KR20230164550A - 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 - Google Patents
발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230164550A KR20230164550A KR1020220189635A KR20220189635A KR20230164550A KR 20230164550 A KR20230164550 A KR 20230164550A KR 1020220189635 A KR1020220189635 A KR 1020220189635A KR 20220189635 A KR20220189635 A KR 20220189635A KR 20230164550 A KR20230164550 A KR 20230164550A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- unsubstituted
- substituted
- layer
- light emitting
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 115
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 61
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 59
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 53
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 52
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 48
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 33
- 125000006746 (C1-C60) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006743 (C1-C60) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 24
- 125000006745 (C2-C60) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000006754 (C2-C60) heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006751 (C6-C60) aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000006752 (C6-C60) arylthio group Chemical group 0.000 claims description 21
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 20
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000006750 (C7-C60) arylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000006744 (C2-C60) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 17
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 14
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002902 organometallic compounds Chemical group 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 10
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 claims description 6
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 238000003077 quantum chemistry computational method Methods 0.000 claims description 4
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical group C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 291
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 description 202
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 74
- 239000000463 material Substances 0.000 description 55
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 33
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 31
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 31
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 29
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 29
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 22
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 22
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 22
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 22
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 19
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 16
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 13
- 102100037681 Protein FEV Human genes 0.000 description 12
- 101710198166 Protein FEV Proteins 0.000 description 12
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 11
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000006749 (C6-C60) aryl group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 10
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 10
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003860 C1-C20 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 210000003195 fascia Anatomy 0.000 description 9
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 9
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 9
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N telluride(2-) Chemical compound [Te-2] XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 8
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical group C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 7
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 6
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 6
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 5
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000005593 norbornanyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006753 (C1-C60) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004366 heterocycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 4
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006762 (C1-C60) heteroarylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006717 (C3-C10) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006761 (C6-C60) arylene group Chemical group 0.000 description 3
- JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 2H-pyrrole Chemical group C1C=CC=N1 JZIBVTUXIVIFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXIKDBJPBRMXBP-UHFFFAOYSA-N 3H-pyrrole Chemical group C1C=CN=C1 VXIKDBJPBRMXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N borole Chemical group B1C=CC=C1 XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical group C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 3
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000001894 space-charge-limited current method Methods 0.000 description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 3
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006758 (C2-C60) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical group C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzoxadiazole Chemical group C1=CC=C2ON=NC2=C1 SLLFVLKNXABYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzofuro[3,2-a]carbazole Chemical group O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical group C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-2-one Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(O)=CC=C3C=CC2=C1 UIWLITBBFICQKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-b]pyrazine Chemical group C1=CN=C2NC=NC2=N1 ZKAMEFMDQNTDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazol-4-ol Chemical compound N=1C=2C(O)=CC=CC=2SC=1C1=CC=CC=C1 JVYZLBBNUCRSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[e]isoindole Chemical group C1=CC=C2C3=CNC=C3C=CC2=C1 WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMSJIGYDHCSSRE-UHFFFAOYSA-N 3,14-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.015,24.016,21]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,12,14,16,18,20,22-dodecaene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=C4C5=NC6=CC=CC=C6C5=CC=C4N=C3C2=C1 AMSJIGYDHCSSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOWKTPHUWHQZSC-UHFFFAOYSA-N 3h-naphtho[1,2-g]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=C4C=CNC4=C3C=CC2=C1 MOWKTPHUWHQZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-oxadiazol-5-one Chemical compound O=C1ONN=C1C1=CC=CC=C1 LZHPILPTCHVIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJQSRSOTRPMVKB-UHFFFAOYSA-N 5h-imidazo[4,5-c]pyridazine Chemical group C1=NNC2=NC=NC2=C1 MJQSRSOTRPMVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZLIYCQRASOFQM-UHFFFAOYSA-N 5h-imidazo[4,5-d]triazine Chemical group N1=NC=C2NC=NC2=N1 XZLIYCQRASOFQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGFDPKKOSYVST-UHFFFAOYSA-N C1=C[SiH2]C2=C1C1=C(C=CC=3C=CC=CC1=3)C=C2 Chemical group C1=C[SiH2]C2=C1C1=C(C=CC=3C=CC=CC1=3)C=C2 LHGFDPKKOSYVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMAZXBUTOUERME-UHFFFAOYSA-N C=1NC=C2C3=C(C=CC=12)C1=CC=CC=C1C=C3 Chemical group C=1NC=C2C3=C(C=CC=12)C1=CC=CC=C1C=C3 FMAZXBUTOUERME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound OC1=C(N=NS1)C1=CC=CC=C1 RIASPSYGLYVAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical group C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N acridin-1-ol Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=NC2=C1 XIVOUNPJCNJBPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- YUFRAQHYKKPYLH-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 YUFRAQHYKKPYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N benzo[h]isoquinoline Chemical group C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 FZICDBOJOMQACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinazoline Chemical group N1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M caesium bromide Chemical compound [Br-].[Cs+] LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-1(2H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC=CC2=C1 VDBNYAPERZTOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzofuran Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CO4)=C4C=CC3=CC=C21 NYESPUIMUJRIAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-e][1]benzothiole Chemical group C1=CC=CC2=C3C(C=CS4)=C4C=CC3=CC=C21 XRJUVKFVUBGLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 2
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N phenanthridin-1-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C3C(O)=CC=CC3=NC=C21 KELCFVWDYYCEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- JAAGVIUFBAHDMA-UHFFFAOYSA-M rubidium bromide Chemical compound [Br-].[Rb+] JAAGVIUFBAHDMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 description 2
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N thulium atom Chemical compound [Tm] FRNOGLGSGLTDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006759 (C2-C60) alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006760 (C2-C60) alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006756 (C5-C30) carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical group C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQIZHNLEFQMDCQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyridazine Chemical group C1CC=CNN1 JQIZHNLEFQMDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYMGRIFMUQCAJW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazine Chemical group C1NC=CN=C1 QYMGRIFMUQCAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKWQKVJYXODDAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyridazine Chemical group N1NC=CC=C1 BKWQKVJYXODDAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrimidine Chemical group C1NC=CC=N1 WCFAPJDPAPDDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical group C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical group C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzothiolo[3,2-a]carbazole Chemical group S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 1h-azaborole Chemical group N1B=CC=C1 LPHIYKWSEYTCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical group C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQPHGSNRQEKOX-UHFFFAOYSA-N 6h-benzo[c][1,2]benzoxazine Chemical group C1=CC=C2NOC3=CC=CC=C3C2=C1 FRQPHGSNRQEKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDWKIEQLLOVYHY-UHFFFAOYSA-N 6h-benzo[c]thiochromene Chemical group C1=CC=C2CSC3=CC=CC=C3C2=C1 CDWKIEQLLOVYHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 7H-indeno[2,1-a]anthracene Chemical group C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5CC4=CC=C3C2=C1 KXZQISAMEOLCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 9-[3,5-di(carbazol-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 DVNOWTJCOPZGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015808 BaTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001289141 Babr Species 0.000 description 1
- 229910015894 BeTe Inorganic materials 0.000 description 1
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical group C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAKDEVWFVOTSPL-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C1=C1C(=CC=C3C=4C=CC=CC=4N=C13)[SiH]=2 Chemical group C1=CC=CC=2C1=C1C(=CC=C3C=4C=CC=CC=4N=C13)[SiH]=2 YAKDEVWFVOTSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004813 CaTe Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021593 Copper(I) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002531 CuTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015475 FeF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005690 GdF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003771 Gold(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910017680 MgTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017231 MnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100496858 Mus musculus Colec12 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910005913 NiTe Inorganic materials 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052773 Promethium Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229910004411 SrTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007709 ZnTe Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005878 benzonaphthofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N bicyclo[1.1.1]pentane Chemical group C1C2CC1C2 MKCBRYIXFFGIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.1.1]hexane Chemical group C1C2CC1CC2 JSMRMEYFZHIPJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical group C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001417 caesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005583 coronene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical group C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N isonitrile group Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 1
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Inorganic materials [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910001509 metal bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001511 metal iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N ovalene Chemical group C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3C5=C6C(C=C3)=CC=C3C6=C6C(C=C3)=C3)C4=C5C6=C2C3=C1 LSQODMMMSXHVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N pentalene group Chemical group C1=CC=C2C=CC=C12 GUVXZFRDPCKWEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical class N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical group OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical group [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- 229910001848 post-transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N praseodymium atom Chemical compound [Pr] PUDIUYLPXJFUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N promethium atom Chemical compound [Pm] VQMWBBYLQSCNPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011028 pyrite Substances 0.000 description 1
- 229910052683 pyrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N rubicene Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=C1C=CC=C2C4=CC=CC=C4C3=C21 FMKFBRKHHLWKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHLATJUETSFVIM-UHFFFAOYSA-M rubidium fluoride Inorganic materials [F-].[Rb+] AHLATJUETSFVIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001419 rubidium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 1
- ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M silver bromide Chemical compound [Ag]Br ADZWSOLPGZMUMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M silver monofluoride Chemical compound [F-].[Ag+] REYHXKZHIMGNSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUNODRIFNXIVIK-UHFFFAOYSA-N silver ytterbium Chemical compound [Ag].[Yb] TUNODRIFNXIVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001427 strontium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium atom Chemical compound [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N tellanylidenegermanium Chemical compound [Te]=[Ge] JBQYATWDVHIOAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004853 tetrahydropyridinyl group Chemical group N1(CCCC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003507 tetrahydrothiofenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;을 포함하고, 상기 중간층은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 상기 발광층은 제1에미터를 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 헤테로시클릭 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 발광 소자를 포함한 소비재를 제공한다. 상기 제1에미터 및 헤테로시클릭 화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기에 관한 것이다.
발광 소자 중 자발광형 소자(예를 들면, 유기 발광 소자 등) 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 배치되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 상기 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
저구동 전압 및 고전력 효율을 갖는 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;
을 포함하고,
상기 중간층은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1에미터는 백금을 포함하고,
상기 제1에미터의 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태(3MLCT, triplet metal-to-ligand charge transfer state)가 7% 이상이고,
상기 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태는 밀도 범함수 이론(DFT)에 기초한 양자화학 계산을 수행함으로써 평가된 것이고,
상기 전자 수송 영역은 헤테로시클릭 화합물을 포함하고,
상기 헤테로시클릭 화합물은,
하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹을 포함한 제1모이어티; 및
디아진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 제2모이어티;
를 포함하고,
상기 제1모이어티와 상기 제2모이어티는 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되어 있는, 발광 소자가 제공된다:
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 제2모이어티와 결합된 단일 결합 또는 상기 제2모이어티와 결합된 제1연결기와의 결합 사이트이다.
다른 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;
을 포함하고,
상기 중간층은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1에미터는 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이고,
상기 전자 수송 영역은 헤테로시클릭 화합물을 포함하고,
상기 헤테로시클릭 화합물은,
하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹을 포함한 제1모이어티; 및
디아진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 제2모이어티;
를 포함하고,
상기 제1모이어티와 상기 제2모이어티는 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되어 있는, 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다:
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 제2모이어티와 결합된 단일 결합 또는 상기 제2모이어티와 결합된 제1연결기와의 결합 사이트이다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 기기가 제공된다.
상기 발광 소자는 저구동 전압 및 고전력 효율을 갖는 바, 이를 이용하여 고품위의 전자 장치 및 소비재를 제작할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2 및 3은 일 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 구조를 각각 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4, 5, 6a, 6b 및 6c는 일 구현예를 따르는 전자 기기의 구조를 각각 개락적으로 나타낸 도면이다.
도 2 및 3은 일 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 구조를 각각 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 4, 5, 6a, 6b 및 6c는 일 구현예를 따르는 전자 기기의 구조를 각각 개락적으로 나타낸 도면이다.
상기 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;을 포함할 수 있다.
상기 중간층은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치될 수 있다.
상기 발광층은 제1에미터를 포함할 수 있다. 상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출할 수 있다.
상기 제1광의 발광 피크 파장(최대 발광 파장, 또는 최대 발광 피크 파장)은 510nm 내지 610nm, 또는 511nm 내지 604nm일 수 있다.
상기 제1광의 반치폭(FWHM)은 15nm 내지 85nm일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1광의 반치폭은, 20nm 내지 85nm, 25nm 내지 85nm, 15nm 내지 80nm, 20nm 내지 80nm, 25nm 내지 80nm, 15nm 내지 75nm, 20nm 내지 75nm, 25nm 내지 75nm, 15nm 내지 70nm, 20nm 내지 70nm, 25nm 내지 70nm, 15nm 내지 65nm, 20nm 내지 65nm, 25nm 내지 65nm, 15nm 내지 60nm, 20nm 내지 60nm, 또는 25nm 내지 60nm일 수 있다.
본 명세서에 기재된, 제1광의 발광 피크 파장(또는, 최대 발광 파장) 및 반치폭은, 상기 제1에미터를 포함한 필름에 대한 발광 스펙트럼으로부터 평가된 것일 수 있다 (예를 들면, 평가예 2 참조). 본 명세서 중 발광 피크 파장은 발광 스펙트럼 또는 전계발광 스펙트럼 중 최대 발광 세기를 갖는 피크 파장을 의미한다.
상기 제1광은 녹색광일 수 있다.
