KR20240026410A - Heterocyclic compound, organic light emitting device comprising same and composition for organic layer - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.This specification relates to a heterocyclic compound represented by Formula 1, an organic light-emitting device containing the same, and a composition for an organic material layer.

Description

헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물{HETEROCYCLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME AND COMPOSITION FOR ORGANIC LAYER}Heterocyclic compound, composition for organic light-emitting device and organic material layer containing the same {HETEROCYCLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME AND COMPOSITION FOR ORGANIC LAYER}

본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic compounds, organic light-emitting devices containing the same, and compositions for organic material layers.

유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.Organic light emitting devices are a type of self-emitting display devices and have the advantages of a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed.

유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.Organic light-emitting devices have a structure in which an organic thin film is placed between two electrodes. When voltage is applied to an organic light emitting device with this structure, electrons and holes injected from two electrodes combine in the organic thin film to form a pair and then disappear, emitting light. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers, depending on need.

유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 저지, 정공 저지, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light-emitting function as needed. For example, as an organic thin film material, a compound that can independently form a light-emitting layer may be used, or a compound that can act as a host or dopant of a host-dopant-based light-emitting layer may be used. In addition, as a material for the organic thin film, compounds that can perform roles such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, and electron injection may be used.

유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, lifespan, or efficiency of organic light-emitting devices, the development of organic thin film materials is continuously required.

미국 등록특허 제4,356,429호US Patent No. 4,356,429

본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.The present invention seeks to provide a heterocyclic compound, an organic light-emitting device containing the same, and a composition for an organic material layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서,　하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, a heterocyclic compound represented by the following formula (1) is provided.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X1은 O, S 또는 CRR'이고,X1 is O, S or CRR',

고리 A는 존재하지 않거나, Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고,Ring A is absent, or together with Y3, the carbon between Y2 and Y3 and the two adjacent carbons of Ar3, it forms a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle; ,

Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N(단, 고리 A가 존재하는 경우 Y3는 C이고, Y1 또는 Y2 중 적어도 하나는 N)이며,Y1 to Y3 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y1 to Y3 is N (however, when ring A is present, Y3 is C, and at least one of Y1 or Y2 is N) ,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,Ar3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R1 and R2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. forming, wherein R, R', R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

m1 및 m2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,m1 and m2 are the same or different from each other and are each independently an integer from 0 to 4,

n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.n1 and n2 are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 0 to 7.

또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.Additionally, in an exemplary embodiment of the present application, a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and an organic light-emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1. to provide.

또한, 본 출원의 일 실시상태는,　상기 화학식 1의　헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present application provides an organic light-emitting device in which the organic material layer containing the heterocyclic compound of Formula 1 further includes a heterocyclic compound represented by the following Formula 2.

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

X3는 O, S 또는 CRR'이고,X3 is O, S or CRR',

Y4 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y4 내지 Y6 중 적어도 하나는 N이며,Y4 to Y6 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y4 to Y6 is N,

L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,Ar4 to Ar7 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R4 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. forming, wherein R, R', R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

m4 내지 m7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,m4 to m7 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 4,

n4 및 n5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,n4 and n5 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 3,

n6 내지 n9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.n6 to n9 are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 1 to 5.

또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기물층용　조성물을 제공한다.In addition, another embodiment of the present application provides a composition for an organic layer comprising a heterocyclic compound represented by Formula 1 and a heterocyclic compound represented by Formula 2.

일 실시예에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층 재료, 전자 저지층 재료, 정공 수송층 재료, 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 정공 저지층 재료, 전자 주입층 재료 등의 역할을 수행할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment can be used as an organic layer material of an organic light-emitting device. The compound may serve as a hole injection layer material, an electron blocking layer material, a hole transport layer material, a light emitting layer material, an electron transport layer material, a hole blocking layer material, an electron injection layer material, etc. in an organic light emitting device. In particular, the compound can be used as a light-emitting layer material for an organic light-emitting device.

상기 헤테로고리 화합물은 단독으로 또는 P타입 호스트와 혼합하여 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다.The heterocyclic compound may be used alone or in combination with a P-type host as a light-emitting material, and may be used as a host material or dopant material in the light-emitting layer.

특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 코어 구조에 헤테로아릴계 치환기를 포함함으로써 전자(electron)적 특성을 강화하고, 아진 작용기의 우수한 전자 당김(electron withdrawing) 특성을 통해 밴드갭(band gap) 및 T1(삼중항 상태의 에너지 준위)값을 조절하여 전자 전달 능력 및 정공 차단 능력을 조절하여 소자의 구동전압을 낮추고 광효율을 향상시킬 수 있다. In particular, the heterocyclic compound represented by Formula 1 enhances electronic properties by including a heteroaryl-based substituent in the core structure, and improves the band gap through the excellent electron withdrawing properties of the azine functional group. ) and T1 (triplet state energy level) values to adjust the electron transfer ability and hole blocking ability to lower the driving voltage of the device and improve light efficiency.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 재료로서 사용하는 경우, 아진 작용기의 헤테로원자가 전자 수송 그룹의 전자 주입 능력을 향상시키고 나프탈렌 치환기를 특정 위치에 결합함으로써, 입체적 배치(steric)를 가지게 되어 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 및 루모(LUMO, Lowest Unoccupied Molecular Orbital)를 공간적으로 분리하여 강한 전하 이동(charge transfer)이 가능하기 때문에 적색 호스트 재료 (red host)로서 적합하고, 유기 발광 소자 내 유기 물질로 사용할 경우 높은 효율을 기대할 수 있다. Specifically, when the compound represented by Formula 1 is used as the host material of the light-emitting layer, the heteroatom of the azine functional group improves the electron injection ability of the electron transport group and binds the naphthalene substituent at a specific position to improve steric configuration. It is suitable as a red host material because it spatially separates HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) and LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital) and enables strong charge transfer. It is suitable as a red host material and emits organic light. High efficiency can be expected when used as an organic material in a device.

따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 유기 발광 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.Therefore, when the compound represented by Formula 1 is used in the organic material layer, the driving voltage of the organic light-emitting device can be lowered, the luminous efficiency can be improved, and the lifespan characteristics of the organic light-emitting device can be improved due to the thermal stability of the compound.

도 1 내지 도 3은 각각 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.1 to 3 are diagrams schematically showing the stacked structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In this specification, the term "substitution" means changing a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted. , when two or more substituents are substituted, the two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 중수소; 할로겐; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.In this specification, “substituted or unsubstituted” means deuterium; halogen; Cyano group; C1 to C60 straight or branched alkyl group; C2 to C60 straight or branched alkenyl group; C2 to C60 straight or branched alkynyl group; C3 to C60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl group; C6 to C60 monocyclic or polycyclic aryl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroaryl group; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; a group consisting of a C1 to C20 alkylamine group; a C6 to C60 monocyclic or polycyclic arylamine group; and a C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroarylamine group. It means being substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from, or substituted or unsubstituted with a substituent where two or more substituents selected from the above-exemplified substituents are connected.

본 명세서에 있어서, 상기 R, R', 및 R"은 서로　같거나　상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의　헤테로아릴기일 수 있다.In the present specification, R, R', and R" are the same as or different from each other and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; or substituted or unsubstituted It may be a ringed C2 to C60 heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, "프로톤 수"는 특정 화합물이 치환기를 가질 수 있는 개수를 의미하며, 구체적으로 상기 프로톤 수는 수소의 개수를 의미할 수 있다. 예를 들어 비치환된 벤젠의 경우 프로톤 수 5로 표시할 수 있으며, 비치환된 나프틸기의 경우 프로톤 수 7개로 표시할 수 있으며, 페닐기로 치환된 나프틸기의 경우 프로톤 수 6개로 표시될 수 있고, 비치환된 바이페닐기의 경우 프로톤 수 9개로 표시될 수 있다.In this specification, “proton number” refers to the number of substituents that a specific compound can have, and specifically, the proton number may refer to the number of hydrogens. For example, unsubstituted benzene can be expressed as a proton number of 5, an unsubstituted naphthyl group can be expressed as a proton number of 7, and a naphthyl group substituted with a phenyl group can be expressed as a proton number of 6. , in the case of an unsubstituted biphenyl group, the number of protons can be 9.

본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.In this specification, the halogen may be fluorine, chlorine, bromine, or iodine.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸 헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group includes a straight chain or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. The carbon number of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, and more specifically 1 to 20. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert -Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethyl heptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group includes a straight chain or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. The alkenyl group may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40 carbon atoms, and more specifically 2 to 20 carbon atoms. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1 -Butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but is not limited thereto. .

본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.In the present specification, the alkynyl group includes a straight chain or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. The carbon number of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, Isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, benzyloxy group, p -methylbenzyloxy group, etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group includes a monocyclic or polycyclic ring having 3 to 60 carbon atoms and may be further substituted by another substituent. Here, polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be a cycloalkyl group, but may also be another type of ring group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. The carbon number of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, and more specifically 5 to 20. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2 , 3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the heterocycloalkyl group contains O, S, Se, N or Si as a hetero atom, contains a monocyclic or polycyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. Here, polycyclic refers to a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be a heterocycloalkyl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. The carbon number of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 20.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함할 수 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group includes a monocyclic or polycyclic ring having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. Here, polycyclic refers to a group in which an aryl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be an aryl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, heteroaryl group, etc. The aryl group may include a spiro group. The aryl group may have 6 to 60 carbon atoms, specifically 6 to 40 carbon atoms, and more specifically 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the aryl group include phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthryl group, chrysenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, and pyrethyl group. Nyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirobifluorenyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl group, and condensed rings thereof etc., but is not limited to this.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group is represented by -P(=O)R101R102, and R101 and R102 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Alkyl group; alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specifically, it may be substituted with an aryl group, and the examples described above may be applied to the aryl group. For example, the phosphine oxide group includes diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR101R102R103로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent that contains Si and is directly connected to the Si atom as a radical, and is represented by -SiR101R102R103, and R101 to R103 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Alkyl group; alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specific examples of silyl groups include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. It is not limited.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted, , , , , , It may be, but is not limited to this.

본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.In the present specification, a spiro group is a group containing a spiro structure and may have 15 to 60 carbon atoms. For example, the spiro group may include a structure in which a 2,3-dihydro-1H-indene group or a cyclohexane group is spiro bonded to a fluorenyl group. Specifically, the spiro group below may include any one of the groups of the structural formula below.

