KR20230131522A - Near-infrared absorbing organic semiconducting material and organic photo detector comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 근적외선 흡수가 가능한 신규한 N-형 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기광검출기에 관한 것이다.The present invention relates to a novel N-type organic semiconductor compound capable of absorbing near-infrared rays and an organic photodetector containing the same.

Description

근적외선 흡수가 가능한 N-형 유기 반 도체 화합물 및 이를 포함하는 유기광검출기{Near-infrared absorbing organic semiconducting material and organic photo detector comprising the same}N-type organic semiconductor compound capable of absorbing near-infrared rays and organic photo detector comprising the same {Near-infrared absorbing organic semiconducting material and organic photo detector comprising the same}

본 발명은 근적외선 흡수가 가능한 N-형 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기광검출기에 관한 것이다.The present invention relates to an N-type organic semiconductor compound capable of absorbing near-infrared rays and an organic photodetector containing the same.

광 검출기는 빛을 전기 신호로 변환시키는 소자로, 광다이오드 및 광트랜지스터 등을 포함한다. 이러한 광 검출기는 산업뿐만 아니라 가정에도 광범위하게 보급되어 있다. 예를 들어, 광 검출기를 사용하는 디지털 카메라는 자동화된 이미지 처리를 위한 간단하고 경제적인 솔루션이며, 또한 진단 영상 처리를 위한 의학 공학에 사용될 수 있다.A photodetector is a device that converts light into an electrical signal and includes photodiodes and phototransistors. These photodetectors are widely distributed not only in industry but also in homes. For example, digital cameras using photodetectors are a simple and economical solution for automated image processing and can also be used in medical engineering for diagnostic image processing.

하지만, 종래의 실리콘 기반의 광 검출기의 경우 물질 고유의 속성으로 인하여 낮은 가소성을 가지며 제한된 파장 영역을 검출하는 등 근본적인 단점들을 갖는다. 이는 최근의 가소성 및 착용 가능한 전자기기 영역에 적용하고, 광대역 파장을 검출하는 광 검출기의 제조에 장애가 되고 있다. 이에, 가요성/광대역 파장의 검출이 요구되는 전자기기에 적용하기 위한 요건들을 만족하기 위해 여러 형태들로 가공될 수 있고, 선택된 재료의 시스템에 따라 가시 광선 영역 이외의 근적외선 영역을 흡수할 수 있는 유기 반도체 물질을 기반으로 하는 유기 광 검출기에 대한 요구가 늘어나고 있다.However, conventional silicon-based photodetectors have fundamental disadvantages, such as low plasticity and detection of a limited wavelength range due to the inherent properties of the material. This is an obstacle to the fabrication of photodetectors that detect broadband wavelengths and are applicable to recent areas of plastic and wearable electronics. Accordingly, in order to meet the requirements for application to electronic devices requiring flexibility/broadband wavelength detection, it can be processed into various forms and can absorb the near-infrared region other than the visible light region depending on the selected material system. There is an increasing demand for organic photodetectors based on organic semiconductor materials.

한편, 대부분의 유기 광 검출기는 보다 높은 전하 분리 효과를 갖도록 P형 유기 반도체 물질(도너:전자공여체) 및 N-형 유기 반도체 물질(억셉터:전자수용체)를 갖는 벌크이종접합(BHJ)구조가 고려된다. Meanwhile, most organic photodetectors have a bulk heterojunction (BHJ) structure with a P-type organic semiconductor material (donor: electron donor) and an N-type organic semiconductor material (acceptor: electron acceptor) to have a higher charge separation effect. is considered.

벌크이종접합(BHJ)구조에서 P-형 유기 반도체는 여기자를 형성하는 광자 흡수체로서 작용한다. 이러한 여기자는 P-형 유기 반도체와 n-형 유기 반도체 사이의 계면으로 이동하고, 여기서 해리한다. N-형 유기 반도체의 LUMO가 p-형 유기 반도체의 것보다 낮기 때문에, 정공이 P-형 유기 반도체에 남아있으면서 n-형 반도체는 전자를 수용할 수 있다. 분리 후에, 정공 및 전자는 상응하는 전극으로 전송된다.In the bulk heterojunction (BHJ) structure, the P-type organic semiconductor acts as a photon absorber that forms excitons. These excitons migrate to the interface between the p-type and n-type organic semiconductors, where they dissociate. Because the LUMO of the n-type organic semiconductor is lower than that of the p-type organic semiconductor, the n-type semiconductor can accept electrons while holes remain in the p-type organic semiconductor. After separation, holes and electrons are transferred to the corresponding electrodes.

유기 광 검출기에 통상적으로 사용되는 N-형 유기 반도체 물질은 풀러렌, 예컨대 PCBM[C60] 또는 PCBM[C70]을 기반으로 한다. 그러나, 이러한 풀러렌은 약한 광흡수, 화학적 구조 및 에너지 밴드갭 튜닝의 한계, 대면적에서의 고분자에 비해 낮은 점도, 합성 시 이성질체 및 분리에 따른 고비용 등 해결해야할 문제점들이 많이 남아 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해 에너지 레벨이 조정가능하고 근적외선 영역 영역의 빛의 흡수 특성이 우수한 비풀러렌계 N-형 유기 반도체 물질에 대한 연구 개발이 빠르게 진행되고 있다. N-type organic semiconductor materials commonly used in organic photodetectors are based on fullerenes, such as PCBM[C60] or PCBM[C70]. However, these fullerenes have many problems that need to be solved, such as weak light absorption, limitations in tuning the chemical structure and energy band gap, low viscosity compared to polymers in large areas, and high costs due to isomers and separation during synthesis. To solve this problem, research and development on non-fullerene-based N-type organic semiconductor materials with adjustable energy levels and excellent light absorption characteristics in the near-infrared region are rapidly progressing.