상기 제1에미터는 백금을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1에미터는 백금을 포함한 유기금속 화합물일 수 있다. 상기 제1에미터는 중성(neutral)일 수 있고, 1개의 백금을 포함할 수 있으며, 백금 이외의 다른 전이 금속은 포함하지 않을 수 있다.
상기 제1에미터의 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태(3MLCT, triplet metal-to-ligand charge transfer state)는 7% 이상일 수 있다.
예를 들어, 상기 제1에미터의 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태는 7% 내지 30%, 7% 내지 25%, 7% 내지 20%, 7% 내지 18%, 7% 내지 16%, 8% 내지 30%, 8% 내지 25%, 8% 내지 20%, 8% 내지 18%, 8% 내지 16%, 9% 내지 30%, 9% 내지 25%, 9% 내지 20%, 9% 내지 18%, 또는 9% 내지 16%일 수 있다.
상기 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태는 밀도 범함수 이론(DFT)에 기초한 양자화학 계산을 수행함으로써 평가(예를 들어, 하기 평가예 1 참조)된 것일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 상기 백금 외에, 상기 백금에 결합된 제1리간드를 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 A>
상기 제1리간드는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
상기 백금과 상기 제1리간드 간의 화학 결합에 의하여 형성된 시클로메탈레이티드 링(cyclometallated ring)은 3개임
<조건 B>
상기 제1리간드의 탄소, 질소 및 산소 각각이 상기 백금과 서로 화학 결합되어 있음
<조건 C>
상기 제1리간드는, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함함
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 상기 <조건 A> 내지 <조건 C> 모두를 만족할 수 있다.
상기 제1에미터에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 헤테로시클릭 화합물을 포함할 수 있다.
상기 헤테로시클릭 화합물은,
하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹을 포함한 제1모이어티; 및
디아진 그룹(예를 들면, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 등), 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 제2모이어티;
를 포함할 수 있다.
상기 화학식 8-1 내지 8-4에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 제1모이어티와 상기 제2모이어티는 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합될 수 있다. 상기 제1연결기에 대한 설명은 후술하는 화학식 8 중 *-(Ar3)x3-*'에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 제2모이어티와 결합된 단일 결합 또는 상기 제2모이어티와 결합된 제1연결기와의 결합 사이트이다.
상기 헤테로시클릭 화합물에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 발광 소자는, 1) 상기 제1에미터를 포함한 발광층 및 2) 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 전자 수송 영역을 포함하는 바, 발광층으로의 효율적인 전자 수송이 가능해져, 발광층에서의 전자와 정공의 재결합 균형이 증대될 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자는 저구동 전압 및 고전력 효율을 가질 수 있는 바, 이를 이용하여 고품위의 전자 장치 및 전자 기기를 제작할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광 소자로부터 방출된 광의 색좌표 중 CIEx는 0.20 내지 0.80, 또는 0.23 내지 0.70일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 발광 소자로부터 방출된 광의 색좌표 중 CIEy는 0.20 내지 0.80, 또는 0.30 내지 0.71일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터는, 중수소화 C1-C20알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터의 HOMO 에너지 레벨은 -5.50eV 내지 -4.70eV 또는 -5.20eV 내지 -4.84eV일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1에미터의 LUMO 에너지 레벨은 -2.70eV 내지 -1.60eV 또는 -2.55eV 내지 -1.66eV일 수 있다.
상기 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨은, 상기 유기금속 화합물에 대한 순환전압전류(Cyclic Voltammetry) 분석(예를 들면, 평가예 1)을 통하여 평가할 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 제1에미터는 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다. 상기 화학식 1에 대한 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 본 명세서에 기재된 제1에미터의 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태, 제1광 조건, HOMO 에너지 레벨 및/또는 LUMO 에너지 레벨을 만족할 수 있다.
상기 발광층은, 상술한 바와 같은 제1에미터 외에, 호스트, 보조 도펀트, 센서타이저, 지연 형광 물질, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트, 보조 도펀트, 센서타이저, 지연 형광 물질, 또는 이의 임의의 조합 각각은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층은 상기 제1에미터 및 호스트를 포함할 수 있다. 상기 호스트는 상기 제1에미터와 서로 상이하고, 상기 호스트는, 전자 수송성 화합물, 정공 수송성 화합물, 양극성(bipolar) 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 호스트는 금속을 비포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 화합물, 정공 수송성 화합물 및 양극성 화합물 각각은 서로 상이하다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 상기 제1에미터 및 호스트를 포함하고, 상기 호스트는 전자 수송성 화합물 및 정공 수송성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송성 화합물과 상기 정공 수송성 화합물은 엑시플렉스(exciplex)를 형성할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송성 화합물은 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송성 화합물은, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 정공 수송성 화합물은, 적어도 하나의 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group), 피리딘 그룹, 또는 이의 조합을 포함하되, 전자 수송성 그룹(예를 들면, 피리딘 그룹을 제외한 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹, 시아노기, 설폭사이드 그룹, 포스핀 옥사이드 그룹 등)은 비포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 화합물에서 하기 화합물은 제외될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송성 화합물은 하기 화학식 2-1로 표시된 화합물 또는 하기 화학식 2-2로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 2-1>
<화학식 2-2>
상기 화학식 2-1 및 2-2 중,
L51 내지 L53는 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
A7 내지 A9는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 등)이고,
X54는 N 또는 C(R54)이고, X55는 N 또는 C(R55)이고, X56은 N 또는 C(R56)이고, X54 내지 X56 중 적어도 하나는 N이고,
X57은 O, S, N(R57), C(R57a)(R57b) 또는 Si(R57a)(R57b)이고,
R51 내지 R57, R57a, R57b 및 R10a 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송성 화합물은 하기 화학식 3-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-2로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-3으로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-4로 표시된 화합물, 하기 화학식 3-5로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
<화학식 3-3>
<화학식 3-4>
<화학식 3-5>
상기 화학식 3-1 내지 3-5 중,
고리 CY71 내지 고리 CY74는 서로 독립적으로, π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(예를 들면, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 안트라센 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 등) 또는 피리딘 그룹이고,
X82는 단일 결합, O, S, N-[(L82)b82-R82], C(R82a)(R82b) 또는 Si(R82a)(R82b)이고,
X83은 단일 결합, O, S, N-[(L83)b83-R83], C(R83a)(R83b) 또는 Si(R83a)(R83b)이고,
X84는 O, S, N-[(L84)b84-R84], C(R84a)(R84b) 또는 Si(R84a)(R84b)이고,
X85는 C 또는 Si이고,
L81 내지 L85는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-C(Q4)(Q5)-*', *-Si(Q4)(Q5)-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(예를 들면, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 안트라센 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹 등) 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 피리딘 그룹이고, 상기 Q4 및 Q5에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
b81 내지 b85는 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
a71 내지 a74는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 3-1 내지 3-5에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 버퍼층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있을 수 있다. 상기 전자 수송층은 상기 헤테로시클릭 화합물 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 금속-함유 물질에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물을 포함한 전자 수송층은 상기 발광층에 직접(directly) 접촉되어 있을 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층 및 전자 수송층을 포함하고, 상기 정공 저지층은 상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 있고, 상기 정공 저지층에는 상기 헤테로시클릭 화합물이 비포함되어 있고, 상기 전자 수송층에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있을 수 있다.
본 명세서 중 "중간층(또는, 전자 수송 영역)이 제1에미터를 포함한다(또는, 헤테로시클릭 화합물을 포함한다)"란, "중간층(또는, 전자 수송 영역이) 상기 제1에미터의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 제1에미터의 범주에 속하는 2종 이상의 서로 상이한 화합물(또는, 상기 헤테로시클릭 화합물의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 헤테로시클릭 화합물의 범주에 속하는 2종 이상의 서로 상이한 화합물)을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
본 명세서 중 "중간층"은 상기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다.
또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 장치는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한 박막 트랜지스터를 더 포함하고, 상기 발광 소자의 제1전극은 상기 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 한편, 상기 전자 장치는, 컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 장치에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 전자 기기가 제공된다. 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터를 포함한 발광층 및 헤테로시클릭 화합물을 포함한 전자 수송 영역을 구비한 발광 소자를 채용함으로써, 상기 전자 기기의 표시 품질, 소비 전력, 내구성 등이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 소비재는, 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판 중 하나일 수 있다.
화학식에 대한 설명
예를 들어, 상기 제1에미터는 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 백금(Pt)이고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R'), N(R'), P(R'), C(R')(R"), Si(R')(R"), Ge(R')(R"), C(=O), B(R')(R"), N(R')(R") 또는 P(R')(R")이고,
T11이 화학 결합일 경우, X1과 M은 직접(directly) 결합하고, T12가 화학 결합일 경우, X2와 M은 직접 결합하고, T13이 화학 결합일 경우, X3과 M은 직접 결합하고, T14가 화학 결합일 경우, X4와 M은 직접 결합하고,
X1 또는 T11과 M 사이의 결합, X2 또는 T12와 M 사이의 결합, X3 또는 T13과 M 사이의 결합 및 X4 또는 T14와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6)-*', *-B(R6)-*', *-P(R6)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6)=*', *=C(R6)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
고리 CY1, 고리 CY3 및 고리 CY4는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고,
X24는 O, S, N(R24) 또는 C(R24a)(R24b)이고,
R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R"는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
a1, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i) a1개의 R1 중 2개의 그룹, ii) R21 내지 R23 중 2개의 그룹, iii) a3개의 R3 중 2개의 그룹, iv) a4개의 R4 중 2개의 그룹, v) R5a와 R5b, vi) R6a와 R6b, 및 vii) R7a와 R7b 중 2개의 그룹은 각각 선택적으로(optionally), 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
i) X1 및 X3는 C이고, X2 및 X4는 N이거나,
ii) X1 및 X4는 C이고, X2 및 X3는 N인, 또는
iii) X1, X2 및 X3는 C이고, X4는 N일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
T11은 O 또는 S이고,
T12 내지 T14 각각은 화학 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
T11은 O 또는 S이고,
T12 내지 T14 각각은 화학 결합이고,
i) T11과 M 사이의 결합 및 X3와 M 사이의 결합 각각은 공유 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 각각은 배위 결합이거나, 또는 ii) T11과 M 사이의 결합 및 X4와 M 사이의 결합 각각은 공유 결합이고, X2와 M 사이의 결합 및 X3과 M 사이의 결합 각각은 배위 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 T1 내지 T3 각각은 단일 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY1은 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹 또는 디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X21은 C(R21)이고, X22는 C(R22)이고, X23은 C(R23)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X24는 N(R24)일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY3는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹 또는 아자디벤조실롤 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY4는 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 또는 나프토이미다졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 고리 CY4는 이미다졸 그룹 및 벤즈이미다졸 그룹이 아닐 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R"는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기; 또는
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기(또는, 티에닐(thienyl)기);
일 수 있다.
상기 화학식 1 중 a1, a3 및 a4는 각각은 R1, R3 및 R4의 개수를 나타낸 것으로서, 예를 들면, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, X24는 N(R24)이고, 상기 R24는, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1, R3 및 R4 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 CY1(1) 내지 CY1(16) 중,
X1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R11 내지 R14 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명과 동일하되, R11 내지 R14 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T11과의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T1과의 결합 사이트이다.
상기 화학식 CY3(1) 내지 CY3(12) 중,
X3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X39는 O, S, N(R39), C(R39a)(R39b) 또는 Si(R39a)(R39b)이고,
R31 내지 R33, R39, R39a 및 R39b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R3에 대한 설명과 동일하되, R31 내지 R33 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T13와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이고,
*"은 화학식 1 중 T2와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 CY4(1) 내지 CY4(27) 중,
X4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X49는 O, S, N(R49), C(R49a)(R49b) 또는 Si(R49a)(R49b)이고,
R41 내지 R44, R49, R49a 및 R49b 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 R4에 대한 설명과 동일하되, R41 내지 R44 각각은 수소가 아니고,
*는 화학식 1 중 T14와의 결합 사이트이고,
*'는 화학식 1 중 T3와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R" 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R" 중 적어도 하나는, 중수소화 C1-C20알킬기, 또는 중수소화 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
한편, 상기 헤테로시클릭 화합물은, 하기 화학식 8로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 8>
상기 화학식 8 중,
X14는 N 또는 C(Z4)이고, X15는 N 또는 C(Z5)이고, X16는 N 또는 C(Z6)이고,
X14 내지 X16 중 2 이상은 N이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
x1 내지 x3는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
i) x1이 0일 경우, *-(Ar1)x1-*'은 단일 결합이 되고, ii) x2가 0일 경우, *-(Ar2)x2-*'은 단일 결합이 되고, iii) x3이 0일 경우, *-(Ar3)x3-*'은 단일 결합이 되고, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
Ar13은 하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹이고,
Z1 내지 Z6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
y1 내지 y3은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
상기 R10a는 상기 화학식 1 중 R10a에 대한 설명과 동일하다:
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 화학식 8 중 Ar3와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
상기 화학식 8 중 x1 내지 x3 각각은 Ar1 내지 Ar3의 개수를 나타낸다. 상기 x1이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 x2가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar2는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 x3가 2 이상일 경우 2 이상의 Ar3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 8 중 x1 및 x2가 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수이고, x3는 0, 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 8의 x1 및 x2 중 적어도 하나는 2 이상(예를 들어, 2, 3, 4 또는 5)일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 x1 및 x2는 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중 하나이고, x3는 0, 1 또는 2이고, Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 x1개의 Ar1 중 하나 이상, x2개의 Ar2 중 하나 이상, 또는 이의 임의의 조합은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 x1개의 Ar1 중 하나 이상, x2개의 Ar2 중 하나 이상, 또는 이의 임의의 조합은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 또는 카바졸 그룹일 수 있다.
