KR20220017692A - Polycarbonate and optical elements comprising the same - Google Patents

Abstract

The present invention relates to a polycarbonate which has a high refractive index, excellent transparency and excellent heat resistance, is thermoplastic to be extruded and injected, and can be suitably used as a high refractive optical material, and an optical device including the same.

Description

폴리카보네이트 및 이를 포함하는 광학 소자{POLYCARBONATE AND OPTICAL ELEMENTS COMPRISING THE SAME}Polycarbonate and an optical element comprising the same

본 발명은 폴리카보네이트 및 이를 포함한 광학 소자에 관한 것이다.The present invention relates to polycarbonate and an optical device comprising the same.

고굴절 소재는 광자의 굴절력이 탁월한 소재로서, 광자 투과 측면에서 밀한 매질을 의미한다. 전통적으로 고굴절 소재로는 유리가 사용되어 왔다. 하지만, 유리는 안전성이 낮고 비중이 높은 단점이 있다. 그에 따라, 투명한 연질 고분자 기반의 고굴절 소재의 개발이 요구되고 있다.A high-refractive material is a material with excellent photon refractive power, and means a dense medium in terms of photon transmission. Traditionally, glass has been used as a high refractive material. However, glass has disadvantages of low safety and high specific gravity. Accordingly, the development of a high refractive index material based on a transparent soft polymer is required.

고분자 소재의 굴절률 향상을 위하여 고리형 방향족 그룹이 포함된 단량체가 사용되어 왔다. 벤젠 그룹의 컨쥬게이티드 파이 결합은 전자 밀집 현상을 야기하며 굴절률의 증대에 기여한다. 하지만, 고리형 방향족의 비율이 높아질수록 가공성이 떨어지고, 소재의 시인성(예를 들어, 복굴절)에서 한계를 보인다.Monomers containing cyclic aromatic groups have been used to improve the refractive index of polymer materials. The conjugated pi bond of the benzene group causes an electron clustering phenomenon and contributes to an increase in the refractive index. However, as the ratio of cyclic aromatics increases, processability deteriorates, and there is a limit in visibility (eg, birefringence) of the material.

분자 구조 내에 황(sulfur) 원자를 도입하여 굴절률을 개선하려는 시도가 있다. 하지만, 황 원자의 도입으로 인해 고분자의 투과도와 내열성이 감소하는 한계가 있다. 또, 황을 포함하는 고굴절 소재 중 경화성 소재는 널리 알려져 있으나, 열가소성 소재는 부재한 실정이다.Attempts have been made to improve the refractive index by introducing a sulfur atom into the molecular structure. However, there is a limit in that permeability and heat resistance of the polymer decrease due to the introduction of sulfur atoms. In addition, although curable materials are widely known among high refractive materials containing sulfur, thermoplastic materials are absent.

본 발명은 높은 굴절률 및 우수한 투명도를 가지며, 내열성이 우수하고, 압출 및 사출이 가능한 열가소성 폴리카보네이트를 제공하기 위한 것이다.An object of the present invention is to provide a thermoplastic polycarbonate that has a high refractive index and excellent transparency, has excellent heat resistance, and can be extruded and injected.

또한, 본 발명은 상기 폴리카보네이트를 포함하는 광학 소자를 제공하기 위한 것이다.Another object of the present invention is to provide an optical device including the polycarbonate.

본 발명의 일 구현예에 따르면,According to one embodiment of the present invention,

하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 디올 화합물; 및 카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분의 중합으로부터 유래한 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트가 제공된다:at least one diol compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (1); And there is provided a polycarbonate comprising a repeating unit derived from polymerization of a polymerization component comprising a carbonate precursor:

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C_6-30의 아릴렌기이고,Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently a substituted or unsubstituted C _6-30 arylene group,

L¹¹ 및 L¹²는 각각 독립적으로 C_1-10의 알킬렌기 또는 C_2-10의 알케닐렌기이다.L ¹¹ and L ¹² are each independently a C _1-10 alkylene group or a C _2-10 alkenylene group.

또한, 본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 폴리카보네이트를 포함하는 광학 소자가 제공된다.In addition, according to another embodiment of the present invention, an optical device including the polycarbonate is provided.

본 발명에 따른 폴리카보네이트는 높은 굴절률 및 우수한 투명도를 가지며, 내열성이 우수하고, 열가소성을 나타내어 압출 및 사출이 가능하다. 이에, 본 발명의 폴리카보네이트는 고굴절 광학 소재로서 적합하게 사용될 수 있다.The polycarbonate according to the present invention has a high refractive index and excellent transparency, has excellent heat resistance, and exhibits thermoplasticity, so that extrusion and injection are possible. Accordingly, the polycarbonate of the present invention can be suitably used as a high refractive optical material.

본 명세서에서 사용되는 용어는 단지 예시적인 실시예들을 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도는 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다", "구비하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 실시된 특징, 단계, 구성 요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 구성 요소, 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is used to describe exemplary embodiments only, and is not intended to limit the present invention. The singular expression includes the plural expression unless the context clearly dictates otherwise. In this specification, terms such as "comprises", "comprising" or "have" are intended to designate the presence of an embodied feature, step, element, or a combination thereof, but one or more other features or steps; It should be understood that the possibility of the presence or addition of components, or combinations thereof, is not precluded in advance.

본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 예시하고 하기에서 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Since the present invention may have various changes and may have various forms, specific embodiments will be illustrated and described in detail below. However, this is not intended to limit the present invention to the specific disclosed form, it should be understood to include all modifications, equivalents and substitutes included in the spirit and scope of the present invention.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 알키닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐이기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; cyano group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; imid; amino group; a phosphine oxide group; alkoxy group; aryloxy group; an alkyl thiooxy group; arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; silyl group; boron group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; alkynyl group; aryl group; aralkyl group; aralkenyl group; an alkylaryl group; an alkylamine group; an aralkylamine group; heteroarylamine group; arylamine group; an aryl phosphine group; or N, O, and S atom means that it is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heteroaryl containing one or more . For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로 알킬기는 상술한 알킬기에 할로겐기가 치환된 작용기를 의미하며, 상기 할로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.In the present specification, the haloalkyl group refers to a functional group in which a halogen group is substituted in the aforementioned alkyl group, and the haloalkyl group may be substituted or unsubstituted.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 에티닐, 2-프로피닐 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkynyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkynyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 알킬렌기, 알케닐렌기는 2가의 작용기인 것을 제외하고는 각각 전술한 알킬기, 알케닐기의 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the above-described alkyl group and alkenyl group may be applied, respectively, except that the alkylene group and the alkenylene group are divalent functional groups.

본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 단환식 또는 다환식 일 수 있고, 특별히 한정되지 않으나, 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 10이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸, 바이사이클로[2,2,1]헵틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 사이클로알킬기는 치환 또는 비치환될 수 있다.In the present specification, the cycloalkyl group may be monocyclic or polycyclic, and is not particularly limited, but has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 10. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, bicyclo[2,2,1]heptyl, and the like, but are not limited thereto. The cycloalkyl group may be substituted or unsubstituted.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로 알콕시기는 상술한 알콕시기에 할로겐기가 치환된 작용기를 의미하며, 상기 할로알콕시기는 치환 또는 비치환될 수 있다.In the present specification, the haloalkoxy group refers to a functional group in which a halogen group is substituted in the aforementioned alkoxy group, and the haloalkoxy group may be substituted or unsubstituted.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기는 치환 또는 비치환될 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto. The aryl group may be substituted or unsubstituted.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 작용기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 예를 들어, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오렌디일기, 파이렌디일기, 페난트렌디일기, 페릴렌디일기, 테트라센디일기, 안트라센디일기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴렌기는 치환 또는 비치환될 수 있다.In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied except that the arylene group is a divalent functional group. For example, it may be a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a phenanthrenediyl group, a perylenediyl group, a tetrasenediyl group, an anthracenediyl group, etc. It is not limited. The arylene group may be substituted or unsubstituted.

본 발명의 일 구현예에 따른 폴리카보네이트는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 디올 화합물; 및 카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분의 중합으로부터 유래한 반복단위를 포함한다:Polycarbonate according to an embodiment of the present invention includes at least one diol compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (1); and a repeating unit derived from polymerization of a polymerization component comprising a carbonate precursor:

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C_6-30의 아릴렌기이고,Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently a substituted or unsubstituted C _6-30 arylene group,

L¹¹ 및 L¹²는 각각 독립적으로 C_1-10의 알킬렌기 또는 C_2-10의 알케닐렌기이다.L ¹¹ and L ¹² are each independently a C _1-10 alkylene group or a C _2-10 alkenylene group.

본 발명자들의 계속적인 연구 결과, 상기 디올 화합물을 포함한 중합 성분의 중합으로부터 유래한 반복 단위를 갖는 폴리카보네이트는 높은 굴절률 및 우수한 투명도를 가지면서도, 내열성이 우수하여 향상된 기계적 물성을 나타내는 광학 소자의 제공을 가능케 함이 확인되었다. As a result of continuous research by the present inventors, polycarbonate having a repeating unit derived from polymerization of a polymerization component including the diol compound has a high refractive index and excellent transparency, and excellent heat resistance to provide an optical device exhibiting improved mechanical properties It has been confirmed that this is possible.

특히, 상기 디올 화합물은 분자의 중심에 전자 끌개형 작용기인 설폰기(sulfone group)가 도입됨에 따라, 고분자의 밴드갭을 넓혀 무색 투명하면서도 우수한 광학적 특성의 발현을 가능하게 한다.In particular, as a sulfone group, which is an electron withdrawing functional group, is introduced into the center of the molecule, the diol compound widens the band gap of the polymer to enable colorless and transparent expression of excellent optical properties.

나아가, 상기 디올 화합물은 하이드록시 그룹과 방향족 그룹의 사이에 전자 끌개형 작용기인 -S- 결합이 도입됨에 따라, 고분자의 유연성이 증가하고, 고분자 사슬간 결합력이 작아져 무색 투명하면서도 우수한 광학적 특성의 발현을 가능하게 한다.Furthermore, in the diol compound, as an electron-withdrawing functional group -S- bond is introduced between the hydroxy group and the aromatic group, the flexibility of the polymer increases and the bonding force between the polymer chains becomes small, so it is colorless and transparent and has excellent optical properties. enable expression.

또한, 상기 폴리카보네이트는, 상기 디올 화합물을 포함한 중합 성분의 중합으로부터 유래한 반복단위를 갖는 폴리우레탄에 비하여 열분해온도가 높아 향상된 내열성을 나타낸다. 이에, 본 발명의 폴리카보네이트는 고온에서 가공시에도 분해되지 않으며 보다 우수한 가공성을 나타낼 수 있다.In addition, the polycarbonate exhibits improved heat resistance due to a higher thermal decomposition temperature than a polyurethane having a repeating unit derived from polymerization of a polymerization component including the diol compound. Accordingly, the polycarbonate of the present invention is not decomposed even during processing at a high temperature and can exhibit superior processability.

본 발명에 따른 상기 폴리카보네이트는 상기 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분의 중합으로부터 유래한 적어도 하나의 반복 단위를 갖는 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체일 수 있다. The polycarbonate according to the present invention may be a block copolymer or a random copolymer having at least one repeating unit derived from polymerization of a polymerization component including the diol compound and a carbonate precursor.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분의 중합으로부터 유래한 반복단위는 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다:Specifically, the repeating unit derived from polymerization of a polymerization component including the diol compound and carbonate precursor represented by Formula 1 may be represented by Formula 1-1:

[화학식 1-1][Formula 1-1]

상기 화학식 1-1에서, Ar¹¹, Ar¹², L¹¹, 및 L¹²은 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In Formula 1-1, Ar ¹¹ , Ar ¹² , L ¹¹ , and L ¹² are as defined in Formula 1.

상기 폴리카보네이트의 형성에는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 디올 화합물이 바람직하게 적용될 수 있다.In the formation of the polycarbonate, one or more diol compounds selected from the group consisting of compounds represented by Formula 1 may be preferably applied.

상기 화학식 1에서 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C_6-30의 아릴렌기이다.In Formula 1, Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently a substituted or unsubstituted C _6-30 arylene group.

바람직하게는, 상기 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C_1-30의 알킬기, C_2-30의 알케닐기, C_2-30 알키닐기, C_1-30의 알콕시기, C_6-30의 아릴옥시기, 또는 C_6-30의 아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C_6-30의 아릴렌기이다.Preferably, Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently halogen, amino group, nitrile group, nitro group, C _1-30 alkyl group, C _2-30 alkenyl group, C _2-30 alkynyl group, C _1-30 an alkoxy group, a C _6-30 aryloxy group, or a C _6-30 arylene group that is unsubstituted or substituted with a C _6-30 aryl group.

보다 바람직하게는, 상기 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로, 비치환된 C_6-30의 아릴렌기, 또는 C_6-12의 아릴기로 치환된 C_12-30의 아릴렌기일 수 있다. More preferably, Ar ¹¹ and Ar ¹² may each independently represent an unsubstituted C _6-30 arylene group or a C _12-30 arylene group substituted with a C _6-12 aryl group.

또한, 상기 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 비치환된 페닐렌기, 1개의 페닐로 치환된 페닐렌기, 또는 나프틸렌기일 수 있다. 상기 나프틸렌기는 나프탈렌으로부터 유래한 2가 작용기이다.In addition, Ar ¹¹ and Ar ¹² may each independently represent an unsubstituted phenylene group, a phenylene group substituted with one phenyl, or a naphthylene group. The naphthylene group is a divalent functional group derived from naphthalene.

상기 화학식 1에서 L¹¹ 및 L¹²는 각각 독립적으로 C_1-10의 알킬렌기 또는 C_2-10의 알케닐렌기이다.In Formula 1, L ¹¹ and L ¹² are each independently a C _1-10 alkylene group or a C _2-10 alkenylene group.

바람직하게는, 상기 L¹¹ 및 L¹²는 각각 C_1-10의 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는, C_1-5의 알킬렌기이다.Preferably, L ¹¹ and L ¹² are each a C _1-10 alkylene group, and more preferably, a C _1-5 alkylene group.

비제한적인 예로, 상기 L¹¹ 및 L¹²는 각각 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로필렌기, n-부틸렌기일 수 있고, 보다 바람직하게는 에틸렌기일 수 있다.As a non-limiting example, L ¹¹ and L ¹² may each be a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, or an n-butylene group, and more preferably an ethylene group.

바람직하게는, 상기 화학식 1의 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 비치환된 C_6-12의 아릴렌기, 또는 C_6-30의 아릴기로 치환된 C_12-30의 아릴렌기이고, L¹¹ 및 L¹²는 각각 C_1-10의 알킬렌기일 수 있다.Preferably, Ar ¹¹ and Ar ¹² of Formula 1 are each independently an unsubstituted C _6-12 arylene group, or a C _12-30 arylene group substituted with a C _6-30 aryl group, L ¹¹ and L ¹² may each be a C _1-10 alkylene group.

바람직하게는, 상기 화학식 1의 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 비치환된 페닐렌기, 1개의 페닐로 치환된 페닐렌기, 또는 나프틸렌기이고, L¹¹ 및 L¹²는 각각 에틸렌기일 수 있다.Preferably, Ar ¹¹ and Ar ¹² in Formula 1 are an unsubstituted phenylene group, a phenylene group substituted with one phenyl, or a naphthylene group, and L ¹¹ and L ¹² may each be an ethylene group.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 1 may be any one compound selected from the group consisting of compounds of the following formula:

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 공지의 반응을 이용하여 합성될 수 있으며, 일례로 하기 반응식 1에 따라 합성될 수 있다:The compound represented by Formula 1 may be synthesized using a known reaction, for example, according to Scheme 1 below:

[반응식 1][Scheme 1]

상기 반응식 1에서, X는 Cl, Br, 또는 I이고; Ar¹¹, Ar¹², L¹¹, 및 L¹²은 각각 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.In Scheme 1, X is Cl, Br, or I; Ar ¹¹ , Ar ¹² , L ¹¹ , and L ¹² are each as defined in Formula 1 above.

상기 반응식 1의 반응은 K₂CO₃와 같은 무기 염기 존재 하에서 이루어질 수 있으며, 사용되는 용매는 상기 출발물질들을 모두 용해시킬 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않는다.The reaction of Scheme 1 may be performed in the presence of an inorganic base such as K ₂ CO ₃ , and the solvent used is not particularly limited as long as it can dissolve all of the starting materials.

한편, 상기 디올 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물(이하 "추가 디올 화합물"이라 함)을 더 포함할 수 있다:Meanwhile, the diol compound may further include at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following Chemical Formula 2 and a compound represented by the following Chemical Formula 3 (hereinafter referred to as “additional diol compound”):

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에서,In Formula 2,

D²¹ 및 D²²는 각각 -O- 또는 -S- 이고,D ²¹ and D ²² are each -O- or -S-,

L²¹ 및 L²²는 각각 독립적으로 C_1-10의 알킬렌기 또는 C_2-10의 알케닐렌기이고,L ²¹ and L ²² are each independently a C _1-10 alkylene group or a C _2-10 alkenylene group,

m은 0, 1, 또는 2 이고,m is 0, 1, or 2,

[화학식 3][Formula 3]

상기 화학식 3에서,In Formula 3,

L³¹은 단일 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -S(=O)₂-, -C(CH₃)₂-, -C(CF₃)₂-, 또는 C_2-10의 알킬렌기이다.L ³¹ is a single bond, -O-, -S-, -C(=O)-, -S(=O) ₂ -, -C(CH ₃ ) ₂ -, -C(CF ₃ ) ₂ -, or It is a C _2-10 alkylene group.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 2 may be any one compound selected from the group consisting of compounds of the following formula:

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다:The compound represented by Formula 3 may be any one compound selected from the group consisting of compounds of the following formula:

상기 추가 디올 화합물이 적용될 경우, 상기 추가 디올 화합물은 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 디올 화합물 1.0 몰을 기준으로 0.25 몰 내지 3 몰의 비로 적용될 수 있다.When the additional diol compound is applied, the additional diol compound may be applied in a ratio of 0.25 to 3 moles based on 1.0 mole of one or more diol compounds selected from the group consisting of compounds represented by Formula 1.

상기 폴리카보네이트의 형성에 적용되는 중합성분은, 상기 디올 화합물과 반응하여 카보네이트 결합을 형성할 수 있도록 카보네이트 전구체를 포함한다. The polymerization component applied to the formation of the polycarbonate includes a carbonate precursor to react with the diol compound to form a carbonate bond.

상기 카보네이트 전구체로는 통상 폴리카보네이트의 제조에 사용되는 탄산디에스테르, 포스겐 등의 화합물이 사용될 수 있다. As the carbonate precursor, compounds such as diester carbonate and phosgene, which are usually used in the production of polycarbonate, may be used.

구체적으로, 상기 카보네이트 전구체는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디톨릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 카보닐 클로라이드(포스겐), 트리포스겐, 디포스겐, 카보닐 브로마이드 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있다. Specifically, the carbonate precursor is dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, dicyclohexyl carbonate, diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis (chlorophenyl) carbonate, m- cresyl carbonate, dinaphthyl carbonate, bis It may be at least one selected from the group consisting of (diphenyl) carbonate, carbonyl chloride (phosgene), triphosgene, diphosgene, carbonyl bromide and bishaloformate.

바람직하게는, 상기 카보네이트 전구체는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 및 디페닐 카보네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있고, 바람직하게는, 디페닐카보네이트일 수 있다.Preferably, the carbonate precursor may be at least one selected from the group consisting of dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, dicyclohexyl carbonate, and diphenyl carbonate, preferably, diphenyl carbonate.

상기 카보네이트 전구체는, 상기 디올 화합물 1.0 몰에 대하여 0.8 몰 이상, 0.9 몰 이상, 또는 1.0 몰 이상이면서, 1.3 몰 이하, 1.2 몰 이하, 또는 1.1 몰 이하의 몰 비로 중합성분 내에 포함될 수 있다. The carbonate precursor may be included in the polymerization component in a molar ratio of 0.8 mol or more, 0.9 mol or more, or 1.0 mol or more, and 1.3 mol or less, 1.2 mol or less, or 1.1 mol or less with respect to 1.0 mol of the diol compound.

만일 중합성분 내에 카보네이트 전구체의 함량이 디올 화합물 1.0 몰에 대하여 0.8 몰 미만이거나 1.3 몰을 초과하면 중합이 원활히 일어나지 못하여 제조되는 폴리카보네이트의 중량평균분자량이 낮아질 우려가 있을 수 있으므로, 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다. If the content of the carbonate precursor in the polymerization component is less than 0.8 mol or exceeds 1.3 mol with respect to 1.0 mol of the diol compound, polymerization may not occur smoothly and there is a risk that the weight average molecular weight of the polycarbonate produced may be lowered. it is preferable

상기 본 발명에 따른 폴리카보네이트를 제조하기 위한 중합 방법과 조건은 특별히 제한되지 않는다. 일례로, 상기 디올 화합물 및 카보네이트 전구체를 포함하는 중합 성분을 촉매의 존재 하에, 혹은 무촉매 하에서 반응시켜 폴리카보네이트를 제조할 수 있다. The polymerization method and conditions for preparing the polycarbonate according to the present invention are not particularly limited. For example, polycarbonate may be prepared by reacting the polymerization component including the diol compound and the carbonate precursor in the presence of a catalyst or in the absence of a catalyst.

상기 중합 반응의 촉매로는, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 및 함질소 화합물 등의 염기성 화합물 촉매; 및/또는 아연, 주석, 지르코늄, 납 등의 금속 염이 사용될 수 있다. 일례로, 리튬 아세틸아세토네이트, 수산화리튬, 4-디메틸아미노피리딘 및 테트라메틸암모늄 하이드록시드로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상이 사용 가능하며, 바람직하게는, 리튬 아세틸아세토네이트 및 4-디메틸아미노피리딘 중 1종 이상이 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the catalyst for the polymerization reaction include basic compound catalysts such as alkali metal compounds, alkaline earth metal compounds, and nitrogen-containing compounds; and/or metal salts of zinc, tin, zirconium, lead, etc. may be used. For example, at least one selected from the group consisting of lithium acetylacetonate, lithium hydroxide, 4-dimethylaminopyridine and tetramethylammonium hydroxide may be used, and preferably, lithium acetylacetonate and 4-dimethylaminopyridine At least one of them may be used, but is not limited thereto.

상기 중합 반응의 촉매는 상기 디올 화합물 1.0 몰에 대해 0.1 밀리몰(mmol) 이상, 0.3 밀리몰 이상, 또는 0.4 밀리몰 이상이면서, 10 밀리몰 이하, 5 밀리몰 이하, 또는 1 밀리몰 이하의 비율로 사용될 수 있다. The catalyst for the polymerization reaction may be used in a ratio of 0.1 mmol or more, 0.3 mmol or more, or 0.4 mmol or more, and 10 mmol or less, 5 mmol or less, or 1 mmol or less with respect to 1.0 mol of the diol compound .

상기 중합 반응은 질소 분위기 등 불활성 분위기 하에서 수행될 수 있고, 온도조건은 50 ℃ 이상, 70 ℃ 이상, 90 ℃ 이상, 또는 130 ℃ 이상이면서, 300℃ 이하, 250 ℃ 이하일 수 있다. The polymerization reaction may be carried out under an inert atmosphere such as a nitrogen atmosphere, and the temperature conditions may be 50 °C or higher, 70 °C or higher, 90 °C or higher, or 130 °C or higher, and 300 °C or lower, 250 °C or lower.

일례로, 상기 중합 반응은 불활성 분위기에서, 상압(1013 mbar) 내지 10 mbar의 압력 조건 및 50 내지 150 ℃ 이하의 온도에서 개시하여, 부생성물을 제거하면서 서서히 승온, 감압하여 이루어질 수 있다. 반응 최종 단계, 즉, 에스테르 교환 반응 이후 중축합 단계의 감압도는 200 내지 10 mbar, 또는 50 내지 10 mbar일 수 있고, 온도는 200 내지 300 ℃, 또는 200 내지 250 ℃일 수 있다. For example, the polymerization reaction may be performed by starting the polymerization reaction in an inert atmosphere, under normal pressure (1013 mbar) to 10 mbar pressure conditions, and at a temperature of 50 to 150° C. or less, and gradually increasing the temperature and pressure while removing by-products. The final stage of the reaction, that is, the degree of reduced pressure of the polycondensation stage after the transesterification reaction may be 200 to 10 mbar, or 50 to 10 mbar, and the temperature may be 200 to 300 ℃, or 200 to 250 ℃.

상기 폴리카보네이트는 10,000 g/mol 이상, 15,000g/mol 이상, 또는 20,000 g/mol 이상이면서, 100,000 g/mol 이하, 60,000 g/mol 이하, 혹은 50,000 g/mol 이하의 중량 평균 분자량을 가질 수 있다.The polycarbonate may have a weight average molecular weight of 10,000 g/mol or more, 15,000 g/mol or more, or 20,000 g/mol or more, and 100,000 g/mol or less, 60,000 g/mol or less, or 50,000 g/mol or less. .

상기 중량 평균 분자량은 길이 Agilent mixed B 칼럼이 장착된 Waters사의 Alliance 2695 기기를 이용하여 측정될 수 있다. 측정 온도는 40 °C이며, 테트라하이드로퓨란을 용매로 사용하고 유속은 1 mL/min으로 측정한다. 샘플은 10mg/10mL의 농도로 조제한 다음, 100 μL의 양으로 공급한다. 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 참고로 Mw 값 및 Mn 값을 유도한다. 폴리스티렌 표준의 분자량(g/mol)은 2,000/ 10,000/ 30,000/ 70,000/ 200,000/ 700,000/ 2,000,000/ 4,000,000/ 10,000의 9 종을 사용한다.The weight average molecular weight may be measured using a Waters Alliance 2695 instrument equipped with a length Agilent mixed B column. The measurement temperature is 40 °C, tetrahydrofuran is used as a solvent, and the flow rate is measured at 1 mL/min. Samples are prepared at a concentration of 10 mg/10 mL and then supplied in an amount of 100 μL. The Mw and Mn values are derived with reference to a calibration curve formed using polystyrene standards. The molecular weight (g/mol) of polystyrene standards is 2,000/ 10,000/ 30,000/ 70,000/ 200,000/ 700,000/2,000,000/4,000,000/ 10,000.

한편, 상기 폴리카보네이트는 열분해온도(Td)가 330 ℃ 이상, 340 ℃ 이상, 또는 350 ℃ 이상으로, 우수한 내열성을 나타낸다. 또한, 통상 열가소성 수지에 대한 가공 공정이 250℃ 수준에서 수행되므로 열분해 온도가 높을수록 가공성이 우수한 것으로 평가할 수 있는데, 본 발명의 폴리카보네이트는 열분해 온도가 330℃ 이상으로 높아 가공 중 분해에 의한 투명성의 저하가 일어나지 않는다.On the other hand, the polycarbonate has a thermal decomposition temperature (Td) of 330 °C or higher, 340 °C or higher, or 350 °C or higher, and exhibits excellent heat resistance. In addition, since the processing process for a thermoplastic resin is usually performed at 250 ° C. level, the higher the pyrolysis temperature, the better the processability. The polycarbonate of the present invention has a pyrolysis temperature of 330 ° C. or higher. No degradation occurs.

상기 열분해온도는 열중량 분석 장치(TGA, Thermo Gravimetric Analysis)를 이용하여 측정할 수 있으며, 측정법은 후술하는 실시예에서 보다 구체화될 수 있다.The thermal decomposition temperature may be measured using a thermogravimetric analysis (TGA), and the measurement method may be further specified in Examples to be described later.

발명의 다른 일 구현 예에 따르면, 상기 폴리카보네이트를 포함하는 광학 소자가 제공된다.According to another embodiment of the present invention, an optical device including the polycarbonate is provided.

상기 폴리카보네이트는 상기 디올 화합물과 카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분의 중합으로부터 유래한 반복 단위를 포함함에 따라, 높은 굴절률 및 우수한 투명도를 가지면서도 향상된 기계적 물성을 나타내는 광학 소자의 제공을 가능케 한다.Since the polycarbonate includes a repeating unit derived from polymerization of the polymerization component including the diol compound and the carbonate precursor, it is possible to provide an optical device that exhibits improved mechanical properties while having a high refractive index and excellent transparency.

상기 광학 소자는 광학 필름, 광학 렌즈 등 다양한 형태로 제공될 수 있다.The optical element may be provided in various forms, such as an optical film and an optical lens.

상기 광학 소자의 형태는 그 용도 및 적용 분야 등에 따라 변경될 수 있다.The shape of the optical element may be changed according to its use and application field.

상기 광학 소자는 상기 폴리카보네이트를 사용하여 통상적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 예컨대, 상기 광학 필름은, 상기 폴리카보네이트를 포함하는 용액을 임의의 지지체 상에 코팅하여 막을 형성하고, 상기 막으로부터 용매를 증발시켜 건조하는 방법으로 얻어질 수 있다. 상기 광학 렌즈는 상기 폴리카보네이트를 포함하는 용액을 사출, 압출하는 방법으로 얻어질 수 있다.The optical device may be manufactured by a conventional method using the polycarbonate. For example, the optical film may be obtained by coating a solution containing the polycarbonate on an arbitrary support to form a film, and then drying the film by evaporating a solvent. The optical lens may be obtained by injecting and extruding a solution containing the polycarbonate.

상기 광학 소자는 20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 굴절계를 이용하여 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 측정된 589 nm 파장에 대한 굴절률(reflectance) 이 1.60 내지 1.70일 수 있고, 보다 바람직하게는, 1.65 내지 1.70일 수 있다.The optical element has a refractive index (reflectance) of 1.60 to 1.70 for a wavelength of 589 nm measured under conditions of 20 ° C, humidity 40%, and pressure of 1 atm using a refractometer for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm. and, more preferably, may be 1.65 to 1.70.

또, 상기 광학 소자는 20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 굴절계를 이용하여 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 측정한 아베 수(Abbe number)기 15 내지 25일 수 있고, 또는 17 내지 23일 수 있다.In addition, the optical element may have an Abbe number of 15 to 25 measured under conditions of 20 ° C, humidity 40%, and pressure of 1 atm using a refractometer for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm, and , or may be 17 to 23.

바람직하게는, 상기 광학 소자는 20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 굴절계를 이용하여 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 측정된 굴절률이 1.60 내지 1.70이고, 아베 수가 15 내지 25일 수 있다.Preferably, the optical element has a refractive index of 1.60 to 1.70 measured under conditions of 20 ° C, 40% humidity, and 1 atm pressure using a refractometer for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm, and the Abbe number is 15 to It could be 25.

보다 바람직하게는, 상기 광학 소자는 20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 굴절계를 이용하여 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 측정된 굴절률이 1.65 내지 1.70이고, 아베 수가 17 내지 23일 수 있다.More preferably, the optical device has a refractive index of 1.65 to 1.70, measured under conditions of 20° C., 40% humidity, and 1 atm pressure, using a refractometer for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm, and an Abbe number of 17 to 23 days.

또, 상기 광학 소자는 20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 UV-vis spectroscopy를 이용하여 측정한 350 내지 780nm 투과도 평균값이 80 % 이상, 85 % 이상, 또는 88% 이상일 수 있다.In addition, the optical element may have an average transmittance of 350 to 780 nm measured using UV-vis spectroscopy for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm of 80% or more, 85% or more, or 88% or more.

또, 상기 광학 소자는 20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 ASTM E313(D1925)에 따라 측정한 황색도가 2.0 이하, 또는 1.9 이하, 또는 1.8 이하일 수 있다.In addition, the optical element may have a yellowness of 2.0 or less, or 1.9 or less, or 1.8 or less, measured according to ASTM E313 (D1925) for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm.

이하 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변경 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.Hereinafter, preferred examples are presented to help the understanding of the present invention, but the following examples are merely illustrative of the present invention, and it will be apparent to those skilled in the art that various changes and modifications are possible within the scope and spirit of the present invention, It goes without saying that changes and modifications fall within the scope of the appended claims.

[합성예][Synthesis Example]

합성예 1Synthesis Example 1

상기 화합물 a (11 g, 38 mmol) 및 탄산칼륨 (10.6 g, 77 mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드(DMF) 50 ml에 넣고 녹인 후, 2-mercaptoethan-1-ol (6.01 g, 77 mmol)을 천천히 적가하면서 5 시간 동안 60 ℃에서 환류 및 교반하였다. 반응을 종결한 후 상온으로 온도를 낮추고, 물과 아세톤으로 2 회 재결정하고 진공 건조하여 상기 화합물 A (12.8 g, 수율 90 %)를 얻었다.The compound a (11 g, 38 mmol) and potassium carbonate (10.6 g, 77 mmol) were dissolved in 50 ml of N,N-dimethylformamide (DMF), and then 2-mercaptoethan-1-ol (6.01 g, 77) mmol) was slowly added dropwise while refluxing and stirring at 60 °C for 5 hours. After completion of the reaction, the temperature was lowered to room temperature, recrystallized twice with water and acetone, and dried under vacuum to obtain Compound A (12.8 g, yield 90%).

MS: [M+H]⁺= 371MS: [M+H] ⁺ = 371

[실시예] [Example]

실시예 1Example 1

진공 distillation outlet으로 연결된 3-neck 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 1의 화합물 A(135 mmol)과 디페닐 카보네이트(142 mmol), 리튬 아세틸아세토네이트(LiAcac) 0.05 g, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 0.05 g을 넣고, 질소 분위기 및 150 ℃ 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 이어서 5 mbar, 230 ℃ 조건 하에서 30분 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 제조된 고분자를 상온으로 식히고 클로로포름에 용해시킨 후, 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 진공에서 건조시켜, 하기 반복 단위를 갖는 폴리카보네이트를 얻었다.Compound A (135 mmol) of Synthesis Example 1, diphenyl carbonate (142 mmol), lithium acetylacetonate (LiAcac) 0.05 g, 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in a 3-neck round bottom flask connected to a vacuum distillation outlet 0.05 g was added, and the reaction was carried out in a nitrogen atmosphere and at a temperature of 150° C. for 1 hour. Then, the reaction was further carried out under the conditions of 5 mbar and 230 °C for 30 minutes. After completion of the reaction, the prepared polymer was cooled to room temperature, dissolved in chloroform, and precipitated with methanol. The precipitate was dried in vacuo to obtain a polycarbonate having the following repeating units.

실시예 2Example 2

진공 distillation outlet으로 연결된 3-neck 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 1의 화합물 A(67mmol), 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 (BPEF, 67 mmol), 디페닐 카보네이트(142mmol), 리튬 아세틸아세토네이트(LiAcac) 0.06 g, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 0.06 g을 넣고, 질소 분위기 및 150 ℃ 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 이어서 5 mbar, 230 ℃ 조건 하에서 30분 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 제조된 고분자를 상온으로 식히고 클로로포름에 용해시킨 후, 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 진공에서 건조시켜, 하기와 같이 합성예 1의 화합물 A로부터 유래한 반복 단위와, BPEF로부터 유래한 반복 단위가 랜덤으로 반복되는 폴리카보네이트를 얻었다. Compound A (67 mmol), 9,9-bis [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] fluorene (BPEF, 67 mmol) of Synthesis Example 1 in a 3-neck round bottom flask connected to a vacuum distillation outlet, Diphenyl carbonate (142 mmol), lithium acetylacetonate (LiAcac) 0.06 g, and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) 0.06 g were added, and the reaction was carried out in a nitrogen atmosphere and at 150° C. for 1 hour. Then, the reaction was further carried out under the conditions of 5 mbar and 230 °C for 30 minutes. After completion of the reaction, the prepared polymer was cooled to room temperature, dissolved in chloroform, and precipitated with methanol. The precipitate was dried in vacuo to obtain a polycarbonate in which repeating units derived from compound A of Synthesis Example 1 and repeating units derived from BPEF were randomly repeated as follows.

실시예 3Example 3

진공 distillation outlet으로 연결된 3-neck 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 1의 화합물 A(67mmol), 9,9-비스[4-(2-하이드록시)페닐]플루오렌 (BPF, 67 mmol), 디페닐 카보네이트((142mmol), 리튬 아세틸아세토네이트(LiAcac) 0.05 g, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 0.05 g을 넣고, 질소 분위기 및 150 ℃ 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 이어서 5 mbar, 230 ℃ 조건 하에서 30분 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 제조된 고분자를 상온으로 식히고 클로로포름에 용해시킨 후, 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 진공에서 건조시켜, 하기와 같이 합성예 1의 화합물 A로부터 유래한 반복 단위와, BPF로부터 유래한 반복 단위가 랜덤으로 반복되는 폴리카보네이트를 얻었다. Compound A (67 mmol), 9,9-bis [4- (2-hydroxy) phenyl] fluorene (BPF, 67 mmol), diphenyl of Synthesis Example 1 in a 3-neck round bottom flask connected to a vacuum distillation outlet Carbonate ((142 mmol), lithium acetylacetonate (LiAcac) 0.05 g, and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) 0.05 g were added, and reacted for 1 hour at a nitrogen atmosphere and a temperature of 150 ° C. Then, under the conditions of 5 mbar, 230 ° C. After the reaction was completed, the prepared polymer was cooled to room temperature, dissolved in chloroform, and then precipitated with methanol.The precipitate was dried in vacuo, and the repeating unit derived from the compound A of Synthesis Example 1 and , a polycarbonate in which repeating units derived from BPF are randomly repeated was obtained.

실시예 4Example 4

진공 distillation outlet으로 연결된 3-neck 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성예 1의 화합물 A(108mmol), 비스페놀A(BPA, 36 mmol), 디페닐 카보네이트(151mmol), 리튬 아세틸아세토네이트(LiAcac) 0.05 g, 4-디메틸아미노피리딘(DMAP) 0.05 g을 넣고, 질소 분위기 및 150 ℃ 온도에서 1시간 동안 반응시켰다. 이어서 5 mbar, 230 ℃ 조건 하에서 30분 더 반응시켰다. 반응 종료 후, 제조된 고분자를 상온으로 식히고 클로로포름에 용해시킨 후, 메탄올로 침전시켰다. 침전물을 진공에서 건조시켜, 하기와 같이 합성예 1의 화합물 A로부터 유래한 반복 단위와, BPA로부터 유래한 반복 단위가 랜덤으로 반복되는 폴리카보네이트를 얻었다. Compound A (108 mmol) of Synthesis Example 1 (108 mmol), bisphenol A (BPA, 36 mmol), diphenyl carbonate (151 mmol), lithium acetylacetonate (LiAcac) 0.05 g, 4 - Dimethylaminopyridine (DMAP) 0.05 g was added, and the reaction was carried out in a nitrogen atmosphere and at 150 °C for 1 hour. Then, the reaction was further carried out under the conditions of 5 mbar and 230 °C for 30 minutes. After completion of the reaction, the prepared polymer was cooled to room temperature, dissolved in chloroform, and precipitated with methanol. The precipitate is dried in vacuo, and the repeating unit derived from Compound A of Synthesis Example 1 and the repeating unit derived from BPA are randomly repeated as follows. Polycarbonate was obtained.

비교예 1Comparative Example 1

상기 합성예 1의 화합물 A(135 mmol) 대신 비스페놀 A(135 mmol)을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트를 제조하였다.Polycarbonate was prepared in the same manner as in Example 1, except that bisphenol A (135 mmol) was used instead of Compound A (135 mmol) of Synthesis Example 1.

비교예 2 Comparative Example 2

플라스크에 MDI(4,4'-Methylene diphenyl diisocyanate, 46mmol)과 DMAc(Dimethylacetamide, 30g)을 넣고 녹인 후 상기 합성예 1의 화합물 A(46mmol)와 DMAc(20g)을 추가로 넣고 50℃에서 3시간 동안 질소 분위기에서 교반하였다. 제조된 용액을 메탄올에 천천히 적가하여 침전시키고, 여과하여 60℃ 진공 오븐에서 24시간 동안 건조시켜, 폴리우레탄을 제조하였다.MDI (4,4'-Methylene diphenyl diisocyanate, 46mmol) and DMAc (dimethylacetamide, 30g) were put in a flask and dissolved, and then compound A (46mmol) and DMAc (20g) of Synthesis Example 1 were further added, and 3 hours at 50°C. while stirring in a nitrogen atmosphere. The prepared solution was slowly added dropwise to methanol to precipitate, filtered and dried in a vacuum oven at 60° C. for 24 hours to prepare polyurethane.

제조예 1 내지 6Preparation Examples 1 to 6

상기 각 실시예 및 비교예에서 얻은 폴리카보네이트를 N,N-디메틸아세트아미드에 녹여 30 % (w/v)의 고분자 용액을 준비하였다. 유리 기판에 상기 고분자 용액을 스핀 코팅하여 80 ℃에서 10 분, 120 ℃에서 10 분, 170 ℃에서 10 분 건조하였다. 그리고 100 ℃ 진공 오븐에서 24 시간 건조 후 상기 유리 기판으로부터 떼어내어 두께 20 ± 5 ㎛의 막을 얻었다.Polycarbonate obtained in each of the Examples and Comparative Examples was dissolved in N,N-dimethylacetamide to prepare a 30% (w/v) polymer solution. The polymer solution was spin-coated on a glass substrate and dried at 80° C. for 10 minutes, 120° C. for 10 minutes, and 170° C. for 10 minutes. Then, after drying in a vacuum oven at 100° C. for 24 hours, it was removed from the glass substrate to obtain a film having a thickness of 20 ± 5 μm.

시험예 test example

상기 실시예 및 비교예에서 얻어진 폴리카보네이트, 또는 상기 제조예에서 얻어진 막에 대하여 아래의 특성을 측정하였고, 그 결과를 아래 표 1에 나타내었다.The following properties were measured for the polycarbonate obtained in Examples and Comparative Examples, or the films obtained in Preparation Examples, and the results are shown in Table 1 below.

(1) 중량 평균 분자량(Mw)(1) Weight average molecular weight (Mw)

Agilent mixed B 칼럼이 장착된 Waters사의 Alliance 2695 기기를 이용하여, 상기 실시예 및 비교예에서 얻은 폴리카보네이트의 중량 평균 분자량(Mw, g/mol)을 측정하였다.The weight average molecular weight (Mw, g/mol) of the polycarbonate obtained in Examples and Comparative Examples was measured using an Alliance 2695 instrument from Waters, equipped with an Agilent mixed B column.

측정 온도는 40 °C이며, 테트라하이드로퓨란을 용매로 사용하였고 유속은 1 mL/min으로 측정한다. 샘플은 10mg/10mL의 농도로 조제한 다음, 100 μL의 양으로 공급한다. 폴리스티렌 표준을 이용하여 형성된 검정 곡선을 참고로 Mw 및 Mn 의 값을 유도한다. 폴리스티렌 표준의 분자량(g/mol)은 2,000/ 10,000/ 30,000/ 70,000/ 200,000/ 700,000/ 2,000,000/ 4,000,000/ 10,000의 9 종을 사용하였다.The measurement temperature was 40 °C, tetrahydrofuran was used as a solvent, and the flow rate was measured at 1 mL/min. Samples are prepared at a concentration of 10 mg/10 mL and then supplied in an amount of 100 μL. The values of Mw and Mn are derived with reference to a calibration curve formed using polystyrene standards. The molecular weight (g/mol) of the polystyrene standard was 2,000/ 10,000/ 30,000/ 70,000/ 200,000/ 700,000/2,000,000/4,000,000/ 10,000.

(2) 굴절률 및 아베 수(2) refractive index and Abbe number

상기 제조예 1 내지 6의 막 시편들에 대해 아베 굴절계 (DR-M4, ATAGO CO.,LTD.)를 이용하여 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 굴절률과 아베 수를 얻었다. 아래 표 1의 굴절률은 D(589 nm)에서 측정한 값이다. D(589 nm), F(486 nm), C(656 nm)파장에서의 굴절률(n_D, n_F, n_C)을 각각 측정하여 아래의 계산식에 의해 아베 수(v_D)를 얻었다.For the film specimens of Preparation Examples 1 to 6, refractive index and Abbe number were obtained under conditions of 20 °C, 40% humidity, and 1 atm pressure using an Abbe refractometer (DR-M4, ATAGO CO., LTD.). The refractive index in Table 1 below is a value measured at D (589 nm). The refractive indices (n _D , n _F , n _C ) at the D (589 nm), F (486 nm), and C (656 nm) wavelengths were measured, respectively, and the Abbe number (v _D ) was obtained by the following formula.

v_D = (n_D-1)/(n_F-n_C)v _D = (n _D -1)/(n _F -n _C )

(3) 열분해온도(Td)(3) Thermal decomposition temperature (Td)

폴리카보네이트 수지의 열분해온도(Td)는, 열중량 분석 장치(TGA, Thermo Gravimetric Analysis, Mettler Toledo사의 TGA 2 TG-DTA2000)를 이용하여 측정하였다. The thermal decomposition temperature (Td) of the polycarbonate resin was measured using a thermogravimetric analysis apparatus (TGA, Thermo Gravimetric Analysis, TGA 2 TG-DTA2000 manufactured by Mettler Toledo).

구체적으로, 질소 분위기 하에서 5 mg의 시료에 대해 승온 속도 10℃/분으로 100℃까지 승온 후, 100℃ 등온(isothermal)으로 5분 유지하고, 다시 50℃까지 10℃/분의 속도로 냉각, 50℃ 등온(isothermal)으로 5분 유지한 다음, 다시 50℃에서 600℃까지 10도/분의 속도로 승온하면서 열가소성 수지의 초기 중량(50℃ 등온 유지시의 중량) 에서 5% 감소했을 때(5% weight loss)의 온도를 측정하여 열분해온도(decomposition temperatures, Td)로 측정하였다. Specifically, after raising the temperature to 100 °C at a temperature increase rate of 10 °C/min for a 5 mg sample under a nitrogen atmosphere, maintaining at 100 °C isothermal for 5 minutes, and cooling to 50 °C again at a rate of 10 °C/min, After holding at 50°C isothermal for 5 minutes, and then raising the temperature from 50°C to 600°C at a rate of 10°/min, the initial weight of the thermoplastic resin (weight at 50°C isothermal) decreased by 5% ( 5% weight loss) was measured as a thermal decomposition temperature (decomposition temperatures, Td).

(4) 투과도(4) transmittance

상기 제조예 1 내지 6의 막 시편(두께 20㎛)들에 대해 UV-vis spectroscopy (Agillent, UV 8453) 장치를 이용하여 350~780nm 투과도 평균값을 측정하였다.For the membrane specimens (thickness of 20 μm) of Preparation Examples 1 to 6, an average transmittance value of 350 to 780 nm was measured using a UV-vis spectroscopy (Agillent, UV 8453) device.

(5) 황색도(5) yellowness

상기 제조예 1 내지 6의 막 시편(두께 20㎛)들에 대해, Color-Eye 7000A(Xrite)를 이용하여 ASTM E313(D1925)의 측정법에 따라 황색도를 측정하였다. For the film specimens (thickness 20 μm) of Preparation Examples 1 to 6, yellowness was measured according to the measurement method of ASTM E313 (D1925) using Color-Eye 7000A (Xrite).

막membrane 폴리에스터polyester MwMw 굴절률
(589 nm)refractive index
(589 nm) 아베 수
(_vD)Abe Su
( _vD ) Td (5%)Td (5%) 투과도
(%)permeability
(%) 황색도yellowness 제조예 1Preparation Example 1 실시예 1Example 1 20,80020,800 1.6851.685 17.817.8 357357 8888 1.81.8 제조예 2Preparation 2 실시예 2Example 2 31,00031,000 1.6631.663 21.521.5 363363 8888 1.51.5 제조예 3Preparation 3 실시예 3Example 3 23,60023,600 1.6701.670 20.820.8 374374 8888 1.81.8 제조예 4Preparation 4 실시예 4Example 4 28,30028,300 1.6551.655 22.122.1 361361 8989 1.31.3 제조예 5Preparation 5 비교예 1Comparative Example 1 43,20043,200 1.5851.585 30.130.1 383383 9090 1.01.0 제조예 6Preparation 6 비교예 2Comparative Example 2 25,90025,900 1.6711.671 21.121.1 327327 8888 1.61.6

상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 4의 폴리카보네이트로부터 제조된 막은 비교예 1의 폴리카보네이트 또는 비교예 2의 폴리우레탄으로부터 제조된 막과 유사수준의 투명도 (투과도, 황색도)를 나타내면서도, 높은 굴절률 및 낮은 아베수를 갖는 것을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 4의 폴리카보네이트는 모두 열분해온도가 350 ℃ 이상으로 높아 우수한 내열성 및 가공성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 1, the membranes prepared from the polycarbonate of Examples 1 to 4 showed a similar level of transparency (transmittance, yellowness) as the membranes prepared from the polycarbonate of Comparative Example 1 or the polyurethane of Comparative Example 2 , it can be seen that it has a high refractive index and a low Abbe's number. In addition, it can be confirmed that all of the polycarbonates of Examples 1 to 4 exhibited excellent heat resistance and workability as their thermal decomposition temperature was higher than 350°C.

Claims (12)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 디올 화합물; 및 카보네이트 전구체를 포함하는 중합성분의 중합으로부터 유래한 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C_6-30의 아릴렌기이고,
L¹¹ 및 L¹²는 각각 독립적으로 C_1-10의 알킬렌기 또는 C_2-10의 알케닐렌기이다.
at least one diol compound selected from the group consisting of compounds represented by the following formula (1); And a polycarbonate comprising a repeating unit derived from polymerization of a polymerization component comprising a carbonate precursor:
[Formula 1]

In Formula 1,
Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently a substituted or unsubstituted C _6-30 arylene group,
L ¹¹ and L ¹² are each independently a C _1-10 alkylene group or a C _2-10 alkenylene group.
제1항에 있어서,
상기 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로, 비치환된 C_6-30의 아릴렌기, 또는 C_6-12의 아릴기로 치환된 C_12-30의 아릴렌기인, 폴리카보네이트.
According to claim 1,
Wherein Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently an unsubstituted C _6-30 arylene group, or a C _12-30 arylene group substituted with a C _6-12 aryl group, polycarbonate.
제1항에 있어서,
상기 Ar¹¹ 및 Ar¹²는 각각 독립적으로, 비치환된 페닐렌기, 1개의 페닐로 치환된 페닐렌기, 또는 나프틸렌기인, 폴리카보네이트.
The method of claim 1,
Wherein Ar ¹¹ and Ar ¹² are each independently an unsubstituted phenylene group, a phenylene group substituted with one phenyl, or a naphthylene group, polycarbonate.
제1항에 있어서,
상기 L¹¹ 및 L¹²는 각각 독립적으로, C_1-10의 알킬렌기인, 폴리카보네이트.
According to claim 1,
The L ¹¹ and L ¹² are each independently a C _1-10 alkylene group, polycarbonate.
제1항에 있어서,
상기 디올 화합물은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인, 폴리카보네이트:

According to claim 1,
The diol compound is any one compound selected from the group consisting of compounds of the following formula, polycarbonate:

제 1 항에 있어서,
상기 디올 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 더 포함하는, 폴리카보네이트:

[화학식 2]

상기 화학식 2에서,
D²¹ 및 D²²는 각각 -O- 또는 -S- 이고,
L²¹ 및 L²²는 각각 독립적으로 C_1-10의 알킬렌기 또는 C_2-10의 알케닐렌기이고,
m은 0, 1, 또는 2 이고,
[화학식 3]

상기 화학식 3에서,
L³¹은 단일 결합, -O-, -S-, -C(=O)-, -S(=O)₂-, -C(CH₃)₂-, -C(CF₃)₂-, 또는 C_2-10의 알킬렌기이다.
The method of claim 1,
The diol compound is a polycarbonate further comprising at least one compound selected from the group consisting of a compound represented by the following formula (2) and a compound represented by the following formula (3):

[Formula 2]

In Formula 2,
D ²¹ and D ²² are each -O- or -S-,
L ²¹ and L ²² are each independently a C _1-10 alkylene group or a C _2-10 alkenylene group,
m is 0, 1, or 2,
[Formula 3]

In Formula 3,
L ³¹ is a single bond, -O-, -S-, -C(=O)-, -S(=O) ₂ -, -C(CH ₃ ) ₂ -, -C(CF ₃ ) ₂ -, or It is a C _2-10 alkylene group.
제1항에 있어서,
상기 카보네이트 전구체는 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디톨릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, m-크레실 카보네이트, 디나프틸카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 카보닐 클로라이드(포스겐), 트리포스겐, 디포스겐, 카보닐 브로마이드 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상인, 카보네이트.
The method of claim 1,
The carbonate precursor is dimethyl carbonate, diethyl carbonate, dibutyl carbonate, dicyclohexyl carbonate, diphenyl carbonate, ditolyl carbonate, bis(chlorophenyl) carbonate, m-cresyl carbonate, dinaphthyl carbonate, bis(diphenyl) ) carbonate, carbonyl chloride (phosgene), triphosgene, diphosgene, carbonyl bromide and at least one selected from the group consisting of bishaloformate, carbonate.
제1항에 있어서,
중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 g/mol인, 폴리카보네이트.
According to claim 1,
A weight average molecular weight of 10,000 to 100,000 g / mol, polycarbonate.
제1항에 있어서,
열분해온도가 330 ℃ 이상인, 폴리카보네이트.
The method of claim 1,
Polycarbonate having a thermal decomposition temperature of 330 °C or higher.
제1항에 따른 폴리카보네이트를 포함하는 광학 소자.
An optical device comprising the polycarbonate according to claim 1 .
제10항에 있어서,
20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 굴절계를 이용하여 온도 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 측정된 589 nm 파장에 대한 굴절률이 1.60 내지 1.70인, 광학 소자.
11. The method of claim 10,
An optical element having a refractive index of 1.60 to 1.70 for a wavelength of 589 nm measured under conditions of a temperature of 20 ° C., a humidity of 40%, and a pressure of 1 atm using a refractometer for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 μm.
제10항에 있어서,
20 ± 5 ㎛의 두께를 갖는 소자 시편에 대해 굴절계를 이용하여 온도 20 ℃, 습도 40 %, 및 압력 1 atm 조건 하에서 측정된 아베 수가 15 내지 25인, 광학 소자.
11. The method of claim 10,
An optical element having an Abbe number of 15 to 25 measured under conditions of a temperature of 20 °C, a humidity of 40%, and a pressure of 1 atm using a refractometer for a device specimen having a thickness of 20 ± 5 µm.