이와 관련된 종래의 기술로, 비특허문헌 1에서는 근적외선 흡수가능한 n-형 유기 반도체 물질(COTIC-4F)을 개시한 바 있으나, COTIC-4F는 암전류(dark current)가 높아 이를 제어하기 위한 소재 개발이 필요하다.As a related conventional technology, Non-Patent Document 1 discloses an n-type organic semiconductor material (COTIC-4F) capable of absorbing near-infrared rays. However, COTIC-4F has a high dark current, so the development of a material to control this is difficult. need.

이에 본 발명자들은 근적외선 흡수가 가능하고, 유기 광검출기에 전자주개로 사용할 경우 암전류 제어 특성이 우수한 신규한 N-형 유기 반도체 화합물을 개발하고 본 발명을 완성하였다.Accordingly, the present inventors developed a novel N-type organic semiconductor compound that is capable of absorbing near-infrared rays and has excellent dark current control characteristics when used as an electron donor in an organic photodetector and completed the present invention.

비특허문헌 1 : Adv. Energy Mater. 2018, 1801212Non-patent Document 1: Adv. Energy Mater. 2018, 1801212

일 측면에서의 목적은The purpose in terms of work is

근적외선 흡수가 가능한 N-형 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기광검출기를 제공하는 데 있다.The object is to provide an N-type organic semiconductor compound capable of absorbing near-infrared rays and an organic photodetector containing the same.

상기 목적을 달성하기 위하여,In order to achieve the above purpose,

일 측면에서는In terms of work

아래의 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물이 제공된다:An organic semiconductor compound represented by Formula 1 below is provided:

<화학식 1><Formula 1>

상기 화학식 1에서 X1은 O 또는 S이고,In Formula 1, X 1 is O or S,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen or straight-chain or branched-chain C 1 -C 30 alkyl,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬이고,R 3 and R 4 are each independently hydrogen or straight or branched C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl,

R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소이거나 CN이고,R 5 and R 6 are each independently hydrogen or CN,

T1 및 T2는 각각 독립적으로T 1 and T 2 are each independently

, , , , , , , ,

및 중 어느 하나이고,and Which one of the

여기서, X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl이고, R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 알킬이다.Here, X 2 and X 3 are each independently H, F or Cl, and R 7 is straight or branched C 1 -C 20 alkyl.

상기 화학식 1에서 T1 및 T2는 각각 독립적으로In Formula 1, T 1 and T 2 are each independently

이고, 여기서, X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl일 수 있고, 바람직하게는 X2 및 X3는 F이다. , where X 2 and X 3 may each independently be H, F or Cl, and preferably X 2 and X 3 are F.

또한, 상기 화학식 1에서 X1은 바람직하게는 O이다.Additionally, in Formula 1, X 1 is preferably O.

또한, 상기 화학식 1에서 바람직하게는 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10 알킬 또는 OC1-OC10 알콕시 알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 OC1-OC10 알콕시 알킬일 수 있다.In addition, in Formula 1, preferably R 3 and R 4 may be straight chain or branched C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl, and more preferably R 3 and R 4 may be straight chain or branched. It may be chain C 1 -C 10 alkyl or OC 1 -OC 10 alkoxy alkyl, and more preferably, R 3 and R 4 may be straight chain or branched OC 1 -OC 10 alkoxy alkyl.

또한, 상기 화학식 1에서 R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소이거나 CN일 수 있고, 바람직하게는 CN일 수 있다.Additionally, in Formula 1, R 5 and R 6 may each independently be hydrogen or CN, and preferably CN.

또한, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는 R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10 알킬일 수 있다.Additionally, in Formula 1, R 1 and R 2 may be straight-chain or branched C 1 -C 30 alkyl, and more preferably, R 1 and R 2 may be straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl.

다른 일 측면에서는On the other side

상기 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기 광활성층이 제공된다.An organic photoactive layer containing the organic semiconductor compound is provided.

이때, 상기 광활성층은 P형 유기 반도체 화합물을 더 포함한다.At this time, the photoactive layer further includes a P-type organic semiconductor compound.

또 다른 일 측면에서는In another aspect

상기 유기 광활성층을 포함하는 유기 광 검출기가 제공된다.An organic light detector including the organic photoactive layer is provided.

또 다른 일 측면에서는In another aspect

유기 광활성층을 포함하는 유기 태양전지가 제공된다.An organic solar cell including an organic photoactive layer is provided.

본 발명의 유기 반도체 화합물은 근적외선 흡수가 가능한 신규한 N-형 유기 반도체 화합물로서, 근적외선을 사용하는 광검출기에 적용시 근적외선 광검출능이 높고 암전류(dark current) 발생이 적어 소자의 성능을 보다 향상시킬 수 있다.The organic semiconductor compound of the present invention is a novel N-type organic semiconductor compound capable of absorbing near-infrared rays. When applied to a photodetector using near-infrared rays, it has high near-infrared photodetection ability and reduces dark current generation, thereby improving device performance. You can.