Figure pat00009
Figure pat00009

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오페닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 2-인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤)기, 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제피닐기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐기, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group contains S, O, Se, N or Si as a hetero atom, contains a monocyclic or polycyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. Here, the polycyclic refers to a group in which a heteroaryl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be a heteroaryl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, or aryl group. The carbon number of the heteroaryl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 25. Specific examples of the heteroaryl group include pyridyl group, pyrrolyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, and thiazolyl group. , isothiazolyl group, triazolyl group, furazanyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dithiazolyl group, tetrazolyl group, pyranyl group, thiopyranyl group, diazinyl group, oxazinyl group, Thiazinyl group, deoxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, isoquinazolinyl group, quinozolyryl group, naphthyridyl group, acridinyl group, phenanthridinyl group , imidazopyridinyl group, diazanaphthalenyl group, triazindenyl group, 2-indolyl group, indolizinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiophenyl group, benzofura Nyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenazinyl group, dibenzosilol group, spirobi (dibenzosilol) group, dihydrophenazinyl group , phenoxazinyl group, phenanthridyl group, thienyl group, indolo[2,3-a]carbazolyl group, indolo[2,3-b]carbazolyl group, indolinyl group, 10,11-dihydro- Dibenzo[b,f]azepinyl group, 9,10-dihydroacridinyl group, phenanthrazinyl group, phenothiazinyl group, phthalazinyl group, naphthylidinyl group, phenanthrolinyl group, benzo[c][ 1,2,5]thiadiazolyl group, 5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azacylinyl group, pyrazolo[1,5-c]quinazolinyl group, pyrido[1 ,2-b]indazolyl group, pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-e]indolinyl group, 5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group, etc. Examples include, but are not limited to.

본 명세서에 있어서, 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is a monoalkylamine group; monoarylamine group; Monoheteroarylamine group; -NH 2 ; dialkylamine group; Diarylamine group; Diheteroarylamine group; Alkylarylamine group; Alkylheteroarylamine group; and an arylheteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, dibiphenylamine group, anthracenylamine group, 9- Methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, biphenylnaphthylamine group, phenylbiphenylamine group, biphenyl fluorescein Examples include a nylamine group, phenyltriphenylenylamine group, and biphenyltriphenylenylamine group, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group. In addition, a heteroarylene group means that a heteroaryl group has two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the heteroaryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.As used herein, an “adjacent” group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom on which the substituent is substituted, a substituent located closest to the substituent in terms of structure, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted. You can. For example, two substituents substituted at ortho positions in a benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as “adjacent” groups.

본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.In the present invention, “when a substituent is not indicated in the chemical formula or compound structure” means that a hydrogen atom is bonded to a carbon atom. However, since deuterium ( 2H , Deuterium) is an isotope of hydrogen, some hydrogen atoms may be deuterium.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, “화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우”는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.In one embodiment of the present invention, “when a substituent is not indicated in the chemical formula or compound structure” may mean that all positions that can be substituted are hydrogen or deuterium. That is, in the case of deuterium, it is an isotope of hydrogen, and some hydrogen atoms may be the isotope deuterium, and in this case, the content of deuterium may be 0% to 100%.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, in “cases where substituents are not indicated in the chemical formula or compound structure,” “content of deuterium is 0%,” “content of hydrogen is 100%,” “substituents are all hydrogen,” etc. If deuterium is not explicitly excluded, hydrogen and deuterium can be used together in a compound.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.In one embodiment of the present invention, deuterium is one of the isotopes of hydrogen and is an element that has a deuteron consisting of one proton and one neutron as its nucleus. Hydrogen- It can be expressed as 2, and the element symbol can also be written as D or 2 H.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.In one embodiment of the present invention, isotopes are atoms with the same atomic number (Z) but different mass numbers (A), and isotopes have the same number of protons but do not contain neutrons. It can also be interpreted as an element with a different number of neutrons.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the meaning of the content T% of a specific substituent means that the total number of substituents that the basic compound can have is defined as T1, and the number of specific substituents among them is defined as T2. It can be defined as /T1×100 = T%.

즉, 일 예시에 있어서, 로 표시되는 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우를 의미할 수 있다. 즉, 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.That is, in one example, The deuterium content of 20% in the phenyl group represented by can mean that the total number of substituents that the phenyl group can have is 5 (T1 in the formula), and the number of deuteriums among them is 1 (T2 in the formula). . That is, it can be expressed by the following structural formula, which means that the deuterium content in the phenyl group is 20%.

또한, 본 발명의 일 실시상태에 있어서, “중수소의 함량이 0%인 페닐기”의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.Additionally, in one embodiment of the present invention, “a phenyl group with a deuterium content of 0%” may mean a phenyl group that does not contain deuterium atoms, that is, has 5 hydrogen atoms.

본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.In the present invention, the C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring refers to a compound containing an aromatic ring consisting of C6 to C60 carbons and hydrogen, for example, benzene, biphenyl, triphenyl, triphenylene, naphthalene, Anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, chrysene, perylene, azulene, etc. may be mentioned, but are not limited to these, and aromatic hydrocarbon ring compounds known in the art that satisfy the above carbon number may be used. Includes all.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, a heterocyclic compound represented by the following formula (1) is provided.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00012
Figure pat00012

상기 화학식 1에서, X1은 O, S 또는 CRR'이고,In Formula 1, X1 is O, S or CRR',

고리 A는 존재하지 않거나, Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고,Ring A is absent, or together with Y3, the carbon between Y2 and Y3 and the two adjacent carbons of Ar3, it forms a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle; ,

Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N(단, 고리 A가 존재하는 경우 Y3는 C이고, Y1 또는 Y2 중 적어도 하나는 N)이며,Y1 to Y3 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y1 to Y3 is N (however, when ring A is present, Y3 is C, and at least one of Y1 or Y2 is N) ,

L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,Ar3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R1 and R2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. forming, wherein R, R', R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

m1 및 m2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,m1 and m2 are the same or different from each other and are each independently an integer from 0 to 4,

n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.n1 and n2 are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 0 to 7.

본 출원의 일 실시상태에 있어서,　상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Formula 1 may be represented by the following Formula 1-1 or Formula 1-2.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 화학식 1-1에서 X1은 O, S 또는 CRR'이고, Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,In the above formula 1-1,

상기 화학식 1-2에서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CRR'이고, Y1 또는 Y2 중 적어도 하나는 N이고,In Formula 1-2, X1 and

상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1, R2, R, R', m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.In Formula 1-1 and Formula 1-2, the definitions of Ar1 to Ar3, L1, L2, R1, R2, R, R', m1, m2, n1 and n2 are the same as those in Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서,　상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 의 치환기의 치환 위치가 하기 구조식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나를 만족하는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 The substitution position of the substituent may satisfy any one of the following structural formulas 1-1 to 1-3.

[구조식 1-1][Structural Formula 1-1]

Figure pat00016
Figure pat00016

[구조식 1-2][Structural Formula 1-2]

Figure pat00017
Figure pat00017

[구조식 1-3][Structural Formula 1-3]

Figure pat00018
Figure pat00018

상기 구조식 1-1 내지 1-3에서,In the structural formulas 1-1 to 1-3,

X1, R2 및 n2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,The definitions of X1, R2 and n2 are the same as those in Formula 1 above,

*는 화학식 1의 Y1과 Y2 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.* is the portion bonded to the carbon between Y1 and Y2 in Chemical Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 X1은 O일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 in Formula 1 may be O.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 X1은 S일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 in Formula 1 may be S.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 X1은 CRR'일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 in Formula 1 may be CRR', and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1 및 X2는 O일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 and X2 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be O.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1 및 X2는 S일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 and X2 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be S.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1 및 X2는 CRR'일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 and X2 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be CRR', and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1는 O이고, X2는 S일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 in Formula 1-1 or Formula 1-2 may be O, and X2 may be S.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1는 S이고, X2는 O일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 in Formula 1-1 or Formula 1-2 may be S, and X2 may be O.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1는 O이고, X2는 CRR'일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be O, X2 may be CRR', and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1는 S이고, X2는 CRR'일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be S, X2 may be CRR', and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1는 CRR'이고, X2는 O일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be CRR', X2 may be O, and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2의 X1는 CRR'이고, X2는 S일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X1 of Formula 1-1 or Formula 1-2 may be CRR', X2 may be S, and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 존재하지 않을 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 may not exist.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 together with Y3, the carbon between Y2 and Y3, and the two adjacent carbons of Ar3. It can form a heterocycle from C60 to C60.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 together with Y3, the carbon between Y2 and Y3, and the two adjacent carbons of Ar3. It can form a heterocycle from C40 to C40.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 together with Y3, the carbon between Y2 and Y3, and the two adjacent carbons of Ar3. to C20 may form a heterocycle.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C10 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 together with Y3, the carbon between Y2 and Y3, and the two adjacent carbons of Ar3. to C10 may form a heterocycle.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C4 내지 C10의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 may form a substituted or unsubstituted C4 to C10 heterocycle together with Y3, the carbon between Y2 and Y3, and the two adjacent carbons of Ar3.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A는 Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C4의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, ring A of Formula 1 may form a substituted or unsubstituted C4 heterocycle with Y3, the carbon between Y2 and Y3, and the two adjacent carbons of Ar3.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A가 존재하는 경우, Y1은 CH이고, Y2는 N이고, Y3는 C일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, when Ring A of Formula 1 exists, Y1 may be CH, Y2 may be N, and Y3 may be C.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A가 존재하는 경우, Y1은 N이고, Y2는 CH이고, Y3는 C일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, when Ring A of Formula 1 exists, Y1 may be N, Y2 may be CH, and Y3 may be C.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 고리 A가 존재하는 경우, Y1 및 Y2는 N이고, Y3는 C일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, when Ring A of Formula 1 exists, Y1 and Y2 may be N, and Y3 may be C.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1은 N이고, Y2 및 Y3는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 in Formula 1-1 may be N, and Y2 and Y3 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1 및 Y2는 N이고, Y3는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 and Y2 of Formula 1-1 may be N, and Y3 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1 및 Y3는 N이고, Y2는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 and Y3 in Formula 1-1 may be N, and Y2 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1 내지 Y3는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 to Y3 of Formula 1-1 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1은 CH이고, Y2 및 Y3는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 in Formula 1-1 may be CH, and Y2 and Y3 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1 및 Y2는 CH이고, Y3는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 and Y2 of Formula 1-1 may be CH, and Y3 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-1의 Y1 및 Y3는 CH이고, Y2는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 and Y3 of Formula 1-1 may be CH, and Y2 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-2의 Y1 및 Y2는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 and Y2 of Formula 1-2 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-2의 Y1는 N이고, Y2는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 in Formula 1-2 may be N, and Y2 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-2의 Y1는 CH이고, Y2는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y1 in Formula 1-2 may be CH, and Y2 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group. You can.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroarylene group. You can.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group. You can.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group. You can.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C10 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C10 heteroarylene group. You can.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 and Ar2 in Formula 1 are the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted phenylene group or a substituted or unsubstituted naphthylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 of Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 of Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 of Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 of Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 of Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C10 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C10 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 of Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted phenylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted naphthylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합이거나, 또는 하기 구조식 중에서 선택되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L1 and L2 in Formula 1 may be the same or different from each other, and may each independently be directly bonded or selected from the following structural formulas.

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 구조식에서, 2개의 점선은 L1 또는 L2가, 각각 Ar1 및 Ar2, Ar2 및 화학식 1의 Y1과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분을 나타낸다.In the above structural formula, the two dotted lines represent the portion where L1 or L2 is bonded to Ar1 and Ar2, respectively, Ar2, and the carbon between Y1 and Y3 in Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar2는 하기 구조식 2-1 내지 2-9 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar2 of Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following structural formulas 2-1 to 2-9.

