KR20240093340A - 유기 전계발광 장치, 및 유기 전계발광 장치를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계발광 장치 및 유기 전계발광 장치를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 전계발광 장치 및 유기 전계발광 장치를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
유기발광다이오드 OLED와 같은 자발광 장치인 유기 전계발광 장치는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답성, 고휘도, 우수한 작동 전압 특성, 및 색재현을 갖는다. 통상적인 OLED는 기판 상에 순차적으로 적층된 애노드, 정공수송층 HTL, 발광층 EML, 전자수송층 ETL, 및 캐소드를 포함한다. 이와 관련하여, HTL, EML, 및 ETL은 유기 화합물로 형성된 박막이다.
애노드 및 캐소드에 전압을 가하면, 애노드에서 주입된 정공은 HTL을 통해 EML로 이동하고, 캐소드에서 주입된 전자는 ETL을 통해 EML로 이동한다. 정공과 전자는 EML에서 재결합하여 엑시톤을 생성한다. 엑시톤이 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면 광이 방출된다. 상기 설명된 구조를 갖는 OLED가 우수한 효율 및/또는 장수명을 갖기 위해서는 정공과 전자의 주입과 흐름이 균형을 이루어야 한다.
유기발광다이오드의 성능은 유기 반도체층의 특성에 영향을 받을 수 있으며, 그 중에서도 유기 반도체층의 유기 물질의 특성에 영향을 받을 수 있다.
특히, 전자 수송성, 전자 주입성 및 전자 생성성을 개선시킬 수 있는 유기 반도체층의 개발이 필요하다. 이에 따라, OLED의 작동 전압이 감소될 수 있다. 낮은 작동 전압은 전력 소비 감소 및 배터리 수명, 예컨대 모바일 장치의 배터리 수명의 개선에 중요하다.
또한, 효율이 개선된 유기 전계발광 장치의 개발이 필요하다.
전력 소비를 줄이고 배터리 수명, 예를 들어 모바일 디스플레이 장치의 배터리 수명을 늘리려면 개선된 효율이 중요하다.
유기 반도체 물질, 유기 반도체층 및 이들의 유기 전계발광 장치의 성능을 개선할 필요가 여전히 남아 있으며, 특히 이에 포함된 화합물의 특성을 개선하여 감소된 작동 전압 및 증가된 효율을 달성할 필요가 있다.
일 측면은 애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하는 유기 전계발광 장치를 제공하며,
- 제1 전하생성층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되고,
- 전자주입층은 캐소드층에 인접하게 배치되고;
- 제1 전하생성층은 제1 n형 전하생성층 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고,
- 제1 n형 전하생성층은 제1 p형 전하생성층보다 애노드층에 더 가깝게 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 발광층과 제1 전하생성층 사이에 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하여 배치되며,
- 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제1 유기 p-도펀트는 적어도 3개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
- 제1 전자수송층은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층은:
-
8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%의 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고,
여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 하고;
- 제1 n형 전하생성층은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리, 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
- 제1 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 분자량이 ≥ 400 g/mol이고, -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 화학식 (Ia)의 화합물 또는 화학식 (Ib)의 화합물을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고:
T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌, 바람직하게는 단일 결합 또는 페닐렌으로부터 선택되고;
T6 은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌이고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌, 치환된 또는 비치환된 바이페닐렌, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 치환된 9-플루오렌, 치환된 9,9-플루오렌, 치환된 또는 비치환된 나프탈렌, 치환된 또는 비치환된 안트라센, 치환된 또는 비치환된 페난트렌, 치환된 또는 비치환된 피렌, 치환된 또는 비치환된 페릴렌, 치환된 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환된 또는 비치환된 테트라센, 치환된 또는 비치환된 테트라펜, 치환된 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환된 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환된 또는 비치환된 크산텐, 치환된 또는 비치환된 카바졸, 치환된 또는 비치환된 9-페닐카바졸, 치환된 또는 비치환된 아제핀, 치환된 또는 비치환된 디벤조[b,f]아제핀, 치환된 또는 비치환된 9,9'-스피로비[플루오렌], 치환된 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐], 또는 적어도 3개의 치환된 또는 비치환된 방향족 고리를 포함하는 치환된 또는 비치환된 방향족 융합된 고리 시스템으로서, 방향족 고리는 치환된 또는 비치환된 비-헤테로, 치환된 또는 비치환된 헤테로 5원 고리, 치환된 또는 비치환된 6-원 고리 및/또는 치환된 또는 비치환된 7-원 고리, 치환된 또는 비치환된 플루오렌 또는 2 내지 6개의 치환된 또는 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 고리는 (i) 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (ii) 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, (iii) 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (iv) 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 의 치환기는 H, D, F, C(=O)R'1, CN, Si(R'1)3, P(=O)(R'1)2, OR'1, S(=O)R'1, S(=O)2R'1, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 치환된 또는 비치환된 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 치환된 또는 비치환된 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 치환된 또는 비치환된 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 치환된 또는 비치환된 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴, 2 내지 6개의 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 고리는 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고,
여기서 R'1 은 H, D, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, C6 내지 C18 아릴 또는 C3 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 전자주입층은 이테르븀(Ytterbium)을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하고,
- 제1 전하생성층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되고,
- 전자주입층은 캐소드층에 인접하게 배치되고;
- 제1 전하생성층은 제1 n형 전하생성층 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고,
- 제1 n형 전하생성층은 제1 p형 전하생성층보다 애노드층에 더 가깝게 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 발광층과 제1 전하생성층 사이에 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하여 배치되며,
- 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제1 유기 p-도펀트는 적어도 3개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
- 제1 전자수송층은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층은:
-
8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%의 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고,
여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 하고;
- 제1 n형 전하생성층은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리, 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
- 제1 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 분자량이 ≥ 400 g/mol이고, -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 화학식 (Ia)의 화합물 또는 화학식 (Ib)의 화합물을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고:
T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌, 바람직하게는 단일 결합 또는 페닐렌으로부터 선택되고;
T6 은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌이고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌, 치환된 또는 비치환된 바이페닐렌, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 치환된 9-플루오렌, 치환된 9,9-플루오렌, 치환된 또는 비치환된 나프탈렌, 치환된 또는 비치환된 안트라센, 치환된 또는 비치환된 페난트렌, 치환된 또는 비치환된 피렌, 치환된 또는 비치환된 페릴렌, 치환된 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환된 또는 비치환된 테트라센, 치환된 또는 비치환된 테트라펜, 치환된 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환된 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환된 또는 비치환된 크산텐, 치환된 또는 비치환된 카바졸, 치환된 또는 비치환된 9-페닐카바졸, 치환된 또는 비치환된 아제핀, 치환된 또는 비치환된 디벤조[b,f]아제핀, 치환된 또는 비치환된 9,9'-스피로비[플루오렌], 치환된 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐], 또는 적어도 3개의 치환된 또는 비치환된 방향족 고리를 포함하는 치환된 또는 비치환된 방향족 융합된 고리 시스템으로서, 방향족 고리는 치환된 또는 비치환된 비-헤테로, 치환된 또는 비치환된 헤테로 5원 고리, 치환된 또는 비치환된 6-원 고리 및/또는 치환된 또는 비치환된 7-원 고리, 치환된 또는 비치환된 플루오렌 또는 2 내지 6개의 치환된 또는 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 고리는 (i) 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (ii) 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, (iii) 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (iv) 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 의 치환기는 H, D, F, C(=O)R'1, CN, Si(R'1)3, P(=O)(R'1)2, OR'1, S(=O)R'1, S(=O)2R'1, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 치환된 또는 비치환된 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 치환된 또는 비치환된 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 치환된 또는 비치환된 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 치환된 또는 비치환된 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴, 2 내지 6개의 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 고리는 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고,
여기서 R'1 은 H, D, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, C6 내지 C18 아릴 또는 C3 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 전자주입층은 이테르븀을 포함하고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산된다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하고,
- 제1 전하생성층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되고,
- 전자주입층은 캐소드층에 인접하게 배치되고;
- 제1 전하생성층은 제1 n형 전하생성층 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고,
- 제1 n형 전하생성층은 제1 p형 전하생성층보다 애노드층에 더 가깝게 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 발광층과 제1 전하생성층 사이에 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하여 배치되며,
- 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제1 유기 p-도펀트는 적어도 3개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
- 제1 전자수송층은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층은:
-
8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%의 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및/또는 금속 염을 포함하고;
여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 하고;
- 제1 n형 전하생성층은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리, 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
- 제1 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 분자량이 ≥ 400 g/mol이고, -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 화학식 (Ia)의 화합물 또는 화학식 (Ib)의 화합물을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고:
T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌, 바람직하게는 단일 결합 또는 페닐렌으로부터 선택되고;
T6 은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌이고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌, 치환된 또는 비치환된 바이페닐렌, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 치환된 9-플루오렌, 치환된 9,9-플루오렌, 치환된 또는 비치환된 나프탈렌, 치환된 또는 비치환된 안트라센, 치환된 또는 비치환된 페난트렌, 치환된 또는 비치환된 피렌, 치환된 또는 비치환된 페릴렌, 치환된 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환된 또는 비치환된 테트라센, 치환된 또는 비치환된 테트라펜, 치환된 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환된 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환된 또는 비치환된 크산텐, 치환된 또는 비치환된 카바졸, 치환된 또는 비치환된 9-페닐카바졸, 치환된 또는 비치환된 아제핀, 치환된 또는 비치환된 디벤조[b,f]아제핀, 치환된 또는 비치환된 9,9'-스피로비[플루오렌], 치환된 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐], 또는 적어도 3개의 치환된 또는 비치환된 방향족 고리를 포함하는 치환된 또는 비치환된 방향족 융합된 고리 시스템으로서, 방향족 고리는 치환된 또는 비치환된 비-헤테로, 치환된 또는 비치환된 헤테로 5원 고리, 치환된 또는 비치환된 6-원 고리 및/또는 치환된 또는 비치환된 7-원 고리, 치환된 또는 비치환된 플루오렌 또는 2 내지 6개의 치환된 또는 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 고리는 (i) 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (ii) 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, (iii) 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (iv) 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 의 치환기는 H, D, F, C(=O)R'1, CN, Si(R'1)3, P(=O)(R'1)2, OR'1, S(=O)R'1, S(=O)2R'1, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 치환된 또는 비치환된 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 치환된 또는 비치환된 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 치환된 또는 비치환된 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 치환된 또는 비치환된 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴, 2 내지 6개의 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 고리는 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고,
여기서 R'1 은 H, D, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, C6 내지 C18 아릴 또는 C3 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 전자주입층은 이테르븀을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하고,
- 제1 전하생성층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되고,
- 전자주입층은 캐소드층에 인접하게 배치되고;
- 제1 전하생성층은 제1 n형 전하생성층 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고,
- 제1 n형 전하생성층은 제1 p형 전하생성층보다 애노드층에 더 가깝게 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 발광층과 제1 전하생성층 사이에 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하여 배치되며,
- 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제1 유기 p-도펀트는 적어도 3개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
- 제1 전자수송층은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층은:
-
8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%의 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및/또는 금속 염을 포함하고;
여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 하고;
- 제1 n형 전하생성층은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리, 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
- 제1 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 분자량이 ≥ 400 g/mol이고, -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 화학식 (Ia)의 화합물 또는 화학식 (Ib)의 화합물을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고:
T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌, 바람직하게는 단일 결합 또는 페닐렌으로부터 선택되고;
T6 은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌이고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌, 치환된 또는 비치환된 바이페닐렌, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 치환된 9-플루오렌, 치환된 9,9-플루오렌, 치환된 또는 비치환된 나프탈렌, 치환된 또는 비치환된 안트라센, 치환된 또는 비치환된 페난트렌, 치환된 또는 비치환된 피렌, 치환된 또는 비치환된 페릴렌, 치환된 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환된 또는 비치환된 테트라센, 치환된 또는 비치환된 테트라펜, 치환된 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환된 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환된 또는 비치환된 크산텐, 치환된 또는 비치환된 카바졸, 치환된 또는 비치환된 9-페닐카바졸, 치환된 또는 비치환된 아제핀, 치환된 또는 비치환된 디벤조[b,f]아제핀, 치환된 또는 비치환된 9,9'-스피로비[플루오렌], 치환된 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐], 또는 적어도 3개의 치환된 또는 비치환된 방향족 고리를 포함하는 치환된 또는 비치환된 방향족 융합된 고리 시스템으로서, 방향족 고리는 치환된 또는 비치환된 비-헤테로, 치환된 또는 비치환된 헤테로 5원 고리, 치환된 또는 비치환된 6-원 고리 및/또는 치환된 또는 비치환된 7-원 고리, 치환된 또는 비치환된 플루오렌 또는 2 내지 6개의 치환된 또는 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 고리는 (i) 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (ii) 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, (iii) 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (iv) 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 의 치환기는 H, D, F, C(=O)R'1, CN, Si(R'1)3, P(=O)(R'1)2, OR'1, S(=O)R'1, S(=O)2R'1, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 치환된 또는 비치환된 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 치환된 또는 비치환된 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 치환된 또는 비치환된 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 치환된 또는 비치환된 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴, 2 내지 6개의 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 고리는 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고,
여기서 R'1 은 H, D, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, C6 내지 C18 아릴 또는 C3 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 전자주입층은 이테르븀을 포함하고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산된다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하고, 여기서 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산된다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하고, 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 여기서 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산된다.
정의
용어 "제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위가 제2 유기 p-도펀트보다 진공 준위로부터 더 멀리 있다"는 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위의 절대값이 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위의 절대값보다 더 높다는 것을 의미하는 것으로 이해된다.
본 명세서에 사용된 용어 "유기 p-도펀트"는 정공 주입을 용이하게 할 수 있는 물질, 즉 애노드로부터 바람직하게는 유기층, 특히 정공수송층으로 주입된 양전하, 바람직하게는 여기서 상기 물질은 존재하는 경우 특정 전류 밀도에서의 작동 전압을 감소시킬수 있고; 또는 물질의 양전하 캐리어의 밀도를 증가시킬 수 있는 물질, 예를 들어 유기 산화환원 p-도펀트, 특히 정공 수송 물질, 바람직하게는 존재하는 경우, 물질을 지칭할 수 있다.
본 명세서에서, "아릴 치환된"은 하나 이상의 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 이는 그 자체가 하나 이상의 아릴 및/또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
이에 상응하여, 본 명세서에서, "헤테로아릴 치환된"은 하나 이상의 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미하며, 이는 그 자체가 하나 이상의 아릴 및/또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 반드시 아릴 또는 헤테로아릴 기만을 함유할 필요가 없으며, 그 대신에 복수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 또한 짧은 비-방향족 단위 (바람직하게는 10% 미만의 H 이외의 원자), 예를 들어 sp3-혼성화된 C, N 또는 O 원자에 의해 개재(interrupted)될 수 있는 시스템을 의미하는 것으로 간주된다. 따라서, 예를 들어 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤, 벤조페논 등과 같은 시스템도 본 발명의 목적상 방향족 고리 시스템을 의미하는 것으로 간주된다. 마찬가지로, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 다수의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 단일 결합에 의해 서로 연결된 시스템, 예를 들어 바이페닐, 터페닐 또는 바이피리딘을 의미하는 것으로 간주된다.
본 명세서에서, 특별한 정의가 없는 한, "알킬기"는 포화 지방족 하이드로카르빌기를 의미한다. 상기 알킬기는 C1 내지 C12 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로, 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬 사슬에 1 내지 4개의 탄소를 포함하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 tert-부틸으로부터 선택될 수 있다.
알킬기의 구체예는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기일 수 있다.
용어 "사이클로알킬"은 상응하는 사이클로알칸에 포함된 고리 원자로부터 하나의 수소 원자의 형식적 추출에 의해 사이클로알칸으로부터 유도된 포화 하이드로카빌기를 지칭한다. 사이클로알킬기의 예는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 메틸사이클로헥실기, 아다만트리기 등일 수 있다.
용어 "헤테로"는 공유결합된 탄소 원자에 의해 형성될 수 있는 구조에서, 적어도 하나의 탄소 원자가 다른 다가 원자로 대체되는 방식으로 이해된다. 바람직하게는, 헤테로원자는 B, Si, N, P, O, S; 보다 바람직하게는 N, P, O, S이다.
본 명세서에서, "아릴기"는 상응하는 방향족 탄화수소에서 방향족 고리로부터 하나의 수소 원자의 형식적 추출에 의해 생성될 수 있는 하이드로카르빌기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 적어도 하나의 방향족 고리 또는 방향족 고리 시스템을 함유하는 탄화수소를 의미한다. 방향족 고리 또는 방향족 고리 시스템은 공유결합된 탄소 원자의 평면 고리 또는 고리 시스템을 의미하며, 여기서 평면 고리 또는 고리 시스템은 휘켈(Huckel)의 규칙을 충족하는 비편재화된 전자의 공액 시스템을 포함한다. 아릴기의 예는, 페닐 또는 톨릴과 같은 모노사이클릭기, 바이페닐일과 같이 단일 결합에 의해 연결된 보다 많은 방향족 고리를 포함하는 폴리사이클릭기, 및 나프틸일 또는 플루오렌-2-일과 같이 융합된 고리를 포함하는 폴리사이클릭기를 포함한다.
유사하게, 헤테로아릴 하에서, 이는 특히 적어도 하나의 이러한 고리를 포함하는 화합물에서 헤테로사이클릭 방향족 고리로부터 하나의 고리 수소의 형식적 추출에 의해 유도된 기로 적절하게 이해되는 경우에 그러하다.
헤테로사이클로알킬 하에서, 이는 특히 적어도 하나의 이러한 고리를 포함하는 화합물에서 사이클로알킬 고리로부터 하나의 고리 수소의 형식적 추출에 의해 유도된 기로 적절하게 이해되는 경우에 그러하다.
용어 "융합된 아릴 고리" 또는 "축합된 아릴 고리"는 2개의 아릴 고리가 적어도 2개의 공통 sp2-혼성화된 탄소 원자를 공유할 때 융합되거나 축합된 것으로 간주되는 방식으로 이해된다.
본 명세서에서, 단일 결합은 직접 결합을 의미한다.
문맥에서, "상이하다"는 것은 화합물이 동일한 화학 구조를 갖지 않음을 의미한다.
용어 "없는", "함유하지 않는", "포함하지 않는"은 증착 전에 화합물에 존재할 수 있는 불순물을 배제하지 않는다. 불순물은 본 발명에 의해 달성되는 목적과 관련하여 기술적 효과가 없다.
용어 "사이에 끼워져 접촉하는"는 중간에 있는 층이 2개의 인접한 층과 직접 접촉하는 3개의 층의 배열을 의미한다.
용어 "광-흡수층" 및 "광 흡수 층"이라는 용어는 동의어로 사용된다.
용어 "발광층", "광 방출 층" 및 "방출층"이라는 용어는 동의어로 사용된다.
용어 "OLED", "유기발광다이오드" 및 "유기 발광 장치"는 동의어로 사용된다.
본 명세서에서, 정공 특성이란 전계 인가 시 전자를 공여하여 정공을 형성하는 능력을 의미하며, 애노드에 형성된 정공은 최고준위 점유 분자궤도 (HOMO) 준위에 따라 전도성 특성으로 인해 발광층으로 쉽게 주입되어 발광층에서 수송될 수 있다.