도 1는 실시 예 1 및 2에 따른 유기 반도체 화합물의 흡광 스펙트럼이다.
도 2는 실시 예 3 내지 6에 따른 유기 반도체 화합물의 흡광 스펙트럼이다.
도 3 내지 도 5는 실시 예 7 내지 9에 따라 제조된 유기광검출기(OPD)소자의 광검출기 특성 평가 결과 데이터이다. 1 shows absorption spectra of organic semiconductor compounds according to Examples 1 and 2.
Figure 2 is an absorption spectrum of organic semiconductor compounds according to Examples 3 to 6.
3 to 5 show photodetector characteristic evaluation data of organic photodetector (OPD) devices manufactured according to Examples 7 to 9.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예를 설명한다. 그러나 본 발명의 실시 예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 이하에서 설명하는 실시 예로 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시 예는 당해 기술분야에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 더욱 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다. 명세서 전체에서 어떤 구성요소를 "포함"한다는 것은 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described with reference to the attached drawings. However, the embodiments of the present invention may be modified into various other forms, and the scope of the present invention is not limited to the embodiments described below. Additionally, the following examples are provided to more completely explain the present invention to those with average knowledge in the relevant technical field. Throughout the specification, “including” an element means that other elements may be further included rather than excluding other elements, unless specifically stated otherwise.

일 측면에서는In terms of work

아래의 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물이 제공된다:An organic semiconductor compound represented by Formula 1 below is provided:

<화학식 1><Formula 1>

상기 화학식 1에서 X1은 O 또는 S이고,In Formula 1, X 1 is O or S,

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬이고,R 1 and R 2 are each independently hydrogen or straight-chain or branched-chain C 1 -C 30 alkyl,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬이고,R 3 and R 4 are each independently hydrogen or straight or branched C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl,

R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소이거나 CN이고,R 5 and R 6 are each independently hydrogen or CN,

T1 및 T2는 각각 독립적으로T 1 and T 2 are each independently

, , , , , , , ,

및 중 어느 하나이고,and Which one of the

여기서, X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl이고, R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 알킬이다.Here, X 2 and X 3 are each independently H, F or Cl, and R 7 is straight or branched C 1 -C 20 alkyl.

상기 화학식 1에서 T1 및 T2는 In Formula 1, T 1 and T 2 are

인 것이 바람직하고, 여기서, X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl일 수 있으며, 보다 바람직하게는 상기 X2 및 X3는 F일 수 있다. It is preferable that X 2 and X 3 may each independently be H, F or Cl, and more preferably, X 2 and X 3 may be F.

또한, 상기 화학식 1에서 바람직하게는 X1은 O일 수 있다.Additionally, in Formula 1, preferably X 1 may be O.

이때 상기 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬일 수 있고, 바람직하게는 상기 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10 알킬 또는 OC1-OC10 알콕시 알킬일 수 있고, 보다 바람직하게는 상기 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 OC1-OC10 알콕시 알킬일 수 있다.In this case, R 3 and R 4 may be straight chain or branched C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl, preferably R 3 and R 4 are straight chain or branched C 1 -C 10 alkyl. Or it may be OC 1 -OC 10 alkoxy alkyl, and more preferably, R 3 and R 4 may be straight chain or branched OC 1 -OC 10 alkoxy alkyl.

또한, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬일 수 있고, 바람직하게는 상기 R1 및 R2는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10 알킬일 수 있다.Additionally, in Formula 1, R 1 and R 2 may be straight-chain or branched C 1 -C 30 alkyl, and preferably, R 1 and R 2 may be straight-chain or branched C 1 -C 10 alkyl.

또 다른 일 측면에서는In another aspect

아래의 화학식 2를 화학식 3의 화합물 중 어느 하나와 중합하는 단계;를 포함하는 유기 화합물 반도체의 제조방법이 제공된다:A method for manufacturing an organic compound semiconductor is provided, including the step of polymerizing Formula 2 below with any one of the compounds of Formula 3:

<화학식 2><Formula 2>

(상기 화학식 2에서 X1은 O 또는 S이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬이고, A는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 스테닐기이다) ( In Formula 2 , _ _ am)

<화학식 3><Formula 3>

, , , , , , , , , ,

(상기 화학식 3에서 X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl이고, R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 알킬이고, B는 이고 이때 R은 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬이다) ( In Formula 3 , X 2 and and where R is hydrogen or straight or branched C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl)

상기 제조방법으로 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물이 제조되며, 이는 일례로 아래의 화학식 4 내지 7 중 어느 하나일 수 있다.An organic semiconductor compound represented by the above-mentioned formula (1) is manufactured by the above manufacturing method, which may be, for example, any one of the formulas (4) to (7) below.

<화학식 4><Formula 4>

<화학식 5><Formula 5>

<화학식 6><Formula 6>

<화학식 7><Formula 7>

또한, 다른 일 측면에서는Also, in another aspect,

상기 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기 광활성층이 제공된다.An organic photoactive layer containing the organic semiconductor compound is provided.

이때 상기 광활성층은 P형 유기 반도체 화합물을 더 포함한다.At this time, the photoactive layer further includes a P-type organic semiconductor compound.

이때 상기 P형 유기 반도체 화합물은 P3HT, PBDT-TPD, PTB7, PCE 10, PBDB-T 및 PM6 중 1종 이상일 수 있으나 이에 제한된 것은 아니다.At this time, the P-type organic semiconductor compound may be one or more of P3HT, PBDT-TPD, PTB7, PCE 10, PBDB-T, and PM6, but is not limited thereto.

