KR20230041209A - Composition of manufacturing aromatic compound and method for manufacturing aromatic compound - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for preparing an aromatic compound and a method for preparing the aromatic compound.
스즈키·미야우리 반응은 스즈키 반응 또는 스즈키 커플링 등으로 불리우며, 방향족 화합물의 대표적인 합성법 중의 하나로 널리 이용되고 있다. 구체적으로 스즈키미야우리 반응은 탄소-탄소 결합 생성 반응이며, 방향족 붕소산 화합물과 방향족 할로겐 화합물의 커플링 반응으로 디아릴기를 포함하는 방향족 화합물을 제조할 수 있다.The Suzuki-Miyauri reaction is called the Suzuki reaction or the Suzuki coupling, and is widely used as one of the representative synthesis methods of aromatic compounds. Specifically, the Suzuki-Miyauri reaction is a carbon-carbon bond formation reaction, and an aromatic compound containing a diaryl group can be prepared by a coupling reaction between an aromatic boronic acid compound and an aromatic halogen compound.
1970년대부터 다양한 크로스 커플링 반응이 개발되었고, 스즈키·미야우리 반응이 보고되면서 반응의 적용 범위가 유용성을 더욱 늘어남으로써, 다양한 분야에서 폭넓게 응용되고 있다.Since the 1970s, various cross-coupling reactions have been developed, and as the Suzuki-Miyauri reaction has been reported, the application range of the reaction has further increased its usefulness, and has been widely applied in various fields.
스즈키·미야우리 반응을 이용하여 방향족 화합물을 합성할 때, 필요하지 않은 부산물의 생성을 억제시키고, 목적하는 생성물의 순도를 높이며, 정제 과정을 간소화하기 위한 연구가 계속되고 있다.When an aromatic compound is synthesized using the Suzuki-Miyauri reaction, research is being conducted to suppress the production of unnecessary by-products, increase the purity of the desired product, and simplify the purification process.
본 발명은 목적하는 생성물의 순도를 높일 수 있고, 생산 단가를 줄일 수 있는 방향족 화합물 제조용 조성물 및 방향족 화합물의 제조방법을 제공하고자 한다. The present invention is to provide a composition for preparing an aromatic compound and a method for preparing an aromatic compound capable of increasing the purity of a desired product and reducing the production cost.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 브롬 공급원을 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present invention provides a composition for preparing an aromatic compound comprising a compound represented by Formula 1 below and a bromine source.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이며,X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently O; or S,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다. a and b are the same as or different from each other, and each independently represents an integer of 1 to 10, and when a and b are each 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 방향족 화합물의 제조방법을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a method for preparing an aromatic compound comprising the step of preparing a compound represented by the following formula (2) from the composition for preparing an aromatic compound.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, In Formula 2,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are the same as those in Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물로 순도 높은 방향족 화합물을 제조할 수 있다.A high-purity aromatic compound can be prepared with the composition for preparing an aromatic compound according to an exemplary embodiment of the present invention.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물로 방향족 화합물을 제조하는 경우, 간소하므로 효율적이며 생산 단가가 낮은 반응물을 적용하기 때문에 경제적이다. In the case of preparing an aromatic compound with the composition for preparing an aromatic compound according to an exemplary embodiment of the present invention, it is efficient because it is simple and economical because a reactant having a low production cost is applied.
이하에서 구체적인 실시상태들에 대하여 보다 상세히 설명한다. Hereinafter, specific exemplary embodiments will be described in more detail.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 브롬 공급원을 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present invention provides a composition for preparing an aromatic compound comprising a compound represented by Formula 1 below and a bromine source.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이며,X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently O; or S,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다. a and b are the same as or different from each other, and each independently represents an integer of 1 to 10, and when a and b are each 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other.
또한, 본 발명의 일 실시상태는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 방향족 화합물의 제조방법을 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present invention provides a method for preparing an aromatic compound comprising the step of preparing a compound represented by Formula 2 from the composition for preparing an aromatic compound.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, In Formula 2,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are the same as those in Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
당 기술분야에 알려진 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 방법은 반응물이 아이오딘화 반응(iodination)을 거쳐, 알콕시기를 히드록시기로 변환하기 위한 BBr3의 처리가 수반되며, 알킬화 반응(alkylation) 및 탈보호 반응(deprotection)이 추가로 수반된다.A method for preparing the compound represented by Formula 2 known in the art involves the treatment of BBr 3 for converting an alkoxy group into a hydroxy group by subjecting the reactant to iodination, followed by an alkylation reaction and A deprotection reaction is additionally involved.
