KR20230041198A - Novel compound, ink composition comprising same, organic light emitting device comprising same and method of manufacturing same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 잉크 조성물, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound, an ink composition containing the compound, an organic light emitting device formed using the ink composition, and a method for manufacturing the same.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 전자 수송층으로 구성될 수 있다.The organic light emitting phenomenon is one example in which electric current is converted into visible light by an internal process of specific organic molecules. The principle of the organic light emitting phenomenon is as follows. When the organic material layer is placed between the anode and the cathode, when a current is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic material layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form excitons, and the excitons fall back to the ground state and emit light. An organic light emitting device using this principle may generally be composed of a cathode, an anode, and organic material layers disposed therebetween, such as a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.Conventionally, a deposition process has been mainly used to manufacture an organic light emitting device. However, when manufacturing an organic light emitting device using a deposition process, there are problems that a lot of material loss occurs and it is difficult to manufacture a large-area device. To solve this problem, a device using a solution process is being developed.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.Therefore, development of materials for solution processing is required.
본 발명은 신규한 화합물 및/또는 이를 포함하는 잉크 조성물을 제공하는 것이 목적이다.It is an object of the present invention to provide novel compounds and/or ink compositions comprising them.
본 발명은 전술한 화합물 및/또는 전술한 잉크 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이 목적이다.An object of the present invention is to provide an organic light emitting device comprising the aforementioned compound and/or the aforementioned ink composition.
본 발명은 전술한 유기 발광 소자의 제조방법을 제공하는 것이 목적이다.An object of the present invention is to provide a method for manufacturing the organic light emitting device described above.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 구조식 2로 표시되는 기이고,X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently a group represented by the following Structural Formula 1 or Structural Formula 2,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 구조식 1로 표시될 때, X3 및 X4 중 적어도 하나는 하기 구조식 2로 표시되고,When at least one of X1 and X2 is represented by Structural Formula 1 below, at least one of X3 and X4 is represented by Structural Formula 2 below,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 구조식 2로 표시될 때, X3 및 X4 중 적어도 하나는 하기 구조식 1로 표시되고,When at least one of X1 and X2 is represented by Structural Formula 2 below, at least one of X3 and X4 is represented by Structural Formula 1 below,
X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2는 1 또는 2의 정수이고, a3+a4는 1 또는 2의 정수이고,a1 to a4 are each an integer of 0 or 1, a1+a2 are an integer of 1 or 2, a3+a4 are an integer of 1 or 2,
a11 및 a12는 각각 0 내지 4의 정수이고, a13 및 a14는 각각 0 내지 3의 정수이고,a11 and a12 are each an integer from 0 to 4, a13 and a14 are each an integer from 0 to 3,
[구조식 1][Structural Formula 1]
[구조식 2][Structural Formula 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,In the structural formulas 1 and 2,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,R11 and R12 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,Y1 to Y3 are the same as or different from each other, each independently N or CRa, at least one of Y1 to Y3 is N,
Ra, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,Ra, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
*는 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.* means a position binding to Formula 1 above.
본 발명의 다른 일 실시상태는 상기 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides an ink composition containing the compound.
본 발명의 일 실시상태는 또한, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention also includes a first electrode; a second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the one or more organic material layers includes the aforementioned ink composition.
마지막으로, 본 발명의 일 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.Finally, one embodiment of the present invention comprises preparing a first electrode; forming one or more organic material layers on the first electrode; and forming a second electrode on the one or more organic material layers, wherein the forming of the one or more organic material layers includes forming one or more organic material layers using the ink composition. A method for manufacturing a device is provided.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 낮은 구동전압, 우수한 효율 특성 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있고, 용액 공정이 가능하여 소자의 대면적화가 가능하다.The compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention can be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device, and a device having low driving voltage, excellent efficiency characteristics and/or excellent lifetime characteristics can be obtained, and a solution process is possible, so that the device It is possible to enlarge the area.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 illustrates an example of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention provides a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 구조식 2로 표시되는 기이고,X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently a group represented by the following Structural Formula 1 or Structural Formula 2,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 구조식 1로 표시될 때, X3 및 X4 중 적어도 하나는 하기 구조식 2로 표시되고,When at least one of X1 and X2 is represented by Structural Formula 1 below, at least one of X3 and X4 is represented by Structural Formula 2 below,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 구조식 2로 표시될 때, X3 및 X4 중 적어도 하나는 하기 구조식 1로 표시되고,When at least one of X1 and X2 is represented by Structural Formula 2 below, at least one of X3 and X4 is represented by Structural Formula 1 below,
X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2는 1 또는 2의 정수이고, a3+a4는 1 또는 2의 정수이고,a1 to a4 are each an integer of 0 or 1, a1+a2 are an integer of 1 or 2, a3+a4 are an integer of 1 or 2,
a11 및 a12는 각각 0 내지 4의 정수이고, a13 및 a14는 각각 0 내지 3의 정수이고,a11 and a12 are each an integer from 0 to 4, a13 and a14 are each an integer from 0 to 3,
[구조식 1][Structural Formula 1]
[구조식 2][Structural Formula 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,In the structural formulas 1 and 2,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,R11 and R12 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,Y1 to Y3 are the same as or different from each other, each independently N or CRa, at least one of Y1 to Y3 is N,
Ra, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,Ra, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
*는 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.* means a position binding to Formula 1 above.
본 발명의 일 실시상태에 따른 디페닐플루오렌 유도체 화합물은 1 이상의 포스핀옥사이드기 및 1 이상의 N을 포함하는 단환의 헤테로고리기를 도입함으로써, 유기 발광 소자에 포함되어 우수한 구동 전압 특성, 효율 특성 및/또는 수명 특성을 가진다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디페닐 부분의 페닐기 부분 및 플루오렌 부분에 각각 1 이상의 포스핀옥사이드기 및 1 이상의 N을 포함하는 단환의 헤테로고리기가 도입되고, 이에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 분자의 극성이 증가하여 극성 용매에 대한 용해도가 증가한다. 또한 유기 발광 소자 내에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 이동도를 원활하게 조절할 수 있게 한다. 결과적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 효율의 향상 및/또는 수명 특성의 향상 등의 장점이 있다.The diphenylfluorene derivative compound according to an exemplary embodiment of the present invention introduces a monocyclic heterocyclic group containing at least one phosphine oxide group and at least one N, so that it is included in an organic light emitting device and has excellent driving voltage characteristics, efficiency characteristics, and / or have life characteristics. Specifically, in the compound represented by Formula 1, a monocyclic heterocyclic group containing at least one phosphine oxide group and at least one N is introduced into the phenyl group portion and the fluorene portion of the diphenyl portion, respectively. The polarity of the molecule of the indicated compound increases, increasing its solubility in polar solvents. In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 in the organic light emitting device enables smooth control of electron mobility. As a result, the organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 has advantages such as low driving voltage, improved efficiency, and/or improved lifetime characteristics.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 소자의 대면적화가 가능할 수 있다.In addition, in the case of the compound according to an exemplary embodiment of the present invention, an organic light emitting device can be manufactured by a solution coating method, so that the device can have a large area.
본 발명에 있어서, 어떤 부재(층)가 다른 부재(층) "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재(층)가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재(층) 사이에 또 다른 부재(층)가 존재하는 경우도 포함한다.In the present invention, when a member (layer) is said to be located "on" another member (layer), this means that a member (layer) is in contact with another member, as well as another member (layer) between two members (layer). The case where (layer) exists is also included.
본 발명에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present invention, when a part "includes" a certain component, it means that it may further include other components without excluding other components unless otherwise stated.
이하, 본 발명의 치환기를 상세하게 설명한다.Hereinafter, the substituents of the present invention will be described in detail.
본 발명에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the present invention, the term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, When two or more substituents are substituted, two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 발명에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.In the present invention, the term "substituted or unsubstituted" is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group, or two of the above exemplified substituents. It means that the above substituent is substituted or unsubstituted with a linked substituent. For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
또한, 본 발명에서 "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기 및 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.In addition, the term “substituted or unsubstituted” in the present invention includes heavy hydrogen, a halogen group, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, and a heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms. It means substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of groups, or substituted or unsubstituted with substituents in which two or more substituents among the above exemplified substituents are connected.
본 발명에 있어서, 할로겐기는 플루오로기(-F), 클로로기(-Cl), 브로모기(-Br) 또는 아이오도기(-I)이다.In the present invention, the halogen group is a fluoro group (-F), a chloro group (-Cl), a bromo group (-Br) or an iodo group (-I).
본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20일 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present invention, the alkyl group may be straight or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, etc. , but not limited to these.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있고, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the cycloalkyl group is not particularly limited, but may have 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. Specific examples of the cycloalkyl group include, but are not limited to, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
본 발명에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the aryl group is not particularly limited, but may have 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the number of carbon atoms of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc. as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present invention, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 상기 헤테로아릴기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the heteroaryl group is an aromatic ring group containing at least one of N, O, P, S, Si and Se as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may have 2 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the heteroaryl group is 2 to 30. Examples of the heteroaryl group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazine group, a furan group, a thiophene group, a benzothiophene group, a benzofuran group, a dibenzothiophene group, a dibenzofuran group, and the like. However, it is not limited to these.
본 발명에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.In the present invention, the above description of the aryl group is applied except that the arylene group is divalent.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 and R12 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R11 및 R12는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 and R12 are phenyl groups.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; or a phenylene group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Y1 to Y3 are the same as or different from each other, each independently represent N or CRa, and at least one of Y1 to Y3 is N.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 내지 Y3 중 어느 하나는 N이고, 나머지 둘은 CRa이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Y1 to Y3 are the same as or different from each other, each independently represent N or CRa, one of Y1 to Y3 is N, and the other two are CRa.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 내지 Y3 중 어느 둘은 N이고, 나머지 하나는 CRa이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Y1 to Y3 are the same as or different from each other, each independently represent N or CRa, any two of Y1 to Y3 are N, and the other is CRa.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Y1 내지 Y3은 N이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Y1 to Y3 are N.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group unsubstituted or substituted with a branched chain alkyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with a branched-chain alkyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with a branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 터트부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently represents a phenyl group unsubstituted or substituted with a tertbutyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 터트부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted tertbutyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 터트부틸기; 또는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently a tertbutyl group; or a phenyl group.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of the following compounds.
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 디페닐플루오렌 및 포스핀옥사이드의 팔라듐 촉매 하 커플링 반응; 또는 디페닐플루오렌 및 트리아진의 팔라듐 촉매 하 커플링 반응 등과 같은 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.The compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present invention is a palladium-catalyzed coupling reaction of diphenylfluorene and phosphine oxide; Alternatively, diphenylfluorene and triazine may be combined by methods known in the art, such as a palladium-catalyzed coupling reaction, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art. can
이하에서는 전술한 화합물을 포함하는 잉크 조성물에 대하여 자세히 설명한다.Hereinafter, an ink composition including the aforementioned compound will be described in detail.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 용매를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the ink composition includes the compound represented by Chemical Formula 1 and a solvent.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 액상일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the ink composition may be in liquid form.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 사이클로헥산온, 이소포론(Isophorone), 테트랄론(Tetralone), 데칼론(Decalone), 아세틸아세톤(Acetylacetone) 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the solvent is, for example, a chlorine-based solvent such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran and dioxane; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, trimethylbenzene, and mesitylene; aliphatic hydrocarbon-based solvents such as cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, and n-decane; ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, isophorone, tetralone, decalone, and acetylacetone; Ester solvents, such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethyl cellosolve acetate; Ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, 1,2-hexanediol, etc. alcohol and its derivatives; alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; and amide solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone and N,N-dimethylformamide; Solvents such as tetralin are exemplified, but any solvent capable of dissolving or dispersing the compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present invention is sufficient, but is not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the solvent may be used alone or in combination of two or more solvents.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 유무기혼합물, 금속, 유기염으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the ink composition may include an electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, an electron injection and transport layer may further include a dopant material. the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, the electron injection and transport layer dopant material may include at least one selected from the group consisting of organic-inorganic mixtures, metals, and organic salts.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 CN 및/또는 F를 포함하는 치환기를 포함하는 유기물일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, the electron injection and transport layer dopant material may be an organic material including a substituent including CN and/or F.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 알칼리금속, 알칼리토금속, 란탄족 금속, Se, Ru 및 이들의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 알칼리금속은 Li일 수 있다. 또한, 상기 알칼리토금속은 Ca 및 Mg일 수 있다. 또한, 상기 화합물은 LiF, Liq, 및 RuCO3일 수 있다. 또한, 상기 란탄족 금속은 Yb일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, the electron injection and transport layer dopant material may include one or more selected from the group consisting of alkali metals, alkaline earth metals, lanthanide metals, Se, Ru, and compounds thereof. Specifically, the alkali metal may be Li. Also, the alkaline earth metal may be Ca and Mg. Also, the compound may be LiF, Liq, and RuCO 3 . In addition, the lanthanide metal may be Yb.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 플러렌을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 플러렌은 탄소수 60의 플러렌 또는 탄소수 70의 플러렌일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, the electron injection and transport layer dopant material may include fullerene. Specifically, the fullerene may be fullerene having 60 carbon atoms or fullerene having 70 carbon atoms.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질은 할로겐화염을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 할로겐화염은 LiF일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, the electron injection and transport layer dopant material may include a halide. Specifically, the halogenated flame may be LiF.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질의 함량은 상기 전자 주입층 도펀트 물질; 전자 수송층 도펀트 물질; 또는 전자 주입 및 수송층 도펀트 물질이 포함되는 층의 전체 중량에 대하여 1 중량% 이상 50 중량% 이하일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; or the content of the electron injection and transport layer dopant material is the electron injection layer dopant material; an electron transport layer dopant material; Alternatively, it may be 1% by weight or more and 50% by weight or less based on the total weight of the layer including the electron injection and transport layer dopant material.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물은 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다. 상기와 같이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자의 분자량은 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있으나, 상기 예시된 분자량에 한정되는 것은 아니다.According to another exemplary embodiment of the present invention, the ink composition may include a single molecule including a photocurable group and/or a thermosetting group; Or, it further includes a single molecule including an end group capable of forming a polymer by heat. As described above, a single molecule containing a photocurable group and/or a thermosetting group; Alternatively, the molecular weight of a single molecule including an end group capable of forming a polymer by heat may be a compound of 3,000 g/mol or less, but is not limited to the above-exemplified molecular weight.
