KR20220086223A - 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220086223A KR20220086223A KR1020200176479A KR20200176479A KR20220086223A KR 20220086223 A KR20220086223 A KR 20220086223A KR 1020200176479 A KR1020200176479 A KR 1020200176479A KR 20200176479 A KR20200176479 A KR 20200176479A KR 20220086223 A KR20220086223 A KR 20220086223A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- synthesis
- substituted
- preparation example
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 156
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 43
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 36
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 36
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 58
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 227
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 225
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 168
- -1 3, 3-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 153
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 151
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 105
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 14
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 10
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VXGUSDGCLNSENL-UHFFFAOYSA-N N-isoquinolin-6-ylisoquinolin-6-amine Chemical compound C1=C(C=NC=C2)C2=CC(NC2=CC=C(C=NC=C3)C3=C2)=C1 VXGUSDGCLNSENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- SPZXFXMHHCPNET-UHFFFAOYSA-M [Na+].ClCCl.CC([O-])=O Chemical compound [Na+].ClCCl.CC([O-])=O SPZXFXMHHCPNET-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N ctk8h5249 Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4NC3=CC=C21 RTTZJSBAKFDMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-ditert-butyl-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C=C2C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3NC2=C1 OYFFSPILVQLRQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JAUCIDPGGHZXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-(4-tert-butylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 OPEKHRGERHDLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 SBMXAWJSNIAHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOTSKOMBIKXMHG-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis(trifluoromethyl)-9h-carbazole Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2C3=CC(C(F)(F)F)=CC=C3NC2=C1 MOTSKOMBIKXMHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-julolidyl-9-enyl-4h-pyran Chemical compound O1C(C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(CCCN2CCC3)=C2C3=C1 ZNJRONVKWRHYBF-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- UZQWRVSLTFTELB-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)-n-[4-(trifluoromethyl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 UZQWRVSLTFTELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100495270 Caenorhabditis elegans cdc-26 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100491335 Caenorhabditis elegans mat-2 gene Proteins 0.000 description 2
- 101100495256 Caenorhabditis elegans mat-3 gene Proteins 0.000 description 2
- 102100040428 Chitobiosyldiphosphodolichol beta-mannosyltransferase Human genes 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCXSIWGFOQDEG-UHFFFAOYSA-N [Zn].[Sn].[In] Chemical compound [Zn].[Sn].[In] WGCXSIWGFOQDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- NGFCTYXFMDWFRQ-UHFFFAOYSA-N isoquinolin-6-amine Chemical compound C1=NC=CC2=CC(N)=CC=C21 NGFCTYXFMDWFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pyren-1-ylphenyl)pyrene Chemical compound C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=C4C=CC=C5C=CC(C3=C54)=CC=2)=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 IJJYNFWMKNYNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 1h-1-benzosilole Chemical group C1=CC=C2[SiH2]C=CC2=C1 AELZBFQHFNMGJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRKQMYYMKHPAHJ-DQPVQCHKSA-N 2-phenyl-N-[4-[(E)-2-[6-[(E)-2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]phenyl]aniline Chemical compound C(\C(C=C1)=CC=C1NC(C=CC=C1)=C1C1=CC=CC=C1)=C/C1=CC2=CC=C(/C=C/C(C=C3)=CC=C3N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC=C3)C=C2C=C1 JRKQMYYMKHPAHJ-DQPVQCHKSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEXXGZNCUPTRFZ-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12.C1(=CC=CC=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 WEXXGZNCUPTRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOUYNSJTLRURJ-UHFFFAOYSA-N N-[3-(12-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,13,15,17,19-decaen-12-yl)-2-bromophenyl]-N-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound BrC(C(N1C(C=C(C=CC=C2)C2=C2)=C2C2=C(C=CC=C3)C3=CC=C12)=CC=C1)=C1N(C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 RUOUYNSJTLRURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/008—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 발광능이 우수한 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층의 인광 호스트로 사용할 경우 발광 성능, 구동전압, 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자수송 능력이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명은 신규 유기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 상기 신규 유기 화합물을 유기 전계 발광소자의 유기층에 사용하여 고효율 및 장수명 특성을 향상시키는 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하는 열활성 지연 형광 발광 재료 및 열활성 지연 형광 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar5은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 2 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, O 또는 S이며,
m 및 n은 0 또는 2이다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 지연 형광 발광층이고, 상기 도펀트는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 청색광을 방출하는 열활성 지연 형광 발광층인 것일 수 있다.
본 발명에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아민기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 바람직하게, 바이페닐기는 아릴기 또는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 발명에서 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸 헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 바람직하게, 플루오레닐기가 치환되는 경우는 하기의 구조 일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 다환식 헤테로아릴기는 예를 들어, 2환 또는 3환 구조를 갖는 것일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오페닐기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨라닐기 일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 화합물은 고효율 및 장수명 특성을 향상시키기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 유기 화합물을 발광층의 인광 호스트로 사용할 경우 발광 성능, 구동전압, 효율 및 수명 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 유기 화합물
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명의 유기 화합물은 N-B-N이 방향족 고리에 축합되어 모핵을 이루고, 상기 모핵에 다양한 치환체가 결합된 화합물로, 상기 화학식 1로 표시된다.
상기 본 발명의 유기 화합물에서 N-B-N이 이루는 고리구조인 부분은 전자 공여부(electron donor)이고, 전자 공여부의 질소에 결합된 및/또는 부분은 전자 수용부(electron acceptor)의 역할을 한다.
