KR20220063521A - Organic optoelectronic device and display device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to an organic optoelectronic device and a display device.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently received a lot of attention due to an increase in demand for flat panel display devices. The organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by an organic material positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율, 장수명 및 저구동 유기 광전자 소자를 제공한다.One embodiment provides a high efficiency, long life and low driving organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 발광층, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고 상기 발광층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 화합물 및 하기 화학식 3으로 표현되는 제2 화합물을 포함하고, 상기 정공수송층은 하기 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함하며, 상기 정공수송보조층은 하기 화학식 5 로 표현되는 제4 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to one embodiment, an anode and a cathode facing each other, a light emitting layer positioned between the anode and the cathode, a hole transport layer positioned between the anode and the light emitting layer, and a hole transport aid positioned between the light emitting layer and the hole transport layer a layer, wherein the light emitting layer includes a first compound represented by a combination of Formula 1 and Formula 2 and a second compound represented by Formula 3 below, and the hole transport layer is a third compound represented by Formula 4 below Including, wherein the hole transport auxiliary layer provides an organic optoelectronic device comprising a fourth compound represented by the following formula (5).
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In Formula 1 and Formula 2,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 CRa이고,a 1 * to a 4 * are each independently a linking carbon (C) or CR a ,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2와 연결되고,Adjacent two of a 1 * to a 4 * of Formula 1 are each connected to Formula 2,
*은 연결 지점이고,* is the connection point,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;R a and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, L 4 and L 5 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R b and R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group , or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m은 0 내지 2의 정수이고;m is an integer from 0 to 2;
[화학식 4] [Formula 4]
상기 화학식 4에서,In Formula 4,
R19 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 19 to R 25 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 6 and L 7 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ar5 내지 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며;Ar 5 to Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,Y 1 and Y 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R26 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 26 to R 32 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 8 and L 9 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
저구동, 고효율 및 장수명의 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.It is possible to realize an organic optoelectronic device with low driving, high efficiency and long life.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is provided as an example, and the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, and a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group means it has been
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In the present specification, "hetero" means that, unless otherwise defined, one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si, and the remainder is carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.As used herein, the term "aryl group" is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated. It contains a form that forms, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may include a non-aromatic fused ring fused directly or indirectly, such as a fluorenyl group, and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings bearing adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and instead of carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, A substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranpyrimidinyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenepyrimidinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted A substituted benzthiazinyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted carba It may be a zolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. As used herein, the hole property refers to a property capable of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It refers to a characteristic that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electronic property refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied. It has conduction properties along the LUMO level, so electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer are moved to the cathode and in the light emitting layer. It refers to a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and optical energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.Herein, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described as an example, but the present invention is not limited thereto and may be equally applied to other organic optoelectronic devices.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.In order to clearly express various layers and regions in the drawings, the thicknesses are enlarged. Throughout the specification, like reference numerals are assigned to similar parts. When a part, such as a layer, film, region, plate, etc., is said to be “on” another part, it includes not only cases where it is “directly on” another part, but also cases where there is another part in between. Conversely, when we say that a part is "just above" another part, we mean that there is no other part in the middle.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)는 서로 마주하는 양극(110)과 음극(120), 그리고 양극(110)과 음극(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130), 정공수송보조층(142) 및 정공수송층(141)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
양극(110)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(120)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(120)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
발광층(130)은 양극(110)과 음극(120) 사이에 위치하며, 복수의 호스트(host)와 적어도 한 종류의 도펀트(dopant)를 포함한다.The
발광층(130)은 호스트로서 정공 특성이 상대적으로 강한 제1 화합물과 전자 특성이 상대적으로 강한 제2 화합물을 함께 포함할 수 있다.The
제1 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 화합물로, 하기 화학식 1 및 화학식 2의 조합으로 표현될 수 있다.The first compound is a compound having relatively strong electronic properties, and may be represented by a combination of Chemical Formulas 1 and 2 below.
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In Formula 1 and Formula 2,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 CRa이고,a 1 * to a 4 * are each independently a linking carbon (C) or CR a ,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2와 연결되고,Adjacent two of a 1 * to a 4 * of Formula 1 are each connected to Formula 2,
*은 연결 지점이고,* is the connection point,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.R a and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
제1 화합물은 벤조퓨로카바졸 또는 벤조티에노카바졸에 치환 또는 비치환된 트리아진이 치환된 형태로서 카바졸 모이어티에 벤조퓨란 또는 벤조티오펜이 융합됨에 따라 HOMO 전자 구름을 확장시켜 원활한 정공 주입 및 전달 특성을 보인다. 이를 적용한 유기 발광 소자의 경우 소자의 구동 전압을 낮출 수 있으며 정공 및 전자 균형에 의한 안정성으로 수명 특성이 향상될 수 있다.The first compound is a substituted or unsubstituted triazine substituted with benzofurocarbazole or benzothienocarbazole, and as benzofuran or benzothiophene is fused to a carbazole moiety, it expands the HOMO electron cloud for smooth hole injection and transfer characteristics. In the case of an organic light emitting device to which this is applied, the driving voltage of the device may be lowered, and lifespan characteristics may be improved due to stability due to hole and electron balance.
특히, 상기 트리아진은 카바졸 모이어티의 N 방향으로 치환됨에 따라 분자 내에서 전자와 정공의 분리가 잘 이루어져 전하의 주입 및 전달 특성이 더욱 개선될 수 있다.In particular, as the triazine is substituted in the N-direction of the carbazole moiety, electrons and holes are well separated in the molecule, thereby further improving charge injection and transfer properties.
한편 제2 화합물과 함께 포함되어 양호한 계면 특성 및 정공과 전자의 수송 능력을 나타내어 이를 적용한 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.On the other hand, it is included together with the second compound to exhibit good interfacial properties and hole and electron transport ability, thereby lowering the driving voltage of a device to which it is applied.
일 예로, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.For example, L 2 and L 3 may each independently represent a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
일 예로, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.For example, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or It may be an unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예컨대, 상기 L2-Ar1 및 L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다. For example, L 2 -Ar 1 and L 3 -Ar 2 may each independently be selected from the substituents listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ][Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.In the above group I, * is a connection point.
일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다. In one embodiment, at least one of Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzo It may be a thiophenyl group.
일 예로, 상기 L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. For example, L 1 may be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group.
예컨대 상기 L1은 단일 결합일 수 있다. For example, L 1 may be a single bond.
