KR20220048179A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
한편, 최근에는 공정 비용 절감을 위하여 기존의 증착 공정 대신 용액 공정, 특히 잉크젯 공정을 이용한 유기 발광 소자가 개발되고 있다. 초창기에는 모든 유기 발광 소자 층을 용액 공정으로 코팅하여 유기 발광 소자를 개발하려 하였으나 현재 기술로는 한계가 있어, HIL, HTL, EML만을 용액 공정으로 진행하고 추후 공정은 기존의 증착 공정을 활용하는 하이브리드(hybrid) 공정이 연구 중이다.
이에 본 발명에서는 유기 발광 소자에 사용될 수 있으면서 동시에 용액 공정에 사용 가능한 신규한 유기 발광 소자의 소재 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 유기 발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극,
음극,
상기 양극과 음극 사이의 발광층, 및
상기 양극과 발광층 사이의 정공수송층을 포함하고,
상기 정공수송층은, 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하고,
상기 발광층은, 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L1은 하기 중 어느 하나이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 단 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
*는 고분자 내의 부착 지점을 나타내고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 인접한 고리에 융합된 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S, Si, 및 Se로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로방향족 고리이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로, N(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re), O, 또는 S이고,
L'는 단일 결합; 또는 C(Rb)(Rc)이고,
Ra 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; N(치환 또는 비치환된 C6-60 아릴)2; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개가 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴을 형성하고,
R'1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나, 또는 서로 결합하여 단일 결합, 또는 C(CH3)2을 형성하고; R'2은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나, 또는 서로 결합하여 단일 결합, 또는 C(CH3)2을 형성하고, 단 R'1 또는 R'2 중 적어도 하나는 단일 결합, 또는 C(CH3)2을 형성하고,
R'3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이거나, 또는 서로 결합하여 단일 결합을 형성하고;
R'4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; N(치환 또는 비치환된 C6-60 아릴)2; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알칸 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리를 형성하고,
n3은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
n4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n5는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 용액 공정으로 발광층을 제조할 수 있으며, 또한 유기 발광 소자의 효율 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(6), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(6), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
(용어의 정의)
본 명세서에서, 
및 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난쓰레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴은 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴의 예로는 잔텐(xanthene), 티오잔텐(thioxanthen), 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴실릴기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다.
(양극 및 음극)
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극 및 음극을 포함한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 화합물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
(정공주입층)
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 양극과 발광층 사이에 정공주입층을 포함할 수 있다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
(정공수송층)
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극(또는 정공주입층)과 발광층 사이에 정공수송층을 포함하며, 특히 상기 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 및 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함한다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는 L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-12 아릴렌이다. 보다 바람직하게는, L은 각각 독립적으로 페닐렌, 또는 비페닐디일이다. 바람직하게는, L은 서로 동일하다.
바람직하게는, Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-12 아릴이다. 보다 바람직하게는, Ar은 각각 독립적으로 페닐, 또는 비페닐릴이고, 상기 Ar은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬, 또는 N(C6-60 아릴)2로 치환된다.
바람직하게는, Ar은 비페닐릴이고, 상기 Ar은 비치환되거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소-부틸, 터셔리-부틸 또는 N(페닐)2로 치환된다.
바람직하게는, Ar은 서로 동일하다.
바람직하게는, R1은 각각 독립적으로 직쇄 C1-8 알킬이다. 보다 바람직하게는, R1은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸이다.
바람직하게는, R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 직쇄 C1-4 알킬이다. 보다 바람직하게는, R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 메틸이다.
바람직하게는, Ar은 상기 화학식 1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1-1로 표시되는 화합물로부터 유래된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서, X를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서, X를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 반응식 1 내의 단계 1-1 및 1-2는 각각 아민 치환 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 반응시켜 제조하는 반응이다. 상기 아민 치환 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 고분자는 필요에 따라 하기 화학식 1'로 표시되는 반복단위를 추가로 포함할 수 있다.
[화학식 1']
상기 화학식 1'에서,
L'는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Z는 C, Si, N, Si(페닐), 또는 n가의 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리이고,
n은 3 또는 4이고, 단 Z가 C 또는 Si이면 n은 4이고, Z가 N 또는 Si(페닐)이면 n은 3이고,
*는 고분자 내의 부착 지점을 나타내고,
상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위는 분지형의 반복단위로서, 본 발명에 따른 고분자 구조 내에 포함되어 고분자의 구조를 분지형으로 만들어 용매에 대한 용해도를 향상시킬 수 있다.
바람직하게는, L'는 각각 독립적으로 단일 결합; 또는 페닐렌이다.
바람직하게는, Z는 C, N, Si, 3가의 벤젠이다.