상기 화학식 8 중 Ar13은 상기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹이고, 수소가 아닌 Z3는 Ar13의 임의의 위치에 치환될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 8 중 Z1 내지 Z6는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F 또는 시아노기;
중수소, -F, 시아노기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기 또는 C3-C10시클로알킬기;
중수소, -F, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 또는 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기(또는, 티에닐(thienyl)기); 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3);
일 수 있다. 여기서, Q1 내지 Q3 각각에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Z1 내지 Z6 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Z1 내지 Z6 중 적어도 하나는, 중수소화 C1-C20알킬기, 또는 중수소화 C3-C10시클로알킬기일 수 있다.
상기 화학식 8 중 y1 내지 y3 각각은 Z1 내지 Z3의 개수는 나타낸 것으로서, 예를 들어, 0 내지 5의 정수 중 하나일 수 있다. 예를 들어, y1 내지 y3는 서로 독리적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 벤젠 그룹이 단일 결합을 통하여 서로 연결된 구조를 갖는 1가 치환기를 의미한다.
본 명세서 중, C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 아다만타닐(admantanyl)기, 노르보르나닐(norbornanyl)기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "중수소화"란, 완전(fully) 중수소화 및 부분(partially) 중수소화를 모두 포함한다.
본 명세서 중 "불화"란, 완전(fully) 불화 및 부분(partially) 불화를 모두 포함한다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 b51 내지 b53은 각각 L51 내지 L53의 개수를 나타낸 것으로서, 1 내지 5의 정수 중 하나일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우, 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우, 2 이상의 L52는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53이 2 이상일 경우, 2 이상의 L53은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 L51 내지 L53는 서로 독립적으로,
단일 결합; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 디벤조옥사실린 그룹, 디벤조티아실린 그룹, 디벤조디하이드로아자실린 그룹, 디벤조디하이드로디실린 그룹, 디벤조디하이드로실린 그룹, 디벤조디옥신 그룹, 디벤조옥사티인 그룹, 디벤조옥사진 그룹, 디벤조피란 그룹, 디벤조디티인 그룹, 디벤조티아진 그룹, 디벤조티오피란 그룹, 디벤조시클로헥사디엔 그룹, 디벤조디하이드로피리딘 그룹, 디벤조디하이드로피라진 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인돌로디벤조퓨란 그룹, 또는 인돌로디벤조티오펜 그룹;
이고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.
상기 화학식 2-1 및 2-2 중 X54는 N 또는 C(R54)이고, X55는 N 또는 C(R55)이고, X56은 N 또는 C(R56)이고, X54 내지 X56 중 적어도 하나는 N일 수 있다. 상기 R54 내지 R56에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 예를 들어, 상기 X54 내지 X56 중 2개 또는 3개는 N일 수 있다.
본 명세서 중 R51 내지 R57, R57a, R57b, R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q3에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, i) 상기 화학식 1 중 R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R" ii) 화학식 2-1, 2-2 및 3-1 내지 3-5 중 R51 내지 R57, R57a, R57b, R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b 및 iii) R10a는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C10알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, C1-C10알킬페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이소옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기 또는 화학식 91로 표시된 그룹; 또는
-C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2);
이고,
Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;
일 수 있다:
<화학식 91>
상기 화학식 91 중,
고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
X91은 단일 결합, O, S, N(R91), B(R91), C(R91a)(R91b) 또는 Si(R91a)(R91b)이고,
R91, R91a 및 R91b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R82, R82a 및 R82b에 대한 설명을 참조하고,
R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 91 중,
고리 CY91 및 고리 CY92는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹이고,
R91, R91a 및 R91b은 서로 독립적으로,
수소 또는 C1-C10알킬기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 비페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기;
일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, i) 상기 화학식 1 중 R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R", ii) 화학식 2-1, 2-2, 및 3-1 내지 3-5 중 R51 내지 R57, R57a, R57b, R71 내지 R74, R81 내지 R85, R82a, R82b, R83a, R83b, R84a 및 R84b, 및 iii) R10a는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, 시아노기, 니트로기, -CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 하기 화학식 9-1 내지 9-19 중 하나로 표시되는 그룹, 하기 화학식 10-1 내지 10-246 중 하나로 표시되는 그룹, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)(단, Q1 내지 Q3에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조함) 일 수 있다(단, R10a는 수소가 아님):
상기 화학식 9-1 내지 9-19 및 10-1 내지 10-246 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이다.
상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 a71 내지 a74는 각각 R71 내지 R74의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 a71이 2 이상일 경우 2 이상의 R71은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a72가 2 이상일 경우 2 이상의 R72는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a73이 2 이상일 경우 2 이상의 R73은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 상기 a74가 2 이상일 경우 2 이상의 R74는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 a71 내지 a74는 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 중, i) a1개의 R1 중 2개의 그룹, ii) R21 내지 R23 중 2개의 그룹, iii) a3개의 R3 중 2개의 그룹, iv) a4개의 R4 중 2개의 그룹, v) R5a와 R5b, vi) R6a와 R6b, 및 vii) R7a와 R7b 중 2개의 그룹은 각각 선택적으로(optionally), 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
한편, 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 L81 내지 L85는 서로 독립적으로,
단일 결합;
*-C(Q4)(Q5)-*' 또는 *-Si(Q4)(Q5)-*'; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 카바졸일기, 페닐카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일기, 디메틸디벤조실롤일기, 디페닐디벤조실롤일기, -O(Q31), -S(Q31), -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -P(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조실롤 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹 또는 벤조티아디아졸 그룹;
이고,
Q4, Q5, Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기 또는 트리아지닐기일 수 있다.
상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8), CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32), CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중,
X81 내지 X85, L81, b81, R81 및 R85에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
X86은 단일 결합, O, S, N(R86), B(R86), C(R86a)(R86b) 또는 Si(R86a)(R86b)이고,
X87은 단일 결합, O, S, N(R87), B(R87), C(R87a)(R87b) 또는 Si(R87a)(R87b)이고,
상기 화학식 CY71-1(1) 내지 CY71-1(8) 및 CY71-4(1) 내지 CY71-4(32) 중 X86 및 X87은 동시에 단일 결합이 아니고,
X88은 단일 결합, O, S, N(R88), B(R88), C(R88a)(R88b) 또는 Si(R88a)(R88b)이고,
X89는 단일 결합, O, S, N(R89), B(R89), C(R89a)(R89b) 또는 Si(R89a)(R89b)이고,
상기 화학식 CY71-2(1) 내지 CY71-2(8), CY71-3(1) 내지 CY71-3(32) 및 CY71-5(1) 내지 CY71-5(8) 중 X88 및 X89는 동시에 단일 결합이 아니고,
R86 내지 R89, R86a, R86b, R87a, R87b, R88a, R88b, R89a 및 R89b에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R81에 대한 설명을 참조한다.
화합물 구체예
일 구현예에 따르면, 상기 제1에미터 또는 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD01 내지 PD08 중 하나일 수 있다:
다른 구현예에 따르면, 상기 헤테로시클릭 화합물은 하기 화합물 ET-1 내지 ET-6 중 하나일 수 있다:
[도 1에 대한 설명]
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
[제1전극(110)]
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(150)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 또는, 상기 기판은 가요성 기판일 수 있으며, 예를 들어, 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; polyethylene terephthalate), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphtalate), 폴리아릴레이트(PAR; polyarylate), 폴리에테르이미드(polyetherimide), 또는 이의 임의의 조합과 같이, 내열성 및 내구성이 우수한 플라스틱을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 상기 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 제1전극용 물질로서, 정공 주입이 용이한 고일함수 물질을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.
[중간층(130)]
상기 제1전극(110) 상부에는 중간층(130)이 배치되어 있다. 상기 중간층(130)은 발광층을 포함한다.
상기 중간층(130)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(150) 사이에 배치된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 중간층(130)은 각종 유기물 외에, 유기금속 화합물과 같은 금속-함유 화합물, 양자점과 같은 무기물 등도 더 포함할 수 있다.
한편, 상기 중간층(130)은, i) 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 순차적으로 적층되어 있는 2 이상의 발광 단위(emitting unit) 및 ii) 인접한 2개의 발광 단위 사이에 배치된 전하 생성층(chrge generation layer)을 포함할 수 있다. 상기 중간층(130)이 상술한 바와 같은 발광 단위 및 전하 생성층을 포함할 경우, 상기 발광 소자(10)는 탠덤(tandem) 발광 소자일 수 있다.
[중간층(130) 중 정공 수송 영역]
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합(any combination thereof)을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R201과 R202는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹(예를 들면, 카바졸 그룹 등)을 형성할 수 있고(예를 들면, 하기 화합물 HT16 등을 참조함),
R203과 R204는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
na1은 1 내지 4의 정수 중 하나일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 하기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
상기 화학식 CY201 내지 CY217 중, R10b 및 R10c에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10a에 대한 설명을 참조하고, 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, C3-C20카보시클릭 그룹 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 적어도 하나의 수소는 본 명세서에 기재된 바와 같은 R10a로 치환 또는 비치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹 또는 안트라센 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나 및 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 각각 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 xa1은 1이고, R201은 상기 화학식 CY201 내지 CY203 중 하나로 표시된 그룹이고, xa2는 0이고, R202는 상기 화학식 CY204 내지 CY207 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.
또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함하고, 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT46 중 하나, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 발광층으로부터 정공 수송 영역으로의 전자 유출(leakage)을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상술한 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질이 발광 보조층 및 전자 저지층에 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산(예를 들면, 전하-생성 물질로 이루어진(consist of) 단일층 형태)되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
예를 들어, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 시아노기-함유 화합물, 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 퀴논 유도체의 예는, TCNQ, F4-TCNQ 등을 포함할 수 있다.
상기 시아노기-함유 화합물의 예는 HAT-CN, 하기 화학식 221로 표시된 화합물 등을 포함할 수 있다.
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20알킬기; 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물 중, 원소 EL1은 금속, 준금속, 또는 이의 조합이고, 원소 EL2는 비금속, 준금속, 또는 이의 조합일 수 있다.
상기 금속의 예는, 알칼리 금속(예를 들면, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs) 등); 알칼리 토금속(예를 들면, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) 등); 전이 금속(예를 들면, 티타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 망간(Mn), 테크네튬(Tc), 레늄(Re), 철(Fe), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 코발트(Co), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 니켈(Ni), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au) 등); 전이후 금속(예를 들면, 아연(Zn), 인듐(In), 주석(Sn) 등); 란타나이드 금속(예를 들면, 란타넘(La), 세륨(Ce), 프라세오디뮴(Pr), 네오디뮴(Nd), 프로메튬(Pm), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 가돌리늄(Gd), 터븀(Tb), 디스프로슘(Dy), 홀뮴(Ho), 어븀(Er), 툴륨(Tm), 이터븀(Yb), 루테튬(Lu) 등); 등을 포함할 수 있다.
상기 준금속의 예는, 실리콘(Si), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te) 등을 포함할 수 있다.
상기 비금속의 예는, 산소(O), 할로겐(예를 들면, F, Cl, Br, I 등) 등을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물은, 금속 산화물, 금속 할로겐화물(예를 들면, 금속 불화물, 금속 염화물, 금속 브롬화물, 금속 요오드화물 등), 준금속 할로겐화물(예를 들면, 준금속 불화물, 준금속 염화물, 준금속 브롬화물, 준금속 요오드화물 등), 금속 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 금속 산화물의 예는, 텅스텐 옥사이드(예를 들면, WO, W2O3, WO2, WO3, W2O5 등), 바나듐 옥사이드(예를 들면, VO, V2O3, VO2, V2O5 등), 몰리브덴 옥사이드(MoO, Mo2O3, MoO2, MoO3, Mo2O5 등), 레늄 옥사이드(예를 들면, ReO3 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 금속 할로겐화물의 예는, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 전이 금속 할로겐화물, 전이후 금속 할로겐화물, 란타나이드 금속 할로겐화물 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 할로겐화물의 예는, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, LiBr, NaBr, KBr, RbBr, CsBr, LiI, NaI, KI, RbI, CsI 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 토금속 할로겐화물의 예는, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, BeCl2, MgCl2, CaCl2, SrCl2, BaCl2, BeBr2, MgBr2, CaBr2, SrBr2, BaBr2, BeI2, MgI2, CaI2, SrI2, BaI2 등을 포함할 수 있다.
