KR20220131487A - Light emitting device and electronic apparatus comprising the same - Google Patents

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KR20220131487A
KR20220131487A KR1020210146064A KR20210146064A KR20220131487A KR 20220131487 A KR20220131487 A KR 20220131487A KR 1020210146064 A KR1020210146064 A KR 1020210146064A KR 20210146064 A KR20210146064 A KR 20210146064A KR 20220131487 A KR20220131487 A KR 20220131487A
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이정섭
김효정
이현우
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삼성디스플레이 주식회사
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Abstract

Provided are a light emitting device and an electronic apparatus including the same. The light emitting device comprises: a first electrode; a second electrode which faces the first electrode; and an intermediate layer which is arranged between the first electrode and the second electrode, and includes a light emitting layer. The light emitting layer includes: a first compound represented by the following chemical formula 1 and a second compound represented by the following chemical formula 2 (i); or the first compound represented by the following chemical formula 1, an organometallic compound, and a light-emitting compound (ii). Provided are the light emitting device and the electronic apparatus including the same capable of improving efficiency and a life cycle.

Description

발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치{LIGHT EMITTING DEVICE AND ELECTRONIC APPARATUS COMPRISING THE SAME}Light emitting device and electronic device including same

발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치에 관한 것이다.It relates to a light emitting device and an electronic device including the same.

유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래의 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.An organic light emitting device is a self-luminous device, and compared to a conventional device, a viewing angle is wide and the contrast is excellent, and the response time is fast, and the luminance, driving voltage and response speed characteristics are excellent, and multicolor is available. It is possible.

상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변하면서 광이 생성된다.In the organic light emitting device, a first electrode is disposed on a substrate, and a hole transport region, a light emitting layer, an electron transport region, and a second electrode are sequentially formed on the first electrode. can have a structure with Holes injected from the first electrode move to the emission layer via the hole transport region, and electrons injected from the second electrode move to the emission layer via the electron transport region. Carriers such as holes and electrons recombine in the emission layer region to generate excitons. Light is generated as these excitons change from an excited state to a ground state.

발광층에 소정의 화합물 조합을 포함하여 효율 및 수명 특성이 향상된 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치가 제공된다.Provided are a light emitting device having improved efficiency and lifespan characteristics by including a combination of a predetermined compound in a light emitting layer, and an electronic device including the same.

일 구현예에 따른 발광 소자는, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 중간층;을 포함하고,A light emitting device according to an embodiment includes: a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and an intermediate layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;

상기 발광층이 the light emitting layer

(i) 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함하거나,(i) comprising a first compound represented by the following formula (1) and a second compound represented by the following formula (2),

(ii) 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물, 유기금속(organometallic) 화합물 및 발광성 화합물을 포함한다:(ii) a first compound represented by the following formula (1), an organometallic compound and a light-emitting compound:

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00001
Figure pat00001

<화학식 2><Formula 2>

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1 및 2 중,In Formulas 1 and 2,

A1 및 A2는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,A 1 and A 2 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,

L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합; 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,L One To L 3 They are each independently, a single bond; a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ; or a C 1 -C 60 heterocyclic group;

a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,a1 to a3 are each independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5,

Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 시아노기; -Si(Ar11)(Ar12)(Ar13); 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,Ar 1 To Ar 3 They are each independently, a cyano group; -Si(Ar 11 )(Ar 12 )(Ar 13 ); a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;

Ar11 내지 Ar13은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,Ar 11 to Ar 13 are each independently selected from at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;

Y1은 N 또는 C(R15)이고,Y 1 is N or C(R 15 ),

m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,m1 is 0, 1, 2, 3 or 4,

R1, R2 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group substituted or unsubstituted with R 10a , C 3 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 10 cycloalkyl group, at least one C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 6 -C 60 substituted or unsubstituted with at least one R 10a an aryloxy group, a C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , a C 1 -C 60 heteroaryl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryloxy group, a C 1 -C 60 heteroarylthio group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , a monovalent ratio substituted or unsubstituted with at least one R 10a -Aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), -N(Q 41 )(Q 42 ), -B(Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O)(Q 41 )(Q 42 ) )ego,

R1, R2 및 R11 내지 R15 중 이웃한 2 이상의 치환기가 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;을 형성할 수 있고,two or more adjacent substituents among R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are optionally bonded to each other, and at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group; may form,

b1 및 b2는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,b1 and b2 are, independently of each other, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8,

b11 내지 b13는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 또는 4이고,b11 to b13 are each independently 1, 2, 3 or 4,

c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,c1 and c2 are, independently of each other, 0, 1, 2, 3 or 4,

상기 R10a는,Wherein R 10a is,

중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기; deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group or a nitro group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N( Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ) or any combination thereof, unsubstituted or substituted, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기 또는 C1-C60헤테로아릴티오기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl Oxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), or unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group or C 1 - C 60 heteroarylthio group; or

-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,-Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S (=O) 2 (Q 31 ) or -P(=O)(Q 31 )(Q 32 );

Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23, Q31 내지 Q33 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 , Q 31 to Q 33 and Q 41 to Q 43 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; C 1 -C 60 alkyl group; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; or a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof, or C 1 -C 60 heterocyclic group;

다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.According to another aspect, an electronic device including the light emitting element is provided.

일 구현예에 따른 발광 소자는 발광 효율 및 수명 특성이 우수하다.The light emitting device according to the exemplary embodiment has excellent luminous efficiency and lifespan characteristics.

도 1은 일 구현예를 따르는 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 일 구현예를 따르는 전자 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 다른 구현예를 따르는 전자 장치의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
1 is a diagram schematically showing the structure of a light emitting device according to an embodiment.
2 is a diagram schematically illustrating a structure of an electronic device according to an exemplary embodiment.
3 is a diagram schematically illustrating a structure of an electronic device according to another embodiment.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.Since the present invention can apply various transformations and can have various embodiments, specific embodiments are illustrated in the drawings and described in detail in the detailed description. Effects and features of the present invention, and a method for achieving them, will become apparent with reference to the embodiments described below in detail in conjunction with the drawings. However, the present invention is not limited to the embodiments disclosed below and may be implemented in various forms.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면 부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings, and when described with reference to the drawings, the same or corresponding components are given the same reference numerals, and the overlapping description thereof will be omitted. .

이하의 실시예에서, 제1, 제2 등의 용어는 한정적인 의미가 아니라 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하는 목적으로 사용되었다.In the following embodiments, terms such as first, second, etc. are used for the purpose of distinguishing one component from another, not in a limiting sense.

이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.In the following examples, the singular expression includes the plural expression unless the context clearly dictates otherwise.

이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.In the following embodiments, terms such as include or have means that the features or components described in the specification are present, and the possibility that one or more other features or components may be added is not excluded in advance.

도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.In the drawings, the size of the components may be exaggerated or reduced for convenience of description. For example, since the size and thickness of each component shown in the drawings are arbitrarily indicated for convenience of description, the present invention is not necessarily limited to the illustrated bar.

어떤 실시예가 달리 구현 가능한 경우에 특정한 공정 순서는 설명되는 순서와 다르게 수행될 수도 있다. 예를 들어, 연속하여 설명되는 두 공정이 실질적으로 동시에 수행될 수도 있고, 설명되는 순서와 반대의 순서로 진행될 수 있다.In cases where certain embodiments are otherwise practicable, a specific process sequence may be performed different from the described sequence. For example, two processes described in succession may be performed substantially simultaneously, or may be performed in an order opposite to the order described.

이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등이 연결되었다고 할 때, 막, 영역, 구성 요소들이 직접적으로 연결된 경우뿐만 아니라 막, 영역, 구성요소들 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소들이 개재되어 간접적으로 연결된 경우도 포함한다. 예컨대, 본 명세서에서 막, 영역, 구성 요소 등이 전기적으로 연결되었다고 할 때, 막, 영역, 구성 요소 등이 직접 전기적으로 연결된 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 간접적으로 전기적 연결된 경우도 포함한다.In the following embodiments, when a film, region, or component is connected, other films, regions, and components are interposed between the films, regions, and components as well as when the films, regions, and components are directly connected. It also includes cases where it is indirectly connected. For example, in the present specification, when it is said that a film, a region, a component, etc. are electrically connected, not only the case where the film, a region, a component, etc. are directly electrically connected, but also other films, regions, and components are interposed therebetween. Indirect electrical connection is also included.

본 명세서 중 "중간층"은 상기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다.In the present specification, the term “intermediate layer” refers to a single and/or a plurality of all layers disposed between the first electrode and the second electrode among the light emitting devices.

일 측면에 따른 발광 소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 중간층;을 포함하고,A light emitting device according to one aspect includes a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and an intermediate layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;

상기 발광층이 the light emitting layer

(i) 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함하거나,(i) comprising a first compound represented by Formula 1 and a second compound represented by Formula 2 below, or

(ii) 화학식 1로 표시되는 제1화합물, 유기금속 화합물 및 발광성 화합물을 포함한다.(ii) a first compound represented by Formula 1, an organometallic compound, and a luminescent compound.

일 구현예를 따르면, 상기 발광층이 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한다:According to one embodiment, the light emitting layer includes a first compound represented by the following formula (1) and a second compound represented by the following formula (2):

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00003
Figure pat00003

<화학식 2><Formula 2>

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 1 중, A1 및 A2는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이다.In Formula 1, A 1 and A 2 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group.

일 구현예를 따르면, A1 및 A2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 또는 디나프토티오펜 그룹일 수 있다.According to an exemplary embodiment, A 1 and A 2 may be each independently selected from a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, an indene group, a fluorene group , spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, indole group, pyridine group, pyrimidine group, carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, azacarbazole group, Furan group, benzofuran group, dibenzofuran group, azadibenzofuran group, naphthofuran group, benzonaphthofuran group, dinaphthofuran group, thiophene group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, aza It may be a dibenzothiophene group, a naphthothiophene group, a benzonaphthothiophene group or a dinaphthothiophene group.

예를 들어, A1 및 A2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹일 수 있다.For example, A 1 and A 2 may each independently be a benzene group or a naphthalene group.

상기 화학식 1 중, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합; 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.In Formula 1, L 1 to L 3 may be each independently selected from a single bond; a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ; or a C 1 -C 60 heterocyclic group;

일 구현예를 따르면, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합 L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합, 페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-바이플루오레닐렌기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 디벤조실롤일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 또는 이미다조피리미디닐렌기; 또는According to one embodiment, L 1 to L 3 are each independently a single bond, at least one C 1 -C 20 alkylene group unsubstituted or substituted with R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 2 -C 20 alkenylene group, at least one C 2 -C 20 alkynylene group unsubstituted or substituted with R 10a , C 3 -C 10 cycloalkylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one A C 1 -C 10 heterocycloalkylene group substituted or unsubstituted with R 10a of at least one C 3 -C 10 cycloalkenylene group substituted or unsubstituted with R 10a , or unsubstituted or substituted with at least one R 10a C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, at least one C 6 -C 60 arylene group substituted or unsubstituted with R 10a , C 1 -C 60 heteroarylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one condensed divalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a or condensed divalent non-aromatic heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a L 1 to L 3 are independently of each other, single Bond, phenylene, pentalenylene, indenylene, naphthylene, azulenylene, heptalenylene, indacenylene , acenaphthylene, fluorenylene, spiro-bifluorenylene group, spiro-fluorene-benzofluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group , phenalenylene, phenanthrenylene, anthracenylene, fluoranthenylene, triphenylenylene, pyrenylene, chrysenylene ( chrysenylene), Naphthacenylene, picenylene, perylenylene, pentaphenylene, hexacenylene, pentacenylene, rubicenylene, coronenylene, ovalenylene, pyrrolylene, thiophenylene, furanylene, imidazolylene, pyrazolylene (pyrazolylene), thiazolylene, isothiazolylene, oxazolylene, isoxazolylene, pyridinylene, pyrazinylene, pyrimidi Nylene group (pyrimidinylene), pyridazinylene group (pyridazinylene), isoindolylene group (isoindolylene), indolylene group (indolylene), indazolylene group (indazolylene), purinylene group (purinylene), quinolinylene group (quinolinylene) , isoquinolinylene, benzoquinolinylene, phthalazinylene, naphthyridinylene, quinoxalinylene, quinazolinylene , cinnolinylene, carbazolylene, phenanthridinylene, acridinylene, phenanthrolinylene, phenazinylene, benzoimida Zolylene group (benzoimidazolylene), benzofuranylene group (benzofuranylene), benzothiophenylene group (benzothiop) henylene), isobenzothiazolylene, benzooxazolylene, isobenzooxazolylene, triazolylene, tetrazolylene, oxadiazolylene , triazinylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group (dibenzothiophenylene), dibenzosilolylene group, benzocarbazolylene group, dibenzocarbazolylene group, thiadiazolylene group, imida a pyridinylene group or an imidazopyrimidinylene group; or

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조실롤일렌기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32) 및 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-바이플루오레닐렌기, 스파이로-플루오렌-벤조플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 디벤조실롤일렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 또는 이미다조피리미디닐렌기;이고,Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group , cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, pentalenyl group, indenyl group, naphthyl group, azulenyl group, heptalenyl group, indacenyl group group, acenaphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group , pyrenyl group, chrysenyl group, naphthacenyl group, picenyl group, perylgirenyl group, pentaphenyl group, hexacenyl group, pentacenyl group, rubycenyl group, coronenyl group, ovalenyl group, pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indole group Diary, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthrinyl group Dinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetra Zolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzosilolylene group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)( phenylene group, pentalenylene group, indenylene group, substituted with Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ), -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ), and any combination thereof , naphthylene group, azulenylene group, heptalenylene group, indacenylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-bifluorenylene group, spiro-fluorene-benzople Luorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, anthracenylene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, pyrenylene group, chrysenylene group, naphtha Cenylene group, picenylene group, perylenylene group, pentaphenylene group, hexacenylene group, pentacenylene group, rubycenylene group, coronenylene group, ovalenylene group, pyrrolylene group, thiophenylene group, furanylene group, imidazolylene group, pyrazolylene group, thiazolylene group, isothiazolylene group, oxazolylene group, isoxazolylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, pyrimidinylene group, pyridazinylene group, isoindolylene group, Indolylene group, indazolylene group, purinylene group, quinolinylene group, isoquinolinylene group, benzoquinolinylene group, phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cy Nolinylene group, carbazolylene group, phenanthridinylene group, acridinylene group, phenanthrolinylene group, phenazinylene group, benzoimidazolylene group, benzofuranylene group, benzothiophenylene group, isobenzothiazolylene group, benzo Oxazolylene group, isobenzooxazolylene group, triazolylene group, tetrazoolylene group, oxadiazolylene group, triazinylene group, dibenzofuranylene group, dibenzothiophenylene group, dibenzosilolylene group, benzocarbazolylene group, a dibenzocarbazolylene group, a thiadiazolylene group, an imidazopyridinylene group, or an imidazopyrimidinylene group;

상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기 또는 이소퀴놀리닐기일 수 있다.wherein Q 31 to Q 33 are each independently, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a phenyl group substituted with a C 1 -C 10 alkyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a pyridi It may be a nyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, or an isoquinolinyl group.

일 구현예를 따르면, L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합 또는 하기 화학식 3-1 내지 3-45 중 어느 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:According to one embodiment, L 1 to L 3 may be each independently a single bond or a group represented by any one of Formulas 3-1 to 3-45:

Figure pat00005
Figure pat00005

Figure pat00006
Figure pat00006

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 3-1 내지 3-45 중,In Formulas 3-1 to 3-45,

Z11 내지 Z14는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리아지닐기, 벤조이미다졸일기, 페난트롤리닐기 또는 -Si(Q31)(Q32)(Q33)이고,Z 11 to Z 14 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenane Trenyl group, anthracenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, carba a zolyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a triazinyl group, a benzoimidazolyl group, a phenanthrolinyl group, or -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 );

상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,wherein Q 31 to Q 33 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group,

d2는 0, 1 또는 2이고,d2 is 0, 1 or 2,

d3는 0, 1, 2 또는 3이고,d3 is 0, 1, 2 or 3;

d4는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,d4 is 0, 1, 2, 3 or 4;

d5는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,d5 is 0, 1, 2, 3, 4 or 5;

d6은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,d6 is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6,

d8은 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,d8 is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8;

* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* and *' are binding sites with neighboring atoms.

상기 화학식 1 중, a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.In Formula 1, a1 to a3 are each independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5.

일 구현예를 따르면, a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.According to one embodiment, a1 to a3 may each independently be 0, 1, or 2.

예를 들어, a1 내지 a3이 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.For example, a1 to a3 may each independently be 0 or 1.

상기 화학식 1 중, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 시아노기; -Si(Ar11)(Ar12)(Ar13); 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,In Formula 1, Ar 1 to Ar 3 are each independently selected from a cyano group; -Si(Ar 11 )(Ar 12 )(Ar 13 ); a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;

상기 Ar11 내지 Ar13은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.wherein Ar 11 to Ar 13 are each independently selected from at least one C 3 -C 60 carbocyclic group substituted or unsubstituted with R 10a ; or a C 1 -C 60 heterocyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a .

일 구현예를 따르면, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 시아노기; -Si(Ar11)(Ar12)(Ar13); 시아노기로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C1-C60질소-비함유 헤테로시클릭 그룹; C1-C60질소-함유 헤테로시클릭 그룹; 또는 C6-C60실리콘-함유 그룹;이고,According to one embodiment, Ar 1 To Ar 3 They are each independently selected from a cyano group; -Si(Ar 11 )(Ar 12 )(Ar 13 ); C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group; C 1 -C 60 nitrogen-free heterocyclic group; C 1 -C 60 nitrogen-containing heterocyclic group; or a C 6 -C 60 silicon-containing group;

상기 Ar11 내지 Ar13이 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기일 수 있다.The Ar 11 to Ar 13 may be each independently a C 6 -C 60 aryl group or a C 1 -C 60 heteroaryl group.

일 구현예를 따르면, Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1 내지 8-52 중 어느 하나로 표시될 수 있다:According to an embodiment, Ar 1 to Ar 3 may be each independently represented by any one of the following Chemical Formulas 8-1 to 8-52:

Figure pat00008
Figure pat00008

Figure pat00009
Figure pat00009

Figure pat00010
Figure pat00010

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 8-1 내지 8-52 중,In Formulas 8-1 to 8-52,

*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* is a binding site with a neighboring atom.

일 구현예를 따르면, Ar11 내지 Ar13은 본 명세서 중 화학식 5-1 내지 5-26 및 화학식 6-1 내지 6-55 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다.According to one embodiment, Ar 11 to Ar 13 may be a group represented by any one of Formulas 5-1 to 5-26 and Formulas 6-1 to 6-55 in the present specification.

상기 화학식 2 중, Y1은 N 또는 C(R15)이다.In Formula 2, Y 1 is N or C(R 15 ).

상기 화학식 2 중, m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.In Formula 2, m1 is 0, 1, 2, 3 or 4.

일 구현예를 따르면, m1은 0, 1 또는 2일 수 있다.According to one embodiment, m1 may be 0, 1 or 2.

예를 들어, m1은 0 또는 1일 수 있다. 다른 예를 들어, m1은 1 또는 2일 수 있다.For example, m1 may be 0 or 1. For another example, m1 may be 1 or 2.

상기 화학식 1 및 2 중, R1, R2 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,In Formulas 1 and 2, R 1 , R 2 , and R 11 to R 15 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, and an amino group. A dino group, a hydrazino group, a hydrazono group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group substituted or unsubstituted with R 10a , at least one substituted with R 10a or Unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a substituted or unsubstituted A cyclic C 6 -C 60 aryloxy group, a C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , a C 1 -C 60 heteroaryl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one C 1 -C 60 heteroaryloxy group substituted or unsubstituted with R 10a , at least one C 1 -C 60 heteroarylthio group substituted or unsubstituted with R 10a , at least one substituted with R 10a or an unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), - N(Q 41 )(Q 42 ), -B(Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O) (Q 41 ) (Q 42 ),

R1, R2 및 R11 내지 R15 중 이웃한 2 이상의 치환기가 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;을 형성할 수 있다.two or more adjacent substituents among R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are optionally bonded to each other, and at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group; may be formed.

일 구현예를 따르면, R1, R2 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F -Cl, -Br, -I, 히드록실기 또는 시아노기;According to an embodiment, R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group or a cyano group;

C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 또는 C1-C20알콕시기;C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group or C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31),-P(=O)(Q31)(Q32) 또는 이들의 임의의 조합으로치환된, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기 또는 C1-C20알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cycloox Tyl group, adamantanyl group (adamantanyl), norbornanyl group (norbornanyl), norbornenyl group (norbornenyl), cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, naphthyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, - Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S( =O) 2 (Q 31 ), -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ) or any combination thereof, substituted with a C 1 -C 20 alkyl group, a C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group or C 1 -C 20 alkoxy group;

시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, pentarenyl group, indenyl group, Naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrethane Nyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidi Nyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolyl group Nyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazole Diary, isobenzooxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridi a nyl group or an imidazopyrimidinyl group; or

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;이고,Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group , C 2 -C 20 alkynyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group, norbornanyl group, norbornenyl group, cyclopentenyl group, cyclo Hexenyl group, cycloheptenyl group, phenyl group, pentarenyl group, indenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorenyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group , anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxa Zolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group Nyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, benzoimidazolyl group, benzofuranyl group, benzo Thiophenyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothio Phenyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, -Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ) , -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S(=O) 2 (Q 31 ), -P(=O)(Q 31 )(Q 32 ), or A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantanyl group, a norbornanyl group, a norbornenyl group, a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, Phenyl group, pentarenyl group, indenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzofluorene Nyl group, phenalenyl group, phenanthrenyl group, anthracenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyrrolyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thia Zolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridinyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindoleyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group , isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, cinolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, benzo imidazolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, benzothiazolyl group, isobenzothiazolyl group, benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxadiazolyl group, triazinyl group , a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, an imidazopyridinyl group or an imidazopyrimidinyl group;

Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C20아릴기, C1-C20헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 또는 터페닐기;일 수 있다.Q 31 to Q 33 are each independently, hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, cyano group, C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkyl Nyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 20 aryl group, C 1 -C 20 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, biphenyl group or terphenyl group;

일 구현예를 따르면, R1, R2 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는 하기 화학식 5-1 내지 5-26 및 화학식 6-1 내지 6-55 중 어느 하나;로 표시된 그룹일 수 있다:According to one embodiment, R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group; a C 1 -C 20 alkyl group or a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof; Or any one of Formulas 5-1 to 5-26 and Formulas 6-1 to 6-55; may be a group represented by:

Figure pat00012
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Figure pat00013
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Figure pat00014
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Figure pat00015
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Figure pat00016
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Figure pat00017
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Figure pat00018
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Figure pat00019
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상기 화학식 5-1 내지 5-26 및 화학식 6-1 내지 6-55 중,In Formulas 5-1 to 5-26 and Formulas 6-1 to 6-55,

Y31 및 Y32는 서로 독립적으로, O, S, C(Z33)(Z34), N(Z33) 또는 Si(Z33)(Z34)이고,Y 31 and Y 32 are, independently of each other, O, S, C(Z 33 )(Z 34 ), N(Z 33 ) or Si(Z 33 )(Z 34 ),

Z31 내지 Z34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기 또는 트리아지닐기이고,Z 31 to Z 34 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluore a nyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a carbazolyl group or a triazinyl group,

e2는 1 또는 2이고,e2 is 1 or 2,

e3은 1, 2 또는 3이고,e3 is 1, 2 or 3;

e4는 1, 2, 3 또는 4이고,e4 is 1, 2, 3 or 4;

e5는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,e5 is 1, 2, 3, 4 or 5;

e6은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,e6 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6;

e7은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이고,e7 is 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7;

e9는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이고,e9 is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9;

* 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.* is a binding site with a neighboring atom.

상기 화학식 1 중, b1 및 b2는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이다.In Formula 1, b1 and b2 are each independently 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8.

일 구현예를 따르면, b1 및 b2는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 또는 4일 수 있다.According to one embodiment, b1 and b2 may be each independently 1, 2, 3, or 4.

예를 들어, b1 및 b2는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.For example, b1 and b2 may each independently be 1 or 2.

상기 화학식 2 중, b11 내지 b13는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 또는 4이다.In Formula 2, b11 to b13 are each independently 1, 2, 3 or 4.

예를 들어, b11 내지 b13은 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.For example, b11 to b13 may each independently be 1 or 2.

상기 화학식 1 중, c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이다.In Formula 1, c1 and c2 are each independently 0, 1, 2, 3 or 4.

일 구현예를 따르면, c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.According to one embodiment, c1 and c2 may be 0, 1, or 2 independently of each other.

예를 들어, c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.For example, c1 and c2 may be 0 or 1 independently of each other.

일 구현예를 따르면, c1 및 c2의 합이 1 이상일 수 있다.According to one embodiment, the sum of c1 and c2 may be 1 or more.

상기 R10a는,Wherein R 10a is,

중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기; deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group or a nitro group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기; Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N( Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ) or any combination thereof, unsubstituted or substituted, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기 또는 C1-C60헤테로아릴티오기; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl Oxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), or unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group or C 1 - C 60 heteroarylthio group; or

-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,-Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S (=O) 2 (Q 31 ) or -P(=O)(Q 31 )(Q 32 );

Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23, Q31 내지 Q33 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 , Q 31 to Q 33 and Q 41 to Q 43 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; C 1 -C 60 alkyl group; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; or a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof, or C 1 -C 60 heterocyclic group;

일 구현예를 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 Inv-01 내지 Inv-52 중 어느 하나일 수 있다:According to one embodiment, the first compound may be any one of the following compounds Inv-01 to Inv-52:

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
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Figure pat00024
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Figure pat00025
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Figure pat00026
Figure pat00026

Figure pat00027
.
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.

일 구현예를 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 H-01 내지 H-17 중 어느 하나일 수 있다:According to one embodiment, the second compound may be any one of the following compounds H-01 to H-17:

Figure pat00028
Figure pat00028

Figure pat00029
.
Figure pat00029
.

일 구현예에 따른 발광 소자는 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 발광층에 포함한다. 상기 제1화합물은 높은 에너지 준위(예를 들어, 높은 T1 에너지 준위)를 가지므로, 발광 소자의 발광층에 사용되어 발광층 내의 엑시톤(exciton) 형성을 촉진할 수 있고, 이에 따라 발광 소자의 효율 및 수명이 향상될 수 있다. 또한, 상기 제1화합물과 상기 제2화합물을 발광층에 함께 사용함으로써, 상기 제1화합물의 에너지가 발광층의 발광성 재료(예를 들어, 도펀트)에 효과적으로 전달될 수 있다.The light emitting device according to an embodiment includes the first compound and the second compound in a light emitting layer. Since the first compound has a high energy level (eg, a high T1 energy level), it can be used in the light emitting layer of the light emitting device to promote exciton formation in the light emitting layer, and thus the efficiency and lifespan of the light emitting device This can be improved. In addition, by using the first compound and the second compound together in the light emitting layer, the energy of the first compound can be effectively transferred to the light emitting material (eg, dopant) of the light emitting layer.

일 구현예를 따르면, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고,According to one embodiment, the light emitting layer comprises a host and a dopant,

상기 호스트가 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함할 수 있다.The host may include the first compound and the second compound.

즉, 일 구현예를 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물은 상기 발광 소자의 발광층에 호스트 재료로서 포함될 수 있다.That is, according to one embodiment, the first compound and the second compound may be included as a host material in the light emitting layer of the light emitting device.

일 구현예를 따르면, 상기 제1화합물은 전자 수송성 호스트 또는 바이폴라(bipolar) 호스트이고, 상기 제2화합물은 정공 수송성 호스트일 수 있다.According to one embodiment, the first compound may be an electron transport host or a bipolar host, and the second compound may be a hole transport host.

일 구현예를 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 엑시플렉스(exciplex)를 형성할 수 있다.According to one embodiment, the first compound and the second compound may form an exciplex.

일 구현예를 따르면, 상기 발광층은 상기 제1화합물, 유기금속(organometallic) 화합물 및 발광성 화합물을 포함할 수 있다.According to an embodiment, the light emitting layer may include the first compound, an organometallic compound, and a light emitting compound.

일 구현예를 따르면, 상기 유기금속 화합물은 전이 금속을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the organometallic compound may include a transition metal.

일 구현예를 따르면, 상기 유기금속 화합물은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the organometallic compound is platinum (Pt), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), rhodium (Rh), iridium (Ir), ruthenium (Ru) , osmium (Os), titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), or thulium (Tm).

예를 들어, 상기 유기금속 화합물은 Pt 또는 Pd를 포함할 수 있다.For example, the organometallic compound may include Pt or Pd.

일 구현예를 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 411로 표시되는 화합물일 수 있다:According to one embodiment, the organometallic compound may be a compound represented by the following Chemical Formula 411:

<화학식 411><Formula 411>

Figure pat00030
Figure pat00030

상기 화학식 411 중,In Formula 411,

M41은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)이고,M 41 silver platinum (Pt), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), rhodium (Rh), iridium (Ir), ruthenium (Ru), osmium (Os), titanium ( Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) or thulium (Tm),

Y41 내지 Y44는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,Y 41 to Y 44 are each independently N or C,

A41 내지 A44는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,A 41 to A 44 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,

T41 내지 T44는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*' 또는 *-S-*'이고,T 41 to T 44 are each independently a single bond, *-O-*' or *-S-*',

L41 내지 L44는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R45)(R46)-*', *-C(R45)=*', *=C(R45)-*', *-C(R45)=C(R46)-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', *-B(R45)-*', *-N(R45)-*', *-P(R45)-*', *-Si(R45)(R46)-*', *-P(R45)(R46)-*' 또는 *-Ge(R45)(R46)-*'이고,L 41 to L 44 are each independently a single bond, *-O-*', *-S-*', *-C(R 45 )(R 46 )-*', *-C(R 45 )= *', *=C(R 45 )-*', *-C(R 45 )=C(R 46 )-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)- *', *-C≡C-*', *-B(R 45 )-*', *-N(R 45 )-*', *-P(R 45 )-*', *-Si(R 45 )(R 46 )-*', *-P(R 45 )(R 46 )-*' or *-Ge(R 45 )(R 46 )-*';

m41 내지 m44는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,m41 to m44 are each independently 0, 1, 2 or 3,

R41 내지 R46은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,R 41 to R 46 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a of R 10a, C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, at least one C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 6 -C 60 aryloxy group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one of C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with R 10a of at least one C 1 -C 60 heteroaryl group substituted or unsubstituted with R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 60 heteroaryloxy group, at least one C 1 -C 60 heteroarylthio group unsubstituted or substituted with R 10a , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , At least one R 10a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), -N(Q 41 )(Q 42 ), -B( Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O)(Q 41 )(Q 42 ),

R45와 R41; R45와 R42; R45와 R43; 또는 R45와 R44;는 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;을 형성할 수 있고,R 45 and R 41 ; R 45 and R 42 ; R 45 and R 43 ; Or R 45 and R 44 ; optionally, combined with each other, at least one R 10a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 carbocyclic group; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group; may form,

b41 내지 b44는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,b41 to b44 are each independently 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8,

* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,* and *' are binding sites with neighboring atoms,

상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.For the description of R 10a , reference may be made to the bar described in the present specification.

일 구현예를 따르면, M41은 Pt 또는 Pd일 수 있다.According to one embodiment, M 41 may be Pt or Pd.

일 구현예를 따르면, A41 내지 A44는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 또는 디나프토티오펜 그룹일 수 있다.According to one embodiment, A 41 to A 44 are each independently, a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, an indene group, a fluorene group , spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, indole group, pyridine group, pyrimidine group, carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, azacarbazole group, Furan group, benzofuran group, dibenzofuran group, azadibenzofuran group, naphthofuran group, benzonaphthofuran group, dinaphthofuran group, thiophene group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, aza It may be a dibenzothiophene group, a naphthothiophene group, a benzonaphthothiophene group or a dinaphthothiophene group.

일 구현예를 따르면, R41 내지 R46에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.According to one embodiment, the description of R 41 to R 46 may refer to the description of R 1 in the present specification.

일 구현예를 따르면, 상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 S-1 내지 S-36 중 어느 하나일 수 있다:According to one embodiment, the organometallic compound may be any one of the following compounds S-1 to S-36:

Figure pat00031
Figure pat00031

Figure pat00032
.
Figure pat00032
.

일 구현예를 따르면, 상기 발광성 화합물은 지연 형광 발광성 화합물일 수 있다. According to one embodiment, the luminescent compound may be a delayed fluorescence luminescent compound.

일 구현예를 따르면, 상기 지연 형광 발광성 화합물은, 최저 여기 삼중항 에너지 레벨과 최저 여기 일중항 에너지 레벨 간의 차이가 0 eV 이상 0.5 eV 이하일 수 있다. 이러한 에너지 범위를 만족함으로써 상기 지연 형광 발광성 화합물은 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역계간 전이(reverse intersystem crossing)가 효과적으로 일어날 수 있다.According to one embodiment, in the delayed fluorescence emitting compound, the difference between the lowest triplet excitation energy level and the lowest singlet excitation energy level may be 0 eV or more and 0.5 eV or less. By satisfying such an energy range, reverse intersystem crossing from a triplet state to a singlet state can effectively occur in the delayed fluorescence emitting compound.

일 구현예를 따르면, 상기 발광성 화합물이 하기 화학식 511로 표시된 화합물일 수 있다:According to one embodiment, the luminescent compound may be a compound represented by the following Chemical Formula 511:

<화학식 511><Formula 511>

Figure pat00033
Figure pat00033

상기 화학식 511 중,In Formula 511,

X51은 N, B, P, P(=O) 또는 P(=S)이고,X 51 is N, B, P, P(=O) or P(=S),

Y51 내지 Y53은 서로 독립적으로, 단일 결합, -O-, -S-, -C(R54)(R55)-, -N(R54)-, Si(R54)(R55)-, -C(=O)2-, -S(=O)2-, -B(R54)-, -P(R55)- 또는 -P(=O)(R54)-이고,Y 51 to Y 53 are each independently a single bond, -O-, -S-, -C(R 54 )(R 55 )-, -N(R 54 )-, Si(R 54 )(R 55 ) -, -C(=O) 2 -, -S(=O) 2 -, -B(R 54 )-, -P(R 55 )- or -P(=O)(R 54 )-,

k1 내지 k3은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,k1 to k3 are each independently 0, 1 or 2,

A51 내지 A53은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,A 51 to A 53 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,

R51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,R 51 to R 55 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a of R 10a, C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, at least one C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 6 -C 60 aryloxy group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with R 10a of at least one C 1 -C 60 heteroaryl group unsubstituted or substituted with R 10a 1 substituted or unsubstituted with at least one R 10a A non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), -N(Q 41 ) (Q 42 ), -B(Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O)(Q 41 )( Q 42 ),

b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,b51 to b53 are each independently 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8,

상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.For the description of R 10a , reference may be made to the bar described in the present specification.

일 구현예를 따르면, k1 내지 k3이 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.According to one embodiment, k1 to k3 may be 0 or 1 independently of each other.

일 구현예를 따르면, k1 내지 k3의 합이 0, 1, 2 또는 3일 수 있다.According to one embodiment, the sum of k1 to k3 may be 0, 1, 2, or 3.

일 구현예를 따르면, k1 내지 k3의 합이 1, 2 또는 3일 수 있다.According to one embodiment, the sum of k1 to k3 may be 1, 2, or 3.

일 구현예를 따르면, A51 내지 A53은 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 아자카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 또는 디나프토티오펜 그룹일 수 있다.According to one embodiment, A 51 to A 53 are each independently of each other, a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, an indene group, a fluorene group , spiro-bifluorene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, indole group, pyridine group, pyrimidine group, carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, azacarbazole group, Furan group, benzofuran group, dibenzofuran group, azadibenzofuran group, naphthofuran group, benzonaphthofuran group, dinaphthofuran group, thiophene group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, aza It may be a dibenzothiophene group, a naphthothiophene group, a benzonaphthothiophene group or a dinaphthothiophene group.

일 구현예를 따르면, R51 내지 R55에 대한 설명은 본 명세서 중 R1에 대한 설명을 참조할 수 있다.According to one embodiment, the description of R 51 to R 55 may refer to the description of R 1 in the present specification.

일 구현예를 따르면, 상기 발광성 화합물은 하기 화합물 D-01 내지 D-22 중 어느 하나일 수 있다:According to one embodiment, the luminescent compound may be any one of the following compounds D-01 to D-22:

Figure pat00034
Figure pat00034

Figure pat00035
.
Figure pat00035
.

일 구현예에 따른 발광 소자는 발광층에 상기 제1화합물, 상기 유기금속 화합물 및 상기 발광성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 제1화합물은 높은 에너지 준위(예를 들어, 높은 T1 에너지 준위)를 갖는데, 상기 유기금속 화합물이 존재함으로써 상기 제1화합물의 에너지를 전달받은 후 상기 발광성 화합물에 에너지를 효과적으로 전달해줄 수 있다. 이에 따라 최종적으로 높은 준위의 에너지가 상기 발광성 화합물의 발광 메커니즘에 이용될 수 있도록 전달되므로 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상될 수 있다.The light emitting device according to an embodiment may include the first compound, the organometallic compound, and the light emitting compound in the light emitting layer. The first compound has a high energy level (eg, a high T1 energy level), and the presence of the organometallic compound can effectively transfer energy to the luminescent compound after receiving the energy of the first compound. Accordingly, the high level of energy is finally transferred to be used in the light emitting mechanism of the light emitting compound, so that the efficiency and lifespan characteristics of the light emitting device may be improved.

일 구현예를 따르면, 상기 발광 소자의 발광층이 상기 제1화합물, 상기 제2화합물, 상기 유기금속 화합물 및 상기 발광성 화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the light emitting layer of the light emitting device may include the first compound, the second compound, the organometallic compound, and the light emitting compound.

일 구현예를 따르면, 상기 제1화합물의 최대 발광 파장 및/또는 상기 제2화합물의 최대 발광 파장이 상기 유기금속 화합물의 최대 발광 파장보다 단파장이거나, 상기 제1화합물의 최대 발광 파장 및 상기 제2화합물의 최대 발광 파장이 상기 발광성 화합물의 최대 발광 파장보다 단파장일 수 있다.According to one embodiment, the maximum emission wavelength of the first compound and/or the maximum emission wavelength of the second compound is shorter than the maximum emission wavelength of the organometallic compound, or the maximum emission wavelength of the first compound and the second compound The maximum emission wavelength of the compound may be shorter than the maximum emission wavelength of the luminescent compound.

일 구현예를 따르면, 상기 제1화합물의 온셋 발광 파장 및/또는 상기 제2화합물의 온셋 발광 파장이 상기 유기금속 화합물의 온셋 발광 파장보다 단파장이거나, 상기 제1화합물의 온셋 발광 파장 및 상기 제2화합물의 온셋 발광 파장이 상기 유기금속 화합물의 온셋 발광 파장 또는 상기 발광성 화합물의 온셋 발광 파장보다 단파장일 수 있다.According to one embodiment, the onset emission wavelength of the first compound and/or the onset emission wavelength of the second compound is shorter than the onset emission wavelength of the organometallic compound, or the onset emission wavelength of the first compound and the second The onset emission wavelength of the compound may be shorter than the onset emission wavelength of the organometallic compound or the onset emission wavelength of the light emitting compound.

일 구현예에 따른 발광 소자는 상기 제1화합물 및/또는 상기 제2화합물, 상기 유기금속 화합물 및 상기 발광성 화합물을 최대 발광 파장 및 온셋 발광 파장 중 적어도 하나를 기준으로 비교하여, 상기 제1화합물 및/또는 상기 제2화합물; 상기 유기금속 화합물; 상기 발광성 화합물; 순으로 단파장일 수 있다(즉, 상기 제1화합물 및/또는 상기 제2화합물이 가장 단파장이고, 상기 발광성 화합물이 가장 장파장). 이에 따라 상기 제1화합물 및/또는 제2화합물로부터 상기 유기금속 화합물로, 또한 상기 유기금속 화합물로부터 상기 발광성 화합물로 에너지가 효과적으로 전달될 수 있고, 이에 따라 발광 소자의 효율 및 수명 특성이 향상될 수 있다.In the light emitting device according to an embodiment, the first compound and/or the second compound, the organometallic compound, and the light emitting compound are compared based on at least one of a maximum emission wavelength and an onset emission wavelength, and the first compound and / or the second compound; the organometallic compound; the luminescent compound; in the order of short wavelengths (ie, the first compound and/or the second compound have the shortest wavelength, and the luminescent compound has the longest wavelength). Accordingly, energy can be effectively transferred from the first compound and/or the second compound to the organometallic compound and from the organometallic compound to the light-emitting compound, thereby improving the efficiency and lifespan characteristics of the light-emitting device. have.

일 구현예를 따르면, 상기 발광층 100 중량부에 대해, 상기 호스트가 0.1 중량부 내지 99 중량부 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층 100 중량부에 대해, 상기 호스트가 0.5 중량부 내지 95 중량부, 또는 0.1 중량부 내지 90 중량부 포함될 수 있다.According to one embodiment, based on 100 parts by weight of the light emitting layer, 0.1 parts by weight to 99 parts by weight of the host may be included. For example, based on 100 parts by weight of the light emitting layer, 0.5 parts by weight to 95 parts by weight of the host, or 0.1 parts by weight to 90 parts by weight may be included.

일 구현예를 따르면, 상기 호스트가 제1호스트 화합물 및 제2호스트 화합물을 포함하는 경우에, 상기 호스트 100 중량부당 상기 제1호스트 화합물이 0.1 내지 99 중량부, 예를 들어 0.5 중량부 내지 95 중량부, 0.1 중량부 내지 90 중량부 포함될 수 있고, 상기 호스트 100 중량부당 상기 제2호스트 화합물이 0.1 내지 99 중량부, 예를 들어 0.5 중량부 내지 95 중량부, 0.1 중량부 내지 90 중량부 포함될 수 있다.According to an embodiment, when the host includes the first host compound and the second host compound, the amount of the first host compound is 0.1 to 99 parts by weight, for example 0.5 to 95 parts by weight, per 100 parts by weight of the host. parts, 0.1 parts by weight to 90 parts by weight, and 0.1 to 99 parts by weight of the second host compound per 100 parts by weight of the host, for example, 0.5 parts by weight to 95 parts by weight, 0.1 parts by weight to 90 parts by weight. have.

일 구현예를 따르면, 상기 호스트가 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트를 포함할 때, 중량을 기준으로 상기 정공 수송성 호스트의 함량과 상기 전자 수송성 호스트의 함량이 실질적으로 동일하거나, 또는 상기 정공 수송성 호스트의 함량이 상기 전자 수송성 호스트의 함량보다 크거나, 또는 상기 전자 수송성 호스트의 함량이 상기 정공 수송성 호스트의 함량보다 클 수 있다.According to one embodiment, when the host includes a hole transporting host and an electron transporting host, the content of the hole transporting host and the content of the electron transporting host by weight are substantially the same, or the hole transporting host The content may be greater than the content of the electron transport host, or the content of the electron transport host may be greater than the content of the hole transport host.

일 구현예를 따르면, 상기 발광층 100 중량부에 대해, 상기 유기금속 화합물이 0.1 중량부 내지 40 중량부 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층 100 중량부에 대해, 상기 유기금속 화합물이 0.5 중량부 내지 30 중량부, 또는 0.1 중량부 내지 20 중량부 포함될 수 있다.According to one embodiment, based on 100 parts by weight of the light emitting layer, 0.1 parts by weight to 40 parts by weight of the organometallic compound may be included. For example, based on 100 parts by weight of the light emitting layer, 0.5 parts by weight to 30 parts by weight, or 0.1 parts by weight to 20 parts by weight of the organometallic compound may be included.

일 구현예를 따르면, 상기 발광층 100 중량부에 대해, 상기 발광성 화합물이 0.01 중량부 내지 10 중량부 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층 100 중량부에 대해, 상기 발광성 화합물이 0.05 중량부 내지 5 중량부, 또는 0.1 중량부 내지 2 중량부 포함될 수 있다.According to one embodiment, based on 100 parts by weight of the light emitting layer, 0.01 to 10 parts by weight of the light emitting compound may be included. For example, based on 100 parts by weight of the light emitting layer, 0.05 parts by weight to 5 parts by weight, or 0.1 parts by weight to 2 parts by weight of the light emitting compound may be included.

일 구현예를 따르면, 상기 발광 소자의 제1전극은 애노드이고,According to one embodiment, the first electrode of the light emitting device is an anode,

상기 발광 소자의 제2전극은 캐소드이고,The second electrode of the light emitting device is a cathode,

상기 중간층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역; 및 상기 발광 영역과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역;을 더 포함하고,The intermediate layer may include a hole transport region disposed between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region disposed between the light emitting region and the second electrode.

상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고,The hole transport region further comprises a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or any combination thereof,

상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.The electron transport region may further include a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.

또 다른 측면에 따르면, 상술한 바와 같은 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다. 상기 전자 장치는 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 장치는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함한 박막 트랜지스터를 더 포함하고, 상기 발광 소자의 제1전극은 상기 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 한편, 상기 전자 장치는, 컬러 필터, 색변환층, 터치스크린층, 편광층, 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 장치에 대한 보다 상세한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.According to another aspect, an electronic device including the light emitting device as described above is provided. The electronic device may further include a thin film transistor. For example, the electronic device may further include a thin film transistor including a source electrode and a drain electrode, and the first electrode of the light emitting device may be electrically connected to the source electrode or the drain electrode. Meanwhile, the electronic device may further include a color filter, a color conversion layer, a touch screen layer, a polarization layer, or any combination thereof. For a more detailed description of the electronic device, refer to the description herein.

[도 1에 대한 설명][Description of Fig. 1]

도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.1 schematically shows a cross-sectional view of a light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention. The light emitting device 10 includes a first electrode 110 , an intermediate layer 130 , and a second electrode 150 .

이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 소자(10)의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.Hereinafter, the structure and manufacturing method of the light emitting device 10 according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1 .

[제1전극(110)][First electrode 110]

도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(150)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 사용할 수 있다. 또는, 상기 기판은 가요성 기판일 수 있으며, 예를 들어, 폴리이미드(polyimide), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET; polyethylene terephthalate), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리에틸렌 나프탈레이트(polyethylene naphtalate), 폴리아릴레이트(PAR; polyarylate), 폴리에테르이미드(polyetherimide), 또는 이의 임의의 조합과 같이, 내열성 및 내구성이 우수한 플라스틱을 포함할 수 있다.A substrate may be additionally disposed on a lower portion of the first electrode 110 or an upper portion of the second electrode 150 of FIG. 1 . As the substrate, a glass substrate or a plastic substrate can be used. Alternatively, the substrate may be a flexible substrate, for example, polyimide, polyethylene terephthalate (PET), polycarbonate, polyethylene naphtalate, polyarylate ( It may include a plastic having excellent heat resistance and durability, such as polyarylate (PAR), polyetherimide, or any combination thereof.

상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 상기 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 제1전극용 물질로서, 정공 주입이 용이한 고일함수 물질을 이용할 수 있다.The first electrode 110 may be formed by, for example, providing a material for the first electrode on the substrate using a deposition method or a sputtering method. When the first electrode 110 is an anode, as a material for the first electrode, a high work function material that facilitates hole injection may be used.

상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 또는 이의 임의의 조합을 이용할 수 있다.The first electrode 110 may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode. In order to form the first electrode 110, which is a transmissive electrode, as a material for the first electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), or its Any combination may be used. Alternatively, in order to form the first electrode 110 that is a transflective electrode or a reflective electrode, as a material for the first electrode, magnesium (Mg), silver (Ag), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li) ), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver (Mg-Ag), or any combination thereof.

상기 제1전극(110)은 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있다.The first electrode 110 may have a single-layer structure consisting of a single layer or a multi-layer structure including a plurality of layers. For example, the first electrode 110 may have a three-layer structure of ITO/Ag/ITO.

[중간층(130)][Middle floor 130]

상기 제1전극(110) 상부에는 중간층(130)이 배치되어 있다. 상기 중간층(130)은 발광층을 포함한다.An intermediate layer 130 is disposed on the first electrode 110 . The intermediate layer 130 includes a light emitting layer.

상기 중간층(130)은, 상기 제1전극(110)과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극(150) 사이에 배치된 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.The intermediate layer 130 includes a hole transport region disposed between the first electrode 110 and the emission layer and an electron transport region disposed between the emission layer and the second electrode 150 . region) may be further included.

상기 중간층(130)은 각종 유기물 외에, 유기금속 화합물과 같은 금속-함유 화합물, 양자점과 같은 무기물 등도 더 포함할 수 있다.The intermediate layer 130 may further include, in addition to various organic materials, metal-containing compounds such as organometallic compounds, inorganic materials such as quantum dots, and the like.

한편, 상기 중간층(130)은, i) 상기 제1전극(110)과 상기 제2전극(150) 사이에 순차적으로 적층되어 있는 2 이상의 발광 단위(emitting unit) 및 ii) 상기 2개의 발광 단위 사이에 배치된 전하 생성층(chrge generation layer)을 포함할 수 있다. 상기 중간층(130)이 상술한 바와 같은 발광 단위 및 전하 생성층을 포함할 경우, 상기 발광 소자(10)는 탠덤(tandem) 발광 소자일 수 있다.Meanwhile, the intermediate layer 130 includes i) two or more light emitting units sequentially stacked between the first electrode 110 and the second electrode 150 and ii) between the two light emitting units. It may include a charge generation layer (chrge generation layer) disposed on the. When the intermediate layer 130 includes the light emitting unit and the charge generation layer as described above, the light emitting device 10 may be a tandem light emitting device.

[중간층(130) 중 정공 수송 영역] [Hole transport region in the intermediate layer 130]

상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.The hole transport region may include: i) a monolayer structure consisting of a single layer consisting of a single material, ii) a monolayer structure consisting of a single layer comprising a plurality of different materials, or iii) a plurality of It may have a multilayer structure including a plurality of layers including different materials.

상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 전자 저지층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The hole transport region may include a hole injection layer, a hole transport layer, an emission auxiliary layer, an electron blocking layer, or any combination thereof.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있다.For example, the hole transport region may include a hole injection layer/hole transport layer, a hole injection layer/a hole transport layer/a light emitting auxiliary layer, a hole injection layer/a light emitting auxiliary layer, and a hole transport layer/emission which are sequentially stacked from the first electrode 110 . It may have a multilayer structure of an auxiliary layer or a hole injection layer/hole transport layer/electron blocking layer.

상기 정공 수송 영역은, 하기 화학식 201로 표시되는 화합물, 하기 화학식 202로 표시되는 화합물, 또는 이의 임의의 조합(any combination thereof)을 포함할 수 있다:The hole transport region may include a compound represented by the following Chemical Formula 201, a compound represented by the following Chemical Formula 202, or any combination thereof:

<화학식 201><Formula 201>

Figure pat00036
Figure pat00036

<화학식 202><Formula 202>

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 화학식 201 및 202 중,In Formulas 201 and 202,

L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L 201 to L 204 are each independently, at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a , or C 1 -C 60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a click group,

L205는 *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,L 205 is *-O-*', *-S-*', *-N(Q 201 )-*', a C 1 -C 20 alkylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one C 2 -C 20 alkenylene group substituted or unsubstituted with R 10a , C 3 -C 60 carbocyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a , or unsubstituted or substituted with at least one R 10a C 1 -C 60 heterocyclic group,

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수 중 하나이고,xa1 to xa4 are each independently one of an integer from 0 to 5;

xa5는 1 내지 10의 정수 중 하나이고,xa5 is one of integers from 1 to 10,

R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,R 201 to R 204 and Q 201 are each independently, at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a , or C 1 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 60 heterocyclic group,

R201과 R202는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹(예를 들면, 카바졸 그룹 등)을 형성할 수 있고(예를 들면, 하기 화합물 HT16 등을 참조함),R 201 and R 202 are optionally a single bond, at least one C 1 -C 5 alkylene group unsubstituted or substituted with R 10a or C 2 -C 5 substituted or unsubstituted with at least one R 10a may be linked to each other through an alkenylene group to form a C 8 -C 60 polycyclic group (eg, a carbazole group, etc.) substituted or unsubstituted with at least one R 10a (eg, the compound HT16 below see et al.),

R203과 R204는, 선택적으로(optionally) 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C5알킬렌기, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C5알케닐렌기를 통하여 서로 연결되어, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 형성할 수 있고,R 203 and R 204 are optionally a single bond, at least one C 1 -C 5 alkylene group unsubstituted or substituted with R 10a , or C 2 -C unsubstituted or substituted with at least one R 10a 5 may be linked to each other through an alkenylene group to form a C 8 -C 60 polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ,

na1은 1 내지 4의 정수 중 하나일 수 있다.na1 may be one of integers from 1 to 4.

예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 하기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:For example, each of Formulas 201 and 202 may include at least one of the groups represented by Formulas CY201 to CY217:

Figure pat00038
Figure pat00038

상기 화학식 CY201 내지 CY217 중, R10b 및 R10c에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 R10a에 대한 설명을 참조하고, 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, C3-C20카보시클릭 그룹, 또는 C1-C20헤테로시클릭 그룹이고, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 적어도 하나의 수소는 본 명세서에 기재된 바와 같은 R10a로 치환 또는 비치환될 수 있다.In Formulas CY201 to CY217, the descriptions of R 10b and R 10c refer to the description of R 10a in the present specification, respectively, and the rings CY 201 to CY 204 are each independently a C 3 -C 20 carbocyclic group , or a C 1 -C 20 heterocyclic group, wherein at least one hydrogen in Formulas CY201 to CY217 may be unsubstituted or substituted with R 10a as described herein.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 CY201 내지 CY217 중 고리 CY201 내지 고리 CY204는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 또는 안트라센 그룹일 수 있다.According to one embodiment, in Formulas CY201 to CY217, rings CY 201 to CY 204 may be each independently a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, or an anthracene group.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.According to another embodiment, each of Formulas 201 and 202 may include at least one of the groups represented by Formulas CY201 to CY203.

또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹 중 적어도 하나 및 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 각각 포함할 수 있다.According to another embodiment, Chemical Formula 201 may include at least one of the groups represented by Chemical Formulas CY201 to CY203 and at least one of the groups represented by Chemical Formulas CY204 to CY217, respectively.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 xa1은 1이고, R201은 상기 화학식 CY201 내지 CY203 중 하나로 표시된 그룹이고, xa2는 0이고, R202는 상기 화학식 CY204 내지 CY207 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.According to another embodiment, in Formula 201, xa1 may be 1, R 201 may be a group represented by one of Formulas CY201 to CY203, xa2 may be 0, and R 202 may be a group represented by one of Formulas CY204 to CY207. .

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.According to another embodiment, each of Formulas 201 and 202 may not include a group represented by Formulas CY201 to CY203.

또 다른 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY203으로 표시된 그룹을 비포함하고, 상기 화학식 CY204 내지 CY217로 표시된 그룹 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.According to another embodiment, each of Formulas 201 and 202 may not include the group represented by Formulas CY201 to CY203, and may include at least one of the groups represented by Formulas CY204 to CY217.

또 다른 예로서, 상기 화학식 201 및 202 각각은, 상기 화학식 CY201 내지 CY217로 표시된 그룹을 비포함할 수 있다.As another example, each of Formulas 201 and 202 may not include a group represented by Formulas CY201 to CY217.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT46 중 하나, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:For example, the hole transport region is one of the following compounds HT1 to HT46, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB , TAPC, HMTPD, TCTA (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), PANI/DBSA (Polyaniline/ Dodecylbenzenesulfonic acid (polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) nate))), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), or any thereof It may include a combination of:

Figure pat00039
Figure pat00039

Figure pat00040
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Figure pat00041
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Figure pat00042
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Figure pat00043
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Figure pat00044
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Figure pat00045
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상기 정공 수송 영역의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층, 정공 수송층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The hole transport region may have a thickness of about 50 Å to about 10000 Å, for example, about 100 Å to about 4000 Å. When the hole transport region includes a hole injection layer, a hole transport layer, or any combination thereof, the thickness of the hole injection layer is about 100 Å to about 9000 Å, for example, about 100 Å to about 1000 Å, and The thickness may be from about 50 Angstroms to about 2000 Angstroms, for example from about 100 Angstroms to about 1500 Angstroms. When the thickness of the hole transport region, the hole injection layer, and the hole transport layer satisfies the above-described ranges, a satisfactory hole transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 발광층으로부터 정공 수송 영역으로의 전자 유출(leakage)을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상술한 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질이 발광 보조층 및 전자 저지층에 포함될 수 있다.The light emitting auxiliary layer is a layer serving to increase light emission efficiency by compensating for an optical resonance distance according to a wavelength of light emitted from the light emitting layer, and the electron blocking layer prevents electron leakage from the light emitting layer to the hole transport region. layer that plays a role. A material that may be included in the above-described hole transport region may be included in the light emitting auxiliary layer and the electron blocking layer.

[p-도펀트][p-dopant]

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산(예를 들면, 전하-생성 물질로 이루어진(consist of) 단일층 형태)되어 있을 수 있다.The hole transport region may include a charge-generating material to improve conductivity in addition to the above-described material. The charge-generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed (eg, in the form of a single layer of charge-generating material) in the hole transport region.

상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.The charge-generating material may be, for example, a p-dopant.

예를 들어, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.For example, the LUMO energy level of the p-dopant may be -3.5 eV or less.

일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 시아노기-함유 화합물, 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.According to an embodiment, the p-dopant may include a quinone derivative, a cyano group-containing compound, an element EL1 and an element EL2-containing compound, or any combination thereof.

상기 퀴논 유도체의 예는, TCNQ, F4-TCNQ 등을 포함할 수 있다.Examples of the quinone derivative may include TCNQ, F4-TCNQ, and the like.

상기 시아노기-함유 화합물의 예는 HAT-CN, 하기 화학식 221로 표시된 화합물 등을 포함할 수 있다.Examples of the cyano group-containing compound may include HAT-CN, a compound represented by the following Chemical Formula 221, and the like.

Figure pat00049
Figure pat00049

<화학식 221><Formula 221>

Figure pat00050
Figure pat00050

상기 화학식 221 중,In Formula 221,

R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,R 221 to R 223 are each independently selected from at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a , or C 1 -C 60 heterocyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a click group,

상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20알킬기; 또는 이의 임의의 조합;으로 치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.At least one of R 221 to R 223 may be each independently selected from a cyano group; -F; -Cl; -Br; -I; a C 1 -C 20 alkyl group substituted with a cyano group, —F, —Cl, —Br, —I, or any combination thereof; or any combination thereof; may be a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group substituted with a .

상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물 중, 원소 EL1은 금속, 준금속, 또는 이의 조합이고, 원소 EL2는 비금속, 준금속, 또는 이의 조합일 수 있다.Of the above element EL1 and element EL2-containing compounds, element EL1 may be a metal, a metalloid, or a combination thereof, and the element EL2 may be a nonmetal, a metalloid, or a combination thereof.

상기 금속의 예는, 알칼리 금속(예를 들면, 리튬(Li), 나트륨(Na), 칼륨(K), 루비듐(Rb), 세슘(Cs) 등); 알칼리 토금속(예를 들면, 베릴륨(Be), 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) 등); 전이 금속(예를 들면, 티타늄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오브(Nb), 탄탈(Ta), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 망간(Mn), 테크네튬(Tc), 레늄(Re), 철(Fe), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 코발트(Co), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 니켈(Ni), 팔라듐(Pd), 백금(Pt), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au) 등); 전이후 금속(예를 들면, 아연(Zn), 인듐(In), 주석(Sn) 등); 란타나이드 금속(예를 들면, 란타넘(La), 세륨(Ce), 프라세오디뮴(Pr), 네오디뮴(Nd), 프로메튬(Pm), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 가돌리늄(Gd), 터븀(Tb), 디스프로슘(Dy), 홀뮴(Ho), 어븀(Er), 툴륨(Tm), 이터븀(Yb), 루테튬(Lu) 등); 등을 포함할 수 있다.Examples of the metal include alkali metals (eg, lithium (Li), sodium (Na), potassium (K), rubidium (Rb), cesium (Cs), etc.); alkaline earth metals (eg, beryllium (Be), magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium (Sr), barium (Ba), etc.); Transition metals (e.g., titanium (Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), vanadium (V), niobium (Nb), tantalum (Ta), chromium (Cr), molybdenum (Mo), tungsten (W) ), manganese (Mn), technetium (Tc), rhenium (Re), iron (Fe), ruthenium (Ru), osmium (Os), cobalt (Co), rhodium (Rh), iridium (Ir), nickel (Ni) ), palladium (Pd), platinum (Pt), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), etc.); post-transition metals (eg, zinc (Zn), indium (In), tin (Sn), etc.); Lanthanide metals (e.g., lanthanum (La), cerium (Ce), praseodymium (Pr), neodymium (Nd), promethium (Pm), samarium (Sm), europium (Eu), gadolinium (Gd), terbium (Tb), dysprosium (Dy), holmium (Ho), erbium (Er), thulium (Tm), ytterbium (Yb), lutetium (Lu), etc.); and the like.

상기 준금속의 예는, 실리콘(Si), 안티모니(Sb), 텔루륨(Te) 등을 포함할 수 있다.Examples of the metalloid may include silicon (Si), antimony (Sb), tellurium (Te), and the like.

상기 비금속의 예는, 산소(O), 할로겐(예를 들면, F, Cl, Br, I 등) 등을 포함할 수 있다.Examples of the non-metal may include oxygen (O), halogen (eg, F, Cl, Br, I, etc.).

예를 들어, 상기 원소 EL1 및 원소 EL2-함유 화합물은, 금속 산화물, 금속 할로겐화물(예를 들면, 금속 불화물, 금속 염화물, 금속 브롬화물, 금속 요오드화물 등), 준금속 할로겐화물(예를 들면, 준금속 불화물, 준금속 염화물, 준금속 브롬화물, 준금속 요오드화물 등), 금속 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.For example, the element EL1 and the element EL2-containing compound may include a metal oxide, a metal halide (eg, a metal fluoride, a metal chloride, a metal bromide, a metal iodide, etc.), a metalloid halide (eg, , metalloid fluoride, metalloid chloride, metalloid bromide, metalloid iodide, etc.), metal telluride, or any combination thereof.

상기 금속 산화물의 예는, 텅스텐 옥사이드(예를 들면, WO, W2O3, WO2, WO3, W2O5 등), 바나듐 옥사이드(예를 들면, VO, V2O3, VO2, V2O5 등), 몰리브덴 옥사이드(MoO, Mo2O3, MoO2, MoO3, Mo2O5 등), 레늄 옥사이드(예를 들면, ReO3 등) 등을 포함할 수 있다.Examples of the metal oxide include tungsten oxide (eg, WO, W 2 O 3 , WO 2 , WO 3 , W 2 O 5 , etc.), vanadium oxide (eg, VO, V 2 O 3 , VO 2 ) , V 2 O 5 , etc.), molybdenum oxide (MoO, Mo 2 O 3 , MoO 2 , MoO 3 , Mo 2 O 5 , etc.), rhenium oxide (eg, ReO 3 , etc.), and the like.

상기 금속 할로겐화물의 예는, 알칼리 금속 할로겐화물, 알칼리 토금속 할로겐화물, 전이 금속 할로겐화물, 전이후 금속 할로겐화물, 란타나이드 금속 할로겐화물 등을 포함할 수 있다.Examples of the metal halide may include an alkali metal halide, an alkaline earth metal halide, a transition metal halide, a post-transition metal halide, and a lanthanide metal halide.

상기 알칼리 금속 할로겐화물의 예는, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, LiBr, NaBr, KBr, RbBr, CsBr, LiI, NaI, KI, RbI, CsI 등을 포함할 수 있다.Examples of the alkali metal halide include LiF, NaF, KF, RbF, CsF, LiCl, NaCl, KCl, RbCl, CsCl, LiBr, NaBr, KBr, RbBr, CsBr, LiI, NaI, KI, RbI, CsI, etc. may include

상기 알칼리 토금속 할로겐화물의 예는, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2, BeCl2, MgCl2, CaCl2, SrCl2, BaCl2, BeBr2, MgBr2, CaBr2, SrBr2, BaBr2, BeI2, MgI2, CaI2, SrI2, BaI2 등을 포함할 수 있다.Examples of the alkaline earth metal halide include BeF 2 , MgF 2 , CaF 2 , SrF 2 , BaF 2 , BeCl 2 , MgCl 2 , CaCl 2 , SrCl 2 , BaCl 2 , BeBr 2 , MgBr 2 , CaBr 2 , SrBr 2 , BaBr 2 , BeI 2 , MgI 2 , CaI 2 , SrI 2 , BaI 2 , and the like may be included.

상기 전이 금속 할로겐화물의 예는, 티타늄 할로겐화물(예를 들면, TiF4, TiCl4, TiBr4, TiI4 등), 지르코늄 할로겐화물(예를 들면, ZrF4, ZrCl4, ZrBr4, ZrI4 등), 하프늄 할로겐화물(예를 들면, HfF4, HfCl4, HfBr4, HfI4 등), 바나듐 할로겐화물(예를 들면, VF3, VCl3, VBr3, VI3 등), 니오브 할로겐화물(예를 들면, NbF3, NbCl3, NbBr3, NbI3 등), 탄탈 할로겐화물(예를 들면, TaF3, TaCl3, TaBr3, TaI3 등), 크롬 할로겐화물(예를 들면, CrF3, CrCl3, CrBr3, CrI3 등), 몰리브덴 할로겐화물(예를 들면, MoF3, MoCl3, MoBr3, MoI3 등), 텅스텐 할로겐화물(예를 들면, WF3, WCl3, WBr3, WI3 등), 망간 할로겐화물(예를 들면, MnF2, MnCl2, MnBr2, MnI2 등), 테크네튬 할로겐화물(예를 들면, TcF2, TcCl2, TcBr2, TcI2 등), 레늄 할로겐화물(예를 들면, ReF2, ReCl2, ReBr2, ReI2 등), 철 할로겐화물(예를 들면, FeF2, FeCl2, FeBr2, FeI2 등), 루테늄 할로겐화물(예를 들면, RuF2, RuCl2, RuBr2, RuI2 등), 오스뮴 할로겐화물(예를 들면, OsF2, OsCl2, OsBr2, OsI2 등), 코발트 할로겐화물(예를 들면, CoF2, CoCl2, CoBr2, CoI2 등), 로듐 할로겐화물(예를 들면, RhF2, RhCl2, RhBr2, RhI2 등), 이리듐 할로겐화물(예를 들면, IrF2, IrCl2, IrBr2, IrI2 등), 니켈 할로겐화물(예를 들면, NiF2, NiCl2, NiBr2, NiI2 등), 팔라듐 할로겐화물(예를 들면, PdF2, PdCl2, PdBr2, PdI2 등), 백금 할로겐화물(예를 들면, PtF2, PtCl2, PtBr2, PtI2 등), 구리 할로겐화물(예를 들면, CuF, CuCl, CuBr, CuI 등), 은 할로겐화물(예를 들면, AgF, AgCl, AgBr, AgI 등), 금 할로겐화물(예를 들면, AuF, AuCl, AuBr, AuI 등) 등을 포함할 수 있다.Examples of the transition metal halide include titanium halide (eg, TiF 4 , TiCl 4 , TiBr 4 , TiI 4 , etc.), zirconium halide (eg, ZrF 4 , ZrCl 4 , ZrBr 4 , ZrI 4 ). etc.), hafnium halide (eg, HfF 4 , HfCl 4 , HfBr 4 , HfI 4 , etc. ), vanadium halide (eg, VF 3 , VCl 3 , VBr 3 , VI 3 , etc.), niobium halide (eg, NbF 3 , NbCl 3 , NbBr 3 , NbI 3 , etc. ) , tantalum halide (eg, TaF 3 , TaCl 3 , TaBr 3 , TaI 3 , etc. ) , chromium halide (eg, CrF) 3 , CrCl 3 , CrBr 3 , CrI 3 , etc.), molybdenum halide (eg, MoF 3 , MoCl 3 , MoBr 3 , MoI 3 , etc.), tungsten halide (eg, WF 3 , WCl 3 , WBr) 3 , WI 3 , etc.), manganese halides (eg, MnF 2 , MnCl 2 , MnBr 2 , MnI 2 , etc.), technetium halides (eg, TcF 2 , TcCl 2 , TcBr 2 , TcI 2 , etc.) , rhenium halide (eg, ReF 2 , ReCl 2 , ReBr 2 , ReI 2 , etc.), iron halide (eg, FeF 2 , FeCl 2 , FeBr 2 , FeI 2 , etc.), ruthenium halide (eg For example, RuF 2 , RuCl 2 , RuBr 2 , RuI 2 , etc.), osmium halide (eg, OsF 2 , OsCl 2 , OsBr 2 , OsI 2 , etc. ), cobalt halide (eg, CoF 2 , CoCl 2 , CoBr 2 , CoI 2 , etc.), rhodium halide (eg, RhF 2 , RhCl 2 , RhBr 2 , RhI 2 , etc.), iridium halide (eg, IrF 2 , IrCl 2 , IrBr 2 , IrI 2 , etc.), nickel halides (eg, NiF 2 , NiCl 2 , NiBr 2 , NiI 2 , etc.), palladium halide (eg, PdF 2 , PdCl 2 , PdBr 2 , PdI 2 , etc.), platinum halide (eg, PtF 2 , PtCl 2 , PtBr 2 , PtI 2 , etc.) , copper halides (eg CuF, CuCl, CuBr, CuI, etc.), silver halides (eg AgF, AgCl, AgBr, AgI, etc.), gold halides (eg AuF, AuCl, AuBr, etc.) , AuI, etc.) and the like.

상기 전이후 금속 할로겐화물의 예는, 아연 할로겐화물(예를 들면, ZnF2, ZnCl2, ZnBr2, ZnI2 등), 인듐 할로겐화물(예를 들면, InI3 등), 주석 할로겐화물(예를 들면, SnI2 등), 등을 포함할 수 있다.Examples of the post-transition metal halide include zinc halide (eg, ZnF 2 , ZnCl 2 , ZnBr 2 , ZnI 2 , etc.), indium halide (eg, InI 3 , etc.), tin halide (eg, For example, SnI 2 etc.), etc. may be included.

상기 란타나이드 금속 할로겐화물의 예는, YbF, YbF2, YbF3, SmF3, YbCl, YbCl2, YbCl3 SmCl3, YbBr, YbBr2, YbBr3 SmBr3, YbI, YbI2, YbI3, SmI3 등을 포함할 수 있다.Examples of the lanthanide metal halide are YbF, YbF 2 , YbF 3 , SmF 3 , YbCl, YbCl 2 , YbCl 3 SmCl 3 , YbBr, YbBr 2 , YbBr 3 SmBr 3 , YbI, YbI 2 , YbI 3 , SmI 3 and the like.

상기 준금속 할로겐화물의 예는, 안티모니 할로겐화물(예를 들면, SbCl5 등) 등을 포함할 수 있다.Examples of the metalloid halide may include an antimony halide (eg, SbCl 5 , etc.).

상기 금속 텔루라이드의 예는, 알칼리 금속 텔루라이드(예를 들면, Li2Te, Na2Te, K2Te, Rb2Te, Cs2Te 등), 알칼리 토금속 텔루라이드(예를 들면, BeTe, MgTe, CaTe, SrTe, BaTe 등), 전이 금속 텔루라이드(예를 들면, TiTe2, ZrTe2, HfTe2, V2Te3, Nb2Te3, Ta2Te3, Cr2Te3, Mo2Te3, W2Te3, MnTe, TcTe, ReTe, FeTe, RuTe, OsTe, CoTe, RhTe, IrTe, NiTe, PdTe, PtTe, Cu2Te, CuTe, Ag2Te, AgTe, Au2Te 등), 전이후 금속 텔루라이드(예를 들면, ZnTe 등), 란타나이드 금속 텔루라이드 (예를 들면, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe 등) 등을 포함할 수 있다.Examples of the metal telluride include alkali metal telluride (eg, Li 2 Te, Na 2 Te, K 2 Te, Rb 2 Te, Cs 2 Te, etc.), alkaline earth metal telluride (eg, BeTe, MgTe, CaTe, SrTe, BaTe, etc.), transition metal tellurides (eg TiTe 2 , ZrTe 2 , HfTe 2 , V 2 Te 3 , Nb 2 Te 3 , Ta 2 Te 3 , Cr 2 Te 3 , Mo 2 ) Te 3 , W 2 Te 3 , MnTe, TcTe, ReTe, FeTe, RuTe, OsTe, CoTe, RhTe, IrTe, NiTe, PdTe, PtTe, Cu 2 Te, CuTe, Ag 2 Te, AgTe, Au 2 Te, etc.), Post-transition metal telluride (eg ZnTe, etc.), lanthanide metal telluride (eg LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, etc.) and the like.

[중간층(130) 중 발광층][the light emitting layer of the intermediate layer 130]

일 구현예에 따른 발광 소자는 중간층에 발광층을 포함한다. 상기 발광층에 대한 설명은 전술한 내용을 참조할 수 있고, 또한, 후술하는 발광 소자에 대한 설명을 참조할 수도 있다.A light emitting device according to an exemplary embodiment includes a light emitting layer in an intermediate layer. For the description of the light emitting layer, reference may be made to the above content, and also the description of the light emitting device to be described later may be referred to.

상기 발광 소자(10)가 풀 컬러 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중 2 이상의 물질이 층구분 없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.When the light emitting device 10 is a full color light emitting device, the light emitting layer may be patterned as a red light emitting layer, a green light emitting layer, and/or a blue light emitting layer for each sub-pixel. Alternatively, the light emitting layer has a structure in which two or more of the red light emitting layer, the green light emitting layer and the blue light emitting layer are stacked in contact or spaced apart, or two or more of the red light emitting material, the green light emitting material and the blue light emitting material are mixed without layer separation It has a structure that is designed to emit white light.

상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트, 형광 도펀트, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The emission layer may include a host and a dopant. The dopant may include a phosphorescent dopant, a fluorescent dopant, or any combination thereof.

상기 발광층 중 도펀트의 함량은, 호스트 100 중량부에 대하여, 약 0.01 중량부 내지 약 15 중량부일 수 있다.The content of the dopant in the emission layer may be about 0.01 parts by weight to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.

또는, 상기 발광층은 양자점을 포함할 수 있다.Alternatively, the light emitting layer may include quantum dots.

한편, 상기 발광층은 지연 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 지연 형광 도펀트는 발광층 중 호스트 또는 도펀트의 역할을 할 수 있다.Meanwhile, the emission layer may include a delayed fluorescent dopant. The delayed fluorescent dopant may serve as a host or a dopant in the emission layer.

상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The light emitting layer may have a thickness of about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 200 Å to about 600 Å. When the thickness of the light emitting layer satisfies the above-described range, excellent light emitting characteristics may be exhibited without a substantial increase in driving voltage.

[호스트][host]

상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:The host may include a compound represented by the following Chemical Formula 301:

<화학식 301><Formula 301>

[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21 [Ar 301 ] xb11 -[(L 301 ) xb1 -R 301 ] xb21

상기 화학식 301 중,In Formula 301,

Ar301 및 L301은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar 301 and L 301 are each independently, at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a , or C 1 -C 60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a click group,

xb11은 1, 2 또는 3이고,xb11 is 1, 2 or 3,

xb1는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,xb1 is one of integers from 0 to 5,

R301은, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301), 또는 -P(=O)(Q301)(Q302)이고,R 301 is hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 60 alkyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one of a C 2 -C 60 alkenyl group substituted or unsubstituted with R 10a , a C 2 -C 60 alkynyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 1 -C 60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , —Si( Q 301 )(Q 302 )(Q 303 ), -N(Q 301 )(Q 302 ), -B(Q 301 )(Q 302 ), -C(=O)(Q 301 ), -S(=O ) 2 (Q 301 ), or -P(=O)(Q 301 )(Q 302 ),

xb21는 1 내지 5의 정수 중 하나이고,xb21 is one of integers from 1 to 5;

Q301 내지 Q303에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조한다.For descriptions of Q 301 to Q 303 , refer to the description of Q 1 in the present specification, respectively.

예를 들어, 상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.For example, when xb11 in Formula 301 is 2 or more, two or more Ar 301s may be connected to each other through a single bond.

다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화학식 301-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 301-2로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:As another example, the host may include a compound represented by the following Chemical Formula 301-1, a compound represented by the following Chemical Formula 301-2, or any combination thereof:

<화학식 301-1><Formula 301-1>

Figure pat00051
Figure pat00051

<화학식 301-2><Formula 301-2>

Figure pat00052
Figure pat00052

상기 화학식 301-1 내지 301-2 중,In Formulas 301-1 to 301-2,

고리 A301 내지 고리 A304는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ring A 301 to Ring A 304 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , or C 1 -C 60 substituted or unsubstituted with at least one R 10a is a heterocyclic group,

X301은 O, S, N-[(L304)xb4-R304], C(R304)(R305), 또는 Si(R304)(R305)이고,X 301 is O, S, N-[(L 304 ) xb4 -R 304 ], C(R 304 )(R 305 ), or Si(R 304 )(R 305 ),

xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,xb22 and xb23 are each independently 0, 1 or 2,

L301, xb1 및 R301에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,For descriptions of L 301 , xb1 and R 301 , refer to the bar described in the present specification, respectively,

L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,For descriptions of L 302 to L 304 , refer to the description of L 301 , independently of each other,

xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,For the description of xb2 to xb4, independently of each other, refer to the description of xb1,

R302 내지 R305 및 R311 내지 R314에 대한 설명은 각각 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.For a description of R 302 to R 305 and R 311 to R 314 , refer to the description of R 301 , respectively.

또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체, 전이후 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체(예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체, Zn 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.As another example, the host may include an alkaline earth metal complex, a post-transition metal complex, or any combination thereof. For example, the host may include a Be complex (eg, compound H55 below), an Mg complex, a Zn complex, or any combination thereof.

또 다른 예로서, 상기 호스트는 하기 화합물 H1 내지 H124 중 하나, ADN (9,10-di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:As another example, the host is one of the following compounds H1 to H124, ADN (9,10-di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene) ), TBADN (9,10-di(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1, 3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene), or any combination thereof:

Figure pat00053
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Figure pat00064
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Figure pat00065
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[인광 도펀트][phosphorescent dopant]

상기 인광 도펀트는 중심 금속으로서, 적어도 하나의 전이 금속을 포함할 수 있다.The phosphorescent dopant may include at least one transition metal as a central metal.

상기 인광 도펀트는 1자리(monodenate) 리간드, 2자리 리간드, 3자리 리간드, 4자리 리간드, 5자리 리간드, 6자리 리간드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The phosphorescent dopant may include a monodenate ligand, a bidentate ligand, a tridentate ligand, a tetradentate ligand, a pentadentate ligand, a hexadentate ligand, or any combination thereof.

상기 인광 도펀트는, 전기적으로 중성(neutral)일 수 있다.The phosphorescent dopant may be electrically neutral.

예를 들어, 상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:For example, the phosphorescent dopant may include an organometallic compound represented by the following Chemical Formula 401:

<화학식 401><Formula 401>

M(L401)xc1(L402)xc2 M(L 401 ) xc1 (L 402 ) xc2

<화학식 402><Formula 402>

Figure pat00067
Figure pat00067

상기 화학식 401 및 402 중,In Formulas 401 and 402,

M은 전이 금속(예를 들면, 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 금(Au), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh), 레늄(Re), 또는 툴륨(Tm))이고,M is a transition metal (eg, iridium (Ir), platinum (Pt), palladium (Pd), osmium (Os), titanium (Ti), gold (Au), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb), rhodium (Rh), rhenium (Re), or thulium (Tm));

L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드이고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,L 401 is a ligand represented by Formula 402, xc1 is 1, 2 or 3, and when xc1 is 2 or more, two or more L 401 are the same as or different from each other,

L402는 유기 리간드이고, xc2는 0, 1, 2, 3, 또는 4이고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,L 402 is an organic ligand, xc2 is 0, 1, 2, 3, or 4, and when xc2 is 2 or more, two or more L 402 are the same as or different from each other,

X401 및 X402는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,X 401 and X 402 are, independently of each other, nitrogen or carbon,

고리 A401 및 고리 A402는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ring A 401 and Ring A 402 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group, or a C 1 -C 60 heterocyclic group,

T401은 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C=*'이고,T 401 is a single bond, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q 411 )-*', *-C(Q 411 )( Q 412 )-*', *-C(Q 411 )=C(Q 412 )-*', *-C(Q 411 )=*' or *=C=*',

X403 및 X404는 서로 독립적으로, 화학 결합(예를 들면, 공유 결합 또는 배위 결합), O, S, N(Q413), B(Q413), P(Q413), C(Q413)(Q414) 또는 Si(Q413)(Q414)이고,X 403 and X 404 are, independently of each other, a chemical bond (eg, a covalent bond or a coordinating bond), O, S, N(Q 413 ), B(Q 413 ), P(Q 413 ), C(Q 413 ) )(Q 414 ) or Si(Q 413 )(Q 414 ),

상기 Q411 내지 Q414에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,For the description of Q 411 to Q 414 , refer to the description of Q 1 in the present specification, respectively,

R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401), 또는 -P(=O)(Q401)(Q402)이고,R 401 and R 402 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, C 1 - unsubstituted or substituted with at least one R 10a C 20 alkyl group, C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a Substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group, -Si(Q 401 )(Q 402 )(Q 403 ), -N(Q 401 )(Q 402 ), -B(Q 401 )(Q 402 ) ), -C(=O)(Q 401 ), -S(=O) 2 (Q 401 ), or -P(=O)(Q 401 )(Q 402 ),

상기 Q401 내지 Q403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,For the description of Q 401 to Q 403 , refer to the description of Q 1 in the present specification, respectively,

xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중 하나이고,xc11 and xc12 are each independently one of an integer from 0 to 10;

상기 화학식 402 중 * 및 *'은 각각 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.Each of * and *' in Formula 402 represents a binding site with M in Formula 401.

예를 들어, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.For example, in Formula 402, i) X 401 may be nitrogen, X 402 may be carbon, or ii) both X 401 and X 402 may be nitrogen.

다른 예로서, 상기 화학식 402 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 고리 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 T402를 통하여 서로 연결되거나, 2개의 고리 A402는 선택적으로, 연결기인 T403을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 T402 및 T403에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 T401에 대한 설명을 참조한다.As another example, when xc1 in Formula 402 is 2 or more, two or more rings A 401 of two or more L 401 are optionally connected to each other through a linking group T 402 , or two rings A 402 are optionally, They can be linked to each other through a linking group T 403 (see compounds PD1 to PD4 and PD7 below). For the description of T 402 and T 403 , refer to the description of T 401 in the present specification, respectively.

상기 화학식 401 중 L402는 임의의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐 그룹, 디케톤 그룹 (예를 들면, 아세틸아세토네이트 그룹), 카르복실산 그룹(예를 들면, 피콜리네이트 그룹), -C(=O), 이소니트릴 그룹, -CN 그룹, 포스포러스 그룹 (예를 들면, 포스핀(phosphine) 그룹, 포스파이트(phosphite) 그룹 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.In Formula 401, L 402 may be any organic ligand. For example, L 402 is a halogen group, a diketone group (eg, acetylacetonate group), a carboxylic acid group (eg, picolinate group), -C(=O), isonitrile group , -CN group, phosphorus group (eg, phosphine group, phosphite group, etc.), or any combination thereof.

상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함 수 있다:The phosphorescent dopant may include, for example, one of the following compounds PD1 to PD25, or any combination thereof:

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Figure pat00069
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[형광 도펀트][Fluorescent dopant]

상기 형광 도펀트는 아민 그룹-함유 화합물, 스티릴 그룹-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The fluorescent dopant may include an amine group-containing compound, a styryl group-containing compound, or any combination thereof.

예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:For example, the fluorescent dopant may include a compound represented by the following Chemical Formula 501:

<화학식 501><Formula 501>

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상기 화학식 501 중,In Formula 501,

Ar501, L501 내지 L503, R501 및 R502은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar 501 , L 501 to L 503 , R 501 and R 502 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , or unsubstituted or substituted with at least one R 10a is a cyclic C 1 -C 60 heterocyclic group,

xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3이고,xd1 to xd3 are each independently 0, 1, 2, or 3,

xd4는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6일 수 있다.xd4 may be 1, 2, 3, 4, 5, or 6.

예를 들어, 상기 화학식 501 중 Ar501은 3개 이상의 모노시클릭 그룹이 서로 축합된 축합환 그룹(예를 들면, 안트라센 그룹, 크라이센 그룹, 파이렌 그룹 등)을 포함할 수 있다.For example, Ar 501 in Formula 501 may include a condensed cyclic group (eg, anthracene group, chrysene group, pyrene group, etc.) in which three or more monocyclic groups are condensed with each other.

다른 예로서, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있다.As another example, xd4 in Formula 501 may be 2.

예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD36 중 하나, DPVBi, DPAVBi, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:For example, the fluorescent dopant may include one of the following compounds FD1 to FD36, DPVBi, DPAVBi, or any combination thereof:

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[지연 형광 도펀트][Delayed Fluorescence Dopant]

상기 발광층은 지연 형광 도펀트를 포함할 수 있다.The emission layer may include a delayed fluorescence dopant.

본 명세서 중 지연 형광 도펀트는 지연 형광 방출 메커니즘에 의하여 지연 형광을 방출할 수 있는 임의의 화합물 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the delayed fluorescence dopant may be selected from any compound capable of emitting delayed fluorescence by a delayed fluorescence emission mechanism.

상기 발광층에 포함된 지연 형광 도펀트는, 상기 발광층에 포함된 다른 물질의 종류에 따라, 호스트 또는 도펀트의 역할을 할 수 있다.The delayed fluorescent dopant included in the emission layer may serve as a host or a dopant depending on the type of another material included in the emission layer.

일 구현예에 따르면, 상기 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이는 0eV 이상 및 0.5eV 이하일 수 있다. 상기 지연 형광 도펀트의 삼중항 에너지 레벨(eV)과 상기 지연 형광 도펀트의 일중항 에너지 레벨(eV) 간의 차이가 상술한 바와 같은 범위를 만족함으로써, 상기 지연 형광 도펀트 중 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 역에너지 이동(up-conversion)이 효과적으로 이루어져, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율 등이 향상될 수 있다.According to an exemplary embodiment, a difference between a triplet energy level (eV) of the delayed fluorescent dopant and a singlet energy level (eV) of the delayed fluorescent dopant may be 0 eV or more and 0.5 eV or less. When the difference between the triplet energy level (eV) of the delayed fluorescent dopant and the singlet energy level (eV) of the delayed fluorescent dopant satisfies the above-described range, the triplet state of the delayed fluorescent dopant to the singlet state The reverse energy transfer (up-conversion) of the light emitting device 10 can be improved, and the like can be effectively performed.

예를 들어, 상기 지연 형광 도펀트는, i) 적어도 하나의 전자 도너(예를 들면, 카바졸 그룹과 같은 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group) 등) 및 적어도 하나의 전자 억셉터(예를 들면, 설폭사이드 그룹, 시아노 그룹, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group) 등)를 포함한 물질, ii) 붕소(B)를 공유하면서 축합된 2 이상의 시클릭 그룹을 포함한 C8-C60 폴리시클릭 그룹을 포함한 물질 등을 포함할 수 있다.For example, the delayed fluorescence dopant comprises: i) at least one electron donor (eg, a π electron-rich C 3 -C 60 cyclic group such as a carbazole group ) group) and at least one electron acceptor (eg, a sulfoxide group, a cyano group, a π electron-deficient nitrogen-containing C 1 - a material including a C 60 cyclic group), ii) a material including a C 8 -C 60 polycyclic group including two or more cyclic groups condensed while sharing boron (B), and the like.

상기 지연 형광 도펀트의 예는, 하기 화합물 DF1 내지 DF9 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Examples of the delayed fluorescence dopant may include at least one of the following compounds DF1 to DF9:

Figure pat00079
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Figure pat00080

[양자점][Quantum dot]

상기 발광층은 양자점을 포함할 수 있다.The light emitting layer may include quantum dots.

본 명세서 중, 양자점은 반도체 화합물의 결정을 의미하며, 결정의 크기에 따라 다양한 발광 파장의 광을 방출할 수 있는 임의의 물질을 포함할 수 있다.In the present specification, a quantum dot refers to a crystal of a semiconductor compound, and may include any material capable of emitting light of various emission wavelengths depending on the size of the crystal.

상기 양자점의 직경은, 예를 들어 약 1 nm 내지 10 nm일 수 있다.The diameter of the quantum dots may be, for example, about 1 nm to 10 nm.

상기 양자점은 습식 화학 공정, 유기 금속 화학 증착 공정, 분자선 에피택시 공정 또는 이와 유사한 공정 등에 의해 합성될 수 있다.The quantum dots may be synthesized by a wet chemical process, an organometallic chemical vapor deposition process, a molecular beam epitaxy process, or a similar process.

상기 습식 화학 공정은 유기 용매와 전구체 물질을 혼합한 후 양자점 입자 결정을 성장시키는 방법이다. 상기 결정이 성장할 때, 유기 용매가 자연스럽게 양자점 결정 표면에 배위된 분산제 역할을 하고, 상기 결정의 성장을 조절하기 때문에, 유기 금속 화학 증착(MOCVD, Metal Organic Chemical Vapor Deposition)이나 분자선 에피택시(MBE, Molecular Beam Epitaxy) 등의 기상 증착법보다 더 용이하고, 저비용의 공정을 통해, 양자점 입자의 성장을 제어할 수 있다.The wet chemical process is a method of growing quantum dot particle crystals after mixing an organic solvent and a precursor material. When the crystal grows, the organic solvent naturally acts as a dispersant coordinated on the surface of the quantum dot crystal and controls the growth of the crystal, so MOCVD (Metal Organic Chemical Vapor Deposition) or molecular beam epitaxy (MBE, Molecular Beam Epitaxy), which is easier than vapor deposition, and the like, and can control the growth of quantum dot particles through a low-cost process.

상기 양자점은, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; III-VI족 반도체 화합물; I-III-VI족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.The quantum dot is a group II-VI semiconductor compound; III-V semiconductor compounds; III-VI semiconductor compounds; Group I-III-VI semiconductor compounds; group IV-VI semiconductor compounds; Group IV element or compound; or any combination thereof; may include.

상기 II-VI족 반도체 화합물의 예는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 등과 같은 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 등과 같은 삼원소 화합물; CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.Examples of the group II-VI semiconductor compound include binary compounds such as CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS and the like; triatomic compounds such as CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgZnTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS, etc.; quaternary compounds such as CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe and the like; or any combination thereof; may include.

상기 III-V족 반도체 화합물의 예는 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 등과 같은 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InNP, InAlP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 등과 같은 삼원소 화합물; GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다. 한편, 상기 III-V족 반도체 화합물은 II족 원소를 더 포함할 수 있다. II족 원소를 더 포함한 III-V족 반도체 화합물의 예는, InZnP, InGaZnP, InAlZnP 등을 포함할 수 있다.Examples of the group III-V semiconductor compound include binary compounds such as GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb; ternary compounds such as GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InNP, InAlP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb and the like; quaternary compounds such as GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, etc.; or any combination thereof; may include. Meanwhile, the group III-V semiconductor compound may further include a group II element. Examples of the group III-V semiconductor compound further containing the group II element may include InZnP, InGaZnP, InAlZnP, and the like.

상기 III-VI족 반도체 화합물의 예는, GaS, GaSe, Ga2Se3, GaTe, InS, InSe, In2S3, In2Se3, InTe 등과 같은 이원소 화합물; InGaS 3 , InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.Examples of the group III-VI semiconductor compound include binary compounds such as GaS, GaSe, Ga 2 Se 3 , GaTe, InS, InSe, In 2 S 3 , In 2 Se 3 , InTe, and the like; ternary compounds such as InGaS 3 , InGaSe 3 and the like; or any combination thereof; may include.

상기 I-III-VI족 반도체 화합물의 예는, AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.Examples of the group I-III-VI semiconductor compound include ternary compounds such as AgInS, AgInS 2 , CuInS, CuInS 2 , CuGaO 2 , AgGaO 2 , AgAlO 2 ; or any combination thereof; may include.

상기 IV-VI족 반도체 화합물의 예는 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 등과 같은 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 등과 같은 삼원소 화합물; SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 등과 같은 사원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다.Examples of the group IV-VI semiconductor compound include binary compounds such as SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and the like; ternary compounds such as SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe and the like; quaternary compounds such as SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe and the like; or any combination thereof; may include.

상기 IV족 원소 또는 화합물은 Si, Ge 등과 같은 단일원소 화합물; SiC, SiGe 등과 같은 이원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The group IV element or compound may be a single element compound such as Si or Ge; binary compounds such as SiC, SiGe, and the like; or any combination thereof.

상기 이원소 화합물, 삼원소 화합물 및 사원소 화합물과 같은 다원소 화합물에 포함된 각각의 원소는 균일한 농도 또는 불균일한 농도로 입자 내에 존재할 수 있다.Each element included in the multi-element compound, such as the di-element compound, the ternary compound, and the quaternary compound, may be present in the particle in a uniform or non-uniform concentration.

한편, 상기 양자점은 해당 양자점에 포함된 각각의 원소의 농도가 균일한 단일 구조 또는 코어-쉘의 이중 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 코어에 포함된 물질과 상기 쉘에 포함된 물질은 서로 상이할 수 있다.Meanwhile, the quantum dot may have a single structure or a core-shell double structure in which the concentration of each element included in the quantum dot is uniform. For example, the material included in the core and the material included in the shell may be different from each other.

상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 코어와 쉘의 계면은 쉘에 존재하는 원소의 농도가 중심으로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.The shell of the quantum dot may serve as a protective layer for maintaining semiconductor properties by preventing chemical modification of the core and/or a charging layer for imparting electrophoretic properties to the quantum dots. The shell may be single-layered or multi-layered. The interface between the core and the shell may have a concentration gradient in which the concentration of elements present in the shell decreases toward the center.

상기 양자점의 쉘의 예로는 금속, 준금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다. 상기 금속, 준금속 또는 비금속의 산화물의 예는 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등과 같은 이원소 화합물; MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4 등과 같은 삼원소 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다. 상기 반도체 화합물의 예는, 본 명세서에 기재된 바와 같은, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; III-VI족 반도체 화합물; I-III-VI족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; 또는 이의 임의의 조합;을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.Examples of the shell of the quantum dot may include a metal, metalloid or non-metal oxide, a semiconductor compound, or a combination thereof. Examples of oxides of the metal, metalloid or non-metal include SiO 2 , Al 2 O 3 , TiO 2 , ZnO, MnO, Mn 2 O 3 , Mn 3 O 4 , CuO, FeO, Fe 2 O 3 , Fe 3 O 4 , a binary compound such as CoO, Co 3 O 4 , NiO and the like; ternary compounds such as MgAl 2 O 4 , CoFe 2 O 4 , NiFe 2 O 4 , CoMn 2 O 4 and the like; or any combination thereof; may include. Examples of the semiconductor compound include group II-VI semiconductor compounds, as described herein; III-V semiconductor compounds; III-VI semiconductor compounds; Group I-III-VI semiconductor compounds; group IV-VI semiconductor compounds; or any combination thereof; may include. For example, the semiconductor compound is CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb, or any combination thereof.

양자점은 약 45nm 이하, 구체적으로 약 40nm 이하, 더욱 구체적으로 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.The quantum dots may have a full width of half maximum (FWHM) of the emission wavelength spectrum of about 45 nm or less, specifically about 40 nm or less, more specifically about 30 nm or less, and color purity or color reproducibility can be improved in this range. . In addition, since light emitted through the quantum dots is emitted in all directions, a wide viewing angle may be improved.

또한, 양자점의 형태는 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태일 수 있다.In addition, the shape of the quantum dots may be specifically spherical, pyramidal, multi-arm, or cubic nanoparticles, nanotubes, nanowires, nanofibers, nanoplatelet particles, and the like.

상기 양자점의 크기를 조절함으로써, 에너지 밴드 갭의 조절이 가능하므로, 양자점 발광층에서 다양한 파장대의 빛을 얻을 수 있다. 따라서 서로 다른 크기의 양자점을 사용함으로써, 여러 파장의 빛을 방출하는 발광 소자를 구현할 수 있다. 구체적으로, 상기 양자점의 크기는 적색, 녹색 및/또는 청색광이 방출되도록 선택될 수 있다. 또한, 상기 양자점의 크기는 다양한 색의 빛이 결합되어, 백색광을 방출하도록 구성될 수 있다.By adjusting the size of the quantum dots, the energy band gap can be adjusted, so that light in various wavelength bands can be obtained from the quantum dot emission layer. Therefore, by using quantum dots of different sizes, it is possible to implement a light emitting device that emits light of different wavelengths. Specifically, the size of the quantum dots may be selected such that red, green and/or blue light is emitted. In addition, the size of the quantum dots may be configured to emit white light by combining light of various colors.

[중간층(130) 중 전자 수송 영역][electron transport region in the intermediate layer 130]

상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.The electron transport region comprises i) a monolayer structure consisting of a single layer consisting of a single material, ii) a monolayer structure consisting of a single layer comprising a plurality of different materials, or iii) a plurality of monolayer structures. It may have a multi-layered structure including a plurality of layers including different materials.

상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron transport region may include a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있다.For example, the electron transport region may include an electron transport layer/electron injection layer, a hole blocking layer/electron transport layer/electron injection layer, an electron control layer/electron transport layer/electron injection layer, or a buffer layer/electron transport layer/ It may have a structure such as an electron injection layer.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, 적어도 하나의 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)을 포함한 금속-비함유 (metal-free) 화합물을 포함할 수 있다.The electron transport region (eg, a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, or an electron transport layer in the electron transport region) may include at least one π electron-deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group (π electron). metal-free compounds including -deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group).

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 하기 화학식 601로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.For example, the electron transport region may include a compound represented by the following Chemical Formula 601.

<화학식 601><Formula 601>

[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21 [Ar 601 ] xe11 -[(L 601 ) xe1 -R 601 ] xe21

상기 화학식 601 중,In Formula 601,

Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,Ar 601 and L 601 are each independently selected from a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , or C 1 -C 60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a click group,

xe11은 1, 2 또는 3이고,xe11 is 1, 2 or 3,

xe1는 0, 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,xe1 is 0, 1, 2, 3, 4, or 5;

R601은 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601), 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,R 601 is a C 3 -C 60 carbocyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a , a C 1 -C 60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , —Si(Q 601 )(Q 602 )(Q 603 ), -C(=O)(Q 601 ), -S(=O) 2 (Q 601 ), or -P(=O)(Q 601 )(Q 602 ),

상기 Q601 내지 Q603에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 Q1에 대한 설명을 참조하고,For the description of Q 601 to Q 603 , refer to the description of Q 1 in the present specification, respectively,

xe21는 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,xe21 is 1, 2, 3, 4, or 5;

상기 Ar601, L601 및 R601 중 적어도 하나는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹일 수 있다.At least one of Ar 601 , L 601 and R 601 may be each independently a π electron-deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a .

예를 들어, 상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.For example, when xe11 in Formula 601 is 2 or more, two or more Ar 601 may be connected to each other through a single bond.

다른 예로서, 상기 화학식 601 중 Ar601은 치환 또는 비치환된 안트라센 그룹일 수 있다.As another example, Ar 601 in Formula 601 may be a substituted or unsubstituted anthracene group.

또 다른 예로서, 상기 전자 수송 영역은 하기 화학식 601-1로 표시된 화합물을 포함할 수 있다:As another example, the electron transport region may include a compound represented by the following Chemical Formula 601-1:

<화학식 601-1><Formula 601-1>

Figure pat00081
Figure pat00081

상기 화학식 601-1 중,In Formula 601-1,

X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,X 614 is N or C(R 614 ), X 615 is N or C(R 615 ), X 616 is N or C(R 616 ), and at least one of X 614 to X 616 is N,

L611 내지 L613에 대한 설명은 각각 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,For a description of L 611 to L 613 , refer to the description of L 601 , respectively,

xe611 내지 xe613에 대한 설명은 각각 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,For a description of xe611 to xe613, refer to the description of xe1, respectively,

R611 내지 R613에 대한 설명은 각각 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,For the description of R 611 to R 613 , refer to the description of R 601 , respectively,

R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.R 614 to R 616 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group , a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , or a C 1 -C 60 heterocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a .

예를 들어, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.For example, in Formulas 601 and 601-1, xe1 and xe611 to xe613 may each independently be 0, 1, or 2.

상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET45 중 하나, BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ, NTAZ, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:The electron transport region is one of the following compounds ET1 to ET45, BCP (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen (4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq 3 , BAlq, TAZ, NTAZ, or any combination thereof:

Figure pat00082
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Figure pat00083
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Figure pat00084
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Figure pat00085
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Figure pat00086
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Figure pat00088
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상기 전자 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 5000Å, 예를 들면, 약 160Å 내지 약 4000Å일 수 있다. 상기 전자 수송 영역이 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 경우, 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å이고, 상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층 및/또는 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The electron transport region may have a thickness of about 100 Å to about 5000 Å, for example, about 160 Å to about 4000 Å. When the electron transport region includes a buffer layer, a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer, or any combination thereof, the thickness of the buffer layer, the hole blocking layer or the electron control layer is independently of each other, about 20 Å to about 1000 Å, For example, about 30 Å to about 300 Å, the thickness of the electron transport layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the buffer layer, the hole blocking layer, the electron control layer, the electron transport layer and/or the electron transport layer satisfies the above-described ranges, a satisfactory electron transport characteristic may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.The electron transport region (eg, an electron transport layer in the electron transport region) may further include a metal-containing material in addition to the above-described material.

상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 또는 Cs 이온일 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 또는 Ba 이온일 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, or any combination thereof. The metal ion of the alkali metal complex may be a Li ion, Na ion, K ion, Rb ion or Cs ion, and the metal ion of the alkaline earth metal complex may be a Be ion, Mg ion, Ca ion, Sr ion, or Ba ion. can The ligand coordinated to the metal ion of the alkali metal complex and the alkaline earth metal complex is, independently of each other, hydroxyquinoline, hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyl Oxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxyphenyloxadiazole, hydroxyphenylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline, cyclo pentadiene, or any combination thereof.

예를 들어, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다:For example, the metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may include, for example, the following compound ET-D1 (LiQ) or ET-D2:

Figure pat00089
Figure pat00089

상기 전자 수송 영역은, 제2전극(150)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(150)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.The electron transport region may include an electron injection layer that facilitates electron injection from the second electrode 150 . The electron injection layer may directly contact the second electrode 150 .

상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진(consist of) 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조, ii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 단일층으로 이루어진(consist of) 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 상이한 물질을 포함한 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. The electron injection layer has i) a single-layer structure consisting of a single layer consisting of a single material, ii) a single-layer structure consisting of a single layer including a plurality of different materials, or iii) a plurality of It may have a multi-layered structure having a plurality of layers including different materials.

상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The electron injection layer comprises an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal-containing compound, an alkaline earth metal-containing compound, a rare earth metal-containing compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or any combination thereof. may include

상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkali metal may include Li, Na, K, Rb, Cs, or any combination thereof. The alkaline earth metal may include Mg, Ca, Sr, Ba, or any combination thereof. The rare earth metal may include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, or any combination thereof.

상기 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물 및 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속 각각의, 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 텔루라이드, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkali metal-containing compound, the alkaline earth metal-containing compound, and the rare earth metal-containing compound may include oxides, halides (e.g., fluorides, chlorides, bromides, iodide, etc.), telluride, or any combination thereof.

상기 알칼리 금속-함유 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 토금속-함유 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임), BaxCa1-xO(x는 0<x<1를 만족하는 실수임) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 희토류 금속-함유 화합물은, YbF3, ScF3, Sc2O3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3, 또는 이의 임의의 조함을 포함할 수 있다. 또는, 상기 희토류 금속-함유 화합물은, 란타나이드 금속 텔루라이드를 포함할 수 있다. 상기 란타나이드 금속 텔루라이드의 예는, LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, SmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, La2Te3, Ce2Te3, Pr2Te3, Nd2Te3, Pm2Te3, Sm2Te3, Eu2Te3, Gd2Te3, Tb2Te3, Dy2Te3, Ho2Te3, Er2Te3, Tm2Te3, Yb2Te3, Lu2Te3 등을 포함할 수 있다.The alkali metal-containing compound is an alkali metal oxide such as Li 2 O, Cs 2 O, K 2 O, etc., an alkali metal halide such as LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI, or any thereof may include a combination of The alkaline earth metal-containing compound is BaO, SrO, CaO, Ba x Sr 1-x O (x is a real number satisfying 0<x<1), Ba x Ca 1-x O (x is 0<x< It is a real number satisfying 1) and the like). The rare earth metal-containing compound comprises YbF 3 , ScF 3 , Sc 2 O 3 , Y 2 O 3 , Ce 2 O 3 , GdF 3 , TbF 3 , YbI 3 , ScI 3 , TbI 3 , or any combination thereof. may include Alternatively, the rare earth metal-containing compound may include a lanthanide metal telluride. Examples of the lanthanide metal telluride are LaTe, CeTe, PrTe, NdTe, PmTe, SmTe, EuTe, GdTe, TbTe, DyTe, HoTe, ErTe, TmTe, YbTe, LuTe, La 2 Te 3 , Ce 2 Te 3 , Pr 2 Te 3 , Nd 2 Te 3 , Pm 2 Te 3 , Sm 2 Te 3 , Eu 2 Te 3 , Gd 2 Te 3 , Tb 2 Te 3 , Dy 2 Te 3 , Ho 2 Te 3 , Er 2 Te 3 , Tm 2 Te 3 , Yb 2 Te 3 , Lu 2 Te 3 , and the like.

상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, i) 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온 중 하나 및 ii) 상기 금속 이온과 결합한 리간드로서, 예를 들면, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시페닐옥사디아졸, 히드록시페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.The alkali metal complex, the alkaline earth metal complex and the rare earth metal complex include i) one of the ions of alkali metal, alkaline earth metal and rare earth metal as described above and ii) a ligand bound to the metal ion, for example, hydroxyquinoline , hydroxyisoquinoline, hydroxybenzoquinoline, hydroxyacridine, hydroxyphenanthridine, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxyphenyloxadiazole, hydroxyphenylthiadiazole, hydroxy hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzoimidazole, hydroxyphenylbenzothiazole, bipyridine, phenanthroline, cyclopentadiene, or any combination thereof.

상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 유기물(예를 들면, 상기 화학식 601로 표시된 화합물)을 더 포함할 수 있다.The electron injection layer may include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal-containing compound, an alkaline earth metal-containing compound, a rare earth metal-containing compound, an alkali metal complex, an alkaline earth metal complex, a rare earth metal complex, or a compound thereof as described above. It may consist only of any combination, or may further include an organic material (eg, the compound represented by Formula 601 above).

일 구현예에 따르면, 상기 전자 주입층은 i) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물)로 이루어지거나(consist of), ii) a) 알칼리 금속-함유 화합물(예를 들면, 알칼리 금속 할로겐화물); 및 b) 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 또는 이의 임의의 조합;으로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 주입층은, KI:Yb 공증착층, RbI:Yb 공증착층 등일 수 있다.According to one embodiment, the electron injection layer comprises i) an alkali metal-containing compound (eg, alkali metal halide), or ii) a) an alkali metal-containing compound (eg, alkali metal halides); and b) an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, or any combination thereof. For example, the electron injection layer may be a KI:Yb co-deposition layer, an RbI:Yb co-deposition layer, or the like.

상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속-함유 화합물, 알칼리 토금속-함유 화합물, 희토류 금속-함유 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체, 또는 이의 임의의 조합은 상기 유기물을 포함한 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.When the electron injection layer further includes an organic material, the alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal-containing compound, alkaline earth metal-containing compound, rare earth metal-containing compound, alkali metal complex, alkaline earth metal complex, rare earth metal The complex, or any combination thereof, may be uniformly or non-uniformly dispersed in the matrix including the organic material.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The electron injection layer may have a thickness of about 1 Å to about 100 Å, or about 3 Å to about 90 Å. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above range, a satisfactory level of electron injection characteristics may be obtained without a substantial increase in driving voltage.

[제2전극(150)][Second electrode 150]

상술한 바와 같은 중간층(130) 상부에는 제2전극(150)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(150)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(150)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 사용할 수 있다.The second electrode 150 is disposed on the intermediate layer 130 as described above. The second electrode 150 may be a cathode, which is an electron injection electrode. In this case, the material for the second electrode 150 is a metal, an alloy, an electrically conductive compound, or any one thereof having a low work function. combinations of can be used.

상기 제2전극(150)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), 이터븀(Yb), 은-이터븀(Ag-Yb), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(150)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.The second electrode 150 includes lithium (Li), silver (Ag), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), and magnesium-indium (Mg-In). ), magnesium-silver (Mg-Ag), ytterbium (Yb), silver-ytterbium (Ag-Yb), ITO, IZO, or any combination thereof. The second electrode 150 may be a transmissive electrode, a transflective electrode, or a reflective electrode.

상기 제2전극(150)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.The second electrode 150 may have a single-layer structure that is a single layer or a multi-layer structure having a plurality of layers.

[캡핑층][Capping layer]

제1전극(110)의 외측에는 제1캡핑층이 배치되거나, 및/또는 제2전극(150)의 외측에는 제2캡핑층이 배치될 수 있다. 구체적으로, 상기 발광 소자(10)는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)이 차례로 적층된 구조, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조 또는 제1캡핑층, 제1전극(110), 중간층(130), 제2전극(150) 및 제2캡핑층이 차례로 적층된 구조를 가질 수 있다.A first capping layer may be disposed on an outer side of the first electrode 110 , and/or a second capping layer may be disposed on an outer side of the second electrode 150 . Specifically, the light emitting device 10 has a structure in which a first capping layer, a first electrode 110 , an intermediate layer 130 , and a second electrode 150 are sequentially stacked, a first electrode 110 , and an intermediate layer 130 . , a structure in which the second electrode 150 and the second capping layer are sequentially stacked, or a first capping layer, the first electrode 110, the intermediate layer 130, the second electrode 150, and the second capping layer are sequentially stacked can have a structure.

발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있고, 발광 소자(10)의 중간층(130) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(150) 및 제2캡핑층을 지나 외부로 취출될 수 있다.The light generated in the light emitting layer of the intermediate layer 130 of the light emitting device 10 may be taken out through the first electrode 110 and the first capping layer that are transflective or transmissive electrodes, and of the light emitting device 10 . The light generated in the light emitting layer of the intermediate layer 130 may be extracted to the outside through the second electrode 150 and the second capping layer, which are transflective or transmissive electrodes.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다. 이로써, 상기 발광 소자(10)의 광추출 효율이 증가되어, 상기 발광 소자(10)의 발광 효율이 향상될 수 있다.The first capping layer and the second capping layer may serve to improve external luminous efficiency according to the principle of constructive interference. Accordingly, the light extraction efficiency of the light emitting device 10 may be increased, and thus the light emitting efficiency of the light emitting device 10 may be improved.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 각각은, 1.6 이상의 굴절율(at 589nm)을 갖는 물질을 포함할 수 있다.Each of the first capping layer and the second capping layer may include a material having a refractive index (at 589 nm) of 1.6 or more.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층은 서로 독립적으로, 유기물을 포함한 유기 캡핑층, 무기물을 포함한 무기 캡핑층, 또는 유기물 및 무기물을 포함한 유-무기 복합 캡핑층일 수 있다.The first capping layer and the second capping layer may be, independently of each other, an organic capping layer including an organic material, an inorganic capping layer including an inorganic material, or an organic-inorganic composite capping layer including an organic material and an inorganic material.

상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물, 아민 그룹-함유 화합물, 포르핀 유도체 (porphine derivatives), 프탈로시아닌 유도체 (phthalocyanine derivatives), 나프탈로시아닌 유도체 (naphthalocyanine derivatives), 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 카보시클릭 화합물, 헤테로시클릭 화합물 및 아민 그룹-함유 화합물은, 선택적으로, O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 치환기로 치환될 수 있다.At least one of the first capping layer and the second capping layer, independently of each other, comprises a carbocyclic compound, a heterocyclic compound, an amine group-containing compound, a porphine derivative, a phthalocyanine derivative, naphthalocyanine derivatives, alkali metal complexes, alkaline earth metal complexes, or any combination thereof. The carbocyclic compounds, heterocyclic compounds and amine group-containing compounds may be optionally substituted with a substituent comprising O, N, S, Se, Si, F, Cl, Br, I, or any combination thereof. can

일 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 아민 그룹-함유 화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, at least one of the first capping layer and the second capping layer, independently of each other, may include an amine group-containing compound.

예를 들어, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.For example, at least one of the first capping layer and the second capping layer may independently include the compound represented by Chemical Formula 201, the compound represented by Chemical Formula 202, or any combination thereof.

또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로, 상기 화합물 HT28 내지 HT33 중 하나, 하기 화합물 CP1 내지 CP6 중 하나, β-NPB 또는 이의 임의의 화합물을 포함할 수 있다:According to another embodiment, at least one of the first capping layer and the second capping layer is, independently of each other, one of the compounds HT28 to HT33, one of the following compounds CP1 to CP6, β-NPB or any compound thereof may include:

Figure pat00090
Figure pat00090

Figure pat00091
Figure pat00091

[필름][film]

상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물은 각종 필름에 포함될 수 있다. 따라서, 다른 측면에 따르면, 상기 화학식 1로 표시된 축합환 화합물을 포함한 필름이 제공될 수 있다. 상기 필름은, 예를 들어, 광학 부재(또는, 광제어 수단) (예를 들면, 컬러 필터, 색변환 부재, 캡핑층, 광취출 효율 향상층, 선택적 광흡수층, 편광층, 양자점-함유층 등), 차광 부재(예를 들면, 광반사층, 광흡수층 등), 보호 부재(예를 들면, 절연층, 유전체층 등) 등일 수 있다.The condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be included in various films. Accordingly, according to another aspect, a film including the condensed cyclic compound represented by Formula 1 may be provided. The film is, for example, an optical member (or light control means) (eg, a color filter, a color conversion member, a capping layer, a light extraction efficiency improving layer, a selective light absorption layer, a polarizing layer, a quantum dot-containing layer, etc.) , a light blocking member (eg, a light reflective layer, a light absorbing layer, etc.), a protection member (eg, an insulating layer, a dielectric layer, etc.).

[전자 장치][Electronic Device]

상기 발광 소자는 각종 전자 장치에 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치는, 발광 장치, 인증 장치 등일 수 있다.The light emitting device may be included in various electronic devices. For example, the electronic device including the light emitting device may be a light emitting device, an authentication device, or the like.

상기 전자 장치(예를 들면, 발광 장치)는, 상기 발광 소자 외에, i) 컬러 필터, ii) 색변환층, 또는 iii) 컬러 필터 및 색변환층을 더 포함할 수 있다. 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층은 발광 소자로부터 방출되는 광의 적어도 하나의 진행 방향 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자로부터 방출되는 광은 청색광 또는 백색광일 수 있다. 상기 발광 소자에 대한 설명은 상술한 바를 참조한다. 일 구현예에 따르면, 상기 색변환층은 양자점을 포함할 수 있다. 상기 양자점은 예를 들어, 본 명세서에 기재된 바와 같은 양자점일 수 있다.The electronic device (eg, a light emitting device) may further include, in addition to the light emitting device, i) a color filter, ii) a color conversion layer, or iii) a color filter and a color conversion layer. The color filter and/or the color conversion layer may be disposed on at least one propagation direction of light emitted from the light emitting device. For example, the light emitted from the light emitting device may be blue light or white light. For the description of the light emitting device, reference is made to the above bar. According to one embodiment, the color conversion layer may include quantum dots. The quantum dots may be, for example, quantum dots as described herein.

상기 전자 장치는 제1기판을 포함할 수 있다. 상기 제1기판은 복수의 부화소 영역을 포함하고, 상기 컬러 필터는 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 컬러 필터 영역을 포함하고, 상기 색변환층은 상기 복수의 부화소 영역 각각에 대응하는 복수의 색변환 영역을 포함할 수 있다.The electronic device may include a first substrate. The first substrate includes a plurality of sub-pixel regions, the color filter includes a plurality of color filter regions corresponding to each of the plurality of sub-pixel regions, and the color conversion layer is formed in each of the plurality of sub-pixel regions. It may include a plurality of corresponding color conversion regions.

상기 복수의 부화소 영역 사이에 화소 정의막이 배치되어 각각의 부화소 영역이 정의된다.A pixel defining layer is disposed between the plurality of sub-pixel regions to define each sub-pixel region.

상기 컬러 필터는 복수의 컬러 필터 영역 및 복수의 컬러 필터 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있고, 상기 색변환층은 복수의 색변환 영역 및 복수의 색변환 영역 사이에 배치된 차광 패턴을 더 포함할 수 있다.The color filter may further include a plurality of color filter areas and a light blocking pattern disposed between the plurality of color filter areas, and the color conversion layer may include a light blocking pattern disposed between the plurality of color conversion areas and the plurality of color conversion areas. may further include.

상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은, 제1색광을 방출하는 제1영역; 제2색광을 방출하는 제2영역; 및/또는 제3색광을 방출하는 제3영역을 포함하고, 상기 제1색광, 상기 제2색광 및/또는 상기 제3색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1색광은 적색광이고, 상기 제2색광은 녹색광이고, 상기 제3색광은 청색광일 수 있다. 예를 들어, 상기 복수의 컬러 필터 영역(또는, 복수의 색변환 영역)은 양자점을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1영역은 적색 양자점을 포함하고, 상기 제2영역은 녹색 양자점을 포함하고, 상기 제3영역은 양자점을 포함하지 않을 수 있다. 양자점에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. 상기 제1영역, 상기 제2영역 및/또는 상기 제3영역은 각각 산란체를 더 포함할 수 있다.The plurality of color filter regions (or the plurality of color conversion regions) may include: a first region emitting a first color light; a second region emitting a second color light; and/or a third region emitting a third color light, wherein the first color light, the second color light, and/or the third color light have different maximum emission wavelengths. For example, the first color light may be red light, the second color light may be green light, and the third color light may be blue light. For example, the plurality of color filter regions (or the plurality of color conversion regions) may include quantum dots. Specifically, the first region may include red quantum dots, the second region may include green quantum dots, and the third region may not include quantum dots. For a description of quantum dots, see what is described herein. Each of the first region, the second region, and/or the third region may further include a scatterer.

예를 들어, 상기 발광 소자는 제1광을 방출하고, 상기 제1영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제1-1색광을 방출하고, 상기 제2영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제2-1색광을 방출하고, 상기 제3영역은 상기 제1광을 흡수하여, 제3-1색광을 방출할 수 있다. 이 때, 상기 제1-1색광, 상기 제2-1색광 및 상기 제3-1색광은 서로 상이한 최대 발광 파장을 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 제1광은 청색광일 수 있고, 상기 제1-1색광은 적색광일 수 있고, 상기 제2-1색광은 녹색광일 수 있고, 상기 제3-1색광은 청색광일 수 있다.For example, the light emitting device emits a first light, the first region absorbs the first light to emit a 1-1 color light, and the second region absorbs the first light, A second-color light may be emitted, and the third region may absorb the first light to emit a third-first color light. In this case, the 1-1 color light, the 2-1 color light, and the 3-1 color light may have different maximum emission wavelengths. Specifically, the first light may be blue light, the 1-1 color light may be red light, the 2-1 color light may be green light, and the 3-1 color light may be blue light.

상기 전자 장치는, 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 박막 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 소스 전극, 드레인 전극 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 전극 및 드레인 전극 중 어느 하나와 상기 발광 소자의 제1전극 및 제2전극 중 어느 하나는 전기적으로 연결될 수 있다.The electronic device may further include a thin film transistor in addition to the light emitting device described above. The thin film transistor may include a source electrode, a drain electrode, and an active layer, and any one of the source electrode and the drain electrode and any one of the first electrode and the second electrode of the light emitting device may be electrically connected.

상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 게이트 절연막 등을 더 포함할 수 있다.The thin film transistor may further include a gate electrode, a gate insulating layer, and the like.

상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있다.The active layer may include crystalline silicon, amorphous silicon, an organic semiconductor, an oxide semiconductor, or the like.

상기 전자 장치는 발광 소자를 밀봉하는 밀봉부를 더 포함할 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층과 상기 발광 소자 사이에 배치될 수 있다. 상기 밀봉부는 상기 발광 소자로부터의 광이 외부로 취출될 수 있도록 하면서, 동시에 상기 발광 소자로 외기 및 수분이 침투하는 것을 차단한다. 상기 밀봉부는 투명한 유리 기판 또는 플라스틱 기판을 포함하는 밀봉 기판일 수 있다. 상기 밀봉부는 유기층 및/또는 무기층을 1층 이상 포함하는 박막 봉지층일 수 있다. 상기 밀봉부가 박막 봉지층일 경우, 상기 전자 장치는 플렉시블할 수 있다.The electronic device may further include a sealing unit sealing the light emitting device. The sealing part may be disposed between the color filter and/or the color conversion layer and the light emitting device. The sealing part allows light from the light emitting device to be taken out, while at the same time blocking the penetration of external air and moisture into the light emitting device. The sealing part may be a sealing substrate including a transparent glass substrate or a plastic substrate. The encapsulation unit may be a thin film encapsulation layer including one or more organic and/or inorganic layers. When the encapsulation part is a thin film encapsulation layer, the electronic device may be flexible.

상기 밀봉부 상에는, 상기 컬러 필터 및/또는 색변환층 외에, 상기 전자 장치의 용도에 따라 다양한 기능층이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기능층의 예는, 터치스크린층, 편광층, 등을 포함할 수 있다. 상기 터치스크린층은, 감압식 터치스크린층, 정전식 터치스크린층 또는 적외선식 터치스크린층일 수 있다. 상기 인증 장치는, 예를 들면, 생체(예를 들어, 손가락 끝, 눈동자 등)의 생체 정보를 이용하여 개인을 인증하는 생체 인증 장치일 수 있다.On the sealing part, in addition to the color filter and/or the color conversion layer, various functional layers may be additionally disposed according to the purpose of the electronic device. Examples of the functional layer may include a touch screen layer, a polarization layer, and the like. The touch screen layer may be a pressure-sensitive touch screen layer, a capacitive touch screen layer, or an infrared touch screen layer. The authentication device may be, for example, a biometric authentication device that authenticates an individual using biometric information of a biometric body (eg, fingertip, pupil, etc.).

상기 인증 장치는 상술한 바와 같은 발광 소자 외에 생체 정보 수집 수단을 더 포함할 수 있다.The authentication device may further include a biometric information collecting means in addition to the light emitting device as described above.

상기 전자 장치는 각종 디스플레이, 광원, 조명, 퍼스널 컴퓨터(예를 들면, 모바일형 퍼스널 컴퓨터), 휴대 전화, 디지털 사진기, 전자 수첩, 전자 사전, 전자 게임기, 의료 기기(예를 들면, 전자 체온계, 혈압계, 혈당계, 맥박 계측 장치, 맥파 계측 장치, 심전표시 장치, 초음파 진단 장치, 내시경용 표시 장치), 어군 탐지기, 각종 측정 기기, 계기류(예를 들면, 차량, 항공기, 선박의 계기류), 프로젝터 등으로 응용될 수 있다.The electronic device includes various displays, light sources, lighting, personal computers (eg, mobile personal computers), mobile phones, digital cameras, electronic notebooks, electronic dictionaries, electronic game devices, and medical devices (eg, electronic thermometers, blood pressure monitors). , blood glucose meter, pulse measuring device, pulse wave measuring device, electrocardiogram display device, ultrasonic diagnostic device, endoscope display device), fish finder, various measuring devices, instruments (e.g., instruments for vehicles, aircraft, ships), projectors, etc. can be applied

[도 2 및 3에 대한 설명][Description of Figures 2 and 3]

도 2는 본 발명의 일 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.2 is a cross-sectional view of a light emitting device according to an embodiment of the present invention.

도 2의 발광 장치는 기판(100), 박막 트랜지스터(TFT), 발광 소자 및 발광 소자를 밀봉하는 봉지부(300)를 포함한다.The light emitting device of FIG. 2 includes a substrate 100 , a thin film transistor (TFT), a light emitting device, and an encapsulation unit 300 sealing the light emitting device.

상기 기판(100)은 가요성 기판, 유리 기판, 또는 금속 기판일 수 있다. 상기 기판(100) 상에는 버퍼층(210)이 배치될 수 있다. 상기 버퍼층(210)은 기판(100)을 통한 불순물의 침투를 방지하며 기판(100) 상부에 평탄한 면을 제공하는 역할을 할 수 있다.The substrate 100 may be a flexible substrate, a glass substrate, or a metal substrate. A buffer layer 210 may be disposed on the substrate 100 . The buffer layer 210 may serve to prevent penetration of impurities through the substrate 100 and provide a flat surface on the substrate 100 .

상기 버퍼층(210) 상에는 박막 트랜지스터(TFT)가 배치될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터(TFT)는 활성층(220), 게이트 전극(240), 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)을 포함할 수 있다.A thin film transistor (TFT) may be disposed on the buffer layer 210 . The thin film transistor TFT may include an active layer 220 , a gate electrode 240 , a source electrode 260 , and a drain electrode 270 .

상기 활성층(220)은 실리콘 또는 폴리 실리콘과 같은 무기 반도체, 유기 반도체 또는 산화물 반도체를 포함할 수 있으며, 소스 영역, 드레인 영역 및 채널 영역을 포함한다.The active layer 220 may include an inorganic semiconductor such as silicon or polysilicon, an organic semiconductor, or an oxide semiconductor, and includes a source region, a drain region, and a channel region.

상기 활성층(220)의 상부에는 활성층(220)과 게이트 전극(240)을 절연하기 위한 게이트 절연막(230)이 배치될 수 있고, 게이트 절연막(230) 상부에는 게이트 전극(240)이 배치될 수 있다.A gate insulating layer 230 for insulating the active layer 220 and the gate electrode 240 may be disposed on the active layer 220 , and the gate electrode 240 may be disposed on the gate insulating layer 230 . .

상기 게이트 전극(240)의 상부에는 층간 절연막(250)이 배치될 수 있다. 상기 층간 절연막(250)은 게이트 전극(240)과 소스 전극(260) 사이 및 게이트 전극(240)과 드레인 전극(270) 사이에 배치되어 이들을 절연하는 역할을 한다.An interlayer insulating layer 250 may be disposed on the gate electrode 240 . The interlayer insulating layer 250 is disposed between the gate electrode 240 and the source electrode 260 and between the gate electrode 240 and the drain electrode 270 to insulate them.

상기 층간 절연막(250) 상에는 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다. 층간 절연막(250) 및 게이트 절연막(230)은 활성층(220)의 소스 영역 및 드레인 영역이 노출하도록 형성될 수 있고, 이러한 활성층(220)의 노출된 소스 영역 및 드레인 영역과 접하도록 소스 전극(260) 및 드레인 전극(270)이 배치될 수 있다.A source electrode 260 and a drain electrode 270 may be disposed on the interlayer insulating layer 250 . The interlayer insulating layer 250 and the gate insulating layer 230 may be formed to expose the source and drain regions of the active layer 220 , and the source electrode 260 may be in contact with the exposed source and drain regions of the active layer 220 . ) and a drain electrode 270 may be disposed.

이와 같은 박막 트랜지스터(TFT)는 발광 소자에 전기적으로 연결되어 발광 소자를 구동시킬 수 있으며, 패시베이션층(280)으로 덮여 보호된다. 패시베이션층(280)은 무기 절연막, 유기 절연막, 또는 이의 조합을 포함할 수 있다. 패시베이션층(280) 상에는 발광 소자가 구비된다. 상기 발광 소자는 제1전극(110), 중간층(130) 및 제2전극(150)을 포함한다.Such a thin film transistor (TFT) may be electrically connected to the light emitting device to drive the light emitting device, and is protected by being covered with the passivation layer 280 . The passivation layer 280 may include an inorganic insulating layer, an organic insulating layer, or a combination thereof. A light emitting device is provided on the passivation layer 280 . The light emitting device includes a first electrode 110 , an intermediate layer 130 , and a second electrode 150 .

상기 제1전극(110)은 패시베이션층(280) 상에 배치될 수 있다. 패시베이션층(280)은 드레인 전극(270)의 전체를 덮지 않고 소정의 영역을 노출하도록 배치될 수 있고, 노출된 드레인 전극(270)과 연결되도록 제1전극(110)이 배치될 수 있다.The first electrode 110 may be disposed on the passivation layer 280 . The passivation layer 280 may be disposed to expose a predetermined region without covering the entire drain electrode 270 , and the first electrode 110 may be disposed to be connected to the exposed drain electrode 270 .

상기 제1전극(110) 상에 절연물을 포함한 화소 정의막(290)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(290)은 제1전극(110)의 소정 영역을 노출하며, 노출된 영역에 중간층(130)이 형성될 수 있다. 화소 정의막(290)은 폴리이미드 또는 폴리아크릴 계열의 유기막일 수 있다. 도 2에 미도시되어 있으나, 중간층(130) 중 일부 이상의 층은 화소 정의막(290) 상부에까지 연장되어 공통층의 형태로 배치될 수 있다.A pixel defining layer 290 including an insulating material may be disposed on the first electrode 110 . The pixel defining layer 290 exposes a predetermined region of the first electrode 110 , and the intermediate layer 130 may be formed in the exposed region. The pixel defining layer 290 may be a polyimide or polyacrylic-based organic layer. Although not shown in FIG. 2 , one or more layers of the intermediate layer 130 may extend to the upper portion of the pixel defining layer 290 to be disposed in the form of a common layer.

상기 중간층(130) 상에는 제2전극(150)이 배치되고, 제2전극(150) 상에는 캡핑층(170)이 추가로 형성될 수 있다. 캡핑층(170)은 제2전극(150)을 덮도록 형성될 수 있다.A second electrode 150 may be disposed on the intermediate layer 130 , and a capping layer 170 may be additionally formed on the second electrode 150 . The capping layer 170 may be formed to cover the second electrode 150 .

상기 캡핑층(170) 상에는 봉지부(300)가 배치될 수 있다. 봉지부(300)는 발광 소자 상에 배치되어 수분이나 산소로부터 발광 소자를 보호하는 역할을 할 수 있다. 봉지부(300)는 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산화물(SiOx), 인듐주석산화물, 인듐아연산화물, 또는 이의 임의의 조합을 포함한 무기막, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리이미드, 폴리에틸렌설포네이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리아릴레이트, 헥사메틸디실록산, 아크릴계 수지(예를 들면, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리아크릴산 등), 에폭시계 수지(예를 들면, AGE(aliphatic glycidyl ether) 등) 또는 이의 임의의 조합을 포함한 유기막, 또는 무기막과 유기막의 조합을 포함할 수 있다.An encapsulation unit 300 may be disposed on the capping layer 170 . The encapsulation unit 300 may be disposed on the light emitting device to protect the light emitting device from moisture or oxygen. The encapsulation unit 300 may include an inorganic film including silicon nitride (SiNx), silicon oxide (SiOx), indium tin oxide, indium zinc oxide, or any combination thereof, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, polyimide, Polyethylene sulfonate, polyoxymethylene, polyarylate, hexamethyldisiloxane, acrylic resin (for example, polymethyl methacrylate, polyacrylic acid, etc.), epoxy resin (for example, AGE (aliphatic glycidyl ether), etc.) ) or an organic film including any combination thereof, or a combination of an inorganic film and an organic film.

도 3은 본 발명의 다른 구현예를 따르는 발광 장치의 단면도이다.3 is a cross-sectional view of a light emitting device according to another embodiment of the present invention.

도 3의 발광 장치는, 봉지부(300) 상부에 차광 패턴(500) 및 기능성 영역(400)이 추가로 배치되어 있다는 점을 제외하고는, 도 2의 발광 장치와 동일한 발광 장치이다. 상기 기능성 영역(400)은, i) 컬러 필터 영역, ii) 색변환 영역, 또는 iii) 컬러 필터 영역와 색변환 영역의 조합일 수 있다. 일 구현예에 따르면, 도 3의 발광 장치에 포함된 발광 소자는 탠덤 발광 소자일 수 있다.The light emitting device of FIG. 3 is the same as the light emitting device of FIG. 2 , except that the light blocking pattern 500 and the functional region 400 are additionally disposed on the encapsulation unit 300 . The functional area 400 may be i) a color filter area, ii) a color conversion area, or iii) a combination of a color filter area and a color conversion area. According to one embodiment, the light emitting device included in the light emitting device of FIG. 3 may be a tandem light emitting device.

[제조 방법][Manufacturing method]

상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층은 각각, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 소정 영역에 형성될 수 있다.Each layer included in the hole transport region, the light emitting layer, and each layer included in the electron transport region are respectively vacuum deposition, spin coating, casting, LB (Langmuir-Blodgett), inkjet printing, laser printing, laser It may be formed in a predetermined area using various methods such as laser induced thermal imaging (LITI).

진공 증착법에 의하여 상기 정공 수송 영역에 포함된 각 층, 발광층 및 전자 수송 영역에 포함된 각 층을 각각 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100℃ 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 torr 내지 약 10-3 torr의 진공도 및 약 0.01Å/sec 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 형성하고자 하는 층에 포함될 재료 및 형성하고자 하는 층의 구조를 고려하여 선택될 수 있다.When each layer included in the hole transport region, the light emitting layer, and each layer included in the electron transport region is respectively formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions are, for example, a deposition temperature of about 100° C. to about 500° C., about Within the vacuum degree of 10 -8 torr to about 10 -3 torr and the deposition rate of about 0.01 Å/sec to about 100 Å/sec, it may be selected in consideration of the material to be included in the layer to be formed and the structure of the layer to be formed. have.

[용어의 정의][Definition of Terms]

본 명세서 중 C3-C60카보시클릭 그룹은 고리-형성 원자로서 탄소로만 이루어진 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 탄소 외에, 고리-형성 원자로서 헤테로 원자를 더 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 각각은, 1개의 고리로 이루어진 모노시클릭 그룹 또는 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 고리-형성 원자수는 3 내지 61개일 수 있다.In the present specification, a C 3 -C 60 carbocyclic group refers to a cyclic group having 3 to 60 carbon atoms consisting only of carbon as a ring-forming atom, and a C 1 -C 60 heterocyclic group is, in addition to carbon, a ring-forming group. It refers to a cyclic group having 1 to 60 carbon atoms further including a hetero atom as an atom. Each of the C 3 -C 60 carbocyclic group and the C 1 -C 60 heterocyclic group may be a monocyclic group consisting of one ring or a polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other. For example, the number of ring-forming atoms of the C 1 -C 60 heterocyclic group may be 3 to 61.

본 명세서 중 시클릭 그룹은 상기 C3-C60카보시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로시클릭 그룹 모두를 포함한다.In the present specification, the cyclic group includes both the C 3 -C 60 carbocyclic group and the C 1 -C 60 heterocyclic group.

본 명세서 중 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹을 의미하고, π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹(π electron-deficient nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)은 고리 형성 모이어티로서 *-N=*'를 포함한 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클릭 그룹을 의미한다.In the present specification, π electron-rich C 3 -C 60 cyclic group is a cyclic group having 3 to 60 carbon atoms without *-N=*' as a ring-forming moiety. means a group, and the π electron-deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group includes *-N=* ' as a ring-forming moiety. It means a heterocyclic group having 1 to 60 carbon atoms.

예를 들어,for example,

상기 C3-C60카보시클릭 그룹은, i) 그룹 T1 또는 ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 시클로펜타디엔 그룹, 아다만탄 그룹, 노르보르난 그룹, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 헵탈렌 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 인데노페난트렌 그룹, 또는 인데노안트라센 그룹)일 수 있고,The C 3 -C 60 carbocyclic group is i) a group T1 or ii) a condensed cyclic group in which two or more groups T1 are condensed with each other (eg, a cyclopentadiene group, an adamantane group, a norbornane group, Benzene group, pentalene group, naphthalene group, azulene group, indacene group, acenaphthylene group, phenalene group, phenanthrene group, anthracene group, fluoranthene group, triphenylene group, pyrene group, chrysene group group, perylene group, pentapene group, heptalene group, naphthacene group, pisene group, hexacene group, pentacene group, rubycene group, coronene group, ovalene group, indene group, fluorene group, spiro - a bifluorene group, a benzofluorene group, an indenophenanthrene group, or an indenoanthracene group);

상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은 i) 그룹 T2, ii) 2 이상의 그룹 T2가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 iii) 1 이상의 그룹 T2와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,The C 1 -C 60 heterocyclic group is i) a fused cyclic group in which two or more groups T2 are condensed with each other, or iii) a fused cyclic group in which at least one group T2 and at least one group T1 are condensed with each other (eg For example, pyrrole group, thiophene group, furan group, indole group, benzoindole group, naphthoindole group, isoindole group, benzoisoindole group, naphthoisoindole group, benzosilol group, benzothiophene group, benzo Furan group, carbazole group, dibenzosilol group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group, benzo Silolocarbazole group, benzoindolocarbazole group, benzocarbazole group, benzonaphthofuran group, benzonaphthothiophene group, benzonaphthosilol group, benzofurodibenzofuran group, benzofurodibenzothiophene group , benzothienodibenzothiophene group, pyrazole group, imidazole group, triazole group, oxazole group, isoxazole group, oxadiazole group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, benzopyra azole group, benzimidazole group, benzooxazole group, benzoisoxazole group, benzothiazole group, benzoisothiazole group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, Isoquinoline group, benzoquinoline group, benzoisoquinoline group, quinoxaline group, benzoquinoxaline group, quinazoline group, benzoquinazoline group, phenanthroline group, cinoline group, phthalazine group, naphthyridine group, imi Dazopyridine group, imidazopyrimidine group, imidazotriazine group, imidazopyrazine group, imidazopyridazine group, azacarbazole group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzothiophene group , an azadibenzofuran group, etc.),

상기 π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T1, ii) 2 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 그룹 T3, iv) 2 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T3와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조인돌 그룹, 나프토인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 벤조이소인돌 그룹, 나프토이소인돌 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 벤조인돌로카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, 벤조나프토실롤 그룹, 벤조퓨로디벤조퓨란 그룹, 벤조퓨로디벤조티오펜 그룹, 벤조티에노디벤조티오펜 그룹 등)일 수 있고,The π electron-excess C 3 -C 60 cyclic group is i) a condensed ring group in which two or more groups T1 are condensed with each other, iii) a condensed ring group in which two or more groups T3 are condensed with each other group or v) a condensed cyclic group in which at least one group T3 and at least one group T1 are condensed with each other (for example, the C 3 -C 60 carbocyclic group, 1H-pyrrole group, silol group, borole group, 2H-pyrrole group, 3H-pyrrole group, thiophene group, furan group, indole group, benzoindole group, naphthoindole group, isoindole group, benzoisoindole group, naphthoisoindole group, benzosilol group, benzothi Opene group, benzofuran group, carbazole group, dibenzosilol group, dibenzothiophene group, dibenzofuran group, indenocarbazole group, indolocarbazole group, benzofurocarbazole group, benzothienocarbazole group Zol group, benzosilolocarbazole group, benzoindolocarbazole group, benzocarbazole group, benzonaphthofuran group, benzonaphthothiophene group, benzonaphthosilol group, benzofurodibenzofuran group, benzofurodi group benzothiophene group, benzothienodibenzothiophene group, etc.);

상기 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹은 i) 그룹 T4, ii) 2 이상의 그룹 T4가 서로 축합된 축합환 그룹, iii) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T1이 서로 축합된 축합환 그룹, iv) 1 이상의 그룹 T4와 1 이상의 그룹 T3가 서로 축합된 축합환 그룹 또는 v) 1 이상의 그룹 T4, 1 이상의 그룹 T1 및 1 이상의 그룹 T3가이 서로 축합된 축합환 그룹 (예를 들면, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조이소티아졸 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 시놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 이미다조트리아진 그룹, 이미다조피라진 그룹, 이미다조피리다진 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹 등)일 수 있고,The π electron-deficient nitrogen-containing C 1 -C 60 cyclic group is a condensed cyclic group in which i) groups T4, ii) two or more groups T4 are condensed with each other, iii) at least one group T4 and at least one group T1 are condensed with each other fused cyclic group, iv) at least one group T4 and at least one group T3 are condensed with each other, or v) at least one group T4, at least one group T1 and at least one group T3 are condensed with each other (e.g. For example, pyrazole group, imidazole group, triazole group, oxazole group, isoxazole group, oxadiazole group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, benzopyrazole group, benzimidazole group , benzoxazole group, benzoisoxazole group, benzothiazole group, benzoisothiazole group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group, quinoline group, isoquinoline group, benzoquinoline group , benzoisoquinoline group, quinoxaline group, benzoquinoxaline group, quinazoline group, benzoquinazoline group, phenanthroline group, cinoline group, phthalazine group, naphthyridine group, imidazopyridine group, imidazopi Limidine group, imidazotriazine group, imidazopyrazine group, imidazopyridazine group, azacarbazole group, azafluorene group, azadibenzosilol group, azadibenzothiophene group, azadibenzofuran group, etc. ) can be

상기 그룹 T1은, 시클로프로판 그룹, 시클로부탄 그룹, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헵탄 그룹, 시클로옥탄 그룹, 시클로부텐 그룹, 시클로펜텐 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 시클로헥센 그룹, 시클로헥사디엔 그룹, 시클로헵텐 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) (또는, 비시클로[2.2.1]헵탄 (bicyclo[2.2.1]heptane)) 그룹, 노르보르넨(norbornene) 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 (bicyclo[1.1.1]pentane) 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 (bicyclo[2.1.1]hexane) 그룹, 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 또는 벤젠 그룹이고,The group T1 is a cyclopropane group, a cyclobutane group, a cyclopentane group, a cyclohexane group, a cycloheptane group, a cyclooctane group, a cyclobutene group, a cyclopentene group, a cyclopentadiene group, a cyclohexene group, a cyclohexadiene group , cycloheptene group, adamantane group, norbornane (or bicyclo[2.2.1]heptane) group, norbornene group, A bicyclo[1.1.1]pentane group, a bicyclo[2.1.1]hexane group, a bicyclo[2.2.2]octane group, or benzene is a group,

상기 그룹 T2는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤(borole) 그룹, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 테트라진 그룹, 피롤리딘 그룹, 이미다졸리딘 그룹, 디히드로피롤 그룹, 피페리딘 그룹, 테트라히드로피리딘 그룹, 디히드로피리딘 그룹, 헥사히드로피리미딘 그룹, 테트라히드로피리미딘 그룹, 디히드로피리미딘 그룹, 피페라진 그룹, 테트라히드로피라진 그룹, 디히드로피라진 그룹, 테트라히드로피리다진 그룹, 또는 디히드로피리다진 그룹이고,The group T2 is a furan group, a thiophene group, a 1H-pyrrole group, a silol group, a borole group, a 2H-pyrrole group, a 3H-pyrrole group, an imidazole group, a pyrazole group, a triazole group, a tetrazole group, oxazole group, isoxazole group, oxadiazole group, thiazole group, isothiazole group, thiadiazole group, azacilol group, azabolol group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, Pyridazine group, triazine group, tetrazine group, pyrrolidine group, imidazolidine group, dihydropyrrole group, piperidine group, tetrahydropyridine group, dihydropyridine group, hexahydropyrimidine group, tetra a hydropyrimidine group, a dihydropyrimidine group, a piperazine group, a tetrahydropyrazine group, a dihydropyrazine group, a tetrahydropyridazine group, or a dihydropyridazine group;

상기 그룹 T3는, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 1H-피롤 그룹, 실롤 그룹, 또는 보롤(borole) 그룹이고,The group T3 is a furan group, a thiophene group, a 1H-pyrrole group, a silol group, or a borole group,

상기 그룹 T4는, 2H-피롤 그룹, 3H-피롤 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹 또는 테트라진 그룹일 수 있다.The group T4 is a 2H-pyrrole group, 3H-pyrrole group, imidazole group, pyrazole group, triazole group, tetrazole group, oxazole group, isoxazole group, oxadiazole group, thiazole group , isothiazole group, thiadiazole group, azacilol group, azabolol group, pyridine group, pyrimidine group, pyrazine group, pyridazine group, triazine group or tetrazine group.

본 명세서 중 시클릭 그룹, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, π 전자-과잉 C3-C60 시클릭 그룹 또는 π 전자-결핍성 함질소 C1-C60 시클릭 그룹이란 용어는, 당해 용어가 사용된 화학식의 구조에 따라, 임의의 시클릭 그룹에 축합되어 있는 그룹, 1가 그룹 또는 다가 그룹(예를 들면, 2가 그룹, 3가 그룹, 4가 그룹 등)일 수 있다. 예를 들어, "벤젠 그룹"은 벤조 그룹, 페닐기, 페닐렌기 등일 수 있는데, 이는 "벤젠 그룹"이 포함된 화학식의 구조에 따라, 당업자가 용이하게 이해할 수 있는 것이다.In the present specification, a cyclic group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, π electron-excess C 3 -C 60 cyclic group or π electron-deficient nitrogen-containing C 1 - The term C 60 cyclic group refers to a group condensed to any cyclic group, a monovalent group or a polyvalent group (eg, a divalent group, a trivalent group, tetravalent group, etc.). For example, the "benzene group" may be a benzo group, a phenyl group, a phenylene group, etc., which can be easily understood by those skilled in the art according to the structure of the chemical formula including the "benzene group".

예를 들어, 1가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있고, 2가 C3-C60카보시클릭 그룹 및 1가 C1-C60헤테로시클릭 그룹의 예는, C3-C10시클로알킬렌기, C1-C10헤테로시클로알킬렌기, C3-C10시클로알케닐렌기, C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, C6-C60아릴렌기, C1-C60헤테로아릴렌기, 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹을 포함할 수 있다.For example, examples of the monovalent C 3 -C 60 carbocyclic group and the monovalent C 1 -C 60 heterocyclic group include a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 1 -C 60 heteroaryl group, monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and monovalent non-aromatic hetero may include a condensed polycyclic group, and examples of a divalent C 3 -C 60 carbocyclic group and a monovalent C 1 -C 60 heterocyclic group include a C 3 -C 10 cycloalkylene group, C 1 -C 10 Heterocycloalkylene group, C 3 -C 10 cycloalkenylene group, C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, C 6 -C 60 arylene group, C 1 -C 60 heteroarylene group, divalent non-aromatic condensed polycyclic ring group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group refers to a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, n -propyl group, an isopropyl group, n -butyl group, sec -butyl group, isobutyl group, tert -butyl group, n -pentyl group, tert -pentyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec -pentyl group, 3-pentyl group, sec -iso pentyl group, n -hexyl group, isohexyl group, sec -hexyl group, tert -hexyl group, n -heptyl group, isoheptyl group, sec -heptyl group, tert -heptyl group, n -octyl group, isooctyl group, sec -octyl group, tert -octyl group, n -nonyl group, isononyl group, sec -nonyl group, tert -nonyl group, n -decyl group, isodecyl group, sec -decyl group, tert -decyl group, etc. are included. . In the present specification, the C 1 -C 60 alkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 60 alkyl group.

본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group refers to a monovalent hydrocarbon group including one or more carbon-carbon double bonds in the middle or terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethenyl group, a propenyl group , a butenyl group, and the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.

본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 1가 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 에티닐기, 프로피닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group refers to a monovalent hydrocarbon group including one or more carbon-carbon triple bonds in the middle or at the terminal of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, a propynyl group etc. are included. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.

본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group refers to a monovalent group having the formula of -OA 101 (here, A 101 is the C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group , an isopropyloxy group, and the like.

본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(또는, 비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl)), 비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group refers to a monovalent saturated hydrocarbon cyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclohep group. Tyl group, cyclooctyl group, adamantanyl group (adamantanyl), norbornanyl group (norbornanyl) (or bicyclo [2.2.1] heptyl group (bicyclo [2.2.1] heptyl)), bicyclo [1.1.1] pen and a tyl group (bicyclo[1.1.1]pentyl), a bicyclo[2.1.1]hexyl group (bicyclo[2.1.1]hexyl), and a bicyclo[2.2.2]octyl group. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkyl group.

본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group refers to a monovalent cyclic group having 1 to 10 carbon atoms and further including at least one hetero atom as a ring-forming atom in addition to a carbon atom, and specific examples thereof include 1, 2,3,4-oxatriazolidinyl group (1,2,3,4-oxatriazolidinyl), tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothiophenyl group, and the like are included. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.

본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent cyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and has at least one carbon-carbon double bond in the ring, but refers to a group that does not have aromaticity, Specific examples thereof include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.

본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent cyclic group having 1 to 10 carbon atoms that further includes at least one hetero atom as a ring-forming atom in addition to a carbon atom, and comprises at least one double bond in the ring. have Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group include 4,5-dihydro-1,2,3,4-oxatriazolyl group, 2,3-dihydrofuranyl group, 2,3-dihydro A thiophenyl group and the like are included. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group refers to a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.

본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 펜탈레닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헵탈레닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryl group refers to a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and the C 6 -C 60 arylene group is a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms. It means a divalent (divalent) group having Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a pentalenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a fluoranthenyl group , triphenylenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, a heptalenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a hexacenyl group, a pentacenyl group, a rubycenyl group, a coronenyl group, an ovalenyl group, and the like. When the C 6 -C 60 aryl group and the C 6 -C 60 arylene group include two or more rings, the two or more rings may be condensed with each other.

본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 탄소 원자 외에, 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 더 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기 등이 포함된다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.In the present specification, the C 1 -C 60 heteroaryl group refers to a monovalent group having, in addition to carbon atoms, at least one hetero atom as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms, and C 1 The -C 60 heteroarylene group refers to a divalent group having, in addition to carbon atoms, at least one hetero atom as a ring-forming atom and having a heterocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, a benzoquinolinyl group, an isoquinolinyl group, benzo an isoquinolinyl group, a quinoxalinyl group, a benzoquinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a benzoquinazolinyl group, a cinolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, the two or more rings may be condensed with each other.

본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 인데닐기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 인데노페난트레닐기, 인데노안트라세닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group has two or more rings condensed with each other, contains only carbon as a ring-forming atom, and the entire molecule is non-aromatic. means a monovalent group having (eg, having 8 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include an indenyl group, a fluorenyl group, a spiro-bifluorenyl group, a benzofluorenyl group, an indenophenanthrenyl group, an indenoanthracenyl group, and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.

본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 원자 외에 적어도 하나의 헤테로 원자를 더 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 인돌일기, 벤조인돌일기, 나프토인돌일기, 이소인돌일기, 벤조이소인돌일기, 나프토이소인돌일기, 벤조실롤일기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 카바졸일기, 디벤조실롤일기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 아자카바졸일기, 아자플루오레닐기, 아자디벤조실롤일기, 아자디벤조티오페닐기, 아자디벤조퓨라닐기, 피라졸일기, 이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사졸일기, 이소옥사졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사디아졸일기, 티아디아졸일기, 벤조피라졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조티아졸일기, 벤조옥사디아졸일기, 벤조티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 이미다조트리아지닐기, 이미다조피라지닐기, 이미다조피리다지닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 벤조인돌로카바졸일기, 벤조카바졸일기, 벤조나프토퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기, 벤조나프토실롤일기, 벤조퓨로디벤조퓨라닐기, 벤조퓨로디벤조티오페닐기, 벤조티에노디벤조티오페닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group includes at least one hetero atom in addition to a carbon atom as a ring-forming atom, wherein two or more rings are condensed with each other, and the entire molecule is means a monovalent group having non-aromatic properties (eg, having 1 to 60 carbon atoms). Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group include a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an indolyl group, a benzoindolyl group, a naphthoindolyl group, an isoindoleyl group, a benzoisoindolyl group, a naphthoisoindolyl group , benzosilolyl group, benzothiophenyl group, benzofuranyl group, carbazolyl group, dibenzosilolyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, azacarbazolyl group, azafluorenyl group, azadibenzosilolyl group, azadi Benzothiophenyl group, azadibenzofuranyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, thia Diazolyl group, benzopyrazolyl group, benzoimidazolyl group, benzooxazolyl group, benzothiazolyl group, benzooxadiazolyl group, benzothiadiazolyl group, imidazopyridinyl group, imidazopyrimidinyl group, imidazo Triazinyl group, imidazopyrazinyl group, imidazopyridazinyl group, indenocarbazolyl group, indolocarbazolyl group, benzofurocarbazolyl group, benzothienocarbazolyl group, benzosilolocarbazolyl group, Benzoindolocarbazolyl group, benzocarbazolyl group, benzonaphthofuranyl group, benzonaphthothiophenyl group, benzonaphthosilolyl group, benzofurodibenzofuranyl group, benzofurodibenzothiophenyl group, benzothienodibenzothiophenyl group , etc. are included. In the present specification, the condensed divalent non-aromatic heteropolycyclic group refers to a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 6 -C 60 aryloxy group refers to -OA 102 (here, A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), and the C 6 -C 60 arylthio group is -SA 103 (here , A 103 represents the above C 6 -C 60 aryl group).

본 명세서 중 C7-C60아릴알킬기는 -A104A105(여기서, A104는 C1-C54알킬렌기이고, A105는 C6-C59아릴기임)를 가리키고, 본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴알킬기는 -A106A107(여기서, A106은 C1-C59알킬렌기이고, A107은 C1-C59헤테로아릴기임)를 가리킨다.In the present specification, the C 7 -C 60 arylalkyl group refers to -A 104 A 105 (wherein A 104 is a C 1 -C 54 alkylene group and A 105 is a C 6 -C 59 aryl group), and in the present specification, C 2 The -C 60 heteroarylalkyl group refers to -A 106 A 107 (wherein A 106 is a C 1 -C 59 alkylene group and A 107 is a C 1 -C 59 heteroaryl group).

본 명세서 중 "R10a"는,In the present specification, "R 10a " is,

중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 또는 니트로기;deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, or a nitro group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, 또는 C1-C60알콕시기;Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 7 -C 60 arylalkyl group, C 2 -C 60 heteroarylalkyl group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N(Q 11 ) (Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )( Q 12 ), or any combination thereof, unsubstituted or substituted, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, C2-C60헤테로아릴알킬기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C7-C60아릴알킬기, 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기,; 또는Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 7 -C 60 arylalkyl group , C 2 -C 60 heteroarylalkyl group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C( C 3 - unsubstituted or substituted with =O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), or any combination thereof C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 7 -C 60 arylalkyl group, or C 2 -C 60 hetero an arylalkyl group; or

-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31), 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);-Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S (=O) 2 (Q 31 ), or -P(=O)(Q 31 )(Q 32 );

일 수 있다.can be

본 명세서 중 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹;C7-C60아릴알킬기; 또는 C2-C60헤테로아릴알킬기;일 수 있다.In the present specification, Q 1 to Q 3 , Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 and Q 31 to Q 33 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; C 1 -C 60 alkyl group; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; or a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof , C 1 -C 60 heterocyclic group; C 7 -C 60 arylalkyl group; Or C 2 -C 60 heteroarylalkyl group; may be.

본 명세서 중 헤테로 원자는, 탄소 원자를 제외한 임의의 원자를 의미한다. 상기 헤테로 원자의 예는, O, S, N, P, Si, B, Ge, Se, 또는 이의 임의의 조합을 포함한다.In the present specification, a hetero atom means any atom except for a carbon atom. Examples of the hetero atom include O, S, N, P, Si, B, Ge, Se, or any combination thereof.

본 명세서 중 제3열 전이 금속(third-row transition metal)은 하프늄(Hf), 탄탈럼(Ta), 텅스텐(W), 레늄(Re), 오스뮴(Os), 이리듐(Ir), 백금(Pt) 및 금(Au) 등을 포함한다.In the present specification, the third-row transition metal includes hafnium (Hf), tantalum (Ta), tungsten (W), rhenium (Re), osmium (Os), iridium (Ir), and platinum (Pt). ) and gold (Au).

본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.In the present specification, "Ph" means a phenyl group, "Me" means a methyl group, "Et" means an ethyl group, "ter-Bu" or "But t " means a tert-butyl group, "OMe"" means a methoxy group.

본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.In the present specification, "biphenyl group" means "a phenyl group substituted with a phenyl group". The "biphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group".

본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.In the present specification, "terphenyl group" means "a phenyl group substituted with a biphenyl group". The "terphenyl group" belongs to a "substituted phenyl group" in which the substituent is a "C 6 -C 60 aryl group substituted with a C 6 -C 60 aryl group".

본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 또는 모이어티 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.In the present specification, * and *', unless otherwise defined, refer to a binding site with a neighboring atom in the corresponding chemical formula or moiety.

이하에서 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.Hereinafter, for example, the compound and the light emitting device according to an embodiment of the present invention will be described in more detail. In the following examples, in the expression "B was used instead of A", the molar equivalents of A and the molar equivalents of B are the same.

[실시예][Example]

실시예 1 내지 28 및 비교예 1 내지 15Examples 1 to 28 and Comparative Examples 1 to 15

ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 10분 동안 초음파 세정한 후, 10분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 이 유리 기판을 설치하였다. 기판 상부에 우선 정공 주입층으로서 m-MTDATA를 진공 증착하여 40Å 두께로 형성한 후, 이어서 NPB를 10Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 하기 표 1에 기재된 제1화합물, 제2화합물, 유기금속 화합물(13 중량%) 및 발광성 화합물(1 중량%)을 동시 증착하여 200Å의 두께로 발광층을 형성하였다. 이어서 발광층 상부에 전자 수송층으로 ET1을 300Å의 두께로 증착한 후, Al를 1200Å의 두께로 진공 증착하여 Al 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.ITO glass substrate was cut into 50mm x 50mm x 0.5mm size and ultrasonically cleaned using isopropyl alcohol and pure water for 10 minutes each, then irradiated with ultraviolet rays for 10 minutes and cleaned by exposure to ozone. was installed. First, m-MTDATA as a hole injection layer was vacuum deposited on the substrate to a thickness of 40 Å, and then NPB was vacuum deposited to a thickness of 10 Å to form a hole transport layer. The first compound, the second compound, the organometallic compound (13% by weight) and the luminescent compound (1% by weight) described in Table 1 were simultaneously deposited on the hole transport layer to form a light emitting layer to a thickness of 200 Å. Then, ET1 was deposited as an electron transport layer on the light emitting layer to a thickness of 300 Å, and then Al was vacuum deposited to a thickness of 1200 Å to form an Al electrode, thereby manufacturing an organic light emitting device.

Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094
Figure pat00092
Figure pat00093
Figure pat00094

평가예evaluation example

상기 실시예 1 내지 28ㅇ 및 비교예 1 내지 15에서 제작한 발광 소자의 발광 효율 및 수명(T90)을 Keithley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다.The luminous efficiency and lifetime (T 90 ) of the light emitting devices manufactured in Examples 1 to 28° and Comparative Examples 1 to 15 were measured using a Keithley SMU 236 and a luminance meter PR650, and the results are shown in Table 1.

제1화합물first compound 제2화합물second compound 제1화합물 및 제2화합물의 중량비Weight ratio of the first compound and the second compound 유기금속 화합물organometallic compounds 발광성 화합물luminescent compound 발광 효율
(cd/A)
Luminous Efficiency
(cd/A)
수명
(T90)
life span
(T 90 )
실시예 1Example 1 Inv-02Inv-02 H-01H-01 5:55:5 S-3S-3 D-10D-10 27.827.8 2020 실시예 2Example 2 Inv-04Inv-04 H-03H-03 7:37:3 S-33S-33 D-17D-17 25.225.2 2121 실시예 3Example 3 Inv-05Inv-05 H-06H-06 5:55:5 S-3S-3 D-20D-20 22.522.5 3232 실시예 4Example 4 Inv-08Inv-08 H-08H-08 5:55:5 S-3S-3 D-20D-20 23.623.6 2929 실시예 5Example 5 Inv-15Inv-15 H-06H-06 7:37:3 S-1S-1 D-17D-17 22.922.9 2424 실시예 6Example 6 Inv-08Inv-08 H-09H-09 7:37:3 S-9S-9 D-10D-10 26.126.1 2121 실시예 7Example 7 Inv-15Inv-15 H-07H-07 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 2727 3232 실시예 8Example 8 Inv-05Inv-05 H-04H-04 3:73:7 S-9S-9 D-10D-10 19.219.2 4040 실시예 9Example 9 Inv-15Inv-15 H-08H-08 7:37:3 S-3S-3 D-17D-17 2626 3838 실시예 10Example 10 Inv-15Inv-15 H-12H-12 7:37:3 S-33S-33 D-20D-20 25.625.6 4747 실시예 11Example 11 Inv-37Inv-37 H-14H-14 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 23.123.1 5151 실시예 12Example 12 Inv-37Inv-37 H-16H-16 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 24.724.7 5959 실시예 13Example 13 Inv-37Inv-37 H-17H-17 5:55:5 S-33S-33 D-22D-22 28.128.1 5656 실시예 14Example 14 Inv-40Inv-40 H-14H-14 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 23.423.4 5959 실시예 15Example 15 Inv-40Inv-40 H-16H-16 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 22.722.7 6666 실시예 16Example 16 Inv-40Inv-40 H-17H-17 5:55:5 S-33S-33 D-22D-22 26.426.4 6161 실시예 17Example 17 Inv-42Inv-42 H-14H-14 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 25.125.1 5151 실시예 18Example 18 Inv-42Inv-42 H-16H-16 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 25.825.8 5858 실시예 19Example 19 Inv-42Inv-42 H-17H-17 5:55:5 S-33S-33 D-22D-22 26.726.7 6767 실시예 20Example 20 Inv-45Inv-45 H-14H-14 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 26.126.1 5858 실시예 21Example 21 Inv-45Inv-45 H-16H-16 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 25.925.9 6363 실시예 22Example 22 Inv-45Inv-45 H-17H-17 5:55:5 S-33S-33 D-22D-22 27.927.9 7070 실시예 23Example 23 Inv-48Inv-48 H-14H-14 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 24.724.7 6868 실시예 24Example 24 Inv-48Inv-48 H-16H-16 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 25.125.1 6161 실시예 25Example 25 Inv-48Inv-48 H-17H-17 5:55:5 S-33S-33 D-22D-22 26.826.8 5959 실시예 26Example 26 Inv-49Inv-49 H-14H-14 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 24.924.9 7171 실시예 27Example 27 Inv-49Inv-49 H-16H-16 5:55:5 S-33S-33 D-10D-10 26.426.4 6969 실시예 28Example 28 Inv-49Inv-49 H-17H-17 5:55:5 S-33S-33 D-22D-22 27.627.6 6464 비교예 1Comparative Example 1 -- H-01H-01 -- S-33S-33 -- 1616 1111 비교예 2Comparative Example 2 Inv-03Inv-03 -- -- S-33S-33 -- 2020 88 비교예 3Comparative Example 3 -- H-05H-05 -- S-33S-33 -- 18.718.7 1515 비교예 4Comparative Example 4 Inv-06Inv-06 -- -- S-33S-33 -- 21.421.4 77 비교예 5Comparative Example 5 -- H-08H-08 -- S-33S-33 -- 15.515.5 1111 비교예 6Comparative Example 6 Inv-15Inv-15 -- -- S-33S-33 -- 21.421.4 1010 비교예 7Comparative Example 7 -- H-07H-07 -- S-33S-33 -- 2121 1414 비교예 8Comparative Example 8 -- H-01H-01 -- -- D-10D-10 19.819.8 44 비교예 9Comparative Example 9 Inv-03Inv-03 -- -- -- D-10D-10 21.221.2 1One 비교예 10Comparative Example 10 -- H-05H-05 -- -- D-10D-10 22.422.4 55 비교예 11Comparative Example 11 Inv-06Inv-06 -- -- -- D-10D-10 -- 22 비교예 12Comparative Example 12 -- H-08H-08 -- -- D-10D-10 -- 66 비교예 13Comparative Example 13 Inv-15Inv-15 -- -- -- D-10D-10 -- 1One 비교예 14Comparative Example 14 -- H-07H-07 -- -- D-10D-10 -- 55 비교예 15Comparative Example 15 CBPCBP -- -- S-33S-33 -- 14.214.2 1919

상기 표 1을 참조하여, 일 구현예에 따른 발광 소자들은 비교예의 발광 소자들에 비해 발광 효율이 우수하거나 동등한 수준을 나타내고, 수명 특성이 우수한 것을 알 수 있었다.Referring to Table 1, it can be seen that the light emitting devices according to the exemplary embodiment have excellent luminous efficiency or an equivalent level, and have excellent lifespan characteristics, compared to the light emitting devices of the comparative example.

10: 발광 소자
110: 제1전극
130: 중간층
150: 제2전극
10: light emitting element
110: first electrode
130: middle layer
150: second electrode

Claims (20)

제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 중간층;을 포함하고,
상기 발광층이
(i) 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함하거나,
(ii) 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물, 유기금속(organometallic) 화합물 및 발광성 화합물을 포함한, 발광 소자:
<화학식 1>
Figure pat00095

<화학식 2>
Figure pat00096

상기 화학식 1 및 2 중,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합; 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,
a1 내지 a3은 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 시아노기; -Si(Ar11)(Ar12)(Ar13); 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,
Ar11 내지 Ar13은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이고,
Y1은 N 또는 C(R15)이고,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R1, R2 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,
R1, R2 및 R11 내지 R15 중 이웃한 2 이상의 치환기가 선택적으로(optionally), 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;을 형성할 수 있고,
b1 및 b2는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,
b11 내지 b13는 서로 독립적으로, 1, 2, 3 또는 4이고,
c1 및 c2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기 또는 C1-C60헤테로아릴티오기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23, Q31 내지 Q33 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
a first electrode; a second electrode opposite the first electrode; and an intermediate layer disposed between the first electrode and the second electrode and including a light emitting layer;
the light emitting layer
(i) comprising a first compound represented by the following formula (1) and a second compound represented by the following formula (2),
(ii) a light emitting device comprising a first compound represented by the following formula (1), an organometallic compound and a light emitting compound:
<Formula 1>
Figure pat00095

<Formula 2>
Figure pat00096

In Formulas 1 and 2,
A 1 and A 2 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,
L One To L 3 They are each independently, a single bond; a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ; or a C 1 -C 60 heterocyclic group;
a1 to a3 are each independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
Ar 1 To Ar 3 They are each independently, a cyano group; -Si(Ar 11 )(Ar 12 )(Ar 13 ); a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;
Ar 11 to Ar 13 are each independently selected from at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group;
Y 1 is N or C(R 15 ),
m1 is 0, 1, 2, 3 or 4,
R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, hydrazono group, substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group substituted or unsubstituted with R 10a , C 3 -C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 10 cycloalkyl group, at least one C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 6 -C 60 substituted or unsubstituted with at least one R 10a an aryloxy group, a C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , a C 1 -C 60 heteroaryl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryloxy group, a C 1 -C 60 heteroarylthio group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , a monovalent ratio substituted or unsubstituted with at least one R 10a -Aromatic condensed polycyclic group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), -N(Q 41 )(Q 42 ), -B(Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O)(Q 41 )(Q 42 ) )ego,
two or more adjacent substituents among R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are optionally bonded to each other, and at least one C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with R 10a ; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group; may form,
b1 and b2 are, independently of each other, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8,
b11 to b13 are each independently 1, 2, 3 or 4,
c1 and c2 are, independently of each other, 0, 1, 2, 3 or 4,
Wherein R 10a is,
deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group or a nitro group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N( Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ) or any combination thereof, unsubstituted or substituted, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl Oxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), or unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group or C 1 - C 60 heteroarylthio group; or
-Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S (=O) 2 (Q 31 ) or -P(=O)(Q 31 )(Q 32 );
Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 , Q 31 to Q 33 and Q 41 to Q 43 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; C 1 -C 60 alkyl group; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; or a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof, or C 1 -C 60 heterocyclic group;
제1항에 있어서,
A1 및 A2는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 페난트렌 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 인돌 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 카바졸 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 퓨란 그룹, 벤조퓨란 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 나프토퓨란 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 나프토티오펜 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹 또는 디나프토티오펜 그룹인, 발광 소자.
According to claim 1,
A 1 and A 2 are each independently, a benzene group, a naphthalene group, a phenanthrene group, a fluoranthene group, a triphenylene group, a pyrene group, a chrysene group, an indene group, a fluorene group, a spiro-biflu Orene group, benzofluorene group, dibenzofluorene group, indole group, pyridine group, pyrimidine group, carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, furan group, benzofuran group, dibenzofuran group , which is a naphthofuran group, a benzonaphthofuran group, a dinaphthofuran group, a thiophene group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a naphthothiophene group, a benzonaphthothiophene group or a dinaphthothiophene group, light emitting element.
제1항에 있어서,
L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 단일 결합, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C2-C20알키닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹인, 발광 소자.
According to claim 1,
L 1 to L 3 are each independently, a single bond, at least one C 1 -C 20 alkylene group unsubstituted or substituted with R 10a , C 2 -C 20 alkenyl unsubstituted or substituted with at least one R 10a Rene group, at least one C 2 -C 20 alkynylene group substituted or unsubstituted with R 10a , C 3 -C 10 cycloalkylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, C 3 -C 10 cycloalkenylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 1 -C 10 unsubstituted or substituted with at least one R 10a Heterocycloalkenylene group, C 6 -C 60 arylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C 1 -C 60 heteroarylene group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one R 10a A light emitting device which is a divalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted or unsubstituted with a divalent non-aromatic condensed polycyclic group or a divalent non-aromatic condensed polycyclic group substituted or unsubstituted with at least one R 10a .
제1항에 있어서,
R1, R2 및 R11 내지 R15는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기; 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, 페닐기, 비페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기 또는 C1-C20알콕시기; 또는 하기 화학식 5-1 내지 5-26 및 화학식 6-1 내지 6-55 중 어느 하나;로 표시된 발광 소자:
Figure pat00097

Figure pat00098

Figure pat00099

Figure pat00100

Figure pat00101

Figure pat00102

Figure pat00103

Figure pat00104

상기 화학식 5-1 내지 5-26 및 화학식 6-1 내지 6-55 중,
Y31 및 Y32는 서로 독립적으로, O, S, C(Z33)(Z34), N(Z33) 또는 Si(Z33)(Z34)이고,
Z31 내지 Z34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C2-C20알케닐기, C2-C20알키닐기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-바이플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 카바졸일기 또는 트리아지닐기이고,
e2는 1 또는 2이고,
e3은 1, 2 또는 3이고,
e4는 1, 2, 3 또는 4이고,
e5는 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
e6은 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
e7은 1, 2, 3, 4, 5, 6 또는 7이고,
e9는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 또는 9이고,
* 은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
According to claim 1,
R 1 , R 2 and R 11 to R 15 are each independently selected from hydrogen, deuterium, -F -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group; a C 1 -C 20 alkyl group or a C 1 -C 20 alkoxy group substituted with deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof; Or any one of Formulas 5-1 to 5-26 and Formulas 6-1 to 6-55; A light emitting device represented by:
Figure pat00097

Figure pat00098

Figure pat00099

Figure pat00100

Figure pat00101

Figure pat00102

Figure pat00103

Figure pat00104

In Formulas 5-1 to 5-26 and Formulas 6-1 to 6-55,
Y 31 and Y 32 are, independently of each other, O, S, C(Z 33 )(Z 34 ), N(Z 33 ) or Si(Z 33 )(Z 34 ),
Z 31 to Z 34 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, C 1 -C 20 alkyl group, C 2 -C 20 alkenyl group, C 2 -C 20 alkynyl group, C 1 -C 20 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spiro-bifluore a nyl group, a phenanthrenyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a carbazolyl group or a triazinyl group,
e2 is 1 or 2,
e3 is 1, 2 or 3;
e4 is 1, 2, 3 or 4;
e5 is 1, 2, 3, 4 or 5;
e6 is 1, 2, 3, 4, 5 or 6;
e7 is 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7;
e9 is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 or 9;
* is a binding site with a neighboring atom.
제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 시아노기; -Si(Ar11)(Ar12)(Ar13); 시아노기로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 C1-C60질소-비함유 헤테로시클릭 그룹; 시아노기로 치환 또는 비치환된 C1-C60질소-함유 헤테로시클릭 그룹; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 C6-C60실리콘-함유 그룹;이고,
상기 Ar11 내지 Ar13이 서로 독립적으로, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기인, 발광 소자.
According to claim 1,
Ar 1 To Ar 3 They are each independently, a cyano group; -Si(Ar 11 )(Ar 12 )(Ar 13 ); C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group; a C 1 -C 60 nitrogen-free heterocyclic group substituted or unsubstituted with a cyano group; a C 1 -C 60 nitrogen-containing heterocyclic group unsubstituted or substituted with a cyano group; Or a C 6 -C 60 silicone-containing group substituted or unsubstituted with a cyano group;
The Ar 11 to Ar 13 are each independently a C 6 -C 60 aryl group or a C 1 -C 60 heteroaryl group, the light emitting device.
제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8-1 내지 8-52 중 어느 하나로 표시된, 발광 소자:
Figure pat00105

Figure pat00106

Figure pat00107

Figure pat00108

상기 화학식 8-1 내지 8-52 중,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
According to claim 1,
Ar 1 To Ar 3 Are each independently represented by any one of the following Chemical Formulas 8-1 to 8-52, a light emitting device:
Figure pat00105

Figure pat00106

Figure pat00107

Figure pat00108

In Formulas 8-1 to 8-52,
* is a binding site with a neighboring atom.
제1항에 있어서,
상기 제1화합물은 하기 화합물 Inv-01 내지 Inv-52 중 어느 하나인, 발광 소자:
Figure pat00109

Figure pat00110

Figure pat00111

Figure pat00112

Figure pat00113

Figure pat00114

Figure pat00115

Figure pat00116
.
According to claim 1,
The first compound is any one of the following compounds Inv-01 to Inv-52, a light emitting device:
Figure pat00109

Figure pat00110

Figure pat00111

Figure pat00112

Figure pat00113

Figure pat00114

Figure pat00115

Figure pat00116
.
제1항에 있어서,
상기 제2화합물은 하기 화합물 H-01 내지 H-17 중 어느 하나인, 발광 소자:
Figure pat00117

Figure pat00118
.
According to claim 1,
The second compound is any one of the following compounds H-01 to H-17, a light emitting device:
Figure pat00117

Figure pat00118
.
제1항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트가 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함한, 발광 소자.
According to claim 1,
The light emitting layer includes a host and a dopant,
The host includes the first compound and the second compound, a light emitting device.
제9항에 있어서,
상기 제1화합물 및 상기 제2화합물이 엑시플렉스(exciplex)를 형성하는, 발광 소자.
10. The method of claim 9,
Wherein the first compound and the second compound form an exciplex, a light emitting device.
제1항에 있어서,
상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트가 상기 유기금속 화합물 및 상기 발광성 화합물을 포함한, 발광 소자.
According to claim 1,
The light emitting layer includes a host and a dopant,
The dopant includes the organometallic compound and the light-emitting compound.
제1항에 있어서,
상기 유기금속 화합물은 하기 화학식 411로 표시되는 화합물인, 발광 소자:
<화학식 411>
Figure pat00119

상기 화학식 411 중,
M41은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)이고,
Y41 내지 Y44는 서로 독립적으로, N 또는 C이고,
A41 내지 A44는 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
T41 내지 T44는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*' 또는 *-S-*'이고,
L41 내지 L44는 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(R45)(R46)-*', *-C(R45)=*', *=C(R45)-*', *-C(R45)=C(R46)-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', *-B(R45)-*', *-N(R45)-*', *-P(R45)-*', *-Si(R45)(R46)-*', *-P(R45)(R46)-*' 또는 *-Ge(R45)(R46)-*'이고,
m41 내지 m44는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고,
R41 내지 R46은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,
R45와 R41; R45와 R42; R45와 R43; 또는 R45와 R44;는 선택적으로, 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹; 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹;을 형성할 수 있고,
b41 내지 b44는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기 또는 C1-C60헤테로아릴티오기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23, Q31 내지 Q33 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
According to claim 1,
The organometallic compound is a compound represented by the following Chemical Formula 411, a light emitting device:
<Formula 411>
Figure pat00119

In Formula 411,
M 41 silver platinum (Pt), palladium (Pd), copper (Cu), silver (Ag), gold (Au), rhodium (Rh), iridium (Ir), ruthenium (Ru), osmium (Os), titanium ( Ti), zirconium (Zr), hafnium (Hf), europium (Eu), terbium (Tb) or thulium (Tm),
Y 41 to Y 44 are each independently N or C,
A 41 to A 44 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,
T 41 to T 44 are each independently a single bond, *-O-*' or *-S-*',
L 41 to L 44 are each independently a single bond, *-O-*', *-S-*', *-C(R 45 )(R 46 )-*', *-C(R 45 )= *', *=C(R 45 )-*', *-C(R 45 )=C(R 46 )-*', *-C(=O)-*', *-C(=S)- *', *-C≡C-*', *-B(R 45 )-*', *-N(R 45 )-*', *-P(R 45 )-*', *-Si(R 45 )(R 46 )-*', *-P(R 45 )(R 46 )-*' or *-Ge(R 45 )(R 46 )-*';
m41 to m44 are each independently 0, 1, 2 or 3,
R 41 to R 46 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a of R 10a, C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, at least one C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 6 -C 60 aryloxy group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one of C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with R 10a of at least one C 1 -C 60 heteroaryl group substituted or unsubstituted with R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 60 heteroaryloxy group, at least one C 1 -C 60 heteroarylthio group unsubstituted or substituted with R 10a , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , At least one R 10a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), -N(Q 41 )(Q 42 ), -B( Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O)(Q 41 )(Q 42 ),
R 45 and R 41 ; R 45 and R 42 ; R 45 and R 43 ; Or R 45 and R 44 ; optionally, combined with each other, at least one R 10a substituted or unsubstituted C 3 -C 60 carbocyclic group; Or at least one R 10a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heterocyclic group; may form,
b41 to b44 are each independently 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8,
* and *' are binding sites with neighboring atoms,
Wherein R 10a is,
deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group or a nitro group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N( Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ) or any combination thereof, unsubstituted or substituted, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl Oxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), or unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group or C 1 - C 60 heteroarylthio group; or
-Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S (=O) 2 (Q 31 ) or -P(=O)(Q 31 )(Q 32 );
Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 , Q 31 to Q 33 and Q 41 to Q 43 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; C 1 -C 60 alkyl group; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; Or deuterium, -F, cyano group, C 1 -C 60 alkyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, phenyl group, biphenyl group or any combination thereof unsubstituted or substituted, C 3 -C 60 carbocyclic group or C 1 -C 60 heterocyclic group;
제1항에 있어서,
상기 유기금속 화합물은 하기 화합물 S-1 내지 S-36 중 어느 하나인, 발광 소자:
Figure pat00120

Figure pat00121

.
According to claim 1,
The organometallic compound is any one of the following compounds S-1 to S-36, a light emitting device:
Figure pat00120

Figure pat00121

.
제1항에 있어서,
상기 발광성 화합물은 지연 형광 발광성 화합물인, 발광 소자.
According to claim 1,
The luminescent compound is a delayed fluorescence luminescent compound.
제1항에 있어서,
상기 발광성 화합물은 하기 화학식 511로 표시된 화합물인, 발광 소자:
<화학식 511>
Figure pat00122

상기 화학식 511 중,
X51은 N, B, P, P(=O) 또는 P(=S)이고,
Y51 내지 Y53은 서로 독립적으로, 단일 결합, -O-, -S-, -C(R54)(R55)-, -N(R54)-, Si(R54)(R55)-, -C(=O)2-, -S(=O)2-, -B(R54)-, -P(R55)- 또는 -P(=O)(R54)-이고,
k1 내지 k3은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
A51 내지 A53은 서로 독립적으로, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
R51 내지 R55는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q41)(Q42)(Q43), -N(Q41)(Q42), -B(Q41)(Q42), -C(=O)(Q41), -S(=O)2(Q41) 또는 -P(=O)(Q41)(Q42)이고,
b51 내지 b53은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고,
상기 R10a는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기 또는 니트로기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11), -P(=O)(Q11)(Q12) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21), -P(=O)(Q21)(Q22) 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹, C1-C60헤테로시클릭 그룹, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴옥시기 또는 C1-C60헤테로아릴티오기; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 또는 -P(=O)(Q31)(Q32);이고,
Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23, Q31 내지 Q33 및 Q41 내지 Q43은 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; 또는 중수소, -F, 시아노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 페닐기, 비페닐기 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹;이다.
According to claim 1,
The light emitting compound is a compound represented by the following formula 511, a light emitting device:
<Formula 511>
Figure pat00122

In Formula 511,
X 51 is N, B, P, P(=O) or P(=S),
Y 51 to Y 53 are each independently a single bond, -O-, -S-, -C(R 54 )(R 55 )-, -N(R 54 )-, Si(R 54 )(R 55 ) -, -C(=O) 2 -, -S(=O) 2 -, -B(R 54 )-, -P(R 55 )- or -P(=O)(R 54 )-,
k1 to k3 are each independently 0, 1 or 2,
A 51 to A 53 are each independently a C 3 -C 60 carbocyclic group or a C 1 -C 60 heterocyclic group,
R 51 to R 55 are each independently hydrogen, deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amidino group, a hydrazino group, a hydrazono group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl group, at least one C 1 -C 20 alkoxy group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 3 -C 10 cycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a , at least one C 1 -C 10 heterocycloalkyl group unsubstituted or substituted with R 10a of R 10a, C 3 -C 10 cycloalkenyl group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, at least one C 6 -C 60 aryl group unsubstituted or substituted with R 10a , C 6 -C 60 aryloxy group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , at least one of C 6 -C 60 arylthio group unsubstituted or substituted with R 10a of at least one C 1 -C 60 heteroaryl group substituted or unsubstituted with R 10a , C substituted or unsubstituted with at least one R 10a 1 -C 60 heteroaryloxy group, at least one C 1 -C 60 heteroarylthio group unsubstituted or substituted with R 10a , monovalent non-aromatic condensed polycyclic group unsubstituted or substituted with at least one R 10a , At least one R 10a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group, -Si(Q 41 )(Q 42 )(Q 43 ), -N(Q 41 )(Q 42 ), -B( Q 41 )(Q 42 ), -C(=O)(Q 41 ), -S(=O) 2 (Q 41 ) or -P(=O)(Q 41 )(Q 42 ),
b51 to b53 are each independently 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8,
Wherein R 10a is,
deuterium (-D), -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group or a nitro group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryl Oxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 11 )(Q 12 )(Q 13 ), -N( Q 11 )(Q 12 ), -B(Q 11 )(Q 12 ), -C(=O)(Q 11 ), -S(=O) 2 (Q 11 ), -P(=O)(Q 11 )(Q 12 ) or any combination thereof, unsubstituted or substituted, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, or a C 1 -C 60 alkoxy group;
Deuterium, -F, -Cl, -Br, -I, hydroxyl group, cyano group, nitro group, C 1 -C 60 alkyl group, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 - C 60 alkoxy group, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryl Oxy group, C 1 -C 60 heteroarylthio group, -Si(Q 21 )(Q 22 )(Q 23 ), -N(Q 21 )(Q 22 ), -B(Q 21 )(Q 22 ), -C(=O)(Q 21 ), -S(=O) 2 (Q 21 ), -P(=O)(Q 21 )(Q 22 ), or unsubstituted or substituted with any combination thereof, C 3 -C 60 carbocyclic group, C 1 -C 60 heterocyclic group, C 6 -C 60 aryloxy group, C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroaryloxy group or C 1 - C 60 heteroarylthio group; or
-Si(Q 31 )(Q 32 )(Q 33 ), -N(Q 31 )(Q 32 ), -B(Q 31 )(Q 32 ), -C(=O)(Q 31 ), -S (=O) 2 (Q 31 ) or -P(=O)(Q 31 )(Q 32 );
Q 11 to Q 13 , Q 21 to Q 23 , Q 31 to Q 33 and Q 41 to Q 43 are each independently selected from hydrogen; heavy hydrogen; -F; -Cl; -Br; -I; hydroxyl group; cyano group; nitro group; C 1 -C 60 alkyl group; C 2 -C 60 alkenyl group; C 2 -C 60 alkynyl group; C 1 -C 60 alkoxy group; or a C 3 -C 60 carbocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, -F, a cyano group, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, or any combination thereof, or C 1 -C 60 heterocyclic group;
제1항에 있어서,
상기 발광성 화합물은 하기 화합물 D-01 내지 D-22 중 어느 하나인, 발광 소자:
Figure pat00123

Figure pat00124
.
According to claim 1,
The light emitting compound is any one of the following compounds D-01 to D-22, a light emitting device:
Figure pat00123

Figure pat00124
.
제1항에 있어서,
상기 발광층이 상기 제1화합물, 상기 제2화합물, 상기 유기금속 화합물 및 상기 발광성 화합물을 포함한, 발광 소자.
According to claim 1,
The light emitting layer includes the first compound, the second compound, the organometallic compound, and the light emitting compound.
제1항에 있어서,
상기 발광 소자의 제1전극은 애노드이고,
상기 발광 소자의 제2전극은 캐소드이고,
상기 중간층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역; 및 상기 발광 영역과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역;을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고,
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 더 포함한, 발광 소자.
According to claim 1,
The first electrode of the light emitting device is an anode,
The second electrode of the light emitting device is a cathode,
The intermediate layer may include a hole transport region disposed between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region disposed between the light emitting region and the second electrode.
The hole transport region further comprises a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or any combination thereof,
The electron transport region may further include a hole blocking layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or any combination thereof.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.An electronic device comprising the light emitting element of any one of claims 1 to 18. 제19항에 있어서,
박막 트랜지스터를 더 포함하고,
상기 박막 트랜지스터는 소스 전극 및 드레인 전극을 포함하고,
상기 발광 소자의 제1전극이 상기 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된, 전자 장치.
20. The method of claim 19,
Further comprising a thin film transistor,
The thin film transistor includes a source electrode and a drain electrode,
An electronic device, wherein the first electrode of the light emitting element is electrically connected to the source electrode or the drain electrode.
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