KR20220078308A - A quantum dot, a quantum dot dispersion, a light converting curable composition, a quantum dot light-emitting diode and a quantum dot film comprising the quantum dot, a cured film manufactured by the composition and a display device comprising the same - Google Patents

A quantum dot, a quantum dot dispersion, a light converting curable composition, a quantum dot light-emitting diode and a quantum dot film comprising the quantum dot, a cured film manufactured by the composition and a display device comprising the same Download PDF

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KR20220078308A
KR20220078308A KR1020200167715A KR20200167715A KR20220078308A KR 20220078308 A KR20220078308 A KR 20220078308A KR 1020200167715 A KR1020200167715 A KR 1020200167715A KR 20200167715 A KR20200167715 A KR 20200167715A KR 20220078308 A KR20220078308 A KR 20220078308A
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quantum
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김주호
김소희
김형주
왕현정
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 표면 상에 리간드층을 가지는 양자점에 관한 것으로서, 상기 리간드층이 특정 화학식 구조의 화합물을 포함하는 양자점, 이를 포함하는 양자점 분산액 및 광변환 잉크 조성물을 제공한다. 본 발명에 따른 양자점은 광안정성 및 저장 안정성이 우수하여, 양자점 필름, 양자점 발광다이오드, 컬러필터, 광변환 적층기재 등의 다양한 용도에 효과적으로 적용될 수 있으며, 이에 따라 고품질의 화상표시장치를 제공할 수 있다.The present invention relates to a quantum dot having a ligand layer on its surface, and the ligand layer provides a quantum dot including a compound of a specific chemical structure, a quantum dot dispersion including the same, and a light conversion ink composition. The quantum dot according to the present invention has excellent photostability and storage stability, so it can be effectively applied to various uses such as a quantum dot film, a quantum dot light emitting diode, a color filter, and a light conversion laminated substrate, thereby providing a high-quality image display device. have.

Description

양자점, 상기 양자점을 포함하는 양자점 분산액, 광변환 잉크 조성물, 양자점 발광다이오드, 양자점 필름, 상기 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치{A QUANTUM DOT, A QUANTUM DOT DISPERSION, A LIGHT CONVERTING CURABLE COMPOSITION, A QUANTUM DOT LIGHT-EMITTING DIODE AND A QUANTUM DOT FILM COMPRISING THE QUANTUM DOT, A CURED FILM MANUFACTURED BY THE COMPOSITION AND A DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}Quantum dots, a quantum dot dispersion containing the quantum dots, a light conversion ink composition, a quantum dot light emitting diode, a quantum dot film, a cured film formed using the composition, and an image display device comprising the cured film {A QUANTUM DOT, A QUANTUM DOT DISPERSION, A LIGHT CONVERTING CURABLE COMPOSITION, A QUANTUM DOT LIGHT-EMITTING DIODE AND A QUANTUM DOT FILM COMPRISING THE QUANTUM DOT, A CURED FILM MANUFACTURED BY THE COMPOSITION AND A DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 양자점, 상기 양자점을 포함하는 양자점 분산액, 광변환 잉크 조성물, 양자점 발광다이오드, 양자점 필름, 상기 광변환 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to quantum dots, a quantum dot dispersion containing the quantum dots, a light conversion ink composition, a quantum dot light emitting diode, a quantum dot film, a cured film formed using the light conversion ink composition, and an image display device including the cured film.

양자점은 높은 발광성과 폭이 좁은 발광 스펙트럼을 가지며, 하나의 여기 파장으로 발광 파장을 조절할 수 있고, 빛에 대해 안정한 양자점 고유의 특성을 갖기 때문에 최근까지 생물학적 영상이나 에너지 변환, 그리고 조명(LED)과 같은 중요한 응용 분야로 사용하기 위한 연구가 많이 이루어져 왔다.Quantum dots have high luminescence and narrow luminescence spectrum, can control luminescence wavelength with one excitation wavelength, and are stable against light. A lot of research has been done to use it in the same important application field.

이러한 양자점은 표면의 상태에 굉장히 민감한 물질로서, 분산되어 있는 용매나 주변 환경에 따라 표면으로부터 산화가 일어나게 되어 결국 발광 효율이 급격하게 감소한다. 양자점의 다양한 응용을 위해서는 최초 분산되어 있던 유기 용매 이외에 다양한 용매에서 분산되어야 하거나 또는 표면에 특정 작용기를 형성해야 하는데 이러한 과정들에 의해 양자점의 표면에 손상을 주게 되고 결국 발광 효율의 감소로 이어지게 되는 문제점이 있다.These quantum dots are very sensitive to the state of the surface. Oxidation occurs from the surface depending on the dispersed solvent or the surrounding environment, resulting in a sharp decrease in luminous efficiency. For various applications of quantum dots, they must be dispersed in various solvents other than the organic solvent in which they were initially dispersed, or specific functional groups must be formed on the surface. There is this.

이러한 문제점을 극복하기 위해 많은 시도가 이루어졌으며, 현재 다양한 방법들이 제시되고 있다. 그 중 하나가, 양자점 표면에 존재하는 유기 물질들을 원하는 작용기가 있는 분자로 치환하는 작용기 치환(ligand exchange) 방법이다. 이 방법은 양자점 표면에 존재하는 유기 분자를 응용하고자 하는데 적합한 유기 분자와 치환 하는 방법이나, 양자점 표면에 직접적인 영향을 주기 때문에 발광 효율에 치명적인 문제점을 야기하는 단점이 있다.Many attempts have been made to overcome these problems, and various methods are currently being proposed. One of them is a ligand exchange method in which organic materials present on the surface of quantum dots are replaced with molecules having a desired functional group. This method is a method of substituting organic molecules suitable for application of organic molecules present on the surface of quantum dots, but has a disadvantage in causing fatal problems in luminous efficiency because it directly affects the surface of quantum dots.

대한민국 공개특허 제10-2018-0002716호 및 대한민국 등록특허 제10-1628065호는 표면에 배치되는 리간드를 포함하는 양자점에 대해 개시하고 있으나, 상용성이 낮아 분산성이 떨어지고, 안정성 및 신뢰성이 충분치 못하며, 시간경과에 따라 내광성이 감소되고, 점도 안정성이 충분치 못해 잉크젯 방식에 적합하지 않은 등의 문제를 해결하고 있지 못한 실정이다.Korean Patent Laid-Open Patent No. 10-2018-0002716 and Korean Patent Registration No. 10-1628065 disclose quantum dots including ligands disposed on the surface, but the compatibility is low, the dispersibility is poor, and the stability and reliability are insufficient. , the light resistance is reduced over time, and the viscosity stability is not sufficient to solve problems such as not being suitable for the inkjet method.

대한민국 공개특허 제10-2018-0002716호Republic of Korea Patent Publication No. 10-2018-0002716 대한민국 등록특허 제10-1628065호Republic of Korea Patent Registration No. 10-1628065

본 발명은 광안정성 및 저장안정성이 우수한 양자점을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide quantum dots having excellent photostability and storage stability.

또한, 본 발명은 상기 양자점을 포함하는 양자점 필름 및 양자점 발광다이오드(Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED)를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a quantum dot film and a quantum dot light-emitting diode (QLED) including the quantum dots.

또한, 본 발명은 상기 광변환 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide a cured film formed using the light conversion ink composition and an image display device including the cured film.

본 발명은 표면 상에 리간드층을 가지는 양자점으로서, 상기 리간드층이 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 양자점을 제공한다.The present invention provides a quantum dot having a ligand layer on its surface, wherein the ligand layer includes at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

(상기 화학식 1 내지 3에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고, A는 티올기, 카르복실기 또는 아미노기이고, X는 직접결합, 에스터기 또는 아마이드기이고, Y는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 30의 에틸렌글리콜기 또는 탄소수 3 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 프로필렌글리콜기이고, Z는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 광중합 반응성기이다. 단, A가 카르복실기이면서, 동시에 X가 에스터기인 경우는 없다.)(In Formulas 1 to 3, R 1 and R 2 are each independently a direct bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A is a thiol group, a carboxyl group or an amino group, and X is a direct bond, an ester group or an amide group, Y is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an ethylene glycol group having 2 to 30 carbon atoms, or a propylene glycol group having 3 to 30 carbon atoms, Z is a carbon number 1 an alkyl group having to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a photopolymerization reactive group having 2 to 20 carbon atoms, provided that A is a carboxyl group and X is an ester group at the same time.)

또한, 본 발명은 상기 양자점을 포함하는 양자점 분산액, 양자점 발광다이오드, 양자점 필름 및 광변환 잉크 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a quantum dot dispersion comprising the quantum dots, a quantum dot light emitting diode, a quantum dot film, and a light conversion ink composition.

또한, 본 발명은 상기 광변환 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a cured film formed using the light conversion ink composition and an image display device including the cured film.

본 발명에 따른 양자점은 특정 화학식 구조로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하여, 양자점의 표면이 보호되어 광안정성 및 저장 안정성이 향상되어, 양자효율 저하가 방지되므로 광특성이 우수하다.The quantum dot according to the present invention includes a compound represented by a specific chemical structure as a ligand layer, so that the surface of the quantum dot is protected to improve photostability and storage stability, thereby preventing a decrease in quantum efficiency and thus has excellent optical properties.

또한, 상기 양자점 및 이를 포함하는 광변환 잉크 조성물은 광안정성 및 저장 안정성이 우수한 효과를 제공하므로, 양자점 필름, 양자점 발광다이오드, 컬러필터, 광변환 적층기재 등의 다양한 용도에 효과적으로 적용될 수 있으며, 이에 따라 고품질의 화상표시장치를 제공할 수 있다.In addition, the quantum dots and the light conversion ink composition comprising the same provide an effect of excellent light stability and storage stability, and thus can be effectively applied to various uses such as quantum dot films, quantum dot light emitting diodes, color filters, light conversion laminated substrates, etc. Accordingly, it is possible to provide a high-quality image display device.