일 예로, 상기 Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. For example, R a and R 1 to R 8 may each independently be hydrogen or a substituted or unsubstituted phenyl group.
예컨대 상기 Ra 및 R1 내지 R8은 각각 수소일 수 있다. For example, R a and R 1 to R 8 may each be hydrogen.
일 예로, 상기 제1 화합물은 화학식 1 및 화학식 2의 융합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.As an example, the first compound may be, for example, represented by any one of the following Chemical Formulas 1A to 1F depending on the fusion position of Chemical Formulas 1 and 2.
[화학식 1A] [화학식 1B][Formula 1A] [Formula 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D][Formula 1C] [Formula 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F][Formula 1E] [Formula 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서, In Formulas 1A to 1F,
L1 내지 L3, Ar1, Ar2, X1 및 R1 내지 R8은 전술한 바와 같고, Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 전술한 Ra의 정의와 같다.L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , X 1 and R 1 to R 8 are the same as described above, and R a1 to R a4 are each independently the same as defined for R a described above.
구체적인 일 예로 제1 화합물은 상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C, 화학식 1D, 및 화학식 1F 중 어느 하나로 표현될 수 있다.As a specific example, the first compound may be represented by any one of Formula 1A, Formula 1B, Formula 1C, Formula 1D, and Formula 1F.
더욱 구체적인 일 예로 제1 화합물은 상기 화학식 1A 또는 화학식 1F로 표현될 수 있다. As a more specific example, the first compound may be represented by Formula 1A or Formula 1F.
제1 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4][1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8][1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12][1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16][1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20][1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24][1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28][1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32][1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36][1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40][1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44][1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48][1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52][1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56][1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60][1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64][1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68][1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72][1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76][1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80][1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84][1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88][1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92][1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96][1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100][1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104][1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108][1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112][1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116][1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120][1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124][1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128][1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132][1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136][1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140][1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144][1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148][1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152][1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156][1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160][1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164][1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
제2 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 화합물로 하기 화학식 3으로 표현될 수 있다.The second compound is a compound having a relatively strong hole property and may be represented by the following Chemical Formula 3.
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에서,In Formula 3,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, L 4 and L 5 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R b and R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group , or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m은 0 내지 2의 정수이다.m is an integer from 0 to 2.
상기 제2 화합물은 상기 제1 화합물과 함께 발광층에 사용되어 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 개선시킬 수 있다.The second compound may be used in the light emitting layer together with the first compound to increase the mobility of charges and improve stability, thereby improving luminous efficiency and lifespan characteristics.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피리디닐기이고, For example, Ar 3 and Ar 4 of Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or Unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted a substituted fluorenyl group, or a substituted or unsubstituted pyridinyl group,
상기 화학식 3의 L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며, In Formula 3, L 4 and L 5 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group,
상기 화학식 3의 Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이며, R b and R 9 to R 18 in Formula 3 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
m은 0 또는 1일 수 있다. m may be 0 or 1.
일 예로, 상기 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.For example, “substitution” in Formula 3 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15 중 하나로 표현될 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, Chemical Formula 3 may be represented by one of Chemical Formulas 3-1 to 3-15 below.
[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3][Formula 3-1] [Formula 3-2] [Formula 3-3]
[화학식 3-4] [화학식 3-5] [화학식 3-6][Formula 3-4] [Formula 3-5] [Formula 3-6]
[화학식 3-7] [화학식 3-8] [화학식 3-9][Formula 3-7] [Formula 3-8] [Formula 3-9]
[화학식 3-10] [화학식 3-11] [화학식 3-12][Formula 3-10] [Formula 3-11] [Formula 3-12]
[화학식 3-13] [화학식 3-14] [화학식 3-15][Formula 3-13] [Formula 3-14] [Formula 3-15]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-15에서, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, *-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나일 수 있다.In Formulas 3-1 to 3-15, R 9 to R 18 are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, *-L 4 -Ar 3 and *-L 5 -Ar 4 may each independently be one of the substituents listed in Group II below.
[그룹 Ⅱ][Group II]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.In the above group II, * is a connection point.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있다.In an embodiment, Chemical Formula 3 may be represented by Chemical Formula 3-8.
또한, 상기 화학식 3-8의 *-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 각각 독립적으로 상기 그룹 Ⅱ에서 선택될 수 있으며, 예컨대 C-1, C-2, C-3, C-16 및 C-23 중 어느 하나일 수 있다.In addition, *-L 4 -Ar 3 and *-L 5 -Ar 4 of Formula 3-8 may be each independently selected from Group II, for example, C-1, C-2, C-3, C It may be any one of -16 and C-23.
가장 구체적인 일 실시예에서 상기 *-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 모두 상기 그룹 Ⅱ의 C-1, C-2 또는 C-3로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the most specific embodiment, all of *-L 4 -Ar 3 and *-L 5 -Ar 4 may be represented by C-1, C-2, or C-3 of Group II, but is not limited thereto. .
