KR20230170424A - 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 90 중량% 이상의 정제수를 포함하는 용매를 이용하여, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 90 중량% 이상, 바람직하게는 97 중량% 이상의 정제수를 포함하는 추출용매를 사용함으로써 갈릭산의 추출량을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는, 특정 추출용매 및/또는 특정 추출공정을 통해 추출효율을 향상시킨, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법에 관한 것이다.
도토리는 참나무속에 속하는 나무열매로, 열매는 구형 또는 원주형의 견과로 하반부 또는 기부가 술잔 모양의 깍정이로 싸여있는데, 바깥에는 비늘모양의 돌기가 나 있고, 예부터 구황식물로 이용되었으며, 주로 묵을 가공하는데 활용되어 왔다.
도토리의 주요 성분은 약 70 중량%가 전분이고, 약 6 내지 9 중량%가 탄닌이라고 알려져 있으며, 탄닌은 폴리페놀의 일종인 방향족 화합물로 알려져 있다.
대한민국 등록특허 제2247549호에는 붉가시나무 도토리 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 항균용 조성물이 개시되어 있고, 대한민국 등록특허 제2217731호에는 도토리 추출물을 포함하는 항산화용 조성물 및 이의 용도가 개시되어 있으며, 대한민국 공개특허 제1999-0084488호에는 도토리 추출물이 노화방지 및 미백 효과가 있음이 개시되어 있다.
한편, 갈릭산(gallic acid, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid)은 대부분의 식물에서 발견되는 페놀성 식물 화학물질로, 종종 테르펜과 폴리페놀 탄닌산의 가수분해로 발생하는데, 강력한 항산화, 항염, 항균 및 항암 활성이 있다고 알려져 있다. 갈릭산 및 그 유도체는 아토피 피부염(AD, Atopic dermatitis) 및 기타 피부 상태 개선(과다색소침착, 상처 치유, 미백 및 주름 개선 등)의 소재로써 많이 사용되고 있을 뿐만 아니라, 자연 유래 염색 성분이어서 그 활용도가 매우 높아지고 있다.
그러나, 현재로서는 도토리로부터 갈릭산을 효율적으로 분리할 수 있는 추출방법에 대한 연구가 더욱 필요한 실정이다.
따라서, 본 발명의 목적은, 도토리로부터 갈릭산을 고효율로 추출하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 전술한 방법을 통해 제조된 도토리 추출물을 함유하는 화장료 조성물, 염모제 조성물 또는 모발 및 두피용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따른 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법은, 90 중량% 이상의 정제수를 포함하는 용매를 이용한다.
이때, 상기 용매는 10 중량% 이하의 알코올을 포함할 수 있다.
또한, 상기 용매는 100 중량%의 정제수일 수 있다.
그리고, 상기 방법은, (S1) 상기 용매 및 원물을 수용하는 추출기, 및 상기 추출기의 하부에 위치하고, 상기 추출기를 통과한 용액을 모을 수 있는 리시버를 포함하는 추출장치를 준비하는 단계; (S2) 도토리 고형물을 상기 추출기에 위치시키고, 상기 도토리 고형물에 상기 용매를 가하여 상기 도토리 고형물을 침지시키는 단계; 및 (S3) 상기 침지된 용액을 상기 추출기에서 상기 리시버로 적하시키는 단계를 포함할 수 있다.
여기서, 상기 추출장치는, 상기 추출기를 통과한 용액이 상기 리시버로 낙하하는 속도 및 유량을 조절할 수 있는 유량 조절장치를 더 포함할 수 있다.
그리고, 상기 (S3) 단계 이후에, 상기 리시버에 포함된 용액을, 상기 추출기로 이송하는 단계를 더 포함할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 도토리 추출물은, 전술한 본 발명에 따른 방법으로 추출된 갈릭산을 포함한다.
나아가, 본 발명에 따른 화장료 조성물은, 전술한 본 발명에 따른 도토리 추출물을 포함한다.
그리고, 본 발명에 따른 염모제 조성물은, 전술한 본 발명에 따른 도토리 추출물을 포함한다.
