KR20230167374A - 중화된 다중-아민 분산제 조성물 - Google Patents

중화된 다중-아민 분산제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20230167374A
KR20230167374A KR1020237035517A KR20237035517A KR20230167374A KR 20230167374 A KR20230167374 A KR 20230167374A KR 1020237035517 A KR1020237035517 A KR 1020237035517A KR 20237035517 A KR20237035517 A KR 20237035517A KR 20230167374 A KR20230167374 A KR 20230167374A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymeric dispersant
pigment
monomer units
functionalized
acid component
Prior art date
Application number
KR1020237035517A
Other languages
English (en)
Inventor
코너 윌킨슨
엘리엇 코울벡
세지오 에스큐리에
마이클 콜린지
Original Assignee
루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 filed Critical 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드
Publication of KR20230167374A publication Critical patent/KR20230167374A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
    • C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C08G73/0206—Polyalkylene(poly)amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/322—Pigment inks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

(a) (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기, 및 (ii) 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 중합체성 분산제; 및 (b) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물이 기재된다. 또한, 이러한 조성물을 포함하는 안료 분산액 및/또는 잉크 제형뿐만 아니라, 조성물, 안료 분산액, 및/또는 잉크 제형을 제조 및/또는 사용하는 다양한 방법이 기재된다.

Description

중화된 다중-아민 분산제 조성물
개시된 기술은 작용화된 산 성분으로 적어도 부분적으로 중화된(예를 들어, 염 형성된), 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 갖는 중합체성 분산제를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
이러한 조성물을 포함하는 안료 분산액 및 잉크 제형뿐만 아니라 이러한 재료의 제조 및/또는 사용 방법이 또한 기재된다.
다수의 통상적인 패키징 잉크는 안료, 결합제, 접착 촉진제, 및 용매의 일반적인 제형을 중심으로 제조된다. 예시적인 잉크 제형은 예를 들어 일본 특허 출원 공개 제2017-39896 A호에 기재되어 있다. 많은 경우에, 결합제는 분산 보조제로서의 역할을 하며 밀링 후 안료 입자의 재응집을 방지한다. 그러나, 다른 경우에, 비스포크 분산제의 사용은 안정성, 안료 함량 및 발색과 같은 잉크 특성을 상당히 개선한다. 일반적으로, 중합체성 분산제는 산-작용성, 아민-작용성, 또는 비이온성일 수 있다. 그러나, 제형 중의 다른 성분들과 함께 아민-작용성 분산제를 사용할 때 발생할 수 있는 상용성 문제로 인해, 비이온성 또는 산-기반 분산제가 본 출원에서 사용되어 왔다.
패키징 잉크에 사용되는 유의미한 안료는 안료 옐로(Yellow) 13이다. 중합체성 분산제를 사용하여 옐로 13을 분산시키기 위해서는, 분산제의 작용기가 아민 기를 포함하여, 안료의 표면에 대한 분산제의 충분한 고정을 제공하는 것이 매우 바람직한 것으로 관찰되었다. 패키징 잉크에 사용되는 한 가지 결합제는, 예를 들어, 일본 특허 출원 공개 제2018-199802 A호에 나타나 있는 바와 같은 니트로셀룰로오스이며; 아민-작용성 분산제는 이러한 결합제와 불리하게 상호작용하여, 시간 경과에 따라 겔 형성을 초래하며, 이는 완전히 제형화된 잉크 조성물에 대해 치명적일 것임이 밝혀졌다. 유사하게, 티타네이트와 같은 유기금속 착물은, 예를 들어, 국제 특허 공개 WO 2012/028882 A1호에 나타나 있는 바와 같이, 결합제와 조합되어 사용될 때 폴리에틸렌 또는 배향된 폴리프로필렌과 같은 저 표면 에너지 기재에 대한 접착을 제공하기 위해 패키징 잉크의 제형화에 있어서 오랜 역사를 갖는다. 그러나, 유기금속 착물은 아민-작용성 분산제와의 원치 않는 반응에 매우 취약하며, 또한 겔을 형성하고/하거나 점도를 증가시킨다.
복수의 아민 기를 갖는 중합체성 분산제는, 예를 들어 하기 문헌에 기재되어 있다: 미국 특허 제7,767,750 B2호, 미국 특허 제8,859,675 B2호, 미국 특허 제8,987,374 B2호, 및 미국 특허 US 9,416,280 B2호. 이들 문헌은 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 갖는 중합체성 분산제를 개시하지 않으며, 여기서 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화된다(예를 들어, 염 형성된다).
따라서, 개시된 기술은 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 갖는 중합체성 분산제를 포함하는 조성물을 제공하며, 여기서 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 60% 이상은, 본 명세서에 기재된 바와 같이, 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화된다. 이러한 조성물은 설폰산 또는 인산 반대 이온을 사용하여 아민 염을 형성하여, 첨가제(예를 들어, 유기금속 착물) 및/또는 결합제(예를 들어, 니트로셀룰로오스)와 같은 소정 성분에 적합한 성능을 초래함으로써 아민 작용성 분산제가 다른 성분과 가질 수 있는 문제적인 상호작용을 적어도 부분적으로 완화할 수 있는 것으로 밝혀졌다.
본 명세서에 개시된 주제는, (a) 중합체성 분산제로서, (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및 (b) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물을 제공한다.
또한, (a) 안료; (b) 중합체성 분산제로서, (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및 (c) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 안료 분산액이 제공된다.
또한, (a) 본 명세서에 기재된 안료 분산액(들); (b) 용매; (c) 결합제; 및 (d) 적어도 하나의 추가 첨가제를 포함하는, 잉크 제형이 제공된다.
또한, 임의의 순서로, 안료, 안료를 위한 중합체성 분산제, 및 작용화된 산 성분을 조합하는 단계, 및 안료를 밀링하는 선택적인 단계를 포함하는, 안료 분산액의 제조 방법이 제공되며, (a) 중합체성 분산제는 (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하고; (b) 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하고; (c) 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되고; (d) 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 (i) 수행되지 않거나; (ii) 중합체성 분산제 및/또는 작용화된 산 성분의 첨가 전에 안료 단독에 대해 수행되거나; (iii) 안료와 중합체성 분산제 및/또는 작용화된 산 성분의 조합에 대해 수행된다.
또한, 순서대로, (a) 본 명세서에 기재된 안료 분산액(들)을 형성하는 방법(들)을 수행하는 단계; 및 (b) 하기 성분들을 안료 분산액에 첨가하는 단계를 포함하는 잉크 제형의 제조 방법이 제공된다: (i) 용매; (ii) 결합제; 및 (iii) 적어도 하나의 추가 첨가제.
본 발명의 주제의 하기 실시 형태가 고려된다:
1. (a) 중합체성 분산제로서, (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및 (b) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며; 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물.
2. 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 200개의 폴리에테르 펜던트 기를 포함하는, 실시 형태 1의 조성물.
