KR20220037808A

KR20220037808A - Compound and organic light emitting device comprising same

Info

Publication number: KR20220037808A
Application number: KR1020200120723A
Authority: KR
Inventors: 윤정민; 홍성길; 허동욱; 한미연; 이재탁; 윤희경; 박호윤
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2020-09-18
Filing date: 2020-09-18
Publication date: 2022-03-25

Abstract

The present specification relates to a compound represented by chemical formula 1 and an organic light emitting device including the same. The compound described herein can be used as a material for an organic material layer of the organic light emitting device. The compound according to at least one embodiment of the present specification can improve efficiency, lower driving voltage, and/or improve lifespan characteristics in the organic light emitting device.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}Compound and organic light emitting device comprising the same

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of the organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and the excitons When it falls back to the ground state, it lights up.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.The development of new materials for the organic light emitting device as described above is continuously required.

KR 10-2013-0139105 AKR 10-2013-0139105 A

본 명세서에서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,

Het은 하기 화학식 B1 내지 B5 중 어느 하나로 표시되고,Het is represented by any one of the following formulas B1 to B5,

[화학식 B1] [Formula B1]

[화학식 B2] [화학식 B3][Formula B2] [Formula B3]

[화학식 B4] [화학식 B5][Formula B4] [Formula B5]

상기 화학식 B1 내지 B5에 있어서,In the formulas B1 to B5,

Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O; or S;

R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,One of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or an adjacent group bonded to each other to form a ring,

Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이고,Ar1 is an N-containing heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R,

L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L2 is a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

m은 1 이상의 정수이고,m is an integer greater than or equal to 1,

r1 및 r3은 0 내지 4의 정수이고, r1 및 r3이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 및 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,r1 and r3 are integers from 0 to 4, and when r1 and r3 are each 2 or more, R1 and R3 of 2 or more are the same as or different from each other,

r2는 0 내지 2의 정수이고, r2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 같거나 상이하고,r2 is an integer of 0 to 2, and when r2 is 2, two R2s are the same as or different from each other,

r1+r2+r3은 1 이상이고,r1+r2+r3 is 1 or more,

n은 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,n is an integer from 0 to 3, and when n is 2 or more, L1 of 2 or more are the same as or different from each other,

a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하다.a is an integer of 1 to 3, and when a is 2 or more, L2 of 2 or more are the same as or different from each other.

또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, one embodiment of the present specification is an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다.The compound described herein may be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one embodiment of the present specification may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in an organic light emitting device. In particular, the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron blocking, light emission, hole blocking, electron transport, or electron injection material. In addition, compared to the conventional organic light emitting device, there is an effect of a low driving voltage, high efficiency, and/or a long lifespan.

도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6-1), 제2 정공수송층(6-2), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(9) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6-1), 제2 정공수송층(6-2), 발광층(3), 정공차단층(10), 전자 주입 및 수송층(9) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 5는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(9) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 illustrates an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked.
2 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), light emitting layer (3), electron transport layer (7), electron injection layer (8) and cathode (4) are sequentially An example of an organic light-emitting device stacked with
3 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), first hole transport layer (6-1), second hole transport layer (6-2), light emitting layer (3), electron injection and transport layer ( 9) and the cathode 4 show an example of an organic light emitting device sequentially stacked.
4 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a first hole transport layer 6-1, a second hole transport layer 6-2, a light emitting layer 3, and a hole blocking layer 10 ), an electron injection and transport layer 9, and a cathode 4 are shown as an example of an organic light emitting device sequentially stacked.
5 is an organic light emitting display in which a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron injection and transport layer 9 and a cathode 4 are sequentially stacked. An example of a device is shown.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.

본 명세서에 있어서, "

"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.In this specification, "

" refers to the position bonded to the formula or compound.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); nitro group; hydroxyl group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; a phosphine oxide group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; alkenyl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; Or it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, or is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents. For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxyl group; amino group; silyl group; boron group; alkoxy group; aryloxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; an alkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY_aY_bY_c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y_a, Y_b 및 Y_c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiY _a Y _b Y _c , wherein Y _a , Y _b and Y _c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY_dY_e의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y_d 및 Y_e는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BY _d Y _e , wherein Y _d and Y _e are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. Specifically, the boron group includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, and a phenylboron group.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described alkyl group may be applied, except that the arylalkyl group is substituted with an aryl group.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, and the like, but is not limited thereto. .

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.The substituents containing an alkyl group, an alkoxy group, and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or pulverized forms.

본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.In the present specification, the alkynyl group is a substituent including a triple bond between a carbon atom and a carbon atom, and may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 10.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH₂이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH ₂ , and the amine group may be substituted with the above-described alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, and combinations thereof. The number of carbon atoms of the substituted amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 20. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 10. Specific examples of the substituted amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a 9,9-dimethylfluorenylphenylamine group, a pyridylphenylamine group, and a diphenylamine group. group, phenylpyridylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, dibenzofuranylphenylamine group, 9-methylanthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, There is a ditolylamine group, a phenyltolylamine group, a diphenylamine group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quaterphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, etc., but is not limited thereto not.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 이때, 스피로 구조는 방향족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리일 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. In this case, the spiro structure may be an aromatic hydrocarbon ring or an aliphatic hydrocarbon ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

,

등의 스피로플루오레닐기,

(9,9-디메틸플루오레닐기), 및

(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

spirofluorenyl groups such as

(9,9-dimethyl fluorenyl group), and

a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied to the aryl group in the aryloxy group.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group in the alkylthiooxy group and the alkylsulfoxy group.

본 명세서에 있어서, 상기 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied to the aryl group in the arylthioxy group and the arylsulfoxy group.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably from 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group , a carbazole group, a benzocarbazole group, a naphthobenzofuran group, a benzonaphthothiophene group, an indenocarbazole group, a triazinyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aryl group may be applied except that the arylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the heterocyclic group may be applied, except that the divalent heterocycle is divalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the heteroaryl group may be applied, except that the heteroarylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.In the present specification, in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with an adjacent group, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.

상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.The hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of an aromatic and an aliphatic group, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof. The hydrocarbon ring means a ring consisting of only carbon and hydrogen atoms. The heterocycle means a ring including at least one selected from elements such as N, O, P, S, Si and Se. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocycle and the aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.

본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring is a non-aromatic ring and refers to a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.In the present specification, the aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, benzofluorene, spirofluorene, and the like, but is not limited thereto. In the present specification, the aromatic hydrocarbon ring may be interpreted as having the same meaning as the aryl group.

본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms. Examples of aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aromatic heterocycle refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms. Examples of aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, paraazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thiazole. Diazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinone, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, acridine , phenanthridine, diazanaphthalene, driazaindene, indole, indolizine, benzothiazole, benzoxazole, benzoimidazole, benzothiophene, benzofuran, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, benzo carbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but is not limited thereto.

이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the embodiment of the present invention may be modified in various forms, and the scope of the present invention is not limited to the embodiments described below.

