KR20220055202A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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Abstract

The present invention provides a novel compound capable of improving luminous efficiency, stability and lifespan of an element, an organic electric element using the same, and an electronic device thereof. By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage and high heat resistance of the element can be achieved, and the color purity and lifespan of the element can be greatly improved.

Description

유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}A compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.A material used as an organic layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their function.

유기전기발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 하는 상황이다. 효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.Lifespan and efficiency are the most problematic for organic light emitting diodes, and as displays become larger, these problems of efficiency and lifespan must be resolved. Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage is relatively decreased. It shows a tendency to increase the lifespan.

하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.However, the efficiency cannot be maximized by simply improving the organic material layer. This is because, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined, a long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.

또한, 최근 유기전기발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.In addition, in order to solve the light emitting problem in the hole transport layer in recent organic electroluminescent devices, a light emitting auxiliary layer must exist between the hole transport layer and the light emitting layer. It is time for layer development.

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.In general, electrons are transferred from the electron transport layer to the emission layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the emission layer, and excitons are generated by recombination.

하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, most materials used for the hole transport layer have a low T1 value because they have to have a low HOMO value. As a result, excitons generated in the emission layer are transferred to the hole transport layer, resulting in charge unbalance in the emission layer. This results in light emission at the hole transport layer interface.

정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층의 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted at the hole transport layer interface, the color purity and efficiency of the organic electric device are lowered, and the lifespan is shortened. Therefore, it is urgently required to develop a light emitting auxiliary layer having a high T1 value and having a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer.

한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.On the other hand, while delaying the penetration and diffusion of metal oxide from the anode electrode (ITO) into the organic layer, which is one of the causes of shortening the lifespan of the organic electric device, stable characteristics against Joule heating generated during device driving, that is, high glass transition There is a need for development of a hole injection layer material having a temperature. The low glass transition temperature of the hole transport layer material has a characteristic of lowering the uniformity of the thin film surface when driving the device, which is reported to have a significant effect on the device lifespan. In addition, OLED devices are mainly formed by a deposition method, and there is a need to develop a material that can withstand a long time during deposition, that is, a material with strong heat resistance.

즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.That is, in order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of an organic electric device, the material constituting the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting auxiliary layer material, etc. is stable and efficient. Supported by materials should be preceded, but the development of stable and efficient organic layer materials for organic electric devices has not yet been sufficiently developed. Accordingly, the development of new materials continues to be demanded.

상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위해 본 발명은, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.In order to solve the problems of the above background art, the present invention has revealed a compound having a novel structure, and the fact that when this compound is applied to an organic electric device, the luminous efficiency, stability and lifespan of the device can be greatly improved revealed

이에 본 발명은 신규한 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel compound, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

화학식 1 Formula 1

Figure pat00001
Figure pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device comprising the compound represented by Formula 1 and an electronic device thereof.

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압 및 고내열성을 달성할 수 있으며, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the present invention, high luminous efficiency, low driving voltage and high heat resistance of the device can be achieved, and color purity and lifespan of the device can be greatly improved.

도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
4 shows a chemical formula according to an aspect of the present invention.

이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, it will be described in detail with reference to embodiments of the present invention. In describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the gist of the present invention, the detailed description thereof will be omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In addition, in describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), (b), etc. may be used. These terms are only for distinguishing the elements from other elements, and the essence, order, or order of the elements are not limited by the terms. When it is described that a component is “connected”, “coupled” or “connected” to another component, the component may be directly connected or connected to the other component, but another component is between each component. It should be understood that elements may be “connected,” “coupled,” or “connected.”

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다:As used in this specification and the appended claims, unless otherwise indicated, the following terms have the following meanings:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.As used herein, the term “halo” or “halogen” refers to fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I), unless otherwise specified.

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.The term "alkyl" or "alkyl group" as used herein, unless otherwise specified, has a single bond of 1 to 60 carbon atoms, a straight chain alkyl group, a branched chain alkyl group, a cycloalkyl (alicyclic) group, an alkyl-substituted cyclo means a radical of saturated aliphatic functional groups including alkyl groups and cycloalkyl-substituted alkyl groups.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the terms "alkenyl group", "alkenyl group" or "alkynyl group" have a double or triple bond of 2 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, and include a straight or branched chain group, , but not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term “cycloalkyl” refers to an alkyl forming a ring having 3 to 60 carbon atoms, unless otherwise specified, and is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "alkoxyl group", "alkoxy group", or "alkyloxy group" refers to an alkyl group to which an oxygen radical is attached, and has 1 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, and is limited thereto. it is not

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term “aryloxyl group” or “aryloxy group” refers to an aryl group to which an oxygen radical is attached, and has 6 to 60 carbon atoms unless otherwise specified, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or multiple ring aromatic, and includes an aromatic ring formed by a neighboring substituent joining or participating in a reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirofluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix “aryl” or “ar” refers to a radical substituted with an aryl group. For example, an arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, an arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the number of carbon atoms described herein.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, when prefixes are named consecutively, it is meant that the substituents are listed in the order listed first. For example, an arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, an alkoxylcarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and an arylcarbonylalkenyl group means an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group and wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group" used in the present invention, unless otherwise specified, contains one or more heteroatoms, has 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings, and includes a heteroaliphatic ring and a hetero aromatic rings. It may be formed by combining adjacent functional groups.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term “heteroatom” refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified.

또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. In addition, the "heterocyclic group" may include a ring containing SO 2 instead of carbon forming the ring. For example, "heterocyclic group" includes the following compounds.

Figure pat00002
Figure pat00002

본 발명에 사용된 용어 "플루오렌일기" 또는 "플루오렌일렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가 또는 2가 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기" 또는 "치환된 플루오렌일렌기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.As used herein, the term "fluorenyl group" or "fluorenylene group" means a monovalent or divalent functional group in which R, R' and R" are all hydrogen in the following structures, respectively, unless otherwise specified, " A substituted fluorenyl group" or "substituted fluorenylene group" means that at least one of the substituents R, R', and R" is a substituent other than hydrogen, and R and R' are bonded to each other to It includes the case of forming a compound as a spy together.

Figure pat00003
Figure pat00003

본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결(spiro union)'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.The term "spiro compound" used in the present invention has a 'spiro union', and the spiro linkage means a connection formed by sharing only one atom in two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and they are respectively 'monospiro-', 'dispiro-', 'trispiro-', depending on the number of spiro atoms in a compound. ' It's called a compound.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise specified, as used herein, the term "aliphatic" refers to an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms, and "aliphatic ring" refers to an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" as used herein refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms, an aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocycle having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof, It contains saturated or unsaturated rings.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other heterocompounds or heteroradicals other than the above-mentioned heterocompounds include one or more heteroatoms, but are not limited thereto.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.In addition, unless otherwise explicitly stated, in the term "substituted or unsubstituted" used in the present invention, "substitution" means deuterium, halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C 20 Alkoxyl group, C 1 ~ C 20 Alkylamine group, C 1 ~ C 20 Alkylthiophene group, C 6 ~ C 20 Arylthiophene group, C 2 ~ C 20 Alkenyl group, C 2 ~ C 20 alkynyl group, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, C 6 ~ C 20 aryl group substituted with deuterium, C 8 ~ C 20 arylalkenyl group, silane group, boron It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a group, a germanium group, and a C 2 ~ C 20 heterocyclic group, but is not limited to these substituents.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of the substituent by the exponent definition of the following formula.

Figure pat00004
Figure pat00004

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, and when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one carbon of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 Each is bonded as follows, wherein R 1 may be the same or different from each other, and when a is an integer of 4 to 6, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, while the hydrogen bonded to the carbon forming the benzene ring is omitted.

Figure pat00005
Figure pat00005

본 발명에 사용된 용어 "미존재"는 다른 설명이 없는 한 결합되어 있지 않은 것을 의미한다.As used herein, the term “non-existent” means not combined unless otherwise specified.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention and an organic electric device including the same will be described.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

화학식 1 화학식 4 Formula 1 Formula 4

Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00006
Figure pat00007

상기 화학식 1 및 화학식 4에서, 각 기호는 하기와 같이 정의될 수 있다.In Formulas 1 and 4, each symbol may be defined as follows.

1) R1, R2, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; 및 상기 화학식 4로 표시되는 치환기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 R1끼리, 혹은 복수의 R2끼리, 혹은 복수의 R3끼리, 혹은 복수의 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.1) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 3 ~ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; C 6 ~ C 60 Aryloxy group; and a substituent represented by Formula 4; or a plurality of adjacent R 1 , or a plurality of R 2 , or a plurality of R 3 , or a plurality of R 4 are bonded to each other to form a ring can be formed

R1, R2, R3 및 R4는 아릴기일 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an aryl group, preferably a C 6 -C 30 aryl group, more preferably a C 6 -C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl and the like.

R1, R2, R3 및 R4는 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, and exemplarily pyrazine , thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothieno pyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

R1, R2, R3 및 R4는 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a fused ring group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably C 3 ~ C It may be a fused ring group of a 24 aliphatic ring and a C 6 ~ C 24 aromatic ring.

R1, R2, R3 및 R4는 플루오렌일기인 경우, 바람직하게는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌일기, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are a fluorenyl group, preferably 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9,9' - It may be spirobifluorene or the like.

R1, R2, R3 및 R4는 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkyl group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkyl group.

R1, R2, R3 및 R4는 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알켄일기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkenyl group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkenyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkenyl group.

R1, R2, R3 및 R4는 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킨일기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkynyl group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkynyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkynyl group.

R1, R2, R3 및 R4는 알콕시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an alkoxy group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkoxy group, and more preferably a C 1 to C 24 alkoxy group.

R1, R2, R3 및 R4는 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 아릴옥시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 아릴옥시기일 수 있다.When R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are an aryloxy group, they may be preferably a C 1 to C 30 aryloxy group, and more preferably a C 1 to C 24 aryloxy group.

2) X 및 Y는 서로 독립적으로 단일결합, O, S 또는 CRaRb이고, 단, X 및 Y가 동시에 단일결합인 경우는 제외한다.2) X and Y are each independently a single bond, O, S or CR a R b , except when X and Y are both single bonds.

3) Z는 단일결합, O, S 또는 NRc이고, 단, Z는 a 또는 b와 결합하며, *는 a 또는 b와 결합되는 위치를 나타낸다.3) Z is a single bond, O, S or NR c , with the proviso that Z is bonded to a or b, and * represents a position bonded to a or b.

4) 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 독립적으로 수소; 중수소; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있다.4) the R a , R b and R c are each independently hydrogen; heavy hydrogen; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; C 6 ~ C 60 Aryloxy group; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ~ C 60 aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; or R a and R b may be bonded to each other to form a spiro ring.

Ra, Rb 및 Rc는 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알켄일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알켄일기일 수 있다.When R a , R b and R c are an alkenyl group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkenyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkenyl group.

Ra, Rb 및 Rc는 알킨일기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킨일기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킨일기일 수 있다.When R a , R b and R c are an alkynyl group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkynyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkynyl group.

Ra, Rb 및 Rc는 알콕시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알콕시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알콕시기일 수 있다.When R a , R b and R c are an alkoxy group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkoxy group, and more preferably a C 1 to C 24 alkoxy group.

Ra, Rb 및 Rc는 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 아릴옥시기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 아릴옥시기일 수 있다.When R a , R b and R c are an aryloxy group, they may be preferably a C 1 to C 30 aryloxy group, and more preferably a C 1 to C 24 aryloxy group.

Ra, Rb 및 Rc는 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C30의 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 C1~C24의 알킬기일 수 있다.When R a , R b and R c are an alkyl group, they may be preferably a C 1 to C 30 alkyl group, and more preferably a C 1 to C 24 alkyl group.