3. 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50% 내지 실질적으로 전부는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위인, 실시 형태 1 또는 실시 형태 2의 조성물.
4. 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위의 수 대 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위의 수의 비는 0:100 내지 90:10인, 실시 형태 1 내지 실시 형태 3 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
5. 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 65 중량% 이상을 구성하는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 4 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
6. 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 500개의 아민 기를 포함하는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 5 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
7. 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산을 포함하는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 6 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
8. 작용화된 산 성분은 도데실 벤젠 설폰산을 포함하는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 7 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
9. 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6-C10 방향족 기인, 실시 형태 1 내지 실시 형태 8 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
10. 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기인, 실시 형태 1 내지 실시 형태 9 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
11. 작용화된 산 성분은 하기 일반 화학식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 6 중 어느 한 실시 형태의 조성물:
(상기 식에서, R1은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기이고; R2는 방향족 작용기, 선택적으로, 치환된 C6-C10 방향족 기이고; W는 인 또는 황이고; m은 1 또는 2이며, W가 황일 때 m은 1 또는 2이고, W가 인일 때 m은 1이고; n은 1 또는 2이며, W가 황일 때 n은 1이고, W가 인일 때 n은 2이고; s는 0 또는 1이고; t는 0 또는 1이되; 단, s와 t 둘 모두가 0일 수는 없음).
12. W는 황인, 실시 형태 11의 조성물.
13. s는 1이고 t는 1인, 실시 형태 11 또는 실시 형태 12의 조성물.
14. 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 75% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 13 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
15. 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 95% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 실시 형태 1 내지 실시 형태 14 중 어느 한 실시 형태의 조성물.
16. 안료 분산액으로서, (a) 안료; (b) 중합체성 분산제로서, (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및 (b) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며; 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 안료 분산액.
17. 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 200개의 폴리에테르 펜던트 기를 포함하는, 실시 형태 16의 안료 분산액.
18. 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50% 내지 실질적으로 전부는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위인, 실시 형태 16 또는 실시 형태 17의 안료 분산액.
19. 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위의 수 대 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위의 수의 비는 0:100 내지 90:10인, 실시 형태 16 내지 실시 형태 18 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
20. 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 65 중량% 이상을 구성하는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 19 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
21. 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 500개의 아민 기를 포함하는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 20 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
22. 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산을 포함하는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 21 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
23. 작용화된 산 성분은 도데실 벤젠 설폰산을 포함하는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 22 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
24. 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6-C10 방향족 기인, 실시 형태 16 내지 실시 형태 23 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
25. 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기인, 실시 형태 16 내지 실시 형태 24 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
26. 작용화된 산 성분은 하기 일반 화학식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 25 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액:
(상기 식에서, R1은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기이고; R2는 방향족 작용기, 선택적으로, 치환된 C6-C10 방향족 기이고; W는 인 또는 황이고; m은 1 또는 2이며, W가 황일 때 m은 1 또는 2이고, W가 인일 때 m은 1이고; n은 1 또는 2이며, W가 황일 때 n은 1이고, W가 인일 때 n은 2이고; s는 0 또는 1이고; t는 0 또는 1이되; 단, s와 t 둘 모두가 0일 수는 없음).
27. W는 황인, 실시 형태 26의 안료 분산액.
28. s는 1이고 t는 1인, 실시 형태 26 또는 실시 형태 27의 안료 분산액.
29. 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 75% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 28 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
30. 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 95% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 실시 형태 16 내지 실시 형태 29 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액.
31. (a) 실시 형태 16 내지 실시 형태 30 중 어느 한 실시 형태의 안료 분산액; (b) 용매; (c) 결합제; 및 (d) 적어도 하나의 추가 첨가제를 포함하는, 잉크 제형.
32. 용매는 극성 용매인, 실시 형태 31의 잉크 제형.
33. 결합제는 중합체성 결합제인, 실시 형태 31 또는 실시 형태 32의 잉크 제형.
34. 적어도 하나의 추가 첨가제는 1 내지 5개의 추가 첨가제를 포함하는, 실시 형태 31 내지 실시 형태 33 중 어느 한 실시 형태의 잉크 제형.
35. 적어도 하나의 추가 첨가제는 습윤제, 안정제, 접착 촉진제, 왁스, 또는 소포제 중 적어도 하나를 포함하는, 실시 형태 31 내지 실시 형태 34 중 어느 한 실시 형태의 잉크 제형.
36. 안료 분산액을 제조하는 방법으로서, 임의의 순서로, 안료, 안료를 위한 중합체성 분산제, 및 작용화된 산 성분을 조합하는 단계, 및 안료를 밀링하는 선택적인 단계를 포함하며, (a) 중합체성 분산제는 (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하고; (b) 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하고; (c) 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되고; (d) 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 (i) 수행되지 않거나; (ii) 중합체성 분산제 및/또는 작용화된 산 성분의 첨가 전에 안료 단독에 대해 수행되거나; (iii) 안료와 중합체성 분산제 및/또는 작용화된 산 성분의 조합에 대해 수행되는, 방법.
37. 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분은 안료의 첨가 전에 조합되고, 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 안료가 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분의 조합에 첨가되기 전에 또는 후에 수행되는, 실시 형태 36의 방법.
38. 중합체성 분산제 및 안료는 조합되고, 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 중합체성 분산제 및 안료의 조합에 대해 수행되고, 이어서 작용화된 산 성분은 안료 조성물에 첨가되는, 실시 형태 36의 방법.
39. 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 200개의 폴리에테르 펜던트 기를 포함하는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 38 중 어느 한 실시 형태의 방법.
40. 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50% 내지 실질적으로 전부는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위인, 실시 형태 36 내지 실시 형태 39 중 어느 한 실시 형태의 방법.
41. 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위의 수 대 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위의 수의 비는 0:100 내지 90:10인, 실시 형태 36 내지 실시 형태 40 중 어느 한 실시 형태의 방법.
42. 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 65 중량% 이상을 구성하는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 41 중 어느 한 실시 형태의 방법.
43. 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 500개의 아민 기를 포함하는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 42 중 어느 한 실시 형태의 방법.
44. 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산을 포함하는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 43 중 어느 한 실시 형태의 방법.
45. 작용화된 산 성분은 도데실 벤젠 설폰산을 포함하는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 44 중 어느 한 실시 형태의 방법.
46. 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6-C10 방향족 기인, 실시 형태 36 내지 실시 형태 45 중 어느 한 실시 형태의 방법.
47. 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기인, 실시 형태 36 내지 실시 형태 46 중 어느 한 실시 형태의 방법.
48. 작용화된 산 성분은 하기 일반 화학식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 47 중 어느 한 실시 형태의 방법:
(상기 식에서, R1은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기이고; R2는 방향족 작용기, 선택적으로, 치환된 C6-C10 방향족 기이고; W는 인 또는 황이고; m은 1 또는 2이며, W가 황일 때 m은 1 또는 2이고, W가 인일 때 m은 1이고; n은 1 또는 2이며, W가 황일 때 n은 1이고, W가 인일 때 n은 2이고; s는 0 또는 1이고; t는 0 또는 1이되; 단, s와 t 둘 모두가 0일 수는 없음).
49. W는 황인, 실시 형태 48의 방법.
50. s는 1이고 t는 1인, 실시 형태 48 또는 실시 형태 49의 방법.
51. 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 75% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 50 중 어느 한 실시 형태의 방법.
52. 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 약 95% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 실시 형태 36 내지 실시 형태 59 중 어느 한 실시 형태의 방법.
53. 순서대로, (a) 실시 형태 36 내지 실시 형태 52 중 어느 한 실시 형태의 방법을 수행하여 안료 분산액을 형성하는 단계; 및 (b) 하기 성분들을 안료 분산액에 첨가하는 단계를 포함하는, 잉크 제형의 제조 방법: (i) 용매; (ii) 결합제; 및 (iii) 적어도 하나의 추가 첨가제.
54. 용매는 극성 용매인, 실시 형태 53의 방법.
55. 결합제는 중합체성 결합제인, 실시 형태 53 또는 실시 형태 54의 방법.
56. 적어도 하나의 추가 첨가제는 1 내지 5개의 추가 첨가제를 포함하는, 실시 형태 53 내지 실시 형태 55 중 어느 한 실시 형태의 방법.
57. 적어도 하나의 추가 첨가제는 습윤제, 안정제, 접착 촉진제, 왁스, 또는 소포제 중 적어도 하나를 포함하는, 실시 형태 53 내지 실시 형태 56 중 어느 한 실시 형태의 방법.
본 발명의 주제의 다양한 특징 및 실시 형태가 비제한적인 예시로서 후술될 것이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 부정 관사("a"/"an")는 하나 또는 하나 초과를 의미하는 것으로 의도된다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "적어도 하나"는 다음에 기재되는 용어들 중 하나 또는 하나 초과를 의미한다. 따라서, 부정 관사("a"/"an") 및 "적어도 하나"는 상호교환적으로 사용될 수 있다. 예를 들어, "A, B 또는 C 중 적어도 하나"는 A, B 또는 C 중 단지 하나가 포함될 수 있으며, 대안적인 실시 형태에서, A, B 또는 C 중 중 둘 이상의 임의의 혼합물이 포함될 수 있음을 의미한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "실질적으로"는 주어진 양의 값이 언급된 값의 ±10% 이내임을 의미한다. 다른 실시 형태에서, 이 값은 언급된 값의 ±5% 이내이다. 다른 실시형태에서, 그 값은 언급된 값의 ±2.5% 이내이다. 다른 실시 형태에서, 이 값은 언급된 값의 ±1% 이내이다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "실질적으로 없는"은 성분이 그 성분에 "실질적으로 없는" 재료의 어떠한 의도적인 첨가도 포함하지 않음을 의미한다. 예를 들어, 성분은 그 성분에 불순물 수준 이하로 "실질적으로 없는" 재료를 포함할 수 있으며, 이는 불완전한 화학 반응 및/또는 의도하지 않은/원치 않는 (그러나 아마도 불가피한) 반응 생성물의 결과일 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, "구비하는", "함유하는", 또는 "을 특징으로 하는"과 동의어인 이행 용어 "포함하는"은 포괄적이거나 제약이 없으며(open-ended), 추가의 언급되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다. 그러나, 본 명세서에서 "포함하는"이 언급될 때마다, 이 용어는 또한 대안적인 실시 형태로서, 어구 "~로 본질적으로 이루어진" 및 "~로 이루어진"을 포함하고자 하며, 여기서 "~로 이루어진"은 명시되지 않은 임의의 요소 또는 단계를 배제하고, "~로 본질적으로 이루어진"은 고려 중인 조성물 또는 방법의 본질적이거나 기본적이고 신규한 특성에 실질적으로 영향을 주지 않는 추가의 언급되지 않은 요소 또는 단계의 포함을 허용한다.
(a) 중합체성 분산제로서, (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및 (b) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물이 제공된다. 본 명세서에 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 산 성분을 기술할 때, 이는 산 성분이 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 어느 하나로 작용화되고, 선택적으로 이들 작용기 중 어느 하나는 다른 유형의 작용기에 의해 추가로 작용화된다는 것을 의미한다. 예를 들어, 산 성분은 방향족 작용기로 작용화될 수 있고, 선택적으로 방향족 작용기는 지방 작용기에 의해 추가로 작용화될 수 있거나, 또는 그 반대일 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "폴리에테르 펜던트 기(들)"는 중합체성 분산제의 골격에 부착된 폴리에테르 기를 지칭한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기(들)는 다수의 알킬렌 옥사이드 단량체 단위(예컨대, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 단량체 단위)를, 아마도 다른 단량체 단위와 조합하여, 공지된 방법을 통해 함께 결합시켜 폴리에테르 기를 형성하고, 이어서 공지된 방법을 통해 폴리에테르 기를 골격에 부착함으로써 생성될 수 있다. 중합체성 분산제를 생성하는 이러한 방법은 용어 "폴리에테르 펜던트 기(들)" 및 "골격"을 의미하는 것에 대한 가장 단순한 개념적 이해를 제공한다.
소정 실시 형태에서, 알킬렌 옥사이드 단량체 단위(예를 들어, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 단량체 단위)를 골격에 부가한 다음, 연이어 추가 알킬렌 옥사이드 단량체 단위(예를 들어, 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 단량체 단위)를 첫 번째 알킬렌 옥사이드 단량체 단위에 부가하여 펜던트 기(들)를 생성함으로써 중합체성 분산제의 골격으로부터 폴리에테르 펜던트 기(들)를 "성장"시키는 것이 가능하다. (이러한 방법은 이전 단락에 기재된 방법에서 생성된 것과 동일하거나 매우 유사한 중합체성 분산제를 생성할 수 있다.) 이와 관련하여, 용어 "폴리에테르 펜던트 기(들)"는 중합체성 분산제의 부분이 골격에 부착된 첫 번째 알킬렌 옥사이드 단량체 단위에서 시작하여, 첫 번째 알킬렌 옥사이드 단량체 단위에 부착된 추가 알킬렌 옥사이드 단량체 단위를 통해 계속되는 것을 의미하는 것으로 이해될 것이다. "골격"은 폴리에테르 펜던트 기(들)가 아닌 중합체성 분산제의 부분인 것으로 간주될 것이다.
