KR20230068349A - 청색 발광 tadf 재료의 화학적 안정성 개선 - Google Patents
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Abstract
t-DABNA는 유기 전계발광 디바이스에서 청색 이미터로서 우수한 작동 안정성을 입증하였다. t-DABNA의 작동 안정성은 하기 화학식 I의 화합물에서와 같이 분자 구조를 경질화함으로써 증가될 수 있다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 디바이스는 유익한 디바이스 성능 특성을 나타낼 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2021년 11월 10일자로 출원된 미국 가출원 제63/277,747호에 대한 우선권을 주장하며, 상기 가출원은 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
유기 재료를 사용하는 광전자 디바이스는 많은 이유로 점점 더 필요해지고 있다. 그러한 디바이스를 제조하는 데 사용되는 많은 재료는 비교적 저렴하므로 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비해 잠재적 비용 이점이 있다. 또한, 유연성과 같은 유기 재료의 고유한 특성은 유연한 기판에서의 제작과 같은 특정 적용에 이들을 충분히 적합하도록 만들 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드(OLED: organic light emitting diode), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지(organic photovoltaic cell) 및 유기 광검출기를 포함한다. OLED의 경우, 유기 재료는 기존 재료에 비해 성능상의 이점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층(emissive layer)이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 쉽게 조정될 수 있다.
최근, 유기 발광 다이오드(OLED)는 높은 색 품질, 넓은 시야각, 낮은 비용 제작, 낮은 전력 소비, 빠른 응답 속도 및 전자를 광자로 변환하는 높은 효율과 같은 뛰어난 장점으로 인해 학계와 산업 분야 둘 모두에서 큰 주목을 받고 있다. 대부분의 유기 발광 다이오드(OLED)는 이리듐(Ir), 팔라듐(Pd) 및 백금(Pt) 착물을 사용하는 인광 OLED이며, 이러한 금속 착물은 스핀-궤도 결합이 강하기 때문에 이들의 삼중항 여기 상태에서 광을 효율적으로 방출하고 거의 100% 내부 효율에 도달할 수 있다. 효율적이고 안정적인 협대역 진한 청색 이미터(narrowband deep blue emitter)의 개발은 최근 가장 흥미로운 연구 주제이다. 청색 이미터의 높은 에너지로 인해, 청색 인광 OLED는 수명이 짧다. 열 활성화 지연 형광(TADF) OLED의 외부 양자 효율(EQE)은 기존 형광 물질의 EQE보다 크다.
효율적이고 안정적인 OLED 구성요소에 대한 필요성이 당업계에 남아 있다. 본 발명은 이러한 충족되지 않은 필요성을 해결한다.
일 양태에서, 본 개시내용은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 N, CR, 또는 SiR을 나타내고;
Y, Y1a, Y4a, Y5a, Y9a, Y10a, Y1b, Y2b, Y3b, Y4b, Y5b, Y6b, Y7b, Y8b, Y9b, 및 Y10b 는 각각 독립적으로 C, N, 또는 Si를 나타내고;
각각의 L1, L2, L3 및 L4는 독립적으로 결합 없음, 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내고; 연결 원자 또는 2가 연결기는, 원자가가 허용하는 경우, 하나 이상의 치환기 R로 임의로 치환되고;
Ar1 및 Ar3은 독립적으로 페닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 또는 디벤조푸란을 나타내고; Ar1은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R1로 임의로 치환되고, Ar3은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R3으로 임의로 치환되고;
각각의 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화(perdeuterated) 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 함께 융합 고리를 형성할 수 있고;
각각의 n은 독립적으로 원자가가 허용하는 정수이다.
일 실시양태에서, 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)가 제공된다. 일 실시양태에서, 상기 화합물을 포함하는 배합물이 포함된다.
본 개시내용의 바람직한 실시양태에 대한 하기의 상세한 설명은 첨부된 도면과 함께 읽을 때 더 잘 이해될 것이다. 본 발명을 설명하기 위해, 현재 바람직한 실시양태를 도면에 나타낸다. 그러나, 본 발명은 도면에 나타낸 실시양태의 정확한 배열 및 수단으로 제한되지 않는다는 것을 이해해야 한다.
도 1은 유기 발광 디바이스의 개략도이다.
도 2는 디바이스 1-3에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯이다. 삽입된 부분은 전류 밀도 대 전압의 플롯이다.
도 3은 디바이스 1-3에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯이다. 삽입된 부분은 전자발광 스펙트럼의 플롯이다.
도 4는 디바이스 4-6에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯이다. 삽입된 부분은 전류 밀도 대 전압의 플롯이다.
도 5는 디바이스 4-6에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯이다. 삽입된 부분은 전자발광 스펙트럼의 플롯이다.
도 6은 디바이스 1 및 7-9에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯이다. 삽입된 부분은 전류 밀도 대 전압의 플롯이다.
도 7은 디바이스 1 및 디바이스 7-9에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯이다. 삽입된 부분은 전자발광 스펙트럼의 플롯이다.
도 1은 유기 발광 디바이스의 개략도이다.
도 2는 디바이스 1-3에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯이다. 삽입된 부분은 전류 밀도 대 전압의 플롯이다.
도 3은 디바이스 1-3에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯이다. 삽입된 부분은 전자발광 스펙트럼의 플롯이다.
도 4는 디바이스 4-6에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯이다. 삽입된 부분은 전류 밀도 대 전압의 플롯이다.
도 5는 디바이스 4-6에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯이다. 삽입된 부분은 전자발광 스펙트럼의 플롯이다.
도 6은 디바이스 1 및 7-9에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯이다. 삽입된 부분은 전류 밀도 대 전압의 플롯이다.
도 7은 디바이스 1 및 디바이스 7-9에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯이다. 삽입된 부분은 전자발광 스펙트럼의 플롯이다.
정의
본 개시내용의 도면 및 설명은 명료함을 위해 인광 유기 발광 디바이스 등과 관련된 당해 기술분야에서 발견되는 많은 다른 요소를 제거하면서 본 발명의 명확한 이해와 관련된 요소를 예시하기 위해 단순화되었음을 이해해야 한다. 당업자는 다른 요소 및/또는 단계가 개시된 실시양태를 구현하는데 바람직하고/하거나 요구된다는 것을 인식할 수 있다. 그러나, 그러한 요소 및 단계는 당업계에 잘 알려져 있고 이들은 본 개시내용의 더 나은 이해를 용이하게 하지 않기 때문에, 그러한 요소 및 단계에 대한 논의는 본원에 제공되지 않는다. 본원의 개시내용은 당업자에게 알려진 그러한 요소 및 방법에 대한 모든 그러한 변동 및 변형에 관한 것이다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용되는 모든 기술 및 과학 용어는 본 개시내용이 속하는 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 본원에 기재된 것들과 유사하거나 등가인 임의의 방법, 물질 및 구성요소가 개시된 실시양태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 바람직한 방법 및 물질이 기재되어 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 다음 용어 각각은 이 섹션에서 이와 관련된 의미를 갖는다.
관사 "a" 및 "an"은 본원에서 관사의 문법적 대상 중 하나 또는 하나 초과(즉, 적어도 하나까지)를 지칭하기 위해 사용된다. 예로서, "요소"는 하나의 요소 또는 하나 초과의 요소를 의미한다.
양, 시간 지속시간 등과 같은 측정 가능한 값을 지칭할 때 본원에서 사용되는 "약"은 지정된 값으로부터 ±20%, ±10%, ±5%, ±1%, 또는 ±0.1%의 변동을 포함하려는 것이므로 그러한 변동은 적절하다.
본 개시내용 전체에 걸쳐, 본 발명의 다양한 양태가 범위 형식으로 제시될 수 있다. 범위 형식의 설명은 단지 편의성과 간결성을 위한 것이며, 본 발명의 범위에 대한 융통성 없는 제한으로 해석되어서는 안 된다는 것을 이해해야 한다. 따라서, 범위에 대한 설명은 가능한 모든 하위 범위뿐만 아니라 해당 범위 내의 개별 수치를 구체적으로 개시한 것으로 간주되어야 한다. 예를 들어, 1 내지 6과 같은 범위에 대한 설명은 1 내지 3, 1 내지 4, 1 내지 5, 2 내지 4, 2 내지 6, 3 내지 6 등과 같은 하위 범위뿐만 아니라 해당 범위 내의 개별 숫자, 예를 들어, 1, 2, 2.7, 3, 4, 5, 5.3, 6과 그 사이의 임의의 전체 및 부분적인 증분을 구체적으로 개시한 것으로 간주되어야 한다. 이는 범위의 폭에 관계없이 적용된다.