상기 광활성층은 억셉터(acceptor)인 N형 유기 반도체 화합물 및 도너(donor)물질인 P형 유기 반도체 화합물이 서로 혼합되어 있는 벌크 이종 접합 구조(bulk heterojunction, BHJ)를 갖는다.The photoactive layer has a bulk heterojunction (BHJ) structure in which an N-type organic semiconductor compound as an acceptor and a P-type organic semiconductor compound as a donor material are mixed together.

또한, 다른 일 측면에서는Also, in another aspect,

상기 유기 광활성층을 포함하는 유기 광 검출기가 제공된다.An organic light detector including the organic photoactive layer is provided.

또한, 다른 일 측면에서는Also, in another aspect,

상기 유기 광활성층을 포함하는 유기 태양전지가 제공된다.An organic solar cell including the organic photoactive layer is provided.

이하, 실시 예 및 실험 예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples and experimental examples.

단, 하기의 실시 예 및 실험 예는 본 발명을 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시 예 및 실험 예에 의하여 한정되는 것은 아니다.However, the following examples and experimental examples are only for illustrating the present invention, and the content of the present invention is not limited by the following examples and experimental examples.

<실시 예 1> 유기 반도체 화합물 제조 (1)_OC의 합성<Example 1> Preparation of organic semiconductor compounds (1)_Synthesis of OC

아래의 방법으로 하기 반응식 1에 의해 COTIC-4F의 core 유닛인 싸이클로펜타디티오펜(CPDT)을 디티오파이란(DTP)으로 치환한 구조를 갖는 유기 반도체 화합물을 제조하였다.It has a structure in which cyclopentadithiophene (CPDT), the core unit of COTIC-4F, is replaced with dithiopyran (DTP) according to Scheme 1 below. An organic semiconductor compound was prepared.

<반응식 1><Scheme 1>

둥근바닥 플라스크에 화합물 (5,5-디옥틸-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]파이란-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난) (1.0 g, 1.3 mmol), (Z)-2-(2-((5-브로모-4-옥틸티오펜-2-일)메틸렌)-5,6-디플로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-이리덴)말로노나이트릴 (1.73 g, 3.4 mmol), Pd(PPh3)Cl2 (28.3 mg)을 무수 톨루엔 20 mL에 녹인 후 120℃조건에서 16시간 반응한다. 반응물을 컬럼크로마토그래피를 통하여 OC를 분리하여 수득한다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ8.71 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.51 (m, 2H), 7.67 (t, 2H), 7.57 (dd, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.11 (s,1H), 2.79 (t, 4H), 2.00 (m, 4H), 1.77 (m, 2H), 1.49 (m, 48 H), 0.95 (m, 12H). Compound (5,5-dioctyl-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]pyran-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) (1.0 g, 1.3 mmol), (Z)-2-(2-((5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)methylene)-5,6-difluoro-3-oxo-2,3-di Dissolve hydro-1H-indene-1-iriden)malononitrile (1.73 g, 3.4 mmol) and Pd(PPh 3 )Cl 2 (28.3 mg) in 20 mL of anhydrous toluene and react at 120°C for 16 hours. . The reaction product is obtained by separating OC through column chromatography. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): δ8.71 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.51 (m, 2H), 7.67 (t, 2H), 7.57 (dd, 2H), 7.19 (s, 1H), 7.11 (s,1H), 2.79 (t, 4H), 2.00 (m, 4H), 1.77 (m, 2H), 1.49 (m, 48 H), 0.95 (m, 12H).

<실시 예 2> 유기 반도체 화합물 제조 (2)_SC 합성<Example 2> Organic semiconductor compound production (2)_SC synthesis

아래의 방법으로 하기 반응식 2에 의해 하기 반응식 3에 의해 COTIC-4F의 core 유닛인 싸이클로펜타디티오펜(CPDT)을 디티오티오파이란(DTTP)로 치환한 구조를 갖는 유기 반도체 화합물을 제조하였다.It has a structure in which cyclopentadidithiophene (CPDT), the core unit of COTIC-4F, is replaced with dithiothiopyran (DTTP) according to Scheme 3 below using Scheme 2 below. An organic semiconductor compound was prepared.

<반응식 2><Scheme 2>

상기 실시 예 1에서 (5,5-디옥틸-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]파이란-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난) 대신 (5,5-디옥틸-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]티오파리안-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난)을 사용하는 것으로 달리하는 것을 제외하고 실시 예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기 반도체 화합물 SC을 제조하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ8.76 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.55 (m, 2H), 7.70 (t, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.28 (s,1H), 2.80 (t, 4H), 2.00 (m, 4H), 1.74 (m, 2H), 1.40 (m, 48 H), 0.95 (m, 12H). In Example 1, instead of (5,5-dioctyl-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]pyran-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) (5, Performed except that 5-dioctyl-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]thioparian-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) was used. Organic semiconductor compound SC was prepared by performing the same method as Example 1. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): δ8.76 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.55 (m, 2H), 7.70 (t, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.59 (s, 1H), 7.32 (s, 1H), 7.28 (s,1H), 2.80 (t, 4H), 2.00 (m, 4H), 1.74 (m, 2H), 1.40 (m, 48 H), 0.95 (m, 12H).