상기 전이 금속 할로겐화물의 예는, 티타늄 할로겐화물(예를 들면, TiF4, TiCl4, TiBr4, TiI4 등), 지르코늄 할로겐화물(예를 들면, ZrF4, ZrCl4, ZrBr4, ZrI4 등), 하프늄 할로겐화물(예를 들면, HfF4, HfCl4, HfBr4, HfI4 등), 바나듐 할로겐화물(예를 들면, VF3, VCl3, VBr3, VI3 등), 니오브 할로겐화물(예를 들면, NbF3, NbCl3, NbBr3, NbI3 등), 탄탈 할로겐화물(예를 들면, TaF3, TaCl3, TaBr3, TaI3 등), 크롬 할로겐화물(예를 들면, CrF3, CrCl3, CrBr3, CrI3 등), 몰리브덴 할로겐화물(예를 들면, MoF3, MoCl3, MoBr3, MoI3 등), 텅스텐 할로겐화물(예를 들면, WF3, WCl3, WBr3, WI3 등), 망간 할로겐화물(예를 들면, MnF2, MnCl2, MnBr2, MnI2 등), 테크네튬 할로겐화물(예를 들면, TcF2, TcCl2, TcBr2, TcI2 등), 레늄 할로겐화물(예를 들면, ReF2, ReCl2, ReBr2, ReI2 등), 철 할로겐화물(예를 들면, FeF2, FeCl2, FeBr2, FeI2 등), 루테늄 할로겐화물(예를 들면, RuF2, RuCl2, RuBr2, RuI2 등), 오스뮴 할로겐화물(예를 들면, OsF2, OsCl2, OsBr2, OsI2 등), 코발트 할로겐화물(예를 들면, CoF2, CoCl2, CoBr2, CoI2 등), 로듐 할로겐화물(예를 들면, RhF2, RhCl2, RhBr2, RhI2 등), 이리듐 할로겐화물(예를 들면, IrF2, IrCl2, IrBr2, IrI2 등), 니켈 할로겐화물(예를 들면, NiF2, NiCl2, NiBr2, NiI2 등), 팔라듐 할로겐화물(예를 들면, PdF2, PdCl2, PdBr2, PdI2 등), 백금 할로겐화물(예를 들면, PtF2, PtCl2, PtBr2, PtI2 등), 구리 할로겐화물(예를 들면, CuF, CuCl, CuBr, CuI 등), 은 할로겐화물(예를 들면, AgF, AgCl, AgBr, AgI 등), 금 할로겐화물(예를 들면, AuF, AuCl, AuBr, AuI 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 전이후 금속 할로겐화물의 예는, 아연 할로겐화물(예를 들면, ZnF2, ZnCl2, ZnBr2, ZnI2 등), 인듐 할로겐화물(예를 들면, InI3 등), 주석 할로겐화물(예를 들면, SnI2 등), 등을 포함할 수 있다.
상기 란타나이드 금속 할로겐화물의 예는, YbF, YbF2, YbF3, SmF3, YbCl, YbCl2, YbCl3 SmCl3, YbBr, YbBr2, YbBr3, SmBr3, YbI, YbI2, YbI3, SmI3 등을 포함할 수 있다.
상기 준금속 할로겐화물의 예는, 안티모니 할로겐화물(예를 들면, SbCl5 등) 등을 포함할 수 있다.
상기 금속 텔루라이드의 예는, 알칼리 금속 텔루라이드(예를 들면, Li2Te, Na2Te, K2Te, Rb2Te, Cs2Te 등), 알칼리 토금속 텔루라이드(예를 들면, BeTe, MgTe, CaTe, SrTe, BaTe 등), 전이 금속 텔루라이드(예를 들면, TiTe2, ZrTe2, HfTe2, V2Te3, Nb2Te3, Ta2Te3, Cr2Te3, Mo2Te3, W2Te3, MnTe, TcTe, ReTe, FeTe, RuTe, OsTe, CoTe, RhTe, IrTe, NiTe, PdTe, PtTe, Cu2Te, CuTe, Ag2Te, AgTe, Au2Te 등), 전이후 금속 텔루라이드(예를 들면, ZnTe 등), 란타나이드 금속 텔루라이드 (예를 들면, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe 등) 등을 포함할 수 있다.
[중간층(130) 중 발광층]
상기 발광 소자(10)가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중 2 이상의 물질이 층구분 없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터 외에, 호스트, 보조 도펀트, 센서타이저, 지연 형광 물질, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.
상기 발광층이 상기 제1에미터 외에 호스트를 더 포함할 경우, 상기 제1에미터의 함량은, 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부일 수 있다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[호스트]
상기 발광층 중 호스트는 본 명세서에 기재된 전자 수송성 화합물(예를 들면, 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된 화합물 참조), 정공 수송성 화합물(예를 들면, 상기 화학식 3-1 내지 3-5 중 하나로 표시된 화합물 참조), 또는 이의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체, 전이후 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체(예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체, Zn 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화합물 H1 내지 H130 중 하나, ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물, 포스핀 옥사이드-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
[인광 도펀트]
상기 발광층은 인광 도펀트로서, 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터를 포함할 수 있다.
또는, 상기 발광층에 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터 외에 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 금(Au), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh), 레늄(Re), 또는 툴륨(Tm))이고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드이고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 및 X402는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
고리 A401 및 고리 A402는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
T401은 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C(Q411)=*'이고,
X403 및 X404는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합 또는 배위 결합), O, S, N(Q413), B(Q413), P(Q413), C(Q413)(Q414) 또는 Si(Q413)(Q414)이고,
상기 Q411 내지 Q414에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401), 또는 -P(=O)(Q401)(Q402)이고,
상기 Q401 내지 Q403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 각각 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
예를 들어, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 402 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 고리 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 T402를 통하여 서로 연결되거나, 2개의 고리 A402는 선택적으로, 연결기인 T403을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 T402 및 T403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T401에 대한 설명을 참조한다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐 그룹, 디케톤 그룹 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 그룹), 카르복실산 그룹(예를 들면, 피콜리네이트 그룹), -C(=O), 이소니트릴 그룹, -CN 그룹, 포스포러스 그룹 (예를 들면, 포스핀(phosphine) 그룹, 포스파이트(phosphite) 그룹 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
[형광 도펀트]
상기 발광층은, 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1에미터 외에, 형광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는, 아릴아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 보론-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 501 중,
Ar501, L501 내지 L503, R501 및 R502은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,
xd4는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar501은 3개 이상의 모노시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹(예를 들면, 안트라센 그룹, 크라이센 그룹, 파이렌 그룹 등)을 포함할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD36 중 하나, DPVBi, DPAVBi, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
[지연 형광 물질]
상기 발광층은 지연 형광 물질을 더 포함할 수 있다.
본 명세서 중 지연 형광 물질은 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 지연 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 발광층에 포함된 지연 형광 물질은, 상기 발광층에 포함된 다른 물질의 종류에 따라, 호스트 또는 도펀트의 역할을 할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 지연 형광 물질의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 물질의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0eV 이상 및 0.5eV 이하일 수 있다. 상기 지연 형광 물질의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 물질의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이가 상술한 바와 같은 범위를 만족함으로써, 상기 지연 형광 물질 중 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역에너지 이동(up-conversion)이 효과적으로 이루어져, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율 등이 향상될 수 있다.
예를 들어, 상기 지연 형광 물질은, i) 적어도 하나의 전자 도너(예를 들면, 카바졸 그룹과 같은 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group) 등) 및 적어도 하나의 전자 억셉터(예를 들면, 설폭사이드 그룹, 시아노 그룹, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group) 등)를 포함한 물질, ii) 붕소(B)를 공유하면서 축합된 2 이상의 시클릭 그룹을 포함한 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 포함한 물질 등을 포함할 수 있다.
상기 지연 형광 물질의 예는, 하기 화합물 DF1 내지 DF14 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
[중간층(130) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 본 명세서에 기재된 바와 같은 헤테로시클릭 화합물(예를 들어, 상기 화학식 8로 표시된 화합물 등)을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 전자 수송층 및 전자 주입층이 차례로 적층된 구조를 갖고, 상기 전자 수송층에 본 명세서에 기재된 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있을 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층이 차례로 적층된 구조를 갖고, 상기 전자 수송층에 본 명세서에 기재된 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, 본 명세서에 기재된 바와 같은 헤테로시클릭 화합물 외에, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)을 포함한 금속-비함유 (metal-free) 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 본 명세서에 기재된 헤테로시클릭 화합물 외에, 하기 화학식 601로 표시된 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601, 및 L601은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
R601은, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601), 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,
xe21는 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
상기 Ar601, L601 및 R601 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 601 중 Ar601은 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 본 명세서에 기재된 헤테로시클릭 화합물 외에, 하기 화학식 601-1로 표시된 화합물을 더 포함할 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613에 대한 설명은 각각 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613에 대한 설명은 각각 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613에 대한 설명은 각각 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은, 본 명세서에 기재된 헤테로시클릭 화합물 외에, 하기 화합물 ET1 내지 ET46 중 하나, BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다:
상기 전자 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 5000Å, 예를 들면, 약 160Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 전자 수송 영역이 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å이고, 상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 및/또는 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 또는 Cs 이온일 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 또는 Ba 이온일 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다:
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(150)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(150)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물 및 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속 각각의, 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속-함유 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, RbI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속-함유 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임), BaxCa1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속-함유 화합물은, YbF3, ScF3, Sc2O3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3, 또는 이의 임의의 조함을 포함할 수 있다. 또는, 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 란타나이드 금속 텔루라이드를 포함할 수 있다. 상기 란타나이드 금속 텔루라이드의 예는, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, SmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, La2Te3, Ce2Te3, Pr2Te3, Nd2Te3, Pm2Te3, Sm2Te3, Eu2Te3, Gd2Te3, Tb2Te3, Dy2Te3, Ho2Te3, Er2Te3, Tm2Te3, Yb2Te3, Lu2Te3 등을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, i) 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 금속 이온 중 하나 및 ii) 상기 금속 이온과 결합한 리간드로서, 예를 들면, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 유기물(예를 들면, 상기 화학식 601로 표시된 화합물)을 더 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입층은 i) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물)로 이루어지거나(consist of), ii) a) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물); 및 b) 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 또는 이의 임의의 조합;으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 주입층은, KI:Yb 공증착층, RbI:Yb 공증착층, LiF:Yb 공증착층 등일 수 있다.
상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합은 상기 유기물을 포함한 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(150)]
상술한 바와 같은 중간층(130) 상부에는 제2전극(150)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(150)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(150)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(150)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 이터븀(Yb), 은-이터븀(Ag-Yb), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(150)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(150)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
[캡핑층]
제1전극(110)의 외측에는 제1캡핑층이 배치되거나, 및/또는 제2전극(150)의 외측에는 제2캡핑층이 배치될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 소자(10)는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)이 차례로 적층된 구조, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조 또는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.
발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있고, 발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(150) 및 제2캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자(10)의 광추출 효율이 증가되어, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율이 향상될 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 각각은, 1.6 이상의 굴절율(at 589nm)을 갖는 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 유-무기 복합 캡핑층일 수 있다.
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민 그룹-함유 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 중 하나, 하기 화합물 CP1 내지 CP6 중 하나, β-NPB 또는 이의 임의의 화합물을 포함할 수 있다:
[전자 장치]
상기 발광 소자는 각종 전자 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치는, 발광 장치, 인증 장치 등일 수 있다.
상기 전자 장치(예를 들면, 발광 장치)는, 상기 발광 소자 외에, i) 컬러 필터, ii) 색변환층, 또는 iii) 컬러 필터 및 색변환층을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층은 발광 소자로부터 방출되는 광의 적어도 하나의 진행 방향 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자로부터 방출되는 광은 청색광, 녹색광 또는 백색광일 수 있다. 상기 발광 소자에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 일 구현예에 따르면, 상기 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 제1기판을 포함할 수 있다. 상기 제1기판은 복수의 부화소 영역을 포함하고, 상기 컬러 필터는 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 컬러 필터 영역을 포함하고, 상기 색변환층은 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 색변환 영역을 포함할 수 있다.
상기 복수의 부화소 영역 사이에 화소 정의막이 배치되어 각각의 부화소 영역이 정의된다.
상기 컬러 필터는 복수의 컬러 필터 영역 및 복수의 컬러 필터 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있고, 상기 색변환층은 복수의 색변환 영역 및 복수의 색변환 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있다.
상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은, 제1색광을 방출하는 제1영역; 제2색광을 방출하는 제2영역; 및/또는 제3색광을 방출하는 제3영역을 포함하고, 상기 제1색광, 상기 제2색광 및/또는 상기 제3색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은 양자점을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1영역은 적색 양자점을 포함하고, 상기 제2영역은 녹색 양자점을 포함하고, 상기 제3영역은 양자점을 포함하지 않을 수 있다. 양자점에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 제1영역, 상기 제2영역 및/또는 상기 제3영역은 각각 산란체를 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광 소자는 제1광을 방출하고, 상기 제1영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제1-1색광을 방출하고, 상기 제2영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제2-1색광을 방출하고, 상기 제3영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제3-1색광을 방출할 수 있다. 이 때, 상기 제1-1색광, 상기 제2-1색광 및 상기 제3-1색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 제1광은 청색광일 수 있고, 상기 제1-1색광은 적색광일 수 있고, 상기 제2-1색광은 녹색광일 수 있고, 상기 제3-1색광은 청색광일 수 있다.
상기 전자 장치는, 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.
상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층과 상기 발광 소자 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 발광 소자로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 유기층 및/또는 무기층을 1층 이상 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 전자 장치는 플렉시블할 수 있다.
상기 밀봉부 상에는, 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층 외에, 상기 전자 장치의 용도에 따라 다양한 기능층이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기능층의 예는, 터치스크린층, 편광층, 등을 포함할 수 있다. 상기 터치스크린층은, 감압식 터치스크린층, 정전식 터치스크린층 또는 적외선식 터치스크린층일 수 있다. 상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.