바람직하게는, 상기 화학식 1'는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
또한, 상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1'-1로 표시되는 화합물로부터 유래된다.
[화학식 1'-1]
상기 화학식 1'-1에서, X'를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X'는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
상기 고분자는 하기 화학식 1"로 표시되는 반복단위를 추가로 포함할 수 있다:
[화학식 1"]
상기 화학식 1"에서,
Ar"은 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
*는 고분자 내의 부착 지점을 나타낸다.
상기 화학식 1"로 표시되는 말단기는 방향족 고리형의 말단기로서, 본 발명에 따른 고분자 구조 내에 포함되는 경우 용매에 대한 용해도를 향상시킬 수 있다.
바람직하게는, Ar"은 페닐, 또는 비페닐릴이고, 상기 Ar"은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬, 광경화성기, 또는 열경화성기로 치환된다.
바람직하게는, 상기 화학식 1"은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
또한, 상기 화학식 1"으로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1"-1로 표시되는 화합물로부터 유래된다.
[화학식 1"-1]
상기 화학식 1"-1에서, X"를 제외한 나머지 정의는 앞서 정의한 바와 같으며, X"는 할로겐이고 보다 바람직하게는 브로모 또는 클로로이다.
본 발명에 따른 고분자는 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 고분자는, 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체 및 화학식 1'-1로 표시되는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 고분자는, 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체, 화학식 1'-1로 표시되는 단량체 및 화학식 1"-1로 표시되는 단량체를 중합하여 제조할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 고분자는 상기 반복단위를 포함하는 랜덤 공중합체이다.
본 발명에 따른 고분자에서, 상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위가 포함되는 경우, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1'의 반복단위는 10 몰 내지 50몰이 포함된다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1'로 표시되는 반복단위는 15 몰 이상, 20몰 이상, 25몰 이상, 또는 30 몰 이상 포함되고; 45몰 이하, 40 몰 이하, 또는 35몰 이하로 포함된다.
본 발명에 따른 고분자에서, 상기 화학식 1"의 반복단위가 포함되는 경우, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1"의 반복단위는 20 몰 내지 65몰이 포함된다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위 100 몰 대비 상기 화학식 1"의 반복단위는 25 몰 이상, 30몰 이상, 35몰 이상, 또는 40 몰 이상 포함되고; 60몰 이하, 또는 55 몰 이하로 포함된다.
또한, 상술한 화학식 1-1로 표시되는 단량체, 화학식 1'-1로 표시되는 단량체 및/또는 화학식 1"-1로 표시되는 단량체의 반응 몰 비를 조절하여, 상기 고분자의 몰비를 조절할 수 있다.
바람직하게는, 상기 고분자의 중량평균분자량(Mw; g/mol)은 3,000 내지 1,000,000이고, 보다 바람직하게는 10,000 이상, 20,000 이상, 30,000 이상, 40,000 이상, 50,000 이상, 60,000 이상, 70,000 이상, 또는 80,000 이상이고; 500,000 이하, 400,000 이하, 300,000 이하, 200,000 이하, 또는 150,000 이하이다.
바람직하게는, 상기 고분자의 분자량 분포(PDI; Mw/Mn)는 1 내지 10이고, 보다 바람직하게는 1.5 이상, 2.0 이상, 2.1 이상, 2.2 이상, 2.3 이상, 2.4 이상, 또는 2.5 이상이고; 9.0 이하, 8.0 이하, 7.0 이하, 6.0 이하, 또는 5.0 이하이다.
(발광층)
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하며, 특히 상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함한다.
바람직하게는, A1 및 A2는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌, 아세나프탈렌, 디메틸플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고, 상기 A1 및 A2는, 치환 또는 비치환된다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X5는 N(페닐), O, S, C(CH3)2, 또는 Si(CH3)2이고,
A3은 인접한 고리와 융합된 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌, 피리딘, 또는 피리미딘이다.
바람직하게는, 상기 A1 및 A2는 비치환되거나, 또는 하나 이상의 중수소, C1-10 알킬, C6-10 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴, N(C6-10 아릴)2, N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2, 피리미디닐, 카바졸-9-일, 또는 하나 이상의 C1-10 알킬로 치환된 카바졸-9-일로 치환된다.
바람직하게는, X1 내지 X4는 각각 독립적으로, 
, C(CH3)2, Si(CH3)2, O, 또는 S이고,
R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C6-10 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴, N(C6-10 아릴)2, 또는 N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2이고,
n5는 0 내지 5의 정수이다.
바람직하게는, L'는 단일 결합; 또는 C(CH3)2이다.