유기 발광 소자에 있어서, 유기물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 커지면 소자의 수명이 향상되는 효과를 나타낸다.In the organic light emitting device, when the dipole moment of the organic material is increased, the lifespan of the device is improved.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 시아노기를 포함함으로써 분극화가 이루어지고, 이에 따라 쌍극자 모멘트가 향상되어 수명이 향상되는 효과를 나타낸다. 또한, O 및/또는 S를 포함하는 5환 축합 고리의 치환기인 N 함유 고리기의 말단에 시아노기를 포함하여 전자 이동 특성을 향상시켜 유기 발광 소자의 효율이 향상되는 효과를 나타낸다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is polarized by including a cyano group, and thus the dipole moment is improved, thereby exhibiting the effect of improving the lifespan. In addition, by including a cyano group at the terminal of the N-containing ring group, which is a substituent of a 5-ring condensed ring containing O and/or S, the electron transfer characteristics are improved, thereby improving the efficiency of the organic light emitting diode.

따라서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.Accordingly, when the compound represented by Chemical Formula 1 is applied to an organic light emitting device, an organic light emitting device having high efficiency, low voltage and/or long lifespan can be obtained.

이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, Chemical Formula 1 will be described in detail.

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

[화학식 B1] [Formula B1]

[화학식 B2] [화학식 B3][Formula B2] [Formula B3]

[화학식 B4] [화학식 B5][Formula B4] [Formula B5]

상기 화학식 B1 내지 B5에 있어서,In the formulas B1 to B5,

m은 1 이상의 정수이고,m is an integer greater than or equal to 1,

r1+r2+r3은 1 이상이고,r1+r2+r3 is 1 or more,

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 N, O 또는 S 함유 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; an arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a divalent N, O or S-containing heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 단환 내지 4환의 아릴렌기; 또는 단환 내지 4환의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; monocyclic to tetracyclic arylene group; or a monocyclic to tetracyclic divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 단환 내지 3환의 아릴렌기; 또는 단환 내지 3환의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; monocyclic to tricyclic arylene group; or a monocyclic to tricyclic divalent heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; a substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; or a substituted or unsubstituted divalent pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 또는 2가의 피리딘기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; phenanthrenylene group; or a divalent pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이거나 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond or represented by any one of the following structures.

상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.In the above structures, the dotted line indicates a bonding position.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 또는 2가의 피리딘기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; phenylene group; naphthylene group; phenanthrenylene group; or a divalent pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 하기 화학식 B1 내지 B5 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Het is represented by any one of the following Chemical Formulas B1 to B5.

[화학식 B1] [Formula B1]

[화학식 B2] [화학식 B3][Formula B2] [Formula B3]

[화학식 B4] [화학식 B5][Formula B4] [Formula B5]

상기 화학식 B1 내지 B5에 있어서,In the formulas B1 to B5,

r1+r2+r3은 1 이상이다.r1+r2+r3 is 1 or more.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 상기 화학식 B1로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Het is represented by Formula B1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 상기 화학식 B2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Het is represented by Formula B2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 상기 화학식 B3로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Het is represented by Formula B3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 상기 화학식 B4로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Het is represented by Formula B4.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Het은 상기 화학식 B5로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Het is represented by Formula B5.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O; or S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 O이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 S이다.In one embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 O이고, Y2는 S이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 is O, and Y2 is S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 S이고, Y2는 O이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 is S, and Y2 is O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B1 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Y1 및 Y2의 정의는 상기 화학식 B1에서의 정의와 같고, 점선은 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.In the structural formula, Y1 and Y2 have the same definitions as in Formula B1, and a dotted line denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B2는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B2 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Y1 및 Y2의 정의는 상기 화학식 B2에서의 정의와 같고, 점선은 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.In the structural formula, Y1 and Y2 have the same definitions as in Formula B2, and a dotted line indicates a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B3는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B3 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Y1 및 Y2의 정의는 상기 화학식 B3에서의 정의와 같고, 점선은 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.In the structural formula, Y1 and Y2 have the same definitions as in Formula B3, and a dotted line denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B4는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B4 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Y1 및 Y2의 정의는 상기 화학식 B4에서의 정의와 같고, 점선은 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.In the structural formula, Y1 and Y2 have the same definitions as in Formula B4, and a dotted line denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B5는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula B5 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Y1 및 Y2의 정의는 상기 화학식 B5에서의 정의와 같고, 점선은 상기 화학식 1에 결합하는 위치를 의미한다.In the structural formula, Y1 and Y2 have the same definitions as in Formula B5, and a dotted line denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or an adjacent group bonded to each other to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 중 하나는 상기 화학식 1에 결합된다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 is bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 중 하나는 상기 화학식 1에 결합된다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R2 is bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합된다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R3 is bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an N-containing heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 단환 내지 3환 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an N-containing monocyclic to tricyclic heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 단환 또는 2환 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an N-containing monocyclic or bicyclic heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 N 함유 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is at least one C 2 to C 60 N-containing heterocyclic group substituted with -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 N 함유 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is at least one C 2 to C 30 N-containing heterocyclic group substituted with -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 N 함유 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is at least one C 2 to C 20 N-containing heterocyclic group substituted with -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 단환 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an N-containing monocyclic heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 2환 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is an N-containing bicyclic heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 피리딘기; 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 피리미딘기; 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 피리다진기; 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 피라진기; 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 트리아진기; 또는 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 퀴나졸린기이다. 이때, 상기 기들은 R로 치환 또는 비치환된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a pyridine group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m; a pyrimidine group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m; a pyridazine group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m; at least one -(L2)a-(CN)m substituted pyrazine group; at least one triazine group substituted with -(L2)a-(CN)m; or a quinazoline group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m . In this case, the groups are unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 피리딘기; 피리미딘기; 피리다진기; 피라진기; 트리아진기; 또는 퀴나졸린기이고, 상기 기들은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a pyridine group; pyrimidine group; pyridazingi; pyrazine group; triazine group; or a quinazoline group, wherein said groups are substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 피리미딘기; 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 피리다진기; 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 트리아진기; 또는 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환된 퀴나졸린기이다. 이때, 상기 기들은 R로 치환 또는 비치환된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a pyrimidine group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m; a pyridazine group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m; at least one triazine group substituted with -(L2)a-(CN)m; or a quinazoline group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m . In this case, the groups are unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 피리미딘기; 피리다진기; 트리아진기; 또는 퀴나졸린기이고, 상기 기들은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is a pyrimidine group; pyridazingi; triazine group; or a quinazoline group, wherein said groups are substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 중수소; 메틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; biphenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; methyl group; phenyl group; biphenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 메틸기; 페닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; methyl group; phenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 페닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R is hydrogen; phenyl group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 A1 또는 A2로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by the following formula A1 or A2.