상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 장치는 각종 디스플레이, 광원, 조명, 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있다.
[전자 기기]
상기 발광 소자는 각종 전자 기기에 포함될 수 있다.
예를 들어, 상기 발광 소자를 포함한 전자 기기는, 평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판 중 하나일 수 있다.
상기 발광 소자가 우수한 발광 효율, 장수명 효과 등을 가지므로 상기 발광 소자를 포함한 상기 전자 기기는 고휘도, 고해상도, 저소비전력 등의 특성을 가질 수 있다.
[도 2 및 3에 대한 설명]
도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 단면도이다.
도 2의 발광 장치는 기판(100), 박막 트랜지스터(TFT), 발광 소자 및 발광 소자를 밀봉하는 봉지부(300)를 포함한다.
상기 기판(100)은 가요성 기판, 유리 기판, 또는 금속 기판일 수 있다. 상기 기판(100) 상에는 버퍼층(210)이 배치될 수 있다. 상기 버퍼층(210)은 기판(100)을 통한 불순물의 침투를 방지하며 기판(100) 상부에 평탄한 면을 제공하는 역할을 할 수 있다.
상기 버퍼층(210) 상에는 박막 트랜지스터(TFT)가 배치될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터(TFT)는 활성층(220), 게이트 전극(240), 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)을 포함할 수 있다.
상기 활성층(220)은 실리콘 또는 폴리 실리콘과 같은 무기 반도체, 유기 반도체 또는 산화물 반도체를 포함할 수 있으며, 소스 영역, 드레인 영역 및 채널 영역을 포함한다.
상기 활성층(220)의 상부에는 활성층(220)과 게이트 전극(240)을 절연하기 위한 게이트 절연막(230)이 배치될 수 있고, 게이트 절연막(230) 상부에는 게이트 전극(240)이 배치될 수 있다.
상기 게이트 전극(240)의 상부에는 층간 절연막(250)이 배치될 수 있다. 상기 층간 절연막(250)은 게이트 전극(240)과 소스 전극(260) 사이 및 게이트 전극(240)과 드레인 전극(270) 사이에 배치되어 이들을 절연하는 역할을 한다.
상기 층간 절연막(250) 상에는 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다. 층간 절연막(250) 및 게이트 절연막(230)은 활성층(220)의 소스 영역 및 드레인 영역이 노출하도록 형성될 수 있고, 이러한 활성층(220)의 노출된 소스 영역 및 드레인 영역과 접하도록 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다.
이와 같은 박막 트랜지스터(TFT)는 발광 소자에 전기적으로 연결되어 발광 소자를 구동시킬 수 있으며, 패시베이션층(280)으로 덮여 보호된다. 패시베이션층(280)은 무기 절연막, 유기 절연막, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 패시베이션층(280) 상에는 발광 소자가 구비된다. 상기 발광 소자는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.
상기 제1전극(110)은 패시베이션층(280) 상에 배치될 수 있다. 패시베이션층(280)은 드레인 전극(270)의 전체를 덮지 않고 소정의 영역을 노출하도록 배치될 수 있고, 노출된 드레인 전극(270)과 연결되도록 제1전극(110)이 배치될 수 있다.
상기 제1전극(110) 상에 절연물을 포함한 화소 정의막(290)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(290)은 제1전극(110)의 소정 영역을 노출하며, 노출된 영역에 중간층(130)이 형성될 수 있다. 화소 정의막(290)은 폴리이미드 또는 폴리아크릴 계열의 유기막일 수 있다. 도 2에 미도시되어 있으나, 중간층(130) 중 일부 이상의 층은 화소 정의막(290) 상부에까지 연장되어 공통층의 형태로 배치될 수 있다.
상기 중간층(130) 상에는 제2전극(150)이 배치되고, 제2전극(150) 상에는 제2캡핑층(170)이 추가로 형성될 수 있다. 제2캡핑층(170)은 제2전극(150)을 덮도록 형성될 수 있다.
상기 제2캡핑층(170) 상에는 봉지부(300)가 배치될 수 있다. 봉지부(300)는 발광 소자 상에 배치되어 수분이나 산소로부터 발광 소자를 보호하는 역할을 할 수 있다. 봉지부(300)는 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산화물(SiOx), 인듐주석산화물, 인듐아연산화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 무기막, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌설포네이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리아릴레이트, 헥사메틸디실록산, 아크릴계 수지(예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴산 등), 에폭시계 수지(예를 들면, AGE(aliphatic glycidyl ether) 등) 또는 이의 임의의 조합을 포함한 유기막, 또는 무기막과 유기막의 조합을 포함할 수 있다.
도 3은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 전자 장치 중 하나인 발광 장치의 단면도이다.
도 3의 발광 장치는, 봉지부(300) 상부에 차광 패턴(500) 및 기능성 영역(400)이 추가로 배치되어 있다는 점을 제외하고는, 도 2의 발광 장치와 동일한 발광 장치이다. 상기 기능성 영역(400)은, i) 컬러 필터 영역, ii) 색변환 영역, 또는 iii) 컬러 필터 영역와 색변환 영역의 조합일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 도 3의 발광 장치에 포함된 발광 소자는 탠덤 발광 소자일 수 있다.
[도 4에 대한 설명]
도 4는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자를 포함한 전자 기기(1)를 개략적으로 도시하는 사시도이다. 상기 전자기기(1)는 동영상이나 정지영상을 표시하는 장치로서, 모바일 폰(mobile phone), 스마트 폰(smart phone), 태블릿 PC(tablet personal computer), 이동 통신 단말기, 전자 수첩, 전자 책, PMP(portable multimedia player) 또는 내비게이션, UMPC(Ultra Mobile PC) 등과 같은 휴대용 전자기기뿐만 아니라, 텔레비전, 랩탑, 모니터, 광고판 또는 사물 인터넷(internet of things, IOT) 등의 다양한 제품이거나 그 일부일 수 있다. 또한, 상기 전자기기(1)는 스마트 와치(smart watch), 와치 폰(watch phone), 안경형 디스플레이 또는 헤드 장착형 디스플레이(head mounted display, HMD)와 같은 웨어러블 장치(wearable device)이거나 그 일부일 수 있다. 물론 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 전자기기(1)는 자동차의 계기판, 및 자동차의 센터페시아(center fascia) 또는 대쉬보드에 배치된 CID(Center Information Display), 자동차의 사이드 미러를 대신하는 룸 미러 디스플레이(room mirror display), 자동차의 뒷좌석용 엔터테인먼트 또는 앞좌석의 배면에 배치되는 디스플레이, 차량의 전방에 설치되거나 프론트 윈도우 글라스에 투영되는 헤드업 디스플레이(Head Up Display, HUD), 홀로그램 증강현실 헤드업 디스플레이(Computer Generated Hologram Augmented Reality Head Up Display, CGH AR HUD)일 수 있다. 도 4는 설명의 편의를 위하여 상기 전자기기(1)가 스마트 폰인 경우를 도시하고 있다.
상기 전자 기기(1)는 표시영역(DA) 및 표시영역(DA) 외측의 비표시영역(NDA)을 포함할 수 있다. 표시 장치는 표시영역(DA)에 2차원적으로 배열된 복수의 화소들의 어레이를 통해 이미지를 구현할 수 있다.
비표시영역(NDA)은 이미지를 디스플레이하지 않는 영역으로서, 표시영역(DA)을 전체적으로 둘러쌀 수 있다. 비표시영역(NDA)에는 표시영역(DA)에 배치된 디스플레이소자들에 전기적 신호나 전원을 제공하기 위한 드라이버 등이 배치될 수 있다. 비표시영역(NDA)에는 전자소자나 인쇄회로기판 등이 전기적으로 연결될 수 있는 영역인 패드가 배치될 수 있다.
상기 전자 기기(1)는 x축 방향의 길이와 y축 방향의 길이가 서로 상이할 수 있다. 예를 들면, 도 4에 도시된 것과 같이, 상기 x축 방향의 길이가 y축 방향의 길이보다 짧을 수 있다. 또 다른 예를 들면, 상기 x축 방향의 길이와 y축 방향의 길이가 동일할 수 있다. 또 다른 예를 들면, 상기 x축 방향의 길이가 y축 방향의 길이보다 길 수 있다.
[도 5 및 6a 내지 6c에 대한 설명]
도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 발광 소자를 포함한 전자 기기로서 차량(1000)의 외부를 개략적으로 도시한 도면이다. 도 6a 내지 도 6c는 본 발명의 다양한 구현예에 따른 차량(1000)의 내부를 개략적으로 도시한 도면이다.
도 5, 도 6a, 도 6b, 및 도 6c를 참조하면, 차량(1000)은 인간, 물건 또는 동물 등과 같은 피운송체를 출발지에서 목적지로 이동시키는 다양한 장치를 의미할 수 있다. 차량(1000)은 도로 또는 선로를 주행하는 차량, 바다나 강 위로 이동하는 선박 및 공기의 작용을 이용하여 창공을 비행하는 비행기 등을 포함할 수 있다.
차량(1000)은 도로 또는 선로를 주행할 수 있다. 차량(1000)은 적어도 하나의 차륜의 회전에 따라 소정의 방향으로 이동할 수 있다. 예를 들어, 차량(1000)은 삼륜 또는 사륜 자동차, 건설기계, 이륜 자동차, 원동기 장치, 자전거, 및 선로를 주행하는 열차를 포함할 수 있다.
차량(1000)은 내장과 외장을 갖는 차체(body)와, 차체를 제외한 나머지 부분으로 주행에 필요한 기계 장치가 설치되는 차대(chassis)를 포함할 수 있다. 차체의 외장은 프론트 패널, 본네트, 루프 패널, 리어 패널, 트렁크, 도어 사이의 경계에 마련된 필러를 포함할 수 있다. 차량(1000)의 차대는 동력 발생 장치, 동력 전달 장치, 주행 장치, 조향 장치, 제동 장치, 현가 장치, 변속 장치, 연료 장치, 전후좌우 차륜 등을 포함할 수 있다.
차량(1000)은 사이드 윈도우 글라스(1100), 프론트 윈도우 글라스(1200), 사이드 미러(1300), 클러스터(1400), 센터 페시아(1500), 조수석 대시보드(1600), 및 표시 장치(2)를 포함할 수 있다.
사이드 윈도우 글라스(1100) 및 프론트 윈도우 글라스(1200)는 사이드 윈도우 글라스(1100) 및 프론트 윈도우 글라스(1200) 사이에 배치된 필러에 의해 구획될 수 있다.
사이드 윈도우 글라스(1100)는 차량(1000)의 측면에 설치될 수 있다. 일 실시예에서, 사이드 윈도우 글라스(1100)는 차량(1000)의 도어에 설치될 수 있다. 사이드 윈도우 글라스(1100)는 복수개로 구비될 수 있으며, 서로 마주볼 수 있다. 일 실시예에서, 사이드 윈도우 글라스(1100)는 제1사이드 윈도우 글라스(1110) 및 제2사이드 윈도우 글라스(1120)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1사이드 윈도우 글라스(1110)는 클러스터(1400)에 인접하게 배치될 수 있다. 제2사이드 윈도우 글라스(1120)는 조수석 대시보드(1600)에 인접하게 배치될 수 있다.
일 실시예에서, 사이드 윈도우 글라스(1100)들은 x 방향 또는 -x 방향으로 서로 이격될 수 있다. 예를 들어, 제1사이드 윈도우 글라스(1110) 및 제2사이드 윈도우 글라스(1120)는 x 방향 또는 -x 방향으로 서로 이격될 수 있다. 이를 다시 말하면, 사이드 윈도우 글라스(1100)들을 연결하는 가상의 직선(L)은 x 방향 또는 -x 방향으로 연장될 수 있다. 예를 들어, 제1사이드 윈도우 글라스(1110) 및 제2사이드 윈도우 글라스(1120)를 서로 연결하는 가상의 직선(L)은 x 방향 또는 -x 방향으로 연장될 수 있다.
프론트 윈도우 글라스(1200)는 차량(1000)의 전방에 설치될 수 있다. 프론트 윈도우 글라스(1200)는 서로 마주보는 사이드 윈도우 글라스(1100)들 사이에 배치될 수 있다.
사이드 미러(1300)는 차량(1000)의 후방의 시야를 제공할 수 있다. 사이드 미러(1300)는 차체의 외장에 설치될 수 있다. 일 구현예에서, 사이드 미러(1300)는 복수개로 구비될 수 있다. 복수의 사이드 미러(1300)들 중 어느 하나는 제1사이드 윈도우 글라스(1110)의 외측에 배치될 수 있다. 복수의 사이드 미러(1300)들 중 다른 하나는 제2사이드 윈도우 글라스(1120)의 외측에 배치될 수 있다.
클러스터(1400)는 스티어링 휠의 전방에 위치할 수 있다. 클러스터(1400)는 타코미터, 속도계, 냉각수 온도계, 연료계 방향전환 지시등, 상향등 표시등, 경고등, 안전벨트 경고등, 주행 거리계, 주행 기록계, 자동변속 선택레버 표시등, 도어 열림 경고등, 엔진 오일 경고등, 및/또는 연료부족 경고등이 배치될 수 있다.