본 발명에 따른 상기 방향족 화합물 제조용 조성물이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 브롬 공급원을 포함하는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 출발 물질로써 반응에 참여하게 된다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 가격이 저렴하고, 상기 브롬 공급원(Bromination reagent)이 요오드 공급원(iodination reagent)보다 안전하고 가격이 저렴하여, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 적용하는 경우, 전체적으로 생산 단가를 낮출 수 있다. 또한, 반응의 단계가 간소화되어 상기 아이오딘화 반응을 수행하는 방법보다 효율적이다. When the composition for preparing an aromatic compound according to the present invention includes the compound represented by Formula 1 and a bromine source, the compound represented by Formula 1 participates in the reaction as a starting material. The price of the compound represented by Chemical Formula 1 is low, and the bromine reagent is safer and cheaper than the iodine reagent, so when the composition for preparing the aromatic compound is applied, the overall production cost can be lowered. can In addition, the steps of the reaction are simplified and more efficient than the method of performing the iodination reaction.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐; 니트로(NO2); 니트릴(CN); 알킬; 시클로알킬; 아릴; 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to halogen; nitro (NO 2 ); nitrile (CN); alkyl; cycloalkyl; aryl; And it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl, is substituted with a substituent in which two or more substituents among the above exemplified substituents are linked, or does not have any substituents.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다.In this specification, halogen means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 알킬렌은 탄소수 1 내지 30, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 10, 또는 탄소수 1 내지 5의 지방족 탄화수소 유래의 2가기로서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌일 수 있다. 알킬렌의 구체적인 예로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, n-부틸렌, 이소부틸렌, tert-부틸렌, sec-부틸렌, 1-메틸-부틸렌, 1-에틸-부틸렌, 펜틸렌, n-펜틸렌, 이소펜틸렌, 네오펜틸렌, tert-펜틸렌, 헥실렌, n-헥실렌, 1-메틸펜틸렌, 2-메틸펜틸렌, 4-메틸-2-펜틸렌, 3,3-디메틸부틸렌, 2-에틸부틸렌, 헵틸렌, n-헵틸렌, 1-메틸헥실렌, 옥틸렌, n-옥틸렌, tert-옥틸렌, 1-메틸헵틸렌, 2-에틸헥실렌, 2-프로필펜틸렌, n-노닐렌, 2,2-디메틸헵틸렌, 1-에틸-프로필렌, 1,1-디메틸-프로필렌, 이소헥실렌, 4-메틸헥실렌, 5-메틸헥실렌 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, alkylene is a divalent group derived from an aliphatic hydrocarbon having 1 to 30 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms, 1 to 10 carbon atoms, or 1 to 5 carbon atoms, and may be straight-chain or branched-chain alkylene. Specific examples of alkylene include methylene, ethylene, propylene, n-propylene, isopropylene, butylene, n-butylene, isobutylene, tert-butylene, sec-butylene, 1-methyl-butylene, 1- Ethyl-butylene, pentylene, n-pentylene, isopentylene, neopentylene, tert-pentylene, hexylene, n-hexylene, 1-methylpentylene, 2-methylpentylene, 4-methyl- 2-pentylene, 3,3-dimethylbutylene, 2-ethylbutylene, heptylene, n-heptylene, 1-methylhexylene, octylene, n-octylene, tert-octylene, 1-methylheptylene Tylene, 2-ethylhexylene, 2-propylpentylene, n-nonylene, 2,2-dimethylheptylene, 1-ethyl-propylene, 1,1-dimethyl-propylene, isohexylene, 4-methylhexylene , 5-methylhexylene, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에서, 직쇄 또는 분지쇄의 알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌의 설명이 적용될 수 있다.In this specification, the description of straight-chain or branched-chain alkylene may be applied except that the straight-chain or branched-chain alkyl is not divalent but monovalent.
본 명세서에서, 다른 한정이 없는 한, 알킬은 직쇄 알킬, 분지쇄 알킬 및 시클로알킬을 포함한다.In this specification, unless otherwise limited, alkyl includes straight chain alkyl, branched chain alkyl and cycloalkyl.