본 발명은, 표면 상에 리간드층을 가지는 양자점으로서, 상기 리간드층이 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 양자점을 제공한다.The present invention provides a quantum dot having a ligand layer on its surface, wherein the ligand layer includes at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00006
Figure pat00006

(상기 화학식 1 내지 3에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고, A는 티올기, 카르복실기 또는 아미노기이고, X는 직접결합, 에스터기 또는 아마이드기이고, Y는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 30의 에틸렌글리콜기 또는 탄소수 3 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 프로필렌글리콜기이고, Z는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 광중합 반응성기이다. 단, A가 카르복실기이면서, 동시에 X가 에스터기인 경우는 없다.)(In Formulas 1 to 3, R 1 and R 2 are each independently a direct bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A is a thiol group, a carboxyl group or an amino group, and X is a direct bond, an ester group or an amide group, Y is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an ethylene glycol group having 2 to 30 carbon atoms, or a propylene glycol group having 3 to 30 carbon atoms, Z is a carbon number 1 an alkyl group having to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a photopolymerization reactive group having 2 to 20 carbon atoms, provided that A is a carboxyl group and X is an ester group at the same time.)

본 발명에 따른 양자점은 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 리간드층으로 포함함에 따라, 양자점의 표면이 보호되어 광안정성 및 저장 안정성이 향상되어, 양자효율 저하가 방지되므로 광특성이 우수한 것을 특징으로 한다.Since the quantum dot according to the present invention includes at least one selected from the compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 as a ligand layer, the surface of the quantum dot is protected to improve photostability and storage stability, thereby preventing a decrease in quantum efficiency. It is characterized by excellent optical properties.

또한, 본 발명은 상기 양자점과, 광중합성 모노머 및 용제 중 1종 이상을 포함하는 양자점 분산액을 제공한다.In addition, the present invention provides a quantum dot dispersion comprising the quantum dots, and at least one of a photopolymerizable monomer and a solvent.

또한, 본 발명은 상기 양자점을 포함하는 발광다이오드(Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED) 및 양자점 필름을 제공한다.In addition, the present invention provides a light emitting diode (Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED) and a quantum dot film including the quantum dots.

또한, 본 발명은 상기 양자점 분산액을 포함하는 광변환 잉크 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a light conversion ink composition comprising the quantum dot dispersion.

또한, 본 발명은 상기 광변환 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a cured film formed using the light conversion ink composition and an image display device including the cured film.

이하, 본 발명의 구성을 상세히 설명한다. Hereinafter, the configuration of the present invention will be described in detail.

<양자점><Quantum dot>

본 발명에서, 양자점은 광원에 의해 자체 발광하며 가시광선 및 적외선 영역의 광을 발생시키기 위해 사용되는 것 일 수 있다. 양자점은 수 나노 크기의 결정 구조를 가진 물질로, 수백에서 수천 개 정도의 원자로 구성되는 것 일 수 있다. 원자가 분자를 이루고, 분자는 클러스터(cluster)라고 하는 작은 분자들의 집합체를 구성하여 나노 입자를 이루는데, 통상 이러한 나노 입자들이 특히 반도체의 특성을 띠고 있을 때 이를 양자점이라고 한다. 본 발명의 양자점은 이러한 개념에 부합하는 것이면 특별히 한정되지 않는다. 물체가 나노 크기 이하로 작아지는 경우 그 물체의 에너지 밴드 갭(band gap)이 커지는 현상인 양자 구속 효과(quantum confinement effect)가 나타나며, 양자점이 외부에서 에너지를 받아 들뜬 상태에 이르면, 자체적으로 에너지 밴드 갭에 해당하는 에너지를 방출하며, 자발광할 수 있다.In the present invention, quantum dots may be used to emit light by a light source and generate light in the visible and infrared regions. A quantum dot is a material with a crystal structure of several nanometers, and may be composed of hundreds to thousands of atoms. Atoms form molecules, and molecules form an aggregate of small molecules called clusters to form nanoparticles. Usually, when these nanoparticles have semiconductor characteristics, they are called quantum dots. The quantum dot of the present invention is not particularly limited as long as it conforms to this concept. When an object becomes smaller than nano size, the quantum confinement effect, which is a phenomenon in which the energy band gap of the object becomes larger, occurs. It emits energy corresponding to the gap and can emit light.

본 발명에 따른 양자점은 표면 상에 리간드 층을 가지며, 상기 리간드층이 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이에 따라 양자점 표면이 보호되고, 산화 안정성이 향상되어 양자효율의 저하가 방지되고, 신뢰성이 향상될 수 있다.The quantum dot according to the present invention has a ligand layer on the surface, and the ligand layer is characterized in that it includes at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3. Accordingly, the quantum dot surface is protected, oxidation stability is improved, a decrease in quantum efficiency is prevented, and reliability can be improved.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00007
Figure pat00007

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00008
Figure pat00008

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 1 내지 3에서,In Formulas 1 to 3,

R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기일 수 있다. R 1 and R 2 may each independently be a direct bond or a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.

A는 티올기, 카르복실기 또는 아미노기이고, X는 직접결합, 에스터기 또는 아마이드기일 수 있다. A may be a thiol group, a carboxyl group or an amino group, and X may be a direct bond, an ester group, or an amide group.

Y는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 30의 에틸렌글리콜기 또는 탄소수 3 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 프로필렌글리콜기일 수 있다. Y may be a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an ethylene glycol group having 2 to 30 carbon atoms, or a linear or branched propylene glycol group having 3 to 30 carbon atoms.

Z는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 광중합 반응성기일 수 있으며, 상기 광중합 반응성기는 알케닐기, 알카이닐기 또는 아크릴레이트기일 수 있다. Z may be an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a photopolymerization reactive group having 2 to 20 carbon atoms, and the photopolymerization reactive group may be an alkenyl group, an alkynyl group or an acrylate group can

단, 상기 화학식 1 내지 3에서, A가 카르복실기이면서, 동시에 X가 에스터기인 경우는 없다.However, in Formulas 1 to 3, there is no case where A is a carboxyl group and X is an ester group at the same time.

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 1-1 내지 1-9로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.In an embodiment of the present invention, the ligand layer may include at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 1-1 to 1-9.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 1-5][Formula 1-5]

Figure pat00014
Figure pat00014

[화학식 1-6][Formula 1-6]

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 1-7][Formula 1-7]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 1-8][Formula 1-8]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 1-9][Formula 1-9]

Figure pat00018
Figure pat00018

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.In an embodiment of the present invention, the ligand layer may include at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 2-1 to 2-4.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 2-4][Formula 2-4]

Figure pat00022
Figure pat00022

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.In an embodiment of the present invention, the ligand layer may include at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 3-1 and 3-2.

[화학식 3-1][Formula 3-1]

Figure pat00023
Figure pat00023

[화학식 3-2][Formula 3-2]

Figure pat00024
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본 발명의 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물은 유기 리간드로서 양자점의 표면에 배위 결합되어 양자점을 안정화시키는 역할을 수행할 수 있다. 통상적으로 제조된 양자점은 표면 상에 리간드층을 갖는 것이 일반적이며, 제조 직후 리간드층은 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산, 및 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르 등으로 이루어질 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 리간드층으로 포함하는 본 발명의 양자점과 비교하여, 리간드층과 양자점간의 보다 약한 결합력으로 인해 양자점 표면의 비결합 결함에 의한 이유로 표면 보호 효과가 저하될 수 있다. 또한 올레익산의 경우 고휘발성 화합물(VOC; volatile organic compound)인 n-헥산과 같은 불포화 탄화수소계 용제, 클로로포름, 벤젠과 같은 방향족계 용제에 잘 분산이 되나, PGMEA와 같은 용제에 분산성이 불량하다. The compounds represented by Chemical Formulas 1 to 3 of the present invention may be coordinated to the surface of the quantum dot as an organic ligand to serve to stabilize the quantum dot. Generally, the prepared quantum dots generally have a ligand layer on the surface, and immediately after the preparation, the ligand layer is oleic acid, lauric acid, 2-(2-methoxyethoxy)acetic acid, 2 -[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid, and succinic acid mono-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl]ester, and the like. In this case, compared with the quantum dots of the present invention comprising the compound represented by Formula 1 as a ligand layer, the surface protection effect may be reduced due to non-binding defects on the surface of the quantum dots due to the weaker bonding force between the ligand layer and the quantum dots. have. In addition, in the case of oleic acid, it is well dispersed in unsaturated hydrocarbon solvents such as n-hexane, a highly volatile organic compound (VOC), and aromatic solvents such as chloroform and benzene, but has poor dispersibility in solvents such as PGMEA. .

본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 양자점의 표면이 보호됨에 따라 종래의 양자점에 비해 우수한 산화 안정성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, PGMEA와 같은 용제에 분산성이 매우 뛰어나 광특성을 향상시키는 효과가 있다. The quantum dot according to the present invention includes the compound represented by Formula 1 in the ligand layer, so that the surface of the quantum dot is protected, so it can exhibit excellent oxidation stability compared to the conventional quantum dot, and also has good dispersibility in solvents such as PGMEA. It is very good and has the effect of improving the optical properties.

일부 실시예에 있어서, 본 발명에 따른 양자점은 리간드층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하면서, 올레익산(oleic acid), 라우르산(lauric acid), 2-(2-메톡시에톡시)아세트산, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]아세트산, 및 숙신산 모노-[2-(2-메톡시-에톡시)-에틸]에스테르 등을 더 포함할 수 있다.In some embodiments, the quantum dots according to the present invention include the compound represented by Formula 1 in the ligand layer, and include oleic acid, lauric acid, 2-(2-methoxyethoxy) ) acetic acid, 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid, and succinic acid mono-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl]ester, and the like.

상기 양자점은 광 또는 전기에 의한 자극으로 발광할 수 있는 양자점 입자라면 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, II-VI족 반도체 화합물; III-V족 반도체 화합물; IV-VI족 반도체 화합물; IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The quantum dot is not particularly limited as long as it is a quantum dot particle capable of emitting light by stimulation by light or electricity. For example, a group II-VI semiconductor compound; III-V semiconductor compounds; group IV-VI semiconductor compounds; Group IV element or a compound containing the same; And may be selected from the group consisting of combinations thereof, and these may be used alone or in mixture of two or more.

예를 들면, 상기 II-VI족 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the II-VI semiconductor compound may include a binary compound selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, and mixtures thereof; a triatomic compound selected from the group consisting of CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe and mixtures thereof; and CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe, and mixtures thereof.

상기 III-V족 반도체 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The group III-V semiconductor compound may include a binary compound selected from the group consisting of GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb, and mixtures thereof; a ternary compound selected from the group consisting of GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb, GaAlNP, and mixtures thereof; and GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb, and mixtures thereof. It is not limited.