또한, 본 발명에 따른 모발 및 두피용 조성물은, 전술한 본 발명에 따른 도토리 추출물을 포함한다.
본 발명에 따르면, 90 중량% 이상, 바람직하게는 97 중량% 이상의 정제수를 포함하는 추출용매를 사용함으로써 도토리로부터 추출되는 갈릭산의 함량을 증가시킬 수 있다.
또한, 동일한 추출용매를 사용하는 경우라도, 추출되는 용액을 상부에서 하부로 적하시키는 추출방식을 사용하게 되면 갈릭산의 추출 효율을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 추출용매로부터 추출된 갈릭산을 포함하는 도토리 추출물은, 화장료 조성물, 염모제 조성물 또는 모발 및 두피용 조성물로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다. 또한, 본 명세서에서 특별히 정의되지 않은 용어들에 대해서는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 의미를 갖는 것으로 이해되어야 할 것이다.
본 발명은, 도토리로부터 갈릭산을 고함량으로 추출하는 방법에 관한 것이다.
상기 도토리는 추출 효율을 높이기 위해 슬라이스, 분쇄, 압착시켜서 사용할 수 있으나, 보관성을 높이기 위해 도토리 껍질을 벗기고 말려서 건조 및 분말화한 것을 사용할 수도 있다.
상기 방법은 90 중량% 이상의 정제수를 포함하는 용매를 이용하여 추출할 수 있고, 바람직하게는 97 중량% 이상의 정제수를 포함하는 용매를 이용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 100 중량%의 정제수인 용매를 사용할 수 있다. 상기 용매 중, 정제수의 함량이 90 중량% 미만이면, 갈릭산의 추출효율이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
이때, 추출온도는 20 내지 150 ℃일 수 있고, 바람직하게는 30 내지 60 ℃일 수 있다. 20 ℃ 미만인 경우에는 갈릭산의 추출효율이 충분하지 못하고, 150 ℃를 초과하게 되면, 도토리 추출물의 색이 짙어져, 화장료 조성물에 적용하기에 적합하지 못하게 되는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 추출 용매는 정제수와 섞일 수 있는 유기용매를 혼합하여 사용할 수 있고, 바람직하게는 10 중량% 이하의 알코올, 더욱 바람직하게는 3 중량% 이하의 알코올을 포함할 수 있다.
이때, 상기 알코올은 C1 내지 C8의 1가 알코올류, C2 내지 C8의 2가 알코올류, C3 내지 C8의 3가 알코올류로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 또는 이들 중 2종 이상의 혼합물을 포함할 수 있다.
상기 1가 알코올류는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, t-부탄올, 펜탄올 등일 수 있고, 상기 2가 알코올류는 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 부틸렌글라이콜, 펜틸렌글라이콜, 헥실렌글라이콜 등일 수 있으며, 상기 3가 알코올류는 글리세롤 등일 수 있으나, 그 종류가 제한되는 것은 아니다.
도토리로부터 갈릭산을 고효율로 추출하기 위한 추출방법으로는 침지 추출법, 열수 추출법, 환류 추출법, 냉침법, 온침법 등의 추출방법 등이 가능하며, 바람직하게는 적하 추출법일 수 있으나, 그 추출방법이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 적하 추출법은 본 연구진이 여과방식과 크로마토그래피의 원리로부터 착안한 추출방법으로, 고정되어 있는 원물의 상부에서 하부로 추출용매를 이동시키면 원물 내에 포함된 유효성분과 추출용매간의 친화도에 따라 특정 유효성분을 고함량으로 추출할 수 있다.
이하, 도토리 원물에 상기 적하 추출법을 적용하여 갈릭산을 고함량으로 추출할 수 있는 방법에 대해 상세히 설명한다.
먼저 도토리로부터 갈릭산을 추출할 수 있는 추출장치를 준비한다(S1 단계).
상기 추출장치는 용매 및 원물을 수용하는 추출기, 및 상기 추출기의 하부에 위치하고, 상기 추출기를 통과한 용액을 모을 수 있는 리시버를 포함한다.