[화학식 A1] [화학식 A2][Formula A1] [Formula A2]

상기 화학식 A1 및 A2에 있어서,In the formulas A1 and A2,

X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; CRa; 또는 C-(L2)a-(CN)m이고,X1 to X5 are the same as or different from each other, and each independently N; CRa; or C-(L2)a-(CN)m,

Xa 내지 Xh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; CRb; 또는 C-(L2)a-(CN)m이고,Xa to Xh are the same as or different from each other, and each independently N; CRb; or C-(L2)a-(CN)m,

X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이거나, Xa 내지 Xh 중 적어도 하나는 N이고,At least one of X1 to X5 is N, or at least one of Xa to Xh is N,

X1 내지 X5 중 적어도 하나는 C-(L2)a-(CN)m이거나, Xa 내지 Xh 중 적어도 하나는 C-(L2)a-(CN)m이고,At least one of X1 to X5 is C-(L2)a-(CN)m, or at least one of Xa to Xh is C-(L2)a-(CN)m,

Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

Rb 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고,One of Rb is bonded to Formula 1,

m은 1 이상의 정수이고,m is an integer greater than or equal to 1,

a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하고,a is an integer of 1 to 3, and when a is 2 or more, L2 of 2 or more are the same as or different from each other,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 하나는 N이다.In one embodiment of the present specification, one of X1 to X5 is N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 2개는 N이다.In one embodiment of the present specification, two of X1 to X5 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 3개는 N이다.In one embodiment of the present specification, three of X1 to X5 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 하나는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of X1 to X5 is C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 2개는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, two of X1 to X5 are C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 3개는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, three of X1 to X5 are C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xh 중 하나는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of Xa to Xh is C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xh 중 2개는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, two of Xa to Xh are C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xh 중 3개는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, three of Xa to Xh are C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이다.In one embodiment of the present specification, at least one of X1 to X5 is N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X5 중 적어도 2개는 N이다.In one embodiment of the present specification, at least two of X1 to X5 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xd 중 적어도 하나는 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, at least one of Xa to Xd is N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xd 중 적어도 2개는 N이다.In one embodiment of the present specification, at least two of Xa to Xd are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xd 중 적어도 하나는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Xa to Xd is C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xa 내지 Xd 중 하나는 C-(L2)a-(CN)m이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of Xa to Xd is C-(L2)a-(CN)m.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Xe 내지 Xh는 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Xe to Xh are CH.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted C 2 to C 20 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a substituted or unsubstituted arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is an arylene group unsubstituted or substituted with a cyano group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a phenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group; a biphenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group; or a naphthylene group unsubstituted or substituted with a cyano group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a phenylene group unsubstituted or substituted with a cyano group; biphenylene group; or a naphthylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L2 is a phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다. In the exemplary embodiment of the present specification, L2 is represented by any one of the following structures.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 2 내지 60의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms, or bonding with an adjacent group to form a ring having 2 to 60 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; biphenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 바이페닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; phenyl group; biphenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 피리딜기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; phenyl group; pyridyl group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 페닐기; 또는 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ra is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; phenyl group; or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rb 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of Rb is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rb 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 또는 바이페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of Rb is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; phenyl group; or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Rb 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of Rb is bonded to Formula 1, and the other is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1 또는 2이다.In one embodiment of the present specification, a is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 내지 5의 정수이다.In one embodiment of the present specification, m is an integer of 1 to 5.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 내지 4의 정수이다.In one embodiment of the present specification, m is an integer of 1 to 4.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 내지 3의 정수이다.In one embodiment of the present specification, m is an integer of 1 to 3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1 또는 2이다.In one embodiment of the present specification, m is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m은 1이다.In one embodiment of the present specification, m is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 A11 내지 A15 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by any one of the following Chemical Formulas A11 to A15.

[화학식 A11] [화학식 A12][Formula A11] [Formula A12]

[화학식 A13] [화학식 A14][Formula A13] [Formula A14]

[화학식 A15][Formula A15]

상기 화학식 A11 내지 A15에 있어서, Ra, L2, a 및 m의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,In Formulas A11 to A15, the definitions of Ra, L2, a, and m are the same as those in Formula 1,

p1은 0 내지 3의 정수이고, q1은 1 내지 4의 정수이고,p1 is an integer from 0 to 3, q1 is an integer from 1 to 4;

p1+q1은 1 내지 4의 정수이고,p1+q1 is an integer from 1 to 4,

p2는 0 내지 2의 정수이고, q2는 1 내지 3의 정수이고,p2 is an integer from 0 to 2, q2 is an integer from 1 to 3;

p2+q2는 1 내지 3의 정수이고,p2+q2 is an integer from 1 to 3,

p3은 0 또는 1이고, q3은 1 또는 2이고,p3 is 0 or 1, q3 is 1 or 2,

p3+q3은 1 또는 2이고,p3+q3 is 1 or 2,

p1이 2 이상이거나, p2가 2인 경우, 2 이상의 Ra는 서로 같거나 상이하고,When p1 is 2 or more, or p2 is 2, 2 or more Ra are the same as or different from each other,

q1 및 q2가 2 이상이거나, q3가 2인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,When q1 and q2 are 2 or more, or q3 is 2, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p1은 0 내지 2의 정수이다.In one embodiment of the present specification, p1 is an integer of 0 to 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p2은 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, p2 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p3은 0 내지 2의 정수이다.In one embodiment of the present specification, p3 is an integer of 0 to 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p3는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, p3 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, q1은 1 내지 3의 정수이다.In an exemplary embodiment of the present specification, q1 is an integer of 1 to 3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, q1은 1 또는 2이다.In an exemplary embodiment of the present specification, q1 is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, q1은 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, q1 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, q2은 1 또는 2이다.In an exemplary embodiment of the present specification, q2 is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, q2은 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, q2 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, q3은 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, q3 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 A21 내지 A24 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by any one of the following Chemical Formulas A21 to A24.

[화학식 A21] [화학식 A22][Formula A21] [Formula A22]

[화학식 A23] [화학식 A24][Formula A23] [Formula A24]

상기 화학식 A21 내지 A24에 있어서, Rb, L2, a 및 m의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,In Formulas A21 to A24, the definitions of Rb, L2, a, and m are the same as those in Formula 1,

r은 0 내지 4의 정수이고, s는 1 내지 5의 정수이고,r is an integer from 0 to 4, s is an integer from 1 to 5,

r+s는 1 내지 5의 정수이고,r+s is an integer from 1 to 5,

r이 2 이상인 경우, 2 이상의 Rb는 서로 같거나 상이하고,When r is 2 or more, two or more Rb are the same as or different from each other,

s가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,When s is 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r은 0 또는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r은 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, s는 1 또는 2이다.In one embodiment of the present specification, s is 1 or 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, s는 1이다.In one embodiment of the present specification, s is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A1는 트리아진기; 피리미딘기; 피리다진기; 피라진기; 또는 피리딜기이고, 상기 기들은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m으로 치환되고, Ra로 치환 또는 비치환된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula A1 is a triazine group; pyrimidine group; pyridazingi; pyrazine group; or a pyridyl group, wherein the groups are substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with Ra.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A2는 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m으로 치환되고, Rb로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula A2 is a quinazoline group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with Rb.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 A1-1 내지 A1-10 및 A2-1 내지 A2-2 중 어느 하나로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by any one of the following Chemical Formulas A1-1 to A1-10 and A2-1 to A2-2.