또한, 전자 특성은 전계 인가 시 전자를 수용하는 능력을 의미하며, 캐소드에서 형성된 전자는 최저준위 비점유 분자궤도 (LUMO) 준위에 따라 전도성 특성으로 인해 발광층으로 쉽게 주입되어 발광층에서 수송될 수 있다.
유리한 효과
놀랍게도, 본 발명에 따른 유기 전계발광 장치는 특히 개선된 작동 전압 안정성, 시간 경과에 따라 개선된 작동 전압 안정성 및 개선된 전류 효율과 관련하여 당업계에 공지된 유기전계발광 장치보다 우수한 다양한 측면에서 장치를 가능하게 함으로써 본 발명의 근본적인 문제를 해결한다는 것이 밝혀졌다. 본 발명에 따른 유기 전계발광 장치는 특히 개선된 작동 전압 및 시간 경과에 따른 전압 증가, 전류 효율, 외부 양자 효율 및 수명, 특히 작동 전압, 시간 경과에 따른 전압 증가 및 수명을 갖는다.
제1 전자수송층
제1 전자수송층의 위치
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 제1 발광층과 직접 접촉되어 있다.
일 구현예에 따르면, 제1 발광층은 제2 발광층보다 애노드층에 더 가깝게 배치된다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 유기 전계발광 장치 내의 임의의 다른 전자수송층보다 애노드층에 가장 가깝다.
일 구현예에 따르면, 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하는 제1 전자수송층은 애노드층에 가장 가까운 전자수송층이다.
제1 전자수송층의 구성
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 리튬 착물이 본질적으로 없다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 금속 착물이 본질적으로 없다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 금속 착물 및 금속 염이 본질적으로 없다.
"본질적으로 없음"의 정의
본 명세서의 문맥에서, 용어 "8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 본질적으로 없음" 또는 "리튬 유기 금속 착물이 본질적으로 없음" 또는 "금속 유기 착물이 본질적으로 없음" 또는 "금속 착물이 본질적으로 없음" 또는 "금속 착물 및 금속 염이 본질적으로 없음"은 상기 각 성분의 1.0 중량% (중량 퍼센트) 미만, 대안적으로는 0.5 중량% 미만, 대안적으로는 0.01 중량% 미만, 대안적으로 0.001 중량% 미만, 대안적으로 0.0001 중량% 미만이 제1 전자수송층에 존재한다는 것을 의미하며; 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은:
-
8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
-
금속 착물 및/또는 금속 염을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및/또는 금속 염을 포함하고;
-
≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량 % 내지 ≤ 0.001 중량 %, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량 % 내지 ≤ 0.0001 중량%의 리튬 착물 및/또는 리튬 염을 포함하고, 바람직하게는 리튬 착물은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물이고; 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및/또는 금속 염을 포함하고, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 리튬 착물 및/또는 리튬 염을 포함하고, 바람직하게는 리튬 착물은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물로부터 선택되며, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및 금속 염을 포함하고, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 리튬 착물 또는 리튬 염을 포함하고, 바람직하게는 리튬 착물은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물로부터 선택되며, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및 금속 염을 포함하고, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%, 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.001 중량%, 더 바람직하게는 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 리튬 착물 및 리튬 염을 포함하고, 바람직하게는 리튬 착물은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물로부터 선택되며, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 금속 착물 및/또는 금속 염을 포함하며, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 0.0001 중량%의 리튬 착물 및/또는 리튬 염을 포함하고, 바람직하게는 리튬 착물은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물로부터 선택되고, 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층에는 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층에는 리튬 착물이 없다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 금속 착믈을 포함하지 않을 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1 전자수송층은 금속 착물 및 금속 염을 포함하지 않을 수 있다.
전자 수송 화합물은 ≥ 400 g/mol 내지 ≤ 2000 g/mol, 바람직하게는 ≥ 415 g/mol 내지 ≤ 1500 g/mol, 더 바람직하게는 ≥ 430 g/mol 내지 ≤ 1000 g/mol, 가장 바람직하게는 ≥ 440 g/mol 내지 ≤ 900 g/mol 범위의 분자량을 가질 수 있다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물의 6원 헤테로방향족 고리는 피라진, 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물의 6원 헤테로방향족 고리는 피라진, 피리미딘, 또는 트리아진으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물의 6원 헤테로방향족 고리는 피리미딘 또는 트리아진으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 식 (IIIa) 또는 식 (IIIb)의 화합물로부터 선택된다:
ZIa 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIb 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIc 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIIa 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIIb 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIIc 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
식 (IIIa)에서 ZIa, ZIb 및 ZIc 중 적어도 2개는 N으로부터 선택되고,
식 (IIIb)에서 ZIa, Zib, ZIc 중 적어도 2개, 또는 ZIIa, ZIIb, 및 ZIIc 중 적어도 2개는 N으로부터 선택되고;
ArIa, ArIb, ArIc, ArIIa 및 ArIIb 는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고;
ArL 은 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 선택적으로 치환되는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 2가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고,
Ra 는 H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Rb)2, N(Ar1s)2, B(Ar1s)2, C(=O)Ar1s, P(=Y)(Rc)2, S(=O)Ar1s, S(=O)2Ar1s, CRb=CRbAr1s, CN, NO2, Si(Rb)3, B(ORb)2, B(Rb)2, B(N(Rb)2)2, OSO2Rb, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시를 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고;
여기서 Ra 의 치환기는 Rb, D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기를 포함하는 군으로부터 선택되고, 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성하고, 또는 하나 이상의 비-인접한 Ra 의 CH2 기가 RbC=CRb, C≡C, Si(Rb)2, Ge(Rb)2, Sn(Rb)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRb, P(=O)(Rb), SO, SO2, NRb, O, S 또는 CONRb, 또는 이들의 임의의 조합에 의해 대체되고;
Ar1s 는 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 동일한 질소, 인 또는 붕소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Ar1s 이 단일 결합, 또는 B(Rb), C(Rb)2, Si(Rb)2, C=O, C=NRb, C=C(Rb)2, O, S, S=O, SO2, N(Rb), P(Rb) 및 P(=Y)Rc, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있고;
Rb 는 H, D 또는 C1 내지 C20 지방족 하이드로카르빌, C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로아릴, 적어도 하나의 H 원자가 D 또는 F로 대체되는 C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로 아릴을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 2개 이상의 인접한 치환기 Rb 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템, 또는 이들의 임의의 조합을 형성하고;
Y는 O, S 또는 Se로부터 선택되고, 바람직하게는 O이고;
Rc 는 독립적으로 C6 내지 C12 아릴, C3 내지 C12 헤테로아릴, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 화합물 D1 내지 D9를 포함하는 군으로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≤ -1.50 eV, 바람직하게는 ≤ -1.55 eV, 바람직하게는 ≤ -1.60 eV, 가장 바람직하게는 ≤ -1.65 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -2.50 eV 내지 ≤ -1.50 eV, 바람직하게는 ≥ -2.00 eV 내지 ≤ -1.50 eV, 보다 바람직하게는 ≥ -1.95 eV 내지 ≤ -1.55 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥ -1.90 eV 내지 ≤ -1.60 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 eV, 가장 바람직하게는 ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 5.0 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 4.5 D; 대안적으로 ≥ 0D 내지 ≤ 4.0 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 3.7 D; 대안적으로 ≥ 0D 내지 ≤ 3.5 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 3.0 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 2.5 D; 대안적으로 ≥ 0D 내지 ≤ 2.0 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 1.5 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 1.0 D; 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 0.5 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.5 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.9 eV 내지 ≤ -1.60 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.5 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.5 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.9 eV 내지 ≤ -1.60 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 3.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.9 eV 내지 ≤ -1.60 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 3.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 3.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 2.7 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.9 eV 내지 ≤ -1.60 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 2.7 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 2.7 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 2.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.9 eV 내지 ≤ -1.60 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 2.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 2.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 1.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.9 eV 내지 ≤ -1.60 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 1.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.87 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 1.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -1.83 eV 내지 ≤ -1.65 eV 범위이다.
쌍극자 모멘트의 단위 "디바이"는 기호 "D"로 축약된다. 이와 관련하여 N 원자를 포함하는 분자의 쌍극자 모멘트 는 다음과 같이 주어진다:
여기서 및 는 분자 내 원자 i의 부분 전하 및 위치이다. 분자 구조의 부분 전하 및 최적화된 기하학학은 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)에 구현된 기체상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 사용하여 결정된다. 하나 초과의 형태가 실행 가능한 경우, 총 에너지가 가장 낮은 형태를 선택하여 분자의 결합 길이를 결정한다.
ETL의 두께
제1 전자수송층의 두께는 0.5 nm 내지 50 nm; 대안적으로 1 nm 내지 약 40 nm 범위; 또는 대안적으로 2 nm 내지 30 nm 범위일 수 있다.
제2 전자수송층 또는 제2 및 제3 전자수송층이 존재하는 경우, 제2 전자수송층 또는 제3 전자수송층의 두께는 서로 독립적으로 0.5 nm 내지 50 nm; 대안적으로 1 nm 내지 약 40 nm 범위; 또는 대안적으로 2 nm 내지 30 nm 범위일 수 있다.
제1 전하생성층
바람직하게는, n형 전하생성층과 p형 전하생성층은 직접 접촉하여 배치된다.
n형 전하생성층
일 구현예에 따르면, 전하생성층은 n형 전하생성층을 포함하고, n형 전하생성층은 금속 도펀트를 포함하며, 금속 도펀트는 폴링 스케일에 의한 전기음성도가 ≤ 1.4 eV 인 금속, 폴링 스케일에 의한 전기음성도가 ≤ 1.4 eV 인 금속을 포함하는 금속 합금, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, 희토류 금속로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 합금을 포함하는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 n형 전하생성층의 금속 도펀트는 희토류 금속, 희토류 금속을 함유하는 합금, 또는 이들의 조합으로부터 선택되고, 더 바람직하게는, n형 전하생성층의 금속 도펀트는 이테르븀, 또는 산화 상태 0인 이테르븀으로부터 선택되고; 더욱 바람직하게는 n형 전하생성층의 금속 도펀트는 Yb이다.
금속 도펀트
일 구현예에 따르면, 금속 도펀트는 폴링 스케일에 의해 ≤ 1.4 eV 의 전기음성도를 갖는 금속, 또는 폴링 스케일에 의해 ≤ 1.4 eV 의 전기음성도를 갖는 금속을 포함하는 금속 합금으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 금속 도펀트는 폴링 스케일에 의해 ≤ 1.35 eV 의 전기음성도를 갖는 금속, 또는 폴링 스케일에 의해 ≤ 1.35 eV 의 전기음성도를 갖는 금속을 포함하는 금속 합금으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 금속 도펀트는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속, 또는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 합금이다.
일 구현예에 따르면, 금속 도펀트는 Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속, 및 Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 합금이다.
일 구현예에 따르면, n형 전하생성층의 금속 도펀트는 희토류 금속 및/또는 희토류 금속을 함유하는 합금으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, n형 전하생성층의 금속 도펀트는 이테르븀 및/또는 이테르븀을 함유하는 합금으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, n형 전하생성층의 금속 도펀트는 이테르븀으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, n형 전하생성층의 금속 도펀트는 산화 상태 ±0의 이테르븀으로부터 선택된다.
더 바람직한 구현예에 따르면, n형 전하생성층의 금속 도펀트는 Yb이다.
n형 전하생성층의 전자 수송 매트릭스 화합물
일 구현예에 따르면, 유기 전자 수송 매트릭스 화합물은 유기 전자 수송 매트릭스 화합물이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≤ -1.30 eV, 또는 대안적으로 ≤ -1.40 eV, 또는 대안적으로 ≤ -1.50 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -2.50 eV, 바람직하게는 ≥ -2.00 eV, 더 바람직하게는 ≥ -1.90 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥ -1.85 eV, 가장 바람직하게는 ≥ -1.80 eV 의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -2.50 eV 내지 ≤ -1.30 eV; 또는 대안적으로 ≥ -2.00 eV 내지 ≤ -1.40 eV, 또는 대안적으로 ≥ -1.90 eV 내지 ≤ -1.50 eV, 또는 대안적으로 ≥ -1.85 eV 내지 ≤ -1.50 eV, 또는 대안적으로 ≥ -1.80 eV 내지 ≤ -1.50 eV 의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 6.0 D; 또는 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 5.5 D; 또는 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 5.0 D; 또는 대안적으로 ≥ 0 D 내지 ≤ 4.75 D 의 분자 쌍극자 모멘트를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 5.0 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -2.00 eV 내지 ≤ -1.40 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 화합물은 기체 상에서 하이브리드 작용성 B3LYP 및 가우시안 6-31G* 를 사용하여 TURBOMOLE V6.5 프로그램 패키지에 의해 계산된, ≥ 0 D 내지 ≤ 4.75 D 범위의 분자 쌍극자 모멘트를 가지고; 제1 전자수송층의 전자 수송 화합물 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≥ -2.00 eV 내지 ≤ -1.40 eV 범위이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 ≥400 g/mol 내지 ≤2000 g/mol, 바람직하게는 ≥415 g/mol 내지 ≤1500 g/mol, 더 바람직하게는 ≥430 g/mol 내지 1000 g/mol, 가장 바람직하게는 440 g/mol 내지 900 g/mol 범위의 분자량을 갖는다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 C2 내지 C24 N-헤테로아릴을 포함하는 화합물이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 sp2-혼성화된 질소 원자, 바람직하게는 적어도 2개의 sp2-혼성화된 질소 원자를 포함하는 화합물이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 sp2-혼성화된 질소, 바람직하게는 적어도 2개의 sp2-혼성화된 질소 원자를 포함하는 화합물이다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 2개의 sp2-혼성화된 질소 원자를 포함하는 화합물이고, 여기서 적어도 2개의 sp2-혼성화된 질소 원자는 금속 원자 또는 양이온을 킬레이트 결합할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 C2 내지 C24 N-헤테로아릴은 적어도 하나의 아진 기, 또는 대안적으로 적어도 2개의 아진 기를 포함하는 화합물로부터 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 피라진, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 벤족사졸, 퀴놀린, 벤조퀴놀린, 이미다조[1,5-a]피리딘, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 아크리딘, 페난트롤린, 벤조아크리딘, 벤조[c]아크리딘, 디벤조아크리딘, 디벤조[c,h]아크리딘, 테르피리딘 또는 포스핀 옥사이드로 이루어진 목록으로부터 선택되는 적어도 하나의 기를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 페난트롤린 기, 적어도 하나의 피리딘 기, 적어도 하나의 피라진 기, 적어도 하나의 피리미딘 기, 적어도 하나의 트리아진 기, 적어도 하나의 이미다조[1,5- a]피리딘 기, 또는 적어도 하나의 포스핀 옥사이드 기를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 페난트롤린 기, 적어도 하나의 피리딘 기, 적어도 하나의 피라진 기, 적어도 하나의 피리미딘 기, 적어도 하나의 트리아진 기, 또는 적어도 하나의 이미다조[1,5 -a]피리딘 기를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 페난트롤린 기, 적어도 하나의 피리딘 기, 적어도 하나의 피라진 기, 적어도 하나의 피리미딘 기, 적어도 하나의 트리아진 기를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스는 적어도 하나의 페난트롤린 기를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스는 6원 방향족 고리에 적어도 하나의 질소 원자를 포함한다.
일 구현예에 따르면, n형 전하생성층의 전자 수송 매트릭스 화합물은 식 (IIa) 또는 식 (IIb)의 화합물로부터 선택된다:
ArI 은 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로방향족 고리이고,
ArII 는 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로방향족 고리이고,
여기서 ArI 및 ArII 상의 치환기는 각각의 경우 동일 또는 상이하며, D, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 직쇄형 C1 내지 C20 알킬, 직쇄형 C1 내지 C20 알케닐, 직쇄형 C1 내지 C20 알키닐, 분지형 C3 내지 C20 알킬, 분지형 C3 내지 C20 알케닐, 분지형 C3 내지 C20 알키닐, CN, NO2, F이며, 이들은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있고; 바람직하게는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;
ArIa, ArIb, ArIc, ArIIa, 및 ArIIb 는 각각의 경우 동일 또는 상이하며, H, D, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;
식 (IIa)에서 적어도 하나의 ArIa, ArIb, ArIc 및 식 (IIb)의 경우 적어도 하나의 ArIa, ArIb, ArIIa, 및 ArIIb 는 독립적으로 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고;
여기서
ArL 은 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 선택적으로 치환되는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 2가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고,
Ra 는 H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Rb)2, N(Ar1s)2, B(Ar1s)2, C(=O)Ar1s, P(=Y)(Rc)2, S(=O)Ar1s, S(=O)2Ar1s, CRb=CRbAr1s, CN, NO2, Si(Rb)3, B(ORb)2, B(Rb)2, B(N(Rb)2)2, OSO2Rb, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시를 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고;
여기서 Ra 의 치환기는 Rb, D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기를 포함하는 군으로부터 선택되고, 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성하고, 또는 하나 이상의 비-인접한 Ra 의 CH2 기가 RbC=CRb, C≡C, Si(Rb)2, Ge(Rb)2, Sn(Rb)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRb, P(=O)(Rb), SO, SO2, NRb, O, S 또는 CONRb, 또는 이들의 임의의 조합에 의해 대체되고;
Ar1s 는 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 동일한 질소, 인 또는 붕소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Ar1s 이 단일 결합, 또는 B(Rb), C(Rb)2, Si(Rb)2, C=O, C=NRb, C=C(Rb)2, O, S, S=O, SO2, N(Rb), P(Rb) 및 P(=Y)Rc, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있고;
Rb 는 H, D 또는 C1 내지 C20 지방족 하이드로카르빌, C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로아릴, 적어도 하나의 H 원자가 D 또는 F로 대체되는 C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로 아릴을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 2개 이상의 인접한 치환기 Rb 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템, 또는 이들의 임의의 조합을 형성하고;
Y는 O, S 또는 Se로부터 선택되고, 바람직하게는 O이고;
Rc 는 독립적으로 C6 내지 C12 아릴, C3 내지 C12 헤테로아릴, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, ArI 은 피라진, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 이미다조[1,5-a]피리딘, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 아크리딘, 벤조아크리딘, 디벤조아크리딘, 디벤조[c,h]아크리딘, 테르피리딘으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예에 따르면, ArII 는 피라진, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 이미다조[1,5-a]피리딘, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 아크리딘, 벤조아크리딘, 디벤조아크리딘, 디벤조[c,h]아크리딘, 테르피리딘으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예에 따르면, 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 은 피라진, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이고; 또는 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 및 식 (IIb)에서 ArII 는 서로 독립적으로 피라진, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 이미다조[1,5-a]피리딘, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 벤조옥사졸, 퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 아크리딘, 벤조아크리딘, 디벤조[c,h]아크리딘 디벤조아크리딘, 디벤조[c,h]아크리딘, 테르피리딘으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, ArI 은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 이미다조[1,5-a]피리딘으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예 따르면, ArII 는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 이미다조[1,5-a]피리딘으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예에 따르면, 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이고; 또는 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 및 식 (IIb)에서 ArII 는 서로 독립적으로 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린, 이미다조[1,5-a]피리딘으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, ArI 은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예 따르면, ArII 는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예에 따르면, 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이고; 또는 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 및 식 (IIb)에서 ArII 는 서로 독립적으로 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, ArI 은 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예 따르면, ArII 는 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예에 따르면, 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택되는 기이고; 또는 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 및 식 (IIb)에서 ArII 는 서로 독립적으로 피리미딘, 트리아진, 페난트롤린으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, ArI 은 페난트롤린으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예 따르면, ArII 는 페난트롤린으로부터 선택되는 기이다.
