KR20240024474A - Heterocyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a heterocyclic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device containing the same.
Description
본 발명은 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to heterocyclic compounds and organic light-emitting devices containing the same.
유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.Organic light emitting devices are a type of self-emitting display devices and have the advantages of a wide viewing angle, excellent contrast, and fast response speed.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.Organic light-emitting devices have a structure in which an organic thin film is placed between two electrodes. When voltage is applied to an organic light emitting device with this structure, electrons and holes injected from two electrodes combine in the organic thin film to form a pair and then disappear, emitting light. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers, depending on need.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 저지, 정공 저지, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light-emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound that can independently form a light-emitting layer may be used, or a compound that can act as a host or dopant of a host-dopant-based light-emitting layer may be used. In addition, as a material for the organic thin film, compounds that can perform roles such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, and electron injection may be used.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, lifespan, or efficiency of organic light-emitting devices, the development of organic thin film materials is continuously required.
유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 대한 연구가 필요하다.A compound that can satisfy the conditions required for materials usable in organic light-emitting devices, such as appropriate energy level, electrochemical stability, and thermal stability, and has a chemical structure that can play various roles required in organic light-emitting devices depending on the substituent. Research on organic light-emitting devices containing is needed.
본 발명은 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present invention seeks to provide a heterocyclic compound and an organic light-emitting device containing the same.
상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above purpose,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; and -NR101R102, or two or more groups adjacent to each other are combined to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle, wherein R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
상기 m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,The m is an integer from 0 to 3, and when m is 2 or more, R1 is the same or different,
상기 n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고,where n is an integer from 0 to 4, and when n is 2 or more, R3 is the same as or different from each other,
상기 R4 및 R5는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택되고,R4 and R5 are different from each other and are each independently selected from the group consisting of the following formulas 2 to 4,
상기 R4 및 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고,Any one of R4 and R5 is of the following formula (2),
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,In Formulas 2 to 4,
상기 R11 내지 R15은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R11 to R15 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; and -NR201R202, or two or more groups adjacent to each other are combined to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle, wherein R201, R202 and R203 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
상기 r은 0 내지 2의 정수이고, r이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고,Where r is an integer from 0 to 2, and when r is 2 or more, R11 is the same as or different from each other,
상기 s은 0 내지 2의 정수이고, s가 2 이상인 경우 R12은 서로 같거나 상이하고,The s is an integer from 0 to 2, and when s is 2 or more, R12 is the same or different,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L1 to L3 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
상기 p은 0 내지 5의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,The p is an integer from 0 to 5, and when p is 2 or more, L1 is the same or different,
상기 q은 0 내지 5의 정수이고, q가 2 이상인 경우 L2은 서로 같거나 이하고,The q is an integer from 0 to 5, and when q is 2 or more, L2 is equal to or less than each other,
상기 t은 0 내지 5의 정수이고, t가 2 이상인 경우 L3은 서로 같거나 상이하다.The t is an integer from 0 to 5, and when t is 2 or more, L3 is the same or different.
또한, 본 발명은In addition, the present invention
제1 전극;first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및a second electrode provided opposite to the first electrode; and
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,An organic light-emitting device comprising: one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An organic light-emitting device is provided wherein at least one of the organic layers includes a heterocyclic compound represented by Formula 1.
본 발명의 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 전자 수송층, 전하 생성층, 전자 주입층, 전자 저지층 및 정공 저지층 재료로서 사용되어, 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 수명 특성을 향상시키는 현저한 효과를 제공한다.The heterocyclic compound of the present invention can be used as an organic layer material for an organic light-emitting device. In particular, it is used as an electron transport layer, charge generation layer, electron injection layer, electron blocking layer, and hole blocking layer material, providing significant effects of lowering the driving voltage of the organic light-emitting device, improving luminous efficiency, and improving lifespan characteristics. .
도 1 내지 4는 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.1 to 4 are diagrams schematically showing the stacked structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In this specification, the term "substitution" means changing a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound to another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted. , when two or more substituents are substituted, the two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 중수소; 할로겐; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.In this specification, “substituted or unsubstituted” means deuterium; halogen; Cyano group; C1 to C60 straight or branched alkyl group; C2 to C60 straight or branched alkenyl group; C2 to C60 straight or branched alkynyl group; C3 to C60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl group; C6 to C60 monocyclic or polycyclic aryl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroaryl group; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; a group consisting of a C1 to C20 alkylamine group; a C6 to C60 monocyclic or polycyclic arylamine group; and a C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroarylamine group. It means being substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from, or substituted or unsubstituted with a substituent where two or more substituents selected from the above-exemplified substituents are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.In this specification, halogen may be fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸 헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group includes a straight chain or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. The carbon number of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, and more specifically 1 to 20. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert -Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethyl heptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group includes a straight chain or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. The alkenyl group may have 2 to 60 carbon atoms, specifically 2 to 40 carbon atoms, and more specifically 2 to 20 carbon atoms. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1 -Butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, etc., but is not limited thereto. .
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.In the present specification, the alkynyl group includes a straight chain or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. The carbon number of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 벤질옥시기, p-메틸벤질옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be straight chain, branched chain, or ring chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, tert-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, Isopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, benzyloxy group, p -methylbenzyloxy group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group includes a monocyclic or polycyclic ring having 3 to 60 carbon atoms and may be further substituted by another substituent. Here, polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be a cycloalkyl group, but may also be another type of ring group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. The carbon number of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, and more specifically 5 to 20. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2 , 3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the heterocycloalkyl group contains O, S, Se, N or Si as a hetero atom, contains a monocyclic or polycyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. Here, polycyclic refers to a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be a heterocycloalkyl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. The carbon number of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 20.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함할 수 있다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group includes a monocyclic or polycyclic ring having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. Here, polycyclic refers to a group in which an aryl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be an aryl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, heteroaryl group, etc. The aryl group may include a spiro group. The aryl group may have 6 to 60 carbon atoms, specifically 6 to 40 carbon atoms, and more specifically 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the aryl group include phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, naphthyl group, anthryl group, chrysenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, and pyrethyl group. Nyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirobifluorenyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl group, and condensed rings thereof etc., but is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group is represented by -P(=O)R101R102, and R101 and R102 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Alkyl group; alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specifically, it may be substituted with an aryl group, and the examples described above may be applied to the aryl group. For example, the phosphine oxide group includes diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR101R102R103로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 상기 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent that contains Si and is directly connected to the Si atom as a radical, and is represented by -SiR101R102R103, and R101 to R103 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Alkyl group; alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. It is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 스피로기는 스피로 구조를 포함하는 기로서, 탄소수 15 내지 60일 수 있다. 예컨대, 상기 스피로기는 플루오레닐기에 2,3-디히드로-1H-인덴기 또는 시클로헥산기가 스피로 결합된 구조를 포함할 수 있다. 구체적으로, 하기 스피로기는 하기 구조식의 기 중 어느 하나를 포함할 수 있다.In the present specification, a spiro group is a group containing a spiro structure and may have 15 to 60 carbon atoms. For example, the spiro group may include a structure in which a 2,3-dihydro-1H-indene group or a cyclohexane group is spiro bonded to a fluorenyl group. Specifically, the spiro group below may include any one of the groups of the structural formula below.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오페닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 2-인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤)기, 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제피닐기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐기, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group contains S, O, Se, N or Si as a hetero atom, contains a monocyclic or polycyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by another substituent. Here, the polycyclic refers to a group in which a heteroaryl group is directly connected to or condensed with another ring group. Here, the other ring group may be a heteroaryl group, but may also be another type of ring group, such as a cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, or aryl group. The carbon number of the heteroaryl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 25. Specific examples of the heteroaryl group include pyridyl group, pyrrolyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, and thiazolyl group. , isothiazolyl group, triazolyl group, furazanyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dithiazolyl group, tetrazolyl group, pyranyl group, thiopyranyl group, diazinyl group, oxazinyl group, Thiazinyl group, deoxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, isoquinazolinyl group, quinozolyryl group, naphthyridyl group, acridinyl group, phenanthridinyl group , imidazopyridinyl group, diazanaphthalenyl group, triazindenyl group, 2-indolyl group, indolizinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiophenyl group, benzofura Nyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenazinyl group, dibenzosilol group, spirobi (dibenzosilol) group, dihydrophenazinyl group , phenoxazinyl group, phenanthridyl group, thienyl group, indolo[2,3-a]carbazolyl group, indolo[2,3-b]carbazolyl group, indolinyl group, 10,11-dihydro- Dibenzo[b,f]azepinyl group, 9,10-dihydroacridinyl group, phenanthrazinyl group, phenothiazinyl group, phthalazinyl group, naphthylidinyl group, phenanthrolinyl group, benzo[c][ 1,2,5]thiadiazolyl group, 5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azacylinyl group, pyrazolo[1,5-c]quinazolinyl group, pyrido[1 ,2-b]indazolyl group, pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-e]indolinyl group, 5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group, etc. Examples include, but are not limited to.
본 명세서에 있어서, 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is a monoalkylamine group; monoarylamine group; Monoheteroarylamine group; -NH 2 ; dialkylamine group; Diarylamine group; Diheteroarylamine group; Alkylarylamine group; Alkylheteroarylamine group; and an arylheteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, dibiphenylamine group, anthracenylamine group, 9- Methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, biphenylnaphthylamine group, phenylbiphenylamine group, biphenyl fluorescein Examples include a nylamine group, phenyltriphenylenylamine group, and biphenyltriphenylenylamine group, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group. In addition, a heteroarylene group means that a heteroaryl group has two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the heteroaryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.As used herein, an “adjacent” group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom on which the substituent is substituted, a substituent located closest to the substituent in terms of structure, or another substituent substituted on the atom on which the substituent is substituted. You can. For example, two substituents substituted at ortho positions in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring can be interpreted as “adjacent” groups.
