KR20220041922A - 살진균제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 포함하는 수성 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 pH≤7를 갖는다. 본 발명은 또한 상기 조성물의 생산 방법, 및 식물에서 진균 감염의 치료 및/또는 예방에서의 조성물의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 살진균제 조성물 분야에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 살진균제 활성을 갖는 화학적 및 물리적으로 안정한 수계 조성물, 및 이러한 조성물의 생산 방법에 관한 것이다.
살진균제 활성을 갖는 여러 화합물이 알려져 있다.
이러한 화합물은 일반적으로 식물의 진균 감염을 예방 및/또는 치료하기 위해 농업 분야에서 사용하도록 구성된 조성물에 사용된다.
살진균제 조성물 중에서, 프로티오코나졸을 포함하는 조성물이 알려져 있다.
그러나, 프로티오코나졸을 포함하는 조성물, 특히 수계 액체 조성물은 안정성 문제가 있는 것으로 알려져 있다. 예를 들어, 특허 출원 CA3007969A1은 보관 중, 특히 고온, 입사광 및 산소 접촉과 같은 조건의 존재하에서 프로티오코나졸이 분해되어 2-(1-시클로프로필)-1-(2- 클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올을 생성할 수 있다고 기술한다. 결과적으로, 제형에서 프로티오코나졸, 즉 살진균제 활성 성분의 양이 감소된다. CA3007969A1은 저장 동안 높은 안정성을 갖고 2-(1-클로로사이클로프로필)-1-(2-클로로페닐)-3-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올로의 프로티오코나졸의 현저한 분해를 나타내지 않는 프로티오코나졸 함유 제형을 제공하는 과제를 다룬다. CA3007969A1에서, 이러한 과제는 프로티오코나졸 및 적어도 하나의 유기 용매, 예컨대 N,N-디메틸 9-데센아미드(CAS number 1356964-77-6)를 포함하는 액체 제제를 제공함으로써 해결된다.
그러나 용매 기반 제형은 예컨대 생산 작업자와 최종 사용자 모두에 대한 위험 증가 측면에서 높은 환경 영향, 제형화된 제품의 부적절한 취급, 및 제제화된 제품 자체의 분류에도 반영될 수 있는 위험 화합물로서 사용된 용매의 독성학적 분류 가능성과 같은 몇 가지 단점이 있다.
하나 이상의 활성 성분을 포함하는 살진균제 조성물, 예컨대, 프로티오코나졸 및 클로로탈로닐이 알려져 있다.
국제 출원 WO2018/210158A1은 프로티오코나졸 및 클로로탈로닐을 포함하는 살진균제 조성물을 기술한다. WO2018/210158A1은 이러한 화합물, 특히 클로로탈로닐의 식물독성 문제를 다루며, 클로로탈로닐과 프로티오코나졸을 조합함으로써 두 화합물의 식물독성 효과의 감소가 달성된다고 교시한다. WO2018/210158A1은 또한 프로티오코나졸과 클로로탈로닐의 조합이 살진균제 활성의 상승적 향상을 생성하며, 이는 조합에서 2개의 단일 화합물의 활성의 합에서 예상되는 것보다 더 높다고 기술한다.
그러나, 다른 활성 성분과 프로티오코나졸의 조합은 조성물의 불안정성 문제, 특히 프로티오코나졸이 분해되는 경향을 극복하게 하지 않는다.
따라서, 살진균제 조성물, 특히 효과적이고 화학적 및 물리적으로 높은 안정성을 갖는 수계 조성물을 제공할 필요성이 존재한다.
본 발명의 목적은 상기 논의된 문제를 해결하고 높은 살진균제 활성을 갖는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 추가 목적은 안정한, 특히 화학적으로 안정하고 물리적으로 안정한 살진균제 활성을 갖는 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 산업적 수준에서도 용이하게 실현 가능하고 양호한 생산 수율을 가능하게 하는 생산 방법을 갖는 살진균제 조성물을 제공하는 것이다.
이들 및 다른 목적은 청구항 제1항에 따른 수성 조성물에 의해 달성된다.
본 발명은 또한 청구항 제15항에 따른 이러한 조성물의 제조 방법, 및 청구항 제18항에 따른 식물에서 진균 감염의 치료 및/또는 예방에서의 이의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 바람직한 양태는 종속항 제2항 내지 제14항 및 제16항 및 제17항의 목적이다.
이하의 설명에서, 본 발명의 특징은 예시적인 실시예를 참조하여 설명될 것이다. 그러나, 여기에 설명된 각각의 특성은 본 발명의 추가 실시예를 제공하는 여기에 설명된 하나 이상의 다른 특성과 결합될 수 있다. 이러한 실시예는 본 설명에 의해 기술된 것으로 간주되어야 한다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명의 목적은 프로티오코나졸, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 포함하는 수성 조성물이며, 상기 조성물은 pH ≤7이다.
유리하게는, 본 발명의 조성물은 시간의 경과에 따라 물리적 및 화학적으로 모두 안정하여 높은 살진균제 활성을 유지한다.
실제로, pH ≤7인, 프로티오코나졸 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 포함하는 수성 조성물이 물리적 및 화학적으로 모두 안정하다는 것이 놀랍게도 관찰되었다.
특히, 본 발명의 조성물은 유리하게는 물리적으로 안정하며, 즉 예컨대 유동성, 상 분리의 결여 및 침전물의 결여와 같은 최종 사용을 가능하게 하는 물리적 특성을 시간의 경과에 따라 실질적으로 변경되지 않고 유지한다.