상기 IV-VI족 반도체 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있으나, 역시 이에 한정되지 않는다.The group IV-VI semiconductor compound may include a binary compound selected from the group consisting of SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe, and mixtures thereof; a ternary compound selected from the group consisting of SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe, and mixtures thereof; And SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe, and may be at least one selected from the group consisting of a quaternary compound selected from the group consisting of mixtures thereof, but is also not limited thereto.

이에 한정되지는 않으나, 상기 IV족 원소 또는 이를 포함하는 화합물은 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 원소; 및 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Although not limited thereto, the group IV element or a compound including the same may include an element selected from the group consisting of Si, Ge, and mixtures thereof; And it may be selected from the group consisting of a binary compound selected from the group consisting of SiC, SiGe, and mixtures thereof.

양자점은 균질한(homogeneous) 단일 구조; 코어-쉘(core-shell) 구조 및 그래디언트(gradient) 구조 등과 같은 이중 구조; 또는 이들의 혼합 구조일 수 있으며, 본 발명에서 양자점은 광에 의한 자극으로 발광할 수 있는 것이라면 그 종류를 특별히 한정하지 않는다.Quantum dots have a homogeneous single structure; dual structures such as core-shell structures and gradient structures; Or they may have a mixed structure, and the quantum dots in the present invention are not particularly limited as long as they can emit light by stimulation by light.

일 실시예에 따르면, 양자점은 코어-쉘 구조를 가지며, 상기 코어는 InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, AgInGaS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN InAs 및 ZnO로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하고, 상기 쉘은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, GaS, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS 및 InP/MnSe/ZnS로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to an embodiment, the quantum dot has a core-shell structure, and the core includes InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, AgInGaS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN comprising at least one selected from the group consisting of InAs and ZnO, the shell is ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, GaS, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, may include at least one selected from the group consisting of SrSe and HgSe, preferably, InP / ZnS, At least one selected from the group consisting of InP/ZnSe, InP/GaP/ZnS, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnSeTe/ZnS, and InP/MnSe/ZnS, but is not limited thereto.

일반적으로 양자점은 습식화학공정(wet chemical process), 유기 금속 화학증착 공정(MOCVD, metal organic chemical vapor deposition) 또는 분자선 에피택시 공정(MBE, molecular beam epitaxy)에 의해 제조될 수 있다.In general, quantum dots may be manufactured by a wet chemical process, a metal organic chemical vapor deposition (MOCVD) process, or a molecular beam epitaxy (MBE) process.

본 발명에 따른 양자점은 습식화학공정에 의해 합성될 수 있다.The quantum dots according to the present invention can be synthesized by a wet chemical process.

상기 습식 화학 공정은 유기 용제에 전구체 물질을 넣어 입자들을 성장시키는 방법으로, 결정이 성장할 때 유기 용제가 자연스럽게 양자점 결정의 표면에 배위되어 분산제 역할을 하여 결정의 성장을 조절하게 되므로 유기금속 화학증착이나 분자선 에피택시와 같은 기상 증착법보다 더 쉽고 저렴한 공정을 통하여 양자점 입자의 크기 성장을 제어할 수 있다.The wet chemical process is a method of growing particles by putting a precursor material in an organic solvent. When the crystal grows, the organic solvent naturally coordinates on the surface of the quantum dot crystal and acts as a dispersant to control the growth of the crystal. It is possible to control the size growth of quantum dot particles through an easier and cheaper process than vapor deposition such as molecular beam epitaxy.

습식 화학 공정에 의해 양자점을 제조하는 경우 양자점의 응집을 방지하고 양자점의 입자 크기를 나노 수준으로 제어하기 위하여 유기 리간드가 사용된다. 이러한 유기 리간드로는 일반적으로 올레익산이 사용될 수 있다.In the case of manufacturing quantum dots by a wet chemical process, an organic ligand is used to prevent aggregation of quantum dots and to control the particle size of quantum dots to a nano level. As such an organic ligand, oleic acid may be generally used.

본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 양자점의 제조 과정에서 사용된 올레익산은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 의해 리간드 교환방법에 의해 대체된다.In one embodiment of the present invention, the oleic acid used in the manufacturing process of the quantum dots is replaced by the compound represented by Formula 1 by the ligand exchange method.

상기 리간드 교환은 원래의 유기 리간드, 즉 올레익산을 갖는 양자점을 함유하는 분산액에, 교환하고자 하는 유기 리간드, 즉 화학식 1로 표시되는 화합물을 첨가하고 이를 상온 내지 200℃에서 30분 내지 3시간 동안 교반하여 화학식 1로 표시되는 화합물이 결합된 양자점을 수득함으로써 수행될 수 있다. 필요에 따라 상기 화학식 1의 화합물이 결합된 양자점을 분리하고 정제하는 과정을 추가로 수행할 수도 있다.The ligand exchange is an original organic ligand, that is, to a dispersion containing quantum dots having oleic acid, an organic ligand to be exchanged, that is, a compound represented by Formula 1 is added, and the mixture is stirred at room temperature to 200° C. for 30 minutes to 3 hours. to obtain a quantum dot to which the compound represented by Formula 1 is bound. If necessary, a process of isolating and purifying the quantum dots to which the compound of Formula 1 is bound may be additionally performed.

본 발명의 일 실시형태에 따른 양자점은 상기한 바와 같이 상온에서 간단한 교반 처리 하에 유기 리간드 교환 방법에 의해 제조 가능하여 대량 생산이 가능한 이점이 있다.Quantum dots according to an embodiment of the present invention can be produced by an organic ligand exchange method under a simple stirring treatment at room temperature as described above, so there is an advantage that mass production is possible.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 양자점은 15일 이후에도 초기 양자 효율 대비 약 90% 이상의 양자 효율을 유지할 수 있어 장기간 동안 안정적으로 보관이 가능하여 다양한 용도로 상용화가 가능하다.In addition, the quantum dot according to an embodiment of the present invention can maintain a quantum efficiency of about 90% or more compared to the initial quantum efficiency even after 15 days, so that it can be stably stored for a long period of time, so that it can be commercialized for various purposes.

<양자점 분산액><Quantum dot dispersion>

본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 분산액은 상술한 양자점과, 광중합성 모노머 및 용제 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 한다.The quantum dot dispersion according to an embodiment of the present invention is characterized in that it contains the above-described quantum dots, and at least one of a photopolymerizable monomer and a solvent.

양자점quantum dots

상기 양자점은 양자점 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우 발광 효율이 우수하고, 상기 광변환 잉크 조성물로 제조되는 광 변환 코팅층의 신뢰성이 우수한 이점이 있다. 상기 양자점이 상술한 범위 내로 포함될 경우, 양자점의 분산성 특성이 양호하여 코팅 또는 제팅 특성이 우수하고, 광특성 및 신뢰성이 우수하므로 바람직하다.The quantum dots may be included in an amount of 10 to 90 wt%, preferably 20 to 80 wt%, more preferably 30 to 70 wt%, based on the total weight of the quantum dot dispersion. When the quantum dots are included within the above range, there is an advantage in that the light-emitting efficiency is excellent and the reliability of the light conversion coating layer made of the light conversion ink composition is excellent. When the quantum dots are included within the above range, it is preferable because the dispersibility characteristics of the quantum dots are good, so that the coating or jetting characteristics are excellent, and the optical characteristics and reliability are excellent.

광중합성 모노머photopolymerizable monomer

상기 모노머는 양자점의 분산성을 향상시키는 작용을 한다.The monomer serves to improve the dispersibility of quantum dots.

상기 모노머는 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용할 수 있다. Monofunctional monomers, bifunctional monomers, other polyfunctional monomers, etc. may be mentioned as said monomer, Preferably, bifunctional or more than bifunctional monomers may be used.

상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, for example, nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acryl rate etc. are mentioned.

상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the bifunctional monomer is not particularly limited, and for example, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, Neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned.

상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited, and for example, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, oxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth) Acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa ( Meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned.

본 발명에 따른 양자점 분산액이 상기 모노머를 포함하는 경우, 모노머의 함량은 양자점 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 보다 바람직하게는 30 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 모노머가 상술한 범위 내로 포함될 경우, 양자점의 분산성 특성이 양호하여 코팅 또는 제팅 특성이 우수하고, 광특성 및 신뢰성이 우수하므로 바람직하다.When the quantum dot dispersion according to the present invention includes the monomer, the amount of the monomer may be 10 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight, more preferably 30, based on the total weight of the quantum dot dispersion. to 70% by weight. When the monomer is included within the above range, it is preferable because the dispersibility properties of the quantum dots are good, so that the coating or jetting properties are excellent, and the optical properties and reliability are excellent.

본 발명에 있어서, 상기 광중합성 모노머에 대한 설명은 후술할 광변환 잉크 조성물에 포함되는 모노머에도 동일하게 적용된다.In the present invention, the description of the photopolymerizable monomer is equally applied to the monomer included in the photoconversion ink composition to be described later.

용제solvent

상기 용제는 양자점 분산액에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 상기 용제는 구체적인 예로서 에테르류, 아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 및 아미드류 등으로부터 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다. As long as the solvent is effective in dissolving other components included in the quantum dot dispersion, a solvent commonly used in the art may be used without particular limitation. The solvent may be used by selecting one or more types from ethers, acetates, aromatic hydrocarbons, ketones, alcohols, esters, and amides as specific examples, but is not limited thereto.

상기 에테르류 용제는 구체적으로, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;The ether solvent is specifically, ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether;

프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류;propylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, and propylene glycol monobutyl ether;

디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 등을 들 수 있다.diethylene glycol dialkyl ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, and diethylene glycol dibutyl ether; and the like.

상기 아세테이트류 용제는 구체적으로, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; The acetate solvent is specifically, alkylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate;

메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, n-펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 등을 들 수 있다. alkoxyalkyl acetates such as methoxybutyl acetate, methoxypentyl acetate, and n-pentyl acetate; and the like.

상기 방향족 탄화수소류 용제는 구체적으로, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.Specific examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene, and mesitylene.

상기 케톤류 용제는 구체적으로, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등을 들 수 있다.Specific examples of the ketone solvent include methyl ethyl ketone, acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone.

상기 알코올류 용제는 구체적으로, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.Specific examples of the alcohol solvent include ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, and glycerin.