본 개시내용의 조성물을 제조하는데 사용될 성분뿐만 아니라 본원에 개시된 방법 내에서 사용될 조성물 자체가 개시되어 있다. 이러한 및 다른 물질이 본원에 개시되어 있으며, 이러한 물질의 조합, 서브세트, 상호작용, 군 등이 개시될 때, 이러한 화합물의 각각의 다양한 개별적이고 집합적인 조합 및 순열에 대한 구체적인 언급은 명시적으로 개시될 수 없지만, 각각은 본원에서 구체적으로 고려되고 설명된다는 것이 이해된다. 예를 들어, 특정 화합물이 개시 및 논의되고 해당 화합물을 포함하는 다수의 분자에 대해 이루어질 수 있는 다수의 변형이 논의되는 경우, 상반되게 명시되지 않는 한, 화합물 각각 및 이의 모든 조합과 순열 및 가능한 변형이 구체적으로 고려된다. 따라서, 분자 A, B 및 C의 부류와 분자 D, E, F의 부류 및 조합 분자의 예가 개시된다면, A-D가 개시되고, 각각이 개별적으로 언급되지 않더라도, 각각은 개별적으로 그리고 집합적으로 고려된 의미 조합, A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E 및 C-F는 개시된 것으로 간주된다. 마찬가지로, 이들의 임의의 서브세트 또는 조합도 개시되어 있다. 따라서, 예를 들어, A-E, B-F 및 C-E의 하위 군이 개시된 것으로 간주될 것이다. 이 개념은 본 발명의 조성물을 제조하고 사용하는 방법에서의 단계를 포함하지만 이에 제한되지 않는 본 출원의 모든 양태에 적용된다. 따라서, 수행될 수 있는 다양한 추가 단계가 존재하는 경우, 이러한 추가 단계 각각은 본 발명의 방법의 임의의 특정 실시양태 또는 실시양태의 조합으로 수행될 수 있는 것으로 이해된다.
본원에 언급된 바와 같이, 연결 원자 또는 연결기는, 예를 들어, N 및 C 기와 같은 2개의 기를 연결할 수 있다. 원자가가 허용하는 경우 연결 원자는 임의로 다른 화학적 모이어티가 부착될 수 있다. 예를 들어, 일 양태에서, 산소는 원자가가 2개의 기(예를 들어, N 및/또는 C 기)에 결합되면 원자가가 충족되기 때문에 임의의 다른 화학 기가 부착되지 않을 것이다. 또 다른 양태에서, 탄소가 연결 원자인 경우, 2개의 추가 화학적 모이어티가 탄소에 부착될 수 있다. 적합한 화학적 모이어티는 수소, 히드록실, 알킬, 알콕시, =O, 할로겐, 니트로, 아민, 아미드, 티올, 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬 및 헤테로시클릴을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "환형 구조" 등은 아릴, 헤테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 및 헤테로시클릴을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 환형 화학 구조를 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "치환된"은 유기 화합물의 모든 허용되는 치환기를 포함하는 것으로 고려된다. 넓은 양태에서, 허용되는 치환기는 유기 화합물의 비환형 및 환형, 분지형 및 비분지형, 카보시클릭 및 헤테로시클릭, 및 방향족 및 비방향족 치환기를 포함한다. 예시적인 치환기는, 예를 들어, 하기에 기재된 것들을 포함한다. 허용되는 치환기는 하나 이상이고 적절한 유기 화합물에 대해 동일하거나 상이할 수 있다. 본 개시내용의 목적상, 질소와 같은 헤테로원자는 수소 치환기 및/또는 헤테로원자의 원자가를 충족하는 본원에 기재된 유기 화합물의 임의의 허용되는 치환기를 가질 수 있다. 본 개시내용은 유기 화합물의 허용되는 치환기에 의해 어떤 방식으로든 제한되도록 의도된 것이 아니다. 또한, 용어 "치환" 또는 "~로 치환된"은 그러한 치환이 치환된 원자 및 치환기의 허용된 원자가에 따르고, 치환이 안정한 화합물, 예를 들어, 재배열, 고리화, 제거 등에 의해 자발적으로 변형되지 않는 화합물을 초래한다는 암묵적 단서를 포함한다. 또한, 특정 양태에서, 달리 명시적으로 나타내지 않는 한, 개별 치환기는 임의로 추가로 치환(즉, 추가로 치환되거나 비치환)될 수 있음이 고려된다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 1 내지 24개의 탄소 원자의 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소 기, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, s-펜틸, 네오펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 에이코실, 테트라코실 등이다. 알킬 기는 환형 또는 비환형일 수 있다. 알킬 기는 분지형 또는 비분지형일 수 있다. 알킬 기는 또한 치환되거나 비치환될 수 있다. 예를 들어, 알킬 기는 본원에 기재된 바와 같이 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. "저급 알킬" 기는 1 내지 6개(예를 들어, 1 내지 4개)의 탄소 원자를 포함하는 알킬 기이다.
본 명세서 전체에 걸쳐, "알킬"은 일반적으로 비치환된 알킬 기와 치환된 알킬 기 둘 모두를 지칭하기 위해 사용되지만; 치환된 알킬 기는 알킬 기 상의 특정 치환기(들)를 확인함으로써 본원에서 구체적으로 지칭되기도 한다. 예를 들어, 용어 "할로겐화 알킬" 또는 "할로알킬"은 구체적으로 하나 이상의 할로겐화물, 예를 들어, 불소, 염소, 브롬 또는 요오드로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 용어 "알콕시알킬"은 구체적으로 후술하는 바와 같이 하나 이상의 알콕시 기로 치환된 알킬 기를 지칭한다. 용어 "알킬아미노"는 구체적으로 후술하는 바와 같이 하나 이상의 아미노 기 등으로 치환된 알킬 기를 지칭한다. "알킬"이 한 경우에 사용되고 "알킬알코올"과 같은 특정 용어가 다른 경우에 사용되는 경우, 용어 "알킬"이 "알킬알코올" 등과 같은 특정 용어도 지칭하지 않는다는 것을 암시하려는 것은 아니다.
이 관행은 본원에 기재된 다른 기에도 사용된다. 즉, "시클로알킬"과 같은 용어는 비치환 및 치환된 시클로알킬 모이어티 둘 모두를 지칭하는 반면, 치환된 모이어티는 또한 본원에서 구체적으로 확인될 수 있고; 예를 들어, 특정 치환된 시클로알킬은, 예를 들어, "알킬시클로알킬"로 지칭될 수 있다. 유사하게, 치환된 알콕시는 구체적으로, 예를 들어, "할로겐화 알콕시"로 지칭될 수 있고, 특정 치환된 알케닐은, 예를 들어, "알케닐알코올" 등일 수 있다. 다시 말해, "시클로알킬"과 같은 일반 용어와 "알킬시클로알킬"과 같은 특정 용어를 사용하는 관행은 일반 용어가 또한 특정 용어를 포함하지 않는다는 것을 암시하려는 것은 아니다.
본원에 사용된 용어 "시클로알킬"은 적어도 3개의 탄소 원자로 구성된 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알킬 기의 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 노르보르닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알킬"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알킬 기의 유형이고, 용어 "시클로알킬"의 의미 내에 포함되며, 여기서 고리의 탄소 원자 중 적어도 하나는 질소, 산소, 황 또는 인과 같은, 그러나 이제 제한되지 않는 헤테로원자로 대체된다. 시클로알킬 기 및 헤테로시클로알킬 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 시클로알킬 기 및 헤테로시클로알킬 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 아미노, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 니트로, 실릴, 술포-옥소 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "폴리알킬렌 기"는 2개 이상의 CH2 기가 서로 연결된 기이다. 폴리알킬렌 기는 화학식 ―(CH2)a―로 표시될 수 있으며, 여기서 "a"는 2 내지 500의 정수이다.