[구조식 2-1] [구조식 2-2] [구조식 2-3][Structural Formula 2-1] [Structural Formula 2-2] [Structural Formula 2-3]

Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022

[구조식 2-4] [구조식 2-5] [구조식 2-6][Structural Formula 2-4] [Structural Formula 2-5] [Structural Formula 2-6]

Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025

[구조식 2-7] [구조식 2-8] [구조식 2-9][Structural Formula 2-7] [Structural Formula 2-8] [Structural Formula 2-9]

Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028

상기 구조식 2-1 내지 2-9에서, 2개의 점선은 Ar2가, 화학식 1의 L1과 L2에 각각 결합되는 부위를 나타낸다.In the structural formulas 2-1 to 2-9, two dotted lines indicate the sites where Ar2 is bonded to L1 and L2 of Formula 1, respectively.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기는 하기 구조식 3-1 내지 3-4로 표시되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the formula 1 The substituent may be represented by the following structural formulas 3-1 to 3-4.

[구조식 3-1][Structural Formula 3-1]

Figure pat00030
Figure pat00030

[구조식 3-2][Structural Formula 3-2]

Figure pat00031
Figure pat00031

[구조식 3-3][Structural Formula 3-3]

Figure pat00032
Figure pat00032

[구조식 3-4][Structural Formula 3-4]

Figure pat00033
Figure pat00033

상기 구조식 3-1 내지 3-4에서, In structural formulas 3-1 to 3-4,

R3는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이고,R3 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycle. Forming a, wherein R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group,

n3은 0 내지 6의 정수이고,n3 is an integer from 0 to 6,

R1, L1, L2, m1, m2 및 n1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,The definitions of R1, L1, L2, m1, m2 and n1 are the same as those in Formula 1 above,

*는 화학식 1의 Y1과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.* is the portion bonded to the carbon between Y1 and Y3 in Chemical Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 치환기는 하기 구조식 3-1a 내지 3-4c로 표시되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the formula 1 The substituent may be represented by the following structural formulas 3-1a to 3-4c.

[구조식 3-1a][Structural Formula 3-1a]

[구조식 3-1b][Structural Formula 3-1b]

[구조식 3-1c][Structural Formula 3-1c]

[구조식 3-2a][Structural Formula 3-2a]

[구조식 3-2b][Structural Formula 3-2b]

[구조식 3-2c][Structural Formula 3-2c]

[구조식 3-3a][Structural Formula 3-3a]

[구조식 3-3b][Structural Formula 3-3b]

[구조식 3-3c][Structural Formula 3-3c]

[구조식 3-4a][Structural Formula 3-4a]

[구조식 3-4b][Structural Formula 3-4b]

[구조식 3-4c][Structural Formula 3-4c]

상기 구조식 3-1a 내지 3-4c에서, In the structural formulas 3-1a to 3-4c,

R3는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이고,R3 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycle. Forming a, wherein R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group,

n3은 0 내지 6의 정수이고,n3 is an integer from 0 to 6,

R1, L1, L2, m1, m2 및 n1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,The definitions of R1, L1, L2, m1, m2 and n1 are the same as those in Formula 1 above,

*는 화학식 1의 Y1과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.* is the portion bonded to the carbon between Y1 and Y3 in Chemical Formula 1.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조식 3-1 내지 3-4 및 3-1a 내지 3-4c의 R3는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R3 of structural formulas 3-1 to 3-4 and 3-1a to 3-4c is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle. Forming a, R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조식 3-1 내지 3-4 및 3-1a 내지 3-4c의 R3는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R3 of structural formulas 3-1 to 3-4 and 3-1a to 3-4c is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, or two or more adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group. A ring can be formed.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조식 3-1 내지 3-4 및 3-1a 내지 3-4c의 R3는 수소; 중수소; 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R3 of structural formulas 3-1 to 3-4 and 3-1a to 3-4c is hydrogen; heavy hydrogen; and may be selected from the group consisting of halogen.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar3 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar3 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar3 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar3 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar3 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C10 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C10 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar3 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 and R2 in Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. Forming a, R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 and R2 in Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle. Forming a, R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 and R2 in Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, or two or more adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group. A ring can be formed.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 and R2 in Formula 1 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; and may be selected from the group consisting of halogen.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C10 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C10 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 in Formula 1 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 R1 및 R2는 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R1 and R2 of Formula 1 are two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C10 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C10 heterocycle. can be formed.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 치환기로서 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 예를 들면, 0% 초과, 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60% 이하일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may not contain deuterium as a substituent, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms is, for example, greater than 0%, It may be 1% or more, 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, or 50% or more, and may be 100% or less, 90% or less, 80% or less, 70% or less, and 60% or less.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 1% 내지 100%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 1% to 100%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 10% to 100%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 20% 내지 90%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 20% to 90%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 30% to 80%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 40% 내지 70%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 40% to 70%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 이상, 1% 이상, 5% 이상, 10% 이상, 15% 이상, 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 35% 이상, 40% 이상, 45% 이상, 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 95% 이하, 90% 이하, 85% 이하, 80% 이하, 75% 이하, 70% 이하, 65% 이하 또는 60% 이하일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the content of deuterium is 0% or more, 1% or more, 5% or more, 10% or more, 15% or more, based on the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms in the heterocyclic compound represented by Formula 1. % or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, or 50% or more, 100% or less, 95% or less, 90% or less, 85% or less, It may be 80% or less, 75% or less, 70% or less, 65% or less, or 60% or less.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1 및 R2는 모두 중수소화 되지 않은 H를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 to Ar3, L1, L2, R1, and R2 in Formula 1 may all include non-deuterated H.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1 및 R2 중 적어도 하나는 D를 포함하며, Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1 및 R2 중 적어도 하나는 중수소화되지 않은 H를 적어도 하나 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, at least one of Ar1 to Ar3, L1, L2, R1 and R2 of Formula 1 includes D, and at least one of Ar1 to Ar3, L1, L2, R1 and R2 is not deuterated. may contain at least one H that is not

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1의 Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1 및 R2는 모두 D를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar1 to Ar3, L1, L2, R1, and R2 in Formula 1 may all include D.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인　헤테로고리 화합물을 제공한다. 또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 하기 화합물은 하나의 예시이며, 이에 한정되지 않고 추가의 치환기를 포함하는 화학식 1에 포함되는 다른 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Formula 1 provides a heterocyclic compound represented by any one of the following compounds. Additionally, in an exemplary embodiment of the present application, the following compound is an example, and is not limited thereto, and may include other compounds included in Formula 1 containing additional substituents.

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또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.Additionally, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, a compound having the unique properties of the introduced substituent can be synthesized. For example, by introducing substituents mainly used in hole injection layer materials, hole transport materials, light emitting layer materials, electron transport layer materials, and charge generation layer materials used in the manufacture of organic light-emitting devices into the core structure, the conditions required for each organic material layer are met. You can synthesize the required substances.

또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, the energy band gap can be finely adjusted, while the properties at the interface between organic materials can be improved and the uses of the material can be diversified.

본 발명의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 "유기 발광 소자"는 "유기발광다이오드”, "OLED(Organic Light Emitting Diodes)", "OLED 소자", "유기 전계 발광 소자" 등의 용어로 표현될 수 있다.Another embodiment of the present invention provides an organic light-emitting device containing the heterocyclic compound represented by Formula 1 above. The “organic light emitting device” may be expressed by terms such as “organic light emitting diode”, “OLED (Organic Light Emitting Diodes)”, “OLED device”, “organic electroluminescent device”, etc.

본 출원의 일 실시상태에 있어서,　제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, a first electrode; a second electrode provided opposite to the first electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layers includes a heterocyclic compound represented by Formula 1. do.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the first electrode may be an anode, and the second electrode may be a cathode.

또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.In another exemplary embodiment, the first electrode may be a cathode, and the second electrode may be an anode.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른　헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 may be used as a material for the blue organic light-emitting device.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a green organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material for the green organic light-emitting device.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material for the red organic light-emitting device.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른　헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 may be used as a light-emitting layer material of the blue organic light-emitting device.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a green organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a light-emitting layer material of the green organic light-emitting device.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a light-emitting layer material of the red organic light-emitting device.

상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.Specific details about the heterocyclic compound represented by Formula 1 are the same as described above.

본 발명의 유기 발광 소자는 전술한　헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be manufactured using conventional organic light-emitting device manufacturing methods and materials, except that one or more organic layers are formed using the heterocyclic compound described above.

상기　헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조 시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include a smaller number of organic material layers.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물이 발광층에 사용될 경우, 호모(HOMO, Highest Occupied Molecular Orbital) 및 루모(LUMO, Lowest Unoccupied Molecular Orbital)를 공간적으로 분리하여 강한 전하이동(charge transfer)이 가능하기 때문에 유기 발광 소자의 구동 효율 및 수명이 우수해질 수 있다. 더욱 상세하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 코어 구조에 헤테로아릴계 치환기를 포함함으로써 전자(electron)적 특성을 강화하고 아진 작용기의 우수한 전자 당김(electron withdrawing) 특성을 통해 밴드갭(band gap) 및 T1(삼중항 상태의 에너지 준위)값을 조절하여 전자 전달 능력 및 정공 차단 능력을 조절하여 소자의 구동전압을 낮추고 광효율을 향상시킬 수 있다. 또한 나프탈렌 치환기를 특정 위치에 결합함으로써 아진 유도체의 평면성 및 유리 전이 온도를 높여 열적 안정성을 높힘에 따라 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명 또한 개선하는 특징을 갖게 된다.In the organic light-emitting device of the present invention, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above. When the heterocyclic compound is used in the light-emitting layer, strong charge transfer is possible by spatially separating HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) and LUMO (Lowest Unoccupied Molecular Orbital), thereby driving the organic light-emitting device. Efficiency and lifespan can be improved. More specifically, the heterocyclic compound represented by Formula 1 strengthens electronic properties by including a heteroaryl-based substituent in the core structure and reduces the band gap through the excellent electron withdrawing properties of the azine functional group. By adjusting the band gap) and T1 (triplet state energy level) values, the electron transfer ability and hole blocking ability can be adjusted to lower the driving voltage of the device and improve light efficiency. In addition, by combining a naphthalene substituent at a specific position, the planarity and glass transition temperature of the azine derivative are increased, thereby increasing thermal stability and thus improving the lifespan of the organic light-emitting device containing it.

따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 유기 발광 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.Therefore, when the compound represented by Formula 1 is used in the organic material layer, the driving voltage of the organic light-emitting device can be lowered, the luminous efficiency can be improved, and the lifespan characteristics of the organic light-emitting device can be improved due to the thermal stability of the compound.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의　헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light-emitting device of the present invention, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include the heterocyclic compound of Formula 1 above.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의　헤테로고리 화합물을 발광층 호스트로 포함할 수 있다.In the organic light-emitting device of the present invention, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include the heterocyclic compound of Formula 1 as a light-emitting layer host.

본 발명의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층, 전지저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, the organic light emitting device has one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a battery blocking layer, and a hole blocking layer. More may be included.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있고, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light-emitting device may include one or more organic material layers, the organic material layer may include a hole transport layer, and the hole transport layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1. can do.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있고, 상기 유기물층은 정공수송보조층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light-emitting device may include one or more organic material layers, the organic material layer may include a hole transport auxiliary layer, and the hole transport auxiliary layer may be a heterogeneous material represented by Formula 1. It may contain a ring compound.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1, and can be used together with a phosphorescent dopant.