더욱이, 본 발명의 조성물은 유리하게는 화학적으로 안정하며, 즉, 조성물의 항진균 효과가 실질적으로 변경되거나 손상시키게 하는 그 안에 함유된 활성 성분(특히 프로티오코나졸)의 시간 경과에 따른 분해 수준을 나타내지 않는다.
IUPAC명 2-[2-(1-클로로시클로프로필)-3-(2-클로로페닐)-2-히드록시프로필]-2,4-디히드로-1,2,4-트리아졸-3-티온인 프로티오코나졸(Prothioconazole)은 트리아졸 계열의 그 자체로 알려진 합성 화합물이다. 프로티오코나졸은 식물에 의해, 예컨대 뿌리 및/또는 잎에 의해 흡수되고 식물 내에 분포될 수 있는 전신 살진균제이다.
선택적으로, 본 발명에 따른 조성물은 항진균 활성을 갖는 제2 화합물인 클로로탈로닐을 적어도 포함할 수 있다.
IUPAC명 테트라클로로이소프탈로니트릴인 클로로탈로닐은 클로로니트릴 계열에 속한다. 클로로탈로닐은 비전신성 살진균제이며, 즉, 식물에 흡수되지 않지만 식물 표면에 위치한 진균류에 작용한다.
구현예에서, 본 발명의 수성 조성물은 pH ≤7이고 프로티오코나졸, 클로로탈로닐, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 포함한다.
구체예에서, 조성물은 pH ≤5, 바람직하게는 ≤3.5, 더 바람직하게는 2 내지 3.5를 갖는다. 바람직하게는 조성물의 pH는 시간의 경과에 따라 실질적으로 일정하게 유지되며, 즉 pH 변화는 1 pH 단위, 바람직하게는 0.5 pH 단위 내에서 유지된다. 예를 들어, 초기 pH 2.0은 3.0 값을 초과하지 않으며(또는 1.0 미만으로 떨어지지 않음), 바람직하게는 2.5를 초과하여 상승하지 않는다(또는 1.5 미만으로 감소함).
구현예에서, 조성물은 pH ≤3을 가질 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 무기산, 유기산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 적어도 하나의 산을 포함할 수 있다.
다시 말해, 구현예에서, 조성물은 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 하나 이상의 설포네이트 계면활성제 및 하나 이상의 산을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 산은 하나 이상의 무기산, 하나 이상의 유기산, 또는 하나 이상의 무기산과 하나 이상의 유기산의 조합일 수 있다.
유리하게는, 본 발명의 조성물이 하나 이상의 산을 포함하는 경우, 조성물은 장기간 동안에도 물리적으로 및 화학적으로 모두 특히 안정하다.
구현예에서, 조성물이 하나 이상의 산을 포함하는 경우, 조성물의 pH는 바람직하게는 ≤3.5, 보다 바람직하게는 2 내지 3.5이다. 구현예에서, 조성물은 pH ≤3을 가질 수 있다.
더욱이, 유리하게는 조성물이 하나 이상의 산을 포함할 때 조성물의 pH가 심지어 장기간 동안에도 시간의 경과에 따라 실질적으로 일정하게 유지된다는 것이 놀랍게도 관찰되었다.
구체예에서, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 하나 이상의 무기산은 황산, 인산, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산, 플루오르화수소산, 하이드로아스테틱산, 황화수소, 셀렌화수소, 텔루르화수소, 히드라조산, 시안화수소, 붕산, 탄산, 아질산, 질산, 하이포아인산, 아인산, 피로인산, 아황산, 차아염소산, 아염소산, 염소산, 과염소산, 요오드산 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 황산, 인산, 염산, 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 산을 포함할 수 있다.
구체예에서, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 하나 이상의 유기산은 카르복실산, 과산소산, 술폰산, 술핀산, 술펜산, 포스폰산 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 예를 들어, 하나 이상의 유기산은 시트르산, 아크릴산, 아디프산, 알다르산, 옥살산, 프탈산, 아젤라산, 세바스산, 이소시트르산, 부티르산, 올레산, 팔미트산, 스테아르산, 글루탐산, 아스파르트산, 아세토아세트산, 피루브산, 레불린산, 벤조산, 살리실산, 신남산, 카페산, 글리콜산, 락트산, 살리실산, 겐티스산 및 이들의 혼합물 으로부터 선택될 수 있다. 일 구현예에서, 본 발명의 조성물은 시트르산을 포함한다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제, 및 황산, 인산, 염산, 시트르산 및 이들의 혼합물로부터 선택된 적어도 하나의 산을 포함한다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 설포네이트 계면활성제를 포함한다. 구현예에서, 조성물은 복수의 설포네이트 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 설포네이트 계면활성제는 그 자체로 당업계에 공지되어 있고 상업적으로 입수가능하다.