본 명세서에서, 시클로알킬렌은 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌일 수 있다. 구체적으로, 시클로알킬렌은 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌; 탄소수 6 내지 18의 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌; 또는 탄소수 6 내지 12의 단환식 또는 다환식 시클로알킬렌일 수 있다. 보다 구체적으로, 시클로알킬렌은 단환식 시클로알킬렌으로서 시클로펜틸렌, 시클로헵실렌, 또는 시클로헵틸렌 등의 지환족 탄화수소 유래의 2가기 등일 수 있고, 다환식 시클로알킬렌으로서 아다만탄-디일, 노르보난-디일 등일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 시클로알킬렌은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 또는 할로겐으로 1 이상 치환되거나 또는 치환되지 않을 수 있다.In this specification, cycloalkylene may be monocyclic or polycyclic cycloalkylene. Specifically, cycloalkylene is cycloalkylene having 3 to 20 carbon atoms; Monocyclic or polycyclic cycloalkylene having 6 to 18 carbon atoms; or monocyclic or polycyclic cycloalkylene having 6 to 12 carbon atoms. More specifically, the cycloalkylene may be a divalent group derived from an alicyclic hydrocarbon such as cyclopentylene, cyclohepsilene, or cycloheptylene as monocyclic cycloalkylene, and adamantane-diyl as polycyclic cycloalkylene , norbonane-diyl, and the like. However, it is not limited thereto. In addition, the cycloalkylene may be unsubstituted or substituted with one or more C1-C10 alkyl groups, C1-C10 alkoxy groups, or halogens.
본 명세서에서, 시클로알킬은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 시클로알킬렌의 설명이 적용될 수 있다. In this specification, the description of cycloalkylene may be applied except that cycloalkyl is a monovalent group rather than a divalent group.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 단환식 또는 다환식 아릴렌일 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴렌으로는 페닐렌, 바이페닐릴렌, 터페닐릴렌 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴렌이 다환식 아릴렌인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 10 내지 20일 수 있다. 구체적으로 다환식 아릴렌으로는 나프틸렌, 안트라세닐렌, 페난트레닐렌, 트리페닐레닐렌, 파이레닐렌, 페날레닐렌, 페릴레닐렌, 크라이세닐렌, 플루오레닐렌 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, arylene may be monocyclic or polycyclic arylene, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and may have 6 to 20 carbon atoms. Specifically, the monocyclic arylene may be phenylene, biphenyllylene, terphenylylene, and the like, but is not limited thereto. When the arylene is polycyclic arylene, the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 10 to 30 carbon atoms, and may have 10 to 20 carbon atoms. Specifically, the polycyclic arylene may be naphthylene, anthracenylene, phenanthrenylene, triphenylenylene, pyrenylene, phenalenylene, perylenylene, chrysenylene, fluorenylene, and the like. It is not limited.
본 명세서에서, 아릴은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 아릴렌의 설명이 적용될 수 있다. In this specification, the description of arylene may be applied except that aryl is a monovalent group rather than a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함한다. 상기 헤테로아릴렌의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 1 내지 20일 수 있다. 상기 헤테로아릴렌은 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴렌의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤조티오펜기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, heteroarylene includes at least one non-carbon atom or heteroatom, and specifically, the heteroarylene includes at least one atom selected from the group consisting of O, N, Se, and S. The carbon number of the heteroarylene is not particularly limited, but preferably has 1 to 30 carbon atoms, and may have 1 to 20 carbon atoms. The heteroarylene may be monocyclic or polycyclic. Examples of heteroarylene include thiophene group, furan group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, benzothiophene group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, pyridine group, bi Pyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, acridine group, pyridazine group, pyrazine group, quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, phthalazine group, pyridopyrimidine group, pyridopyrazine group, A pyrazino pyrazine group, an isoquinoline group, an indole group, a carbazole group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에서, 헤테로아릴은 2가기가 아니고 1가기인 것을 제외하고는 헤테로아릴렌의 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of heteroarylene may be applied except that the heteroaryl is a monovalent group rather than a divalent group.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 브롬 공급원을 포함하는 방향족 화합물 제조용 조성물을 제공한다. An exemplary embodiment of the present invention provides a composition for preparing an aromatic compound comprising the compound represented by Formula 1 and a bromine source.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 O이다. In one embodiment of the present invention, X1 to X4 are O.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X4는 S이다.In one embodiment of the present invention, X1 to X4 are S.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다. In one embodiment of the present invention, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkylene group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬렌기이다. In one embodiment of the present invention, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬렌기이다. In one embodiment of the present invention, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬렌기이다. In one embodiment of the present invention, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다. In one embodiment of the present invention, Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted ethylene group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Z1 및 Z2는 에틸렌기이다. In one embodiment of the present invention, Z1 and Z2 are ethylene groups.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, a 및 b는 1이다. In one embodiment of the present invention, a and b are 1.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by the following formula, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 브롬 공급원은 N-브로모숙신이미드, 브롬(Br2), 다이브로모다이메틸하이단토인(DBDMH) 또는 테트라브로모메탄(CBr4)이다. In one embodiment of the present invention, the bromine source is N-bromosuccinimide, bromine (Br 2 ), dibromodimethylhydantoin (DBDMH) or tetrabromomethane (CBr 4 ).
