KR20220061183A - 반도체 나노입자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 반도체 나노입자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 반도체 나노입자 및 상기 나노입자를 포함하는 조성물 및 포뮬레이션에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 나노입자의 용도, 상기 나노입자를 포함하는 광학 매체 및 광학 디바이스, 및 광학 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
양자점 (QD) 과 같은 반도체 발광 나노입자의 안정성은, 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에의 응용에 필수적이다. 적절하게 안정화된 QD는 가공, 디바이스 제조 및 디바이스 작동 중에 발생할 수도 있는 고온, 공기, 습기 및 화학물질에 노출될 때 광발광 강도를 크게 잃지 않는다.
반도체 발광 나노입자, 특히 양자점을 안정화시키기 위해, 나노입자 표면에 화학흡착될 수 있는 작용기(소위 "앵커 기") 및 중합성 단층(monolayer)을 형성하는 중합성 작용기를 갖는 단량체성 화합물이 흥미로운 부류의 안정화제 리간드이다. 이러한 이작용성 중합성 안정화제 리간드를 사용하는 이점은 한편으로는, 중합성 단량체 분자가 나노입자 표면에 결합함으로써 적절한 안정화제로 작용하고, 다른 한편으로는, 다른 적합한 단량체와, 예를 들어, 매트릭스 재료로부터의 다른 리간드 또는 분자와의 표면 중합을 가능하게 하고, 이것은 생성된 나노입자의 증가된 안정성을 보장한다는 것이다. 즉, 표면 결합 리간드의 중합성 작용기는 중합되거나 가교되어 하지 나노입자의 안정성을 추가로 향상시킬 수 있는 중합체 쉘 또는 코팅층을 생성할 수 있다. 따라서, 사용된 중합성 안정화제 리간드의 특성 및 나노입자 표면에 형성된 중합체 쉘에 따라, 나노입자 코어의 원래 특성은 적용 요건에 따라 크게 변경되거나 개질될 수 있다.
Kim et al. (“Heat- and water-proof quantum dot/siloxane composite film: Effect of quantum dot-siloxane linkage”, Journal of the SID, 25/2, 2017, 108-116) 는 실록산(메타크릴레이트) 매트릭스에 화학적으로 링크된 올레산에 의해 작용화된 CdSe/ZnS 양자점 (QD) 을 기술한다.
US 2015/0344776 A1 는 올레산과 같은 지방산 리간드를 포함하는 제1 코팅층, 및 극성 아크릴레이트 헤드 기 및 비극성 알킬 사슬을 갖는 유기 재료를 포함하는 제2 코팅층을 갖는 나노입자를 기술한다. 제 2 코팅 층은 알킬 사슬의 인터칼레이션 (intercalation) 을 통해 제 1 층과 상호 작용한다.
Crouse et al. (“Influencing Solvent Miscibility and Aqueous Stability of Aluminum Nanoparticles through Surface Functionalization with Acrylic Monomers”, ACS Applied Materials in Interfaces, Vol. 2, No. 9, 2010, 2560-2569) 는 2-카르복시에틸아크릴레이트에 의해 작용화된 알루미늄 나노입자를 기술한다.
WO 2018/056632 A1는 QD의 표면에 화학적으로 결합하는 티올기와 같은 앵커 기, 및 실란계 재료와 상호작용할 수 있는 실란 작용기를 갖는 이작용성 리간드로 작용화된 QD를 기술한다.
특허문헌
1. US 2015/0344776 A1
2. WO 2018/056632 A1
비특허문헌
3. Kim et al. (“Heat- and water-proof quantum dot/siloxane composite film: Effect of quantum dot-siloxane linkage”, Journal of the SID, 25/2, 2017, 108-116
4. Crouse et al. (“Influencing Solvent Miscibility and Aqueous Stability of Aluminum Nanoparticles through Surface Functionalization with Acrylic Monomers”, ACS Applied Materials in Interfaces, Vol. 2, No. 9, 2010, 2560-2569
발명의 개요
그러나, 본 발명자들은, 특히 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에서 사용될 때, 개선된 열 안정성 및 장기 안정성을 갖고 바람직하게는 극성 용매에서 양호한 용해도를 갖고, 특히 용액, 포뮬레이션 또는 필름 (경화후 포함) 에서 안정한 분산을 유지할 수 있고, 높은 양자 수율 및 발광 효율을 나타낼 수 있는 새료운 반도체 발광 나노입자가 여전히 필요하다는 것을 새롭게 확인하였다.
본 발명은 전술한 문제점을 감안하여 이루어진 것이다. 따라서, 본 발명의 목적은, 특히 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에서 사용될 때, 개선된 열 안정성 및 장기 안정성을 가지며 높은 양자 수율 및 발광 효율을 나타내는 반도체 발광 나노입자를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 (메트)아크릴레이트계 또는 에폭시계 시스템과 같은 전자, 광학 또는 생의학 디바이스의 제조에 일반적으로 사용되는 다양한 중합체 시스템과 높은 화학적 상용성을 갖고 포토리소그래피에 일반적으로 사용되는 용매, 특히 극성 용매, 이를테면 PGMEA 에서 높은 용해도를 갖는, 반도체 발광 나노입자를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 용액, 포뮬레이션 또는 필름 (중합/경화 단계 후 포함) 에서 안정한 분산을 유지할 수 있는 반도체 발광 나노입자를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 나노입자 표면에 증가된 안정성을 부여할 수 있고 하지 나노입자의 안정성을 더 향상시키기 위해 중합 및/또는 가교될 수 있는 반도체 발광 나노입자에 대한 안정화제 리간드 또는 첨가제로서 적용하기에 적합한 중합성 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은, 나노입자 표면을 부동태화하고 전자, 광학 또는 생의학 디바이스의 제조시에 사용되는 다양한 용매 및 중합체 시스템, 특히 극성 용매, 이를테면 PGMEA 및 (메트)아크릴레이트계 또는 에폭시계 시스템과의 나노입자에 대한 화학적 상용성을 제공할 수 있고, 용액, 포뮬레이션 또는 필름 (경화 후 포함) 에서 나노입자 응집을 방지할 수 있고 나노입자의 양호한 분산을 유지할 수 있는, 반도체 발광 나노입자에 대한 안정화제 리간드 또는 첨가제로서 적용하기에 적합한 중합성 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 높은 발광 효율, 높은 휘도, 높은 콘트라스트, 높은 신뢰성 및 짧은 응답 시간을 갖는 광학 디바이스를 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 광학 디바이스의 간단한 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 전술한 목적 중 하나 이상이 청구 범위에 정의된 특징에 의해 해결될 수 있음을 발견하였다.
구체적으로, 위에 기재된 문제 중 하나 이상을 해결하기 위해, 본 발명은 코어, 선택적으로 하나 이상의 쉘 층, 및 본 명세서에 정의된 바와 같은 하기 화학식 (I) 으로 표시되는 화합물을 포함하는 반도체 발광 나노입자를 제공한다:
전술한 문제 중 하나 이상은 또한 본 명세서에 정의된 바와 같은 하기 화학식 (III) 으로 표시되는 화합물에 의해 해결된다:
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자 및 적어도 하나의 추가 기능성 재료를 포함하는 조성물, 및 반도체 발광 나노입자, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 및 적어도 하나의 추가 기능성 재료를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 조성물, 및 적어도 하나의 용매를 포함하는 포뮬레이션에 관한 것이다.
본 발명은 또한, 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에서의 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 또는 조성물, 또는 포뮬레이션의 용도를 제공한다.
또한, 본 발명은 광학 매체 및 광학 디바이스, 및 상기 광학 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 이점은 다음의 상세한 설명으로부터 보다 명백해질 것이다.
도 1 은 각각 상이한 조건에서 측정된, 작업예 13으로부터 수득된 양자 재료를 함유하는 필름의 외부 양자 효율 (EQE) 의 변화를 보여주는 EQE/%의 도면이다.
도 2 는 각각 상이한 조건에서 측정된, 작업예 13으로부터 수득된 양자 재료를 함유하는 필름의 최대 강도의 시프트를 보여주는 파장에 따른 정규화된 강도의 방출 스펙트럼이다.
도 3 은 작업예 14의 EQE 측정 결과를 도시한다.
도 2 는 각각 상이한 조건에서 측정된, 작업예 13으로부터 수득된 양자 재료를 함유하는 필름의 최대 강도의 시프트를 보여주는 파장에 따른 정규화된 강도의 방출 스펙트럼이다.
도 3 은 작업예 14의 EQE 측정 결과를 도시한다.
본 발명의 상세한 설명
이하, 본 발명을 수행하기 위한 최선의 모드를 상세히 설명한다.
본 명세서에 사용되는, 점선 또는 별표 (
또는 
) 는 일반적으로 화합물의 인접 단위 또는 기에 대한 (예를 들어 중합체의 경우 인접 반복 또는 구성 단위에 대한, 또는 다른 기, 예를 들어 중합체성 화합물의 경우 측쇄에 대한 것을 포함한다) 링크 또는 연결점을 나타내는 데 사용된다.
본 명세서에 사용된, 용어 "앵커 기" (anchor group) 는 반도체 나노입자의 표면과 상호작용하여, 앵커 기를 포함하는 화합물을 나노입자 표면에, 예를 들어, 공유 결합 또는 이온 결합, 또는 쌍극자-쌍극자 상호작용을 통해, 이에 한정됨이 없이, 결합 또는 화학흡착시킬 수 있는 유기 작용기를 의미한다. 나노입자 표면에 결합 또는 부착(이 용어들은 본 명세서에서 상호교환가능하게 사용됨) 되거나 또는 결합되거나 부착될 수 있는 화합물은 본 명세서에서 "리간드" 또는 "표면 리간드"로 지칭된다.
다음 정의는 일반 정의로서 사용되는 화학 기에 적용된다. 이들은 더 구체적인 정의가 주어지지 않는 한 적용된다.
본 발명의 맥락에서 아릴기는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 함유하는데, 이 중 어느 것도 헤테로원자가 아니다. 여기서 아릴기는 단순 방향족 고리, 예를 들어 벤젠, 또는 축합 (융합) 방향족 다환, 예를 들어, 나프탈렌, 페난트렌 또는 안트라센을 의미하는 것으로 여겨진다. 본 출원의 의미에서 축합 방향족 다환은 서로 축합 (융합) 된 2 개 이상의 단순 방향족 고리로 이루어진다. 결과적으로, 본 발명의 의미에서 아릴렌기는 아릴기로부터 유도되지만, 페닐렌과 같이 2개의 고리 탄소 원자로부터 수소 원자가 제거된다.
본 발명의 의미에서 헤테로아릴기는, 적어도 하나가 헤테로원자인, 5 내지 40개의 방향족 고리 원자를 함유하는 방향족기이며, 즉 헤테로방향족기이다. 헤테로원자들은 바람직하게는 N, O 및 S 로부터 선택된다. 여기서 헤테로아릴기는 단순 헤테로방향족 고리, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 또는 티오펜, 또는 축합 (융합) 헤테로방향족 다환, 예컨대 퀴놀린 또는 카르바졸을 의미하는 것으로 여겨진다. 본 출원의 의미에서 축합 헤테로방향족 다환은 서로 축합 (융합) 된 2 개 이상의 단순 헤테로방향족 고리로 구성된다. 결과적으로, 본 발명의 의미에서 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기로부터 유도되지만, 2개의 고리 탄소 원자로부터 수소 원자가 제거된다.
각 경우에 아래에 정의된 바처럼 치환될 수도 있고 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템에 링크될 수도 있는, 아릴 또는 헤테로아릴 기, 또는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 기는, 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디히드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤즈옥사졸, 나프트옥사졸, 안트르옥사졸, 페난트르옥사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도되는 기를 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 의미에서 알카릴 또는 알카릴렌기는, 아래에 정의되는 알킬 기가 결합되고 아래에 정의된 바처럼 치환될 수도 있는, 위에서 정의된 바와 같은 아릴 또는 아릴렌기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 의미에서 알킬헤테로아릴 또는 알킬헤테로아릴렌기는, 아래에 정의되는 알킬 기가 결합되고 아래에 정의된 바처럼 치환될 수도 있는, 위에서 정의된 바와 같은 헤테로아릴 또는 헤테로아릴렌기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템은, 고리 시스템에 5 내지 40 개의 탄소 방향족 고리 원자를 함유하고, 방향족 고리 원자로서 헤테로원자를 포함하지 않는다. 따라서, 본 출원의 의미에서 방향족 고리 시스템은 헤테로아릴기를 포함하지 않는다. 본 발명의 의미에서 헤테로방향족 고리 시스템은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 이 중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 헤테로원자들은 바람직하게는 N, O 또는 S 로부터 선택된다. 헤테로방향족 고리 시스템은, 위의 방향족 고리 시스템으로서 정의되며, 방향족 고리 원자 중 하나로서 적어도 하나의 헤테로원자를 얻어야만 한다는 것이 다르다.
본 발명의 의미에서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 아릴 또는 헤테로아릴기만을 반드시 함유할 필요는 없고, 대신에 또한 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 비-방향족 단위, 예컨대 하나 이상의 선택적으로 치환된 C, Si, N, O 또는 S 원자에 의해 연결될 수도 있는 시스템을 의미하는 것으로 여겨지도록 의도된다. 이러한 경우, 비-방향족 단위는 전체 방향족 고리 시스템의 H 이외의 원자의 총 수를 기준으로, 바람직하게는 H 외에 10% 미만의 원자를 포함한다. 따라서, 예컨대, 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9'-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르 및 스틸벤과 같은 시스템은 또한, 둘 이상의 아릴기가 예를 들어 선형 또는 환형 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기에 의해, 또는 실릴기에 의해 연결되는 시스템인, 본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템으로 여겨지도록 의도된다. 또한, 2개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기가 단일 결합을 통해 서로 링크되는 시스템은 또한 본 발명의 의미에서 방향족 고리 시스템, 이를테면 예를 들어, 바이페닐, 테르페닐 또는 바이피리딘과 같은 시스템인 것으로 여겨진다.
본 발명의 목적을 위해, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기, 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기, 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐 또는 알키닐 기 (또한, 위에 언급된 기에서 개개의 H 원자 또는 CH2 기는 아래에 정의된 바처럼 치환될 수도 있음) 는 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸-부틸, n-펩틸, s-펩틸, 시클로펩틸, 네오펩틸, n-헥실, 시클로헥실, 네오-헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로-메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. 위의 정의를 고려할 때, 1 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌기, 3 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 환형 또는 분지형 알킬렌기, 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌기, 또는 3 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기는 위에 언급된 라디칼의 각각의 디라디칼(diradical)을 의미하는 것으로 여겨진다.
본 발명의 의미에서 아르알킬 또는 아르알킬렌기는, 위에 정의되는 아릴 기가 결합되고 아래에 정의된 바처럼 치환될 수도 있는, 위에서 정의된 바와 같은 알킬 또는 알킬렌기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 의미에서 헤테로아릴알킬 또는 헤테로아릴알킬렌기는, 위에 정의되는 헤테로아릴 기가 결합되고 아래에 정의된 바처럼 치환될 수도 있는, 위에서 정의된 바와 같은 알킬 또는 알킬렌기를 의미하는 것으로 이해된다.
1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 알콕시 기는 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시, n-펜톡시, s-펜톡시, 2-메틸부톡시, n-헥속시, 시클로헥실옥시, n-헵톡시, 시클로헵틸옥시, n-옥틸옥시, 시클로옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 펜타플루오로에톡시, 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 따르면, 코어, 선택적으로 하나 이상의 쉘 층, 및 하기 화학식 (I) 에 의해 표시되는 화합물을 포함하는 반도체 발광 나노입자가 제공된다
인덱스 “o” 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이다.
기 R1 는 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이다.
기 R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이다.
바람직하게, 기 R2 및 R3 중 하나는 H 이고, 다른 하나는 위에 정의된 바와 같다. 더욱 더 바람직하게는, 기 R2 및 R3 모두는 H 이다.
A1 는 2가 기 
, 여기서 n = 0 또는 1, 또는
2가 기
이고,
여기서 Y 는 O, N 또는 S, 바람직하게는 O 또는 N이고, 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합 (즉, 2가 기 A1 으로부터 단위 C=CR1 로 그리고 기 L 로의 각각의 결합) 을 나타내고; 그리고
여기서 A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이다.
바람직한 실시형태에서, A1 은 2가 기 
이고,
여기서 Y는 위에서 정의한 바와 같다.
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이다.
링크 기 L은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합(즉, 기 L, L1 및 L2 로부터 기 A1 에 대한 또는 기 X1 에 대한 결합) 을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있다.
바람직한 실시형태에 따르면, 2가 링크 기 L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택되고,
식중
바람직하게, 
여기서 m, l 및 Ra 는 위에 정의된 바와 같고, 여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합(즉, 기 L, L1 및 L2 로부터 기 A1 에 대한 또는 기 X1 에 대한 결합) 을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시한다.
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이다.
바람직한 실시형태에서, X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택된다.
여기서 Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이다.
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이다.
M1 은 수소 원자 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
본 명세서에서 사용된 표기법 “½ Mg2+”, “½ Cu2+”, “½ Zn2+” 또는 “½ Cd2+” 는 본 명세서에 사용된 바와 같이, 기호 M1 이 Mg2+, Cu2+, Zn2+ 또는 Cd2+ 와 같은 2가 양이온을 나타내는 경우, 2가 양이온은 2개의 별개의 1가 음이온 기와 그의 양전하를 공유하는 것을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 즉, 그것은 1가 음이온 기 X1 와 하나의 양전하만 공유하고 또 다른 1가 음이온 기, 예를 들어 화학식 (I) 의 화합물의 동일한 분자에 위치 (분자내) 또는 또 다른 상이한 분자 (분자간) 에 위치된 또 다른 1가 음이온 기 X1 과 다른 하나의 양전하를 공유한다. 마찬가지로, 3가 또는 4가 양이온은 그의 3 또는 4개의 양전하를 음이온 기와 공유한다.
코어, 선택적으로 하나 이상의 쉘 층, 및 본 명세서에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 이작용성 중합성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자는 개선된 열 안정성 및 장기간 안정성 뿐만 아니라 높은 양자 수율 및 발광 효율을 나타내므로 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에 유리하게 적용될 수 있는 것으로 생각된다. 또한, 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자는, 광학 디바이스에서 매트릭스 재료로서 통상적으로 사용되는 다양한 용매 및 중합체 시스템, 특히 (메트)아크릴레이트계 또는 에폭시계 시스템과의 높은 화학적 상용성을 갖고, 따라서 매트릭스 재료와 잘 상호작용하고 높은 가교도를 달성하고, 용매, 특히 극성 용매에서 양호한 용해도를 나타내고 용액, 포뮬레이션 또는 필름 (즉, 경화 후에도) 에서 응집하는 것이 아니라 안정적인 분산을 유지한다는 것을 알아냈다.
본 명세서에 사용된 용어 "중합성" 은 각각의 화합물 (예를 들어, 단량체 화합물) 이 바람직하게는 개시 시에 화학적으로 반응하거나 가교하여 중합체 사슬 또는 3차원 네트워크를 형성할 수 있음을 의미한다. 중합 개시는 광 조사 또는 열에 대한 반응으로, 또는 개시제 화합물에 의해 개시될 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 다른 바람직한 실시형태에 따르면, 화학식 (I) 에서
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
여기서 기호 Y, Ar1, A3 및 M1 및 2가 링크 기 L은 위에 정의된 바와 같다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시형태에 따르면, 화학식 (I) 에서
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택되고,
식중
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
여기서 기호 및 인덱스 m, l, Y, Ra, Ar1, A3 및 M1 은 위에 정의된 바와 같다.
더욱 바람직하게는, 화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (III) 의 화합물을 나타내고
식중 기호 Y, R1, R2, R3, A3, L 및 M1 은 위에 정의된 바와 같고 Z 는 N 또는 O 이다.
본 발명의 더욱 더 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I) 또는 화학식 (III) 의 화합물은 하기 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b), 바람직하게는 화학식 (IV), 또는 (V-a) 의 화합물을 나타내고,
여기서 기호는 위에 정의된 바와 같은 의미를 가지며 화학식 (IV) 에서의 지수 j는 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12의 정수이다.
화학식 (I) 의 화합물 및 화학식 (IV) 및 (V-a) 의 화합물의 특히 바람직한 실시형태는 하기 화학식 (IV-1) 내지 (IV-6) 및 (V-1) 내지 (V-6) 로 표시되는 화합물이고
여기서 기호 및 인덱스는 위에 정의된 바와 같은 의미를 갖고, 인덱스 g 및 인덱스 f는 각각 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이다. 특히 바람직하게는, 식 (IV-1) 내지 (IV-6) 및 (V-1) 내지 (V-6) 의 화합물에서 M1 은 수소이다.
본 발명에 따르면 화학식 (I) 의 화합물이 150 내지 2000 Da 범위의 분자량을 갖는 것이 또한 바람직하다. 보다 바람직하게, 그것은 분자량이 150 내지 1500 Da 범위이고, 그리고 더욱 더 바람직하게는 200 Da 내지 1000 Da 범위이다.
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반도체 발광 나노입자
본 발명에 따르면, 반도체 발광 나노입자의 무기 부분으로서, 광범위하게 다양한 공지된 반도체 발광 나노입자가 원하는 바에 따라 사용될 수 있다.
본 발명의 반도체 발광 나노입자의 형상의 유형은 특별히 제한되지 않는다. 임의의 유형의 반도체 발광 나노입자, 예를 들어 구형 형상, 세장형 형상, 별 형상, 다면체 형상의 반도체 발광 나노입자가 사용될 수 있다.
본 발명의 반도체 발광 나노입자는 코어를 포함하고 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 포함할 수도 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "쉘 층"은 코어를 완전히 또는 부분적으로 덮는 구조를 의미한다. 바람직하게, 상기 하나 이상의 쉘 층은 상기 코어를 전체적으로 덮는다. 용어 "코어" 및 "쉘"은 당업계에 널리 공지되어 있으며 통상적으로 US 8221651 B2 와 같이 양자 재료의 분야에서 사용된다.
상기 반도체 발광 나노입자의 상기 하나 이상의 쉘층은 특별히 한정되지 않으며, 단일 쉘층, 이중 쉘층 또는 2개보다 많은 쉘층을 갖는 다중 쉘층일 수도 있으며, 바람직하게 그것은 이중 쉘층이다.
본 발명에 따르면, 용어 "나노" 는 0.1 nm 내지 999 nm 의 크기를 의미한다. 바람직하게, 그것은 1 nm 내지 150 nm 이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 본 발명의 반도성 발광 나노입자는 양자 크기의 재료이다.
본 발명에 따르면, 용어 "양자 크기" 는, 예를 들어 ISBN:978-3-662-44822-9 에 기재된 바와 같이, 양자 구속 효과 (quantum confinement effect) 를 나타낼 수 있는, 화합물 또는 다른 표면 개질이 없는 반도체 재료 자체의 크기를 의미한다.
바람직하게, 양자 크기 재료의 전체 구조의 크기는 1 nm 내지 100 nm, 더욱 바람직하게는 1 nm 내지 30 nm, 더욱 더 바람직하게는 5 nm 내지 15 nm 이다.
본 발명에 따르면, 반도체 발광 나노입자의 상기 코어는 달라질 수 있다.
예를 들어, CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnSeS, ZnTe, ZnO, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgSe, HgTe, InAs, InP, InPS, InPZnS, InPZn, InPGa, InSb, AlAs, AlP, AlSb, Cu2S, Cu2Se, CuInS2, CuInSe2, Cu2(ZnSn)S4, Cu2(InGa)S4, TiO2 합금 및 이들 중 어느 것의 조합이 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 반도체 발광 나노입자의 상기 코어는 주기율표의 13 족 원소 중 하나 이상 및 주기율표의 15 족 원소 중 하나 이상을 포함한다. 예를 들어, GaAs, GaP, GaSb, InAs, InP, InPS, InPZnS, InPZn, InPGa, InSb, AlAs, AlP, AlSb, CuInS2, CuInSe2, Cu2(InGa)S4, 및 이들 중 어느 것의 조합을 들 수 있다.
더욱 더 바람직하게는, 코어는 In 및 P 원자를 포함한다. 예를 들어, InP, InPS, InPZnS, InPZn, InPGa를 들 수 있다.
쉘 층 중 상기 적어도 하나는 주기율표의 12, 13 또는 14 족의 제 1 원소와 주기율표의 15 족 또는 16 족의 제 2 원소를 포함하고, 바람직하게는 모든 쉘 층은 주기율표의 12, 13 또는 14 족의 제 1 원소와 주기율표의 15 족 또는 16 족의 제 2 원소를 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 쉘 층 중 적어도 하나는 주기율표의 12 족의 제 1 원소와 주기율표의 16 족의 제 2 원소를 포함한다. 예를 들어, CdS, CdZnS, ZnS, ZnSe, ZnSSe, ZnSSeTe, CdS/ZnS, ZnSe/ZnS, ZnS/ZnSe 쉘 층이 사용될 수 있다. 바람직하게는, 모든 쉘 층은 주기율표의 12 족의 제 1 원소와 주기율표의 16 족의 제 2 원소를 포함한다.
보다 바람직하게는, 적어도 하나의 쉘 층은 하기 식 (VI) 로 표시되며,
ZnSxSeyTez, - (VI)
식 (I) 중, 0≤x≤1, 0≤y≤1, 0≤z≤1 및 x+y+z=1이며, 더욱 더 바람직하게는 0≤x≤1, 0≤y≤1, z=0이고, 및 x+y=1 이다.
예를 들어, ZnS, ZnSe, ZnSeS, ZnSeSTe, CdS/ZnS, ZnSe/ZnS, ZnS/ZnSe 쉘 층이 바람직하게 사용될 수 있다.
바람직하게, 모든 쉘 층은 식 (VI) 으로 표현된다.
예를 들어, 녹색 및/또는 적색 방출 용도를 위한 반도체 발광 나노입자로서, CdSe/CdS, CdSeS/CdZnS, CdSeS/CdS/ZnS, ZnSe/CdS, CdSe/ZnS, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnS/ZnSe, InPZn/ZnS, InPZn/ZnSe/ZnS, InPZn/ZnS/ZnSe, ZnSe/CdS, ZnSe/ZnS 반도체 발광 나노입자 또는 이들 중 어느 것의 조합이 사용될 수 있다.
보다 바람직하게는, InP/ZnS, InP/ZnSe, InP/ZnSe/ZnS, InP/ZnS/ZnSe, InPZn/ZnS, InPZn/ZnSe/ZnS, InPZn/ZnS/ZnSe 가 사용될 수 있다.
본 발명의 보다 바람직한 실시형태에서, 반도체 발광 나노입자의 상기 쉘 층은 이중 쉘 층이다.
상기 반도체 발광 나노입자는 예를 들어 Sigma-Aldrich로부터 공개적으로 입수 가능하거나 및/또는 예를 들어, ACS Nano, 2016, 10 (6), pp 5769-5781, Chem. Moter. 2015, 27, 4893-4898, 및 국제 특허 출원 공개 번호 WO2010/095140A 에 기재되어 있다.
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추가 화합물
본 발명의 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자는 최외부 나노입자 표면(즉, 코어 또는 존재하는 경우 쉘층(들)의 최외부 표면)에 부착된 화합물 또는 리간드를 포함하고, 이 화합물 또는 리간드는 바람직하게는 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 이작용성, 중합성 화합물로 표시된다.
본 발명의 반도체 발광 나노입자는 선택적으로, 나노입자의 최외부 표면에 부착된, 하나 이상의 추가 유형의 화합물 또는 리간드를 선택적으로 포함할 수도 있으며, 이 화합물 또는 리간드는 화학식 (I) 로 표시되는 화합물과 상이하다.
따라서, 반도체 발광 나노입자의 코어 또는 쉘층(들)의 최외부 표면은 화학식 (I)로 표시되는 화합물과 함께 상이한 유형의 화합물로 오버 코팅될 수도 있다.
상기 추가 유형의 화합물 또는 리간드 중 하나 이상이 화학식 (I) 로 표시되는 화합물과 함께 반도체 발광 나노입자의 코어 또는 쉘층(들)의 최외부 표면에 부착되는 경우, 화학식 (I) 로 표시되는 화합물의 양은 코어 또는 쉘층(들)의 최외부 표면에 부착된 총 화합물의 30 wt.% 내지 99.9 wt.%, 바람직하게는 50 wt.% 내지 95 wt.% 의 범위, 보다 바람직하게는 그것은 60 wt.% 내지 90 wt.% 의 범위이다.
이론에 구애되기를 원함이 없이, 그러한 하나 이상의 추가 유형의 화합물은 용매에 반도체 발광 나노입자를 더 용이하게 분산시키는 것에 이를 수 있다고 생각된다.
일반적으로 사용되는 추가 유형의 화합물은 포스핀 및 포스핀 옥사이드, 예컨대 트리옥틸포스핀 옥사이드 (TOPO), 트리옥틸포스핀 (TOP) 및 트리부틸포스핀 (TBP); 포스폰산, 예컨대 도데실포스폰산 (DDPA), 트리데실포스폰산 (TDPA), 옥타데실포스폰산 (ODPA) 및 헥실포스폰산 (HPA); 아민, 예컨대, 데데실 아민 (DDA), 테트라데실 아민 (TDA), 헥사데실 아민 (HDA) 및 옥타데실 아민 (ODA), 올레일아민 (OLA), 티올, 예컨대 헥사데칸 티올 및 헥산 티올; 카르복실산, 예컨대 올레산, 스테아르산, 미리스트산; 아세트산 및 이들 중 어느 것의 조합을 포함한다.
리간드로 사용된 그러한 화합물의 예는, 예를 들어, 국제 특허 출원 공개 번호 WO 2012/059931A 에 기재되어 있다.
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화합물
본 발명은 또한 하기 일반식 (I) 으로 표시되는 화합물에 관한 것이고
식중
Y 는 O, N 또는 S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
Z 는 O 또는 N 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합(즉, 기 L, L1 및 L2 로부터 기 Y 에 대한 또는 기 Z 에 대한 결합) 을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
반도체 발광 나노결정과 관련하여 위에 정의된 화학식 (III) 의 화합물, 기호 및 인덱스의 바람직한 실시형태는 이와 관련하여 마찬가지로 바람직하다.
특히 바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 (III) 의 화합물은 위에 정의된 바와 같은 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b) 의 화합물을 나타낸다.
더욱 더 바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 (III) 의 화합물은 위에 정의된 바와 같은 화학식 (IV-1) 내지 (IV-6) 및 (V-1) 내지 (V-6) 의 화합물 중 하나를 나타낸다.
2가 링크 또는 브릿징 기 (즉, 기 L) 에 의해 서로 분리된, 티올/티올레이트 작용기 및 중합성 아크릴레이트계 작용기를 포함하는 본 명세서에 정의된 화학식 (III) 의 이작용성 중합성 화합물은, 디바이스 제조 프로세스에서 통상적으로 사용되는, PGMEA 와 같은 극성 용매에 대한 그리고 (메트)아크릴레이트 또는 에폭시계 시스템에 대한 상용성이 높으므로 (즉, 그들은 그러한 시스템과 화학적으로 상호작용할 수 있음), 반도체 발광 나노입자에 대한 리간드 또는 첨가제로서 적용하기에 특히 적합한 것으로 생각된다. 이들의 높은 상용성으로 인해, 이들 화합물은 유리하게 이중 결합을 포함하는 가교를 통해 ((메트)아크릴레이트) 매트릭스 재료에 화학적으로 링크되어, 특히 필름 경화 및 필름 가열 후에, 나노입자에 더 높은 안정성을 부여할 수 있으며, 용액, 포뮬레이션 또는 필름 (필름 경화 후 포함) 에서 나노입자 응집을 방지할 수 있고 나노입자의 양호한 분산을 보장할 수 있어, 나노입자의 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다.
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조성물
특히 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에 사용되는 경우, 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자는, 종래 기술에 따른 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에서 일반적으로 사용되는, 호스트 또는 매트릭스 재료 및/또는 광학적으로 투명한 중합체와 같은, 추가 기능성 재료와 조합되어, 조성물을 형성할 수도 있다. 매우 다양한 적합한 기능성 재료가 전자, 광학 또는 생의학 디바이스 분야의 당업자에게 알려져 있으며, 이는 바람직하게 사용될 수도 있다.
따라서, 제 1 양태에서, 본 발명은 또한, 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 즉, 코어, 선택적으로 하나 이상의 쉘층, 및 본 명세서에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 화합물을 포함하는 반도체 발광 나노입자, 및 적어도 하나의 추가 기능성 재료를 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 이 양태의 실시형태에 따르면, 반도체 발광 나노입자는 최외부 나노입자 표면(즉, 코어 또는 존재하는 경우 쉘층(들)의 최외부 표면)에 부착된 화합물 또는 리간드를 포함하고, 상기 화합물 또는 리간드는 바람직하게는 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 이작용성, 중합성 화합물로 표시된다.
적어도 하나의 추가 기능성 재료는 바람직하게는 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명한 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 (reflective index adjusting) 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 바람직하게, 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이고, 더 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택된다. 아래에 정의된 화학식 (VII) 로 표시되는 (메트)아크릴레이트 단량체가 특히 바람직하다.
이하에서, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 추가 기능성 재료의 바람직한 예가 기재되지만, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서에 사용된 중합 개시제는 가교 또는 중합 반응을 개시 또는 촉진하기 위해 해리 및 전자 전달을 포함하는 상이한 경로에 의해 반응성 종 (자유 라디칼, 양이온 또는 음이온) 을 생성하는 분자 또는 화합물이다. 따라서, 광개시제는 광 (UV 또는 가시광) 에 노출될 때 이러한 반응성 종을 생성하는 분자 또는 화합물이며, 열 개시제는 열이 가해질 때 이러한 반응성 종을 생성하는 분자 또는 화합물이다.
중합 개시제는 본 발명 내에서 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 광 개시제, 친핵성 개시제, 라디칼 개시제 또는 열 개시제일 수도 있으며, 이의 적합한 예는 당업자에게 알려져 있다. 바람직하게는 광 개시제 또는 열 개시제가 사용된다.
습윤 및 분산제는 바람직하게는 포스핀 기, 포스핀 옥사이드 기, 포스페이트 기, 포스포네이트 기, 티올 기, 3 차 아민 기, 카르복실 기, 복소환 기, 실란 기, 술폰 산, 히드록실 기 및 포스폰 산으로부터 선택된 앵커링 기를 포함한다. 이러한 바람직한 습윤 및 분산제의 예는 예를 들어 WO 2017/054898 A1 에 개시되어 있다.
본 발명에 따르면, 상기 유기 발광 재료 및 전하 수송 재료로서는 임의의 유형의 공지된 재료가 사용될 수 있다. 예를 들면, 잘 알려진 유기 형광 재료, 유기 호스트 재료, 유기 염료, 유기 전자 수송 재료, 유기 금속 착체 및 유기 정공 수송 재료가 바람직하게 사용될 수도 있다.
본 발명에 따르면, 광산란 입자로서, 상기 광산란 입자를 포함하고, Mie 산란 효과를 부여할 수 있는 층의 매트릭스 재료와는 굴절률이 상이한 임의의 유형의 공지된 광산란 입자가 원하는 바에 따라 사용될 수도 있다.
바람직하게는, 산란 입자로서, SiO2, SnO2, CuO, CoO, Al2O3 TiO2, Fe2O3, Y2O3, ZnO, MgO 와 같은 무기 산화물의 작은 입자; 중합된 폴리스티렌, 중합된 PMMA와 같은 유기 입자; 중공 실리카와 같은 무기 중공 산화물; 또는 이들의 임의의 조합이 사용될 수도 있다.
접착 증진제는 본 발명의 중합성 조성물로부터 경화 필름을 형성할 때의 경화 후에 가해지는 응력에 의해 패턴이 박리되는 것을 방지하는 기능을 갖는다. 접착 증진제로서는, 이미다졸 및 실란 커플링제가 바람직하게 채용된다. 이미다졸의 예는 2-히드록시벤즈이미다졸, 2-히드록시에틸 벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸, 2-히드록시이미다졸, 이미다졸, 2-메르캅토이미다졸 및 2-아미노이미다졸을 포함한다. 그 중에서도, 2-히드록시벤즈이미다졸, 벤즈이미다졸, 2-히드록시이미다졸 및 이미다졸이 특히 바람직하다.
현상제 용해 촉진제 또는 스컴 제거제는 현상제에서 형성된 코팅의 용해도를 제어함으로써 현상 후 기판 상에 스컴이 잔류하는 것을 방지하는 기능을 갖는다. 이 첨가제로서는, 크라운 에테르가 채택될 수 있다. 가장 단순한 구조를 갖는 크라운 에테르는 다음의 일반식에 의해 표시된다: (-CH2-CH2-O-)n. 이들 중에서, n 이 4 내지 7 인 식의 크라운 에테르가 본 발명에서 바람직하게 사용된다. 한편, 크라운 에테르는 개별적으로 "x-크라운-y-에테르" 로 종종 언급되며, 여기서 x 및 y는 각각 고리를 형성하는 원자의 총 수 및 그 안에 포함된 산소 원자의 수를 나타낸다. 본 발명에서, 첨가제는 바람직하게는 X = 12, 15, 18 및 21 그리고 y=x/3 의 크라운 에테르, 이의 벤조 축합 생성물, 및 이의 시클로헥실축합 생성물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 크라운 에테르의 바람직한 예는 2-크라운-7-에테르, 18-크라운-6-에테르, 15-크라운-5-에테르, 12-크라운-4-에테르, 디벤조-21-크라운-7-에테르, 디벤조-18-크라운-6-에테르, 디벤조-15-크라운-5-에테르, 디벤조-12- 크라운-4-에테르, 디시클로헥실-21-크라운-7-에테르, 디시클로헥실-18-크라운-6-에테르, 디시클로헥실-5-크라운-5-에테르, 및 디시클로헥실-12-크라운-4-에테르를 포함한다. 그 중에서도, 18-크라운-6-에테르 및 15-크라운-5-에테르로 이루어진 군으로부터 첨가제를 선택하는 것이 특히 바람직하다. 그 양은, 본 발명의 오가노폴리실리콘 화합물 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.05 내지 15 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부이다.
중합 억제제로서는 니트론 유도체, 니트록시드 라디칼 유도체 및 히드로퀴논 유도체, 이를테면 히드로퀴논, 메틸히드로퀴논 및 부틸히드로퀴논이 혼입될 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 그 양은, 본 발명의 오가노폴리실리콘 화합물 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부이다.
소포제의 예로는 알코올 (C1 내지 C18); 올레산 및 스테아르 산과 같은 고급 지방산; 고급 지방산 에스테르, 예를 들어 글리세린 모노라우레이트; 폴리에틸렌 글리콜 (PEG) (Mn : 200 내지 10000) 및 폴리프로필렌 글리콜 (Mn : 200 내지 10000) 과 같은 폴리에테르; 실리콘 화합물, 예컨대 디메틸 실리콘 오일, 알킬-개질된 실리콘 오일 및 플루오로-실리콘 오일; 및 아래에서 더 상세하게 설명되는 유기 실록산 계면활성제를 포함한다. 이들은 단독으로 또는 2 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 그 양은, 본 발명의 오가노폴리실리콘 화합물 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량부이다.
필요에 따라, 본 발명의 중합성 조성물은 계면활성제를 추가로 함유할 수 있으며, 이 계면활성제는 도포성, 현상성 등을 개선하기 위해 혼입된다. 본 발명에서 사용할 수 있는 계면활성제는, 예를 들면, 비이온성, 음이온성 및 양쪽성 계면활성제이다.
비이온성 계면 활성제의 예는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 이를테면 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르 및 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르; 폴리옥시에틸렌 지방산 디에테르; 폴리옥시에틸렌 지방산 모노에테르; 폴리옥시에틸렌- 폴리옥시프로필렌 블록 중합체; 아세틸렌 알코올; 아세틸렌 글리콜 유도체, 이를테면 아세틸렌 글리콜, 아세틸렌 알코올의 폴리에톡시에이트, 및 아세틸렌 글리올의 폴리에톡시에이트; 실리콘 함유 계면활성제, 이를테면, Fluorad ([상표], Sumitomo 3M Limited 제조), MEGAFAC ([상표], DIC Corporation 제조), 및 Surufuron ([상표], Asahi Glass Co., Ltd. 제조); 및 유기 실록산 계면활성제, 이를테면, KP341 ([상표], Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조) 를 포함한다. 위의 아세틸렌 글리콜의 예들은: 3-메틸-1-부틴-3-올, 3-메틸-1-펜틴-3-올, 3,6-디메틸-4-옥틴-3,6-디올, 2,4,7,9-테트라메틸- 5-데신-4,7-디올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2,5-디메틸-3-헥신-2,5-디올, 및 2,5-디메틸-2,5- 헥산디올을 포함한다.
음이온성 계면활성제의 예는 알킬디페닐에테르 디술폰산의 암모늄염 및 유기 아민 염, 알킬디페닐에테르 술폰산의 암모늄염 및 유기 아민 염, 알킬벤젠술폰산의 암모늄염 및 유기 아민 염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르 황산의 암모늄염 및 유기 아민 염, 및 알킬황산의 암모늄염 및 유기 아민 염을 포함한다. 또한, 양쪽성 계면활성제의 예는 2-알킬-N-카르복시메틸-N-히드록시에틸 이미다졸륨 베타인 및 라우릴 산 아미도프로필 히드록시 술폰 베타인을 포함한다.
이들 계면활성제는 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 그 양은 통상 본 발명의 중합성 조성물을 기준으로 50 내지 2000 ppm, 바람직하게는 100 내지 1000 ppm이다.
필요에 따라, 본 발명의 중합성 조성물에 증감제가 혼입될 수 있다. 본 발명의 조성물에 바람직하게 사용되는 증감제의 예는 쿠마린, 케토쿠마린, 그 유도체, 티오피릴륨염 및 아세토페논을 포함한다. 특히, 그의 구체적인 예는 증감 염료, 이를테면, p-비스(o-메틸스트릴)벤젠, 7-디메틸아미노-4-메틸퀴놀론-2,7-아미노-4-메틸쿠마린, 4,6-디메틸-7-에틸아미노쿠마린, 2-(p-디메틸아미노스트릴)피리딜메틸 요오드화물, 7-디에틸아미노쿠마린, 7-디에틸아미노-4-메틸쿠마린, 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-8-메틸퀴놀리디노-<9,9a,1-gh>쿠마린, 7-디에틸아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린, 7-디메틸아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린, 7-아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린, 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로퀴놀리디노<9,9a,1-gh>쿠마린, 7-에틸아미노-6-메틸-4-트리플루오로메틸쿠마린, 7-에틸아미노-4-트리플루오로메틸쿠마린, 2,3,5,6-1H,4H-테트라히드로-9-카르보에톡시퀴놀리디노-<9,9a,1-gh>쿠마린, 3-(2'-N-메틸벤즈이미다졸릴)-7-N,N-디에틸아미노쿠마린, N-메틸-4-트리플루오로메틸피페리디노-<3,2-g>쿠마린, 2-(p-디메틸아미노스트릴)벤조티아졸릴에틸 요오드화물, 3-(2'-벤즈이미다졸릴)-7-N,N-디에틸아미노쿠마린, 3-(2'-벤조티아졸릴)-7-N,N-디에틸아미노쿠마린, 및 다음 식으로 표시되는 피릴륨 또는 티오피릴륨 염을 포함한다.
증감 염료는 고압 수은 램프 (360 내지 430 nm) 와 같은 저렴한 광원을 사용하여 패터닝을 수행할 수 있게 한다. 그 양은, 본 발명의 오가노폴리실리콘 화합물 100 중량부를 기준으로, 바람직하게는 0.05 내지 15 중량부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부이다.
증감제로서, 예를 들어 WO 2012/059931 A1 또는 JP 3820633 B에 개시된 바와 같이 안트라센 골격을 갖는 화합물을 채택하는 것도 가능하다. 안트라센 골격을 갖는 증감제가 첨가될 때, 그 양은 본 발명의 오가노폴리실리콘 화합물 100 중량부를 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 5 중량부이다.
또한, 필요에 따라, 본 발명의 조성물에 안정화제가 첨가될 수도 있다. 안정화제는 일반적으로 공지된 것들로부터 자유롭게 선택될 수 있다. 그러나, 본 발명에서는, 방향족 아민이 안정화 효과가 높기 때문에 바람직하다. 이들 방향족 아민 중에서, 피리딘 유도체가 바람직하고, 2 및 6 위치에 벌키(bulky) 치환기를 갖는 피리딘 유도체가 특히 바람직하다. 그 구체적인 예는 다음과 같다:
본 발명의 이러한 양태의 추가의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 광학적으로 투명한 중합체이다.
본 발명에 따르면, 광학 디바이스에 적합한 광범위하게 다양한 공지된 투명 매트릭스 재료가 광학적으로 투명 중합체로서 바람직하게 사용될 수 있다.
본 명세서에 사용된 용어 "투명" 은 광학 매체에서 사용되는 두께에서 및 광학 매체의 동작 동안 사용되는 파장 또는 파장 범위에서 적어도 약 60 % 의 입사광이 투과되는 것을 의미한다. 바람직하게 이는 70 % 를 넘고, 더욱 바람직하게 75 % 를 넘고, 가장 바람직하게 이는 80 % 를 넘는다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 광학적으로 투명 중합체는 투명 매트릭스 재료이다.
본 명세서에 사용된 바와 같이, 용어 "중합체"는 반복 단위를 가지며 중량 평균 분자량 (Mw) 이 1000 g/mol 이상인 재료를 의미한다. 분자량 Mw 은 내부 폴리스티렌 표준에 대하여 GPC (= 겔 투과 크로마토그래피) 를 이용하여 결정된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시 형태에서, 투명 중합체의 유리 전이 온도 (Tg) 는 70 ℃ 이상 그리고 250 ℃ 이하이다.
Tg는 http://pslc.ws/macrog/dsc.htm; Rickey J Seyler, Assignment of the Glass Transition, ASTM publication code number (PCN) 04-012490-50 에 기술된 바와 같이 시차 주사 색도계에서 관찰된 열 용량의 변화에 기초하여 측정된다.
예를 들어, 투명 매트릭스 재료용 투명 중합체로서, 폴리(메트)아크릴레이트, 에폭시, 폴리우레탄 또는 폴리실록산이 바람직하게 사용될 수 있다.
또한 바람직하게, 투명 매트릭스 재료로서 중합체의 중량 평균 분자량 (Mw) 은 1,000 내지 300,000 g/mol 범위, 보다 바람직하게 그것은 10,000 내지 250,000 g/mol 범위이다.
추가 양태에서, 본 발명은 또한, 본 명세서에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 화합물, 또는 본 명세서에 정의된 화학식 (III) 으로 표시되는 화합물, 또는 본 명세서에 정의된 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b) 로 표시되는 화합물; 및
유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료를 포함하는 조성물을 제공한다.
이와 관련하여 위에 정의된 추가 기능성 재료의 바람직한 예도 마찬가지로 바람직하다.
본 발명의 이 양태에 따른 조성물의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이고, 더욱 더 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택된다. 아래에 정의된 화학식 (VII) 로 표시되는 (메트)아크릴레이트 단량체가 특히 바람직하다.
다른 양태에서, 본 발명은 또한, 적어도 코어 및, 선택적으로, 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 본 명세서에 정의된 하기 화학식 (I) 에 의해 표시되는 화합물
및 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료를 포함하는 조성물을 제공한다.
이와 관련하여 위에 정의된 추가 기능성 재료의 바람직한 예도 마찬가지로 바람직하다.
본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물에 포함되는 반도체 발광 나노입자의 무기 부분으로서, 널리 다양한 공지된 반도체 발광 나노입자를 원하는 대로 사용할 수 있다. 특히, 반도체 발광 나노입자 및 그의 코어 및 선택적인 하나 이상의 쉘 층의 형태의 유형은 본 발명의 반도체 발광 나노입자와 관련하여 위에 정의된 바와 같을 수도 있다.
또한, 본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물에 포함된 반도체 발광 나노입자의 코어 또는 쉘층(들)의 최외부 표면은 본 발명의 반도체 발광 나노입자와 관련하여 위에 정의된 바와 같은 상이한 유형의 화합물 또는 리간드로 오버코팅될 수도 있다.
본 발명의 이 양태에 따른 조성물의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이고, 더 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택된다.
(메트)아크릴레이트 단량체는 바람직하게 하기 화학식 (VII) 으로 표시된다
식중
R4 은 1 내지 15개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 10개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직선형 알킬렌 사슬 또는 알콕실렌 사슬이고;
k 는 0 또는 1 이고;
R5 는 3 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이며, 이는 하나 이상의 라디칼 Rb 에 의해 치환될 수도 있고;
바람직하게는 상기 환형 알킬 또는 알콕시 기는, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 Rb 에 의해 치환될 수 있는 3 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기이고, 여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RbC=CRb, C≡C, Si(Rb)2, Ge(Rb)2, Sn(Rb)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRb, P(=O)(Rb), SO, SO2, NRb, OS, 또는 CONRb 에 의해 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
Rb 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 환형 알킬 또는 알콕시 기, 5 내지 60 개의 탄소 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템, 또는 5 내지 60 개의 탄소 원자를 갖는 헤테로 방향족 고리 시스템이고, 여기서 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고; 여기서 2개 이상의 인접한 치환기 Rb 는 또한, 서로 단환 또는 다환, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;
R6는 H 또는 CH3이다.
본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물에서 매트릭스 재료로서 사용되는 (메트)아크릴레이트 단량체의 특히 바람직한 예는 라우릴 아크릴레이트 (LA), 라우릴 메타크릴레이트 (LMA), 4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트 (TBCH), 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA), 시클로헥실 메타크릴레이트 (CHMA), 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트 (TPGDA), 1,6-헥산디올 디메타크릴레이트 (HDDMA), 이소보르닐 아크릴레이트 (IBA), 이소보르닐 메타크릴레이트 (IBMA), 1,9-노난디올 디아크릴레이트 (NDDA), 또는 이들 중 하나 이상의 임의의 조합이다.
또한 바람직하게는, 매트릭스 재료로 사용되는 화학식 (VII) 로 표시되는 (메트)아크릴레이트 단량체는 25℃에서 점도가 25cP 이하, 바람직하게는 1 내지 25cP, 보다 바람직하게는 2 내지 20 cP, 더욱 더 바람직하게는 2 내지 10 cP 의 범위이거나, 및/또는 비점 (BP) 이 180℃ 이상이며, 바람직하게는 그것은 180℃ 내지 350℃, 보다 바람직하게는 250℃ 내지 350℃ 의 범위이다.
본 발명에 따르면, 상기 점도는 실온에서 진동식 점도계 VM-10A (SEKONIC) 에 의해 측정될 수 있다.
https://www.sekonic.co.jp/english/product/viscometer/vm/vm_series.html
본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물의 추가의 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I) 의 화합물은 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (III) 의 화합물을 나타내고
본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물의 더욱 더 바람직한 실시형태에서, 화학식 (III) 에서
L 은 화학식 (II) 로부터 선택되고
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합(즉, 기 L, L1 및 L2 로부터 기 Y 에 대한 또는 기 Z 에 대한 결합) 을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
M1 은 H 이고;
여기서 인덱스 m 및 l 및 기호 Ra 는 여기에 정의된 바와 같다.
더욱 바람직하게는, 본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물에서
바람직하게, 
;
본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물의 특히 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I) 또는 (III) 의 화합물은 화학식 (V-a) 또는 (V-b), 바람직하게 (V-a) 의 화합물을 나타내고,
여기서 기호 및 인덱스는 본 명세서에 정의된 바와 같고 Z는 N 또는 O이고 M1 은 H이다.
본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물에 포함될 수도 있는 화학식 (V-a) 의 화합물의 특히 바람직한 예는 위에 정의된 바와 같은 화학식 (V-1) 내지 (V-6) 으로 표시되며, 여기서 M1 은 H이다.
또한, 본 발명에 따라 바람직하게, 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 5 내지 40 wt%, 그리고 더욱 더 바람직하게는 10 내지 30 wt% 의 양으로 화학식 (I) 으로 표시되는 화합물을 포함한다.
또한 바람직하게, 본 발명의 이 양태에 따른 조성물은, 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 20 내지 45 wt%, 그리고 더욱 더 바람직하게는 25 내지 40 wt% 의 양으로 반도체 발광 나노입자 (나노입자의 무기 부분만) 을 포함한다.
놀랍게도 본 발명자들은, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 이작용성 중합성 아크릴레이트계 화합물이, 본 발명의 이 양태와 관련하여 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자 및 적어도 하나의 추가 작용성 재료, 바람직하게는 호스트 또는 매트릭스 재료 (이는 보다 바람직하게 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택됨) 를 포함하는 조성물에 직접 첨가되는 첨가제로서 사용될 때, 나노입자의 개선된 안정성 및 개선된 광학 특성, 예컨대 높은 발광 효율이, 필름 경화 및/또는 필름 가열 후에도, 얻어질 수 있다는 것을 알아냈다.
-
포뮬레이션
예를 들어 스핀 코팅에 의해 또는 또는 인쇄 방법에 의해 액체 상으로부터 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 화합물 또는 조성물을 가공하기 위해서, 본 발명의 나노입자, 화합물 또는 조성물을 포함하는 포뮬레이션이 필요하다. 이들 포뮬레이션은 예를 들어, 용액, 분산액 또는 현탁액일 수도 있다.
따라서 본 발명은 또한 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물, 및 적어도 하나의 용매를 포함하는 포뮬레이션에 관한 것이다.
바람직하게는 적어도 하나의 용매는 에스테르, 이를테면 PGMEA (propylene glycol methyl ether acetate), 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 카보네이트, 메톡시 프로필 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤 (MEK), 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 헥실렌 글리콜; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 알코올 이를테면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 부탄올; 또는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄 및 헵탄과 같은 방향족, 할로겐화 및 지방족 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 또한, 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다.
포뮬레이션 중 용매의 양은 코팅하는 방법에 따라 자유롭게 제어될 수 있다. 예를 들어, 조합물을 분무 코팅하는 경우, 용매를 90 중량% 이상의 양으로 함유할 수 있다. 또한, 큰 기판을 코팅할 때 종종 채용되는 슬릿 코팅법이 수행되는 경우, 용매의 함량은 정상적으로 60 중량% 이상, 바람직하게는 70 중량 % 이상이다.
이러한 포뮬레이션을 제조할 수 있는 방식은 당업자에게 알려져 있고 예를 들어, WO 2002/072714, WO 2003/019694 및 거기에 인용된 문헌에 기재되어 있다.
-
용도
본 발명은 또한, 전자 디바이스에서, 광학 디바이스에서 또는 생의학 디바이스에서의, 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물 또는 포뮬레이션의 용도에 관한 것이다.
다른 양태에서, 본 발명은 또한, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 로 표시되는 화합물, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (III) 으로 표시되는 화합물의
적어도 코어 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 및 적어도 하나의 추가 기능성 재료 (이는 바람직하게는 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 선택된다) 를 포함하는 조성물에서의 첨가제로서의 용도에 관한 것이다. 보다 바람직하게는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이고, 더욱 더 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택된다.
본 발명에 따른 조성물과 관련하여 위에 언급된 추가 기능성 재료의 정의 및 바람직한 예는 마찬가지로 이 용도에서 바람직하다. (메트)아크릴레이트 단량체는 특히 바람직하게는 위에 정의된 바와 같은 화학식 (VII) 로 표시된다.
본 발명의 이러한 양태에 따른 용도에 따른 반도체 발광 나노입자의 무기 부분으로서, 널리 다양한 공지된 반도체 발광 나노입자를 원하는 대로 사용할 수 있다. 특히, 반도체 발광 나노입자 및 그의 코어 및 선택적인 하나 이상의 쉘 층의 형태의 유형은 본 발명의 반도체 발광 나노입자와 관련하여 위에 정의된 바와 같을 수도 있다.
또한, 본 발명의 이러한 양태에 따른 조성물에 포함된 반도체 발광 나노입자의 코어 또는 쉘층(들)의 최외부 표면은 본 발명의 반도체 발광 나노입자와 관련하여 위에 정의된 바와 같은 상이한 유형의 화합물로 오버코팅될 수도 있다.
본 발명의 이러한 양태에 따른 용도의 바람직한 실시형태에서, 사용된 화합물은 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (III) 의 화합물이고
식중
L 은 화학식 (II) 로부터 선택되고
바람직하게, 
이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합(즉, 기 L, L1 및 L2 로부터 기 Y 에 대한 또는 기 Z 에 대한 결합) 을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
M1 은 H 이고;
여기서 인덱스 m 및 l 및 기호 Ra 는 본 발명의 화합물과 관련하여 위에 정의된 바와 같다.
본 발명의 이러한 양태에 따른 용도의 더욱 바람직한 실시형태에서,
바람직하게 
이고;
본 발명의 이러한 양태에 따른 용도의 더욱 더 바람직한 실시형태에서, 화학식 (I) 또는 (III) 의 화합물은 화학식 (V-a) 또는 (V-b), 바람직하게 (V-a) 의 화합물을 나타내고,
식중 기호 및 인덱스는 본 발명의 화합물과 관련하여 위에 정의된 바와 같고 Z는 N 또는 O 이고 M1 은 H이다.
본 발명의 이러한 양태에 따라 사용되는 화학식 (V-a) 의 화합물의 특히 바람직한 예는 위에 정의된 바와 같은 화학식 (V-1) 내지 (V-6) 으로 표시되며, 여기서 M1 은 H이다.
- 광학 매체
본 발명은 또한, 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물 또는 포뮬레이션을 포함하는 광학 매체에 관한 것이다.
바람직한 실시형태에서, 광학 매체는 광학 필름, 예를 들어 컬러 필터, 색 변환 필름, 원격 인광 테이프, 또는 다른 필름 또는 필터이고, 보다 바람직하게 그것은 색 변환 필름이고, 더욱 더 바람직하게 그것은 픽셀화 색 변환 필름이다.
- 광학 디바이스
본 발명은 또한, 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자, 또는 본 명세서에 정의된 바와 같은 본 발명에 따른 조성물 또는 포뮬레이션, 또는 본 발명의 상기 광학 매체를 포함하는 광학 디바이스에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 광학 디바이스는 액정 디스플레이, 유기 발광 다이오드 (OLED), 디스플레이용 백라이트 유닛, 발광 다이오드 (LED), 마이크로 전기 기계 시스템 (MEMS), 전기 습윤 디스플레이, 전기 발광성 양자 점 발광 다이오드 (US 2016/248029 A2, EP 2221355 A1 에 기재되어 있는 것과 같은 EL-Q-LED), 또는 전기 영동 디스플레이, 조명 디바이스 및/또는 태양 전지이다.
-
방법
본 발명은 또한 본 발명의 광학 디바이스를 제조하기 위한 간단한 방법을 제공하며, 상기 방법은 하기 단계 a) 내지 c) 를, 바람직하게는 이 순서로, 포함한다:
a) 적어도 코어 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 적어도 하나의 추가 기능성 재료, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 및 선택적으로 적어도 하나의 용매를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계
b) 상기 혼합물을 기판 상에 제공하는 단계;
c) 얻어진 상기 혼합물에 300 내지 650nm 범위, 바람직하게는 320 내지 520 nm, 더욱 바람직하게는 350 nm 내지 500nm, 더욱 더 바람직하게는 360nm 내지 470nm 범위의 피크 광 파장을 갖는 광 조사를 행하는 단계.
본 발명에 따른 반도체 발광 나노입자와 관련하여 위에 언급된 화학식 (I) 의 화합물, 기호 및 인덱스의 바람직한 실시형태는 이 방법에서 마찬가지로 바람직하다.
특히, 위에 정의된 바와 같은 화학식 (III) 으로 표시되는 화합물, 및 위에 정의된 바와 같은 화학식 (IV), (V-a) 및 (V-b) 로 표시되는 화합물이 바람직하다. 위에 정의된 바와 같은 화학식 (IV-1) 내지 (IV-6) 및 (V-1) 내지 (V-6) 으로 표시되는 실시형태가 더욱 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 광학 디바이스의 제조 방법의 실시형태에 따르면, 본 명세서에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 화합물을 상기 반도체 발광 나노입자와 먼저 혼합한 후, 적어도 하나의 추가 기능성 재료 및 선택적인 적어도 하나의 용매와 혼합한다.
본 발명에 따른 광학 디바이스의 제조 방법의 다른 실시형태에 따르면, 반도체 발광 나노입자, 적어도 하나의 추가 기능성 재료 및 선택적인 적어도 하나의 용매를 먼저 혼합한 후, 본 명세서에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 화합물을 첨가하고 얻어진 혼합물과 혼합한다.
바람직하게, 본 발명의 방법의 이 실시형태에 따르면 화학식 (I) 로 표시되는 화합물은 (용매 없이) 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 50 wt%, 보다 바람직하게는 5 내지 40 wt%, 그리고 더욱 더 바람직하게는 10 내지 30 wt% 의 양으로 첨가된다.
적어도 하나의 추가 기능성 재료는 바람직하게는 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명한 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 바람직하게, 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이고, 더 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택된다. 위에 정의된 화학식 (VII) 로 표시되는 (메트)아크릴레이트 단량체는 본 발명에 따른 광학 디바이스의 제조 방법에서 특히 바람직하다.
이와 관련하여 "조성물" 섹션에서 위에 정의된 추가 기능성 재료의 바람직한 예도 마찬가지로 바람직하다.
본 발명에 따른 광학 디바이스의 제조 방법에 따라 선택적으로 첨가되는 적어도 하나의 용매는 에스테르, 이를테면 PGMEA (propylene glycol methyl ether acetate), 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 카보네이트, 메톡시 프로필 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤 (MEK), 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 헥실렌 글리콜; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 알코올 이를테면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 부탄올; 또는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄 및 헵탄과 같은 방향족, 할로겐화 및 지방족 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
단계 (c) 에서의 광 조사용 광원은 하나 이상의 인공 광원으로부터 선택되며, 바람직하게는 발광 다이오드, 유기 발광 다이오드, 냉 음극 형광 램프, 또는 레이저 디바이스로부터 선택된다.
단계 a) 에서 얻어진 혼합물은 바이알과 같은 투명한 용기에 밀봉될 수도 있다.
본 발명의 바람직한 실시형태에서, 단계 a), b) 및/또는 c) 는 질소 (N2) 또는 아르곤 (Ar) (분위기) 와 같은 비활성 조건에서 수행된다. 보다 바람직하게는, 단계 a) 및 b) 및 선택적으로 단계 c) 중 모든 단계는 상기 비활성 조건에서 수행된다.
단계 c) 에서 조사된 광의 조사 강도 (즉, 표면에 입사하는 총 광속 )는 바람직하게는 0.25 내지 100 mW/cm2 범위이며, 바람직하게 그것은 0.5 내지 50 mW/cm2범위이다.
본 발명에 따르면, 단계 a) 에 따라 감광성 조성물을 기판 상에 제공하기 위해, 임의의 유형의 공지된 코팅 방법이 바람직하게 사용될 수 있다. 예를 들어, 침지 코팅, 그라비어 코팅, 롤 코팅, 바 코팅, 브러시 코팅, 분무 코팅, 닥터 코팅, 유동 코팅, 스핀 코팅 및 슬릿 코팅이 있다.
기판은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어 실리콘 기판, 유리 기판 또는 중합체 필름 중에서 적절히 선택될 수도 있으며, 이들 각각은 가요성, 반강성 또는 강성일 수도 있다. 바람직하게는 투명 기판이 사용된다. 광학 디바이스에 적합한 공지의 투명 기판이 원하는 바에 따라 사용될 수 있다.
바람직하게는, 투명 기판으로서, 투명 중합체 기판, 유리 기판, 투명 중합체 필름 상에 적층된 얇은 유리 기판, 투명 금속 산화물 (예를 들어, 산화물 실리콘, 산화물 알루미늄, 산화물 티타늄) 이 사용될 수 있다.
광 조사 단계 전 그리고 기판 상에 혼합물을 제공하는 단계 후에, 필요에 따라 선택적으로 가열 단계 (예열 처리) 를 실시할 수도 있다. 예열은 바람직하게 50 내지 150 ℃, 보다 바람직하게는 90 내지 150℃ 의 온도로 10 초 내지 30 분, 바람직하게는 10 초 내지 5 분 동안, 핫 플레이트, 오븐, 퍼니스 등을 이용하여 수행된다.
또한, 광 조사 단계 후에 필요에 따라 조사 후 가열 단계를 선택적으로 수행할 수도 있다. 조사 후 가열은 바람직하게 40 내지 150 ℃, 보다 바람직하게는 60 내지 120℃ 의 온도에서, 10 초 내지 10 분, 보다 바람직하게는 20 초 내지 5 분 동안, 핫 플레이트, 오븐, 퍼니스 등을 이용하여 수행된다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시형태에서, 단계 c)는 70℃ 미만, 바람직하게는 60℃ 내지 0℃ 범위, 더욱 바람직하게는 50℃ 내지 20℃ 범위의 온도에서, 및/또는 1초 내지 1시간, 바람직하게는 10초 내지 30분, 그리고 보다 바람직하게는 1분 내지 15분의 기간 동안 수행된다.
바람직한 실시형태
1.
코어, 선택적으로 하나 이상의 쉘 층, 및 하기 화학식 (I) 에 의해 표현되는 화합물을 포함하는 반도체 발광 나노입자로서,
식중
o 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
Y 는 O, N, S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이고;
Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타내는, 반도체 발광 나노입자.
2.
실시형태 1 에 있어서, 화학식 (I) 중
여기서 Y는 위에서 정의한 바와 같은, 반도체 발광 나노입자.
3.
실시형태 1 또는 2 에 있어서, 화학식 (I) 중
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
Ar1, A3 및 M1 는 실시형태 1 에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자.
4.
실시형태 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 중
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
Y, Ar1, A3 및 M1 은 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자.
5.
실시형태 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 중
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택되고,
바람직하게 L1 은 
이고;
m, l 및 Ra 는 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자.
6.
실시형태 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 중
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택되고,
바람직하게, 
이고;
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
m, l, Y, Ra, Ar1, A3 및 M1 은 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자.
7.
실시형태 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (III) 의 화합물을 나타내고
식중 발생하는 기호는 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, Z 는 N 또는 O 인, 반도체 발광 나노입자.
8.
실시형태 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b) 의 화합물을 나타내고
식중 발생하는 기호 및 인덱스는 실시형태 1 내지 7 중 어느 하나에 정의된 바와 같고 j는 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12의 정수인, 반도체 발광 나노입자.
9.
실시형태 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (IV-1) 내지 (IV-6) 및 (V-1) 내지 (V-6) 중 하나의 화합물을 나타내고
식중 발생하는 기호 및 인덱스는 실시형태 1 내지 8 중 어느 하나에 정의된 의미를 같고 인덱스 g 및 f 는 동일하거나 상이하게 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12의 정수이다.
10.
실시형태 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 150 내지 2000 Da, 보다 바람직하게는 150 내지 1500 Da, 그리고 더욱 더 바람직하게는 200 내지 1000 Da 범위의 분자량을 갖는, 반도체 발광 나노입자.
11.
일반식 (III) 으로 표시되는 화합물로서,
식중
Y 는 O, N 또는 S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
Z 는 O 또는 N 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이다.
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타내는, 화합물.
12.
실시 형태 11에 있어서, 하기 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b) 중 하나의 화합물이고,
식중 기호 및 인덱스는 제 11 항에 정의된 바와 같고 j는 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12의 정수인, 화합물.
13.
조성물로서, 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 나노입자,
및 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료
를 포함하는, 조성물.
14.
조성물로서, 실시형태 11 또는 12 에 따른 화합물,
및 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료
를 포함하는, 조성물.
15.
조성물로서, 적어도 코어, 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 하기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물
식중
o 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
Y 는 O, N, S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이다.
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
여기서,
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이고;
Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타내고;
및 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료
를 포함하는, 조성물.
16.
실시 형태 15에 있어서, 화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (III) 의 화합물을 나타내고
식중 발생하는 기호는 실시형태 15에 정의된 바와 같고, Z 는 N 또는 O 인, 조성물.
17.
실시형태 15 또는 16 에 있어서,
L 은 화학식 (II) 로부터 선택되고
바람직하게 
;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
M1 은 H이고;
m, l 및 Ra 는 제 15 항에 정의된 바와 같은, 조성물.
18.
실시형태 15 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 상기 조성물은 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 1 내지 30 중량% 의 상기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물을 포함하는, 조성물.
19.
실시 형태 13에 있어서, 제 14 항에 있어서, 또는 제 15 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이며, 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택되는, 조성물.
20.
포뮬레이션으로서, 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 나노입자, 또는 실시형태 11 또는 12에 따른 화합물, 또는 실시형태 13 내지 19 중 어느 하나에 따른 조성물,
및 에스테르 이를테면 PGMEA (propylene glycol methyl ether acetate), 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 카보네이트, 메톡시 프로필 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤 (MEK), 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 헥실렌 글리콜; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 알코올 이를테면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 부탄올; 또는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄 및 헵탄과 같은 방향족, 할로겐화 및 지방족 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 용매
를 포함하는, 포뮬레이션.
21.
적어도 코어 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 및 적어도 하나의 추가 기능성 재료를 포함하는 조성물에서 첨가제로서의 실시형태 11에 따른 화합물의 용도.
22.
전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에서의 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 나노입자 또는 실시형태 12 내지 19 중 어느 하나에 따른 조성물, 또는 실시형태 20 에 따른 포뮬레이션의 용도.
23.
광학 매체로서, 실시 형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 나노입자, 또는 실시형태 11 또는 12에 따른 화합물, 또는 실시형태 12 내지 19 중 어느 하나에 따른 조성물, 또는 실시형태 20에 따른 포뮬레이션을 포함하는, 광학 매체.
24.
광학 디바이스로서, 실시형태 1 내지 10 중 어느 하나에 따른 나노입자, 또는 실시형태 11 또는 12에 따른 화합물, 또는 실시형태 12 내지 19 중 어느 하나에 따른 조성물, 또는 실시형태 20에 따른 포뮬레이션, 또는 실시형태 23에 따른 상기 광학 매체를 포함하는, 광학 디바이스.
25.
하기 단계 a) 내지 c) 를 포함하는 실시형태 24 에 따른 광학 디바이스의 제조 방법:
a) 적어도 코어 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 적어도 하나의 추가 기능성 재료, 아래에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 및 선택적으로 적어도 하나의 용매를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계;
b) 상기 혼합물을 기판 상에 제공하는 단계;
c) 얻어진 상기 혼합물에 300 내지 650nm 범위, 바람직하게는 320 내지 520 nm, 더욱 바람직하게는 350 nm 내지 500nm, 더욱 더 바람직하게는 360nm 내지 470nm 범위의 피크 광 파장을 갖는 광 조사를 행하는 단계;
식중
o 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
Y 는 O, N, S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이다.
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (상기 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호 
는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이고;
Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
27.
실시형태 26에 있어서, 상기 적어도 하나의 추가 기능성 재료는 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 호스트 또는 매트릭스 물질로부터 선택되며, 보다 바람직하게는 (메트)메타크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택되거나; 및/또는
상기 적어도 하나의 선택적인 용매는 에스테르, 이를테면 PGMEA (propylene glycol methyl ether acetate), 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 카보네이트, 메톡시 프로필 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤 (MEK), 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 헥실렌 글리콜; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 알코올 이를테면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 부탄올; 또는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄 및 헵탄과 같은 방향족, 할로겐화 및 지방족 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 선택되는, 제조 방법.
발명의 효과
본 발명은 아래 열거된 기술적 효과 중 하나 이상을 제공한다;
특히 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에 사용될 때 높은 양자 수율 및 높은 발광 효율을 나타낼 수 있는 새로운 반도체 발광 나노입자;
개선된 열적 안정성을 갖는 새로운 반도체 발광 나노입자;
개선된 장기 안정성을 갖는 새로운 반도체 발광 나노입자;
바람직하게는 극성 용매에서 양호한 용해도를 갖는 새로운 반도체 발광 나노입자;
전자, 광학 또는 생의학 디바이스, 특히 (메트)아크릴레이트 또는 에폭시계 시스템의 제조에 일반적으로 사용되는 다양한 중합체 시스템과 높은 화학적 상용성을 갖는 새로운 반도체 발광 나노입자;
용액, 포뮬레이션 또는 필름 (필름 경화 후 포함) 에서 안정한 분산을 유지할 수 있는 새로운 반도체 발광 나노입자;
나노입자의 표면에 증가된 안정성을 부여할 수 있고 하지 나노입자의 안정성을 추가로 향상시키기 위해 중합 및/또는 가교될 수 있는 새로운 화합물;
나노입자 표면을 부동태화하고 전자, 광학 또는 생의학 디바이스, 특히 극성 용매 및 (메트)아크릴레이트 또는 에폭시계 시스템의 제조에 사용되는 다양한 용매 및 중합체 시스템과 나노입자에 대한 화학적 상용성을 제공할 수 있는 새로운 화합물;
용액, 포뮬레이션 또는 필름(필름 경화 후 포함)에서 나노입자 응집을 방지할 수 있고 나노입자의 양호한 분산을 보장할 수 있는, 새로운 화합물;
높은 발광 효율, 높은 휘도, 높은 콘트라스트, 높은 신뢰성 및 짧은 응답 시간을 갖는 광학 디바이스; 및
광학 디바이스를 제조하기 위한 간단한 제조 방법.
본 발명은 다음의 실시예들을 참조하여 더 상세히 설명하고, 이들은 본 발명의 범위를 단지 예시할 뿐 제한하는 것이 아니다.
작업예
예에 사용된 화합물:
작업예 1 - 4-[(2-술파닐아세틸)옥시]부틸 프로프-2-에노에이트 (1) 의 제조
광이 없는 상태에서, 180mL 의 추가 건조 톨루엔, 벤젠-1,4-디올(0.038g, 0.01 당량), 4-히드록시부틸 프로프-2-에노에이트 (5.3g, 1 당량) 및 2-술파닐아세트산 (2.3 g, 0.67 당량) 을 아르곤 분위기 하에 그리고 교반하면서 Dean-Stark 장치에 연결된 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가한다. 이 혼합물에 4-메틸벤젠-1-술폰산 (0.25g, 0.04 당량)을 첨가한다. 다음으로, 이렇게 얻은 혼합물을 교반하면서 18시간 동안 환류 그리고 아르곤 분위기 하에 비등시켰다. 그런 다음, 가열을 중단하고 시스템을 (외부 냉각 없이) 실온으로 냉각될 수 있게 하였다. 다음 단계에서 혼합물을 증류수로 세척하고, 상분리 후 MgSO4 로 건조하고 Buchner 깔때기 장치를 사용하여 여과하고, 벤젠-1,4-디올 (0.010 g) 을 첨가한다. 그 다음 용매는 5 mbar 및 30℃ 에서 회전 증발기를 사용하여 제거된다. 7.1g 의 순수 4-[(2-술파닐아세틸)옥시]부틸 프로프-2-에노에이트 (수율: 87.9%) 을 얻었다.
작업예 2 - 2,5,8,11,14,17-헥사메틸-20-[(2-술파닐아세틸)옥시]-3,6,9,12,15,18-헥사옥사헤니코산-1-일 프로프-2-에노에이트 (2) 의 제조
광이 없는 상태에서, 180mL 의 추가 건조 톨루엔, 벤젠-1,4-디올(0.050 g, 0.03 당량), 20-히드록시-2,5,8,11,14,17-헥사메틸-3,6,9,12,15,18-헥사옥사헤니코산-1-일 프로프-2-에노에이트 (7.65g, 1 당량) 및 2-술파닐아세트산 (0.98 g, 0.67 당량) 을 아르곤 분위기 하에 교반하면서 Dean-Stark 장치에 연결된 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 첨가한다. 다음으로, 4-메틸벤젠-1-술폰산 (0.2 g, 0.07 당량) 을 첨가한다. 다음으로, 이렇게 얻은 혼합물을 교반하면서 18시간 동안 환류 그리고 아르곤 분위기 하에 비등시켰다. 그런 다음, 가열을 중단하고 시스템을 (외부 냉각 없이) 실온으로 냉각될 수 있게 하였다. 다음 단계에서 혼합물을 증류수로 세척하고, 상분리 후 MgSO4 로 건조하고 Buchner 깔때기 장치를 사용하여 여과하고, 벤젠-1,4-디올 (0.010 g) 을 첨가한다. 용매는 5 mbar 및 30℃ 에서 회전 증발기를 사용하여 제거된다. 8 g 의 순수 2,5,8,11,14,17-헥사메틸-20-[(2-술파닐아세틸)옥시]-3,6,9,12,15,18-헥사옥사-헤니코산-1-일 프로프-2-에노에이트 (수율: 90.5%) 가 생성물로 얻어진다.
작업예 3 - 화합물 (1) 및 화합물 (2) 을 리간드로 사용하는 양자 재료의 작용화
298 μL(30 mg 무기물 함유) 양자점(QD) 용액(WO 2014/162208 및/또는 US 9,343,301 BB에 기재된 바와 같이 제조된 적색 발광 QD, 본원에서 "적색 QD@네이티브" 로 표기됨) 을 30 mg의 화합물 (1) 또는 (2) 과 혼합하고 불활성 분위기 및 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 화합물 (1) 을 함유하는 샘플에서, 약간의 침전물이 형성되고 이를 원심 분리기 (5500rpm, 5분) 로 제거하고 상등액을 수집한다. 화합물 (2) 을 함유하는 샘플에서는 침전물이 형성되지 않는다. 리간드로서 화합물 (1) 또는 (2) 로 작용화된 이렇게 수득된 QD는 각각 적색 QDs@리간드#1 및 #2 로 표시된다(각각의 경우 TGA는 QD 의 총 중량을 기준으로 60 wt.% 리간드를 나타낸다). 유기 리간드 (화합물 (1) 또는 (2)) 의 양은 열 중량 분석 (TGA) (모델 TGA2, Metler Toledo) 을 사용하여 계산된다. 양자 재료는 톨루엔에 용해된다. 양자 수율은 Hamamatsu 절대 양자 수율 분광계 (모델: Quantaurus C11347) 를 사용하여 측정된다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 2 에 요약되어 있다.
작업예 4 - 소수성 잉크 포뮬레이션 (포뮬레이션 1) 에서 QD ("적색 QD@네이티브", "적색 QD@리간드#1" 및 "적색 QD@리간드#2") 의 안정성 측정
잉크 포뮬레이션 제조: 소수성 잉크 포뮬레이션 (본원에서 "포뮬레이션 1"로 표기됨) 은 TBCH(4-tert부틸시클로헥실 아크릴레이트), LA(라우릴 아크릴레이트) 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 (TMPTA) 를 각각 67.5:27.5:5의 중량비로 혼합하여 제조된다. 그런 다음, 1% wt. 광개시제 Irgacure819 가 잉크 포뮬레이션에 용해된다.
다음 합성 (필름 제조 및 열 안정성 테스트 포함) 은 작업예 5에서 얻은 각 QD (즉, "적색 QD@네이티브", "적색 QD@리간드#1" 및 "적색 QD@리간드#2") 로 수행된다.
작업예 3에서 얻은 QD를 진공하에 건조한다. 건조된 QD는 30 중량%(유기 및 무기 중량)의 농도로 잉크 포뮬레이션 1과 혼합된다 (이 혼합물은 "QD@TBCH-1"로 표기됨).
필름 제조 : 유리 기판 (4×4 cm) 에 QD@TBCH-1 을 코팅하여 약 10μm 두께의 필름을 형성한다. 단량체의 중합은 불활성 조건 (아르곤) 하에 10분 동안 UV 광 (365 nm 파장) 을 조사하여 수행된다. 필름 경화 후 양자 수율은 Hamamatsu 절대 양자 수율 분광계 (모델: Quantaurus C11347) 를 사용하여 (당일에) 측정된다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
열적 안정성 테스트: UV 경화 후 얻은 필름을 아르곤 분위기 하의 튜브 오븐에 넣고 0.5시간 동안 180℃로 가열한다. 가열된 필름의 양자 수율은 가열 1일 후, 특정 경우 가열 1주 후에 측정된다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
작업예 5 - 소수성 잉크 포뮬레이션 (포뮬레이션 2) 에서 QD ("적색 QD@네이티브", "적색 QD@리간드#1", "적색 QD@리간드#2") 의 안정성 측정
잉크 포뮬레이션 제조: 소수성 잉크 포뮬레이션 (본원에서 "포뮬레이션 2" 로 표기됨) 은 1 중량%의 Irgacure819를 이소보르닐 아크릴레이트 (IBOA) 로 용해시켜 제조된다. 작업예 3에서 얻은 QD ("적색 QD@네이티브", "적색 QD@리간드#1", "적색 QD@리간드#2") 는 진공 하에 건조된다. 건조된 QD 각각은 30 중량% (유기 및 무기 중량) 의 농도로 잉크 포뮬레이션 2과 혼합된다.
필름 제조: 작업예 4와 동일하다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
열적 안정성 테스트: 작업예 4와 동일하다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
작업예 6 - 화합물 (2) 을 리간드로 사용하는 양자 재료의 작용화
500 μL(30 mg 무기물 함유) QD 용액(WO 2014/162208 및/또는 US 9,343,301 BB에 기재된 바와 같이 제조된 녹색 발광 QD, "녹색 QD@네이티브" 로 표기됨) 을 30 mg (또는 15 mg) 의 화합물 (2) 와 혼합하고 불활성 분위기하에 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 침전물이 형성되지 않는다. 샘플의 한 부분에서, 과량의 화합물 (2) 가 씻겨 나가지 않는다. 리간드로서 화합물 (2) 로 작용화된 이렇게 수득된 QD 는 “녹색 QD@리간드#2 세척 없음” 로 표기된다 (TGA는 QD 의 총 중량을 기준으로 55 wt.% 리간드를 나타낸다). 다른 부분에서 무수 에탄올 1mL를 첨가한 다음 원심 분리 (5500rpm, 5분) 하여 QD를 분리한다. 상등액을 제거하고 수득된 고체를 진공하에 건조시킨다. 리간드로서 화합물 (2) 로 작용화된 이렇게 수득된 QD 는 “녹색 QD@리간드#2 세척 후” 로 표기된다 (TGA는 QD 의 총 중량을 기준으로 30 wt.% 리간드를 나타낸다). 유기 리간드 (화합물 (2)) 의 양은 열 중량 분석 (TGA) (모델 TGA2, Metler Toledo) 을 사용하여 계산된다. 양자 재료는 1 mL 톨루엔에 용해된다. 양자 수율은 Hamamatsu 절대 양자 수율 분광계 (모델: Quantaurus C11347) 를 사용하여 측정된다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 2 에 요약되어 있다.
작업예 7 - 잉크 포뮬레이션 1에서 QD ("녹색 QD@네이티브", "녹색 QD@리간드#2 세척 없음", "녹색 QD@리간드#2 세척후") 의 안정성 측정
다음 합성 (필름 제조 및 열 안정성 테스트 포함) 은 작업예 6에서 얻은 각 QD (즉, “녹색 QD@네이티브”, “녹색 QD@리간드#4 세척 없음”, “녹색 QD@리간드#2 세척 후”) 로 수행된다.
작업예 6에서 얻은 QD를 진공하에 건조한다. 건조된 QD는 30 중량%(유기 및 무기 중량)의 농도로 잉크 포뮬레이션 1과 혼합된다 (이 혼합물은 "QD@TBCH-2"로 표기됨).
필름 제조 : 유리 기판 (4×4 cm) 에 QD@TBCH-2 을 코팅하여 약 10μm 두께의 필름을 형성한다. 단량체의 중합은 불활성 조건 (아르곤) 에서 10분 동안 UV 광 (365 nm 파장) 을 조사하여 수행된다. 필름 경화 후 양자 수율은 Hamamatsu 절대 양자 수율 분광계 (모델: Quantaurus C11347) 를 사용하여 (당일에) 측정된다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
열적 안정성 테스트: UV 경화 후 얻은 필름을 아르곤 분위기 하의 튜브 오븐에 넣고 0.5시간 동안 180℃로 가열한다. 가열된 필름의 양자 수율은 가열 1일 후, 특정 경우 가열 1주 후에 측정된다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
작업예 8 - 화합물 (2) 을 첨가제로 사용하는 잉크 포뮬레이션 1에서 QD ("녹색 QD@네이티브") 의 안정성 측정
작업예 6으로부터의 QD (녹색 QD@네이티브)는 건조되고 30 중량%(유기 및 무기 중량) 의 농도로 잉크 포뮬레이션 1에 용해된다. 30 μL의 화합물 (2) 을 잉크에 직접 첨가한다 (이 혼합물은 "QD@TBCH-3" 으로 표기됨).
필름 제조 : 유리 기판 (4×4 cm) 을 25 μL 의 QD@TBCH-3 로 핸드 바 코터를 사용해 코팅하여 약 10μm 두께의 필름을 형성한다. 단량체의 중합은 불활성 조건 (아르곤) 에서 10분 동안 UV 광 (365 nm 파장) 을 조사하여 수행된다. 필름 경화 후 양자 수율은 Hamamatsu 절대 양자 수율 분광계 (모델: Quantaurus C11347) 를 사용하여 (당일에) 측정된다. 양자 수율 측정의 결과는 아래 표 3 에 요약되어 있다.
열적 안정성 테스트: UV 경화 후 얻은 필름을 아르곤 분위기 하의 튜브 오븐에 넣고 0.5시간 동안 180℃로 가열한다. 가열된 필름의 양자 수율은 가열 1일후에 측정된다. 양자 수율 측정의 결과는 아래 표 3 에 요약되어 있다.
작업예 9 - 잉크 포뮬레이션 2에서 QD ("녹색 QD@네이티브") 의 안정성 측정
작업예 6으로부터의 QD (녹색 QD@네이티브)는 건조되고 30 중량%(유기 및 무기 중량) 의 농도로 잉크 포뮬레이션 2에 용해된다.
필름 제조 및 열 안정성 테스트를 작업예 8에 기재된 바와 같이 수행하였다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
작업예 10 - 화합물 (2) 을 첨가제로 사용하는 잉크 포뮬레이션 2에서 QD ("녹색 QD@네이티브") 의 안정성 측정
작업예 6으로부터의 QD (녹색 QD@네이티브)는 건조되고 30 중량%(유기 및 무기 중량) 의 농도로 잉크 포뮬레이션 2에 용해된다. 30 μL의 화합물 (2) 을 잉크 포뮬레이션에 직접 첨가한다.
필름 제조 및 열 안정성 테스트를 작업예 8에 기재된 바와 같이 수행하였다. 양자 수율 측정의 결과들은 아래 표 3 에 요약되어 있다.
작업예 11 - 녹색 Cd-free QM 33.1중량% 및 화합물 (2) 26.5중량% 를 첨가제로 사용하는 단량체 혼합물 잉크의 제조
4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트(TBCH, BASF) 0.39 g, 라우릴 아크릴레이트(LA, Sigma Aldrich) 0.95 g, 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA, Sigma Aldrich) 0.07 g 을 혼합하고, 분산제 (MD-1000, Otsuka Chemical) 0.01 g 를 교반 및 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물에 분산시킨다. 그런 다음 산란 비드(CR-67, Ishihara Sangyo) 0.15 g 을 초음파 처리하고 지르코늄 비드로 밀링하여 얻어진 혼합물과 혼합한다. 1.32g 의 고체 QM 을 함유하는 13.9ml의 녹색 Cd-free QM 톨루엔 용액 (WO 2014/162208 및/또는 US 9,343,301BB에 기재된 바와 같이 제조된 녹색 발광 QD, "녹색 QD@네이티브"로 표기됨) 을 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하고, 톨루엔을 저압하에 40℃에서 증발시킨다. 마지막으로, 작업예 2에 따라 제조된 화합물 (2) 1.06g, 광개시제 (Omnirad 819, IGM RESINS BV) 0.03g 및 안정화제 (Irganox1010, BASF) 0.02g 을 교반 및 초음파 처리하여 얻어진 혼합물과 혼합한다.
비교예 1 - 녹색 Cd-free QM 33.1중량%를 사용하는 단량체 혼합물 잉크의 제조
4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트(TBCH, BASF) 0.68 g, 라우릴 아크릴레이트(LA, Sigma Aldrich) 1.67 g, 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA, Sigma Aldrich) 0.12 g 을 혼합하고, 분산제 (MD-1000, Otsuka Chemical) 0.01 g 를 교반 및 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물에 분산시킨다. 그런 다음 산란 비드(CR-67, Ishihara Sangyo) 0.15 g 을 초음파 처리하고 지르코늄 비드로 밀링하여 얻어진 혼합물과 혼합한다. 1.32g 의 고체 QM 을 함유하는 13.9ml의 녹색 Cd-free QM 톨루엔 용액 (WO 2014/162208 및/또는 US 9,343,301BB에 기재된 바와 같이 제조된 녹색 발광 QD, "녹색 QD@네이티브"로 표기됨) 을 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하고, 톨루엔을 저압하에 40℃에서 증발시킨다. 마지막으로, 광개시제 (Omnirad 819, IGM RESINS BV) 0.03g 및 안정화제 (Irganox1010, BASF) 0.02g 을 교반 및 초음파 처리하여 얻어진 혼합물과 혼합한다.
작업예 12 - 녹색 Cd-free QM 38.1중량% 및 화합물 (2) 15.3중량% 를 첨가제로 사용하는 단량체 혼합물 잉크의 제조
4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트(TBCH, BASF) 0.45 g, 라우릴 아크릴레이트(LA, Sigma Aldrich) 1.10 g, 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA, Sigma Aldrich) 0.08 g 을 혼합하고, 분산제 (MD-1000, Otsuka Chemical) 0.01 g 를 교반 및 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물에 분산시킨다. 그런 다음 산란 비드(CR-67, Ishihara Sangyo) 0.17 g 을 초음파 처리하고 지르코늄 비드로 밀링하여 얻어진 혼합물과 혼합한다. 1.53 g 의 고체 QM 을 함유하는 16.0 ml 의 녹색 Cd-free QM 톨루엔 용액 (WO 2014/162208 및/또는 US 9,343,301BB에 기재된 바와 같이 제조된 녹색 발광 QD, "녹색 QD@네이티브"로 표기됨) 을 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하고, 톨루엔을 저압하에 40℃에서 증발시킨다. 마지막으로, 작업예 2에 따라 제조된 화합물 (2) 0.61 g, 광개시제 (Omnirad 819, IGM RESINS BV) 0.03g 및 안정화제 (Irganox1010, BASF) 0.03 g 을 교반 및 초음파 처리하여 얻어진 혼합물과 혼합한다.
비교예 2 - 녹색 Cd-free QM 38.1중량%를 사용하는 단량체 혼합물 잉크의 제조
4-tert-부틸시클로헥실 아크릴레이트(TBCH, BASF) 0.61 g, 라우릴 아크릴레이트(LA, Sigma Aldrich) 1.51 g, 및 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트(TMPTA, Sigma Aldrich) 0.11 g 을 혼합하고, 분산제 (MD-1000, Otsuka Chemical) 0.01 g 를 교반 및 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물에 분산시킨다. 그런 다음 산란 비드(CR-67, Ishihara Sangyo) 0.17 g 을 초음파 처리하고 지르코늄 비드로 밀링하여 얻어진 혼합물과 혼합한다. 1.53 g 의 고체 QM 을 함유하는 16.0 ml 의 녹색 Cd-free QM 톨루엔 용액 (WO 2014/162208 및/또는 US 9,343,301BB에 기재된 바와 같이 제조된 녹색 발광 QD, "녹색 QD@네이티브"로 표기됨) 을 초음파 처리에 의해 얻어진 혼합물과 혼합하고, 톨루엔을 저압하에 40℃에서 증발시킨다. 마지막으로, 광개시제 (Omnirad 819, IGM RESINS BV) 0.03g 및 안정화제 (Irganox1010, BASF) 0.03 g 을 교반 및 초음파 처리하여 얻어진 혼합물과 혼합한다.
작업예 11 및 12 및 비교예 1 및 2에 따라 제조된 단량체 혼합물 잉크의 조성을 하기 표 4에 나타내었다.
작업예 13 - 광학 측정
필름 제조: 작업예 11 및 12 및 비교예 1 및 2에서 얻은 각각의 단량체 혼합물 잉크를 실런트로 유리 기판 사이에 끼워져 있는 셀에 모세관 주입에 의해 주입하여 약 15㎛의 두께를 갖는 각각의 필름을 형성하였다. 단량체의 중합은 불활성 조건 (N2) 하에 200초 동안 UV 광 (365nm (i-line) 에서의 3.9 mW/cm2) 으로 조사하여 수행된다.
광학 측정:
제조된 필름의 외부 양자 효율은 대역 통과 필터 (CWL:450nm/FWHM:10nm) 가 있는 할로겐 램프(LUMOLUX fuse optik), 적분구 (ISP-50-8-R, Ocean Optics) 및 분광계(USB-4000, Ocean Optics) 를 포함하는 EQE 측정 시스템으로 측정된다.
제조된 필름의 방출 스펙트럼은 광섬유를 통해 필름의 유리 측면에 조명된 450nm의 청색 여기광에 의해 측정된다. 조명 영역의 직경은 약 5mm 이다. 필름 기판의 크기는 적분구의 포트보다 더 크다. QD 필름으로부터의 녹색 방출 광과 흡수되지 않은 청색 여기광은 적분구로 들어온다. 적분된 광은 광섬유를 통해 분광계로 전송된다.
작업예 11 및 12 및 비교예 1 및 2에서 얻은 단량체 혼합 잉크를 이용하여 제조된 양자 재료 함유 필름의 광학 측정 결과를 도 1 및 도 2에 나타내었다.
실험 결과:
표 2 및 3에 제시된 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 모든 실험에서 적색 또는 녹색 QD의 양자 수율은 필름 UV 경화 후 크게 떨어지지 않는다(특정 경우에는 QY가 경화 후 심지어 더 높음). 다른 한편, 표 3에 제시된 결과는 경화 필름의 가열(가열 1일후)에 양자 수율의 저하가 관찰되는 것을 나타낸다. 그러나, 양자 수율의 저하가 네이티브 리간드를 갖는 QD의 경우 매우 현저하지만, 본 발명에 따른 QD의 경우, 즉 본 명세서에 정의된 바처럼 이작용성 아크릴레이트계 화합물 (여기서, 티올-아크릴레이트 화합물(1) 또는 (2)) 과 리간드 교환 후에, 저하가 크게 감소 (즉 QY 안정성이 증가) 되고, 이는 본 발명에 따른 QD의 열적 안정성 (즉, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 이작용성 아크릴레이트계 화합물과 리간드 교환 후) 이 현저히 증가됨을 나타낸다. 구체적으로, 표 3의 작업예 4 및 5에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 이작용성 아크릴레이트계 리간드는 TBCH/LA/TMPTA-함유 잉크 포뮬레이션 (포뮬레이션 1) 뿐만 아니라 IBOA-함유 잉크 포뮬레이션 (포뮬레이션 2) 에서 적색 QD의 더 높은 안정성에 기여할 수 있다. 또한, 작업예 7에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 이작용성 아크릴레이트계 리간드는 TBCH/LA/TMPTA 포뮬레이션 (포뮬레이션 1) 에서 가열 1주일 후에도 녹색 QD (“녹색 QD@리간드#2 세척 없음”) 의 더 높은 안정성에 기여할 수 있다. 작업예 7 및 8 그리고 9 및 10으로부터의 실험 결과의 비교는 또한 더 높은 안정성이, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 이작용성 아크릴레이트계 화합물 (여기서, 티올-아크릴레이트 화합물 (2)) 이 QD-함유 잉크 포뮬레이션에 직접 첨가되는 첨가제로서 본 발명에 따라 사용되는 그러한 경우에, 또한 얻어진다는 것을 드러낸다.
도 1은 작업예 11 및 12 및 비교예 1 및 2에서 제조된 잉크를 사용하여 작업예 13에서 얻은 QD 함유 필름의 외부 양자 효율 (EQE) 변화를 나타내는 EQE/% 도면이다.
도 2는 작업예 11 및 12 및 비교예 1 및 2에서 제조된 잉크를 사용하여 작업예 13에서 얻은 QD 함유 필름의 최대 강도의 시프트를 나타내는 파장에 따른 정규화된 강도의 방출 스펙트럼이다.
도 1및 2에 제시된 측정 결과로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 명세서에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 이작용성 중합성 아크릴레이트계 화합물 (여기서, 티올-아크릴레이트 화합물(2)) 은 QD-함유 잉크 포뮬레이션 (작업예 11 및 12) 에 직접 첨가되는 첨가제로서 본 발명에 따라 사용될 때, 이러한 화합물을 함유하지 않는 잉크 포뮬레이션 (비교예 1 및 2) 에 비해 1 내지 2% 만큼의 EQE 증가 및 파장에서 1 내지 2nm 만큼의 적색 시프트 감소가 달성된다.
작업예 14 -
단량체 혼합물 잉크의 제조
화합물 2의 1.5, 3, 7.5, 15, 25 및 25 wt.% 를 첨가제로 사용한 것을 제외하고는 작업예 11의 섹션에 기재된 바와 동일한 방법으로 단량체 혼합물 잉크를 제조한다. 비교예로서, 화합물 2가 없는 단량체 혼합물 잉크 (0 중량%) 도 제조하였다.
EQE 측정은 실시예 13에서 설명한 것과 동일한 방식으로 수행된다.
표 5 은 EQE 측정 결과를 나타낸다.
Claims (20)
- 코어, 선택적으로 하나 이상의 쉘 층, 및 하기 화학식 (I) 에 의해 표현되는 화합물을 포함하는 반도체 발광 나노입자로서,
,
식중
o 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
이며, 여기서 n = 0 또는 1;
Y 는 O, N, S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (위에 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
바람직하게
이고;
, 바람직하게
이고;
여기서 점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이고;
Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타내는, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항에 있어서,
화학식 (I) 중
이고,
여기서 Y는 위에서 정의한 바와 같은, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
화학식 (I) 중
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
Ar1, A3 및 M1 은 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I) 중
이고,
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
Y, Ar1, A3 및 M1 은 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I) 중
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택되고,
바람직하게이고;
, 바람직하게
이고,
m, l 및 Ra 는 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I) 중
이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택되고,
바람직하게이고;
, 바람직하게는
이고;
X1 는, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -OC(S)SM1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 선택되고;
m, l, Y, Ra, Ar1, A3 및 M1 은 제 1 항에 정의된 바와 같은, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (III) 의 화합물을 나타내고
,
식중 발생하는 기호는 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고, Z 는 N 또는 O 인, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b) 의 화합물을 나타내고
식중 발생하는 기호 및 인덱스는 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같고 j는 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12의 정수인, 반도체 발광 나노입자. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (IV-1) 내지 (IV-6) 및 (V-1) 내지 (V-6) 중 하나의 화합물을 나타내고
식중 발생하는 기호 및 인덱스는 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 정의된 의미를 같고 인덱스 g 및 f 는 동일하거나 상이하게 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12의 정수인, 반도체 발광 나노입자. - 일반식 (III) 으로 표시되는 화합물로서,
식중
Y 는 O, N 또는 S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
Z 는 O 또는 N 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (위에 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
바람직하게
이고;
, 바람직하게
이고;
점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타내는, 화합물. - 제 10 항에 있어서,
하기 화학식 (IV), (V-a) 또는 (V-b) 중 하나의 화합물이고,
식 중 j 는 1 내지 40, 바람직하게는 3 내지 24, 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수인, 화합물. - 조성물로서,
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 나노입자,
및 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료
를 포함하는, 조성물. - 조성물로서,
적어도 코어, 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 하기 화학식 (I) 로 표시되는 화합물,
,
[식중
o 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
이며, 여기서 n = 0 또는 1;
Y 는 O, N, S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (위에 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
여기서,
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
바람직하게
이고;
, 바람직하게
이고;
점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이고;
Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다];
및 유기 발광 재료, 무기 발광 재료, 전하 수송 재료, 호스트 또는 매트릭스 재료, 광학적으로 투명 중합체, 항산화제 또는 안정화제, 라디칼 켄처(radical quencher), 광 개시제 또는 중합 개시제, 습윤 및 분산제, 산란입자, 반사율 조정 재료, 현상제 용해 촉진제, 스컴 제거제, 접착 증진제, 중합 억제제, 소포제, 계면활성제 및 증감제로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 추가 기능성 재료
를 포함하는, 조성물. - 제 13 항에 있어서,
화학식 (I) 의 화합물은 하기 화학식 (III) 의 화합물을 나타내고
,
식중 Z 는 N 또는 O 인, 조성물. - 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
적어도 하나의 추가 기능성 재료는 호스트 또는 매트릭스 재료이며, 바람직하게는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 중합체로부터 선택되는, 조성물. - 포뮬레이션으로서,
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 나노입자, 또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물,
및 에스테르 이를테면 PGMEA (propylene glycol methyl ether acetate), 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 에틸렌 카보네이트, 메톡시 프로필 아세테이트; 케톤, 이를테면 메틸 에틸 케톤 (MEK), 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논; 글리콜, 이를테면 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 헥실렌 글리콜; 에테르, 이를테면 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 알코올 이를테면 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 부탄올; 또는 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 디클로로메탄 및 헵탄과 같은 방향족, 할로겐화 및 지방족 탄화수소로 이루어지는 군으로부터 바람직하게 선택되는, 적어도 하나의 용매
를 포함하는, 포뮬레이션. - 전자 디바이스, 광학 디바이스 또는 생의학 디바이스에서의 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 나노입자 또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물, 또는 제 16 항에 따른 포뮬레이션의 용도.
- 광학 매체로서,
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 나노입자, 또는 제 10 항 또는 제 11 항에 따른 화합물, 또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물, 또는 제 16 항에 따른 포뮬레이션을 포함하는, 광학 매체. - 광학 디바이스로서,
제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 따른 나노입자, 또는 제 10 항 또는 제 11 항에 따른 화합물, 또는 제 12 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 따른 조성물, 또는 제 16 항에 따른 포뮬레이션, 또는 제 18 항에 따른 상기 광학 매체를 포함하는, 광학 디바이스. - 하기 단계 a) 내지 c)를 포함하는 제 19 항에 따른 광학 디바이스의 제조 방법:
a) 적어도 코어 및 선택적으로 하나 이상의 쉘 층을 갖는 반도체 발광 나노입자, 적어도 하나의 추가 기능성 재료, 아래에 정의된 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 및 선택적으로 적어도 하나의 용매를 혼합하여 혼합물을 제조하는 단계;
b) 상기 혼합물을 기판 상에 제공하는 단계;
c) 얻어진 상기 혼합물에 300 내지 650nm 범위, 바람직하게는 320 내지 520 nm, 더욱 바람직하게는 350 nm 내지 500nm, 더욱 더 바람직하게는 360nm 내지 470nm 범위의 피크 광 파장을 갖는 광 조사를 행하는 단계;
,
[식중
o 는 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 이고;
R1 은 H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
R2, R3 는, 서로 독립적으로, H, D, CN, 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 이고;
이며, 여기서 n = 0 또는 1;
Y 는 O, N, S, 바람직하게 O 또는 N 이고;
A2 는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 2 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐기 또는 알키닐기; 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (위에 언급된 기 각각에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I 에 의해 대체될 수도 있고 여기서 둘 이상의 인접한 치환기 Ra 는 선택적으로 서로 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템을 형성할 수도 있음) 이고;
L 은 1 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기; 2 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 4 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐렌 또는 알키닐렌 기; 또는 3 내지 40개의 탄소 원자, 바람직하게는 4 내지 24개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 5 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 분지형 알케닐렌 기 또는 알키닐렌 기 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 각각 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴렌 기 또는 헤테로아릴렌 기, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 아르알킬렌기, 헤테로아르알킬렌기, 알킬아릴렌기 또는 알킬헤테로아릴렌기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 또는 하기 화학식 (II) 로 표시되는 기로부터 선택된 2가 기이고
식중
m 은 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 25, 더 바람직하게는 2 내지 20, 그리고 더욱 바람직하게는 4 내지 12 의 정수이고;
l 은 1 내지 25, 바람직하게는 1 내지 20, 더 바람직하게는 1 내지 12, 그리고 더욱 바람직하게는 1 내지 8 의 정수이고;
, 바람직하게
이고;
, 바람직하게
이고;
점선은 화합물의 나머지 부분에 대한 결합을 나타내고 기호는 기 L1 과 L2 사이의 결합을 표시하고, 여기서 L1 및 L2 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 여기서 L1 및 L2 의 하나 이상의 CH2 기는 -RaC=CRa-, -C≡C-, Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, , NRa, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 L1 및 L2 에서 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있고;
X1 은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, -COOM1, -PO(OH)(OM1), -PO(OM1)2, -OC(S)SM1, -NH2, -NHRa, -N(Ra)2, -SO3M1, -SM1, -Ar1-SM1, -OCO-A3-SM1, -COO-A3-SM1, -NCO-A3-SM1, SiORa, 또는 -N(CS2 M1)2 로부터 바람직하게 선택되는 앵커 기이고;
Ar1 은 5 내지 40개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 로 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
A3 는 1 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 1 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 1 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬렌 기; 3 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 3 내지 25 개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 3 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬렌 기 (이들 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 CH2 기는 Si(Ra)2, Ge(Ra)2, Sn(Ra)2, C=O, C=S, C=Se, C=NRa, P(=O)(Ra), SO, SO2, -O-, NRa, -C(=O)O-, 또는 -C(=O)NRa- 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음); 5 내지 25개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18개의 방향족 고리 원자, 더욱 바람직하게는 5 내지 12개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들의 각각은 하나 이상의 기 Ra 에 의해 치환될 수도 있고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템의 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN, NO2 에 의해 대체될 수도 있음) 으로부터 선택된 2가 기이고;
M1 은 수소 원자, 또는 ½ Mg2+ , ½ Cu2+, ½ Zn2+, ½ Pb2+, ½ Sn2+, ½ Cd2+, ⅓ Bi3+ 또는 ¼ Sn4+ 로부터 선택된 금속 양이온, 바람직하게는 수소 원자, ½ Mg2+ , ½ Cu2+, 또는 ½ Zn2+, 보다 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다].
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