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 3-8로 표현될 수 있으며, 상기 화학식 3-8의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고, L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고, R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.In a specific embodiment of the present invention, the second compound may be represented by Formula 3-8, and Ar 3 and Ar 4 of Formula 3-8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted a cyclic biphenyl group, L 4 and L 5 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 arylene group, R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted A substituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene it could be a diary
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the second compound may be one selected from the compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4] [2-5][2-1] [2-2] [2-3] [2-4] [2-5]
[2-6] [2-7] [2-8] [2-9] [2-10][2-6] [2-7] [2-8] [2-9] [2-10]
[2-11] [2-12] [2-13] [2-14] [2-15][2-11] [2-12] [2-13] [2-14] [2-15]
[2-16] [2-17] [2-18] [2-19] [2-20][2-16] [2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25][2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25]
[2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30][2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30]
[2-31] [2-32] [2-33] [2-34] [2-35] [2-31] [2-32] [2-33] [2-34] [2-35]
[2-36] [2-37] [2-38] [2-39] [2-40][2-36] [2-37] [2-38] [2-39] [2-40]
[2-41] [2-42] [2-43] [2-44] [2-45][2-41] [2-42] [2-43] [2-44] [2-45]
[2-46] [2-47] [2-48] [2-49] [2-50][2-46] [2-47] [2-48] [2-49] [2-50]
[2-51] [2-52] [2-53] [2-54] [2-55][2-51] [2-52] [2-53] [2-54] [2-55]
[2-56] [2-57] [2-58] [2-59] [2-60][2-56] [2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64] [2-65][2-61] [2-62] [2-63] [2-64] [2-65]
[2-66] [2-67] [2-68] [2-69] [2-70][2-66] [2-67] [2-68] [2-69] [2-70]
[2-71] [2-72] [2-73] [2-74] [2-75][2-71] [2-72] [2-73] [2-74] [2-75]
[2-76] [2-77] [2-78] [2-79] [2-80][2-76] [2-77] [2-78] [2-79] [2-80]
[2-81] [2-82] [2-83] [2-84] [2-85][2-81] [2-82] [2-83] [2-84] [2-85]
[2-86] [2-87] [2-88] [2-89] [2-90][2-86] [2-87] [2-88] [2-89] [2-90]
[2-91] [2-92] [2-93] [2-94] [2-95][2-91] [2-92] [2-93] [2-94] [2-95]
[2-96] [2-97] [2-98] [2-99] [2-100][2-96] [2-97] [2-98] [2-99] [2-100]
[2-101] [2-102] [2-103] [2-104] [2-105][2-101] [2-102] [2-103] [2-104] [2-105]
[2-106] [2-107] [2-108] [2-109] [2-110][2-106] [2-107] [2-108] [2-109] [2-110]
[2-111] [2-112] [2-113] [2-114] [2-115][2-111] [2-112] [2-113] [2-114] [2-115]
[2-116] [2-117] [2-118] [2-119] [2-120][2-116] [2-117] [2-118] [2-119] [2-120]
[2-121] [2-122] [2-123] [2-124] [2-125][2-121] [2-122] [2-123] [2-124] [2-125]
[2-126] [2-127] [2-128] [2-129] [2-130] [2-126] [2-127] [2-128] [2-129] [2-130]
[2-131] [2-132] [2-133] [2-134] [2-135][2-131] [2-132] [2-133] [2-134] [2-135]
[2-136] [2-137] [2-138] [2-139][2-136] [2-137] [2-138] [2-139]
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 정공 수송 능력과 제2 화합물의 전자 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 10:90 내지 80:20, 약 10:90 내지 70:30, 약 10:90 내지 60:40 또는 약 20:80 내지 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예로, 40:60 또는 30:70의 중량비로 포함될 수 있다. The first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1. By being included in the above range, the efficiency and lifespan can be improved by matching an appropriate weight ratio using the hole transport ability of the first compound and the electron transport ability of the second compound to implement bipolar characteristics. within this range, such as from about 10:90 to 90:10, from about 10:90 to 80:20, from about 10:90 to 70:30, from about 10:90 to 60:40 or from about 20:80 to 50:50 It may be included as a weight ratio. For example, it may be included in a weight ratio of 40:60 or 30:70.
본 발명의 일 실시예서 제1 화합물과 제2 화합물은 각각 발광층의 호스트, 예컨대 인광 호스트로서 포함될 수 있다.In an embodiment of the present invention, each of the first compound and the second compound may be included as a host of the emission layer, for example, a phosphorescent host.
발광층은 전술한 호스트 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. The light emitting layer may further include one or more compounds in addition to the above-described host.
발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.The emission layer may further include a dopant. The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, such as a red, green or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red phosphorescent dopant.
도펀트는 전술한 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant is a material that is mixed with the above-mentioned host in a small amount to cause light emission, and in general, a material such as a metal complex which emits light by multiple excitation excitation to a triplet state or more may be used. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more types.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the dopant include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L10MX3 L 10 MX 3
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L10 및 X3은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, and L 10 and X 3 are the same as or different from each other and are ligands forming a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L10 및 X3은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, and L 10 and X 3 are, for example, bi It may be a dentate ligand.
정공 수송층(141)은 양극(110)과 발광층(130) 사이에 위치하며, 양극(110)으로부터 발광층(130)으로 정공 수송을 용이하게 할 수 있다. 일 예로, 정공 수송층(141)은 양극(110)을 이루는 도전체의 일 함수(work function)와 발광층(130)을 이루는 물질의 HOMO 에너지 레벨 사이의 HOMO 에너지 레벨을 가지는 물질을 포함할 수 있다. The
정공수송층(141)은 예컨대 하기 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함할 수 있다.The
[화학식 4] [Formula 4]
상기 화학식 4에서,In Formula 4,
R19 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 19 to R 25 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 6 and L 7 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ar5 내지 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.Ar 5 to Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
일 예로, 상기 L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. For example, L 6 and L 7 may each independently represent a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
예컨대, 상기 L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합일 수 있다.For example, L 6 and L 7 may each independently be a single bond.
일 예로, 상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 비스플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합일 수 있다.For example, Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted bisfluorenyl group, a substituted or unsubstituted It may be a substituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof. there is.
예컨대, 상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다.For example, Ar 5 and Ar 6 may each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
구체적인 일 예로 상기 L6-Ar5 및 L7-Ar6은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.As a specific example, L 6 -Ar 5 and L 7 -Ar 6 may each independently be selected from the substituents listed in Group III below.
[그룹 Ⅲ] [Group III]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 연결 지점이다.In the above group III, * is a connection point.
일 예로, 상기 Ar7은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, Ar 7 may be a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
일 예로, 상기 R19 내지 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. For example, R 19 to R 25 may each independently be hydrogen or a substituted or unsubstituted phenyl group.
예컨대 상기 R19 내지 R25는 각각 수소일 수 있다. For example, R 19 to R 25 may each be hydrogen.
상기 제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The third compound may be, for example, one of the compounds listed in Group 3, but is not limited thereto.
