KR20220021500A - 음이온이 다른 디이모늄계 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 근적외선 흡수 필름용 디이모늄계 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름에 관한 것으로, CMOS 이미지 센서 (CIS), 플라즈마 디스플레이 패널 (PDP), 자동차 유리, 건재 유리 등의 근적외선 차단을 위한 근적외선 흡수 필름용 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름에 관한 것이다.
Description
본 발명은 근적외선 흡수 필름용 디이모늄계 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름에 관한 것으로, CMOS 이미지 센서 (CIS), 플라즈마 디스플레이 패널 (PDP), 자동차 유리, 건재 유리 등의 근적외선 차단을 위한 근적외선 흡수 필름용 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름에 관한 것이다.
일반적으로, 근적외선 흡수 필름은 근적외선 흡수 염료와 바인더 수지 혼합액을 투명 필름이나 유리 위에 코팅하여 제조할수 있으며, 근적외선 흡수 필름은 고온의 조건에서 양호한 내구성을 갖고 근적외선 영역 즉, 800-1200nm 의 파장 흡수율이 높아야 한다.
통상적으로 근적외선 흡수 필름에는 디이모늄, 프탈로시아닌, 시아닌, 디씨올 계 등의 유기 염료가 사용되지만, 이들 염료는 단독으로 사용시 열에 의한 내구성이 약한 문제점을 가지고 있다. 또한, 메탈 콤플렉스 염료는 니켈 등의 중금속을 함유하고 있어 인체에 유해하며, 일부 유기 염료들과는 상용할 수 없는 문제점을 가지고 있다.
한편, 디이모늄계 염료에 헥사플루오르안티모네이트, 헥사플루오르아르세닉, 헥사플루오르포스포네이트, 퍼클로레이트, 보로플로라이드 등의 무기 1가 이온 및 트리플루오르메탄설포네이트, 나프탈렌디설포네이트 등의 2가 유기산 음이온을 도입한 종래의 기술들은 안티몬, 아르세닉 등의 독성물질을 포함하고 있거나, 열에 대한 내구성이 약하여, 염료가 분해되고 가시광선 영역에 대한 흡광이 발생하며 근적외선 영역에 대한 최대 흡광도가 낮아지는 문제가 있었다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 열에 대한 내구성이 우수하고, 가시광선 영역에 대한 투과도를 침해하지 않으며, 근적외선 영역을 넓고 강하게 흡수하는 근적외선 흡수 필름용 디이모늄계 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 음이온이 다른 디이모늄계 염료는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X-는 하기 FSI, TFSI, PFSI, HFSI 또는 NFSI일 수 있다.
이때, n-부틸기로 치환한 디이모늄 염료(Diim-butyl)의 제조방법은 하기와 같다.
먼저, 테트라키스(4-나이트로페닐)-1,4-페닐렌디아민을 환원시켜 테트라키스아미노페닐-p-페닐렌디아민을 제조한 후, 1-브로모부탄과 반응시켜 Diim_butyl을 제조할 수 있다. 이후, 상기 X-로 표시되는 각 음이온을 포함하는 금속 염을 소듐퍼설페이트와 아세톤을 이용하여 반응시켜 콤플렉스 컴파운드 형태의 최종 물질(디이모늄계 염료)을 제조할 수 있다.
아울러, 본 발명의 일 실시예에 따른 음이온이 다른 디이모늄계 염료는 근적외선 흡수 필름은 공정용매인 메틸에틸케톤(MEK) 용매에 20 중량%의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 파우더를 넣은 후 24시간 혼합시킨 다음, 상기 화학식 1로 표시되는 5종의 염료를 각각 첨가하여 닥터 블레이트(doctor blade) 방식으로 유리판 위에 근적외선 흡수 필름을 코팅하여 제공할 수 있다.
이때, 상기 PMMA 파우더는 평균 분자량이 15,000 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 근적외선 흡수 필름용 디이모늄 염료는 열에 대한 내구성이 우수할 뿐만 아니라, 인체에 무해하고, 근적외선 영역의 흡광이 매우 우수하다.
이에, 상기 디이모늄 염료를 포함하는 근적외선 흡수 필름은 CMOS 이미지 센서 (CIS) 외에도 플라즈마 디스플레이 패널 (PDP), 자동차 유리, 건재 유리 등의 근적외선 흡수를 필요로 하는 제품에 용이하게 적용될 수 있다.