구현예에서, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 하나 이상의 설포네이트 계면활성제는 알킬설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 디페닐설포네이트, 알파-올레핀설포네이트, 리그노설포네이트, 지방산의 설포네이트, 알킬페놀의 설포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 설포네이트, 축합 나프탈렌의 설포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 설포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 설포네이트, 술포숙시네이트, 술포숙시나메이트 및 이들의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 알킬나프탈렌설포네이트, 리그노설포네이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 설포네이트 계면활성제를 포함할 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 알킬나프탈렌설포네이트, 리그노설포네이트, 알킬아릴설포네이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 하나 이상의 설포네이트 계면활성제를 포함할 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 적어도 하나의 알킬나프탈렌설포네이트 계면활성제 및 적어도 하나의 리그노설포네이트 계면활성제, 바람직하게는 적어도 하나의 메틸나프탈렌설포네이트 계면활성제 및 적어도 하나의 리그노설포네이트 계면활성제를 포함한다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 적어도 하나의 알킬나프탈렌설포네이트 계면활성제, 적어도 하나의 리그노설포네이트 계면활성제, 및 적어도 하나의 알킬아릴설포네이트 계면활성제를 포함한다.
예를 들어, 구현예에서, 본 발명의 조성물은 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 하나의 메틸나프탈렌설포네이트 계면활성제, 하나의 리그노설포네이트 계면활성제, 및 선택적으로 하나 이상의 산, 예컨대, 황산 및/또는 인산 및/또는 염산 및/또는 시트르산을 포함할 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 적어도 하나의 비-설포네이트 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다.
구현예에서, 프로티오코나졸의 중량 기준 양은 조성물의 총 중량에 대해 1% 내지 50%, 바람직하게는 2% 내지 45%, 보다 바람직하게는 2% 내지 40%이다.
구현예에서, 프로티오코나졸의 중량 기준 양은 조성물의 총 중량에 대해 1% 내지 50%, 바람직하게는 2% 내지 30%, 보다 바람직하게는 2% 내지 20%이다.
본 발명의 조성물이 클로로탈로닐을 포함하는 경우, 클로로탈로닐의 중량 기준 양은 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 1% 내지 55%, 보다 바람직하게는 10% 내지 55%, 보다 더 바람직하게는 20% 내지 55%이다. .
일 양태에 따르면, 본 발명의 조성물은 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 포함한다. 구현예에서, 상기 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제의 중량 기준 양은 조성물의 총 중량에 대해 바람직하게는 0.5% 내지 25%, 보다 바람직하게는 2% 내지 15%, 보다 더 바람직하게는 4% 내지 10%이다. .
본 발명의 조성물이 복수의 설포네이트 계면활성제를 포함하는 경우, 설포네이트 계면활성제의 총 중량은 조성물의 총 중량에 대하여 바람직하게는 0.5% 내지 25%, 보다 바람직하게는 2% 내지 15%, 보다 더 바람직하게는 4% 내지 10%이다.
구현예에서, 본 발명에 따른 조성물에서, 상기 프로티오코나졸의 농도는 10 g/l 내지 600 g/l, 바람직하게는 20 g/l 내지 500 g/l, 보다 바람직하게는 30 g/l 내지 450 g/l 범위일 수 있다. 구현예에서, 프로티오코나졸의 농도는 약 400 g/l일 수 있다.
구현예에서, 본 발명에 따른 조성물에서, 상기 프로티오코나졸의 농도는 10 g/l 내지 500 g/l, 바람직하게는 20 g/l 내지 250 g/l, 보다 바람직하게는 30 g/l 내지 200 g/l 범위일 수 있다.
구현예에서, 프로티오코나졸의 농도는 예를 들어 50 g/l 내지 300 g/l 범위, 75g/l 내지 200 g/l 범위 또는 100 g/l 내지 200 g/l 범위일 수 있다.
다른 실시양태에서, 프로티오코나졸의 농도는, 예컨대, 10 g/l 내지 100 g/l 범위, 20 g/l 내지 80 g/l 범위 또는 30 g/l 내지 60 g/l 범위일 수 있다.
구체예에서, 본 발명에 따른 조성물이 클로로탈로닐을 포함하는 경우, 클로로탈로닐의 농도는 100 g/l 내지 700 g/l, 바람직하게는 200 g/l 내지 700 g/l, 보다 바람직하게는 300 g/l 내지 700 g/l 범위일 수 있다.
구현예에서, 클로로탈로닐의 농도는 예를 들어 200 g/l 내지 600 g/l 범위, 250 g/l 내지 500 g/l 범위 또는 300 g/l 내지 400 g/l 범위일 수 있다.
다른 실시양태에서, 클로로탈로닐의 농도는 예를 들어 300 g/l 내지 700 g/l 범위, 400 g/l 내지 700 g/l 범위 또는 500 g/l 내지 700 g/l 범위일 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 조성물은 100 g/l 내지 200 g/l 범위의 농도의 프로티오코나졸 및 300 g/l 내지 400 g/l 범위의 농도의 클로로탈로닐을 포함할 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 조성물은 30 g/l 내지 60 g/l 범위의 농도의 프로티오코나졸 및 500 g/l 내지 700 g/l 범위의 농도의 클로로탈로닐을 포함할 수 있다.
일 양태에 따르면, 본 발명의 조성물은 수성 조성물이다.
구현예에서, 조성물은 수성 현탁액, 바람직하게는 수성 현탁액 농축물(suspension concentrate, SC)이다. 상기 명시된 백분율은 농축된 수성 조성물을 참조한다; 현탁액 농축물은 일반적으로 사용 순간에 희석된다.
농업 분야에서, 수성 현탁액, 특히 수성 현탁액 농축물(SC) 형태로 하나 이상의 활성 성분을 함유하는 조성물의 사용은 그 자체로 공지되어 있다.