상기 추출기는, 건조된 도토리 분말 등의 고형물과 용매를 함께 내장하여 고형물로부터 유효성분을 추출하는 반응기로서, 고형물이 유실되는 것을 방지하고, 추출된 용액을 여과할 수 있는 여과막을 포함한다.
상기 여과막은 상기 추출기와 일체형이거나, 분리형일 수 있으며, 고형물의 고정방식에 따라 여과막의 상부에 고형물을 위치하는 방식, 여과막의 내부에 고형물을 위치하는 방식 등일 수 있고, 여과막의 재질은 펄프, 부직포, 플라스틱, 금속섬유, 합성섬유, 천연섬유, 직물 등일 수 있으며, 고형물의 크기에 따라 여과막의 기공 크기를 다르게 할 수 있으나 그 종류와 방식이 제한되는 것은 아니다.
상기 추출장치는 상기 추출기를 통과한 용액, 즉, 추출액이 상기 리시버로 낙하하는 속도 및 유량을 조절할 수 있는 유량 조절장치를 더 포함할 수 있고, 디스크(disc) 타입, 밸브 타입 등일 수 있으나, 그 형태가 제한되는 것은 아니다.
상기 리시버는, 상기 추출기의 하부에 위치하여 상기 추출기로부터 적하되는 도토리 고형물의 유효성분을 함유하는 여과된 용액을 모으기 위한 것으로, 그 종류는 제한되지 않는다.
상기 추출기 내부에 있는 원물의 추출효율을 높이기 위해서는 추출용매의 양이 일정하게 유지되는 것이 중요한데, 유효성분을 함유한 추출기에 포함된 용액이 하부로 배출될 때 감소하는 양만큼, 상기 추출기에 새로운 용액을 계속 보충해 주기 위해 새로운 용매를 보관할 수 있는 리저버를 더 포함할 수 있으며, 상기 추출기의 상부 또는 상부 측면에 리저버가 위치할 수 있다. 상기 리저버는 새로운 용매의 유량 및 속도를 제어할 수 있도록, 유량 조절장치를 더 포함할 수 있다.
이어서, 도토리 고형물을 상기 추출기에 위치시키고, 상기 도토리 고형물에 상기 용매를 가하여 상기 도토리 고형물을 침지시킨다(S2 단계).
여기서, 침지란 건조된 원물의 세포막 내에 용매를 함습시키기 위한 것으로, 도토리의 건조 상태에 따라 침지시간을 달리할 수 있고, 도토리에 추출용매를 충분히 침지시킨 후 추출을 수행하는 것이 훨씬 효율적일 수 있다.
이어서, 상기 침지된 용액을 상기 추출기에서 상기 리시버로 적하시킨다(S3 단계).
여기서, 상기 (S3) 단계 이후에, 상기 리시버에 포함된 용액을, 상기 추출기로 이송하여, 적하 추출을 2회 이상 재차 수행할 수 있다. 리시버에 포함된 용액을 상기 추출기로 이송할 수도 있고, 나아가 상기 리저버로도 이송할 수 있다. 이러한 과정을 통해 도토리로부터 갈릭산의 추출효율을 더욱 높일 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법은 90 중량% 이상의 정제수를 포함하는 추출용매를 통해 갈릭산을 추출하는 매우 효율적인 방법이다.