상기 에스테르류 용제는 구체적으로, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 등을 들 수 있다.Specifically, the ester solvents include cyclic esters such as γ-butyrolactone; 3-ethoxy ethyl propionate, 3-methoxy methyl propionate, ethyl 3-ethoxy propionate, etc. are mentioned.

상기 아미드류 용제는 구체적으로, N,N-디메틸포름아미드, N,N- 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.Specific examples of the amide solvent include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone.

이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.These solvents can be used individually or in mixture of 2 or more types, respectively.

본 발명에 따른 양자점 분산액이 상기 용제를 포함하는경우, 용제의 함량은 양자점 분산액의 총 중량에 대하여, 10 내지 90 중량%로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 80 중량%, 보다 바람직하게 30 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제가 상술한 범위 내로 포함될 경우, 양자점의 분산성 특성이 양호하여 코팅 또는 제팅 특성이 우수하고, 광특성 및 신뢰성이 우수하므로 바람직하다.When the quantum dot dispersion according to the present invention includes the solvent, the content of the solvent may be 10 to 90% by weight, preferably 20 to 80% by weight, more preferably 30 to 90% by weight, based on the total weight of the quantum dot dispersion. It may be included in 70% by weight. When the solvent is included within the above range, it is preferable because the dispersibility characteristics of the quantum dots are good, so that the coating or jetting characteristics are excellent, and the optical characteristics and reliability are excellent.

본 발명에 있어서, 상기 용제에 대한 설명은 후술할 광변환 잉크 조성물에 포함되는 용제에도 동일하게 적용된다.In the present invention, the description of the solvent is equally applied to the solvent included in the light conversion ink composition to be described later.

<양자점 발광다이오드><Quantum dot light emitting diode>

본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 발광다이오드 (Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED)는 상술한 양자점을 포함할 수 있다.A quantum dot light-emitting diode (QLED) according to an embodiment of the present invention may include the above-described quantum dots.

상기 양자점 발광다이오드는 양자점을 전기적으로 여기시켜 빛을 내게 하는 전기발광(Electroluminescence, EL) 방식의 소자이다.The quantum dot light emitting diode is an electroluminescence (EL) type device that emits light by electrically exciting quantum dots.

상기 양자점 발광다이오드는 양쪽 전극에서 주입된 전자와 홀이 양자점 발광층에서 엑시톤을 형성하고, 엑시톤의 발광재결합(radiative recombination)을 통해 빛을 방출한다. 이는 유기 발광다이오드(Organic Light-Emitting Diode, OLED)와 동작원리가 동일하므로 통상의 OLED의 전자/홀 주입층 및 수송층 등을 그대로 사용한 다층 소자구조에서 발광층만 유기발광소재 대신에 양자점으로 대체하여 구성될 수 있다.In the quantum dot light emitting diode, electrons and holes injected from both electrodes form excitons in the quantum dot light emitting layer, and light is emitted through radiative recombination of the excitons. Since the operation principle is the same as that of Organic Light-Emitting Diode (OLED), in a multilayer device structure using the electron/hole injection layer and transport layer of a conventional OLED, only the light emitting layer is replaced with quantum dots instead of organic light emitting material. can be

본 발명의 양자점 발광다이오드의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.The manufacturing method of the quantum dot light emitting diode of the present invention is not particularly limited, and a method known in the art may be used.

일 실시예를 들어, 양자점 발광다이오드의 제조 방법은, 양극, 음극, 전자주입·수송층, 발광층, 정공수송층 및 정공주입층을 순차적으로 적층하여 제조할 수 있다.For example, in the method of manufacturing a quantum dot light emitting diode, an anode, a cathode, an electron injection/transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer may be sequentially stacked to manufacture the quantum dot light emitting diode.

다른 실시예를 들어, 양자점 발광다이오드의 제조 방법은, 음극, 전자주입·수송층, 발광층, 정공수송층, 정공주입층 및 양극을 순차적으로 적층하여 제조할 수도 있으며, 또 다른 실시예를 들어, 양자점 발광다이오드의 제조 방법은, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 전자주입·수송층 및 음극을 순차적으로 적층하여 제조할 수도 있다.For another embodiment, the method of manufacturing a quantum dot light emitting diode may be manufactured by sequentially stacking a cathode, an electron injection/transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, and an anode, in another embodiment, for example, quantum dot light emission The manufacturing method of the diode may be manufactured by sequentially stacking an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, an electron injection/transport layer, and a cathode.

이때, 상기 발광층이 상술한 양자점을 포함할 수 있다.In this case, the light emitting layer may include the above-described quantum dots.

<양자점 필름><Quantum dot film>

본 발명의 일 실시예에 따른 양자점 필름은 상술한 양자점을 포함할 수 있다.The quantum dot film according to an embodiment of the present invention may include the above-described quantum dots.

상기 양자점 필름은 고분자 수지 및 상기 고분자 수지 중에 분산된 상술한 양자점을 포함하는 양자점 분산층을 포함한다.The quantum dot film includes a polymer resin and a quantum dot dispersion layer comprising the aforementioned quantum dots dispersed in the polymer resin.

상기 고분자 수지로는 예를 들어 에폭시, 에폭시 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 노르보렌, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 에틸렌-스티렌 공중합체, 비스페놀 A 및 비스페놀 A 유도체가 포함된 아크릴레이트, 플루오렌 유도체가 포함된 아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 폴리페닐알킬실록산, 폴리디페닐실록산, 폴리디알킬실록산, 실세스퀴옥산, 플루오르화 실리콘, 및 비닐 및 수소화물 치환 리콘 등을 사용할 수 있고, 이들 고분자 수지는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사 용할 수 있다.The polymer resin includes, for example, epoxy, epoxy acrylate, lauryl acrylate, norborene, polyethylene, polystyrene, ethylene-styrene copolymer, acrylates including bisphenol A and bisphenol A derivatives, and fluorene derivatives. Acrylates, isobornyl acrylates, polyphenylalkylsiloxanes, polydiphenylsiloxanes, polydialkylsiloxanes, silsesquioxanes, silicone fluorides, vinyl and hydride-substituted lycones, etc. can be used, and these polymer resins are independent Or two or more types may be mixed and used.

상기 양자점 필름은 상기 양자점 분산층의 적어도 일면에 배리어층을 추가로 포함할 수 있다.The quantum dot film may further include a barrier layer on at least one surface of the quantum dot dispersion layer.

상기 배리어층은 0.001 ㎤/㎡·day·bar 이하의 산소 투과도와 0.001 g/㎡·day 이하의 수분 투과도를 가질 수 있으며, 예컨대 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리올레핀, 고리형 올레핀 중합체 또는 폴리이미드를 포함할 수 있다.The barrier layer may have an oxygen permeability of 0.001 cm 3 /m 2 ·day · bar or less and a moisture permeability of 0.001 g/m 2 ·day or less, and includes, for example, polyester, polycarbonate, polyolefin, cyclic olefin polymer or polyimide. can do.

상기 양자점 분산층의 두께는 10 ㎛ 내지 100 ㎛이고, 상기 배리어층의 두께는 50 ㎛ 내지 70 ㎛일 수 있다.The quantum dot dispersion layer may have a thickness of 10 μm to 100 μm, and the barrier layer may have a thickness of 50 μm to 70 μm.

본 발명의 양자점 필름의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.The manufacturing method of the quantum dot film of the present invention is not particularly limited, and a method known in the art may be used.

일 실시예를 들어, 양자점 필름의 제조 방법은,In one embodiment, the method of manufacturing a quantum dot film,

a) 하부 투명기재를 준비하는 단계;a) preparing a lower transparent substrate;

b) 하부 투명기재에 양자점 분산액을 도포하여 양자점 박막을 형성하는 단계; 및b) forming a quantum dot thin film by applying a quantum dot dispersion to the lower transparent substrate; and

c) 양자점 박막 상에 상부 투명기재를 합지하여 양자점 필름을 제조하는 단계;를 포함할 수 있다.c) laminating an upper transparent substrate on the quantum dot thin film to prepare a quantum dot film; may include.

<광변환 잉크 조성물><Light Conversion Ink Composition>

본 발명의 일 실시예에 따른 광변환 잉크 조성물은 상술한 양자점을 포함하는 것을 특징으로 한다. The light conversion ink composition according to an embodiment of the present invention is characterized in that it includes the above-described quantum dots.

본 발명의 일 실시예에 따른 광변환 잉크 조성물은 연속공정성 면에서 용제를 포함하지 않는 무용제형일 수 있다. 상기 양자점 잉크 조성물은 분산성 및 점도 안정성이 높아 잉크젯 방식에 따른 연속공정에 적합하게 사용할 수 있다.The light conversion ink composition according to an embodiment of the present invention may be a solvent-free type that does not contain a solvent in terms of continuous processability. Since the quantum dot ink composition has high dispersibility and viscosity stability, it can be suitably used in a continuous process according to an inkjet method.

또한, 상기 광변환 잉크 조성물은 이외에 산란입자, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물, 광중합성 개시제 및 용제 등 필요에 따라 당해 기술분야에서 알려진 구성을 1종 이상 더 포함할 수 있다. 상기 용제에 관한 설명은 상술한 양자점 분산액에서의 설명과 같다.In addition, the light conversion ink composition may further include one or more components known in the art, such as scattering particles, alkali-soluble resins, photopolymerizable compounds, photopolymerization initiators and solvents, if necessary. The description of the solvent is the same as the description of the quantum dot dispersion described above.

본 발명의 광변환 잉크 조성물의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.The method for preparing the light conversion ink composition of the present invention is not particularly limited, and a method known in the art may be used.

산란입자scattering particles

상기 산란입자는 통상의 무기 재료를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 평균입경이 30 내지 1000nm인 금속산화물을 포함할 수 있다.The scattering particles may use a conventional inorganic material, and preferably may include a metal oxide having an average particle diameter of 30 to 1000 nm.

상기 금속산화물은 Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, Ce, Ta, In 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 금속을 포함하는 산화물일 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The metal oxide is Li, Be, B, Na, Mg, Al, Si, K, Ca, Sc, V, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Mo, Cs, Ba, La, Hf, W, Tl, Pb, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Ti, Sb, Sn, Zr, Nb, It may be an oxide including one type of metal selected from the group consisting of Ce, Ta, In, and combinations thereof, but is not limited thereto.