[그룹 3][Group 3]
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4][3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8][3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12] [3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16][3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20][3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24][3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28][3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32][3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
[3-33] [3-34] [3-35] [3-36][3-33] [3-34] [3-35] [3-36]
[3-37] [3-38] [3-39] [3-40][3-37] [3-38] [3-39] [3-40]
[3-41] [3-42] [3-43] [3-44][3-41] [3-42] [3-43] [3-44]
[3-45] [3-46] [3-47] [3-48][3-45] [3-46] [3-47] [3-48]
[3-49] [3-50] [3-51] [3-52][3-49] [3-50] [3-51] [3-52]
[3-53] [3-54] [3-55] [3-56][3-53] [3-54] [3-55] [3-56]
[3-57] [3-58] [3-59] [3-60][3-57] [3-58] [3-59] [3-60]
정공수송보조층(142)은 전술한 발광층(130)과 정공수송층(141) 사이에 위치하고 특히 발광층(130)에 접하여 위치할 수 있다. 정공수송보조층(142)은 발광층(130)에 접하여 위치함으로써 발광층(130)과 정공 수송층(141)의 계면에서 정공의 이동도를 세밀하게 제어할 수 있다. 정공수송보조층(142)은 복수 층을 포함할 수 있다.The hole transport
정공수송보조층(142)은 예컨대 하기 화학식 5로 표현되는 제4 화합물을 포함할 수 있다.The hole transport
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,Y 1 and Y 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R26 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 26 to R 32 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 8 and L 9 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
제4 화합물은 높은 HOMO 에너지 준위를 가지는 화합물로 양호한 정공 주입 특성을 가질 수 있다. 이에 따라 제4 화합물은 정공수송보조층(142)에 적용되어 발광층(130)과 정공수송층(141)의 계면에서 정공의 이동도를 효과적으로 개선하여 유기 광전자 소자의 구동 전압을 효과적으로 낮출 수 있다.The fourth compound is a compound having a high HOMO energy level and may have good hole injection properties. Accordingly, the fourth compound is applied to the hole transport
일 예로, 상기 L8 및 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.For example, L 8 and L 9 may each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
예컨대, 상기 L8 및 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.For example, L 8 and L 9 may each independently represent a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group.
일 예로, 상기 Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다. For example, Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted It may be a fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예컨대, 상기 Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기일 수 있다. For example, Ar 8 and Ar 9 may each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.
일 실시예에서, 상기 L8-Ar8 및 L9-Ar9는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중에서 선택일 수 있다. In an embodiment, L 8 -Ar 8 and L 9 -Ar 9 may each independently be selected from the substituents listed in Group IV below.
[그룹 Ⅳ][Group IV]
상기 그룹 Ⅳ에서, *은 연결 지점이다.In the above group IV, * is a connection point.
일 예로, 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. For example, Y 1 and Y 2 may each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
예컨대 상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. For example, Y 1 and Y 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group.
일 예로, 상기 R26 내지 R32는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. For example, R 26 to R 32 may each independently be hydrogen or a substituted or unsubstituted phenyl group.
예컨대 상기 R26 내지 R32는 각각 수소일 수 있다. For example, R 26 to R 32 may each be hydrogen.
제4 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The fourth compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 4, but is not limited thereto.
[그룹 4] [Group 4]
[4-1] [4-2] [4-3] [4-4] [4-5][4-1] [4-2] [4-3] [4-4] [4-5]
[4-6] [4-7] [4-8] [4-9] [4-10][4-6] [4-7] [4-8] [4-9] [4-10]
[4-11] [4-12] [4-13] [4-14] [4-15][4-11] [4-12] [4-13] [4-14] [4-15]
[4-16] [4-17] [4-18] [4-19] [4-20][4-16] [4-17] [4-18] [4-19] [4-20]
[4-21] [4-22] [4-23] [4-24] [4-25][4-21] [4-22] [4-23] [4-24] [4-25]
[4-26] [4-27] [4-28] [4-29] [4-30][4-26] [4-27] [4-28] [4-29] [4-30]
[4-31] [4-32] [4-33] [4-34] [4-35][4-31] [4-32] [4-33] [4-34] [4-35]
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 전술한 화학식 1A로 표현되고, 상기 제2 화합물은 전술한 화학식 3-8로 표현되고, 상기 제3 화합물은 화학식 4로 표현되며, 상기 제4 화합물은 화학식 5로 표현될 수 있다.According to the most specific embodiment of the present invention, the first compound is represented by the above-mentioned Formula 1A, the second compound is represented by the above-mentioned Formula 3-8, the third compound is represented by the above-mentioned Formula 4, The fourth compound may be represented by Chemical Formula 5.
각 치환기의 정의는 전술한 바와 같다.The definition of each substituent is as described above.
유기층(105)은 전술한 발광층(130), 정공수송층(141) 및 정공수송보조층(142) 외에 전자 수송 영역(미도시)을 더 포함할 수 있다.The
상기 전자 수송 영역은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.The electron transport region may further increase electron injection and/or electron mobility between the
구체적으로 상기 전자 수송 영역은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the electron transport region may include an electron transport layer between the
[그룹 A][Group A]
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 추가로 전자주입층, 정공주입층 등을 더 포함한 유기 발광 소자일 수도 있다.In another embodiment of the present invention, the
유기 발광 소자(300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 또는 용액 공정 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.After forming an anode or a cathode on a substrate, the organic
상술한 유기 광전자 소자는 표시 장치에 적용될 수 있다. 예컨대 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The above-described organic optoelectronic device may be applied to a display device. For example, the organic light emitting diode may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described embodiment will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, unless otherwise specified, starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo chemical industry, or P&H tech, or synthesized through a known method.
본 발명의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compound presented as a more specific example of the present invention was synthesized through the following steps.
(제1 화합물의 제조) (Preparation of first compound)
< Int-2 합성 >< Synthesis of Int-2 >
Int-1 Int-2 Int-1 Int-2
합성예 1: 중간체 Int-1의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Intermediate Int-1
[반응식 1][Scheme 1]
Int-1 Int-1
4-Bromodibenzofuran(50g, 202.36mmol), 2-Chloroaniline(38.72g, 303.53mmol), Pd2(dba)3(9.26g, 10.12mmol), P(t-bu)3(7.39ml, 30.35mmol) 그리고 NaO(t-Bu)(29.17g 303.53mmol)을 환저 플라스크에 넣고 toluene(650ml)에 녹인 후 130℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 물층을 제거한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-1을 38g(64%) 수득하였다.4-Bromodibenzofuran (50 g, 202.36 mmol), 2-Chloroaniline (38.72 g, 303.53 mmol), Pd 2 (dba) 3 (9.26 g, 10.12 mmol), P(t-bu) 3 (7.39 ml, 30.35 mmol) and NaO(t-Bu) (29.17g 303.53mmol) was placed in a round bottom flask, dissolved in toluene (650ml), and stirred under reflux at 130°C for 12 hours. When the reaction was completed, 38 g (64%) of the intermediate Int-1 was obtained by using column chromatography (Hexane: DCM (20%)) after removing the water layer.