<실시 예 3> 유기 반도체 화합물 제조 (3)_OH 합성<Example 3> Organic semiconductor compound production (3)_OH synthesis

아래의 방법으로 하기 반응식 3에 의해 유기 반도체 화합물을 제조하였다.An organic semiconductor compound was prepared according to Scheme 3 below.

<반응식 3><Scheme 3>

상기 실시 예 1에서 (5,5-디옥틸-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]파이란-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난) 대신 (5,5-비스(3,7-디메틸옥틸)-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]파이란-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난)을 사용하는 것으로 달리한 것을 제외하고, 실시 예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기 반도체 화합물 OH을 제조하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ8.70 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.53 (m, 2H), 7.67 (t, 2H), 7.48 (s, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.22 (s,1H), 4.16 (m, 4H), 1.95 (m, 8H), 1.40 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).In Example 1, instead of (5,5-dioctyl-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]pyran-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) (5, Alternatively, 5-bis(3,7-dimethyloctyl)-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]pyran-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) is used. The organic semiconductor compound OH was prepared in the same manner as in Example 1, except for one exception. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): δ8.70 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.53 (m, 2H), 7.67 (t, 2H), 7.48 (s, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.22 (s,1H), 4.16 (m, 4H), 1.95 (m, 8H), 1.40 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).

<실시 예 4> 유기 반도체 화합물 제조 (4)_SH 합성<Example 4> Organic semiconductor compound production (4)_SH synthesis

아래의 방법으로 하기 반응식 4에 의해 유기 반도체 화합물을 제조하였다.An organic semiconductor compound was prepared according to Scheme 4 below.

<반응식 4><Scheme 4>

상기 실시 예 1에서 (5,5-디옥틸-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]파이란-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난) 대신 (5,5-비스(3,7-디메틸옥틸)-5H-디티오펜[3,2-b:2',3'-d]티오파이란-2,7-디일)비스(트리메틸스탄난)을 사용하는 것으로 달리한 것을 제외하고 실시 예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기 반도체 화합물 SH을 제조하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ8.68 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.53 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.51 (m, 4H), , 4.16 (m, 4H), 1.92 (m, 8H), 1.67 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).In Example 1, instead of (5,5-dioctyl-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]pyran-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) (5, By using 5-bis(3,7-dimethyloctyl)-5H-dithiophene[3,2-b:2',3'-d]thiopyran-2,7-diyl)bis(trimethylstannane) Organic semiconductor compound SH was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was different. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): δ8.68 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.53 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.51 (m, 4H), , 4.16 (m, 4H), 1.92 (m, 8H), 1.67 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).

<실시 예 5> 유기 반도체 화합물 제조 (5)_OCN 합성<Example 5> Organic semiconductor compound production (5)_OCN synthesis

아래의 방법으로 하기 반응식 5에 의해 유기 반도체 화합물을 제조하였다.An organic semiconductor compound was prepared according to Scheme 5 below.

<반응식 5><Scheme 5>

상기 실시 예 3에서 (Z)-2-(2-((5-브로모-4-옥틸티오펜-2-일)메틸렌)-5,6-디플로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-이리덴)말로노나이트릴 대신 (Z)-2-(2-((5-브로모-3-시아노-4-((2-에틸헥실)옥시)티오펜-2-일)메틸렌)-5,6-디플로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-이리덴)말로노나이트릴을 사용하는 것으로 달리하는 것을 제외하고 실시 예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기 반도체 화합물 OCN을 제조하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ8.94 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.58 (m, 2H), 7.73 (t, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 4.52 (m, 4H), 1.95 (m, 8H), 1.40 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).In Example 3, (Z)-2-(2-((5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)methylene)-5,6-difluoro-3-oxo-2,3- (Z)-2-(2-((5-bromo-3-cyano-4-((2-ethylhexyl)oxy)ti instead of dihydro-1H-indene-1-iriden)malononitrile Except for the use of ofen-2-yl)methylene)-5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-iriden)malononitrile. The organic semiconductor compound OCN was prepared by performing the same method as in Example 1. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): δ8.94 (s, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.58 (m, 2H), 7.73 (t, 2H), 7.33 (s, 1H), 7.25 (s, 1H), 4.52 (m, 4H), 1.95 (m, 8H), 1.40 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).

<실시 예 6> 유기 반도체 화합물 제조 (6)_SCN 합성<Example 6> Organic semiconductor compound production (6)_SCN synthesis

아래의 방법으로 하기 반응식 6에 의해 유기 반도체 화합물을 제조하였다.An organic semiconductor compound was prepared according to Scheme 6 below.

<반응식 6><Scheme 6>

상기 실시 예 4에서 (Z)-2-(2-((5-브로모-4-옥틸티오펜-2-일)메틸렌)-5,6-디플로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-이리덴)말로노나이트릴 대신 (Z)-2-(2-((5-브로모-3-시아노-4-((2-에틸헥실)옥시)티오펜-2-일)메틸렌)-5,6-디플로로-3-옥소-2,3-디하이드로-1H-인덴-1-이리덴)말로노나이트릴을 사용하는 것으로 달리한 것을 제외하고 실시 예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기 반도체 화합물 SCN을 제조하였다. 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): 1H NMR (400 MHz, CDCl3, ppm): δ8.95 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.60 (m, 2H), 7.74 (t, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 4.51 (m, 4H), 1.99 (m, 8H), 1.40 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).In Example 4, (Z)-2-(2-((5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)methylene)-5,6-difluoro-3-oxo-2,3- (Z)-2-(2-((5-bromo-3-cyano-4-((2-ethylhexyl)oxy)ti instead of dihydro-1H-indene-1-iriden)malononitrile Except that it was changed to use ofen-2-yl)methylene)-5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-iriden)malononitrile. Organic semiconductor compound SCN was prepared by performing the same method as Example 1. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 , ppm): δ8.95 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.60 (m, 2H), 7.74 (t, 2H), 7.49 (s, 1H), 7.47 (s, 1H), 4.51 (m, 4H), 1.99 (m, 8H), 1.40 (m, 54 H), 0.95 (m, 12H).