바람직하게는, R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C3-6 사이클로알킬, 카바졸-9-일, N(C6-10 아릴)2, N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2, 피리미디닐, 카바졸-9-일, 또는 아다만타닐이거나, 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
바람직하게는, R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C6-10 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴, N(C6-10 아릴)2, N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2, 피리미디닐, 카바졸-9-일, 또는 하나 이상의 C1-10 알킬로 치환된 카바졸-9-일로 치환된다.
바람직하게는, R'4는 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이거나, 또는 서로 결합하여 C3-6 사이클로알칸 고리, 또는 C6-10 방향족 고리를 형성한다.
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
또한, 본 발명에 따른 발광층은 호스트를 포함할 수 있다. 상기 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 일례로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
바람직하게는, 상기 호스트는 하기 화학식 4로 표시된다:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
L11 및 L12는 각각 독립적으로 단일 결합; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴렌이고,
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R11은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; N(치환 또는 비치환된 C6-60 아릴)2; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
n11은 0 내지 8의 정수이다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 하기와 같다:
(전자수송층)
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층 상에 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
(전자주입층)
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 필요에 따라 전자수송층(또는 발광층) 및 음극 사이에 전자주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
(유기 발광 소자)
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4), 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(6), 정공수송층(3), 발광층(4), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상술한 소재를 사용하는 것을 제외하고는, 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조할 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 유기물층 및 음극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
(코팅 조성물)
한편, 본 발명에 따른 정공수송층 및 발광층은, 각각 용액 공정으로 형성할 수 있다.
이를 위하여, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하는 정공수송층 형성용 코팅 조성물을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물, 및 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층 형성용 코팅 조성물을 제공한다.
상기 각 용매는 본 발명에 따른 고분자 또는 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라하이드로퓨란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭사이드 등의 술폭사이드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 부틸벤조에이트, 메틸-2-메톡시벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린; 3-phenoxy-toluene 등의 용매를 들 수 있다. 또한, 상술한 용매를 1종 단독으로 사용하거나 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 각 코팅 조성물의 점도는 1 cP 내지 10 cP가 바람직하며, 상기의 범위에서 코팅이 용이하다. 또한, 상기 각 코팅 조성물 내 본 발명에 따른 고분자 또는 화합물의 농도는 각각 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상술한 코팅 조성물을 사용하여 정공수송층 및 발광층을 형성하는 방법을 제공한다. 구체적으로, 상술한 발광층 형성용 코팅 조성물을 용액 공정으로 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리하는 단계를 포함한다.
상기 용액 공정은 상술한 본 발명에 따른 코팅 조성물을 사용하는 것으로, 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
상기 열처리 단계에서 열처리 온도는 150 내지 230℃가 바람직하다. 또한, 상기 열처리 시간은 1분 내지 3시간이고, 보다 바람직하게는 10분 내지 1시간이다. 또한, 상기 열처리는 아르곤, 질소 등의 불활성 기체 분위기에서 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 코팅 단계와 상기 열처리 단계 사이에 용매를 증발시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
상술한 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
제조예 1-1: 공중합체 1의 제조
화합물 M1(0.765 mmol), 화합물 B1(0.158 mmol) 및 화합물 E1(0.396 mmol)을 신틸레이션 바이알에 첨가하고 톨루엔(11 mL)에 용해시켜 제1 용액을 제조하였다.
50 mL 슈렌크 튜브(Schlenk tube)에 비스(1,5-사이클로옥타다이엔)니켈(0)(2.42 mmol)을 충전하였다. 2,2'-다이피리딜(2.42 mmol) 및 1,5-사이클로옥타다이엔 (2.42 mmol)을 신틸레이션 바이알에 칭량하여 넣고 N,N'-다이메틸포름아미드(5.5 mL) 및 톨루엔(11 mL)에 용해시켜 제2 용액을 제조하였다.
상기 제2 용액을 슈렌크 튜브에 투입하고, 50℃에서 30분 동안 교반하였다. 상기 제1 용액을 슈렌크 튜브에 추가로 첨가하고 50℃에서 180분 동안 교반하였다. 이어서, 슈렌크 튜브를 상온으로 냉각한 후 HCl/메탄올(5 % v/v, 진한 HCl)에 부었다. 45분 동안 교반한 후에, 진공 여과에 의해 중합체를 수집하고 고진공 하에 건조하였다. 중합체를 톨루엔에 용해시키고(1% wt/v), 실리카 겔(6 g) 상에 층화된 염기성 산화알루미늄(6 g)을 함유하는 컬럼에 통과시켰다. 중합체/톨루엔 여과액을 농축하고(2.5% wt/v 톨루엔), 3-펜타논으로 트리츄레이팅(triturating)하였다. 톨루엔/3-펜타논 용액을 반고체 중합체로부터 경사분리하고, 톨루엔(15 mL)에 용해시킨 후에, 교반 중인 메탄올에 부어서 공중합체 1을 60% 수율로 수득하였다.