상기 화학식 A1-1 내지 A1-10는 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m으로 치환되고, Ra로 치환 또는 비치환되고,Formulas A1-1 to A1-10 are substituted with at least one -(L2)a-(CN)m, substituted or unsubstituted with Ra,

상기 화학식 A2-1 내지 A2-2는 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m으로 치환되고, Rb로 치환 또는 비치환되고,Formulas A2-1 to A2-2 are at least one substituted with -(L2)a-(CN)m, substituted or unsubstituted with Rb,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A1은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula A1 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Ra, L2, a 및 m의 정의는 전술한 바와 같고,In the above structural formula, the definitions of Ra, L2, a and m are as described above,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A2는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula A2 is represented by any one of the following structural formulas.

상기 구조식에 있어서, Rb, L2, a 및 m의 정의는 전술한 바와 같고,In the structural formula, the definitions of Rb, L2, a and m are as described above,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is represented by any one of the following structures.

상기 구조들에 있어서, Ra, L2 및 a의 정의는 전술한 바와 같고,In the above structures, the definitions of Ra, L2 and a are as described above,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.

denotes a position bonded to Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 0 내지 3의 정수이다.In one embodiment of the present specification, n is an integer of 0 to 3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 0 내지 2의 정수이다.In one embodiment of the present specification, n is an integer of 0 to 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, n is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 2이다.In one embodiment of the present specification, n is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 및 r3은 0 내지 4의 정수이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r1 and r3 are integers from 0 to 4.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 및 r3은 0 내지 3의 정수이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r1 and r3 are integers of 0 to 3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 및 r3은 0 또는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, r1 and r3 are 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 및 r3은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, r1 and r3 are 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 내지 2의 정수이다.In one embodiment of the present specification, r2 is an integer of 0 to 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 0 또는 1이다.In one embodiment of the present specification, r2 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r2는 1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, r2 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 3-1 내지 3-3, 4-1 내지 4-3 및 5-1 내지 5-3 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is the following Chemical Formulas 1-1 to 1-3, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 4-1 to 4-3 and 5-1 to 5-3.

[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3][Formula 1-1] [Formula 1-2] [Formula 1-3]

[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3][Formula 2-1] [Formula 2-2] [Formula 2-3]

[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3][Formula 3-1] [Formula 3-2] [Formula 3-3]

[화학식 4-1] [화학식 4-2] [화학식 4-3][Formula 4-1] [Formula 4-2] [Formula 4-3]

[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3][Formula 5-1] [Formula 5-2] [Formula 5-3]

상기 화학식 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 3-1 내지 3-3, 4-1 내지 4-3 및 5-1 내지 5-3에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-3, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 4-1 to 4-3, and 5-1 to 5-3,

Y1, Y2, R1 내지 R3, r1 내지 r3, L1, n 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,Y1, Y2, R1 to R3, r1 to r3, L1, n and Ar1 have the same definitions as in Formula 1 above,

r1' 및 r3'은 0 내지 3의 정수이고, r1' 및 r3'이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 및 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,r1' and r3' are integers from 0 to 3, and when r1' and r3' are each 2 or more, R1 and R3 of 2 or more are the same as or different from each other,

r2'은 0 또는 1의 정수이다.r2' is an integer of 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 B11 내지 B13, B21 내지 B23, B31 내지 B33, B41 내지 B43 및 B51 내지 B53 중 어느 하나로 표시된다.In the exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas B11 to B13, B21 to B23, B31 to B33, B41 to B43, and B51 to B53.

상기 화학식 B11 내지 B13, B21 내지 B23, B31 내지 B33, B41 내지 B43 및 B51 내지 B53에 있어서, Y1, Y2, L1, n, X1 내지 X5 및 Xa 내지 Xh의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.In Formulas B11 to B13, B21 to B23, B31 to B33, B41 to B43, and B51 to B53, Y1, Y2, L1, n, X1 to X5, and Xa to Xh have the same definitions as in Formula 1 above. .

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by any one of the following compounds.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 합성예와 같은 방법으로 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.For the compound represented by Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification, a core structure may be prepared in the same manner as in Synthesis Examples to be described later. Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.

이때, 당 기술분야에 알려져있는 출발물질, 중간물질 등을 이용하여 당 기술분야에 알려져있는 합성방법에 의하여 상기 화학식 1의 범위에 해당하는 화합물들을 합성할 수 있다.In this case, compounds falling within the range of Formula 1 may be synthesized by a synthesis method known in the art using starting materials, intermediates, etc. known in the art.

본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present specification, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure of the compound represented by Formula 1 above. In addition, in the present specification, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.

또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member is present between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included, rather than excluding other components, unless otherwise stated.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.An organic light emitting device according to the present specification includes an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming an organic material layer using the compound of Formula 1 above.

상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공수송 및 주입 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention comprises at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron transport and injection layer as an organic material layer. It may have a structure that includes However, the structure of the organic light emitting device of the present specification is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer, and the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer is a compound represented by the above-mentioned Formula 1 may include

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include a hole transport layer or a hole injection layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound represented by Chemical Formula 1 described above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공차단층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transport and injection layer or a hole blocking layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, the electron transport and injection layer or the hole blocking layer is It may include a compound represented by Formula 1 described above.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer, and the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer is represented by the above formula (1) compounds may be included.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may include an electron control layer, and the electron control layer may include the compound represented by Formula 1 described above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes a compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송 및 주입층이고, 상기 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer is an electron transport and injection layer, and the electron transport and injection layer includes the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 50 Å 내지 600 Å이고, 바람직하게는 100 Å 내지 500 Å이고, 더욱 바람직하게는 200 Å 내지 400 Å이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the thickness of the organic material layer including the compound of Formula 1 is 50 Å to 600 Å, preferably 100 Å to 500 Å, and more preferably 200 Å to 400 Å.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 described above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 as a host.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.In the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification, the light emitting layer further includes a fluorescent dopant or a phosphorescent dopant. In this case, the dopant in the emission layer is included in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.

또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 추가의 호스트를 더 포함할 수 있다. As another example, the organic material layer may include an emission layer, the emission layer may include the compound represented by Formula 1 as a host, and may further include an additional host.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 아릴아민계 화합물, 붕소 및 질소를 포함한 헤테로고리 화합물 또는 Ir 착체 등을 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the dopant includes an arylamine-based compound, a heterocyclic compound including boron and nitrogen, or an Ir complex.

본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may further include an organic material layer of at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a hole transport and injection layer. can

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes an anode; cathode; and two or more organic material layers provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the two or more organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole transport and injection layer, and an electron blocking layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, an electron control layer, and a hole blocking layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound represented by Formula 1 above. Specifically, in an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more electron transport layers, or may be included in each of the two or more electron transport layers.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in the exemplary embodiment of the present specification, when the compound is included in each of the two or more electron transport layers, materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층인 경우, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.When the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer, the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer may further include an n-type dopant. can As the n-type dopant, those known in the art may be used, for example, a metal or a metal complex may be used. For example, the electron transport layer including the compound represented by Formula 1 may further include lithium quinolate (LiQ). According to an example, the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 2:8 to 8:2, for example, 4:6 to 6:4.

일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.According to an example, the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 1:1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more hole transport layers, and at least one of the two or more hole transport layers includes the compound represented by Formula 1 above. Specifically, in an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more hole transport layers, and may be included in each of the two or more hole transport layers.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in one embodiment of the present specification, when the compound represented by Formula 1 is included in each of the two or more hole transport layers, materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other. there is.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamine group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함할 수 있으며, 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron blocking layer, the electron blocking layer may be a material known in the art.