상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.As the phosphorescent dopant material, those known in the art can be used. For example, phosphorescent dopant materials represented by LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L 2 MX' and L 3 M can be used, but the scope of the present invention is not limited by these examples. .

상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.The M may be iridium, platinum, osmium, etc.

상기 L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 수행할 수 있다. L, L' 및 L"의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, 2-페닐벤조옥사졸, 2-페닐벤조티아졸, 7,8-벤조퀴놀린, 페닐피리딘, 벤조티오페닐피리딘, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오페닐피리딘, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.L is an anionic bidentate ligand coordinated to M by an sp 2 carbon and a hetero atom, and X may function to trap electrons or holes. Non-limiting examples of L, L' and L" include 2-(1-naphthyl)benzoxazole, 2-phenylbenzoxazole, 2-phenylbenzothiazole, 7,8-benzoquinoline, phenylpyridine, benzothiazole Thiophenylpyridine, 3-methoxy-2-phenylpyridine, thiophenylpyridine, tolylpyridine, etc. Non-limiting examples of X' and These include silidene, picolinate, and 8-hydroxyquinolinate.

상기 인광 도펀트의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다:Specific examples of the phosphorescent dopant are shown below, but are not limited to these examples:

Figure pat00077
Figure pat00077

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1, and can be used with an iridium-based dopant.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 적색 인광 도펀트인 (piq)2(Ir)(acac)가 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, (piq) 2 (Ir) (acac), a red phosphorescent dopant, may be used as the iridium-based dopant.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 녹색 인광 도펀트인 Ir(ppy)3가 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ir(ppy) 3 , a green phosphorescent dopant, may be used as the iridium-based dopant.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체 중량을 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 2% 내지 10%, 보다 바람직하게는 3% 내지 7%의 함량을 가질 수 있다.In one embodiment of the present invention, the content of the dopant may be 1% to 15%, preferably 2% to 10%, and more preferably 3% to 7% based on the total weight of the light emitting layer. .

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 수송층 또는 정공 수송 보조층을 포함하고, 상기 정공 수송층 또는 정공 수송 보조층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention, the organic material layer includes a hole transport layer or a hole transport auxiliary layer, and the hole transport layer or the hole transport auxiliary layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above. .

본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light-emitting device according to another embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron injection layer or an electron transport layer, and the electron injection layer or the electron transport layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1.

본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light emitting device according to another embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1. .

본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light-emitting device according to another embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron transport layer, a light-emitting layer, or a hole blocking layer, and the electron transport layer, the light-emitting layer, or the hole blocking layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1. You can.

본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light-emitting device according to another embodiment of the present invention, the organic material layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.

본 발명의 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light-emitting device according to another embodiment of the present invention, the organic material layer includes a light-emitting layer, the light-emitting layer includes a host material, and the host material may include a heterocyclic compound represented by Formula 1.

또 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 포함할 수 있으며, 상기 호스트 물질 중 적어도 1개는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light emitting device according to another embodiment, the light emitting layer may include two or more host materials, and at least one of the host materials may include a heterocyclic compound represented by Formula 1.

또 다른 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 예비 혼합(pre-mixed)하여 사용할 수 있으며, 상기 2개 이상의 호스트 물질 중 적어도 1개는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.In an organic light-emitting device according to another embodiment, the light-emitting layer may be used by pre-mixing two or more host materials, and at least one of the two or more host materials is a heterogeneous compound represented by Formula 1. It may contain a ring compound.

상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 유기물층에 증착하기 전에 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.The pre-mixed means that the light emitting layer first mixes two or more host materials in one source before depositing them on the organic layer.

본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In the organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer containing the heterocyclic compound represented by Formula 1 further includes a heterocyclic compound represented by Formula 2 below. .

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00078
Figure pat00078

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

X3는 O, S 또는 CRR'이고,X3 is O, S or CRR',

Y4 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y4 내지 Y6 중 적어도 하나는 N이며,Y4 to Y6 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y4 to Y6 is N,

L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,Ar4 to Ar7 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R4 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. forming, wherein R, R', R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

m4 내지 m7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,m4 to m7 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 4,

n4 및 n5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,n4 and n5 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 3,

n6 내지 n9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.n6 to n9 are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 1 to 5.

상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.When the heterocyclic compound of Formula 1 and the heterocyclic compound of Formula 2 are included in the organic material layer of an organic light-emitting device, better efficiency and lifespan effects are achieved. This result can be expected to indicate that an exciplex phenomenon occurs when two compounds are included at the same time.

상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.The exciplex phenomenon is a phenomenon in which energy equivalent to the HOMO level of the donor (p-host) and the LUMO level of the acceptor (n-host) is released through electron exchange between two molecules. When an exciplex phenomenon occurs between two molecules, Reverse Intersystem Crossing (RISC) occurs, which can increase the internal quantum efficiency of fluorescence to 100%. When a donor (p-host) with good hole transport ability and an acceptor (n-host) with good electron transport ability are used as hosts for the emitting layer, holes are injected into the p-host and electrons are injected into the n-host, so the driving voltage can be lowered, thereby helping to improve lifespan.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be represented by the following Formulas 2-1 to 2-4.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00079
Figure pat00079

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00080
Figure pat00080

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure pat00081
Figure pat00081

[화학식 2-4][Formula 2-4]

Figure pat00082
Figure pat00082

상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,In Formulas 2-1 to 2-4,

X3, Y4 내지 Y6, L3 내지 L6, Ar4 내지 Ar7, R4, R5, m4 내지 m7 및 n4 내지 n9의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.The definitions of X3, Y4 to Y6, L3 to L6, Ar4 to Ar7, R4, R5, m4 to m7, and n4 to n9 are the same as those in Formula 2 above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의

Figure pat00083
의 치환기 위치가 하기 구조식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나를 만족하는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the formula 2
Figure pat00083
The substituent position may satisfy any one of the structural formulas 4-1 to 4-4 below.

[구조식 4-1][Structural Formula 4-1]

Figure pat00084
Figure pat00084

[구조식 4-2][Structural Formula 4-2]

Figure pat00085
Figure pat00085

[구조식 4-3][Structural Formula 4-3]

Figure pat00086
Figure pat00086

[구조식 4-4][Structural Formula 4-4]

Figure pat00087
Figure pat00087

상기 구조식 4-1 내지 4-4에서,In the structural formulas 4-1 to 4-4,

X3, L5, L6, Ar6, Ar7, R4, R5, m6, m7, n4, n5, n8 및 n9의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.The definitions of X3, L5, L6, Ar6, Ar7, R4, R5, m6, m7, n4, n5, n8 and n9 are the same as those in Formula 2 above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, X3는 O일 수 있다.In one embodiment of the present application, X3 may be O.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, X3는 S일 수 있다.In one embodiment of the present application, X3 may be S.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, X3는 CRR'일 수 있고, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 같다.In an exemplary embodiment of the present application, X3 may be CRR', and R and R' are as defined above.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4은 N이고, Y5 및 Y6는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 may be N, and Y5 and Y6 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4 및 Y5는 N이고, Y6는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 and Y5 may be N, and Y6 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4 및 Y6는 N이고, Y5는 CH일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 and Y6 may be N, and Y5 may be CH.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4 내지 Y6는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 to Y6 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4은 CH이고, Y5 및 Y6는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 may be CH, and Y5 and Y6 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4 및 Y5는 CH이고, Y6는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 and Y5 may be CH, and Y6 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y4 및 Y6는 CH이고, Y5는 N일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Y4 and Y6 may be CH, and Y5 may be N.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C10 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C10 heteroarylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted phenylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted naphthylene group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7 are the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7 are the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7 are the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7 are the same as or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted anthracenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted pyrenyl group; Substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted carbazolyl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R4 and R5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. Forming a, R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R4 and R5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle. Forming a, R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로고리를 형성할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R4 and R5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, or two or more adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group. A ring can be formed.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, R4 and R5 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; It may be selected from the group consisting of deuterium and halogen.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 치환기로서 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 예를 들면, 0% 초과, 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60% 이하일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may not contain deuterium as a substituent, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms is, for example, greater than 0%, It may be 1% or more, 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, or 50% or more, and may be 100% or less, 90% or less, 80% or less, 70% or less, and 60% or less.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 1% 내지 100%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 1% to 100%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 10% to 100%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 20% 내지 90%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 20% to 90%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 30% to 80%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 40% 내지 70%일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound represented by Formula 2 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be 40% to 70%.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 이상, 1% 이상, 5% 이상, 10% 이상, 15% 이상, 20% 이상, 25% 이상, 30% 이상, 35% 이상, 40% 이상, 45% 이상, 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 95% 이하, 90% 이하, 85% 이하, 80% 이하, 75% 이하, 70% 이하, 65% 이하 또는 60% 이하일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the content of deuterium is 0% or more, 1% or more, 5% or more, 10% or more, 15% or more, based on the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms in the heterocyclic compound represented by Formula 2. % or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, or 50% or more, 100% or less, 95% or less, 90% or less, 85% or less, It may be 80% or less, 75% or less, 70% or less, 65% or less, or 60% or less.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 2의 Ar4 내지 Ar7, L3 내지 L6, R4 및 R5는 모두 중수소화 되지 않은 H를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7, L3 to L6, R4, and R5 in Formula 2 may all include non-deuterated H.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 2의 Ar4 내지 Ar7, L3 내지 L6, R4 및 R5 중 적어도 하나는 D를 포함하며, Ar4 내지 Ar7, L3 내지 L6, R4 및 R5 중 적어도 하나는 중수소화되지 않은 H를 적어도 하나 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, at least one of Ar4 to Ar7, L3 to L6, R4 and R5 of Formula 2 includes D, and at least one of Ar4 to Ar7, L3 to L6, R4 and R5 is not deuterated. may contain at least one H that is not

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 2의 Ar4 내지 Ar7, L3 내지 L6, R4 및 R5는 모두 D를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, Ar4 to Ar7, L3 to L6, R4, and R5 in Formula 2 may all include D.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의　헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the heterocyclic compound of Formula 2 may be represented by any one of the following compounds.

Figure pat00088
Figure pat00088

Figure pat00089
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Figure pat00090
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Figure pat00091
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Figure pat00092
Figure pat00092

Figure pat00093
Figure pat00093

또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용　조성물을 제공한다.In addition, another embodiment of the present application provides a composition for an organic material layer of an organic light-emitting device comprising a heterocyclic compound represented by Formula 1 and a heterocyclic compound represented by Formula 2.

상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.Specific details about the heterocyclic compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 are the same as described above.

상기　조성물　내 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The weight ratio of the heterocyclic compound represented by Formula 1 to the heterocyclic compound represented by Formula 2 in the composition may be 1:10 to 10:1, 1:8 to 8:1, and 1:5. It may be from 5:1 to 1:1, and from 1:2 to 2:1, but is not limited thereto.

상기　조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.The composition can be used when forming an organic material of an organic light-emitting device, and can be particularly preferably used when forming a host for a light-emitting layer.