합성예 2: 중간체 Int-2의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Intermediate Int-2
[반응식 2][Scheme 2]
Int-1 Int-2 Int-1 Int-2
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-1(50g, 170.21mmol), Pd2(dba)3(7.79g, 8.51mmol), CS2CO3(110.91g, 340.43mmol) 그리고 PCy3.H.BF4(6.27g, 17.02mmol)을 환저 플라스크에 넣고 DMAc(550ml)에 녹인 후 160℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 중간체 Int-2를 26.9g(62%) 수득하였다.Intermediate Int-1 (50 g, 170.21 mmol), Pd 2 (dba) 3 (7.79 g, 8.51 mmol), CS 2 CO 3 (110.91 g, 340.43 mmol) and PCy3.H.BF 4 ( 6.27 g, 17.02 mmol) was placed in a round-bottom flask, dissolved in DMAc (550 ml), and stirred under reflux at 160° C. for 12 hours. When the reaction is complete, an excess of distilled water is poured and stirred for 1 hour. After filtering the solids, dissolve them in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent is filtered using a silica gel pad, and the filtrate is stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 26.9 g (62%) of the intermediate Int-2.
상기 4-Bromodibenzofuran을 변경하여 합성예 1 및 2와 같은 방법으로 중간체 Int-3, Int-4, Int-5, Int-6, Int-7 및 Int-8을 합성하였다.Intermediates Int-3, Int-4, Int-5, Int-6, Int-7 and Int-8 were synthesized in the same manner as in Synthesis Examples 1 and 2 by changing the 4-Bromodibenzofuran.
Int-3 Int-4 Int-5 Int-6Int-3 Int-4 Int-5 Int-6
Int-7 Int-8 Int-7 Int-8
합성예 3: 중간체 Int-10의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Intermediate Int-10
[반응식 3][Scheme 3]
Int-10 Int-10
2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(36g, 159.25mmol), 1,1’-Biphenyl-4-ylboronic acid pinacol ester (CAS No. 144432-80-4, 42.5g, 151.67mmol), K2CO3(41.92g, 303.33mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(5.26g, 4.55mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(500ml)와 증류수(200ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터 및 진공 건조하여 중간체 Int-10을 28g(52%) 수득하였다.2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (36g, 159.25mmol), 1,1'-Biphenyl-4-ylboronic acid pinacol ester (CAS No. 144432-80-4, 42.5g, 151.67mmol), K 2 CO 3 (41.92 g, 303.33 mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (5.26 g, 4.55 mmol) were placed in a round-bottom flask and dissolved in THF (500 ml) and distilled water (200 ml), followed by 12 at 60 ° C. Stir at reflux for an hour. After completion of the reaction, the water layer was removed and the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid is dissolved in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent is filtered using a silica gel pad, and the filtrate is stirred. When a solid was formed, it was filtered and dried under vacuum to obtain 28 g (52%) of the intermediate Int-10.
2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 및 1,1’-Biphenyl-4-ylboronic acid pinacol ester를 변경하여 합성예 3과 같은 방법으로 중간체 Int-11, 및 Int-12를 합성하였다.Intermediate Int-11, and Int-12 in the same manner as in Synthesis Example 3 by changing 2,4-Dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine and 1,1'-Biphenyl-4-ylboronic acid pinacol ester was synthesized.
Int-11 Int-12Int-11 Int-12
합성예 4: 화합물 1-7의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of compound 1-7
[반응식 4][Scheme 4]
Int-2 Int-10 1-7 Int-2 Int-10 1-7
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-2(12g, 46.7mmol), 중간체 Int-10(17.6g, 51.35mmol), NaH(3.17g, 79.35mmol)를 환저 플라스크에 넣고 DMF(230ml)에 녹인 후 상온에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 1-7을 23.7g(90%) 수득하였다.Intermediate Int-2 (12g, 46.7mmol), Intermediate Int-10 (17.6g, 51.35mmol), NaH (3.17g, 79.35mmol) was placed in a round-bottom flask under nitrogen condition, dissolved in DMF (230ml), and then at room temperature. at reflux for 12 hours. When the reaction is complete, an excess of distilled water is poured and stirred for 1 hour. After filtering the solids, dissolve them in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent is filtered using a silica gel pad, and the filtrate is stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 23.7 g (90%) of compound 1-7.
중간체 Int-2 및 Int-10을 변경하여 합성예 4와 같은 방법으로 하기 표 1의 화합물을 합성하였다.The compounds of Table 1 below were synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4 by changing the intermediates Int-2 and Int-10.
(수율)yield
(transference number)
(74%)13.4g
(74%)
62%9.6g
62%
89%17.1g
89%
71%11.3g
71%
68%6.1g
68%
(CAS No. 2407715-14-2)Int-9
(CAS No. 2407715-14-2)
75%5.1g
75%
94%13.2g
94%
78%10.8g
78%
54%7.8g
54%
45%5.5g
45%
87%12.7g
87%
83%10.7g
83%
76%8.8g
76%
71%5.3g
71%
비교합성예 1: 화합물 H-1의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of compound H-1
(1) 중간체 Int-13의 합성(1) Synthesis of intermediate Int-13
[반응식 5][Scheme 5]
질소 조건에서 환저 플라스크에 9H- Carbazole- 3- boronic acid pinacol ester(20g, 68.22mmol), 2- Bromodibenzothiophen e(17.87g, 68.22mmol), K2CO3(18.86g, 136.44mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(3.94g, 3.41mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(230ml)와 증류수(80ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 중간체 Int-13을 14.77g(62%) 수득하였다.9H-Carbazole-3-boronic acid pinacol ester (20g, 68.22mmol), 2 - Bromodibenzothiophene (17.87g, 68.22mmol), K2CO3 (18.86g, 136.44mmol) and Pd(PPh) in a round-bottom flask under nitrogen condition. 3 ) 4 (3.94 g, 3.41 mmol) was put in a round-bottom flask, dissolved in THF (230 ml) and distilled water (80 ml), and then stirred under reflux at 60° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the water layer was removed and the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid is dissolved in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent is filtered using a silica gel pad, and the filtrate is stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 14.77 g (62%) of the intermediate Int-13.