바람직하게 상기 브롬 공급원은 N-브로모숙신이미드일 수 있다.Preferably, the bromine source may be N-bromosuccinimide.
상기 브롬 공급원은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 브롬이 치환되도록 하는 역할을 한다. The bromine source serves to substitute bromine in the compound represented by Chemical Formula 1.
브롬 공급원은 요오드 공급원보다 다루기 쉽고 안전하며 단가가 저렴하다.Bromine sources are easier to handle, safer, and less expensive than iodine sources.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 브롬 공급원의 몰비는 1:2 내지 1:3 이다.In one embodiment of the present invention, the molar ratio of the compound represented by Chemical Formula 1 and the bromine source is 1:2 to 1:3.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 브롬 공급원이 전술한 몰비로 포함되는 경우, 본 발명에서 목적한 상기 화학식 2로 표시되는 방향족 화합물을 높은 순도 및 우수한 수율로 수득할 수 있다.When the compound represented by Chemical Formula 1 and the bromine source are included in the molar ratio described above, the aromatic compound represented by Chemical Formula 2 targeted in the present invention can be obtained in high purity and excellent yield.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물은 방향족 붕소산, 팔라듐 촉매, 탄산염 및 용매로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 더 포함한다. In one embodiment of the present invention, the composition for preparing the aromatic compound further includes at least one selected from the group consisting of aromatic boronic acid, a palladium catalyst, a carbonate and a solvent.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 붕소산은 Ar-B(OH)2이고, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, the aromatic boronic acid is Ar-B(OH) 2 , and the Ar is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, Ar is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar은 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, Ar is a naphthyl group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 붕소산은 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present invention, the aromatic boronic acid may be represented by the following chemical formula, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 팔라듐 촉매는 Pd(PPh3)4이다. In one embodiment of the present invention, the palladium catalyst is Pd(PPh 3 ) 4 .
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 탄산염은 탄산칼륨, 탄산나트륨 또는 탄산세슘일 수 있으나, 탄산칼륨인 것이 바람직하다. In one embodiment of the present invention, the carbonate may be potassium carbonate, sodium carbonate or cesium carbonate, but is preferably potassium carbonate.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 물, 톨루엔 및 1차 알코올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the solvent may be at least one selected from the group consisting of water, toluene, and primary alcohol.
상기 1차 알코올은 메탄올, 에탄올 또는 프로판올일 수 있으나, 에탄올인 것이 바람직하다. The primary alcohol may be methanol, ethanol or propanol, but is preferably ethanol.
바람직하게, 상기 용매는 물, 톨루엔 및 에탄올의 혼합물일 수 있으며, 이 경우 중량비는 톨루엔:에탄올:물 = 4:1:1일 수 있다. Preferably, the solvent may be a mixture of water, toluene and ethanol, in which case the weight ratio may be toluene:ethanol:water = 4:1:1.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 상기 방향족 붕소산은 2 당량 내지 3 당량으로 포함되고, 상기 탄산염은 2 당량 내지 6 당량으로 포함된다.In one embodiment of the present invention, the aromatic boronic acid is included in 2 equivalents to 3 equivalents, and the carbonate is included in 2 equivalents to 6 equivalents in the composition for preparing the aromatic compound.
상기 방향족 붕소산의 당량 및 상기 탄산염의 당량은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰 수를 기준으로 계산한 값으로, 예컨대 상기 방향족 붕소산 또는 상기 탄산염이 3 당량인 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰 수에 3을 곱한 값이 상기 방향족 붕소산 또는 상기 탄산염의 몰 수이다.The equivalent of the aromatic boronic acid and the equivalent of the carbonate are values calculated based on the number of moles of the compound represented by Formula 1, for example, when the aromatic boronic acid or the carbonate is 3 equivalents, The number of moles of the compound multiplied by 3 is the number of moles of the aromatic boronic acid or the carbonate.
상기 용매는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 몰 농도가 0.025 M 내지 0.3 M가 될 수 있도록 포함된다.The solvent is included so that the molar concentration of the compound represented by Formula 1 included in the composition for preparing the aromatic compound may be 0.025 M to 0.3 M.
상기 방향족 붕소산, 탄산염, 용매가 전술한 범위를 만족하는 경우, 순도 높은 방향족 화합물을 수득할 수 있다.When the aromatic boronic acid, the carbonate, and the solvent satisfy the aforementioned ranges, a highly pure aromatic compound can be obtained.
상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 방향족 화합물의 제조방법을 제공한다. Provided is a method for preparing an aromatic compound comprising the step of preparing a compound represented by the following formula (2) from the composition for preparing an aromatic compound.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, In Formula 2,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are the same as those in Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 출발 물질 또는 반응 물질에 해당하며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 생성 물질에 해당한다.In the present invention, the compound represented by Formula 1 corresponds to a starting material or a reactant, and the compound represented by Formula 2 corresponds to a product material.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 나프틸기이다.In one embodiment of the present invention, Ar 1 and Ar 2 are naphthyl groups.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2a로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present invention, Formula 2 may be represented by Formula 2a below.
[화학식 2a][Formula 2a]
상기 화학식 2a에 있어서, 치환기의 정의는 전술한 화학식 2에서의 정의와 같다. In Formula 2a, the definition of the substituent is the same as the definition in Formula 2 above.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식으로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present invention, Formula 2 may be represented by the following formula, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물의 제조방법은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 순도가 98% 이상이다. In one embodiment of the present invention, in the method for producing the aromatic compound, the purity of the compound represented by Chemical Formula 2 is 98% or more.
구체적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 순도는 98% 이상 100% 이하, 98% 이상 99% 이하이다. Specifically, the purity of the compound represented by Formula 2 is 98% or more and 100% or less, 98% or more and 99% or less.
상기 순도가 전술한 범위를 만족하는 경우, 본 발명의 방향족 화합물의 제조방법에서 목적하는 생성물을 고순도로 얻을 수 있다.When the purity satisfies the aforementioned range, a desired product can be obtained with high purity in the method for producing an aromatic compound of the present invention.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물의 제조방법은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 수율이 수율이 80% 이상이다. In one embodiment of the present invention, the yield of the compound represented by Formula 2 in the method for preparing the aromatic compound is 80% or more.
구체적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 수율은 80% 이상 85% 이하, 80% 이상 82% 이하이다.Specifically, the yield of the compound represented by Formula 2 is 80% or more and 85% or less, 80% or more and 82% or less.
상기 순도 및 수율은 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)로 분석하여 측정할 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 방향족 화합물의 제조방법으로 제조한 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 용액을 이용하여 순도를 측정할 수 있다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹인 용액은 1mg/mL의 농도인 것을 적용할 수 있다.The purity and yield can be measured by analyzing with high performance liquid chromatography (HPLC). Specifically, the purity can be measured using a solution in which the compound represented by Chemical Formula 2 prepared by the method for preparing an aromatic compound according to the present invention is dissolved in tetrahydrofuran (THF). A solution obtained by dissolving the compound represented by Chemical Formula 2 in tetrahydrofuran (THF) may have a concentration of 1 mg/mL.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 방향족 화합물 제조용 조성물로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계는 상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 브롬 공급원을 반응시켜 브롬이 치환된 방향족 화합물을 제조하는 단계; 및 상기 브롬이 치환된 방향족 화합물에 방향족 붕소산을 반응시켜 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함한다. In an exemplary embodiment of the present invention, the step of preparing the compound represented by Formula 2 from the composition for preparing an aromatic compound comprises reacting the compound represented by Formula 1 included in the composition for preparing an aromatic compound with the bromine source to obtain bromine preparing this substituted aromatic compound; and obtaining the compound represented by Chemical Formula 2 by reacting the bromine-substituted aromatic compound with aromatic boronic acid.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 브롬이 치환된 방향족 화합물은 하기 화학식 B로 표시된다.In one embodiment of the present invention, the bromine-substituted aromatic compound is represented by Formula B below.
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 B에 있어서, In the formula B,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are as defined in Formula 1 above.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화학식 Ba로 표시될 수 있다.In one embodiment of the present invention, Formula B may be represented by Formula Ba below.
[화학식 Ba][Formula Ba]
상기 화학식 Ba에 있어서, In the formula Ba,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 B에서의 정의와 같다.The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are as defined in Formula B above.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B는 하기 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment of the present invention, Formula B may be the following compound, but is not limited thereto.
이하, 실시예를 통하여, 본 발명을 더욱 상세하게 예시한다.Hereinafter, the present invention is illustrated in more detail through examples.
실시예.Example.
방향족 화합물 제조용 조성물의 제조Preparation of compositions for preparing aromatic compounds
상온(25℃)에서 메틸에틸케톤 300 mL가 들어있는 반응기에 히드로퀴논 비스(2-히드록시에틸)에터(Hydroquinone bis(2-hydroxyethyl) ether) (30.00g, 151.35 mmol), N-브로모숙신이미드(N-Bromosuccinimide) (59.26g, 332.97 mmol)를 투입하고, 1시간 30분을 400 rpm 으로 교반하였다. 교반하는 동안에 발열하여 내부 온도는 상온(25℃)에서 50℃까지 승온 후 다시 상온(25℃)으로 하강시켰다.In a reactor containing 300 mL of methyl ethyl ketone at room temperature (25 ° C), hydroquinone bis (2-hydroxyethyl) ether (30.00 g, 151.35 mmol) and N-bromosuccine Mead (N-Bromosuccinimide) (59.26g, 332.97 mmol) was added and stirred at 400 rpm for 1 hour and 30 minutes. Heat was generated during stirring, and the internal temperature was raised from room temperature (25° C.) to 50° C. and then lowered to room temperature (25° C.).
증류수(1500 mL)를 첨가하여 상온(25℃)에서 1시간 동안 400 rpm 으로 교반한 뒤에 여과시켰다. Wet cake은 증류수(30 ml)로 세척 후, n-헵탄(n-Heptane) (30mL)으로 세척하였다.After adding distilled water (1500 mL), the mixture was stirred at 400 rpm for 1 hour at room temperature (25° C.) and filtered. Wet cake was washed with distilled water (30 ml) and then with n-heptane (30 mL).
이것을 질소 건조 후 60℃ 오븐에서 진공 건조하여 순도 96%의 1,4-비스(2-히드록시에톡시)-2,5-디브로모벤젠(1,4-Bis(2-hydroxyethoxy)-2,5-dibromobenzene)인 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 수율 80%(43.11 g, 121.08 mmol)로 얻었다.After nitrogen drying, this was vacuum dried in an oven at 60 ° C to obtain 96% pure 1,4-bis (2-hydroxyethoxy) -2,5-dibromobenzene (1,4-Bis (2-hydroxyethoxy) -2 ,5-dibromobenzene) was obtained in a yield of 80% (43.11 g, 121.08 mmol).
[화학식 1-1][Formula 1-1]
250mL 2구 플라스크(two neck flask)에 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물 10g과 방향족 붕소산인 2-나프틸보론산(2-NBA) 10.62g(2.2 당량), 탄산염인 K2CO3를 15.53g(4 당량), 팔라듐 촉매인 Pd(PPh3)를 100mg 로 넣었다.In a 250mL two neck flask, 10 g of the compound represented by Formula 1-1, 10.62 g (2.2 equivalents) of 2-naphthylboronic acid (2-NBA) as an aromatic boronic acid, and K 2 CO 3 as a carbonate were mixed with 15.53 g (4 equivalents), 100 mg of Pd (PPh 3 ), a palladium catalyst, was added.
탈기(Degassing)된 용매를 상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 몰 농도가 0.2M이 되도록 넣어주었다. Degassed solvent was added so that the molar concentration of the compound represented by Chemical Formula 1-1 was 0.2M.
상기 용매는 톨루엔, 에탄올 및 물을 포함하며, 이들의 중량비는 톨루엔:에탄올:물 = 4:1:1이었다.The solvent included toluene, ethanol and water, and their weight ratio was toluene:ethanol:water = 4:1:1.
이렇게 얻어진 방향족 화합물 제조용 조성물을 격렬한 교반 조건(vigorous stirring condition)에서 78℃까지 가열하여 내부에서 환류(reflux)가 일어나게끔 하고, 이 상태에서 6시간 동안 교반하였다. 상기 교반 조건의 교반 속도는 400 rpm 이었다.The thus-obtained composition for preparing an aromatic compound was heated to 78° C. under vigorous stirring conditions to cause reflux to occur inside, and stirred for 6 hours in this state. The stirring speed of the stirring conditions was 400 rpm.
고체(Solid)가 석출되어 반응이 완결되면 반응 혼합물(mixture)인 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 24℃까지 천천히 냉각시키고, 이렇게 얻어진 고체를 여과(filter)하여 하기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다.When a solid is precipitated and the reaction is completed, the reaction mixture, the composition for preparing an aromatic compound, is slowly cooled to 24° C., and the obtained solid is filtered to obtain a compound represented by Formula 2-1 below. .