상기　조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기　조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.The composition is a simple mixture of two or more compounds, and powdered materials may be mixed before forming the organic material layer of the organic light-emitting device, or compounds in a liquid state at an appropriate temperature or higher may be mixed. The composition is in a solid state below the melting point of each material, and can be maintained in a liquid state by adjusting the temperature.

상기　조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.The composition may additionally contain materials known in the art, such as solvents and additives.

본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present application is a conventional organic material layer, except that one or more organic layers are formed using the heterocyclic compound represented by the above-described formula 1 and the heterocyclic compound represented by formula 2. It can be manufactured using light emitting device manufacturing methods and materials.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light-emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include a smaller number of organic material layers.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른　헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2에 따른　헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the heterocyclic compound according to Formula 1 and the heterocyclic compound according to Formula 2 may be used as a material for the blue organic light-emitting device. .

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a green organic light-emitting device, and the compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be used as a material for the green organic light-emitting device. .

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the compound represented by Formula 1 and the heterocyclic compound represented by Formula 2 may be used as a material for the red organic light-emitting device. .

본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층. 전자주입층, 전자수송층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device of the present invention includes a light emitting layer, a hole injection layer, and a hole transport layer. It may further include one or two or more layers selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 정공 저지층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes at least one layer of a hole blocking layer, an electron injection layer, and an electron transport layer, and at least one layer of the hole blocking layer, an electron injection layer, and an electron transport layer is represented by Formula 1. It provides an organic light-emitting device comprising a heterocyclic compound represented by the formula (2) and a heterocyclic compound represented by the above formula (2).

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic layer includes a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1, and a heterocyclic compound represented by Formula 2. do.

본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는　헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In an exemplary embodiment of the present application, the organic material layer includes a light-emitting layer, the light-emitting layer includes a host material, and the host material is a heterocyclic compound represented by Formula 1, and a heterocyclic compound represented by Formula 2. It provides an organic light emitting device comprising a.

도 1 내지 도 3에 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.1 to 3 illustrate the stacking order of electrodes and organic material layers of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention. However, it is not intended that the scope of the present application be limited by these drawings, and structures of organic light-emitting devices known in the art may also be applied to the present application.

도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.According to Figure 1, an organic light emitting device is shown in which an anode 200, an organic material layer 300, and a cathode 400 are sequentially stacked on a substrate 100. However, it is not limited to this structure, and an organic light-emitting device may be implemented in which a cathode, an organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate, as shown in FIG. 2.

도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.Figure 3 illustrates the case where the organic material layer is multi-layered. The organic light emitting device according to FIG. 3 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, a light emitting layer 303, a hole blocking layer 304, an electron transport layer 305, and an electron injection layer 306. However, the scope of the present application is not limited by this laminated structure, and if necessary, the remaining layers except the light-emitting layer may be omitted, and other necessary functional layers may be added.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.In one embodiment of the present invention, preparing a substrate; forming a first electrode on the substrate; Forming one or more organic layers on the first electrode; and forming a second electrode on the organic material layer, wherein the step of forming the organic material layer includes forming one or more organic material layers using a composition for an organic material layer according to an embodiment of the present invention. It provides a method for manufacturing an organic light-emitting device comprising the step of:

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하고, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the step of forming the organic layer may include pre-mixing the heterocyclic compound represented by Formula 1 and forming it using a thermal vacuum deposition method.

상기 예비 혼합(pre-mixed)은, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.The pre-mixed means mixing the materials in one source before depositing the heterocyclic compound represented by Formula 1 on the organic layer.

예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.The premixed material may be referred to as a composition for an organic material layer according to an exemplary embodiment of the present application.

상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.The organic material layer containing the heterocyclic compound represented by Formula 1 may further include other materials as needed.

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.In the organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention, materials other than the heterocyclic compound represented by Formula 1 are illustrated below, but these are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present application. It can be replaced by materials known in the art.

양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the anode material, materials with a relatively large work function can be used, and transparent conductive oxides, metals, or conductive polymers can be used. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SnO2:Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited to these.

음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the cathode material, materials with a relatively low work function can be used, and metals, metal oxides, or conductive polymers can be used. Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; There are, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.

정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.As the hole injection layer material, known hole injection layer materials may be used, for example, phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or those described in Advanced Material, 6, p.677 (1994). Described starburst-type amine derivatives, such as tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), 4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine ( m-MTDATA), 1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene (m-MTDAPB), polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, a soluble conductive polymer, or Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), Polyaniline/Camphor sulfonic acid, or Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate), etc. can be used.

정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.As the hole transport layer material, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, etc. may be used, and low molecular or high molecular materials may also be used.

전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.Electron transport layer materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and its derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives, and fluorenone. Derivatives, diphenyldicyanoethylene and its derivatives, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, etc. may be used, and not only low molecular substances but also high molecular substances may be used.

전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.For example, LiF is typically used as an electron injection layer material in the industry, but the present application is not limited thereto.

발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.Red, green, or blue light-emitting materials can be used as the light-emitting layer material, and if necessary, two or more light-emitting materials can be mixed. At this time, two or more light emitting materials can be deposited and used from individual sources, or they can be premixed and deposited from a single source. Additionally, a fluorescent material may be used as the light-emitting layer material, but it may also be used as a phosphorescent material. The light emitting layer material may be a material that emits light by combining holes and electrons injected from the anode and the cathode respectively, but may also be used as a host material and a dopant material that participates in light emission together.

발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.When using a mixture of hosts of the light emitting layer material, hosts of the same series may be mixed and used, or hosts of different series may be mixed and used. For example, any two or more types of materials, such as an n-type host material or a p-type host material, can be selected and used as the host material of the light-emitting layer.

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may be a front-emitting type, a rear-emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.

본 발명의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The heterocyclic compound according to an exemplary embodiment of the present invention may function in organic electronic devices, including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, etc., on a principle similar to that applied to organic light-emitting devices.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are presented to aid understanding of the present invention, but the following examples are provided to facilitate understanding of the present invention and do not limit the present invention thereto.

<제조예><Manufacturing example>

<제조예 1> 화합물 121의 제조<Preparation Example 1> Preparation of compound 121

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1) 화합물 121-2의 제조1) Preparation of compound 121-2

화합물 (6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid (A) (15g, 0.060mol, 1eq), 2-bromo-6-chloronaphthalene (B) (16g, 0.066mol, 1.1eq), K2CO3 (25g, 0.18mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (3.4g, 0.003mol, 0.05eq)에 1,4-dioxane (300ml), H2O (60ml)을 넣고 100℃에서 7시간 동안 교반하였다. 물을 넣고 반응을 종결시킨 후 METHYLENE CHLORIDE와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 121-2 16g을 73%의 수율로 얻었다.Compound (6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid (A) (15g, 0.060mol, 1eq), 2-bromo-6-chloronaphthalene (B) (16g, 0.066mol, 1.1eq), K 2 CO 3 (25g , 0.18mol, 3eq), Pd(PPh 3 ) 4 (3.4g, 0.003mol, 0.05eq) were added with 1,4-dioxane (300ml) and H 2 O (60ml) and stirred at 100°C for 7 hours. After adding water and terminating the reaction, extraction was performed using METHYLENE CHLORIDE and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . By separation using a silica gel column, 16 g of compound 121-2 was obtained with a yield of 73%.

2) 화합물 121-3의 제조2) Preparation of compound 121-3

상기 화합물 121-2 (16g, 0.043mol, 1eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (17g, 0.066mol, 1.5eq), KOAc (13g, 0.13mol, 3eq), Pd(dba)2 (1.3g, 0.002mol, 0.05eq), P(Cy)3 (1.2g, 0.004mol, 0.1eq)에 1,4-dioxane (160ml)을 넣고 100℃에서 8시간 동안 교반하였다. 물을 넣고 반응을 종결시킨 후 Methylene chloride와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 121-3 12g을 60%의 수율로 얻었다.The compound 121-2 (16g, 0.043mol, 1eq), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane ) (17g, 0.066mol, 1.5eq), KOAc (13g, 0.13mol, 3eq), Pd(dba) 2 (1.3g, 0.002mol, 0.05eq), P(Cy) 3 (1.2g, 0.004mol, 0.1 1,4-dioxane (160ml) was added to eq) and stirred at 100°C for 8 hours. After adding water and terminating the reaction, extraction was performed using methylene chloride and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . After separation using a silica gel column, 12 g of compound 121-3 was obtained with a yield of 60%.

3) 화합물 121-4의 제조3) Preparation of compound 121-4

상기 화합물 121-3 (12g, 0.026mol, 1eq), 2,4-dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine (C) (6.6g, 0.028 mol, 1.05eq), K2CO3 (11g, 0.079mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (1.5g, 0.001mol, 0.05eq)에 1,4-dioxane (300ml), H2O (60ml)을 넣고 100℃에서 7시간 동안 교반하였다. 물을 넣고 반응을 종결시킨 후 Methylene chloride와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 121-4 10g을 71%의 수율로 얻었다.The compound 121-3 (12g, 0.026mol, 1eq), 2,4-dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine (C) (6.6g, 0.028 mol, 1.05eq), K 2 CO 3 (11g, 0.079mol , 3eq), 1,4-dioxane (300ml) and H 2 O (60ml) were added to Pd(PPh 3 ) 4 (1.5g, 0.001mol, 0.05eq) and stirred at 100°C for 7 hours. After adding water and terminating the reaction, extraction was performed using methylene chloride and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . After separation using a silica gel column, 10 g of compound 121-4 was obtained with a yield of 71%.

4) 화합물 121의 제조4) Preparation of Compound 121

상기 화합물 121-4 (10g, 0.018mol, 1eq), 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (D) (5.8g, 0.020 mol, 1.05eq), K2CO3 (7.8g, 0.056mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (1.1g, 0.0001mol, 0.05eq)에 1,4-dioxane (200ml), H2O (50ml) 을 넣고 100℃에서 8시간동안 교반하였다. 물을 넣고 반응을 종결시킨 후 Methylene chloride와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 121 9g을 72%의 수율로 얻었다.The compound 121-4 (10g, 0.018mol, 1eq), 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (D) (5.8g, 0.020 mol, 1.05eq), K 2 CO 3 (7.8g, 0.056mol, 3eq), Pd(PPh 3 ) 4 (1.1g, 0.0001mol, 0.05eq) in 1,4-dioxane (200ml) , H 2 O (50ml) was added and stirred at 100°C for 8 hours. After adding water and terminating the reaction, extraction was performed using methylene chloride and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . After separation using a silica gel column, 9 g of compound 121 was obtained with a yield of 72%.

<제조예 2> 화합물 PH3의 제조<Preparation Example 2> Preparation of compound PH3

Figure pat00095
Figure pat00095

1) 화합물 PH3-2의 제조1) Preparation of compound PH3-2

PH3-1 (10g, 0.030mol, 1eq), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (E) (8.9g, 0.033mol, 1.1eq), K2CO3 (12.6g, 0.091mol, 3eq), Pd(PPh3)4 (1.4g, 0.0015mol, 0.05eq)에 1,4-dioxane (300ml), H2O (60ml)을 넣고 100℃에서 8시간 동안 교반하였다. 물을 넣고 반응을 종결시킨 후 Methylene chloride와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 PH3-2 9g을 68%의 수율로 얻었다.PH3-1 (10g, 0.030mol, 1eq), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (E) (8.9g, 0.033mol, 1.1eq), K 2 CO 3 (12.6g , 0.091mol, 3eq), 1,4-dioxane (300ml) and H 2 O (60ml) were added to Pd(PPh 3 ) 4 (1.4g, 0.0015mol, 0.05eq) and stirred at 100°C for 8 hours. After adding water and terminating the reaction, extraction was performed using methylene chloride and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . By separation using a silica gel column, 9g of compound PH3-2 was obtained with a yield of 68%.