구체적으로 Al2O3, SiO2, ZnO, ZrO2, BaTiO3, TiO2, Ta2O5, Ti3O5, ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb2O3, SnO, MgO 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다. 필요한 경우 아크릴레이트 등의 불포화 결합을 갖는 화합물로 표면 처리된 재질도 사용 가능하다.Specifically, Al 2 O 3 , SiO 2 , ZnO, ZrO 2 , BaTiO 3 , TiO 2 , Ta 2 O 5 , Ti 3 O 5 , ITO, IZO, ATO, ZnO-Al, Nb 2 O 3 , SnO, MgO and One selected from the group consisting of combinations thereof is possible. If necessary, a material surface-treated with a compound having an unsaturated bond such as acrylate may be used.

본 발명에 따른 양자점 광변환 조성물은 산란입자를 포함할 경우 상기 산란입자를 통해 양자점에서 자발 방출된 광의 경로를 증가시켜 컬러필터에서의 전체적인 광효율을 높일 수 있어 바람직하다.When the quantum dot light conversion composition according to the present invention includes scattering particles, it is preferable to increase the path of light spontaneously emitted from the quantum dots through the scattering particles, thereby increasing the overall light efficiency in the color filter.

바람직하기로, 산란입자는 30 내지 1000 nm의 평균입경을 가질 수 있으며, 바람직하기로 100 내지 500 nm 범위인 것을 사용한다. 이때 입자 크기가 너무 작으면 양자점으로부터 방출된 빛의 충분한 산란 효과를 기대할 수 없고, 이와 반대로 너무 큰 경우에는 조성물 내에 가라 앉거나 균일한 품질의 자발광층 표면을 얻을 수 없으므로, 상기 범위 내에서 적절히 조절하여 사용한다.Preferably, the scattering particles may have an average particle diameter of 30 to 1000 nm, preferably in the range of 100 to 500 nm. At this time, if the particle size is too small, a sufficient scattering effect of light emitted from the quantum dots cannot be expected. use it

알칼리 가용성 수지Alkali-soluble resin

상기 알칼리 가용성 수지는 아크릴계 알칼리 가용성 수지 및 카도계 알칼리 가용성 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. The alkali-soluble resin may be at least one selected from the group consisting of an acrylic alkali-soluble resin and a cardo-based alkali-soluble resin.

상기 아크릴계 알칼리 가용성 수지 또는 카도계 알칼리 가용성 수지는 광이나 열의 작용에 의한 반응성을 갖고, 양자점의 분산성을 향상시키는 작용을 한다. 본 발명의 광변환 잉크 조성물에 함유되는 아크릴계 알칼리 가용성 수지 또는 카도계 알칼리 가용성 수지는 양자점에 대한 바인더 수지로서 작용하고, 광변환 코팅층의 지지체로 사용이 가능한 수지라면 특별히 제한되지 않는다.The acrylic alkali-soluble resin or cardo-based alkali-soluble resin has reactivity by the action of light or heat, and serves to improve the dispersibility of quantum dots. The acrylic alkali-soluble resin or cardo-based alkali-soluble resin contained in the light conversion ink composition of the present invention acts as a binder resin for quantum dots, and is not particularly limited as long as it is a resin that can be used as a support for the light conversion coating layer.

광중합성 모노머photopolymerizable monomer

상기 광중합성 화합물은 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 단량체를 사용할 수 있다. Examples of the photopolymerizable compound include monofunctional monomers, bifunctional monomers, and other polyfunctional monomers, and preferably, bifunctional or higher functional monomers may be used.

상기 단관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the monofunctional monomer is not particularly limited, for example, nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acryl rate etc. are mentioned.

상기 2관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the bifunctional monomer is not particularly limited, and for example, 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, Neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate, etc. are mentioned.

상기 다관능 단량체의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.The type of the polyfunctional monomer is not particularly limited, and for example, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, oxylated trimethylolpropane tri(meth)acrylate, propoxylated trimethylolpropane tri(meth) Acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, ethoxylated dipentaerythritol hexa ( Meth) acrylate, propoxylated dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, etc. are mentioned.

광중합 개시제photopolymerization initiator

상기 광중합 개시제는 앞서 설명한 광중합성 화합물의 중합을 개시하기 위한 화합물로 본 발명에서 특별히 한정하지는 않으나 중합특성, 개시효율, 흡수파장, 입수성, 가격 등의 관점에서 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 트리아진계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물, 아실포스핀계 화합물 및 티오크산톤계 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.The photopolymerization initiator is a compound for initiating polymerization of the photopolymerizable compound described above, and is not particularly limited in the present invention, but in terms of polymerization characteristics, initiation efficiency, absorption wavelength, availability, price, etc., acetophenone-based compounds, benzophenone-based compounds , It is preferable to use at least one compound selected from the group consisting of a triazine-based compound, a biimidazole-based compound, an oxime-based compound, an acylphosphine-based compound, and a thioxanthone-based compound.

이렇게 제조된 광변환 잉크 조성물은 컬러필터, 광변환 적층기재와 같은 경화막 및 이를 포함하는 화상표시장치의 제조에 바람직하게 사용될 수 있다.The light conversion ink composition thus prepared can be preferably used for manufacturing a cured film such as a color filter, a light conversion laminated substrate, and an image display device including the same.

<경화막><Cured film>

본 발명은 상기 광변환 잉크 조성물을 이용하여 형성되는 경화막을 제공하며, 상기 경화막은 컬러필터 또는 광변환 적층기재일 수 있다. The present invention provides a cured film formed by using the light conversion ink composition, and the cured film may be a color filter or a light conversion laminated substrate.

컬러필터color filter

본 발명의 컬러필터를 형성하는 패턴 형성 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있다.A method of forming a pattern for forming the color filter of the present invention may use a method known in the art.

일 실시예를 들면, 패턴 형성 방법은,In one embodiment, the pattern forming method,

a) 기판에 양자점 잉크 조성물을 도포하는 단계;a) applying a quantum dot ink composition to a substrate;

b) 용매를 건조하는 프리베이크 단계; b) a prebaking step of drying the solvent;

c) 얻어진 피막 위에 포토 마스크를 대어 활성 광선을 조사해 노광부를 경화시키는 단계; c) applying a photomask on the obtained film and irradiating actinic light to cure the exposed portion;

d) 알칼리 수용액을 이용하여 미노광부를 용해하는 현상 공정을 수행하는 단계; 및 d) performing a developing process for dissolving the unexposed part using an aqueous alkali solution; and

e) 건조 및 포스트 베이크 수행 단계;를 포함할 수 있다.e) performing drying and post-baking; may include.

상기 기판은 유리 기판이나 폴리머 기판이 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 유리 기판으로는, 특히 소다 석회 유리, 바륨 또는 스트론튬 함유 유리, 납유리, 알루미노규산 유리, 붕규산 유리, 바륨 붕규산 유리 또는 석영 등이 바람직하게 사용할 수 있다. 또 폴리머 기판으로는, 폴리카보네이트, 아크릴, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에테르 설파이드 또는 폴리 설폰 기판 등을 들 수 있다.The substrate may be a glass substrate or a polymer substrate, but is not limited thereto. As a glass substrate, especially soda-lime glass, barium or strontium containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz, etc. can be used preferably. Moreover, as a polymer board|substrate, a polycarbonate, acryl, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, or a polysulfone board|substrate etc. are mentioned.

이때 도포는 원하는 두께를 얻을 수 있도록 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치를 이용한 공지의 습식 코팅 방법에 의해 수행될 수 있다.At this time, the application may be performed by a known wet coating method using an application device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater (sometimes referred to as a die coater), or an inkjet to obtain a desired thickness. .

프리베이크는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 행해진다. 이때 프리베이크에 있어서의 가열 온도 및 가열 시간은 사용하는 용제에 따라 적의 선택 되어 예를 들면, 80 내지 150℃의 온도로 1 내지 30분간 행해질 수 있다.Prebaking is performed by heating with an oven, a hot plate, etc. At this time, the heating temperature and heating time in the pre-bake are appropriately selected according to the solvent to be used, and may be performed at a temperature of, for example, 80 to 150° C. for 1 to 30 minutes.

또 프리베이크 후에 행해지는 노광은, 노광기에 의해 행해져 포토 마스크를 통하여 노광함으로써 패턴에 대응한 부분만을 감광시킨다. 이때 조사하는 빛은, 예를 들면, 가시광선, 자외선, X선 및 전자선 등을 사용할 수 있다.Moreover, exposure performed after a prebaking is performed by an exposure machine, and only the part corresponding to a pattern is exposed by exposing through a photomask. In this case, the light to be irradiated may be, for example, visible light, ultraviolet light, X-ray, electron beam, or the like.

노광 후의 알칼리 수용액을 이용하여 미노광부를 용해하는 현상 공정은, 비노광 부분의 제거되지 않는 부분의 감광성 수지 조성물을 제거하는 목적으로 행해져 이 현상에 의해 원하는 패턴이 형성된다. 이 알칼리 수용액을 이용한 현상에 적합한 현상액으로는, 예를 들면 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속의 탄산염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 특히, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산 리튬 등의 탄산염을 1~3 중량%를 함유하는 미만 알칼리 수용액을 이용하여 10~50℃, 바람직하게는 20~40℃의 온도 내에서 현상기 또는 초음파 세정기 등을 이용하여 수행할 수 있다.The image development process which melt|dissolves an unexposed part using the aqueous alkali solution after exposure is performed for the purpose of removing the photosensitive resin composition of the part which is not removed of an unexposed part, and a desired pattern is formed by this image development. As a developing solution suitable for image development using this aqueous alkali solution, the aqueous solution of the carbonate of an alkali metal or alkaline-earth metal, etc. can be used, for example. In particular, using an aqueous alkali solution containing less than 1 to 3 wt% of carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, lithium carbonate, etc., using a developer or ultrasonic cleaner within a temperature of 10 to 50 ° C, preferably 20 to 40 ° C. can be done by

포스트 베이크는 패터닝 된 막과 기판과의 밀착성을 높이기 위해서 수행하며, 예를 들면 80~250℃에서 10~120분의 조건으로 열처리를 통해 이루어질 수 있다. 포스트 베이크는 프리베이크와 같게, 오븐, 핫 플레이트 등을 이용하여 수행할 수 있다.The post-baking is performed to increase the adhesion between the patterned film and the substrate, and for example, may be performed through heat treatment at 80 to 250° C. for 10 to 120 minutes. Post-bake, like pre-bake, may be performed using an oven, a hot plate, or the like.