도 1은 MEK 용매 하에서 본 발명의 실시예에 따른 각 염료의 투과도를 측정한 결과값 및 PMMA 필름상에서의 투과도를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 각 염료의 내열성을 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 각 염료의 내열성을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 첨부된 도면들을 참조하여 본 발명의 실시예를 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 화합물인 디이모늄계 염료는 근적외선 흡수를 필요로 하는 제품에 적용될 수 있으며, 특히 CMOS 이미지 센서의 근적외선 차단 필터에 최적화되어 있다. CMOS 이미지 센서는 실리콘 재료를 기반으로 한 시스템 반도체로서 피사체의 시각적 정보를 디지털 신호로 변환하는 소자이다. 실리콘 재료를 기반으로 한 CMOS 이미지 센서는 사람의 눈 보다 근적외선에 대한 감도가 상대적으로 높아 근적외선 차단이 없는 경우, 붉은 디지털 이미지를 얻게 된다. 피사체와 동일한 색상의 이미지를 얻기 위해서는 근적외선 차단 필터가 필수적이고, 필름 형 근적외선 차단 필터에는 근적외선 흡수 염료가 차단의 주요 역할은 한다.
본 발명에 따른 5종 디이모늄계 염료는 CMOS 이미지 센서의 근적외선 차단 필터에 적용되어 근적외선을 흡수하여 차단하는 역할을 한다. 시장조사업체인 IC insights에 따르면 반도체 불황기임에도 불구하고, CMOS 이미지 센서의 올해 (2020년)시장 규모는 작년 (2019년 시장규모: 155억 달러)에 비하여 9% 증가한 161억 달러로 예상되고 있다. 최근까지는 CMOS 이미지 센서의 전체 매출액의 절반 이상이 스마트폰의 카메라 판매 양에서 기인하였지만, 앞으로 자율주행자동차, 의료, 보안용 카메라 등의 여러 분야에서의 매출액이 20% 이상씩 증가할 것으로 예상되고 있다. IC insights에서 2023년 CMOS 이미지 센서의 시장규모를 215억 달러로 예상하고 있다. CMSO 이미지 센서 시장규모의 빠른 성장세에 따라 소니, 삼성, SK 하이닉스 등의 대기업에서 CMOS 이미지 센서의 개발에 열을 올리고 있으며, CMOS 이미지 센서의 핵심 부품인 근적외선 흡수 필터의 개발 및 적용되는 염료의 성능 향상 및 국산화의 중요도가 매우 높아 졌다.
본 발명에 따른 5종 디이모늄계 염료는 종래 기술의 디이모늄 염료보다 가시광선 영역을 넓고 높은 투과율을 가지며 투과하고, 근적외선 영역을 넓고 강하게 흡수한다. 또한, 고온 조건에서 높은 내구성을 가지고 있어 공정 과정에서 염료 자체로 인한 성능 감소는 예상되지 않는다. 5종 염료 모두 lab scale에서 최종 수율이 35% 이상으로 대량 생산의 가능성이 있으나, 본 발명의 염료와 상용성이 높은 바인더의 제작으로 근적외선 흡수 필름의 내구성이 보완되어야 한다.
본 발명의 디이모늄계 염료는 CMOS 이미지 센서의 근적외선 흡수 필터에 최적화된 염료로서 광학 필터를 생산하는 기업에서 높은 수요가 예상되며, 광학 필터뿐만 아니라 근적외선 흡수를 필요로 하는 PDP, 자동차 유리 등의 다양한 제조 기업에서의 수요 또한 기대된다.
일 실시예에 따른 음이온이 다른 디이모늄계 염료는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X-는 하기 FSI, TFSI, PFSI, HFSI 또는 NFSI일 수 있다.
이때, n-부틸기로 치환한 디이모늄 염료(Diim-butyl)의 제조방법은 하기와 같다.
먼저, 테트라키스(4-나이트로페닐)-1,4-페닐렌디아민을 환원시켜 테트라키스아미노페닐-p-페닐렌디아민을 제조한 후, 1-브로모부탄과 반응시켜 Diim_butyl을 제조할 수 있다. 이후, 상기 X-로 표시되는 각 음이온을 포함하는 금속 염을 소듐퍼설페이트와 아세톤을 이용하여 반응시켜 콤플렉스 컴파운드 형태의 최종 물질(디이모늄계 염료)을 제조할 수 있다.
아울러, 본 발명의 일 실시예에 따른 음이온이 다른 디이모늄계 염료는 근적외선 흡수 필름은 공정용매인 메틸에틸케톤(MEK) 용매에 20 중량%의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 파우더를 넣은 후 24시간 혼합시킨 다음, 상기 화학식 1로 표시되는 5종의 염료를 각각 첨가하여 닥터 블레이트(doctor blade) 방식으로 유리판 위에 근적외선 흡수 필름을 코팅하여 제공할 수 있다.
이때, 상기 PMMA 파우더는 평균 분자량이 15,000 이하인 것이 바람직하다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1] 테트라키스(아미노페닐)-p-페닐렌디아민 합성
250ml 3구 플라스크에 N, N, N', N'-tetrakis(4-nitrophenyl)-1,4-phenylenediamine (TCI 제품, 제품번호: T3456) 1.185g (2mmol)과 dimethylformamide (DMF) 11.2ml를 투입하고 sonicator로 충분히 용해시켜준 후, 증류수 7ml 및 NH4Cl2.14g(40mmol)을 첨가하여 80℃에서 30분동안 반응시킨다. Methanol 20ml에 2.616g Zn을 용해시킨 용액을 플라스크에 투입한 뒤 80℃에서 48시간 반응시킨다 (이때, 반응 용기의 빛을 차단한다). 반응이 끝난 후 냉각시킨다. 여과지 위에 실리카를 쌓은 뒤 dimethylformamide (DMF)로 세척하며 여과한다 (2회 이상 반복한다). 여과액의 용매를 증발시킨 후 건조한다. 건조한 물질에 증류수를 첨가한 후, 증류수로 세척하며 여과하면 녹색빛이 도는 고체 0.415g을 수득한다 (Yield: 44%).
[제조예 2] 테트라키스디부틸아미노페닐-p-페닐렌디아민 합성
본 발명에서는 오일 반응기와 마이크로웨이브 반응기를 이용하여 두가지 방식의 합성 방법을 최적화하였다. 본 발명에는 오일 반응기를 이용한 실시예만 기재하였으나, 이에 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
250ml 3구 플라스크에 제조예 1에서 수득한 N, N, N', N'-tetrakis(aminophenyl)-p-phenylenediamine 0.9g (1.9mmol) 및 40ml dimethylformamide (DMF)를 투입하여 교반시킨다. 여기에 potassium carbonate 3.684g (26.65mmol) 및 potassium iodide 2.212g (13.32mmol)을 첨가하여 60℃에서 30분간 교반시킨다. 이후 1-bromobutane 4.9288ml (45.68mmol)을 천천히 떨어트려 투입하고 90℃에서 48시간 반응시킨다 (이때, 반응 용기 내부를 질소 가스로 퍼징하고, 빛을 차단한다). 반응이 완료되면 반응물을 냉각시킨다. 냉각된 반응물에 존재하는 potassium carbonate 및 potassium iodide 을 제거하기 위하여 dimethylformamide (DMF)로 세척하며 여과한다. 얻어진 여과액의 용매를 증발시킨 후, 다시 dimethylformamide (DMF)를 투입하여 용해시킨다. 잔존하는 potassium carbonate 및 potassium iodide을 제거하기 위해 dimethylformamide (DMF)로 추가적으로 세척하며 여과한다. 여과액의 용매를 증발시킨 후 건조시킨다. 건조시킨 물질을 컬럼크로마토그래피 방법 (Ethyl Acetate (EA): Hexane=1: 5 비율)으로 분리시킨 후 맨 처음 분리된 물질을 얻는다. 용매를 증발시킨 후 건조하여 옅은 노란색의 고체 0.8g을 수득한다 (Yield: 45%).
[실시예 1] 테트라키스디부틸아미노페닐-p-페닐렌디아민 + 비스(플루오로설포닐)이미드 합성
50ml 1구 플라스크에 제조예 2에서 수득한 N, N, N', N'- tetrakisdibutyl aminophenyl-p-phenylenediamine 1.112g (1.207mmol), Li bis(fluorosulfonyl)imide 1.304g (7.23mmol), sodium persulfate 0.373g (1.57mmol) 및 acetone 20ml를 투입하여 60℃에서 1시간 반응시킨다 (이때, 빛을 차단한다). 반응이 끝난 후 냉각시킨다. 반응 용액을 acetone으로 세척하며 여과한다. 여과액의 용매를 증발시킨 후 건조시킨다. 건조된 물질을 dichloromethane (MC)에 용해시킨 후 증류수를 다량 첨가하여 추출한다 (추출을 3회 이상 반복한다). 추출한 용액의 용매 (dichloromethane, MC)를 증발시킨 후 건조시킨다. 건조된 물질을 소량의 dichloromethane (MC)에 용해시킨 후, 다량의 hexane에 소량씩 투입하여 재결정한다 (재결정 과정은 3회 이상 반복한다). 재결정된 물질을 hexane으로 세척하면 짙은 갈색의 고체(Diim_FSI) 0.534g을 수득한다 (Yield: 35%).
[실시예 2 내지 5]
Li bis(fluorosulfonyl)imide 대신 각각 TFSI, PFSI, HFSI, NFSI 음이온을 포함하는 염을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정을 통하여 Diim_TFSI, Diim_PFSI, Diim_HFSI, Diim_NFSI을 각각 수득하였다.
[실시예 6] 근적외선 흡수 필름 제조
Methyl ethyl ketone (MEK) 용매에 20중량%의 poly methyl methacrylate (PMMA) 파우더를 넣은 후 합성된 5종의 diimmonium 계 염료 (Diim_FSI, Diim_TFSI, Diim_PFSI, Diim_HFSI, Diim_NFSI)들을 각각 0.0156mmol씩 넣어 필름 용액을 만든다. 만들어진 필름 용액을 투명 유리 기판 위에 doctor blade 방법으로 필름을 제작한다. 제작한 필름은 85℃에서 1분간 pre-baking을 거쳐 MEK 용매를 증발시킨다.
[실험예]
부피 및 모양이 다른 설폰이미드계 음이온 5종을 n-butyl기로 치환한 디이모늄 염료의 본체에 도입하여 염료 자체와 필름의 투과도 및 내열성을 살펴보았다.
1. 도 1은 MEK 용매 하에서 2*10-5M 농도의 각 염료의 투과도를 측정한 결과 값 및 PMMA 필름상에서의 투과도를 도시한 것이다.
현재 CMOS 이미지 센서에 적용되고 있는 근적외선 흡수 염료 및 근적외선 흡수 필름과 비교하였을 때, 본 발명의 5종 염료 모두 가시광선 영역에 대한 침해 없이 근적외선 영역에 대한 흡수가 종래 염료에 비해 우수하였고, 그 중 본 발명을 통하여 제조한 Diim_TFIS, Diim_NFSI이 가시광선 영역을 넓게 투과하고 근적외선 영역에 대한 흡수가 높았다. 필름의 경우 5종 모두 상용 필름에 대비하여 근적외선 영역 흡수가 매우 우수하였고, Diim_HFSI를 제외하고 가시광선 영역의 투과도에 대한 침해 없이 근적외선 영역을 흡수함을 보였다.
2. 도 2는 각 염료의 내열성을 나타낸 그래프이다. 각 염료 모두 질소 조건하에서 상온에서 500℃까지 10℃씩 온도를 증가시켜 열을 가해 주었고, 공정상 최고 온도인 150℃도 보다 높은 250℃ 이상에서 질량 감소를 보여 주어 내열성이 높음을 확인하였다.
결과적으로, 본 발명에 따른 5종 염료들은 공정 용매인 MC 및 MEK에서 8~14만에 해당하는 높은 몰 흡광 계수를 보였다. PMMA (Poly Methyl Methacrylate) 필름에 도입하였을 시, 가시광선영역에 대한 투과도가 90%이상이며 근적외선 영역에 대한 투과도가 10% 이하로 선행 물질보다 뛰어난 근적외선 흡광력을 보였다. 또한, 5종의 염료 모두 250℃ 이상의 높은 내열성을 보여 공정 단계에서 물질의 분해로 인한 성능 감소는 예상되지 않는다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
Claims (4)
- 제1항에 기재된 디이모늄계 염료를 포함하는 근적외선 흡수 필름.
- 용매에 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 파우더를 혼합시킨 후, 제1항에 기재된 디이모늄계 염료를 첨가하여 필름 용액을 제조하는 단계; 및
상기 필름 용액을 투명 유리 기판 위에 닥터 블레이트(doctor blade) 방식으로 코팅하여 필름을 제조하는 단계를 포함하는 근적외선 흡수 필름의 제조방법.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020200102127A KR20220021500A (ko) | 2020-08-14 | 2020-08-14 | 음이온이 다른 디이모늄계 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름 |
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KR1020200102127A KR20220021500A (ko) | 2020-08-14 | 2020-08-14 | 음이온이 다른 디이모늄계 염료 및 이를 포함하는 근적외선 흡수 필름 |
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KR (1) | KR20220021500A (ko) |
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