2) 화합물 PH3의 제조2) Preparation of compound PH3

상기 화합물 PH3-2 (9g, 0.021mol, 1eq), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine (F) (7.7g, 0.023mol, 1.1eq), NaOt-Bu (4g, 0.041mol, 2eq), Pd2(dba)3 (0.9g, 0.001mol, 0.05eq), XPhos (1g, 0.002mol, 0.1eq)에 xylene (180ml)을 넣고 100℃에서 9시간 동안 교반하였다. 물을 넣고 반응을 종결시킨 후 Methylene chloride와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 PH3 10g을 66%의 수율로 얻었다.The compound PH3-2 (9g, 0.021mol, 1eq), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine (F) (7.7g, 0.023mol) , 1.1eq), NaOt-Bu (4g, 0.041mol, 2eq), Pd 2 (dba) 3 (0.9g, 0.001mol, 0.05eq), XPhos (1g, 0.002mol, 0.1eq) with xylene (180ml) and stirred at 100°C for 9 hours. After adding water and terminating the reaction, extraction was performed using methylene chloride and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . After separation using a silica gel column, 10 g of compound PH3 was obtained with a yield of 66%.

<제조예 3> 화합물 16, 26, 42, 74, 89, 108, 143, 190, 183, 209, 239, 258, 275, 298, 307, 329, 359, 376, 397, 408, 430, 443, 461, 481, 507, PH6, PH22, PH58, PH61, PH88 및 PH106의 제조<Preparation Example 3> Compound 16, 26, 42, 74, 89, 108, 143, 190, 183, 209, 239, 258, 275, 298, 307, 329, 359, 376, 397, 408, 430, 443, Manufacture of 461, 481, 507, PH6, PH22, PH58, PH61, PH88 and PH106

상기 제조예 1에서 (6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid (A), 2-bromo-6-chloronaphthalene (B), 2,4-dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine (C), 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (D), 상기 제조예 2에서 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (E), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine (F) 대신 하기 표 1의 중간체 A, B, C, D, E, F를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1 내지 2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 16, 26, 42, 74, 89, 108, 143, 190, 183, 209, 239, 258, 275, 298, 307, 329, 359, 376, 397, 408, 430, 443, 461, 481, 507, PH6, PH22, PH58, PH61, PH88 및 PH106을 합성하였다.In Preparation Example 1, (6-phenylnaphthalen-2-yl)boronic acid (A), 2-bromo-6-chloronaphthalene (B), 2,4-dichlorobenzofuro[3,2-d]pyrimidine (C), 2- (dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (D), 2-chloro-4,6-diphenyl- in Preparation Example 2 above Intermediates A and B of Table 1 below instead of 1,3,5-triazine (E), N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine (F) , Compounds 16, 26, 42, 74, 89, 108, 143, 190, 183, 209, 239, 258 were prepared in the same manner as in Preparation Examples 1 to 2, except that C, D, E, and F were used. , 275, 298, 307, 329, 359, 376, 397, 408, 430, 443, 461, 481, 507, PH6, PH22, PH58, PH61, PH88, and PH106 were synthesized.

화합물
번호compound
number 중간체 AIntermediate A 중간체 BIntermediate B 중간체 CIntermediate C 중간체 DIntermediate D 1616 -- 2626 -- 4242 -- 7474 -- 8989 -- 108108 -- 143143 183183 190190 209209 239239 258258 275275 298298 307307 329329 359359 376376 397397 408408 430430 443443 461461 481481 507507 화합물
번호compound
number 중간체 EIntermediate E 중간체 FIntermediate F PH6PH6 PH22PH22 PH58PH58 PH61PH61 PH88PH88 PH106PH106

<제조예 4> 화합물 180의 제조<Preparation Example 4> Preparation of compound 180

Figure pat00188
Figure pat00188

상기 제조예 1에서 제조한 화합물 190 (7g, 0.011mol, 1eq), 트리플릭산(Triflic acie, TfOH) (2.4g, 0.016mol, 1.5eq), D6-벤젠(D6-Benzene) (70ml)을 넣은 후 100℃에서 7시간 동안 교반하였다. 물을 넣어 반응을 종결시킨 후 Methylene chloride와 물을 이용하여 추출하였다. 그 후 MgSO4로 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silicagel) 컬럼으로 분리하여 화합물 180 6g을 82%의 수율로 얻었다.Compound 190 prepared in Preparation Example 1 (7g, 0.011mol, 1eq), Triflic acid (TfOH) (2.4g, 0.016mol, 1.5eq), D 6 -Benzene (70ml) ) was added and stirred at 100°C for 7 hours. After adding water to terminate the reaction, extraction was performed using methylene chloride and water. Afterwards, moisture was removed with MgSO 4 . By separation using a silica gel column, 6 g of compound 180 was obtained with a yield of 82%.

상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성 확인결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다. 표 2는 1H NMR(CDCl3, 200 Mz)의 측정값이고, 표 3은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.Compounds were prepared in the same manner as in the above preparation examples, and the synthetic confirmation results are shown in Tables 2 and 3 below. Table 2 shows the measured values of 1 H NMR (CDCl 3 , 200 Mz), and Table 3 shows the measured values of FD-MS (Field desorption mass spectrometry).

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS 1616 m/z=651.23m/z=651.23 329329 m/z=676.29m/z=676.29 2626 m/z=667.21m/z=667.21 359359 m/z=666.21m/z=666.21 4242 m/z=650.24m/z=650.24 376376 m/z=696.17m/z=696.17 7474 m/z=666.21m/z=666.21 397397 m/z=677.28m/z=677.28 8989 m/z=676.29m/z=676.29 408408 m/z=701.25m/z=701.25 108108 m/z=666.21m/z=666.21 430430 m/z=651.23m/z=651.23 121121 m/z=664.22m/z=664.22 443443 m/z=666.21m/z=666.21 143143 m/z=706.24m/z=706.24 461461 m/z=676.29m/z=676.29 180180 m/z=680.41m/z=680.41 481481 m/z=664.22m/z=664.22 183183 m/z=667.21m/z=667.21 507507 m/z=727.26m/z=727.26 190190 m/z=651.23m/z=651.23 PH3PH3 m/z=732.25m/z=732.25 209209 m/z=677.28m/z=677.28 PH6PH6 m/z=718.27m/z=718.27 239239 m/z=666.21m/z=666.21 PH22PH22 m/z=768.29m/z=768.29 258258 m/z=680.19m/z=680.19 PH58PH58 m/z=742.27m/z=742.27 275275 m/z=680.19m/z=680.19 PH61PH61 m/z=732.25m/z=732.25 298298 m/z=651.23m/z=651.23 PH88PH88 m/z=778.19m/z=778.19 307307 m/z=667.21m/z=667.21 PH106PH106 m/z=736.39m/z=736.39

<실험예 1><Experimental Example 1>

(1) 유기 발광 소자의 제조(적색 호스트)(1) Manufacturing of organic light emitting device (red host)

1,500 Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.A glass substrate coated with a thin film of indium tinoxide (ITO) to a thickness of 1,500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents such as acetone, methanol, and isopropyl alcohol, dried, and treated with UV (Ultraviolet Ozone) for 5 minutes using UV light in a UV (Ultraviolet) cleaner. Afterwards, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), then plasma treated in a vacuum to remove the ITO work function and residual film, and then transferred to a thermal evaporation equipment for organic deposition.

상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.On the ITO transparent electrode (anode), a common hole injection layer 2-TNATA (4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine) and a hole transport layer NPB(N,N′-Di (1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) was formed.

그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 4에 기재된 화합물을 하나의 공급원에서 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 [(piq)2(Ir)(acac)]을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen(Bathophenanthroline)를 30Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 250Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.A light emitting layer was thermally vacuum deposited thereon as follows. The light-emitting layer was deposited from a single source with a compound listed in Table 4 below as a red host, and [(piq) 2 (Ir) (acac)] was used as a red phosphorescent dopant to dope the host with 3 wt% of Ir compound to form a layer of 400 Å. It was deposited in thickness. Afterwards, Bphen (Bathophenanthroline) was deposited to a thickness of 30Å as a hole blocking layer, and Alq 3 was deposited to a thickness of 250Å as an electron transport layer on top of it. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10Å on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then an aluminum (Al) cathode was deposited to a thickness of 1,200Å on the electron injection layer to form the cathode, thereby forming an organic An electroluminescent device was manufactured.

한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.Meanwhile, all organic compounds required for OLED device production were purified by vacuum sublimation under 10 -8 to 10 -6 torr for each material and used for OLED production.

(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율(2) Driving voltage and luminous efficiency of organic light-emitting devices

상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 4와 같다. 상기, T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.The electroluminescence (EL) characteristics of the organic light-emitting device manufactured as described above were measured using M7000 from McScience, and the standard luminance was measured to be 6,000 cd using the lifespan measurement equipment (M6000) manufactured by McScience based on the measurement results. When /m 2 , T 90 was measured. Table 4 shows the results of measuring the driving voltage, luminous efficiency, color coordinate (CIE), and lifespan of the organic light-emitting device manufactured according to the present invention. Above, T 90 refers to the lifespan (unit: h, time), which is the time for the initial luminance to reach 90%.

화합물compound 구동전압
(V)driving voltage
(V) 발광효율
(cd/A)Luminous efficiency
(cd/A) CIE
(x, y)CIE
(x, y) 수명
(T90)life span
(T90) 실시예 1Example 1 1616 5.065.06 54.854.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8383 실시예 2Example 2 2626 5.125.12 53.553.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7474 실시예 3Example 3 4242 5.165.16 52.152.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7272 실시예 4Example 4 7474 5.195.19 53.053.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 6868 실시예 5Example 5 8989 5.315.31 51.351.3 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 5353 실시예 6Example 6 108108 5.135.13 53.453.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7171 실시예 7Example 7 121121 5.075.07 54.654.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8080 실시예 8Example 8 143143 5.325.32 51.551.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 5858 실시예 9Example 9 180180 5.055.05 54.354.3 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8484 실시예 10Example 10 183183 5.025.02 54.954.9 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8181 실시예 11Example 11 190190 5.085.08 54.154.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8383 실시예 12Example 12 209209 5.145.14 53.753.7 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7272 실시예 13Example 13 239239 5.075.07 54.254.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8282 실시예 14Example 14 258258 5.055.05 54.354.3 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8080 실시예 15Example 15 275275 5.065.06 54.054.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8585 실시예 16Example 16 298298 5.135.13 52.452.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7373 실시예 17Example 17 307307 5.185.18 52.652.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7171 실시예 18Example 18 329329 5.355.35 51.051.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 5454 실시예 19Example 19 359359 5.225.22 52.852.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 6565 실시예 20Example 20 376376 5.145.14 53.153.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 6464 실시예 21Example 21 397397 5.365.36 51.451.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 5656 실시예 22Example 22 408408 5.195.19 53.253.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 6969 실시예 23Example 23 430430 5.205.20 52.552.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 6565 실시예 24Example 24 443443 5.175.17 53.653.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 6868 실시예 25Example 25 461461 5.335.33 51.051.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 5454 실시예 26Example 26 481481 5.155.15 52.352.3 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7171 실시예 27Example 27 507507 5.035.03 54.254.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8686 실시예 28Example 28 531531 5.145.14 53.553.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7070 실시예 29Example 29 551551 5.075.07 54.154.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8282 실시예 30Example 30 567567 5.025.02 54.454.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8181 실시예 31Example 31 594594 5,065,06 54.254.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 8080 비교예 1Comparative Example 1 H1H1 5.595.59 47.447.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 4444 비교예 2Comparative Example 2 H2H2 6.986.98 29.629.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 1616 비교예 3Comparative Example 3 H3H3 5.665.66 44.144.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 3737 비교예 4Comparative Example 4 H4H4 5.605.60 48.048.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 4949 비교예 5Comparative Example 5 H5H5 5.615.61 47.247.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 4040

상기 표 4에서 사용된 화합물 H1 내지 H5는 하기와 같다.Compounds H1 to H5 used in Table 4 are as follows.

