, 사이안색 착색 조성물을 조제했다.The following components were mixed, stirred, and then filtered through a nylon filter with a pore diameter of 0.45 μm (manufactured by Nippon Poll Co., Ltd.) to prepare a cyan colored composition.

안료 분산액 B-1: 35질량부Pigment dispersion B-1: 35 parts by mass

수지 1: 0.01질량부Resin 1: 0.01 parts by mass

수지 2: 0.04질량부Resin 2: 0.04 parts by mass

중합성 화합물 1: 1.56질량부Polymerizable compound 1: 1.56 parts by mass

광중합 개시제 2: 0.57질량부Photopolymerization initiator 2: 0.57 parts by mass

에폭시 화합물 1: 0.46질량부Epoxy compound 1: 0.46 parts by mass

계면활성제 1: 2.00질량부Surfactant 1: 2.00 parts by mass

프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트: 5.70질량부Propylene glycol monomethyl ether acetate: 5.70 parts by mass

사이클로헥산온: 55.4질량부Cyclohexanone: 55.4 parts by mass

프로필렌글라이콜모노메틸에터: 0.8질량부Propylene glycol monomethyl ether: 0.8 parts by mass

황색 착색 조성물 및 마젠타색 착색 조성물의 조제에 사용한 안료 분산액 Y-1 및 B-1은, 상술한 제조예 4의 분산액 Y-1 및 제조예 3의 분산액 B-1이다. 또, 수지 1, 수지 2, 중합성 화합물 1, 광중합 개시제 2, 에폭시 화합물 1 및 계면활성제 1은, 상술한 녹색 착색 조성물의 제조에 사용한 것과 동일하다.The pigment dispersions Y-1 and B-1 used in the preparation of the yellow coloring composition and the magenta coloring composition are the dispersion Y-1 of Production Example 4 and the dispersion B-1 of Production Example 3 described above. In addition, Resin 1, Resin 2, polymerizable compound 1, photopolymerization initiator 2, epoxy compound 1, and surfactant 1 are the same as those used for producing the green coloring composition described above.

Claims (17)

25℃의 프로필렌글라이콜모노메틸에터아세테이트 100g에 대한 용해도가 1g 이하인 잔텐 화합물 X와,
산기 또는 염기성기를 갖는 잔텐 화합물 Y와,
수지와,
유기 용제를 포함하는 착색 조성물.A xanthene compound
A xanthene compound Y having an acid group or a basic group,
Suzy,
A coloring composition containing an organic solvent. 청구항 1에 있어서,
상기 잔텐 화합물 Y는, pKa가 0 이하인 산기를 갖는 화합물이거나, 식 (y-100)으로 나타나는 기를 갖는 화합물인, 착색 조성물;
-Ly101-Ry101 …(y-100)
식 (y-100) 중, Ly101은 알킬렌기를 나타내고, Ry101은 염기성기를 나타낸다.In claim 1,
A coloring composition wherein the xanthene compound Y is a compound having an acid group with a pKa of 0 or less, or a compound having a group represented by the formula (y-100);
-Ly 101 -Ry 101 … (y-100)
In formula (y-100), Ly 101 represents an alkylene group and Ry 101 represents a basic group. 청구항 2에 있어서,
상기 Ry101이 나타내는 염기성기가 다이알킬아미노기인, 착색 조성물.In claim 2,
A coloring composition wherein the basic group represented by Ry 101 is a dialkylamino group. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 잔텐 화합물 X는 안료이며, 상기 잔텐 화합물 Y는 분산 조제인, 착색 조성물.The method according to any one of claims 1 to 3,
A coloring composition, wherein the xanthene compound 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 잔텐 화합물 X가 식 (1)로 나타나는 화합물인, 착색 조성물;
[화학식 1]

식 (1) 중, Ra1~Ra4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,
Ra5~Ra15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,
X1은 상대 이온을 나타내고,
p1은 0~4의 정수를 나타내며,
n1은, 1~4의 정수를 나타낸다.The method according to any one of claims 1 to 3,
A coloring composition wherein the xanthene compound X is a compound represented by formula (1);
[Formula 1]

In formula (1), Ra 1 to Ra 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group,
Ra 5 to Ra 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent,
X 1 represents the counter ion,
p1 represents an integer from 0 to 4,
n1 represents an integer of 1 to 4. 청구항 5에 있어서,
상기 식 (1)의 Ra5 및 Ra8은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내고,
Ra11은, -COOR101, -COO-, -CONR102R103, -SO3 -, -SO2NR104R105, -CON-SO2R106, -SO2N-SO2R107 또는 -SO2N-COR108을 나타내며,
R101~R105는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
R106~R108은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내는, 착색 조성물.In claim 5,
Ra 5 and Ra 8 in the formula (1) each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,
Ra 11 is -COOR 101 , -COO - , -CONR 102 R 103 , -SO 3 - , -SO 2 NR 104 R 105 , -CON - SO 2 R 106 , -SO 2 N - SO 2 R 107 or - SO 2 N - represents COR 108 ,
R 101 to R 105 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,
A coloring composition in which R 106 to R 108 each independently represent an alkyl group or an aryl group. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 잔텐 화합물 Y가 식 (2)로 나타나는 화합물인, 착색 조성물;
[화학식 2]