상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as follows, but is not limited thereto.

(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드(1) anode/hole transport layer/light emitting layer/cathode

(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드(2) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드(3) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드(4) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(5) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드(6) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(7) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드(8) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드(9) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드(10) anode / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(11) anode / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드(12) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(13) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron blocking layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드(14) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode

(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드(15) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드(16) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / cathode

(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드(17) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(18) 애노드/정공주입층/제1 정공수송층/제2 정공수송층/발광층/전자 주입 및 수송층/캐소드(18) anode / hole injection layer / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / electron injection and transport layer / cathode

(19) 애노드/정공주입층/제1 정공수송층/제2 정공수송층/발광층/정공차단층/전자 주입 및 수송층/캐소드(19) anode / hole injection layer / first hole transport layer / second hole transport layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron injection and transport layer / cathode

(20) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자 주입 및 수송층/캐소드(20) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection and transport layer / cathode

본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 5에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting diode of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 to 5 , but is not limited thereto.

도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(3) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer 3 .

도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 또는 전자주입층(8)에 포함될 수 있다.2 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), hole transport layer (6), light emitting layer (3), electron transport layer (7), electron injection layer (8) and cathode (4) are sequentially An example of an organic light-emitting device stacked with In such a structure, the compound may be included in the hole injection layer 5 , the hole transport layer 6 , the light emitting layer 3 , the electron transport layer 7 or the electron injection layer 8 .

도 3은 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6-1), 제2 정공수송층(6-2), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(9) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6-1), 제2 정공수송층(6-2), 발광층(3) 또는 전자 주입 및 수송층(9)에 포함될 수 있다.3 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (5), first hole transport layer (6-1), second hole transport layer (6-2), light emitting layer (3), electron injection and transport layer ( 9) and the cathode 4 show an example of an organic light emitting device sequentially stacked. In this structure, the compound is present in the hole injection layer 5, the first hole transport layer 6-1, the second hole transport layer 6-2, the light emitting layer 3 or the electron injection and transport layer 9. may be included.

도 4는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6-1), 제2 정공수송층(6-2), 발광층(3), 정공차단층(10), 전자 주입 및 수송층(9) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6-1), 제2 정공수송층(6-2), 발광층(3), 정공차단층(10) 또는 전자 주입 및 수송층(9)에 포함될 수 있다.4 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a first hole transport layer 6-1, a second hole transport layer 6-2, a light emitting layer 3, and a hole blocking layer 10 ), an electron injection and transport layer 9, and a cathode 4 are shown as an example of an organic light emitting device sequentially stacked. In this structure, the compound is the hole injection layer (5), the first hole transport layer (6-1), the second hole transport layer (6-2), the light emitting layer (3), the hole blocking layer (10) or electrons may be included in the injection and transport layer 9 .

도 5는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자 주입 및 수송층(9) 및 캐소드(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3) 또는 전자 주입 및 수송층(9)에 포함될 수 있다.5 is an organic light emitting display in which a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron injection and transport layer 9 and a cathode 4 are sequentially stacked. An example of a device is shown. In such a structure, the compound may be included in the hole injection layer 5 , the hole transport layer 6 , the light emitting layer 3 , or the electron injection and transport layer 9 .

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주입 및 수송층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the electron injection and transport layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자조절층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the electron control layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the hole blocking layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층과 전자수송층은 인접하게 구비될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the hole blocking layer and the electron transport layer may be provided adjacent to each other.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1 above.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present specification uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, and an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon. can be In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic material layer may further include one or more of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a hole transport and injection layer.

상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, etc., but is not limited thereto, and may have a single layer structure can In addition, the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a vapor deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.

상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO ₂ : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.

상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO ₂ /Al, but is not limited thereto.

상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that smoothly injects holes from the anode into the light emitting layer. As the hole injection material, holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the highest occupied (HOMO) of the hole injection material is The molecular orbital) is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, and the like, but are not limited thereto. The hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick and the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.

상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate hole transport. As the hole transport material, a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.

정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다. An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include hole injection or transport materials known in the art.

정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. The above-described compound or a material known in the art may be used for the electron blocking layer.

상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq ₃ ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.

발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like, and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)₃(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)₂Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq ₃ (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, a phosphor such as Ir(ppy) ₃ (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant. However, the present invention is not limited thereto. When the light-emitting layer emits blue light, the light-emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) ₂ Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), A fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.

전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and a material known in the art may be used.

상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include the above-mentioned compound or Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq ₃ ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport properties can be prevented from being deteriorated, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from being raised to improve the movement of electrons. There are advantages that can be

상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may serve to facilitate electron injection. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. However, the present invention is not limited thereto.

상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be given to describe the present specification in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present application is not to be construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to more completely explain the present specification to those of ordinary skill in the art.

합성예 1Synthesis Example 1

화합물 1-1 (12.7 g, 33 mmol) 및 상기 화합물 1-2 (14.9 g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 1 를 제조하였다. (15.3g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 718).Compound 1-1 (12.7 g, 33 mmol) and compound 1-2 (14.9 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the solid produced by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 1. (15.3 g, yield 71 %, MS: [M+H] += 718).

합성예 2Synthesis Example 2

화합물 2-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 2-2 (12.5 g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 2 를 제조하였다. (14.2g, 수율 72 %, MS:[M+H]+= 656).Compound 2-1 (13.2 g, 33 mmol) and compound 2-2 (12.5 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 2. (14.2 g, yield 72%, MS:[M+H]+=656).

합성예 3Synthesis Example 3

화합물 3-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 3-2 (16.4g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 3 를 제조하였다. (16.0g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 783).Compound 3-1 (13.2 g, 33 mmol) and the compound 3-2 (16.4 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 3. (16.0 g, yield 68%, MS:[M+H]+=783).

합성예 4Synthesis Example 4

화합물 4-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 4-2 (14.0g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 4 를 제조하였다. (14.0g, 수율 66 %, MS:[M+H]+= 706).Compound 4-1 (13.2 g, 33 mmol) and the compound 4-2 (14.0 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare compound 4 above. (14.0 g, yield 66%, MS:[M+H]+=706).

합성예 5Synthesis Example 5

화합물 5-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 5-2 (13.3g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 5 를 제조하였다. (15.3g, 수율 75 %, MS:[M+H]+= 682).Compound 5-1 (13.2 g, 33 mmol) and the compound 5-2 (13.3 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 5. (15.3 g, yield 75%, MS:[M+H]+=682).

합성예 6Synthesis Example 6

화합물 6-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 6-2 (12.5g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 6 를 제조하였다. (15.1g, 수율 77 %, MS:[M+H]+= 656).Compound 6-1 (13.2 g, 33 mmol) and compound 6-2 (12.5 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 6. (15.1 g, yield 77%, MS:[M+H]+=656).

합성예 7Synthesis Example 7

화합물 7-1 (12.7g, 33 mmol) 및 상기 화합물 7-2 (13.3g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 7 를 제조하였다. (15.0g, 수율 75 %, MS:[M+H]+= 666).Compound 7-1 (12.7 g, 33 mmol) and the compound 7-2 (13.3 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the solid produced by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 7. (15.0 g, yield 75%, MS:[M+H]+=666).

