KR20230156418A - 페놀성 수산기 함유 수지 - Google Patents
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Abstract
후막 형성 가능하고, 유연성 및 현상특성을 갖는 경화성 재료를 제공한다. 구체적으로는, 하기 식(A)으로 표시되는 구조 단위A와, 하기 식(B)으로 표시되는 구조 단위B를 포함하는, 페놀성 수산기 함유 수지.
식(A) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다. 식(B) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다.
식(A) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다. 식(B) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다.
Description
본 발명은, 페놀성 수산기 함유 수지, 그리고, 이것을 사용해서 이루어지는 감광성 수지 조성물, 경화성 조성물, 레지스트막, 레지스트 하층막 및 레지스트 영구막에 관한 것이다.
IC, LSI 등의 반도체 제조, LCD 등의 표시 장치의 제조, 인쇄 원판의 제조 등에 사용되는 레지스트로서, 알칼리 가용성 수지 및 1,2-나프토퀴논디아지드 화합물 등의 감광제를 사용한 포지티브형 포토레지스트가 알려져 있다. 상기 알칼리 가용성 수지로서, m-크레졸노볼락 수지 및 p-크레졸노볼락 수지로 이루어지는 혼합물을 알칼리 가용성 수지로서 사용한 포지티브형 포토레지스트 수지 조성물이 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 1 참조).
근래, 전자 기기의 다운사이징화에 수반해서, LSI의 고집적화가 급속하게 진행하고 있으며, 웨이퍼 레벨 패키징이 주목을 모으고 있다. 웨이퍼 레벨 패키징에서는, 배선 밀도가 높아짐에 따라서, 전자 배선의 전자 화학적 퇴적법이 사용되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조). 웨이퍼 레벨 패키징에 있어서의 재배치를 위한 금 범프, 구리 포스트 및 구리 와이어는, 첨단 배선 기술에 있어서 최종의 금속 구조체를 형성하기 위해서, 후에 전기 도금되는 레지스트의 틀(mold)을 필요로 한다. 이 레지스트층은, 크리티컬층(critical layers)의 IC 제조에서 사용되는 포토레지스트와 비교하면 매우 두껍다. 이 레지스트층은 두께 약 25~125㎛ 정도의 후막 레지스트가 사용되고 있고, 경우에 따라서는 200㎛의 후막 형성을 필요로 하는 경우도 있다.
또한, 상기 웨이퍼 레벨 패키징에 있어서는, 플립칩 방식이라고 불리는 멀티핀 실장 방식이 사용되고 있다. 이와 같은 멀티핀 실장 방식에서는, 접속용 단자 부분에 두께 20㎛ 이상의 패드가 고정도(高精度)로 배치될 필요가 있다. 이 패드 형성에도 포토레지스트가 사용되고 있고, 패드의 미세화, 고정도화에 수반해서, 20㎛ 이상의 후막이고, 또한, 미세 패턴의 제작이 가능한 포토레지스트가 요구되고 있다.
상기, 범프나 플립칩용 패드의 형성을 위해서 후막형의 포토레지스트가 제안되어 있다(예를 들면, 특허문헌 2). 그러나, 특허문헌 2에 기재된 포지티브형 포토레지스트 수지 조성물은 유연성이 충분하지 않기 때문에, 상기와 같은 후막 패턴 등을 묘화한 경우, 프리베이킹 후에 크랙이 발생한다는 문제가 있었다. 또한, 감광제와의 친화성이 부족해서, 최첨단의 웨이퍼 레벨 패키징용의 범프, 패드의 묘화에는 적합하지 않다는 문제가 있었다.
이상과 같이, 최첨단의 웨이퍼 레벨 패키징 용도에 있어서는, 보다 고해상도이고 후막 형성이 가능한 포토레지스트막이 요구되고 있다.
Solomon, Electrochemically Deposited Solder Bumps for Wafer-Level Packaging, Packaging/Assembly, Solid State Technology 84-88페이지, 2001년 4월
본 발명의 목적은, 후막 형성 가능하고, 유연성 및 현상특성을 갖는 경화성 재료를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토한 결과, 페놀성 수산기 함유 수지와, 소정의 쇄길이의 알킬기 함유 알데히드의 중축합물을 사용한 조성물이, 후막 형성 가능하고, 또한, 현상성 및 유연성이 우수한 것을 알아내서, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 하기 식(A)으로 표시되는 구조 단위A와, 하기 식(B)으로 표시되는 구조 단위B를 포함하는, 페놀성 수산기 함유 수지에 관한 것이다.
(식(A) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다.
식(B) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다)
본 발명은 또한, 상기 페놀성 수산기 함유 수지와, 감광제를 포함하는, 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 레지스트막에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 페놀성 수산기 함유 수지와, 경화제를 함유하는, 경화성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 상기 경화성 조성물의 경화물에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 하기 식(1)으로 표시되는 화합물과, 하기 식(2)으로 표시되는 화합물로부터, 중간체를 중합하는 공정과, 상기 중간체와, 하기 식(3)으로 표시되는 화합물을, 중합시키는 공정을 포함하는, 페놀성 수산기 함유 수지의 제조 방법에 관한 것이다.
(식(1) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다.
식(2) 중, R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
식(3) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다)
본 발명에 의하면, 후막 형성 가능하고, 유연성 및 현상특성을 갖는 경화성 재료를 제공할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 중간체의 GPC 차트이다.
도 2는 실시예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 3은 실시예 2의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 4는 실시예 3의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 5는 비교합성예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 2는 실시예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 3은 실시예 2의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 4는 실시예 3의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
도 5는 비교합성예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트이다.
[페놀성 수산기 함유 수지]
본 발명의 일 실시형태에 따른 페놀성 수산기 함유 수지는, 하기 식(A)으로 표시되는 구조 단위A와, 하기 식(B)으로 표시되는 구조 단위B를 포함한다.
(식(A) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다.
식(B) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다)
본 실시형태에서는, 노볼락 수지의 구조 단위A에 소정의 장쇄 알킬기(R3)를 갖는 구조 단위B를 도입함으로써, 감광성 수지 조성물로서 사용할 때에 감광제와의 상승 작용이 생긴다. 이것에 의해서, 후막 형성이 가능하고, 또한, 유연성 및 현상특성을 갖는 경화물이 얻어진다.
상기 식(A)의 R1은, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로헥실기를 들 수 있다. 탄소 원자수는, 예를 들면, 1~9가 바람직하다.
알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로헥실옥시기를 들 수 있다. 탄소 원자수는, 예를 들면, 1~9가 바람직하다.
아릴기로서는, 예를 들면, 환을 형성하는 탄소 원자수가 6~14인 것을 들 수 있다. 아릴기는 상술한 알킬기 및 알콕시기나, 히드록시기 등의 치환기를 갖고 있어도 된다. 구체적으로는, 페닐기, 히드록시페닐기, 디히드록시페닐기, 히드록시알콕시페닐기, 알콕시페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기, 히드록시나프틸기, 디히드록시나프틸기를 들 수 있다.