(수율 80%, 순도 98%)(80% yield, 98% purity)
[화학식 2-1][Formula 2-1]
비교예.comparative example.
방향족 화합물 제조용 조성물의 제조Preparation of compositions for preparing aromatic compounds
250mL 2구 플라스크(two neck flask)에 디브로모디하이드로퀴논(dibromodihydroquinone) 10g과 방향족 붕소산인 2-나프틸보론산(2-NBA) 9.90g, 탄산염인 K2CO3 를 15.5g, 팔라듐 촉매인 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium)을 71mg 로 넣었다.In a 250mL two neck flask, 10 g of dibromodihydroquinone, 9.90 g of 2-naphthylboronic acid (2-NBA) as an aromatic boronic acid, 15.5 g of K 2 CO 3 as a carbonate, and 15.5 g of a palladium catalyst Bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (Bis (tri-tert-butylphosphine) palladium) was added at 71 mg.
탈기(Degassing)된 용매 테트라하이드로퓨란을 50mL 및 물 50mL를 넣어주어 방향족 화합물 제조용 조성물을 제조하였다.A composition for preparing an aromatic compound was prepared by adding 50 mL of degassed solvent tetrahydrofuran and 50 mL of water.
이렇게 얻어진 방향족 화합물 제조용 조성물을 격렬한 교반 조건(vigorous stirring condition)에서 70℃까지 가열하여 내부에서 환류(reflux)가 일어나게끔 하고, 이 상태에서 2시간동안 교반한 후, 반응 혼합물(mixture)인 상기 방향족 화합물 제조용 조성물을 24℃까지 천천히 냉각시켰다.The thus-obtained composition for preparing an aromatic compound is heated to 70° C. under vigorous stirring conditions to cause reflux to occur inside, and after stirring for 2 hours in this state, the aromatic compound, which is a reaction mixture, is formed. The composition for preparing the compound was cooled slowly to 24°C.
냉각시킨 방향족 화합물 제조용 조성물을 여과한 후 물과 헥산(hexane)으로 수세(washing) 및 건조하여 고체 화합물을 얻었다.The cooled composition for preparing an aromatic compound was filtered, washed with water and hexane, and dried to obtain a solid compound.
위와 같이 얻어진 고체 화합물 9g, 에틸렌카보네이트(EC) 5.47g, K2CO3 1.37g, 디메틸포름아마이드(DMF) 45ml를 1구 플라스크에 투입 후 135℃로 승온하였다. 5시간 유지 후 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)를 통해 반응 종결을 확인하였다. 24℃로 냉각 후 에틸아세테이트(EA)/H2O으로 워크업(work-up) 후 유기층에 MgSO4 투입 후 셀라이트 필터(Ceilte filter)로 여과하였다. 여과액에 실리카 투입 후 진공 농축하여 흡착하였다. 흡착된 물질은 부피비 6:4 (헥산 : 에틸아세테이트) 조건에서 중압액체크로마토그래피(MPLC)로 정제한 후, 테트라하이드로퓨란(THF) 및 에탄올(EtOH) 침전을 통해 상기 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 얻었다. 9g of the solid compound obtained as above, 5.47g of ethylene carbonate (EC), 1.37g of K 2 CO 3 , and 45ml of dimethylformamide (DMF) were put into a one-necked flask and the temperature was raised to 135°C. After holding for 5 hours, completion of the reaction was confirmed through high-performance liquid chromatography (HPLC). After cooling to 24 °C, work-up with ethyl acetate (EA)/H 2 O, and MgSO 4 added to the organic layer, followed by filtration through a Celite filter. After adding silica to the filtrate, the mixture was concentrated in vacuo and adsorbed. The adsorbed material was purified by medium pressure liquid chromatography (MPLC) at a volume ratio of 6:4 (hexane : ethyl acetate), and then precipitated with tetrahydrofuran (THF) and ethanol (EtOH) to obtain a compound represented by Formula 2-1 compound was obtained.
(수율 52%, 순도 97.14%)(Yield 52%, purity 97.14%)
실험예.experimental example.