일반적으로, 수성 현탁액은 활성 성분(또는 활성 성분들)이 물에 현탁되고, 선택적으로 미분화(micronized)된(예컨대, 1 ㎛ 내지 6 ㎛ 크기를 갖는 입자 형태로) 액체 제제이다. 선택적으로, 수성 현탁액은 계면활성제, 분산제, 부동액, 소포제, 항균제 및/또는 항사상균제(즉, 살생물제), 및 증점제로부터 선택된 하나 이상의 성분을 추가로 포함할 수 있다.
구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 하나 이상의 부동액, 및/또는 하나 이상의 분산제, 및/또는 하나 이상의 소포제, 및/또는 하나 이상의 살생물제, 및/또는 하나 이상의 증점제를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 부동액은 그 자체로 공지되어 있고 상업적으로 입수가능하다. 예를 들어, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 부동액은 글리콜, 예컨대 모노프로필렌 글리콜(MPG)이다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 분산제는 그 자체로 공지되어 있고 상업적으로 입수가능하다. 예를 들어, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 분산제는 알킬나프탈렌설포네이트 및 리그노설포네이트이다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 소포제는 그 자체로 공지되어 있고 상업적으로 입수가능하다. 예를 들어, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 소포제는 실리콘 소포제이다.
살생물제, 예컨대, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 항균제 및 항사상균제는 그 자체로 공지되어 있고 상업적으로 입수가능하다. 일반적으로, 살생물제는 농업용으로 활성 성분을 포함하는 수성 조성물에 첨가되어 박테리아 및/또는 사상균(mold)으로부터 이러한 조성물의 오염을 방지할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 살생물제는 벤즈이소티아졸리논 계열에 속하는 화합물이다.
본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 증점제는 그 자체로 공지되어 있고 상업적으로 입수가능하다. 예를 들어, 본 발명의 조성물에 사용될 수 있는 증점제는 천연 검, 예를 들어 잔탄 검, 구아 검, 아카시아 검(또는 아라비아 검), 카라야 검, 타라 검, 젤란 검 및 이들의 혼합물이다.
구현예에서, 본 발명의 조성물은 하나 이상의 비-설포네이트 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 다시 말해, 구현예에서 조성물은 하나 이상의 설포네이트 계면활성제에 더하여 하나 이상의 비-설포네이트 계면활성제, 즉 설포네이트 계면활성제의 계열에 속하지 않는 것을 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 물에서 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 추가 목적은 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 물에 혼합하는 단계를 포함하는 본 발명의 조성물의 제조 방법이다.
일 양태에 따르면, 조성물은 pH ≤7, 바람직하게는 pH ≤5, 보다 바람직하게는 pH ≤3.5, 보다 더 바람직하게는 pH 2 내지 3.5를 갖는다.
구현예에서, 조성물은 pH ≤3을 가질 수 있다.
구현예에 따르면, 본 발명에 따른 방법은 무기산, 유기산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 적어도 하나의 산을 첨가하는 단계를 포함한다. 이 경우, 유리하게는 조성물의 pH를 임의로 미리 선택할 수 있는 특정 값으로 조절하는 것이 가능하다. 더욱이, 상기 논의된 바와 같이, 유리하게는 조성물이 하나 이상의 산을 포함하는 경우, 조성물의 pH가 또한 장기간 동안 실질적으로 일정하게 유지되고 조성물이 특히 물리적 및 화학적으로 안정한 결과를 초래한다는 것이 놀랍게도 관찰되었다.
구현예에서, 본 발명의 방법은 조성물을 미분화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 언급된 바와 같이, 조성물을 미분화하는 단계는 조성물 내의 프로티오코나졸의 입자 크기 및 선택적으로, 크로로탈로닐의 입자 크기를 예를 들어 1㎛ 내지 10㎛일 수 있는 평균 크기(즉, 평균 직경)으로 감소시킬 수 있다.
미분화는 그 자체로 공지된 공정이며 공지된 기술에 의해 수행될 수 있다. 예를 들어, 수성 조성물, 특히 바람직하게는 농축된, 수성 현탁액의 미분화는 습식 팬 밀(wet pan mill), 예컨대 Dyno® Milll 마이크로 볼이 있는 습식 팬 밀을 사용하여 수행할 수 있다.
구현예에서, 본 발명의 방법은 하나 이상의 부동액, 및/또는 하나 이상의 분산제, 및/또는 하나 이상의 소포제, 및/또는 하나 이상의 살생물제, 및/또는 하나 이상의 증점제를 첨가하는 하나 이상의 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 식물에서 진균 감염의 치료 및/또는 예방에 있어서 본 발명에 따른 조성물의 용도이다.
유리하게는, 본 발명의 조성물은 농축된 형태로, 예를 들어, 농축된 형태로 제조될 수 있다. 수성 현탁 농축액(SC) 형태이며 식물에 적용하는 순간 물로 희석될 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 조성물은 물에 희석되어 본 발명의 조성물이 희석된 조성물의 총 중량에 대해 0.05중량% 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1중량% 내지 7중량%, 보다 바람직하게는 0.15 중량% 내지 5 중량% 범위의 양으로 존재하는 희석된 조성물을 얻을 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 조성물은 물에 희석되어 본 발명의 조성물이 희석된 조성물의 총 중량에 대해 0.2 중량% 내지 4.25 중량% 범위의 양으로 존재하는 희석된 조성물을 얻을 수 있다.