합성예 8Synthesis Example 8

화합물 8-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 8-2 (12.5g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 8 를 제조하였다. (13.6g, 수율 69 %, MS:[M+H]+= 656).Compound 8-1 (13.2 g, 33 mmol) and compound 8-2 (12.5 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the solid produced by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 8. (13.6 g, yield 69%, MS:[M+H]+=656).

합성예 9Synthesis Example 9

화합물 9-1 (12.7g, 33 mmol) 및 상기 화합물 9-2 (10.3g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 9 를 제조하였다. (11.5g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 564).Compound 9-1 (12.7 g, 33 mmol) and the compound 9-2 (10.3 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 9. (11.5 g, yield 68%, MS:[M+H]+=564).

합성예 10Synthesis Example 10

화합물 10-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 10-2 (12.5g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 10 를 제조하였다. (13.4g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 656).Compound 10-1 (13.2 g, 33 mmol) and the compound 10-2 (12.5 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the solid produced by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 10. (13.4 g, yield 68%, MS:[M+H]+=656).

합성예 11Synthesis Example 11

화합물 11-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 11-2 (10.3g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 11 를 제조하였다. (11.3g, 수율 65 %, MS:[M+H]+= 580).Compound 11-1 (13.2 g, 33 mmol) and the compound 11-2 (10.3 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 11. (11.3 g, yield 65%, MS:[M+H]+=580).

합성예 12Synthesis Example 12

화합물 12-1 (12.7g, 33 mmol) 및 상기 화합물 12-2 (11.1g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 12 를 제조하였다. (12.0g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 591).Compound 12-1 (12.7 g, 33 mmol) and the compound 12-2 (11.1 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 12. (12.0 g, yield 68%, MS:[M+H]+=591).

합성예 13Synthesis Example 13

화합물 13-1 (13.7g, 33 mmol) 및 상기 화합물 13-2 (8.8g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 13 를 제조하였다. (11.5g, 수율 70 %, MS:[M+H]+= 546).Compound 13-1 (13.7 g, 33 mmol) and the compound 13-2 (8.8 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 13. (11.5 g, yield 70%, MS:[M+H]+=546).

합성예 14Synthesis Example 14

화합물 14-1 (13.7g, 33 mmol) 및 상기 화합물 14-2 (11.1g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 14 를 제조하였다. (12.7g, 수율 68 %, MS:[M+H]+= 623).Compound 14-1 (13.7 g, 33 mmol) and the compound 14-2 (11.1 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 14. (12.7 g, yield 68%, MS:[M+H]+=623).

합성예 15Synthesis Example 15

화합물 15-1 (13.2g, 33 mmol) 및 상기 화합물 15-2 (11.9g, 30 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 투입하였다. 2M K₂CO₃(200 mL), Palladium acetate (0.14 g) 및, s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand를 투입한 후, 5시간 동안 교반 및 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 톨루엔으로 2회 재결정하여 상기 화합물 15 를 제조하였다. (13.5g, 수율 71 %, MS:[M+H]+= 636).Compound 15-1 (13.2 g, 33 mmol) and the compound 15-2 (11.9 g, 30 mmol) were added to tetrahydrofuran (300 mL). 2M K ₂ CO ₃ (200 mL), Palladium acetate (0.14 g), and s-phos (2-dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl, 0.50 g) ligand were added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. . After cooling to room temperature, the resulting solid by filtration was recrystallized twice with toluene to prepare Compound 15. (13.5 g, yield 71 %, MS: [M+H] + = 636).

실험예 1Experimental Example 1

ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 50Å 및 하기 화합물 [HT-A] (600Å)를 순차적으로 진공증착하여 정공 수송층을 형성하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, the following compound [HI-A] was thermally vacuum-deposited to a thickness of 600 Å to form a hole injection layer. On the hole injection layer, hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was sequentially vacuum-deposited 50 Å and the following compound [HT-A] (600 Å) to form a hole transport layer.

이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 합성예 1과 같이 합성한 화합물 1과 [LiQ](Lithiumquinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Then, the following compounds [BH] and [BD] were vacuum-deposited in a weight ratio of 25:1 to a thickness of 200 Å on the hole transport layer to form a light emitting layer. Compound 1 and [LiQ] (Lithiumquinolate) synthesized in Synthesis Example 1 were vacuum-deposited in a 1:1 weight ratio on the light emitting layer to form an electron injection and transport layer to a thickness of 350 Å. A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 Å and aluminum to a thickness of 1,000 Å on the electron injection and transport layer.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10^-7 torr ~ 5 × 10^-8torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of organic material was maintained at 0.4 ~ 0.9 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was maintained at 0.3 Å/sec, and the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was 1 × 10 By maintaining ^-7 torr ~ 5 × 10 ^-8 torr, an organic light emitting device was manufactured.

실험예 2 내지 15Experimental Examples 2 to 15

상기 실험예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Experimental Example 1.

비교예 1 내지 4Comparative Examples 1 to 4

상기 실시예 1에서 전자 주입 및 수송층의 화합물 1 대신 하기 화합물 ET1 내지 ET4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compounds ET1 to ET4 were used instead of Compound 1 in the electron injection and transport layer in Example 1.

상기 실험예 1 내지 15 및 비교예 1 내지 4과 같이 각각의 화합물을 전자 주입 및 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm²의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm²의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. As in Experimental Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 4, the organic light emitting device prepared by using each compound as an electron injection and transport layer material was measured for driving voltage and luminous efficiency at a current density of 10 mA/cm ² , At a current density of 20 mA/cm ² , the time (LT98) to be 98% of the initial luminance was measured.

그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.The results are shown in Table 1 below.

구분division 화합물
(전자 주입 및 수송층)compound
(electron injection and transport layer) 전압
(V)Voltage
(V) 전류효율
(cd/A)current efficiency
(cd/A) Life Time 98 at 20 mA/cm² Life Time 98 at 20 mA/cm ² 실험예 1Experimental Example 1 화합물 1compound 1 3.703.70 5.215.21 100100 실험예 2Experimental Example 2 화합물 2compound 2 3.653.65 5.105.10 105105 실험예 3Experimental Example 3 화합물 3compound 3 3.713.71 5.255.25 100100 실험예 4Experimental Example 4 화합물 4compound 4 3.663.66 5.235.23 110110 실험예 5Experimental Example 5 화합물 5compound 5 3.723.72 4.84.8 9595 실험예 6Experimental Example 6 화합물 6compound 6 3.813.81 5.235.23 100100 실험예 7Experimental Example 7 화합물 7compound 7 3.783.78 4.84.8 9595 실험예 8Experimental Example 8 화합물 8compound 8 4.034.03 5.535.53 100100 실험예 9Experimental Example 9 화합물 9compound 9 3.753.75 5.215.21 105105 실험예 10Experimental Example 10 화합물 10compound 10 3.653.65 5.105.10 100100 실험예 11Experimental Example 11 화합물 11compound 11 3.703.70 5.215.21 110110 실험예 12Experimental Example 12 화합물 12compound 12 3.723.72 5.255.25 9595 실험예 13Experimental Example 13 화합물 13compound 13 3.813.81 5.235.23 100100 실험예 14Experimental Example 14 화합물 14compound 14 3.783.78 4.84.8 9595 실험예 15Experimental Example 15 화합물 15compound 15 3.653.65 5.305.30 8080 비교예 1Comparative Example 1 ET1ET1 4.504.50 3.253.25 5050 비교예 2Comparative Example 2 ET2ET2 4.104.10 4.004.00 3030 비교예 3Comparative Example 3 ET3ET3 4.354.35 3.053.05 4040 비교예 4Comparative Example 4 ET4ET4 5.205.20 3.103.10 4040

상기 표 1 의 실험 데이터에서 확인할 수 있듯이, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 사용한 유기 발광 소자의 경우, 효율, 수명 에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인하였다. As can be seen from the experimental data in Table 1, in the case of the organic light emitting device using the compound of Formula 1 according to the present invention, it was confirmed that it exhibited excellent properties in terms of efficiency and lifespan.

구체적으로, 본 발명의 화합물은 5환 축합 헤테로고리(Het)에 링커 L1을 통하여 N 함유 고리가 연결되는 구조이다. 상기 5환 축합 헤테로고리에는 디벤조퓨란의 4번 탄소에 벤조퓨란의 2번 탄소 위치가 축합되고, 디벤조퓨란의 3번 탄소 위치에 벤조퓨란의 3번 탄소 위치가 축합되는 구조 (

)가 포함되지 않고, 상기

구조를 포함하는 비교예 화합물을 사용한 소자보다, 본 발명 화합물을 사용한 소자의 전압, 효율 및 수명 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다.Specifically, the compound of the present invention has a structure in which an N-containing ring is connected to a 5-ring condensed heterocycle (Het) through a linker L1. In the five-ring condensed heterocycle, the structure in which the 2nd carbon position of benzofuran is condensed to the 4th carbon of dibenzofuran and the 3rd carbon position of benzofuran is condensed to the 3rd carbon position of dibenzofuran (

) is not included, and

It can be seen that the voltage, efficiency, and lifespan characteristics of the device using the compound of the present invention are improved compared to the device using the compound of Comparative Example including the structure.

또한, 화합물이 시아노기를 포함하는 경우, 화합물의 분극화가 이루어지고, 이에 따라 쌍극자 모멘트가 향상되어 수명이 향상되는 효과를 가져온다. 따라서, 시아노기를 포함하지 않는 비교예 화합물 ET3에 비하여, 시아노기를 포함하는 본 발명의 화합물을 사용한 소자의 수명 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다.In addition, when the compound includes a cyano group, the polarization of the compound is achieved, and thus the dipole moment is improved, resulting in an effect of improving the lifespan. Therefore, it can be confirmed that the lifespan characteristics of the device using the compound of the present invention including the cyano group are improved compared to the compound ET3 of the Comparative Example which does not include a cyano group.

특히, 시아노기가 N 함유 고리기의 치환기의 말단에 결합되는 경우, 전자의 이동 특성이 향상되어 유기 발광 소자의 효율이 크게 향상 된다. 따라서, 시아노기가 N 함유 고리기의 말단에 결합되지 않고, 5환 축합 헤테로고리기(Het)에만 결합되어 있는 비교예 화합물 ET4를 사용한 소자에 비하여, 본 발명의 화합물을 사용한 소자의 효율 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다. In particular, when the cyano group is bonded to the terminal of the substituent of the N-containing cyclic group, electron mobility is improved and the efficiency of the organic light-emitting device is greatly improved. Therefore, compared to the device using the comparative example compound ET4 in which the cyano group is not bonded to the terminal of the N-containing cyclic group and is bonded only to the 5-ring condensed heterocyclic group (Het), the efficiency characteristics of the device using the compound of the present invention are higher. improvement can be seen.

1: 기판
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
6-1: 제1 정공수송층
6-2: 제2 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
9: 전자주입 및 수송층
10: 정공차단층1: Substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
6-1: first hole transport layer
6-2: second hole transport layer
7: electron transport layer
8: electron injection layer
9: Electron injection and transport layer
10: hole blocking layer

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에 있어서,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Het은 하기 화학식 B1 내지 B5 중 어느 하나로 표시되고,
[화학식 B1]

[화학식 B2] [화학식 B3]

[화학식 B4] [화학식 B5]

상기 화학식 B1 내지 B5에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; 또는 S이고,
R1 내지 R3 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Ar1은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m로 치환되고, R로 치환 또는 비치환된 N 함유 헤테로고리기이고,
L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
m은 1 이상의 정수이고,
r1 및 r3은 0 내지 4의 정수이고, r1 및 r3이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 및 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,
r2는 0 내지 2의 정수이고, r2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 같거나 상이하고,
r1+r2+r3은 1 이상이고,
n은 0 내지 3의 정수이고, n이 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]

In Formula 1,
L1 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Het is represented by any one of the following formulas B1 to B5,
[Formula B1]

[Formula B2] [Formula B3]

[Formula B4] [Formula B5]

In the formulas B1 to B5,
Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O; or S;
One of R1 to R3 is bonded to Formula 1, the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or an adjacent group bonded to each other to form a ring,
Ar1 is an N-containing heterocyclic group substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R,
L2 is a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
m is an integer greater than or equal to 1,
r1 and r3 are integers of 0 to 4, and when r1 and r3 are each 2 or more, R1 and R3 of 2 or more are the same as or different from each other,
r2 is an integer of 0 to 2, and when r2 is 2, two R2s are the same as or different from each other,
r1+r2+r3 is 1 or more,
n is an integer of 0 to 3, and when n is 2 or more, L1 of 2 or more are the same as or different from each other,
a is an integer of 1 to 3, and when a is 2 or more, L2 of 2 or more are the same as or different from each other.

청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 피리딘기; 피리미딘기; 피리다진기; 피라진기; 트리아진기; 또는 퀴나졸린기이고, 상기 기들은 적어도 하나의 -(L2)a-(CN)m 로 치환되고, R로 치환 또는 비치환되는 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein Ar1 is a pyridine group; pyrimidine group; pyridazingi; pyrazine group; triazine group; or a quinazoline group, wherein said groups are substituted with at least one -(L2)a-(CN)m and unsubstituted or substituted with R.

청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 하기 화학식 A1 또는 A2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 A1] [화학식 A2]

상기 화학식 A1 및 A2에 있어서,
X1 내지 X5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; CRa; 또는 C-(L2)a-(CN)m이고,
Xa 내지 Xh는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; CRb; 또는 C-(L2)a-(CN)m이고,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이거나, Xa 내지 Xh 중 적어도 하나는 N이고,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 C-(L2)a-(CN)m이거나, Xa 내지 Xh 중 적어도 하나는 C-(L2)a-(CN)m이고,
L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Rb 중 하나는 상기 화학식 1에 결합되고,
m은 1 이상의 정수이고,
a는 1 내지 3의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하고,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.The method according to claim 1,
Wherein Ar1 is a compound represented by the following formula A1 or A2:
[Formula A1] [Formula A2]

In the formulas A1 and A2,
X1 to X5 are the same as or different from each other, and each independently N; CRa; or C-(L2)a-(CN)m,
Xa to Xh are the same as or different from each other, and each independently N; CRb; or C-(L2)a-(CN)m,
At least one of X1 to X5 is N, or at least one of Xa to Xh is N,
At least one of X1 to X5 is C-(L2)a-(CN)m, or at least one of Xa to Xh is C-(L2)a-(CN)m,
L2 is a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ra and Rb are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
One of Rb is bonded to Formula 1,
m is an integer greater than or equal to 1,
a is an integer of 1 to 3, and when a is 2 or more, L2 of 2 or more are the same as or different from each other,

denotes a position bonded to Formula 1 above.

청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 3-1 내지 3-3, 4-1 내지 4-3 및 5-1 내지 5-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2] [화학식 1-3]

[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3]

[화학식 3-1] [화학식 3-2] [화학식 3-3]

[화학식 4-1] [화학식 4-2] [화학식 4-3]

[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3]

상기 화학식 1-1 내지 1-3, 2-1 내지 2-3, 3-1 내지 3-3, 4-1 내지 4-3 및 5-1 내지 5-3에 있어서,
Y1, Y2, R1 내지 R3, r1 내지 r3, L1, n 및 Ar1의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
r1' 및 r3'은 0 내지 3의 정수이고, r1' 및 r3'이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R1 및 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,
r2'은 0 또는 1의 정수이다.The method according to claim 1,
Formula 1 is represented by any one of Formulas 1-1 to 1-3, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 4-1 to 4-3, and 5-1 to 5-3 Compounds that are:
[Formula 1-1] [Formula 1-2] [Formula 1-3]

[Formula 2-1] [Formula 2-2] [Formula 2-3]

[Formula 3-1] [Formula 3-2] [Formula 3-3]

[Formula 4-1] [Formula 4-2] [Formula 4-3]

[Formula 5-1] [Formula 5-2] [Formula 5-3]

In Formulas 1-1 to 1-3, 2-1 to 2-3, 3-1 to 3-3, 4-1 to 4-3, and 5-1 to 5-3,
Y1, Y2, R1 to R3, r1 to r3, L1, n and Ar1 have the same definitions as in Formula 1 above,
r1' and r3' are integers from 0 to 3, and when r1' and r3' are each 2 or more, R1 and R3 of 2 or more are the same as or different from each other,
r2' is an integer of 0 or 1.

청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 하기 화학식 A11 내지 A15 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 A11] [화학식 A12]

[화학식 A13] [화학식 A14]

[화학식 A15]

상기 화학식 A11 내지 A15에 있어서, Ra, L2, a 및 m의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
p1은 0 내지 3의 정수이고, q1은 1 내지 4의 정수이고,
p1+q1은 1 내지 4의 정수이고,
p2는 0 내지 2의 정수이고, q2는 1 내지 3의 정수이고,
p2+q2는 1 내지 3의 정수이고,
p3은 0 또는 1이고, q3은 1 또는 2이고,
p3+q3은 1 또는 2이고,
p1이 2 이상이거나, p2가 2인 경우, 2 이상의 Ra는 서로 같거나 상이하고,
q1 및 q2가 2 이상이거나, q3가 2인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.The method according to claim 1,
Wherein Ar1 is a compound represented by any one of the following formulas A11 to A15:
[Formula A11] [Formula A12]

[Formula A13] [Formula A14]

[Formula A15]

In Formulas A11 to A15, the definitions of Ra, L2, a, and m are the same as those in Formula 1,
p1 is an integer from 0 to 3, q1 is an integer from 1 to 4;
p1+q1 is an integer from 1 to 4,
p2 is an integer from 0 to 2, q2 is an integer from 1 to 3;
p2+q2 is an integer from 1 to 3,
p3 is 0 or 1, q3 is 1 or 2,
p3+q3 is 1 or 2,
When p1 is 2 or more, or p2 is 2, 2 or more Ra are the same as or different from each other,
When q1 and q2 are 2 or more, or q3 is 2, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,

denotes a position bonded to Formula 1 above.

청구항 1에 있어서,
상기 Ar1은 하기 화학식 A21 내지 A24 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 A21] [화학식 A22]

[화학식 A23] [화학식 A24]

상기 화학식 A21 내지 A24에 있어서, Rb, L2, a 및 m의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
r은 0 내지 4의 정수이고, s는 1 내지 5의 정수이고,
r+s는 1 내지 5의 정수이고,
r이 2 이상인 경우, 2 이상의 Rb는 서로 같거나 상이하고,
s가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,

는 상기 화학식 1에 결합되는 위치를 의미한다.The method according to claim 1,
Wherein Ar1 is a compound represented by any one of the following formulas A21 to A24:
[Formula A21] [Formula A22]

[Formula A23] [Formula A24]

In Formulas A21 to A24, the definitions of Rb, L2, a, and m are the same as those in Formula 1,
r is an integer from 0 to 4, s is an integer from 1 to 5,
r+s is an integer from 1 to 5,
When r is 2 or more, two or more Rb are the same as or different from each other,
When s is 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,

denotes a position bonded to Formula 1 above.

청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 B11 내지 B13, B21 내지 B23, B31 내지 B33, B41 내지 B43 및 B51 내지 B53 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:

상기 화학식 B11 내지 B13, B21 내지 B23, B31 내지 B33, B41 내지 B43 및 B51 내지 B53에 있어서, Y1, Y2, L1, n, X1 내지 X5 및 Xa 내지 Xh의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following formulas B11 to B13, B21 to B23, B31 to B33, B41 to B43, and B51 to B53:

In Formulas B11 to B13, B21 to B23, B31 to B33, B41 to B43, and B51 to B53, Y1, Y2, L1, n, X1 to X5, and Xa to Xh have the same definitions as in Formula 1 above. .

청구항 1에 있어서,
상기 m은 1인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein m is 1 compound.

청구항 1에 있어서,
상기 L2는 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
L2 is a phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.

청구항 1에 있어서,
R1 내지 R3은 수소인 것인 화합물.The method according to claim 1,
R1 to R3 are hydrogen.

청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:

.The method according to claim 1,
The compound of Formula 1 is represented by any one of the following compounds:

.

애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers comprises the compound according to any one of claims 1 to 11.

청구항 12에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.13. The method of claim 12,
The organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer, and the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer includes the compound.

청구항 13에 있어서,
상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 n형 도펀트를 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.14. The method of claim 13,
The electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer is an organic light emitting device that further comprises an n-type dopant.

청구항 14에 있어서,
상기 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2의 중량비로 포함되는 것인 유기 발광 소자.15. The method of claim 14,
The compound and the n-type dopant are included in a weight ratio of 2:8 to 8:2 organic light emitting device.

청구항 12에 있어서,
상기 유기물층은 정공차단층을 포함하고, 상기 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.13. The method of claim 12,
The organic material layer may include a hole blocking layer, and the hole blocking layer may include the compound.

청구항 12에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 정공 수송 및 주입층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자 수송 및 주입층 중 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.13. The method of claim 12,
The organic material layer further comprises at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole transport and injection layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron transport and injection layer. light emitting element.