KR20220089632A - 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물 및 블랙 매트릭스 - Google Patents

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Abstract

[과제]
본 발명은 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있고 또한 열 흐름 특성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성 할 수있는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 제공한다.
[해결수단]
흑색 착색제, 구리 프탈로시아닌의 술폰화물, 및 아민 화합물을 포함하고, 상기 아민 화합물은 이미다졸계 화합물 및/또는 트리아졸계 화합물이며, 상기 아민 화합물의 함유량은 상기 흑색 착색제 100질량부에 대하여 0.1 ~ 1.5질량부를 포함하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.

Description

블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물 및 블랙 매트릭스{PIGMENT DISPERSION COMPOSITION FOR BLACK MATRIX, RESIST COMPOSITION FOR BLACK MATRIX AND BLACK MATRIX}
본 발명은 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물 및 블랙 매트릭스에 관한 것이다.
액정이나 플라즈마 등을 이용한 화상 표시 장치에 있어서는 화면의 표시 영역 내의 착색 패턴의 간극이나 표시 영역 주변부의 가장자리, 또한 TFT를 이용한 액정 디스플레이에서는 TFT의 외광측 등에서 차광막(블랙 매트릭스)가 마련되어 있다.
그리고, 액정 표시 장치에서는 주로 백라이트로부터의 누설광이, 또한, 플라즈마 표시 장치에서는 주로 각 색광의 혼탁에 의한 번짐이 화면에 비치는 것을 방지하고, 표시 특성(콘트라스트 및 색 순도)을 향상시키기 위해 역할을 하고 있다.
예를 들면, 액정 표시 장치의 백라이트의 백색광을 착색광으로 변환하기 위해 이용되는 컬러 필터에서는 통상 블랙 매트릭스를 형성한 유리나 플라스틱 시트 등의 투명 기판 표면에 적, 녹, 청의 상이한 색상의 화소를 순차적으로 스트라이프 형상 또는 모자이크 형상 등의 패턴으로 형성하는 방법으로 제조된다.
또한, 화상 표시 장치와 위치 입력 장치를 맞춘 터치 패널에 있어서도 마찬가지로 차광막으로서 블랙 매트릭스가 형성된 컬러 필터가 이용되고 있어, 지금까지는 커버 유리를 사이에 두고, 센서 기판과 반대 쪽에 형성하는 것이 일반적으로 이루어지고 있었다. 그러나, 터치 패널의 경량화에 대한 요구가 높아짐에 따라 보다 경량화를 도모할 수 있도록 커버 유리와 같은 쪽에 차광막과 터치 센서를 동시에 형성하는 기술의 개발이 진행되고 있다.
이러한 블랙 매트릭스를 형성하는 방법으로서, 예를 들면 안료를 이용한 포토리소그래피법(안료법)이 이용되고 있다.
이러한 안료법에서는 안료의 분산성을 높이기 위해서 구리 프탈로시아닌의 술폰산 유도체를 사용하는 경우가 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에서는 흡유량이 10∼150ml/100g, pH가 9보다 큰 범위에 있는 카본블랙과, 폴리에스테르쇄를 갖는 염기성기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제와, 산기 함유 안료 유도체로서 술폰산기를 갖는 프탈로시아닌 유도체가 용제 중에 분산되어 있는 것을 특징으로 하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물이 개시되어 있다.
블랙 매트릭스에서는 단락이나 전류 누설을 방지하기 위해 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있는 것이 요망되고 있다.
또한, 블랙 매트릭스에서는 포스트베이크시에 열 흐름(열 유동)을 행하여 순 테이퍼 형상을 형성함으로써 패턴의 누락을 방지할 수 있다. 그 때문에 블랙 매트릭스는 적절한 열 흐름 특성을 갖는 것이 바람직하다.
그러나, 특허문헌 1에서는 표면 저항값이나 열 흐름 특성에 대해서 충분한 검토가 이루어지지 않았고, 한층 더 개량의 여지가 있었다.
국제 공개 제2008/066100호
따라서, 본 발명은 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있고, 또한 열 흐름 특성도 우수한 블랙 매트릭스를 형성할 수 있는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 흑색 착색제와, 구리 프탈로시아닌의 술폰화물을 포함하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에서 추가로 특정된 아민 화합물을 특정량 함유시킴으로써 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있고, 또한 열 흐름 특성도 우수한 블랙 매트릭스를 형성할 수 있는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물이 얻어지는 것을 발견하여 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 흑색 착색제, 구리 프탈로시아닌의 술폰화물, 및 아민 화합물을 포함하고, 상기 아민 화합물은 이미다졸계 화합물 및/또는 트리아졸계 화합물이며, 상기 아민 화합물의 함유량은 상기 흑색 착색제 100질량부에 대하여, 0.1 ~ 1.5질량부 포함하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물이다.
상기 흑색 착색제는 카본블랙인 것이 바람직하고, 산성 카본블랙인 것이 보다 바람직하다.
상기 이미다졸계 화합물은 알킬이미다졸인 것이 바람직하고, 상기 알킬이미다졸은 탄소수가 8∼16의 알킬기를 갖는 것이 보다 바람직하고, 상기 알킬이미다졸은 모노알킬이미다졸이고, 탄소수가 8 ~ 16 개의 직쇄 알킬기를 갖는 것이 더욱 바람직하고, 2-운데실이미다졸인 것이 특히 바람직하다.
상기 트리아졸계 화합물은 벤조트리아졸 골격을 갖는 것이 바람직하고, 벤조트리아졸인 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물은 분자 중에 술폰산기를 0.5 ~ 3개 갖는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로부터 얻어지는 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물이기도 하다.
또한, 본 발명은 상기 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물로 형성되는 블랙 매트릭스이기도 하다.
본 발명에 의하면 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있고, 또한 열 흐름 특성도 우수한 블랙 매트릭스를 형성할 수 있는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 제공할 수 있다.
<블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물>
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 흑색 착색제, 구리 프탈로시아닌의 술폰화물, 아민 화합물을 포함하고, 상기 아민 화합물이 이미다졸계 화합물 및/또는 트리아졸계 화합물인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물이다.
(흑색 착색제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 흑색 착색제를 함유한다.
상기 흑색 착색제로서는 카본블랙을 포함하는 것이 바람직하고, 상기 카본블랙이 산성 카본블랙인 것이 보다 바람직하다.
상기 카본블랙으로서는 평균 1차 입자경 20 ~ 60nm가 바람직하고, 그 중에서도 평균 1차 입자경 20 ~ 60nm의 중성 카본블랙 및/또는 평균 1차 입자경 20 ~ 60nm의 산성 카본블랙이 보다 바람직하다.
상기 흑색 착색제의 1차 입자경이 20nm보다 작은 경우, 또는 60nm보다 큰 경우는 충분한 차광성을 갖지 않거나, 보존 안정성이 떨어지는 경우가 있다.
또한, 상기 평균 1차 입자경은 전자 현미경 관찰에 의한 산술 평균 직경의 값이다.
상기 흑색 착색제는 표면 저항값을 적절히 부여하는 관점에서 산성 카본블랙만을 포함하는 것이 바람직하다.
한편, 상기 중성 카본블랙과 산성 카본블랙을 병용하는 경우에는 중성 카본블랙과 산성 카본블랙의 합계 질량에 대하여 상기 중성 카본블랙이 85 질량% 이하인 것이 바람직하고, 상기 중성 카본블랙이 75 질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
상기 카본블랙의 중성 카본블랙의 함유량이 85 질량%보다 많은 경우에는 밀봉(seal) 강도가 저하되는 경우가 있다.
상술한 산성 카본블랙 및 중성 카본블랙에 대하여 설명한다.
카본블랙은 표면 구조에 따라 산성 카본블랙과 중성 카본블랙으로 크게 나눌 수 있다. 산성 카본블랙이란 원래 또는 인공적으로 산화된 탄소질 물질이며, 증류수와 혼합해 끓일 때 산성을 나타낸다. 한편, 중성 카본블랙은 증류수와 혼합 끓일 때 중성 또는 그보다 높은 pH를 나타내는 것으로 알려져 있다.
상기 중성 카본블랙으로서는 pH가 8.0~10.0의 범위가 바람직하고, 구체적으로는 오리온·엔지니어드카본즈사 제조의 프린텍스 25(평균 1차 입자경 56nm, pH 9.5) , 프린텍스 35(평균 1차 입자경 31nm, pH 9.5), 프린텍스 65(평균 1차 입자경 21nm, pH 9.5), 미쓰비시케미컬사 제조의 MA#20(평균 1차 입자경 40nm, pH 8.0) , MA#40(평균 1차 입자경 40nm, pH 8.0), MA#30(평균 1차 입자경 30nm, pH 8.0) 등을 들 수 있다.
상기 산성 카본블랙으로서는 pH가 2.0 ~ 4.0의 범위가 바람직하고, 구체적으로는 콜롬비아케미컬즈사 제조의 Raven1080 (평균 1차 입자경 28nm, pH 2.4), Raven1100(평균 1차 입자경 32nm, pH 2.9), 미쓰비시케미컬사 제조의 MA-8 (평균 1차 입자경 24nm, pH 3.0), MA-100 (평균 1차 입자경 22nm, pH 3.5), 오리온·엔지니어드 카본즈사 제조의 스페셜블랙 250 (평균 1차 입자경 56nm, pH 3.0), 스페셜블랙 350(평균 1차 입자경 31nm, pH 3.0), 스페셜블랙 550 (평균 1차 입자경 25nm, pH 4.0), NEROX305 (평균 1차 입자 직경 28nm 정도, pH 약 2.8) 등을 들 수 있다.
상기 흑색 착색제로서는 안료 분산성이나 표면 저항값을 적합하게 부여하는 관점에서, 스페셜 블랙 250이나 NEROX305인 것이 바람직하다.
또한, 상기 pH는 카본블랙 1g을 탄산을 제거한 증류수(pH 7.0) 20ml에 첨가하여 자석 교반기(magnetic stirrer)로 혼합하여 수성 현탁액을 조제하고, 유리 전극을 사용하여 25℃ 에서 측정할 수 있다(독일 공업품 표준 규격 DIN ISO 787/9).
상기 흑색 착색제의 함유량으로서는 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 전체 고형분에 대한 질량 분율로서, 3 ∼ 70질량%가 바람직하고, 10 ∼ 50질량%가 보다 바람직하다.
상기 흑색 착색제의 함유량이 3 질량% 미만에서는 블랙 매트릭스를 형성한 경우의 차광성이 낮아지는 경우가 있고, 70 질량%를 초과하면 안료 분산이 곤란해지는 경우가 있다.
(구리 프탈로시아닌의 술폰화물)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 구리 프탈로시아닌의 술폰화물을 함유한다.
상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물은 상기 흑색 착색제의 미립자화나 분산의 공정에서 기본 골격의 부분이 안료 표면에 흡착하고, 술폰산기가 유기 용제나 안료 분산제와의 친화력을 높임으로써 상기 흑색 착색제의 분산시의 미세화나, 분산 후의 분산 안정성 등을 향상시키는 효과를 갖는다.
상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물에 있어서의 구리 프탈로시아닌으로서는 구리 프탈로시아닌 골격을 갖는 구조이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 구리 프탈로시아닌 골격에 알킬기나, 할로겐 원자 등의 공지의 치환기를 갖고 있어도 되지만, 술폰산기 도입의 용이성의 관점에서 치환기를 갖지 않는 구조인 것이 바람직하다.
상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물은 분자 중에 술폰산기를 0.5 내지 3개 갖는 것이 바람직하다.
이와 같이, 분자 중에 술폰산기를 0.5 내지 3개 갖는 것에 의해 표면 저항값이 우수한 도막을 얻을 수 있는 블랙 매트릭스용 조성물로 할 수 있다.
상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물은 분자 중에 술폰산기를 0.5 내지 1.5개 갖는 것이 보다 바람직하고, 0.7 내지 1.5개 갖는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 분자 중에 갖는 술폰산기의 수는 원소 분석에 의한 황 원자와 구리 원자의 비율을 기초로 산출할 수 있다.
상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물로서는 시판품을 사용해도 되고, 예를 들어, 솔스파스 12000 (모두 일본 루브리졸사 제조)이나, VALIFAST BLUE1605(오리엔트화학공업사 제조)의 탈나트륨물 등을 들 수 있다.
상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물의 함유량은 상기 흑색 착색제 100질량부에 대하여 0.1 ~ 20질량부가 바람직하고, 1 ~ 15질량부가 보다 바람직하다.
(아민 화합물)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 아민 화합물을 함유한다.
상기 화합물은 이미다졸계 화합물 및/또는 트리아졸계 화합물이다.
이러한 아민 화합물은 염기성이 낮기 때문에 술폰산이나 카르복실산(예를 들면, 상술한 산성 카본블랙이나 구리 프탈로시아닌의 술폰화물이나 후술하는 알칼리 가용성 수지나 바인더 수지)와의 중화에 의해 형성되는 염의 이온성이 낮고, 따라서 형성된 블랙 매트릭스가 통전되기 어렵기 때문에 표면 저항값이 우수하다고 생각된다. 또한, 상기 아민 화합물은 염기성이 낮기 때문에 술폰산이나 카르복실산과의 중화에 의해 형성되는 염의 이온성이 낮고, 따라서 레지스트 도막 내에서의 이온성 가교가 약하기 때문에 레지스트 도막이 유연해져 열 흐름성이 우수하다고 생각된다.
단, 본 발명은 상기 메카니즘에 한정하여 해석되지 않아도 된다.
상기 이미다졸계 화합물로서는 이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-(1-나프틸)이미다졸, 2-(1-나프틸)-4-메틸이미다졸, 2-(2-나프틸)이미다졸, 2-(2-나프틸)-4-메틸이미다졸, 4-페닐이미다졸, 2-메틸-4-페닐이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-프로필이미다졸, 2-이소프로필이미다졸 , 2-부틸이미다졸, 2-tert-부틸이미다졸, 2-펜틸이미다졸, 2-헥실이미다졸, 2-헵틸이미다졸, 2-(1-에틸펜틸)이미다졸, 2-옥틸이미다졸, 2-노닐이미다졸, 2-데실이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-도데실이미다졸, 2-트리데실이미다졸, 2-테트라데실이미다졸, 2-펜타데실이미다졸, 2-헥사데실이미다졸, 2-헵타데실-이미다졸, 2-(1-헵틸데실)이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-운데실-4-메틸이미다졸, 2-헵타데실-4-메틸이미다졸, 4-메틸이미다졸, 4-이소프로필이미다졸, 4-옥틸이미다졸, 2,4,5 -트리메틸이미다졸, 4,5-디메틸-2-옥틸이미다졸, 2-운데실-4-메틸-5-브로모이미다졸, 4,5-디클로로-2-에틸이미다졸 등을 들 수 있다.
그 중에서도 표면 저항값과 열 흐름 특성을 적절히 부여하는 관점에서 알킬이미다졸인 것이 바람직하고, 상기 알킬이미다졸은 탄소수가 8 ∼ 16의 알킬기를 갖는 것이 보다 바람직하고, 상기 알킬이미다졸은 모노알킬이미다졸이고, 탄소수가 8 ∼ 16의 직쇄 알킬기를 갖는 것이 더욱 바람직하고, 2-운데실이미다졸인 것이 특히 바람직하다.
상기 트리아졸계 화합물로서는 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 3-메르캅토트리아졸, 3-아미노-5-메르캅토트리아졸, 벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-메틸-페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3,5-디-t-부틸-페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3,5-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3,5-디-t-아밀페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3,5-디-이소아밀-페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3,5-비스-(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥톡시페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.
그 중에서도 표면 저항값과 열 흐름 특성을 적절히 부여하는 관점에서 벤조트리아졸 골격을 갖는 것이 바람직하고, 벤조트리아졸인 것이 보다 바람직하다.
상기 아민 화합물은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아민 화합물의 함유량은 상기 흑색 착색제 100질량부에 대하여 0.1 ~ 1.5질량부이며, 0.3 ~ 1.4질량부인 것이 바람직하고, 0.5 ~ 1.3질량부인 것이 보다 바람직하다.
상기 아민 화합물의 함유량이 상기 흑색 착색제 100질량부에 대하여 0.1질량부 미만인 경우나, 1.5질량부를 초과하는 경우에는 표면 저항값이나 열 흐름 특성이 저하된다.
(유기용제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 유기 용제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 유기 용제로서는 종래부터 액정 블랙 매트릭스 레지스트의 분야에서 사용되고 있는 유기 용제를 적합하게 사용할 수 있다.
상기 유기 용제로서는 구체적으로는 상압(1.013×102kPa)에 있어서의 비점이 100~250℃인 에스테르계 유기 용제, 에테르계 유기 용제, 에테르 에스테르계 유기 용제, 케톤계 유기 용제, 방향족 탄화수소계 유기 용제, 함질소계 유기 용제 등이다.
상기 비점이 250℃를 초과하는 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로부터 얻어지는 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 도포하여 형성되는 도막을 프리베이크할 때 유기 용제가 충분히 증발하지 않고 건조 도막에 잔존하여 건조 도막의 내열성이 저하되는 경우가 있다.
또한, 상기 비점 100℃ 미만의 유기 용제를 다량으로 함유하고 있으면 빠짐없이 균일하게 도포하는 것이 곤란해져 표면 평활성이 우수한 도막을 얻을 수 없게 되는 경우가 있다.
상기 유기 용제로서는 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노이소프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르계 유기 용제; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르계 유기용제; 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, δ-부티로락톤 등의 케톤계 유기용제; 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에틸, 포름산 n-아밀 등의 에스테르계 유기 용제; 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올 등의 알코올계 용제; N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 함질소계 유기 용제 등을 예시할 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 유기 용제 중에서도 용해성, 분산성, 도포성 등의 점에서 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 2-헵타논, 2-히드록시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 포름산n-아밀 등이 바람직하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트인 것이 보다 바람직하다.
(안료 분산제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 안료 분산제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 안료 분산제로서는 염기성기 함유 안료 분산제이며, 음이온성 계면활성제, 염기성기 함유 폴리에스테르계 안료 분산제, 염기성기 함유 아크릴계 안료 분산제, 염기성기 함유 우레탄계 안료 분산제, 염기성기 함유 카르보디이미드계 안료 분산제, 산성기 함유 고분자 안료 분산제 등을 사용할 수 있다.
이들 염기성기 함유 안료 분산제는 단독으로 사용해도 되고, 또한 2종류 이상의 조합을 사용해도 된다. 그 중에서도 양호한 안료 분산성이 얻어지는 점에서 염기성기 함유 고분자 안료 분산제가 바람직하다.
상기 염기성기 함유 고분자 안료 분산제의 구체예로서는,
(1) 폴리아민 화합물(예를 들면, 폴리알릴아민, 폴리비닐아민, 폴리에틸렌 폴리이민 등의 폴리(저급 알킬렌아민) 등)의 아미노기 및/또는 이미노기와, 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르, 폴리아미드 및 폴리에스테르아미드로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종과의 반응 생성물 (일본 특개 2001-59906호 공보),
(2) 폴리(저급) 알킬렌이민, 메틸이미노비스프로필아민 등의 저분자 아미노 화합물과 유리 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와의 반응 생성물 (일본 특개소 54-37082호 공보, 일본 특허공개 평 01-31177호 공보),
(3) 폴리이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기에 메톡시폴리에틸렌글리콜 등의 알코올류나 카프로락톤 폴리에스테르 등의 수산기를 1개 갖는 폴리에스테르류, 2 ~ 3개의 이소시아네이트기 반응성 관능기를 갖는 화합물, 이소시아네이트기 반응성 관능기와 제3급 아미노기를 갖는 지방족 또는 복소환식 탄화수소 화합물을 순차 반응시켜 이루어지는 반응 생성물 (일본 특허공개 평 02-612호 공보),
(4) 알코올성 수산기를 갖는 아크릴레이트의 중합물에 폴리이소시아네이트 화합물과 아미노기를 갖는 탄화수소 화합물을 반응시킨 화합물,
(5) 저분자 아미노화합물에 폴리에테르쇄를 부가시켜 이루어지는 반응 생성물,
(6) 이소시아네이트기를 갖는 화합물에 아미노기를 갖는 화합물을 반응시켜 이루어지는 반응 생성물 (일본 특허공개 평04-210220호 공보),
(7) 폴리에폭시 화합물에 유리 카르복실기를 갖는 선상 폴리머 및 2급 아미노기를 1개 갖는 유기 아민 화합물을 반응시킨 반응 생성물 (일본 특허공개 평09-87537호 공보),
(8) 한쪽 말단에 아미노기와 반응할 수 있는 관능기를 갖는 폴리카보네이트 화합물과 폴리아민 화합물의 반응 생성물 (일본 특허공개 평 09-194585호 공보),
(9) 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 프로필메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 스테아릴메타크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르로부터 선택되는 적어도 1종과, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, N-메틸올아미드, 비닐이미다졸, 비닐피리딘, 아미노기와 폴리카프로락톤 골격을 갖는 모노머 등의 염기성기 함유 중합 모노머의 적어도 1종과, 스티렌, 스티렌 유도체, 그 외의 중합성 모노머의 적어도 1종과의 공중합체(일본 특허공개 평 01-164429호 공보),
(10) 염기성기 함유 카르보디이미드계 안료 분산제 (국제공개 WO 04/000950호 공보),
(11) 3급 아미노기, 4급 암모늄 염기 등의 염기성기를 갖는 블록과 관능기를 갖지 않는 블록으로 이루어지는 블록 공중합체 (일본 특개 2005-55814호 공보의 기재 참조),
(12) 폴리알릴아민에 폴리카보네이트 화합물을 마이클 부가 반응시켜 얻어지는 안료 분산제 (일본 특허공개 평 09-194585호 공보),
(13) 폴리부타디엔쇄와 염기성 질소 함유기를 각각 적어도 1개 갖는 카르보디이미드계 화합물 (일본 특허공개 제2006-257243호 공보),
(14) 분자 내에 아미드기를 갖는 측쇄와, 염기성 질소 함유기를 각각 적어도 1개 갖는 카르보디이미드계 화합물 (일본 특개 2006-176657호 공보),
(15) 에틸렌옥사이드쇄와 프로필렌옥사이드쇄를 갖는 구성단위를 갖고, 또한 4급화제에 의해 4급화된 아미노기를 갖는 폴리우레탄계 화합물 (일본 특허공개 2009-175613호 공보),
(16) 분자 내에 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트기와, 분자 내에 활성 수소기를 갖고, 카르바졸 고리 및/또는 아조벤젠 골격을 갖는 화합물의 활성 수소기를 반응시켜 얻는 화합물로서, 그 화합물의 분자 내의 이소시아누레이트 고리를 갖는 이소시아네이트 화합물로부터 유래된 이소시아네이트기와, 이소시아네이트기와 활성 수소기의 반응에 의해 생성된 우레탄 결합 및 요소 결합의 합계에 대한 카르바졸 고리와 아조벤젠 골격의 수가 15 ~ 85%인 화합물 (일본 특허출원 제2009-220836호),
(17) 아미노기를 갖는 아크릴레이트 중합물에 폴리에테르 또는 폴리에스테르 측쇄를 도입한 그래프트 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 염기성기 함유 고분자 안료 분산제 중에서도 염기성기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제, 염기성기 함유 폴리에스테르계 고분자 안료 분산제, 염기성기 함유 아크릴계 고분자 안료 분산제가 보다 바람직하고, 아미노기 함유 우레탄계 고분자 안료 분산제, 아미노기 함유 폴리에스테르계 고분자 안료 분산제, 아미노기 함유 아크릴계 고분자 안료 분산제가 더욱 바람직하다. 상기 염기성기 함유 고분자 안료 분산제 중에서도 폴리에스테르쇄, 폴리에테르쇄, 및 폴리카보네이트쇄로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 갖는 염기성기(아미노기) 함유 고분자 안료 분산제가 특히 바람직하다.
상기 안료 분산제의 함유량으로서는 상기 흑색 착색제 100 질량부에 대하여 1 ~ 200 질량부인 것이 바람직하고, 5 ~ 100 질량부인 것이 보다 바람직하다.
(바인더 수지)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물은 바인더 수지를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 바인더 수지로서는 열경화성 수지, 열가소성 수지, 광중합성 화합물, 알칼리 가용성 수지 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종류 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 열경화성 수지나 열가소성 수지로서는 예를 들어, 부티랄 수지, 스티렌-말레산 공중합체, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 폴리염화비닐, 염화비닐-아세트산 비닐 공중합체, 폴리아세트산비닐, 폴리우레탄계 수지, 페놀 수지, 폴리에스테르 수지, 아크릴계 수지, 알키드 수지, 스티렌 수지, 폴리아미드 수지, 고무계 수지, 고리화 고무, 에폭시 수지, 셀룰로오스류, 폴리부타디엔, 폴리이미드 수지, 벤조구아나민 수지, 멜라민 수지, 요소 수지 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 화합물로서는 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 또는 2개 이상 갖는 모노머, 광중합성 불포화 결합을 갖는 올리고머 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 1개 갖는 모노머로서 예를 들면, 메틸메타크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등의 알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트 등의 아랄킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 부톡시에틸메타크릴레이트, 부톡시에틸아크릴레이트 등의 알콕시알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸아크릴레이트 등의 아미노알킬메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 폴리알킬렌글리콜모노알킬에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산에스테르, 헥사에틸렌글리콜모노페닐에테르 등의 폴리알킬렌글리콜모노아릴에테르의 메타크릴산에스테르 또는 아크릴산 에스테르, 이소보닐메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 글리세롤 메타크릴레이트 또는 아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 또는 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합성 불포화 결합을 분자 내에 2개 이상 갖는 모노머로서, 예를 들면 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올 디메타크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 글리세롤 디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 펜타알리스리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타메타크릴레이트, 에폭시메타크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 글리세롤 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타아리트리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 에폭시아크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합성 불포화 결합을 갖는 올리고머로서는 상기 모노머를 적절히 중합시켜 얻어진 것을 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지로서는 내열성과 현상성의 관점에서 에폭시아크릴레이트 수지인 것이 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지에 대해서는 후술한다.
상기 바인더 수지의 함유량은 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 전체 고형분에 대한 질량 분율로서 3 ∼ 50 질량%인 것이 바람직하다.
(블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 제조 방법)
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 제조 방법으로서는 상술한 각종 성분을 첨가하고, 혼합 및 연육(練肉)함으로써 얻을 수 있다.
상기 연육을 하는 방법으로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 비드밀, 레이디밀, 초음파 호모지나이저, 고압 호모지나이저, 페인트셰이커, 볼밀, 롤밀, 샌드밀, 샌드그라인더, 다이노밀, 디스퍼매트, SC밀, 나노마이저 등을 사용, 공지의 방법에 의해 연육하면 된다.
<블랙 매트릭스용 레지스트 조성물>
본 발명은 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로부터 얻어지는 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물이기도 하다.
(블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물)
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물은 상술한 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 함유한다.
상기 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 함유량으로서는 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여, 30 ~ 80 질량%인 것이 바람직하고, 40 ~ 75 질량%인 것이 보다 바람직하다.
(광중합 개시제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물은 광중합 개시제를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 광중합 개시제로서는 자외선이나 전자선 등의 활성 에너지선을 조사함으로써 라디칼이나 양이온을 발생시킬 수 있는 것이면 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)에탄온, 벤조페논, N,N'-테트라에틸-4,4'-디아미노벤조페논, 4-메톡시-4'-디메틸아미노벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, α-히드록시이소부틸페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논, 2,3-디클로로안트라퀴논, 3-클로로-2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 1,4-나프토퀴논, 1,2-벤조안트라퀴논, 1,4-디메틸안트라퀴논, 2-페닐안트라퀴논, 2-메틸-1[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온 등의 벤조페논계, 티옥산톤계, 안트라퀴논계, 트리아진계 등의 광중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종류 이상을 조합하여 사용된다.
상기 광중합 개시제의 함유량은 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대한 질량 분율로서, 1 ∼ 20 질량%인 것이 바람직하다.
(광중합성 화합물)
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물은 광중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 광중합성 화합물로서는 상술한 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에 있어서 기재한 것을 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 함유량은 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 전체 고형분에 대한 질량 분율로서 0.1 ∼ 50 질량%인 것이 바람직하다.
(알칼리 가용성 수지)
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물은 알칼리 가용성 수지를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지로서는 상기 흑색 착색제에 대하여 바인더로서 작용하고, 또한, 블랙 매트릭스를 제조할 때에 그 현상 처리 공정에서 사용되는 현상액, 특히 알칼리 현상액에 대하여 가용성을 갖는 것이 바람직하다.
상기 알칼리 가용성 수지로서는 블록 공중합체로 해도 된다. 블록 공중합체를 채용함으로써 다른 공중합체보다도 안료 분산능이 향상되어 PGMEA나 알칼리 현상액에의 용해성을 부여할 수 있다.
그 블록 공중합체 중에서도 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머로 이루어지는 블록과, 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 모노머로 이루어지는 블록을 갖는 블록 공중합체가 바람직하다.
상기 블록 공중합체로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 종래부터 사용되고 있는 것을 사용할 수 있다. 그 중에서도 구체적으로는, 아크릴산, 메타크릴산 등의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머와, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머와 공중합 가능한 스티렌, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 글리세롤모노아크릴레이트, 글리세롤메타크릴레이트, N-페닐말레이미드, 폴리스티렌마크로모노머, 폴리메틸메타크릴레이트 마크로모노머, 카르보에폭시디아크릴레이트 등의 모노머, 올리고머류의 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 에틸렌성 불포화 모노머와의 공중합체를 들 수 있다.
단, N-비닐피롤리돈, 황 원소 함유 모노머는 사용하지 않는 것이 바람직하다.
상기 블록 공중합체로서는 리빙 라디칼 중합, 음이온 중합으로 합성된 블록 수지를 채용할 수 있다.
상기 블록 공중합체의 일부의 블록 부분은 랜덤 공중합체로 구성되어 있어도 된다.
상기 알칼리 가용성 수지로서 알칼리 가용성 카르도 수지를 채용할 수도 있다.
상기 알칼리 가용성 카르도 수지로서는 플루오렌 에폭시(메타)아크릴산 유도체와 디카르복실산 무수물 및/또는 테트라카르복실산 2무수물의 부가 생성물인 플루오렌 골격을 갖는 에폭시(메타)아크릴레이트산 부가물 등을 들 수 있다.
또한, 본 알칼리 가용성 수지는 광중합성의 관능기를 가지고 있어도 된다.
상기 알칼리 가용성 수지의 산가로서는 현상 특성의 관점에서 5 ~ 300 mgKOH/g이 바람직하고, 5 ~ 250 mgKOH/g이 보다 바람직하고, 10 ~ 200mgKOH/g이 더욱 바람직하고, 60 ~ 150mgKOH/g이 특히 바람직하다.
또한, 본 명세서에서 상기 산가는 이론 산가이며, 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 모노머와 그 함유량에 기초하여 산술적으로 구한 값이다.
상기 알칼리 가용성 수지의 중량 평균 분자량은 현상 특성이나 유기 용제에의 용해성의 관점에서 1,000 ∼ 100,000이 바람직하고, 3,000 ∼ 50,000이 보다 바람직하고, 5,000 ∼ 30,000 이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 중량 평균 분자량은 GPC에 기초하여 얻어지는 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량이다.
본 명세서에 있어서, 상기 중량 평균 분자량을 측정하는 장치로서는 Water2690 (워터즈사 제조), 컬럼으로서는 PLgel 5㎛ MIXED-D (Agilent Technologies사 제조)를 사용한다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함유량은 상기 흑색 착색제 100 질량부에 대하여 1 ∼ 200 질량부가 바람직하고, 10 ∼ 150 질량부가 더욱 바람직하다.
이 경우 상기 알칼리 가용성 수지의 함유량이 1 질량부 미만이면 현상 특성이 저하되는 경우가 있고, 상기 알칼리 가용성 수지의 함유량이 200 질량부를 초과하면 상기 흑색 착색제의 농도가 상대적으로 저하되기 때문에 박막으로서 목적으로 하는 색 농도를 달성하는 것이 곤란해지는 경우가 있다.
상기 알칼리 가용성 수지로서는 1급, 2급, 및 3급의 어느 아미노기도 함유하지 않고, 나아가 4급 암모늄기도 함유하지 않는 것이 바람직하다. 또한, 염기성기를 갖지 않는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명에 의한 효과를 훼손하지 않는 범위에서 블록 공중합체 이외의 구조를 갖는 알칼리 가용성 수지를 배합해도 된다.
(유기용제)
상기 유기 용제로서는 상술한 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에서 기재한 유기 용제를 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
상기 유기 용제의 함유량으로서는 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여 1 ∼ 40 질량%인 것이 바람직하고, 5 ∼ 35질량%인 것이 보다 바람직하다.
(기타 첨가제)
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물은 필요에 따라 열중합 금지제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 각종 첨가제를 적절히 사용할 수 있다.
(블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 제조 방법)
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 제조 방법으로서는, 예를 들어 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 제작하고, 그 후 나머지 재료를 첨가하고 교반 장치 등을 사용하여 교반 혼합함으로써 제작할 수 있다.
상기 교반, 혼합하는 방법으로서는 특별히 한정되지 않고, 초음파 분산기, 고압 유화기, 비드 밀, 3본 롤, 샌드밀, 니더 등 공지의 방법을 사용할 수 있다.
또한, 상기 교반, 혼합 후에 필터로 여과를 행해도 된다.
또한, 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 제작할 때 필요에 따라 본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물에서 기재한 상기 흑색 착색제, 상기 에폭시 수지, 상기 옥사진 화합물 등을 첨가해도 된다.
<블랙 매트릭스>
본 발명의 블랙 매트릭스는 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물로 형성된다.
본 발명의 블랙 매트릭스의 형성 방법으로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 투명 기판 상에 본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 도포하고, 건조하여 도막을 형성한 후, 상기 도막 상에 포토 마스크를 놓고, 그 포토 마스크를 통해 화상 노광, 현상, 필요에 따라 광경화 등의 방법에 의해 블랙 매트릭스를 형성할 수 있다.
본 발명의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 도포, 건조, 노광 및 현상하는 방법 등은 공지의 방법을 적절히 선택할 수 있다.
또한, 상기 투명 기판으로서는, 유리 기판, 플라스틱 기판 등 공지의 투명 기판을 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
상기 도막의 두께로서는 건조 후의 막 두께로서 0.2 ~ 10㎛가 바람직하고, 0.5 ~ 6㎛가 보다 바람직하고, 1 ~ 4㎛가 더욱 바람직하다.
상기 두께의 범위로 함으로써 소정의 패턴을 적절하게 현상할 수 있고, 소정의 광학 농도를 적절히 부여할 수 있다.
본 발명의 블랙 매트릭스는 스핀 코터로 막 두께 1㎛가 되도록 상기 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 유리 기판(EAGLE XG) 상에 도포하고, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압 수은등으로 노광(UV 적산 광량 80mJ/㎠)하고, 나아가 230 ℃에서 60분간 포스트베이크를 행하여 전면부만으로 형성된 블랙 레지스트 패턴을 제작했을 때의 표면 저항값이 1.0 × 108 Ω/□이상이 바람직하고, 5.0 × 108Ω/□ 이상이 보다 바람직하고, 1.0×109Ω/□ 이상이 더욱 바람직하다.
상기 표면 저항값이 1.0×108 Ω/□ 이상이면 단락이나 전류 누설을 바람직하게 방지할 수 있다.
또한, 상기 표면 저항값은 본체: 미소전류계 R8340, 옵션: 실드 박스 R12702A(모두 어드밴스사 제조)로 측정할 수 있다.
본 발명의 블랙 매트릭스에서 열 흐름 특성[ΔCD(%)]은 2.0% 이상인 것이 바람직하고, 3.0% 이상인 것이 보다 바람직하고, 4.0% 이상인 것이 더욱 바람직하다.
상기 열 흐름 특성[ΔCD(%)]이 2.0% 이상이면 블랙 매트릭스의 패턴의 누락을 적합하게 방지할 수 있다.
상기 열 흐름 특성[ΔCD(%)]은 이하의 식으로 산출할 수 있다.
스핀 코터로 막 두께 1㎛가 되도록 유리 기판(EAGL XG) 상에 상기 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 도포하고, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압 수은등으로 노광(UV 적산 광량 80mJ/cm2)하고, 20㎛의 라인 패턴을 갖는 포토 마스크를 사용하여 고압 수은등으로 노광(UV 적산 광량 80mJ/cm2)한다. 이어서, 23℃, 0.05% 수산화칼륨 수용액 중, 0.5kgf/cm2의 샤워 현상압으로 현상을 행하고, 3.0kgf/cm2압의 스프레이 수세를 행한다.
얻어진 유리 기판 상의 20㎛ 패턴 선폭에 대하여 디지털마이크로스코프에 의해 측정하고, 측정값을 CD1(㎛)로 한다.
그 후, 상기 유리 기판을 230℃에서 30 분 포스트베이크 한 후, 유리 기판상의 20㎛ 패턴 선폭에 대해 디지털마이크로스코프에 의해 측정하고, 측정값 CD2 (㎛)로 한다.
열 흐름 특성[ΔCD(%)]은 이하의 식으로 산출할 수 있다.
ΔCD(%)={(CD2/CD1)-1}×100
본 발명의 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물, 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물, 및 블랙 매트릭스는 상술한 특성을 갖기 때문에 화상 표시 장치나 터치 패널 등의 블랙 매트릭스로서 적합하게 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 그 주된 취지와 적용 범위를 일탈하지 않는 한 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 언급하지 않는 한, 본 실시예에서 「부」 및 「%」는 각각 「질량부」및 「질량 %」를 나타낸다.
이하의 실시예, 비교예에서 사용하는 각종 재료는 이하와 같다.
<흑색 착색제>
카본블랙(상품명 「NEROX305」, 평균 1차 입자경 28nm 정도, pH 약 2.8, 오리온·엔지니어드카본즈사 제조)
<안료 분산제>
DISPERBYK-167(고형분 52질량%, 빅케미사 제조)
<아민 화합물>
2-운데실이미다졸 (도쿄카세이공업사 제조)
벤조트리아졸 (도쿄카세이공업사 제조)
비스(2-에틸헥실)아민 (도쿄카세이공업사 제조)
4-(3-페닐프로필)피리딘 (도쿄카세이공업사 제조)
<바인더 수지>
ZCR-1569H(에폭시아크릴레이트 수지, 고형분 70질량%, 니혼카야쿠사 제조)
<유기 용제>
PGMEA(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트)
<광중합 개시제>
OXE02(제품명 「이르가큐어 OXE02」, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)에타논, BASF사 제조)
<광중합성 화합물>
DPHA(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트)
<알칼리 가용성 수지>
WR-301 (제품명 「WR-301」, 카르도계 수지, 산가 100mgKOH/g, 고형분 45질량%, ADEKA사 제품)
<분산용 조성물의 제작>
(분산용 조성물 1)
솔스파스 12000(구리 프탈로시아닌의 술폰화물(1분자 중에 술폰산기를 약 0.9개 함유), 니폰루브리졸사 제조)과 2-운데실이미다졸을 질량비 25:11로 혼합하여 분산용 조성물 1을 얻었다.
(분산용 조성물 2)
솔스파스 12000(구리프탈로시아닌의 술폰화물(1분자 중에 술폰산기를 약 0.9개 함유), 니폰루브리졸사 제조)과 벤조트리아졸을 질량비 25:6으로 혼합하여 분산용 조성물 2를 얻었다.
(분산용 조성물 3)
솔스파스 12000 (구리 프탈로시아닌의 술폰화물(1분자 중에 술폰산기를 약 0.9개 함유), 니폰루브리졸사 제조)과 비스(2-에틸헥실)아민을 질량비 25:12로 혼합하여 분산용 조성물 3을 얻었다.
(분산용 조성물 4)
솔스파스 12000 (구리 프탈로시아닌의 술폰화물(1분자 중에 술폰산기를 약 0.9개 함유), 니폰루브리졸사 제조)과 4-(3-페닐프로필)피리딘을 질량비 5:2로 혼합하여 분산용 조성물 4를 얻었다.
<분산용 재료>
솔스파스 12000 (구리프탈로시아닌의 술폰화물(1분자 중에 술폰산기를 약 0.9개 함유), 일본 루브리졸사제)
솔스파스 5000 (구리프탈로시아닌의 술폰화물의 제4급 암모늄염, (1분자 중에 술폰산기를 약 0.9개 함유), 일본 루브리졸사제)
<블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물의 제작>
각 재료를 표 1의 조성이 되도록 혼합하고, 비드 밀로 밤새 혼련하여 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 제작하였다.
Figure pat00001
<블랙 매트릭스용 레지스트 조성물의 제작>
고속 교반기를 이용하여 상기 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물과 다른 재료(광중합성 화합물, 알칼리 가용성 수지, 광중합 개시제 및 유기 용제)를 표 2의 조성이 되도록 균일하게 혼합했다. 그 후, 구멍 직경 3㎛의 필터로 여과하여 실시예 및 비교예의 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 얻었다.
<평가 시험>
(표면 저항값)
실시예 및 비교예의 각 블랙 매트릭스용 안료 분산 레지스트 조성물을 스핀 코터로 막 두께 1㎛가 되도록 유리 기판(EAGLE XG) 상에 도포하고, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압 수은등으로 노광(UV 적산광량 80mJ/㎠)하고, 또한 230℃에서 60분간 포스트베이크를 행하고, 전면부(베타부, 全面部)만으로 형성된 블랙 레지스트 패턴(블랙 매트릭스)을 제작하였다.
제작한 각 블랙 레지스트 패턴의 표면 저항값을 본체:미소전류계 R8340, 옵션: 실드박스 R12702A (모두 어드밴스사 제조)로 측정하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
(열 흐름 특성)
스핀 코터로 막 두께 1㎛가 되도록 유리 기판(EAGL XG) 상에, 각 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물을 도포하고, 100℃에서 3분간 프리베이크한 후, 고압 수은등으로 노광(UV 적산 광량 80mJ/cm2)하고, 20㎛의 라인 패턴을 갖는 포토 마스크를 사용하여 고압 수은등으로 노광(UV 적산 광량 80mJ/cm2)했다. 이어서 23℃, 0.05% 수산화칼륨 수용액 중, 0.5kgf/㎠의 샤워 현상압으로 현상을 행하고, 3.0kgf/cm2압의 스프레이 수세를 행하였다.
얻어진 유리 기판 상의 20㎛ 패턴 선폭에 대하여 디지털마이크로스코프에 의해 측정하고, 측정값을 CD1(㎛)로 하였다.
그 후, 상기 유리 기판을 230℃에서 30분 포스트베이크한 후, 상기 유리 기판 상의 20㎛ 패턴 선폭에 대하여 디지털마이크로스코프에 의해 측정하고, 측정값 CD2(㎛)로 하였다.
열 흐름 특성[ΔCD(%)]은 이하의 식으로 산출하였다.
ΔCD(%)={(CD2/CD1)-1}×100
Figure pat00002
흑색 착색제, 구리 프탈로시아닌의 술폰화물을 포함하고, 특정된 아민 화합물을 소정량 포함하는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 사용한 실시예에서는 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있고 또한, 열 흐름 특성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성할 수 있는 것이 확인되었다.
본 발명에 의하면 포스트베이크 후에도 표면 저항값을 유지할 수 있고, 또한 열 흐름 특성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성할 수 있는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물을 제공할 수 있다.

Claims (12)

  1. 흑색 착색제, 구리 프탈로시아닌의 술폰화물, 및 아민 화합물을 포함하고,
    상기 아민 화합물은 이미다졸계 화합물 및/또는 트리아졸계 화합물이며,
    상기 아민 화합물의 함유량은 상기 흑색 착색제 100질량부에 대하여 0.1 ~ 1.5질량부인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 흑색 착색제는 카본블랙인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 흑색 착색제는 산성 카본블랙인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  4. 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서, 상기 이미다졸계 화합물은 알킬이미다졸인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 알킬이미다졸은 탄소수 8 ~ 16의 알킬기를 갖는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 알킬이미다졸이 모노알킬이미다졸이고 탄소수 8 ~ 16의 직쇄 알킬기를 갖는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 알킬이미다졸은 2-운데실이미다졸인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  8. 청구항 1 내지 청구항 7 중 어느 한 항에 있어서, 상기 트리아졸계 화합물은 벤조트리아졸 골격을 갖는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 트리아졸계 화합물은 벤조트리아졸인 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  10. 청구항 1 내지 청구항 9 중 어느 한 항에 있어서, 상기 구리 프탈로시아닌의 술폰화물은 분자 중에 술폰산기를 0.5 ~ 3개 갖는 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물.
  11. 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항에 기재된 블랙 매트릭스용 안료 분산 조성물로부터 얻어지는 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물.
  12. 청구항 11에 기재된 블랙 매트릭스용 레지스트 조성물로 형성된 블랙 매트릭스.
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