상기 유기 화합물은 전자 공여부의 질소에 결합된 전자 수용부를 포함함으로써, 분자 내 전자 밀도를 편재화시켜 일중항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1) 차이의 절대값(△Est)이 작아지며, 삼중항 에너지 준위(T1)가 단일항 에너지 준위(S1)로 전환되는 역계간전이(reverse intersystem crossing, RISC)의 속도 정수가 커져 유기 전계 발광 소자의 장수명에 기여하는 효과가 있다.
따라서 본 발명의 유기 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 경우 유기 전계 발광 소자의 발광 특성이 개선됨과 동시에 정공 주입/수송 능력 및 전자 주입/수송 능력 등이 향상되어 구동 전압이 낮고, 장수명을 가지는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명의 유기 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 적용할 수 있으며, 화학식 1로 표시되는 화합물은 지연 형광 발광 재료일 수 있다. 바람직하게, 상기 유기 화합물은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 재료일 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 화합물은 일중항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1) 차이가 작아 열활성 지연 형광 발광 재료로 사용될 수 있다. 바람직하게, 상기 유기 화합물은 청색광, 녹색광 또는 적색광을 발광하는 열활성 지연 형광 재료일 수 있다. 보다 바람직하게 화학식 1로 표시되는 화합물은 열활성 지연형광 발광하는 청색광 발광 재료로 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1 내지 Ar4, Y1 내지 Y3, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Y3는 O 또는 S일 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar1, Ar2 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학식A-1 내지 화학식 A-2중 어느 하나로 표시되는 것임이 바람직하다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-2에서,
점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미하며,
Z1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, C 또는 N이고,
R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 핵원자수 2 내지 30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar3 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학식B-1 내지 화학식 B-2중 어느 하나로 표시되는 것임이 바람직하다.
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-2에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이고,
Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, C 또는 N이고,
R3 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 핵원자수 2 내지 30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar1 내지 Ar5의 Z1 내지 Z2가 모두 C인 경우, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 핵원자수 2 내지 30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 화합물임이 바람직하다.
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 예시된 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 개선시킬 수 있다. 구체적으로, 상기 본 발명의 유기 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층(EML)에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 개선시킬 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 바람직하게, 유기 전계 발광 소자는 발광층(EML)에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다
또한, 유기 전계 발광 소자에서 상기 제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다.
상기 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물 바람직하게, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide),ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 바람직하게, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 복수의 층을 포함하는 것일 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자에서 정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
한편, 상기 유기 전계 발광 소자의 정공 주입층(HIL)은 공지의 정공 주입 재료를 포함할 수 있다. 바람직하게, 정공 주입층(HIL)은 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4''-트리스(3-메틸 페닐 페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), N,N'-비스(1-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(α-NPD), 4,4',4''-트리스{N,N 디페닐 아미노} 트리페닐아민(TDATA), 4,4',4''-트리스(N,N-2-나프틸 페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실 벤젠 설폰산(PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(PANI/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS) 및 HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 중 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 전계 발광 소자의 정공 수송층(HTL)은 공지의 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 바람직하게, 정공 수송층(HTL)은 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-Phenylcarbazole), 폴리비닐카르바졸(Polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4''-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA) N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 및 N,N'-비스(1-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(α-NPD) 중 어느 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 정공 수송 영역(HTR)은 전자 저지층(EBL)을 더 포함하고, 전자 저지층(EBL)은 정공 수송층(HTL)과 발광층(EML) 사이에 배치될 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 한다.
상기 전자 저지층(EBL)은 본 발명이 속한 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 포함할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(Ncarbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPD(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl) 및 mCP 중 어느 하나를 포함할 수 있다. 또한, 전자 저지층(EBL)은 본 발명의 유기 화합물을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 바람직하게, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있으며, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 상기 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 바람직하게, 전하 생성 물질은 p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기함유 화합물 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층([0064] HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 어느 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자에서 발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 바람직하게, 발광층(EML)의 두께는 약 100 Å이상 600 Å이하일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 발광층(EML)은 적색광, 녹색광, 청색광, 백색광, 황색광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 발광 물질 또는 인광 발광 물질을 포함할 수 있다.
상기 발광층(EML)은 형광 발광층일 수 있다. 발광층(EML)에서 방출된 광 중 일부는 열활성 지연 형광 발광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)에 의한 것일 수 있다. 바람직하게, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광 발광하는 발광 성분을 포함하는 것일 수 있으며 보다 바람직하게, 발광층(EML)은 녹색광 또는 적색광을 방출하는 열활성 지연 형광 발광하는 발광층일 수 있다.
상기 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 호스트는 지연 형광 발광용 호스트이고, 도펀트는 지연 형광 발광용 도펀트일 수 있다. 한편, 본 발명의 유기 화합물은 발광층(EML)의 도펀트 재료로 포함될 수 있다. 바람직하게, 본 발명의 유기 화합물은 TADF 도펀트로 사용되는 것일 수 있다.
상기 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 바람직하게, 발광층(EML)은 호스트 재료로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4'-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetrasiloxane) 및 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 중 어느 하나를 포함할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 한편, 상기 호스트 재료 이외에 공지의 지연 형광 발광 호스트 재료를 포함할 수 있다.