Ra, Rb 및 Rc는 아릴기일 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C25의 아릴기, 예컨대 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When R a , R b and R c are an aryl group, preferably a C 6 -C 30 aryl group, more preferably a C 6 -C 25 aryl group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. can

Ra, Rb 및 Rc는 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When R a , R b and R c are a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene , pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido [5,4-b] indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

Ra, Rb 및 Rc는 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.When R a , R b and R c are a fused cyclic group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 aliphatic group It may be a fused ring group of a ring and a C 6 ~ C 24 aromatic ring.

5) m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이며, 단, m이 0인 경우 Y가 미존재하고, n이 0인 경우 X가 미존재한다.5) m and n are each independently 0 or 1, with the proviso that when m is 0, Y does not exist, and when n is 0, X does not exist.

6) L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 L끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.6) L is a single bond; C 6 ~ C 60 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ~ C 60 An aliphatic ring group; selected from the group consisting of, or a plurality of adjacent L groups may be bonded to each other to form a ring.

L이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C24의 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.When L is an arylene group, it may be preferably a C 6 ~ C 30 arylene group, more preferably a C 6 ~ C 24 arylene group, for example, phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. .

L이 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.When L is a heterocyclic group, it is preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, illustratively pyrazine, thiophene, pyridine, pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuropyrimidine, pheno thiazine, phenylphenothiazine, and the like.

L이 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리기일 수 있다.When L is an aliphatic cyclic group, it may be preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 aliphatic ring group.

7) Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.7) Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ~ C 60 aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; is selected from the group consisting of.

Ar1 및 Ar2는 아릴기인 경우, C6~C30의 아릴기인 것이 바람직하며, 가장 바람직하게는 C6~C25의 아릴기일 수 있으며, 예시적으로 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 터페닐 등일 수 있다.Ar 1 and Ar 2 are an aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, most preferably a C 6 ~ C 25 aryl group, for example, phenyl, biphenyl, naphthyl, phenanthrene , terphenyl, and the like.

Ar1 및 Ar2는 헤테로고리기일 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C24의 헤테로고리기일 수 있으며, 예시적으로 피라진, 싸이오펜, 피리딘, 피리미도인돌, 5-페닐-5H-피리미도[5,4-b]인돌, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 카바졸, 다이벤조퀴나졸, 다이벤조퓨란, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 페노싸이아진, 페닐페노싸이아진 등일 수 있다.Ar 1 and Ar 2 may be a heterocyclic group, preferably a C 2 ~ C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 ~ C 24 heterocyclic group, for example, pyrazine, thiophene, pyridine, Pyrimidoindole, 5-phenyl-5H-pyrimido[5,4-b]indole, quinazoline, benzoquinazoline, carbazole, dibenzoquinazole, dibenzofuran, benzothienopyrimidine, benzofuro pyrimidine, phenothiazine, phenylphenothiazine, and the like.

Ar1 및 Ar2는 융합고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기, 더욱 바람직하게는 C3~C24의 지방족고리와 C6~C24의 방향족고리의 융합고리기일 수 있다.Ar 1 and Ar 2 are a fused ring group, preferably a C 3 ~ C 30 aliphatic ring and a C 6 ~ C 30 aromatic ring fused ring group, more preferably a C 3 ~ C 24 aliphatic ring and C It may be a fused ring group of an aromatic ring of 6 ~ C 24 .

8) e는 i) X 및 Y가 모두 존재할 경우 0 내지 3의 정수이며, ii) X 또는 Y가 미존재할 경우 0 내지 4의 정수이고, iii) X 및 Y가 모두 미존재할 경우 0 내지 5의 정수이다.8) e is i) an integer from 0 to 3 when both X and Y are present, ii) an integer from 0 to 4 when X or Y is not present, and iii) 0 to 5 when both X and Y are absent. is an integer

9) f는 i) X 및 Y가 모두 존재할 경우 0 내지 2의 정수이고, ii) X 또는 Y가 미존재할 경우 0 내지 3의 정수이며, iii) X 및 Y가 모두 미존재할 경우 0 내지 4의 정수이다.9) f is i) an integer from 0 to 2 when both X and Y are present, ii) an integer from 0 to 3 when X or Y is not present, and iii) 0 to 4 when both X and Y are absent. is an integer

10) g 및 h는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.10) g and h are each independently an integer from 0 to 4.

11)

Figure pat00008
은 치환되는 위치를 나타낸다.11)
Figure pat00008
indicates the position to be substituted.

12) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕시기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; C8~C20의 아릴알켄일기; 및 상기 화학식 4로 표시되는 치환기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.12) wherein the aryl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, aliphatic ring group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; siloxane group; boron group; germanium group; cyano group; nitro group; C 1 ~ C 20 Alkylthio group; C 1 ~ C 20 Alkoxy group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 2 ~ C 20 Alkynyl group; C 6 ~ C 20 Aryl group; C 6 ~ C 20 Aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ~ C 20 A heterocyclic group; C 3 ~ C 20 Cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 Arylalkyl group; C 8 ~ C 20 Aryl alkenyl group; and a substituent represented by Formula 4; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may be combined with each other to form a ring, where 'ring' means C 3 ~ C 60 aliphatic A ring or a C 6 ~ C 60 aromatic ring or C 2 ~ C 60 heterocyclic ring or a fused ring consisting of a combination thereof, including a saturated or unsaturated ring.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by any one of Formulas 1-1 to 1-4 below.

화학식 1-1 화학식 1-2 Formula 1-1 Formula 1-2

Figure pat00009
Figure pat00009

화학식 1-3 화학식 1-4 Formula 1-3 Formula 1-4

Figure pat00010
Figure pat00010

{상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 에서,{In Formulas 1-1 to 1-4,

1) R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, Y, m, n, Rc 및 *는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하며,1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, Y, m, n, R c and * are the same as defined in Formula 1 above,

2) R1', R2', R3' 및 R4'은 상기 화학식 1의 R1의 정의와 동일하고, 단, R1', R2', R3' 및 R4' 중 적어도 어느 하나는 상기 화학식 4로 표시되는 치환기이다.}2) R 1 ', R 2 ', R 3 ', and R 4 ' are the same as defined for R 1 in Formula 1, provided that at least any one of R 1 ', R 2 ', R 3 ', and R 4 ' One is a substituent represented by Formula 4 above.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 2-1 or Formula 2-2.

화학식 2-1 화학식 2-2 Formula 2-1 Formula 2-2

Figure pat00011
Figure pat00011

{상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, Y, Z 및 *는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.}{In Formulas 2-1 and 2-2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, Y, Z and * are the same as defined in Formula 1 above. .}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by the following Formula 3-1 or Formula 3-2.

화학식 3-1 화학식 3-2 Formula 3-1 Formula 3-2

Figure pat00012
Figure pat00012

{상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, Y, Z, m 및 n은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 동일하다.}{In Formulas 3-1 and 3-2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, Y, Z, m and n are as defined in Formula 1 above. same.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 4의 Ar1 및 Ar2가 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which Ar 1 and Ar 2 of Formula 4 are represented by Formula 4-1 below.

화학식 4-1 Formula 4-1

Figure pat00013
Figure pat00013

{상기 화학식 4-1에서,{In Formula 4-1,

1) L'은 상기 화학식 4의 L의 정의와 동일하며,1) L' is the same as the definition of L in Formula 4,

2) W는 O 또는 S이고,2) W is O or S;

3) R5, R6, R7 및 R8은 상기 화학식 1의 R1의 정의와 동일하며,3) R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as those of R 1 in Formula 1 above,

4) i는 0 내지 3의 정수이고, j 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, k는 0 내지 5의 정수이고,4) i is an integer from 0 to 3, j and l are each independently an integer from 0 to 4, k is an integer from 0 to 5,

5)

Figure pat00014
은 치환되는 위치를 나타낸다.}5)
Figure pat00014
indicates the position to be substituted.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 4-1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 4-1 is represented by any one of Formulas 5-1 to 5-4 below.

화학식 5-1 화학식 5-2 Formula 5-1 Formula 5-2

Figure pat00015
Figure pat00015

화학식 5-3 화학식 5-4 Formula 5-3 Formula 5-4

Figure pat00016
Figure pat00016

{상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-4에서, L', W, R5, R6, R7, R8, i, j, k, l 및

Figure pat00017
은 상기 화학식 4-1에서 정의된 바와 동일하다.}{In Formulas 5-1 to 5-4, L', W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , i, j, k, l and
Figure pat00017
is the same as defined in Formula 4-1 above.}

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 나타낸 화합물이 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 제공한다.In addition, the present invention provides a compound in which the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas.

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

Figure pat00024
Figure pat00024

Figure pat00025
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Figure pat00026
Figure pat00026

Figure pat00027
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Figure pat00028
Figure pat00028

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

Figure pat00031
Figure pat00031

Figure pat00032
Figure pat00032

Figure pat00033
Figure pat00033

Figure pat00034
Figure pat00034

Figure pat00035
Figure pat00035

Figure pat00036
Figure pat00036

Figure pat00037
Figure pat00037

Figure pat00038
Figure pat00038

도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 제 1전극(110), 제 2전극(170) 및 제 1전극(110)과 제 2전극(170) 사이에 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(110)은 애노드 또는 양극이고, 제 2전극(170)은 캐소드 또는 음극일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.Referring to FIG. 1 , the organic electric device 100 according to the present invention includes a first electrode 110 , a second electrode 170 , and between the first electrode 110 and the second electrode 170 by Chemical Formula 1 An organic material layer including a single compound or two or more compounds represented by In this case, the first electrode 110 may be an anode or an anode, and the second electrode 170 may be a cathode or a cathode, and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(110) 상에 순차적으로 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(140)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공저지층, 전자저지층, 발광보조층(220), 버퍼층(210) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(150) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다. (도 2 참조)The organic material layer may sequentially include a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , and an electron injection layer 160 on the first electrode 110 . In this case, the remaining layers except for the light emitting layer 140 may not be formed. It may further include a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emission auxiliary layer 220 , a buffer layer 210 , and the like, and the electron transport layer 150 and the like may serve as a hole blocking layer. (See Fig. 2)

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 보호층 또는 광효율 개선층(180)을 더 포함할 수 있다. 이러한 광효율 개선층은 제 1전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면 또는 제 2전극의 양면 중 유기물층과 접하지 않는 면에 형성될 수 있다. 상기 유기물층에 적용되는 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광보조층(220), 전자수송보조층, 전자수송층(150), 전자주입층(160), 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트, 또는 광효율 개선층의 재료로 사용될 수 있을 것이다. 바람직하게는 예컨대, 본 발명의 화학식 1에 따른 화합물은 발광보조층 또는 정공수송층의 재료로 사용될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may further include a protective layer or a light efficiency improving layer 180 . The light efficiency improving layer may be formed on a surface of both surfaces of the first electrode that does not contact the organic material layer or on a surface of both surfaces of the second electrode that does not contact the organic material layer. The compound according to an embodiment of the present invention applied to the organic material layer is a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer 150, an electron injection layer ( 160), a host or dopant of the light emitting layer 140, or a material of the light efficiency improving layer. Preferably, for example, the compound according to Formula 1 of the present invention may be used as a material for a light emitting auxiliary layer or a hole transport layer.

상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다. (도 3 참조)The organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generating layer formed between the two or more stacks. (See Fig. 3)

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, even with the same core, the band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which position the substituent is bonded to, so the selection of the core and the combination of the sub-substituents coupled thereto are also very In particular, when the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined, a long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using a PVD (physical vapor deposition) method. For example, an anode is formed by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate, and the hole injection layer 120, the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and After forming the organic material layer including the electron injection layer 160, it can be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon.

또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되며, 상기 유기물층은 전자수송재료로 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, in the present invention, the organic layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, and a roll-to-roll process, and the organic layer is an electron transporting material containing the compound It provides an organic electric device, characterized in that.