본원에 사용된 용어 "알콕시" 및 "알콕실"은 에테르 결합을 통해 결합된 알킬 또는 시클로알킬 기를 지칭하며; 즉, "알콕시" 기는 ―OA1로 정의될 수 있으며, 여기서 A1은 상기 정의된 바와 같은 알킬 또는 시클로알킬이다. "알콕시"는 또한 방금 기재된 바와 같은 알콕시 기의 중합체를 포함하며; 즉, 알콕시는 ―OA1-OA2 또는 ―OA1-(OA2)a―OA3과 같은 폴리에테르일 수 있으며, 여기서 "a"는 1 내지 200의 정수이고, A1, A2, 및 A3은 알킬 및/또는 시클로알킬 기이다.
본원에 사용된 용어 "알케닐"은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 구조식을 갖는 2 내지 24개의 탄소 원자의 탄화수소 기이다. (A1A2)C=C(A3A4)와 같은 비대칭 구조는 E 및 Z 이성질체를 둘 모두 포함하도록 의도된다. 이것은 비대칭 알켄이 존재하는 본원의 구조식에서 추정될 수 있거나, 결합 기호 C=C로 명시적으로 표시될 수 있다. 알케닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "시클로알케닐"은 적어도 3개 탄소 원자로 구성되고 적어도 1개의 탄소-탄소 이중 결합, 즉 C=C를 포함하는 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알케닐 기의 예는 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 노르보르네닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알케닐"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알케닐 기의 유형이며, 용어 "시클로알케닐"의 의미 내에 포함되며, 여기서 고리의 탄소 원자 중 적어도 하나는 질소, 산소, 황 또는 인과 같은, 그러나 이에 제한되지 않는 헤테로원자로 대체된다. 시클로알케닐 기 및 헤테로시클로알케닐 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 시클로알케닐 기 및 헤테로시클로알케닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "알키닐"은 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 구조식을 갖는 2 내지 24개의 탄소 원자의 탄화수소 기이다. 알키닐 기는 치환되지 않거나, 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "시클로알키닐"은 적어도 7개의 탄소 원자로 구성되고 적어도 1개의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 비방향족 탄소계 고리이다. 시클로알키닐 기의 예는 시클로헵티닐, 시클로옥티닐, 시클로노니닐 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 용어 "헤테로시클로알키닐"은 상기 정의된 바와 같은 시클로알케닐 기의 유형이며, 용어 "시클로알키닐"의 의미 내에 포함되며, 여기서 고리의 탄소 원자 중 적어도 하나는 질소, 산소, 황 또는 인과 같은, 그러나 이에 제한되지 않는 헤테로원자로 대체된다. 시클로알키닐 기 및 헤테로시클로알키닐 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 시클로알키닐 기 및 헤테로시클로알키닐 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다.
본원에 사용된 용어 "아릴"은 벤젠, 나프탈렌, 페닐, 비페닐, 페녹시벤젠 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 탄소계 방향족 기를 포함하는 기이다. 용어 "아릴"은 단일-고리 방향족 히드로카르빌 기 및 다환식 방향족 고리 시스템 둘 모두를 지칭하고 포함한다. 다환식 고리는 2개의 탄소가 2개의 인접한 고리(고리가 "융합"됨)에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서 고리 중 적어도 하나는 방향족 히드로카르빌 기이고, 예를 들어, 다른 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴 기는 6 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 6 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 것들이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 갖는 아릴 기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴 기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크라이센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 또한, 아릴 기는 임의로 치환된다.
용어 "아릴"은 또한 방향족 기의 고리 내에 혼입된 적어도 하나의 헤테로원자를 갖는 방향족 기를 포함하는 기로 정의되는 "헤테로아릴"을 포함한다. 헤테로원자의 예는 질소, 산소, 황 및 인을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 마찬가지로, 용어 "아릴"에도 포함되는 용어 "비-헤테로아릴"은 헤테로원자를 포함하지 않는 방향족 기를 포함하는 기를 정의한다. 아릴 기는 치환되거나 비치환될 수 있다. 아릴 기는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 알데히드, 아미노, 카르복실산, 에스테르, 에테르, 할로겐화물, 히드록시, 케톤, 아지드, 니트로, 실릴, 술포-옥소, 또는 티올을 포함하지만 이에 제한되지 않는 하나 이상의 기로 치환될 수 있다. 용어 "바이아릴"은 아릴 기의 특정 유형이며 "아릴"의 정의에 포함된다. 바이아릴은 나프탈렌에서와 같이 융합된 고리 구조를 통해 함께 결합되거나, 비페닐에서와 같이 하나 이상의 탄소-탄소 결합을 통해 부착되는 2개의 아릴 기를 지칭한다.
용어 "헤테로아릴"은 단일-고리 방향족 기 및 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 다환식 방향족 고리 시스템 둘 모두를 지칭하고 포함한다. 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 많은 경우에, O, S 또는 N이 바람직한 헤테로원자이다. 헤테로-단일 고리 방향족 시스템은 바람직하게는 5 또는 6개의 고리 원자를 갖는 단일 고리이고, 고리는 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 헤테로-다환식 고리 시스템은 2개의 원자가 2개의 인접한 고리(고리가 "융합"됨)에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서 고리 중 적어도 하나는 헤테로아릴이고, 예를 들어, 다른 고리는 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 헤테로-다환식 방향족 고리 시스템은 다환식 방향족 고리 시스템의 고리당 1 내지 6개의 헤테로원자를 가질 수 있다. 바람직한 헤테로아릴 기는 3 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 20개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 것들이다. 적합한 헤테로아릴 기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 신놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이들의 아자-유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴 기는 임의로 치환된다.
상기 열거된 아릴 및 헤테로아릴 기 중에서, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 트리아진, 및 벤즈이미다졸의 기, 및 이들 각각의 아자-유사체 각각이 특히 중요하다.
본원에 기재된 단편, 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서의 "아자" 지정은 각각의 방향족 고리에서 하나 이상의 C-H 기가, 예를 들어, 질소 원자로 대체될 수 있음을 의미하며, 어떠한 제한도 없이 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린을 둘 모두 포함한다. 당업자는 상기 기재된 아자-유도체의 다른 질소 유사체를 용이하게 구상할 수 있고, 이러한 모든 유사체는 본원에 기재된 용어에 포함되는 것으로 의도된다.
본원에 사용된 용어 "알데히드"는 화학식 ―C(O)H로 표시된다. 본 명세서 전체에 걸쳐, "C(O)"는 카르보닐 기에 대한 축약형 표기법, 즉 C=O이다.
본원에 사용된 용어 "아민" 또는 "아미노"는 화학식 ―NA1A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "알킬아미노"는 화학식 ―NH(-알킬)로 표시되며, 여기서 알킬은 본원에 기재되어 있다. 대표적인 예는 메틸아미노 기, 에틸아미노 기, 프로필아미노 기, 이소프로필아미노 기, 부틸아미노 기, 이소부틸아미노 기, (sec-부틸)아미노 기, (tert-부틸)아미노 기, 펜틸아미노 기, 이소펜틸아미노 기, (tert-펜틸)아미노 기, 헥실아미노 기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "디알킬아미노"는 화학식 ―N(-알킬)2로 표시되며, 여기서 알킬은 본원에 기재되어 있다. 대표적인 예는 디메틸아미노 기, 디에틸아미노 기, 디프로필아미노 기, 디이소프로필아미노 기, 디부틸아미노 기, 디이소부틸아미노 기, 디(sec-부틸)아미노 기, 디(tert-부틸)아미노 기, 디펜틸아미노 기, 디이소펜틸아미노 기, 디(tert-펜틸)아미노 기, 디헥실아미노 기, N-에틸-N-메틸아미노 기, N-메틸-N-프로필아미노 기, N-에틸-N-프로필아미노 기 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "카르복실산"은 화학식 ―C(O)OH로 표시된다.
본원에 사용된 용어 "에스테르"는 화학식 ―OC(O)A1 또는 -C(O)OA1로 표시되며, 여기서 A1은 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에 사용된 용어 "폴리에스테르"는 화학식 -(A1O(O)C-A2-C(O)O) 또는 -(A1O(O)C-A2-OC(O))a―로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있으며 "a"는 1 내지 500의 정수이다. 사용된 용어 "폴리에스테르"는 적어도 2개의 카르복실산 기를 갖는 화합물과 적어도 2개의 히드록실 기를 갖는 화합물 사이의 반응에 의해 생성되는 기를 기재하기 위한 것이다.