광변환 적층기재Light Conversion Laminated Materials

본 발명에 따른 광변환 적층기재는 광변환 잉크 조성물의 경화물을 포함한다. 상기 광변환 적층기재는 유리기재에 코팅할 수 있는 광변환 잉크 조성물을 포함함으로써, 인체유해물질에 해당되지 않는 용제를 사용할 수 있어, 작업자의 안전과 제품 생산성을 향상시킬 수 있다.The light conversion laminated substrate according to the present invention includes a cured product of the light conversion ink composition. The light conversion laminated substrate includes a light conversion ink composition that can be coated on a glass substrate, so that a solvent that does not correspond to a substance harmful to the human body can be used, thereby improving worker safety and product productivity.

상기 광변환 적층기재는 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다. The light conversion laminated substrate may be silicon (Si), silicon oxide (SiOx), or a polymer substrate, and the polymer substrate may be polyethersulfone (PES) or polycarbonate (PC).

상기 광변환 적층기재는 상기 광변환 잉크 조성물을 도포하고 열경화 또는 광경화하여 형성될 수 있다.The light conversion laminated substrate may be formed by applying the light conversion ink composition and thermal curing or photo curing.

<화상표시장치><Image display device>

본 발명에 따른 화상표시장치는 전술한 경화막 즉, 컬러필터 또는 광변환 적층기재를 포함한다. 상기 화상표시장치는 구체적으로, 액정 디스플레이(액정표시장치; LCD), 유기 EL 디스플레이(유기 EL 표시장치), 액정 프로젝터, 게임기용 표시장치, 휴대전화 등의 휴대단말용 표시장치, 디지털 카메라용 표시장치, 카 네비게이션용 표시장치 등의 표시장치 등을 들 수 있으며, 특히 컬러 표시장치가 적합하다.The image display device according to the present invention includes the above-described cured film, that is, a color filter or a light conversion laminated substrate. The image display device is specifically, a liquid crystal display (liquid crystal display device; LCD), an organic EL display (organic EL display device), a liquid crystal projector, a display device for a game machine, a display device for a portable terminal such as a mobile phone, a display for a digital camera display devices such as a device and a display device for car navigation, and the like, and a color display device is particularly suitable.

상기 화상표시장치는 상기 컬러필터 또는 광변환 적층기재를 구비한 것을 제외하고는, 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함하며, 더 포함할 수 있으며, 즉, 본 발명은 컬러필터 또는 광 변환 적층기재를 적용할 수 있는 화상표시장치를 포함한다.The image display device includes a configuration known to those skilled in the art, except for having the color filter or the light conversion laminated substrate, and may further include, that is, the present invention includes a color filter or a light It includes an image display device to which a conversion laminated substrate can be applied.

본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 화상표시장치는 색 재현성, 휘도, 내광성 및 신뢰성 등에 있어서 우수한 특성을 가질 수 있다.The image display device including the color filter according to the present invention may have excellent characteristics in color reproducibility, luminance, light resistance and reliability.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail through examples. However, the following examples are provided to illustrate the present invention in more detail, and the scope of the present invention is not limited by the following examples.

<실시예><Example>

합성예 1: InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 양자점 합성Synthesis Example 1: InP/ZnSe/ZnS core-shell quantum dot synthesis

인듐 아세테이트(Indium acetate) 0.4mmol(0.058g), 팔미트산(palmitic acid) 0.6mmol(0.15g) 및 1-옥타데센(octadecene) 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하였다. 280℃로 가열한 후, 트리스(트리메틸실릴)포스핀(TMS3P) 0.2mmol(58㎕) 및 트리옥틸포스핀 1.0mL의 혼합 용액을 신속히 주입하고 0.5분간 반응시켰다. 0.4 mmol (0.058 g) of indium acetate, 0.6 mmol (0.15 g) of palmitic acid, and 20 mL of 1-octadecene were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen. After heating to 280° C., a mixed solution of 0.2 mmol (58 μl) of tris (trimethylsilyl) phosphine (TMS3P) and 1.0 mL of trioctylphosphine was quickly injected and reacted for 0.5 minutes.

이어서 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 셀레늄(Se/TOP) 4.8 mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전을 감압여과 후 감압 건조하여 InP/ZnSe 코어-쉘을 형성시켰다. Then, 2.4 mmol of zinc acetate (0.448 g), 4.8 mmol of oleic acid and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen and the temperature of the reactor was raised to 280°C. 2 mL of the previously synthesized InP core solution was added, and then 4.8 mmol of selenium (Se/TOP) in trioctylphosphine was added, and the final mixture was reacted for 2 hours. Ethanol was added to the reaction solution cooled quickly to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure to form an InP/ZnSe core-shell.

이어서, 아연 아세테이트 2.4mmoL(0.448g), 올레산 4.8mmol 및 트리옥틸아민 20mL를 반응기에 넣고 진공 하에 120℃로 가열하였다. 1시간 후 반응기 내 분위기를 질소로 전환하고 반응기를 280℃로 승온시켰다. 앞서 합성한 InP 코어 용액 2mL를 넣고, 이어서 트리옥틸포스핀 중의 황(S/TOP) 4.8mmol을 넣은 후, 최종 혼합물을 2시간 동안 반응시켰다. 상온으로 신속하게 식힌 반응 용액에 에탄올을 넣고 원심 분리하여 얻은 침전물을 감압여과 후 감압 건조하였다.Then, 2.4 mmol of zinc acetate (0.448 g), 4.8 mmol of oleic acid and 20 mL of trioctylamine were placed in a reactor and heated to 120° C. under vacuum. After 1 hour, the atmosphere in the reactor was switched to nitrogen and the temperature of the reactor was raised to 280°C. 2 mL of the previously synthesized InP core solution was added, followed by 4.8 mmol of sulfur (S/TOP) in trioctylphosphine, and the final mixture was reacted for 2 hours. Ethanol was added to the reaction solution cooled quickly to room temperature, and the precipitate obtained by centrifugation was filtered under reduced pressure and dried under reduced pressure.

얻어진 양자점 파우더는 고형성분이 30%가 되도록 클로로포름에 분산시켜 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 구조의 양자점 용액을 수득하였다. 최대발광파장은 520nm 였다.The obtained quantum dot powder was dispersed in chloroform so that the solid content was 30% to obtain a quantum dot solution having an InP/ZnSe/ZnS core-shell structure. The maximum emission wavelength was 520 nm.

실시예 1-1 ~ 1-15 및 비교예 1-1 ~ 1-3: 양자점의 제조Examples 1-1 to 1-15 and Comparative Examples 1-1 to 1-3: Preparation of quantum dots

실시예 1-1: 리간드 치환 반응 1(A-1)Example 1-1: Ligand Substitution Reaction 1 (A-1)

합성예 1에서 얻어진 양자점 용액 5mL를 원심분리 튜브에 넣고 에탄올 20mL를 넣어 침전시켰다. 원심분리를 통해 상층액은 버리고 침전물에 3mL의 클로로포름을 넣어 양자점을 분산시킨 다음 1.0g의 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물을 넣고 질소분위기 하에서 60℃로 가열하면서 한시간 동안 반응시켰다.5 mL of the quantum dot solution obtained in Synthesis Example 1 was placed in a centrifuge tube, and 20 mL of ethanol was added to precipitate. The supernatant was discarded through centrifugation, and 3 mL of chloroform was added to the precipitate to disperse the quantum dots, then 1.0 g of a compound represented by the following Chemical Formula 1-1 was added, and reacted for one hour while heating at 60° C. under a nitrogen atmosphere.

이어서, 반응물에 25mL의 n-헥산을 넣어 양자점을 침전시킨 후 원심분리를 실시하여 침전물을 분리한 다음, 감압 오븐에서 3시간동안 건조시켜 리간드 치환된 양자점 파우더(A-1)를 얻었다. 최대발광파장은 520nm 였다.Then, 25 mL of n-hexane was added to the reaction to precipitate quantum dots, followed by centrifugation to separate the precipitate, and then dried in a reduced pressure oven for 3 hours to obtain ligand-substituted quantum dot powder (A-1). The maximum emission wavelength was 520 nm.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00025
Figure pat00025

실시예 1-2. 리간드 치환 반응 2(A-2)Example 1-2. Ligand Substitution Reaction 2 (A-2)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed except that the compound represented by the following Chemical Formula 1-2 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00026
Figure pat00026

실시예 1-3. 리간드 치환 반응 3(A-3)Examples 1-3. Ligand Substitution Reaction 3 (A-3)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-3으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 1-3 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00027
Figure pat00027

실시예 1-4. 리간드 치환 반응 4(A-4)Examples 1-4. Ligand Substitution Reaction 4 (A-4)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed except that the compound represented by the following Chemical Formula 1-4 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure pat00028
Figure pat00028

실시예 1-5. 리간드 치환 반응 5(A-5)Examples 1-5. Ligand Substitution Reaction 5 (A-5)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-5로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that the compound represented by the following Chemical Formula 1-5 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-5][Formula 1-5]

Figure pat00029
Figure pat00029

실시예 1-6. 리간드 치환 반응 6(A-6)Example 1-6. Ligand Substitution Reaction 6 (A-6)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-6으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 1-6 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-6][Formula 1-6]

Figure pat00030
Figure pat00030

실시예 1-7. 리간드 치환 반응 7(A-7)Example 1-7. Ligand substitution reaction 7 (A-7)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-7로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that the compound represented by the following Chemical Formula 1-7 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-7][Formula 1-7]

Figure pat00031
Figure pat00031

실시예 1-8. 리간드 치환 반응 8(A-8)Examples 1-8. Ligand Substitution Reaction 8 (A-8)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-8로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 1-8 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-8][Formula 1-8]

Figure pat00032
Figure pat00032

실시예 1-9. 리간드 치환 반응 9(A-9)Examples 1-9. Ligand substitution reaction 9 (A-9)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 1-9로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 1-9 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 1-9][Formula 1-9]

Figure pat00033
Figure pat00033

실시예 1-10. 리간드 치환 반응 10(A-10)Examples 1-10. Ligand substitution reaction 10 (A-10)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 2-1으로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 521nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed except that the compound represented by the following Chemical Formula 2-1 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 521 nm.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

Figure pat00034
Figure pat00034

실시예 1-11. 리간드 치환 반응 11(A-11)Examples 1-11. Ligand substitution reaction 11 (A-11)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 2-2 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 2-2][Formula 2-2]

Figure pat00035
Figure pat00035

실시예 1-12. 리간드 치환 반응 12(A-12)Examples 1-12. Ligand Substitution Reaction 12 (A-12)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 2-3로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 2-3 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 2-3][Formula 2-3]

Figure pat00036
Figure pat00036

실시예 1-13. 리간드 치환 반응 13(A-13)Examples 1-13. Ligand substitution reaction 13 (A-13)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 2-4로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 2-4 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 2-4][Formula 2-4]

Figure pat00037
Figure pat00037

실시예 1-14. 리간드 치환 반응 14(A-14)Examples 1-14. Ligand Substitution Reaction 14 (A-14)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-1로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 3-1 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 3-1][Formula 3-1]

Figure pat00038
Figure pat00038

실시예 1-15. 리간드 치환 반응 15(A-15)Examples 1-15. Ligand Substitution Reaction 15 (A-15)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다. 최대발광파장은 522nm 였다.The same procedure as in Example 1-1 was carried out, except that the compound represented by the following Chemical Formula 3-2 was used instead of the ligand used in Example 1-1. The maximum emission wavelength was 522 nm.