센터 페시아(1500)는 오디오 장치, 공조 장치, 및 시트의 히터를 조정하기 위한 복수의 버튼이 배치된 컨트롤 패널을 포함할 수 있다. 센터 페시아(1500)는 클러스터(1400)의 일측에 배치될 수 있다.
조수석 대시보드(1600)는 센터 페시아(1500)를 사이에 두고 클러스터(1400)와 이격될 수 있다. 일 실시예에서, 클러스터(1400)는 운전석(미도시)에 대응하여 배치될 수 있고, 조수석 대시보드(1600)는 조수석(미도시)에 대응하여 배치될 수 있다. 일 구현예에서, 클러스터(1400)는 제1사이드 윈도우 글라스(1110)에 인접할 수 있으며, 조수석 대시보드(1600)는 제2사이드 윈도우 글라스(1120)에 인접할 수 있다.
일 실시예에서, 표시 장치(2)는 표시 패널(3)을 포함할 수 있으며, 상기 표시 패널(3)은 영상을 표시할 수 있다. 표시 장치(2)는 차량(1000)의 내부에 배치될 수 있다. 일 실시예에서, 표시 장치(2)는 서로 마주보는 사이드 윈도우 글라스(1100)들 사이에 배치될 수 있다. 표시 장치(2)는 클러스터(1400), 센터 페시아(1500), 및 조수석 대시보드(1600) 중 적어도 어느 하나에 배치될 수 있다.
표시 장치(2)는 유기 발광 표시 장치(Organic Light Emitting Display), 무기 EL 표시 장치(Inorganic Light Emitting Display), 양자점 표시 장치(Quantum dot display), 등을 포함할 수 있다, 이하에서는, 본 발명의 일 구현예에 따른 표시 장치(2)로서, 본 발명에 따른 발광 소자를 포함한 유기 발광 표시 장치를 예로 하여 설명하지만, 본 발명의 실시예들은 전술한 바와 같은 다양한 방식의 표시 장치가 사용될 수 있다.
도 6a를 참조하면, 표시 장치(2)는 센터 페시아(1500)에 배치될 수 있다. 일 구현예에서, 표시 장치(2)는 네비게이션 정보를 표시할 수 있다. 일 구현예에서, 표시 장치(2)는 오디오, 비디오, 또는 차량 설정에 관한 정보를 표시할 수 있다.
도 6b를 참조하면, 표시 장치(2)는 클러스터(1400)에 배치될 수 있다. 이러한 경우, 클러스터(1400)는 표시 장치(2)에 의해 운행 정보 등을 표현할 수 있다. 즉, 클러스터(1400)는 디지털 방식으로 구현될 수 있다. 디지털 방식의 클러스터(1400)는 차량 정보 및 주행 정보를 영상으로 표시할 수 있다. 예를 들어, 타코미터의 바늘 및 게이지와 각종 경고등 아이콘은 디지털 신호에 의해 표시될 수 있다.
도 6c를 참조하면, 표시 장치(2)는 조수석 대시보드(1600)에 배치될 수 있다. 표시 장치(2)는 조수석 대시보드(1600)에 매립되거나 조수석 대시보드(1600) 상에 위치할 수 있다. 일 구현예에서, 조수석 대시보드(1600)에 배치된 표시 장치(2)는 클러스터(1400)에 표시된 정보 및/또는 센터 페시아(1500)에 표시된 정보에 관한 영상을 표시할 수 있다. 다른 구현예에서, 조수석 대시보드(1600)에 배치된 표시 장치(2)는 클러스터(1400)에 표시된 정보 및/또는 센터 페시아(1500)에 표시된 정보와 상이한 정보를 표시할 수 있다.
[제조 방법]
상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
[용어의 정의]
본 명세서 중 C3-C60카보시클릭 그룹은 고리-형성 원자로서 탄소로만 이루어진 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 탄소 외에, 고리-형성 원자로서 헤테로 원자를 더 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 각각은, 1개의 고리로 이루어진 모노시클릭 그룹 또는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 고리-형성 원자수는 3 내지 61개일 수 있다.
본 명세서 중 시클릭 그룹은 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 모두를 포함한다.
본 명세서 중 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 포함한 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어,
상기 C3-C60카보시클릭 그룹은, i) 그룹 T1 또는 ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 시클로펜타디엔 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 또는 인데노안트라센 그룹)일 수 있고,
상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 i) 그룹 T2, ii) 2 이상의 그룹 T2가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 iii) 1 이상의 그룹 T2와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T1, ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 그룹 T3, iv) 2 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T3와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등)일 수 있고,
상기 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T4, ii) 2 이상의 그룹 T4가 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iv) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T4, 1 이상의 그룹 T1 및 1 이상의 그룹 T3가이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,
상기 그룹 T1은, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 시클로부텐 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) (또는, 비시클로[2.2.1]헵탄 (bicyclo[2.2.1]heptane)) 그룹, 노르보르넨(norbornene) 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 (bicyclo[1.1.1]pentane) 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 (bicyclo[2.1.1]hexane) 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 또는 벤젠 그룹이고,
상기 그룹 T2는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 테트라진 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸리딘 그룹, 디히드로피롤 그룹, 피페리딘 그룹, 테트라히드로피리딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 헥사히드로피리미딘 그룹, 테트라히드로피리미딘 그룹, 디히드로피리미딘 그룹, 피페라진 그룹, 페트라히드로피라진 그룹, 디히드로피라진 그룹, 테트라히드로피리다진 그룹, 또는 디히드로피리다진 그룹이고,
상기 그룹 T3는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 또는 보롤(borole) 그룹이고,
상기 그룹 T4는, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 시클릭 그룹, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹 또는 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹이란 용어는, 당해 용어가 사용된 화학식의 구조에 따라, 임의의 시클릭 그룹에 축합되어 있는 그룹, 1가 그룹 또는 다가 그룹(예를 들면, 2가 그룹, 3가 그룹, 4가 그룹 등)일 수 있다. 예를 들어, "벤젠 그룹"은 벤조 그룹, 페닐기, 페닐렌기 등일 수 있는데, 이는 "벤젠 그룹"이 포함된 화학식의 구조에 따라, 당업자가 용이하게 이해할 수 있는 것이다.
예를 들어, 1가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있고, 2가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헵탈레닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 인데닐기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 인데노페난트레닐기, 인데노안트라세닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 원자 외에 적어도 하나의 헤테로 원자를 더 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 인돌일기, 벤조인돌일기, 나프토인돌일기, 이소인돌일기, 벤조이소인돌일기, 나프토이소인돌일기, 벤조실롤일기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 벤조피라졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사디아졸일기, 벤조티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조트리아지닐기, 이미다조피라지닐기, 이미다조피리다지닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 벤조인돌로카바졸일기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조나프토실롤일기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조퓨로디벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C7-C60아릴알킬기는 -A104A105(여기서, A104는 C1-C54알킬렌기이고, A105는 C6-C59아릴기임)를 가리키고, 본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴알킬기는 -A106A107(여기서, A106은 C1-C59알킬렌기이고, A107은 C1-C59헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 "R10a"는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 헤테로 원자는, 탄소 원자를 제외한 임의의 원자를 의미한다. 상기 헤테로 원자의 예는, O, S, N, P, Si, B, Ge, Se, 또는 이의 임의의 조합을 포함한다.
본 명세서 중 제3열 전이 금속(third-row transition metal)은 하프늄(Hf), 탄탈럼(Ta), 텅스텐(W), 레늄(Re), 오스뮴(Os), 이리듐(Ir), 백금(Pt) 및 금(Au) 등을 포함한다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 또는 모이어티 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다.
[실시예]
평가예 1
표 1의 방법에 따라 화합물 PD01, PD02, PD03, PD04, PD06, PD08, B01, B02 및 B03 각각의 HOMO 에너지 레벨 (eV), LUMO 에너지 레벨 (eV), 밴드갭 (eV), 및 3MLCT (%)을 평가하여 그 결과를 표 2에 나타내었다.
HOMO 에너지 레벨 평가 방법 | Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NPF6 / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 산화 온셋(oxidation onset)으로부터 각 화합물의 HOMO 에너지 레벨을 계산함 |
LUMO 에너지 레벨 평가 방법 | Cyclic voltammetry (CV) (전해질: 0.1 M Bu4NPF6 / 용매: DMF (dimethylforamide)을 / 전극: 3전극 시스템(작업전극: GC, 기준전극: Ag/AgCl, 보조전극: Pt))를 이용하여 각 화합물의 전위(V)-전류(A) 그래프를 얻을 후, 상기 그래프의 환원 온셋(reduction onset)으로부터 각 화합물의 LUMO 에너지 레벨을 계산함 |
밴드갭 평가 방법 | HOMO 에너지 레벨과 LUMO 에너지 레벨 차이의 절대값을 계산함 |
분자 내 전체 전하 이동 중의 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태(3MLCT, triplet metal-to-ligand charge transfer state) 평가 방법 | 각 화합물에 대하여 미국 가우시안 (Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 09을 이용하여 양자화학 계산을 수행함(기저상태의 구조 최적화는 B3LYP, 함수로는 6-311G (d,p)를 이용함) |
HOMO 에너지 레벨 (eV) |
LUMO 에너지 레벨 (eV) |
밴드갭 (eV) |
3MLCT (%) |
|
PD01 | -4.98 | -2.48 | 2.50 | 15.33 |
PD02 | -5.20 | -2.55 | 2.65 | 11.01 |
PD03 | -4.98 | -1.66 | 3.32 | 9.96 |
PD04 | -4.84 | -2.39 | 2.45 | 14.57 |
PD06 | -4.85 | -2.33 | 2.52 | 12.74 |
PD08 | -4.98 | -2.14 | 2.84 | 10.31 |
B01 | -5.05 | -1.98 | 3.07 | 5.91 |
B02 | -5.06 | -1.89 | 3.17 | -2.11 |
B03 | -4.95 | -1.90 | 3.06 | 0.29 |
상기 표 2로부터, 화합물 PD01, PD02, PD03, PD04, PD06 및 PD08의 3MLCT는 9% 이상임을 확인할 수 있다.
평가예 2
CH2Cl2 용액 중 PMMA 및 화합물 PD01(PMMA 대비 4wt%)을 혼합한 후, 이로부터 수득한 결과물을 스핀 코터를 이용하여 석영 기판 상에 코팅한 다음, 80℃의 오븐에서 열처리한 후, 실온으로 냉각시켜 40nm 두께의 필름 PD01을 제조하였다. 이어서, 화합물 PD01 대신, 화합물 PD02, PD03, PD04, PD06, PD08, B01, B02 및 B03 각각을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 필름 PD01의 제조 방법과 동일한 방법을 이용하여, 필름 PD02, PD03, PD04, PD06, PD08, B01, B02 및 B03을 제조하였다.
상기 필름 PD01, PD02, PD03, PD04, PD06, PD08, B01, B02 및 B03 각각의 발광 스펙트럼을 Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer(제논 광원(xenon light source), 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착되어 있고, PLQY measurement software (Hamamatsu Photonics, Ltd., Shizuoka, Japan)를 채용하였음)를 이용하여 측정하였다. 측정시에는 여기파장을 320nm에서 380nm까지 10nm 간격으로 스캔하여 측정하였고, 이 중에서 340nm의 여기파장에서 측정된 스펙트럼을 취하여, 이로부터 각 필름에 포함된 화합물의 최대 발광 파장(발광 피크 파장) 및 반치폭(FWHM)을 구하여 하기 표 3에 요약하였다.
필름 No. | 필름에 포함된 화합물 (4 wt% in PMMA) |
최대 발광 파장 (nm) | 발광 반치폭 (nm) |
PD01 | PD01 | 522 | 32 |
PD02 | PD02 | 556 | 25 |
PD03 | PD03 | 511 | 26 |
PD04 | PD04 | 516 | 53 |
PD06 | PD06 | 534 | 60 |
PD08 | PD08 | 604 | 41 |
B01 | B01 | 496 | 90 |
B02 | B02 | 524 | 55 |
B03 | B03 | 522 | 31 |
평가예 3
표 1의 방법에 따라 화합물 ET-1 내지 ET-6 및 PET-1 내지 PET-4 각각의 HOMO 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 레벨을 평가하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.
한편, 화합물 ET-1 내지 ET-6 및 PET-1 내지 PET-4 각각의 정공 이동도 및 전자 이동도를, "Hole mobility of N,N'-bis(naphtanlen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine investigated by using space-charge-limited currents, 'Appl. Phys. Lett. 90, 203512 (2007)"에 기재된, 공간 전하 제한 전류 (Space-charge-limited current, SCLC) 방법에 의하여 평가하여 그 결과를 표 4에 나타내었다.