아랄킬기는, 알킬기(CnH2n+1)의 수소 원자의 하나 이상이 아릴기로 치환되어 있는 알킬기를 의미한다. 당해 아릴기는 상술한 알킬기 및 알콕시기나, 히드록시기 등의 치환기를 갖고 있어도 된다. 구체적으로는, 페닐메틸기, 히드록시페닐메틸기, 디히드록시페닐메틸기, 톨릴메틸기, 자일릴메틸기, 나프틸메틸기, 히드록시나프틸메틸기, 디히드록시나프틸메틸기, 페닐에틸기, 히드록시페닐에틸기, 디히드록시페닐에틸기, 톨릴에틸기, 자일릴에틸기, 나프틸에틸기, 히드록시나프틸에틸기, 디히드록시나프틸에틸기를 들 수 있다. 탄소 원자수는, 예를 들면, 7~15가 바람직하다.
할로겐 원자의 예로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자를 들 수 있다.
상기 식(A)의 R2는, 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 및 할로겐 원자의 구체예는, 상기 R1과 마찬가지이다.
일 실시형태에 있어서, R1은 탄소 원자수 1~4의 지방족 탄화수소기이다. 바람직하게는, 메틸기이다.
또한, R2는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~4의 지방족 탄화수소기이다. 바람직하게는, 수소 원자이다.
또한, m은 1이 바람직하다.
식(B)의 R3은, 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다. 예를 들면, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 펜타데실기, 옥타데실기 등의 직쇄상 탄화수소기를 들 수 있다.
일 실시형태에 있어서, R3은 탄소 원자수 8~12의 지방족 탄화수소기이다. 바람직하게는, 데실기, 운데실기 또는 도데실기이다.
상기 구조 단위A와 구조 단위B의 존재비(A:B, 몰비)는, 원하는 수지 성능이나 용도 등에 따라서 적의 변경된다. 존재비(A:B)는 70:30~98:2인 것이 바람직하고, 특히, 80:20~95:5인 것이 바람직하다.
존재비(A:B)는, 원료 화합물의 투입비에 따라서 조정할 수 있다.
본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지의 제조 방법은, 특히 한정되지 않는다. 예를 들면, 하기의 공정을 갖는 제조 방법에 의해 얻을 수 있다.
·공정1:
하기 식(1)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물1이라고 한다)과, 하기 식(2)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물2라고 한다)로부터, 중간체를 중합하는 공정.
(식(1) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다.
식(2) 중, R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다)
·공정2:
공정1에서 얻은 중간체와, 하기 식(3)으로 표시되는 화합물(이하, 화합물3이라고 한다)을 중합시키는 공정.
R3-CHO
(3)
(식(3) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다)
식(1)~(3)의 R1, R2 및 R3은, 각각 상술한 식(A) 및 (B)의 R1, R2 및 R3과 마찬가지이다.
화합물1로서는, 예를 들면, 페놀, 디히드록시벤젠, 크레졸을 들 수 있다.
화합물2로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, n-부틸알데히드, t-부틸알데히드, 펜틸알데히드 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상을 병용해도 된다. 그 중에서도, 반응성이 우수한 점에서 포름알데히드를 사용하는 것이 바람직하다. 포름알데히드는 수용액의 상태인 포르말린을 사용해도 되고, 또한, 고형의 상태인 파라포름알데히드로서 사용해도 된다.
포름알데히드와 기타 알데히드 화합물을 병용하는 경우에는, 포름알데히드 1몰에 대해서, 기타 알데히드 화합물을 0.05~1몰의 비율로 사용하는 것이 바람직하다.
상기 공정1은, 화합물1과 화합물2로부터, 구조 단위A를 갖는 중간체를 중합하는 공정이다. 본 공정은, 산 촉매 조건 하에서 행하는 것이 바람직하다. 여기서 사용하는 산 촉매는, 예를 들면, 아세트산, 옥살산, 황산, 염산, 페놀설폰산, 파라톨루엔설폰산, 아세트산아연, 아세트산망간 등을 들 수 있다. 이들 산 촉매는, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종 이상 병용해도 된다.
또, 산 촉매를 사용한 경우, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지는 노볼락형 페놀 수지이고, 레졸형 페놀 수지가 아니다.
상기 화합물(1) 및 (2)의 반응은, 필요에 따라서, 유기 용매 중에서 행해도 된다. 여기서 사용하는 용매는, 예를 들면, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 모노알코올; 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 1,9-노난디올, 트리메틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린 등의 폴리올; 2-에톡시에탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노펜틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 에틸렌글리콜모노페닐에테르 등의 글리콜에테르; 1,3-디옥산, 1,4-디옥산, 테트라히드로퓨란 등의 환상 에테르류; 에틸렌글리콜아세테이트 등의 글리콜에스테르; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤을 들 수 있다. 이들 용매는, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상의 혼합 용매로서 사용해도 된다.
반응은, 예를 들면, 60~140℃의 온도 범위에서, 0.5~20시간 걸려서 행한다.
반응 종료 후는, 반응 생성물에 물을 더하고 재침전 조작을 행하는 등해서, 중간체를 얻을 수 있다. 이와 같이 해서 얻어지는 중간체의 중량 평균 분자량(Mw)은, 현상성, 내열성 및 내크랙성의 밸런스가 우수하고, 레지스트 재료에 호적한 페놀성 수산기 함유 수지가 얻어지는 점에서 500~5,000의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 중간체의 다분산도(Mw/Mn)는 1.2~5.0의 범위인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서 중량 평균 분자량(Mw) 및 다분산도(Mw/Mn)는, 실시예에 나타내는 조건의 GPC로 측정되는 값이다.
상기 공정2은, 공정1에서 얻은 중간체와 화합물3을, 중합시키는 공정이다.
화합물3으로서는, 헵타날, 옥타날, 노나날, 데카날, 운데카날, 도데카날(라우릴알데히드), 트리데카날, 노나데카날 등을 들 수 있다.
본 공정도 공정1과 마찬가지로, 산 촉매 조건 하에서 행하는 것이 바람직하다. 촉매, 용매, 및 반응 조건의 예시는, 상술한 공정1과 마찬가지이다.
공정2에 의해서, 예를 들면, 하기 식(C)으로 표시되는 구조를 갖는, 페놀성 수산기 함유 수지가 얻어진다.
(식(C) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. R1이 둘 있는 경우, R1은 서로 동일해도 상이해도 된다.
R2는 각각, 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다.
l은 각각 0 또는 1이고, m은 각각 1 또는 2이다)
공정2에서 얻어지는 페놀성 수산기 함유 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은, 현상성, 내열성 및 내크랙성의 밸런스가 우수하고, 레지스트 재료에 호적한 페놀성 수산기 함유 수지가 얻어지는 점에서 1,000~10,000의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 중간체의 다분산도(Mw/Mn)는 1.5~6.0의 범위인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 있어서 중량 평균 분자량(Mw) 및 다분산도(Mw/Mn)는, 실시예에 나타내는 조건의 GPC로 측정되는 값이다.