한편, 전술한 방법으로 추출된 갈릭산을 포함하는 도토리 추출물은, 화장료 조성물, 염모제 조성물 또는 모발 및 두피용 조성물에 포함되어 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 본 발명의 갈릭산을 포함하는 도토리 추출물 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 그리고 담체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들면, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 헤어 겔, 헤어 크림, 헤어 로션, 헤어 파우더, 비누, 계면활성제-함유 샴푸, 계면활성제-비함유 샴푸, 헤어 오일, 헤어팩, 헤어에센스, 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에만 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용될 수 있고, 예를 들면, 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글라이콜, 1,3-부틸글라이콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌글라이콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소 결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 사용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
한편, 본 발명의 염모제 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 본 발명의 갈릭산을 포함하는 도토리 추출물 이외에 염모제 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있다. 예를 들면, 산화방지제, 금속 봉쇄제, 용제, 계면활성제, 점증제, 향료 및 컨디셔닝제 등을 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 모발 및 두피용 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 본 발명의 갈릭산을 포함하는 도토리 추출물을 포함하며, 항염, 보습, 모발 손상 억제 또는 손상 모발 회복 효능이 있는 것이 바람직하다. 본 발명의 모발 및 두피용 조성물은, 예를 들면, 헤어 샴푸, 헤어 린스, 헤어팩, 헤어 오일, 헤어 트린트먼트, 헤어 크림 등일 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1: 침지 추출
건조된 도토리 분말 10 g과 하기 표 2에 나타나 있는 용매 990 mL를 일반적인 용기에 넣고 상온에서 24 시간 동안 침지시킨 후, 여과하여 도토리 추출액을 얻었다.
실시예 2a 내지 3c: 적하 추출
내부에 포함된 용액이 여과막을 통과하여 여과된 용액을 하부로 적하시키는 추출기로서, 용액의 적하 속도 조절이 가능한 추출기를 상부에 설치하고, 추출기로부터 적하되는 여과된 용액을 모으는 리시버를 추출기의 하부에 설치하였다.
상기 준비된 추출기의 여과막 상부에, 건조된 도토리 분말 10 g과 표 2에 각각 나타나 있는 용매 990 mL를 넣고, 건조된 도토리 분말이 충분히 용매를 흡수할 수 있도록 상온에서 2 시간 동안 침지시킨 후, 30 분간 상기 추출기의 용액을 하부의 리시버에 서서히 적하시켜 추출액을 얻었다.
참고로, 하기 표 2의 실시예 2b 및 3b는 실시예 2a 및 3a에서 각각 추출된 추출액을 다시 추출기에 투입하여 한번 더 추출(2회 추출)한 것이고, 실시예 2c 및 3c는 실시예 2b 및 3b에서 각각 추출된 추출액을 다시 추출기에 투입하여 다시 한번 더 추출(3회 추출)한 것이다.
비교예: 침지 추출
건조된 도토리 분말 10 g과 하기 표 2에 각각 나타나 있는 용매 990 mL를 일반적인 용기에 넣고 상온에서 24 시간 동안 침지시킨 후, 여과하여 도토리 추출액을 얻었다.
실험예: 추출액의 성분 분석
아래의 분석조건에 따라 성분의 함량을 확인하였다.
(1) 분석장비
성분의 함량을 확인하기 위해 High Performance Liquid Chromatography(HPLC; alliance waters Co. USA) 장비를 사용하였다.
(2) 분석조건
1) column: Eclipse XDB-C18, 4.6 × 250 mm, 5 ㎛
2) flow: 1 ml/min
3) injection volume: 10 ㎕
4) detection: 271 nm
5) 이동상
| time(min) | A 용액 (0.1% acetic acid in water) |
B 용액 (acetonitrile) |
| 0 | 98 | 2 |
| 12 | 90 | 10 |
상기 분석조건에 따라 하기 표 2에 기재된 실시예들과 비교예들로부터 얻어진 추출액 중의 갈릭산 성분의 함량을 분석하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 추출용매 | 추출방법 | 함량(ppm) |
| 비교예 1 | 70 중량% 에탄올 수용액 | 상온 침지, 24hr | 56.2 |
| 비교예 2 | (40 중량% 에탄올 + 30 중량% BG)수용액 | 상온 침지, 24hr | 73.2 |
| 실시예 1 | 100% 정제수 | 상온 침지, 24hr | 103.1 |
| 실시예 2a | 3 중량% HD 수용액 | 적하 추출 1회 | 79.9 |
| 실시예 2b | 3 중량% HD 수용액 | 적하 추출 2회 | 85.1 |
| 실시예 2c | 3 중량% HD 수용액 | 적하 추출 3회 | 98.1 |
| 실시예 3a | 100% 정제수 | 적하 추출 1회 | 114.1 |
| 실시예 3b | 100% 정제수 | 적하 추출 2회 | 118.8 |
| 실시예 3c | 100% 정제수 | 적하 추출 3회 | 124.3 |
(BG: 1,3-부탄디올(부틸렌글라이콜), HD: 1,3-헥산디올(헥실렌글라이콜))
상기 표 2의 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1을 보면 추출용매 중 유기용매(알코올)의 양이 적을수록 갈릭산의 추출효율이 증가하였음을 확인할 수 있다. 특히 비교예 1 및 비교예 2를 비교하여 살펴보면, 70 중량% 에탄올 수용액을 사용한 비교예 1보다 BG가 포함된 수용액을 사용한 비교예 2가 갈릭산의 추출효율이 증가하였음을 확인할 수 있다. 이는 추출용매가 극성을 나타낼수록 갈릭산의 추출효율도 증가하기 때문인 것으로 예상된다.
또한 실시예 2a 내지 실시예 2c를 보면, 적하 추출의 횟수를 높일수록 갈릭산의 추출효율도 더욱 증가하게 되는 것을 확인할 수 있다.
나아가, 실시예 1과 실시예 3a 내지 실시예 3c를 보면, 동일한 추출용매인 경우라도, 상온 침지의 추출방법보다 적하 추출방법에 따른 경우 및 적하 추출의 횟수를 높일수록 갈릭산의 추출효율이 더욱 높은 것을 확인할 수 있고, 적하 추출방법이 상온 침지의 추출방법보다 적게는 10% 이상, 많게는 20% 이상 높은 것으로 평가되었으므로, 적하 추출방법이 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 매우 효과적인 방법임을 확인할 수 있다.
이상, 본 발명에 대하여 그 바람직한 실시예들을 중심으로 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로, 상기 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (10)
- 90 중량% 이상의 정제수를 포함하는 용매를 이용하여, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 용매는 10 중량% 이하의 알코올을 포함하는, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법. - 제1항에 있어서,
상기 용매는 100 중량%의 정제수인, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법. - 제1항에 있어서,
상기 방법은,
(S1) 상기 용매 및 원물을 수용하는 추출기, 및 상기 추출기의 하부에 위치하고, 상기 추출기를 통과한 용액을 모을 수 있는 리시버를 포함하는 추출장치를 준비하는 단계;
(S2) 도토리 고형물을 상기 추출기에 위치시키고, 상기 도토리 고형물에 상기 용매를 가하여 상기 도토리 고형물을 침지시키는 단계; 및
(S3) 상기 침지된 용액을 상기 추출기에서 상기 리시버로 적하시키는 단계를 포함하는, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법. - 제4항에 있어서,
상기 추출장치는, 상기 추출기를 통과한 용액이 상기 리시버로 낙하하는 속도 및 유량을 조절할 수 있는 유량 조절장치를 더 포함하는, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법. - 제4항에 있어서,
상기 (S3) 단계 이후에, 상기 리시버에 포함된 용액을, 상기 추출기로 이송하는 단계를 더 포함하는, 도토리로부터 갈릭산을 추출하는 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 방법으로 추출된 갈릭산을 포함하는 도토리 추출물.
- 제7항에 따른 도토리 추출물을 포함하는 화장료 조성물.
- 제7항에 따른 도토리 추출물을 포함하는 염모제 조성물.
- 제7항에 따른 도토리 추출물을 포함하는 모발 및 두피용 조성물.
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|---|---|
| KR (1) | KR20230170424A (ko) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990084488A (ko) | 1998-05-07 | 1999-12-06 | 심승일 | 도토리추출물 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
| KR102217731B1 (ko) | 2018-12-17 | 2021-02-19 | 대한민국 | 도토리 추출물을 포함하는 항산화용 조성물 및 이의 용도 |
| KR102247549B1 (ko) | 2019-06-05 | 2021-05-03 | 대한민국 | 붉가시나무 도토리 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 항균용 조성물 |
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2022
- 2022-06-10 KR KR1020220070877A patent/KR20230170424A/ko unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19990084488A (ko) | 1998-05-07 | 1999-12-06 | 심승일 | 도토리추출물 및 이를 함유하는 화장료 조성물 |
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