식 (2) 중, Rb1~Rb4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,
Rb5~Rb15는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,
Lb1은, 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내고,
Ry1은, 산기 또는 염기성기를 나타내며,
q는 1~4의 정수를 나타내고,
r은 1~4의 정수를 나타내며,
X2는 상대 이온을 나타내고,
p2는 0~4의 정수를 나타내며,
n2는 1~4의 정수를 나타낸다.The method according to any one of claims 1 to 3,
A coloring composition wherein the xanthene compound Y is a compound represented by formula (2);
[Formula 2]

In formula (2), Rb 1 to Rb 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Rb 5 to Rb 15 each independently represent a hydrogen atom or a substituent,
Lb 1 represents a single bond or an r+1 valent linking group,
Ry 1 represents an acid group or a basic group,
q represents an integer from 1 to 4,
r represents an integer from 1 to 4,
X 2 represents the counter ion,
p2 represents an integer from 0 to 4,
n2 represents an integer from 1 to 4. 청구항 7에 있어서,
상기 식 (2)의 Rb5 및 Rb8은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내고,
Rb11은, -COOR201, -COO-, -CONR202R203, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR204R205, -CON-SO2R206, -SO2N-SO2R207 또는 -SO2N-COR208을 나타내며,
R201~R205는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
R206~R208은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내는, 착색 조성물.In claim 7,
Rb 5 and Rb 8 in the formula (2) each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,
Rb 11 is -COOR 201 , -COO - , -CONR 202 R 203 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 204 R 205 , -CON - SO 2 R 206 , -SO 2 N - SO 2 R 207 or -SO 2 N - COR 208 ,
R 201 to R 205 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,
A coloring composition in which R 206 to R 208 each independently represent an alkyl group or an aryl group. 청구항 7에 있어서,
상기 식 (2)의 -Lb1-(Ry1)r이, 식 (Ry-10)으로 나타나는 기인, 착색 조성물;
[화학식 3]

식 (Ry-10) 중, *는 결합손을 나타내고, Lb11은 단결합 또는 r+1가의 연결기를 나타내며, Lb12는 알킬렌기를 나타내고, Ry11 및 Ry12는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, Ry11과 Ry12는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되고, r은 1~4의 정수를 나타낸다.In claim 7,
A coloring composition in which -Lb 1 -(Ry 1 ) r of the formula (2) is a group represented by the formula (Ry-10);
[Formula 3]

In the formula (Ry-10), * represents a bond, Lb 11 represents a single bond or an r+1 valent linking group, Lb 12 represents an alkylene group, and Ry 11 and Ry 12 each independently represent a hydrogen atom or It represents an alkyl group, and Ry 11 and Ry 12 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring, and r represents an integer of 1 to 4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 잔텐 화합물 X 및 상기 잔텐 화합물 Y는 모두 전기적으로 중성인 화합물인, 착색 조성물.The method according to any one of claims 1 to 3,
A coloring composition wherein both the xanthene compound X and the xanthene compound Y are electrically neutral compounds. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
중합성 화합물과 중합 개시제를 더 포함하는, 착색 조성물.The method according to any one of claims 1 to 3,
A coloring composition further comprising a polymerizable compound and a polymerization initiator. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 기재된 착색 조성물로부터 얻어지는 막.A film obtained from the coloring composition according to any one of claims 1 to 3. 청구항 12에 기재된 막을 갖는 광학 필터.An optical filter having the membrane according to claim 12. 청구항 12에 기재된 막을 갖는 고체 촬상 소자.A solid-state imaging device having the film according to claim 12. 청구항 12에 기재된 막을 갖는 화상 표시 장치.An image display device having the film according to claim 12. 식 (2-1)로 나타나는 화합물;
[화학식 4]

식 (2-1) 중, Rc1~Rc4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로환기를 나타내고,
Rc5 및 Rc6은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내며,
Rc7은, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타내고,
Rc8~Rc11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR301, -COO-, -CONR302R303, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR304R305, -CON-SO2R306, -SO2N-SO2R307, -SO2N-COR308 또는, 식 (Ry-20)으로 나타나는 기를 나타내며,
R301~R305는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
R306~R308은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,
X3은 상대 이온을 나타내고,
p3은 0~4의 정수를 나타내며,
n3은 1~4의 정수를 나타낸다;
[화학식 5]

식 (Ry-20) 중, *는 결합손을 나타내고,
Lc10은, -SO2NR351-, -CONR351-, -SO2N-SO2-L351-L352-, -SO2N-CO-L351-L352- 또는 -CON-SO2-L351-L352-를 나타내며,
R351은 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고,
L351은, 알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타내며,
L352는, 단결합, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2- 또는 -S-를 나타내고,
Lc11은, 알킬렌기를 나타내며,
Ry15 및 Ry16은, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry15와 Ry16은 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.A compound represented by formula (2-1);
[Formula 4]