또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.As another specific example, the present invention provides an organic electric device, characterized in that the same or different compounds of the compound represented by Formula 1 are mixed and used in the organic material layer.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광보조층 조성물을 제공하고, 상기 발광보조층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a light-emitting auxiliary layer composition comprising the compound represented by Formula 1, and provides an organic electric device including the light-emitting auxiliary layer.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 조성물을 제공하고, 상기 정공수송층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In addition, the present invention provides a hole transport layer composition comprising the compound represented by Formula 1, and provides an organic electric device including the hole transport layer.

또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치를 제공한다.In addition, the present invention is a display device including the above-described organic electric device; and a controller for driving the display device.

또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자 장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자 장치를 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device, wherein the organic electric device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, and a device for single-color or white lighting. In this case, the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation system, a game machine, various TVs, and various computers.

이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, a synthesis example of the compound represented by Formula 1 of the present invention and a manufacturing example of an organic electric device of the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.

[[ 합성예Synthesis example 1] One]

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final Product)은 하기 반응식 1과 같이 합성되며 이에 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식 1에서, Hal은 I, Br 또는 Cl이다.The compound (Final Product) represented by Formula 1 according to the present invention is synthesized as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto. In Scheme 1 below, Hal is I, Br or Cl.

<반응식 1><Scheme 1>

Figure pat00039
Figure pat00039

Figure pat00040
Figure pat00040

I. Sub-1의 합성I. Synthesis of Sub-1

상기 반응식 1의 Sub-1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식 2에서, Hal은 I, Br 또는 Cl이다.Sub-1 of Scheme 1 is synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto. In Scheme 2 below, Hal is I, Br or Cl.

<반응식 2><Scheme 2>

Figure pat00041
Figure pat00041

Figure pat00042
Figure pat00042

1. Sub-1-1 1. Sub-1-1 합성예Synthesis example

Figure pat00043
Figure pat00043

Figure pat00044
Figure pat00044

(1) Sub-1-1-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-1-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-1-a (50.0 g, 167.3 mmol), Sub-1-1-b (15.1 g, 167.3 mmol), Pd2(dba)3 (4.6 g, 5.0 mmol), P(t-Bu)3 (2.0 g, 10.4 mmol), NaOt-Bu (32.2 g, 334.5 mmol), toluene (836 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 30.9 g을 얻었다. (수율: 70%)Sub-1-1-a (50.0 g, 167.3 mmol), Sub-1-1-b (15.1 g, 167.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (4.6 g, 5.0 mmol), P ( t-Bu) 3 (2.0 g, 10.4 mmol), NaOt-Bu (32.2 g, 334.5 mmol), and toluene (836 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 30.9 g of a product. (Yield: 70%)

(2) Sub-1-1-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1--1-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-1-c (30.0 g, 113.6 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (1136 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (31.4 g, 227.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.63 g, 2.3 mmol)을 첨가하고 환류시킨다. 이후 CHCl3에 녹인 후 물로 씻어준 뒤, 감압하여 용매를 50% 정도 제거하였다. 이후 다시 환류 상태에서 Ethylacetate를 넣어주며 결정화시키고, 상온으로 식힌 뒤 생성된 결정을 여과하였다. 얻어진 고체를 silicagel column 및 재결정하여 생성물 15.0 g을 얻었다. (수율: 72.0%)Sub-1-1-c (30.0 g, 113.6 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (1136 mL), and then K 2 CO 3 (31.4 g, 227.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.63 g, 2.3 mmol) and reflux. After dissolving in CHCl 3 and washing with water, the solvent was removed under reduced pressure by 50%. Thereafter, ethylacetate was added under reflux to crystallize, and after cooling to room temperature, the resulting crystals were filtered. The obtained solid was subjected to silicagel column and recrystallization to obtain 15.0 g of the product. (Yield: 72.0%)

(3) Sub-1-1의 합성(3) Synthesis of Sub-1-1

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-1-d (15.0 g, 81.9 mmol)에 Sub-1-1-e (18.9 g, 81.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 2.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), toluene (409 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 17.1 g을 얻었다. (수율: 80%)Sub-1-e (18.9 g, 81.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 2.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), and toluene (409 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80°C. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 17.1 g of a product. (Yield: 80%)

2. Sub-1-3 2. Sub-1-3 합성예Synthesis example

Figure pat00045
Figure pat00045

Figure pat00046
Figure pat00046

(1) Sub-1-3-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-3-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-3-a (50.0 g, 236.8 mmol), Sub-1-1-b (21.3 g, 236.8 mmol), Pd2(dba)3 (6.5 g, 7.1 mmol), P(t-Bu)3 (2.9 g, 14.2 mmol), NaOt-Bu (45.5 g, 473.7 mmol), toluene (1184 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 38.1 g을 얻었다. (수율: 60%)Sub-1-3-a (50.0 g, 236.8 mmol), Sub-1-1-b (21.3 g, 236.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (6.5 g, 7.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (2.9 g, 14.2 mmol), NaOt-Bu (45.5 g, 473.7 mmol), and toluene (1184 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80°C. to obtain 38.1 g. (Yield: 60%)

(2) Sub-1-3-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-3-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-3-c (30.0 g, 112.0 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (1120 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (31.0 g, 224.1 mmol), Pd(PPh3)4 (2.6 g, 2.2 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 19.4 g을 얻었다. (수율: 75%)Sub-1-3-c (30.0 g, 112.0 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (1120 mL), and then K 2 CO 3 (31.0 g, 224.1 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.6 g, 2.2 mmol) was added, and 19.4 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 75%)

(3) Sub-1-3의 합성(3) Synthesis of Sub-1-3

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-3-d (15.0 g, 64.8 mmol)에 Sub-1-1-e (14.9 g, 64.8 mmol), Pd2(dba)3 (1.8 g, 2.0 mmol), P(t-Bu)3 (0.8 g, 3.9 mmol), NaOt-Bu (12.5 g, 129.7 mmol), toluene (324 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 17.3 g을 얻었다. (수율: 78%)Sub-1-e (14.9 g, 64.8 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.8 g, 2.0 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.8 g, 3.9 mmol), NaOt-Bu (12.5 g, 129.7 mmol), and toluene (324 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80°C to obtain 17.3 of the product. g was obtained. (Yield: 78%)

3. Sub-1-28 3. Sub-1-28 합성예Synthesis example

Figure pat00047
Figure pat00047

Figure pat00048
Figure pat00048

(1) Sub-1-28-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-28-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-28-a (50.0 g, 117.7 mmol), Sub-1-1-b (10.6 g, 117.7 mmol), Pd2(dba)3 (3.2 g, 3.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 7.1 mmol), NaOt-Bu (22.6 g, 235.4 mmol), toluene (589 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 28.0 g을 얻었다. (수율: 61%)Sub-1-28-a (50.0 g, 117.7 mmol), Sub-1-1-b (10.6 g, 117.7 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.2 g, 3.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.4 g, 7.1 mmol), NaOt-Bu (22.6 g, 235.4 mmol), and toluene (589 mL) were added and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80°C. 28.0 g was obtained. (Yield: 61%)

(2) Sub-1-28-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-28-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-28-c (28.0 g, 71.8 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (718 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (19.8 g, 143.6 mmol), Pd(PPh3)4 (1.7 g, 1.4 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 14.2 g을 얻었다. (수율: 75%)Sub-1-28-c (28.0 g, 71.8 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (718 mL), and then K 2 CO 3 (19.8 g, 143.6 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 1.7 g, 1.4 mmol) was added, and 14.2 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 75%)

(3) Sub-1-28-g의 합성(3) Synthesis of Sub-1-28-g

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-1-d (14.0 g, 53.2 mmol)에 Sub-1-28-f (8.6 g, 53.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.5 g, 1.6 mmol), P(t-Bu)3 (0.7 g, 3.2 mmol), NaOt-Bu (10.2 g, 106.4 mmol), toluene (266 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 14.3 g을 얻었다. (수율: 77%)Sub-1-28-f (8.6 g, 53.2 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.5 g, 1.6 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.7 g, 3.2 mmol), NaOt-Bu (10.2 g, 106.4 mmol), and toluene (266 mL) were added and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 above at 80° C. to obtain 14.3 g was obtained. (Yield: 77%)

(4) Sub-1-28의 합성(4) Synthesis of Sub-1-28

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-28-g (14.0 g, 40.2 mmol)에 Sub-1-1-e (9.3 g, 40.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.4 mmol), NaOt-Bu (7.7 g, 80.4 mmol), toluene (201 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 14.8 g을 얻었다. (수율: 80%)To Sub-1-28-g (14.0 g, 40.2 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-e (9.3 g, 40.2 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.1 g, 1.2 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.5 g, 2.4 mmol), NaOt-Bu (7.7 g, 80.4 mmol), and toluene (201 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80°C to obtain 14.8 of the product. g was obtained. (Yield: 80%)

4. Sub-1-32 4. Sub-1-32 합성예Synthesis example

Figure pat00049
Figure pat00049

Figure pat00050
Figure pat00050

(1) Sub-1-32-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-32-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-32-a (50.0 g, 167.3 mmol), Sub-1-1-b (15.1 g, 167.3 mmol), Pd2(dba)3 (4.6 g, 5.0 mmol), P(t-Bu)3 (2.0 g, 10.0 mmol), NaOt-Bu (32.2 g, 334.5 mmol), toluene (836 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 30.5 g을 얻었다. (수율: 69%)Sub-1-32-a (50.0 g, 167.3 mmol), Sub-1-1-b (15.1 g, 167.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (4.6 g, 5.0 mmol), P ( t-Bu) 3 (2.0 g, 10.0 mmol), NaOt-Bu (32.2 g, 334.5 mmol), and toluene (836 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80 ° C. was obtained 30.5 g. (Yield: 69%)

(2) Sub-1-32-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-32-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-32-c (30.0 g, 113.6 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (1136 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (31.4 g, 227.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.63 g, 2.3 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 15.8 g을 얻었다. (수율: 76%)Sub-1-32-c (30.0 g, 113.6 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (1136 mL), and then K 2 CO 3 (31.4 g, 227.2 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.63 g, 2.3 mmol) was added, and 15.8 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 76%)

(3) Sub-1-32-f의 합성(3) Synthesis of Sub-1-32-f

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-32-d (15.0 g, 81.9 mmol)에 Sub-1-32-e (20.4 g, 81.9 mmol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 2.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), toluene (409 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 18.9 g을 얻었다. (수율: 57%) Sub-1-32-d (15.0 g, 81.9 mmol) obtained in the above reaction was mixed with Sub-1-32-e (20.4 g, 81.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.3 g, 2.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.0 g, 4.9 mmol), NaOt-Bu (15.7 g, 163.7 mmol), and toluene (409 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 above at 80° C. to obtain 18.9 of the product. g was obtained. (Yield: 57%)

(4) Sub-1-32의 합성(4) Synthesis of Sub-1-32

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-32-f (15.0 g, 37.1 mmol)에 Sub-1-32-g (9.7 g, 37.1 mmol), Pd2(dba)3 (1.0 g, 1.1 mmol), P(t-Bu)3 (0.5 g, 2.2 mmol), NaOt-Bu (7.1 g, 74.2 mmol), toluene (186 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 14.7 g을 얻었다. (수율: 62%) Sub-1-32-g (9.7 g, 37.1 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.0 g, 1.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.5 g, 2.2 mmol), NaOt-Bu (7.1 g, 74.2 mmol), and toluene (186 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80° C. to obtain 14.7 of the product. g was obtained. (Yield: 62%)

5. Sub-1-37 5. Sub-1-37 합성예Synthesis example

Figure pat00051
Figure pat00051

Figure pat00052
Figure pat00052

(1) Sub-1-37-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-37-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-37-a (50.0 g, 150.0 mmol), Sub-1-1-b (13.5 g, 150.0 mmol), Pd2(dba)3 (4.1 g, 4.5 mmol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 9.0 mmol), NaOt-Bu (28.8 g, 300.0 mmol), toluene (750 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 30.9 g을 얻었다. (수율: 69%) Sub-1-37-a (50.0 g, 150.0 mmol), Sub-1-1-b (13.5 g, 150.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (4.1 g, 4.5 mmol), P ( t-Bu) 3 (1.8 g, 9.0 mmol), NaOt-Bu (28.8 g, 300.0 mmol), and toluene (750 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80 ° C. was obtained 30.9 g. (Yield: 69%)

(2) Sub-1-37-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-37-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-37-c (30.0 g, 100.5 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (1005 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (27.8 g, 201.0 mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.0 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 16.8 g을 얻었다. (수율: 77%)Sub-1-37-c (30.0 g, 100.5 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (1005 mL), and then K 2 CO 3 (27.8 g, 201.0 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.3 g, 2.0 mmol) was added, and 16.8 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 77%)

(3) Sub-1-37의 합성(3) Synthesis of Sub-1-37

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-37-d (15.0 g, 68.9 mmol)에 Sub-1-37-e (15.9 g, 68.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.9 g, 2.1 mmol), P(t-Bu)3 (0.8 g, 4.1 mmol), NaOt-Bu (13.2 g, 137.8 mmol), toluene (345 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 15.2 g을 얻었다. (수율: 67%) To Sub-1-37-d (15.0 g, 68.9 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-37-e (15.9 g, 68.9 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.9 g, 2.1 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.8 g, 4.1 mmol), NaOt-Bu (13.2 g, 137.8 mmol), and toluene (345 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 above at 80° C. to obtain 15.2 g was obtained. (Yield: 67%)

6. Sub-1-62 6. Sub-1-62 합성예Synthesis example

Figure pat00053
Figure pat00053

Figure pat00054
Figure pat00054

(1) Sub-1-62-c의 합성(1) Synthesis of Sub-1-62-c

둥근바닥플라스크에 Sub-1-62-a (50.0 g, 196.0 mmol), Sub-1-1-b (17.6 g, 196.0 mmol), Pd2(dba)3 (5.4 g, 5.9 mmol), P(t-Bu)3 (2.4 g, 11.8 mmol), NaOt-Bu (37.7 g, 392.0 mmol), toluene (980 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1-c와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 38.5 g을 얻었다. (수율: 63%) Sub-1-62-a (50.0 g, 196.0 mmol), Sub-1-1-b (17.6 g, 196.0 mmol), Pd 2 (dba) 3 (5.4 g, 5.9 mmol), P ( t-Bu) 3 (2.4 g, 11.8 mmol), NaOt-Bu (37.7 g, 392.0 mmol), and toluene (980 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1-c above at 80 ° C. was obtained 38.5 g. (Yield: 63%)

(2) Sub-1-62-d의 합성(2) Synthesis of Sub-1-62-d

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-62-c (30.0 g, 96.2 mmol)를 DMAC (Dimethylacetamide) (962 mL)으로 녹인 후, K2CO3 (26.6 g, 192.4 mmol), Pd(PPh3)4 (2.2 g, 1.9 mmol)을 넣고, 상기 Sub-1-1-d와 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 20.7 g을 얻었다. (수율: 78%)Sub-1-62-c (30.0 g, 96.2 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in DMAC (Dimethylacetamide) (962 mL), and then K 2 CO 3 (26.6 g, 192.4 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 ( 2.2 g, 1.9 mmol) was added, and 20.7 g of the product was obtained by performing an experiment in the same manner as in Sub-1-1-d. (Yield: 78%)

(3) Sub-1-62의 합성(3) Synthesis of Sub-1-62

상기 반응에서 얻어진 Sub-1-62-d (15.0 g, 54.5 mmol)에 Sub-1-62-e (14.1 g, 54.5 mmol), Pd2(dba)3 (1.5 g, 1.6 mmol), P(t-Bu)3 (0.7 g, 3.3 mmol), NaOt-Bu (10.5 g, 109.0 mmol), toluene (272 mL)을 넣은 후에 80℃에서 상기 Sub-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물을 17.9 g을 얻었다. (수율: 71%) To Sub-1-62-d (15.0 g, 54.5 mmol) obtained in the above reaction, Sub-1-62-e (14.1 g, 54.5 mmol), Pd 2 (dba) 3 (1.5 g, 1.6 mmol), P ( t-Bu) 3 (0.7 g, 3.3 mmol), NaOt-Bu (10.5 g, 109.0 mmol), and toluene (272 mL) were added, and the product was tested in the same manner as in Sub-1-1 at 80° C. to obtain 17.9 of the product. g was obtained. (Yield: 71%)

상기 Sub-1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 1은 Sub-1에 속하는 화합물의 FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compound belonging to Sub-1 may be a compound as follows, but is not limited thereto, and Table 1 below shows Field Desorption-Mass Spectrometry (FD-MS) values of the compound belonging to Sub-1.

Figure pat00055
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Figure pat00056
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Figure pat00057
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Figure pat00058
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Figure pat00059
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Figure pat00060
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Figure pat00061
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Figure pat00062
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Figure pat00063
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Figure pat00064
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Figure pat00065
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Figure pat00066
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Figure pat00067
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Figure pat00068
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Figure pat00069
Figure pat00069

Figure pat00070
Figure pat00070

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub-1-1Sub-1-1 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-1-2Sub-1-2 m/z=309.04(C18H12ClNS=309.81)m/z=309.04 (C 18 H 12 ClNS=309.81) Sub-1-3Sub-1-3 m/z=341.01(C18H12ClNS2=341.87)m/z=341.01 (C 18 H 12 ClNS 2 =341.87) Sub-1-4Sub-1-4 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-1-5Sub-1-5 m/z=309.04(C18H12ClNS=309.81)m/z=309.04 (C 18 H 12 ClNS=309.81) Sub-1-6Sub-1-6 m/z=309.06(C18H12ClNO2=309.75)m/z=309.06 (C 18 H 12 ClNO 2 =309.75) Sub-1-7Sub-1-7 m/z=765.24(C54H36ClNO2=766.34)m/z=765.24 (C 54 H 36 ClNO 2 =766.34) Sub-1-8Sub-1-8 m/z=309.06(C18H12ClNO2=309.75)m/z=309.06 (C 18 H 12 ClNO 2 =309.75) Sub-1-9Sub-1-9 m/z=419.11(C28H18ClNO=419.91)m/z=419.11 (C 28 H 18 ClNO=419.91) Sub-1-10Sub-1-10 m/z=458.12(C30H19ClN2O=458.95)m/z=458.12 (C 30 H 19 ClN 2 O=458.95) Sub-1-11Sub-1-11 m/z=293.06(C18H12ClNO=293.75)m/z=293.06 (C 18 H 12 ClNO=293.75) Sub-1-12Sub-1-12 m/z=534.15(C36H23ClN2O=535.04)m/z=534.15 (C 36 H 23 ClN 2 O=535.04) Sub-1-13Sub-1-13 m/z=625.14(C42H24ClNO3=626.11)m/z=625.14 (C 42 H 24 ClNO 3 =626.11) Sub-1-14Sub-1-14 m/z=611.17(C42H26ClNO2=612.13)m/z=611.17 (C 42 H 26 ClNO 2 =612.13) Sub-1-15Sub-1-15 m/z=475.08(C30H18ClNOS=475.99)m/z=475.08 (C 30 H 18 ClNOS=475.99) Sub-1-16Sub-1-16 m/z=689.17(C46H28ClN3S=690.26)m/z=689.17 (C 46 H 28 ClN 3 S=690.26) Sub-1-17Sub-1-17 m/z=844.27(C59H41ClN2S=845.50)m/z=844.27 (C 59 H 41 ClN 2 S=845.50) Sub-1-18Sub-1-18 m/z=526.13(C34H23ClN2S=527.08)m/z=526.13 (C 34 H 23 ClN 2 S=527.08) Sub-1-19Sub-1-19 m/z=730.18(C49H31ClN2OS=731.31)m/z=730.18 (C 49 H 31 ClN 2 OS=731.31) Sub-1-20Sub-1-20 m/z=672.17(C44H30Cl2N2O=673.64)m/z=672.17 (C 44 H 30 Cl 2 N 2 O=673.64) Sub-1-21Sub-1-21 m/z=642.10(C36H20ClF5N2S=643.07)m/z=642.10 (C 36 H 20 ClF 5 N 2 S=643.07) Sub-1-22Sub-1-22 m/z=493.06(C30H17Cl2NO2=494.37)m/z=493.06 (C 30 H 17 Cl 2 NO 2 =494.37) Sub-1-23Sub-1-23 m/z=970.23(C65H41Cl3N2O=972.41)m/z=970.23 (C 65 H 41 Cl 3 N 2 O=972.41) Sub-1-24Sub-1-24 m/z=568.15(C37H26Cl2N2=569.53)m/z=568.15 (C 37 H 26 Cl 2 N 2 =569.53) Sub-1-25Sub-1-25 m/z=744.23(C49H33ClN4O2=745.28)m/z=744.23 (C 49 H 33 ClN 4 O 2 =745.28) Sub-1-26Sub-1-26 m/z=457.12(C31H20ClNO=457.96)m/z=457.12 (C 31 H 20 ClNO=457.96) Sub-1-27Sub-1-27 m/z=892.27(C63H41ClN2S=893.55)m/z=892.27 (C 63 H 41 ClN 2 S=893.55) Sub-1-28Sub-1-28 m/z=458.12(C30H19ClN2O=458.95)m/z=458.12 (C 30 H 19 ClN 2 O=458.95) Sub-1-29Sub-1-29 m/z=893.20(C58H37Cl2N3OS=894.91)m/z=893.20 (C 58 H 37 Cl 2 N 3 OS=894.91) Sub-1-30Sub-1-30 m/z=493.07(C30H20ClNS2=494.07)m/z=493.07 (C 30 H 20 ClNS 2 =494.07) Sub-1-31Sub-1-31 m/z=942.30(C67H43ClN2O2=943.54)m/z=942.30 (C 67 H 43 ClN 2 O 2 =943.54) Sub-1-32Sub-1-32 m/z=636.20(C44H29ClN2O=637.18)m/z=636.20 (C 44 H 29 ClN 2 O=637.18) Sub-1-33Sub-1-33 m/z=779.27(C54H38ClN3O=780.37)m/z=779.27 (C 54 H 38 ClN 3 O=780.37) Sub-1-34Sub-1-34 m/z=566.14(C36H23ClN2O3=567.04)m/z=566.14 (C 36 H 23 ClN 2 O 3 =567.04) Sub-1-35Sub-1-35 m/z=325.03(C18H12ClNOS=325.81)m/z=325.03 (C 18 H 12 ClNOS=325.81) Sub-1-36Sub-1-36 m/z=778.24(C54H35ClN2O2=779.34)m/z=778.24 (C 54 H 35 ClN 2 O 2 =779.34) Sub-1-37Sub-1-37 m/z=327.02(C18H11Cl2NO=328.19)m/z=327.02 (C 18 H 11 Cl 2 NO=328.19) Sub-1-38Sub-1-38 m/z=692.09(C42H26Cl2N2S2=693.70)m/z=692.09 (C 42 H 26 Cl 2 N 2 S 2 =693.70) Sub-1-39Sub-1-39 m/z=672.13(C42H25ClN2O3S=673.18)m/z=672.13 (C 42 H 25 ClN 2 O 3 S=673.18) Sub-1-40Sub-1-40 m/z=551.11(C36H22ClNOS=552.09)m/z=551.11 (C 36 H 22 ClNOS=552.09) Sub-1-41Sub-1-41 m/z=369.09(C24H16ClNO=369.85)m/z=369.09 (C 24 H 16 ClNO=369.85) Sub-1-42Sub-1-42 m/z=419.11(C28H18ClNO=419.91)m/z=419.11 (C 28 H 18 ClNO=419.91) Sub-1-43Sub-1-43 m/z=618.21(C41H31ClN2O2=619.16)m/z=618.21 (C 41 H 31 ClN 2 O 2 =619.16) Sub-1-44Sub-1-44 m/z=628.19(C42H29ClN2O2=629.16)m/z=628.19 (C 42 H 29 ClN 2 O 2 =629.16) Sub-1-45Sub-1-45 m/z=849.28(C57H40ClN3O3=850.42)m/z=849.28 (C 57 H 40 ClN 3 O 3 =850.42) Sub-1-46Sub-1-46 m/z=748.23(C53H33ClN2O=749.31)m/z=748.23 (C 53 H 33 ClN 2 O=749.31) Sub-1-47Sub-1-47 m/z=884.23(C60H37ClN2O2S=885.48)m/z=884.23 (C 60 H 37 ClN 2 O 2 S=885.48) Sub-1-48Sub-1-48 m/z=620.17(C40H26ClFN2O2=621.11)m/z=620.17 (C 40 H 26 ClFN 2 O 2 =621.11) Sub-1-49Sub-1-49 m/z=625.16(C41H24ClN3O2=626.11)m/z=625.16 (C 41 H 24 ClN 3 O 2 =626.11) Sub-1-50Sub-1-50 m/z=768.20(C52H33ClN2OS=769.36)m/z=768.20 (C 52 H 33 ClN 2 OS=769.36) Sub-1-51Sub-1-51 m/z=391.03(C22H14ClNS2=391.93)m/z=391.03 (C 22 H 14 ClNS 2 =391.93) Sub-1-52Sub-1-52 m/z=550.14(C36H23ClN2O2=551.04)m/z=550.14 (C 36 H 23 ClN 2 O 2 =551.04) Sub-1-53Sub-1-53 m/z=662.21(C46H31ClN2O=663.22)m/z=662.21 (C 46 H 31 ClN 2 O=663.22) Sub-1-54Sub-1-54 m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95)m/z=445.12 (C 30 H 20 ClNO=445.95) Sub-1-55Sub-1-55 m/z=804.29(C57H41ClN2O=805.42)m/z=804.29 (C 57 H 41 ClN 2 O=805.42) Sub-1-56Sub-1-56 m/z=550.14(C36H23ClN2O2=551.04)m/z=550.14 (C 36 H 23 ClN 2 O 2 =551.04) Sub-1-57Sub-1-57 m/z=920.28(C64H41ClN2O3=921.49)m/z=920.28 (C 64 H 41 ClN 2 O 3 =921.49) Sub-1-58Sub-1-58 m/z=385.09(C24H16ClNO2=385.85)m/z=385.09 (C 24 H 16 ClNO 2 =385.85) Sub-1-59Sub-1-59 m/z=911.33(C63H46ClN3O2=912.53)m/z=911.33 (C 63 H 46 ClN 3 O 2 =912.53) Sub-1-60Sub-1-60 m/z=385.09(C24H16ClNO2=385.85)m/z=385.09 (C 24 H 16 ClNO 2 =385.85) Sub-1-61Sub-1-61 m/z=445.12(C30H20ClNO=445.95)m/z=445.12 (C 30 H 20 ClNO=445.95) Sub-1-62Sub-1-62 m/z=461.12(C30H20ClNO2=461.95)m/z=461.12 (C 30 H 20 ClNO 2 =461.95)

II. Final Product 합성II. Final Product Synthesis

1. P-1 1. P-1 합성예Synthesis example

Figure pat00071
Figure pat00071

(1) Inter-1-1의 합성(1) Synthesis of Inter-1-1

Sub-1-1 (32.2 g, 137.2 mmol), Sub-2-1 (106.3 g, 274.4mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (62.7 g, 411.6 mmol), pyridine (2.2 mL), copper powder (1.1 g, 17.8 mmol), CuI (1.2 g, 6.2 mmol)를 둥근플라스크에 넣고 DMF (597 mL)를 첨가한 후 3시간 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 뒤 3M HCl을 침전이 완료될 때까지 첨가시킨다. 그 후, 침전물을 물로 닦아주고 건조시켜 생성물 47.0 g을 얻었다. (수율: 62%)Sub-1-1 (32.2 g, 137.2 mmol), Sub-2-1 (106.3 g, 274.4 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (62.7 g, 411.6 mmol) ), pyridine (2.2 mL), copper powder (1.1 g, 17.8 mmol), CuI (1.2 g, 6.2 mmol) in a round flask, add DMF (597 mL), and reflux for 3 hours. When the reaction is complete, after cooling to room temperature, 3M HCl is added until the precipitation is complete. Thereafter, the precipitate was washed with water and dried to obtain 47.0 g of a product. (Yield: 62%)

(2) P-(2) P- 1의 1 of 합성synthesis

상기 합성에서 얻어진 Inter-1-1 (40.0 g, 72.3 mmol)과 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (33.0 g, 217.0 mmol), pyridine (1.1 mL), copper powder (0.6 g, 9.4 mmol), CuI (0.6 g, 3.3 mmol)을 상기 Inter-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 26.2 g을 얻었다. (수율: 70%)Inter-1-1 (40.0 g, 72.3 mmol) obtained in the above synthesis and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (33.0 g, 217.0 mmol), pyridine (1.1 mL), copper Powder (0.6 g, 9.4 mmol) and CuI (0.6 g, 3.3 mmol) were tested in the same manner as Inter-1-1 above to obtain 26.2 g of the product. (Yield: 70%)

2. P-3 2. P-3 합성예Synthesis example

Figure pat00072
Figure pat00072

(1) Inter-1-(1) Inter-1- 3의 of 3 합성synthesis

질소분위기의 둥근바닥플라스크에 Sub-1-3 (15.0 g, 43.9 mmol), Sub-2-3 (20.4 g, 43.9 mmol), NaH (0.05 g, 2.2 mmol), DMF (300 mL)를 혼합하고, 0~12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 생성물 19.5 g을 얻었다. (수율: 58%)Sub-1-3 (15.0 g, 43.9 mmol), Sub-2-3 (20.4 g, 43.9 mmol), NaH (0.05 g, 2.2 mmol), and DMF (300 mL) were mixed in a round-bottom flask under nitrogen atmosphere. , and stirred for 0-12 hours. After completion of the reaction, the product was purified by column chromatography to obtain 19.5 g of the product. (Yield: 58%)

(2) P-(2) P- 3의 of 3 합성synthesis

상기 합성에서 얻어진 Inter-1-3 (18.0 g, 23.5 mmol)을 질소분위기의 둥근바닥플라스크에 넣고 Toluene (23 mL)으로 녹인 후 CuI (0.9 g, 4.7 mmol), nBu4NBr(1.5 mL), NaOH (3.8 g, 93.8 mmol)을 넣고 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 뒤 NH4Cl와 Ethyl acetate를 넣은 후 Brine으로 추출한다. 이후, 추출한 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 12.0 g을 얻었다. (수율: 70%)Inter-1-3 (18.0 g, 23.5 mmol) obtained in the above synthesis was placed in a round-bottom flask under a nitrogen atmosphere and dissolved in Toluene (23 mL), CuI (0.9 g, 4.7 mmol), n Bu 4 NBr (1.5 mL) , NaOH (3.8 g, 93.8 mmol) was added and refluxed. When the reaction is complete, after cooling to room temperature, NH 4 Cl and ethyl acetate are added, and then the mixture is extracted with brine. Thereafter, the extracted organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated, and the resulting organic material was recrystallized using silicagel column to obtain 12.0 g of a product. (Yield: 70%)

3. P-28 3. P-28 합성예Synthesis example

Figure pat00073
Figure pat00073

Figure pat00074
Figure pat00074

(1) Inter-1-(1) Inter-1- 28의 28's 합성synthesis

둥근바닥플라스크에 Sub-1-28 (40.0 g, 87.2 mmol), Sub-2-28 (107.3g, 174.3 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (39.8 g, 261.5 mmol), pyridine (1.4 mL), copper powder (0.7 g, 11.3 mmol), CuI (0.7 g, 3.9 mmol)을 상기 Inter-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 56.1 g을 얻었다. (수율: 68%)Sub-1-28 (40.0 g, 87.2 mmol), Sub-2-28 (107.3 g, 174.3 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (39.8 in a round bottom flask) g, 261.5 mmol), pyridine (1.4 mL), copper powder (0.7 g, 11.3 mmol), and CuI (0.7 g, 3.9 mmol) were tested in the same manner as Inter-1-1 above to obtain 56.1 g of the product. (Yield: 68%)

(2) Inter-1-28-(2) Inter-1-28- 1의 1 of 합성synthesis

상기 반응에서 얻은 Inter-1-28 (50.0 g, 52.8 mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (14.8 g, 58.1 mmol), PdCl2(dppf) (1.2 g, 1.6 mmol), KOAc (15.6 g, 158.5 mmol) 및 DMF (264 mL)을 첨가하고 반응시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 36.7 g을 얻었다. (수율: 70%)Bis(pinacolato)diboron (14.8 g, 58.1 mmol), PdCl 2 (dppf) (1.2 g, 1.6 mmol), KOAc (15.6 g, 158.5 mmol) in Inter-1-28 (50.0 g, 52.8 mmol) obtained in the above reaction ) and DMF (264 mL) were added and reacted. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 36.7 g of a product. (Yield: 70%)

(3) P-(3) P- 28의 28's 합성synthesis

상기 반응에서 얻은 Inter-1-28-1 (30.0 g, 30.2 mmol)에 Pd(PPh3)4 (2.1 g, 1.8 mmol), NaOH (3.6 g, 90.6 mmol), K2CO3 (12.5 g, 90.6 mmol), THF (151 mL) 및 H2O (75 mL)을 첨가하고 반응시켰다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물을 19.8g을 얻었다. (수율: 79%)Inter-1-28-1 (30.0 g, 30.2 mmol) obtained in the above reaction was dissolved in Pd(PPh 3 ) 4 (2.1 g, 1.8 mmol), NaOH (3.6 g, 90.6 mmol), K 2 CO 3 (12.5 g, 90.6 mmol), THF (151 mL) and H 2 O (75 mL) were added and reacted. After completion of the reaction, extraction with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 19.8 g of the product. (Yield: 79%)

4. P-32 4. P-32 합성예Synthesis example

Figure pat00075
Figure pat00075

Figure pat00076
Figure pat00076

(1) Inter-1-(1) Inter-1- 32의 32's 합성synthesis

둥근바닥플라스크에 Sub-1-32 (40.0 g, 62.8 mmol), Sub-2-32 (35.5g, 125.6 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (28.7 g, 188.3 mmol), pyridine (1.0 mL), copper powder (0.5 g, 8.2 mmol), CuI (0.5 g, 2.8 mmol)을 상기 Inter-1-1과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 34.3 g을 얻었다. (수율: 69%) Sub-1-32 (40.0 g, 62.8 mmol), Sub-2-32 (35.5 g, 125.6 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (28.7 in a round-bottom flask) g, 188.3 mmol), pyridine (1.0 mL), copper powder (0.5 g, 8.2 mmol), and CuI (0.5 g, 2.8 mmol) were tested in the same manner as Inter-1-1 above to obtain 34.3 g of the product. (Yield: 69%)

(2) Inter-1-32-1의 합성(2) Synthesis of Inter-1-32-1

상기 반응에서 얻은 Inter-1-28 (30.0 g, 37.9 mmol)에 Bis(pinacolato)diboron (10.6 g, 41.7 mmol), PdCl2(dppf) (0.8 g, 1.1 mmol), KOAc (11.2 g, 113.6 mmol) 및 DMF (189 mL)을 첨가하고 상기 Inter-1-32와 동일한 방법으로 실험하여 생성물 22.6 g을 얻었다. (수율: 71%)Bis(pinacolato)diboron (10.6 g, 41.7 mmol), PdCl 2 (dppf) (0.8 g, 1.1 mmol), KOAc (11.2 g, 113.6 mmol) in Inter-1-28 (30.0 g, 37.9 mmol) obtained in the above reaction ) and DMF (189 mL) were added, and the experiment was performed in the same manner as for Inter-1-32, to obtain 22.6 g of a product. (Yield: 71%)

(3) P-(3) P- 32의 32's 합성synthesis

상기 반응에서 얻은 Inter-1-32-1 (20.0 g, 23.8 mmol)에 Pd(PPh3)4 (1.7 g, 1.4 mmol), NaOH (2.9 g, 71.5 mmol), K2CO3 (9.9 g, 71.5 mmol), THF (119 mL) 및 H2O (60 mL)을 첨가하고 상기 P-28과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 12.7 g을 얻었다. (수율: 78%)Inter-1-32-1 (20.0 g, 23.8 mmol) obtained in the above reaction was mixed with Pd(PPh 3 ) 4 (1.7 g, 1.4 mmol), NaOH (2.9 g, 71.5 mmol), K 2 CO 3 (9.9 g, 71.5 mmol), THF (119 mL) and H 2 O (60 mL) were added, and the experiment was performed in the same manner as in P-28 to obtain 12.7 g of a product. (Yield: 78%)

5. P-79 5. P-79 합성예Synthesis example

Figure pat00077
Figure pat00077

(1) Inter-1-(1) Inter-1- 79의 79's 합성synthesis

질소분위기의 둥근바닥플라스크에 Sub-1-79 (15.0 g, 32.5 mmol), Sub-2-79 (12.9 g, 32.5 mmol), NaH (0.04 g, 1.6 mmol), DMF (300 mL)를 혼합하고, 0~12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 생성물 15.2 g을 얻었다. (수율: 57%)Sub-1-79 (15.0 g, 32.5 mmol), Sub-2-79 (12.9 g, 32.5 mmol), NaH (0.04 g, 1.6 mmol), and DMF (300 mL) were mixed in a round-bottom flask under a nitrogen atmosphere. , and stirred for 0-12 hours. After the reaction was completed, the product was purified by column chromatography to obtain 15.2 g of the product. (Yield: 57%)

(2) P-(2) P- 79의 79's 합성synthesis

둥근바닥플라스크에 Inter-1-79 (15.0 g, 18.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.6 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 g, 1.1 mmol), NaOt-Bu (3.5 g, 36.6 mmol), toluene (91 mL)을 넣은 후에 80℃에서 반응을 진행한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 11.2 g을 얻었다. (수율: 78%)Inter-1-79 (15.0 g, 18.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.5 g, 0.6 mmol), P(t-Bu) 3 (0.2 g, 1.1 mmol), NaOt-Bu ( 3.5 g, 36.6 mmol) and toluene (91 mL) were added, and then the reaction was carried out at 80 °C. Upon completion of the reaction, extraction was performed with CH 2 Cl 2 and water, the organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was recrystallized by silicagel column to obtain 11.2 g of a product. (Yield: 78%)

한편, 상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-84의 FD-MS 값은 하기 표 2와 같다.Meanwhile, FD-MS values of compounds P-1 to P-84 of the present invention prepared according to the above synthesis examples are shown in Table 2 below.

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS P-1P-1 m/z=516.18(C36H24N2O2=516.60)m/z=516.18 (C 36 H 24 N 2 O 2 =516.60) P-2P-2 m/z=683.24(C48H33N3S=683.87)m/z=683.24 (C 48 H 33 N 3 S=683.87) P-3P-3 m/z=730.16(C48H30N2S3=730.96)m/z=730.16 (C 48 H 30 N 2 S 3 =730.96) P-4P-4 m/z=566.20(C40H26N2O2=566.66)m/z=566.20 (C 40 H 26 N 2 O 2 =566.66) P-5P-5 m/z=773.25(C54H35N3OS=773.95)m/z=773.25 (C 54 H 35 N 3 OS=773.95) P-6P-6 m/z=698.20(C48H30N2O2S=698.84)m/z=698.20 (C 48 H 30 N 2 O 2 S=698.84) P-7P-7 m/z=680.21(C48H28N2O3=680.76)m/z=680.21 (C 48 H 28 N 2 O 3 =680.76) P-8P-8 m/z=756.24(C54H32N2O3=756.86)m/z=756.24 (C 54 H 32 N 2 O 3 =756.86) P-9P-9 m/z=666.23(C48H30N2O2=666.78)m/z=666.23 (C 48 H 30 N 2 O 2 =666.78) P-10P-10 m/z=849.28(C60H39N3OS=850.05)m/z=849.28 (C 60 H 39 N 3 OS=850.05) P-11P-11 m/z=783.32(C57H41N3O=783.98)m/z=783.32 (C 57 H 41 N 3 O=783.98) P-12P-12 m/z=921.34(C67H43N3O2=922.10)m/z=921.34 (C 67 H 43 N 3 O 2 =922.10) P-13P-13 m/z=788.20(C54H32N2OS2=788.98)m/z=788.20 (C 54 H 32 N 2 OS 2 =788.98) P-14P-14 m/z=658.21(C46H30N2OS=658.82)m/z=658.21 (C 46 H 30 N 2 OS=658.82) P-15P-15 m/z=761.21(C52H31N3O2S=761.90)m/z=761.21 (C 52 H 31 N 3 O 2 S=761.90) P-16P-16 m/z=655.24(C45H29N5O=655.76)m/z=655.24 (C 45 H 29 N 5 O=655.76) P-17P-17 m/z=754.26(C55H34N2O2=754.89)m/z=754.26 (C 55 H 34 N 2 O 2 =754.89) P-18P-18 m/z=824.30(C58H40N4S=825.05)m/z=824.30 (C 58 H 40 N 4 S=825.05) P-19P-19 m/z=770.24(C55H34N2OS=770.95)m/z=770.24 (C 55 H 34 N 2 OS=770.95) P-20P-20 m/z=692.25(C50H32N2O2=692.82)m/z=692.25 (C 50 H 32 N 2 O 2 =692.82) P-21P-21 m/z=865.22(C54H32F5N3OS=865.92)m/z=865.22 (C 54 H 32 F 5 N 3 OS=865.92) P-22P-22 m/z=816.28(C60H36N2O2=816.96)m/z=816.28 (C 60 H 36 N 2 O 2 =816.96) P-23P-23 m/z=798.26(C55H34N4O3=798.90)m/z=798.26 (C 55 H 34 N 4 O 3 =798.90) P-24P-24 m/z=540.18(C38H24N2O2=540.62)m/z=540.18 (C 38 H 24 N 2 O 2 =540.62) P-25P-25 m/z=782.27(C55H34N4O2=782.90)m/z=782.27 (C 55 H 34 N 4 O 2 =782.90) P-26P-26 m/z=820.27(C59H36N2O3=820.95)m/z=820.27 (C 59 H 36 N 2 O 3 =820.95) P-27P-27 m/z=713.25(C49H35N3OS=713.90)m/z=713.25 (C 49 H 35 N 3 OS=713.90) P-28P-28 m/z=830.30(C60H38N4O=830.99)m/z=830.30 (C 60 H 38 N 4 O=830.99) P-29P-29 m/z=694.21(C46H34N2OS2=694.91)m/z=694.21 (C 46 H 34 N 2 OS 2 =694.91) P-30P-30 m/z=600.26(C42H16D10N2O2=600.74)m/z=600.26 (C 42 H 16 D 10 N 2 O 2 =600.74) P-31P-31 m/z=1012.37(C74H48N2O3=1013.21)m/z=1012.37 (C 74 H 48 N 2 O 3 =1013.21) P-32P-32 m/z=676.25(C50H32N2O=676.82)m/z=676.25 (C 50 H 32 N 2 O=676.82) P-33P-33 m/z=1062.43(C78H54N4O=1063.32)m/z=1062.43 (C 78 H 54 N 4 O=1063.32) P-34P-34 m/z=622.19(C42H26N2O4=622.68)m/z=622.19 (C 42 H 26 N 2 O 4 =622.68) P-35P-35 m/z=678.18(C45H30N2OS2=678.87)m/z=678.18 (C 45 H 30 N 2 OS 2 =678.87) P-36P-36 m/z=959.35(C70H45N3O2=960.15)m/z=959.35 (C 70 H 45 N 3 O 2 =960.15) P-37P-37 m/z=736.25(C55H32N2O=736.87)m/z=736.25 (C 55 H 32 N 2 O=736.87) P-38P-38 m/z=879.24(C60H37N3OS2=880.10)m/z=879.24 (C 60 H 37 N 3 OS 2 =880.10) P-39P-39 m/z=710.17(C48H26N2O3S=710.81)m/z=710.17 (C 48 H 26 N 2 O 3 S=710.81) P-40P-40 m/z=758.24(C54H34N2OS=758.94)m/z=758.24 (C 54 H 34 N 2 OS=758.94) P-41P-41 m/z=846.27(C60H38N2O2Si=847.06)m/z=846.27 (C 60 H 38 N 2 O 2 Si=847.06) P-42P-42 m/z=804.23(C55H36N2OS2=805.03)m/z=804.23 (C 55 H 36 N 2 OS 2 =805.03) P-43P-43 m/z=658.26(C47H34N2O2=658.80)m/z=658.26 (C 47 H 34 N 2 O 2 =658.80) P-44P-44 m/z=666.23(C48H30N2O2=666.78)m/z=666.23 (C 48 H 30 N 2 O 2 =666.78) P-45P-45 m/z=887.31(C63H41N3O3=888.04)m/z=887.31 (C 63 H 41 N 3 O 3 =888.04) P-46P-46 m/z=1028.32(C72H44N4O2S=1029.23)m/z=1028.32 (C 72 H 44 N 4 O 2 S=1029.23) P-47P-47 m/z=722.19(C50H30N2S2=722.92)m/z=722.19 (C 50 H 30 N 2 S 2 =722.92) P-48P-48 m/z=750.23(C52H31FN2O3=750.83)m/z=750.23 (C 52 H 31 FN 2 O 3 =750.83) P-49P-49 m/z=923.28(C65H37N3O4=924.03)m/z=923.28 (C 65 H 37 N 3 O 4 =924.03) P-50P-50 m/z=824.25(C58H36N2O2S=825.00)m/z=824.25 (C 58 H 36 N 2 O 2 S=825.00) P-51P-51 m/z=762.18(C52H30N2OS2=762.95)m/z=762.18 (C 52 H 30 N 2 OS 2 =762.95) P-52P-52 m/z=987.31(C70H41N3O4=988.12)m/z=987.31 (C 70 H 41 N 3 O 4 =988.12) P-53P-53 m/z=1340.48(C98H52D5N5O2=1341.60)m/z=1340.48 (C 98 H 52 D 5 N 5 O 2 =1341.60) P-54P-54 m/z=940.26(C66H40N2OS2=941.18)m/z=940.26 (C 66 H 40 N 2 OS 2 =941.18) P-55P-55 m/z=1085.43(C81H55N3O=1086.35)m/z=1085.43 (C 81 H 55 N 3 O=1086.35) P-56P-56 m/z=1099.39(C79H49N5O2=1100.29)m/z=1099.39 (C 79 H 49 N 5 O 2 =1100.29) P-57P-57 m/z=1212.43(C87H60N2O3S=1213.51)m/z=1212.43 (C 87 H 60 N 2 O 3 S=1213.51) P-58P-58 m/z=1061.36(C77H47N3O3=1062.24)m/z=1061.36 (C 77 H 47 N 3 O 3 =1062.24) P-59P-59 m/z=975.38(C71H49N3O2=976.19)m/z=975.38 (C 71 H 49 N 3 O 2 =976.19) P-60P-60 m/z=849.26(C59H35N3O4=849.95)m/z=849.26 (C 59 H 35 N 3 O 4 =849.95) P-61P-61 m/z=1014.43(C74H54N4O=1015.27)m/z=1014.43 (C 74 H 54 N 4 O=1015.27) P-62P-62 m/z=768.28(C56H36N2O2=768.92)m/z=768.28 (C 56 H 36 N 2 O 2 =768.92) P-63P-63 m/z=1016.31(C72H44N2O3S=1017.22)m/z=1016.31 (C 72 H 44 N 2 O 3 S=1017.22) P-64P-64 m/z=788.28(C59H36N2O=788.95)m/z=788.28 (C 59 H 36 N 2 O=788.95) P-65P-65 m/z=958.32(C70H42N2O3=959.12)m/z=958.32 (C 70 H 42 N 2 O 3 =959.12) P-66P-66 m/z=1389.48(C100H59D4N3O3S=1390.71)m/z=1389.48 (C 100 H 59 D 4 N 3 O 3 S=1390.71) P-67P-67 m/z=676.25(C50H32N2O=676.82)m/z=676.25 (C 50 H 32 N 2 O=676.82) P-68P-68 m/z=774.22(C54H34N2S2=775.00)m/z=774.22 (C 54 H 34 N 2 S 2 =775.00) P-69P-69 m/z=897.28(C64H39N3OS=898.10)m/z=897.28 (C 64 H 39 N 3 OS=898.10) P-70P-70 m/z=1024.35(C75H48N2OS=1025.28)m/z=1024.35 (C 75 H 48 N 2 OS=1025.28) P-71P-71 m/z=940.35(C71H44N2O=941.15)m/z=940.35 (C 71 H 44 N 2 O=941.15) P-72P-72 m/z=880.36(C65H44N4=881.10)m/z=880.36 (C 65 H 44 N 4 =881.10) P-73P-73 m/z=1207.40(C87H57N3S2=1208.55)m/z=1207.40 (C 87 H 57 N 3 S 2 =1208.55) P-74P-74 m/z=1024.31(C74H44N2O2S=1025.24)m/z=1024.31 (C 74 H 44 N 2 O 2 S=1025.24) P-75P-75 m/z=894.28(C64H38N4S=895.10)m/z=894.28 (C 64 H 38 N 4 S=895.10) P-76P-76 m/z=1288.43(C92H57FN2O5=1289.48)m/z=1288.43 (C 92 H 57 FN 2 O 5 =1289.48) P-77P-77 m/z=740.28(C55H36N2O=740.91)m/z=740.28 (C 55 H 36 N 2 O=740.91) P-78P-78 m/z=931.31(C69H41NO3=932.09)m/z=931.31 (C 69 H 41 NO 3 =932.09) P-79P-79 m/z=783.25(C55H33N3O3=783.89)m/z=783.25 (C 55 H 33 N 3 O 3 =783.89) P-80P-80 m/z=816.28(C60H36N2O2=816.96)m/z=816.28 (C 60 H 36 N 2 O 2 =816.96) P-81P-81 m/z=651.22(C48H29NO2=651.77)m/z=651.22 (C 48 H 29 NO 2 =651.77) P-82P-82 m/z=680.21(C48H28N2O3=680.76)m/z=680.21 (C 48 H 28 N 2 O 3 =680.76) P-83P-83 m/z=757.25(C52H31N5O2=757.85)m/z=757.25 (C 52 H 31 N 5 O 2 =757.85) P-84P-84 m/z=847.24(C60H33NO5=847.93)m/z=847.24 (C 60 H 33 NO 5 =847.93)

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[실시예 1] 청색유기전기발광소자 (발광보조층)[Example 1] Blue organic electroluminescent device (emission auxiliary layer)

본 발명의 화합물을 발광보조층 물질로 사용하여 통상적인 방법에 따라 유기전기발광소자를 제작하였다. 먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성한 후 N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl- (1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (NPB로 약기함) 막을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이후, 상기 정공수송층 상에, 본 발명의 화합물 P-1을 20 nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하고, 상기 발광보조층 상에 호스트로 9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene, 도판트로서는 BD-052X (Idemitsu kosan) 사용하되 이들 중량비가 96:4가 되도록 도펀트를 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(Alq3로 약기함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured according to a conventional method using the compound of the present invention as a light emitting auxiliary layer material. First, N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1 as a hole injection layer on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate. -phenylbenzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) film was vacuum-deposited to form a thickness of 60 nm and then N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl- (1 ,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (abbreviated as NPB) film was vacuum-deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer. Then, on the hole transport layer, the compound P-1 of the present invention was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm to form a light emitting auxiliary layer, and 9,10-di(naphthalen-2-yl) as a host on the light emission auxiliary layer ) anthracene, BD-052X (Idemitsu kosan) was used as a dopant, but the dopant was doped so that these weight ratios were 96:4, and a light emitting layer with a thickness of 30 nm was deposited. Next, (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviated as BAlq) was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm on the light emitting layer to form a hole blocking layer, , Tris(8-quinolinol)aluminum (abbreviated as Alq3) was deposited on the hole blocking layer to a thickness of 40 nm to form an electron transport layer. Thereafter, LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer, and Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic electroluminescent device.

[실시예 2] 내지 [실시예 12][Example 2] to [Example 12]

발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 표 3에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention shown in Table 3 was used instead of the compound P-1 of the present invention as a light emitting auxiliary layer material.

[비교예 1] [Comparative Example 1]

발광보조층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the light-emitting auxiliary layer was not formed.

[비교예 2] [Comparative Example 2]

발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-1 대신 하기 비교화합물 A를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following comparative compound A was used instead of the compound P-1 of the present invention as a light emitting auxiliary layer material.

[비교화합물 A] [Comparative compound A]

Figure pat00078
Figure pat00078

이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 500 cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표 3은 소자제작 및 평가 결과를 나타낸다.By applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices of Examples and Comparative Examples prepared as described above, electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 manufactured by photoresearch, and the result of the measurement was based on 500 cd/m 2 In luminance, the lifetime of T95 was measured using a lifetime measuring device manufactured by McScience. Table 3 below shows the device fabrication and evaluation results.

화합물compound 구동
전압Driving
Voltage 전류
(mA/cm2)electric current
(mA/cm 2 ) 휘도
(cd/m2)luminance
(cd/m 2 ) 효율
(cd/A)efficiency
(cd/A) T(95)T(95) 비교예(1)Comparative Example (1) -- 5.7 5.7 14.3 14.3 500 500 3.5 3.5 52.4 52.4 비교예(2)Comparative Example (2) 비교화합물 AComparative compound A 5.5 5.5 12.2 12.2 500 500 4.1 4.1 68.9 68.9 실시예(1)Example (1) P-1P-1 5.1 5.1 9.1 9.1 500 500 5.5 5.5 96.0 96.0 실시예(2)Example (2) P-2P-2 4.8 4.8 8.9 8.9 500 500 5.6 5.6 98.1 98.1 실시예(3)Example (3) P-14P-14 4.8 4.8 8.8 8.8 500 500 5.7 5.7 99.5 99.5 실시예(4)Example (4) P-15P-15 4.7 4.7 8.2 8.2 500 500 6.1 6.1 99.9 99.9 실시예(5)Example (5) P-18P-18 4.6 4.6 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 97.5 97.5 실시예(6)Example (6) P-30P-30 4.9 4.9 8.6 8.6 500 500 5.8 5.8 103.5 103.5 실시예(7)Example (7) P-39P-39 5.0 5.0 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 101.9 101.9 실시예(8)Example (8) P-42P-42 4.8 4.8 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 103.0 103.0 실시예(9)Example (9) P-51P-51 4.7 4.7 8.3 8.3 500 500 6.0 6.0 98.8 98.8 실시예(10)Example (10) P-68P-68 4.8 4.8 8.8 8.8 500 500 5.7 5.7 101.2 101.2 실시예(11)Example (11) P-72P-72 4.9 4.9 8.5 8.5 500 500 5.9 5.9 100.8 100.8 실시예(12)Example (12) P-84P-84 5.0 5.0 8.3 8.3 500 500 6.0 6.0 100.2 100.2

상기 표 3의 결과로부터 알 수 있듯이, 발명의 유기전기발광소자용 재료를 발광보조층 재료로 사용하여 청색유기전기발광소자를 제작한 경우, 발광보조층을 형성하지 않거나, 비교화합물 A를 사용한 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압, 발광 효율 및 수명이 현저히 향상되었다.As can be seen from the results of Table 3, when a blue organic light emitting device is manufactured using the material for an organic light emitting device of the present invention as a light emitting auxiliary layer material, the light emitting auxiliary layer is not formed or the comparison using the comparative compound A The driving voltage, luminous efficiency, and lifespan of the organic electroluminescent device have been significantly improved than before.

다시 말해, 발광보조층이 형성되지 않은 비교예 1보다는 비교화합물 A를 발광보조층으로 사용한 비교예 2의 경우 소자의 구동전압, 효율, 수명이 개선되었으며, 비교화합물 A를 발광보조층으로 사용한 경우보다 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용한 경우, 유기전기 발광소자의 구동전압이 낮아지고, 발광효율 및 수명이 향상되었다.In other words, compared to Comparative Example 1 in which the light-emitting auxiliary layer was not formed, in Comparative Example 2 using Comparative Compound A as the light-emitting auxiliary layer, the driving voltage, efficiency, and lifespan of the device were improved, and when Comparative Compound A was used as the light-emitting auxiliary layer When the compound of the present invention was used as a light emitting auxiliary layer material, the driving voltage of the organic electroluminescent device was lowered, and the luminous efficiency and lifespan were improved.

비교화합물 A와 본 발명의 화합물은 카바졸 모이어티를 포함하는 고리화합물이라는 점에서 동일하나, 비교화합물 A의 경우 반드시 고리형성 원소로서 N을 포함하고 있고, 본 발명의 화합물은 O, S를 포함하고 있다는 점에서 상이하다. 고리형성 원소로서 O, S를 포함하는 본 발명의 화합물은 비교화합물보다 발광층으로부터 넘어오는 전자에 대한 안정성이 증가하기 때문에 현저한 소자결과가 도출된 것으로 판단된다.Comparative Compound A and the compound of the present invention are identical in that they are cyclic compounds containing a carbazole moiety, but in the case of Comparative Compound A, N is necessarily included as a ring-forming element, and the compound of the present invention includes O and S It's different in that you're doing it. It is judged that the compound of the present invention containing O and S as ring-forming elements has improved stability with respect to electrons passing from the light emitting layer than that of the comparative compound, so that remarkable device results are derived.

또한, 본 발명의 화합물은 에너지레벨(예: HOMO, LUMO, T1)이 발광보조층 재료로서 적합한 물성을 가지게 되어 소자 증착 시 소자 성능 향상에 주요인자(정공과 전자의 Charge balance, hole mobility, electron mobility, Hole 특성)로 작용하여 구동전압, 효율 및 수명 등이 향상되는 결과가 도출된 것이다.In addition, the compound of the present invention has properties suitable for the energy level (eg, HOMO, LUMO, T1) as a light emitting auxiliary layer material, so that the main factors (charge balance of holes and electrons, hole mobility, electron mobility, hole characteristics), resulting in improved driving voltage, efficiency, and lifespan.

발광보조층의 경우에는 정공수송층과 발광층(호스트)과의 상호관계를 파악해야 하는바, 유사한 코어를 사용하더라도 본 발명의 화합물이 사용된 발광보조층에서 나타내는 특징을 유추하는 것은 통상의 기술자라 하더라도 매우 어려울 것이다.In the case of the light-emitting auxiliary layer, it is necessary to understand the correlation between the hole transport layer and the light-emitting layer (host). It will be very difficult.

아울러, 전술한 소자 제작의 평가 결과에서는 본 발명의 화합물을 발광보조층에만 적용한 소자 특성을 설명하였으나, 본 발명의 화합물을 정공수송층에 적용하거나 정공수송층과 발광보조층 모두 적용하여 사용될 수 있다.In addition, in the evaluation results of the above-described device fabrication, the device characteristics in which the compound of the present invention is applied only to the light-emitting auxiliary layer has been described, but the compound of the present invention may be applied to the hole transport layer or both the hole transport layer and the light emission auxiliary layer may be applied.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains will be able to make various modifications without departing from the essential characteristics of the present invention. Accordingly, the embodiments disclosed in the present specification are intended to illustrate, not to limit the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The protection scope of the present invention should be construed by the following claims, and all descriptions within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.

100, 200, 300 : 유기전기소자 110 : 제1 전극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 제2 전극
180 : 광효율 개선층 210 : 버퍼층
220 : 발광보조층 320 : 제1 정공주입층
330 : 제1 정공수송층 340 : 제1 발광층
350 : 제1 전자수송층 360 : 제1 전하생성층
361 : 제2 전하생성층 420 : 제2 정공주입층
430 : 제2 정공수송층 440 : 제2 발광층
450 : 제2 전자수송층 CGL : 전하생성층
ST1 : 제1 스택 ST2 : 제2 스택100, 200, 300: organic electric device 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: light efficiency improvement layer 210: buffer layer
220: light emitting auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first light emitting layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second light emitting layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack

Claims (17)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물
화학식 1 화학식 4
Figure pat00079
Figure pat00080

{상기 화학식 1 및 화학식 4에서,
1) R1, R2, R3 및 R4는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; 및 상기 화학식 4로 표시되는 치환기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 R1끼리, 혹은 복수의 R2끼리, 혹은 복수의 R3끼리, 혹은 복수의 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
2) X 및 Y는 서로 독립적으로 단일결합, O, S 또는 CRaRb이고, 단, X 및 Y가 동시에 단일결합인 경우는 제외하며,
3) Z는 단일결합, O, S 또는 NRc이고, 단, Z는 a 또는 b와 결합하며, *는 a 또는 b와 결합되는 위치를 나타내고,
4) 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 독립적으로 수소; 중수소; C1~C60의 알킬기; C2~C60의 알켄일기; C2~C60의 알킨일기; C1~C60의 알콕시기; C6~C60의 아릴옥시기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 또는 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
5) m 및 n은 서로 독립적으로 0 또는 1이며, 단, m이 0인 경우 Y가 미존재하고, n이 0인 경우 X가 미존재하며,
6) L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이웃한 복수의 L끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
7) Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
8) e는 0 내지 5의 정수이며, f, g 및 h는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
9)
Figure pat00081
은 치환되는 위치를 나타내며,
12) 여기서, 상기 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 지방족고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기 및 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1~C20의 알킬싸이오기; C1~C20의 알콕시기; C1~C20의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C6~C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2~C20의 헤테로고리기; C3~C20의 시클로알킬기; C7~C20의 아릴알킬기; C8~C20의 아릴알켄일기; 및 상기 화학식 4로 표시되는 치환기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 C3~C60의 지방족고리 또는 C6~C60의 방향족고리 또는 C2~C60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.}
A compound represented by the following formula (1)
Formula 1 Formula 4
Figure pat00079
Figure pat00080

{In Formula 1 and Formula 4,
1) R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; C 3 ~ C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; C 6 ~ C 60 Aryloxy group; and a substituent represented by Formula 4; or a plurality of adjacent R 1 , or a plurality of R 2 , or a plurality of R 3 , or a plurality of R 4 are bonded to each other to form a ring can be formed,
2) X and Y are each independently a single bond, O, S or CR a R b , with the proviso that X and Y are single bonds at the same time, except when
3) Z is a single bond, O, S or NR c , with the proviso that Z is bonded to a or b, * represents a position bonded to a or b,
4) the R a , R b and R c are each independently hydrogen; heavy hydrogen; C 1 ~ C 60 Alkyl group; C 2 ~ C 60 Alkenyl group; C 2 ~ C 60 Alkynyl group; C 1 ~ C 60 Alkoxy group; C 6 ~ C 60 Aryloxy group; C 6 ~ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; and a C 3 ~ C 60 aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 aromatic ring fused ring group; or R a and R b may be bonded to each other to form a spiro ring,
5) m and n are each independently 0 or 1, with the proviso that when m is 0, Y is absent, and when n is 0, X is absent;
6) L is a single bond; C 6 ~ C 60 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ~ C 60 An aliphatic ring group; selected from the group consisting of, or a plurality of adjacent L may be bonded to each other to form a ring,
7) Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ~ C 60 An aliphatic ring and C 6 ~ C 60 A fused ring group of an aromatic ring is selected from the group consisting of,
8) e is an integer from 0 to 5, f, g and h are each independently an integer from 0 to 4,
9)
Figure pat00081
represents the position to be substituted,
12) wherein the aryl group, arylene group, heterocyclic group, fluorenyl group, fluorenylene group, aliphatic ring group, fused ring group, alkyl group, alkenyl group, alkoxy group and aryloxy group are each deuterium; halogen; silane group; siloxane group; boron group; germanium group; cyano group; nitro group; C 1 ~ C 20 Alkylthio group; C 1 ~ C 20 Alkoxy group; C 1 ~ C 20 Alkyl group; C 2 ~ C 20 Alkenyl group; C 2 ~ C 20 Alkynyl group; C 6 ~ C 20 Aryl group; C 6 ~ C 20 Aryl group substituted with deuterium; fluorenyl group; C 2 ~ C 20 A heterocyclic group; C 3 ~ C 20 Cycloalkyl group; C 7 ~ C 20 Arylalkyl group; C 8 ~ C 20 Aryl alkenyl group; and a substituent represented by Formula 4; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, and these substituents may be combined with each other to form a ring, where 'ring' means C 3 ~ C 60 aliphatic A ring or a C 6 ~ C 60 aromatic ring or C 2 ~ C 60 heterocyclic ring or a fused ring consisting of a combination thereof, including a saturated or unsaturated ring.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물
화학식 1-1 화학식 1-2
Figure pat00082

화학식 1-3 화학식 1-4
Figure pat00083

{상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-4 에서,
1) R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, Y, m, n, Rc 및 *는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하며,
2) R1', R2', R3' 및 R4'은 상기 청구항 1의 R1의 정의와 동일하고, 단, R1', R2', R3' 및 R4' 중 적어도 어느 하나는 상기 청구항 1의 화학식 4로 표시되는 치환기이다.}
The compound according to claim 1, wherein Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4
Formula 1-1 Formula 1-2
Figure pat00082

Formula 1-3 Formula 1-4
Figure pat00083

{In Formulas 1-1 to 1-4,
1) R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, Y, m, n, R c and * are the same as defined in claim 1 above,
2) R 1 ', R 2 ', R 3 ' and R 4 ' are the same as defined for R 1 in claim 1, provided that at least any one of R 1 ', R 2 ', R 3 ' and R 4 ' One is a substituent represented by Formula 4 of claim 1.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-2로 표시되는 화합물
화학식 2-1 화학식 2-2
Figure pat00084

{상기 화학식 2-1 및 화학식 2-2에서, R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, Y, Z 및 *는 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 2-1 or Formula 2-2
Formula 2-1 Formula 2-2
Figure pat00084

{In Formulas 2-1 and 2-2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, Y, Z and * are the same as defined in claim 1 above. .}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 1이 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 화합물
화학식 3-1 화학식 3-2
Figure pat00085

{상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R1, R2, R3, R4, e, f, g, h, X, Y, Z, m 및 n은 상기 청구항 1에서 정의된 바와 동일하다.}
The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by Formula 3-1 or Formula 3-2
Formula 3-1 Formula 3-2
Figure pat00085

{In Formulas 3-1 and 3-2, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , e, f, g, h, X, Y, Z, m and n are as defined in claim 1 same.}
 제1항에 있어서, 상기 화학식 4의 Ar1 및 Ar2가 하기 화학식 4-1로 표시되는 화합물
화학식 4-1
Figure pat00086

{상기 화학식 4-1에서,
1) L'은 상기 청구항 1의 L의 정의와 동일하며,
2) W는 O 또는 S이고,
3) R5, R6, R7 및 R8은 상기 청구항 1의 R1의 정의와 동일하며,
4) i는 0 내지 3의 정수이고, j 및 l은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, k는 0 내지 5의 정수이고,
5)
Figure pat00087
은 치환되는 위치를 나타낸다.}
The compound according to claim 1, wherein Ar 1 and Ar 2 of Formula 4 are represented by Formula 4-1
Formula 4-1
Figure pat00086

{In Formula 4-1,
1) L' is the same as the definition of L in claim 1,
2) W is O or S;
3) R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same as defined for R 1 in claim 1,
4) i is an integer from 0 to 3, j and l are each independently an integer from 0 to 4, k is an integer from 0 to 5,
5)
Figure pat00087
indicates the position to be substituted.}
 제5항에 있어서, 상기 화학식 4-1이 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물
화학식 5-1 화학식 5-2
Figure pat00088

화학식 5-3 화학식 5-4
Figure pat00089

{상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-4에서, L', W, R5, R6, R7, R8, i, j, k, l 및
Figure pat00090
은 상기 청구항 5에서 정의된 바와 동일하다.}
The compound according to claim 5, wherein Chemical Formula 4-1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 5-1 to 5-4
Formula 5-1 Formula 5-2
Figure pat00088

Formula 5-3 Formula 5-4
Figure pat00089

{In Formulas 5-1 to 5-4, L', W, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , i, j, k, l and
Figure pat00090
is the same as defined in claim 5 above.}
 제1항에 있어서, 화학식 1로 나타내는 화합물이 하기 화합물 P-1 내지 P-84 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
Figure pat00091

Figure pat00092

Figure pat00093

Figure pat00094

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Figure pat00096

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Figure pat00109

Figure pat00110

Figure pat00111

The compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following compounds P-1 to P-84.
Figure pat00091

Figure pat00092

Figure pat00093

Figure pat00094

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Figure pat00109

Figure pat00110

Figure pat00111

 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
An organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer comprises a single compound or two or more compounds represented by Formula 1 of claim 1
 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, wherein the organic material layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 발광보조층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, wherein the organic material layer is a light emitting auxiliary layer.
 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, wherein the organic material layer is a hole transport layer.
 제8항에 있어서, 상기 양극과 음극의 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 적어도 일면에 형성되는 광효율 개선층을 더 포함하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, further comprising a light efficiency improving layer formed on at least one surface opposite to the organic material layer among one surface of the anode and the cathode.
 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 광효율 개선층인 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, wherein the organic material layer is a light efficiency improving layer.
 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, wherein the organic material layer comprises at least two stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode.
 제8항에 있어서, 상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자
The organic electric device according to claim 8, wherein the organic material layer further comprises a charge generating layer formed between the two or more stacks.
 제8항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자 장치
A display device comprising the organic electric device of claim 8; and a control unit configured to drive the display device.
 제16항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자(OLED), 유기태양전지, 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(유기 TFT), 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자 장치
17. The method of claim 16, wherein the organic electroluminescent device is at least one of an organic electroluminescent device (OLED), an organic solar cell, an organic photoreceptor (OPC), an organic transistor (organic TFT), and a device for monochromatic or white lighting. electronic device
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115043735A (en) * 2022-07-12 2022-09-13 苏州大学 Reaction method of secondary amine and o-diiodobenzene

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