본원에 사용된 용어 "에테르"는 화학식 A1OA2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에 사용된 용어 "폴리에테르"는 화학식 -(A1O-A2O)a―로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있으며, "a"는 1 내지 500의 정수이다. 폴리에테르 기의 예는 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 및 폴리부틸렌 옥사이드를 포함한다.
본원에 사용된 용어 "할로겐화물"은 할로겐인 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "헤테로시클릴"은 단일 및 다중-환식 비방향족 고리 시스템을 지칭하고, 본원에 사용된 "헤테로아릴"은 단일 및 다중-환식 방향족 고리 시스템을 지칭하며: 여기서 고리 구성원 중 적어도 하나는 탄소가 아니다. 용어 "헤테로시클릴"은 아제티딘, 디옥산, 푸란, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 모르폴린, 옥사졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸 및 1,3,4-옥사디아졸을 포함하는 옥사졸, 피페라진, 피페리딘, 피라진, 피라졸, 피리다진, 피리딘, 피리미딘, 피롤, 피롤리딘, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,2,4,5-테트라진을 포함하는 테트라진, 1,2,3,4-테트라졸 및 1,2,4,5-테트라졸을 포함하는 테트라졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 및 1,3,4-티아디아졸을 포함하는 티아디아졸, 티아졸, 티오펜, 1,3,5-트리아진 및 1,2,4-트리아진을 포함하는 트리아진, 1,2,3-트리아졸, 1,3,4-트리아졸을 포함하는 트리아졸 등을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "히드록실"은 화학식 ―OH로 표시된다.
본원에 사용된 용어 "케톤"은 화학식 A1C(O)A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "아지드"는 화학식 ―N3으로 표시된다.
본원에 사용된 용어 "니트로"는 화학식 ―NO2로 표시된다.
본원에 사용된 용어 "니트릴"은 화학식 ―CN으로 표시된다.
본원에 사용된 용어 "우레이도"는 화학식 ―NHC(O)NH2 또는 ―NHC(O)NH―의 우레아 기를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "포스포르아미드"는 화학식 -P(O)(NA1A2)2의 기를 지칭하며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "카르바모일"은 화학식 ―CONA1A2의 아미드 기를 지칭하며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "술파모일"은 화학식 ―S(O)2NA1A2의 기를 지칭하며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "실릴"은 화학식 ―SiA 1A2A3으로 표시되며, 여기서 A1, A2, 및 A3은 독립적으로 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "술포-옥소"는 화학식 ―S(O)A1, ―S(O)2A1, ―OS(O)2A1, 또는 ―OS(O)2OA1로 표시되며, 여기서 A1은 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기이다. 본 명세서 전체에 걸쳐, "S(O)"는 S=O에 대한 축약형 표기법이다. 용어 "술포닐"은 화학식 ―S(O)2A1로 표시되는 술포-옥소 기를 지칭하기 위해 본원에 사용되며, 여기서 A1은 수소 또는 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기이다. 본원에 사용된 용어 "설폰"은 화학식 A1S(O)2A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다. 본원에 사용된 용어 "설폭사이드"는 화학식 A1S(O)A2로 표시되며, 여기서 A1 및 A2는 독립적으로 본원에 기재된 바와 같은 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 시클로알케닐, 알키닐, 시클로알키닐, 아릴, 또는 헤테로아릴 기일 수 있다.
본원에 사용된 용어 "티올"은 화학식 ―SH로 표시된다.
용어 "중합체성"은 폴리알킬렌, 폴리에테르, 폴리에스테르, 및 ―(CH2O)n―CH3, ―(CH2CH2O)n―CH3, ―[CH2CH(CH3)]n―CH3, ―[CH2CH(COOCH3)]n―CH3, ―[CH2CH(COOCH2CH3)]n―CH3, 및 ―[CH2CH(COOtBu)]n―CH3과 같지만 이에 제한되지 않는 반복 단위를 갖는 기타 기를 포함하며, 여기서 n은 정수(예를 들어, n > 1 또는 n > 2)이다.
본원에 사용된, n이 정수인 "R", "R1", "R2", "R3", "Rn"은 독립적으로 수소 또는 상기 열거된 기 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 예를 들어, R1이 직쇄 알킬 기인 경우, 알킬 기의 수소 원자 중 하나는 히드록실 기, 알콕시 기, 알킬 기, 할로겐화물 등으로 임의로 치환될 수 있다. 선택된 기에 따라, 제1 기는 제2 기 내에 통합될 수 있거나, 대안적으로 제1 기는 제2 기에 펜던트(즉, 부착)될 수 있다. 예를 들어, "아미노 기를 포함하는 알킬 기"라는 어구를 사용하여, 아미노 기는 알킬 기의 골격 내에 통합될 수 있다. 대안적으로, 아미노 기는 알킬 기의 골격에 부착될 수 있다. 선택되는 기(들)의 특성에 따라 제1 기가 제2 기에 포함되는지 또는 부착되어 있는지 여부가 결정될 것이다.
본원에 기재된 바와 같이, 본 개시내용의 화합물은 "임의로 치환된" 모이어티를 포함할 수 있다. 일반적으로, 용어 "임의로"가 앞에 있든 없든, 용어 "치환된"은 지정된 모이어티의 하나 이상의 수소가 적합한 치환기로 대체되는 것을 의미한다. 달리 나타내지 않는 한, "임의로 치환된" 기는 기의 각 치환 가능한 위치에서 적합한 치환기를 가질 수 있으며, 임의의 주어진 구조에서 하나 초과의 위치가 특정 기로부터 선택된 하나 초과의 치환기로 치환될 수 있는 경우, 치환기는 모든 위치에서 동일하거나 상이할 수 있다. 본 개시내용에 의해 구상되는 치환기의 조합은 바람직하게는 안정하거나 화학적으로 실현 가능한 화합물의 형성을 초래하는 것들이다. 특정 양태에서, 달리 명시적으로 나타내지 않는 한, 개별 치환기는 추가로 임의로 치환(즉, 추가로 치환되거나 비치환)될 수 있음이 또한 고려된다.
일부 경우에, 한 쌍의 인접한 치환기는 임의로 연결되거나 고리로 융합될 수 있다. 바람직한 고리는 5, 6 또는 7원 카보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리이며, 치환기 쌍에 의해 형성된 고리의 부분이 포화된 경우 그리고 치환기 쌍에 의해 형성된 고리의 부분이 불포화된 두 경우를 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, "인접한"은 이들이 안정적인 융합 고리 시스템을 형성할 수 있는 것이라면, 관련된 2개의 치환기가 서로 옆에 있는 동일한 고리 상에 있거나 비페닐의 2,2' 위치 또는 나프탈렌의 1,8 위치와 같이 2개의 가장 가까운 이용 가능한 치환 가능한 위치를 갖는 2개의 인접한 고리 상에 있을 수 있음을 의미한다.
일부 양태에서, 화합물의 구조는 하기 화학식:
으로 표시될 수 있으며,
이는 하기 화학식:
과 동등한 것으로 이해되며,
여기서, n은 일반적으로 정수이다. 즉, Rn은 5개의 독립적인 치환기인 Rn(a), Rn(b), Rn(c), Rn(d), Rn(e)를 나타내는 것으로 이해된다. "독립적인 치환기"란 각각의 R 치환기가 독립적으로 정의될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 한 경우에 Rn(a)가 할로겐이면 Rn(b)는 그 경우에 반드시 할로겐이 아니다.
R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 등에 대한 여러 언급은 본원에 개시되고 기재된 화학 구조 및 모이어티에서 이루어진다. 본 명세서에서 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 등에 대한 임의의 설명은 각각 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6 등을 인용하는 임의의 구조 또는 모이어티에 적용할 수 있다.
화합물
본원에 개시된 화합물은 광 흡수 디바이스, 예컨대 태양광 및 감광성 디바이스, 유기 발광 디바이스(OLED: organic light emitting device), 발광 디바이스(photo-emitting device), 또는 광흡수와 발광 둘 모두 가능한 디바이스를 포함하지만 이에 제한되지 않는 다양한 광학 및 전기 광학 디바이스에 사용하기에 적합하고 생체 적용을 위한 마크로서 사용하기에 적합하다.
본원에 개시된 화합물은 다양한 적용에 유용하다. 발광 물질로서, 화합물은 유기 발광 디바이스(OLED), 발광 디바이스 및 디스플레이, 및 기타 발광 디바이스에 유용할 수 있다.
다른 양태에서, 화합물은 통상적인 물질와 비교하여, 예를 들어, 유기 발광 디바이스와 같은 조명 장치에서 개선된 효율, 개선된 작동 수명, 또는 둘 모두를 제공할 수 있다.
본 개시내용의 화합물은 본원에 제공된 실시예에 인용된 방법을 포함하지만 이에 제한되지 않는 다양한 방법을 사용하여 제조될 수 있다.
일 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 N, CR, 또는 SiR을 나타내고;
Y, Y1a, Y4a, Y5a, Y9a, Y10a, Y1b, Y2b, Y3b, Y4b, Y5b, Y6b, Y7b, Y8b, Y9b, 및 Y10b 는 각각 독립적으로 C, N, 또는 Si를 나타내고;
각각의 L1, L2, L3 및 L4는 독립적으로 결합 없음, 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내고; 여기서 연결 원자 또는 2가 연결기는, 원자가가 허용하는 경우, 하나 이상의 치환기 R로 임의로 치환되고;
Ar1 및 Ar3은 독립적으로 페닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 또는 디벤조푸란을 나타내고; Ar1은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R1로 임의로 치환되고, Ar3은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R3으로 임의로 치환되고;
각각의 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 함께 융합 고리를 형성할 수 있고;
각각의 n은 독립적으로 원자가가 허용하는 정수이다.
일 실시양태에서, L1, L2, L3, 및 L4 중 적어도 하나는 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타낸다. 일 실시양태에서, L1, L2, L3, 및 L4 중 하나는 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타낸다. 일 실시양태에서, L1, L2, L3, 및 L4 중 2개는 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타낸다.
일 실시양태에서, L1, L2, L3, 및 L4 중 적어도 하나는 O, S, Se, NR6, P=O, As=O, BR6, AlR6, Bi=O, CR6R7, C=O, SiR6R7, GeR6R7, PR6, PR6R7, R6P=O, AsR6, R6As=O, S=O, SO2, Se=O, SeO2, BR6R7, AlR6, AlR6R7, R6Bi=O, 또는 BiR6을 나타내고;
각각의 R6 및 R7의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고; R6 및 R7은 함께 고리를 형성할 수 있고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다.
일 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 구조 중 하나로 표시된다:
상기 식에서,
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 독립적으로 O, S, Se, NR6, P=O, As=O, BR6, AlR6, Bi=O, CR6R7, C=O, SiR6R7, GeR6R7, PR6, PR6R7, R6P=O, AsR6, R6As=O, S=O, SO2, Se=O, SeO2, BR6R7, AlR6, AlR6R7, R6Bi=O, 또는 BiR6을 나타내고;
각각의 R6 및 R7의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고; R6 및 R7은 함께 고리를 형성할 수 있고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다.
일 실시양태에서, Ar1 및 Ar3은 각각 페닐을 나타낸다. 일 실시양태에서, Ar1 또는 Ar3은 카르바졸, 디벤조티오펜, 또는 디벤조푸란을 나타낸다.
일 실시양태에서, 
은 하기 구조 중 하나를 나타내고:
상기 식에서, 각각의 U의 존재는 독립적으로 NR8, O, 또는 S를 나타내고;
R8은 알킬, 과중수소화 알킬, 아릴, 과중수소화 아릴, 또는 헤테로아릴을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다.
일 실시양태에서,
은 하기 구조 중 하나를 나타내고:
상기 식에서, 각각의 U의 존재는 독립적으로 NR8, O, 또는 S를 나타내고;
R8은 알킬, 과중수소화 알킬, 아릴, 과중수소화 아릴, 또는 헤테로아릴을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다.
일 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 구조 중 하나로 표시되고:
상기 식에서,
Y2 및 Y4는 O, S, Se, NR6, P=O, As=O, BR6, AlR6, Bi=O, CR6R7, C=O, SiR6R7, GeR6R7, PR6, PR6R7, R6P=O, AsR6, R6As=O, S=O, SO2, Se=O, SeO2, BR6R7, AlR6, AlR6R7, R6Bi=O, 또는 BiR6을 나타내고;
각각의 U의 존재는 독립적으로 NR8, O, 또는 S를 나타내고;
R8은 알킬, 과중수소화 알킬, 아릴, 과중수소화 아릴, 또는 헤테로아릴을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다.
일 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 하기 구조 중 하나로 표시되고:
상기 식에서,
각각의 R6 및 R7의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고; R6 및 R7은 함께 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 조성물 및 디바이스
본원에 개시된 하나 이상의 화합물 및/또는 조성물을 포함하는 유기 발광 다이오드 또는 유기 발광 디바이스가 또한 본원에 개시되어 있다.
일 실시양태에서, 디바이스는 애노드; 캐소드; 및 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 본원에 개시된 적어도 하나의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기층을 포함한다.
일 실시양태에서, 디바이스는 일반식 II의 인광 이미터를 포함하는 제1 발광층; 및 일반식 I의 화합물 및 형광성 이미터를 포함하는 제2 발광층을 포함하고; 여기서 제1 발광층은 애노드와 제2 발광층 사이에 배치되고; 제2 발광층은 제1 발광층과 캐소드 사이에 배치된다.
일 양태에서, 디바이스는 전기 광학 디바이스이다. 전기 광학 디바이스는 광 흡수 디바이스, 예컨대 태양광 및 감광성 디바이스, 유기 발광 디바이스, 발광 디바이스, 또는 광흡수와 발광 둘 모두 가능한 디바이스 및 생체 적용을 위한 마커를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 예를 들어, 디바이스는 OLED일 수 있다.
OLED는 디바이스에 걸쳐 전압이 인가될 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평면 패널 디스플레이, 조명 및 백라이트와 같은 적용에서 사용하기 위한 점점 더 흥미로운 기술이 되고 있다. 여러 OLED 물질 및 구성이 미국 특허 번호 5,844,363, 6,303,238, 및 5,707,745에 기재되어 있으며, 이들은 그 전체가 본원에 참조로 포함된다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 이에 전기적으로 연결된 적어도 하나의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 유기층(들)으로 주입한다. 주입된 정공과 전자는 각각 반대로 하전된 전극으로 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자에 편재하면, 여기 에너지 상태를 갖는 편재된 전자-정공 쌍인 "엑시톤(exciton)"이 형성된다. 광전자 발광(photoemissive) 메커니즘을 통해 엑시톤이 이완될 때 광이 방출된다. 일부 경우에, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스(exciplex)에 국한될 수 있다. 열 이완과 같은 비방사 메커니즘도 발생할 수 있지만 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는, 예를 들어, 그 전체가 참조로 포함된 미국 특허 번호 4,769,292에 개시된 바와 같이 단일항 상태("형광")로부터 광을 방출하는 발광 분자를 사용하였다. 형광 방출은 일반적으로 10나노초 미만의 기간 내에 발생한다.
보다 최근에, 삼중항 상태("인광")로부터 광을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 입증되었다(Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I") and Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II"), 이는 그 전체가 참조로 포함되어 있음). 인광은 참조로 포함된 미국 특허 번호 7,279,704의 컬럼 5-6에 더 자세히 기재되어 있다.
인광 발광 분자에 대한 한 가지 적용은 풀 컬러 디스플레이이다. 그러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 요구한다. 특히, 이러한 표준은 포화된 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 요구한다. 색상은 당업계에 잘 알려진 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다. 본원에 개시된 화합물 또는 조성물 중 하나 이상을 포함하는 그러한 디바이스가 본원에 개시되어 있다.
일 실시양태에서, 디바이스는 백색 OLED이다. 일 실시양태에서, 디바이스는 황색광 및 청색광을 방출하고, 조합될 때 백색광으로 수신된다. 일 실시양태에서, 백색광의 색상(즉, 따뜻함)은 다양한 발광층의 두께 및 농도를 변화시킴으로써 조정될 수 있다.
OLED는 당업자에게 알려진 방법에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, OLED는 개별 층을 적합한 기판에 연속적으로 기상 증착하여 제조된다. 적합한 기판은, 예를 들어, 유리, 무기 재료, 예컨대 ITO 또는 IZO 또는 중합체 필름을 포함한다. 기상 증착을 위해, 열 증발, 화학 기상 증착(CVD), 물리적 기상 증착(PVD) 등과 같은 통상적인 기술이 사용될 수 있다.
대안적인 공정에서, 유기층은 적합한 용매 중 용액 또는 분산액으로부터 코팅될 수 있으며, 이 경우 당업자에게 알려진 코팅 기술이 사용된다. 적합한 코팅 기술은, 예를 들어, 스핀-코팅, 캐스팅 방법, 랑뮈에-블라제(Langmuir-Blodgett) ("LB") 방법, 잉크젯 인쇄 방법, 딥-코팅, 활판 인쇄(letterpress printing), 스크린 인쇄, 닥터 블레이드 인쇄, 슬릿-코팅, 롤러 인쇄, 리버스 롤러 인쇄, 오프셋 석판 인쇄, 플렉소 인쇄(flexographic printing), 웹 인쇄, 스프레이 코팅, 브러시 또는 패드 인쇄에 의한 코팅 등이다. 언급된 공정 중에서, 상기 언급된 기상 증착 이외에, 스핀-코팅, 잉크젯 인쇄 방법 및 캐스팅 방법이 특히 간단하고 수행하기에 저렴하기 때문에 선호된다. OLED의 층이 스핀-코팅 방법, 캐스팅 방법 또는 인크젯 인쇄 방법에 의해 얻어지는 경우, 코팅은 적합한 융기 용매, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 테트라히드로푸란, 메틸테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 아세톤, 아세토니트릴, 아니솔, 디클로로메탄, 디메틸 설폭시드, 물 및 이들의 혼합물에 0.0001 내지 90 중량% 농도의 조성물을 용해시켜 제조된 용액을 사용하여 얻을 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 OLED와 같은 발광 디바이스에 사용될 수 있다. 도 1은 OLED(100)의 단면도를 도시한다. OLED(100)는 기판(102), 애노드(104), 정공 수송 물질(들)(HTL)(106), 광 처리 물질(108), 전자-수송 물질(들)(ETL)(110), 및 금속 캐소드 층(112)을 포함한다. 애노드(104)는 일반적으로 인듐 주석 산화물과 같은 투명한 물질이다. 광 처리 물질(108)은 이미터 및 호스트를 포함하는 발광 물질(EML)일 수 있다.
다양한 양태에서, 도 1에 도시된 하나 이상의 층 중 임의의 층은 인듐 주석 산화물(ITO), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT), 폴리스티렌 술포네이트(PSS), N,N'-디-1-나프틸-N,N-디페닐-1,1'-비페닐-4,4' 디아민(NPD), 1,1-비스((디-4-톨릴아미노)페닐)시클로헥산(TAPC), 2,6-비스(N-카르바졸릴)피리딘(mCpy), 2,8-비스(디페닐포스포릴)디벤조티오펜(PO15), LiF, Al, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
광 처리 물질(108)은 임의로 호스트 물질와 함께 본 개시내용의 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 호스트 물질은 당업계에 알려진 임의의 적합한 호스트 물질일 수 있다. OLED의 발광 색상은 발광 화합물, 호스트 물질 또는 둘 모두의 전자 구조를 조정함으로써 조정될 수 있는 광 처리 물질(108)의 방출 에너지(광학 에너지 갭)에 의해 결정된다. HTL 층(106)에서 정공-수송 물질과 ETL 층(110)에서 전자-수송 물질(들) 둘 모두는 당업계에 알려진 임의의 적합한 정공-수송체를 포함할 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 인광을 나타낼 수 있다. 인광 OLED(즉, 인광 이미터를 갖는 OLED)는 일반적으로 형광 OLED와 같은 다른 OLED보다 높은 디바이스 효율을 갖고 있다. 전기인광 이미터를 기반으로 하는 발광 디바이스는 Baldo 등의 WO2000/070655에 더 상세히 기재되어 있으며 이는 OLED, 특히 인광 OLED의 교시를 위해 본원에 참조로 포함된다.
본원에 고려되는 바와 같이, 본 발명의 OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 호스트 및 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 유기층은 본원에 기재된 바와 같은 본 발명의 화합물 및 이의 변형을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, OLED는 가요성, 말림성(rollable), 접힘성, 신축성 및 만곡성으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 특성을 갖는다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명하거나 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열 또는 화이트 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스(hand held device), 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 10 인치 미만의 대각선 또는 50 제곱인치 면적을 갖는 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 적어도 10 인치 대각선 또는 50 제곱인치 면적을 갖는 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
일 실시양태에서, 소비자 제품은 평면 패널 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 태블릿, 패블릿, 개인 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디스플레이, 노트북 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선이 2 인치 미만인 마이크로-디스플레이, 3D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 여러 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 경기장 스크린, 및 표지판으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
발광 영역의 일부 실시양태에서, 발광 영역은 호스트를 추가로 포함하며, 여기서 상기 호스트는 금속 착물, 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함한다.
유기층은 또한 호스트를 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 2개 이상의 호스트가 바람직하다. 일부 실시양태에서, 사용된 호스트는 a) 양극성, b) 전자 수송, c) 정공 수송 또는 d) 전하 수송에서 거의 역할을 하지 않는 광대역 갭 물질일 수 있다. 일부 실시양태에서, 호스트는 금속 착물을 포함할 수 있다. 호스트는 벤조-융합된 티오펜 또는 벤조-융합된 푸란을 함유하는 트리페닐렌일 수 있다. 호스트에서의 임의의 치환기는 CnH2n+1, OCnH2n+1, OAr1, N(CnH2n+1)2, N(Ar1)(Ar2), CH=CH-CnH2n+1, C≡C-CnH2n+1, Ar1, Ar1-Ar2, 및 CnH2n-Ar1로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된 비융합 치환기일 수 있거나, 호스트에는 치환이 없다. 선행하는 치환기에서, n은 1 내지 10의 범위일 수 있고; Ar1 및 Ar2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 트리페닐렌, 카르바졸 및 이들의 헤테로방향족 유사체로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 호스트는 무기 화합물일 수 있다. 예를 들어, Zn 함유 무기 재료, 예를 들어, ZnS이다.
적합한 호스트는 mCP(1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), mCPy(2,6-비스(N-카르바졸릴)피리딘), TCP(1,3,5-트리스(카르바졸-9-일)벤젠), TCTA(4,4',4"-트리스(카르바졸-9-일)트리페닐아민), TPBi(1,3,5-트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸-2-일)벤젠), mCBP(3,3-디(9H-카르바졸-9-일)비페닐), pCBP(4,4'-비스(카르바졸-9-일)비페닐), CDBP(4,4'-비스(9-카르바졸릴)-2,2'-디메틸비페닐), DMFL-CBP(4,4'-비스(카르바졸-9-일)-9,9-디메틸플루오렌), FL-4CBP(4,4'-비스(카르바졸-9-일)-9,9-비스(9-페닐-9H-카르바졸)플루오렌), FL-2CBP(9,9-비스(4-카르바졸-9-일)페닐)플루오렌(CPF로도 약칭됨), DPFL-CBP(4,4'-비스(카르바졸-9-일)-9,9-디톨릴플루오렌), FL-2CBP(9,9-비스(9-페닐-9H-카르바졸)플루오렌), 스피로-CBP(2,2',7,7'-테트라키스(카르바졸-9-일)-9,9'-스피로비플루오렌), ADN(9,10-디(나프트-2-일)안트라센), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일)안트라센), DPVBi(4,4'-비스(2,2-디페닐에텐-1-일)-4,4'-디메틸페닐), p-DMDPVBi(4,4'-비스(2,2-디페닐에텐-1-일)-4,4'-디메틸페닐), TDAF(tert(9,9-디아릴플루오렌)), BSBF(2-(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-9,9'-스피로비플오렌), TSBF(2,7-비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-9,9'-스피로비플루오렌), BDAF(비스(9,9-디아릴플루오렌)), p-TDPVBi(4,4'-비스(2,2-디페닐에텐-1-일)-4,4'-디-(tert-부틸)페닐), TPB3(1,3,5-트리(피렌-1-일)벤젠, PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), BP-OXD-Bpy(6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜), NTAZ(4-(나프트-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸), Bpy-OXD(1,3-비스[2-(2,2'-비피리드-6-일)-1,3,4옥사디아조-5-일]벤젠), BPhen(4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), TAZ(3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸), PADN(2-페닐-9,10-디(나프트-2-일)안트라센), Bpy-FOXD(2,7-비스[2-(2,2'-비피리드-6-일)-1,3,4-옥사디아졸-5-일]-9,9-디메틸플루오렌), OXD-7(1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-5-일]벤젠), HNBphen(2-(나프트-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), NBphen(2,9-비스(나프트-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), 3TPYMB(트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리드-3-일)페닐)보란), 2-NPIP(1-메틸-2-(4-(나프트-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f]-[1,10]페난트롤린), Liq(8-히드록시퀴놀리놀라토리튬), 및 Alq(비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀레이토)알루미늄), 및 또한 전술한 물질의 혼합물을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
본 개시내용은 본 개시내용의 신규 화합물, 또는 이의 1가 또는 다가 변이체를 포함하는 임의의 화학 구조를 포함한다. 다시 말해, 본 발명의 화합물, 또는 이의 1가 또는 다가 변이체는 더 큰 화학 구조의 일부일 수 있다. 그러한 화학 구조는 단량체, 중합체, 거대분자 및 초분자(supramolecule) (초분자(supermolecule)로도 알려져 있음)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 1가 변이체"는 하나의 수소가 제거되고 화학 구조의 나머지 부분에 대한 결합으로 대체되었다는 점을 제외하고는 화합물과 동일한 모이어티를 지칭한다. 본원에 사용된 바와 같이, "화합물의 다가 변이체"는 하나 초과의 수소가 제거되고 화학 구조의 나머지 부분에 대한 결합 또는 결합들로 대체되었다는 점을 제외하고는 화합물과 동일한 모이어티를 지칭한다. 초분자의 경우, 본 발명의 화합물은 또한 공유 결합 없이 초분자 착물에 혼입될 수 있다.
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 매우 다양한 다른 물질와 조합하여 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 발광 도펀트는 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층과 함께 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 언급된 물질은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질의 비제한적 예이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 다른 물질을 확인하기 위해 문헌을 쉽게 참조할 수 있다.
전하 수송층은 전도도 도펀트로 도핑되어 전하 캐리어의 밀도를 실질적으로 변경하고, 이는 차례로 그 전도도를 변경할 것이다. 매트릭스 물질에 전하 캐리어를 생성하여 전도도를 증가시키며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위(Fermi level)의 변화도 달성될 수 있다. 정공-수송층은 p-형 전도성 도펀트에 의해 도핑될 수 있고 n-형 전도성 도펀트가 전자-수송층에 사용된다.
본원에 개시된 물질와 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적 예는 이러한 물질을 개시하는 참조문헌에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804, US20150123047, 및 US2012146012.
본 발명에서 사용될 정공 주입/수송 물질은 특별히 제한되지 않고, 일반적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 화합물이면 어떠한 화합물도 사용될 수 있다. 물질의 예는 하기를 포함하지만 이에 제한되지 않는다: 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소를 함유하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; PEDOT/PSS와 같은 전도성 중합체; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유래된 자기-어셈블리 단량체; MoOX와 같은 금속 산화물 유도체; 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴과 같은 p형 반도체성 유기 화합물; 금속 착물 및 가교성 화합물.
전자 차단층(EBL)은 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스에 그러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 발광을 제한하기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 더 가까움) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일 양태에서, EBL에 사용된 화합물은 하기에 기재된 호스트 중 하나로서 사용되는 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 포함한다.
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하는 것이 바람직하고, 금속 착물을 도펀트 물질로서 사용한 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 것이라면, 어떠한 금속 착물 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다. 삼중항 조건이 충족되는 한 어떠한 호스트 물질도 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
이미터의 예는 특별히 제한되지 않고, 일반적으로 이미터 물질로서 사용되는 화합물이면 어떠한 화합물도 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉 TADF(E형 지연 형광으로도 지칭됨; 예를 들어, 그 전체가 본원에 참조로 포함된 미국 출원 번호 15/700,352 참조), 삼중항-삼중항 소멸, 금속-보조 지연 형광(MADF) 또는 이러한 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 일부 실시양태에서, 발광 도펀트는 라세미 혼합물일 수 있거나, 하나의 거울상이성질체가 풍부할 수 있다.
하나 이상의 추가 이미터 도펀트가 본 개시내용의 화합물과 함께 사용될 수 있다. 추가 이미터 도펀트의 예는 특별히 제한되지 않으며, 일반적으로 이미터 물질로서 사용되는 화합물이면 어떠한 화합물도 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉 TADF(E형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸, 또는 이러한 과정의 조합을 통해 발광을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만 이에 제한되지 않는다.
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키기 위해 사용될 수 있다. 디바이스 내에 그러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스와 비교하여 실질적으로 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 초래할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 발광을 제한하기 위해 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준에서 더 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 계면에 가장 가까운 호스트 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준에서 더 먼) 및/또는 더 높은 삼중항 에너지를 갖는다.
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 진성(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 전도도를 향상시키기 위해 도핑이 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 일반적으로 전자를 수송하는 데 사용되는 것이라면, 어떠한 금속 착물 또는 유기 화합물도 사용될 수 있다.
탠덤 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능에서 필수적인 역할을 하며 이는 전자 및 정공 주입을 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 각각 구성된다. 전자와 정공은 CGL과 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소비된 전자와 정공은 각각 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지고; 이어서, 양극성 전류는 점진적으로 정상 상태에 도달한다. 일반적인 CGL 물질은 수송층에 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용된 임의의 상기 언급된 화합물에서, 수소 원자는 부분적으로 또는 완전히 중수소화될 수 있다. 따라서, 제한 없이, 메틸, 페닐, 피리딜 등과 같은 임의의 구체적으로 열거된 치환기는 이들의 비중수소화된, 부분적으로 중수소화된 그리고 완전히 중수소화된 버전일 수 있다. 유사하게, 제한 없이, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등과 같은 치환기의 부류는 또한 이들의 비중수소화된, 부분적으로 중수소화된 그리고 완전히 중수소화된 버전일 수 있다.
본 개시내용의 또 다른 양태에서, 본원에 개시된 신규 화합물을 포함하는 배합물이 기재되어 있다. 배합물은 본원에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다.
실험예
본 발명은 하기 실험예를 참조하여 더 상세하게 추가로 설명된다. 이러한 실시예는 설명의 목적으로만 제공되며, 달리 명시되지 않는 한 제한적으로 의도된 것은 아니다. 따라서, 본 발명은 하기 실시예로 제한되는 것으로 해석되어서는 안 되며, 오히려 본원에 제공된 교시의 결과로서 명백해지는 임의의 그리고 모든 변형을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
추가 설명 없이, 당업자는 선행 설명과 하기 예시적인 실시예를 사용하여 본 발명의 복합 물질을 제조하고 활용하고 청구된 방법을 실시할 수 있다고 여겨진다. 따라서, 하기 실시예는 본 발명의 바람직한 실시양태를 구체적으로 지적하고, 본 개시내용의 나머지 부분을 어떤 식으로든 제한하는 것으로 해석되지 않는다.
실시예 1: 보다 단단한 분자 구조를 갖는 t-DABNA 유도체
t-DABNA는 디바이스 설정에서 청색 이미터로서 우수한 작동 안정성을 보여주었다. t-DABNA의 작동 안정성은 보다 단단한 분자 구조를 갖는 t-DABNA 유도체를 개발함으로써 향상될 수 있다.
디바이스 1-6은 하기 구조로 제작되었다: ITO(60 nm)/HATCN(10 nm)/NPD(40 nm)/TrisPCz(10 nm)/EML(10 nm)/HBL(20 nm)/BPyTP(30 nm)/Liq(2 nm)/Al.
디바이스 1-3은 다양한 정공 차단층(HBL)을 갖는 2% t-DABNA:BH(10 nm)의 공통 EML을 공유한다: 디바이스 1 HBL = 2py22-dp(20 nm); 디바이스 2 HBL = 2py22-dtp(20 nm); 디바이스 3 HBL = PO15(20 nm). 디바이스 1-3에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯을 도 2에 나타낸다. 디바이스 1-3에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯을 도 3에 나타낸다.
디바이스 4-6은 다양한 HBL과 함께 2% t-DABNA:mCBP(10 nm)의 공통 EML을 공유한다: 디바이스 4 HBL: 2py22-dp(20 nm); 디바이스 5 HBL: 2py22-dtp(20 nm); 디바이스 6 HBL: PO15(20 nm). 디바이스 4-6에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯을 도 4에 나타낸다. 디바이스 4-6에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯을 도 5에 나타낸다.
디바이스 7-9는 하기 구조로 제작되었다: ITO(60 nm)/HATCN(10 nm)/NPD(40 nm)/EBL/EML(10 nm)/2Py22-dp(20 nm)/BPyTP(30 nm)/Liq(2 nm)/Al.
디바이스 7에 대한 EBL/EML은 다음과 같다: TrisPCz(10 nm)/1% t-DABNA:BH(10nm). 디바이스 8에 대한 EBL/EML은 2% t-DABNA:BH(10 nm)이다. 디바이스 9에 대한 EBL/EML은 TrisPCz(10 nm)/6% t-DABNA:BH(10 nm)이다. 디바이스 1 및 7-9에 대한 외부 양자 효율 대 휘도의 플롯을 도 6에 나타낸다. 디바이스 1 및 7-9에 대한 20 mA/cm2의 정전류에서 작동 수명의 플롯을 도 7에 나타낸다.
본원에 인용된 각각의 모든 특허, 특허 출원 및 공보의 개시내용은 그 전체가 본원에 참조로 포함된다. 본 발명은 특정 실시양태를 참조하여 개시되었지만, 본 발명의 다른 실시양태 및 변형예는 본 발명의 진정한 사상 및 범위를 벗어나지 않고 당업자에 의해 고안될 수 있음이 명백하다. 첨부된 청구범위는 그러한 모든 실시양태 및 균등 변형예를 포함하는 것으로 해석되도록 의도된다.
Claims (15)
- 하기 화학식 I의 화합물:
상기 식에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 N, CR, 또는 SiR을 나타내고;
Y, Y1a, Y4a, Y5a, Y9a, Y10a, Y1b, Y2b, Y3b, Y4b, Y5b, Y6b, Y7b, Y8b, Y9b, 및 Y10b 는 각각 독립적으로 C, N, 또는 Si를 나타내고;
각각의 L1, L2, L3 및 L4는 독립적으로 결합 없음, 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내고; 연결 원자 또는 2가 연결기는, 원자가가 허용하는 경우, 하나 이상의 치환기 R로 임의로 치환되고;
Ar1 및 Ar3은 독립적으로 페닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 또는 디벤조푸란을 나타내고; Ar1은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R1로 임의로 치환되고, Ar3은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R3으로 임의로 치환되고;
각각의 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화(perdeuterated) 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 함께 융합 고리를 형성할 수 있고;
각각의 n은 독립적으로 원자가가 허용하는 정수이다. - 제1항에 있어서, L1, L2, L3, 및 L4 중 적어도 하나는 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, L1, L2, L3, 및 L4 중 하나는 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, L1, L2, L3, 및 L4 중 2개는 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, L1, L2, L3, 및 L4 중 적어도 하나는 O, S, Se, NR6, P=O, As=O, BR6, AlR6, Bi=O, CR6R7, C=O, SiR6R7, GeR6R7, PR6, PR6R7, R6P=O, AsR6, R6As=O, S=O, SO2, Se=O, SeO2, BR6R7, AlR6, AlR6R7, R6Bi=O, 또는 BiR6을 나타내고;
각각의 R6 및 R7의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고; R6 및 R7은 함께 고리를 형성할 수 있고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 함께 융합 고리를 형성할 수 있는 것인 화합물. - 제1항에 있어서, Ar1 및 Ar5는 각각 페닐을 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, Ar1 또는 Ar3은 카르바졸, 디벤조티오펜, 또는 디벤조푸란을 나타내는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서,는 하기 구조 중 하나를 나타내는 것인 화합물:
상기 식에서, 각각의 U의 존재는 독립적으로 NR8, O, 또는 S를 나타내고;
R8은 알킬, 과중수소화 알킬, 아릴, 과중수소화 아릴, 또는 헤테로아릴을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,는 하기 구조 중 하나를 나타내는 것인 화합물:
각각의 U의 존재는 독립적으로 NR8, O, 또는 S를 나타내고;
R8은 알킬, 과중수소화 알킬, 아릴, 과중수소화 아릴, 또는 헤테로아릴을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 하기 구조 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
상기 식에서,
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 독립적으로 O, S, Se, NR6, P=O, As=O, BR6, AlR6, Bi=O, CR6R7, C=O, SiR6R7, GeR6R7, PR6, PR6R7, R6P=O, AsR6, R6As=O, S=O, SO2, Se=O, SeO2, BR6R7, AlR6, AlR6R7, R6Bi=O, 또는 BiR6을 나타내고;
각각의 R6 및 R7의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고; R6 및 R7은 함께 고리를 형성할 수 있고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, 및 R7은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 하기 구조 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
상기 식에서,
Y2 및 Y4는 O, S, Se, NR6, P=O, As=O, BR6, AlR6, Bi=O, CR6R7, C=O, SiR6R7, GeR6R7, PR6, PR6R7, R6P=O, AsR6, R6As=O, S=O, SO2, Se=O, SeO2, BR6R7, AlR6, AlR6R7, R6Bi=O, 또는 BiR6을 나타내고;
는 하기 구조 중 하나를 나타내고:
는 하기 구조 중 하나를 나타내고:
각각의 U의 존재는 독립적으로 NR8, O, 또는 S를 나타내고;
R8은 알킬, 과중수소화 알킬, 아릴, 과중수소화 아릴, 또는 헤테로아릴을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 함께 융합 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물은 하기 구조 중 하나로 표시되는 것인 화합물:
상기 식에서,
각각의 R6 및 R7의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고; R6 및 R7은 함께 고리를 형성할 수 있다. - 유기 전계발광 디바이스로서,
애노드;
캐소드; 및
애노드와 캐소드 사이에 배치되고 적어도 하나의 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 적어도 하나의 유기층
을 포함하는 유기 전계발광 디바이스:
상기 식에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 N, CR, 또는 SiR을 나타내고;
Y, Y1a, Y4a, Y5a, Y9a, Y10a, Y1b, Y2b, Y3b, Y4b, Y5b, Y6b, Y7b, Y8b, Y9b, 및 Y10b 는 각각 독립적으로 C, N, 또는 Si를 나타내고;
각각의 L1, L2, L3 및 L4는 독립적으로 결합 없음, 단일 결합, 연결 원자, 또는 2가 연결기를 나타내고; 연결 원자 또는 2가 연결기는, 원자가가 허용하는 경우, 하나 이상의 치환기 R로 임의로 치환되고;
Ar1 및 Ar3은 독립적으로 페닐, 카르바졸, 디벤조티오펜, 또는 디벤조푸란을 나타내고; Ar1은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R1로 임의로 치환되고, Ar3은 임의의 위치에서 하나 이상의 치환기 R3으로 임의로 치환되고;
각각의 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5의 존재는 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 히드록실, 티올, 니트로, 시아노, 니트릴, 이소니트릴, 술피닐, 메르캅토, 술포, 카르복실, 히드라지노; 치환되거나 비치환된: 아릴, 퍼플루오로아릴, 퍼듀테로아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐, 헤테로시클릴, 헤테로아릴, 알킬, 과중수소화 알킬, 알케닐, 알키닐, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노, 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 아르알킬, 에스테르, 알콕시카르보닐, 아실아미노, 알콕시카르보닐아미노, 아릴옥시카르보닐아미노, 술포닐아미노, 술파모일, 카르바모일, 알킬티오, 우레이도, 포스포르아미드, 실릴, 중합체성 기; 또는 이들의 임의의 접합체 또는 조합을 나타내고;
임의의 2개의 인접한 R, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 함께 융합 고리를 형성할 수 있고;
각각의 n은 독립적으로 원자가가 허용하는 정수이다. - 제13항에 있어서, 적어도 하나의 유기층은 호스트를 추가로 포함하고, 호스트는 금속 착물, 트리페닐렌, 안트라센, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 아자-트리페닐렌, 아자-카르바졸, 아자-디벤조티오펜, 아자-디벤조푸란, 및 아자-디벤조셀레노펜으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는 것인 디바이스.
- 제1항의 화합물을 포함하는 배합물.
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| Publication number | Publication date |
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