<실시 예 7> 유기 광 검출기 (1)_PTB7-Th:SH<Example 7> Organic photodetector (1)_PTB7-Th:SH

ITO(Indium Tin Oxide) 유리 상에, 알콜에 용해된 diethyl zinc 용액을 이용하여 ZnO층을 30 nm의 두께로 형성하였다. 이후, PTB7-Th 및 실시 예 4의 N형 유기 반도체 화합물(SH)을 1:1의 비율(몰비)로 혼합 후 클로로포름 용매에 용해하고, 이를 2000 rpm에서 30초간 스핀코팅하여 약 100 nm 두께의 광활성층을 형성하였다. 이후, 진공도 3×10-7 torr 이하의 진공 증착기에서 MoO3/Ag를 순차적으로 각각 7 nm와 100 nm의 두께로 증착하여 유기 광 검출기 소자를 제조하였다.On ITO (Indium Tin Oxide) glass, a ZnO layer was formed to a thickness of 30 nm using a diethyl zinc solution dissolved in alcohol. Thereafter, PTB7-Th and the N-type organic semiconductor compound (SH) of Example 4 were mixed at a ratio (molar ratio) of 1:1, dissolved in chloroform solvent, and spin-coated at 2000 rpm for 30 seconds to form a film with a thickness of about 100 nm. A photoactive layer was formed. Afterwards, an organic photodetector device was manufactured by sequentially depositing MoO 3 /Ag to a thickness of 7 nm and 100 nm, respectively, in a vacuum evaporator with a vacuum degree of 3×10 -7 torr or less.

<실시 예 8> 유기 광 검출기 (2)_PTB7-Th:OCN<Example 8> Organic photodetector (2)_PTB7-Th:OCN

상기 실시 예 7에서 N형 유기 반도체 화합물 실시 예 5의 유기 반도체 화합물(OCN)을 사용하는 것으로 달리한 것을 제외하고 실시 예 7과 동일한 방법을 수행하여 유기 광 검출기를 제조하였다.An organic photo detector was manufactured in the same manner as in Example 7, except that in Example 7, the N-type organic semiconductor compound (OCN) of Example 5 was used.

<실시 예 9> 유기 광 검출기 (3)_PTB7-Th:SCN<Example 9> Organic photodetector (3)_PTB7-Th:SCN

상기 실시 예 7에서 N형 유기 반도체 화합물 실시 예 8의 유기 반도체 화합물(SCN)을 사용하는 것으로 달리한 것을 제외하고 실시 예 7과 동일한 방법을 수행하여 유기 광 검출기를 제조하였다.An organic photo detector was manufactured in the same manner as in Example 7, except that in Example 7, the N-type organic semiconductor compound (SCN) of Example 8 was used.

<실험 예 1> 광흡수 특성<Experimental Example 1> Light absorption characteristics

상기 실시 예 1 내지 6에서 제조된 유기 반도체 화합물의 광흡수 특성 및 전기화학적 특성을 확인하기 위하여 상기 실시 예 1 내지 6에서 제조된 유기 반도체 화합물을 클로로포름 용매한 용액 및 상기 용액을 ITO(Indium Tin Oxide)상에 스핀코팅한 후 건조한 필름에 대해 각각 광흡수 스펙트럼을 측정하여 도 1 및 도 2에 나타내었다.In order to confirm the light absorption characteristics and electrochemical properties of the organic semiconductor compounds prepared in Examples 1 to 6, a solution of the organic semiconductor compounds prepared in Examples 1 to 6 in a chloroform solvent and the solution were mixed with ITO (Indium Tin Oxide). ), and the light absorption spectra of the dried films were measured and shown in Figures 1 and 2.

또한, 도 1 및 도 2의 그래프에서 나타난 광흡수 스펙트럼의 최대흡수파장(λmax,abs) 및 엣지파장(λedge), 전기적순환전류법(Cyclic Voltammetry) 측정한 화합물의 에너지 밴드갭(Eg opt), HOMO 에너지 레벨(EHOMOCV)및 LUMO 에너지 레벨(ELUMOCV)을 하기 표 1에 나타내었다.In addition, the maximum absorption wavelength (λ max, abs ) and edge wavelength (λ edge ) of the optical absorption spectrum shown in the graphs of Figures 1 and 2, and the energy band gap (E g ) of the compound measured by cyclic voltammetry opt ), HOMO energy level (EHOMO CV ), and LUMO energy level (ELUMO CV ) are shown in Table 1 below.