Figure pat00196
Figure pat00196

상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층, 특히 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 27의 경우, 비교예 1 내지 5의 유기 발광 소자보다 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었음을 확인할 수 있었다. As can be seen from the results in Table 4, in the case of Examples 1 to 27 in which the heterocyclic compound represented by Formula 1 of the present invention was used as a host material for the organic layer of the organic light-emitting device, especially the light-emitting layer, the organic compounds of Comparative Examples 1 to 5 It was confirmed that the driving voltage was lower than that of the light emitting device, and the luminous efficiency and lifespan were significantly improved.

즉, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 열 안정성이 높으면서도, 유기 발광 소자의 발광층에 사용하기에 적절한 분자량과 밴드갭을 갖는다. 적절한 분자량은 유기 발광 소자의 발광층의 형성을 용이하게 해주며, 적절한 밴드갭은 발광층의 전자와 정공의 유실을 막아, 효과적인 재결합 영역의 형성을 돕는다. That is, the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to the present invention has high thermal stability and has a molecular weight and band gap suitable for use in the light-emitting layer of an organic light-emitting device. An appropriate molecular weight facilitates the formation of the light-emitting layer of an organic light-emitting device, and an appropriate band gap prevents the loss of electrons and holes in the light-emitting layer, helping to form an effective recombination region.

또한 적절한 위치에 치환된 전자 전달 특성을 가진 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 다른 위치에 치환된 화합물보다 도판트에서 일어나는 정공 저지 현상을 해소시켜, 위의 유기 발광 소자 평가에서 알 수 있듯이 비교예의 소자에 비해 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 구동, 효율, 수명 모든 면에서 우수한 것을 확인할 수 있다.In addition, the heterocyclic compound represented by Formula 1 with electron transport properties substituted at an appropriate position eliminates the hole blocking phenomenon occurring in the dopant more than the compound substituted at other positions, and as can be seen from the evaluation of the organic light-emitting device above, the heterocyclic compound of the comparative example It can be seen that compared to the device, the heterocyclic compound represented by Formula 1 according to the present invention is superior in all aspects of operation, efficiency, and lifespan.

<실험예 2><Experimental Example 2>

(1) 유기 발광 소자의 제조(적색 호스트)(1) Manufacturing of organic light emitting device (red host)

1,500 Å의 두께로 인듐틴옥사이드(ITO, Indium Tinoxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.A glass substrate coated with a thin film of indium tinoxide (ITO) to a thickness of 1,500 Å was ultrasonically washed with distilled water. After washing with distilled water, it was ultrasonically cleaned with solvents such as acetone, methanol, and isopropyl alcohol, dried, and treated with UV (Ultraviolet Ozone) for 5 minutes using UV light in a UV (Ultraviolet) cleaner. Afterwards, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), then plasma treated in a vacuum to remove the ITO work function and residual film, and then transferred to a thermal evaporation equipment for organic deposition.

상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) 및 전자 저지층 TAPC(cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] 을 형성시켰다.A common layer on the ITO transparent electrode (anode), a hole injection layer 2-TNATA (4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine), a hole transport layer NPB(N,N′-Di (1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) and the electron blocking layer TAPC (cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) formed.

그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 적색 호스트로 하기 표 5에 기재된 화합물을 하나의 공급원에서 증착하였고, 적색 인광 도펀트로 [(piq)2(Ir)(acac)]을 사용하여 호스트에 Ir 화합물을 3 wt% 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 Bphen(Bathophenanthroline)를 30Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 TPBI(2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))를 250Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.A light emitting layer was thermally vacuum deposited thereon as follows. The light-emitting layer was deposited from a single source with a compound listed in Table 5 below as a red host, and [(piq) 2 (Ir) (acac)] was used as a red phosphorescent dopant to dope the host with 3 wt% of an Ir compound to form a layer of 400 Å. It was deposited in thickness. Afterwards, Bphen (Bathophenanthroline) was deposited to a thickness of 30Å as a hole blocking layer, and TPBI (2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-) was deposited on top of it as an electron transport layer. H-benzimidazole)) was deposited to a thickness of 250 Å. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10 Å on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then an aluminum (Al) cathode was placed on the electron injection layer. An organic electroluminescent device was manufactured by depositing to a thickness of 1,200 Å to form a cathode.

한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.Meanwhile, all organic compounds required for OLED device production were purified by vacuum sublimation under 10 -8 to 10 -6 torr for each material and used for OLED production.

(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율(2) Driving voltage and luminous efficiency of organic light-emitting devices

상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 4와 같다. 상기, T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: h, 시간)을 의미한다.The electroluminescence (EL) characteristics of the organic light-emitting device manufactured as described above were measured using M7000 from McScience, and the standard luminance was measured to be 6,000 cd using the lifespan measurement equipment (M6000) manufactured by McScience based on the measurement results. When /m 2 , T 90 was measured. Table 4 shows the results of measuring the driving voltage, luminous efficiency, color coordinate (CIE), and lifespan of the organic light-emitting device manufactured according to the present invention. Above, T 90 refers to the lifespan (unit: h, time), which is the time for the initial luminance to reach 90%.

화합물compound 비율
(P/N)ratio
(P/N) 구동전압
(V)driving voltage
(V) 발광효율
(cd/A)Luminous efficiency
(cd/A) CIE
(x, y)CIE
(x, y) 수명
(T90)life span
(T90) 실시예 32Example 32 PH3:16PH3:16 1:31:3 4.834.83 53.953.9 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 152152 실시예 33Example 33 PH3:16PH3:16 1:21:2 4.814.81 54.554.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 154154 실시예 34Example 34 PH3:16PH3:16 1:11:1 4.784.78 55.155.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 175175 실시예 35Example 35 PH3:16PH3:16 2:12:1 4.824.82 54.954.9 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 158158 실시예 36Example 36 PH3:16PH3:16 3:13:1 4.864.86 54.454.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 144144 실시예 37Example 37 PH3:26PH3:26 1:11:1 4.844.84 54.054.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 160160 실시예 38Example 38 PH3:42PH3:42 1:11:1 4.824.82 54.554.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 157157 실시예 39Example 39 PH6:74PH6:74 1:11:1 4.874.87 53.953.9 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 163163 실시예 40Example 40 PH6:89PH6:89 1:11:1 4.964.96 51.651.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 135135 실시예 41Example 41 PH6:108PH6:108 1:11:1 4.834.83 54.854.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 159159 실시예 42Example 42 PH22:121PH22:121 1:11:1 4.744.74 55.255.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 172172 실시예 43Example 43 PH22:143PH22:143 1:11:1 4.984.98 51.251.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 132132 실시예 44Example 44 PH22:180PH22:180 1:11:1 4.734.73 55.755.7 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 184184 실시예 45Example 45 PH58:183PH58:183 1:11:1 4.784.78 55.855.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 179179 실시예 46Example 46 PH58:190PH58:190 1:11:1 4.754.75 55.555.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 180180 실시예 47Example 47 PH58:209PH58:209 1:11:1 4.864.86 53.853.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 151151 실시예 48Example 48 PH61:239PH61:239 1:11:1 4.724.72 55.455.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 177177 실시예 49Example 49 PH61:258PH61:258 1:11:1 4.744.74 55.255.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 172172 실시예 50Example 50 PH61:275PH61:275 1:11:1 4.774.77 55.355.3 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 175175 실시예 51Example 51 PH88:298PH88:298 1:11:1 4.824.82 53.153.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 164164 실시예 52Example 52 PH88:307PH88:307 1:11:1 4.854.85 53.653.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 168168 실시예 53Example 53 PH88:329PH88:329 1:11:1 5.005.00 51.951.9 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 142142 실시예 54Example 54 PH106:359PH106:359 1:11:1 4.854.85 53.353.3 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 151151 실시예 55Example 55 PH106:376PH106:376 1:11:1 4.834.83 53.053.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 162162 실시예 56Example 56 PH106:397PH106:397 1:11:1 4.984.98 51.851.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 144144 실시예 57Example 57 PH3:408PH3:408 1:11:1 4.824.82 54.154.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 164164 실시예 58Example 58 PH22:430PH22:430 1:11:1 4.854.85 54.854.8 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 158158 실시예 59Example 59 PH61:443PH61:443 1:11:1 4.864.86 54.454.4 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 162162 실시예 60Example 60 PH6:461PH6:461 1:11:1 4.964.96 51.051.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 138138 실시예 61Example 61 PH58:481PH58:481 1:11:1 4.864.86 54.254.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 165165 실시예 62Example 62 PH106:507PH106:507 1:11:1 4.724.72 55.755.7 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 173173 실시예 63Example 63 PH22:531PH22:531 1:11:1 4.834.83 53.653.6 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 158158 실시예 64Example 64 PH6:551PH6:551 1:11:1 4.754.75 55.155.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 170170 실시예 65Example 65 PH106:567PH106:567 1:11:1 4.754.75 55.555.5 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 175175 실시예 66Example 66 PH61:594PH61:594 1:11:1 4.714.71 55.255.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 171171 비교예 6Comparative Example 6 PH3:H1PH3:H1 1:11:1 5.235.23 48.148.1 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 108108 비교예 7Comparative Example 7 PH22:H2PH22:H2 1:11:1 5.485.48 40.740.7 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 7474 비교예 8Comparative Example 8 PH58:H3PH58:H3 1:11:1 5.215.21 47.947.9 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 9595 비교예 9Comparative Example 9 PH61:H4PH61:H4 1:11:1 5.295.29 48.048.0 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 110110 비교예 10Comparative Example 10 PH88:H5PH88:H5 1:11:1 5.205.20 47.247.2 (0.68, 0.32)(0.68, 0.32) 103103

상기 표 5에서 사용된 화합물 H1 내지 H5는 하기와 같다.Compounds H1 to H5 used in Table 5 are as follows.