적절하게 희석된 본 발명의 조성물은 농약 분야에서 그 자체로 공지된 기술에 따라 식물에 제공될 수 있다. 예를 들어, 임의로 희석된 본 발명에 따른 조성물은 공지된 분무 기술에 의해 식물 또는 그의 하나 이상의 부분에 제공될 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명의 조성물은 당업계에 공지된 조성물과 관련하여 몇 가지 이점을 갖는다.
특히, 본 발명의 조성물은 높은 물리적 및 화학적 안정성을 갖는다. 이러한 이유로, 본 발명의 조성물은 또한 진균 감염의 치료 및 예방에서 적용 및/또는 유효성을 손상시키는 물리적 및/또는 화학적 변경을 실질적으로 겪지 않고 장기간 동안 저장 및 보존될 수 있다.
더욱이, 본 발명의 조성물은 프로티오코나졸에 더하여 항진균 활성을 갖는 적어도 하나의 제2 활성 성분, 즉 클로로탈로닐을 포함할 수 있다. 이 경우, 조성물은 식물에서 진균 감염의 치료 및/또는 예방에 특히 효과적이다.
본 발명은 제한 없이 단지 예시로서 다음 실험 섹션에서 더 상세히 설명될 것이다.
실험 섹션
실시예 1A - 프로티오코나졸 및 클로로탈로닐을 포함하는 조성물의 제조
수성 현탁액 농축물(SC) 형태의 8개의 상이한 조성물이 하기 기재된 공정 단계에 의해 제조되었다:
a) 적당량의 물에, 바람직하게는 교반하면서, 부동액(MPG), 존재하는 계면활성제(Morwet® D-425; Ultrazine Na; Soprophor® 3D33), 소포제(Defomex 1510)의 분취량 및 임의의 양의 의도된 산이 첨가된다; 다른 성분들은 고전단 혼합기, 예컨대 Ultra Turrax 혼합기를 사용하여 균질한 혼합물을 얻을 때까지 혼합된다;
b) 활성 성분(프로티오코나졸 및 클로로탈로닐)을 바람직하게는 한번에 하나씩 첨가한다; 각 유효성분을 첨가한 후 Ultra Turrax 와 같은 고전단 혼합기를 사용하여 균질한 현탁액을 얻을 때까지 혼합한다;
c) 얻어진 현탁액을 습식 팬 밀, 예컨대 마이크로 볼이 있는 Dyno® Mill로 미분화한다;
d) 미분화된 현탁액에 증점제(Rhodopol® 23, 사전에 물에 2.7%로 분산시켜 프리겔(pregel)을 형성함), 항균제(Proxel® GXL) 및 잔여량의 소포제(Defomex 1510)를 첨가한다.
선택적으로, 상이한 성분의 원하는 농도를 갖는 조성물을 얻기 위해 추가적으로 물이 첨가될 수 있다.
이하에 보고되는 표 1A에는 상기 기재된 공정에 따라 수득된 상이한 조성물 내의 성분 및 이들의 양(조성물 총 중량에 대한 중량/중량 퍼센트로 표현됨)이 상세히 기재된다.
[표 1A]
시험된 조성물의 생산에 사용된 원료는 그 자체로 알려져 있고 상업적으로 입수가능하다.
프로티오코나졸 및 클로로탈로닐 원료에 대해 표시된 순도는 그 자체로 본 발명의 목적을 제한하지 않는다. 또한, 상용 제품에서 이러한 파라미터의 소정의 변동은 허용 및 용인되는 것으로 알려져 있다.
상표명 "Morwet® D-425"(AkzoNobel)인 제품은 알킬나프탈렌설포네이트(특히 메틸나프탈렌설포네이트 나트륨염) 계열에 속하는 음이온성 계면활성제이며, 상업적으로 입수가능하다.
상표명 "Ultrazine Na"(Borregaard Lignotech)인 제품은 리그노설포네이트(특히 리그노설포네이트 나트륨 염) 계열에 속하는 음이온성 계면활성제이며 상업적으로 입수 가능하다.
상표명 "Soprophor® 3D33"(Solvay)인 제품은 음이온성 계면활성제, 특히 폴리아릴페닐 에테르 포스페이트이며, 상업적으로 입수가능하다.
"MPG"는 상업적으로 입수가능한 부동액인 모노프로필렌 글리콜이다.
상표명 "Defomex 1510"(Lamberti)인 제품은 실리콘 소포제로, 상업적으로 입수가능하다.
상표명 "Proxel® GXL"(Lonza)인 제품은 벤즈이소티아졸리논(특히 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온) 계열에 속하며 항균제로 사용되며 상업적으로 입수가능하다.
상표명 "Rhodopol® 23"(Solvay)인 제품은 잔탄검계 증점제로 상업적으로 입수 가능하다.
실시예 1B - 프로티오코나졸을 포함하는 조성물의 제조
수성 현탁액 농축물(SC) 형태의 2개의 조성물(조성물 9 및 10)을 실시예 1A에 기재된 공정 단계에 의해 제조하였다. 이 경우 조성물은 클로로탈로닐을 포함하지 않는다.
이하에 보고되는 표 1B에는 방금 기재된 공정에 따라 수득된 상이한 조성물의 성분 및 이들의 양(조성물의 총 중량에 대한 중량/중량 퍼센트로 표시됨)이 상세히 기재되어 있다.
[표 1B]
조성물의 제조에 사용되는 원료는 그 자체로 공지되어 있고 상기 기재된 바와 같이 상업적으로 입수가능하다.