제조예 1-2: 공중합체 2의 제조
화합물 M1, B1 및 E1 대신 각각 화합물 M2, B2 및 E2을 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 1의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 2를 제조하였다.
제조예 1-3: 공중합체 3의 제조
화합물 M1 및 E1 대신 각각 화합물 M2 및 E3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 1의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 3을 제조하였다.
제조예 1-4: 공중합체 4의 제조
화합물 B1 및 E1 대신 각각 화합물 B3 및 E4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 1의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 4를 제조하였다.
제조예 1-5: 공중합체 5의 제조
화합물 M1 및 E1 대신 각각 화합물 M3 및 E5를 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 1의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 5를 제조하였다.
제조예 6: 공중합체 6의 제조
불활성 기체 조건 하에서, 화합물 M1(0.207 mmol), 화합물 B'1(0.092 mmol), 알리콰트(Aliquat) 336 (0.041 mmol), 1.24 mL의 탄산칼륨 수용액(0.5 M), 비스(다이-tert-부틸(4-다이메틸아미노페닐)포스핀)다이클로로팔라듐(II)(0.1 μmol) 및 톨루엔(6.0 mL)을, 자석 교반 막대가 구비된 신틸레이션 바이알에 첨가하였다. 격막을 갖는 스크루-캡으로 바이알을 밀봉하고, 알루미늄 블록에 삽입하고, 30분의 기간에 걸쳐 105℃의 외부 온도로 가열하고, 그 온도에서 온화한 환류 하에 5시간 동안 교반하였다. 이어서, 반응물에 비스(다이-tert-부틸(4-다이메틸아미노페닐)포스핀)다이클로로팔라듐(II)(0.05 μmol), 화합물 E'1(0.138 mmol) 및 톨루엔(0.9 ml)을 충전하였다. 반응물을 상기에 명시된 온도에서 1.5시간 동안 다시 가열하였다. 다음으로, 요오도벤젠(0.092 mmol) 및 톨루엔(0.6 mL)을 첨가하였다. 반응물을 추가로 1.5시간 가열하고, 이어서, 실온으로 냉각시켰다. 수성층을 제거하고 유기층을 20 mL씩의 탈이온수로 2회 세척하였다. 톨루엔 층을 10 g의 실리카 겔에 통과시켜 건조하고 실리카를 톨루엔으로 헹구었다. 용매를 제거하여 250 mg의 조 생성물을 수득하였다. 톨루엔 용액을 알루미나, 실리카 겔 및 플로리실®에 통과시켜서, 조 생성물을 추가로 정제하였다. 농축 후에, 용매로 적셔진 생성물을 톨루엔으로 약 14 mL로 희석하고, 이어서 에틸 아세테이트(150 mL)에 첨가하여, 약 200 mg의 공중합체를 수득하였다. 생성물 톨루엔 용액을 3-펜타논 중에 재침전시켜서 145 mg의 최종 공중합체 6을 제조하였다.
제조예 7: 공중합체 7의 제조
화합물 M1 대신 화합물 M4를 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 6의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 7을 제조하였다.
제조예 8: 공중합체 8의 제조
화합물 M1, B'1 및 E'1 대신 화합물 M2, B'2 및 E3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 6의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 8을 제조하였다.
제조예 9: 공중합체 9의 제조
화합물 M1, B'1 및 E'1 대신 화합물 M5, B'3 및 E4을 사용한 것을 제외하고는, 상기 공중합체 6의 제조 방법과 동일한 방법으로, 공중합체 9를 제조하였다.