λmax,abs
(nm)λmax ,abs
(nm) λedge
(nm)λ edge
(nm) Eg opt
(eV)E g opt
(eV) EHOMO CV
(eV)E HOMO CV
(eV) ELUMO CV
(eV) ELUMO C.V.
(eV) 용액solution 필름film 필름film 실시 예1(OC)Example 1 (OC) -- 845845 967967 1.281.28 -5.47-5.47 -4.12-4.12 실시 예2(SC)Example 2 (SC) -- 802802 891891 1.391.39 -5.63-5.63 -4.07-4.07 실시 예3(OH)Example 3 (OH) 893893 988988 11111111 1.121.12 -5.29-5.29 -3.92-3.92 실시 예4(SH)Example 4 (SH) 829829 910910 10361036 1.201.20 -5.36-5.36 -3.93-3.93 실시 예5(OCN)Example 5 (OCN) 867867 970970 11561156 1.071.07 -5.46-5.46 -4.20-4.20 실시 예6(SCN)Example 6 (SCN) 812812 908908 10891089 1.141.14 -5.55-5.55 -4.20-4.20

Eg opt = 1240/λedge, E g opt = 1240/λ edge ,

ELUMO cv = e(4.8 + Eox or red onset - Eferrocene), E LUMO cv = e(4.8 + E ox or red onset - E ferrocene ),

도 1 및 2에 나타난 바와 같이, 실시 예 1 내지 6의 유기 반도체 화합물은 최대흡수파장(λmax,abs)이 800nm이상이고, 엣지파장(λedge)이 890nm이상으로 근적외선 파장에 대해 우수한 흡광 특성을 나타내는 것을 알 수 있으며, 실시 예 2 및 4 대비 실시 예 1 및 3의 유기 화합물의 흡 수 파장이 보다 높은 것을 알 수 있다.As shown in Figures 1 and 2, the organic semiconductor compounds of Examples 1 to 6 have a maximum absorption wavelength (λ max, abs ) of 800 nm or more and an edge wavelength (λ edge ) of 890 nm or more, showing excellent light absorption characteristics for near-infrared wavelengths. It can be seen that the absorption wavelength of the organic compounds of Examples 1 and 3 is higher than that of Examples 2 and 4.

이는 O를 갖는 DTP 유닛이 S를 갖는 DTTP 유닛에 비해 강한 전자주개 특성을 갖고 있어 분자내 전하이동(intracharge transfer)능력이 우수하기 때문인 것으로 볼 수 있다.This can be seen as because the DTP unit with O has stronger electron donor characteristics than the DTTP unit with S, and thus has superior intramolecular charge transfer ability.

한편, 실시 예 3의 경우 광학적밴드갭이 1.12 eV로 1000 nm 이상에서도 우수한 흡광 특성을 가졌으며, 실시 예 4의 경우 광학적 밴드갭은 1.20 eV로 측정되었으며, CN기가 도입된 실시 예 5 및 6의 경우 광학적밴드갭이 실시 예 3 및 4에 비해 더욱 효과적으로 감소하였을 뿐만 아니라 전기적 특성인 HOMO/LUMO 에너지 준위 또한 효과적으로 감소하는 것으로 나타났다.Meanwhile, in the case of Example 3, the optical band gap was 1.12 eV, which had excellent absorption characteristics even at 1000 nm or more, and in the case of Example 4, the optical band gap was measured at 1.20 eV, and the optical band gap of Examples 5 and 6 in which the CN group was introduced was measured. In this case, not only was the optical band gap reduced more effectively compared to Examples 3 and 4, but the HOMO/LUMO energy level, which is an electrical characteristic, was also effectively reduced.

<실험 예 2> 유기 광 검출기 특성<Experimental Example 2> Organic photodetector characteristics

일 실시 예에 따른 유기 광검출기의 특성을 평가하기 위해 상기 실시 예 7 내지 9에서 제조한 유기 광검출기의 암전류 특성, 900 nm 및 1000 nm의 파장에서의 광검출능 (Detectivity)와 광감응도(Responsivity)특성을 평가하였으며, 그 결과를 도 3 내지 도5 및 아래의 표 2에 나타내었다.In order to evaluate the characteristics of the organic photodetector according to one embodiment, the dark current characteristics, photodetection ability (Detectivity) and photoresponsivity (Responsivity) of the organic photodetector prepared in Examples 7 to 9 at wavelengths of 900 nm and 1000 nm were evaluated. ) characteristics were evaluated, and the results are shown in Figures 3 to 5 and Table 2 below.

파장
(nm)wavelength
(nm) 바이어스
(V)bias
(V) 광검출능
(Jones)Light detection ability
(Jones) 광감응도
(A/W)Light sensitivity
(A/W) 암전류밀도(Jd)
(A/cm2)Dark current density (J d )
(A/ cm2 ) 실시예 7
(PTB7-Th:SH)Example 7
(PTB7-Th:SH) 900900 -0.5-0.5 3.33 ×1011 3.33×10 11 0.0690.069 1.34 ×10-7 1.34 ×10 -7 10001000 -0.5-0.5 1.42 ×1011 1.42×10 11 0.0290.029 실시예 8
(PTB7-Th:OCN)Example 8
(PTB7-Th:OCN) 900900 -0.5-0.5 7.07 ×1011 7.07 ×10 11 0.0720.072 3.24 ×10-8 3.24 ×10 -8 10001000 -0.5-0.5 5.10 ×1011 5.10×10 11 0.0520.052 실시예 9
(PTB7-Th:SCN)Example 9
(PTB7-Th:SCN) 900900 -0.5-0.5 2.24 ×1012 2.24×10 12 0.1280.128 1.03 ×10-8 1.03 ×10 -8 10001000 -0.5-0.5 1.38 ×1012 1.38×10 12 0.0790.079