상기 표 5의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 헤테로고리 화합물을 N 타입 host로 사용하고 P타입 host와 혼합하여 증착하는 경우, 유기 발광 소자의 구동, 효율, 수명이 개선됨을 확인할 수 있었다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 N+P 화합물의 엑시플렉스(exciplex) 현상으로 인하여, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 소자 내의 전하 균형(Charge balance)을 맞출 수 있게 된다. 이는 적절한 전자 전달 특성을 갖는 N타입 Host화합물과 적절한 정공 전달 특성을 갖는 P타입 Host화합물을 알맞은 비율로 조합할 경우 구동 효율 및 수명 향상에 도움을 줄 수 있음을 확인할 수 있다.As can be seen from the results in Table 5, it was confirmed that when the heterocyclic compound of the present invention was used as an N-type host and mixed with a P-type host for deposition, the operation, efficiency, and lifespan of the organic light-emitting device were improved. When a donor (p-host) with good hole transport ability and an acceptor (n-host) with good electron transport ability are used as hosts for the emitting layer, holes are transferred to the p-host due to the exciplex phenomenon of the N+P compound. Since the electrons are injected into the n-host, the charge balance within the device can be maintained. It can be confirmed that combining an N-type host compound with appropriate electron transport properties and a P-type host compound with appropriate hole transport characteristics in an appropriate ratio can help improve driving efficiency and lifespan.

100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극100: substrate
200: anode
300: Organic layer
301: hole injection layer
302: hole transport layer
303: light emitting layer
304: hole blocking layer
305: electron transport layer
306: electron injection layer
400: cathode

Claims (17)

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
X1은 O, S 또는 CRR'이고,
고리 A는 존재하지 않거나, Y3, Y2와 Y3 사이의 탄소 및 Ar3의 인접한 두 탄소와 함께 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고,
Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N(단, 고리 A가 존재하는 경우 Y3는 C이고, Y1 또는 Y2 중 적어도 하나는 N)이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m1 및 m2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n1 및 n2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 7의 정수이다.Heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]

In Formula 1,
X1 is O, S or CRR',
Ring A is absent, or together with Y3, the carbon between Y2 and Y3 and the two adjacent carbons of Ar3, it forms a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle; ,
Y1 to Y3 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y1 to Y3 is N (however, when ring A is present, Y3 is C, and at least one of Y1 or Y2 is N) ,
L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
Ar3 is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R1 and R2 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. forming, wherein R, R', R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
m1 and m2 are the same or different from each other and are each independently an integer from 0 to 4,
n1 and n2 are the same as or different from each other, and are each independently an integer from 0 to 7. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것인, 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-1]

[화학식 1-2]

상기 화학식 1-1에서 X1은 O, S 또는 CRR'이고, Y1 내지 Y3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,
상기 화학식 1-2에서, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 CRR'이고, Y1 또는 Y2 중 적어도 하나는 N이고,
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1, R2, R, R', m1, m2, n1 및 n2의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.According to paragraph 1,
The formula 1 is a heterocyclic compound represented by the following formula 1-1 or formula 1-2:
[Formula 1-1]

[Formula 1-2]

In the above formula 1-1,
In Formula 1-2, X1 and
In Formula 1-1 and Formula 1-2, the definitions of Ar1 to Ar3, L1, L2, R1, R2, R, R', m1, m2, n1 and n2 are the same as those in Formula 1. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 의 치환기의 치환 위치가 하기 구조식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나를 만족하는 헤테로고리 화합물:
[구조식 1-1]

[구조식 1-2]

[구조식 1-3]

상기 구조식 1-1 내지 1-3에서,
X1, R2 및 n2의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
*는 화학식 1의 Y1과 Y2 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.According to paragraph 1,
of formula 1 A heterocyclic compound in which the substitution position of the substituent satisfies any one of the following structural formulas 1-1 to 1-3:
[Structural Formula 1-1]

[Structural Formula 1-2]

[Structural Formula 1-3]

In the structural formulas 1-1 to 1-3,
The definitions of X1, R2 and n2 are the same as those in Formula 1 above,
* is the portion bonded to the carbon between Y1 and Y2 in Chemical Formula 1. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 치환기는 하기 구조식 3-1 내지 3-4로 표시되는 것인, 헤테로고리 화합물:
[구조식 3-1]

[구조식 3-2]

[구조식 3-3]

[구조식 3-4]

상기 구조식 3-1 내지 3-4에서,
R3는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로고리를 형성하고,
n3은 0 내지 6의 정수이고,
R1, L1, L2, m1, m2 및 n1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
*는 화학식 1의 Y1과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.According to paragraph 1,
of formula 1 A heterocyclic compound in which the substituents are represented by the following structural formulas 3-1 to 3-4:
[Structural Formula 3-1]

[Structural Formula 3-2]

[Structural Formula 3-3]

[Structural Formula 3-4]

In structural formulas 3-1 to 3-4,
R3 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycle. to form,
n3 is an integer from 0 to 6,
The definitions of R1, L1, L2, m1, m2 and n1 are the same as those in Formula 1 above,
* is the portion bonded to the carbon between Y1 and Y3 in Chemical Formula 1. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 치환기는 하기 구조식 3-1a 내지 3-4c로 표시되는 것인, 헤테로고리 화합물:
[구조식 3-1a]

[구조식 3-1b]

[구조식 3-1c]

[구조식 3-2a]

[구조식 3-2b]

[구조식 3-2c]

[구조식 3-3a]

[구조식 3-3b]

[구조식 3-3c]

[구조식 3-4a]

[구조식 3-4b]

[구조식 3-4c]

상기 구조식 3-1a 내지 3-4c에서,
R3는 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로고리를 형성하고,
n3은 0 내지 6의 정수이고,
R1, L1, L2, m1, m2 및 n1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,
*는 화학식 1의 Y1과 Y3 사이의 탄소와 결합되는 부분이다.According to paragraph 1,
of formula 1 A heterocyclic compound in which the substituents are represented by the following structural formulas 3-1a to 3-4c:
[Structural Formula 3-1a]

[Structural Formula 3-1b]

[Structural Formula 3-1c]

[Structural Formula 3-2a]

[Structural Formula 3-2b]

[Structural Formula 3-2c]

[Structural Formula 3-3a]

[Structural Formula 3-3b]

[Structural Formula 3-3c]

[Structural Formula 3-4a]

[Structural Formula 3-4b]

[Structural Formula 3-4c]

In the structural formulas 3-1a to 3-4c,
R3 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C40 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C40 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heterocycle. to form,
n3 is an integer from 0 to 6,
The definitions of R1, L1, L2, m1, m2 and n1 are the same as those in Formula 1 above,
* is the portion bonded to the carbon between Y1 and Y3 in Chemical Formula 1. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 1% 내지 100%인 것인, 헤테로고리 화합물.According to paragraph 1,
A heterocyclic compound represented by Formula 1 does not contain deuterium as a substituent, or the content of deuterium is 1% to 100% based on the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:















.According to paragraph 1,
The heterocyclic compound represented by Formula 1 is a heterocyclic compound represented by any one of the following compounds:















. 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;
을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.first electrode;
a second electrode provided opposite to the first electrode; and
One or more organic layers provided between the first electrode and the second electrode;
An organic light-emitting device comprising,
An organic light-emitting device, wherein at least one layer of the organic material layer includes the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 7. 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.According to clause 8,
The organic layer includes a light-emitting layer,
An organic light-emitting device wherein the light-emitting layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1. 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며,
상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.According to clause 8,
The organic layer includes a light-emitting layer,
The light emitting layer includes a host material,
An organic light-emitting device wherein the host material includes a heterocyclic compound represented by Formula 1. 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 추가로 포함하는 것인, 유기 발광 소자:
[화학식 2]

상기 화학식 2에서,
X3는 O, S 또는 CRR'이고,
Y4 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y4 내지 Y6 중 적어도 하나는 N이며,
L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m4 내지 m7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n4 및 n5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
n6 내지 n9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.According to clause 8,
An organic light-emitting device wherein the organic material layer further includes a heterocyclic compound represented by the following formula (2):
[Formula 2]

In Formula 2,
X3 is O, S or CRR',
Y4 to Y6 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y4 to Y6 is N,
L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
Ar4 to Ar7 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R4 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. forming, wherein R, R', R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
m4 to m7 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 4,
n4 and n5 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 3,
n6 to n9 are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 1 to 5. 제11항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 것인, 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]

[화학식 2-2]

[화학식 2-3]

[화학식 2-4]

상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
X3, Y4 내지 Y6, L3 내지 L6, Ar4 내지 Ar7, R4, R5, m4 내지 m7 및 n4 내지 n9의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.According to clause 11,
The heterocyclic compound represented by Formula 2 is an organic light-emitting device represented by the following Formulas 2-1 to 2-4:
[Formula 2-1]

[Formula 2-2]

[Formula 2-3]

[Formula 2-4]

In Formulas 2-1 to 2-4,
The definitions of X3, Y4 to Y6, L3 to L6, Ar4 to Ar7, R4, R5, m4 to m7, and n4 to n9 are the same as those in Formula 2 above. 제11항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물이 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 1% 내지 100%인 것인, 유기 발광 소자.According to clause 11,
An organic light-emitting device in which the heterocyclic compound represented by Formula 2 does not contain deuterium as a substituent or has a deuterium content of 1% to 100% based on the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms. 제11항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 발광 소자:






.According to clause 11,
The heterocyclic compound represented by Formula 2 is an organic light-emitting device represented by any one of the following compounds:






. 제8항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 보조층, 전자주입층, 전자수송층, 전지저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인, 유기 발광 소자.According to clause 8,
The organic light emitting device further includes one or two layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole transport auxiliary layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a battery blocking layer, and a hole blocking layer. Phosphorus, organic light emitting device. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른　헤테로고리 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는　헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용　조성물:
[화학식 2]

상기 화학식 2에서,
X3는 O, S 또는 CRR'이고,
Y4 내지 Y6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CH 또는 N이고, Y4 내지 Y6 중 적어도 하나는 N이며,
L3 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
Ar4 내지 Ar7는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102 및 -SiR101R102R103로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로고리를 형성하고, 상기 R, R', R101, R102 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m4 내지 m7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n4 및 n5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
n6 내지 n9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.A composition for an organic material layer of an organic light-emitting device comprising a heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 7 and a heterocyclic compound represented by the following formula (2):
[Formula 2]

In Formula 2,
X3 is O, S or CRR',
Y4 to Y6 are the same or different from each other, and are each independently CH or N, and at least one of Y4 to Y6 is N,
L3 to L6 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
Ar4 to Ar7 are the same or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
R4 and R5 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102 and -SiR101R102R103, or two or more adjacent groups bonded to each other to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle. Forming a, R, R', R101, R102 and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
m4 to m7 are the same as or different from each other and are each independently an integer of 0 to 4,
n4 and n5 are the same as or different from each other and are each independently an integer from 0 to 3,
n6 to n9 are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 1 to 5. 제16항에 있어서,
상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.According to clause 16,
A composition for an organic material layer of an organic light-emitting device, wherein the weight ratio of the heterocyclic compound represented by Formula 1 to the heterocyclic compound represented by Formula 2 in the composition is 1:10 to 10:1.
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