(2) 화합물 H-1의 합성(2) Synthesis of compound H-1
[반응식 6][Scheme 6]
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-13(14.77g, 42.31mmol), 2- (3- Bromophenyl) - 4, 6- diphenyl- 1, 3, 5- triazine(16.38g, 42.31mmol), NaOtBu (5.03g, 50.77mmol), Pd2(dba)3(2.32g, 2.54mmol), P(t-Bu)3 (1.03ml, 4.23mmol)을 환저 플라스크에 넣고 xylene(150ml)에 녹인 후 120℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 H-1을 20g(72%) 수득하였다.Intermediate Int-13 (14.77 g, 42.31 mmol), 2- (3- Bromophenyl) - 4, 6-diphenyl- 1, 3, 5- triazine (16.38 g, 42.31 mmol), NaOtBu (5.03) in a round-bottom flask under nitrogen condition g, 50.77 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.32 g, 2.54 mmol), P(t-Bu) 3 (1.03ml, 4.23mmol) was placed in a round bottom flask, dissolved in xylene (150ml), and stirred under reflux at 120°C for 12 hours. When the reaction is complete, an excess of distilled water is poured and stirred for 1 hour. After filtering the solids, dissolve them in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent is filtered using a silica gel pad, and the filtrate is stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 20 g (72%) of compound H-1.
(제2 화합물의 제조)(Preparation of second compound)
합성예 19: 화합물 2-99의 합성Synthesis Example 19: Synthesis of compound 2-99
KR 10-1773363 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 2-99를 합성하였다.Compound 2-99 was synthesized with reference to a method known from KR 10-1773363 B1.
합성예 20: 화합물 2-137의 합성Synthesis Example 20: Synthesis of compound 2-137
KR 10-1773363 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 2-137를 합성하였다.Compound 2-137 was synthesized with reference to a method known from KR 10-1773363 B1.
합성예 21: 화합물 2-136의 합성Synthesis Example 21: Synthesis of compound 2-136
KR 10-1773363 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 2-136을 합성하였다.Compound 2-136 was synthesized with reference to a method known from KR 10-1773363 B1.
(제3 화합물의 제조)(Preparation of the third compound)
합성예 22: 화합물 3-13의 합성Synthesis Example 22: Synthesis of compound 3-13
KR 10-1848885 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 3-13을 합성하였다.Compound 3-13 was synthesized with reference to a method known from KR 10-1848885 B1.
비교합성예 2: 화합물 A-1의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound A-1
[A-1][A-1]
KR 10-0573137 B1에 공지된 방법을 참고하여 합성하였다.It was synthesized with reference to a method known from KR 10-0573137 B1.
(제4 화합물의 제조)(Preparation of the fourth compound)
합성예 23: 화합물 4-18의 합성Synthesis Example 23: Synthesis of compound 4-18
KR 10-1772371 B1에 공지된 방법을 참고하여 화합물 4-18을 합성하였다.Compound 4-18 was synthesized with reference to a method known from KR 10-1772371 B1.
비교합성예 3: 화합물 P-1의 합성Comparative Synthesis Example 3: Synthesis of compound P-1
KR 10-1476231 B1 에 공지된 방법을 참고하여 화합물 P-1을 합성하였다.Compound P-1 was synthesized with reference to a method known from KR 10-1476231 B1.
(유기 발광 소자의 제작)(Production of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO (Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 1 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 합성예 22에서 얻어진 화합물 3-13을 진공 증착하여 1400 Å 두께의 정공수송층을 형성하고 상기 정공수송층 상부에 합성예 23에서 얻어진 화합물 4-18을 350 Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 11에서 얻어진 화합물 1-13 및 합성예 20에서 얻어진 화합물 2-137를 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 PtGD를 15wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1-13과 화합물 2-137는 3:7의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15 Å과 Al 1200 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning is performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, and transferred to a plasma cleaner. After cleaning the substrate using oxygen plasma for 10 minutes, the substrate is transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, the compound 3-13 obtained in Synthesis Example 22 doped with 1% NDP-9 (commercially available from Novaled) on the upper ITO substrate was vacuum deposited to form a hole transport layer with a thickness of 1400 Å and depositing the compound 4-18 obtained in Synthesis Example 23 to a thickness of 350 Å on the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer. Compound 1-13 obtained in Synthesis Example 11 and compound 2-137 obtained in Synthesis Example 20 were simultaneously used as hosts on the hole transport auxiliary layer, and PtGD was doped at 15 wt% as a dopant to form an emission layer with a thickness of 400 Å by vacuum deposition. . Here, compound 1-13 and compound 2-137 were used in a weight ratio of 3:7. Then, Compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and Compound D and Liq were simultaneously vacuum-deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å. An organic light emitting diode was manufactured by sequentially vacuum-depositing LiQ 15 Å and Al 1200 Å on the electron transport layer to form a cathode.
ITO / 화합물 3-13 (1 % NDP-9 doping, 1400Å) / 화합물 4-18 (350Å) / EML[화합물 1-13: 화합물 2-137: PtGD = 3:7:15wt%] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물 D: LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO / compound 3-13 (1% NDP-9 doping, 1400 Å) / compound 4-18 (350 Å) / EML [compound 1-13: compound 2-137: PtGD = 3:7:15 wt%] (400 Å) / Compound C (50Å) / Compound D: It was prepared in the structure of LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å).
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazineCompound C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoloneCompound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone
[PtGD] [PtGD]
실시예 2, 3, 및 비교예 1 내지 3Examples 2, 3, and Comparative Examples 1 to 3
하기 표 2 및 표 3에 기재한 바와 같이 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 도펀트를 선택적으로 변경하여 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2, 실시예 3 및 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.Examples 2, 3 and Comparative Examples 1 to 3 in the same manner as in Example 1 by selectively changing the first compound, the second compound, the third compound, and the dopant as shown in Tables 2 and 3 below. The device was fabricated.
[PhGD] [PhGD]
실시예 4 및 비교예 4Example 4 and Comparative Example 4
하기 표 4에 기재한 바와 같이 제1 화합물, 제2 화합물 및 도펀트를 변경하고, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물을 4:6의 중량비로 혼합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 4 및 비교예 4의 소자를 제작하였다.The same method as in Example 1, except that the first compound, the second compound, and the dopant were changed as shown in Table 4 below, and the first compound and the second compound were mixed in a weight ratio of 4:6 to fabricate the devices of Example 4 and Comparative Example 4.
평가evaluation
상기 실시예 1 내지 실시예 4, 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 유기발광소자의 구동전압 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2 내지 4와 같다.The driving voltage and lifespan characteristics of the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 4 were evaluated. Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Tables 2 to 4.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while the voltage was increased from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the manufactured organic light emitting device, the luminance was measured at that time using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and results were obtained.
(3) 수명 측정(3) Lifetime measurement
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 초기휘도(cd/m2)를 24,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.For the manufactured organic light emitting device, the initial luminance (cd/m 2 ) was emitted at 24,000 cd/m 2 using the Polaronics lifetime measurement system, and the decrease in luminance over time was measured to increase the luminance to 95% compared to the initial luminance. The reduced time point was determined as the T95 lifetime.
(4) 구동전압 측정(4) Measurement of driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.A current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the driving voltage of each device at 15mA/cm 2 , and the results were obtained.
(5) 구동전압비(%) 계산(5) Calculation of driving voltage ratio (%)
표 2에서 비교예 1의 구동전압을 기준으로 평가하였다.In Table 2, it was evaluated based on the driving voltage of Comparative Example 1.
표 3에서 비교예 2의 구동전압을 기준으로 평가하였다.In Table 3, it was evaluated based on the driving voltage of Comparative Example 2.
(6) T95 수명비(%) 계산(6) T95 life ratio (%) calculation
표2에서 비교예 1의 T95 수명을 기준으로 평가하였다.Table 2 was evaluated based on the T95 lifetime of Comparative Example 1.
표4에서 비교예 4의 T95수명을 기준으로 평가하였다.In Table 4, it was evaluated based on the T95 lifetime of Comparative Example 4.
수송층hole
transport layer
보조층hole transport
auxiliary layer
(15 wt%)dopant
(15 wt%)
전압
비
(%)Driving
Voltage
rain
(%)
수명
비
(%)T95
life span
rain
(%)
화합물third
compound
화합물first
compound
화합물second
compound
화합물4th
compound
수송층hole
transport layer
보조층hole transport
auxiliary layer
(10 wt%)dopant
(10 wt%)
전압
비
(%)Driving
Voltage
rain
(%)
화합물third
compound
화합물first
compound
화합물second
compound
화합물4th
compound
수송층hole
transport layer
보조층hole transport
auxiliary layer
(10 wt%)dopant
(10 wt%)
수명
비
(%)T95
life span
rain
(%)
화합물third
compound
화합물first
compound
화합물second
compound
화합물4th
compound
표 2 내지 표 4를 참고하면, 실시예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 4에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동 전압, 수명 특성이 향상된 것을 확인할 수 있다.Referring to Tables 2 to 4, it can be seen that the organic light-emitting devices according to Examples 1 to 4 have improved driving voltage and lifespan characteristics compared to the organic light-emitting devices according to Comparative Examples 1 to 4.
본 발명에 따른 화합물 유도체들의 조합은 유기 전자 소자 내에서 정공수송보조층 및 발광층의 특성을 조절하여, 유기 발광 소자의 정공과 전자 간의 균형을 발광층 내에 만들어 냄으로서 구동전압, 및/또는 수명 특성에서 우수한 성능을 나타낸다.The combination of the compound derivatives according to the present invention controls the characteristics of the hole transport auxiliary layer and the light emitting layer in the organic electronic device, thereby creating a balance between the holes and electrons of the organic light emitting device in the light emitting layer, thereby increasing the driving voltage and/or lifespan characteristics. It shows excellent performance.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although preferred embodiments of the present invention have been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention as defined in the following claims are also presented. It belongs to the scope of the invention.
300: 유기 발광 소자
110: 양극
120: 음극
130: 발광층
141: 정공수송층
142: 정공수송보조층
105: 유기층300: organic light emitting device
110: positive electrode
120: cathode
130: light emitting layer
141: hole transport layer
142: hole transport auxiliary layer
105: organic layer
Claims (16)
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 발광층,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고
상기 발광층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공수송보조층
을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1 및 하기 화학식 2의 조합으로 표현되는 제1 화합물 및 하기 화학식 3으로 표현되는 제2 화합물을 포함하고,
상기 정공수송층은 하기 화학식 4로 표현되는 제3 화합물을 포함하며,
상기 정공수송보조층은 하기 화학식 5 로 표현되는 제4 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
X1은 O 또는 S이고,
a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소(C) 또는 CRa이고,
화학식 1의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 각각 화학식 2와 연결되고,
*은 연결 지점이고,
Ra 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고;
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 및 L5는 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
Rb 및 R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m은 0 내지 2의 정수이고;
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
R19 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Ar5 내지 Ar7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며;
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R26 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L8 및 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.positive and negative poles facing each other,
a light emitting layer positioned between the anode and the cathode;
a hole transport layer positioned between the anode and the light emitting layer, and
A hole transport auxiliary layer positioned between the light emitting layer and the hole transport layer
including,
The light emitting layer includes a first compound represented by a combination of Formula 1 and Formula 2 below and a second compound represented by Formula 3 below,
The hole transport layer includes a third compound represented by the following formula (4),
The hole transport auxiliary layer is an organic optoelectronic device comprising a fourth compound represented by the following formula (5):
[Formula 1] [Formula 2]
In Formula 1 and Formula 2,
L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
X 1 is O or S,
a 1 * to a 4 * are each independently a linking carbon (C) or CR a ,
Adjacent two of a 1 * to a 4 * of Formula 1 are each connected to Formula 2,
* is the connection point,
R a and R 1 to R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
[Formula 3]
In Formula 3,
Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L 4 and L 5 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R b and R 9 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group , or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m is an integer from 0 to 2;
[Formula 4]
In Formula 4,
R 19 to R 25 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L 6 and L 7 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ar 5 to Ar 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
[Formula 5]
In Formula 5,
Y 1 and Y 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R 26 to R 32 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L 8 and L 9 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof,
Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1A 내지 화학식 1F 중 어느 하나로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자:
[화학식 1A] [화학식 1B]
[화학식 1C] [화학식 1D]
[화학식 1E] [화학식 1F]
상기 화학식 1A 내지 화학식 1F에서,
L1 내지 L3, Ar1, Ar2, X1 및 R1 내지 R8은 제1항에서 정의한 바와 같고,
Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 제1항에서 정의한 Ra의 정의와 같다.According to claim 1,
The first compound is represented by any one of the following Chemical Formulas 1A to 1F, an organic optoelectronic device:
[Formula 1A] [Formula 1B]
[Formula 1C] [Formula 1D]
[Formula 1E] [Formula 1F]
In Formula 1A to Formula 1F,
L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , X 1 and R 1 to R 8 are as defined in claim 1,
R a1 to R a4 are each independently the same as the definition of R a defined in claim 1 .
상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인 유기 광전자 소자.According to claim 1,
The L 2 and L 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group, an organic optoelectronic device.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
wherein Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted An organic optoelectronic device that is a dibenzothiophenyl group.
상기 L2-Ar1 및 L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.The method of claim 1,
The L 2 -Ar 1 and L 3 -Ar 2 are each independently one selected from the substituents listed in the following group I organic optoelectronic device:
[Group I]
In the above group I, * is a connection point.
상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
The first compound is a composition for an organic optoelectronic device which is one selected from the compounds listed in Group 1:
[Group 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4]
[1-5] [1-6] [1-7] [1-8]
[1-9] [1-10] [1-11] [1-12]
[1-13] [1-14] [1-15] [1-16]
[1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24]
[1-25] [1-26] [1-27] [1-28]
[1-29] [1-30] [1-31] [1-32]
[1-33] [1-34] [1-35] [1-36]
[1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44]
[1-45] [1-46] [1-47] [1-48]
[1-49] [1-50] [1-51] [1-52]
[1-53] [1-54] [1-55] [1-56]
[1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64]
[1-65] [1-66] [1-67] [1-68]
[1-69] [1-70] [1-71] [1-72]
[1-73] [1-74] [1-75] [1-76]
[1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84]
[1-85] [1-86] [1-87] [1-88]
[1-89] [1-90] [1-91] [1-92]
[1-93] [1-94] [1-95] [1-96]
[1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104]
[1-105] [1-106] [1-107] [1-108]
[1-109] [1-110] [1-111] [1-112]
[1-113] [1-114] [1-115] [1-116]
[1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
[1-121] [1-122] [1-123] [1-124]
[1-125] [1-126] [1-127] [1-128]
[1-129] [1-130] [1-131] [1-132]
[1-133] [1-134] [1-135] [1-136]
[1-137] [1-138] [1-139] [1-140]
[1-141] [1-142] [1-143] [1-144]
[1-145] [1-146] [1-147] [1-148]
[1-149] [1-150] [1-151] [1-152]
[1-153] [1-154] [1-155] [1-156]
[1-157] [1-158] [1-159] [1-160]
[1-161] [1-162] [1-163] [1-164]
상기 제2 화합물은 하기 화학식 3-8로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 3-8]
상기 화학식 3-8에서,
R9 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
*-L4-Ar3 및 *-L5-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중 하나이며,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.The method of claim 1,
The second compound is an organic optoelectronic device represented by the following Chemical Formula 3-8:
[Formula 3-8]
In Formula 3-8,
R 9 to R 18 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
*-L 4 -Ar 3 and *-L 5 -Ar 4 are each independently one of the substituents listed in Group II,
[Group II]
In the above group II, * is a connection point.
상기 L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기인, 유기 광전자 소자. According to claim 1,
The L 6 and L 7 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group, an organic optoelectronic device.
상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 비스플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
wherein Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted bisfluorenyl group, a substituted or unsubstituted tri An organic optoelectronic device comprising a phenylenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof.
상기 L6-Ar5 및 L7-Ar6은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 Ⅲ]
상기 그룹 Ⅲ에서, *은 연결 지점이다.The method of claim 1,
The L 6 -Ar 5 and L 7 -Ar 6 are each independently any one selected from the substituents listed in the following group Ⅲ organic optoelectronic device:
[Group III]
In the above group III, * is a connection point.
상기 제3 화합물은 하기 그룹 3에 나열된 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인, 유기 광전자 소자:
[그룹 3]
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
[3-33] [3-34] [3-35] [3-36]
[3-37] [3-38] [3-39] [3-40]
[3-41] [3-42] [3-43] [3-44]
[3-45] [3-46] [3-47] [3-48]
[3-49] [3-50] [3-51] [3-52]
[3-53] [3-54] [3-55] [3-56]
[3-57] [3-58] [3-59] [3-60]
The third compound is any one selected from the compounds listed in Group 3, an organic optoelectronic device:
[Group 3]
[3-1] [3-2] [3-3] [3-4]
[3-5] [3-6] [3-7] [3-8]
[3-9] [3-10] [3-11] [3-12]
[3-13] [3-14] [3-15] [3-16]
[3-17] [3-18] [3-19] [3-20]
[3-21] [3-22] [3-23] [3-24]
[3-25] [3-26] [3-27] [3-28]
[3-29] [3-30] [3-31] [3-32]
[3-33] [3-34] [3-35] [3-36]
[3-37] [3-38] [3-39] [3-40]
[3-41] [3-42] [3-43] [3-44]
[3-45] [3-46] [3-47] [3-48]
[3-49] [3-50] [3-51] [3-52]
[3-53] [3-54] [3-55] [3-56]
[3-57] [3-58] [3-59] [3-60]
상기 L8 및 L9는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기인, 유기 광전자 소자. According to claim 1,
The L 8 and L 9 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, an organic optoelectronic device.
상기 Ar8 및 Ar9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
wherein Ar 8 and Ar 9 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group , a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, an organic optoelectronic device.
상기 L8-Ar8 및 L9-Ar9는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅳ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 Ⅳ]
상기 그룹 Ⅳ에서, *은 연결 지점이다.The method of claim 1,
The L 8 -Ar 8 and L 9 -Ar 9 are each independently any one selected from the substituents listed in Group IV:
[Group IV]
In the above group IV, * is a connection point.
상기 제4 화합물은 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인, 유기 광전자 소자:
[그룹 4]
[4-1] [4-2] [4-3] [4-4] [4-5]
[4-6] [4-7] [4-8] [4-9] [4-10]
[4-11] [4-12] [4-13] [4-14] [4-15]
[4-16] [4-17] [4-18] [4-19] [4-20]
[4-21] [4-22] [4-23] [4-24] [4-25]
[4-26] [4-27] [4-28] [4-29] [4-30]
[4-31] [4-32] [4-33] [4-34] [4-35]
The fourth compound is any one selected from the compounds listed in Group 4, an organic optoelectronic device:
[Group 4]
[4-1] [4-2] [4-3] [4-4] [4-5]
[4-6] [4-7] [4-8] [4-9] [4-10]
[4-11] [4-12] [4-13] [4-14] [4-15]
[4-16] [4-17] [4-18] [4-19] [4-20]
[4-21] [4-22] [4-23] [4-24] [4-25]
[4-26] [4-27] [4-28] [4-29] [4-30]
[4-31] [4-32] [4-33] [4-34] [4-35]
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