[화학식 3-2][Formula 3-2]

Figure pat00039
Figure pat00039

비교예 1-1: 리간드 교환반응 미실시 InP/ZnSe/ZnS 코어-쉘 양자점(A-16) 준비Comparative Example 1-1: Preparation of InP/ZnSe/ZnS core-shell quantum dots (A-16) without ligand exchange reaction

올레익산이 표면에 결합되어 있는 합성예 1의 양자점 용액으로부터 양자점 파우더(A-16)를 얻었다.A quantum dot powder (A-16) was obtained from the quantum dot solution of Synthesis Example 1 in which oleic acid was bonded to the surface.

비교예 1-2: 리간드 치환 반응 16(A-17)Comparative Example 1-2: Ligand substitution reaction 16 (A-17)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 4-1 was used instead of the ligand used in Example 1-1.

[화학식 4-1][Formula 4-1]

Figure pat00040
Figure pat00040

비교예 1-3: 리간드 치환 반응 17(A-18)Comparative Example 1-3: Ligand substitution reaction 17 (A-18)

실시예 1-1에서 사용한 리간드 대신 하기 화학식 4-2로 표시되는 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1-1과 동일하게 진행하였다.The same procedure as in Example 1-1 was performed, except that a compound represented by the following Chemical Formula 4-2 was used instead of the ligand used in Example 1-1.

[화학식 4-2][Formula 4-2]

Figure pat00041
Figure pat00041

실시예 2-1 ~ 2-18 및 비교예 2-1 ~ 2-5: 양자점 분산액의 제조Examples 2-1 to 2-18 and Comparative Examples 2-1 to 2-5: Preparation of quantum dot dispersion

하기 표 1 내지 표 2의 성분 및 함량에 따라 양자점 분산액을 제조하였다.Quantum dot dispersions were prepared according to the components and contents of Tables 1 to 2 below.

(중량%)(weight%) 실시예Example 2-12-1 2-22-2 2-32-3 2-42-4 2-52-5 2-62-6 2-72-7 2-82-8 2-92-9 2-102-10 2-112-11 2-122-12 2-132-13 2-142-14 2-152-15 양자점quantum dots A-1A-1 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- A-2A-2 -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- A-3A-3 -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- A-4A-4 -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- A-5A-5 -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- A-6A-6 -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- -- A-7A-7 -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- -- A-8A-8 -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- -- A-9A-9 -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- -- A-10A-10 -- -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- -- A-11A-11 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- -- A-12A-12 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- -- A-13A-13 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- -- A-14A-14 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 -- A-15A-15 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 5050 모노머monomer 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050 5050

(중량%)(weight%) 실시예Example 비교예comparative example 2-162-16 2-172-17 2-182-18 2-12-1 2-22-2 2-32-3 2-42-4 2-52-5 양자점quantum dots A-1A-1 5050 -- -- -- -- -- -- -- A-2A-2 -- 5050 -- -- -- -- -- -- A-3A-3 -- -- 5050 -- -- -- -- -- A-16A-16 -- -- -- 5050 -- -- 5050 -- A-17A-17 -- -- -- -- 5050 -- -- 5050 A-18A-18 -- -- -- -- -- 5050 -- -- 모노머monomer -- -- -- 5050 5050 5050 -- -- 용제solvent 5050 5050 5050 -- -- -- 5050 5050

- A-1 ~ A-15: 실시예 1-1 ~ 1-15에 따른 양자점 파우더- A-1 to A-15: quantum dot powder according to Examples 1-1 to 1-15

- A-16 ~ A-18: 비교예 1-1 ~ 1-3에 따른 양자점 파우더- A-16 to A-18: quantum dot powder according to Comparative Examples 1-1 to 1-3

- 모노머: 1,6-Hexanediol diacrylate(HDDA)- Monomer: 1,6-Hexanediol diacrylate (HDDA)

- 용제: Propylene glycol monomethyl ether acetate- Solvent: Propylene glycol monomethyl ether acetate

실험예Experimental example

(1) 양자점 파우더의 광안정성 평가(1) Evaluation of photostability of quantum dot powder

상기 실시예 1-1 내지 1-15 및 비교예 1-1 내지 1-3의 양자점 파우더 제조 직후의 양자효율(PQ0)과 상온에서 450nm Blue광원(60mW)에 24시간 방치 후의 절대양자효율(PQ1)을 QE-2100(오츠카社)를 이용하여 측정하였다.Quantum efficiency (PQ 0 ) immediately after preparation of the quantum dot powder of Examples 1-1 to 1-15 and Comparative Examples 1-1 to 1-3 and absolute quantum efficiency ( PQ 1 ) was measured using QE-2100 (Otsuka).

양자점의 표면에 리간드에 의해 보호되지 않는 defect로 표면이 산화되면 양자효율이 저하되므로, 양자효율의 감소량을 측정하여 광안정성을 확인할 수 있다. 하기 식 1에 따라 광안정성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.If the surface of the quantum dot is oxidized due to a defect that is not protected by the ligand, the quantum efficiency is lowered, so the amount of decrease in quantum efficiency can be measured to confirm the photostability. The photostability was evaluated according to Equation 1 below, and the results are shown in Table 3 below.

[식 1][Equation 1]

광안정성(%) = PQ1 / PQ0 × 100Photostability (%) = PQ 1 / PQ 0 × 100

광안정성(%)Light Stability (%) 비교예 1-1 대비 광안정성 향상률(%)Light stability improvement rate (%) compared to Comparative Example 1-1 실시예 1-1Example 1-1 7171 221.9221.9 실시예 1-2Example 1-2 7272 225.0225.0 실시예 1-3Examples 1-3 7373 228.1228.1 실시예 1-4Examples 1-4 8282 256.3256.3 실시예 1-5Examples 1-5 7878 243.8243.8 실시예 1-6Examples 1-6 7676 237.5237.5 실시예 1-7Examples 1-7 7777 240.6240.6 실시예 1-8Examples 1-8 7272 225.0225.0 실시예 1-9Examples 1-9 7676 237.5237.5 실시예 1-10Examples 1-10 8383 259.4259.4 실시예 1-11Examples 1-11 8282 256.3256.3 실시예 1-12Examples 1-12 8585 265.6265.6 실시예 1-13Examples 1-13 8181 253.1253.1 실시예 1-14Examples 1-14 7272 225.0225.0 실시예 1-15Examples 1-15 7070 218.8218.8 비교예 1-1Comparative Example 1-1 3232 100.0100.0 비교예 1-2Comparative Example 1-2 5656 175.0175.0 비교예 1-3Comparative Example 1-3 4949 153.1153.1

상기 표 3의 결과에서와 같이, 표면 상에 화학식 1 내지 3으로 표시되는 리간드를 포함하는 본 발명에 따른 실시예 1-1 내지 1-15의 양자점은 양자점 표면의 산화가 방지됨에 따라 우수한 광안정성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 반면, 비교예 1-1 내지 1-3의 양자점은 광안정성이 현저히 저하된 것을 확인할 수 있었다.As shown in the results of Table 3, the quantum dots of Examples 1-1 to 1-15 according to the present invention comprising the ligands represented by Chemical Formulas 1 to 3 on the surface have excellent photostability as oxidation of the quantum dot surface is prevented. It could be confirmed that the On the other hand, it was confirmed that the quantum dots of Comparative Examples 1-1 to 1-3 had significantly reduced photostability.

(2) 양자점 분산액의 광안정성 평가(2) Evaluation of photostability of quantum dot dispersion

상기 실시예 2-1 내지 2-18 및 비교예 2-1 내지 2-5의 양자점 분산액 제조 초기의 양자효율(SQ0)과 상온에서 450nm Blue광원(60mW)에 24시간 방치 후의 절대양자효율(SQ1)을 QE-2100(오츠카社)를 이용하여 측정하였다.Quantum efficiency (SQ 0 ) at the initial stage of preparation of the quantum dot dispersions of Examples 2-1 to 2-18 and Comparative Examples 2-1 to 2-5 and absolute quantum efficiency ( SQ 1 ) was measured using QE-2100 (Otsuka Corporation).

양자점의 표면에 리간드에 의해 보호되지 않는 defect로 표면이 산화되면 양자효율이 저하되므로, 양자효율의 감소량을 측정하여 광안정성을 확인할 수 있다. 하기 식 2에 따라 광안정성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.If the surface of the quantum dot is oxidized due to a defect that is not protected by the ligand, the quantum efficiency is lowered, so the amount of decrease in quantum efficiency can be measured to confirm the photostability. The photostability was evaluated according to Equation 2 below, and the results are shown in Table 4 below.

[식 2][Equation 2]

광안정성(%) = SQ1 / SQ0 × 100Light Stability (%) = SQ 1 / SQ 0 × 100

(3) 양자점 분산액의 저장안정성 평가(3) Evaluation of storage stability of quantum dot dispersion

상기 실시예 2-1 내지 2-18 및 비교예 2-1 내지 2-5의 양자점 분산액 제조 초기의 양자효율(SQ0)과 40℃ 항온유지장치에서 30일 방치 후의 절대양자효율(SQd+30)을 QE-2100(오츠카社)를 이용하여 측정하였다.Quantum efficiency (SQ 0 ) at the initial stage of the preparation of the quantum dot dispersions of Examples 2-1 to 2-18 and Comparative Examples 2-1 to 2-5 and absolute quantum efficiency (SQ d+ ) after standing for 30 days in a constant temperature maintenance device at 40 ° C. 30 ) was measured using QE-2100 (Otsuka Corporation).

양자점의 표면에 리간드에 의해 보호되지 않는 defect로 표면이 산화되면 양자효율이 저하되므로, 양자효율의 감소량을 측정하여 광안정성을 확인할 수 있다. 하기 식 3에 따라 광안정성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.If the surface of the quantum dot is oxidized due to a defect that is not protected by the ligand, the quantum efficiency is lowered, so the amount of decrease in quantum efficiency can be measured to confirm the photostability. The photostability was evaluated according to Equation 3 below, and the results are shown in Table 4 below.

[식 3][Equation 3]

광안정성(%) = SQd+30 / SQ0 × 100Light stability (%) = SQ d+30 / SQ 0 × 100

광안정성 평가Photostability evaluation 저장안정성 평가Storage stability evaluation 광안정성(%)Light Stability (%) 비교예 2-4 대비
광안정성 향상률(%)Compared to Comparative Example 2-4
Light stability improvement rate (%) 저장안정성(%)Storage stability (%) 비교예 2-4 대비
저장안정성 향상률(%)Compared to Comparative Example 2-4
Storage stability improvement rate (%) 실시예 2-1Example 2-1 7878 181.4181.4 9292 121.1121.1 실시예 2-2Example 2-2 7878 181.4181.4 9696 126.3126.3 실시예 2-3Example 2-3 7979 183.7183.7 9494 123.7123.7 실시예 2-4Example 2-4 8888 204.7204.7 9898 128.9128.9 실시예 2-5Example 2-5 8585 197.7197.7 9696 126.3126.3 실시예 2-6Example 2-6 8383 193.0193.0 9494 123.7123.7 실시예 2-7Example 2-7 8282 190.7190.7 9292 121.1121.1 실시예 2-8Examples 2-8 7979 183.7183.7 9090 118.4118.4 실시예 2-9Examples 2-9 8383 193.0193.0 9191 119.7119.7 실시예 2-10Example 2-10 8686 200.0200.0 9393 122.4122.4 실시예 2-11Example 2-11 8686 200.0200.0 9595 125.0125.0 실시예 2-12Example 2-12 8989 207.0207.0 9898 128.9128.9 실시예 2-13Examples 2-13 8484 195.3195.3 9292 121.1121.1 실시예 2-14Examples 2-14 8282 190.7190.7 9393 122.4122.4 실시예 2-15Examples 2-15 7676 176.7176.7 9090 118.4118.4 실시예 2-16Examples 2-16 7575 174.4174.4 9191 119.7119.7 실시예 2-17Example 2-17 7676 176.7176.7 9191 119.7119.7 실시예 2-18Example 2-18 7676 176.7176.7 9292 121.1121.1 비교예 2-1Comparative Example 2-1 5353 123.3123.3 8181 106.6106.6 비교예 2-2Comparative Example 2-2 6161 141.9141.9 8383 109.2109.2 비교예 2-3Comparative Example 2-3 5757 132.6132.6 8282 107.9107.9 비교예 2-4Comparative Example 2-4 4343 100.0100.0 7676 100.0100.0 비교예 2-5Comparative Example 2-5 4848 111.6111.6 7979 103.9103.9

상기 표 4의 결과에서와 같이, 표면 상에 화학식 1 내지 3으로 표시되는 리간드를 포함하는 본 발명의 양자점을 포함하는 실시예 2-1 내지 2-18의 양자점 분산액은 양자점 표면의 산화가 방지됨에 따라 우수한 광안정성 및 저장안정성을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 반면, 비교예 2-1 내지 2-5의 양자점은 광안정성 및 저장안정성이 현저히 저하된 것을 확인할 수 있었다.As shown in the results of Table 4, the quantum dot dispersion of Examples 2-1 to 2-18 containing the quantum dots of the present invention including the ligands represented by Chemical Formulas 1 to 3 on the surface prevents oxidation of the quantum dot surface. Accordingly, it was confirmed that excellent photostability and storage stability were exhibited. On the other hand, it was confirmed that the quantum dots of Comparative Examples 2-1 to 2-5 had significantly reduced photostability and storage stability.

Claims (14)

표면 상에 리간드층을 가지는 양자점으로서,
상기 리간드층이 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는, 양자점.
[화학식 1]
Figure pat00042

[화학식 2]
Figure pat00043

[화학식 3]
Figure pat00044

(상기 화학식 1 내지 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 직접결합, 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기이고,
A는 티올기, 카르복실기 또는 아미노기이고,
X는 직접결합, 에스터기 또는 아마이드기이고,
Y는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기, 탄소수 2 내지 30의 에틸렌글리콜기 또는 탄소수 3 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 프로필렌글리콜기이고,
Z는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 2 내지 20의 광중합 반응성기이다.
단, A가 카르복실기이면서, 동시에 X가 에스터기인 경우는 없다.)A quantum dot having a ligand layer on its surface, comprising:
Quantum dots, wherein the ligand layer comprises at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 1 to 3.
[Formula 1]
Figure pat00042

[Formula 2]
Figure pat00043

[Formula 3]
Figure pat00044

(In Formulas 1 to 3,
R 1 and R 2 are each independently a direct bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms,
A is a thiol group, a carboxyl group or an amino group,
X is a direct bond, an ester group or an amide group,
Y is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an ethylene glycol group having 2 to 30 carbon atoms, or a linear or branched propylene glycol group having 3 to 30 carbon atoms,
Z is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a photopolymerization reactive group having 2 to 20 carbon atoms.
However, there is no case where A is a carboxyl group and X is an ester group at the same time.) 청구항 1에 있어서, 상기 광중합 반응성기는 알케닐기, 알카이닐기 또는 아크릴레이트기인, 양자점The quantum dot according to claim 1, wherein the photopolymerization reactive group is an alkenyl group, an alkynyl group or an acrylate group. 청구항 1에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 1-1 내지 1-9로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 양자점.
[화학식 1-1]
Figure pat00045

[화학식 1-2]
Figure pat00046

[화학식 1-3]
Figure pat00047

[화학식 1-4]
Figure pat00048

[화학식 1-5]
Figure pat00049

[화학식 1-6]
Figure pat00050

[화학식 1-7]
Figure pat00051

[화학식 1-8]
Figure pat00052

[화학식 1-9]
Figure pat00053
The quantum dot according to claim 1, wherein the ligand layer comprises at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 1-1 to 1-9.
[Formula 1-1]
Figure pat00045

[Formula 1-2]
Figure pat00046

[Formula 1-3]
Figure pat00047

[Formula 1-4]
Figure pat00048

[Formula 1-5]
Figure pat00049

[Formula 1-6]
Figure pat00050

[Formula 1-7]
Figure pat00051

[Formula 1-8]
Figure pat00052

[Formula 1-9]
Figure pat00053
 청구항 1에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 2-1 내지 2-4로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 양자점.
[화학식 2-1]
Figure pat00054

[화학식 2-2]
Figure pat00055

[화학식 2-3]
Figure pat00056

[화학식 2-4]
Figure pat00057
The quantum dot according to claim 1, wherein the ligand layer comprises at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 2-1 to 2-4.
[Formula 2-1]
Figure pat00054

[Formula 2-2]
Figure pat00055

[Formula 2-3]
Figure pat00056

[Formula 2-4]
Figure pat00057
 청구항 1에 있어서, 상기 리간드층은 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 양자점.
[화학식 3-1]
Figure pat00058

[화학식 3-2]
Figure pat00059
The quantum dot according to claim 1, wherein the ligand layer comprises at least one selected from compounds represented by the following Chemical Formulas 3-1 and 3-2.
[Formula 3-1]
Figure pat00058

[Formula 3-2]
Figure pat00059
 청구항 1에 있어서, 상기 양자점은 코어 및 코어를 덮은 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가지고,
상기 코어는 InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, AgInGaS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InGaN InAs 및 ZnO 중 1종 이상을 포함하며,
상기 쉘은 ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, GaS, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 양자점.The method according to claim 1, wherein the quantum dot has a core-shell structure comprising a core and a shell covering the core,
The core is InP, InZnP, InGaP, CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, AgInGaS, HgS, HgSe, HgTe, GaAs, InGaN Contains at least one of InAs and ZnO,
The shell is at least one of ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, CdS, CdSe, CdTe, CdO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, GaS, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe, and HgSe A quantum dot comprising a. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 양자점과, 광중합성 모노머 및 용제 중 1종 이상을 포함하는, 양자점 분산액.A quantum dot dispersion comprising the quantum dots according to any one of claims 1 to 6, and at least one of a photopolymerizable monomer and a solvent. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 양자점을 포함하는, 양자점 발광 다이오드(Quantum Dot Light-Emitting Diode, QLED).Quantum Dot Light-Emitting Diode (QLED) comprising the quantum dots according to any one of claims 1 to 6. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 양자점을 포함하는, 양자점 필름.A quantum dot film comprising the quantum dots according to any one of claims 1 to 6. 청구항 7에 따른 양자점 분산액을 포함하는, 광변환 잉크 조성물. A light conversion ink composition comprising the quantum dot dispersion according to claim 7. 청구항 10에 있어서, 산란입자, 알칼리 가용성 수지, 광중합성 모노머 및 광중합성 개시제로부터 선택되는 1종 이상을 더 포함하는, 광변환 잉크 조성물.The method according to claim 10, scattering particles, alkali-soluble resin, a photopolymerizable monomer, and further comprising at least one selected from a photopolymerization initiator, the light conversion ink composition. 청구항 10에 따른 광변환 잉크 조성물을 이용하여 형성되는, 경화막.A cured film formed using the light conversion ink composition according to claim 10 . 청구항 12에 있어서, 상기 경화막은 컬러필터 또는 광변환 적층기재인, 경화막.The cured film according to claim 12, wherein the cured film is a color filter or a light conversion laminated substrate. 청구항 12에 따른 경화막을 포함하는, 화상표시장치.An image display device comprising the cured film according to claim 12 .
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