이전의 두 단락에 기재된 방법(들) 중 어느 하나의 경우에, 폴리에테르 펜던트 기(들)는, 당업계에 잘 알려진 바와 같이, 폴리에테르 펜던트 기(들)의 벌크를 구성하는 단량체 단위와 비교하여 상대적으로 비반응성으로 유지될 단량체 단위로 종결될 것이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기(들)의 단량체 단위의 실질적으로 전부는 알킬렌 옥사이드 단량체 단위(예컨대 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드 단량체 단위)일 수 있다. "실질적으로 전부"란, (i) 종결 단량체 단위 이외의 폴리에테르 펜던트 기(들)의 모든 단량체 단위가 알킬렌 옥사이드 단량체 단위이고/이거나; (ii) 폴리에테르 펜던트 기(들)를 생성하는 데 사용되는 단량체 단위 내의 의도하지 않은 불순물로 인해, 적은 수의 단량체 단위가 알킬렌 옥사이드 단량체 단위 이외에 다른 것일 수 있음을 의미한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "폴리(알킬렌 옥사이드) 단량체 단위" 및 "알킬렌 옥사이드 단량체 단위"는 상호교환적으로 사용된다. 유사하게, 용어 "폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위" 및 "에틸렌 옥사이드 단량체 단위"는 상호교환적으로 사용되며, 용어 "폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위" 및 "프로필렌 옥사이드 단량체 단위"는 상호교환적으로 사용된다. 이들 용어 모두는 (직접 또는 간접적으로) 함께 결합되어 본 명세서에 기재된 폴리에테르 펜던트 기(들)를 형성하는 개별 단량체 단위를 지칭한다.
소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제는 분자당 평균 2개(예컨대, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 또는 55개) 내지 200개(예컨대 190, 180, 170, 160, 150, 140, 130, 120, 110, 100, 95, 90, 85, 80, 75, 70, 65, 또는 60개)의 폴리에테르 펜던트 기를 포함한다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제는 분자당 평균 2개(예컨대, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 또는 100개) 내지 200개(예컨대 190, 180, 170, 160, 150, 140, 130, 120, 또는 110개)의 폴리에테르 펜던트 기를 포함한다.
소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50% 내지 실질적으로 전부는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 실질적으로 전부는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 90%, 또는 95%) 내지 99%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 85%, 또는 90%) 내지 95%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%, 또는 85%) 내지 90%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 또는 80%) 내지 85%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 65%, 70%, 또는 75%) 내지 80%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 65%, 또는 70%) 내지 75%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 60%, 또는 65%) 내지 70%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%, 또는 60%) 내지 65%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50%(예컨대 55%) 내지 60%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기의 단량체 단위의 50% 내지 55%는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이다.
소정 실시 형태에서, 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위의 수 대 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위의 수의 비는 0:100(예컨대 10:90 또는 20:80) 내지 100:0(예컨대 90:10, 80:20, 70:30, 60:40, 50:50, 40:60, 또는 30:70)이다. 소정 실시 형태에서, 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위의 수 대 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위의 수의 비는 0:100, 10:90, 17:83, 20:80, 30:70, 40:60, 50:50, 60:40, 70:30, 80:20, 90:10, 또는 100:0이다.
소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70, 75, 80, 85, 90, 또는 95) 중량% 이상을 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70, 75, 80, 85, 또는 90) 중량% 내지 95 중량%를 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70, 75, 80, 또는 85) 내지 90 중량%를 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70, 75, 또는 80) 내지 85 중량%를 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70, 또는 75) 내지 80 중량%를 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70) 내지 75 중량%를 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65 내지 70 중량%를 구성한다. 소정 실시 형태에서, 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로, 중합체성 분산제의 65(예컨대, 70, 75, 80, 85, 90, 또는 95) 중량%를 구성한다.
소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제는 분자당 평균 2개(예컨대 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 또는 240개) 내지 500개(예컨대 490, 480, 470, 460, 450, 440, 430, 420, 410, 400, 390, 380, 370, 360, 350, 340, 330, 320, 310, 300, 290, 280, 270, 260, 또는 250개)의 아민 기를 포함한다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제는 분자당 평균 2개(예컨대 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 또는 190개) 내지 500개(예컨대 490, 480, 470, 460, 450, 440, 430, 420, 410, 400, 390, 380, 370, 360, 350, 340, 330, 320, 310, 300, 290, 280, 270, 260, 250, 240, 230, 220, 210, 또는 200개)의 아민 기를 포함한다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제는 분자당 평균 2개(예컨대 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 25, 30, 35, 40, 45, 50, 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100, 110, 120, 130, 140, 150, 160, 170, 180, 190, 200, 210, 220, 230, 240, 250, 260, 270, 280, 또는 290개) 내지 500개(예컨대 490, 480, 470, 460, 450, 440, 430, 420, 410, 400, 390, 380, 370, 360, 350, 340, 330, 320, 310, 또는 300개)의 아민 기를 포함한다.
소정 실시 형태에서, 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산을 포함한다.
소정 실시 형태에서, 작용화된 산 성분은 도데실 벤젠 설폰산을 포함한다. 예시적인 구매가능한 도데실 벤젠 설폰산은 바스프(BASF)로부터 입수가능한 마라닐(Maranil)(등록상표) DBS/LC이다.
소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6-C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 C6-C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 치환된 C6-C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C8-C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 C8-C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 치환된 C8-C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6-C8 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 C6-C8 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 치환된 C6-C8 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 C6 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 치환된 C6 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C8 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 C8 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 치환된 C8 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 C10 방향족 기이다. 소정 실시 형태에서, 방향족 작용기는 치환된 C10 방향족 기이다.
소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C18 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C16 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C14 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C12 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C10 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10-C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10-C18 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10-C16 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10-C14 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10-C12 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C10 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C12-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C12-C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C12-C18 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C12-C16 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C12-C14 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C12 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C14-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C14-C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C14-C18 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C14-C16 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C14 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C16-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C16-C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C16-C18 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C16 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C18-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C18-C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C18 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C20-C22 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C20 탄화수소 기이다. 소정 실시 형태에서, 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C22 탄화수소 기이다.
소정 실시 형태에서, 작용화된 산 성분은 하기 일반 화학식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R1은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기이고(대안적인 실시 형태에서, R1은 전술한 다양한 실시 형태 중 하나의 탄화수소 기일 수 있음);
R2는 방향족 작용기, 선택적으로 치환된 C6-C10 방향족 기이고(대안적인 실시 형태에서, R2는 전술한 다양한 실시 형태 중 하나의 방향족 기일 수 있음);
W는 인 또는 황이고;
m은 1 또는 2이며, W가 황일 때 m은 1 또는 2이고, W가 인일 때 m은 1이고;
n은 1 또는 2이며, W가 황일 때 n은 1이고, W가 인일 때 n은 2이고;
s는 0 또는 1이고;
t는 0 또는 1이되;
단, s와 t 둘 모두가 0일 수는 없다.
소정 실시 형태에서, W는 황이다. 소정 실시 형태에서, W는 인이다. 소정 실시 형태에서, W는 황이고, m은 1이고, n은 1이다. 소정 실시 형태에서, W는 황이고, m은 2이고, n은 1이다. 소정 실시 형태에서, W는 인이고, m은 1이고, n은 2이다.
소정 실시 형태에서, s는 1이고, t는 1이다. 소정 실시 형태에서, s는 0이고 t는 1이다. 소정 실시 형태에서, s는 1이고, t는 0이다.
소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60(예컨대 65, 70, 75, 80, 85, 90 또는 95) 퍼센트 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화된다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 실질적으로 전부는 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화된다. 이와 관련하여, "실질적으로 전부"는 작용화된 산 성분의 분자로 중화된 아민 기의 수가 해당 상황에서 물리적으로/화학적으로 가능한 한 많음을 의미한다.
중합체성 분산제에 존재하는 바와 같이, 각각의 아민 기는 독립적으로 1차, 2차, 또는 3차일 수 있다. 소정 실시 형태에서, 아민 기가 폴리에테르 펜던트 기 내에 존재하는 것은 바람직하지 않을 수 있는데, 그 이유는 폴리에테르 펜던트 기가 액체 매질에 용매되는 것이 아니라 안료 표면과 결합하는 것을 선호하게 할 수 있거나, 또는 그렇지 않다면 안료를 액체 매질 내에 분산시키는 목적에 폴리에테르 펜던트 기가 부적합하게 만들 수 있기 때문이다.
본 발명의 주제에 따른 적합한 중합체성 분산제는 예를 들어 미국 특허 제7,767,750 B2호, 미국 특허 제8,859,675 B2호, 미국 특허 제8,987,374 B2호, 및 미국 특허 제9,416,280 B2호에 개시되어 있다. 이들 문헌은 본 발명의 주제의 가장 넓은 실시 형태의 범주 밖에 있는 중합체성 분산제를 개시할 수 있고; 그러한 주의 사항과 함께, 이들 문헌은 본 발명의 주제의 범주 내에 속하는 적합한 중합체성 분산제의 많은 실시 형태를 개시하며, 따라서 본 명세서에 기재된 중합체성 분산제를 예시함에 유의한다.
소정 실시 형태에서, 전술한 조성물(들)은 작용화된 산 성분으로 아민 기를 중화하는 것을 방해할 재료를 포함하지 않는다. 소정 실시 형태에서, 작용화된 산 성분으로 아민 기를 중화하는 것을 방해할 수 있는 재료는 원하는 양의 중화가 발생한 후까지 본 명세서에 기재된 조성물(들)에 첨가되지 않는다.
또한, (a) 안료; (b) 중합체성 분산제로서, (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및 (c) 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분을 포함하며, 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 안료 분산액이 제공된다. 소정 실시 형태에서, 안료 분산액(들)은 (a) 안료; 및 (b) 전술한 조성물 중 어느 하나를 포함한다.
또한, (a) 본 명세서에서 전술한 안료 분산액(들); (b) 용매; (c) 결합제; 및 (d) 적어도 하나의 추가 첨가제를 포함하는, 잉크 제형이 제공된다.
소정 실시 형태에서, 용매는 극성 용매이다.
소정 실시 형태에서, 결합제는 중합체성 결합제이다.
소정 실시 형태에서, 적어도 하나의 추가 첨가제는 1 내지 5개의 추가 첨가제를 포함한다.
소정 실시 형태에서, 적어도 하나의 추가 첨가제는 습윤제, 안정제, 접착 촉진제, 왁스, 또는 소포제 중 적어도 하나를 포함한다.
소정 실시 형태에서, 작용화된 산 성분으로 아민 기를 중화하는 것을 방해할 수 있는 재료는 원하는 양의 중화가 발생한 후까지 본 명세서에 기재된 잉크 제형(들)에 첨가되지 않는다.
또한, 임의의 순서로, 안료, 안료를 위한 중합체성 분산제, 및 작용화된 산 성분을 조합하는 단계, 및 안료를 밀링하는 선택적인 단계를 포함하는, 안료 분산액의 제조 방법이 제공되며, (a) 중합체성 분산제는 (i) 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및 (ii) 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기를 포함하고; (b) 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하고; (c) 중합체성 분산제에 존재하는 아민 기의 60% 이상은 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되고; (d) 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 (i) 수행되지 않거나; (ii) 중합체성 분산제 및/또는 작용화된 산 성분의 첨가 전에 안료 단독에 대해 수행되거나; (iii) 안료와 중합체성 분산제 및/또는 작용화된 산 성분의 조합에 대해 수행된다.
소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분은 안료의 첨가 전에 조합되고, 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 안료가 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분의 조합에 첨가되기 전에 또는 후에 수행된다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분은 안료의 첨가 전에 조합되고, 안료를 밀링하는 단계는 안료가 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분의 조합에 첨가되기 전에 또는 후에 수행된다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분은 안료의 첨가 전에 조합되고, 안료를 밀링하는 단계는 안료가 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분의 조합에 첨가되기 전에 수행된다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분은 안료의 첨가 전에 조합되고, 안료를 밀링하는 단계는 안료가 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분의 조합에 첨가된 후에 수행된다.
소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제 및 안료는 조합되고, 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 중합체성 분산제 및 안료의 조합에 대해 수행되고, 이어서 작용화된 산 성분은 안료 조성물에 첨가된다. 소정 실시 형태에서, 중합체성 분산제 및 안료는 조합되고, 안료를 밀링하는 단계는 중합체성 분산제 및 안료의 조합에 대해 수행되고, 이어서 작용화된 산 성분은 안료 조성물에 첨가된다.
소정 실시 형태에서, 안료를 위한 중합체성 분산제 및 작용화된 산 성분은 전술한 조성물 중 어느 하나로 함께 구성될 수 있다.
또한, 순서대로, (a) 전술한 안료 분산액을 생성하는 방법(들)을 수행하여 안료 분산액을 형성하는 단계; 및 (b) 하기 성분들을 안료 분산액에 첨가하는 단계를 포함하는 잉크 제형의 제조 방법이 제공된다: (i) 용매; (ii) 결합제; 및 (iii) 적어도 하나의 추가 첨가제.
소정 실시 형태에서, 용매는 극성 용매이다.
소정 실시 형태에서, 결합제는 중합체성 결합제이다.
소정 실시 형태에서, 적어도 하나의 추가 첨가제는 1 내지 5개의 추가 첨가제를 포함한다.
소정 실시 형태에서, 적어도 하나의 추가 첨가제는 습윤제, 안정제, 접착 촉진제, 왁스, 또는 소포제 중 적어도 하나를 포함한다.
전술한 방법(들)의 소정 실시 형태에서, 작용화된 산 성분으로 아민 기를 중화하는 것을 방해할 수 있는 재료는 원하는 양의 중화가 발생한 후까지 본 명세서에 기재된 잉크 제형(들)에 첨가되지 않는다. 이러한 재료는 당업자에게 명백한 바와 같이 수지, 결합제 및/또는 추가 첨가제를 포함할 수 있다.
본 명세서에 개시된 주제는 하기 실시예를 참조하여 더 잘 이해될 수 있으며, 이는 단지 본 명세서에 개시된 주제를 추가로 예시하기 위해 제시된다. 예시적인 실시예는 임의의 방식으로 주제를 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
비교예 1: 발명자 딘 테트포드(Dean Thetford) 및 출원인 더 루브리졸 코포레이션(The Lubrizol Corporation)에게 2010년 8월 3일자로 허여된 미국 특허 제7,767,750 B2호, 컬럼 11, 라인 35 내지 57의 실시예 1.
비교예 2: 반응 용기에 200부의 설포나민(SURFONAMINE)(등록상표) B-200 폴리에테르아민(헌츠맨 인터내셔널 엘엘씨(Huntsman International LLC)로부터)을 11.6부의 2-하이드록시에틸 아크릴레이트 및 0.03부의 2,6-다이-tert부틸-4-메틸 페놀과 함께 충전한 후, 70℃에서 48시간 동안 교반하여 중간체 A를 제조하였다. 250부의 에틸 아세테이트 및 67.6부의 톨릴렌-2,4-다이아이소시아네이트를 질소 하에 별도의 반응 용기에 충전한 후, 교반하고 289.7부의 중간체 A 및 125부의 에틸 아세테이트를 10분에 걸쳐 충전하였다. 이어서, 15.78부의 1,1'-((3-(다이메틸아미노)프로필)이미노)비스(2-프로판올) 및 32.55부의 에틸 아세테이트를 10분에 걸쳐 용기에 충전하였다. 이어서, 혼합물을 1시간 동안 65℃로 가열한 후, 95.13부의 설포나민(등록상표) B-200 폴리에테르아민 및 94.7부의 에틸 아세테이트를 충전한 후, 65℃에서 추가 2시간 동안 교반하여 비교예 2의 분산제를 수득하였다.
비교예 3: 에틸 아세테이트 중 24부의 EF60, 50부의 제파민(Jeffamine) M2005 및 0.93부의 DMAPA를 사용하여, 발명자 스튜어트 엔. 리차드스(Stuart N. Richards) 및 출원인 루브리졸, 리미티드(Lubrizol Limited)에게 2016년 8월 16일자로 허여된 미국 특허 제9,416,280 B2호, 컬럼 11, 라인 45 내지 53의 실시예 7(컬럼 10, 라인 25 내지 48에서 비교예 C를 참조하여)에 기재된 공정에 따라 분산제를 제조하였다. 생성된 혼합물을, 추가의 에틸 아세테이트를 첨가하여 40.0 중량% 고형물로 조정하였다.
비교예 4: 0.25부의 아세트산을 1.75부의 비교예 1에 첨가한 후, 재료가 균질하게 보일 때까지 약 1분 동안 기계적 교반한 후에, 용기를 롤러 세트 상에 배치하여 약 30분 동안 부드러운 혼합을 제공함으로써 분산제를 생성하였다.
비교예 5: 0.13부의 벤조산을 1.87부의 비교예 1에 첨가한 후, 재료가 균질하게 보일 때까지 약 1분 동안 기계적 교반한 후에, 용기를 롤러 세트 상에 배치하여 약 30분 동안 부드러운 혼합을 제공함으로써 분산제를 생성하였다.
실시예 1: 225부의 비교예 1과 309.38부의 에탄올의 혼합물을 50℃에서 1시간 동안 교반한 후, 84.38부의 도데실벤젠설폰산을 첨가하고 50℃에서 추가 1시간 동안 교반하여 분산제를 생성하였다.
실시예 2: 재료가 균질하게 나타날 때까지 약 1분 동안 6.15부의 비교예 2와 22.48부의 에탄올의 혼합물을 재료가 균질하게 보일 때까지 약 1분 동안 기계적으로 교반한 후에, 용기를 롤러 세트 상에 배치하여 약 30분 동안 부드러운 혼합을 제공하였다. 이어서, 0.47부의 도데실벤젠설폰산을 혼합물에 첨가한 후, 재료가 균질하게 보일 때까지 약 1분 동안 기계적으로 교반한 후에, 용기를 롤러 세트 상에 배치하여 약 30분 동안 부드러운 혼합을 제공하여 분산제를 생성하였다.
실시예 3: 재료가 균질하게 나타날 때까지 약 1분 동안 7.14부의 비교예 3, 19.52부의 에탄올, 및 2.17부의 에틸 아세테이트의 혼합물을 재료가 균질하게 보일 때까지 약 1분 동안 기계적으로 교반한 후에, 용기를 롤러 세트 상에 배치하여 약 30분 동안 부드러운 혼합을 제공하였다. 이어서, 0.47부의 도데실벤젠설폰산을 혼합물에 첨가한 후, 재료가 균질하게 보일 때까지 약 1분 동안 기계적으로 교반한 후에, 용기를 롤러 세트 상에 배치하여 약 30분 동안 부드러운 혼합을 제공하여 분산제를 생성하였다.
실시예 4: 35부의 비교예 3을 반응 플라스크에 충전하고 질소 하에서 교반하고, 0.21부의 벤젠설폰산을 0.21부의 에틸 아세테이트와 함께 반응 용기에 충전하고, 이어서 반응 혼합물을 플라스크에 장착된 콘더(conder)로 1시간 동안 50℃로 가열하여 분산제를 생성하였다.
실시예 5: 35부의 비교예 3을 반응 플라스크에 충전하고 질소 하에서 교반하고, 0.21부의 페닐포스폰산을 0.21부의 에틸 아세테이트와 함께 반응 용기에 충전하고, 이어서 반응 혼합물을 플라스크에 장착된 콘더로 1시간 동안 50℃로 가열하여 분산제를 생성하였다.
특정 분산제가 잉크(예컨대, 인쇄 패키징 재료에 사용되는 잉크)에 사용하기에 적합할 수 있는지 여부를 결정하기 위해, 2가지 유형의 실험을 수행할 수 있다: 후술되는 바와 같은, 상용성 시험 및 분산 시험 A와 분산 시험 B 중 하나 또는 둘 모두. 특정 분산제는 상용성 시험 및 분산 시험 A 또는 분산 시험 B 중 적어도 하나에 합격인 경우 (패키징) 잉크에 사용하기에 적합한 것으로 여겨질 수 있다.
상기 실시예 및 비교예에 기재된 각각의 분산제를 상용성 시험 및 분산 시험 A 또는 분산 시험 B 중 하나에 따라 시험하였으며, 결과가 하기 표 1에 보고되어 있다. 상용성 시험은 분산제가 잉크 매질과 상용성인지 여부의 척도이다. 분산 시험 A 및 분산 시험 B는 분산제가 특정 안료를 분산시킬 수 있는지 여부를 결정하는 방법이며, 각각의 시험은 다른 유사한 안료가 동일한 시험에 합격할 수 있는지 여부를 대표할 수 있고, 따라서 분산제가 다른 유사한 안료와 함께 사용하기에 적합함을 나타낼 수 있다. 따라서, 상용성 시험 및 분산 시험 A 또는 분산 시험 B 중 적어도 하나에 합격하는 것은 특정 분산제가 적어도 하나의 유형의 안료와 함께 사용하기에 적합함을 나타낼 것이다.
상용성 시험("CT"): 4부의 니트로셀룰로오스 바니시(노벨 엔씨 컴퍼니 리미티드(Nobel NC Co., Ltd.)로부터의 DLX 3-5)를 5부의 에탄올 및 1부의 에틸 아세테이트에 용해시켜 바니시 용액을 제조하였다. 별도로, 1부의 분산제를 3부의 에탄올 용매에 용해시켰다. 5부의 바니시 용액을 혼합물에 첨가하고 교반한 후, 2부의 유기 티타네이트(도르프 케탈 케미칼스 인디아 프라이빗 리미티드(Dorf Ketal Chemicals India Pvt Ltd)로부터의 타이조르(TYZOR)(등록상표) IAM)를 첨가하고 균질해질 때까지 교반하였다. 실온에서 2주의 저장 기간 후에, 혼합물을 관찰하였고, 임의의 겔 형성 및/또는 혼탁은 상용성 시험의 불합격으로 언급되었고, 유동성 투명 유체는 상용성 시험의 합격으로서 언급되었다.
분산 시험 B("DTB"): 3.39부의 분산제를 22.48부의 에탄올 및 3.39부의 에틸 아세테이트에 용해시켰다. 15.75부의 안료 블루(Blue) 15:4를 첨가하고 교반하여 안료를 적셨다. 125부의 3 mm 유리 비드를 첨가하고, 생성된 혼합물을 DAS 200 분산기(라우 게엠베하(LAU GmbH)로부터 입수가능함)를 사용하여 1시간 동안 분산시켜 밀베이스를 생성하였다. 250 μm 갭으로 25℃에서 평행 플레이트 셋업을 사용하는 티에이 레오미터(TA rheometer)를 사용하여 밀베이스의 점도를 측정하였다. 38 s-1의 전단 속도에서 2 Pa·s 이상의 점도 값은 분산 시험 B의 불합격으로 간주된 반면, 38 s-1의 전단 속도에서 2 Pa·s 미만의 값은 분산 시험 B의 합격으로 간주되었다.
[표 1]
실시예에서, 또는 달리 명시적으로 지시되어 있거나 문맥상 요구되는 경우를 제외하고는, 재료의 양, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자의 수 등을 명시하는 본 명세서에서의 모든 수치량은 단어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은 주어진 양의 값이 언급된 값의 ±20% 이내임을 의미한다. 다른 실시 형태에서, 이 값은 언급된 값의 ±15% 이내이다. 다른 실시형태에서, 주어진 양의 값은 명시된 값의 ±10% 이내이다. 다른 실시 형태에서, 이 값은 언급된 값의 ±5% 이내이다. 다른 실시형태에서, 그 값은 언급된 값의 ±2.5% 이내이다. 다른 실시 형태에서, 이 값은 언급된 값의 ±1% 이내이다. 다른 실시 형태에서, 이 값은 본 명세서에 제공된 개시내용에 기초하여 당업자에 의해 이해될 명시적으로 기재된 값의 범위 내에 있어서, 본 명세서에 기재된 문자 그대로의 양을 포함하는 조성물과 실질적으로 유사하게 작용할 것이다.
본 명세서에 제시된 상한 및 하한 양, 범위 및 비율 한계는 독립적으로 조합될 수 있고, 개시된 범위 내의 임의의 양은 대안적인 실시 형태에서 (물론, 범위의 최소량은 동일한 범위의 최대량보다 작아야 한다는 것을 전제로) 더 좁은 범위의 최소 또는 최대를 제공하는 것으로 고려된다는 것을 이해하여야 한다. 유사하게, 본 명세서에 개시된 주제의 각각의 요소에 대한 범위 및 양은 나머지 다른 요소들 중 임의의 것에 대한 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다.
소정의 대표적인 실시 형태 및 세부사항이 본 명세서에 개시된 주제를 예시할 목적으로 제시되어 있지만, 본 주제의 범주로부터 벗어나지 않고서 거기서 다양한 변경 및 개질이 이루어질 수 있음이 당업자에게 명백할 것이다. 이와 관련하여, 본 발명의 범주는 후술되는 청구범위에 의해서만 제한되어야 한다.

Claims (20)

  1. a. 중합체성 분산제로서,
    i. 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 상기 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 상기 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 상기 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및
    ii. 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기
    를 포함하는, 상기 중합체성 분산제; 및
    b. 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하는 작용화된 산 성분
    을 포함하며;
    상기 중합체성 분산제에 존재하는 상기 아민 기의 60% 이상은 상기 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 200개의 폴리에테르 펜던트 기를 포함하는, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 폴리에테르 펜던트 기의 상기 단량체 단위의 50% 내지 실질적으로 전부는 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위의 수 대 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위의 수의 비는 0:100 내지 90:10인, 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리에테르 펜던트 기는 상기 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 상기 중합체성 분산제의 65 중량% 이상을 구성하는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체성 분산제는 분자당 평균 2 내지 500개의 아민 기를 포함하는, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산을 포함하는, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 작용화된 산 성분은 도데실 벤젠 설폰산을 포함하는, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방향족 작용기는 선택적으로 치환된 C6-C10 방향족 기인, 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지방 작용기는 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기인, 조성물.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 작용화된 산 성분은 하기 일반 화학식에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 조성물:

    (상기 식에서,
    R1은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화 C8-C22 탄화수소 기이고;
    R2는 방향족 작용기, 선택적으로, 치환된 C6-C10 방향족 기이고;
    W는 인 또는 황이고;
    m은 1 또는 2이며, W가 황일 때 m은 1 또는 2이고, W가 인일 때 m은 1이고;
    n은 1 또는 2이며, W가 황일 때 n은 1이고, W가 인일 때 n은 2이고;
    s는 0 또는 1이고;
    t는 0 또는 1이되;
    단, s와 t 둘 모두가 0일 수는 없음).
  12. 제11항에 있어서, W는 황인, 조성물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, s는 1이고 t는 1인, 조성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체성 분산제에 존재하는 상기 아민 기의 약 75% 이상은 상기 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체성 분산제에 존재하는 상기 아민 기의 약 95% 이상은 상기 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되는, 조성물.
  16. a. 안료; 및
    b. 상기 안료를 위한 중합체성 분산제로서, 제1항 내지 제15항 중 어느 한 항의 조성물을 포함하는, 상기 중합체성 분산제
    를 포함하는, 안료 분산액.
  17. a. 제16항의 안료 분산액;
    b. 용매;
    c. 결합제; 및
    d. 적어도 하나의 추가 첨가제
    를 포함하는, 잉크 제형.
  18. 안료 분산액을 제조하는 방법으로서, 임의의 순서로, 안료, 상기 안료를 위한 중합체성 분산제, 및 작용화된 산 성분을 조합하는 단계, 및 상기 안료를 밀링하는 선택적인 단계를 포함하며,
    a. 상기 중합체성 분산제는
    i. 분자당 평균 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기로서, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 단량체 단위로 구성되고, 상기 단량체 단위의 절반 이상은 폴리(에틸렌 옥사이드) 단량체 단위 및/또는 폴리(프로필렌 옥사이드) 단량체 단위이고, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기는 상기 중합체성 분산제의 총 중량을 기준으로 상기 중합체성 분산제의 50 중량% 이상을 구성하는, 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기; 및
    ii. 상기 2개 이상의 폴리에테르 펜던트 기에 존재하지 않는, 분자당 평균 2개 이상의 아민 기
    를 포함하고;
    b. 상기 작용화된 산 성분은 방향족 작용기 또는 지방 작용기 중 적어도 하나로 작용화된 설폰산 및/또는 인산을 포함하고;
    c. 상기 중합체성 분산제에 존재하는 상기 아민 기의 60% 이상은 상기 작용화된 산 성분의 분자로 각각 개별적으로 중화되고;
    d. 상기 안료를 밀링하는 선택적인 단계는
    i. 수행되지 않거나;
    ii. 상기 중합체성 분산제 및/또는 상기 작용화된 산 성분의 첨가 전에 상기 안료 단독에 대해 수행되거나; 또는
    iii. 상기 안료와 상기 중합체성 분산제 및/또는 상기 작용화된 산 성분의 조합에 대해 수행되는, 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 중합체성 분산제 및 상기 작용화된 산 성분은 상기 안료의 첨가 전에 조합되고, 상기 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 상기 안료가 상기 중합체성 분산제 및 상기 작용화된 산 성분의 조합에 첨가되기 전에 또는 후에 수행되는, 방법.
  20. 제18항에 있어서, 상기 중합체성 분산제 및 상기 안료는 조합되고, 상기 안료를 밀링하는 선택적인 단계는 상기 중합체성 분산제 및 상기 안료의 조합에 대해 수행되고, 이어서 상기 작용화된 산 성분은 상기 안료 조성물에 첨가되는, 방법.
KR1020237035517A 2021-04-09 2022-04-07 중화된 다중-아민 분산제 조성물 KR20230167374A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US202163172890P 2021-04-09 2021-04-09
US63/172,890 2021-04-09
PCT/US2022/023862 WO2022216948A1 (en) 2021-04-09 2022-04-07 Neutralized multi-amine dispersant compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230167374A true KR20230167374A (ko) 2023-12-08

Family

ID=81448970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237035517A KR20230167374A (ko) 2021-04-09 2022-04-07 중화된 다중-아민 분산제 조성물

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP4320201A1 (ko)
JP (1) JP2024514819A (ko)
KR (1) KR20230167374A (ko)
CN (1) CN117157363A (ko)
BR (1) BR112023020811A2 (ko)
CA (1) CA3216354A1 (ko)
TW (1) TW202307082A (ko)
WO (1) WO2022216948A1 (ko)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19732251B4 (de) * 1997-07-26 2004-07-29 Byk-Chemie Gmbh Versalzungsprodukte von Polyaminen und deren Einsatz als Dispergiermittel für Pigmente und Füllstoffe
CN1326950C (zh) * 2002-02-04 2007-07-18 巴斯福股份公司 颜料制剂
GB0311121D0 (en) 2003-05-15 2003-06-18 Avecia Ltd Polyurethane dispersants
DE10326147A1 (de) * 2003-06-06 2005-03-03 Byk-Chemie Gmbh Epoxid-Addukte und deren Salze als Dispergiermittel
KR101067082B1 (ko) 2003-07-18 2011-09-22 더루브리졸코오퍼레이션 조성물
TWI432472B (zh) 2006-12-04 2014-04-01 Lubrizol Advanced Mat Inc 聚胺基甲酸酯分散劑、非水性組成物及包含其之非水性研磨基質、塗料或墨水
TWI414534B (zh) 2007-04-04 2013-11-11 Lubrizol Ltd 分散劑組成物
WO2012028882A1 (en) 2010-09-01 2012-03-08 Sun Chemical B.V. An adhesion promoting compound
JP6632251B2 (ja) 2015-08-21 2020-01-22 サカタインクス株式会社 表刷り用グラビア印刷インキ組成物及びそれを印刷した表刷りグラビア印刷物
JP6985831B2 (ja) 2017-05-25 2021-12-22 サカタインクス株式会社 インキ組成物、当該インキ組成物を用いて印刷してなる印刷物

Also Published As

Publication number Publication date
BR112023020811A2 (pt) 2023-12-12
WO2022216948A1 (en) 2022-10-13
TW202307082A (zh) 2023-02-16
JP2024514819A (ja) 2024-04-03
EP4320201A1 (en) 2024-02-14
CN117157363A (zh) 2023-12-01
CA3216354A1 (en) 2022-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1984959B (zh) 墨中的梳状聚醚烷醇胺
TWI293963B (en) Epoxide adducts and their salts as dispersants
KR101237170B1 (ko) 잉크 중의 빗-유사 폴리에테르알카놀아민
KR101297520B1 (ko) 잉크 및 코팅에서 빗-유사 폴리에테르알카놀아민
JP5015144B2 (ja) 分散剤およびその組成物
EP1896546B1 (en) Dispersants and compositions thereof
KR20060049106A (ko) 알콕시화 에폭사이드-아민 첨가물 및 이들의 용도
CA2529678A1 (en) Dispersing resins comprising polyethers/polyesters
ITVA20110003A1 (it) Disperdenti
JP5281638B2 (ja) ポリエーテルを含む分散および乳化樹脂
CN107075106B (zh) 梳型聚氨酯分散剂
KR20230167374A (ko) 중화된 다중-아민 분산제 조성물
JP2014031512A (ja) 固体インク用途のためのリグノスルホネート化合物
US20100227950A1 (en) Comb-like polyetheralkanolamines in inks and coatings
AU2019242219B2 (en) Water-based inks with renewable materials
CN109666139B (zh) 一种适合作为润湿分散剂的加成化合物及其制备方法
US20170101535A1 (en) Comb-like polyetheralkanolamines in inks and coatings
DE102013223280A1 (de) Phasenwechseltinte mit einer Zusammensetzung mit modifiziertem Polysaccharid
JPH06206992A (ja) アルコキシ化脂肪酸アミンに基づく界面活性剤
CN103717556A (zh) 氨基醇化合物及其作为漆和涂料的零或低voc添加剂的应用
CN101205418A (zh) 颜料用聚醚伯胺类衍生物分散剂、其制备方法与应用
KR20090105885A (ko) 피셔-트롭쉬 왁스를 함유하는 상변화 잉크
MX2007011120A (es) Polieteralcanolaminas apanaladas en tintas y recubrimientos