본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지는, 접착제, 도료; 포토 레지스트, 프린트 배선 기판 등의 각종의 전기·전자 부재 용도에 사용할 수 있다. 그 중에서도, 후막 형성 가능하고, 유연성 및 현상특성을 갖는 점에서, 웨이퍼 레벨 패키징 등의 레지스트 용도에 특히 적합하고, 감광제와 조합시킨 알칼리 현상성의 레지스트 재료로서, 또한, 경화제와 조합시켜서, 후막 용도(예를 들면, 20~200㎛ 두께)나 레지스트 하층막, 레지스트 영구막에도 호적하게 사용할 수 있다.
이하, 용도의 일례에 대해서 설명한다.
[감광성 수지 조성물]
본 발명의 일 실시형태인 감광성 수지 조성물은, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지와, 감광제를 포함한다.
감광제로서는, 예를 들면, 퀴논디아지드기를 갖는 화합물을 들 수 있다. 퀴논디아지드기를 갖는 화합물의 구체예로서는, 예를 들면, 방향족 (폴리)히드록시 화합물과, 나프토퀴논-1,2-디아지드-5-설폰산, 나프토퀴논-1,2-디아지드-4-설폰산, 오르토안트라퀴논디아지드설폰산 등의 퀴논디아지드기를 갖는 설폰산과의 완전 에스테르 화합물, 부분 에스테르 화합물, 아미드화물 또는 부분 아미드화물을 들 수 있다.
방향족 (폴리)히드록시 화합물은, 예를 들면, 2,3,4-트리히드록시벤조페논, 2,4,4'-트리히드록시벤조페논, 2,4,6-트리히드록시벤조페논, 2,3,6-트리히드록시벤조페논, 2,3,4-트리히드록시-2'-메틸벤조페논, 2,3,4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,2',4,4'-테트라히드록시벤조페논, 2,3',4,4',6-펜타히드록시벤조페논, 2,2',3,4,4'-펜타히드록시벤조페논, 2,2',3,4,5-펜타히드록시벤조페논, 2,3',4,4',5',6-헥사히드록시벤조페논, 2,3,3',4,4',5'-헥사히드록시벤조페논 등의 폴리히드록시벤조페논 화합물;
비스(2,4-디히드록시페닐)메탄, 비스(2,3,4-트리히드록시페닐)메탄, 2-(4-히드록시페닐)-2-(4'-히드록시페닐)프로판, 2-(2,4-디히드록시페닐)-2-(2',4'-디히드록시페닐)프로판, 2-(2,3,4-트리히드록시페닐)-2-(2',3',4'-트리히드록시페닐)프로판, 4,4'-{1-[4-〔2-(4-히드록시페닐)-2-프로필〕페닐]에틸리덴}비스페놀, 3,3'-디메틸-{1-[4-〔2-(3-메틸-4-히드록시페닐)-2-프로필〕페닐]에틸리덴}비스페놀 등의 비스[(폴리)히드록시페닐]알칸 화합물;
트리스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)-4-히드록시페닐메탄, 비스(4-히드록시-2,5-디메틸페닐)-4-히드록시페닐메탄, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(4-히드록시-2,5-디메틸페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(4-히드록시-2,5-디메틸페닐)-3,4-디히드록시페닐메탄, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)-3,4-디히드록시페닐메탄 등의 트리스(히드록시페닐)메탄 화합물 또는 그 메틸 치환체;
비스(3-시클로헥실-4-히드록시페닐)-3-히드록시페닐메탄, 비스(3-시클로헥실-4-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(3-시클로헥실-4-히드록시페닐)-4-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-히드록시-2-메틸페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-히드록시페닐메탄, 비스(3-시클로헥실-2-히드록시페닐)-3-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-히드록시-3-메틸페닐)-4-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-히드록시-3-메틸페닐)-3-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-4-히드록시-3-메틸페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(3-시클로헥실-2-히드록시페닐)-4-히드록시페닐메탄, 비스(3-시클로헥실-2-히드록시페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-2-히드록시-4-메틸페닐)-2-히드록시페닐메탄, 비스(5-시클로헥실-2-히드록시-4-메틸페닐)-4-히드록시페닐메탄 등의, 비스(시클로헥실히드록시페닐)(히드록시페닐)메탄 화합물 또는 그 메틸 치환체 등을 들 수 있다.
이들 감광제는 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상을 병용해도 된다.
본 실시형태의 감광성 수지 조성물에 있어서의 감광제의 배합량은, 광감도가 우수한 감광성 수지 조성물이 되는 점에서, 감광성 수지 조성물의 수지 고형분의 합계 100질량부에 대해서, 5~50질량부가 되는 비율인 것이 바람직하다.
본 실시형태에서는, 상기 페놀성 수산기 함유 수지 이외에, 기타 수지(X)를 배합해도 된다. 수지(X)로서는, 알칼리 현상액에 가용인 것, 또는, 산 발생제 등의 첨가제와 조합시켜서 사용함으로써 알칼리 현상액에 용해하는 것을 사용할 수 있다.
수지(X)로서는, 예를 들면, 상술한 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지 이외의 페놀 수지(X-1); p-히드록시스티렌, p-(1,1,1,3,3,3-헥사플루오로-2-히드록시프로필)스티렌 등의 히드록시기 함유 스티렌 화합물의 단독 중합체 또는 공중합체(X-2); 상기 (X-1) 또는 (X-2)의 수산기를 t-부톡시카르보닐기나 벤질옥시카르보닐기 등의 산분해성기로 변성한 것(X-3); (메타)아크릴산의 단독 중합체 또는 공중합체(X-4); 노르보르넨 화합물, 테트라시클로도데센 화합물 등의 지환식 중합성 단량체와, 무수말레산 또는 말레이미드와의 교호 중합체(X-5) 등을 들 수 있다.
페놀 수지(X-1)로서는, 예를 들면, 페놀노볼락 수지, 크레졸노볼락 수지, 나프톨노볼락 수지, 각종 페놀성 화합물을 사용한 공축 노볼락 수지, 방향족 탄화수소 포름알데히드 수지 변성 페놀 수지, 디시클로펜타디엔페놀 부가형 수지, 페놀아랄킬 수지(자일록 수지), 나프톨아랄킬 수지, 트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 비페닐 변성 페놀 수지(비스메틸렌기에서 페놀핵이 연결된 다가 페놀성 화합물), 비페닐 변성 나프톨 수지(비스메틸렌기에서 페놀핵이 연결된 다가 나프톨 화합물), 아미노트리아진 변성 페놀 수지(멜라민, 벤조구아나민 등에서 페놀핵이 연결된 다가 페놀성 화합물), 알콕시기 함유 방향환 변성 노볼락 수지(포름알데히드에서 페놀핵 및 알콕시기 함유 방향환이 연결된 다가 페놀성 화합물) 등의 페놀 수지를 들 수 있다.