In formula (2-1), Rc 1 to Rc 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heterocyclic group;
Rc 5 and Rc 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,
Rc 7 represents a group represented by the formula (Ry-20),
Rc 8 to Rc 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 301 , -COO - , -CONR 302 R 303 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 304 R 305 , -CON - SO 2 R 306 , -SO 2 N - SO 2 R 307 , -SO 2 N - COR 308 or a group represented by the formula (Ry-20),
R 301 to R 305 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,
R 306 to R 308 each independently represent an alkyl group or an aryl group,
X 3 represents the counter ion,
p3 represents an integer from 0 to 4,
n3 represents an integer from 1 to 4;
[Formula 5]

In formula (Ry-20), * represents a bond,
Lc 10 is -SO 2 NR 351 -, -CONR 351 -, -SO 2 N - SO 2 -L 351 -L 352 -, -SO 2 N - CO-L 351 -L 352 - or -CON - SO 2 -L 351 -L 352 -,
R 351 represents a hydrogen atom or an alkyl group,
L 351 represents an alkylene group or an arylene group,
L 352 is a single bond, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 - or -S-,
Lc 11 represents an alkylene group,
Ry 15 and Ry 16 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 15 and Ry 16 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring. 식 (2-2)로 나타나는 화합물;
[화학식 6]

식 (2-2) 중, Rd1~Rd4는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로환기, 식 (Ry-21)로 나타나는 기 또는 식 (Ry-22)로 나타나는 기를 나타내고,
Rd5 및 Rd6은, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로젠 원자 또는 알킬기를 나타내며,
Rd7은, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내고,
Rd8~Rd11은, 각각 독립적으로, 수소 원자, -COOR401, -COO-, -CONR402R403, -SO3H, -SO3 -, -SO2NR404R405, -CON-SO2R406, -SO2N-SO2R407 또는 -SO2N-COR408을 나타내며,
R401~R405는 각각 독립적으로, 수소 원자, 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
R406~R408은 각각 독립적으로, 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,
X4는 상대 이온을 나타내고,
p4는 0~4의 정수를 나타내며,
n4는 1~4의 정수를 나타낸다;
단, Rd1~Rd4 중 적어도 1개가 식 (Ry-21)로 나타나는 기이거나, 또는, Rd1~Rd4 중 적어도 2개가 식 (Ry-22)로 나타나는 기이다;
[화학식 7]

식 (Ry-21) 중, *는 결합손을 나타내고,
Ld21은 방향족 탄화 수소기를 나타내며,
Ld22는 단결합 또는 n+1가의 연결기를 나타내고, 상기 n+1가의 연결기는, 지방족 탄화 수소기, 헤테로환기, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO2-, -SO2NH-, -NHSO2-, -S- 또는 이들의 조합으로 이루어지는 기이며,
Ld23은 알킬렌기를 나타내고,
Ry21 및 Ry22는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내며, Ry21과 Ry22는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 되고,
n1은 0~4의 정수를 나타내며,
m은 1~4의 정수를 나타낸다;
식 (Ry-22) 중, *는 결합손을 나타내고,
Ld24는 알킬렌기를 나타내며,
Ry23 및 Ry24는, 각각 독립적으로 수소 원자 또는 알킬기를 나타내고, Ry23과 Ry24는 -CH2- 또는 -O-를 개재하여 결합하여 환을 형성하고 있어도 된다.Compounds represented by formula (2-2);
[Formula 6]

In formula (2-2), Rd 1 to Rd 4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a group represented by the formula (Ry-21), or a group represented by the formula (Ry-22),
Rd 5 and Rd 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group,
Rd 7 is -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N - SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 ,
Rd 8 to Rd 11 are each independently a hydrogen atom, -COOR 401 , -COO - , -CONR 402 R 403 , -SO 3 H, -SO 3 - , -SO 2 NR 404 R 405 , -CON - SO 2 R 406 , -SO 2 N -SO 2 R 407 or -SO 2 N -COR 408 ,
R 401 to R 405 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group,
R 406 to R 408 each independently represent an alkyl group or an aryl group,
X 4 represents the counter ion,
p4 represents an integer from 0 to 4,
n4 represents an integer from 1 to 4;
However, at least one of Rd 1 to Rd 4 is a group represented by the formula (Ry-21), or at least two of Rd 1 to Rd 4 are groups represented by the formula (Ry-22);
[Formula 7]

In formula (Ry-21), * represents a bond,
Ld 21 represents an aromatic hydrocarbon group,
Ld 22 represents a single bond or an n+1 valent linking group, and the n+1 valent linking group is an aliphatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, -O-, -CO-, -NH-, -COO-, -OCO-, -CONH-, -NHCO-, -SO 2 -, -SO 2 NH-, -NHSO 2 -, -S-, or a group consisting of a combination thereof,
Ld 23 represents an alkylene group,
Ry 21 and Ry 22 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 21 and Ry 22 may be bonded through -CH 2 - or -O- to form a ring,
n1 represents an integer from 0 to 4,
m represents an integer from 1 to 4;
In formula (Ry-22), * represents a bond,
Ld 24 represents an alkylene group,
Ry 23 and Ry 24 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, and Ry 23 and Ry 24 may be bonded via -CH 2 - or -O- to form a ring.
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