일 구현예에 따르면, 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 은 페난트롤린으로부터 선택되는 기이고; 또는 식 (IIa) 또는 식 (IIb)에서 ArI 및 식 (IIb)에서 ArII 는 서로 독립적으로 페난트롤린으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 유기 전자 수송 매트릭스 화합물은 2,2'-(1,3-페닐렌)비스[9-페닐-1,10-페난트롤린] N-10), (3-(10-(3-(2,6-디페닐피리미딘-4-일)페닐)안트라센-9-일)페닐)디메틸포스핀 옥사이드 (N-2), 3-(3-(9,10-디페닐안트라센-2-일)페닐)-1-(피리딘-2-일)이미다조[1,5-a]피리딘 (N-16), 7-(3-(1,10-페난트롤린-2-일)페닐)디벤조[c,h]아크리딘 (N-17), 7-(3-([2,2':6',2''-테르피리딘]-4'-일)페닐)디벤조[c,h]아크리딘 (N-18), 4'-(4'-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-[1,1'-비페닐]-4-일)-2,2':6',2''-테르피리딘 (N-19), 또는 4'-(4-(플루오란텐-3-일)페닐)-2,2':6',2''-테르피리딘 (N-20), 2-(4-(3,5,6-트리페닐피라진-2-일)페닐)-1,10-페난트롤린 (N-12) 및 2-(3-(1-(피리딘-2-일)이미다조[1,5-a]피리딘-3-일)페닐)-1,10-페난트롤린 (N-13)으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 제1 n형 전하생성층에서, 제1 n형 전하생성층의 총 부피를 기준으로 ≥0.1 부피%, 바람직하게는 ≥1 부피%, 바람직하게는 ≥2 부피%, 더 바람직하게는 ≥3 부피%, 더 바람직하게는 ≥5 부피%, 더 바람직하게는 ≥8 부피%, 더 바람직하게는 ≥20 부피%, 더 바람직하게는 ≥30 부피%, 더 바람직하게는 ≥40 부피%, 더 바람직하게는 ≥45 부피%, 더 바람직하게는 ≥50 부피%, 더 바람직하게는 ≥60 부피%, 더 바람직하게는 ≥70 부피%, 더 바람직하게는 ≥80 부피%, 더 바람직하게는 ≥90 부피%, 더 바람직하게는 ≥95 부피%, 더 바람직하게는 ≥98 부피%의 양으로 존재한다.
일 구현예에 따르면, 금속 도펀트는 제1 n형 전하생성층에서, 제1 n형 전하생성층의 총 부피를 기준으로, ≤99.9 부피%, 바람직하게는 ≤99 부피%, 더 바람직하게는 ≤98 부피%, 더 바람직하게는 ≤97 부피%, 더 바람직하게는 ≤95 부피%, 더 바람직하게는 ≤92 부피%, 더 바람직하게는 ≤80 부피%, 더 바람직하게는 ≤70 부피%, 더 바람직하게는 ≤60 부피%, 더 바람직하게는 ≤55 부피%, 더 바람직하게는 ≤50 부피%, 더 바람직하게는 ≤40 부피%, 더 바람직하게는 ≤30 부피%, 더 바람직하게는 ≤20 부피%, 더 바람직하게는 ≤10 부피%, 더 바람직하게는 ≤5 부피%, 더 바람직하게는 ≤2 부피%의 양으로 존재한다.
일 구현예에 따르면, 전자 수송 매트릭스 화합물은 제1 n형 전하생성층에서, 제1 n형 전하생성층의 총 부피를 기준으로, ≥0.1 부피% 내지 ≤99.99 부피%, 바람직하게는 ≥1 부피% 내지 ≤99.99 부피%, 바람직하게는 ≥2 부피% 내지 ≤99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥3 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥5 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥8 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥20 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥30 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥40 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥45 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥50 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥60 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥70 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥80 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥90 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥95 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥98 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%의 양으로 존재한다.
일 구현예에 따르면, 금속 도펀트는 제1 n형 전하생성층에서, 제1 n형 전하생성층의 총 부피를 기준으로, 0.01 부피% 내지 ≤99.9 부피%, 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤99 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤98 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤97 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤95 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤92 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤80 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤70 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤60 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤55 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤50 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤ 40 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤30 부피%; 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤20 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤10 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤5 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤2 부피%의 양으로 존재힌다.
제1 n형 전하생성층의 두께는 0.5 nm 내지 50 nm 범위; 대안적으로 1 nm 내지 약 40 nm 범위; 대안적으로 2 nm 내지 30 nm 범위; 대안적으로 3 nm 내지 25 nm; 대안적으로 4 nm 내지 20 nm; 또는 대안적으로 5 nm 내지 15 nm일 수 있다.
정공주입층 및 p형 전하생성층
제1 유기 p-도펀트 및 제2 유기 p-도펀트 / 정공주입층 및 p형 전하생성층
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≤ 5.15 eV, 바람직하게는 ≤ -5.19 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, ≤ 4.85 eV, 바람직하게는 ≤ 4.90 eV, 더 바람직하게는 ≤ -4.95 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, 제1 유기 p-도펀트는 ≤ -5.15 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 ≤ -4.85 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, 제1 유기 p-도펀트는 ≤ -5.15 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 ≤ -4.90 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, 제1 유기 p-도펀트는 ≤ -5.15 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 ≤ -4.95 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, 제1 유기 p-도펀트는 ≤ -5.19 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 ≤ -4.85 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, 제1 유기 p-도펀트는 ≤ -5.19 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 ≤ -4.90 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, 제1 유기 p-도펀트는 ≤ -5.19 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 ≤ -4.95 eV의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
제1 유기 p-도펀트 및/또는 제2 유기 p-도펀트
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 ≥ 4개의 CN 기 또는 ≥ 5 내지 ≤ 8개의 CN 기를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트 및/또는 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트 및/또는 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트 및/또는 제2 유기 p-도펀트는 식 (IV)의 화합물로부터 선택된다:
n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 포함하는 정수, 바람직하게는 0, 2 또는 4이고;
m은 0 또는 1로부터 선택되는 정수이고;
X1, X2 및 X3 은 독립적으로 O, S, CR1aR2a, CR1bR2b, NR3a, NR3b 로부터 선택되고, 또는 X1, X2, 및 X3 중 적어도 하나는 A와 융합 고리를 형성하고, 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택되며, 바람직하게는 동일하고,
R1a, R2a, R1b, 및 R2b 는 독립적으로 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R1a, R2a, R1b, 및 R2b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
R3a 및 R3b 는 전자-끄는 기, CN, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R3a 및 R3b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A 는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로탄화수소 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C40 방향족 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로방향족 기로부터 선택되고,
여기서 A 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
바람직하게는 식 (IV)의 화합물은 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 치환기 각각은 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택된다.
C6 내지 C40 방향족 기는 방향족인 기, 또는 적어도 하나의 방향족 모이어티를 함유하는 기일 수 있으며, 즉 방향족 기는 또한 융합된 비-방향족 모이어티를 함유할 수도 있다. 모이어티는 다른 원자를 함유할 수 있다.
C2 내지 C40 헤테로방향족 기는 헤테로방향족인 기, 또는 적어도 하나의 헤테로방향족 모이어티를 함유하는 기일 수 있으며, 즉 헤테로방향족 기는 또한 융합된 비-방향족 모이어티를 함유할 수도 있다. 모이어티는 다른 원자를 함유할 수 있다.
n
일 구현예에 따르면, n은 0, 1, 2, 3, 또는 4로부터 선택되는 정수일 수 있다.
바람직한 구현예에 따르면, n은 0, 1, 또는 2로부터 선택되는 정수일 수 있다.
m
바람직한 구현예에 따르면, m은 1로부터 선택되는 정수일 수 있다.
X
1
, X
2
, 및 X
3
일 구현예에 따르면, X1, X2, 및 X3 는 독립적으로 CR1aR2a, CR1bR2b, NR3a, NR3b 로부터 선택되고; 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, X1, X2, 및 X3 는 독립적으로 CR1aR2a, CR1bR2b 로부터 선택되고; 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 식 (IV)의 A는 E1 내지 E72의 군으로부터 선택된다:
여기서 별표 “*” 는 결합 위치를 나타내고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 독립적으로 독립적으로 H, D, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시, 부분적으로 플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 퍼플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
여기서 치환기는 D, 할로겐, Cl, F, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
B1 및 B2 는 서로 독립적으로 N, CR5A' 또는 CR6A'로부터 선택되고,
CR5A', 또는 CR6A'
는 각각 서로 독립적으로 H, D, F, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 CN을 포함하고, 여기서
CR5A', 또는 CR6A' 상의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 식 (IV)의 A는 E1 내지 E27, E44 내지 E46, E49, E50, E66 내지 E72의 군으로부터 선택된다:
여기서 별표 “*” 는 결합 위치를 나타내고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 독립적으로 독립적으로 H, D, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시, 부분적으로 플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 퍼플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
여기서 치환기는 D, 할로겐, Cl, F, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
B1 및 B2 는 서로 독립적으로 N, CR5A' 또는 CR6A'로부터 선택되고,
CR5A', 또는 CR6A'
는 각각 서로 독립적으로 H, D, F, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 CN을 포함하고, 여기서
CR5A', 또는 CR6A' 상의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, A는 바람직하게는 표 I의 화합물로부터 선택될 수 있다:
표 I
일 구현예에 따르면, A는 바람직하게는 표 II의 화합물로부터 선택될 수 있다:
표 II
일 구현예에 따르면, A는 바람직하게는 표 III의 화합물로부터 선택될 수 있다:
표 III
일 구현예에 따르면, A는 바람직하게는 하기 화합물 중 하나로부터 선택될 수 있다:
라디알렌 (Radialene)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트 및/또는 제2 유기 p-도펀트는 식 (V)의 화합물로부터 선택된다:
식 (V)에서
- A1 은 독립적으로 식 (Va)의 기으로부터 선택되고:
Ar1 은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 및 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar1 이 치환된 경우 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자 끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
- A2 는 독립적으로 식 (Vb)의 기으로부터 선택되고:
Ar2 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 및 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar2 가 치환된 경우 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자 끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
- A3 은 독립적으로 식 (Vc)의 기으로부터 선택되고:
Ar3 은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 및 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar3 이 치환된 경우 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자 끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A1, A2, 및 A3 에서, 각각의 R' 은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C18 헤테로아릴, 전자 끄는 기, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 할로겐, F 및 CN으로부터 선택되고;
바람직하게는 식 (V)의 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택된다.
용어 "전자-끄는 기"는 분자의 인접한 부분으로부터 전자를 끌어낼 수 있는 분자 내 화학 기를 의미한다. 전자-끄는 기가 그 효과를 나타낼 수 있는 거리, 즉 전자-끄는 효과가 적용되는 결합 수(the number of bonds)는 공액 파이-전자 시스템(conjugated pi-electron systems), 예컨대 방향족 시스템에 의해 확장된다. 전자-끄는 기의 예는 NO2, CN, 할로겐, Cl, F, 부분적으로 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 알킬, 및 부분적으로 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 부분적으로 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시를 포함한다.
제1 유기 도펀트
퀴노이드계(Quinoid-like)
제1 유기 p-도펀트는 환원될 때, 즉 상기 화합물의 산화 수준이 1, 2, 3 또는 4개의 전자에 의해 낮아질 때, 퀴노이드계 화합물이며, 이는 상기 제1 유기 p-도펀트 또는 상기 제2 유기 p-도펀트의 적어도 부분적인 방향족화를 초래하며, 바람직하게는 퀴노이드계 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드계 화합물이고, 여기서 용어 "퀴노이드계 화합물"은 (통상적으로) 고리화된(annelated) 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템을 포함하는 화합물로부터 유래된 모이어티를 함유하는 화합물을 의미하고/포함하며, 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 하나 이상의 탄소 원자가 이중 결합의 임의의 필요한 재배열을 통해 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중 결합되고, 바람직하게는 퀴노이드계 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드계 화합물이고, 여기서 용어 "퀴노이드계 화합물"은 (통상적으로) 고리화된(annelated) 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템을 포함하는 화합물로부터 유래된 모이어티를 함유하는 화합물을 의미하고/포함하며, 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 하나 이상의 탄소 원자가 이중 결합의 임의의 필요한 재배열을 통해 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중 결합되어, 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템에서 방향족성의 적어도 부분적인 상승을 초래하고; 바람직하게는 퀴노이드계 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 화합물이고, 용어 "퀴노이드 화합물"은 (통상적으로) 고리화된(annelated) 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템을 포함하는 화합물로부터 유래된 모이어티를 함유하는 화합물을 의미하고/포함하며, 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 짝수의 탄소 원자가 이중 결합의 임의의 필요한 재배열을 통해 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중 결합되어, 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템에서 방향족성의 적어도 부분적인 상승을 초래하고, 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중결합된 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 짝수의 탄소원자는 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 -CH=이었고; 바람직하게는 퀴노이드 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다. 1개 또는 2개의 전자에 의한 퀴노이드 화합물의 환원, 즉 2개의 전자를 첨가하여 상기 화합물의 산화 수준이 낮아지는 경우, 퀴노이드 화합물의 적어도 부분적인 방향족화가 초래된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 화합물이며 식 (IV)로 표시되며, 용어 "퀴노이드 화합물"은 (통상적으로) 고리화된(annelated) 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템을 포함하는 화합물로부터 유래된 모이어티를 함유하는 화합물을 의미하고/포함하며, 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 짝수의 탄소 원자가 이중 결합의 임의의 필요한 재배열을 통해 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중 결합되어, 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템에서 방향족성의 적어도 부분적인 상승을 초래하고, 바람직하게는 퀴노이드 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고; 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중결합된 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 짝수의 탄소원자는 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 -CH=이었다. 1개 또는 2개의 전자에 의한 퀴노이드 화합물의 환원, 즉 2개의 전자를 첨가하여 상기 화합물의 산화 수준이 낮아지는 경우, 퀴노이드 화합물의 적어도 부분적인 방향족화가 초래된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 구조, 인다센디온(indacenedione) 구조를 포함하는 화합물, 또는 식 (IV)의 화합물로부터 선택된다:
n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 포함하는 정수, 바람직하게는 0, 2 또는 4이고;
m은 0 또는 1로부터 선택되는 정수이고;
X1, X2 및 X3 은 독립적으로 O, S, CR1aR2a, CR1bR2b, NR3a, NR3b 로부터 선택되고, 또는 X1, X2, 및 X3 중 적어도 하나는 A와 융합 고리를 형성하고, 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택되며, 바람직하게는 동일하고,
R1a, R2a, R1b, 및 R2b 는 독립적으로 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R1a, R2a, R1b, 및 R2b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
R3a 및 R3b 는 전자-끄는 기, CN, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R3a 및 R3b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A 는 적어도 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알켄기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C40 방향족 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로방향족 기로부터 선택되고, 여기서 X1, X2 및/또는 X3은 A에서 이중 결합을 통해 서로 결합되어 있고;
여기서 A 상의 치환기는, 존재하는 경우, 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
바람직하게는 식 (IV)의 화합물은 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고,
여기서 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는 치환기로 치환된다.
C6 내지 C40 방향족 기는 방향족인 기, 또는 적어도 하나의 방향족 모이어티를 함유하는 기일 수 있으며, 즉 방향족 기는 또한 융합된 비-방향족 모이어티를 함유할 수도 있다. 모이어티는 다른 원자를 함유할 수 있다. C2 내지 C40 헤테로방향족 기는 헤테로방향족인 기, 또는 적어도 하나의 헤테로방향족 모이어티를 함유하는 기일 수 있으며, 즉 헤테로방향족 기는 또한 융합된 비-방향족 모이어티를 함유할 수도 있다. 모이어티는 다른 원자를 함유할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 식 (IV)의 화합물이다:
n은 0을 포함하는 짝수 정수이고, 바람직하게는 n은 0, 2 또는 4로부터 선택되고,
m은 1로부터 선택되는 정수이고,
X1, X2, 및 X3 은 독립적으로 O, S, CR1aR2a, CR1bR2b, NR3a, NR3b 로부터 선택되고; 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고,
여기서
X1, X2, 및 X3 은 서로 독립적으로 A와 융합된 고리를 형성할 수 있으며;
R1a, R2a, R1b, 및 R2b 는 독립적으로 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R1a, R2a, R1b, 및 R2b 상의 하나 이상의 치환기는, 존재하는 경우, 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
R3a 및 R3b 는 전자-끄는 기, CN, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R3a 및 R3b 상의 하나 이상의 치환기는, 존재하는 경우, 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A 는 적어도 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알켄기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C40 방향족 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로방향족 기로부터 선택되고, 여기서 X1, 각각의 X2 및 각각의 X3은 A에서 이중 결합을 통해 서로 결합되어 있고;
여기서 A 상의 하나 이상의 치환기는, 존재하는 경우, 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 식 (IV)의 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택된다.
제2 유기 p-도펀트
라디알렌
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 식 (V)의 화합물로부터 선택되고, 바람직하게는 식 (V)의 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택된다.
인다센디온 또는 인다센디온 유형 화합물
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 인다센디온-유형 화합물이며, 여기서 용어 "인다센디온-유형 화합물"은 (통상적으로) 고리화된(annelated) 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템을 포함하는 화합물로부터 유래된 모이어티를 함유하는 화합물을 의미하고/포함하며, 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템의 하나 이상의 탄소 원자가 이중 결합의 재배열 없이 상기 고리화된 방향족 시스템 또는 비-고리화된 방향족 시스템 외부의 원자 또는 기에 이중 결합되고, 바람직하게는 인다센디온-유형 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 인다센디온-유형 화합물이며, 여기서 용어 "인다센디온-유형 화합물"은 (통상적으로) 인다센디온으로부터 유래된 모이어티를 함유하는 화합물 또는 인다센디온을 의미하고/포함하며, 2개의 산소 중 적어도 하나가 다른 원자, 바람직하게는 탄소 원자에 의해 대체되고, 이중 결합의 재배열 없이 바람직하게는 인다센디온-유형 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 인다센디온 기를 포함하는 화합물, 식 (V)의 화합물, 또는 식 (Via) 또는 식 (VIb)의 화합물로부터의 라디알렌으로부터 선택된다:
B1 및 B2 는 서로 독립적으로 N, CR5A' 또는 CR6A'로부터 선택되고,
R1A', R2A', R3A', R4A', R5A', 및 R6A' 는 각각 서로 독립적으로 H, D, F, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 CN을 포함하고, 여기서
CR5A', 또는 CR6A' 상의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
X1 및 X2 는 서로 독립적으로 식 (VII)로부터 선택된다:
A 및 B 는 서로 독립적으로 H, D, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 바람직하게는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고,
하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물로부터 선택되고, 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 식 (VIIIa) 또는 (VIIIb)로 표시된다:
여기서
R1A', R2A', R3A', R4A', R5A', 및 R6A' 는 서로 각각 독립적으로 H, D, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 바람직하게는 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 CN을 포함하고;
X1 및 X2 는 서로 독립적으로 식 (IX)로부터 선택된다:
A 및 B 는 서로 독립적으로 H, D, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 바람직하게는 식 (VIIIa) 또는 식 (VIIIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 식 (IV), (VIa), (VIb)에서, 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 알콕시 및 에테르 기의 하나 이상의 치환기는, 존재하는 경우, 서로 독립적으로 C1 내지 C12 알킬, C1 내지 C12 알콕시, O, N, O, S, 및 Si 중에서 하나인 1개 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 C1 내지 C15 헤테로알킬, CN, 할로겐 Cl, F, CF3, OCF3, Si(CH3)3 으로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 식 (IV), (VIa) 또는 (VIb)의 화합물은 화합물 F1 내지 F10로부터 선택될 수 있다:
제1 및 제2 유기 p-도펀트 조합
라디알렌 식(V) / 라디알렌 식(V)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트 및 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 식(V)의 화합물로부터 선택되고, 바람직하게는 식(V)의 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택된다.
퀴노이드계 식 (IV) / 라디알렌 식 (V)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 식 (IV)의 퀴노이드계 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (V)의 화합물이고, 바람직하게는 식 (IV)의 퀴노이드계 화합물 또는 식 (V)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 및 식 (V)의 화합물이 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고,
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 식 (IV)의 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (V)의 화합물이고, 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 또는 식 (V)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 및 식 (V)의 화합물, 더 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 및 식 (V)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
퀴노이드계 / 인다센디온-유형 화합물
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드계 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 인다센디온-유형 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 또는 인다센디온-유형 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 및 인다센디온-유형 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
퀴노이드계 / 인다센디온 식 (VIa) 또는 (VIb)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드계 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 또는식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 및 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
퀴노이드계 식 (IV) / 인다센디온 식 (VIa) 또는 (VIb)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 식 (IV)의 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물이고, 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 또는식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 및 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
퀴노이드계 / 인다센디온 식 (VIa) 또는 (VIb)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드계 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 또는식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드계 화합물 및 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
퀴노이드계 식 (IV) / 인다센디온 식 (VIa) 또는 (VIb)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 식 (IV)의 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물이고, 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 또는식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 식 (IV)의 화합물 및 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는, 식 (IV)의 화합물 및 화합물
퀴노이드 / 라디알렌 식 (V)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (V)의 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드 화합물 또는 식 (V)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드 화합물 및 식 (V)의 화합물이 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는, 식 (IV)의 화합물 및 화합물
퀴노이드 / 인다센디온-유형 화합물
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 인다센디온-유형 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드 화합물 또는 인다센디온-유형 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드 화합물 및 인다센디온-유형 화합물이 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
퀴노이드 / 인다센디온 식 (VIa) 또는 (VIb)
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드 화합물 또는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드 화합물 및 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 화합물이고, 제2 유기 p-도펀트는 식 (VIa) 또는 식 (VIIb)의 화합물이고, 바람직하게는 퀴노이드 화합물 또는 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택되고, 더 바람직하게는 퀴노이드 화합물 및 식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 서로 독립적으로 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 상기 C6 또는 C19 아릴 기 또는 C3 또는 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, CF3로부터 선택된다.
제1 유기 p-도펀트 및/또는 식 (V)의 제2 유기 p-도펀트
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 G1 내지 G25의 화합물로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 G1 내지 G3, G5, G7 내지 G12 및 G23으로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 G1, G2, G5 및 G7로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 G3, G8, G9, G10, G11, G12 및 23으로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 G1 내지 G25의 화합물로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 G1 내지 G3, G5, G7 내지 G12 및 G23으로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 G1, G2, G4, G5, G6, G7 및 G24로부터 선택된다:
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 G13 내지 G22 중에서 선택된다:
제1 p형 전하생성층에 존재하는 제2 정공 수송 매트릭스 화합물
일 구현예에 따르면, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 제1 p형 전하생성층에서, 제1 p형 전하생성층의 총 부피를 기준으로, ≥ 0.1 부피%, 바람직하게는 ≥1 부피%, 더 바람직하게는 ≥5 부피%, 더 바람직하게는 ≥10 부피%, 더 바람직하게는 ≥20 부피%, 더 바람직하게는 ≥30 부피%, 더 바람직하게는 ≥40 부피%, 더 바람직하게는 ≥50 부피%, 더 바람직하게는 ≥60 부피%, 더 바람직하게는 ≥70 부피%, 더 바람직하게는 ≥80 부피%, 더 바람직하게는 ≥90 부피%의 양으로 존재한다.
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 제1 p형 전하생성층에서, 제1 p형 전하생성층의 총 부피를 기준으로, ≤99.9 부피%, 바람직하게는 ≤99 부피%, 더 바람직하게는 ≤95 부피%, 더 바람직하게는 ≤90 부피%, 더 바람직하게는 ≤80 부피%, 더 바람직하게는 ≤70 부피%, 더 바람직하게는 ≤60 부피%, 더 바람직하게는 ≤50 부피%, 더 바람직하게는 ≤40 부피%, 더 바람직하게는 ≤30 부피%, 더 바람직하게는 ≤20 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 10 부피%의 양으로 존재하고,
일 구현예에 따르면, 제2 정공 수 매트릭스 화합물은 제1 p형 전하생성층에서, 제1 p형 전하생성층의 총 부피를 기준으로, ≥0.1 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 바람직하게는 ≥1 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥5 부피% 내지 ≤99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥10 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥20 부피% 내지 ≤99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥30 부피% 내지 ≤99.99 부피% 더 바람직하게는 ≥40 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥50 부피% 내지 ≤99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥60 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥70 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥80 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%, 더 바람직하게는 ≥90 부피% 내지 ≤ 99.99 부피%의 양으로 존재한다.
제2 유기 p-도펀트는 제1 p형 전하생성층에 존재한다.
일 구현예에 따르면, 제2 유기 p-도펀트는 제1 p형 전하생성층에서, 제1 p형 전하생성층의 총 부피를 기준으로 0.01 부피% 내지 ≤99.9 부피%, 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤99 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤95 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤90 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤80 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤70 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤60 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤50 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤40 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤30 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤20 부피%, 더 바람직하게는 0.01 부피% 내지 ≤ 10 부피%의 양으로 존재한다.
제1 p형 전하생성층의 두께
제1 p형 전하생성층의 두께는 0.5 nm 내지 50 nm; 대안적으로 1 nm 내지 약 40 nm 범위; 대안적으로 2 nm 내지 30 nm 범위; 대안적으로 3 nm 내지 25 nm; 대안적으로 4 nm 내지 20 nm; 또는 대안적으로 5 nm 내지 15 nm 범위일 수 있다.
제2 p형 전하생성층 또는 제2 및 제3 p형 전하생성층이 존재하는 경우, 제2 p형 전하생성층 또는 제3 전하생성층의 두께는 서로 독립적으로 0.5 nm 내지 50nm; 대안적으로 1 nm 내지 약 40 nm 범위; 또는 대안적으로 2 nm 내지 30 nm 범위; 대안적으로 3 nm 내지 25 nm, 대안적으로 4 nm 내지 20 nm; 또는 대안적으로 5 nm 내지 15 nm 범위일 수 있다.
정공주입층 (HIL)
정공주입층의 두께는 0.5 nm 내지 50 nm; 대안적으로 1 nm 내지 약 40 nm 범위; 대안적으로 2 nm 내지 30 nm 범위; 대안적으로 3 nm 내지 25 nm; 대안적으로 4 nm 내지 20 nm; 또는 대안적으로 5 nm 내지 15 nm 범위일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 유기 정공 수송 물질은 정공주입층에서, 정공주입층의 총 부피를 기준으로 ≥0.1 부피%, 바람직하게는 ≥1 부피%, 더 바람직하게는 ≥5 부피%, 더 바람직하게는 ≥10 부피%, 더 바람직하게는 ≥20 부피%, 더 바람직하게는 ≥30 부피%, 더 바람직하게는 ≥40 부피%, 더 바람직하게는 ≥50 부피%, 더 바람직하게는 ≥60 부피%, 더 바람직하게는 ≥70 부피%, 더 바람직하게는 ≥80 부피%, 더 바람직하게는 ≥90 부피%, 더 바람직하게는 ≥95 부피%, 더 바람직하게는 ≥97.0 부피%, 더 바람직하게는 ≥97.25 부피%, 더 바람직하게는 ≥97.5 부피%, 더 바람직하게는 ≥97.75 부피%, 가장 바람직하게는 ≥98.0 부피%의 양으로 존재한다.
일 구현예에 따르면, 제1 유기 p-도펀트는 정공주입층에서, 정공주입층의 총 부피를 기준으로 ≤99.9 부피%, 바람직하게는 ≤99 부피%, 더 바람직하게는 ≤95 부피%, 더 바람직하게는 ≤90 부피%, 더 바람직하게는 ≤80 부피%, 더 바람직하게는 ≤70 부피%, 더 바람직하게는 ≤60 부피%, 더 바람직하게는 ≤50 부피%, 더 바람직하게는 ≤40 부피%, 더 바람직하게는 ≤30 부피%, 더 바람직하게는 ≤20 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 10 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 5 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 3.0 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 2.75 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 2.5 부피%, 더 바람직하게는 ≤ 2.25 부피%, 가장 바람직하게는 ≤ 2.0 부피%의 양으로 존재한다.
제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물
일 구현예에 따르면, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및/또는 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 서로 독립적으로 동일한 방법으로 측정시에 N2,N2,N2',N2',N7,N7,N7',N7'-옥타키스(4-메톡시페닐)-9,9'-스피로비[플루오렌]-2,2',7,7'-테트라아민의 HOMO 에너지 준위보다 더 작은 HOMO 에너지 준위를 가지며, 바람직하게는 N4,N4,N4',N4'-테트라키스(4-메톡시페닐)바이페닐-4,4'-디아민보다 더 낮은 HOMO 에너지 준위를 가지며, 더 바람직하게는 N4,N4'-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민보다 더 작은 HOMO 에너지 준위를 가진다. 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)를 사용하여 계산할 때, N2,N2,N2',N2',N7,N7,N7',N7'-옥타키스(4-메톡시페닐)-9,9'-스피로비[플루오렌]-2,2',7,7'-테트라아민의 HOMO 에너지 준위는 -4.27 eV이고, N4,N4,N4',N4'-테트라키스(4-메톡시페닐)바이페닐-4,4'-디아민의 HOMO 에너지 준위는 -4.34 eV이고, N4,N4'-비스(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민의 HOMO 에너지 준위는 -4.64 eV이다.
일 구현예에 따르면, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및/또는 제2 정공 수송 매트릭스는 서로 독립적으로 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)를 사용하여 계산할 때, ≤ -4.27 eV, 바람직하게는 ≤-4.34 eV, 더 바람직하게는 ≤-4.40 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≤-4.45 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≤-4.50 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≤-4.55 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≤-4.60 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≤-4.65 eV의 HOMO 에너지 준위를 갖는다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및/또는 제2 정공 수송 매트릭스는 서로 독립적으로 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)를 사용하여 계산할 때, ≥-6.50 eV 내지 ≤ -4.27 eV, 바람직하게는 ≥-6.00 eV 내지 ≤-4.34 eV, 더 바람직하게는 ≥-5.50 eV 내지 ≤-4.40 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥-5.40 eV 내지 ≤-4.45 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥-5.30 eV 내지 ≤-4.50 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥-5.20 eV 내지 ≤-4.55 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥-5.10 eV 내지 ≤-4.60 eV, 더욱 더 바람직하게는 ≥-5.00 eV 내지 ≤-4.65 eV 범위의 HOMO 에너지 준위를 갖는다.
문맥에서 용어 "보다 더 작은 HOMO 준위를 갖는다"는 HOMO 준위의 절대값이 비교되는 HOMO 준위의 절대값보다 크다는 것을 의미한다. 특히, 문맥에서 용어 "보다 더 작은 HOMO 준위를 가짐"은 HOMO 준위가 비교되는 HOMO 준위의 값보다 진공 준위로부터 더 멀리 있음을 의미한다.
일 구현예에 따르면, 정공 수송 화합물은 ≥ 400 내지 ≤ 2000 g/mol의 분자량 Mw, 바람직하게는 ≥ 450 내지 ≤ 1500 g/mol의 분자량 Mw, 보다 바람직하게는 ≥ 500 내지 ≤ 1000 g/mol의 분자량 Mw, 추가적으로 바람직하게는 ≥ 550 내지 ≤ 900 g/mol의 분자량 Mw, 또한 바람직하게는 ≥ 600 내지 ≤ 800 g/mol의 분자량 Mw을 갖는다.
정공 수송 화합물에는 HTM014, HTM081, HTM163, HTM222, EL-301, HTM226, HTM355, HTM133, HTM334, HTM604 및 EL-22T가 없을 수 있다. 약어는 제조업체 이름, 예를 들어 Merck 또는 Lumtec를 나타낸다.
일 구현예에 따르면, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및/또는 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 서로 독립적으로 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물이다.
일 구현예에 따르면, 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물은 적어도 하나의 유기 화합물로부터 선택될 수 있다. 실질적으로 공유결합 매트릭스는 공유결합된 C, H, O, N, S로 실질적으로 구성될 수 있으며, 이는 공유결합된 B, P, As 및/또는 Se를 추가로 선택적으로 포함한다.
일 구현예에 따르면, 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물은 공유 결합된 C, H, O, N, S로 실질적으로 이루어진 유기 화합물로부터 선택될 수 있으며, 이는 공유결합된 B, P, As 및/또는 Se를 추가로 선택적으로 포함한다.
일 구현예에서, 실질적 공유결합 매트릭스 화합물에는 금속 원자가 결여되어 있고, 그 골격 원자의 대부분은 C, O, S, N으로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물에는 금속 원자가 결여되어 있고 그 골격 원자의 대부분은 C 및 N으로부터 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물은 ≥ 400 내지 ≤ 2000 g/mol의 분자량 Mw, 바람직하게는 ≥ 450 내지 ≤ 1500 g/mol의 분자량 Mw, 보다 바람직하게는 ≥ 500 내지 ≤ 1000 g/mol의 분자량 Mw, 추가적으로 바람직하게는 ≥ 550 내지 ≤ 900 g/mol의 분자량 Mw, 또한 바람직하게는 ≥ 600 내지 ≤ 800 g/mol의 분자량 Mw를 갖는다.
바람직하게는, 실질적 공유결합 매트릭스 화합물은 금속 및/또는 이온 결합이 없다.
용어 "실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물은 금속 및/또는 이온 결합이 없다"는 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물 그 자체가 금속 및/또는 이온 결합이 없다는 것을 의미하며, 즉, 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물 그 자체에 금속 및/또는 이온 결합이 없이 도핑될 수 있다.
일 구현예에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐렌 또는 터페닐렌으로부터 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로, 페닐렌, 바이페닐렌 또는 터페닐렌으로부터 선택될 수 있고, T1, T2, T3, T4 및 T5 중 하나는 단일 결합이다. 일 구현예에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5는 독립적으로 페닐렌 또는 바이페닐렌으로부터 선택될 수 있고, T1, T2, T3, T4 및 T5 중 하나는 단일 결합이다. 일 구현예에 따르면, T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 페닐렌 또는 바이페닐렌으로부터 선택될 수 있고, T1, T2, T3, T4 및 T5 중 2개는 단일 결합이다.
일 구현예에 따르면, T1, T2 및 T3 은 독립적으로 페닐렌으로부터 선택될 수 있고, T1, T2 및 T3 중 하나는 단일 결합이다.
일 구현예에 따르면, T1, T2 및 T3 은 독립적으로 페닐렌으로부터 선택될 수 있고, T1, T2 및 T3 중 2개는 단일 결합이다.
일 구현예에 따르면, T6 은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌일 수 있다.
일 구현예에 따르면, T6 은 페닐렌일 수 있다.
일 구현예에 따르면, T6 은 바이페닐렌일 수 있다.
일 구현예에 따르면, T6 은 터페닐렌일 수 있다.
일 구현예에 따르면, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 W1 내지 W16으로부터 선택될 수 있다:
여기서 별표 “*” 는 결합 위치를 나타내고;
일 구현예에 따르면, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 W1 내지 W15로부터 선택될 수 있고; 대안적으로 W1 내지 W10, W13 내지 W15로부터 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 W1, W2, W5, W7, W9, W10, W13 내지 W16으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 실질적으로 공유결합 매트릭스 화합물은 하나 이상의 나프틸 기, 카르바졸 기, 디벤조푸란 기, 디벤조티오펜 기 및/또는 치환된 플루오레닐 기를 포함하며, 여기서 치환기는 독립적으로 메틸, 페닐 또는 플루오레닐로부터 선택된다.
전자 장치의 일 구현예에 따르면, 식 (Ia) 또는 식 (Ib)의 매트릭스 화합물은 V1 내지 V19의 화합물로부터 선택된다:
전자주입층
위치
일 구현예에 따르면, 전자주입층은 캐소드층과 직접 접촉한다.
일 구현예에 따르면, 전자주입층의 두께는 0.1 nm 내지 50 nm; 대안적으로 0.5 nm 내지 40 nm 범위; 대안적으로 0.5 nm 내지 30 nm 범위; 대안적으로 0.75 nm 내지 20 nm 범위; 대안적으로는 1 nm 내지 15 nm 범위, 또는 대안적으로 1 nm 내지 10 nm 범위일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 전자주입층은 이테르븀으로 본질적으로 이루어진다.
본 명세서의 문맥에서, 용어 "전자주입층이 이테르븀으로 본질적으로 구성된다"는 ≥ 90.0 중량% (중량 퍼센트), ≥ 92.5 중량%, ≥ 95.0 중량%, ≥ 97.5 중량%, ≥ 98.0 중량% 의 이터븀이 전자주입층에 존재한다는 것을 의미하며; 여기서, 성분의 중량%는 전자주입층의 총 중량을 기준으로 한다.
일 구현예에 따르면, 전자주입층은 이테르븀으로 구성된다.
이하, 실시예를 참조하여 구현예를 더욱 상세하게 설명한다. 하지만, 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 이제 예시적인 측면에 대해 자세히 설명할 것이다.
전술한 구성성분 뿐만 아니라, 청구된 구성성분 및 설명된 구현예에서 본 발명에 따라 사용되는 구성성분은 그 크기, 형상, 재료 선택 및 기술적 개념에 대해 특별한 예외가 적용되지 않으며, 해당 분야에서 알려진 기준은 제한 없이 적용될 수 있다.
본 발명의 목적에 대한 추가적인 세부 사항, 특징 및 이점은 종속항 및 본 발명에 따른 바람직한 구현예를 예시적인 방식으로 보여주는 각 도면의 다음 설명에 개시된다. 그러나, 임의의 구현예가 반드시 본 발명의 전체 범위를 나타내는 것은 아니며, 따라서 본 발명의 범위를 해석하기 위해 청구범위 및 본 명세서를 참조한다. 전술한 일반적인 설명 및 다음의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명을 위한 것이며, 청구된 본 발명의 추가 설명을 제공하기 위한 의도인 것으로 이해될 것이다.
도 1은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
본 발명의 목적에 대한 추가적인 세부 사항, 특징 및 이점은 종속항 및 본 발명에 따른 바람직한 구현예를 예시적인 방식으로 보여주는 각 도면의 다음 설명에 개시된다. 그러나, 임의의 구현예가 반드시 본 발명의 전체 범위를 나타내는 것은 아니며, 따라서 본 발명의 범위를 해석하기 위해 청구범위 및 본 명세서를 참조한다. 전술한 일반적인 설명 및 다음의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명을 위한 것이며, 청구된 본 발명의 추가 설명을 제공하기 위한 의도인 것으로 이해될 것이다.
도 1은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치의 개략적인 단면도이다.
이하, 실시예를 참조하여 도면을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명이 하기 도면에 한정되는 것은 아니다.
여기서, 제1 요소가 제2 요소 "상에" 또는 "위에" 형성 또는 배치되는 것으로 언급되는 경우, 제1 요소는 제2 요소 상에 직접 배치될 수도 있고, 또는 그 사이에 하나 이상의 다른 요소가 배치될 수도 있다. 제1 요소가 제2 요소 "위에 직접" 또는 "상에 직접" 형성 또는 배치되는 것으로 언급되는 경우, 그 사이에 다른 요소는 배치되지 않는다.
도 1은 본 발명의 일 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치(100)의 개략적인 단면도이다.
도 1을 참조하면, 유기 전계발광 장치(100)는 애노드층 (ANO)(120); 정공주입층 (HIL)(130)으로서, 정공주입층 (HIL)(130)은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되는, 정공주입층 (HIL)(130); 제1 발광층 (EML1)(145); 및 제1 전자수송층 (ETL1)(149)을 포함하고; 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없으며, 바람직하게는 리튬 착물, 더 바람직하게는 금속 착물이 없고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 직접 접촉되어 있다.
유기 전계발광 장치는 제1 전자수송층 (ETL1)(149) 상에 배치된 제1 전하생성층 (CGL1)(160)을 추가로 포함하고, 제1 전하생성층 (CGL1)(160)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161) 및 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)을 포함하고, n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물 및 금속 도펀트를 포함하며, 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 발광층 (EML2)(245); 이테르븀으로 본질적으로 이루어지는 전자주입층 (EIL)(180); 및 캐소드층 (CAT)(190)을 추가로 포함한다.
도 2는 본 발명의 일 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치(100)의 개략적인 단면도이다.
도 2를 참조하면, 유기 전계발광 장치(100)는 애노드층 (ANO)(120); 정공주입층 (HIL)(130)으로서, 정공주입층 (HIL)(130)은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되는, 정공주입층 (HIL)(130); 제1 정공수송층 (HTL1)(141); 제1 전자차단층 (EBL1)(142); 제1 발광층 (EML1)(145); 선택적인 제1 정공차단층 (HBL1)(147); 및 제1 전자수송층 (ETL1)(149)을 포함하고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)는 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161) 과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제1 전자수송층(ETL1)(149) 상에 배치된 제1 전하생성층 (CGL1)(160)을 추가로 포함하고, 제1 전하생성층 (CGL1)(160)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161) 및 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)을 포함하고, n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물 및 금속 도펀트를 포함하며, 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 정공수송층 (HTL2)(241); 및 제2 전자차단층 (EBL2)(242)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 발광층 (EML2)(245)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제2 정공차단층 (HBL2)(247); 전자수송층 (ETL)(148); 이테르븀으로 본질적으로 이루어지는 전자주입층 (EIL)(180); 및 캐소드층 (CAT)(190)을 추가로 포함한다.
도 3은 본 발명의 일 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치(100)의 개략적인 단면도이다.
도 3을 참조하면, 유기 전계발광 장치(100)는 애노드층 (ANO)(120); 정공주입층 (HIL)(130)으로서, 정공주입층(HIL)(130)은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되는, 정공주입층 (HIL)(130); 정공수송층 (HTL1)(141); 제1 전자차단층 (EBL1)(142); 및 제1 발광층(EML1)(145)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제1 정공차단층 (HBL1)(147)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제1 전자수송층 (ETL1)(149)을 추가로 포함하며, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 및/또는 리튬 퀴놀레이트 (LiQ)가 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제1 전자수송층 (ETL1)(149) 상에 배치된 제1 전하생성층 (CGL1)(160)을 추가로 포함하고, 제1 전하생성층 (CGL1)(160)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161) 및 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)을 포함하고, 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물 및 금속 도펀트를 포함하며, p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 정공수송층 (HTL2)(241); 및 제2 전자차단층 (EBL2)(242)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 발광층(EML2)(245)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제2 정공차단층 (HBL2)(247)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 전자수송층 (ETL2)(249)을 추가로 포함하고, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제2 전자수송층 (ETL2)(249) 상에 배치된 제2 전하생성층 (CGL2)(260)을 추가로 포함하고, 제2 전하생성층 (CGL2)(260)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261) 및 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)을 포함하며, 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 금속 도펀트를 포함하고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있으며;
제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 정공수송층 (HTL3)(341); 및 제3 전자차단층 (EBL3)(342)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 발광층 (EML3)(345)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제3 정공차단층 (HBL3)(347); 전자수송층 (ETL)148; 이테르븀으로 본질적으로 이루어지는 전자주입층 (EIL)(180); 및 캐소드층 (CAT)(190)을 추가로 포함한다.
도 4는 본 발명의 일 예시적인 구현예에 따른 유기 전계발광 장치(100)의 개략적인 단면도이다.
도 4를 참조하면, 유기 전계발광 장치(100)는 애노드층 (ANO)(120); 정공주입층 (HIL)(130)으로서, 정공주입층(HIL)(130)은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되는, 정공주입층 (HIL)(130); 정공수송층 (HTL1)(141); 제1 전자차단층 (EBL1)(142); 제1 발광층(EML1)(145)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제1 정공차단층 (HBL1)(147)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제1 전자수송층 (ETL1)(149)을 추가로 포함하며, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없고, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제1 전자수송층 (ETL1)(149)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제1 전자수송층 (ETL1)(149) 상에 배치된 제1 전하생성층 (CGL1)(160)을 추가로 포함하고, 제1 전하생성층 (CGL1)(160)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161) 및 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)을 포함하고, 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물 및 금속 도펀트를 포함하며, 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 정공수송층 (HTL2)(241); 및 제2 전자차단층 (EBL2)(242)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 발광층(EML2)(245)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제2 정공차단층 (HBL2)(247)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 전자수송층 (ETL2)(249)을 추가로 포함하고, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제2 전자수송층 (ETL2)(249) 상에 배치된 제2 전하생성층 (CGL2)(260)을 추가로 포함하고, 제2 전하생성층 (CGL2)(260)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261) 및 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)을 포함하며, 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 금속 도펀트를 포함하고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 정공수송층 (HTL3)(341) 및 제3 전자차단층 (EBL3)(342)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 발광층(EML3)(345)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제3 정공차단층 (HBL3)(347)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 전자수송층 (ETL3)(349)을 추가로 포함하며, 제3 전자수송층 (ETL3)(349)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제3 전자수송층 (ETL3)(349)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제3 전자수송층 (ETL3)(349)은 제3 n형 전하생성층 (n-CGL3)(361)과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제3 전자수송층 (ETL3)(349) 상에 배치된 제3 전하생성층 (CGL3)(360)을 추가로 포함하고, 제3 전하생성층 (CGL3)(360)은 제3 n형 전하생성층 (n-CGL3)(361) 및 제3 p형 전하생성층 (p-CGL3)(362)을 포함하며, 제3 n형 전하생성층 (n-CGL3)(361)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 금속 도펀트를 포함하고, 제3 p형 전하생성층 (p-CGL3)(362)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고;
제3 n형 전하생성층 (n-CGL3)(361)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제3 p형 전하생성층 (p-CGL3)(362)은 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(261)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있으며;
제3 n형 전하생성층 (n-CGL3)(361)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제3 p형 전하생성층 (p-CGL3)(362)는 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제4 정공수송층 (HTL4)(441); 및 제4 전자차단층 (EBL4)(442)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제4 발광층 (EML4)(345)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제4 정공차단층 (HBL4)(447); 전자수송층 (ETL)(148); 이테르븀으로 본질적으로 이루어지는 전자주입층 (EIL)(180); 및 캐소드층 (CAT)(190)을 추가로 포함한다.
OLED 스택
일 구현예 (도 2)에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층(120); 정공주입층(130)으로서, 정공주입층(130)은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되는, 정공주입층(130); 제1 정공수송층(141); 제1 전자차단층(142); 제1 발광층(145); 선택적인 제1 정공차단층(147); 제1 전자수송층(149)으로서, 제1 전자수송층(149)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층(149)는 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제1 전자수송층(149)은 제1 n형 전하생성층(161) 과 직접 접촉하고, 제1 전자수송층(149)은 바람직하게는 제1 발광층(145)과 직접 접촉하는, 제1 전자수송층(149); 제1 전자수송층(149) 상에 배치된 제1 전하생성층(160)으로서, 제1 전하생성층(160)은 제1 n형 전하생성층(161) 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고, n형 전하생성층(161)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 p형 전하생성층(162)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고, 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위에서 더 멀리 있는, 제1 전하생성층(160); 제2 정공수송층(241); 제2 전자차단층(242); 제2 발광층(245); 선택적인 제2 정공차단층(247); 전자수송층(148); 이테르븀을 포함하는 전자주입층(180); 및 캐소드층(190)을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 제2 CGL의 조성물은 제1 CGL의 화합물/조성물과 동일 또는 상이하게 선택된다.
제2 ETL의 조성물은 제1 CGL의 화합물/조성물과 동일 또는 상이하게 선택된다
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 제3 발광층, 제2 전자수송층, 제2 전하생성층을 추가로 포함하고,
제2 전하생성층은 제2 발광층과 제3 발광층 사이에 배치되고;
제2 전하생성층은 제2 n형 전하생성층 및 제2 p형 전하생성층을 포함하고;
제2 p형 전하생성층은 제2 n형 전하생성층보다 캐소드층에 더 가깝게 배치되고;
제2 전자수송층은 제2 발광층과 제2 전하생성층 사이에 배치되고;
제2 전자수송층은 제2 n형 전하생성층과 직접 접촉하고,
제2 n형 전하생성층은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제2 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고;
제2 p형 전하생성층의 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 독립적으로 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제2 전자수송층은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 본질적으로 없으며, 바람직하게는 리튬 착물이 본질적으로 없고, 가장 바람직하게는 금속 착물이 없다.
일 구현예 (도 3)에 따르면, 유기 전계발광 장치는 애노드층(120); 정공주입층(130)으로서, 정공주입층(130)은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제1 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되는, 정공주입층(130); 정공수송층(141); 제1 전자차단층(142); 제1 발광층(145); 선택적인 제1 정공차단층(147); 제1 전자수송층(149)으로서, 제1 전자수송층(149)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층(149)는 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제1 전자수송층(149)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL)(161) 과 직접 접촉하고, 제1 전자수송층(149)은 바람직하게는 제1 발광층(161)과 직접 접촉하는, 제1 전자수송층(149)을 포함한다.
유기 전계발광 장치는 제1 전자수송층 (ETL1)(149) 상에 배치된 제1 전하생성층 (CGL1)(160)을 추가로 포함하고, 제1 전하생성층 (CGL1)(160)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161) 및 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)을 포함하고, 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물 및 금속 도펀트를 포함하며, p형 전하생성층 (p-CGL1)(162)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 정공수송층 (HTL2)(241); 및 제2 전자차단층 (EBL2)(242)을 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 발광층(EML2)(245)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제2 정공차단층 (HBL2)(247)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제2 전자수송층 (ETL2)(249)을 추가로 포함하고, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 없으며, 더 바람직하게는 금속 착물이 없으며, 제2 전자수송층 (ETL2)(249)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)과 직접 접촉하고, 제2 전자수송층(249)은 바람직하게는 제2 발광층(261)과 직접 접촉한다.
유기 전계발광 장치는 제2 전자수송층 (ETL2)(249) 상에 배치된 제2 전하생성층 (CGL2)(260)을 추가로 포함하고, 제2 전하생성층 (CGL2)(260)은 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261) 및 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)을 포함하며, 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리 및 금속 도펀트를 포함하고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고; 제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 동일 또는 상이하게 선택되고; 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고; 제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제2 p형 전하생성층 (p -CGL2)(262)은 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있으며;
제2 n형 전하생성층 (n-CGL2)(261)은 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있고, 제2 p형 전하생성층 (p-CGL2)(262)은 제1 p형 전하생성층(p-CGL1)(161)과 동일 또는 상이하게 선택될 수 있다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 정공수송층 (HTL3)(341); 및 제3 전자차단층 (EBL3)(342)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 제3 발광층 (EML3)(345)을 추가로 포함한다.
유기 전계발광 장치(100)는 선택적인 제3 정공차단층 (HBL3)(347); 전자수송층 (ETL)148; 이테르븀으로 본질적으로 이루어지는 전자주입층 (EIL)(180); 및 캐소드층 (CAT)(190)을 추가로 포함한다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 제3 및 제4 발광층, 제2 및 제3 전자수송층, 제2 및 제3 전하생성층을 추가로 포함하고;
제2 전하생성층은 제2 발광층과 제3 발광층 사이에 배치되고;
제2 전하생성층은 제2 n형 전하생성층 및 제2 p형 전하생성층을 포함하고;
제2 p형 전하생성층은 제2 n형 전하생성층보다 캐소드층에 더 가깝게 배치되고;
제2 전자수송층은 제2 발광층과 제2 전하생성층 사이에 배치되고;
제2 전자수송층은 제2 n형 전하생성층과 직접 접촉하고;
제3 전하생성층은 제3 발광층과 제4 발광층 사이에 배치되고;
제3 전하생성층은 제3 n형 전하생성층 및 제3 p형 전하생성층을 포함하고;
제3 p형 전하생성층은 제3 n형 전하생성층보다 캐소드층에 더 가깝게 배치되고;
제3 전자수송층은 제3 발광층과 제3 전하생성층 사이에 배치되고;
제3 전자수송층은 제3 n형 전하생성층과 직접 접촉하고;
제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트 및 제3 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트 및 제3 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트 및 제3 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -4.8 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고;
제2 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트 및 제3 p형 전하생성층의 제2 유기 p-도펀트는 독립적으로 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 식 (I)의 화합물, 또는 식 (II)의 화합물로부터 선택되고;
제2 전자수송층 및 제3 전자수송층은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬이 본질적으로 없고, 바람직하게는 리튬 착물이 본질적으로 없으며, 가장 바람직하게는 금속 착물이 없다.
중간 구현예
애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하는 유기 전계발광 장치로서,
정공주입층은 애노드층과 직접 접촉되고,
제1 전하생성층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되고,
전자주입층은 캐소드층과 직접 접촉하고;
제1 전하생성층은 제1 n형 전하생성층 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고,
제1 n형 전하생성층은 제1 p형 전하생성층보다 애노드층에 더 가깝고,
제1 전자수송층은 제1 발광층과 제1 전하생성층 사이에 배치되고,
제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하고;
정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제1 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산할 때, -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고;
제1 전자수송층은 전술한 바와 같은 식 (IIIa) 또는 식 (IIIb)에 따른 전자 수송 화합물을 포함한다.
추가 층
본 발명에 따르면, 유기 전계발광 장치는 이미 위에서 언급한 층 외에 추가 층을 포함할 수 있다. 각 층의 예시적인 구현예는 다음에서 설명된다:
기판
기판은 유기발광다이오드와 같은 전자 장치의 제조에 통상적으로 사용되는 임의의 기판일 수 있다. 광이 기판을 통해 방출되는 경우, 기판은 투명 또는 반투명 재료, 예를 들어 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이어야 한다. 광이 상부 표면을 통해 방출되는 경우, 기판은 투명할 뿐만 아니라 불투명한 재료, 예를 들어 유리 기판, 플라스틱 기판, 금속 기판 또는 실리콘 기판일 수 있다.
애노드 전극
본 발명의 유기 전계발광 장치에 포함되는 제1 전극 또는 제2 전극은 애노드 전극일 수 있다. 애노드 전극은 애노드 전극을 형성하는데 사용되는 물질을 증착 또는 스퍼터링함으로써 형성될 수 있다. 애노드층을 형성하기 위해 사용되는 재료는 정공 주입이 용이하도록 일함수가 높은 재료를 사용할 수 있다. 애노드 재료는 또한 낮은 일함수 재료 (즉, 알루미늄)로부터 선택될 수 있다. 애노드 전극은 투명 또는 반사 전극일 수 있다. 투명한 전도성 산화물, 예컨대 인듐 주석 산화물 (ITO), 인듐 아연 산화물 (IZO), 주석 이산화물 (SnO2), 알루미늄 아연 산화물 (AlZO), 및 아연 산화물 (ZnO)이 애노드 전극을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 애노드층은 또한 금속, 전형적으로 은 (Ag), 금 (Au) 또는 금속 합금을 사용하여 형성될 수 있다.
정공주입층
정공주입층 (HIL)은 진공 증착, 스핀 코팅, 프린팅, 캐스팅, 슬롯다이 코팅, 랑뮤어-블라젯 (LB) 증착 등에 의해 애노드 전극 상에 형성될 수 있다. 진공 증착을 이용하여 HIL을 형성하는 경우, 증착 조건은 정공주입층을 형성하기 위해 사용되는 화합물, 정공주입층의 원하는 구조 및 열적 특성에 따라 달라질 수 있다. 그러나, 일반적으로 진공 증착을 위한 조건은 증착 온도 100 ℃ 내지 500 ℃, 압력 10-8 내지 10-3 Torr (1 Torr = 133.322 Pa), 증착속도 0.1 내지 10 nm/초를 포함할 수 있다.
정공주입층을 스핀 코팅 또는 프린팅을 이용하여 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층을 형성하기 위해 사용되는 화합물, 정공주입층의 원하는 구조 및 열적 특성에 따라 달라질 수 있다. 예를 들어, 코팅 조건은 약 2000 rpm 내지 약 5000 rpm의 코팅 속도 및 약 80 ℃ 내지 약 200 ℃의 열 처리 온도를 포함할 수 있다. 열 처리는 코팅이 수행된 후 용매를 제거한다.
HIL 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 적어도 3개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지고, 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
p형 도펀트 농도는 1 내지 20 부피%, 더욱 바람직하게는 2 부피% 내지 10 부피%로부터 선택될 수 있다.
HIL의 두께는 약 1 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어 약 1 nm 내지 약 25 nm의 범위일 수 있다. HIL의 두께가 이러한 범위인 경우, HIL은 구동 전압의 상당한 페널티 없이 우수한 정공 주입 특성을 가질 수 있다.
정공수송층
정공수송층 (HTL)은 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, 랑뮤어-블라젯 (LB) 증착 등에 의해 HIL 상에 형성될 수 있다. HTL이 진공 증착 또는 스핀 코팅에 의해 형성되는 경우, 증착 및 코팅 조건은 HIL 의 형성 조건과 유사할 수 있다. 그러나, 진공 또는 용액 증착 조건은 HTL을 형성하기 위해 사용되는 화합물에 따라 달라질 수 있다.
HTL은 HTL을 형성하기 위해 통상적으로 사용되는 임의의 화합물로 형성될 수 있다. 적절하게 사용될 수 있는 화합물은 예를 들어 Yasuhiko Shirota 및 Hiroshi Kageyama, Chem.Rev.2007, 107, 953-1010 에 기재되어 있으며, 참조로 원용된다. HTL을 형성하기 위해 사용될 수 있는 화합물의 예는: 카르바졸 유도체, 예컨대 N-페닐카르바졸 또는 폴리비닐카르바졸; 벤지딘 유도체, 예컨대 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-바이페닐]-4,4'-디아민 (TPD), 또는 N,N'-디( 나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘 (알파-NPD); 및 트리페닐 아민계 화합물, 예컨대 4,4',4''-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민 (TCTA)이다. 이들 화합물 중 TCTA는 정공을 수송하고 엑시톤이 EML로 확산되는 것을 억제할 수 있다.
HTL의 두께는, 약 5 nm 내지 약 250 nm, 바람직하게는 약 10 nm 내지 약 200 nm, 추가로 약 20 nm 내지 약 190 nm, 추가로 약 40 nm 내지 약 180 nm, 추가로 약 60 nm 내지 약 170 nm, 추가로 약 80 nm 내지 약 160 nm, 추가로 약 100 nm 내지 약 160 nm, 추가로 약 120 nm 내지 약 140 nm 범위일 수 있다. HTL의 바람직한 두께는 170 nm 내지 200 nm일 수 있다.
HTL의 두께가 이러한 범위인 경우, HTL은 구동 전압의 상당한 페널티 없이 우수한 정공 수송 특성을 가질 수 있다.
전자차단층
전자차단층 (EBL)의 기능은 전자가 발광층에서 정공수송층으로 수송되는 것을 방지하여, 전자를 발광층에 국한시키는 것이다. 이로 인해, 효율, 작동 전압 및/또는 수명이 개선된다. 통상적으로, 전자차단층은 트리아릴아민 화합물을 포함한다. 트리아릴아민 화합물은 정공수송층의 LUMO 준위보다 진공 준위에 가까운 LUMO 준위를 가질 수 있다. 전자차단층은 정공수송층의 HOMO 준위와 비교하여 진공 준위로부터 더 먼 HOMO 준위를 가질 수 있다. 전자차단층의 두께는 2 내지 20 nm 로부터 선택될 수 있다.
전자차단층이 높은 삼중항 준위를 가지는 경우, 삼중항 제어층으로 설명될 수 있다.
삼중항 제어층의 기능은 인광 녹색 또는 청색 발광층을 사용하는 경우, 삼중항의 퀀칭(quenching)을 감소하는 것이다. 이로 인해, 인광 발광층으로부터의 더 높은 발광 효율을 달성할 수 있다. 삼중항 제어층은 인접한 발광층에서 인광 이미터(emitter)의 삼중항 준위보다 높은 삼중항 준위를 갖는 트리아릴아민 화합물로부터 선택된다. 삼중항 제어층에 적합한 화합물, 특히 트리아릴아민 화합물은 EP 2 722 908 A1에 설명되어 있다.
발광층 (EML)
발광층은 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, LB 증착 등에 의해 HTL 상에 형성될 수 있다. EML이 진공 증착 또는 스핀 코팅을 사용하여 형성되는 경우, 증착 및 코팅 조건은 HIL 형성 조건과 유사할 수 있다. 그러나, 증착 및 코팅 조건은 EML을 형성하기 위해 사용되는 화합물에 따라 달라질 수 있다.
발광층(EML)은 호스트와 이미터 도펀트의 조합으로 이루어질 수 있다. 호스트의 예는 Alq3, 4,4'-N,N'-디카르바졸-바이페닐 (CBP), 폴리(n-비닐카르바졸) (PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센 (ADN), 4,4',4''-트리스(카르바졸-9-일)-트리페닐아민 (TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠 (TPBI), 3-tert-부틸 -9,10-디-2-나프틸안트라센 (TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA) 및 비스(2-(2-하이드록시페닐)벤조-티아졸레이트)아연 (Zn(BTZ)2) 이다.
이미터 도펀트는 인광 또는 형광 이미터일 수 있다. 인광 이미터 및 열 활성 지연 형광 (TADF) 메커니즘을 통해 광을 방출하는 이미터가 더 높은 효율로 인해 바람직할 수 있다. 이미터는 작은 분자 또는 폴리머일 수 있다.
적색 이미터 도펀트의 예는, PtOEP, Ir(piq)3 및 Btp2lr(acac)이지만, 이에 제한되지 않는다. 이러한 화합물은 인광 이미터지만, 형광 적색 이미터 도펀트도 사용될 수 있다.
인광 녹색 이미터 도펀트의 예는, Ir(ppy)3 (ppy = 페닐피리딘), Ir(ppy)2(acac), Ir(mpyp)3이다.
인광 청색 이미터 도펀트의 예는, F2Irpic, (F2ppy)2Ir(tmd) 및 Ir(dfppz)3 및 ter-플루오렌이다. 4,4'-비스(4-디페닐 아미오스티릴)바이페닐 (DPAVBi), 2,5,8,11-테트라-tert-부틸 페릴렌 (TBPe)은 형광 청색 이미터 도펀트의 예이다.
이미터 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로, 약 0.01 내지 약 50 중량부 범위일 수 있다. 대안적으로, 발광층은 발광 폴리머로 이루어질 수 있다. EML은 약 10 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어 약 20 nm 내지 약 60 nm의 두께를 가질 수 있다. EML의 두께가 이러한 범위인 경우, EML은 구동 전압의 상당한 페널티 없이 우수한 발광을 가질 수 있다.
정공차단층 (HBL)
정공이 ETL로 확산되는 것을 방지하기 위해, 정공차단층 (HBL)이 진공 증착, 스핀 코팅, 슬롯다이 코팅, 프린팅, 캐스팅, LB 증착 등을 사용하여 EML 상에 형성될 수 있다. EML이 인광 도펀트를 포함하는 경우, HBL은 또한 삼중항 엑시톤 차단 기능을 가질 수 있다. 정공차단층은 상기 정의된 식 (1)로 표시되는 본 발명의 화합물을 포함하거나 이로 이루어진 본 발명의 유기 반도체층일 수 있다.
HBL은 또한 보조 ETL 또는 a-ETL로 명명될 수 있다.
HBL이 진공 증착 또는 스핀 코팅법을 사용하여 형성되는 경우, 증착 및 코팅 조건은 HIL 형성 조건과 유사할 수 있다. 그러나, 증착 및 코팅 조건은 HBL 형성에 사용되는 화합물에 따라 달라질 수 있다. HBL을 형성하기 위해 일반적으로 사용되는 임의의 화합물이 사용될 수 있다. HBL을 형성하는 화합물의 예는, 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 및 페난트롤린 유도체를 포함한다.
HBL은 약 5 nm 내지 약 100 nm, 예를 들어 약 10 nm 내지 약 30 nm 범위의 두께를 가질 수 있다. HBL의 두께가 이러한 범위인 경우, HBL은 구동 전압의 상당한 페널티 없이 우수한 정공-차단 특성을 가질 수 있다.
정공차단층은 a-ETL 또는 보조 ETL로도 설명될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 광활성층과 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층 사이에 정공차단층이 배치된다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 광활성 층과 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층 사이에 정공차단 층이 배치되고, 여기서 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층은 산화환원 n-도펀트를 추가로 포함한다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 광활성층과 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층 사이에 정공차단층이 배치되고, 여기서 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층은 금속 또는 금속 유기 착물, 대안적으로 금속 또는 리튬 유기 착물을 추가로 포함한다.
일 구현예에 따르면, 적어도 하나의 광활성층과 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층 사이에 정공차단층이 배치되고, 여기서 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층은 금속을 추가로 포함한다.
전자수송층 (ETL)
본 발명에 따른 OLED는 전자수송층 (ETL)을 포함할 수 있다. 본 발명에 따르면, 제1 전자수송층은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층은 리튬 퀴놀레이트 (LiQ)가 없다.
다양한 구현예에 따르면, OLED는 전자수송층, 또는 적어도 제1 전자수송층 및 적어도 제2 전자수송층을 포함하는 전자수송층 스택을 포함할 수 있다.
ETL의 특정 층의 에너지 준위를 적절히 조절함으로써, 전자의 주입 및 수송을 제어할 수 있고, 정공을 효율적으로 차단할 수 있다.
따라서, OLED는 긴 수명을 가질 수 있다.
유기 전계발광 장치의 전자수송층은 당업계에 공지된 추가적인 ETM 물질을 포함할 수 있다.
또한, 전자수송층은 하나 이상의 n형 도펀트를 포함할 수 있다. 첨가제는 n형 도펀트일 수 있다. 첨가제는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 화합물, 전이 금속, 전이 금속 화합물 또는 희토류 금속일 수 있다. 다른 구현예에서, 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있다. 다른 구현예에서, n형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나일 수 있다. 일 구현예에서, 알칼리 금속 화합물은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 (LiQ), 리튬 테트라(1H-피라졸-1-일)보레이트 또는 리튬 2-(디페닐포스포릴)페놀레이트일 수 있다.
일 구현예에서, 전자 수송 매트릭스 화합물은 공유결합된 원자로 이루어진다. 바람직하게는, 전자 수송 매트릭스 화합물은 적어도 6개, 더 바람직하게는 적어도 10개의 비편재화된 전자의 공액 시스템을 포함한다. 일 구현예에서, 비편재화된 전자의 공액 시스템은 예를 들어 문헌 EP 1 970 371 A1 또는 WO 2013/079217 A1에 개시된 바와 같이, 방향족 또는 헤테로방향족 구조적 모이어티에 포함될 수 있다.
전자주입층 (EIL)
캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 할 수 있는 EIL은 ETL 상에, 바람직하게는 전자수송층 상에 직접 형성될 수 있다.
본 발명에 따르면 전자주입층은 이테르븀을 포함한다.
EIL을 형성하기 위한 증착 및 코팅 조건은 HIL을 형성하기 위한 증착 및 코팅 조건과 유사하나, 증착 및 코팅 조건은 EIL을 형성하기 위해 사용되는 재료에 따라 달라질 수 있다.
EIL의 두께는 약 0.1 nm 내지 약 10 nm 범위, 예를 들어 약 0.5 nm 내지 약 9 nm 범위일 수 있다. EIL의 두께가 이러한 범위인 경우, 전자주입층은 구동 전압의 상당한 페널티 없이 만족스러운 전자-주입 특성을 가질 수 있다.
캐소드 전극
캐소드 전극은 EIL 상에 형성될 수 있다. 캐소드 전극은 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 형성될 수 있다. 캐소드 전극은 낮은 일함수를 가질 수 있다. 예를 들어, 캐소드 전극은 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄 (Al)-리튬 (Li), 칼슘 (Ca), 바륨 (Ba), 이테르븀 (Yb), 마그네슘 (Mg)-인듐 (In), 마그네슘 (Mg)-은 (Ag) 등으로 형성될 수 있다. 대안적으로, 캐소드 전극은 ITO 또는 IZO와 같은 투명한 전도성 산화물로 형성될 수 있다.
캐소드 전극의 두께는 약 5 nm 내지 약 1000 nm 범위, 예를 들어 약 10 nm 내지 약 100 nm 범위일 수 있다. 캐소드 전극의 두께가 약 5 nm 내지 약 50 nm 범위인 경우, 캐소드 전극은 금속 또는 금속 합금으로 형성되더라도 투명 또는 반투명할 수 있다.
캐소드 전극은 전자주입층 또는 전자수송층의 일부가 아닌 것으로 이해될 것이다.
전하생성층 / 정공생성층
전하생성층 (CGL)은 p형 층 및 n형 층을 포함할 수 있다. p형 층과 n형 층 사이에 중간층이 배치될 수 있다.
통상적으로, 전하생성층은 n형 전하생성층 (전자생성층) 및 정공생성층을 접합하는 pn 접합이다. pn 접합의 n측은 전자를 생성하고, 이를 애노드 방향으로 인접한 층에 주입한다. 유사하게, p-n 접합의 p측은 정공을 생성하고, 이를 캐소드 방향으로 인접한 층에 주입한다.
전하생성층은 직렬형 및 적층형 장치, 예를 들어 2개의 전극 사이에 2개 이상의 발광층을 포함하는 직렬형 또는 적층형 OLED에서 사용된다. 2개의 발광층을 포함하는 직렬형 또는 적층형 OLED에서, n형 전하생성층은 애노드 근처에 배치된 제1 발광층에 전자를 제공하고, 정공생성층은 제1 발광층과 캐소드 사이에 배치된 제2 발광층에 정공을 제공한다.
정공생성층은 n형 전하생성층에 직접 접촉하여 배치될 수 있다.
일 측면에 따르면, 유기 반도체층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치될 수 있으며, 산화환원 n-도펀트를 추가로 포함한다.
일 측면에 따르면, 유기 반도체층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치될 수 있으며, 금속을 더 포함한다.
일 측면에 따르면, 유기 반도체층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치될 수 있으며, 알칼리, 알칼리 토류 및 희토류 금속으로부터 선택되는 금속을 추가로 포함한다.
산화환원 n-도펀트
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치의 유기 반도체층은 산화환원 n-도펀트를 포함한다.
일 구현예에 따르면, 금속 n-도펀트는 바람직하게는 산화환원 n-도펀트이다.
바람직하게는, 식 (1)의 화합물 및 산화환원 n-도펀트를 포함하는 유기 반도체층은 비발광성이다.
산화환원 n-도펀트 하에서, 전자 수송 매트릭스에 삽입될 경우, 동일한 물리적 조건 하의 순수 매트릭스와 비교하여 형성된 유기 물질의 전자 특성, 특히 전자 주입, 전자 생성 및/또는 전자 전도성 측면에서 개선되는 화합물로 이해된다. 바람직하게는, 산화환원 n-도펀트는 비발광성이다.
문맥에서 "전자 수송 매트릭스에 삽입된"은 산화환원 n-도펀트가 전자 수송 매트릭스와 혼합물을 형성한다는 것을 의미한다.
산화환원 n-도펀트는 원소 금속, 금속 염, 금속 착물 및 유기 라디칼로부터 선택될 수 있다.
가전제품에 사용하기 위해서는, 안정한 핵종 또는 방사성 붕괴 반감기가 매우 긴 핵종 을 함유한 금속만 적용할 수 있다.
핵 안정성의 허용 가능한 수준으로는, 천연 칼륨의 핵 안정성을 취할 수 있다.
문맥에서, 금속은 원소 형태의 금속, 금속 합금, 또는 자유 원자 또는 금속 클러스터 상태의 금속으로 이해된다. 진공 열 증발에 의해 증착된 금속은 금속 상, 예를 들어, 순수 벌크 금속으로부터 원소 형태로 증발한다.
또한 기화된 원소 금속이 공유결합 매트릭스와 함께 증착되는 경우, 금속 원자 및/또는 클러스터가 공유결합 매트릭스에 삽입되는 것으로 이해된다. 즉, 진공 열 증발에 의해 제조된 임의의 금속 도핑된 공유결합 물질은 적어도 부분적으로 원소 형태의 금속을 함유하는 것으로 이해된다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치의 유기 반도체층은 금속을 포함하고, 바람직하게는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속 및 제1 전이 족의 금속 Ti, V, Cr 및 Mn, 특히 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Sm, Eu, Tm, Yb; 더 바람직하게는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg 및 Yb, 더욱 더 바람직하게는 Li, Na, Cs 및 Yb, 가장 바람직하게는 Li, Na 및 Yb로부터 선택되는 금속을 포함한다.
일 구현예에서, 산화환원 n-도펀트는 알칼리 금속 염 및 알칼리 금속 착물로부터 선택되며; 바람직하게는 리튬 염 및 리튬 유기 착물로부터 선택되고; 더 바람직하게는 리튬 할라이드 및 리튬 유기 킬레이트로부터 선택되고; 더욱 더 바람직하게는 리튬 플로라이드, 리튬 퀴놀리놀레이트, 리튬 보레이트, 리튬 페놀레이트, 리튬 피리디놀레이트로부터 선택되고, 또는 쉬프 염기 리간드를 갖는 리튬 착물로부터 선택되고; 가장 바람직하게는,
- 리튬 착물은 식 (IX), (X) 또는 (XI)을 갖는다:
여기서
A1 내지 A6 은 CH, CR, N, O로부터 동일 또는 독립적으로 선택되고;
R 은 수소, 할로겐, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 아릴 또는 헤테로아릴로부터 동일 또는 독립적으로 선택되고; 더 바람직하게는 A1 내지 A6은 CH이고,
- 보레이트계 유기 리간드는 테트라(1H-피라졸-1-일)보레이트이고,
- 페놀레이트는 2-(피리딘-2-일)페놀레이트, 2-(디페닐포스포릴)페놀레이트, 이미다졸 페놀레이트, 2-(피리딘-2-일)페놀레이트 또는 2-(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페놀레이트이고,
- 피리디놀레이트는 2-(디페닐포스포릴)피리딘-3-올레이트이고,
- 리튬 쉬프 염기는 구조 100, 101, 102 또는 103을 갖는다:
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 반도체층은 리튬 유기 착물, 대안적으로 LiQ를 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 유기 반도체층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전하생성층이고; 대안적으로 전자수송층 또는 전하생성층이다.
유기발광다이오드 (OLED)
본 발명에 따른 유기 전계발광 장치는 유기 발광 장치일 수 있다.
일 측면에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층 및 캐소드 전극을 포함하는 유기발광다이오드 (OLED)가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층 및 캐소드 전극을 포함하는 유기발광다이오드 (OLED)가 제공된다.
다른 측면에 따르면, 기판; 기판 상에 형성된 애노드 전극; 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층, 전자주입층 및 캐소드 전극을 포함하는 유기발광다이오드 (OLED)가 제공된다.
다양한 구현예에 따르면, 위에서 언급한 층 사이, 기판 상에 또는 상부 전극 상에 배치된 OLED 층이 제공될 수 있다.
일 측면에 따르면, OLED는, 기판이 애노드 전극에 인접하게 배치되고, 애노드 전극이 제1 정공주입층에 인접하게 배치되고, 제1 정공주입층이 제1 정공수송층에 인접하게 배치되고, 제1 정공수송층이 제1 전자차단층에 인접하게 배치되고, 제1 전자차단층이 제1 발광층에 인접하게 배치되고, 제1 발광층이 제1 전자수송층에 인접하게 배치되고, 제1 전자수송층은 n형 전하생성층에 인접하게 배치되고, n형 전하생성층이 정공생성층에 인접하게 배치되고, 정공생성층이 제2 정공수송층에 인접하게 배치되고, 제2 정공수송층이 제2 전자차단층에 인접하게 배치되고, 제2 전자차단층이 제2 발광층에 인접하게 배치되고, 제2 발광층과 캐소드 전극 사이에 선택적인 전자수송층 및/또는 선택적인 주입층이 배치되는 층 구조를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 반도체층은 전자수송층, 제1 전자수송층, n형 전하생성층 및/또는 제2 전자수송층일 수 있다.
예를 들어, 도 2에 따른 OLED는 기판(110) 상에 애노드(120), 정공주입층(130), 정공수송층(140), 전자차단층(145), 발광층(150), 정공차단층(155), 전자수송층(160), 전자주입층(180) 및 캐소드 전극(190)이 순서대로 형성되는 공정에 의해 형성될 수 있다.
유기 전계발광 장치
본 발명에 따른 유기 전계발광 장치는 발광 장치 또는 광전지일 수 있고, 바람직하게는 발광 장치일 수 있다.
다른 측면에 따르면, 하기를 사용하는 유기 전계발광 장치의 제조 방법이 제공된다:
- 적어도 하나의 증착 소스, 바람직하게는 2개의 증착 소스, 더 바람직하게는 적어도 3개의 증착 소스.
적합할 수 있는 증착 방법은 하기를 포함한다:
- 진공 열 증발을 통한 증착;
- 용액 가공을 통한 증착, 바람직하게는 가공은 스핀 코팅, 인쇄, 캐스팅으로부터 선택됨; 및/또는
- 슬롯다이 코팅.
다양한 구현예에 따르면, 하기를 사용하는 방법이 제공된다:
- 본 발명에 따른 식 (1)의 화합물을 방출하기 위한 제1 증착 소스, 및
- 금속, 금속 염 또는 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물을 방출하기 위한 제2 증착 소스; 대안적으로 유기 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물; 대안적으로 8-하이드록시퀴놀리놀레이토 리튬을 방출하기 위한 제2 증착 소스;
유기 반도체층을 형성하는 단계를 포함하는 방법; 유기발광다이오드(OLED)의 경우:
- 유기 반도체층은 제1 증착 소스로부터 본 발명에 따른 식 (1)의 화합물, 및 제2 증착 소스로부터 금속, 금속 염 또는 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물; 대안적으로 유기 알칼리 또는 알칼리 토금속 착물; 대안적으로 8-하이드록시퀴놀리놀레이토 리튬을 방출함으로써 형성됨.
다양한 구현예에 따르면, 방법은 애노드 전극 상에 발광층을 형성하는 단계, 애노드 전극과 제1 전자수송층 사이에 정공주입층을 형성하는 단계, 정공수송층을 형성하는 단계, 또는 정공차단층을 형성하는 단계로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 층을 형성하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
다양한 구현예에 따르면, 방법은 유기발광다이오드 (OLED)를 형성하는 단계를 더 포함할 수 있으며,
- 기판 상에 제1 애노드 전극이 형성되고,
- 제1 애노드 전극 상에 발광층이 형성되고,
- 발광층 상에 전자수송층 스택이 형성되고, 선택적으로 발광층 상에 정공차단층이 형성되고, 유기 반도체층이 형성되고,
- 최종적으로 캐소드 전극이 형성되고,
- 선택적으로, 제1 애노드 전극과 발광층 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층이 순서대로 형성되고,
- 선택적으로 유기 반도체층과 캐소드 전극 사이에 전자주입층이 형성된다.
다양한 구현예에 따르면, 유기 반도체층 상에 전자주입층을 형성하는 단계를 더 포함할 수 있다. 그러나, OLED의 다양한 구현예에 따르면, OLED는 전자주입층을 포함하지 않을 수도 있다.
다양한 구현예에 따르면, OLED는 하기의 층 구조를 가질 수 있으며, 여기서 층은 하기 순서를 갖는다:
애노드, 정공주입층, 제1 정공수송층, 제2 정공수송층, 발광층, 선택적인 정공차단층, 본 발명에 따른 식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 반도체층, 선택적인 전자주입층, 및 캐소드.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 본 명세서 전반에 걸쳐 기술된 임의의 구현예에 따른 적어도 하나의 유기 발광 장치를 포함하는 전자 장치가 제공되며, 바람직하게는 전자 장치는 본 명세서 전반에 걸쳐 기술된 구현예 중 하나의 유기 발광 다이오드를 포함한다. 더 바람직하게는, 전자 장치는 디스플레이 장치이다.
일 구현예에서, 식 (1)에 따른 화합물을 포함하는 유기 반도체층을 포함하는 본 발명에 따른 유기 전계발광 장치는 라디알렌 화합물 및/또는 퀴노디메탄 화합물을 포함하는 층을 추가로 포함할 수 있다.
층 위치
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치의 층은 하기와 같이 배치될 수 있다:
- 정공주입층은 애노드층과 직접 접촉하고; 및/또는
- 전자주입층은 캐소드 층과 직접 접촉하고; 및/또는
- 제1 전자수송층은 제1 발광층과 직접 접촉하고; 및/또는
- 제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉한다.
일 구현예에 따르면 유기 전계발광 장치의 층들은 하기와 같이 배치될 수 있으며, 여기서 제1 전자수송층(149)은 제1 n형 전하생성층(161)과 직접 접촉하고, 제1 전자수송층(149) 제1발광층(145)과 직접 접촉하고; 제1 전하생성층(160)은 제1 전자수송층(149) 상에 배치되며, 제1 전하생성층(160)은 제1 n형 전하생성층(161), 및 제1 p형 전하생성층(162)을 포함하고, n형 전하생성층(161)은 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함한다.
장치
본 발명은 또한 본 발명에 따른 유기 전계발광 장치를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
일 구현예에 따르면, 유기 전계발광 장치는 바람직하게는 유기발광다이오드일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 전자 장치는 바람직하게는 디스플레이 장치, 발광 장치, 박막 트랜지스터, 배터리, 디스플레이 장치 또는 광전지 장치, 바람직하게는 발광 장치일 수 있고, 바람직하게는 전자 장치는 디스플레이 장치 또는 조명 장치의 일부이다.
실험 데이터
계산된 HOMO 및 LUMO
HOMO (HOMO 에너지 준위) 및 LUMO (LUMO 에너지 준위)는 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산된다. 최적화된 기하학과 분자 구조의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 결정된다. 하나 초과의 형태가 실행 가능한 경우, 가장 낮은 총 에너지를 갖는 형태가 선택된다.
표 IV는 제1 유기 p-도펀트 및 제2 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위를 나타내며, 여기서 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖고, 제2 유기 p-도펀트는 -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 갖는다.
표 IV
표 V는 제1 n-CGL과 접촉하는 LiQ가 없는 제1 ETL용 화합물을 보여준다.
표 V
표 VI은 제1 n-CGL에 사용하기에 적합할 수 있는 화합물을 보여준다.
표 VI
표 VII: HBL 및 제2 ETL에 사용되는 적합한 화합물을 보여준다.
표 VII
OLED 제조를 위한 일반적인 절차
표 IX에서 본 발명에 따른 실시예 및 비교예에 대해, 10 nm ITO의 제1 애노드 서브층, 120 nm Ag의 제2 애노드 서브층 및 8 nm ITO의 제3 애노드 서브층을 포함하는 애노드층을 갖는 유리 기판이 100 mm x 100 mm x 0.7 mm의 크기로 절단되었고, 물로 60분 동안 초음파 세척되었으며, 이어서 이소프로판올로 20분 동안 초음파 세척되었다. 액체 필름이 질소 스트림으로 제거되었고, 이후 플라즈마 처리하여 (표 2 참조) 애노드층이 제조되었다. 플라즈마 처리는 97.6 부피% 질소 및 2.4 부피% 산소를 포함하는 분위기에서 수행되었다.
이어서, N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (V3)을 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 (HTMC1)로서 2 부피%의 제1 유기 p-도펀트 (OPD1/G1)로 진공증착하여, 표 IX에 따라 10 nm의 두께를 갖는 정공주입층 (pHIL)을 형성하였다.
이어서, N-([1,1'-바이페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 (V3)을 진공 증착하여 29 nm의 두께를 갖는 제1 정공수송층을 형성하였다.
이어서, N,N-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-3'-(9H-카르바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (V19)을 HTL 상에 진공 증착하여 5 nm의 두께를 갖는 전자차단층 (EBL)을 형성하였다.
이어서, 99 부피%의 디벤조퓨란, 7-(페닐-2,3,4,5,6-d)-1-[10-(페닐-2,3,4,5,6-d)-9-안트라세닐] [2457172-82-4]을 EMS 호스트로서, 1 부피%의 5H,9H-[1]벤조티에노[2',3':5,6][1,4]아자보리노[2,3,4-kl]페나자보린, 2,7,11-트리스(1,1-디메틸에틸)-5,9-비스[4-( 1,1-디메틸에틸)페닐] [2482607-57-6]을 청색 도펀트로서 EBL1 상에 공증착하여, 19 nm의 두께를 갖는 제1 발광층 (EML1)이 형성된다.
이어서, 제1 발광층 상에 표 IX에 따른 화합물 ETM을 증착하여 15 nm의 두께를 갖는 제1 전자수송층 (ETL1)이 형성된다.
이어서, 표 VIII에 따른 98 부피%의 전자 수송 화합물 (n-CGL의 ETM) 및 2 부피%의 Yb를 공증착하여 제1 전자수송층 (ETL1) 상에 8 nm의 두께를 갖는 제1 n형 전하생성층 (n-CGL1)이 형성된다.
이어서, 90 부피%의 N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-2-아민 (V18)을 제2 정공 수송 메트릭스 화합물 (HTMC2)로서, 10 부피%의 제2 유기 p-도펀트 (OPD2)와 함께 공증착하여 제1 n형 CGL 상에 10 nm의 두께를 갖는 제1 p형 전하생성층 (p-CGL1)이 형성된다.
이어서, N-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-2-아민 (V18)을 증착하여 제1 p형 CGL 상에 45 nm의 두께를 갖는 제2 정공수송층이 형성된다.
이어서, N,N-디([1,1'-바이페닐]-4-일)-3'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-바이페닐]-4-아민 (V19)을 증착하여 제2 정공수송층 상에 5 nm의 두께를 갖는 제2 전자차단층이 형성된다
이어서, 99 부피%의 디벤조퓨란, 7-(페닐-2,3,4,5,6-d)-1-[10-(페닐-2,3,4,5,6-d)-9-안트라세닐] [2457172-82-4]을 EML 호스트로서, 1 부피%의 5H,9H-[1]벤조티에노[2',3':5,6][1,4]아자보리노[2,3,4-kl]페나자보린,2,7,11-트리스(1,1-디메틸에틸)-5,9-비스[4-( 1,1-디메틸에틸)페닐] [2482607-57-6]을 청색 도펀트로서 공증착 하여, EBL 상에 19 nm의 두께를 갖는 제2 발광층 (EML2)이 형성된다.
이어서, 화합물 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-6-(3'-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)-[1,1'-바이페닐]-4-일)-2-페닐피리미딘 (N-14)을 증착하여 EML2 상에 5 nm의 두께를 갖는 제1 정공차단층 (HBL1)이 형성된다.
이어서, 화합물 6,6'-(나프탈렌-1,2-디일비스(4,1-페닐렌))비스(2,4-디페닐-1,3,5-트리아진) (N-15) 및 LiQ를 50:50 중량% 비율로 공증착하여, HBL 상에 31 nm의 두께를 갖는 제2 전자수송층 (ETL2)이 형성된다.
이어서, Yb를 10-7 mbar에서 0.01 내지 1 Å/s의 속도로 증발시켜 전자수송층 상에 2 nm의 두께를 갖는 전자주입층 (EIL)을 형성하였다.
Ag/Mg (1.8 중량%)를 10-7mbar에서 0.01 내지 1 Å/s의 속도로 증발시켜 13 nm의 두께를 갖는 캐소드를 형성한다.
이어서, N-({[1,1-'바이페닐]-4-일)-9,9,디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민}을 진공 증착하여, 캐소드층 상에 75 nm의 두께를 갖는 캡핑층을 형성하였다.
종래 기술과 비교하여 본 발명의 실시예의 성능을 평가하기 위해, 전류 효율이 20 ℃에서 측정된다. 전류-전압 특성은 Keithley 2635 공급원 측정 장치를 사용하여, 전압을 V 로 얻고, 시험 중인 장치를 통해 흐르는 전류를 mA 로 측정하여 결정된다. 장치에 인가되는 전압은 0 V 내지 10 V 범위에서 0.1 V 단위로 변화한다. 마찬가지로 Instrument Systems CAS-140CT 어레이 분광기 (Deutsche Akkreditierungsstelle (DAkkS)에 의해 보정됨)를 사용하여 각각의 전압 값에 대해 휘도를 cd/m²로 측정하여 휘도-전압 특성 및 CIE 좌표가 결정된다. 15 mA/cm2에서의 cd/A 효율은 각각 휘도-전압 및 전류-전압 특성을 보간하여 결정된다.
하부 발광 장치에서, 발광은 주로 램버시안(Lambertian)이며 외부 양자 효율 (EQE) 백분율로 정량화된다. 효율 EQE를 %로 결정하기 위해, 장치의 광 출력은 15 mA/cm2에서 보정된 포토다이오드를 사용하여 측정된다.
상부 발광 장치에서, 발광은 순방향이고 비-램버시안이며, 또한 마이크로-캐비티에 크게 의존한다. 따라서, 효율 EQE는 하부 발광 장치에 비해 더 높을 것이다. 효율 EQE를 %로 결정하기 위해, 장치의 광 출력은 15 mA/cm2에서 보정된 포토다이오드를 사용하여 측정된다.
장치의 수명 LT는 주변 조건 (20 ℃) 및 30 mA/cm2에서 Keithley 2400 소스미터를 사용하여 측정되고, 시간 단위로 기록된다.
장치의 밝기는 보정된 포토 다이오드를 사용하여 측정된다. 수명 LT는 장치의 밝기가 초기 값의 97 %로 감소할 때까지의 시간으로 정의된다.
작동 전압 ΔU의 증가는 장치의 작동 전압 안정성을 측정하는 데 사용된다. 이러한 증가는 LT 측정 중에 그리고 100시간 후 작동 전압에서 장치 작동 시작 후 1시간 후 작동 전압을 빼서 결정된다.
ΔU=[U100 h)-U(1h)].
ΔU 값이 작을수록 작동 전압 안정성이 더 우수하다.
발명의 기술적 효과
제1 n-CGL용 화합물
표 VIII은 OLED 장치 제조에 사용되는 물질을 보여준다.
표 VIII
표 IX는 본 발명의 OLED의 성능 및 수명을 보여준다.
표 IX
8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 복합체 (LiQ, 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 또는 리튬 퀴놀린-8-올레이트라고도 함)는 다음 구조를 갖는다:
HIL = 정공주입층; ETL = 전자수송층, n-CGL = n형 전하생성층; p-CGL = p형 전하생성층; EIL = 전자주입층
*HIL: 2 부피%의 도펀트; 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 (V3); **n-CGL: 2 부피%의 Yb. ***p-CGL: 10 부피%의 도펀트; NP-9의 경우 12 부피%; 제2 정공 수송 매트릭스 화합물 V18-
적어도 3개의 CN 기를 포함하고 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 포함하는 HIL 및 적어도 4개의 CN 기를 포함하고 -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 포함하는 p-도펀트를 포함하는 p-CGL (본 발명 장치 1)에서 p-도펀트의 사용은 -5.10 eV보다 큰 HIL의 도펀트 및 p-CGL에서 3개 미만의 CN 기를 갖는 p-CGL의 도펀트를 함유하는 장치 (비교 장치 1 및 3)와 비교하여, 더 낮은 작동 전압 및 시간 경과에 따른 더 낮은 작동 전압을 나타낸다.
적어도 3개의 CN 기를 포함하고 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 포함하는 HIL 및 적어도 4개의 CN 기를 포함하고 -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 포함하는 p-도펀트를 포함하는 p-CGL (본 발명 장치 1)에서 p-도펀트의 사용은 -5.10 eV보다 큰 HIL의 도펀트 및 -4.80 eV보다 큰 LUMO 에너지 준위를 갖는 p-CGL의 도펀트를 함유하는 장치 (비교 장치 2)와 비교하여, 더 낮은 작동 전압 및 시간 경과에 따른 더 낮은 작동 전압을 나타낸다.
적어도 3개의 CN 기를 포함하고 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 포함하는 HIL 및 적어도 4개의 CN 기를 포함하고 -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 포함하는 p-도펀트를 포함하는 p-CGL (본 발명 장치 1)에서 p-도펀트의 사용은 적어도 3개의 CN기를 포함하고 -5.10 eV 미만의 HIL의 도펀트 및 오직 3개의 CN 기를 포함하는 p-CGL의 도펀트를 함유하는 장치 (비교 장치 4)와 비교하여, 더 낮은 작동 전압 및 시간 경과에 따른 더 낮은 작동 전압을 나타낸다.
6원 헤테로사이클릭 고리에 2개의 질소 고리 원자를 함유하는 전자 수송 화합물을 갖는 전자수송층의 사용 (본 발명의 장치 1)은 전자수송층이 6원 헤테로사이클릭 고리에 단지 1개의 질소 고리 원자를 포함하는 전자 수송 화합물을 갖는 비교 장치 5보다 더 낮은 작동 전압, 시간 경과에 따른 더 낮은 작동 전압, 더 높은 전류 효율, 더 높은 외부 양자 효율 및 더 긴 수명을 나타낸다.
EIL에서 Yb의 사용 (본 발명의 장치 1)은 EIL에서 LiQ (8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬)을 포함하는 비교 장치 6보다 더 낮은 작동 전압 및 시간 경과에 따른 더 낮은 작동 전압을 나타낸다.
LiQ (8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬)이 없는 전자수송층의 사용 (본 발명의 장치 1)은 LiQ (8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬)을 함유하는 전자수송층을 포함하는 비교 장치 7 (비교예 7)보다 더 긴 수명 및 시간 경과에 따른 더 낮은 작동 전압을 나타낸다.
이러한 특징의 조합으로 인해 작동 전압 및 시간 경과에 따른 작동 전압의 현저한 개선을 확인할 수 있다.
상기 상세한 구현예에서 요소 및 특징의 특정 조합은 예시일 뿐이며; 이들 교시를 본 명세서 및 참조로 원용된 특허/출원에서 다른 교시와 교환 및 대체하는 것도 명시적으로 고려된다. 당업자가 인식하는 바와 같이, 본 명세서에 설명된 것의 변경, 수정 및 다른 구현이 청구된 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 당업자에게 일어날 수 있다. 따라서, 전술한 설명은 단지 예시적인 것이며 제한하려는 의도가 아니다. 청구범위에서 단어 "포함하는"은 다른 요소나 단계를 배제하지 않으며, 단수형 표현 "a" 또는 "an"은 복수를 배제하지 않는다. 특정 조치가 서로 다른 종속항에 인용되어 있다는 단순한 사실이, 이러한 조치의 조합이 유리하게 사용될 수 없다는 것을 나타내지 않는다. 본 발명의 범위는 다음 청구범위 및 이에 상응하는 것에서 정의된다. 또한, 설명 및 청구범위에 사용된 참조 기호는 청구된 발명의 범위를 제한하지 않는다.