상표명 "Soprophor® 4D384"(Solvay)인 제품은 알킬아릴설포네이트, 특히 트리스티릴페놀 설페이트(특히, 폴리(옥시-1,2-에탄디일),α-설포-ω-[2,4,6-트리스(1-페닐에틸)페녹시], 암모늄염)이고 상업적으로 입수가능하다.
실시예 2 - 초기 파라미터의 평가
실시예 1A에 따라 수득된 각 조성물에 대해 하기 파라미터가 평가된다:
- pH
- 외관(현미경)
- 잔류물 100 메쉬(%)
- 잔류물 325 메쉬(%)
- 점도(cPs).
그 자체로 공지된 기술, 예컨대 적합하게 교정된(calibrated) pH 미터를 사용하여 조성물의 pH를 측정하여 다양한 희석되지 않은 조성물의 pH를 측정한다. 특히, 본 발명의 조성물의 pH는 CIPAC MT 75.3 방법에 따라 측정되었다.
광학현미경으로 외관을 평가하면 결정체, 즉 조성물에 존재하는 프로티오코나졸 및 클로로탈로닐 입자를 관찰할 수 있고, 그 유형(form), 크기 및 형태(morphology)를 시각적으로 평가할 수 있다.
100 메쉬(mesh) 및 350 메쉬(mesh)에서의 잔류물(분석 생성물의 총량에 대한 체의 메쉬에 의해 유지되는 생성물의 %로 표시)은 CIPAC MT 185 방법에 따라 결정할 수 있다.
조성물의 점도는 CIPAC MT 192 방법에 따라 Brookfield 모델 LVT 점도계를 사용하여 25℃의 온도에서 측정하였다.
얻어진 결과는 하기 보고되는 표 2A에 제시된다:
[표 2A]
실시예 1B에 따라 수득된 각 조성물에 대해 하기 파라미터를 평가한다:
- 거시적 외관
- 점도(cPs)
- pH
- 외관(현미경)
- 잔류물 100 메쉬(%)
- 잔류물 325 메쉬(%)
- 현수성(Suspensibility) 1%(%)
- 프로티오코나졸 역가(%)
- 레이저 50%(μm)
- 레이저 90%(μm)
- 밀도(g/mL)
조성물의 거시적 외관은 육안으로 평가하고, 예를 들어 상 분리 또는 침전과 같은 명확한 변경의 가능한 존재를 평가한다.
점도, pH 및 현미경하의 외관, 100 메쉬 및 325 메쉬에서의 잔류물을 상기와 같이 분석하였다.
"현수성 1%"로 정의된 파라미터는 공식 CIPAC MT 184 방법에 따라 결정할 수 있다. 이 경우, 조성물을 물로 1 중량%로 희석하고 20℃항온조에서 30분간 유지한다. 상층액은 흡인으로 제거하고 용기 바닥의 잔류물을 건조하고 무게를 잰다. 얻어진 결과는 희석 후 현탁액에 남아있는 최초 조성의 중량%를 나타낸다. 예를 들어, 조성물 9는 물로 희석되어 희석된 조성물을 얻고, 여기서 조성물 9는 희석된 조성물의 총 중량에 대해 1 중량%의 양으로 존재한다. 이 1% 중 95 중량%가 희석 후 현탁액에 남아 있다. "현수성 1%" 파라미터는 희석 하의 생성물의 거동에 관한 정보를 제공한다. 우수한 현수성은 배럴 바닥에 생성물 축적이 없고 산물에 대한 분포가 균질하다는 것을 보장한다.
분석된 조성물의 총 중량에 대한 중량%로 표시되는 프로티오코나졸 역가는 분석된 샘플 내 이러한 화합물의 실제 양을 나타낸다. 프로티오코나졸 역가는 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어 고성능 크로마토그래피 방법으로 결정될 수 있다.
특히, 프로티오코나졸 역가는 HPLC에 의해 결정될 수 있다.
"레이저 50%" 및 "레이저 90%"로 표시된 파라미터는 레이저 빔을 분석할 조성물의 샘플을 통해 통과시켜, 샘플에 포함된 입자 크기의 함수로 회절 패턴을 형성하고, 현탁액 내 입자 크기의 가우스(Gaussian) 분포에 대한 정보를 제공하여 측정할 수 있다. 입도 분포는 적외선 Malvern Mastersizer를 사용하여 측정할 수 있다. 이 기기를 사용하여 현탁액 내 입자의 부피 분포와 입자 총 부피의 50% 및 90%에 해당하는 입자 분획의 평균 직경이 결정된다. 특히, 본 발명의 조성물은 CIPAC MT 187 방법에 따라 분석되었다.
밀도는 그 자체로 알려진 기술에 따라 측정된다. 조성물의 밀도는 DMA 100M 밀도계(Mettler Toledo)를 사용하여 측정할 수 있다. 측정은 일반적으로 20°C의 항온 셀에서 수행된다. 특히, 본 발명의 조성물의 밀도는 EEC A.3 방법에 따라 측정되었다.
얻어진 결과는 하기 보고되는 표 2B에 제시된다:
[표 2B]
특히, 표 2A 및 2B에 기재된 결과로부터, 모든 조성물이 pH<7 를 갖는 것을 관찰할 수 있다. 특히, 각각 2 종류의 설포네이트 계면활성제 및 1종의 무기 또는 유기산을 포함하는 조성물 2, 3, 4 및 5는 2.5 내지 2.9의 pH를 갖는다.