HOMO 에너지 레벨(eV) |
LUMO 에너지 레벨(eV) |
밴드갭(eV) | 정공 이동도(cm2/Vs) | 전자 이동도(cm2/Vs) | |
ET-1 | -6.01 | -2.67 | 3.33 | 2.44 x 10-4 | 1.16 x 10-3 |
ET-2 | -5.98 | -2.69 | 3.29 | 2.70 x 10-4 | 8.16 x 10-4 |
ET-3 | -5.94 | -2.79 | 3.16 | 1.40 x 10-4 | 3.45 x 10-4 |
ET-4 | -5.82 | -2.67 | 3.15 | 1.90 x 10-4 | 1.56 x 10-4 |
ET-5 | -5.86 | -2.68 | 3.19 | 8.88 x 10-5 | 3.71 x 10-4 |
ET-6 | -6.07 | -2.81 | 3.26 | 2.40 x 10-5 | 2.41 x 10-4 |
PET-1 | -5.35 | -2.50 | 2.85 | 1.31 x 10-3 | 1.07 x 10-3 |
PET-2 | -6.10 | -2.57 | 3.52 | 5.34 x 10-4 | 1.00 x 10-3 |
PET-3 | -5.93 | -2.57 | 3.37 | 3.32 x 10-4 | 5.88 x 10-4 |
PET-4 | -5.95 | -2.13 | 3.82 | 1.97 x 10-4 | 2.40 x 10-3 |
PET-5 | -5.62 | -2.28 | 3.34 | 4.48 x 10-5 | 5.91 x 10-5 |
PET-6 | -5.73 | -2.23 | 3.50 | 2.73 x 10-6 | 1.49 x 10-4 |
실시예 1
애노드로서 15 Ω/cm2 (1200Å) ITO가 형성된 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 애노드 상에 HT3를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 HT40를 진공 증착하여 250Å 두께의 발광 보조층을 형성하였다.
상기 발광 보조층 상에 화합물 H125, 화합물 H126 및 화합물 PD01(제1에미터)을 45 : 45 : 10의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 화합물 ET37을 진공 증착하여 50Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 ET-1 및 LiQ를 5 : 5의 중량비로 진공 증착하여 310Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자 수송층 상에 Yb를 진공 증착하여 15Å 두께의 전자 주입층을 형성한 다음, Ag 및 Mg을 진공 증착하여 100Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
다른 실시예 및 비교예
발광층 중 PD01 및/또는 전자 수송층 중 ET-1 대신 표 5 내지 10에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 표 5 내지 10에 기재된 실시예 및 비교예의 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 4
표 5 내지 10에 기재된 바와 같은 제1에미터 및 전자 수송층 재료를 채용한 실시예 및 비교예에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압(V), 최대 전력 효율(cd/W) 및 색좌표(CIE x 및 CIE y)를 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하고 그 결과를 표 5 내지 10에 각각 나타내었다.
제1 에미터 |
전자 수송층 재료 | 구동 전압 (V) at 1000 cd/m2 |
최대 전력 효율 (cd/W) | CIE x | CIE y | |
실시예 1 | PD01 | ET-1 | 2.9 | 24.09 | 0.43 | 0.57 |
실시예 2 | PD01 | ET-2 | 2.95 | 23.68 | 0.43 | 0.57 |
실시예 3 | PD01 | ET-3 | 2.75 | 25.38 | 0.43 | 0.57 |
실시예 4 | PD01 | ET-4 | 2.95 | 23.67 | 0.43 | 0.57 |
실시예 5 | PD01 | ET-5 | 2.9 | 24.09 | 0.43 | 0.57 |
실시예 6 | PD01 | ET-6 | 2.8 | 24.94 | 0.43 | 0.57 |
비교예 1 | PD01 | PET-1 | 3.5 | 19.89 | 0.43 | 0.57 |
비교예 2 | PD01 | PET-2 | 3.3 | 21.15 | 0.43 | 0.57 |
비교예 3 | PD01 | PET-3 | 3.3 | 21.17 | 0.43 | 0.57 |
비교예 4 | PD01 | PET-4 | 3.3 | 21.17 | 0.43 | 0.57 |
비교예 5 | PD01 | PET-5 | 3.3 | 21.05 | 0.43 | 0.57 |
비교예 6 | PD01 | PET-6 | 3.3 | 21.14 | 0.43 | 0.57 |
비교예 37 | B01 | ET-1 | 2.9 | 15.35 | 0.42 | 0.56 |
비교예 38 | B01 | ET-2 | 2.95 | 15.09 | 0.42 | 0.56 |
비교예 39 | B01 | ET-3 | 2.75 | 16.17 | 0.42 | 0.56 |
비교예 40 | B01 | ET-4 | 2.95 | 15.08 | 0.42 | 0.56 |
비교예 41 | B01 | ET-5 | 2.9 | 15.35 | 0.42 | 0.56 |
비교예 42 | B01 | ET-6 | 2.8 | 15.89 | 0.42 | 0.56 |
비교예 43 | B02 | ET-1 | 2.9 | 11.18 | 0.32 | 0.66 |
비교예 44 | B02 | ET-2 | 2.95 | 10.99 | 0.32 | 0.66 |
비교예 45 | B02 | ET-3 | 2.75 | 11.77 | 0.32 | 0.66 |
비교예 46 | B02 | ET-4 | 2.95 | 10.98 | 0.32 | 0.66 |
비교예 47 | B02 | ET-5 | 2.9 | 11.18 | 0.32 | 0.66 |
비교예 48 | B02 | ET-6 | 2.8 | 11.57 | 0.32 | 0.66 |
비교예 49 | B03 | ET-1 | 2.9 | 14.09 | 0.32 | 0.66 |
비교예 50 | B03 | ET-2 | 2.95 | 13.86 | 0.32 | 0.66 |
비교예 51 | B03 | ET-3 | 2.75 | 14.85 | 0.32 | 0.66 |
비교예 52 | B03 | ET-4 | 2.95 | 13.85 | 0.32 | 0.66 |
비교예 53 | B03 | ET-5 | 2.9 | 14.09 | 0.32 | 0.66 |
비교예 54 | B03 | ET-6 | 2.8 | 14.59 | 0.32 | 0.66 |
비교예 55 | B01 | PET-1 | 3.5 | 12.68 | 0.42 | 0.56 |
비교예 56 | B01 | PET-2 | 3.3 | 13.48 | 0.42 | 0.56 |
비교예 57 | B01 | PET-3 | 3.3 | 13.49 | 0.42 | 0.56 |
비교예 58 | B01 | PET-4 | 3.3 | 13.49 | 0.42 | 0.56 |
비교예 59 | B01 | PET-5 | 3.3 | 13.41 | 0.42 | 0.56 |
비교예 60 | B01 | PET-6 | 3.3 | 13.47 | 0.42 | 0.56 |
비교예 61 | B02 | PET-1 | 3.5 | 9.23 | 0.32 | 0.66 |
비교예 62 | B02 | PET-2 | 3.3 | 9.81 | 0.32 | 0.66 |
비교예 63 | B02 | PET-3 | 3.3 | 9.82 | 0.32 | 0.66 |
비교예 64 | B02 | PET-4 | 3.3 | 9.82 | 0.32 | 0.66 |
비교예 65 | B02 | PET-5 | 3.3 | 9.77 | 0.32 | 0.66 |
비교예 66 | B02 | PET-6 | 3.3 | 9.81 | 0.32 | 0.66 |
비교예 67 | B03 | PET-1 | 3.5 | 11.64 | 0.32 | 0.66 |
비교예 68 | B03 | PET-2 | 3.3 | 12.37 | 0.32 | 0.66 |
비교예 69 | B03 | PET-3 | 3.3 | 12.39 | 0.32 | 0.66 |
비교예 70 | B03 | PET-4 | 3.3 | 12.39 | 0.32 | 0.66 |
비교예 71 | B03 | PET-5 | 3.3 | 12.31 | 0.32 | 0.66 |
비교예 72 | B03 | PET-6 | 3.3 | 12.37 | 0.32 | 0.66 |
제1 에미터 |
전자 수송층 재료 | 구동 전압 (V) at 1000 cd/m2 |
최대 전력 효율 (cd/W) | CIE x | CIE y | |
실시예 7 | PD02 | ET-1 | 2.9 | 23.23 | 0.47 | 0.53 |
실시예 8 | PD02 | ET-2 | 2.95 | 22.84 | 0.47 | 0.53 |
실시예 9 | PD02 | ET-3 | 2.75 | 24.47 | 0.47 | 0.53 |
실시예 10 | PD02 | ET-4 | 2.95 | 22.83 | 0.47 | 0.53 |
실시예 11 | PD02 | ET-5 | 2.9 | 23.23 | 0.47 | 0.53 |
실시예 12 | PD02 | ET-6 | 2.8 | 24.05 | 0.47 | 0.53 |
비교예 7 | PD02 | PET-1 | 3.5 | 19.18 | 0.47 | 0.53 |
비교예 8 | PD02 | PET-2 | 3.3 | 20.40 | 0.47 | 0.53 |
비교예 9 | PD02 | PET-3 | 3.3 | 20.42 | 0.47 | 0.53 |
비교예 10 | PD02 | PET-4 | 3.3 | 20.42 | 0.47 | 0.53 |
비교예 11 | PD02 | PET-5 | 3.3 | 20.3 | 0.47 | 0.53 |
비교예 12 | PD02 | PET-6 | 3.3 | 20.39 | 0.47 | 0.53 |
제1 에미터 |
전자 수송층 재료 | 구동 전압 (V) at 1000 cd/m2 |
최대 전력 효율 (cd/W) | CIE x | CIE y | |
실시예 13 | PD03 | ET-1 | 2.9 | 22.69 | 0.23 | 0.71 |
실시예 14 | PD03 | ET-2 | 2.95 | 22.3 | 0.23 | 0.71 |
실시예 15 | PD03 | ET-3 | 2.75 | 23.9 | 0.23 | 0.71 |
실시예 16 | PD03 | ET-4 | 2.95 | 22.29 | 0.23 | 0.71 |
실시예 17 | PD03 | ET-5 | 2.9 | 22.68 | 0.23 | 0.71 |
실시예 18 | PD03 | ET-6 | 2.8 | 23.49 | 0.23 | 0.71 |
비교예 13 | PD03 | PET-1 | 3.5 | 18.73 | 0.23 | 0.71 |
비교예 14 | PD03 | PET-2 | 3.3 | 19.92 | 0.23 | 0.71 |
비교예 15 | PD03 | PET-3 | 3.3 | 19.94 | 0.23 | 0.71 |
비교예 16 | PD03 | PET-4 | 3.3 | 19.94 | 0.23 | 0.71 |
비교예 17 | PD03 | PET-5 | 3.3 | 19.82 | 0.23 | 0.71 |
비교예 18 | PD03 | PET-6 | 3.3 | 19.91 | 0.23 | 0.71 |
제1 에미터 |
전자 수송층 재료 | 구동 전압 (V) at 1000 cd/m2 |
최대 전력 효율 (cd/W) | CIE x | CIE y | |
실시예 19 | PD04 | ET-1 | 2.9 | 24.02 | 0.42 | 0.57 |
실시예 20 | PD04 | ET-2 | 2.95 | 23.61 | 0.42 | 0.57 |
실시예 21 | PD04 | ET-3 | 2.75 | 25.3 | 0.42 | 0.57 |
실시예 22 | PD04 | ET-4 | 2.95 | 23.6 | 0.42 | 0.57 |
실시예 23 | PD04 | ET-5 | 2.9 | 24.02 | 0.42 | 0.57 |
실시예 24 | PD04 | ET-6 | 2.8 | 24.87 | 0.42 | 0.57 |
비교예 19 | PD04 | PET-1 | 3.5 | 19.84 | 0.42 | 0.57 |
비교예 20 | PD04 | PET-2 | 3.3 | 21.09 | 0.42 | 0.57 |
비교예 21 | PD04 | PET-3 | 3.3 | 21.11 | 0.42 | 0.57 |
비교예 22 | PD04 | PET-4 | 3.3 | 21.11 | 0.42 | 0.57 |
비교예 23 | PD04 | PET-5 | 3.3 | 20.99 | 0.42 | 0.57 |
비교예 24 | PD04 | PET-6 | 3.3 | 21.08 | 0.42 | 0.57 |
제1 에미터 |
전자 수송층 재료 | 구동 전압 (V) at 1000 cd/m2 |
최대 전력 효율 (cd/W) | CIE x | CIE y | |
실시예 25 | PD06 | ET-1 | 2.9 | 23.75 | 0.48 | 0.52 |
실시예 26 | PD06 | ET-2 | 2.95 | 23.35 | 0.48 | 0.52 |
실시예 27 | PD06 | ET-3 | 2.75 | 25.02 | 0.48 | 0.52 |
실시예 28 | PD06 | ET-4 | 2.95 | 23.34 | 0.48 | 0.52 |
실시예 29 | PD06 | ET-5 | 2.9 | 23.75 | 0.48 | 0.52 |
실시예 30 | PD06 | ET-6 | 2.8 | 24.59 | 0.48 | 0.52 |
비교예 25 | PD06 | PET-1 | 3.5 | 19.61 | 0.48 | 0.52 |
비교예 26 | PD06 | PET-2 | 3.3 | 20.85 | 0.48 | 0.52 |
비교예 27 | PD06 | PET-3 | 3.3 | 20.87 | 0.48 | 0.52 |
비교예 28 | PD06 | PET-4 | 3.3 | 20.87 | 0.48 | 0.52 |
비교예 29 | PD06 | PET-5 | 3.3 | 20.75 | 0.48 | 0.52 |
비교예 30 | PD06 | PET-6 | 3.3 | 20.84 | 0.48 | 0.52 |
제1 에미터 |
전자 수송층 재료 | 구동 전압 (V) at 1000 cd/m2 |
최대 전력 효율 (cd/W) | CIE x | CIE y | |
실시예 31 | PD08 | ET-1 | 2.9 | 22.9 | 0.70 | 0.30 |
실시예 32 | PD08 | ET-2 | 2.95 | 22.51 | 0.70 | 0.30 |
실시예 33 | PD08 | ET-3 | 2.75 | 24.12 | 0.70 | 0.30 |
실시예 34 | PD08 | ET-4 | 2.95 | 22.5 | 0.70 | 0.30 |
실시예 35 | PD08 | ET-5 | 2.9 | 22.89 | 0.70 | 0.30 |
실시예 36 | PD08 | ET-6 | 2.8 | 23.7 | 0.70 | 0.30 |
비교예 31 | PD08 | PET-1 | 3.5 | 18.91 | 0.70 | 0.30 |
비교예 32 | PD08 | PET-2 | 3.3 | 20.10 | 0.70 | 0.30 |
비교예 33 | PD08 | PET-3 | 3.3 | 20.12 | 0.70 | 0.30 |
비교예 34 | PD08 | PET-4 | 3.3 | 20.12 | 0.70 | 0.30 |
비교예 35 | PD08 | PET-5 | 3.3 | 20 | 0.70 | 0.30 |
비교예 36 | PD08 | PET-6 | 3.3 | 20.09 | 0.70 | 0.30 |
상기 표 5 내지 10로부터, 실시예에서 제작된 발광 소자는 비교예에서 제작된 발광 소자 대비, 향상된 구동 전압 및 최대 전력 효율을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
130: 중간층
150: 제2전극
110: 제1전극
130: 중간층
150: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;
을 포함하고,
상기 중간층은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1에미터는 백금을 포함하고,
상기 제1에미터의 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태(3MLCT, triplet metal-to-ligand charge transfer state)가 7% 이상이고,
상기 삼중항 금속-리간드 전하 이동 상태는 밀도 범함수 이론(DFT)에 기초한 양자화학 계산을 수행함으로써 평가된 것이고,
상기 전자 수송 영역은 헤테로시클릭 화합물을 포함하고,
상기 헤테로시클릭 화합물은,
하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹을 포함한 제1모이어티; 및
디아진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 제2모이어티;
를 포함하고,
상기 제1모이어티와 상기 제2모이어티는 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되어 있는, 발광 소자:
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 제2모이어티와 결합된 단일 결합 또는 상기 제2모이어티와 결합된 제1연결기와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1광의 발광 피크 파장이 510nm 내지 610nm인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1광의 반치폭이 15nm 내지 85nm인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1에미터는 상기 백금에 결합된 제1리간드를 더 포함하고,
상기 제1에미터는 하기 <조건 A> 내지 <조건 C> 중 적어도 하나를 만족한, 발광 소자:
<조건 A>
상기 제1리간드는 4자리(tetradentate) 리간드이고,
상기 백금과 상기 제1리간드 간의 화학 결합에 의하여 형성된 시클로메탈레이티드 링(cyclometallated ring)은 3개임
<조건 B>
상기 제1리간드의 탄소, 질소 및 산소 각각이 상기 백금과 서로 화학 결합되어 있음
<조건 C>
상기 제1리간드는, 이미다졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 나프토이미다졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함함 - 제1항에 있어서,
상기 제1에미터가 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물인, 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 백금(Pt)이고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R'), N(R'), P(R'), C(R')(R"), Si(R')(R"), Ge(R')(R"), C(=O), B(R')(R"), N(R')(R") 또는 P(R')(R")이고,
T11이 화학 결합일 경우, X1과 M은 직접(directly) 결합하고, T12가 화학 결합일 경우, X2와 M은 직접 결합하고, T13이 화학 결합일 경우, X3과 M은 직접 결합하고, T14가 화학 결합일 경우, X4와 M은 직접 결합하고,
X1 또는 T11과 M 사이의 결합, X2 또는 T12와 M 사이의 결합, X3 또는 T13과 M 사이의 결합 및 X4 또는 T14와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6)-*', *-B(R6)-*', *-P(R6)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6)=*', *=C(R6)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
고리 CY1, 고리 CY3 및 고리 CY4는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고,
X24는 O, S, N(R24) 또는 C(R24a)(R24b)이고,
R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R"는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
a1, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i) a1개의 R1 중 2개의 그룹, ii) R21 내지 R23 중 2개의 그룹, iii) a3개의 R3 중 2개의 그룹, iv) a4개의 R4 중 2개의 그룹, v) R5a와 R5b, vi) R6a와 R6b, 및 vii) R7a와 R7b 중 2개의 그룹은 각각 선택적으로(optionally), 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있다. - 제5항에 있어서,
X1 및 X3 각각은 C이고,
X2 및 X4 각각은 N인, 발광 소자. - 제6항에 있어서,
T11은 O 또는 S이고,
T12 내지 T14 각각은 화학 결합인, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송 영역이 전자 수송층을 포함하고,
상기 전자 수송층에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있는, 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 전자 수송층이 상기 발광층에 직접(directly) 접촉되어 있는, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층 및 전자 수송층을 포함하고,
상기 정공 저지층은 상기 발광층과 상기 전자 수송층 사이에 배치되어 있고,
상기 정공 저지층에는 상기 헤테로시클릭 화합물이 비포함되어 있고,
상기 전자 수송층에 상기 헤테로시클릭 화합물이 포함되어 있는, 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 헤테로시클릭 화합물이 하기 화학식 8로 표시된 화합물인, 발광 소자:
<화학식 8>
상기 화학식 8 중,
X14는 N 또는 C(Z4)이고, X15는 N 또는 C(Z5)이고, X16는 N 또는 C(Z6)이고,
X14 내지 X16 중 2 이상은 N이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
x1 내지 x3는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,
i) x1이 0일 경우, *-(Ar1)x1-*'은 단일 결합이 되고, ii) x2가 0일 경우, *-(Ar2)x2-*'은 단일 결합이 되고, iii) x3이 0일 경우, *-(Ar3)x3-*'은 단일 결합이 되고, * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
Ar13은 하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹이고,
Z1 내지 Z6는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
y1 내지 y3은 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;
일 수 있다:
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 화학식 8 중 Ar3와의 결합 사이트이다. - 제11항에 있어서,
x1 및 x2 중 적어도 하나가 2 이상인, 발광 소자. - 제11항에 있어서,
x1 및 x2가 서로 독립적으로, 1 내지 10의 정수 중 하나이고,
x3가 0, 1 또는 2이고,
Ar1 내지 Ar3가 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난쓰렌 그룹, 안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 또는 피리딘 그룹인, 발광 소자. - 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치된 중간층;
을 포함하고,
상기 중간층은 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치되고,
상기 발광층은 제1에미터를 포함하고,
상기 제1에미터는 제1발광 스펙트럼을 갖는 제1광을 방출하고,
상기 제1에미터는 하기 화학식 1로 표시된 유기금속 화합물이고,
상기 전자 수송 영역은 헤테로시클릭 화합물을 포함하고,
상기 헤테로시클릭 화합물은,
하기 화학식 8-1 내지 8-4 중 하나로 표시된 그룹을 포함한 제1모이어티; 및
디아진 그룹, 트리아진 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 제2모이어티;
를 포함하고,
상기 제1모이어티와 상기 제2모이어티는 단일 결합 또는 제1연결기(a first linking group)를 통하여 서로 결합되어 있는, 발광 소자:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중,
M은 백금(Pt)이고,
X1 내지 X4는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
T11 내지 T14는 서로 독립적으로, 화학 결합, O, S, B(R'), N(R'), P(R'), C(R')(R"), Si(R')(R"), Ge(R')(R"), C(=O), B(R')(R"), N(R')(R") 또는 P(R')(R")이고,
T11이 화학 결합일 경우, X1과 M은 직접(directly) 결합하고, T12가 화학 결합일 경우, X2와 M은 직접 결합하고, T13이 화학 결합일 경우, X3과 M은 직접 결합하고, T14가 화학 결합일 경우, X4와 M은 직접 결합하고,
X1 또는 T11과 M 사이의 결합, X2 또는 T12와 M 사이의 결합, X3 또는 T13과 M 사이의 결합 및 X4 또는 T14와 M 사이의 결합 중 2개의 결합은 배위 결합이고, 나머지 2개의 결합은 공유 결합이고,
T1은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R5)-*', *-B(R5)-*', *-P(R5)-*', *-C(R5a)(R5b)-*', *-Si(R5a)(R5b)-*', *-Ge(R5a)(R5b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R5)=*', *=C(R5)-*', *-C(R5a)=C(R5b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T2는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R6)-*', *-B(R6)-*', *-P(R6)-*', *-C(R6a)(R6b)-*', *-Si(R6a)(R6b)-*', *-Ge(R6a)(R6b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R6)=*', *=C(R6)-*', *-C(R6a)=C(R6b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
T3는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R7)-*', *-B(R7)-*', *-P(R7)-*', *-C(R7a)(R7b)-*', *-Si(R7a)(R7b)-*', *-Ge(R7a)(R7b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R7)=*', *=C(R7)-*', *-C(R7a)=C(R7b)-*', *-C(=S)-*' 또는 *-C≡C-*'이고,
고리 CY1, 고리 CY3 및 고리 CY4는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X21은 N 또는 C(R21)이고, X22는 N 또는 C(R22)이고, X23은 N 또는 C(R23)이고, X24는 O, S, N(R24) 또는 C(R24a)(R24b)이고,
R1, R21 내지 R24, R24a, R24b, R3 내지 R7, R5a, R5b, R6a, R6b, R7a, R7b, R', 및 R"는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, -C(Q1)(Q2)(Q3), -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 또는 -P(=O)(Q1)(Q2)이고,
a1, a3 및 a4는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수 중 하나이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
i) a1개의 R1 중 2개의 그룹, ii) R21 내지 R23 중 2개의 그룹, iii) a3개의 R3 중 2개의 그룹, iv) a4개의 R4 중 2개의 그룹, v) R5a와 R5b, vi) R6a와 R6b, 및 vii) R7a와 R7b 중 2개의 그룹은 각각 선택적으로(optionally), 단일 결합, 이중 결합 또는 제1연결기를 통하여 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);
이고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;일 수 있다:
상기 화학식 8-1 내지 8-4 중,
X8은 O, S, 또는 Se이고,
*는 상기 제2모이어티와 결합된 단일 결합 또는 상기 제2모이어티와 결합된 제1연결기와의 결합 사이트이다. - 제14항에 있어서,
X1 및 X3 각각은 C이고,
X2 및 X4 각각은 N인, 발광 소자. - 제14항에 있어서,
T11은 O 또는 S이고,
T12 내지 T14 각각은 화학 결합인, 발광 소자. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
- 제17항에 있어서,
컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함한, 전자 장치. - 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 발광 소자를 포함한, 전자 기기.
- 제19항에 있어서,
평면 패널 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블(rollable) 디스플레이, 폴더블(foldable) 디스플레이, 스트레처블(stretchable) 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩톱 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된(tiled) 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린, 광선 요법 디바이스, 및 간판 중 하나인, 전자 기기.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310590740.4A CN117119865A (zh) | 2022-05-24 | 2023-05-23 | 发光元件、包括其的电子装置及包括其的电子设备 |
EP23175135.5A EP4284147A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-05-24 | Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same |
US18/201,684 US20240023361A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-05-24 | Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus includuing the same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20220063286 | 2022-05-24 | ||
KR1020220063286 | 2022-05-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230164550A true KR20230164550A (ko) | 2023-12-04 |
Family
ID=89165210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020220189635A KR20230164550A (ko) | 2022-05-24 | 2022-12-29 | 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20230164550A (ko) |
-
2022
- 2022-12-29 KR KR1020220189635A patent/KR20230164550A/ko unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102547691B1 (ko) | 조성물, 발광 소자, 및 이를 포함한 전자 장치 | |
EP4284147A1 (en) | Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same | |
EP4284144A1 (en) | Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same | |
EP4395520A2 (en) | Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the same | |
KR20230164550A (ko) | 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 | |
EP4297549A1 (en) | Light-emitting device | |
EP4400559A1 (en) | Light-emitting device including organometallic compound, electronic apparatus including the light-emitting device, and the organometallic compound | |
KR20240107285A (ko) | 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 | |
KR20240002190A (ko) | 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 | |
EP4311848A1 (en) | Composition, light-emitting device, electronic apparatus comprising the light-emitting device, and organometallic compound | |
EP4395497A1 (en) | Light-emitting device, electronic device including the same, and electronic apparatus including the light-emitting device | |
KR20230164551A (ko) | 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 | |
EP4210450A2 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
KR20240109578A (ko) | 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 이를 포함한 전자 기기 | |
KR20240105688A (ko) | 유기금속 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 유기금속 화합물 | |
KR20240113629A (ko) | 유기금속 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 유기금속 화합물 | |
EP4210452A1 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
US20240008361A1 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
EP4210454A1 (en) | Light-emitting device and electronic apparatus including the same | |
KR20240117680A (ko) | 유기금속 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 유기금속 화합물 | |
KR20240068022A (ko) | 보론계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20240110723A (ko) | 유기금속 화합물을 포함한 발광 소자, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 및 상기 유기금속 화합물 | |
KR20240109573A (ko) | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 | |
KR20240109581A (ko) | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 | |
KR20240013056A (ko) | 조성물, 발광 소자, 이를 포함한 전자 장치 및 유기금속화합물 |