페놀 수지(X-1) 중에서도, 감도가 높고, 내열성도 우수한 감광성 수지 조성물이 되는 점에서, 크레졸노볼락 수지 또는 크레졸과 다른 페놀성 화합물과의 공축 노볼락 수지가 바람직하다. 크레졸노볼락 수지 또는 크레졸과 다른 페놀성 화합물과의 공축 노볼락 수지는, 구체적으로는, o-크레졸, m-크레졸 및 p-크레졸로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 크레졸과 알데히드 화합물을 필수 원료로 하고, 적의 기타 페놀성 화합물을 병용해서 얻어지는 노볼락 수지이다.
상기 크레졸 이외의 기타 페놀성 화합물로서는, 예를 들면, 페놀; 2,3-자일레놀, 2,4-자일레놀, 2,5-자일레놀, 2,6-자일레놀, 3,4-자일레놀, 3,5-자일레놀 등의 자일레놀; o-에틸페놀, m-에틸페놀, p-에틸페놀 등의 에틸페놀; 이소프로필페놀, 부틸페놀, p-t-부틸페놀 등의 부틸페놀; p-펜틸페놀, p-옥틸페놀, p-노닐페놀, p-쿠밀페놀 등의 알킬페놀; 플루오로페놀, 클로로페놀, 브로모페놀, 요오도페놀 등의 할로겐화페놀; p-페닐페놀, 아미노페놀, 니트로페놀, 디니트로페놀, 트리니트로페놀 등의 1치환 페놀; 1-나프톨, 2-나프톨 등의 축합 다환식 페놀; 레조르신, 알킬레조르신, 피로갈롤, 카테콜, 알킬카테콜, 하이드로퀴논, 알킬하이드로퀴논, 플로로글루신, 비스페놀A, 비스페놀F, 비스페놀S, 디히드록시나프탈린 등의 다가 페놀을 들 수 있다.
이들 페놀성 화합물은, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종 이상을 병용해도 된다. 기타 페놀성 화합물을 사용하는 경우, 그 사용량은, 크레졸 원료의 합계 1몰에 대해서, 기타 페놀성 화합물이 0.05~1몰의 범위가 되는 비율인 것이 바람직하다.
상기 알데히드 화합물로서는, 예를 들면, 포름알데히드, 파라포름알데히드, 트리옥산, 아세트알데히드, 프로피온알데히드, 폴리옥시메틸렌, 클로랄, 헥사메틸렌테트라민, 푸르푸랄, 글리옥살, n-부틸알데히드, 카프로알데히드, 알릴알데히드, 벤즈알데히드, 크로톤알데히드, 아크롤레인, 테트라옥시메틸렌, 페닐아세트알데히드, o-톨루알데히드, 살리실알데히드를 들 수 있다. 알데히드 화합물은, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종 이상을 병용해도 된다. 그 중에서도, 반응성이 우수한 점에서 포름알데히드가 바람직하고, 포름알데히드와 기타 알데히드 화합물을 병용해도 상관없다. 포름알데히드와 기타 알데히드 화합물을 병용하는 경우, 기타 알데히드 화합물의 사용량은, 포름알데히드 1몰에 대해서, 0.05~1몰의 범위로 하는 것이 바람직하다.
노볼락 수지를 제조할 때의 페놀성 화합물과 알데히드 화합물과의 반응 비율은, 감도와 내열성이 우수한 감광성 수지 조성물이 얻어지는 점에서, 페놀성 화합물 1몰에 대해서 알데히드 화합물이 0.3~1.6몰의 범위인 것이 바람직하고, 0.5~1.3의 범위인 것이 보다 바람직하다.
상술한 페놀성 화합물과 알데히드 화합물과의 반응은, 산 촉매 존재 하, 60~140℃의 온도 조건에서 행하고, 이어서 감압 조건 하에서 물이나 잔존 모노머를 제거하는 방법을 들 수 있다. 여기서 사용하는 산 촉매는, 예를 들면, 옥살산, 황산, 염산, 페놀설폰산, 파라톨루엔설폰산, 아세트산아연, 아세트산망간 등을 들 수 있다. 산 촉매는, 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상을 병용해도 된다. 그 중에서도, 촉매 활성이 우수한 점에서 옥살산이 바람직하다.
이상 상술한 크레졸노볼락 수지, 또는 크레졸과 다른 페놀성 화합물과의 공축 노볼락 수지 중에서도, 메타크레졸을 단독으로 사용한 크레졸노볼락 수지, 또는, 메타크레졸과 파라크레졸을 병용한 크레졸노볼락 수지인 것이 바람직하다. 또한, 후자에 있어서 메타크레졸과 파라크레졸과의 반응 몰비[메타크레졸/파라크레졸]는, 감도와 내열성과의 밸런스가 우수한 감광성 수지 조성물이 되는 점에서, 10/0~2/8의 범위가 바람직하고, 7/3~2/8의 범위가 보다 바람직하다.
수지(X)를 사용하는 경우, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지와 수지(X)와의 배합 비율은, 원하는 용도에 따라서 임의로 조정할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지는 감광제와 조합시켰을 때의 광감도나 해상도가 우수한 점에서, 이것을 주성분으로 하는 감광성 수지 조성물은 레지스트 용도에 최적이다. 이 때, 수지 성분의 합계에 있어서의 페놀성 수산기 함유 수지의 비율은, 광감도가 높고 해상도가 우수한 경화성 조성물이 되는 점에서, 60질량% 이상인 것이 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은, 레지스트 용도에 사용한 경우의 제막성이나 패턴의 밀착성의 향상, 현상 결함을 저감하는 등의 목적에서 계면 활성제를 함유하고 있어도 된다. 계면 활성제로서는, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌라우릴에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴에테르, 폴리옥시에틸렌세틸에테르, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르 화합물; 폴리옥시에틸렌옥틸페놀에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페놀에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 화합물; 폴리옥시에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 코폴리머, 소르비탄모노라우레이트, 소르비탄모노팔미테이트, 소르비탄모노스테아레이트, 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 소르비탄트리스테아레이트 등의 소르비탄지방산에스테르 화합물; 폴리옥시에틸렌소르비탄모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리올레에이트, 폴리옥시에틸렌소르비탄트리스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르 화합물 등의 비이온계 계면 활성제; 플루오로지방족기를 갖는 중합성 단량체와 [폴리(옥시알킬렌)](메타)아크릴레이트와의 공중합체 등, 분자 구조 중에 불소 원자를 갖는 불소계 계면 활성제; 분자 구조 중에 실리콘 구조 부위를 갖는 실리콘계 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상을 병용해도 된다.
이들 계면 활성제의 배합량은, 본 발명의 감광성 수지 조성물 중의 수지 고형분의 합계 100질량부에 대해서 0.001~2질량부의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 감광성 수지 조성물을 포토 레지스트 용도에 사용하는 경우에는, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지, 감광제 외에, 추가로, 필요에 따라서 기타 페놀 수지(X), 계면활성제, 염료, 충전재, 가교제, 용해 촉진제 등의 각종 첨가제를 더해서, 유기 용제에 용해함으로써, 레지스트 수지 조성물로 할 수 있다. 이것을 그대로 포지티브형 레지스트 용액으로 사용해도 되고, 또한, 당해 레지스트 수지 조성물을 필름상으로 도포해서 탈용제시킨 것을 포지티브형 레지스트 필름으로서 사용해도 된다. 레지스트 필름으로서 사용할 때의 지지 필름은, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리카보네이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 합성 수지 필름을 들 수 있다. 지지 필름은, 단층 필름이어도 되고, 또한, 적층 필름이어도 된다. 또한, 당해 지지 필름의 표면은 코로나 처리된 것이나 박리제가 도포된 것이어도 된다.
레지스트 수지 조성물에 사용하는 유기 용제는 특히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디알킬렌글리콜디알킬에테르; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 메틸아밀케톤 등의 케톤 화합물; 디옥산 등의 환식 에테르; 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 옥시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 포름산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸 등의 에스테르 화합물을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상을 병용해도 된다.
레지스트 수지 조성물은 상기 각 성분을 배합하고, 교반기 등을 사용해서 혼합함으로써 조제할 수 있다. 또한, 포토레지스트용 수지 조성물이 충전재나 안료를 함유하는 경우에는, 디졸버, 호모지나이저, 3본롤 밀 등의 분산 장치를 사용해서 분산 또는 혼합해서 조제할 수 있다.
레지스트 수지 조성물을 사용한 포토 리소그래피의 방법에서는, 예를 들면, 실리콘 기판 포토 리소그래피를 행하는 대상물 상에 레지스트 수지 조성물을 도포하고, 60~150℃의 온도 조건에서 프리베이킹한다. 이 때의 도포 방법은, 스핀 코팅, 롤 코팅, 플로우 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드 코팅 등의 어느 방법이어도 된다. 다음으로 레지스트 패턴의 형성이지만, 본 실시형태의 레지스트 수지 조성물은 포지티브형인 점에서, 목적으로 하는 레지스트 패턴을 소정의 마스크를 통해서 노광하고, 노광한 개소를 알칼리 현상액으로 용해함으로써, 레지스트 패턴을 형성한다. 레지스트 수지 조성물은, 노광부의 알칼리용해성과, 비노광부의 내알칼리용해성이 모두 높은 점에서, 해상도가 우수한 레지스트 패턴의 형성이 가능해진다.
[경화성 조성물]
본 발명의 일 실시형태인 경화성 조성물은, 상술한 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지와, 경화제를 함유한다.
본 실시형태에서 사용하는 경화제는, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지와 경화 반응을 발생시킬 수 있는 화합물이면 특히 한정없이, 다양한 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 경화성 조성물의 경화 방법은 특히 한정되지 않으며, 경화제의 종류나, 경화 촉진제의 종류 등에 따라서, 열경화나 광경화 등, 적당한 방법에 의해 경화시킬 수 있다. 열경화에 있어서의 가열 온도나 시간, 광경화에 있어서의 광선의 종류나 노광 시간 등의 경화 조건은, 경화제의 종류나, 후술하는 경화 촉진제의 종류 등에 따라서 적의 조절된다.
본 실시형태에서 사용하는 경화제로서는, 예를 들면, 멜라민 화합물, 구아나민 화합물, 글리콜우릴 화합물, 우레아 화합물, 레졸 수지, 에폭시 수지, 이소시아네이트 화합물, 아지드 화합물, 알케닐에테르기 등의 2중 결합을 포함하는 화합물, 산무수물, 옥사졸린 화합물을 들 수 있다.
멜라민 화합물로서는, 예를 들면, 헥사메틸올멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사메틸올멜라민의 1~6개의 메틸올기가 메톡시메틸화한 화합물, 헥사메톡시에틸멜라민, 헥사아실옥시메틸멜라민, 헥사메틸올멜라민의 메틸올기의 1~6개가 아실옥시메틸화한 화합물을 들 수 있다.
구아나민 화합물로서는, 예를 들면, 테트라메틸올구아나민, 테트라메톡시메틸구아나민, 테트라메톡시메틸벤조구아나민, 테트라메틸올구아나민의 1~4개의 메틸올기가 메톡시메틸화한 화합물, 테트라메톡시에틸구아나민, 테트라아실옥시구아나민, 테트라메틸올구아나민의 1~4개의 메틸올기가 아실옥시메틸화한 화합물을 들 수 있다.
글리콜우릴 화합물로서는, 예를 들면, 1,3,4,6-테트라키스(메톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(부톡시메틸)글리콜우릴, 1,3,4,6-테트라키스(히드록시메틸)글리콜우릴을 들 수 있다.
우레아 화합물로서는, 예를 들면, 1,3-비스(히드록시메틸)요소, 1,1,3,3-테트라키스(부톡시메틸)요소 및 1,1,3,3-테트라키스(메톡시메틸)요소를 들 수 있다.
레졸 수지로서는, 예를 들면, 페놀, 크레졸이나 자일레놀 등의 알킬페놀, 페닐페놀, 레조르시놀, 비페닐, 비스페놀A나 비스페놀F 등의 비스페놀, 나프톨, 디히드록시나프탈렌 등의 페놀성 수산기 함유 화합물과, 알데히드 화합물을 알칼리성 촉매 조건 하에서 반응시켜서 얻어지는 중합체를 들 수 있다.
에폭시 수지로서는, 예를 들면, 디글리시딜옥시나프탈렌, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 크레졸노볼락형 에폭시 수지, 나프톨노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-페놀 공축 노볼락형 에폭시 수지, 나프톨-크레졸 공축 노볼락형 에폭시 수지, 페놀아랄킬형 에폭시 수지, 나프톨아랄킬형 에폭시 수지, 1,1-비스(2,7-디글리시딜옥시-1-나프틸)알칸, 나프틸렌에테르형 에폭시 수지, 트리페닐메탄형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔-페놀 부가 반응형 에폭시 수지, 인 원자 함유 에폭시 수지, 페놀성 수산기 함유 화합물과 알콕시기 함유 방향족 화합물과의 공축합물의 폴리글리시딜에테르를 들 수 있다.
이소시아네이트 화합물은, 예를 들면, 톨릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 시클로헥산디이소시아네이트를 들 수 있다.
아지드 화합물은, 예를 들면, 1,1'-비페닐-4,4'-비스아지드, 4,4'-메틸리덴비스아지드, 4,4'-옥시비스아지드를 들 수 있다.
알케닐에테르기 등의 2중 결합을 포함하는 화합물로서는, 예를 들면, 에틸렌글리콜디비닐에테르, 트리에틸렌글리콜디비닐에테르, 1,2-프로판디올디비닐에테르, 1,4-부탄디올디비닐에테르, 테트라메틸렌글리콜디비닐에테르, 네오펜틸글리콜디비닐에테르, 트리메틸올프로판트리비닐에테르, 헥산디올디비닐에테르, 1,4-시클로헥산디올디비닐에테르, 펜타에리트리톨트리비닐에테르, 펜타에리트리톨테트라비닐에테르, 소르비톨테트라비닐에테르, 소르비톨펜타비닐에테르, 트리메틸올프로판트리비닐에테르를 들 수 있다.
산무수물로서는, 예를 들면, 무수프탈산, 무수트리멜리트산, 무수피로멜리트산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산이무수물, 비페닐테트라카르복시산이무수물, 4,4'-(이소프로필리덴)디프탈산무수물, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산무수물 등의 방향족 산무수물; 무수테트라히드로프탈산, 무수메틸테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 무수메틸헥사히드로프탈산, 무수엔도메틸렌테트라히드로프탈산, 무수도데세닐숙신산, 무수트리알킬테트라히드로프탈산 등의 지환식 카르복시산무수물을 들 수 있다.
이들 중에서도, 경화성이나 경화물에 있어서의 내열성이 우수한 경화성 조성물이 되는 점에서, 에폭시 수지, 글리콜우릴 화합물, 우레아 화합물, 레졸 수지가 바람직하고, 글리콜우릴 화합물이 특히 바람직하다.
본 실시형태의 경화성 조성물에 있어서의 경화제의 배합량은, 경화성이 우수한 조성물이 되는 점에서, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지와 후술하는 기타 수지(Y)의 합계 100질량부에 대해서, 0.5~50질량부가 되는 비율인 것이 바람직하다.
일 실시형태에 있어서, 경화성 조성물은, 상술한 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지 이외에, 기타 수지(Y)를 병용해도 된다. 수지(Y)로서는, 예를 들면, 각종의 노볼락수지, 디시클로펜타디엔 등의 지환식 디엔 화합물과 페놀성 화합물과의 부가 중합 수지, 페놀성 수산기 함유 화합물과 알콕시기 함유 방향족 화합물과의 변성 노볼락 수지, 페놀아랄킬 수지(자일록 수지), 나프톨아랄킬 수지, 트리메틸올메탄 수지, 테트라페닐올에탄 수지, 비페닐 변성 페놀 수지, 비페닐 변성 나프톨 수지, 아미노트리아진 변성 페놀 수지, 각종의 비닐 중합체를 들 수 있다.
상기 각종의 노볼락 수지의 구체예로서는, 페놀; 크레졸, 자일레놀 등의 알킬페놀; 페닐페놀, 레조르시놀, 비페닐, 비스페놀A, 비스페놀F 등의 비스페놀; 나프톨, 디히드록시나프탈렌 등의 페놀성 수산기 함유 화합물과, 알데히드 화합물을 산 촉매 조건 하에서 반응시켜서 얻어지는 중합체를 들 수 있다.
상기 각종의 비닐 중합체로서는, 폴리히드록시스티렌, 폴리스티렌, 폴리비닐나프탈렌, 폴리비닐안트라센, 폴리비닐카르바졸, 폴리인덴, 폴리아세나프틸렌, 폴리노르보르넨, 폴리시클로데센, 폴리테트라시클로도데센, 폴리노르트리시클렌, 폴리(메타)아크릴레이트 등의 비닐 화합물의 단독 중합체 또는 이들의 공중합체를 들 수 있다.
기타 수지(Y)를 이용하는 경우, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지와 수지(Y)와의 배합 비율은, 용도에 따라서 임의로 설정할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지 100질량부에 대해서, 수지(Y)가 0.5~100질량부가 되는 비율인 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물의 경화물은, 예를 들면, 레지스트 하층막, 레지스트 영구막에 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 레지스트 하층막(BARC막) 용도에 사용하는 경우에는, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지, 경화제 외에, 추가로, 필요에 따라서 기타 수지(Y), 계면활성제, 염료, 충전재, 가교제, 용해 촉진제 등의 각종 첨가제를 더해서, 유기 용제에 용해함으로써 레지스트 하층막용 조성물로 할 수 있다.
레지스트 하층막용 조성물에 사용하는 유기 용제는, 특히 한정되지 않지만, 예를 들면, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알킬렌글리콜모노알킬에테르; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디알킬렌글리콜디알킬에테르; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥산온, 메틸아밀케톤 등의 케톤 화합물; 디옥산 등의 환식 에테르; 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 옥시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 포름산에틸, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸 등의 에스테르 화합물을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 사용해도 되고, 또한, 2종류 이상을 병용해도 된다.
레지스트 하층막용 조성물은 상기 각 성분을 배합하고, 교반기 등을 사용해서 혼합함으로써 조제할 수 있다. 또한, 레지스트 하층막용 조성물이 충전재나 안료를 함유하는 경우에는, 디졸버, 호모지나이저, 3본롤 밀 등의 분산 장치를 사용해서 분산 또는 혼합해서 조제할 수 있다.
레지스트 하층막용 조성물로부터 레지스트 하층막을 형성하기 위해서는, 예를 들면, 상술한 레지스트 하층막용 조성물을, 실리콘 기판 등의 포토 리소그래피를 행하는 대상물 상에 도포하고, 100~200℃의 온도 조건 하에서 건조시킨 후, 추가로 250~400℃의 온도 조건 하에서 가열 경화시키는 방법이 있다. 이어서, 이 하층막 상에서 통상의 포토 리소그래피 조작을 행해서 레지스트 패턴을 형성하고, 할로겐계 플라스마 가스 등으로 드라이 에칭 처리함으로써, 다층 레지스트법에 의한 레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 레지스트 영구막 용도에 사용하는 경우에는, 본 발명의 페놀성 수산기 함유 수지, 경화제 외에, 추가로, 필요에 따라서 기타 수지(Y), 계면활성제, 염료, 충전재, 가교제, 용해 촉진제 등의 첨가제를 더해서, 유기 용제에 용해함으로써 레지스트 영구막용 조성물로 할 수 있다. 여기서 이용하는 유기 용제는, 레지스트 하층막용 조성물에서 사용하는 유기 용제와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
레지스트 영구막용 조성물을 사용한 포토 리소그래피의 방법은, 예를 들면, 유기 용제에 수지 성분 및 첨가제 성분을 용해·분산시키고, 실리콘 기판 포토 리소그래피를 행하는 대상물 상에 도포하고, 60~150℃의 온도 조건에서 프리베이킹한다. 이 때의 도포 방법은, 스핀 코팅, 롤 코팅, 플로우 코팅, 딥 코팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드 코팅 등의 어느 방법이어도 된다. 다음으로, 당해 레지스트 영구막용 조성물이 포지티브형인 경우에는, 목적으로 하는 레지스트 패턴을 소정의 마스크를 통해서 노광하고, 노광한 개소를 알칼리 현상액으로 용해함으로써, 레지스트 패턴을 형성한다.
레지스트 영구막용 조성물로 이루어지는 영구막은, 예를 들면, 반도체 디바이스 관계에서는 솔더 레지스트, 패키지재, 언더필재, 회로 소자 등의 패키지 접착층이나 집적 회로 소자와 회로 기판의 접착층, LCD, OLED로 대표되는 박형 디스플레이 관계에서는 박막 트랜지스터 보호막, 액정 컬러 필터 보호막, 블랙 매트릭스, 스페이서 등에 호적하게 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 구체적인 예를 들어, 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 또, 합성한 수지의 수평균 분자량(Mn), 중량 평균 분자량(Mw), 및 다분산도(Mw/Mn)는, 하기의 GPC의 측정 조건에 의해 측정한 것이다.
[GPC의 측정 조건]
측정 장치: 도소가부시키가이샤제 「HLC-8220 GPC」, 칼럼: 쇼와덴코가부시키가이샤제 「ShodexKF802」: 8.0mmФ×300mm
+쇼와덴코가부시키가이샤제 「ShodexKF802」: 8.0mmФ×300mm
+쇼와덴코가부시키가이샤제 「ShodexKF803」: 8.0mmФ×300mm
+쇼와덴코가부시키가이샤제 「ShodexKF804」: 8.0mmФ×300mm
칼럼 온도: 40℃
검출기: RI(시차굴절계)
데이터 처리: 도소가부시키가이샤제 「GPC-8020 모델II 버전4.30」
전개 용매: 테트라히드로퓨란
유속: 1.0ml/분
시료: 수지 고형분 환산으로 0.5질량%의 테트라히드로퓨란 용액을 마이크로필터로 여과한 것
주입량: 0.1mL
표준 시료: 하기 단분산 폴리스티렌
(표준 시료: 단분산 폴리스티렌)
도소가부시키가이샤제 「A-500」
도소가부시키가이샤제 「A-2500」
도소가부시키가이샤제 「A-5000」
도소가부시키가이샤제 「F-1」
도소가부시키가이샤제 「F-2」
도소가부시키가이샤제 「F-4」
도소가부시키가이샤제 「F-10」
도소가부시키가이샤제 「F-20」
[페놀성 수산기 함유 수지]
실시예 1
(1) 중간체의 합성
냉각관을 설치한 2000ml의 4구 플라스크에, 페놀 690g(7.3mol)과, 41% 포르말린 540g을 투입했다. 옥살산 68g을 첨가한 후, 맨틀히터로 100℃로 가열하고, 2시간 교반해서 반응시켰다. 반응 후, 180℃에서 감압 증류하고, 가열한 상태에서 고형물을 취출해서, 페놀 수지(C-1) 832g을 얻었다.
페놀 수지(C-1)의 수평균 분자량(Mn)은 686, 중량 평균 분자량(Mw)은 1056, 다분산도(Mw/Mn)는 1.54였다. 중간체의 GPC 차트를 도 1에 나타낸다.
(2) 페놀성 수산기 함유 수지의 합성
냉각관을 설치한 250ml의 4구 플라스크에 상기 (1)에서 얻어진 중간체 50g과, 라우릴알데히드(가오 가부시키가이샤제) 10.0g을 투입한 후, 추가로 에틸셀로솔브(에틸렌글리콜모노에틸에테르, 야마이치가가쿠고교 가부시키가이샤제) 92g을 투입했다. 황산 2.5g을 첨가한 후, 맨틀히터로 80℃로 가열하고, 8시간 반응시켰다. 반응 후, 얻어진 용액을 물로 재침전 조작을 행해서 조생성물(粗生成物)을 얻었다. 조생성물을 아세톤으로 재용해하고, 추가로 물로 재침전 조작을 행한 후, 얻어진 생성물을 여별(濾別)하고, 진공 건조함으로써, 등색(橙色) 분말의 페놀성 수산기 함유 수지 55g을 얻었다.
페놀성 수산기 함유 수지의 Mn은 1239, Mw는 3419, Mw/Mn은 2.40이었다. 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트를 도 2에 나타낸다. 구조 단위A와 구조 단위B의 존재비(A:B, 몰비)는, 88:12였다.
실시예 2
라우릴알데히드의 투입량을 12.5g으로 변경한 이외는, 실시예 1과 마찬가지의 수순으로 합성해서, 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 57g을 얻었다. 페놀성 수산기 함유 수지의 Mn은 1352, Mw는 3852, Mw/Mn은 2.85였다. 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트를 도 3에 나타낸다. 구조 단위A와 구조 단위B의 존재비(A:B, 몰비)는, 90:10이었다.
실시예 3
라우릴알데히드의 투입량을 15g으로 변경한 이외는, 실시예 1과 마찬가지의 수순으로 합성해서, 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 60g을 얻었다. 페놀성 수산기 함유 수지의 Mn은 1521, Mw는 5614, Mw/Mn은 3.69였다. 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트를 도 4에 나타낸다. 구조 단위A와 구조 단위B의 존재비(A:B, 몰비)는, 86:14였다.
비교합성예 1
교반기 및 온도계를 구비한 2L의 4구 플라스크에, m-크레졸 648g(6mol), p-크레졸 432g(4mol), 옥살산 2.5g(0.2mol) 및 42% 포름알데히드 492g을 투입했다. 내용물을 100℃로 가열해서 반응시킨 후, 상압에서 200℃로 가열해서 탈수 및 증류했다. 추가로 230℃에서 6시간 감압 증류해서, 담황색 고형의 페놀성 수산기 함유 수지 736g을 얻었다. 페놀성 수산기 함유 수지의 Mn은 1,450, Mw는 10,316, Mw/Mn은 7.12였다. 페놀성 수산기 함유 수지의 GPC 차트를 도 5에 나타낸다.
[레지스트 수지 조성물]
실시예 4~6
표 1에 나타내는 실시예에 의해 합성한 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 20g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 80g에 용해시켜서 레지스트 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1
페놀성 수산기 함유 수지 대신에, 실시예 1(1)에서 얻은 중간체의 분말 20g을 사용한 것 외에는, 실시예 4와 마찬가지로 해서 레지스트 수지 조성물을 얻었다.
비교예 2
비교합성예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 20g을 사용한 것 외에는, 실시예 4와 마찬가지로 해서 레지스트 수지 조성물을 얻었다.
실시예 4~6, 비교예 1 및 2에서 얻은 레지스트 수지 조성물에 대해서, 하기 항목을 평가했다. 결과를 표 1에 나타냈다.
(1) 알칼리 현상성
각 예에서 조제한 레지스트 수지 조성물을 5인치 실리콘 웨이퍼 상에 약 1㎛의 두께가 되도록 스핀 코터로 도포하고, 110℃의 핫플레이트 상에서 60초 건조시켰다. 얻어진 웨이퍼를 현상액(2.38% 수산화테트라메틸암모늄 수용액)에 60초간 침지 후, 110℃의 핫플레이트 상에서 60초 건조시켰다. 현상액 침지 전후의 막두께를 측정하고, 그 차분을 60으로 나눈 값을 알칼리 현상성ADR1(Å/s)로 했다.
(2) 기판 추종성
레지스트 수지 조성물을 5인치 실리콘 웨이퍼 상에 약 50㎛와 약 100㎛의 두께가 되도록 스핀 코터로 도포했다. 110℃의 핫플레이트 상에서 300초 건조시키는 조작을 수회 반복해서 시료를 얻었다. 시료의 표면을 레이저 마이크로스코프 VK-X200(키엔스제)으로 관찰함으로써, 도막 표면의 크랙의 유무를 평가했다. 표 1 중, ○는 크랙없음이고, ×는 크랙있음이다.
[표 1]
표 1의 결과로부터, 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기를 갖는 알데히드에서 가교해 있지 않는 노볼락 수지를 사용한 비교예 1 및 2에서는, 기판 추종성이 뒤떨어져 있는 것을 알 수 있다.
[포지티브형 감광성 수지 조성물]
실시예 7~9
표 2에 나타내는 실시예에 의해 합성한 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 20g 및 1,2-나프토퀴논디아지드(P-200: 도요고세이 가부시키가이샤제)의 분말 5g을, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 75g에 용해시켜서, 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 3
페놀성 수산기 함유 수지 대신에, 실시예 1(1)에서 얻은 중간체의 분말 20g을 사용한 것 외에는, 실시예 7과 마찬가지로 해서 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 4
비교합성예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 20g을 사용한 것 외에는, 실시예 7과 마찬가지로 해서 포지티브형 감광성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 7~9, 비교예 3 및 4에서 얻은 포지티브형 감광성 수지 조성물에 대해서, 현상 콘트라스트를 평가했다. 결과를 표 2에 나타냈다.
현상 콘트라스트는, 감광제를 배합하고 있지 않은 레지스트 수지 조성물(실시예 4~6, 비교예 1 및 2)의 알칼리 현상성ADR1(Å/s)과, 감광제를 배합한 포지티브형 감광성 수지 조성물(실시예 7~9, 비교예 3 및 4)의 알칼리 현상성ADR2(Å/s)의 비(ADR1/ADR2)로 했다. 또, ADR2는 ADR1과 마찬가지로 해서 구했다. 평가는 이하와 같이 했다.
○: 현상 콘트라스트가 10 이상
×: 현상 콘트라스트가 10 미만
[표 2]
표 2의 결과로부터, 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기를 갖는 알데히드에서 가교해 있지 않는 노볼락 수지를 사용한 비교예 1 및 2에서는, 현상 콘트라스트가 뒤떨어져 있는 것을 알 수 있다.
[레지스트 영구막용 조성물]
실시예 10
실시예 1에 의해 합성한 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 3g, 에폭시 수지(경화제: EPICLON 850S: 디아이씨 가부시키가이샤제) 4.4g, 10질량%의 2-에틸-4-메틸이미다졸(경화 촉매: 간토가가쿠제)의 PGMEA 용액 0.37g, 및 PGMEA 4.58g을 혼합해서, 고형분 농도 60질량%의 레지스트 영구막용 조성물을 얻었다.
실시예 11
실시예 2에 의해 합성한 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 3g, 에폭시 수지(EPICLON 850S: 디아이씨 가부시키가이샤제) 4.13g, 10질량%의 2-에틸-4-메틸이미다졸(간토가가쿠제) PGMEA 용액 0.36g, 및 PEGMEA 4.43g을 혼합해서, 고형분 농도 60질량%의 레지스트 영구막용 조성물을 얻었다.
실시예 12
실시예 3에 의해 합성한 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 3g, 에폭시 수지(EPICLON 850S: 디아이씨 가부시키가이샤제) 4.03g, 10질량%의 2-에틸-4-메틸이미다졸(간토가가쿠제) PGMEA 용액 0.35g, 및 PEGMEA 4.37g을 혼합해서, 고형분 농도 60질량%의 레지스트 영구막용 조성물을 얻었다.
비교예 5
실시예 1(1)에서 얻은 중간체의 분말 3g, 에폭시 수지(EPICLON 850S: 디아이씨 가부시키가이샤제) 4.1g, 10질량%의 2-에틸-4-메틸이미다졸(간토가가쿠제) PGMEA 용액 0.34g, 및 PEGMEA 4.72g을 혼합해서, 고형분 농도 60질량%의 레지스트 영구막용 조성물을 얻었다.
비교예 6
비교합성예 1의 페놀성 수산기 함유 수지의 분말 3g, 에폭시 수지(EPICLON 850S: 디아이씨 가부시키가이샤제) 4.2g, 10질량%의 2-에틸-4-메틸이미다졸(간토가가쿠제) PGMEA 용액 0.35g, 및 PEGMEA 4.71g을 혼합해서, 고형분 농도 60질량%의 레지스트 영구막용 조성물을 얻었다.
실시예 10~12, 비교예 5 및 6에서 얻은 레지스트 영구막용 조성물을 경화시킨 경화막에 대해서, 유연성을 평가했다. 결과를 표 3에 나타냈다.
경화막은, 각 예의 조성물을, 애플리케이터로 경면 알루미늄 상에 도포 및 제막하고, 175℃에서 1시간, 가열 경화해서 얻었다(두께 80㎛ 정도).
얻어진 경화막을 스트립상으로 잘라내고, Texture Analyzer TA. XT Plus(에코세이키제)를 사용해서, 유연성(신도) 시험을 실시했다. 평가는 이하와 같이 했다.
○: 경화막의 신도가 5% 이상
×: 경화막의 신도가 5% 미만
[표 3]
표 3의 결과로부터, 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기를 갖는 알데히드에서 가교해 있지 않는 노볼락 수지를 사용한 비교예 1 및 2에서는, 유연성이 뒤떨어져 있는 것을 알 수 있다.
Claims (11)
- 하기 식(A)으로 표시되는 구조 단위A와, 하기 식(B)으로 표시되는 구조 단위B를 포함하는, 페놀성 수산기 함유 수지.
(식(A) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다.
식(B) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다) - 제1항에 있어서,
상기 구조 단위A와 상기 구조 단위B의 존재비(A:B, 몰비)가 70:30~98:2인, 페놀성 수산기 함유 수지. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
하기 식(C)으로 표시되는 구조를 갖는, 페놀성 수산기 함유 수지.
(식(C) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. R1이 둘 있는 경우, R1은 서로 동일해도 상이해도 된다.
R2는 각각, 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다.
l은 각각 0 또는 1이고, m은 각각 1 또는 2이다) - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
R1은 탄소 원자수 1~4의 지방족 탄화수소기이고, R2는 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~4의 지방족 탄화수소기이고, m은 1인, 페놀성 수산기 함유 수지. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
R3은 탄소 원자수 8~12의 지방족 탄화수소기인, 페놀성 수산기 함유 수지. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 페놀성 수산기 함유 수지와, 감광제를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
- 제6항에 기재된 감광성 수지 조성물로부터 얻어지는 레지스트막.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 페놀성 수산기 함유 수지와, 경화제를 함유하는, 경화성 조성물.
- 제8항에 기재된 경화성 조성물의 경화물.
- 제9항에 있어서,
레지스트 하층막 또는 레지스트 영구막인, 경화물. - 하기 식(1)으로 표시되는 화합물과, 하기 식(2)으로 표시되는 화합물로부터, 중간체를 중합하는 공정과,
상기 중간체와, 하기 식(3)으로 표시되는 화합물을, 중합시키는 공정을 포함하는, 페놀성 수산기 함유 수지의 제조 방법.
(식(1) 중, R1은 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다. l은 0 또는 1이고, m은 1 또는 2이다.
식(2) 중, R2는 수소 원자, 지방족 탄화수소기, 알콕시기, 아릴기, 아랄킬기 또는 할로겐 원자이다.
식(3) 중, R3은 탄소 원자수 6~18의 지방족 탄화수소기이다)
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