또한, 모든 조성물은 0.01%의 잔류물 100 메쉬(mesh) 및 0.1%의 잔류물 325 메쉬를 갖는다.
실시예 3 - 실온에서 14일 보관 후 파라미터 평가
상기 기재된 방법에 따라 수득되고 표 1A에 따른 조성을 갖는 생성물을 실온에서 14일 동안 저장하고 이들의 하기 파라미터를 평가하였다:
- 거시적 외관
- 점도(cPs)
- pH
- 외관(현미경)
- 잔류물 100 메쉬(%)
- 잔류물 325 메쉬(%)
- 현수성(Suspensibility) 1%(%)
- 프로티오코나졸 역가(%)
- 클로로탈로닐 역가(%)
- 레이저 50%(μm)
- 레이저 90%(μm)
- 밀도(g/mL)
조성물의 거시적 외관은 육안으로 평가하고, 예를 들어 상 분리 또는 침전과 같은 명확한 변경의 가능한 존재를 평가한다.
점도, pH 및 현미경 하의 외관, 100 메쉬 및 325 메쉬에서의 잔류물을 실시예 2에 기재된 바와 같이 분석하였다.
"현수성 1%"로 정의된 파라미터는 공식 CIPAC MT 184 방법에 따라 결정할 수 있다. 이 경우, 조성물을 물로 1 중량%로 희석하고 20℃항온조에서 30분간 유지한다. 상층액은 흡인으로 제거하고 용기 바닥의 잔류물을 건조하고 무게를 잰다. 얻어진 결과는 희석 후 현탁액에 남아있는 최초 조성의 중량%를 나타낸다. 예를 들어, 조성물 1은 물로 희석되어 희석된 조성물을 얻고, 여기서 조성물 1은 희석된 조성물의 총 중량에 대해 1 중량%의 양으로 존재한다. 이 1% 중 92 중량%가 희석 후 현탁액에 남아 있다. "현수성 1%" 파라미터는 희석 하의 생성물의 거동에 관한 정보를 제공한다. 우수한 현수성은 배럴 바닥에 생성물 축적이 없고 산물에 대한 분포가 균질하다는 것을 보장한다.
분석된 조성물의 총 중량에 대한 중량%로 표시되는 프로티오코나졸 역가 및 클로로탈로닐 역가는 분석된 샘플 내 이러한 화합물의 실제 양을 나타낸다. 프로티오코나졸 및 크로로탈로닐 역가는 그 자체로 공지된 방법, 예를 들어 고성능 크로마토그래피 방법으로 결정될 수 있다.
특히, 크로로탈로닐 역가는 CIPAC 288/SC/M/2, CIPAC 핸드북 K 방법에 따라 결정되었다.
프로티오코나졸 역가는 HPLC에 의해 결정될 수 있다.
"레이저 50%" 및 "레이저 90%"로 표시된 파라미터는 레이저 빔을 분석할 조성물의 샘플을 통해 통과시켜, 샘플에 포함된 입자 크기의 함수로 회절 패턴을 형성하고, 현탁액 내 입자 크기의 가우스(Gaussian) 분포에 대한 정보를 제공하여 측정할 수 있다. 입도 분포는 적외선 Malvern Mastersizer를 사용하여 측정할 수 있다. 이 기기를 사용하여 현탁액 내 입자의 부피 분포와 입자 총 부피의 50% 및 90%에 해당하는 입자 분획의 평균 직경이 결정된다. 특히, 본 발명의 조성물은 CIPAC MT 187 방법에 따라 분석되었다.
밀도는 그 자체로 알려진 기술에 따라 측정된다. 조성물의 밀도는 DMA 100M 밀도계(Mettler Toledo)를 사용하여 측정할 수 있다. 측정은 일반적으로 20°C의 항온 셀에서 수행된다. 특히, 본 발명의 조성물의 밀도는 EEC A.3 방법에 따라 측정되었다.
얻어진 결과는 하기 표 3A에 제시된다:
[표 3A]
표 3A에서 알 수 있는 바와 같이, 실온에서 14일 후, 설포네이트 계면활성제가 존재하지 않는 조성물 6 및 7은 비-규칙적 외관을 갖는다. 특히, 이러한 조성물은 비균질하고 젤라틴과 같은 외관 및 상 분리를 가졌다.
반대로, 조성물 1-5 및 8은 실온에서 14일 저장 후 규칙적 외관, 특히 균질하고 상 분리 없이 시간 0에서 발견된 것과 비교하여 실질적으로 변화 없이 유지한다(비구체적으로 표 2A).
실시예 4 - 14일간 54℃에서 보관 후 파라미터 평가
상기 기재된 방법에 따라 수득되고 표 1A 및 표 1B에 따른 조성을 갖는 생성물을 54℃에서 14일 동안 저장하였고, 이러한 방식으로 유통기한 동안, 즉, 실온 보관 2년 후의 생성물의 거동을 시뮬레이션한다.
특히 다음 파라미터가 평가되었다.
- 거시적 외관
- 점도(cPs)
- pH
- 외관(현미경 하)
- 잔류물 100 메쉬(%)
- 잔류물 325 메쉬(%)
- 현수도 1%(%)
- 프로티오코나졸 역가(%)
- 프로티오코나졸 분해(%)
- 클로로탈로닐 역가(%)
- 레이저 50%(μm)
- 레이저 90%(μm)
프로티오코나졸 분해는 HPLC로 측정할 수 있다.
고려된 다른 파라미터는 상술한 바와 같이 평가되었다.