도 3 및 4에 나타난 바와 같이, 암전류(dark current)에 대한 측정 결과, 실시 예 7 내지 9의 유기 광검출기는 암전류가 낮았으며 특히 CN기를 포함하는 실시 예 8 및 9의 경우 보다 낮은 암전류가 나타났다. 이는 CN기가 도입되면서 실시 예 8 및 9에 포함된 유기화합물의 HOMO 준위가 낮아져서 암전류를 효과적으로 제어한 것으로 예상해볼 수 있다. As shown in Figures 3 and 4, as a result of measuring dark current, the organic photodetectors of Examples 7 to 9 had low dark current, and in particular, the dark current was lower than that of Examples 8 and 9 containing CN groups. . This can be expected to effectively control the dark current by lowering the HOMO level of the organic compounds included in Examples 8 and 9 with the introduction of the CN group.

또한, 광검출능을 비교 분석한 결과, 도 5 및 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 900 nm 및 1000 nm파장 모두에서 실시 예 9의 광 검출기에서 가장 높은 광검출능이 나타났다.Additionally, as a result of comparative analysis of photodetection performance, as shown in FIG. 5 and Table 2 above, the photodetector of Example 9 showed the highest photodetection performance at both 900 nm and 1000 nm wavelengths.

한편, 900 nm 파장에서는 실시 예 8 및 9 두 유기 광검출기 모두 우수한 광검출능인 7.07×1011 과 7.07×1012 Jones를 나타난 반면, 1000 nm 파장에서는 실시 예 9의 유기광검출기의 경우 900 nm 파장에 비해 2배 낮은 광검출능을 나타낸 반면 실시 예 8의 유기광검출기의 경우 1100 nm 까지 흡수가 가능하기에 1000 nm 파장에서도 900nm에서와 변화폭이 적게 우수한 광검출능이 나타남을 알 수 있다.Meanwhile, at the 900 nm wavelength, both organic photodetectors of Examples 8 and 9 showed excellent photodetection capabilities of 7.07×10 11 and 7.07×10 12 Jones, while at the 1000 nm wavelength, the organic photodetector of Example 9 showed excellent light detection capabilities of 7.07×10 11 and 7.07×10 12 Jones. On the other hand, the organic light detector of Example 8 is capable of absorbing up to 1100 nm, so it can be seen that even at a wavelength of 1000 nm, excellent light detection ability is exhibited with a smaller variation compared to 900 nm.

Claims (12)

아래의 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물:
<화학식 1>

상기 화학식 1에서 X1은 O 또는 S이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소이거나 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소이거나 CN이고,
T1 및 T2는 각각 독립적으로
, , , ,
및 중 어느 하나이고,
여기서, X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl이고, R7은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C20 알킬이다.
Organic semiconductor compound represented by Formula 1 below:
<Formula 1>

In Formula 1, X 1 is O or S,
R 1 and R 2 are each independently hydrogen or straight-chain or branched-chain C 1 -C 30 alkyl,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen or straight or branched C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl,
R 5 and R 6 are each independently hydrogen or CN,
T 1 and T 2 are each independently
, , , ,
and Which one of the
Here, X 2 and X 3 are each independently H, F or Cl, and R 7 is straight or branched C 1 -C 20 alkyl.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 T1 및 T2는
이고,
여기서, X2 및 X3는 각각 독립적으로, H, F 또는 Cl인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 1,
In Formula 1, T 1 and T 2 are
ego,
Here, X 2 and X 3 are each independently H, F or Cl, an organic semiconductor compound.
 제2항에 있어서,
상기 X2 및 X3는 F인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 2,
The organic semiconductor compound wherein X 2 and X 3 are F.
 제3항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C30 알킬 또는 OC1-OC30 알콕시 알킬인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 3,
In Formula 1, R 3 and R 4 are straight-chain or branched-chain C 1 -C 30 alkyl or OC 1 -OC 30 alkoxy alkyl, an organic semiconductor compound.
 제3항에 있어서,
상기 화학식 1에서 X1은 O인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 3,
In Formula 1, X 1 is O, an organic semiconductor compound.
 제3항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R5 및 R6은 CN인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 3,
In Formula 1, R 5 and R 6 are CN, an organic semiconductor compound.
 제3항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 C1-C10 알킬 또는 OC1-OC10 알콕시 알킬인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 3,
In Formula 1, R 3 and R 4 are linear or branched C 1 -C 10 alkyl or OC 1 -OC 10 alkoxy alkyl, an organic semiconductor compound.
 제3항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R3 및 R4는 직쇄 또는 분지쇄 OC1-OC10 알콕시 알킬인, 유기 반도체 화합물.
According to paragraph 3,
In Formula 1, R 3 and R 4 are straight-chain or branched-chain OC 1 -OC 10 alkoxy alkyl, an organic semiconductor compound.
 제1항의 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기 광활성층.
An organic photoactive layer comprising the organic semiconductor compound of claim 1.
 제9항에 있어서,
상기 광활성층은 P형 유기 반도체 화합물을 더 포함하는 유기 광활성층.
According to clause 9,
The photoactive layer is an organic photoactive layer further comprising a P-type organic semiconductor compound.
 제9항의 유기 광활성층을 포함하는 유기 광 검출기.
An organic light detector comprising the organic photoactive layer of claim 9.
 제9항의 유기 광활성층을 포함하는 유기 태양전지.An organic solar cell comprising the organic photoactive layer of claim 9.
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