상기 제조한 공중합체의 중량평균분자량(Mw) 및 분자량 분포(PDI, Mw/Mn)은, Agilent 1200 series를 이용하여 PS 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정하였으며, 제조된 공중합체를 THF에 1 mg/1 mL의 농도로 녹인 용액을 사용하여 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| Mn | Mw | PDI | |
| 공중합체 1 | 36000 | 124000 | 3.44 |
| 공중합체 2 | 34000 | 108000 | 3.18 |
| 공중합체 3 | 29800 | 86000 | 2.89 |
| 공중합체 4 | 38500 | 156200 | 4.06 |
| 공중합체 5 | 27600 | 88100 | 3.19 |
| 공중합체 6 | 33400 | 115000 | 3.44 |
| 공중합체 7 | 31000 | 96500 | 3.11 |
| 공중합체 8 | 28000 | 94200 | 3.36 |
| 공중합체 9 | 32100 | 113000 | 3.52 |
[제조예 2]
제조예 2-1: 화합물 BD-1의 제조
단계 1) 화합물 BD-1-a의 제조
1 L 반응기에 1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠(50 g, 177 mmol), 아닐린(36.2 g, 389 mmol), 팔라듐 아세테이트(1.6 g, 7 mmol), 소듐 터셔리부톡사이드(51 g, 530 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸(4.4 g, 7 mmol), 및 톨루엔(500 mL)을 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 여과하여 여액을 농축하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-1-a(42.5 g, 수율 50%)을 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-1-b의 제조
250 mL 반응기에 화합물 BD-1-a(11 g, 42 mmol), 3-브로모벤조퓨란(20 g, 101 mmol), 팔라듐 아세테이트(1 g, 2 mmol), 소듐 터셔리부톡사이드(12.2 g, 127 mmol), 트리터셔리부틸포스핀(0.7 g, 3 mmol), 및 톨루엔(150 mL)을 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료후 여과하여 여액을 농축하였다. 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-1-b(11 g, 수율 65%)을 얻었다.
단계 3) 화합물 BD-1의 제조
300 mL 반응기에 화합물 BD-1-b(6.16 g, 11.2 mmol), 및 터트-부틸벤젠(120 mL)을 넣었다. -78℃에서 n-부틸리튬(42.5 mL, 68 mmol)을 적가하고, 60℃에서 3시간 동안 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 헵탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드(11.3 g, 45 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 동안 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민(5.9 g, 45 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸 아세테이로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-1(0.5 g, 수율 8%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 556.23
제조예 2-2: 화합물 BD-2의 제조
단계 1) 화합물 BD-2-a의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 대신 1-브로모-2,3-디클로로벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-2-a(35.6 g, 수율 71.2%)을 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-2-b의 제조
2 L 반응기에 디페닐아민(60.0 g, 355 mmol), 1-브로모-3-아이오도벤젠(100.3 g, 355 mmol), 팔라듐 아세테이트(0.8 g, 4 mmol), 잔트포스(Xantphos, 2 g, 4 mmol), 소듐 터셔리부톡사이드(68.2 g, 709 mmol), 및 톨루엔(700 mL)을 넣고 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 여과 후 감압 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-2-b(97 g, 수율 91.2%)을 얻었다.
단계 3) 화합물 BD-2-c의 제조
250 mL 반응기에 화합물 BD-2-a(19.7 g, 83 mmol), 화합물 BD-2-b(26.9 g, 83 mmol), 팔라듐 아세테이트(0.5 g, 2 mmol), 소듐 터셔리부톡사이드(18.9 g, 196 mmol), 트리터셔리부틸포스핀(0.8 g, 4 mmol), 및 톨루엔(200 mL)을 넣고 5시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-2-c(31 g, 수율 77.7%)을 얻었다.
단계 4) 화합물 BD-2-d의 제조
1 L 반응기에 3-브로모아닐린(30 g, 174 mmol), 페닐보론산(25.5 g, 209 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(4 g, 3 mmol), 탄산칼륨(48.2 g, 349 mmol), 1,4-다이옥산(150 mL), 톨루엔(150 mL), 및 증류수(90 mL)를 넣고 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 층분리하고 유기층을 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-2-d(24 g, 수율 80%)을 얻었다.
단계 4) 화합물 BD-2-e의 제조
100 mL 반응기에 비페닐-3-아민(27.5 g, 16 mmol), 3-브로모벤조퓨란(32.0 g, 16 mmol), 팔라듐 아세테이트(0.1 g, 1 mmol), 소듐 터셔리부톡사이드(3 g, 32 mmol), 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸(0.2 g, 1 mmol), 및 톨루엔(45 mL)을 넣고 24시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 여과하여 여액을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-2-e(31.6 g, 수율 68.2%)를 얻었다.
단계 5) 화합물 BD-2-f의 제조
화합물 BD-2-a 및 화합물 BD-2-b 대신 화합물 BD-2-c 및 화합물 BD-2-e를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-2-f(21 g, 수율 67.7%)를 얻었다.
단계 6) 화합물 BD-2의 제조
250 mL 반응기에 화합물 BD-2-f(21 g, 37 mmol), 및 터트-부틸벤젠(120 mL)을 넣었다. -78℃에서 터트-부틸리튬(42.4 mL, 74 mmol)을 적가하고, 60℃에서 3시간 교반하였다. 그 후 60℃에서 질소를 불어 펜탄을 제거하였다. -78℃에서 보론 트리브로마이드(7.1 mL, 74 mmol)을 적가하였다. 적가 후 상온에서 1시간 교반하고, 0℃에서 N,N-디아이소프로필에틸아민(6 g, 74 mmol)을 적가하였다. 적가 후 120℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 아세테이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸 아세테이트로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피하여 화합물 BD-2(2.0 g, 수율 17.4%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 703.28
제조예 2-3: 화합물 BD-3의 제조
단계 1) 화합물 BD-3-a의 제조
1 L 반응기에 4-터트-부틸아닐린(40 g, 236 mmol)을 메틸렌 클로라이드(400 mL)에 녹인 후 0℃에서 교반하였다. 그 후 N-브로모썩신이미드(42 g, 236 mmol)을 반응기에 천천히 넣었다. 상온으로 올린 후 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 물을 상온에서 적가한 후 메틸렌 클로라드로 추출하였다. 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-3-a(48 g, 수율 80%)을 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-3-b의 제조
2 L 반응기에 화합물 BD-3-a(80 g, 351 mmol) 및 물(450 mL)을 넣고 교반한다. 황산(104 mL)을 넣었다. 0℃에서 아질산나트륨(31.5 g, 456 mmol)을 물(240 mL)에 녹여 적가하였다. 적가 후 0℃에서 2시간 동안 교반하였다. 0℃에서 포타슘 아이오다이드(116.4 g, 701 mmol)을 물(450 mL)에 녹여 적가하였다. 적가 후 상온에서 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 상온에서 소디움 싸이오설페이트 수용액을 넣고 교반하였다. 에틸 아세테이로 추출하고 유기층을 농축하고 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 BD-3-b(58 g, 수율 51%)을 얻었다.
단계 3) 화합물 BD-3-c의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 및 아닐린 대신, 1-브로모-3-아이오도벤젠 및 4-터트-부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-3-c(95 g, 수율 80.4%)을 얻었다.
단계 4) 화합물 BD-3-d의 제조
화합물 BD-1-c 대신 화합물 BD-3-c를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2-의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-3-d(31 g, 수율 71.5%)을 얻었다.
단계 5) 화합물 BD-3-e의 제조
화합물 BD-1-c 및 화합물 BD-1-b 대신, 화합물 BD-3-d 및 화합물 BD-3-b를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-3-e(24 g, 수율 67.1%)을 얻었다.
단계 6) 화합물 BD-3의 제조
화합물 BD-1-f 대신 화합물 BD-3-e을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-3(2.4 g, 수율 15%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 628.36
제조예 2-4: 화합물 BD-4의 제조
단계 1) 화합물 BD-4-a의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 및 아닐린 대신, 2-브로모-5-터트-부틸-1,3-디메틸벤젠 및 4-터트-부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-4-a(41.6 g, 수율 88.2 %)를 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-4-b의 제조
디페닐아민 대신 화합물 BD-4-a을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2-의 단계 2와 동일한 방법으로 화합물 BD-4-b(37.6 g, 수율 78.4 %)을 얻었다.
단계 3) 화합물 BD-4-c의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 및 아닐린 대신, 화합물 BD-4-b와 4-터트-부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-4-c(31.2 g, 수율 74.2 %)를 얻었다.
단계 4) 화합물 BD-4-d의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 및 아닐린 대신, 1-브로모-2,3-디클로로-5-메틸벤젠 및 4-터트-부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-4-d(30.3 g, 수율 89.8 %)을 얻었다.
단계 5) 화합물 BD-4-e의 제조
화합물 BD-2-a 및 화합물 BD-2-b 대신, 화합물 BD-4-d 및 3-브로모-5-터트-부틸벤조티오펜을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2-의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-4-e(27.4 g, 수율 77.1 %)을 얻었다.
단계 6) 화합물 BD-4-f의 제조
화합물 BD-2-a 및 화합물 BD-2-b 대신, 화합물 BD-4-e 및 화합물 BD-4-c를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2-의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-4-f(21 g, 수율 74.1 %)을 얻었다.
단계 7) 화합물 BD-4의 제조
화합물 BD-1-b 대신 화합물 BD-4-f을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-4(3.4 g, 수율 19.4 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 979.60
제조예 2-5: 화합물 BD-5의 제조
단계 1) 화합물 BD-5-a의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 및 아닐린 대신, 1-브로모벤젠(D-치환) 및 4-터트-부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-5-a(32.7 g, 수율 78.2 %)을 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-5-b의 제조
화합물 BD-2-a 및 화합물 BD-2-b 대신, 화합물 BD-5-a 및 화합물 BD-4-e를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-5-b(4.2 g, 수율 84.1 %)을 얻었다.
단계 3) 화합물 BD-5의 제조
화합물 BD-1-b 대신 화합물 BD-5-b를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-5(2.7 g, 수율 11.4%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 663.39
제조예 2-6: 화합물 BD-6의 제조
단계 1) 화합물 BD-6-a의 제조
1-브로모-3-(터트-부틸)-5-아이오도벤젠 및 아닐린 대신, 1-브로모-디벤조퓨란 및 4-터트-부틸아닐린을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 1과 동일한 방법으로 화합물 BD-6-a(25.6 g, 수율 79.2%)을 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-6-b의 제조
화합물 BD-2-a 및 화합물 BD-2-b 대신, 화합물 BD-6-a 및 화합물 BD-4-e를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-2의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-6-b(18.6 g, 수율 74.1%)을 얻었다.
단계 2) 화합물 BD-6의 제조
화합물 BD-1-b 대신 화합물 BD-6-b을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2-1의 단계 3과 동일한 방법으로 화합물 BD-6(3.4 g, 수율 15.4%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 748.37
[소자예]
실시예 1
ITO가 1500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 아세톤 용제를 사용하여 10분간 초음파 세척하였다. 그 뒤 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 10분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 아이소프로필알콜의 용제로 초음파 세척을 10분간 한 뒤 건조하였다. 그 뒤 상기 기판을 글러브 박스로 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 A와 하기 화합물 B를 8:2의 중량비로 포함하는 2 wt% 사이클로헥사논 용액을 스핀 코팅하고 230℃에서 30분간 열처리하여 두께 600 Å의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 앞서 제조한 공중합체 1을 포함하는 0.8 wt%의 톨루엔 용액을 스핀 코팅하여 두께 1000 Å의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 화합물 C1과 앞서 제조한 화합물 BD-1을 9:1의 중량비로 톨루엔에 녹이고 용액 공정을 통해 발광층을 550 Å 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 D를 진공 증착하여 두께 400 Å의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 두께 5 Å의 LiF와 두께 1000 Å의 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 1.0 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며 증착시 진공도는 2×10-8 ~ 5×10-6 torr를 유지하였다.
실시예 2 내지 10
상기 실시예 1에서, 정공수송층 및/또는 발광층 제조시 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 1에서 화합물 C2는 하기와 같다.
비교예 1 내지 3
상기 실시예 1에서, 정공수송층 및/또는 발광층 제조시 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 하기 표 2에서 비교화합물 1 및 2는 각각 하기와 같다.
[실험예]
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서, 구동 전압, 외부 양자 효율, 및 수명을 측정하여, 하기 표 2에 나타내었다. 상기 외부 양자 효율은 (방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)로 구하였고, 상기 수명(T95)은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| HTL | EML Host | EML Dopant | Volt (V) | EQE (%) | T95 (hr) | |
| 실시예 1 | 공중합체 1 | 화합물 C1 | BD-1 | 4.76 | 9.33 | 117 |
| 실시예 2 | 공중합체 2 | 화합물 C1 | BD-2 | 4.73 | 8.99 | 115 |
| 실시예 3 | 공중합체 3 | 화합물 C1 | BD-3 | 4.71 | 8.83 | 85 |
| 실시예 4 | 공중합체 4 | 화합물 C1 | BD-4 | 4.80 | 8.47 | 89 |
| 실시예 5 | 공중합체 5 | 화합물 C1 | BD-5 | 4.90 | 8.58 | 95 |
| 실시예 6 | 공중합체 6 | 화합물 C1 | BD-6 | 4.73 | 8.77 | 107 |
| 실시예 7 | 공중합체 7 | 화합물 C1 | BD-1 | 4.71 | 8.85 | 111 |
| 실시예 8 | 공중합체 8 | 화합물 C1 | BD-2 | 4.69 | 8.85 | 95 |
| 실시예 9 | 공중합체 9 | 화합물 C1 | BD-3 | 4.60 | 8.36 | 114 |
| 실시예 10 | 공중합체 3 | 화합물 C2 | BD-3 | 4.70 | 8.68 | 140 |
| 비교예 1 | 비교화합물 1 | 화합물 C1 | 비교화합물 2 | 4.91 | 6.69 | 24 |
| 비교예 2 | 공중합체 1 | 화합물 C1 | 비교화합물 2 | 4.67 | 7.65 | 49 |
| 비교예 3 | 비교화합물 1 | 화합물 C1 | BD-1 | 5.42 | 8.10 | 33 |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자는 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 구동 전압이 낮고, 외부 양자 효율이 높으며, 수명이 현저히 개선됨을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공수송층 4: 발광층
5: 음극 6: 정공주입층
7: 전자수송층 8: 전자주입층
3: 정공수송층 4: 발광층
5: 음극 6: 정공주입층
7: 전자수송층 8: 전자주입층
Claims (15)
- 양극,
음극,
상기 양극과 음극 사이의 발광층, 및
상기 양극과 발광층 사이의 정공수송층을 포함하고,
상기 정공수송층은, 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 고분자를 포함하고,
상기 발광층은, 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는,
유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
L1은 하기 중 어느 하나이고,
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 단 R1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고,
Ar은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
*는 고분자 내의 부착 지점을 나타내고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-1 내지 2-4에서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 인접한 고리에 융합된 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리; 또는 치환 또는 비치환된 N, O, S, Si, 및 Se로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로방향족 고리이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로, N(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re), O, 또는 S이고,
L'는 단일 결합; 또는 C(Rb)(Rc)이고,
Ra 내지 Re는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; N(치환 또는 비치환된 C6-60 아릴)2; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 인접한 두 개가 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴을 형성하고,
R'1은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나, 또는 서로 결합하여 단일 결합, 또는 C(CH3)2을 형성하고; R'2은 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이거나, 또는 서로 결합하여 단일 결합, 또는 C(CH3)2을 형성하고, 단 R'1 또는 R'2 중 적어도 하나는 단일 결합, 또는 C(CH3)2을 형성하고,
R'3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이거나, 또는 서로 결합하여 단일 결합을 형성하고;
R'4는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬; 치환 또는 비치환된 C2-60 알케닐; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; N(치환 또는 비치환된 C6-60 아릴)2; 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-60 헤테로아릴이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알칸 고리; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 방향족 고리를 형성하고,
n3은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
n4는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
n5는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
L은 각각 독립적으로 페닐렌, 또는 비페닐디일인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar은 각각 독립적으로 페닐, 또는 비페닐릴이고,
상기 Ar은 비치환되거나, 또는 C1-10 알킬, 또는 N(C6-60 아릴)2로 치환된,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar은 비페닐릴이고,
상기 Ar은 비치환되거나, 또는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소-부틸, 터셔리-부틸, 또는 N(페닐)2로 치환된,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R1은 각각 독립적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 또는 옥틸인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R2는 각각 독립적으로 수소, 또는 메틸인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
A1 및 A2는 각각 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌, 아세나프탈렌, 디메틸플루오렌, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
상기 A1 및 A2는, 치환 또는 비치환된,
유기 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
는 인접한 고리에 융합되는 부분을 의미하고,
X5는 N(페닐), O, S, C(CH3)2, 또는 Si(CH3)2이고,
A3은 인접한 고리와 융합된 벤젠, 나프탈렌, 페난쓰렌, 피리딘, 또는 피리미딘이다.
- 제8항에 있어서,
상기 A1 및 A2는 비치환되거나, 또는 하나 이상의 중수소, C1-10 알킬, C6-10 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴, N(C6-10 아릴)2, N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2, 피리미디닐, 카바졸-9-일, 또는 하나 이상의 C1-10 알킬로 치환된 카바졸-9-일로 치환된,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로,, C(CH3)2, Si(CH3)2, O, 또는 S이고,
R5는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C6-10 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴, N(C6-10 아릴)2, 또는 N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2이고,
n5는 0 내지 5의 정수이다.
- 제1항에 있어서,
L'는 단일 결합; 또는 C(CH3)2인,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R3는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C3-6 사이클로알킬, 카바졸-9-일, N(C6-10 아릴)2, N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2, 피리미디닐, 카바졸-9-일, 또는 아다만타닐이거나, 또는 인접한 두 개가 결합하여 벤젠 고리를 형성하는,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R4는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, C1-10 알킬, C6-10 아릴, C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴, N(C6-10 아릴)2, N(C1-10 알킬로 치환된 C6-10 아릴)2, 피리미디닐, 카바졸-9-일, 또는 하나 이상의 C1-10 알킬로 치환된 카바졸-9-일로 치환된,
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
R'4는 각각 독립적으로 C1-10 알킬, 또는 C6-10 아릴이거나, 또는 서로 결합하여 C3-6 사이클로알칸 고리, 또는 C6-10 방향족 고리를 형성하는
유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
유기 발광 소자:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200131021A KR20220048179A (ko) | 2020-10-12 | 2020-10-12 | 유기 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200131021A KR20220048179A (ko) | 2020-10-12 | 2020-10-12 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220048179A true KR20220048179A (ko) | 2022-04-19 |
Family
ID=81391748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200131021A KR20220048179A (ko) | 2020-10-12 | 2020-10-12 | 유기 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220048179A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2020
- 2020-10-12 KR KR1020200131021A patent/KR20220048179A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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