[표 4A]
[표 4B]
표 4A로부터 관찰할 수 있는 바와 같이, 적어도 하나의 유기산 또는 무기산 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제(이 경우 2 종의 설포네이트 계면활성제)를 포함하는 조성물 2-5는 54℃에서 14일간 저장 후 양호한 물리적 안정성을 나타낸다. 실제로, 이러한 조성물의 경우 시간 0에서 나타나는 점도는 실질적으로 변화가 없고 결정 성장이나 침전 또는 상 분리가 관찰되지 않는다.동일한 조성물 2-5는 54°C에서 14일 동안 보관한 후에도 화학적 안정성을 나타낸다. 실제로, 이러한 조성물은 0% 내지 3.25% 의 프로티오코나졸 분해 수준을 가지며, 이는 FAO 매뉴얼(2016년 제1판, 제3 수정본)에 명시된 임계값 5%보다 낮고 조성물의 적용 가능성 및 살진균제 유효성을 손상시키지 않기 때문에 용인가능한 결과이다.
유사하게, 표 4B에서 나타나는 바와 같이, 적어도 하나의 유기 또는 무기산 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제(이 경우 3 종의 설포네이트 계면활성제)를 포함하는 조성물 9, 10은 54℃에서 14일간 저장 후 양호한 물리적 안정성을 나타낸다. 실제로, 이러한 경우에도 결정 성장이나 침전 또는 상 분리가 관찰되지 않는다.
동일한 조성물 9 및 10은 54°C에서 14일 동안 보관한 후에도 화학적 안정성을 나타낸다. 실제로, 이러한 조성물은 0% 내지 1.4% 의 프로티오코나졸 분해 수준을 가지며, 이는 FAO 매뉴얼(2016년 제1판, 제3 수정본)에 명시된 임계값 5%보다 낮고 조성물의 적용 가능성 및 살진균제 유효성을 손상시키지 않기 때문에 용인가능한 결과이다.
Claims (18)
- 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 포함하는 수성 조성물로, 상기 조성물은 pH≤7 를 갖는, 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 조성물은 pH≤5 , 바람직하게는 ≤3.5, 보다 바람직하게는 2 내지 3.5로 포함되는, 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 조성물의 pH는 시간 경과에 따라 실질적으로 일정하게 유지되는 것인, 조성물. - 제3항에 있어서,
무기산, 유기산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 적어도 하나의 산을 추가로 포함하고, 상기 적어도 하나의 무기산은 황산, 인산, 염산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는, 조성물. - 제3항 또는 제4항에 있어서,
상기 하나 이상의 산이 유기산, 바람직하게는 카르복실산 및 시트르산으로부터 선택되는 것인, 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제가 알킬설포네이트, 알킬아릴설포네이트, 디페닐설포네이트, 알파-올레핀설포네이트, 리그노설포네이트, 지방산의 설포네이트, 알킬페놀의 설포네이트, 알콕실화 아릴페놀의 설포네이트, 축합 나프탈렌의 설포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 설포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 설포네이트, 설포숙시네이트, 설포숙시나메이트 및 이들의 혼합물, 바람직하게는 알킬나프탈렌설포네이트, 리그노설포네이트 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 것인, 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물이 적어도 하나의 알킬나프탈렌설포네이트 계면활성제 및 적어도 하나의 리그노설포네이트 계면활성제, 바람직하게는 적어도 하나의 메틸나프탈렌설포네이트 계면활성제 및 적어도 하나의 리그노설포네이트 계면활성제, 및 선택적으로 하나의 알킬아릴설포네이트 계면활성제를 포함하는 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 프로티오코나졸의 중량비가 1% 내지 50%, 바람직하게는 2% 내지 45%, 보다 바람직하게는 2% 내지 40%인 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 클로로탈로닐의 중량비가 1% 내지 55%, 바람직하게는 10% 내지 55%, 보다 바람직하게는 20% 내지 55%인 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 하나 이상의 설포네이트 계면활성제의 중량비가 0.5% 내지 25%, 바람직하게는 2% 내지 15%, 보다 바람직하게는 4% 내지 10%인 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 프로티오코나졸의 농도가 10 g/l 내지 600 g/l, 바람직하게는 20 g/l 내지 500 g/l, 보다 바람직하게는 30 g/l 내지 450 g/l 인 조성물. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 클로로탈로닐의 농도가 100 g/l 내지 700 g/l, 바람직하게는 200 g/l 내지 700 g/l, 보다 바람직하게는 300 g/l 내지 700 g/l 인 조성물. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 조성물이 수성 현탁 농축물(suspension concentrate, SC)인 조성물. - 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
하나 이상의 부동액, 및/또는 하나 이상의 분산제, 및/또는 하나 이상의 소포제, 및/또는 하나 이상의 살생물제, 및/또는 하나 이상의 살생물제, 및/또는 하나 이상의 증점제를 추가로 포함하는 조성물. - 프로티오코나졸, 선택적으로 클로로탈로닐, 및 적어도 하나의 설포네이트 계면활성제를 물에서 혼합하는 단계를 포함하는, 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 제조 방법.
- 제15항에 있어서,
무기산, 유기산 및 이들의 혼합물로부터 선택되는 적어도 하나의 산을 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 방법. - 제15항 또는 제16항에 있어서,
상기 조성물을 미분화하는 단계를 추가로 포함하는 방법. - 식물에서 진균 감염의 치료 및/또는 예방에서의 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
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