상기 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 비페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 광경화성기 및/또는 열경화성기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자를 의미할 수 있다.a single molecule containing the photocurable group and/or thermocurable group; Alternatively, a single molecule including an end group capable of forming a polymer by heat may be aryl such as phenyl, biphenyl, fluorene, or naphthalene; arylamine; Alternatively, it may refer to a single molecule in which fluorene is substituted with a photocurable group and/or a thermosetting group or a terminal group capable of forming a polymer by heat.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물의 점도는 상온에서 2 cP 내지 15 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자의 제조에 용이하다. 구체적으로, 유기 발광 소자 내 유기물층의 형성 시 균일한 막을 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the ink composition has a viscosity of 2 cP to 15 cP at room temperature. When the above viscosity is satisfied, it is easy to manufacture a device. Specifically, when forming the organic material layer in the organic light emitting device, a uniform film may be formed.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a compound represented by Formula 1; Alternatively, an organic light emitting device including an ink composition including the compound represented by Chemical Formula 1 is provided.
본 발명의 일 실시상태는 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention provides an organic light emitting device formed using the ink composition.
본 발명의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a first electrode; a second electrode; and one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the one or more organic material layers includes the ink composition described above.
이하에서는 전술한 유기 발광 소자에 포함되는 유기물층의 종류를 구체적으로 설명한다.Hereinafter, types of organic material layers included in the organic light emitting device described above will be described in detail.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 1층의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 일 예시로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic light emitting device includes one organic material layer, and the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1. As an example, the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is a light emitting layer.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 예컨대, 상기 2층 이상의 유기물층 중 어느 1층의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 나머지 1층 이상의 유기물층을 더 포함한다. 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않는다. 다른 일 실시상태에 따른 상기 나머지 1층 이상의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 더 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.According to another exemplary embodiment of the present invention, the organic light emitting device includes two or more organic material layers, and the two or more organic material layers include the compound represented by Chemical Formula 1. For example, any one organic material layer among the two or more organic material layers includes the compound represented by Chemical Formula 1, and further includes one or more other organic material layers. According to an exemplary embodiment, the remaining one or more organic material layers do not include the compound represented by Chemical Formula 1. According to another exemplary embodiment, the remaining one or more organic material layers further include the compound represented by Chemical Formula 1. However, it is not limited to the above example.
상기 2층 이상의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층, 전자 차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 2층 또는 그 이상의 층을 포함한다. 이때, 정공 주입 및 수송층은 정공 주입과 정공 수송을 동시에 하는 층을 의미하고, 전자 주입 및 수송층은 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층을 의미한다. 그러나, 상기 군을 이루는 유기물층은 일 예시에 불과하고, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 2층 이상의 유기물층은 필요에 따라, 같은 역할을 수행하는 층을 2층 이상 포함할 수 있다. 일 예시에 따른 유기 발광 소자는 제1 전자 수송층 및 제2 전자 수송층을 포함한다. 다만, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.The two or more organic material layers are selected from the group consisting of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, and the like Contains two or more layers. In this case, the hole injection and transport layer means a layer that simultaneously injects holes and transports holes, and the electron injection and transport layer means a layer that simultaneously injects and transports electrons. However, the organic material layer constituting the group is only an example, and is not limited to the example. In addition, the two or more organic material layers may include two or more layers performing the same role as necessary. An organic light emitting device according to an example includes a first electron transport layer and a second electron transport layer. However, it is not limited to the above example.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적인 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다. 구체적인 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.According to one embodiment of the present invention, the organic material layer includes a light emitting layer. As an example, the light emitting layer includes the compound represented by Chemical Formula 1. As a specific example, the light emitting layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 as a host of the light emitting layer. As another specific example, the light emitting layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 as a dopant of the light emitting layer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 주입 및 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 주입 및 수송층, 상기 전자 주입층 또는 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron injection and transport layer, an electron injection layer or an electron transport layer. As an example, the electron injection and transport layer, the electron injection layer or the electron transport layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron transport layer. As an example, the electron transport layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자 차단층, 정공 차단층, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층을 더 포함한다. 일 예시로서, 상기 전자 차단층, 상기 정공 차단층, 상기 정공 주입층, 상기 정공 수송층, 상기 정공 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 이를 포함하는 잉크 조성물을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer further includes one or more layers selected from the group consisting of an electron blocking layer, a hole blocking layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and a hole injection and transport layer. As an example, one or more layers selected from the group consisting of the electron blocking layer, the hole blocking layer, the hole injection layer, the hole transport layer, and the hole injection and transport layer are a compound represented by Formula 1 or a compound containing the same. It contains an ink composition.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 상기 발광층 및 상기 1층 이상의 제1 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 제1 유기물층 중 1층 이상은 전술한 잉크 조성물을 포함한다. 이때, 1층 이상의 제1 유기물층이 2층 이상일 경우, 2층 이상의 제1 유기물층은 서로 동일하거나 상이하다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the one or more organic material layers include the light emitting layer and the one or more first organic material layers, and at least one of the one or more first organic material layers includes the ink composition described above. In this case, when the one or more first organic material layers are two or more layers, the two or more first organic material layers are the same as or different from each other.
이하에서는 상기 유기물층 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 적층 구조를 구체적으로 설명한다.Hereinafter, a laminated structure of the organic material layer and the organic light emitting device including the same will be described in detail.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조이다. 예컨대, 상기 단층 구조의 유기물층은 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적인 일 실시상태에 따르면, 상기 단층 구조로 이루어진 유기물층은 발광층이고, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.An organic material layer of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention has a single-layer structure. For example, the single-layer organic material layer is provided between the first electrode and the second electrode of the organic light emitting device, and the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1. According to a specific embodiment, the organic material layer having a single-layer structure is a light emitting layer, and in this case, the light emitting layer includes the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조이다. 예컨대, 상기 다층 구조의 유기물층은 상기 유기 발광 소자의 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비된다.An organic material layer of an organic light emitting device according to another exemplary embodiment of the present invention has a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic material layer of the multilayer structure is provided between the first electrode and the second electrode of the organic light emitting device.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 다층 구조의 유기물층은 발광층 및 발광층 이외의 유기물층을 포함한다. 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비된다. 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 또 다른 일 예시로서, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 어느 하나의 유기물층은 제1 전극 및 발광층 사이에 구비되고, 상기 발광층 이외의 다른 어느 하나의 유기물층은 발광층 및 제2 전극 사이에 구비된다. 다만, 상기 구조는 예시일 뿐이고, 상기 구조에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 발광층 이외의 유기물층은 예를 들어, 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 주입 및 수송층 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 층일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer of the multi-layered structure includes a light emitting layer and organic material layers other than the light emitting layer. As an example, the light emitting layer is provided between the first electrode and the second electrode, and an organic material layer other than the light emitting layer is provided between the first electrode and the light emitting layer. As another example, the light emitting layer is provided between the first electrode and the second electrode, and an organic material layer other than the light emitting layer is provided between the light emitting layer and the second electrode. As another example, the light emitting layer is provided between the first electrode and the second electrode, any one organic material layer other than the light emitting layer is provided between the first electrode and the light emitting layer, and any other organic material layer other than the light emitting layer is It is provided between the light emitting layer and the second electrode. However, the above structure is only an example, and is not limited to the above structure. In addition, the organic material layer other than the light emitting layer is selected from the group consisting of, for example, a hole injection and transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron injection and transport layer, and the like It may be one or more layers, but is not limited thereto.
일반적으로 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층은 애노드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 주입층은 애노드 상부에 구비되고, 정공 수송층은 정공 주입층 상부에 구비되고, 전자 차단층은 정공 주입층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.In general, in an organic light emitting device, a hole injection layer, a hole transport layer, or an electron blocking layer is provided between the anode and the light emitting layer. As a specific example, the hole injection layer is provided over the anode, the hole transport layer is provided over the hole injection layer, and the electron blocking layer is provided over the hole injection layer, but is not limited to the above examples.
또한, 일반적으로 유기 발광 소자에서 전자 주입층, 전자 수송층 또는 정공 차단층은 캐소드 및 발광층 사이에 구비된다. 구체적인 예로서, 정공 차단층은 발광층 상부에 구비되고, 전자 수송층은 정공 차단층 상부에 구비되고, 전자 주입층은 전자 수송층 상부에 구비되나, 상기 예시에 한정되는 것은 아니다.Also, in general, an electron injection layer, an electron transport layer, or a hole blocking layer is provided between the cathode and the light emitting layer in an organic light emitting device. As a specific example, the hole blocking layer is provided on the light emitting layer, the electron transport layer is provided on the hole blocking layer, and the electron injection layer is provided on the electron transport layer, but is not limited to the above examples.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 포함된 다층 구조의 유기물층은 발광층; 및 정공 주입 및 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 주입 및 수송층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상의 제1 유기물층을 포함하고, 상기 발광층은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 구비되고, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 제2 전극 사이에 구비된다. 일 예시로서, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.An organic material layer having a multilayer structure included in an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention includes a light emitting layer; and one or more first organic material layers selected from the group consisting of a hole injection and transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron injection and transport layer, wherein the light emitting layer Silver is provided between the first electrode and the second electrode, and the one or more first organic material layers are provided between the light emitting layer and the second electrode. As an example, the one or more first organic material layers include the compound represented by Chemical Formula 1.
본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나이다. 더 바람직하게는 상기 1층 이상의 제1 유기물층은 전자 수송층; 또는 전자 주입 및 수송층이다.According to a preferred embodiment of the present invention, the one or more first organic material layers include an electron injection layer; electron transport layer; and at least one of an electron injection and transport layer. More preferably, the one or more first organic material layers include an electron transport layer; or an electron injection and transport layer.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1에 도시되어 있다. 도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 주입 및 수송층(601) 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1의 전자 주입 및 수송층(601)은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 포함하거나, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. 도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되는 것은 아니다.A structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention is shown in FIG. 1 . 1, a
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the first electrode is an anode and the second electrode is a cathode.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.According to another exemplary embodiment of the present invention, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
상기와 같이, 단층 또는 다층 구조의 유기물층을 갖는 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.As described above, the organic light emitting device having a single-layer or multi-layered organic material layer may have, for example, a laminated structure as described below, but is not limited thereto.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드(1) anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드(2) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드(3) anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드(4) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(5) anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드(6) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(7) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드(8) anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드(9) anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드(10) anode/hole transport layer/electron blocking layer/emission layer/electron transport layer/cathode
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(11) anode/hole transport layer/electron blocking layer/emission layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드(12) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(13) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드(14) anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(15) anode/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드(16) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/cathode
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드(17) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐(18) anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode/capsule
(19) 애노드/정공 주입층/제1 정공 수송층/제2 정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드/캡슐(19) anode/hole injection layer/first hole transport layer/second hole transport layer/light emitting layer/hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode/capsule
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 정방향 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐노드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.According to another exemplary embodiment of the present invention, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
이하에서는 전술한 유기물층의 구체적인 내용, 이의 재료 및 제조방법을 설명한다. 다만, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층이 전술한 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.Hereinafter, specific details of the organic material layer described above, materials thereof, and manufacturing methods thereof will be described. However, the organic light emitting diode of the present invention may be manufactured with materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the above compounds.
본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 이용하여 형성된다. 이를 제외하고는 당 기술분야에서 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.An organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention is formed by using an ink composition containing the compound represented by Chemical Formula 1 above at least one of the organic material layers. Except for this, it can be manufactured with materials and methods known in the art.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.For example, the organic light emitting device of the present invention can be manufactured by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on a substrate. At this time, using a PVD (Physical Vapor Deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on the substrate to form an anode, After forming an organic material layer including at least one layer of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole transport and injection layer, and an electron transport and injection layer thereon through a solution process, a deposition process, etc. It can be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
본 발명의 일 실시상태는 또한, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조방법을 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention also provides a method of manufacturing an organic light emitting device formed using the ink composition.
구체적으로 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.Specifically, according to an exemplary embodiment of the present invention, preparing a first electrode; forming one or more organic material layers on the first electrode; and forming a second electrode on the one or more organic material layers, wherein the forming of the one or more organic material layers includes forming the organic material layer using the ink composition described above.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the one or more organic material layers may include an electron injection layer; electron transport layer; and at least one of an electron injection and transport layer.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the step of forming one or more organic material layers using the ink composition uses a spin coating method.
본 발명의 다른 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.According to another exemplary embodiment of the present invention, the step of forming one or more organic material layers using the ink composition uses a printing method.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 상기 나열된 인쇄법에 한정되는 것은 아니다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the printing method includes, for example, inkjet printing, nozzle printing, offset printing, transfer printing, or screen printing, but is not limited to the above-listed printing methods.
본 발명의 일 실시상태에 따른 잉크 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로, 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.Since the ink composition according to an exemplary embodiment of the present invention is suitable for a solution process due to structural characteristics and can be formed by a printing method, there is an economical effect in terms of time and cost when manufacturing a device.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the forming of one or more organic material layers using the ink composition may include coating the ink composition; and drying the coated ink composition; heat treatment step; and/or a light treatment step.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계; 열처리 단계; 및/또는 광처리 단계를 포함한다. 바람직하게는, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함한다. 일 예로서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계를 포함한다. 다른 일 예로서, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 또는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 열처리 단계를 포함한다. 더 바람직하게는, 상기 잉크 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 1층 이상의 유기물층 상에 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계 및 열처리 단계를 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the forming of one or more organic material layers using the ink composition may include coating an ink composition on the first electrode or the one or more organic material layers; and drying the coated ink composition; heat treatment step; and/or a light treatment step. Preferably, the forming of one or more organic material layers using the ink composition may include coating an ink composition on the one or more organic material layers; and drying or heat-treating the coated ink composition. As an example, the forming of one or more organic material layers using the ink composition may include coating an ink composition on the first electrode or the one or more organic material layers; and drying the coated ink composition. As another example, the forming of one or more organic material layers using the ink composition may include coating an ink composition on the first electrode or the one or more organic material layers; and heat-treating the coated ink composition. More preferably, the forming of one or more organic material layers using the ink composition may include coating an ink composition on the one or more organic material layers; and drying and heat-treating the coated ink composition.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리 단계에서의 열처리 온도는 85 ℃ 내지 250 ℃이고, 일 실시상태에 따르면 100 ℃ 내지 250 ℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 150 ℃ 내지 250 ℃일 수 있다. According to one embodiment of the present invention, the heat treatment step may be performed through heat treatment, and the heat treatment temperature in the heat treatment step may be 85 ℃ to 250 ℃, according to one embodiment may be 100 ℃ to 250 ℃, and another In one embodiment of, it may be 150 ℃ to 250 ℃.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 열처리 단계에서의 열처리 시간은 1 분 내지 2 시간이고, 일 실시상태에 따르면 1 분 내지 1 시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10 분 내지 1 시간일 수 있다. 바람직한 일 예로서, 상기 열처리 단계에서의 열처리 시간은 20 분 내지 40 분이다.According to one embodiment of the present invention, the heat treatment time in the heat treatment step is 1 minute to 2 hours, according to one embodiment it may be 1 minute to 1 hour, and in another embodiment, 10 minutes to 1 hour It can be 1 hour. As a preferred example, the heat treatment time in the heat treatment step is 20 minutes to 40 minutes.
상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리 또는 광처리 단계를 포함하면서 상기 잉크 조성물이 광경화성기 및/또는 열경화성기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함하는 경우에는 잉크 조성물에 포함된 구성요소 간 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이때, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 제조방법에 따라 유기물층이 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.In the step of forming one or more organic material layers formed using the ink composition, including the heat treatment or light treatment step, the ink composition includes a photocurable group and/or a single molecule including a thermosetting group; Alternatively, when a single molecule including a terminal group capable of forming a polymer by heat is further included, cross-linking between components included in the ink composition may be formed to provide an organic layer having a thinned structure. In this case, when another layer is laminated on the surface of the organic layer formed using the ink composition, it is possible to prevent it from being dissolved by a solvent, morphologically affected, or decomposed. Therefore, when the organic material layer is formed according to the above manufacturing method, resistance to solvent is increased, so that a multi-layer may be formed by repeatedly performing solution deposition and crosslinking methods, and stability may be increased, thereby increasing lifespan characteristics of the device.
이하에서는 전술한 애노드, 캐소드 및 구체적인 유기물층의 재료를 자세히 설명한다.Hereinafter, materials for the above-described anode, cathode, and specific organic layer will be described in detail.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As the anode material, a material having a high work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : A combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is preferably a material having a small work function so as to facilitate electron injection into the organic material layer. For example, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
상기 발광층은 호스트 재료 및/또는 도펀트 재료를 포함할 수 있다.The light emitting layer may include a host material and/or a dopant material.
상기 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the host material include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, pyrimidine derivatives and the like, but are not limited thereto.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트 재료로는 전술한 호스트 재료들 중 선택되는 2 이상의 호스트 재료들을 혼합하여 사용할 수 있다. 일 예로, 안트라센 유도체 및 피렌 유도체가 1:99 내지 99:1의 중량비로 혼합되어 사용될 수 있다. 더 구체적인 일 예로서, 안트라센 유도체 및 피렌 유도체가 92:8의 중량비로 혼합되어 사용될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, as the host material, two or more host materials selected from among the above-described host materials may be mixed and used. For example, an anthracene derivative and a pyrene derivative may be mixed and used in a weight ratio of 1:99 to 99:1. As a more specific example, an anthracene derivative and a pyrene derivative may be mixed and used in a weight ratio of 92:8.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the dopant material include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. Specifically, aromatic amine derivatives include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamine group as condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamine group. In addition, the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted for a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more are selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc., but is not limited thereto. In addition, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.The hole injection layer is a layer that receives holes from an electrode. It is preferable that the hole injecting material has the ability to transport holes and has a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injecting effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material having excellent ability to prevent movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Also, a material having excellent thin film forming ability is preferred. In addition, it is preferable that the HOMO of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrins, oligothiophenes, and arylamine-based organic materials; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic materials; Examples include polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer, and may have a single layer or a multilayer structure of two or more layers. The hole transport material is a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transporting them to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is preferable.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports the electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art. In particular, a suitable cathode material is a conventional material having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, etc., followed by an aluminum layer or a silver layer in each case.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 캐소드로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 바람직한 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 수송 물질은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물이다.The electron injection layer is a layer that receives electrons from an electrode. As the electron injecting material, it is preferable to have an excellent ability to transport electrons, an electron receiving effect from the cathode, and an excellent electron injecting effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, metal complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto. Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h ]quinolinato) beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto. According to a preferred embodiment of the present invention, the electron transport material is a compound represented by the above formula (1).
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명 또는 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 상기 전자 차단 물질로는 공지의 전자 차단 물질을 사용할 수 있다.The electron blocking layer is a layer capable of improving lifespan or efficiency of a device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light emitting layer and entering the hole injection layer. A known electron blocking material may be used as the electron blocking material.
상기 정공 차단층은 정공의 캐소드으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 정공 차단층 물질로는 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer is a layer that blocks holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specific examples of the hole blocking layer material include oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and aluminum complexes, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 및 수송층은 전술한 정공 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.The hole injection and transport layer may include the above-described hole injection and hole transport layer materials.
상기 전자 주입 및 수송층은 전술한 전자 주입층 및 정공 수송층의 재료를 포함할 수 있다.The electron injection and transport layer may include materials for the electron injection and hole transport layers described above.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
본 발명의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 또는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크 조성물을 포함하거나, 상기 잉크 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 포함하는 전자 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a compound represented by Formula 1; Alternatively, an electronic device including an organic light emitting device including an ink composition including the compound represented by Chemical Formula 1 or an organic material layer formed using the ink composition is provided.
상기 전자 소자는 반도체 소자의 층간 절연막, 컬러필터, 블랙 매트릭스, 오버 코트, 컬럼 스페이서, 패시베이션막, 버퍼 코트막, 다층 프린트 기판용 절연막, 플렉서블 구리 피복판의 커버 코트, 버퍼코트 막, 다층 프린트 기판용 절연막솔더 레지스트막, OLED의 절연막, 액정표시소자의 박막 트랜지스터의 보호막, 유기 EL 소자의 전극보호막 및 반도체 보호막, OLED 절연막, LCD 절연막, 반도체 절연막, 태양광 모듈, 터치 패널, 디스플레이 패널 등의 디스플레이 장치 등을 모두 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electronic device is an interlayer insulating film of a semiconductor device, a color filter, a black matrix, an overcoat, a column spacer, a passivation film, a buffer coat film, an insulating film for a multilayer printed circuit board, a cover coat of a flexible copper clad plate, a buffer coat film, and a multilayer printed circuit board Insulation film solder resist film, OLED insulation film, thin film transistor protective film of liquid crystal display device, electrode protective film and semiconductor protective film of organic EL element, OLED insulating film, LCD insulating film, semiconductor insulating film, solar module, touch panel, display panel, etc. It may include all devices and the like, but is not limited thereto.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 발명의 실시예들은 당 업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to explain the present invention in detail. However, embodiments according to the present invention can be modified in many different forms, and the scope of the present invention is not construed as being limited to the embodiments described below. Embodiments of the present invention are provided to more completely explain the present invention to those skilled in the art.
<제조예><Production Example>
제조예 1. 화합물 1의 제조Preparation Example 1. Preparation of Compound 1
(제조예 1-1)(Production Example 1-1)
중간체 1a, 중간체 1b(1.0 equiv.), 포타슘 카보네이트(2.5 equiv.)를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 테트라하이드로퓨란(0.2 M)과 증류수(0.05 M)를 투입하여 용해시켰다. 이어 Pd(PPh3)4(0.05 equiv.)를 투입하고 80 ℃에서 밤새 환류교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 디클로로메탄/물로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘과 활성탄을 넣어 30분 간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 테트라하이드로퓨란/에탄올로 침전하여 중간체 1c를 얻었다.Intermediate 1a, intermediate 1b (1.0 equiv.), and potassium carbonate (2.5 equiv.) were put in a round bottom flask, filled with nitrogen, and tetrahydrofuran (0.2 M) and distilled water (0.05 M) were added to dissolve them. Subsequently, Pd(PPh 3 ) 4 (0.05 equiv.) was added and the mixture was refluxed and stirred overnight at 80 °C. After the reaction was terminated by adding distilled water, the organic layer was extracted with dichloromethane/water, stirred for 30 minutes with anhydrous magnesium sulfate and activated carbon, and then passed through a diatomaceous earth/silica pad. After concentration under reduced pressure, intermediate 1c was obtained by precipitation with tetrahydrofuran/ethanol.
(제조예 1-2)(Production Example 1-2)
얻어진 중간체 1c를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 피리딘(2.0 equiv.)과 디클로로메탄(0.15 M)을 투입하였다. 용해되는 것을 확인한 후 0℃로 온도를 낮추고 트리플루오로메탄설폰산 무수물 [triflic anhydride] (1.2 equiv.)를 천천히 적가하였다. 상온에서 5시간 교반한 뒤 증류수를 투입하여 반응을 종결하고 유기층을 추출하여 무수 황산마그네슘을 넣고 30 분간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 테트라하이드로퓨란/에탄올로 침전하여 중간체 1d를 얻었다.The obtained intermediate 1c was placed in a round bottom flask, filled with nitrogen, and pyridine (2.0 equiv.) and dichloromethane (0.15 M) were added thereto. After confirming the dissolution, the temperature was lowered to 0° C. and trifluoromethanesulfonic acid anhydride [triflic anhydride] (1.2 equiv.) was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 5 hours, distilled water was added to terminate the reaction, the organic layer was extracted, anhydrous magnesium sulfate was added, stirred for 30 minutes, and passed through a celite/silica pad. After concentration under reduced pressure, precipitation with tetrahydrofuran/ethanol gave intermediate 1d.
(제조예 1-3)(Production Example 1-3)
얻어진 중간체 1d, 중간체 1e(1.0 equiv.), 세슘 카보네이트(2.5 equiv.), 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene] (0.1 equiv.)를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 다이옥산(0.2 M)을 투입하였다. 이어 팔라듐 아세테이트(0.05 equiv.)를 투입하고 100 ℃에서 밤새 환류교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 디클로로메탄/물로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘과 활성탄을 넣어 30분 간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 컬럼 정제(에틸 아세테이트/헥산)하고 테트라하이드로퓨란/에탄올로 침전하여 화합물 1을 얻었다.Obtained intermediate 1d, intermediate 1e (1.0 equiv.), cesium carbonate (2.5 equiv.), 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene [1,1'-Bis (diphenylphosphino) ferrocene] (0.1 equiv.) was put into a round bottom flask, filled with nitrogen, and then dioxane (0.2 M) was added. Subsequently, palladium acetate (0.05 equiv.) was added, and the mixture was stirred under reflux overnight at 100 °C. After the reaction was terminated by adding distilled water, the organic layer was extracted with dichloromethane/water, stirred for 30 minutes with anhydrous magnesium sulfate and activated carbon, and then passed through a diatomaceous earth/silica pad. After concentration under reduced pressure, column purification (ethyl acetate/hexane), and precipitation with tetrahydrofuran/ethanol, compound 1 was obtained.
MS: [M+H]+=881MS: [M+H] + =881
제조예 2. 화합물 2의 제조Preparation Example 2. Preparation of Compound 2
상기 제조예 1-1의 1b 대신 2a를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 중간체 2b, 2c 및 화합물 2를 제조하였다.Intermediates 2b, 2c and Compound 2 were prepared in the same manner as in Preparation Example 1, except that 2a was used instead of 1b in Preparation Example 1-1.
MS: [M+H]+=993MS: [M+H] + =993
제조예 3. 화합물 3의 제조Preparation Example 3. Preparation of Compound 3
중간체 1d, 중간체 3a(1.1 equiv.), 포타슘 카보네이트(2.5 equiv.)를 둥근바닥플라스크에 넣고 질소를 충진한 뒤 테트라하이드로퓨란(0.2 M)과 증류수(0.05 M)를 투입하여 용해시켰다. 이어 Pd(PPh3)4(0.05 equiv.)를 투입하고 80 ℃에서 밤새 환류교반하였다. 증류수를 투입하여 반응을 종결한 뒤 디클로로메탄/물로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘과 활성탄을 넣어 30분 간 교반한 뒤 규조토/실리카패드(celite/silica pad)를 통과시켰다. 감압 농축한 뒤 컬럼 정제(에틸 아세테이트/헥산)하고 테트라하이드로퓨란/에탄올로 침전하여 화합물 3을 얻었다.Intermediate 1d, intermediate 3a (1.1 equiv.), and potassium carbonate (2.5 equiv.) were placed in a round bottom flask, filled with nitrogen, and tetrahydrofuran (0.2 M) and distilled water (0.05 M) were added to dissolve them. Subsequently, Pd(PPh 3 ) 4 (0.05 equiv.) was added and the mixture was refluxed and stirred overnight at 80 °C. After the reaction was terminated by adding distilled water, the organic layer was extracted with dichloromethane/water, stirred for 30 minutes with anhydrous magnesium sulfate and activated carbon, and then passed through a diatomaceous earth/silica pad. After concentration under reduced pressure, column purification (ethyl acetate/hexane), and precipitation with tetrahydrofuran/ethanol, compound 3 was obtained.
MS: [M+H]+=957MS: [M+H] + =957
제조예 4. 화합물 4의 제조Preparation Example 4. Preparation of Compound 4
상기 제조예 2에서 첫 번째 step과 세 번째 step의 순서를 서로 바꾼 것을 제외하고, 상기 제조예 2와 동일한 방법으로 중간체 4a, 4b 및 화합물 4를 제조하였다.Intermediates 4a, 4b and Compound 4 were prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that the order of the first step and the third step were exchanged in Preparation Example 2.
MS: [M+H]+=993MS: [M+H] + =993
제조예 5. 화합물 5의 제조Preparation Example 5. Preparation of Compound 5
상기 제조예 2의 1a 대신 5a를 사용한 것을 제외하고, 상기 제조예 2와 동일한 방법으로 중간체 5b, 5c 및 화합물 5를 제조하였다.Intermediates 5b, 5c and Compound 5 were prepared in the same manner as in Preparation Example 2, except that 5a was used instead of 1a in Preparation Example 2.
MS: [M+H]+=1557MS: [M+H] + = 1557
실시예 1. 유기 발광 소자의 제조Example 1. Manufacturing of organic light emitting device
ITO(indium tin oxide)가 500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fisher Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분 간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분 간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 아세톤, 증류수, 이소프로필알콜 용제로 초음파 세척을 하고 건조하여, 세정된 ITO 유리 기판을 준비하였다.A glass substrate on which indium tin oxide (ITO) was deposited with a thickness of 500 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a Fisher Co. product was used as a detergent, and distilled water filtered through a filter of a Millipore Co. product was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with acetone, distilled water, and isopropyl alcohol solvent, and drying was performed to prepare a cleaned ITO glass substrate.
상기 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 Z-1과 하기 화합물 Z-2의 비율을 중량비 8:2로 혼합한 조성물을 스핀 코팅하고 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 220℃ 및 30분 조건으로 경화시켜 400 Å 두께의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에, 하기 화합물 Z-3을 톨루엔에 1%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하고 핫플레이트에서 200℃ 및 30분 조건에서 열처리하여 200 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 Z-4와 하기 화합물 Z-5를 97:3의 중량비로 톨루엔에 0.5%의 중량비로 녹인 조성물을 스핀 코팅하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하고, 질소 분위기 하에 핫플레이트에서 120℃ 및 10분 조건으로 코팅 조성물을 건조시켰다.On the ITO transparent electrode, a composition obtained by mixing the following compound Z-1 and the following compound Z-2 at a weight ratio of 8:2 was spin-coated and cured on a hot plate under a nitrogen atmosphere at 220 ° C. for 30 minutes to obtain a 400 Å thick A hole injection layer was formed. On the hole injection layer, a composition obtained by dissolving the following compound Z-3 in toluene at a weight ratio of 1% was spin-coated and heat-treated on a hot plate at 200° C. for 30 minutes to form a hole transport layer having a thickness of 200 Å. On the hole transport layer, a composition obtained by dissolving the following compound Z-4 and the following compound Z-5 in a weight ratio of 97:3 in toluene at a weight ratio of 0.5% was spin-coated to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å, and on a hot plate under a nitrogen atmosphere. The coating composition was dried under conditions of 120° C. and 10 minutes.
상기 발광층 위에 상기 제조예 1에서 제조된 화합물 1과 리튬퀴놀레이트(LiQ)를 3:7의 중량비로 에틸렌글리콜과 1-프로파놀의 혼합 용매 (8:2의 부피비)에 1%의 중량비로 녹인 코팅 조성물을 스핀 코팅하고 145℃에서 10분 동안 열처리하여 300 Å 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.On the light emitting layer, compound 1 prepared in Preparation Example 1 and lithium quinolate (LiQ) were dissolved at a weight ratio of 3:7 in a mixed solvent of ethylene glycol and 1-propanol (volume ratio of 8:2) at a weight ratio of 1%. The coating composition was spin-coated and heat-treated at 145° C. for 10 minutes to form an electron injection and transport layer with a thickness of 300 Å.
상기 전자 주입 및 수송층 위에 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다. 증착 속도는 2 Å/s로 유지하였으며, 진공도는 2*10-7 내지 5*10-8 torr를 유지하였다.A cathode was formed by depositing aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer. The deposition rate was maintained at 2 Å/s, and the degree of vacuum was maintained at 2*10 -7 to 5*10 -8 torr.
실시예 2 내지 5Examples 2 to 5
전자 주입 및 수송층 제조 시, 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound shown in Table 1 was used instead of Compound 1 when preparing the electron injection and transport layer.
비교예 1 내지 3Comparative Examples 1 to 3
전자 주입 및 수송층 제조 시, 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 바와 같이, 하기 화합물 A 내지 C 중 어느 하나의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.An organic light emitting device was prepared in the same manner as in Example 1, except that any one of the following compounds A to C was used as shown in Table 1 instead of Compound 1 when preparing the electron injection and transport layer. .
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압, 발광효율, 외부양자효율(external quantum efficiency) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95는 휘도가 초기 휘도(1000 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간(hr)을 의미한다.Table 1 below shows the results of measuring driving voltage, luminous efficiency, external quantum efficiency, and lifetime of the organic light emitting devices prepared in Examples and Comparative Examples at a current density of 10 mA/cm 2 . T95 means the time (hr) required for the luminance to decrease from the initial luminance (1000 nit) to 95%.
(V)drive voltage
(V)
(cd/A)luminous efficiency
(cd/A)
(%)quantum efficiency
(%)
(hr)T95
(hr)
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자 주입 및 수송 물질로 사용한 실시예에서의 유기 발광 소자는 비교예 대비 구동 전압이 크게 감소하고, 효율 및 수명 특성이 크게 향상하는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 1, the organic light emitting device in the embodiment using the compound represented by Formula 1 according to the present invention as an electron injection and transport material has a significantly reduced driving voltage and significantly reduced efficiency and lifetime characteristics compared to the comparative example. improvement could be observed.
구체적으로, 구동전압은 구동전압은 최대 약 16.8% 감소(실시예 4: 4.72 (V) 및 비교예 2: 5.67 (V))하고, 발광효율은 최대 약 81.7% 증가(실시예 4: 5.25 (cd/A) 및 비교예 1: 2.89 (cd/A))하며, 수명 또한 최대 약 656.3% 증가(실시예 1: 121 (hr) 및 비교예 1: 16(hr))하는 것을 확인할 수 있었다.Specifically, the driving voltage is reduced by up to about 16.8% (Example 4: 4.72 (V) and Comparative Example 2: 5.67 (V)), and the luminous efficiency is increased by up to about 81.7% (Example 4: 5.25 ( cd / A) and Comparative Example 1: 2.89 (cd / A)), and it was confirmed that the lifespan also increased by up to about 656.3% (Example 1: 121 (hr) and Comparative Example 1: 16 (hr)).
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 주입 및 수송층
701: 제2 전극101: substrate
201: first electrode
301: hole injection layer
401: hole transport layer
501: light emitting layer
601: electron injection and transport layer
701: second electrode
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 구조식 2로 표시되는 기이고,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 구조식 1로 표시될 때, X3 및 X4 중 적어도 하나는 하기 구조식 2로 표시되고,
X1 및 X2 중 적어도 하나가 하기 구조식 2로 표시될 때, X3 및 X4 중 적어도 하나는 하기 구조식 1로 표시되고,
X11 내지 X14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2는 1 또는 2의 정수이고, a3+a4는 1 또는 2의 정수이고,
a11 및 a12는 각각 0 내지 4의 정수이고, a13 및 a14는 각각 0 내지 3의 정수이고,
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,
R11 및 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L11 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Y1 내지 Y3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra, R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
*는 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.A compound represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
In Formula 1,
X1 to X4 are the same as or different from each other, and are each independently a group represented by the following Structural Formula 1 or Structural Formula 2,
When at least one of X1 and X2 is represented by Structural Formula 1 below, at least one of X3 and X4 is represented by Structural Formula 2 below,
When at least one of X1 and X2 is represented by Structural Formula 2 below, at least one of X3 and X4 is represented by Structural Formula 1 below,
X11 to X14 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
a1 to a4 are each an integer of 0 or 1, a1+a2 are an integer of 1 or 2, a3+a4 are an integer of 1 or 2,
a11 and a12 are each an integer from 0 to 4, a13 and a14 are each an integer from 0 to 3,
[Structural Formula 1]
[Structural Formula 2]
In the structural formulas 1 and 2,
R11 and R12 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group,
L11 and L21 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Y1 to Y3 are the same as or different from each other, each independently N or CRa, at least one of Y1 to Y3 is N,
Ra, R21 and R22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
* means a position binding to Formula 1 above.
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층 중 1층 이상은 청구항 8의 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.a first electrode;
a second electrode; and
Including one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode,
An organic light emitting device in which at least one layer of the at least one organic material layer includes the ink composition of claim 8.
상기 1층 이상의 제1 유기물층 중 1층 이상은 상기 잉크 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 9, wherein the one or more organic material layers include a light emitting layer and one or more first organic material layers,
At least one layer of the one or more first organic material layers includes the ink composition.
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 1층 이상의 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 8의 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법.preparing a first electrode;
forming one or more organic material layers on the first electrode; and
Forming a second electrode on the one or more organic material layers;
The step of forming one or more organic material layers comprises forming an organic material layer using the ink composition of claim 8.
상기 1층 이상의 유기물층은 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나인 것인 유기 발광 소자의 제조방법.The method of claim 13,
The one or more organic material layers may include an electron injection layer; electron transport layer; and at least one of an electron injection and transport layer.
상기 잉크 조성물을 이용하여 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 또는 1층 이상의 유기물층 상에 상기 잉크 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 잉크 조성물을 건조 단계 또는 열처리 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조방법.The method of claim 13,
Forming an organic material layer using the ink composition
coating the ink composition on the first electrode or one or more organic layers; and
Method of manufacturing an organic light emitting device comprising a drying step or heat treatment step of the coated ink composition.
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