본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.In the present invention, “when a substituent is not indicated in the chemical formula or compound structure” means that a hydrogen atom is bonded to a carbon atom. However, since deuterium ( 2H , Deuterium) is an isotope of hydrogen, some hydrogen atoms may be deuterium.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.In one embodiment of the present invention, “when a substituent is not indicated in the chemical formula or compound structure” may mean that all positions that can appear as substituents are hydrogen or deuterium. That is, in the case of deuterium, it is an isotope of hydrogen, and some hydrogen atoms may be the isotope deuterium, and in this case, the content of deuterium may be 0% to 100%.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, in “cases where substituents are not indicated in the chemical formula or compound structure,” “the content of deuterium is 0%,” “the content of hydrogen is 100%,” “all substituents are hydrogen,” etc. If deuterium is not explicitly excluded, hydrogen and deuterium can be used together in a compound.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.In one embodiment of the present invention, deuterium is one of the isotopes of hydrogen and is an element that has a deuteron consisting of one proton and one neutron as its nucleus. Hydrogen- It can be expressed as 2, and the element symbol can also be written as D or 2 H.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.In one embodiment of the present invention, isotopes refer to atoms having the same atomic number (Z) but different mass numbers (A). Isotopes have the same number of protons but do not contain neutrons. It can also be interpreted as an element with a different number of neutrons.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Х100 = T%로 정의할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the meaning of the content T% of a specific substituent means that the total number of substituents that the basic compound can have is defined as T1, and the number of specific substituents among them is defined as T2. It can be defined as /T1Х100 = T%.
즉, 일 예시에 있어서, 
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.Additionally, in one embodiment of the present invention, “a phenyl group with a deuterium content of 0%” may mean a phenyl group that does not contain deuterium atoms, that is, has 5 hydrogen atoms.
본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 페닐, 비페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.In the present invention, the C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring refers to a compound containing an aromatic ring consisting of C6 to C60 carbons and hydrogen, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl, triphenylene, naphthalene, Examples include, but are not limited to, anthracene, phenalene, phenanthrene, fluorene, pyrene, chrysene, perylene, azulene, etc., and all aromatic hydrocarbon ring compounds known in the field that satisfy the above carbon number can be used. Includes.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.The present invention provides a heterocyclic compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; and -NR101R102, or two or more groups adjacent to each other are combined to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle, wherein R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
상기 m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,The m is an integer from 0 to 3, and when m is 2 or more, R1 is the same or different,
상기 n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고,where n is an integer from 0 to 4, and when n is 2 or more, R3 is the same as or different from each other,
상기 R4 및 R5는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택되고,R4 and R5 are different from each other and are each independently selected from the group consisting of the following formulas 2 to 4,
상기 R4 및 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고,Any one of R4 and R5 is of the following formula (2),
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,In Formulas 2 to 4,
상기 R11 내지 R15은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,R11 to R15 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; and -NR201R202, or two or more groups adjacent to each other are combined to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle, wherein R201, R202 and R203 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
상기 r은 0 내지 2의 정수이고, r이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고,Where r is an integer from 0 to 2, and when r is 2 or more, R11 is the same as or different from each other,
상기 s은 0 내지 2의 정수이고, s가 2 이상인 경우 R12은 서로 같거나 상이하고,The s is an integer from 0 to 2, and when s is 2 or more, R12 is the same or different,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,L1 to L3 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
상기 p은 0 내지 5의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,The p is an integer from 0 to 5, and when p is 2 or more, L1 is the same or different,
상기 q은 0 내지 5의 정수이고, q가 2 이상인 경우 L2은 서로 같거나 이하고,The q is an integer from 0 to 5, and when q is 2 or more, L2 is equal to or less than each other,
상기 t은 0 내지 5의 정수이고, t가 2 이상인 경우 L3은 서로 같거나 상이하다.The t is an integer from 0 to 5, and when t is 2 or more, L3 is the same or different.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; or -NR101R102, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic hydrocarbon ring in which two or more adjacent groups are bonded to each other; or forms a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero ring, wherein R101, R102, and R103 are the same or different from each other, and are each independently a C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; It may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; or -NR101R102, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic hydrocarbon ring in which two or more adjacent groups are bonded to each other; or forms a substituted or unsubstituted C2 to C20 hetero ring, wherein R101, R102, and R103 are the same or different from each other, and are each independently a C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102일 수 있고, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; or -NR101R102, wherein R101, R102, and R103 are the same as or different from each other, and are each independently a C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R1 to R3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Or it may be deuterium.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar1 and Ar2 may be substituted or unsubstituted phenyl groups.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 heteroarylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L1 is a direct bond; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L1은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L1 is a direct bond; Or it may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Formula 3 may be represented by either Formula 3-1 or 3-2 below.
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 또는 -NR201R202이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; or -NR201R202, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aromatic hydrocarbon ring in which two or more adjacent groups are bonded to each other; or forms a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero ring, wherein R201, R202, and R203 are the same or different from each other, and are each independently a C1 to C30 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; It may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 또는 -NR201R202이거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 방향족 탄화수소 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로 고리를 형성하고, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; or -NR201R202, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic hydrocarbon ring in which two or more adjacent groups are bonded to each other; or forms a substituted or unsubstituted C2 to C20 hetero ring, wherein R201, R202, and R203 are the same or different from each other, and are each independently a C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 또는 -NR201R202일 수 있고, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; or -NR201R202, wherein R201, R202, and R203 are the same as or different from each other, and are each independently a C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; It may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11, R12 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R11, R12, and R14 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; Or it may be deuterium.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R13 and R15 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R13 and R15 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R13 and R15 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R13 and R15 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, R13 and R15 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it may be a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L2은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, L2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L2은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L2 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 heteroarylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L2은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L2 is a direct bond; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L2은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L2 is a direct bond; Or it may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar3 and Ar4 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar3 and Ar4 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar3 and Ar4 may be the same or different from each other, and may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Ar3 and Ar4 may be substituted or unsubstituted phenyl groups.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L3은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In one embodiment of the present invention, L3 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroarylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L3은 직접 결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L3 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group; Or it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 heteroarylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L3은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L3 is a direct bond; Or, it may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L3은 직접 결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.In another embodiment of the present invention, L3 is a direct bond; Or it may be a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-4.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-4,
상기 R1 내지 R3, R11 내지 R15, Ar1 내지 Ar4, L1 내지 L3, m, n, p, q, r, s 및 t는 상기 화학식 1 내지 4의 정의와 동일하다.R1 to R3, R11 to R15, Ar1 to Ar4, L1 to L3, m, n, p, q, r, s, and t are the same as defined in Formulas 1 to 4.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, R11 내지 R15, Ar1 내지 Ar4 및 L1 내지 L3은 모두 중수소화되지 않은 수소(H)를 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, R1 to R3, R11 to R15, Ar1 to Ar4, and L1 to L3 may all include non-deuterated hydrogen (H).
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, R11 내지 R15, Ar1 내지 Ar4 및 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 중수소(D)를 포함하며, 상기 R1 내지 R3, R11 내지 R15, Ar1 내지 Ar4 및 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 중수소화되지 않은 수소를 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, at least one of R1 to R3, R11 to R15, Ar1 to Ar4 and L1 to L3 includes deuterium (D), and the R1 to R3, R11 to R15, Ar1 to Ar4 and At least one of L1 to L3 may contain non-deuterated hydrogen.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, R11 내지 R15, Ar1 내지 Ar4 및 L1 내지 L3은 모두 중수소를 포함할 수 있다.In another embodiment of the present invention, R1 to R3, R11 to R15, Ar1 to Ar4, and L1 to L3 may all contain deuterium.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치환기로서 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 예를 들면, 0% 초과, 1% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60% 이하일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may not contain deuterium as a substituent, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms may be, for example, greater than 0%, 1%. It may be 10% or more, 20% or more, 30% or more, 40% or more, or 50% or more, and may be 100% or less, 90% or less, 80% or less, 70% or less, and 60% or less.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 1% 내지 100%일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen and deuterium atoms may be 1% to 100%.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 20% 내지 90%일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen and deuterium atoms may be 20% to 90%.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen and deuterium atoms may be 30% to 80%.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소를 포함하지 않을 수 있거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량은 50% 내지 70%일 수 있다.In another embodiment of the present invention, Formula 1 may not contain deuterium, or the content of deuterium relative to the total number of hydrogen and deuterium atoms may be 50% to 70%.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of the following compounds.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질, 전자 저지층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.Additionally, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, a compound having the unique properties of the introduced substituents can be synthesized. For example, substituents mainly used in hole injection layer materials, hole transport layer materials, light-emitting layer materials, electron transport layer materials, electron blocking layer materials, and charge generation layer materials used in the manufacture of organic light-emitting devices are introduced into the core structure, thereby requiring each organic material layer. Materials that meet the following conditions can be synthesized.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, the energy band gap can be finely adjusted, while the properties at the interface between organic materials can be improved and the uses of the material can be diversified.
한편, 상기 헤테로 고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.Meanwhile, the heterocyclic compound has a high glass transition temperature (Tg) and has excellent thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing driving stability to the device.
본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.The heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention can be produced through a multi-step chemical reaction. Some intermediate compounds are first prepared, and the compound of Formula 1 can be prepared from the intermediate compounds. More specifically, the heterocyclic compound according to one embodiment of the present invention can be prepared based on the production example described later.
본 발명의 다른 실시형태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 "유기 발광 소자"는 "유기발광다이오드”, "OLED(Organic Light Emitting Diodes)", "OLED 소자", "유기 전계 발광 소자" 등의 용어로 표현될 수 있다.Another embodiment of the present invention provides an organic light-emitting device including the heterocyclic compound represented by Formula 1 above. The “organic light emitting device” may be expressed by terms such as “organic light emitting diode”, “OLED (Organic Light Emitting Diodes)”, “OLED device”, “organic electroluminescent device”, etc.
또한, 본 발명은In addition, the present invention
제1 전극;first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및a second electrode provided opposite to the first electrode; and
상기 제 1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,An organic light-emitting device comprising: one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자를 제공한다.An organic light-emitting device is provided, wherein at least one of the organic layers includes a heterocyclic compound represented by Formula 1.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the first electrode may be an anode, and the second electrode may be a cathode.
또 다른 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.In another embodiment, the first electrode may be a cathode, and the second electrode may be an anode.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 또는 전하 생성층에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material for the blue organic light-emitting device. For example, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be included in the electron transport layer or charge generation layer of the blue organic light-emitting device.
본 출원의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 전자 수송층 또는 전하 생성층에 포함될 수 있다.In another embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a green organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material for the green organic light-emitting device. For example, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be included in the electron transport layer or charge generation layer of the green organic light-emitting device.
본 출원의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 전자 수송층 또는 전하 생성층에 포함될 수 있다.In another embodiment of the present application, the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be used as a material for the red organic light-emitting device. For example, the heterocyclic compound represented by Formula 1 may be included in the electron transport layer or charge generation layer of the red organic light-emitting device.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.Specific details about the heterocyclic compound represented by Formula 1 are the same as described above.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로 고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는,통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be manufactured using conventional organic light-emitting device manufacturing methods and materials, except that one or more organic layers are formed using the heterocyclic compound described above.
상기 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The heterocyclic compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited to these.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 전자 저지층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 정공 저지층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this and may include fewer organic material layers.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light-emitting device of the present invention, the organic material layer may include a light-emitting layer, and the light-emitting layer may include the heterocyclic compound.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer includes an electron injection layer or an electron transport layer, and the electron injection layer or the electron transport layer may include the heterocyclic compound.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer includes an electron transport layer, and the electron transport layer may include the heterocyclic compound.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층 또는 정공 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device, the organic material layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer may include the heterocyclic compound.
또 다른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.In another organic light emitting device, the organic material layer includes an electron transport layer, a light emitting layer, or a hole blocking layer, and the electron transport layer, the light emitting layer, or the hole blocking layer may include the heterocyclic compound.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device of the present invention may further include one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole auxiliary layer, and a hole blocking layer. You can.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.1 to 3 illustrate the stacking order of electrodes and organic material layers of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present application. However, it is not intended that the scope of the present application be limited by these drawings, and structures of organic light-emitting devices known in the art may also be applied to the present application.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.According to Figure 1, an organic light emitting device is shown in which an
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.Figure 3 illustrates the case where the organic material layer is multi-layered. The organic light emitting device according to FIG. 3 includes a
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는, Additionally, in one embodiment of the present invention, the organic light emitting device is,
양극; anode;
음극; 및 cathode; and
양극과 음극 사이에 구비된 2 이상의 스택;을 포함하고, It includes two or more stacks provided between the anode and the cathode,
상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, The two or more stacks each independently include a light emitting layer,
상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, A charge generation layer is included between the two or more stacks,
상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함한다.The charge generation layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는,Additionally, in one embodiment of the present invention, the organic light emitting device is,
제1 전극;first electrode;
상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택;a first stack provided on the first electrode and including a first light emitting layer;
상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층;A charge generation layer provided on the first stack;
상기 전하 생성층 상에 구비되고, 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및a second stack provided on the charge generation layer and including a second light emitting layer; and
상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함한다.It includes a second electrode provided on the second stack.
이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.At this time, the charge generation layer may include a heterocyclic compound represented by Formula 1 above. In addition, the first stack and the second stack may each independently additionally include one or more of the above-described hole injection layer, hole transport layer, hole blocking layer, electron transport layer, and electron injection layer.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.The charge generation layer may be an N-type charge generation layer, and the charge generation layer may further include a dopant known in the art in addition to the heterocyclic compound represented by Formula 1.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스택 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 도 4에 개략적으로 나타내었다.As an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention, an organic light emitting device having a 2-stack tandem structure is schematically shown in FIG. 4.
이 때, 상기 도 4에 기재된 제1 전자 저지층, 제1 정공 저지층 및 제2 정공 저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.At this time, the first electron blocking layer, first hole blocking layer, and second hole blocking layer shown in FIG. 4 may be omitted depending on the case.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device according to the present specification can be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one organic material layer contains a heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
상기 화학식 1을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.The organic material layer containing Formula 1 may additionally include other materials as needed.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자에서 전하 생성층의 재료로서 사용될 수 있다.The heterocyclic compound represented by Formula 1 can be used as a material for a charge generation layer in an organic light-emitting device.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.Additionally, the present invention provides a composition for the organic material layer of an organic light-emitting device containing the heterocyclic compound represented by Formula 1 above.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.Specific details about the heterocyclic compound represented by Formula 1 are the same as described above.
상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물은 유기 발광 소자의 유기물층 형성시 이용할 수 있고, 특히, 전자 수송층 또는 전하 생성층 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.The composition for the organic material layer of the organic light-emitting device can be used when forming the organic material layer of the organic light-emitting device, and in particular, can be more preferably used when forming the electron transport layer or charge generation layer.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1, and can be used together with a phosphorescent dopant.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.As the phosphorescent dopant material, those known in the art can be used. For example, phosphorescent dopant materials represented by LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L 2 MX' and L 3 M can be used, but the scope of the present invention is not limited by these examples. .
상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.The M may be iridium, platinum, osmium, etc.
상기 L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 수행할수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, 2-페닐벤조옥사졸, 2-페닐벤조티아졸, 7,8-벤조퀴놀린, 페닐피리딘, 벤조티오페닐피리딘, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오페닐피리딘, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.The L is an anionic bidentate ligand coordinated to the M by an sp 2 carbon and a hetero atom, and X may function to trap electrons or holes. Non-limiting examples of L include 2-(1-naphthyl)benzoxazole, 2-phenylbenzoxazole, 2-phenylbenzothiazole, 7,8-benzoquinoline, phenylpyridine, benzothiophenylpyridine, 3- These include methoxy-2-phenylpyridine, thiophenylpyridine, and tolylpyridine. Non-limiting examples of X' and
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a heterocyclic compound represented by Formula 1, and can be used together with an iridium-based dopant.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트는 적색 인광 도펀트로 (piq)2(Ir)(acac), 청색 인광 도펀트로 FIrpic 또는 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.In one embodiment of the present invention, the iridium-based dopant may be (piq) 2 (Ir) (acac) as a red phosphorescent dopant, FIrpic as a blue phosphorescent dopant, or Ir (ppy) 3 as a green phosphorescent dopant.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체 중량을 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 2% 내지 10%, 보다 바람직하게는 3% 내지 7%의 함량을 가질 수 있다.In one embodiment of the present invention, the content of the dopant may be 1% to 15%, preferably 2% to 10%, more preferably 3% to 7%, based on the total weight of the light emitting layer. .
본 발명은, The present invention,
기판을 준비하는 단계; Preparing a substrate;
상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; forming a first electrode on the substrate;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 Forming one or more organic layers on the first electrode; and
상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계;를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 이용하여 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.A method of manufacturing an organic light-emitting device comprising: forming a second electrode on the one or more organic material layers, wherein the step of forming the one or more organic material layers is for the organic material layer of the organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention. A method for manufacturing an organic light-emitting device is provided, which includes forming one or more organic material layers using a composition.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the step of forming the organic material layer may be forming the heterocyclic compound represented by Formula 1 using a thermal vacuum deposition method.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.The organic material layer containing the heterocyclic compound represented by Formula 1 may further include other materials as needed.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.In the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention, materials other than the heterocyclic compound represented by Formula 1 are illustrated below, but these are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present application. It can be replaced by materials known in the art.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the anode material, materials with a relatively large work function can be used, and transparent conductive oxides, metals, or conductive polymers can be used. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combination of metal and oxide such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited thereto.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the cathode material, materials with a relatively low work function can be used, and metals, metal oxides, or conductive polymers can be used. Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.As the hole injection layer material, known hole injection layer materials may be used, for example, phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or those described in Advanced Material, 6, p.677 (1994). Described starburst-type amine derivatives, such as tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), 4,4',4"-tris[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine ( m-MTDATA), 1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene (m-MTDAPB), polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, a soluble conductive polymer, or Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), Polyaniline/Camphor sulfonic acid, or Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate), etc. can be used.
정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.As the hole transport layer material, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, etc. may be used, and low molecular or high molecular materials may also be used.
전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.Electron transport layer materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and its derivatives, benzoquinone and its derivatives, naphthoquinone and its derivatives, anthraquinone and its derivatives, tetracyanoanthraquinodimethane and its derivatives, and fluorenone. Derivatives, diphenyldicyanoethylene and its derivatives, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and its derivatives, etc. may be used, and not only low molecular substances but also high molecular substances may be used.
전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.For example, LiF is typically used as an electron injection layer material in the industry, but the present application is not limited thereto.
발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비 혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료를 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.Red, green, or blue light-emitting materials can be used as the light-emitting layer material, and if necessary, two or more light-emitting materials can be mixed. At this time, two or more light emitting materials can be deposited and used from individual sources, or they can be premixed and deposited from a single source. Additionally, a fluorescent material may be used as the light emitting layer material, but a phosphorescent material may also be used. The light emitting layer material may be a material that emits light by combining holes and electrons injected from the anode and the cathode respectively, but may also be used as a host material and a dopant material that participates in light emission together.
발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.When using a mixture of hosts of the light emitting layer material, hosts of the same series may be mixed and used, or hosts of different series may be mixed and used. For example, any two or more types of materials, such as an n-type host material or a p-type host material, can be selected and used as the host material of the light-emitting layer.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The heterocyclic compound according to an embodiment of the present invention may function in organic electronic devices, including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors, etc., on a principle similar to that applied to organic light-emitting devices.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred examples are presented to aid understanding of the present invention, but the following examples are provided to facilitate understanding of the present invention and do not limit the present invention thereto.
<제조예><Manufacturing example>
제조예 1. 화합물 001의 제조Preparation Example 1. Preparation of Compound 001
제조예 1-1. 화합물 001-P5의 제조Production Example 1-1. Preparation of Compound 001-P5
페놀(Phenol) (100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열하였다. 그 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, It was dissolved in 1000 mL of N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) and heated to 150°C. Afterwards, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added and stirred under reflux for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄(dichloromethane)과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산(hexane)을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 001-P5 (253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. 001-P5 (253.4g, 80%) was obtained.
제조예 1-2. 화합물 001-P4의 제조Production Example 1-2. Preparation of Compound 001-P4
화합물 001-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3 (179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 001-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 001-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 001-P4 (129.5 g). , 70%) was obtained.
제조예 1-3. 화합물 001-P3의 제조Production Example 1-3. Preparation of Compound 001-P3
화합물 001-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인-2-일)-1,10-페난트롤린(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline)(190.41g, 621.91mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) 100mL 및 증류수 20mL에 녹인 후 Pd(dba)2(17.03g, 29.61mmol), K2CO3(204.68g, 1481mmol) 및 XPhos(28.24g, 59.23mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. Compound 001-P4 (129.5g, 592.3mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolein-2-yl)-1,10-phenanthroline (4,4, 5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline) (190.41g, 621.91mmol) with 100mL of 1,4-Dioxane and 20mL of distilled water. After dissolving in , Pd(dba) 2 (17.03g, 29.61mmol), K 2 CO 3 (204.68g, 1481mmol) and XPhos (28.24g, 59.23mmol) were added and stirred under reflux for 5 hours.
반응 완료 후 반응액에 디클로로메탄을 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 001-P3(160.98g, 75%)을 얻었다.After completion of the reaction, dichloromethane was added to the reaction solution to dissolve it, extracted with distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the solution was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. Compound 001-P3 (160.98g, 75%) was obtained.
제조예 1-4. 화합물 001-P2의 제조Production Example 1-4. Preparation of Compound 001-P2
화합물 001-P3(160.98g, 1057.2mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(102.45g, 488.65mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1600mL에 용해시킨 후 150℃로 가열 한 후 Cs2CO3(289.48g, 888.45mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 001-P3 (160.98g, 1057.2mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (102.45g, 488.65mmol) After dissolving in 1600 mL of N,N-Dimethylacetamide and heating to 150°C, Cs 2 CO 3 (289.48 g, 888.45 mmol) was added and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 001-P2(196.08g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 001-P2 (196.08 g). , 80%) was obtained.
제조예 1-5. 화합물 001-P1의 제조Production Example 1-5. Preparation of Compound 001-P1
화합물 001-P2(196.08g, 355.33mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(12.32g, 10.66mmol), Na2CO3 (75.32g, 710.67mmol) 및 PPh3(9.32g, 35.53mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 001-P2 (196.08g, 355.33mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (12.32g, 10.66mmol), Na 2 CO 3 (75.32 g, 710.67mmol) and PPh 3 (9.32g, 35.53mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 001-P1(127.15g, 76%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 001-P1 (127.15 g). , 76%) was obtained.
제조예 1-6. 화합물 001의 제조Production Example 1-6. Preparation of Compound 001
화합물 001-P1(10g, 21.24mmol) 및 N-페닐아닐린(N-phenylaniline)(3.95g, 23.36mmol)을 자일렌(Xylene) 100mL에 녹인 후 Pd2(dba)3(0.97g, 1.06mmol), NaOtBu(5.1g, 53.09mmol) 및 Xphos(1.52g, 3.19mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. Compound 001-P1 (10g, 21.24mmol) and N-phenylaniline (3.95g, 23.36mmol) were dissolved in 100mL of xylene and then Pd 2 (dba) 3 (0.97g, 1.06mmol) , NaOtBu (5.1g, 53.09mmol) and Xphos (1.52g, 3.19mmol) were added and stirred under reflux for 2 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 001(9.86g, 77%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the reaction mixture was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 001 (9.86 g, 77%).
상기 제조예 1에서 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인-2-일)-1,10-페난트롤린(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline) 대신 하기 표 1의 중간체 A, 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 B를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 1의 목적 화합물을 합성하였다.In Preparation Example 1, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolein-2-yl)-1,10-phenanthroline (4,4,5,5-tetramethyl-1 Instead of ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline), intermediate A of Table 1 below, benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (Benzene-2-bromo-1- The target compounds shown in Table 1 below were synthesized in the same manner as Preparation Example 1, except that Intermediate B was used instead of chloro-3-fluoro).
제조예 2. 화합물 006의 제조Preparation Example 2. Preparation of Compound 006
제조예 2-1. 화합물 006-P5의 제조Manufacturing Example 2-1. Preparation of Compound 006-P5
페놀(Phenol)(100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) was dissolved in 1000 mL, heated to 150°C, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 006-P5(253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 006-P5 (253.4 g). , 80%) was obtained.
제조예 2-2. 화합물 006-P4의 제조Manufacturing Example 2-2. Preparation of Compound 006-P4
화합물 006-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide)2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3 (179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 006-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 006-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 006-P4 (129.5 g). , 70%) was obtained.
제조예 2-3. 화합물 006-P3의 제조Manufacturing Example 2-3. Preparation of Compound 006-P3
화합물 006-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인-2-일)-1,10-페난트롤린 (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline)(190.41g, 621.91mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) 100mL와 증류수 20mL에 녹인 후 Pd(dba)2(17.03g, 29.61mmol), K2CO3(204.68g, 1481mmol) 및 XPhos(28.24g, 59.23mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. Compound 006-P4 (129.5g, 592.3mmol) and 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolein-2-yl)-1,10-phenanthroline (4,4, 5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline) (190.41g, 621.91mmol) with 100mL of 1,4-Dioxane and 20mL of distilled water. After dissolving in , Pd(dba) 2 (17.03 g, 29.61 mmol), K 2 CO 3 (204.68 g, 1481 mmol) and XPhos (28.24 g, 59.23 mmol) were added and stirred under reflux for 5 hours.
반응 완료 후 반응액에 디클로로메탄을 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 006-P3 (160.98g, 75%)을 얻었다.After completion of the reaction, dichloromethane was added to the reaction solution to dissolve it, extracted with distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the solution was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. Compound 006-P3 (160.98g, 75%) was obtained.
제조예 2-4. 화합물 006-P2의 제조Manufacturing Example 2-4. Preparation of Compound 006-P2
화합물 006-P3(160.98g, 1057.2mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(102.45g, 488.65mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1600mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(289.48g, 888.45mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 006-P3 (160.98g, 1057.2mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (102.45g, 488.65mmol) After dissolving in 1600 mL of N,N-Dimethylacetamide and heating to 150°C, Cs 2 CO 3 (289.48 g, 888.45 mmol) was added and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 006-P2(196.08g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 006-P2 (196.08 g). , 80%) was obtained.
제조예 2-5. 화합물 006-P1의 제조Production Example 2-5. Preparation of Compound 006-P1
화합물 006-P2(196.08g, 355.33mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide)2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(12.32g, 10.66mmol), Na2CO3 (75.32g, 710.67mmol) 및 PPh3(9.32g, 35.53mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 006-P2 (196.08g, 355.33mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (12.32g, 10.66mmol), Na 2 CO 3 (75.32 g, 710.67mmol) and PPh 3 (9.32g, 35.53mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 006-P1(127.15g, 76%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 006-P1 (127.15 g). , 76%) was obtained.
제조예 2-6. 화합물 006의 제조Production Example 2-6. Preparation of Compound 006
화합물 006-P1(10g, 21.24mmol) 및 N,N-다이페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론레인-2-일) 아닐린(N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(8.28g, 22.3mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) 100mL와 증류수 20mL에 녹인 후 Pd(dba)2(0.61g, 1.06mmol), K2CO3(5.63 g, 53.09mmol) 및 XPhos(1.01g, 2.12mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. Compound 006-P1 (10 g, 21.24 mmol) and N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborone-2-yl)aniline (N ,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) (8.28g, 22.3mmol) was mixed with 1,4-dioxane (1,4 After dissolving in 100mL of -Dioxane) and 20mL of distilled water, add Pd(dba) 2 (0.61g, 1.06mmol), K 2 CO 3 (5.63 g, 53.09mmol), and XPhos (1.01g, 2.12mmol) and reflux and stir for 2 hours. did.
반응 완료 후 반응액에 디클로로메탄을 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 006(11.8g, 82%)을 얻었다.After completion of the reaction, dichloromethane was dissolved in the reaction solution, extracted with distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the solution was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. Compound 006 (11.8g, 82%) was obtained.
상기 제조예 2에서 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인-2-일)-1,10-페난트롤린*4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline) 대신 하기 표 2의 중간체 C, 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 D, N,N-다이페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론레인-2-일) 아닐린(N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) 대신 중간체 E를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 2와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 2의 목적 화합물을 합성하였다.In Preparation Example 2, 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolein-2-yl)-1,10-phenanthroline*4,4,5,5-tetramethyl-1 Instead of ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline), intermediate C of Table 2 below, benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (Benzene-2-bromo-1- Instead of intermediate D, N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborone-2-yl)aniline (N, Prepared in the same manner as Preparation Example 2 except that Intermediate E was used instead of N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline). The target compounds in Table 2 were synthesized.
제조예 3. 화합물 093의 제조Preparation Example 3. Preparation of Compound 093
제조예 3-1. 화합물 093-P5의 제조Production Example 3-1. Preparation of Compound 093-P5
페놀(Phenol)(100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) was dissolved in 1000 mL, heated to 150°C, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 093-P5(253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 093-P5 (253.4 g). , 80%) was obtained.
제조예 3-2. 화합물 093-P4의 제조Production Example 3-2. Preparation of Compound 093-P4
화합물 093-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3 (179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 093-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 093-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 093-P4 (129.5 g). , 70%) was obtained.
제조예 3-3. 화합물 093-P3의 제조Production Example 3-3. Preparation of Compound 093-P3
화합물 093-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 N-페닐아닐린(N-phenylaniline) (110.25g, 651.53mmol)을 자일렌(Xylene) 1300mL에 녹인 후 Pd2(dba)3(27.12g, 29.61mmol), NaOtBu(142.3g, 1480.7mmol) 및 Xphos(42.35g, 88.84mmol)을 넣고 2시간 동안 환류 교반하였다. Compound 093-P4 (129.5g, 592.3mmol) and N-phenylaniline (110.25g, 651.53mmol) were dissolved in 1300mL of xylene and then Pd 2 (dba) 3 (27.12g, 29.61mmol) ), NaOtBu (142.3g, 1480.7mmol), and Xphos (42.35g, 88.84mmol) were added and stirred under reflux for 2 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 093-P3(158.16g, 76%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the reaction mixture was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 093-P3 (158.16 g, 76%).
제조예 3-4. 화합물 093-P2의 제조Production Example 3-4. Preparation of Compound 093-P2
화합물 093-P3(158.16g, 450.09mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(103.8g, 495.09mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1500mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(293.29g, 900.17mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 093-P3 (158.16g, 450.09mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (103.8g, 495.09mmol) N,N-Dimethylacetamide was dissolved in 1500mL, heated to 150°C, Cs 2 CO 3 (293.29g, 900.17mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 093-P2(192.29g, 79%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 093-P2 (192.29 g). , 79%) was obtained.
제조예 3-5. 화합물 093-P1의 제조Production Example 3-5. Preparation of Compound 093-P1
화합물 093-P2(192.29g, 355.33mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(12.33g, 10.67mmol), Na2CO3 (75.36g, 711.09mmol) 및 PPh3(9.33g, 35.55mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 093-P2 (192.29g, 355.33mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (12.33g, 10.67mmol), Na 2 CO 3 (75.36 g, 711.09 mmol) and PPh 3 (9.33 g, 35.55 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 093-P1(130.8g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 093-P1 (130.8 g). , 80%) was obtained.
제조예 3-6. 화합물 093의 제조Production Example 3-6. Preparation of Compound 093
화합물 093-P1(10g, 21.74mmol) 및 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인-2-일)-1,10-페난트롤린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline)(6.99g, 22.83mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) 100mL와 증류수 20mL에 녹인 후 Pd(dba)2(0.63g, 1.09mmol), K2CO3(7.51g, 54.36mmol) 및 XPhos(1.04g, 2.17mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. Compound 093-P1 (10g, 21.74mmol) and 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolein-2-yl)-1,10-phenanthroline (2- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline) (6.99 g, 22.83 mmol) was mixed with 1,4-dioxane. ) was dissolved in 100 mL of distilled water and 20 mL of distilled water, then Pd(dba) 2 (0.63 g, 1.09 mmol), K 2 CO 3 (7.51 g, 54.36 mmol) and XPhos (1.04 g, 2.17 mmol) were added and stirred under reflux for 2 hours.
반응 완료 후 반응액에 디클로로메탄을 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 093(10.1g, 77%)을 얻었다.After completion of the reaction, dichloromethane was added to the reaction solution to dissolve it, extracted with distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the solution was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. Compound 093 (10.1g, 77%) was obtained.
상기 제조예 3에서 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 F, 2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인-2-일)-1,10-페난트롤린(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline) 대신 중간체 G를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 3과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 3의 목적 화합물을 합성하였다.In Preparation Example 3, intermediate F, 2-(4,4,5,5-) was used instead of benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro. Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,10-phenanthroline (2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl The target compounds shown in Table 3 below were synthesized in the same manner as Preparation Example 3 except that intermediate G was used instead of )-1,10-phenanthroline).
번호compound
number
제조예 4. 화합물 185의 제조Preparation Example 4. Preparation of Compound 185
제조예 4-1. 화합물 185-P5의 제조Production Example 4-1. Preparation of compound 185-P5
페놀(Phenol)(100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) was dissolved in 1000 mL, heated to 150°C, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 185-P5(253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 185-P5 (253.4 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 80%) was obtained.
제조예 4-2. 화합물 185-P4의 제조Production Example 4-2. Preparation of compound 185-P4
화합물 185-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3(179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 185-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 185-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 185-P4 (129.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 70%) was obtained.
제조예 4-3. 화합물 185-P3의 제조Production Example 4-3. Preparation of compound 185-P3
화합물 185-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 에토시디페닐포스페인 (ethoxydiphenylphosphane)(275.5g, 1184.6mmol)을 디메틸아마이드(dimethylamide, DMA) 2800mL에 녹인 후 NiCl2(38.38g, 296.15mmol)을 넣고 150℃에서 4시간동안 환류 교반하였다. Compound 185-P4 (129.5g, 592.3mmol) and ethoxydiphenylphosphane (275.5g, 1184.6mmol) were dissolved in 2800mL of dimethylamide (DMA), then NiCl 2 (38.38g, 296.15mmol) was added. The mixture was refluxed and stirred at 150°C for 4 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 185-P3(179.85g, 79%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the reaction mixture was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 185-P3 (179.85 g, 79%).
제조예 4-4. 화합물 185-P2의 제조Manufacturing Example 4-4. Preparation of compound 185-P2
화합물 185-P3(179.85g, 336.92mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(77.7g, 370.62mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1800mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(219.55g, 673.85mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 185-P3 (179.85g, 336.92mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (77.7g, 370.62mmol) N,N-Dimethylacetamide was dissolved in 1800mL, heated to 150°C, Cs2CO3 ( 219.55g , 673.85mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 185-P2(137.26g, 71%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 185-P2 (137.26 g was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 71%) was obtained.
제조예 4-5. 화합물 185-P1의 제조Production Example 4-5. Preparation of compound 185-P1
화합물 185-P2(137.26g, 239.21mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL에 녹인 후 Pd(PPh3)4(8.29g, 7.18mmol), Na2CO3(50.7g, 478.42mmol) 및 PPh3(6.27g, 23.92mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 185-P2 (137.26g, 239.21mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (8.29g, 7.18mmol), Na 2 CO 3 (50.7 g, 478.42mmol) and PPh 3 (6.27g, 23.92mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 185-P1(95.5g, 81%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 185-P1 (95.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 81%) was obtained.
제조예 4-6. 화합물 185의 제조Production Example 4-6. Preparation of Compound 185
화합물 185-P1(10g, 20.29mmol) 및 N-페닐아닐린(N-phenylaniline)(3.78g, 22.32mmol)을 자일렌(Xylene) 100mL에 녹인 후 Pd2(dba)3(0.93g, 1.01mmol), NaOtBu(4.87g, 50.72mmol) 및 Xphos(1.45g, 3.04mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. Compound 185-P1 (10g, 20.29mmol) and N-phenylaniline (3.78g, 22.32mmol) were dissolved in 100mL of xylene and then Pd 2 (dba) 3 (0.93g, 1.01mmol) , NaOtBu (4.87g, 50.72mmol) and Xphos (1.45g, 3.04mmol) were added and stirred under reflux for 2 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 185(9.64g, 76%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the product was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 185 (9.64 g, 76%).
상기 제조예 4에서 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 H를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 4와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 4의 목적 화합물을 합성하였다.The same method as Preparation Example 4 except that Intermediate H was used instead of Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro in Preparation Example 4. The target compounds shown in Table 4 below were synthesized.
번호compound
number
제조예 5. 화합물 192의 제조Preparation Example 5. Preparation of Compound 192
제조예 5-1. 화합물 192-P5의 제조Production Example 5-1. Preparation of compound 192-P5
페놀(Phenol) (100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열하였다. 그 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, It was dissolved in 1000 mL of N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) and heated to 150°C. Afterwards, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added and stirred under reflux for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄(dichloromethane)과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산(hexane)을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 192-P5 (253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. 192-P5 (253.4g, 80%) was obtained.
제조예 5-2. 화합물 192-P4의 제조Production Example 5-2. Preparation of compound 192-P4
화합물 192-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3 (179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 192-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 192-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 192-P4 (129.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 70%) was obtained.
제조예 5-3. 화합물 192-P3의 제조Production Example 5-3. Preparation of compound 192-P3
화합물 192-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 에토시디페닐포스페인 (ethoxydiphenylphosphane)(275.5g, 1184.6mmol)을 디메틸아마이드(dimethylamide, DMA) 2800mL에 녹인 후 NiCl2(38.38g, 296.15mmol)을 넣고 150℃에서 4시간동안 환류 교반하였다. Compound 192-P4 (129.5g, 592.3mmol) and ethoxydiphenylphosphane (275.5g, 1184.6mmol) were dissolved in 2800mL of dimethylamide (DMA), then NiCl 2 (38.38g, 296.15mmol) was added. The mixture was refluxed and stirred at 150°C for 4 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 192-P3(179.85g, 79%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the reaction mixture was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 192-P3 (179.85 g, 79%).
제조예 5-4. 화합물 192-P2의 제조Production Example 5-4. Preparation of compound 192-P2
화합물 192-P3(179.85g, 336.92mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(77.7g, 370.62mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1800mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(219.55g, 673.85mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 192-P3 (179.85g, 336.92mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (77.7g, 370.62mmol) N,N-Dimethylacetamide was dissolved in 1800mL, heated to 150°C, Cs2CO3 ( 219.55g , 673.85mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 192-P2(137.26g, 71%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 192-P2 (137.26 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 71%) was obtained.
제조예 5-5. 화합물 192-P1의 제조Production Example 5-5. Preparation of compound 192-P1
화합물 192-P2(137.26g, 239.21mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL에 녹인 후 Pd(PPh3)4(8.29g, 7.18mmol), Na2CO3(50.7g, 478.42mmol) 및 PPh3(6.27g, 23.92mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 192-P2 (137.26g, 239.21mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (8.29g, 7.18mmol), Na 2 CO 3 (50.7 g, 478.42mmol) and PPh 3 (6.27g, 23.92mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 192-P1(95.5g, 81%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 192-P1 (95.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 81%) was obtained.
제조예 5-6. 화합물 192의 제조Production Example 5-6. Preparation of Compound 192
화합물 192-P1(10g, 20.29mmol)과 N,N-다이페닐-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론레인-2-일)아닐린(N,N-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(7.91g, 21.3mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) 100mL와 증류수 20mL에 녹인 후 Pd(dba)2(0.58g, 1.01mmol), K2CO3(7.01g, 50.72mmol) 및 XPhos(0.97g, 2.03mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. Compound 192-P1 (10g, 20.29mmol) and N,N-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborone-2-yl)aniline (N ,N-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) (7.91g, 21.3mmol) was mixed with 1,4-dioxane (1,4 After dissolving in 100mL of -Dioxane) and 20mL of distilled water, Pd(dba) 2 (0.58g, 1.01mmol), K 2 CO 3 (7.01g, 50.72mmol) and XPhos (0.97g, 2.03mmol) were added and refluxed and stirred for 2 hours. did.
반응 완료 후 반응액에 디클로로메탄을 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 192(11.67g, 82%)을 얻었다.After completion of the reaction, dichloromethane was added to the reaction solution to dissolve it, extracted with distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the solution was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. Compound 192 (11.67g, 82%) was obtained.
상기 제조예 5에서 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 I, N,N-다이페닐-2-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론레인-2-일)아닐린(N,N-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) 대신 중간체 J를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 5과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 5의 목적 화합물을 합성하였다.In Preparation Example 5, intermediate I, N, N-diphenyl-2-(4) was used instead of benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro. ,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborone-2-yl)aniline (N,N-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3, The target compounds shown in Table 5 below were synthesized in the same manner as Preparation Example 5, except that Intermediate J was used instead of 2-dioxaborolan-2-yl)aniline).
제조예 6. 화합물 249의 제조Preparation Example 6. Preparation of Compound 249
제조예 6-1. 화합물 249-P5의 제조Production Example 6-1. Preparation of compound 249-P5
페놀(Phenol) (100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열하였다. 그 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, It was dissolved in 1000 mL of N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) and heated to 150°C. Afterwards, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added and stirred under reflux for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄(dichloromethane)과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산(hexane)을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 249-P5 (253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. 249-P5 (253.4g, 80%) was obtained.
제조예 6-2. 화합물 249-P4의 제조Production Example 6-2. Preparation of compound 249-P4
화합물 249-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3 (179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 249-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 249-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 249-P4 (129.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 70%) was obtained.
제조예 6-3. 화합물 249-P3의 제조Production Example 6-3. Preparation of compound 249-P3
화합물 249-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 N-페닐아닐린(N-phenylaniline) (110.25g, 651.53mmol)을 자일렌(Xylene) 1300mL에 녹인 후 Pd2(dba)3(27.12g, 29.61mmol), NaOtBu(142.3g, 1480.7mmol) 및 Xphos(42.35g, 88.84mmol)을 넣고 2시간동안 환류 교반하였다. Compound 249-P4 (129.5g, 592.3mmol) and N-phenylaniline (110.25g, 651.53mmol) were dissolved in 1300mL of xylene and then Pd 2 (dba) 3 (27.12g, 29.61mmol) ), NaOtBu (142.3g, 1480.7mmol) and Xphos (42.35g, 88.84mmol) were added and stirred under reflux for 2 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 249-P3(158.16g, 76%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the reaction mixture was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 249-P3 (158.16 g, 76%).
제조예 6-4. 화합물 249-P2의 제조Production Example 6-4. Preparation of compound 249-P2
화합물 249-P3(158.16g, 450.09mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(77.7g, 370.62mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1800mL에 용해시킨 후 150℃로 가열 한 후 Cs2CO3(219.55g, 673.85mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 249-P3 (158.16g, 450.09mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (77.7g, 370.62mmol) After dissolving in 1800 mL of N,N-Dimethylacetamide and heating to 150°C, Cs 2 CO 3 (219.55 g, 673.85 mmol) was added and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 249-P2(137.26g, 71%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, and the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and the solvent was removed using a rotary evaporator. It was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 249-P2 (137.26 g). , 71%) was obtained.
제조예 6-5. 화합물 249-P1의 제조Production Example 6-5. Preparation of compound 249-P1
화합물 249-P2(137.26g, 239.21mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL에 녹인 후 Pd(PPh3)4(8.29g, 7.18mmol), Na2CO3(50.7g, 478.42mmol) 및 PPh3(6.27g, 23.92mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 249-P2 (137.26g, 239.21mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (8.29g, 7.18mmol), Na 2 CO 3 (50.7 g, 478.42mmol) and PPh 3 (6.27g, 23.92mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 249-P1(95.5g, 81%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 249-P1 (95.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 81%) was obtained.
제조예 6-6. 화합물 249의 제조Production Example 6-6. Preparation of Compound 249
화합물 249-P1(10g, 21.74mmol) 및 에토시디페닐포스페인 (ethoxydiphenylphosphane)(10.11g, 43.49mmol)을 디메틸아마이드(dimethylamide, DMA) 100mL에 녹인 후 NiCl2(1.41g, 10.87mmol)을 넣고 150℃에서 4시간동안 환류 교반하였다. Compound 249-P1 (10 g, 21.74 mmol) and ethoxydiphenylphosphane (10.11 g, 43.49 mmol) were dissolved in 100 mL of dimethylamide (DMA), then NiCl 2 (1.41 g, 10.87 mmol) was added and the mixture was dissolved at 150 mL. The mixture was refluxed and stirred at ℃ for 4 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 249(10.74g, 79%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the product was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 249 (10.74 g, 79%).
상기 제조예 6에서 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 K를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 6과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 6의 목적 화합물을 합성하였다.The same method as Preparation Example 6 except that Intermediate K was used instead of Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro in Preparation Example 6. The target compounds shown in Table 6 below were synthesized.
제조예 7. 화합물 267의 제조Preparation Example 7. Preparation of Compound 267
제조예 7-1. 화합물 267-P5의 제조Production Example 7-1. Preparation of compound 267-P5
페놀(Phenol) (100g, 1057.2mmol) 및 3-브로모-5-클로로-4-플루오로-페놀(3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol)(262.19g, 1163mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 1000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열하였다. 그 후 Cs2CO3(688.97g, 2114.5mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Phenol (100g, 1057.2mmol) and 3-bromo-5-chloro-4-fluoro-phenol (262.19g, 1163mmol) were added to N, It was dissolved in 1000 mL of N-dimethylacetamide (N,N-Dimethylacetamide) and heated to 150°C. Afterwards, Cs 2 CO 3 (688.97 g, 2114.5 mmol) was added and stirred under reflux for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄(dichloromethane)과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산(hexane)을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 267-P5 (253.4g, 80%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. 267-P5 (253.4g, 80%) was obtained.
제조예 7-2. 화합물 267-P4의 제조Production Example 7-2. Preparation of compound 267-P4
화합물 267-P5(253.4g, 845.94mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL 에 녹인 후 Pd(PPh3)4(29.32g, 25.38mmol), Na2CO3 (179.33g, 1692.1mmol) 및 PPh3(22.18g, 84.57mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 267-P5 (253.4g, 845.94mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (29.32g, 25.38mmol), Na 2 CO 3 (179.33 g, 1692.1 mmol) and PPh 3 (22.18 g, 84.57 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 267-P4(129.5g, 70%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 267-P4 (129.5 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 70%) was obtained.
제조예 7-3. 화합물 267-P3의 제조Production Example 7-3. Preparation of compound 267-P3
화합물 267-P4(129.5g, 592.3mmol) 및 N,N-다이페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론레인-2-일) 아닐린(N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(230.9g, 621.91mmol)을 1,4-다이옥세인(1,4-Dioxane) 2500mL와 증류수 500mL에 녹인 후 Pd(dba)2(17.03g, 29.61mmol), K2CO3(204.64g, 1480.7mmol) 및 XPhos(28.24g, 59.23mmol)을 넣고 5시간동안 환류 교반하였다. Compound 267-P4 (129.5 g, 592.3 mmol) and N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborone-2-yl)aniline ( N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) (230.9g, 621.91mmol) was mixed with 1,4-dioxane (1, After dissolving in 2500mL of 4-Dioxane) and 500mL of distilled water, Pd(dba) 2 (17.03g, 29.61mmol), K 2 CO 3 (204.64g, 1480.7mmol) and XPhos (28.24g, 59.23mmol) were added and refluxed for 5 hours. It was stirred.
반응 완료 후 반응액에 디클로로메탄을 넣어 용해시킨 후 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 267-P3(194.96g, 77%)을 얻었다.After completion of the reaction, dichloromethane was added to the reaction solution to dissolve it, extracted with distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the solution was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. Compound 267-P3 (194.96g, 77%) was obtained.
제조예 7-4. 화합물 267-P2의 제조Production Example 7-4. Preparation of Compound 267-P2
화합물 267-P3(194.96g, 456.06mmol) 및 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로(Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro)(105.17g, 501.66mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2000mL에 용해시킨 후 150℃로 가열한 후 Cs2CO3(297.19g, 912.11mmol)을 넣고 30분간 환류 교반하였다. Compound 267-P3 (194.96g, 456.06mmol) and benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) (105.17g, 501.66mmol) N,N-Dimethylacetamide was dissolved in 2000mL, heated to 150°C, Cs2CO3 ( 297.19g , 912.11mmol) was added, and refluxed and stirred for 30 minutes.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 267-P2(233.48g, 83%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried with anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 267-P2 (233.48 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 83%) was obtained.
제조예 7-5. 화합물 267-P1의 제조Production Example 7-5. Preparation of compound 267-P1
화합물 267-P2(233.48g, 355.33mmol)을 N,N-디메틸아세트아미드(N,N-Dimethylacetamide) 2500mL에 녹인 후 Pd(PPh3)4(13.12g, 11.35mmol), Na2CO3(80.22g, 756.91mmol) 및 PPh3(9.93g, 37.85mmol)을 넣고 12시간 동안 환류 교반하였다. Compound 267-P2 (233.48g, 355.33mmol) was dissolved in 2500mL of N,N-Dimethylacetamide, then Pd(PPh 3 ) 4 (13.12g, 11.35mmol), Na 2 CO 3 (80.22 g, 756.91 mmol) and PPh 3 (9.93 g, 37.85 mmol) were added and stirred under reflux for 12 hours.
반응 완료 후 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 267-P1(144.03g, 71%)를 얻었다.After completion of the reaction, extraction was performed with dichloromethane and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , the solvent was removed using a rotary evaporator, and the compound 267-P1 (144.03 g) was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents. , 71%) was obtained.
제조예 7-6. 화합물 267의 제조Production Example 7-6. Preparation of Compound 267
화합물 267-P1(10g, 18.66mmol) 및 에토시디페닐포스페인 (ethoxydiphenylphosphane)(8.68g, 37.31mmol)을 디메틸아마이드(dimethylamide, DMA) 100mL에 녹인 후 NiCl2(1.21g, 9.33mmol)을 넣고 150℃에서 4시간동안 환류 교반하였다. Compound 267-P1 (10 g, 18.66 mmol) and ethoxydiphenylphosphane (8.68 g, 37.31 mmol) were dissolved in 100 mL of dimethylamide (DMA), then NiCl 2 (1.21 g, 9.33 mmol) was added and the mixture was dissolved at 150 mL. The mixture was refluxed and stirred at ℃ for 4 hours.
반응 완료 후 회전 증발기로 용매를 제거하였으며, 디클로로메탄과 헥산을 전개용매로 사용하여 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 267(10.07g, 77%)을 얻었다.After completion of the reaction, the solvent was removed using a rotary evaporator, and the product was purified by column chromatography using dichloromethane and hexane as developing solvents to obtain compound 267 (10.07 g, 77%).
상기 제조예 7에서 N,N-다이페닐-3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보론레인-2-일) 아닐린(N,N-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) 대신 중간체 L, 벤젠-2-브로모-1-클로로-3-플루오로 (Benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro) 대신 중간체 M을 사용한 것을 제외 하고 상기 제조예 7과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 7의 목적 화합물을 합성 하였다.In Preparation Example 7, N,N-diphenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborone-2-yl)aniline (N,N-diphenyl-2 -(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline) Instead of intermediate L, benzene-2-bromo-1-chloro-3-fluoro (Benzene-2- The target compounds shown in Table 7 below were synthesized in the same manner as Preparation Example 7, except that intermediate M was used instead of bromo-1-chloro-3-fluoro).
제조예 8. 화합물 497의 제조Preparation Example 8. Preparation of Compound 497
화합물 001(5g, 8.28mmol)을 C6D6 50mL에 넣고 질소로 2시간 동안 퍼징하였다. 에틸 알루미늄 다이클로라이드(Ethylaluminum Dichloride) 용액 (1.0M in Hexane) 1.5mL을 주사기를 통해 적가하고, 반응 혼합물을 1시간동안 환류 가열하였다. Compound 001 (5 g, 8.28 mmol) was added to 50 mL of C 6 D 6 and purged with nitrogen for 2 hours. 1.5 mL of ethyl aluminum dichloride solution (1.0M in Hexane) was added dropwise through a syringe, and the reaction mixture was heated to reflux for 1 hour.
실온으로 냉각시킨 후에 중수 50mL를 첨가하여 추출하고 유기층을 무수 MgSO4로 건조시킨 후 회전 증발기로 농축하였다. 그 후 에틸렌아세테이트(ethyleneacetate, EA) 슬러리를 통해 화합물 497(3.69g, 71%)를 얻었다.After cooling to room temperature, 50 mL of heavy water was added for extraction, and the organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 and concentrated using a rotary evaporator. Afterwards, compound 497 (3.69 g, 71%) was obtained through ethylene acetate (EA) slurry.
상기 제조예 8에서 화합물 001 대신 중간체 O를 사용하고, 표 8에 기재된 반응 온도 및 반응시간으로 실시한 것을 제외하고 상기 제조예 8과 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 8의 목적 화합물을 합성하였다.The target compounds shown in Table 8 below were synthesized in the same manner as Preparation Example 8, except that Intermediate O was used instead of Compound 001 and the reaction temperature and reaction time shown in Table 8 were used.
온도reaction
temperature
시간reaction
hour
제조예 1 내지 8 및 표 1 내지 8에 기재된 화합물의 합성 결과를 하기 표 9 및 10에 나타내었다.The synthesis results of the compounds described in Preparation Examples 1 to 8 and Tables 1 to 8 are shown in Tables 9 and 10 below.
하기 표 9는 1H NMR(DMSO, 300MHz)의 측정값이고, 하기 표 10은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.Table 9 below shows the measured values of 1 H NMR (DMSO, 300 MHz), and Table 10 shows the measured values of Field desorption mass spectrometry (FD-MS).
(C42H25N3O2= 603.19)m/z=603.68
(C 42 H 25 N 3 O 2 = 603.19)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C42H25N3O2= 603.19)m/z=603.68
(C 42 H 25 N 3 O 2 = 603.19)
(C42H25N3O2= 603.19)m/z=603.68
(C 42 H 25 N 3 O 2 = 603.19)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C42H28NO3P= 625.18)m/z=625.66
(C 42 H 28 NO 3 P = 625.18)
(C42H28NO3P= 625.18)m/z=625.66
(C 42 H 28 NO 3 P = 625.18)
(C42H28NO3P= 625.18)m/z=625.66
(C 42 H 28 NO 3 P = 625.18)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C54H36NO3P= 777.24)m/z=777.86
(C 54 H 36 NO 3 P = 777.24)
(C42H28NO3P= 625.18)m/z=625.66
(C 42 H 28 NO 3 P = 625.18)
(C42H28NO3P= 625.18)m/z=625.66
(C 42 H 28 NO 3 P = 625.18)
(C42H28NO3P= 625.18)m/z=625.66
(C 42 H 28 NO 3 P = 625.18)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C48H32NO3P= 701.21)m/z=701.76
(C 48 H 32 NO 3 P = 701.21)
(C54H36NO3P= 777.24)m/z=777.86
(C 54 H 36 NO 3 P = 777.24)
(C42H25N3O2= 603.19)m/z=603.68
(C 42 H 25 N 3 O 2 = 603.19)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C42H25N3O2= 603.19)m/z=603.68
(C 42 H 25 N 3 O 2 = 603.19)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C48H29N3O2= 679.23)m/z=679.78
(C 48 H 29 N 3 O 2 = 679.23)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C54H33N3O2= 755.26)m/z=755.88
(C 54 H 33 N 3 O 2 = 755.26)
(C42D25N3O2=627.35)m/z=627.83
(C 42 D 25 N 3 O 2 =627.35)
(C54D33N3O2= 788.46)m/z=789.08
(C 54 D 33 N 3 O 2 = 788.46)
(C54H8D25N3O2= 780.41)m/z=781.03
(C 54 H 8 D 25 N 3 O 2 = 780.41)
(C54H25D8N3O2= 763.31)m/z=763.93
(C 54 H 25 D 8 N 3 O 2 = 763.31)
(C54H8D28NO3P= 805.42)m/z=806.03
(C 54 H 8 D 28 NO 3 P= 805.42)
(C54H28D8NO3P= 785.29)m/z=785.91
(C 54 H 28 D 8 NO 3 P= 785.29)
(C42H8D17N3O2= 620.30)m/z=620.78
(C 42 H 8 D 17 N 3 O 2 = 620.30)
(C42H17D8N3O2= 611.24)m/z=611.73
(C 42 H 17 D 8 N 3 O 2 = 611.24)
<실험예><Experimental example>
실험예 1.Experimental Example 1.
실험예 1-1. 유기 발광 소자의 제작Experimental Example 1-1. Fabrication of organic light emitting devices
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 인듐틴옥사이드(ITO) 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.The transparent electrode indium tin oxide (ITO) thin film obtained from OLED glass (manufactured by Samsung-Corning) was ultrasonically cleaned for 5 minutes each using trichlorethylene, acetone, ethanol, and distilled water sequentially, and then stored in isopropanol. used. Next, the ITO substrate was installed in the substrate folder of the vacuum deposition equipment, and the following 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine ( 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA) was added.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.Subsequently, the vacuum in the chamber was evacuated until it reached 10 -6 torr, and then a current was applied to the cell to evaporate 2-TNATA to deposit a 600Å-thick hole injection layer on the ITO substrate. In another cell in the vacuum deposition equipment, the following N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (N,N'-bis(α-naphthyl)-N, N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB) was added and evaporated by applying a current to the cell to deposit a 300Å thick hole transport layer on the hole injection layer.
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.After forming the hole injection layer and the hole transport layer in this way, a blue light-emitting material with the following structure was deposited thereon as a light-emitting layer. Specifically, H1, a blue light-emitting host material, was vacuum deposited to a thickness of 200 Å on one cell in the vacuum deposition equipment, and D1, a blue light-emitting dopant material, was vacuum deposited on top of it at a concentration of 5% compared to the host material.
이어서 전자 수송층으로서 하기 구조식 E1의 화합물을 300Å 두께로 증착하였다.Next, a compound of the following structural formula E1 was deposited to a thickness of 300 Å as an electron transport layer.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al을 1,000Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다. An organic light-emitting device was manufactured by depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10Å as an electron injection layer and depositing Al to a thickness of 1,000Å to form a cathode.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다. Meanwhile, all organic compounds required for OLED device production were purified by vacuum sublimation under 10 -8 to 10 -6 torr for each material and used for OLED production.
E1을 전자 수송층으로 사용한 것은 비교예 1이며, E1 대신 하기 표 10에 표시되어 있는 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제작하였다.Comparative Example 1 used E1 as an electron transport layer, and an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Comparative Example 1, except that the compound shown in Table 10 below was used instead of E1.
실험예 1-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율Experimental Example 1-2. Driving voltage and luminous efficiency of organic light emitting devices
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 3,500 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간인 수명 T95을 측정하였다.The electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent device manufactured as described above were measured using McScience's M7000, and the standard luminance was measured to be 3,500 using the lifespan measurement equipment (M6000) manufactured by McScience based on the measurement results. At cd/m 2 , the lifetime T 95 , which is the time at which the initial luminance reaches 95%, was measured.
상기 제조방법에 따라 제조된 녹색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명(T95)을 측정한 결과는 표 11과 같다.The results of measuring the driving voltage, luminous efficiency, and lifespan (T 95 ) of the green organic light-emitting device manufactured according to the above manufacturing method are shown in Table 11.
(V)driving voltage
(V)
(cd/A)Luminous efficiency
(cd/A)
(x, y)CIE
(x, y)
(T95)life span
(T 95 )
[비교 화합물][Comparative compound]
상기 표 11의 결과로부터, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 10에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선된 것을 알 수 있다. From the results in Table 11, it can be seen that the organic light emitting device using the electron transport layer material of the blue organic light emitting device of the present invention has a lower driving voltage and significantly improved luminous efficiency and lifespan compared to Comparative Examples 1 to 10.
이는 본 발명의 헤테로 고리 화합물은 적절한 결합길이와 결합강도를 갖고, 아릴아민이 정공특성의 HOMO Site로서 결합하여 분자의 안정성을 높이며, 페난트롤린이나 P=O 작용기가 음극에 사용되는 Li 또는 Yb와 같은 금속들과의 안정적인 결합을 이루어, 헤테로 고리 화합물의 안정성이 증가함에 따라 상기 헤테로 고리 화합물의 분해 또는 파괴가 일어나지 않아 전자를 효율적으로 전달할 수 있기 때문이라고 판단된다. This means that the heterocyclic compound of the present invention has an appropriate bond length and bond strength, and the arylamine binds as a HOMO site with hole characteristics to increase the stability of the molecule, and the phenanthroline or P=O functional group used in the cathode is Li or Yb. It is believed that this is because, as the stability of the heterocyclic compound increases by forming a stable bond with metals such as, decomposition or destruction of the heterocyclic compound does not occur, and electrons can be transferred efficiently.
따라서, 본 발명의 헤테로 고리 화합물은 전자-수송 특성 또는 안정성을 향상시켜 구동 전압, 발광 효율 및 수명 특성이 모두 우수한 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. Therefore, the heterocyclic compound of the present invention can provide an organic light-emitting device with excellent driving voltage, luminous efficiency, and lifespan characteristics by improving electron-transport characteristics or stability.
실험예 2.Experimental Example 2.
실험예 2-1. 유기 발광 소자의 제작Experimental Example 2-1. Fabrication of organic light emitting devices
1500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO 처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO with a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic waves. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents such as acetone, methanol, and isopropyl alcohol, dried, and then treated with UV for 5 minutes using UV light in a UV cleaner. Afterwards, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), then plasma treated in a vacuum to remove the ITO work function and residual film, and then transferred to a thermal evaporation equipment for organic deposition.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 2 스택 WOLED(White Orgainc Light Device) 구조로 유기물을 형성하였다. 제1 스택은 우선 TAPC을 300Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트인 TCz1에 청색 인광 도펀트로 FIrpic를 8% 도핑하여 300Å 증착하였다. 전자 수송층은 TmPyPB을 사용하여 400Å을 형성한 후, 전하 생성층으로 하기 표 11에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 두께로 형성하였다.An organic material was formed in a two-stack WOLED (White Orgainc Light Device) structure on the ITO transparent electrode (anode). In the first stack, TAPC was first thermally vacuum deposited to a thickness of 300 Å to form a hole transport layer. After forming the hole transport layer, a light emitting layer was thermally vacuum deposited on it as follows. The light-emitting layer was deposited at 300 Å by doping 8% of FIrpic as a blue phosphorescent dopant on TCz1, the host. The electron transport layer was formed to a thickness of 400 Å using TmPyPB, and then the charge generation layer was formed to a thickness of 100 Å by doping 20% of Cs 2 CO 3 into the compound listed in Table 11 below.
제2 스택은 우선 MoO3을 50Å의 두께로 열진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 공통층인 정공 수송층을 TAPC에 MoO3를 20% 도핑하여 100Å의 두께로 형성한 후, TAPC를 300Å의 두께로 증착하여 형성하였다, 그 위에 발광층은 호스트인 TCz1에 녹색 인광 토펀트인 Ir(ppy)3를 8% 도핑하여 300Å 증착한 후, 전자 수송층으로 TmPyPB을 사용하여 600Å의 두께로 형성하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al)을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.In the second stack, MoO 3 was first thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer. The hole transport layer, which is a common layer, was formed by doping TAPC with 20% MoO 3 to a thickness of 100 Å, and then TAPC was deposited to a thickness of 300 Å. On top of this, the light emitting layer was formed by doping Ir(ppy), a green phosphorescent topant, on TCz1, the host. 3 was doped at 8% and deposited to a thickness of 300 Å, and then TmPyPB was used as an electron transport layer to form a thickness of 600 Å. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited to a thickness of 10 Å on the electron transport layer to form an electron injection layer, and then aluminum (Al) was deposited to a thickness of 1,200 Å to form a cathode on the electron injection layer, thereby reducing the organic electric field. A light emitting device was manufactured.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.Meanwhile, all organic compounds required for OLED device production were purified by vacuum sublimation under 10 -8 to 10 -6 torr for each material and used for OLED production.
실험예 2-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율Experimental Example 2-2. Driving voltage and luminous efficiency of organic light emitting devices
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 3,500 cd/m2 일 때, 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간인 수명 T95을 측정하였다.The electroluminescence (EL) characteristics of the organic electroluminescent device manufactured as described above were measured using McScience's M7000, and the standard luminance was measured to be 3,500 using the lifespan measurement equipment (M6000) manufactured by McScience based on the measurement results. At cd/m 2 , the lifetime T 95 , which is the time at which the initial luminance reaches 95%, was measured.
상기 제조방법에 따라 제조된 녹색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율 및 수명(T95)을 측정한 결과는 표 12와 같다.The results of measuring the driving voltage, luminous efficiency, and lifespan (T 95 ) of the green organic light-emitting device manufactured according to the above manufacturing method are shown in Table 12.
(V)driving voltage
(V)
(cd/A)Luminous efficiency
(cd/A)
(x, y)CIE
(x, y)
(T95)life span
(T 95 )
[비교 화합물][Comparative compound]
상기 표 12의 결과로부터, 본 발명의 2-스택 백색 유기 발광 소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 11 내지 20에 비해 구동 전압이 낮고, 수명 및 발광효율이 개선된 결과를 보였다. From the results in Table 12, the organic light-emitting device using the charge generation layer material of the 2-stack white organic light-emitting device of the present invention had a lower driving voltage and improved lifespan and luminous efficiency compared to Comparative Examples 11 to 20. .
이는 본 발명의 헤테로 고리 화합물은 적절한 결합길이와 결합강도를 갖고, 아릴아민이 정공특성의 HOMO Site로서 결합하여 분자의 안정성을 높이며, 페난트롤린이나 P=O 작용기가 음극에 사용되는 Li 또는 Yb와 같은 금속들과의 안정적인 결합을 이루었기 때문에 개선되는 특성이라고 볼 수 있다. 또한 이러한 구조적 특징으로 인해 N-타입 전하 생성층으로 사용된 화합물이 금속으로 도핑될 때 N-타입 전하 생성층 내에 갭 스테이트가 안정적으로 형성되고 P-타입 전하 생성층으로부터 생성된 전자가 N-타입 전하 생성층 내에서 생성된 갭 스테이트를 통해 전자 수송층으로 전자주입이 용이하게 되었을 것으로 예상할 수 있다. This means that the heterocyclic compound of the present invention has an appropriate bond length and bond strength, and the arylamine binds as a HOMO site with hole characteristics to increase the stability of the molecule, and the phenanthroline or P=O functional group used in the cathode is Li or Yb. This can be seen as an improved characteristic because it has achieved a stable bond with metals such as . Additionally, due to these structural features, when the compound used as the N-type charge generation layer is doped with a metal, a gap state is stably formed within the N-type charge generation layer, and electrons generated from the P-type charge generation layer are transferred to the N-type charge generation layer. It can be expected that electron injection into the electron transport layer was facilitated through the gap state created within the charge generation layer.
따라서, P-타입 전하 생성층으로부터 N-타입 전하 생성층으로의 전자 주입과 전자 전달을 잘할 수 있게 되어 유기 발광 소자의 구동 전압이 낮아졌고 효율과 수명이 개선되었을 것으로 판단된다.Therefore, it is believed that electron injection and electron transfer from the P-type charge generation layer to the N-type charge generation layer can be improved, thereby lowering the driving voltage of the organic light emitting device and improving efficiency and lifespan.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극100: substrate
200: anode
300: Organic layer
301: hole injection layer
302: hole transport layer
303: light emitting layer
304: hole blocking layer
305: electron transport layer
306: electron injection layer
400: cathode
Claims (13)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 m은 0 내지 3의 정수이고, m이 2 이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 n은 0 내지 4의 정수이고, n이 2 이상인 경우 R3은 서로 같거나 상이하고,
상기 R4 및 R5는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 R4 및 R5 중 어느 하나는 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
상기 R11 내지 R15은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 r은 0 내지 2의 정수이고, r이 2 이상인 경우 R11은 서로 같거나 상이하고,
상기 s은 0 내지 2의 정수이고, s가 2 이상인 경우 R12은 서로 같거나 상이하고,
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접 결합; 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 p은 0 내지 5의 정수이고, p가 2 이상인 경우 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 q은 0 내지 5의 정수이고, q가 2 이상인 경우 L2은 서로 같거나 이하고,
상기 t은 0 내지 5의 정수이고, t가 2 이상인 경우 L3은 서로 같거나 상이하다.
Heterocyclic compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
R1 to R3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; and -NR101R102, or two or more groups adjacent to each other are combined to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle, wherein R101, R102 and R103 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
The m is an integer from 0 to 3, and when m is 2 or more, R1 is the same or different,
where n is an integer from 0 to 4, and when n is 2 or more, R3 is the same as or different from each other,
R4 and R5 are different from each other and are each independently selected from the group consisting of the following formulas 2 to 4,
Any one of R4 and R5 is of the following formula (2),
[Formula 2]
[Formula 3]
[Formula 4]
In Formulas 2 to 4,
R11 to R15 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkenyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 alkynyl group; Substituted or unsubstituted C1 to C60 alkoxy group; Substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; and -NR201R202, or two or more groups adjacent to each other are combined to form a substituted or unsubstituted C6 to C60 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocycle, wherein R201, R202 and R203 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
Where r is an integer from 0 to 2, and when r is 2 or more, R11 is the same as or different from each other,
The s is an integer from 0 to 2, and when s is 2 or more, R12 is the same or different,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
L1 to L3 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
The p is an integer from 0 to 5, and when p is 2 or more, L1 is the same or different,
The q is an integer from 0 to 5, and when q is 2 or more, L2 is equal to or less than each other,
The t is an integer from 0 to 5, and when t is 2 or more, L3 is the same or different.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
상기 R1 내지 R3, R11 내지 R15, Ar1 내지 Ar4, L1 내지 L3, m, n, p, q, r, s 및 t는 상기 화학식 1 내지 4의 정의와 동일하다.
According to paragraph 1,
The formula 1 is a heterocyclic compound represented by any one of the following formulas 1-1 to 1-4:
[Formula 1-1]
[Formula 1-2]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
In Formulas 1-1 to 1-4,
R1 to R3, R11 to R15, Ar1 to Ar4, L1 to L3, m, n, p, q, r, s, and t are the same as defined in Formulas 1 to 4.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 3-2 중 어느 하나로 표시되는 것인, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
상기 R11 내지 R15, L2, q, r 및 s는 상기 화학식 3의 정의와 동일하다.
According to paragraph 1,
Formula 3 is a heterocyclic compound represented by any one of the following formulas 3-1 or 3-2:
[Formula 3-1]
[Formula 3-2]
In Formulas 3-1 and 3-2,
R11 to R15, L2, q, r and s are the same as defined in Formula 3 above.
상기 Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기인, 헤테로 고리 화합물.
According to paragraph 1,
Ar1 to Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group of C6 to C60.
상기 R11 내지 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기인, 헤테로 고리 화합물.
According to paragraph 1,
R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group, a heterocyclic compound.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 치환기로서 중수소를 포함하지 않거나, 수소 원자와 중수소 원자의 총수에 대한 중수소의 함량이 1% 내지 100%인, 헤테로 고리 화합물.
According to paragraph 1,
The compound represented by Formula 1 is a heterocyclic compound that does not contain deuterium as a substituent or has a deuterium content of 1% to 100% based on the total number of hydrogen atoms and deuterium atoms.
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
.
According to paragraph 1,
Formula 1 is a heterocyclic compound represented by any one of the following compounds:
.
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
first electrode;
a second electrode provided opposite to the first electrode; and
An organic light-emitting device comprising: one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
An organic light-emitting device, wherein at least one layer of the organic material layer includes the heterocyclic compound according to any one of claims 1 to 7.
상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고,
상기 전자 수송층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
According to clause 8,
The organic material layer includes an electron transport layer,
The organic light-emitting device wherein the electron transport layer includes the heterocyclic compound.
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
According to clause 8,
The organic light emitting device further includes one or two layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole auxiliary layer, and a hole blocking layer. , organic light emitting device.
상기 유기 발광 소자는,
제1 전극;
상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택;
상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층;
상기 전하 생성층 상에 구비되고, 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및
상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
According to clause 8,
The organic light emitting device,
first electrode;
a first stack provided on the first electrode and including a first light emitting layer;
A charge generation layer provided on the first stack;
a second stack provided on the charge generation layer and including a second light emitting layer; and
An organic light emitting device comprising a second electrode provided on the second stack.
상기 전하 생성층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
According to clause 11,
The charge generation layer is an organic light-emitting device comprising the heterocyclic compound.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이고,
상기 N-타입 전하 생성층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.According to clause 11,
The charge generation layer is an N-type charge generation layer,
The N-type charge generation layer is an organic light emitting device comprising the heterocyclic compound.
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