Claims (33)
- 유기 전계발광 장치로서,
애노드층, 캐소드층, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공주입층, 전자주입층, 제1 전자수송층 및 제1 전하생성층을 포함하고,
- 제1 전하생성층은 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 배치되고,
- 전자주입층은 캐소드층에 인접하게 배치되고;
- 제1 전하생성층은 제1 n형 전하생성층 및 제1 p형 전하생성층을 포함하고,
- 제1 n형 전하생성층은 제1 p형 전하생성층보다 애노드층에 더 가깝게 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 발광층과 제1 전하생성층 사이에 배치되고,
- 제1 전자수송층은 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하여 배치되며,
여기서
- 정공주입층은 제1 유기 p-도펀트 및 제1 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고,
제1 유기 p-도펀트는 적어도 3개의 CN 기를 포함하고, 제1 유기 p-도펀트는 ≥ 400 g/mol의 분자량을 가지며, 제1 유기 p-도펀트는 -5.10 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
- 제1 전자수송층은 적어도 2개의 질소 고리 원자를 포함하는 6원 헤테로방향족 고리를 포함하는 전자 수송 화합물을 포함하고, 제1 전자수송층은:
- 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없거나; 또는
- ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%의 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물을 포함하고,
여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 하고;
- 제1 n형 전하생성층은 적어도 하나의 질소 고리 원자를 포함하는 헤테로방향족 고리, 및 금속 도펀트를 포함하는 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
- 제1 p형 전하생성층은 제2 유기 p-도펀트 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물을 포함하고;
제2 유기 p-도펀트는 적어도 4개의 CN 기를 포함하고, 제2 유기 p-도펀트는 분자량이 ≥ 400 g/mol이고, -4.80 eV 미만의 LUMO 에너지 준위를 가지고;
제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물은 아릴아민 화합물, 디아릴아민 화합물, 트리아릴아민 화합물, 화학식 (Ia)의 화합물 또는 화학식 (Ib)의 화합물을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고:
T1, T2, T3, T4 및 T5 는 독립적으로 단일 결합, 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌으로부터 선택되고;
T6 은 페닐렌, 바이페닐렌, 터페닐렌 또는 나프테닐렌이고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로아릴렌, 치환된 또는 비치환된 바이페닐렌, 치환된 또는 비치환된 플루오렌, 치환된 9-플루오렌, 치환된 9,9-플루오렌, 치환된 또는 비치환된 나프탈렌, 치환된 또는 비치환된 안트라센, 치환된 또는 비치환된 페난트렌, 치환된 또는 비치환된 피렌, 치환된 또는 비치환된 페릴렌, 치환된 또는 비치환된 트리페닐렌, 치환된 또는 비치환된 테트라센, 치환된 또는 비치환된 테트라펜, 치환된 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환된 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환된 또는 비치환된 크산텐, 치환된 또는 비치환된 카바졸, 치환된 또는 비치환된 9-페닐카바졸, 치환된 또는 비치환된 아제핀, 치환된 또는 비치환된 디벤조[b,f]아제핀, 치환된 또는 비치환된 9,9'-스피로비[플루오렌], 치환된 또는 비치환된 스피로[플루오렌-9,9'-크산텐], 또는 적어도 3개의 치환된 또는 비치환된 방향족 고리를 포함하는 치환된 또는 비치환된 방향족 융합된 고리 시스템으로서, 방향족 고리는 치환된 또는 비치환된 비-헤테로, 치환된 또는 비치환된 헤테로 5원 고리, 치환된 또는 비치환된 6-원 고리 및/또는 치환된 또는 비치환된 7-원 고리, 치환된 또는 비치환된 플루오렌 또는 2 내지 6개의 치환된 또는 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 선택되는 것인 방향족 융합된 고리 시스템으로부터 선택되고, 고리는 (i) 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (ii) 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, (iii) 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, (iv) 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 및 Ar5 의 치환기는 H, D, F, C(=O)R'1, CN, Si(R'1)3, P(=O)(R'1)2, OR'1, S(=O)R'1, S(=O)2R'1, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 치환된 또는 비치환된 3 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 치환된 또는 비치환된 2 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 치환된 또는 비치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 치환된 또는 비치환된 6 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 및 치환된 또는 비치환된 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리 시스템, 비치환된 C6 내지 C18 아릴, 비치환된 C3 내지 C18 헤테로아릴, 2 내지 6개의 비치환된 5- 내지 7-원 고리를 포함하는 융합된 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 고리는 헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 방향족 헤테로사이클의 5- 내지 6-원, 비-헤테로사이클의 불포화 5- 내지 7-원 고리, 비-헤테로사이클의 6-원 고리를 포함하는 군으로부터 선택되고,
여기서 R'1 은 H, D, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알킬, 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클릭 알킬, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, C6 내지 C18 아릴 또는 C3 내지 C18 헤테로아릴로부터 선택되고;
제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위보다 진공 준위로부터 더 멀리 있고;
전자주입층은 이테르븀을 포함하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위 및 제2 유기 p-도펀트의 LUMO 에너지 준위는 기체 상에서 6-31G* 기준으로 설정된 하이브리드 작용성 B3LYP를 적용하여 프로그램 패키지 TURBOMOLE V6.5 (TURBOMOLE GmbH, Litzenhardtstrasse 19, 76135 Karlsruhe, Germany)로 계산되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전자수송층은 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물, 금속 착물 또는 금속 염을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물이 본질적으로 없는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전자수송층은 금속 착물, 금속 염, 리튬 착물, 리튬 염, 리튬 퀴놀레이트 (LiQ) 또는 8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬 착물을 포함하는 군으로부터 선택되는 화합물을 ≥ 0 중량% 내지 ≤ 1 중량%로 포함하고; 여기서 성분의 중량%는 제1 전자수송층의 총 중량을 기준으로 하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
n형 전하생성층의 전자 수송 매트릭스 화합물이 식 (IIa) 또는 식 (IIb)의 화합물을 포함하는 화합물로부터 선택되고:
ArI 은 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로방향족 고리이고,
ArII 는 적어도 하나의 질소 원자를 포함하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 헤테로방향족 고리이고,
여기서 ArI 및 ArII 상의 치환기는 각각의 경우 동일 또는 상이하며, D, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 직쇄형 C1 내지 C20 알킬, 직쇄형 C1 내지 C20 알케닐, 직쇄형 C1 내지 C20 알키닐, 분지형 C3 내지 C20 알킬, 분지형 C3 내지 C20 알케닐, 분지형 C3 내지 C20 알키닐, CN, NO2, F이며, 이들은 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있고; 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;
ArIa, ArIb, ArIc, ArIIa, 및 ArIIb 는 각각의 경우 동일 또는 상이하며, H, D, 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고;
식 (IIa)에서 적어도 하나의 ArIa, ArIb, ArIc 및 식 (IIb)의 경우 적어도 하나의 ArIa, ArIb, ArIIa, 및 ArIIb 는 독립적으로 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템으로부터 선택되고;
ArL 은 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 선택적으로 치환되는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 2가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고,
Ra 는 H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Rb)2, N(Ar1s)2, B(Ar1s)2, C(=O)Ar1s, P(=Y)(Rc)2, S(=O)Ar1s, S(=O)2Ar1s, CRb=CRbAr1s, CN, NO2, Si(Rb)3, B(ORb)2, B(Rb)2, B(N(Rb)2)2, OSO2Rb, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시를 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고;
여기서 Ra 의 치환기는 Rb, D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기를 포함하는 군으로부터 선택되고, 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성하고, 또는 하나 이상의 비-인접한 Ra 의 CH2 기가 RbC=CRb, C≡C, Si(Rb)2, Ge(Rb)2, Sn(Rb)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRb, P(=O)(Rb), SO, SO2, NRb, O, S 또는 CONRb, 또는 이들의 임의의 조합에 의해 대체되고;
Ar1s 는 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 동일한 질소, 인 또는 붕소 원자에 결합된 2개의 라디칼 Ar1s 이 단일 결합, 또는 B(Rb), C(Rb)2, Si(Rb)2, C=O, C=NRb, C=C(Rb)2, O, S, S=O, SO2, N(Rb), P(Rb) 및 P(=Y)Rc, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있고;
Rb 는 H, D 또는 C1 내지 C20 지방족 하이드로카르빌, C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로아릴, 적어도 하나의 H 원자가 D 또는 F로 대체되는 C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로 아릴을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 2개 이상의 인접한 치환기 Rb 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템, 또는 이들의 임의의 조합을 형성하고;
Y는 O, S 또는 Se로부터 선택되고;
Rc 는 독립적으로 C6 내지 C12 아릴, C3 내지 C12 헤테로아릴, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송 화합물이 식 (IIIa) 또는 식 (IIIb)를 포함하는 군의 화합물로부터 선택되고:
ZIa 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIb 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIc 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIIa 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIIb 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
ZIIc 는 N 또는 CH로부터 선택되고,
식 (IIIa)에서 ZIa, ZIb 및 ZIc 중 적어도 2개는 N으로부터 선택되고,
식 (IIIb)에서 ZIa, Zib, ZIc 중 적어도 2개, 또는 ZIIa, ZIIb, 및 ZIIc 중 적어도 2개는 N으로부터 선택되고;
여기서
ArIa, ArIb, ArIc, ArIIa 및 ArIIb 는 각각의 경우 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 치환될 수 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 1가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고;
ArL 은 하나 이상의 라디칼 Ra에 의해 선택적으로 치환되는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 2가의 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고,
Ra 는 H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Rb)2, N(Ar1s)2, B(Ar1s)2, C(=O)Ar1s, P(=Y)(Rc)2, S(=O)Ar1s, S(=O)2Ar1s, CRb=CRbAr1s, CN, NO2, Si(Rb)3, B(ORb)2, B(Rb)2, B(N(Rb)2)2, OSO2Rb, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 알콕시, 치환된 또는 비치환된 직쇄형 C1 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알킬, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알케닐, 치환된 또는 비치환된 분지형 C3 내지 C20 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C20 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알킬, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알케닐, 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 알키닐, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 알콕시 또는 치환된 또는 비치환된 헤테로사이클릭 C3 내지 C40 티오알콕시를 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고;
여기서 Ra 의 치환기는 Rb, D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기를 포함하는 군으로부터 선택되고, 2개 이상의 인접한 치환기 Ra 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성하고, 또는 하나 이상의 비-인접한 Ra 의 CH2 기가 RbC=CRb, C≡C, Si(Rb)2, Ge(Rb)2, Sn(Rb)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRb, P(=O)(Rb), SO, SO2, NRb, O, S 또는 CONRb, 또는 이들의 임의의 조합에 의해 대체되고;
Ar1s 는 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환된 5 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 동일한 질소, 인 또는 붕소 원자에 결합 2개의 라디칼 Ar1s 이 단일 결합, 또는 B(Rb), C(Rb)2, Si(Rb)2, C=O, C=NRb, C=C(Rb)2, O, S, S=O, SO2, N(Rb), P(Rb) 및 P(=Y)Rc, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있고;
Rb 는 H, D 또는 C1 내지 C20 지방족 하이드로카르빌, C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로아릴, 적어도 하나의 H 원자가 D 또는 F로 대체되는 C1 내지 C20 아릴 또는 C1 내지 C20 헤테로 아릴을 포함하는 군으로부터 동일 또는 상이하게 선택되고, 또는 2개 이상의 인접한 치환기 Rb 가 서로 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭, 지방족 또는 방향족 고리 시스템, 또는 이들의 임의의 조합을 형성하고;
Y는 O, S 또는 Se로부터 선택되고;
Rc 는 독립적으로 C6 내지 C12 아릴, C3 내지 C12 헤테로아릴, C1 내지 C6 알킬, C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 또는 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 중수소화된 또는 과중수소화된 C1 내지 C6 알콕시, 또는 이들의 임의의 조합으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송 화합물이 화합물 D1 내지 D9를 포함하는 군으로부터 선택되는 유기 전계발광 장치:
- 제1항에 있어서,
상기 금속 도펀트는 폴링 스케일에 의한 전기음성도가 ≤ 1.4 eV 인 금속, 폴링 스케일에 의한 전기음성도가 ≤ 1.4 eV 인 금속을 포함하는 금속 합금, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, 희토류 금속로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속, Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba 및 희토류 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 금속을 포함하는 금속 합금을 포함하는 군으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 n형 전하생성층의 금속 도펀트는 희토류 금속, 희토류 금속을 함유하는 합금 또는 이들의 조합, 이테르븀 또는 산화 상태 0인 이테르븀으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 p-도펀트는 적어도 ≥ 4개의 CN 기를 포함하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 p-도펀트는 적어도 ≥ 5 내지 ≤ 8개의 CN 기를 포함하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고,
여기서 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제2 유기 p-도펀트는 서로 독립적으로 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고,
여기서 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
제1 유기 p-도펀트 또는 제2 유기 p-도펀트로 이루어진 군으로부터 선택되는 도펀트는 식 (IV)의 화합물로부터 선택되고:
n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 포함하는 정수이고;
m은 0 또는 1로부터 선택되는 정수이고;
X1, X2 및 X3 은 독립적으로 O, S, CR1aR2a, CR1bR2b, NR3a, NR3b 로부터 선택되고, 또는 X1, X2, 및 X3 중 적어도 하나는 A와 융합 고리를 형성하고, 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택되며,
R1a, R2a, R1b, 및 R2b 는 독립적으로 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R1a, R2a, R1b, 및 R2b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
R3a 및 R3b 는 전자-끄는 기, CN, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R3a 및 R3b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A 는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로탄화수소 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C40 방향족 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로방향족 기로부터 선택되고,
여기서 A 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제14항에 있어서,
식 (IV)의 화합물은 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, 여기서 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 치환기 각각은 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제14항에 있어서,
식 (IV)의 A가 E1 내지 E72의 군으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치:
여기서 별표 “*” 는 결합 위치를 나타내고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 독립적으로 독립적으로 H, D, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시, 부분적으로 플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 퍼플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
여기서 치환기는 D, 할로겐, Cl, F, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
B1 및 B2 는 서로 독립적으로 N, CR5A' 또는 CR6A'로부터 선택되고,
CR5A', 또는 CR6A' 는 각각 서로 독립적으로 H, D, F, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고,
CR5A', 또는 CR6A' 상의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
식 (IV)의 A가 E1 내지 E27, E44 내지 E46, E59, E50, E66 내지 E72의 군으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치:
여기서 별표 “*” 는 결합 위치를 나타내고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8 은 독립적으로 독립적으로 H, D, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시, 부분적으로 플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 퍼플루오르화된 C6 내지 C30 아릴옥시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
여기서 치환기는 D, 할로겐, Cl, F, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5로부터 선택되고,
B1 및 B2 는 서로 독립적으로 N, CR5A' 또는 CR6A'로부터 선택되고,
CR5A', 또는 CR6A' 는 각각 서로 독립적으로 H, D, F, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 또는 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 CN을 포함하고, 여기서
CR5A', 또는 CR6A' 상의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
제1 유기 p-도펀트 또는 제2 유기 p-도펀트를 포함하는 군으로 부터 선택되는 도펀트는, 식 (V)의 화합물로부터 선택되고:
식 (V)에서
- A1 은 독립적으로 식 (Va)의 기으로부터 선택되고:
Ar1 은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 및 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar1 이 치환된 경우 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자 끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
- A2 is 독립적으로 selected from a 그룹 of formula (Vb):
- A2는 하기 식 (V)b의 그룹으로부터 독립적으로 선택된다:
Ar2 는 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 및 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar2 가 치환된 경우 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자 끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
- A3 is 독립적으로 selected from a 그룹 of formula (Vc)
- A3은 식 (V)c의 그룹으로부터 독립적으로 선택된다.
Ar3 은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 아릴 및 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고, Ar3 이 치환된 경우 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자 끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A1, A2, 및 A3 에서, 각각의 R' 은 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴, C3 내지 C18 헤테로아릴, 전자 끄는 기, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 할로겐, F 및 CN으로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제18항에 있어서,
식 (V)의 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고, 여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
제1 유기 p-도펀트는 퀴노이드 구조, 인다센디온 구조 또는 식 (IV)의 화합물을 포함하는 화합물로부터 선택되고:
n은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 포함하는 정수이고;
m은 0 또는 1로부터 선택되는 정수이고;
X1, X2 및 X3 은 독립적으로 O, S, CR1aR2a, CR1bR2b, NR3a, NR3b 로부터 선택되고, 또는 X1, X2, 및 X3 중 적어도 하나는 A와 융합 고리를 형성하고, 각각의 X3 은 동일 또는 상이하게 선택되며,
R1a, R2a, R1b, 및 R2b 는 독립적으로 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 아릴, 치환된 또는 비치환된 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R1a, R2a, R1b, 및 R2b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
R3a 및 R3b 는 전자-끄는 기, CN, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C6 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 또는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 R3a 및 R3b 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플로우르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고;
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
A 는 적어도 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C3 내지 C40 사이클로알켄기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알칸 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로사이클로알켄 기, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C40 방향족 기, 치환된 또는 비치환된 C2 내지 C40 헤테로방향족 기로부터 선택되고, 여기서 X1, X2 및/또는 X3은 A에서 이중 결합을 통해 서로 결합되어 있고;
여기서 A 상의 하나 이상의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 치환기는 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제20항에 있어서,
식 (IV)의 화합물은 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고,
여기서 치환된 C6 내지 C19 아릴 기 또는 치환된 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는 치환기로 치환되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
제2 유기 p-도펀트는 인다센디온 기를 포함하는 화합물, 식 (V)의 화합물, 식 (IV)의 화합물, 또는 식 (Via) 또는 식 (VIb)의 화합물로부터의 라디알렌으로부터 선택되고:
B1 및 B2 는 서로 독립적으로 N, CR5A' 또는 CR6A'로부터 선택되고,
R1A', R2A', R3A', R4A', R5A', 및 R6A' 는 각각 서로 독립적으로 H, D, F, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되고, 또는 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 CN을 포함하고, 여기서
CR5A', 또는 CR6A' 상의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, CF3, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C8 알콕시, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, OCF3, CN, 이소시아노, SCN, OCN, NO2, SF5, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴, 및 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴로부터 선택되고,
여기서 C6 내지 C30 아릴, C6 내지 C30 헤테로아릴, C1 내지 C8 알킬, C1 내지 C8 알콕시의 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 D, 전자-끄는 기, 할로겐, Cl, F, CN, -NO2, 이소시아노, SCN, OCN, SF5, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알킬, 부분적으로 플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시, 퍼플루오르화된 C1 내지 C8 알콕시로부터 선택되고;
X1 및 X2 는 서로 독립적으로 식 (VII)로부터 선택되고:
A 및 B는 서로 독립적으로 H, D, 치환된 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴, O, N, S 및 Si 중 하나인 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖는 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 헤테로아릴, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알킬, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 알콕시, 치환된 또는 비치환된 C1 내지 C12 에테르 기, CN, CF3, OCF3, 할로겐, Cl, F, Si(CH3)3 로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제22항에 있어서,
식 (VIa) 또는 식 (VIb)의 화합물은 C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기로부터 선택되는 적어도 2개의 기를 포함하고, C6 내지 C19 아릴 기 또는 C3 내지 C12 헤테로아릴 기의 각각은 치환되고,
여기서 하나 이상의 치환기는 서로 독립적으로 할로겐, F, CN, 부분적으로 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 퍼플루오르화된 C1 내지 C12 알킬, 또는 CF3 로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
식 (Via) 또는 식 (Vib)의 화합물이 화합물 F1 내지 F10로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치:
- 제1항에 있어서,
제1 유기 p-도펀트 또는 제2 p-도펀트를 포함하는 군으로부터 선택되는 도펀트는 G1 내지 G25의 군으로부터 선택되는 화합물로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치:
- 제1항에 있어서,
식 (Ia) 또는 식 (Ib)의 제1 정공 수송 매트릭스 화합물 및 제2 정공 수송 매트릭스 화합물의 군으로부터 선택되는 매트릭스 화합물은 V1 내지 V19의 화합물로부터 선택되는, 유기 전계발광 장치:
- 제1항에 있어서,
상기 정공주입층은 상기 애노드층과 직접 접촉하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 전자주입층은 상기 캐소드층과 직접 접촉하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전자수송층은 상기 제1 발광층과 직접 접촉하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전자수송층은 상기 제1 n형 전하생성층과 직접 접촉하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
상기 제1 전자수송층(149)은 제1 n형 전하생성층(161)과 직접 접촉하고, 제1 전자수송층(149) 제1발광층(145)과 직접 접촉하고; 제1 전하생성층(160)은 제1 전자수송층(149) 상에 배치되며, 제1 전하생성층(160)은 제1 n형 전하생성층(161), 및 제1 p형 전하생성층(162)을 포함하고, n형 전하생성층(161)은 전자 수송 매트릭스 화합물을 포함하는, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 있어서,
유기 전계발광 장치가 유기발광다이오드인, 유기 전계발광 장치. - 제1항에 따른 유기 전계발광 장치를 포함하는 전자 장치로서,
상기 전자 장치는 디스플레이 장치, 발광 장치, 박막 트랜지스터, 배터리, 디스플레이 장치 또는 광전지 장치를 포함하는 군으로부터 선택되는, 전자 장치.
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