상기 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 바람직하게, 발광층(EML)은 도펀트로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-Nethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)phenylbenzenamine(NBDAVBi), 페릴렌 및 이의 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)) 및, 피렌 및 이의 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-Tetra-tbutylperylene(TBP)) 중 어느 하나를 포함할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 유기 전계 발광 소자에서 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 바람직하게, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게, 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다.
한편, 전자 수송 영역(ETR)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
상기 전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tertbutylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 바람직하게, 상기 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI, KI와 같은 할로겐화금속 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 바람직하게, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å일 수 있다. 바람직하게, 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(ETR)은 정공 저지층을 포함할 수 있으며, 정공 저지층은 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 도전성을 갖는다. 제2 전극(EL2)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)DL 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물 바람직하게, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다. 제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극([0151] EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소시킬 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로 부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다. 유기 전계 발광 소자가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 유기 화합물을 발광층 재료로 사용하여, 개선된 발광 효율 및 수명 특성을 나타낼 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1]
2-bromo-N1,N1,N3,N3-tetra(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine합성
질소 기류 하에서 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]furan (117.0g, 414mmol), di(naphthalen-2-yl)amine (234.3g, 869.4mmol), Cs2CO3(364g, 1117.8gmmol)를 DMF 300ml를 넣고 155℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면, 물을 넣고 반응을 종결한 후 재결정으로 목적 화합물을 68g(85%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 780.18 g/mol, 측정치: 781.15 g/mol)
1H-NMR: δ 7.88(dd, 1H), 7.78~7.71 (m, 8H), 7.5~7.4 (m, 16H), 7.11(s, 4H),
[준비예 2]
7-(2-bromo-1-(7H-dibenzo[c,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 7H-dibenzo[b,g]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 776.15 g/mol, 측정치: 777.72 g/mol)
[준비예 3]
N-(2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)phenyl)-N-(naphthalen-2-yl)naphthalen-2-amine합성
a-1
2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]furan (117.0g, 414mmol), 7H-dibenzo[b,g]carbazole (122.3g, 455mmol), Cs2CO3(364g, 1117.8gmmol)를 DMF 300ml를 첨가 후 155℃에서 12시간 동안 가열 환류 하였다. 반응 종결 후 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 155g(수율 85%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 529.05 g/mol, 측정치: 530.40 g/mol)
1H-NMR: δ 8.54(dd, 1H), 8.28(dd, 1H), 8.11(dd, 1H), 7.99~7.94 (m, 4H), 7.75~7.51 (m, 6H), 7.40~7.31(m, 3H), 7.20(s, 1H)
a-2
질소 기류 하에서 7-(2-bromo-1-fluorodibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole (155.0g, 68mmol), Diphenylamine(11.5g, 68mmol), Cs2CO3(59g, 183.6gmmol)를 DMF 300ml를 넣고 155℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면, 물을 넣고 반응을 종결한 후 재결정으로 목적 화합물을 31g(78%)얻었다.
GC-Mass (이론치: 688.15 g/mol, 측정치: 689.66 g/mol)
1H-NMR: 8.54(dd, 1H), 8.28(dd, 1H), 8.11(dd, 1H), 7.81~7.30(m, 21H), 7.28 (dd, 1H), 7.11(s, 2H), 7.03(dd, 1H)
[준비예 4]
7-(2-bromo-1-(7H-dibenzo[c,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 di(naphthalen-2-yl)amine, diphenylamine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 680.15 g/mol, 측정치: 681.63 g/mol)
[준비예 5]
2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)-N,N-diphenyldibenzo[b,d]furan-1-amine의 합성
반응물로 7H-dibenzo[b,g]carbazole, diphenylamine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 678.13 g/mol, 측정치: 679.62 g/mol)
[준비예 6]
2-bromo-1-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine의 합성
반응물로 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 24g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 678.13 g/mol, 측정치: 679.62 g/mol)
[준비예 7]
7-(2-bromo-1-(9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 24g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 676.12 g/mol, 측정치: 677.60 g/mol)
[준비예 8]
2-bromo-N1,N1-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 792.27 g/mol, 측정치: 793.85 g/mol)
[준비예 9]
2-bromo-N,N-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine의 합성
반응물로 bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 790.26 g/mol, 측정치: 791.83 g/mol)
[준비예 10]
2-bromo-1-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine의 합성
반응물로 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 790.26 g/mol, 측정치: 791.83 g/mol)
[준비예 11]
7-(2-bromo-1-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 788.24 g/mol, 측정치: 789.82 g/mol)
[준비예 12]
N1,N1-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 25g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 732.21 g/mol, 측정치: 733.83 g/mol)
[준비예 13]
N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]furan-1-amine의 합성
반응물로 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 830.19 g/mol, 측정치: 731.81 g/mol)
[준비예 14]
2-bromo-1-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine의 합성
반응물로 3,6-diphenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 830.19 g/mol, 측정치: 831.81 g/mol)
[준비예 15]
7-(2-bromo-1-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 3,6-diphenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 25g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 828.18 g/mol, 측정치: 829.80 g/mol)