상기 실시예 및 비교예에서 각각 얻은 화학식 2-1로 표시되는 화합물을 테트라하이드로퓨란(THF)에 1mg/mL로 녹인 용액을 시료로 하여, 하기와 같은 조건 및 하기 표 1의 조건으로 고성능 액체크로마토그래피(HPLC)로 수율 및 순도를 분석하였고, 이를 하기 표 2에 기재하였다.A solution obtained by dissolving the compound represented by Chemical Formula 2-1 obtained in the above Examples and Comparative Examples in tetrahydrofuran (THF) at 1 mg/mL as a sample was subjected to high-performance liquid chromatography under the following conditions and the conditions shown in Table 1 below. Yield and purity were analyzed by chromatography (HPLC) and are listed in Table 2 below.
-Column : Capcellpak C18 (4.6 mm ID X 50 mm L X 3 mm)-Column : Capcellpak C18 (4.6 mm ID X 50 mm L X 3 mm)
-Flow rate : 1 mL/min.-Flow rate : 1 mL/min.
-파장: 270 nm-Wavelength: 270 nm
-용매 A: AN/THF = 50/50, B: H2O = 100-Solvent A: AN/THF = 50/50, B: H 2 O = 100
상기 AN은 아세토니트릴을 의미하고, THF는 테트라하이드로퓨란을 의미하며, 상기 용매 A의 AN/THF = 50/50는 AN 50ml, THF 50ml를 적용한 것을 의미하고, 상기 용매 B의 H2O = 100는 물 100 ml를 적용한 것을 의미한다. The AN means acetonitrile, THF means tetrahydrofuran, AN/THF = 50/50 of the solvent A means that 50 ml of AN and 50 ml of THF are applied, and H 2 O of the solvent B = 100 means that 100 ml of water was applied.
상기 표 1에 기재된 분석 시간에 따라 용매 A 및 용매 B의 부피비를 조절하여 측정하였다.It was measured by adjusting the volume ratio of solvent A and solvent B according to the analysis time described in Table 1 above.
상기 표 2에 의하면, 본 발명에 따른 방향족 화합물 제조용 조성물로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 경우, 순도 및 수율이 우수함을 확인할 수 있다. According to Table 2, when preparing the compound represented by Formula 2 with the composition for preparing an aromatic compound according to the present invention, it can be confirmed that the purity and yield are excellent.
또한, 비교예에서 적용된 디브로모디하이드로퀴논의 경우, 실시예에서 적용된 히드로퀴논 비스(2-히드록시에틸)에터보다 4배 더 비싸 비경제적이며, 비교예에서 적용된 디메틸포름아마이드는 유독성이 높아 바람직하지 않다. In addition, in the case of dibromodihydroquinone applied in Comparative Example, it is uneconomical because it is 4 times more expensive than hydroquinone bis(2-hydroxyethyl) ether applied in Example, and dimethylformamide applied in Comparative Example is highly toxic and is not preferred. not.
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기이고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 10의 정수이며, a 및 b가 각각 2 이상인 경우 각 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다. A composition for preparing an aromatic compound comprising a compound represented by Formula 1 and a bromine source:
[Formula 1]
In Formula 1,
X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently O; or S,
Z1 and Z2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkylene group; Or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group,
a and b are the same as or different from each other, and each independently represents an integer of 1 to 10, and when a and b are each 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.A method for producing an aromatic compound comprising the step of preparing a compound represented by Formula 2 below using the composition for preparing an aromatic compound according to any one of claims 1 to 7:
[Formula 2]
In Formula 2,
The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are the same as those in Formula 1,
Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
상기 방향족 화합물 제조용 조성물에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 브롬 공급원을 반응시켜 브롬이 치환된 방향족 화합물을 제조하는 단계; 및
상기 브롬이 치환된 방향족 화합물에 방향족 붕소산을 반응시켜 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 수득하는 단계를 포함하는 방향족 화합물의 제조방법. The method according to claim 8, wherein the step of preparing the compound represented by Formula 2 with the composition for preparing an aromatic compound
preparing a bromine-substituted aromatic compound by reacting the compound represented by Chemical Formula 1 included in the composition for preparing an aromatic compound with the bromine source; and
A method for producing an aromatic compound comprising the step of obtaining the compound represented by Formula 2 by reacting the bromine-substituted aromatic compound with aromatic boronic acid.
[화학식 B]
상기 화학식 B에 있어서,
X1 내지 X4, Z1, Z2, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.The method for preparing an aromatic compound according to claim 11, wherein the bromine-substituted aromatic compound is represented by Formula B below:
[Formula B]
In the formula B,
The definitions of X1 to X4, Z1, Z2, a and b are as defined in Formula 1 above.
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| JP2010132588A (en) | 2008-12-03 | 2010-06-17 | Ne Chemcat Corp | Method for forming carbon-carbon bond |
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|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination |