KR20210147993A - Novel compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

The present invention provides a novel compound and an organic light emitting device using the same. The present invention provides a compound represented by chemical formula 1. The compound represented by chemical formula 1 described above can be used as a material for an organic layer of the organic light emitting device, and thus can improve efficiency, lower driving voltage, and/or improve lifespan characteristics in the organic light emitting device.

Description

신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자{Novel compound and organic light emitting device comprising the same}Novel compound and organic light emitting device comprising the same

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device using the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material. The organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, and excellent luminance, driving voltage, and response speed characteristics, and thus many studies are being conducted.

유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. An organic light emitting device generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer between the anode and the cathode. The organic layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of the organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and the excitons When it falls back to the ground state, it lights up.

상기와 같은 유기 발광 소자에 사용되는 유기물에 대하여 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.The development of new materials for organic materials used in organic light emitting devices as described above is continuously required.

한국특허 공개번호 제10-2013-073537호Korean Patent Publication No. 10-2013-073537

본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following formula (1):

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S,

R1는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,R 1 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;

n은 1 내지 3의 정수이고,n is an integer from 1 to 3,

L1은 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고, L 1 is a direct bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene;

Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, N 또는 CR2이고, 단, 이들 중 하나 이상이 N이고, R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently N or CR 2 , provided that at least one of them is N and R 2 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;

Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고, Ar 1 and Ar 2 are each independently, substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or substituted or unsubstituted C 5-60 hetero atom including one or more hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S aryl,

*-L2-Het는 C1 또는 C2와 연결되며,*-L 2 -Het is connected to C 1 or C 2 ,

L2는 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고, L 2 is a direct bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene;

Het는 하기 화학식 1-1로 표시되는 치환기이고,Het is a substituent represented by the following formula 1-1,

화학식 [1-1]Formula [1-1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1-1에서,In Formula 1-1,

X2는 O, S 또는 CR'R''이고,X 2 is O, S or CR'R'',

R' 및 R''은 각각 독립적으로, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,R' and R'' are each independently hydrogen, or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;

Za, Zb, Zc 및 Zd는 각각 독립적으로, N 또는 CH이며, 단, 이들 중 둘 이상이 N이고,Za, Zb, Zc and Zd are each independently N or CH, provided that at least two of them are N;

Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고, Ar 3 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or substituted or unsubstituted C 5-60 heteroaryl comprising at least one of N, O and S;

단, Ar1, Ar2 및 Ar3로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소 치환된다.However, at least one selected from the group consisting of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is substituted with one or more deuterium.

또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound of the present invention as described above.

상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 유기물 층의 재료로서 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 described above may be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device, and may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in the organic light emitting device. In particular, the compound represented by the above formula (1) may be used as a material for hole injection, hole transport, hole injection and transport, light emission, electron transport, or electron injection.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1 , an anode 2 , a light emitting layer 3 , and a cathode 4 .
2 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, an electron transport layer 8, and a cathode 4 did it

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, it will be described in more detail to help the understanding of the present invention.

(용어의 설명)(Explanation of terms)

본 명세서에서,

Figure pat00003
및
Figure pat00004
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다. In this specification,
Figure pat00003
and
Figure pat00004
means a bond connected to another substituent.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소(D); 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium (D); halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxyl group; carbonyl group; ester group; imid; amino group; a phosphine oxide group; alkoxy group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; silyl group; boron group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkenyl group; aryl group; aralkyl group; aralkenyl group; an alkylaryl group; an alkylamine group; an aralkylamine group; heteroarylamine group; arylamine group; an arylphosphine group; Or N, O, and S atom means that it is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group containing one or more, or substituted or unsubstituted, two or more of the above-exemplified substituents are linked. . For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the carbonyl group is not particularly limited, but preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00005
Figure pat00005

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, in the ester group, oxygen of the ester group may be substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure pat00006
Figure pat00006

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but it is preferably from 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure pat00007
Figure pat00007

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group specifically includes, but is not limited to, a trimethylboron group, a triethylboron group, a t-butyldimethylboron group, a triphenylboron group, a phenylboron group, and the like.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 20. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1 -ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure pat00008
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure. When the fluorenyl group is substituted,
Figure pat00008
etc. can be However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 아릴기는 이종 원소로 O, N, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하며, 방향족성(aromatic)을 갖는 헤테로고리기로, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes at least one of O, N, Si and S as a heterogeneous element, and as a heterocyclic group having aromaticity, the number of carbon atoms is not particularly limited, but those having 2 to 60 carbon atoms are desirable. Examples of the heteroaryl group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazine group, an acridyl group , pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group , carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group, dibenzofuranyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aralkyl group, the aralkenyl group, the alkylaryl group, and the arylamine group is the same as the examples of the aryl group described above. In the present specification, the alkyl group among the aralkyl group, the alkylaryl group, and the alkylamine group is the same as the example of the above-described alkyl group. In the present specification, the description of the heterocyclic group described above for heteroaryl among heteroarylamines may be applied. In the present specification, the alkenyl group among the aralkenyl groups is the same as the above-described examples of the alkenyl group. In the present specification, the description of the above-described aryl group may be applied, except that arylene is a divalent group. In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that heteroarylene is a divalent group. In the present specification, the hydrocarbon ring is not a monovalent group, and the description of the above-described aryl group or cycloalkyl group may be applied, except that it is formed by combining two substituents. In the present specification, the heterocyclic group is not a monovalent group, and the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that it is formed by combining two substituents.

(화합물)(compound)

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 디벤조푸란(디벤조싸이오펜) 코어의 1번 위치에 치환된 트리아진계(피리딘, 피리미딘, 트리아진) 치환기와 6번(화학식 1의 C1 대응) 또는 7번(화학식 1의 C2 대응) 위치에 특정 헤테로기 *-L2-Het를 동시에 갖는 구조를 가지며(코어의 치환 위치 참조:

Figure pat00009
), 이로 인해, 분자의 안정성이 향상되며, 유기 발광 소자에 적용 시 저전압 및 수명 특성이 향상될 수 있다. 특히, 상기 두 치환기의 말단에 중수소를 더 포함하는 추가 치환기(Ar1, Ar2, Ar3 중 적어도 하나는 중수소가 치환됨)를 포함하여, 유기 발광 소자에 적용시 수명 특성이 현저히 개선될 수 있다. 화학식 1의 구조를 살펴보면 다음과 같다:The present invention provides a compound represented by the formula (1). The compound represented by Formula 1 has a triazine-based (pyridine, pyrimidine, triazine) substituent substituted at the 1-position of the dibenzofuran (dibenzothiophene) core and 6 ( corresponding to C 1 in Formula 1) or 7 It has a structure having a specific hetero group *-L 2 -Het at the position (corresponding to C 2 in Formula 1) at the same time (refer to the substitution position of the core:
Figure pat00009
), thereby improving molecular stability, and improving low voltage and lifespan characteristics when applied to an organic light emitting device. In particular, by including an additional substituent further containing deuterium at the terminal of the two substituents ( at least one of Ar 1 , Ar 2 , and Ar 3 is deuterium substituted), lifespan characteristics can be significantly improved when applied to an organic light emitting device have. Looking at the structure of Formula 1, it is as follows:

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S,

R1는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,R 1 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;

n은 1 내지 3의 정수이고,n is an integer from 1 to 3,

L1은 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고, L 1 is a direct bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene;

Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, N 또는 CR2이고, 단, 이들 중 하나 이상이 N이고, R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently N or CR 2 , provided that at least one of them is N and R 2 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;

Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고, Ar 1 and Ar 2 are each independently, substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or substituted or unsubstituted C 5-60 hetero atom including one or more hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S aryl,

*-L2-Het는 C1 또는 C2와 연결되며,*-L 2 -Het is connected to C 1 or C 2 ,

L2는 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고, L 2 is a direct bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene;

Het는 하기 화학식 1-1로 표시되는 치환기이고,Het is a substituent represented by the following formula 1-1,

화학식 [1-1]Formula [1-1]

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 1-1에서,In Formula 1-1,

X2는 O, S 또는 CR'R''이고,X 2 is O, S or CR'R'',

R' 및 R''은 각각 독립적으로, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,R' and R'' are each independently hydrogen, or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;

Za, Zb, Zc 및 Zd는 각각 독립적으로, N 또는 CH이며, 단, 이들 중 둘 이상이 N이고,Za, Zb, Zc and Zd are each independently N or CH, provided that at least two of them are N;

Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고, Ar 3 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or substituted or unsubstituted C 5-60 heteroaryl comprising at least one of N, O and S;

단, Ar1, Ar2 및 Ar3로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소 치환된다.However, at least one selected from the group consisting of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is substituted with one or more deuterium.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다:The compound represented by Formula 1 is any one selected from compounds represented by Formulas 2 to 4:

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 화학식 2 내지 4에서, In Formulas 2 to 4,

X1, L1, L2, Het, R1, Ar1, Ar2 및 n은 앞서 정의한 바와 같다.X 1 , L 1 , L 2 , Het, R 1 , Ar 1 , Ar 2 and n are as defined above.

바람직하게는, 화학식 1-1로 표시되는 치환기는 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4로 표시되는 치환기 중에서 선택되는 어느 하나이다:Preferably, the substituent represented by Formula 1-1 is any one selected from the substituents represented by the following Formulas 1-1-1 to 1-1-4:

[화학식 1-1-1][Formula 1-1-1]

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 1-1-2][Formula 1-1-2]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 1-1-3][Formula 1-1-3]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 1-1-4][Formula 1-1-4]

Figure pat00018
Figure pat00018

상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에서, In Formulas 1-1-1 to 1-1-4,

X2 및 Ar3는 청구항 1에서 앞서 정의한 바와 같다.X 2 and Ar 3 are as defined above in claim 1.

더욱 바람직하게는, 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다:More preferably, the compound represented by Formula 1-1 is any one selected from the following compounds:

Figure pat00019
.
Figure pat00019
.

상기 식 중에서, In the above formula,

Ar3는 앞서 정의한 바와 같다.Ar 3 is as defined above.

바람직하게는, L1은 직접 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌 또는 나프틸렌이다.Preferably, L 1 is a direct bond, phenylene, biphenylylene or naphthylene.

바람직하게는, L2는 직접 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌 또는 나프틸렌이다.Preferably, L 2 is a direct bond, phenylene, biphenylylene or naphthylene.

바람직하게는, R1은 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 더욱 바람직하게는, 수소이다.Preferably, each R 1 is independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl, more preferably hydrogen.

바람직하게는, R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 더욱 바람직하게는, 수소이다.Preferably, each R 2 is independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl, more preferably hydrogen.

바람직하게는, R' 및 R''은 각각 독립적으로, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬이고, 더욱 바람직하게는, 수소이다.Preferably, R' and R'' are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl, more preferably hydrogen.

바람직하게는 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸-9-일, 페닐카바졸-9-일 또는 9-페닐-9H-카바졸릴이고, 이들은 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환되며, 더욱 바람직하게는, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸-9-일, 페닐카바졸-9-일 또는 9-페닐-9H-카바졸릴이다.Preferably, Ar 1 and Ar 2 are each independently phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazol-9-yl , phenylcarbazol-9-yl or 9-phenyl-9H-carbazolyl, which are unsubstituted or substituted with one or more deuterium, more preferably, Ar 1 and Ar 2 are each independently, phenyl, biphenylyl , dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazol-9-yl, phenylcarbazol-9-yl or 9-phenyl-9H-carbazolyl.

Ar3는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸-9-일, 페닐카바졸-9-일 또는 9-페닐-9H-카바졸릴이고, 이들은 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환되며, 더욱 바람직하게는, Ar3는, 페닐, 비페닐릴, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸-9-일, 페닐카바졸-9-일 또는 9-페닐-9H-카바졸릴이다.Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazol-9-yl, phenylcarbazol-9-yl or 9 -phenyl-9H-carbazolyl, which is unsubstituted or substituted with one or more deuterium, more preferably, Ar 3 is phenyl, biphenylyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazole-9- yl, phenylcarbazol-9-yl or 9-phenyl-9H-carbazolyl.

단, Ar1, Ar2 및 Ar3로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소 치환된다. 바람직하게는, 이들이 중수소로 치환될 경우 4개 이상의 중수소로 치환될 수 있다.However, at least one selected from the group consisting of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is substituted with one or more deuterium. Preferably, they may be substituted with 4 or more deuterium when substituted with deuterium.

바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다:Preferably, the compound represented by Formula 1 may be any one selected from the group consisting of:

Figure pat00020
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Figure pat00021
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Figure pat00055
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Figure pat00064
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Figure pat00065
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상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1을 거쳐 제조할 수 있다:The compound represented by Formula 1 may be prepared through the following Reaction Scheme 1:

[반응식 1][Scheme 1]

Figure pat00066
Figure pat00066

상기 반응식 1에서, X를 제외한 다른 치환기에 대한 정의는 앞서 설명한 바와 같고, X는 할로겐이고, 바람직하게는 브로모, 또는 클로로이다.In Scheme 1, definitions of other substituents except for X are the same as described above, and X is halogen, preferably bromo or chloro.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 스크리 커플링 반응을 통해 출발물질 SM1 및 SM2가 결합하여 제조된다. 이러한 반응은 각각 팔라듐 촉매의 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 반응을 위한 반응기는 적절히 변경될 수 있고, 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.Specifically, the compound represented by Formula 1 is prepared by bonding the starting materials SM1 and SM2 through a Scree coupling reaction. Each of these reactions is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst. In addition, the reactor for the reaction may be appropriately changed, and the method for preparing the compound represented by Formula 1 may be more specific in Preparation Examples to be described later.

(유기 발광 소자)(organic light emitting element)

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 일례로, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물 층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention provides an organic light emitting device comprising the compound represented by Formula 1 above. In one example, the present invention provides a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 above. do.

본 발명의 유기 발광 소자의 유기물 층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물 층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

또한, 상기 유기물 층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In addition, the organic layer may include a hole injection layer, a hole transport layer, or a layer that simultaneously injects and transports holes, and the hole injection layer, the hole transport layer, or a layer that simultaneously injects and transports holes is represented by Formula 1 The indicated compounds are included.

또한, 상기 유기물 층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In addition, the organic layer may include an emission layer, and the emission layer includes the compound represented by Formula 1 above.

또한, 상기 유기물 층은 전자수송층, 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층, 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In addition, the organic layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound represented by Formula 1 above.

또한, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. In addition, the electron transport layer, the electron injection layer, or the layer that simultaneously injects and transports electrons includes the compound represented by Formula 1 above.

또한, 상기 유기물 층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, the organic layer may include a light emitting layer and an electron transport layer, and the electron transport layer may include a compound represented by Formula 1 above.

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물 층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물 층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate. In addition, the organic light emitting device according to the present invention may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate. For example, the structure of the organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention is illustrated in FIGS. 1 and 2 .

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. 1 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1 , an anode 2 , a light emitting layer 3 , and a cathode 4 . In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in the light emitting layer.

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 정공저지층(7), 전자수송 및 주입층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 정공저지층, 전자수송 및 주입층 중 1층 이상에 포함될 수 있다. 2 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, a hole blocking layer 7, an electron transport and injection layer 8, and a cathode 4 ) shows an example of an organic light emitting device made of. In such a structure, the compound represented by Formula 1 may be included in one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer and the hole blocking layer, and the electron transport and injection layer.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물 층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. The organic light emitting device according to the present invention may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 above. Also, when the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting diode according to the present invention may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, by using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form an anode And, after forming an organic layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물 층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (WO 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

일례로, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이거나, 또는 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.In one example, the first electrode is an anode, the second electrode is a cathode, or the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SNO 2 :Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the anode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.

상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and as a hole injection material, it has the ability to transport holes, so it has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, and is produced in the light emitting layer A compound which prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and is excellent in the ability to form a thin film is preferable. It is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, and the like, but are not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 정공 수송 물질로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하거나, 또는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports them to the light emitting layer. The hole transport material is a material that can transport holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer and transfer them to the light emitting layer. material is suitable. As the hole transport material, the compound represented by Formula 1, or an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together may be used, but the present invention is not limited thereto. .

상기 전자억제층(또는 전자저지층, 전자차단층)은 상기 정공수송층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 정공이동도를 조절하고, 전자의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 전자억제층은 전자저지물질을 포함하고, 이러한 전자저지물질의 예로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으며, 아릴아민 계열의 유기물 등을 추가로 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron blocking layer (or electron blocking layer, electron blocking layer) is formed on the hole transport layer, preferably provided in contact with the light emitting layer, to control hole mobility and prevent excessive movement of electrons between holes and electrons It refers to a layer that serves to improve the efficiency of the organic light emitting device by increasing the bonding probability. The electron blocking layer includes an electron blocking material, and as an example of the electron blocking material, the compound represented by Formula 1 may be used, and an arylamine-based organic material may be additionally used, but is not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 사용될 수 있다. 이외에 함께 사용 가능한 발광 물질의 구체적인 예로 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. The compound represented by Formula 1 may be used. In addition, specific examples of the light-emitting material that can be used together include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.

상기 발광층은 상술한 바와 같이 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material as described above. The host material may further include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 사이클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the dopant material include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamino group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene, and the like, having an arylamino group. As the styrylamine compound, a substituted or unsubstituted It is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted in the arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like, but is not limited thereto. In addition, the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.

상기 정공저지층(또는 정공억제층, 정공차단층)은 발광층 상에 형성되어, 바람직하게는 발광층에 접하여 구비되어, 전자이동도를 조절하고 정공의 과다한 이동을 방지하여 정공-전자간 결합 확률을 높여줌으로써 유기 발광 소자의 효율을 개선하는 역할을 하는 층을 의미한다. 상기 정공저지층은 정공저지물질을 포함한다. 구체적인 예로는 트리아진을 포함한 아진류유도체; 트리아졸 유도체; 옥사디아졸 유도체; 페난트롤린 유도체; 포스핀옥사이드 유도체 등의 전자흡인기가 도입된 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer (or hole blocking layer, hole blocking layer) is formed on the light emitting layer, preferably provided in contact with the light emitting layer, to control the electron mobility and prevent excessive movement of holes hole-electron coupling probability It refers to a layer that serves to improve the efficiency of the organic light emitting device by increasing it. The hole blocking layer includes a hole blocking material. Specific examples include azine derivatives including triazine; triazole derivatives; oxadiazole derivatives; phenanthroline derivatives; A compound into which an electron withdrawing group is introduced, such as a phosphine oxide derivative, may be used, but the present invention is not limited thereto.

상기 전자 주입 및 수송층은 전극으로부터 전자를 주입하고, 수취된 전자를 발광층까지 수송하는 전자수송층 및 전자주입층의 역할을 동시에 수행하는 층으로, 상기 발광층 또는 상기 정공저지층 상에 형성된다. 이러한 전자 주입 및 수송물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 전자 주입 및 수송물질의 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 또는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물, 또는 질소 함유 5원환 유도체 등과 함께 사용할 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection and transport layer is a layer that simultaneously serves as an electron transport layer and an electron injection layer for injecting electrons from the electrode and transporting the received electrons to the emission layer, and is formed on the emission layer or the hole blocking layer. As the electron injection and transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples of the electron injection and transport material include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes; and triazine derivatives, but is not limited thereto. Or fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives, metal complex compounds , or may be used together with a nitrogen-containing 5-membered ring derivative, and the like, but is not limited thereto.

상기 전자 주입 및 수송층은 전자 주입층 및 전자 수송층과 같은 별개의 층으로도 형성될 수 있다. 이와 같은 경우, 전자 수송층은 상기 발광층 또는 상기 정공저지층 상에 형성되고, 상기 전자 수송층에 포함되는 전자 수송 물질로는 상술한 전자 주입 및 수송 물질이 사용될 수 있다. 또한, 전자 주입층은 상기 전자 수송층 상에 형성되고, 상기 전자 주입층에 포함되는 전자 주입 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 사용될 수 있다.The electron injection and transport layer may also be formed as a separate layer such as an electron injection layer and an electron transport layer. In this case, the electron transport layer is formed on the light emitting layer or the hole blocking layer, and the electron injection and transport material described above may be used as the electron transport material included in the electron transport layer. In addition, the electron injection layer is formed on the electron transport layer, and the electron injection material included in the electron injection layer is LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, Thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives thereof, metal complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives may be used.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. The present invention is not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In addition, the compound represented by Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조를 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 1 and the preparation of an organic light emitting device including the same will be described in detail in Examples below. However, the following examples are intended to illustrate the present invention, and the scope of the present invention is not limited thereto.

[제조예][Production Example]

제조예 1Preparation Example 1

제조예 1-1: 중간체 A-4의 화합물 합성Preparation Example 1-1: Compound Synthesis of Intermediate A-4

Figure pat00067
Figure pat00067

1) 화합물 A-1의 제조1) Preparation of compound A-1

1-브로모-3-플루오로-2-아이오도벤젠(75 g, 249.3 mmol), (4-클로로-2-메톡시페닐)보론산(51.1 g, 249.3 mmol)을 테트라하이드로퓨란 550 mL에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2 M 용액(350 mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(2.88 g, 2.49 mmol)을 넣고 8시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시킨 혼합물을 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 화합물 A-1 (60.1 g, 수율 76 %; MS:[M+H]+=314)을 얻었다.1-Bromo-3-fluoro-2-iodobenzene (75 g, 249.3 mmol), (4-chloro-2-methoxyphenyl) boronic acid (51.1 g, 249.3 mmol) in 550 mL of tetrahydrofuran melted Sodium carbonate (Na 2 CO 3 ) 2 M solution (350 mL), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.88 g, 2.49 mmol) were added thereto, and refluxed for 8 hours. After completion of the reaction, the reaction was cooled to room temperature, the water layer was separated and removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the mixture concentrated under reduced pressure was recrystallized using chloroform and ethanol to recrystallize Compound A-1 (60.1 g, yield 76%; MS: [M+H] + =314) was obtained.

2) 화합물 A-2의 제조2) Preparation of compound A-2

화합물 A-1 (60.2 g, 190.4 mmol)을 디클로로메탄 600 mL에 녹인 뒤 0℃ 로 냉각시켰다. 보론 트리브로마이드(19.8 mL, 209.5 mmol)를 천천히 적가한 뒤 10시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 물로 3회 세척하고, 황산 마그네슘으로 건조하여 여과한 여액을 감압 증류하고 컬럼크로마토크래피로 정제하여 화합물 A-2 (54.0 g, 수율 94 %; MS:[M+H]+=300)을 얻었다.Compound A-1 (60.2 g, 190.4 mmol) was dissolved in 600 mL of dichloromethane and then cooled to 0°C. Boron Tribromide (19.8 mL, 209.5 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 10 hours. After the reaction was completed, the mixture was washed with water 3 times, dried over magnesium sulfate, and the filtered filtrate was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain Compound A-2 (54.0 g, yield 94%; MS:[M+H] + =300) was obtained.

3) 화합물 A-3의 제조3) Preparation of compound A-3

화합물 A-2 (54.0 g, 179.1 mmol)와 탄산칼슘(79.6 g, 576.0 mol)을 N-methyl-2-pyrrolidone 270 mL에 녹인 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물에 역침전시켜 필터한다. 디클로로멘탄에 완전히 녹인 후 물로 씻어주고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 건조하여 화합물 A-3 (42.2 g, 수율 83 %; MS:[M+H]+=280)을 얻었다.Compound A-2 (54.0 g, 179.1 mmol) and calcium carbonate (79.6 g, 576.0 mol) were dissolved in 270 mL of N-methyl-2-pyrrolidone, followed by heating and stirring for 2 hours. Lower the temperature to room temperature and filter it by reverse precipitation in water. Completely dissolved in dichloromentane, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, recrystallized using ethanol, and dried to dry compound A-3 (42.2 g, yield 83%; MS:[M+H] + =280) got

4) 화합물 A-4의 제조4) Preparation of compound A-4

화합물 A-3 (42.2 g, 149.9 mmol)을 테트라하이드로퓨란(300 mL)에 녹인 후, -78℃로 온도를 낮추고 2.5 M 터셔리-부틸리튬(t-BuLi)(60.6 mL, 151.4 mmol)을 천천히 가하였다. 동일 온도에서 1시간 동안 교반한 후 트리아이소프로필보레이트(51.9 mL, 224.8 mmol)을 가하고, 상온으로 온도를 서서히 올리면서 3시간동안 교반하였다. 반응 혼합물에 2 N 염산수용액(300 mL)을 가하고 1.5시간 동안 상온에서 교반하였다. 생성된 침전물을 거르고 물과 에틸에테르(ethyl ether)로 차례로 씻은 후 진공 건조하여 중간체 A-4 (34.1 g, 수율 92 %; MS:[M+H]+=247)을 제조하였다.After dissolving compound A-3 (42.2 g, 149.9 mmol) in tetrahydrofuran (300 mL), the temperature was lowered to -78 ° C. and 2.5 M tert-butyllithium (t-BuLi) (60.6 mL, 151.4 mmol) was added. was added slowly. After stirring at the same temperature for 1 hour, triisopropyl borate (51.9 mL, 224.8 mmol) was added, and the mixture was stirred for 3 hours while slowly raising the temperature to room temperature. 2 N aqueous hydrochloric acid solution (300 mL) was added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 1.5 hours. The resulting precipitate was filtered, washed sequentially with water and ethyl ether, and then vacuum dried to prepare Intermediate A-4 (34.1 g, yield 92%; MS:[M+H] + =247).

제조예 1-2: 중간체 B-5의 화합물 합성Preparation 1-2: Compound Synthesis of Intermediate B-5

Figure pat00068
Figure pat00068

1) 화합물 B-1의 제조1) Preparation of compound B-1

1-브로모-3-클로로-2-메톡시벤젠(100.0 g, 451.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(1000 mL)에 녹인 후, -78℃로 온도를 낮추고 2.5 M 터셔리-부틸리튬(t-BuLi)(182.4 mL, 456.0 mmol)을 천천히 적가하였다. 동일 온도에서 1시간 동안 교반한 후 트리아이소프로필보레이트(B(OiPr)3)(156.3 mL, 677.3 mmol)을 가하고, 상온으로 온도를 서서히 올리면서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물에 2 N 염산 수용액(150 mL)을 가하고 1.5시간 동안 상온에서 교반하였다. 생성된 침전물을 거르고 물과 에틸에테르(ethyl ether)로 차례로 씻은 후 진공 건조하였다. 건조 후 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 건조하여 화합물 B-1 (84.2 g, 수율 90%; MS:[M+H]+=230)을 제조하였다.After dissolving 1-bromo-3-chloro-2-methoxybenzene (100.0 g, 451.5 mmol) in tetrahydrofuran (1000 mL), the temperature was lowered to -78 ° C. and 2.5 M tert-butyllithium (t- BuLi) (182.4 mL, 456.0 mmol) was slowly added dropwise. After stirring at the same temperature for 1 hour, triisopropyl borate (B(OiPr) 3 ) (156.3 mL, 677.3 mmol) was added, and the mixture was stirred for 3 hours while slowly raising the temperature to room temperature. 2 N aqueous hydrochloric acid solution (150 mL) was added to the reaction mixture and stirred at room temperature for 1.5 hours. The resulting precipitate was filtered, washed sequentially with water and ethyl ether, and then vacuum dried. After drying, it was recrystallized from chloroform and ethyl acetate and dried to prepare Compound B-1 (84.2 g, yield 90%; MS:[M+H] + =230).

2) 화합물 B-2의 제조2) Preparation of compound B-2

(5-클로로-2-메톡시페닐)보론산 대신 화합물 B-1 (84.2 g, 451.7 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 화합물 A-1 을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B-2 (74.6 g, 수율 52%; MS:[M+H]+=314)을 제조하였다.(5-chloro-2-methoxyphenyl) Compound B in the same manner as for preparing Compound A-1 of Preparation Example 1, except that Compound B-1 (84.2 g, 451.7 mmol) was used instead of boronic acid -2 (74.6 g, yield 52%; MS:[M+H] + =314) was prepared.

3) 화합물 B-3의 제조3) Preparation of compound B-3

화합물 A-1 대신 화합물 B-2(74.6g, 236.4 mmol) 를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-2 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B-3 (60.3 g, 수율 85%; MS:[M+H]+=300)을 제조하였다.Compound B-3 (60.3 g, yield 85%; MS: [M+ H] + =300) was prepared.

4) 화합물 B-4의 제조4) Preparation of compound B-4

화합물 A-2 대신 화합물 B-3(60.3g, 199.9 mmol) 를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-3 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B-4 (48.1 g, 수율 85%; MS:[M+H]+=280)을 제조하였다.Compound B-4 (48.1 g, yield 85%; MS: [M+ H] + =280) was prepared.

5) 화합물 B-5의 제조5) Preparation of compound B-5

화합물 A-3 대신 화합물 B-3(48.1g, 170.9 mmol) 를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-4 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 화합물 B-5 (40.1 g, 수율 95%; MS:[M+H]+=247)을 제조하였다.Compound B-5 (40.1 g, yield 95%; MS:[M+ H] + =247) was prepared.

제조예 2Preparation 2

제조예 2-1: 중간체 A-6의 화합물 합성Preparation 2-1: Synthesis of the compound of Intermediate A-6

Figure pat00069
Figure pat00069

1) 화합물 A-5의 제조1) Preparation of compound A-5

질소 분위기에서 A-4(20 g, 81.2 mmol)와 2-클로로-4, 6-디페닐-1,3,5-트리아진(21.7 g, 81.2mmol)를 테트라하이드로퓨란 500ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(33.6 g, 243.5mmol)를 물34 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.8 g, 2.4mmol)을 투입하였다. 7시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 테트라하이드로퓨란 1761 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 A-5(26.4g, 75%, MS: [M+H]+ = 434.9)을 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, A-4 (20 g, 81.2 mmol) and 2-chloro-4, 6-diphenyl-1,3,5-triazine (21.7 g, 81.2 mmol) were added to 500 ml of tetrahydrofuran, stirred and refluxed. did After that, potassium carbonate (33.6 g, 243.5 mmol) was dissolved in 34 ml of water and thoroughly stirred, and then tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (2.8 g, 2.4 mmol) was added. After the reaction for 7 hours, the resulting solid was filtered after cooling to room temperature. The solid was dissolved in 1761 mL of tetrahydrofuran, washed twice with water, the organic layer was separated, anhydrous magnesium sulfate was added, stirred, filtered, and the filtrate was distilled under reduced pressure. The concentrated compound was recrystallized from tetrahydrofuran and ethyl acetate to prepare a white solid compound A-5 (26.4 g, 75%, MS: [M+H] + = 434.9).

2) 화합물 A-6의 제조2) Preparation of compound A-6

질소 분위기에서 A-5(26.4 g, 60.8 mmol)와 비스(피나콜라토)디보론(17 g, 66.9mmol)를 Diox 528ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘아세테이트(17.5 g, 182.5mmol)를투입하고 충분히 교반한 후 팔라듐디벤질리덴아세톤팔라듐(1 g, 1.8mmol) 및 트리시클로헥실포스핀 (1 g, 3.7mmol)을 투입하였다. 7시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층을 필터처리하여 염을 제거한 후 걸러진 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 959 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에탄올재결정을 통해 아이보리색의 고체 화합물 A-6(26.2g, 82%, MS: [M+H]+ = 526.4)을 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, A-5 (26.4 g, 60.8 mmol) and bis (pinacolato) diboron (17 g, 66.9 mmol) were added to 528 ml of Diox, stirred and refluxed. After that, potassium acetate (17.5 g, 182.5 mmol) was added, and after sufficient stirring, palladium dibenzylideneacetone palladium (1 g, 1.8 mmol) and tricyclohexylphosphine (1 g, 3.7 mmol) were added. After reaction for 7 hours, after cooling to room temperature, the organic layer was filtered to remove salt, and the filtered organic layer was distilled. This was again added to 959 mL of chloroform to dissolve, washed twice with water, the organic layer was separated, anhydrous magnesium sulfate was added, stirred, filtered, and the filtrate was distilled under reduced pressure. The concentrated compound was recrystallized from chloroform and ethanol to prepare an ivory solid compound A-6 (26.2 g, 82%, MS: [M+H] + = 526.4).

제조예 2-2: 중간체 A-8의 화합물 합성Preparation 2-2: Synthesis of the compound of Intermediate A-8

Figure pat00070
Figure pat00070

1) 중간체 A-7의 제조1) Preparation of Intermediate A-7

2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 9-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-닐)-9H-카바졸 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A-7 를 제조하였다(11.9 g, 수율 56%, MS:[M+H]+=523).Intermediate A-, except that 9-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-9H-carbazole was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate A-7 was prepared in the same manner as in Preparation 5 (11.9 g, yield 56%, MS: [M+H] + =523).

2) 화합물 A-8의 제조2) Preparation of compound A-8

중간체 A-5 대신 중간체 A-7를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-8를 제조하였다(10.8 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 615).Except for using Intermediate A-7 instead of Intermediate A-5, compound A-8 was prepared in the same manner as for preparing compound A-6 (10.8 g, yield 77%, MS: [M+H] + = 615).

제조예 2-3: 중간체 A-10의 화합물 합성Preparation 2-3: Synthesis of the compound of Intermediate A-10

Figure pat00071
Figure pat00071

1) 중간체 A-9의 제조1) Preparation of Intermediate A-9

2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-클로로-4-(디벤조퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A-9 를 제조하였다(12.1 g, 수율 56%, MS:[M+H]+=524).Intermediate A-5 except that 2-chloro-4-(dibenzofuran-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate A-9 was prepared by the same method as for preparing (12.1 g, yield 56%, MS: [M+H] + = 524).

2) 화합물 A-10의 제조2) Preparation of compound A-10

중간체 A-5 대신 중간체 A-9를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-10를 제조하였다(12.5 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 616).Compound A-10 was prepared in the same manner as for preparing Compound A-6 except that Intermediate A-9 was used instead of Intermediate A-5 (12.5 g, yield 73%, MS: [M+H] + = 616).

제조예 2-4: 중간체 A-12의 화합물 합성Preparation 2-4: Synthesis of the compound of Intermediate A-12

Figure pat00072
Figure pat00072

1) 중간체 A-11의 제조1) Preparation of Intermediate A-11

2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진2-닐)9-페닐-9H-카바졸 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A-11 를 제조하였다(13.9 g, 수율 57%, MS:[M+H]+=599).Intermediate except for using 2-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin2-yl)9-phenyl-9H-carbazole instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate A-11 was prepared in the same manner as for preparing A-5 (13.9 g, yield 57%, MS: [M+H] + =599).

2) 화합물 A-12의 제조2) Preparation of compound A-12

중간체 A-5 대신 중간체 A-11를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-12를 제조하였다(10.3 g, 수율 64%, MS:[M+H]+= 691).Compound A-12 was prepared in the same manner as for preparing Compound A-6 except that Intermediate A-11 was used instead of Intermediate A-5 (10.3 g, Yield 64%, MS: [M+H] + = 691).

제조예 2-5: 중간체 A-14의 화합물 합성Preparation 2-5: Synthesis of the compound of Intermediate A-14

Figure pat00073
Figure pat00073

1) 중간체 A-13의 제조1) Preparation of Intermediate A-13

2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-클로로-4-페닐-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A-13 를 제조하였다(13.6 g, 수율 77%, MS:[M+H]+=439).Method for preparing Intermediate A-5 except for using 2-chloro-4-phenyl-6-(phenyl-d5)-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate A-13 was prepared in the same manner as described above (13.6 g, yield 77%, MS:[M+H] + =439).

2) 화합물 A-12의 제조2) Preparation of compound A-12

중간체 A-5 대신 중간체 A-13을 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-14를 제조하였다(13.5 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 531).Compound A-14 was prepared in the same manner as for preparing Compound A-6, except that Intermediate A-13 was used instead of Intermediate A-5 (13.5 g, yield 82%, MS: [M+H] + = 531).

제조예 2-6: 중간체 A-16의 화합물 합성Preparation 2-6: Synthesis of the compound of Intermediate A-16

Figure pat00074
Figure pat00074

1) 중간체 A-15의 제조1) Preparation of Intermediate A-15

2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-클로로-4, 6-비스((페닐-d5)-1,3,5-트리아진 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A-15 를 제조하였다(13.3 g, 수율 74%, MS:[M+H]+=444).Method for preparing Intermediate A-5 except that 2-chloro-4,6-bis((phenyl-d5)-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate A-15 was prepared in the same manner as described above (13.3 g, yield 74%, MS:[M+H] + =444).

2) 화합물 A-16의 제조2) Preparation of compound A-16

중간체 A-5 대신 중간체 A-15를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-16을 제조하였다(13.0 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 536).Compound A-16 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound A-6 except that Intermediate A-15 was used instead of Intermediate A-5 (13.0 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 536).

제조예 2-6: 중간체 A-18의 화합물 합성Preparation Example 2-6: Synthesis of the compound of Intermediate A-18

Figure pat00075
Figure pat00075

1) 중간체 A-17의 제조1) Preparation of Intermediate A-17

2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 2-클로로-4-(디벤조퓨란-3-일)-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 A-17 를 제조하였다(17.7 g, 수율 83%, MS:[M+H]+=529).Except for using 2-chloro-4-(dibenzofuran-3-yl)-6-(phenyl-d5)-1,3,5-triazine instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate A-17 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A-5 (17.7 g, yield 83%, MS: [M+H] + =529).

2) 화합물 A-18의 제조2) Preparation of compound A-18

중간체 A-5 대신 중간체 A-17를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 A-18를 제조하였다(16.5 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 621).Compound A-18 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound A-6 except that Intermediate A-17 was used instead of Intermediate A-5 (16.5 g, yield 79%, MS: [M+H] + = 621).

제조예 3Preparation 3

제조예 3-1: 중간체 B-7의 화합물 합성Preparation 3-1: Synthesis of the compound of Intermediate B-7

Figure pat00076
Figure pat00076

1) 중간체 B-6의 제조1) Preparation of Intermediate B-6

중간체 A-4 대신 중간체 B-5 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B-6를 제조하였다(14.2 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 434).Intermediate B-6 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A-5 except that Intermediate B-5 was used instead of Intermediate A-4 (14.2 g, yield 82%, MS: [M+H] + = 434).

2) 화합물 B-7의 제조2) Preparation of compound B-7

중간체 A-5 대신 중간체 B-6를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-7를 제조하였다(15.0 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 526).Compound B-7 was prepared in the same manner as for preparing compound A-6 except that Intermediate B-6 was used instead of Intermediate A-5 (15.0 g, yield 82%, MS: [M+H] + = 526).

제조예 3-2: 중간체 B-9의 화합물 합성Preparation 3-2: Synthesis of the compound of Intermediate B-9

Figure pat00077
Figure pat00077

1) 중간체 B-8의 제조1) Preparation of Intermediate B-8

중간체 A-4와 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 중간체 B-5 와 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B-8 를 제조하였다(13.4 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 433).The same method as for preparing Intermediate A-5 except that Intermediate B-5 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine were used instead of Intermediate A-4 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine. The intermediate B-8 was prepared by the above method (13.4 g, yield 76%, MS: [M+H] + = 433).

2) 화합물 B-9 의 제조2) Preparation of compound B-9

중간체 A-5 대신 중간체 B-8를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-9를 제조하였다(10.4 g, 수율 64%, MS:[M+H]+= 525).Compound B-9 was prepared in the same manner as for preparing compound A-6 except that Intermediate B-8 was used instead of Intermediate A-5 (10.4 g, yield 64%, MS: [M+H] + = 525).

제조예 3-3: 중간체 B-11의 화합물 합성Preparation 3-3: Synthesis of the compound of Intermediate B-11

Figure pat00078
Figure pat00078

1) 중간체 B-10의 제조1) Preparation of Intermediate B-10

중간체 A-4와 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 중간체 B-5 와 2--클로로-4-(디벤조싸이오펜-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B-10 를 제조하였다(14.5 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 541).Intermediate A-4 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine instead of Intermediate B-5 and 2-chloro-4-(dibenzothiophen-4-yl)-6-phenyl-1,3,5 Intermediate B-10 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A-5 except that -triazine was used (14.5 g, yield 66%, MS: [M+H] + = 541).

2) 화합물 B-11의 제조2) Preparation of compound B-11

중간체 A-5 대신 중간체 B-10를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-11를 제조하였다(10.6 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 632).Compound B-11 was prepared in the same manner as in the preparation of compound A-6 except that Intermediate B-10 was used instead of Intermediate A-5 (10.6 g, yield 63%, MS: [M+H] + = 632).

제조예 3-4: 중간체 B-13의 화합물 합성Preparation 3-4: compound synthesis of intermediate B-13

Figure pat00079
Figure pat00079

1) 중간체 B-12의 제조1) Preparation of Intermediate B-12

중간체 A-4와 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 중간체 B-5 와 9-(4-(4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)-9H-카바졸 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B-12 를 제조하였다(19.4 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 599).Intermediate A-4 and Intermediate B-5 and 9-(4-(4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl) instead of 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Intermediate B-12 was prepared in the same manner as for preparing Intermediate A-5 except that phenyl)-9H-carbazole was used (19.4 g, yield 80%, MS: [M+H] + = 599 ).

2) 화합물 B-13의 제조2) Preparation of compound B-13

중간체 A-5 대신 중간체 B-12를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-13를 제조하였다(18.2 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 691).Compound B-13 was prepared in the same manner as in the preparation of compound A-6 except that Intermediate B-12 was used instead of Intermediate A-5 (18.2 g, yield 81%, MS: [M+H] + = 691).

제조예 3-5: 중간체 B-15 의 화합물 합성Preparation 3-5: Synthesis of the compound of Intermediate B-15

Figure pat00080
Figure pat00080

1) 중간체 B-12의 제조1) Preparation of Intermediate B-12

중간체 A-4와 2-클로로-4,6-디페닐트리아진 대신 중간체 B-5 와 2-클로로-4-페닐-6-(페닐-d5)-1,3,5-트리아진 를 사용한 것을 제외하고 중간체 A-5을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 B-14 를 제조하였다(14.1 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 439).Intermediate B-5 and 2-chloro-4-phenyl-6-(phenyl-d5)-1,3,5-triazine were used instead of Intermediate A-4 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine Except that, Intermediate B-14 was prepared in the same manner as in the preparation of Intermediate A-5 (14.1 g, yield 79%, MS: [M+H] + = 439).

2) 화합물 B-15의 제조2) Preparation of compound B-15

중간체 A-5 대신 중간체 B-14를 사용한 것을 제외하고 화합물 A-6을 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B-15를 제조하였다(13.8 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 531).Compound B-15 was prepared in the same manner as for preparing Compound A-6 except that Intermediate B-14 was used instead of Intermediate A-5 (13.8 g, yield 81%, MS: [M+H] + = 531).

제조예 4Preparation 4

제조예 4-1: 중간체 C-1의 화합물 합성Preparation 4-1: Synthesis of the compound of Intermediate C-1

Figure pat00081
Figure pat00081

2,4-디클로로벤조싸이에노[3,2-d]피리미딘 (15 g, 57.8 mmol)와 페닐보로닉에시드 (7.9 g, 64.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란 250 mL에 녹인 후 1.5M 탄산칼륨수용액(120 mL)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐 (1.4 g, 1.28 mmol)을 넣은 후 7 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 클로로포름과 에탄올을 이용하여 재결정화시켜 건조하여 상기 중간체 C-1을 제조하였다(14.1 g, 수율 83%, MS:[M+H]+= 297).After dissolving 2,4-dichlorobenzothieno[3,2- d ]pyrimidine (15 g, 57.8 mmol) and phenylboronic acid (7.9 g, 64.7 mmol) in 250 mL of tetrahydrofuran, 1.5M carbonic acid Aqueous potassium solution (120 mL) was added, and tetrakis-(triphenylphosphine)palladium (1.4 g, 1.28 mmol) was added thereto, followed by heating and stirring for 7 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was separated and removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, recrystallized using chloroform and ethanol, and dried to prepare the intermediate C-1 (14.1 g, yield 83%, MS: [M+H] + = 297).

제조예 4-2: 중간체 C-2의 화합물 합성Preparation 4-2: Synthesis of the compound of Intermediate C-2

Figure pat00082
Figure pat00082

페닐보로닉에시드 대신 디벤조싸이오펜-3-일-보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 C-1 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C-2 를 제조하였다.Intermediate C-2 was prepared in the same manner as in the preparation of Intermediate C-1, except that dibenzothiophen-3-yl-boronic acid was used instead of phenylboronic acid.

제조예 4-3: 중간체 C-3의 화합물 합성Preparation 4-3: Synthesis of the compound of Intermediate C-3

Figure pat00083
Figure pat00083

페닐보로닉에시드 대신 [1,1'-비페닐]-3-일 보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 C-1 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C-3 를 제조하였다.Intermediate C-3 was prepared in the same manner as in the preparation of Intermediate C-1, except that [1,1'-biphenyl]-3-yl boronic acid was used instead of phenylboronic acid.

제조예 4-4: 중간체 C-4의 화합물 합성Preparation 4-4: Synthesis of the compound of Intermediate C-4

Figure pat00084
Figure pat00084

페닐보로닉에시드 대신 (페닐-d5)보론산을 사용한 것을 제외하고 중간체 C-1 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C-4 를 제조하였다.Intermediate C-4 was prepared in the same manner as in the preparation of Intermediate C-1, except that (phenyl-d5)boronic acid was used instead of phenylboronic acid.

제조예 4-5: 중간체 C-5의 화합물 합성Preparation 4-5: Synthesis of the compound of Intermediate C-5

Figure pat00085
Figure pat00085

2,4-디클로로벤조싸이에노[3,2-d]피리미딘 대신 2,4-디클로로벤조퓨로[3,2-d]피리미딘을 사용한 것을 제외하고 중간체 C-1 를 제조하는 방법과 동일한 방법으로 상기 중간체 C-5 를 제조하였다.Furnace to 2,4-dichloro-benzothiazole [3,2- d] how to manufacture an intermediate C-1, except for using [3,2- d] pyrimidine in place of 2,4-dichloro-pyrimidin-benzo Pew and Intermediate C-5 was prepared in the same manner.

제조예 4-6: 중간체 C-6의 화합물 합성Preparation 4-6: Synthesis of the compound of Intermediate C-6

Figure pat00086
Figure pat00086

중간체 C-1 (15.0 g, 0.05 mol) 과 (3-클로로페닐)보론산 (21.4 g, 0.06 mol) 을 다이옥센 200 ml에 녹인 후 K3PO4 (21.4 g, 0.1 mol)을 첨가하고, 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.26 g, 0.5 mmol)을 넣은 후 13 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 분리하여 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트를 이용하여 재결정화시켜 건조하여 상기 중간체 C-6 를 제조하였다 (14.1 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 373). Intermediate C-1 (15.0 g, 0.05 mol) and (3-chlorophenyl)boronic acid (21.4 g, 0.06 mol) were dissolved in 200 ml of dioxene, then K3PO4 (21.4 g, 0.1 mol) was added, and bis(tri - t -Butylphosphine)palladium (0) (0.26 g, 0.5 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred for 13 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was separated and removed, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, recrystallized using ethyl acetate and dried to prepare Intermediate C-6 (14.1 g, yield 81%, MS: [ M+H] + = 373).

[실시예][Example]

실시예 1: 화합물 1의 제조Example 1: Preparation of compound 1

Figure pat00087
Figure pat00087

질소 분위기에서 화학식 A-6 (10 g, 19 mmol)와 화학식 C-4 (5.7 g, 19 mmol)를 테트라하이드로퓨란 100 ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(7.89 g, 57 mmol)를 물 50 ml에 녹여 투입한 충분히 교반 후 비스(트리-t-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.1 g, 0.1 mmol)을 투입하였다. 9시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 1를 제조하였다(8.0 g, 63%, MS:[M+H]+= 665).Formula A-6 (10 g, 19 mmol) and Formula C-4 (5.7 g, 19 mmol) were added to 100 ml of tetrahydrofuran in a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred and refluxed. Thereafter, potassium carbonate (7.89 g, 57 mmol) was dissolved in 50 ml of water, and after sufficient stirring, bis(tri- t -butylphosphine)palladium(0) (0.1 g, 0.1 mmol) was added. After the reaction for 9 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. Then, the organic layer was distilled under reduced pressure and recrystallized using a mixed solution of tetrahydrofuran and ethyl acetate. The resulting solid was filtered and dried to prepare compound 1 (8.0 g, 63%, MS:[M+H] + = 665).

실시예 2: 화합물 2의 제조Example 2: Preparation of compound 2

Figure pat00088
Figure pat00088

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-8 과 화학식 C-3 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다(7.7 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 754).Compound 2 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-8 and Formula C-3 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.7 g, yield 63%, MS :[M+H] + = 754).

실시예 3: 화합물 3의 제조Example 3: Preparation of compound 3

Figure pat00089
Figure pat00089

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-10 과 화학식 C-6 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 3를 제조하였다(7.1 g, 수율 58%, MS:[M+H]+= 755).Compound 3 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-10 and Formula C-6 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.1 g, yield 58%, MS :[M+H] + = 755).

실시예 4: 화합물 4의 제조Example 4: Preparation of compound 4

Figure pat00090
Figure pat00090

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-12 와 화학식 C-4 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다(7.8 g, 수율 65%, MS:[M+H]+= 830).Compound 4 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-12 and Formula C-4 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.8 g, yield 65%, MS :[M+H] + = 830).

실시예 5: 화합물 5의 제조Example 5: Preparation of compound 5

Figure pat00091
화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-14 와 화학식 C-5 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다(7.6 g, 수율 62%, MS:[M+H]+= 649).
Figure pat00091
Compound 5 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-14 and Formula C-5 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.6 g, yield 62%, MS :[M+H] + = 649).

실시예 6: 화합물 6의 제조Example 6: Preparation of compound 6

Figure pat00092
화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-16 와 화학식 C-1 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다(7.7 g, 수율 62%, MS:[M+H]+= 670).
Figure pat00092
Compound 6 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-16 and Formula C-1 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.7 g, yield 62%, MS :[M+H] + = 670).

실시예 7: 화합물 7의 제조Example 7: Preparation of compound 7

Figure pat00093
Figure pat00093

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-16 와 화학식 C-2 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 7을 제조하였다(9.0 g, 수율 62%, MS:[M+H]+= 776).Compound 7 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-16 and Formula C-2 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (9.0 g, yield 62%, MS :[M+H] + = 776).

실시예 8: 화합물 8의 제조Example 8: Preparation of compound 8

Figure pat00094
Figure pat00094

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 A-18 와 화학식 C-1 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 8를 제조하였다(7.4g, 수율 61%, MS:[M+H]+= 755).Compound 8 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula A-18 and Formula C-1 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.4 g, yield 61%, MS :[M+H] + = 755).

실시예 9: 화합물 9의 제조Example 9: Preparation of compound 9

Figure pat00095
Figure pat00095

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-15와 화학식 C-2 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다(8.6 g, 수율 59%, MS:[M+H]+= 771).Compound 9 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-15 and Formula C-2 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (8.6 g, yield 59%, MS :[M+H] + = 771).

실시예 10: 화합물 10의 제조Example 10: Preparation of compound 10

Figure pat00096
Figure pat00096

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-15 과 화학식 C-3 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 10를 제조하였다(8.4 g, 수율 60%, MS:[M+H]+= 741).Compound 10 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-15 and Formula C-3 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (8.4 g, yield 60%, MS :[M+H] + = 741).

실시예 11: 화합물 11의 제조Example 11: Preparation of compound 11

Figure pat00097
Figure pat00097

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-8 과 화학식 C-4 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 11를 제조하였다(8.0 g, 수율 63%, MS:[M+H]+= 664).Compound 11 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-8 and Formula C-4 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (8.0 g, yield 63%, MS :[M+H] + = 664).

실시예 12: 화합물 12의 제조Example 12: Preparation of compound 12

Figure pat00098
화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-11 과 화학식 C-4 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다(7.1 g, 수율 58%, MS:[M+H]+= 771).
Figure pat00098
Compound 12 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-11 and Formula C-4 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.1 g, yield 58%, MS :[M+H] + = 771).

실시예 13: 화합물 13의 제조Example 13: Preparation of compound 13

Figure pat00099
Figure pat00099

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-13 과 화학식 C-1 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 13를 제조하였다(7.8 g, 수율 65%, MS:[M+H]+= 830).Compound 13 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-13 and Formula C-1 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (7.8 g, yield 65%, MS :[M+H] + = 830).

실시예 14: 화합물 14의 제조Example 14: Preparation of compound 14

Figure pat00100
Figure pat00100

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-15 와 화학식 C-5 를 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 14를 제조하였다(8.1 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 649).Compound 14 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-15 and Formula C-5 were used instead of Formula A-6 and Formula C-1 (8.1 g, yield 66%, MS :[M+H] + = 649).

실시예 15: 화합물 15의 제조Example 15: Preparation of compound 15

Figure pat00101
Figure pat00101

1) 화학식 B-16의 제조 1) Preparation of Formula B-16

화학식 A-6와 화학식 C-1 대신 화학식 B-15 와 2,4-디클로로벤조싸이에노[3,2-d]피리미딘을 사용한 것을 제외하고 실시예 1의 화합물 1의 제조와 동일한 방법으로 화합물 B-16를 제조하였다(7.7 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 623).In the same manner as in the preparation of Compound 1 of Example 1, except that Formula B-15 and 2,4-dichlorobenzothieno[3,2- d]pyrimidine were used instead of Formulas A-6 and C-1 Compound B-16 was prepared (7.7 g, yield 66%, MS: [M+H] + = 623).

2) 화학식 15의 제조 2) Preparation of Formula 15

화학식 B-16 (7.3 g, 12.4 mmol)과 페닐보로닉에시드 (1.5 g, 13 mmol)을 을 다이옥센 90 ml에 녹인 후 K3PO4 (7.9 g, 37 mmol)을 첨가하고, Bis(tri-tert-butylphosphine) palladium(0) (0.4 g, 0.4 mmmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트 혼합용액을 이용해 재결정화시켜 건조하여 화합물 15 를 제조하였다(6.3g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 665).Formula B-16 (7.3 g, 12.4 mmol) and phenylboronic acid (1.5 g, 13 mmol) were dissolved in 90 ml of dioxene, then K3PO4 (7.9 g, 37 mmol) was added, and Bis(tri-tert) -Butylphosphine) palladium(0) (0.4 g, 0.4 mmmol) was added, and then heated and stirred for 8 hours. The temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. Then, the organic layer was distilled under reduced pressure, recrystallized using a mixed solution of tetrahydrofuran and ethyl acetate, and dried to prepare compound 15 (6.3 g, yield 77%, MS: [M+H] + = 665).

[실험예][Experimental example]

[실험예 1][Experimental Example 1]

ITO(Indium Tin Oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) to a thickness of 1,300 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent, and distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 를 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서 HT-A 물질만 800Å의 두께로 열 진공증착하고, 순차적으로 HT-B 화합물을 500Å 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서 발광층의 제1 호스트로 화합물 1과 제2 호스트로 H1을 40:60의 중량비로, 두 호스트 중량 합의 6중량%의 GD를 350Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공 저지층으로 하기 ET-A를 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서 전자 수송 및 주입층으로 하기 ET-B와 Liq를 1:1의 비율로 250Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 LiF를 30Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 전자주입층 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, the following HI-A was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 Å to form a hole injection layer. Then, only the HT-A material was thermally vacuum-deposited to a thickness of 800 Å, and the HT-B compound was sequentially vacuum-deposited to a thickness of 500 Å to form a hole transport layer. Then, as the first host of the emission layer, Compound 1 and H1 as the second host in a weight ratio of 40:60, and GD of 6% by weight of the sum of the weights of the two hosts were vacuum-deposited to a thickness of 350 Å. Then, as a hole blocking layer, the following ET-A was vacuum-deposited to a thickness of 50 Å. Then, as an electron transport and injection layer, the following ET-B and Liq were thermally vacuum-deposited in a ratio of 1:1 to a thickness of 250 Å, followed by vacuum deposition of LiF to a thickness of 30 Å. An organic light emitting device was manufactured by depositing aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection layer to form a cathode.

Figure pat00102
Figure pat00102

실험예 2 내지 실험예 15 및 비교예 1 내지 비교예 3Experimental Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 3

호스트 물질을 하기 표 1과 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법을 이용하여 실험예 2 내지 실험예 15 및 비교예 1 내지 비교예 3의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. Organic light emitting devices of Experimental Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 3 were respectively manufactured using the same method as in Experimental Example 1, except that the host material was changed as shown in Table 1 below. .

Figure pat00103
Figure pat00103

상기 실험예 1 내지 실험예 15 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압, 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, T95은 전류 밀도 50mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.By applying a current to the organic light emitting diodes manufactured in Experimental Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 3, voltage, efficiency, and lifetime (T95) were measured, and the results are shown in Table 1 below. At this time, the voltage and efficiency were measured by applying a current density of 10 mA/cm 2 , and T95 means the time until the initial luminance decreases to 95% at the current density of 50 mA/cm 2 .

구분division 호스트
물질host
matter @ 10mA/cm2 @ 10mA/cm 2 @ 50mA/cm2 @ 50mA/cm 2 전압
(V)Voltage
(V) 효율
(cd/A)efficiency
(cd/A) 수명
(T95, hr)life span
(T95, hr) 실험예 1Experimental Example 1 화합물 1compound 1 4.14.1 7070 100100 실험예 2Experimental Example 2 화합물 2compound 2 4.14.1 7070 105105 실험예 3Experimental Example 3 화합물 3compound 3 4.24.2 7575 9494 실험예 4Experimental Example 4 화합물 4compound 4 4.24.2 7474 9898 실험예 5Experimental Example 5 화합물 5compound 5 4.24.2 7575 9999 실험예 6Experimental Example 6 화합물 6compound 6 4.34.3 7676 110110 실험예 7Experimental Example 7 화합물 7compound 7 4.54.5 7070 9595 실험예 8Experimental Example 8 화합물 8compound 8 4.14.1 6969 9696 실험예 9Experimental Example 9 화합물 9compound 9 4.14.1 7171 8888 실험예 10Experimental Example 10 화합물 10compound 10 4.24.2 7373 8585 실험예 11Experimental Example 11 화합물 11compound 11 4.44.4 6565 8080 실험예 12Experimental Example 12 화합물 12compound 12 4.24.2 7777 9090 실험예 13Experimental Example 13 화합물 13compound 13 4.24.2 7070 8585 실험예 14Experimental Example 14 화합물 14compound 14 4.14.1 7373 8888 실험예 15Experimental Example 15 화합물 15compound 15 4.34.3 7474 9191 비교예 1Comparative Example 1 화합물 C1compound C1 4.44.4 6262 6565 비교예 2Comparative Example 2 화합물 C2compound C2 4.94.9 6767 6767 비교예 3Comparative Example 3 화합물 C3compound C3 5.15.1 4040 6060

상기 표 1에서 보는 바와 같이 본 발명에 따른 화합물을 발광층의 호스트로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 전압, 효율 및 수명측면에서 우수한 성능을 나타냄을 알 수 있다. As shown in Table 1, it can be seen that the organic light emitting device manufactured using the compound according to the present invention as a host of the light emitting layer exhibits superior performance in terms of voltage, efficiency and lifespan compared to the organic light emitting device of Comparative Example.

특히, 실시예에 따른 유기 발광 소자는 통상적으로 사용되는 인광 호스트 물질인 화합물 C1을 사용한 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 비하여 전압이 최대 7% 낮고, 효율이 최대 24%, 수명은 170%로, 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 가지는 화합물임을 확인할 수 있었다. 더불어 비교예 2에 사용된 화합물 C2와 본 발명의 화합물을 비교해 보면 수명측면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 살펴볼 수 있다. 또한 본 발명의 화합물의 다이벤조퓨란에 벤조퓨로피리미딘(혹은 벤조싸이오피리미딘)의 치환 위치, 치환기 종류에 따라 전압 및 수명 차이가 나타남을 확인할 수 있었으며, 특정치 환기 및 특정 위치에서 수명이 개선됨을 확인할 수 있었다. In particular, the organic light emitting device according to the embodiment has a voltage of up to 7% lower, an efficiency of up to 24%, and a lifetime of 170% compared to the organic light emitting device according to Comparative Example 1 using Compound C1, which is a commonly used phosphorescent host material. , it was confirmed that the compound had characteristics of low voltage, high efficiency, and long life. In addition, it can be seen that the compound C2 used in Comparative Example 2 and the compound of the present invention exhibit excellent performance in terms of lifespan. In addition, it was confirmed that the voltage and lifespan difference appeared depending on the substitution position of benzofuropyrimidine (or benzothiopyrimidine) in dibenzofuran of the compound of the present invention and the type of the substituent, and the lifespan at a specific value and a specific position This improvement was confirmed.

상기와 같이, 본 발명의 화합물들이 비교예 화합물들에 비하여 치환기의 위치 및 치환기의 종류에 따라 구동전압 및 수명 측면에서 우수한 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.As described above, it was confirmed that the compounds of the present invention exhibit superior characteristics in terms of driving voltage and lifespan according to the position of the substituent and the type of the substituent, compared to the compounds of Comparative Examples.

1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 정공 저지층 8: 전자 수송 및 주입층1: Substrate 2: Anode
3: light emitting layer 4: cathode
5: hole injection layer 6: hole transport layer
7: hole blocking layer 8: electron transport and injection layer

Claims (11)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00104

상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
R1는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,
n은 1 내지 3의 정수이고,
L1은 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Y1, Y2 및 Y3는 각각 독립적으로, N 또는 CR2이고, 단, 이들 중 하나 이상이 N이고, R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 N, O 및 S로 이루어지 군에서 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고,
*-L2-Het는 C1 또는 C2와 연결되며,
L2는 직접 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Het는 하기 화학식 1-1로 표시되는 치환기이고,
화학식 [1-1]
Figure pat00105

상기 화학식 1-1에서,
X2는 O, S 또는 CR'R''이고,
R' 및 R''은 각각 독립적으로, 수소, 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,
Za, Zb, Zc 및 Zd는 각각 독립적으로, N 또는 CH이며, 단, 이들 중 둘 이상이 N이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴 또는 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고,
단, Ar1, Ar2 및 Ar3로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소 치환된다.
A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure pat00104

In Formula 1,
X 1 is O or S,
R 1 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;
n is an integer from 1 to 3,
L 1 is a direct bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene;
Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently N or CR 2 , provided that at least one of them is N and R 2 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;
Ar 1 and Ar 2 are each independently, substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or substituted or unsubstituted C 5-60 hetero atom including one or more hetero atoms selected from the group consisting of N, O and S aryl,
*-L 2 -Het is connected to C 1 or C 2 ,
L 2 is a direct bond or a substituted or unsubstituted C 6-60 arylene;
Het is a substituent represented by the following formula 1-1,
Formula [1-1]
Figure pat00105

In Formula 1-1,
X 2 is O, S or CR'R'',
R' and R'' are each independently hydrogen, or substituted or unsubstituted C 1-60 alkyl;
Za, Zb, Zc and Zd are each independently N or CH, provided that at least two of them are N;
Ar 3 is substituted or unsubstituted C 6-60 aryl or substituted or unsubstituted C 5-60 heteroaryl including at least one of N, O and S,
However, at least one selected from the group consisting of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is substituted with one or more deuterium.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인, 화합물:
[화학식 1-1-1]
Figure pat00106

[화학식 1-1-2]
Figure pat00107

[화학식 1-1-3]
Figure pat00108

[화학식 1-1-4]
Figure pat00109

상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에서,
X2 및 Ar3는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
According to claim 1,
The compound represented by Formula 1-1 is any one selected from compounds represented by the following Formulas 1-1-1 to 1-1-4, a compound:
[Formula 1-1-1]
Figure pat00106

[Formula 1-1-2]
Figure pat00107

[Formula 1-1-3]
Figure pat00108

[Formula 1-1-4]
Figure pat00109

In Formulas 1-1-1 to 1-1-4,
X 2 and Ar 3 are as defined in claim 1.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인, 화합물:
Figure pat00110
.
상기 식 중에서,
Ar3는 청구항 1에서 정의한 바와 같음.
According to claim 1,
The compound represented by Formula 1-1 is any one selected from the following compounds, a compound:
Figure pat00110
.
In the above formula,
Ar 3 is as defined in claim 1.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 치환기는 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 치환기 중에서 선택되는 어느 하나인,
화합물:
[화학식 2]
Figure pat00111

[화학식 3]
Figure pat00112

[화학식 4]
Figure pat00113

상기 화학식 2 내지 4에서,
X1, L1, L2, Het, R1, Ar1, Ar2 및 n은 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
According to claim 1,
The substituent represented by Formula 1 is any one selected from the substituents represented by the following Formulas 2 to 4,
compound:
[Formula 2]
Figure pat00111

[Formula 3]
Figure pat00112

[Formula 4]
Figure pat00113

In Formulas 2 to 4,
X 1 , L 1 , L 2 , Het, R 1 , Ar 1 , Ar 2 and n are as defined in claim 1.
 제 항에 있어서,
L1은 직접 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌 또는 나프틸렌인,
화합물.
The method according to claim
L 1 is a direct bond, phenylene, biphenylrylene or naphthylene;
compound.
 제1항에 있어서,
L2는 직접 결합, 페닐렌, 비페닐릴렌 또는 나프틸렌인,
화합물.
According to claim 1,
L 2 is a direct bond, phenylene, biphenylylene or naphthylene,
compound.
 제1항에 있어서,
R1은 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬인,
화합물.
According to claim 1,
R 1 is each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C 1-10 alkyl,
compound.
 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸-9-일, 페닐카바졸-9-일 또는 9-페닐-9H-카바졸릴이고, 이들은 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환되며,
Ar3는 페닐, 비페닐릴, 터페닐릴, 나프틸, 페난쓰레닐, 트리페닐레닐, 디벤조퓨라닐, 디벤조티오페닐, 카바졸-9-일, 페닐카바졸-9-일 또는 9-페닐-9H-카바졸릴이고, 이들은 하나 이상의 중수소로 치환 또는 비치환되며,
단, Ar1, Ar2 및 Ar3로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나는, 하나 이상의 중수소 치환되는,
화합물.
According to claim 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazol-9-yl, phenylcarba zol-9-yl or 9-phenyl-9H-carbazolyl, which is unsubstituted or substituted with one or more deuterium;
Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthrenyl, triphenylenyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, carbazol-9-yl, phenylcarbazol-9-yl or 9 -phenyl-9H-carbazolyl, which is unsubstituted or substituted with one or more deuterium;
provided that at least one selected from the group consisting of Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 is substituted with one or more deuterium,
compound.
 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인,
화합물:
Figure pat00114

Figure pat00115

Figure pat00116

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.
According to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the group consisting of
compound:
Figure pat00114

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.
 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers contains the compound according to any one of claims 1 to 9 which is an organic light emitting device.
 제10항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인,
유기 발광 소자.11. The method of claim 10,
The organic layer containing the compound is a light emitting layer,
organic light emitting device.
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