[준비예 16]
2-bromo-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)-N1,N1-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 816.12 g/mol, 측정치: 817.63 g/mol)
[준비예 17]
2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)-N,N-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)dibenzo[b,d]furan-1-amine의 합성
반응물로 bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 814.11 g/mol, 측정치: 815.61 g/mol)
[준비예 18]
1-(3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-bromo-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-3-amine의 합성
반응물로 3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 814.11 g/mol, 측정치: 815.61 g/mol)
[준비예 19]
7-(1-(3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-bromodibenzo[b,d]furan-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 812.09 g/mol, 측정치: 813.60 g/mol)
[준비예 20]
2-bromo-N1,N1,N3,N3-tetra(isoquinolin-6-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 784.16 g/mol, 측정치: 785.71 g/mol)
[준비예 21]
2-bromo-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)-N1,N1-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, di(naphthalen-2-yl)amine 을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 782.17 g/mol, 측정치: 783.73 g/mol)
[준비예 22]
N-(2-bromo-1-(7H-dibenzo[c,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, 7H-dibenzo[b,g]carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 780.15 g/mol, 측정치: 781.71 g/mol)
[준비예 23]
2-bromo-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)-N1,N1-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, diphenylamine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 682.14 g/mol, 측정치: 683.61 g/mol)
[준비예 24]
N-(2-bromo-1-(7H-dibenzo[c,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, 9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 680.12 g/mol, 측정치: 681.59 g/mol)
[준비예 25]
2-bromo-N1,N1-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, bis(4-(tert-butyl)phenyl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 794.26 g/mol, 측정치: 795.83 g/mol)
[준비예 26]
N-(2-bromo-1-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, 3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 792.25 g/mol, 측정치: 793.81 g/mol)
[준비예 27]
N1,N1-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)dibenzo[b,d]furan-1,3-diamine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 27g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 834.20 g/mol, 측정치: 835.81 g/mol)
[준비예 28]
N-(2-bromo-1-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]furan-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 di(isoquinolin-6-yl)amine, 3,6-diphenyl-9H-carbazole을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 832.18 g/mol, 측정치: 833.79 g/mol)
[준비예 29]
N1,N1-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 848.19 g/mol, 측정치: 849.89 g/mol)
[준비예 30]
7,7'-(2-bromodibenzo[b,d]thiophene-1,3-diyl)bis(7H-dibenzo[b,g]carbazole)의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 792.12 g/mol, 측정치: 783.78 g/mol)
[준비예 31]
2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-1-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 794.14 g/mol, 측정치: 795.80 g/mol)
[준비예 32]
2-bromo-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)-N1,N1-diphenyldibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 696.16 g/mol, 측정치: 697.69 g/mol)
[준비예 33]
2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)-N,N-diphenyldibenzo[b,d]thiophen-1-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 694.11 g/mol, 측정치: 695.68 g/mol)
[준비예 34]
2-bromo-1-(9H-carbazol-9-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 24g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 694.11 g/mol, 측정치: 695.68 g/mol)
[준비예 35]
7-(2-bromo-1-(9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 24g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 692.09 g/mol, 측정치: 693.66 g/mol)
[준비예 36]
2-bromo-N1,N1-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 808.25 g/mol, 측정치: 809.91 g/mol)
[준비예 37]
2-bromo-N,N-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]thiophen-1-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 806.23 g/mol, 측정치: 807.89 g/mol)
[준비예 38]
2-bromo-1-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 806.23 g/mol, 측정치: 807.89 g/mol)
[준비예 39]
7-(2-bromo-1-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 804.22 g/mol, 측정치: 805.88 g/mol)
[준비예 40]
N1,N1-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 25g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 848.19 g/mol, 측정치: 849.89 g/mol)
[준비예 41]
N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]thiophen-1-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 846.17 g/mol, 측정치: 747.87 g/mol)
[준비예 42]
2-bromo-1-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 846.17 g/mol, 측정치: 747.87 g/mol)
[준비예 43]
7-(2-bromo-1-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 25g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 844.15 g/mol, 측정치: 845.86 g/mol)
[준비예 44]
2-bromo-N3,N3-di(naphthalen-2-yl)-N1,N1-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 832.10 g/mol, 측정치: 833.69 g/mol)
[준비예 45]
2-bromo-3-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)-N,N-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)dibenzo[b,d]thiophen-1-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 830.08 g/mol, 측정치: 831.67 g/mol)
[준비예 46]
1-(3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-bromo-N,N-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 830.08 g/mol, 측정치: 831.67 g/mol)
[준비예 47]
7-(1-(3,6-bis(trifluoromethyl)-9H-carbazol-9-yl)-2-bromodibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-7H-dibenzo[b,g]carbazole의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 828.07 g/mol, 측정치: 829.66 g/mol)
[준비예 48]
2-bromo-N1,N1,N3,N3-tetra(isoquinolin-6-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 16g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 800.14 g/mol, 측정치: 801.77 g/mol)
[준비예 49]
2-bromo-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)-N1,N1-di(naphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 798.15 g/mol, 측정치: 799.79 g/mol)
[준비예 50]
N-(2-bromo-1-(7H-dibenzo[b,g]carbazol-7-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 796.13 g/mol, 측정치: 797.77 g/mol)
[준비예 51]
2-bromo-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)-N1,N1-diphenyldibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 698.11 g/mol, 측정치: 699.67 g/mol)
[준비예 52]
N-(2-bromo-1-(9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 21g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 696.10 g/mol, 측정치: 697.65 g/mol)
[준비예 53]
2-bromo-N1,N1-bis(4-(tert-butyl)phenyl)-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 20g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 810.24 g/mol, 측정치: 811.89 g/mol)
[준비예 54]
N-(2-bromo-1-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 23g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 808.22 g/mol, 측정치: 809.87 g/mol)
[준비예 55]
N1,N1-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-N3,N3-di(isoquinolin-6-yl)dibenzo[b,d]thiophene-1,3-diamine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 27g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 850.18 g/mol, 측정치: 851.87 g/mol)
[준비예 56]
N-(2-bromo-1-(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-N-(isoquinolin-6-yl)isoquinolin-6-amine의 합성
반응물로 2-bromo-1,3-difluorodibenzo[b,d]thiophene을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 22g을 얻었다.;
GC-Mass (이론치: 848.16 g/mol, 측정치: 849.85 g/mol)
[합성예 1] Mat 1의 합성
질소기류하에서 0℃로 냉각시킨 Tert-butyllithium pentane solution(25.5ml, 1.7M, 43.35mmol)용액에 [준비예 1] 11.29g(14.45mmol)과 tert-butylbenzene 250 mL 혼합용액을 천천히 가하였다. 용액을 첨가 후 60
에서 2시간 가열환류 하였다. 반응온도를 -40℃로 낮춘 후 Boron tribromide 10.8g(43.35mmol)을 천천히 첨가한 후 반응온도를 상온으로 천천히 올린다. 상온에서 30분 교반 후 온도를 0℃로 낮춘다. 0℃에서 N,N-Diisopropylethylamine 69g(68mmol)을 천천히 적가한 후 온도를 상온으로 올린다. 추가로 120℃에서 5시간 가열환류 한 후 온도를 상온으로 낮추고 sodium acetate dichloromethane용액으로 반응을 종결한다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.9g(수율 55%)을 얻었다. 1H-NMR: 7.98(dd, 1H), 7.79~7.71 (m, 9H), 7.54~7.39(m, 17H), 7.11(s, 4H)
[합성예 2] Mat 2의 합성
질소기류하에서 0℃로 냉각시킨 Tert-butyllithium pentane solution(25.5ml, 1.7M, 43.35mmol)용액에 [준비예 2] 11.29g(12.8mmol)과 tert-butylbenzene 250 mL 혼합용액을 천천히 가하였다. 용액을 첨가 후 60℃에서 2시간 가열환류 하였다. 반응온도를 -40℃로 낮춘 후 Boron tribromide 10.8g(43.35mmol)을 천천히 첨가한 후 반응온도를 상온으로 천천히 올린다. 상온에서 30분 교반 후 온도를 0℃로 낮춘다. 0℃에서 N,N-Diisopropylethylamine 69g(68mmol)을 천천히 적가한 후 온도를 상온으로 올린다. 추가로 120℃에서 5시간 가열환류 한 후 온도를 상온으로 낮추고 sodium acetate dichloromethane용액으로 반응을 종결한다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.9g(수율 54%)을 얻었다. 1H-NMR: 7.98(dd, 1H), 7.79~7.71 (m, 9H), 7.54~7.39(m, 17H), 7.11(s, 4H)
[합성예 3] Mat 3의 합성
반응물로 [준비예3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 708.63
[합성예 4] Mat 4의 합성
반응물로 [준비예4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 610.52
[합성예 5] Mat 5의 합성
반응물로 [준비예5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 1.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 608.51
[합성예 6] Mat 6의 합성
반응물로 [준비예6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 608.61
[합성예 7] Mat 7의 합성
반응물로 [준비예7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 606.49
[합성예 8] Mat 8의 합성
반응물로 [준비예8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 722.74
[합성예 9] Mat 9의 합성
반응물로 [준비예9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 720.72
[합성예 10] Mat 10의 합성
반응물로 [준비예10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 720.72
[합성예 11] Mat 11의 합성
반응물로 [준비예11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.8g을 얻었다.; HR1MS [M]+: 718.21
[합성예 12] Mat 12의 합성
반응물로 [준비예12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.32g을 얻었다.; HRMS [M]+: 762.72
[합성예 13] Mat 13의 합성
반응물로 [준비예13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.40g을 얻었다.; HRMS [M]+: 760.70
[합성예 14] Mat 14의 합성
반응물로 [준비예14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.51g을 얻었다.; HRMS [M]+: 760.70
[합성예 15] Mat 15의 합성
반응물로 [준비예15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.22g을 얻었다.; HRMS [M]+: 758.69
[합성예 16] Mat 16의 합성
반응물로 [준비예16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.47g을 얻었다.; HRMS [M]+: 746.52
[합성예 17] Mat 17의 합성
반응물로 [준비예17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.25g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.50
[합성예 18] Mat 18의 합성
반응물로 [준비예18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.33g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.50
[합성예 19] Mat 19의 합성
반응물로 [준비예19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.59g을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.49
[합성예 20] Mat 20의 합성
반응물로 [준비예20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.47g을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.60
[합성예 21] Mat 21의 합성
반응물로 [준비예21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.28g을 얻었다.; HRMS [M]+: 712.62
[합성예 22] Mat 22의 합성
반응물로 [준비예22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.22g을 얻었다.; HRMS [M]+: 710.60
[합성예 23] Mat 23의 합성
반응물로 [준비예23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.29g을 얻었다.; HRMS [M]+: 612.50
[합성예 24] Mat 24의 합성
반응물로 [준비예24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.17g을 얻었다.; HRMS [M]+: 610.48
[합성예 25] Mat 25의 합성
반응물로 [준비예25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.72
[합성예 26] Mat 26의 합성
반응물로 [준비예26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.44g을 얻었다.; HRMS [M]+: 722.70
[합성예 27] Mat 27의 합성
반응물로 [준비예27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.58g을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.70
[합성예 28] Mat 28의 합성
반응물로 [준비예28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.49g을 얻었다.; HRMS [M]+: 762.68
[합성예 29] Mat 29의 합성
질소기류하에서 0℃로 냉각시킨 Tert-butyllithium pentane solution(25.5ml, 1.7M, 43.35mmol)용액에 [준비예 29] 11.29g(12.8mmol)과 tert-butylbenzene 250 mL 혼합용액을 천천히 가하였다. 용액을 첨가 후 60℃에서 2시간 가열환류 하였다. 반응온도를 -40℃로 낮춘 후 Boron tribromide 10.8g(43.35mmol)을 천천히 첨가한 후 반응온도를 상온으로 천천히 올린다. 상온에서 30분 교반 후 온도를 0℃로 낮춘다. 0℃에서 N,N-Diisopropylethylamine 69g(68mmol)을 천천히 적가한 후 온도를 상온으로 올린다. 추가로 120℃에서 5시간 가열환류 한 후 온도를 상온으로 낮추고 sodium acetate dichloromethane용액으로 반응을 종결한다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.9g(수율 54%)을 얻었다. 1H-NMR: 7.98(dd, 1H), 7.79~7.71 (m, 9H), 7.54~7.39(m, 17H), 7.11(s, 4H)
[합성예 30] Mat 30의 합성
질소기류하에서 0℃로 냉각시킨 Tert-butyllithium pentane solution(25.5ml, 1.7M, 43.35mmol)용액에 [준비예 30] 11.29g(12.8mmol)과 tert-butylbenzene 250 mL 혼합용액을 천천히 가하였다. 용액을 첨가 후 60℃에서 2시간 가열환류 하였다. 반응온도를 -40℃로 낮춘 후 Boron tribromide 10.8g(43.35mmol)을 천천히 첨가한 후 반응온도를 상온으로 천천히 올린다. 상온에서 30분 교반 후 온도를 0℃로 낮춘다. 0℃에서 N,N-Diisopropylethylamine 69g(68mmol)을 천천히 적가한 후 온도를 상온으로 올린다. 추가로 120℃에서 5시간 가열환류 한 후 온도를 상온으로 낮추고 sodium acetate dichloromethane용액으로 반응을 종결한다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.9g(수율 54%)을 얻었다. 1H-NMR: 7.98(dd, 1H), 7.79~7.71 (m, 9H), 7.54~7.39(m, 17H), 7.11(s, 4H)
[합성예 31] Mat 31의 합성
반응물로 [준비예31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.69
[합성예 32] Mat 32의 합성
반응물로 [준비예32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.50g을 얻었다.; HRMS [M]+: 626.58
[합성예 33] Mat 33의 합성
반응물로 [준비예33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.41g을 얻었다.; HRMS [M]+: 624.57
[합성예 34] Mat 34의 합성
반응물로 [준비예34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.38g을 얻었다.; HRMS [M]+: 624.57
[합성예 35] Mat 35의 합성
반응물로 [준비예35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 622.55
[합성예 36] Mat 36의 합성
반응물로 [준비예36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.37g을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.80
[합성예 37] Mat 37의 합성
반응물로 [준비예37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.44g을 얻었다.; HRMS [M]+: 736.78
[합성예 38] Mat 38의 합성
반응물로 [준비예38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.36g을 얻었다.; HRMS [M]+: 736.78
[합성예 39] Mat 39의 합성
반응물로 [준비예39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 734.77
[합성예 40] Mat 40의 합성
반응물로 [준비예40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.52g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.78
[합성예 41] Mat 41의 합성
반응물로 [준비예41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.41g을 얻었다.; HRMS [M]+: 776.76
[합성예 42] Mat 42의 합성
반응물로 [준비예42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.41g을 얻었다.; HRMS [M]+: 776.76
[합성예 43] Mat 43의 합성
반응물로 [준비예43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.35g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.75
[합성예 44] Mat 44의 합성
반응물로 [준비예44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.28g을 얻었다.; HRMS [M]+: 762.58
[합성예 45] Mat 45의 합성
반응물로 [준비예45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.41g을 얻었다.; HRMS [M]+: 760.56
[합성예 46] Mat 46의 합성
반응물로 [준비예46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.23g을 얻었다.; HRMS [M]+: 760.56
[합성예 47] Mat 47의 합성
반응물로 [준비예47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.18g을 얻었다.; HRMS [M]+: 758.55
[합성예 48] Mat 48의 합성
질소기류하에서 0℃로 냉각시킨 Tert-butyllithium pentane solution(25.5ml, 1.7M, 43.35mmol)용액에 [준비예 48] 11.29g(12.8mmol)과 tert-butylbenzene 250 mL 혼합용액을 천천히 가하였다. 용액을 첨가 후 60℃에서 2시간 가열환류 하였다. 반응온도를 -40℃로 낮춘 후 Boron tribromide 10.8g(43.35mmol)을 천천히 첨가한 후 반응온도를 상온으로 천천히 올린다. 상온에서 30분 교반 후 온도를 0℃로 낮춘다. 0℃에서 N,N-Diisopropylethylamine 69g(68mmol)을 천천히 적가한 후 온도를 상온으로 올린다. 추가로 120℃에서 5시간 가열환류 한 후 온도를 상온으로 낮추고 sodium acetate dichloromethane용액으로 반응을 종결한다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.9g(수율 54%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.02(s, 4H), 8.65(dd, 1H), 8.25(dd, 4H), 7.93(dd, 1H), 7.79~7.71 (m, 13H), 5.83~5.73(m, 4H)
[합성예 49] Mat 49의 합성
반응물로 [준비예49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.54g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.68
[합성예 50] Mat 50의 합성
반응물로 [준비예50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.62g을 얻었다.; HRMS [M]+: 726.66
[합성예 51] Mat 51의 합성
반응물로 [준비예51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.23g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.56
[합성예 52] Mat 52의 합성
반응물로 [준비예52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.15g을 얻었다.; HRMS [M]+: 626.54
[합성예 53] Mat 53의 합성
반응물로 [준비예53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.21g을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.78
[합성예 54] Mat 54의 합성
반응물로 [준비예54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.31g을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.76
[합성예 55] Mat 55의 합성
반응물로 [준비예55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.17g을 얻었다.; HRMS [M]+: 780.76
[합성예 56] Mat 56의 합성
반응물로 [준비예56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 0.22g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.74
[실시예 1 ~ 11] 녹색 유기 EL 소자의 제조
상기 합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 에탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 DS-205(두산 社) 80 nm 두께로 전공 주입층을 형성 하였고, 상기 전공수송층에 a-NPB(N,N`-Di(1-naphthyl)-N,N`-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) 30 nm 두께로 진공 층착하여 전공 수송층을 형성 하였다.
그 위에 녹색 도판트 재료로 합성예 1 에서 56 에서 제조된 화합물들과 녹색 발광 호스트 재료로서 DS-H522 와 DS-TD-002 를 공통 호스트로 적용하여 발광층 30nm 두께로 형성 하였다. 이때 발광층의 도핑 비율은(DS-H522:DS-TD-002:합성예 1~56 = 75%:20%:5%)으로 일괄 적용 하였다.
상기 발광층 위에 전자 이송 물질인 TPBi(2,2`,2``-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))를 30nm 두께로 하여 전자수송층을 형성하였다. 그후 LiF를 1nm 두께로 전자주입층을 형성하고 음극으로 Al 200 nm을 형성하여 소자를 제작하였다.
[비교예]
녹색 발광재료로 대표되는 Alq3, C-545T 및 비교예 1을 사용하는 것을 제외하고는 상기 소자 제작예와 동일 한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였고, 제작된 소자의 평가 결과는 표 1에 기재하였다.
[평가예]
실시예1내지 11 및 비교예 1, 2, 3에서 제작한 각각의 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 녹색 도판트 | 구동 전압 | EL 피크 | 전류효율 |
| (V) | (nm) | (cd/A) | ||
| 실시예 1 | Mat4 | 5.22 | 535 | 23.1 |
| 실시예 2 | Mat5 | 5.01 | 536 | 25.1 |
| 실시예 3 | Mat7 | 5.18 | 538 | 21.4 |
| 실시예 4 | Mat11 | 5.06 | 531 | 26.7 |
| 실시예 5 | Mat16 | 5.88 | 538 | 23.1 |
| 실시예 6 | Mat17 | 5.19 | 531 | 25.1 |
| 실시예 7 | Mat23 | 5.22 | 537 | 21.4 |
| 실시예 8 | Mat24 | 5.01 | 535 | 26.7 |
| 실시예 9 | Mat32 | 5.18 | 535 | 26.9 |
| 실시예 10 | Mat35 | 5.06 | 536 | 14.9 |
| 실시예 11 | Mat45 | 5.19 | 538 | 23.1 |
| 비교예 1 | 비교예 1 | 6.52 | 531 | 14.9 |
| 비교예 2 | C-545T | 5.90 | 537 | 15.5 |
| 비교예 3 | Alq3 | 6.14 | 525 | 12.8 |
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 11에서 제조된 유기 발광 소자의 경우 강직한 화학 구조와 발광층 내 엑시톤 형성에 유리한 구조에 기인하여 구동전압, 발광피크 및 전류효율은 각각 비교예 1, 2, 3에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광피크 및 전류효율에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
[실시예 12 ~ 30] 적색 유기 EL 소자의 제조
상기 합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 에탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 DS-205(두산 社) 80 nm 두께로 전공 주입층을 형성 하였고, 상기 전공수송층에 a-NPB(N,N`-Di(1-naphthyl)-N,N`-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) 30 nm 두께로 진공 층착하여 전공 수송층을 형성 하였다.
그 위에 적색 도판트 재료로 합성예 1 에서 56 에서 제조된 화합물들과 적색 발광 호스트 재료로서 DS-H522 와 DS-TD-018 를 공통 호스트로 적용하여 발광층 30nm 두께로 형성 하였다. 이때 발광층의 도핑 비율은(DS-H522:DS-TD-018:합성예 1~56 = 75%:20%:5%)으로 일괄 적용 하였다.
상기 발광층 위에 전자 이송 물질인 TPBi(2,2`,2``-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))를 30nm 두께로 하여 전자수송층을 형성하였다. 그후 LiF 를 1nm 두께로 전자주입층을 형성하고 음극으로 Al 200 nm 을 형성하여 소자를 제작하였다.
[비교예]
적색 발광재료로 대표되는 DCM2, DCJTB 및 DCDDC을 사용하는 것을 제외하고는 상기 소자 제작예와 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제작하였고, 제작된 소자의 평가 결과는 표 2에 기재하였다.
[평가예]
실시예 12 내지 30 및 비교예 3, 4, 5에서 제작한 각각의 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 적색 도판트 | 구동 전압 | EL 피크 | 전류효율 |
| (V) | (nm) | (cd/A) | ||
| 실시예 19 | Mat 1 | 5.81 | 620 | 23.8 |
| 실시예 20 | Mat 2 | 5.97 | 618 | 20.8 |
| 실시예 21 | Mat 3 | 5.93 | 619 | 23.2 |
| 실시예 22 | Mat 8 | 5.81 | 620 | 22.5 |
| 실시예 23 | Mat 9 | 5.97 | 618 | 23.8 |
| 실시예 24 | Mat 12 | 5.93 | 619 | 20.8 |
| 실시예 25 | Mat 13 | 6.03 | 618 | 23.2 |
| 실시예 26 | Mat 27 | 5.88 | 619 | 22.5 |
| 실시예 27 | Mat 29 | 5.69 | 620 | 18.3 |
| 실시예 28 | Mat 40 | 5.81 | 620 | 20.8 |
| 실시예 29 | Mat 41 | 5.97 | 620 | 20.8 |
| 실시예 30 | Mat 56 | 5.93 | 618 | 23.2 |
| 비교예 4 | DCDDC | 6.12 | 620 | 18.3 |
| 비교예 5 | DCM2 | 5.76 | 623 | 17.7 |
| 비교예 6 | DCJTB | 6.32 | 628 | 17.1 |
상기 표 2로부터 실시예 12 내지 30에서 제조된 유기 발광 소자의 경우 강직한 화학 구조와 발광층 내 엑시톤 형성에 유리한 구조에 기인하여 구동전압, 발광피크 및 전류효율은 각각 비교예 3, 4, 5에서 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광피크 및 전류효율에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 양극 20: 음극
30: 유기층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
30: 유기층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar5은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 2 내지 30개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합, O 또는 S이며,
m 및 n은 0 또는 2이다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Ar1 내지 Ar4, Y1 내지 Y3, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 Y3는 O 또는 S인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1, Ar2 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학식A-1 내지 화학식 A-2중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-2에서,
점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미하며,
Z1은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, C 또는 N이고,
R1 내지 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 핵원자수 2 내지 30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar3 내지 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학식B-1 내지 화학식 B-2중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 B-1]
[화학식 B-2]
상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-2에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이고,
Z2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, C 또는 N이고,
R3 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1~C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C30의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 치환 또는 비치환된 아릴기, 핵원자수 2 내지 30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar5의 Z1 내지 Z2가 모두 C인 경우, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 핵원자수 2 내지 30개의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하는 지연 형광 발광층이고,
상기 도펀트는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 발광층은 청색광을 방출하는 열활성 지연 형광 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200176479A KR20220086223A (ko) | 2020-12-16 | 2020-12-16 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200176479A KR20220086223A (ko) | 2020-12-16 | 2020-12-16 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220086223A true KR20220086223A (ko) | 2022-06-23 |
Family
ID=82221622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200176479A KR20220086223A (ko) | 2020-12-16 | 2020-12-16 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220086223A (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116217605A (zh) * | 2023-05-10 | 2023-06-06 | 维思普新材料（苏州）有限公司 | 多环化合物及其发光器件 |
| WO2023190159A1 (ja) * | 2022-04-01 | 2023-10-05 | 東レ株式会社 | 化合物、それを用いた発光素子材料および発光素子、光電変換素子材料、色変換組成物、色変換シート、光源ユニット、表示装置、照明装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150033082A (ko) | 2013-09-23 | 2015-04-01 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
-
2020
- 2020-12-16 KR KR1020200176479A patent/KR20220086223A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150033082A (ko) | 2013-09-23 | 2015-04-01 | 에스케이케미칼주식회사 | 유기전계발광소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023190159A1 (ja) * | 2022-04-01 | 2023-10-05 | 東レ株式会社 | 化合物、それを用いた発光素子材料および発光素子、光電変換素子材料、色変換組成物、色変換シート、光源ユニット、表示装置、照明装置 |
| CN116217605A (zh) * | 2023-05-10 | 2023-06-06 | 维思普新材料（苏州）有限公司 | 多环化合物及其发光器件 |
| CN116217605B (zh) * | 2023-05-10 | 2023-11-10 | 维思普新材料（苏州）有限公司 | 多环化合物及其发光器件 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102651014B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200087906A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20200071192A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| EP3299374A1 (en) | Amine compound and organic electroluminescence device including the same | |
| KR102567881B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| EP3608320B1 (en) | Organic electroluminescence device and condensed cyclic compound for organic electroluminescence device | |
| EP3805227B1 (en) | Luminescence device and polycyclic compound for luminescence device | |
| US11276836B2 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| KR102639784B1 (ko) | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200094262A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20200107028A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| EP3882997A1 (en) | Organic electroluminescent element and spiro compound for organic electroluminescent element | |
| KR20200052513A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210006554A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물 | |
| KR20200120822A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| EP3428173B1 (en) | Dibenzo[b,e][1,4]oxasiline compounds and organic electroluminescence devices including the same | |
| KR102428159B1 (ko) | 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220086223A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20220086224A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102623053B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20210070453A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합다환 화합물 | |
| KR102405134B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200078755A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20200007111A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| KR20220084871A (ko) | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |