KR20210118858A - 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소, 및 요오드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 1-단계 방법 - Google Patents

트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소, 및 요오드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 1-단계 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법을 제공한다. 본 방법은 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소 및 요오드를 포함하는 증기상 반응물을 제공하는 단계, 증기상 반응물을 가열하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 생성하도록 촉매의 존재 하에 가열된 증기상 반응물을 반응시키는 단계를 포함한다. 촉매는 전이 금속을 포함한다.

Description

트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소, 및 요오드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 1-단계 방법
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 제조 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매 및 통합된 방법에 관한 것이다.
트라이플루오로요오도메탄(CF3I)은, 예를 들어, 냉매 또는 화재 억제제로서 상업적 응용에서 유용한 화합물이다. 트라이플루오로요오도메탄은 지구 온난화 지수가 낮고 오존 파괴 지수가 낮은 환경적으로 허용가능한 화합물이다. 트라이플루오로요오도메탄은 더 환경을 훼손하는 재료를 대체할 수 있다.
트라이플루오로요오도메탄의 제조 방법은 공지되어 있다. 예를 들어, 미국 특허 제7,132,578호(Mukhopadhyay 등)는 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매적 1-단계 방법을 개시한다. 그러나, 요오드 공급원은 플루오르화요오드(IF)이다. 플루오르화요오드는 상대적으로 불안정하여, 0℃ 초과에서 I2 및 IF5로 분해된다. 플루오르화요오드는 또한 상업적으로 유용한 양으로 이용가능하지 않을 수 있다.
다른 예에서, 미국 특허 제7,196,236호(Mukhopadhyay 등)는 요오드화수소와 같은 요오드 공급원, 적어도 화학량론적 양의 산소, 및 반응물 CF3R(여기서, R은 -COOH, -COX, -CHO, -COOR2, 및 -SO2X로 이루어진 군으로부터 선택되며, R2는 알킬 기이고, X는 염소, 브롬, 또는 요오드임)을 포함하는 반응물을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매적 방법을 개시한다. 반응에 의해 생성될 수 있는 요오드화수소는 적어도 화학량론적 양의 산소에 의해 산화되어, 경제적 재활용을 위한 물 및 요오드를 생성한다.
몇몇 다른 방법은 증기상 반응에서 요오드화수소와 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 CF3I를 제조하기 위한 문헌에 참조되어 있다. 그러나, 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화수소로부터 CF3I의 생성은 요오드화수소를 제조하는 추가 단계를 필요로 한다. 본 발명은 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소 및 요오드를 촉매의 존재 하에 반응기 내로 공동-공급함으로써 CF3I를 제조하는 1-단계 방법을 소개한다.
본 발명은 수소(H2), 원소 요오드(I2), 및 트라이플루오로아세틸 할라이드(CF3C(O)X)로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 방법을 제공한다.
일 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법을 제공한다. 본 방법은 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소 및 요오드를 포함하는 증기상 반응물을 제공하는 단계, 증기상 반응물을 가열하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 생성하도록 촉매의 존재 하에 가열된 증기상 반응물을 반응시키는 단계를 포함한다. 촉매는 전이 금속을 포함한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법을 제공한다. 본 방법은 트라이플루오로요오도메탄, 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 미반응 수소, 미반응 요오드, 할로겐화수소, 및 요오드화수소를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 촉매의 존재 하에 약 200℃ 내지 약 600℃의 온도의 증기상의 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소, 및 요오드를 반응시키는 단계를 포함한다. 촉매는 전이 금속을 포함한다. 본 방법은 증기상으로부터 요오드를 응축시키도록 생성물 스트림을 냉각시킴으로써 생성물 스트림으로부터 미반응 요오드의 적어도 일부를 제거하는 단계; 및 응축된 요오드를 반응시키는 단계로 재순환시키는 단계를 추가로 포함한다.
실시 형태들의 하기의 설명을 참조함으로써, 본 발명의 전술한 그리고 다른 특징과, 이들을 성취하는 방식이 더욱 명백해질 것이고 더 잘 이해될 것이다.
본 발명은, 전이 금속 촉매의 사용을 포함하는 트라이플루오로아세틸 할라이드(CF3C(O)X), 수소(H2), 및 요오드(I2)로부터의 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)의 제조를 위한 1-단계 방법을 제공한다. 전이 금속 촉매의 존재 하에 약 200℃ 내지 약 600℃에서의 반응이 이러한 용이하게 이용가능한 반응물로부터 트라이플루오로요오도메탄의 효율적인 제조를 제공하는 것으로 밝혀졌다. 반응물의 재순환에 의해 효율이 추가로 향상된다.
본 명세서에 개시된 바와 같이, 트라이플루오로요오도메탄은, 반응물인 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소(H2) 및 요오드(I2)가 약 200℃ 내지 약 600℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응기 내로 동시 공급되는 1-단계 방법으로 제조된다. 모든 반응물은 무수이다. 반응물 내의 임의의 물은 트라이플루오로메탄(CF3H)과 같은 원치 않는 부산물의 형성을 야기하는 2차 반응 경로를 유리하게 할 수 있기 때문에, 반응물 내에는 가능한 한 물이 거의 없는 것이 바람직하다.
트라이플루오로아세틸 할라이드에는 물이 실질적으로 없다. 즉, 트라이플루오로아세틸 할라이드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 500 ppm(part per million), 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm, 또는 약 10 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만의 양이다. 바람직하게는, 트라이플루오로아세틸 할라이드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 양이다. 더욱 바람직하게는, 트라이플루오로아세틸 할라이드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 양이다. 가장 바람직하게는, 트라이플루오로아세틸 할라이드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 양이다.
요오드에는 물이 실질적으로 없다. 즉, 요오드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 500 ppm, 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm, 또는 약 10 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만의 양이다. 바람직하게는, 요오드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 양이다. 더욱 바람직하게는, 요오드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 양이다. 가장 바람직하게는, 요오드 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 양이다.
수소에는 물이 실질적으로 없다. 즉, 수소 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 500 ppm, 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm, 또는 약 10 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만의 양이다. 바람직하게는, 수소 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 양이다. 더욱 바람직하게는, 수소 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 양이다. 가장 바람직하게는, 수소 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 양이다.
트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 플루오라이드(CF3C(O)F), 트라이플루오로아세틸 클로라이드(CF3C(O)Cl), 트라이플루오로아세틸 브로마이드(CF3C(O)Br), 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함한다. 더욱 바람직하게는, 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 본질적으로 이루어진다. 가장 바람직하게는, 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진다.
트라이플루오로아세틸 클로라이드는, 예를 들어, 미국 조지아주 피치트리 코너스 소재의 Halocarbon Products Corporation, 또는 벨기에 브뤼셀 소재의 Solvay S.A.로부터 상업적 양으로 용이하게 입수가능하다. 수소는 미국 펜실베이니아주 알렌타운 소재의 Air Products로부터 구매가능하다. 고체 요오드는 칠레 산티아고 소재의 SQM 또는 일본 치바 소재의 Kanto Natural Gas Development Co., Ltd로부터 구매가능하다.
반응물은, 예를 들어, 약 0.1:1, 약 0.2:1, 약 0.3:1, 약 0.4:1, 약 0.5:1, 약 0.6:1, 약 0.7:1, 약 0.8:1, 약 0.9:1, 또는 약 1:1만큼 낮거나, 또는 1.1:1, 1.2:1, 1.5:1, 2:1, 2.5:1, 3:1, 4:1, 또는 5:1만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 내의, 예컨대 약 0.1:1 내지 약 5:1, 약 0.2:1 내지 약 4:1, 약 0.3:1 내지 약 3:1, 약 0.4:1 내지 약 2.5:1, 약 0.5:1 내지 약 2:1, 약 0.5:1 내지 약 1.5:1, 약 0.7:1 내지 약 1.2:1, 약 0.8:1 내지 약 1.1:1, 또는 약 0.9:1 내지 약 1:1의 수소 대 요오드의 몰비에서의 반응을 위해 제공될 수 있다. 바람직하게는, 수소 대 요오드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 1:1이다. 더욱 바람직하게는, 수소 대 요오드의 몰비는 약 0.3:1 내지 약 0.8:1이다. 가장 바람직하게는, 수소 대 요오드의 몰비는 약 0.5:1 내지 약 0.7:1이다. 1 미만의 수소 대 요오드의 몰비가 1 초과의 비보다 유의하게 더 우수한 수율을 제공하는 것으로 밝혀졌다. 어떠한 이론에 의해서도 구애되고자 함이 없이, 1 미만의 수소 대 요오드의 몰비에 의해, CF3H 및 CH3I와 같은 트라이플루오로아세틸 할라이드로부터 원치 않는 부산물을 형성하는 경쟁 부반응을 위해 수소가 거의 이용가능하지 않은 것으로 여겨진다.
반응물은, 예를 들어 약 0.002:1, 약 0.004:1, 약 0.006:1, 약 0.008:1, 약 0.01:1, 약 0.02:1, 약 0.03:1, 약 0.04:1만큼 낮거나, 또는 약 0.05:1, 약 0.07:1, 약 0.09:1, 약 0.1:1, 약 0.2:1, 약 0.3:1, 약 0.4:1, 약 0.5:1, 또는 약 1:1만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 내의, 예컨대 약 0.002:1 내지 약 1:1, 약 0.004:1 내지 약 0.5:1, 약 0.006:1 내지 약 0.4:1, 또는 약 0.01:1 내지 0.1:1의 수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비에서의 반응을 위해 제공될 수 있다. 바람직하게는, 수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.01:1 내지 약 0.05:1이다.
반응물은 반응기 내에 수용된 촉매의 존재 하에 하기 반응식 1에 따라 반응하여 트라이플루오로요오도메탄 및 반응 부산물인 일산화탄소(CO) 및 할로겐화수소(HX)를 포함하는 생성물 스트림을 생성한다:
반응식 1: 2CF3C(O)X + H2 + I2 → 2CF3I + 2HX + 2CO
여기서, X는 선택된 트라이플루오로아세틸 할라이드 반응물에 따라 플루오라이드, 클로라이드, 또는 브로마이드이다. 따라서, 할로겐화수소는 수소 플루오라이드(HF), 염화수소(HCl), 및/또는 수소 플루오라이드(HBr)이다.
반응기 내에서 수소 및 요오드가 반응하여 계내에서 요오드화수소(HI)를 형성하고, 이어서 트라이플루오로아세틸 할라이드와 거의 즉시 반응하여 트라이플루오로요오도메탄을 형성하는 것으로 여겨진다. 경쟁 부반응은, 예를 들어, 트라이플루오로메탄(CF3H), 요오도메탄(CH3I), 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드(TFAI)와 같은 일부 부산물을 생성할 수 있다. 반응기는 촉매를 수용하는 튜브를 포함하는 가열된 튜브 반응기, 예를 들어 고정층 튜브형 반응기일 수 있다. 튜브는 스테인리스 강, 니켈, 및/또는 니켈 합금, 예컨대 니켈-몰리브덴 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 또는 니켈-구리 합금과 같은 금속으로 제조될 수 있다. 튜브 반응기가 가열되므로, 촉매도 가열된다. 대안적으로, 반응기는 임의의 유형의 패킹된 반응기일 수 있다.
반응은 실질적으로 산소(O2) 없이 수행된다. 즉, 반응 동안 임의의 산소는, 중량 기준으로, 약 500 ppm, 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm, 약 10 ppm, 약 5 ppm, 약 3 ppm, 약 2 ppm, 또는 약 1 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만이다. 바람직하게는, 반응 동안 임의의 산소는 약 100 ppm 미만이다. 더욱 바람직하게는, 반응 동안 임의의 산소는 약 10 ppm 미만이다. 가장 바람직하게는, 반응 동안 임의의 산소는 약 3 ppm 미만이다. 요오드화수소가 반응하여 트라이플루오로요오도메탄을 형성할 수 있기 전에 산소가 요오드화수소 중 적어도 일부를 산화시켜 요오드 및 물을 형성할 수 있고 그에 의해 본 방법의 효율을 감소시키기 때문에 반응 동안 가능한 한 적은 산소가 있는 것이 바람직하다.
촉매는 전이 금속을 포함한다. 바람직하게는, 전이 금속은 전이 비귀금속인, 니켈, 코발트, 또는 철, 또는 전이 귀금속인, 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 임의의 조합을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 전이 금속은 니켈, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합으로 본질적으로 이루어진다. 가장 바람직하게는, 전이 금속은 팔라듐으로 본질적으로 이루어진다.
촉매는 전이 금속을 위한 지지체를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 지지체는 탄소, 산화알루미늄(Al2O3), 실리카 겔(SiO2), 탄화규소(SiC), 또는 이들의 조합을 포함한다. 가장 바람직하게는, 지지체는 산화알루미늄으로 본질적으로 이루어진다.
촉매의 표면 상의 전이 금속의 양은, 전이 금속 및 지지체의 총 합계 중량의 백분율로서, 예를 들어, 약 0.01 중량 퍼센트(중량%), 약 0.02 중량%, 약 0.1 중량%, 약 0.3 중량%, 약 0.5 중량%, 약 0.7 중량%, 약 1 중량%, 약 2 중량%, 또는 약 4 중량%만큼 작을 수 있거나, 또는 약 6 중량%, 약 8 중량%, 약 10 중량%, 약 15 중량%, 약 20 중량%, 약 21 중량%, 약 25 중량%, 약 30 중량%, 또는 약 40 중량%만큼 클 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 내, 예컨대 약 0.01 중량% 내지 약 40 중량%, 약 0.02 중량% 내지 약 30 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 25 중량%, 약 0.3 중량% 내지 약 20 중량%, 약 0.5 중량% 내지 약 15 중량%, 약 0.7 중량% 내지 약 10 중량%, 약 1 중량% 내지 약 8 중량%, 약 2 중량% 내지 약 6 중량%, 약 1 중량% 내지 약 4 중량%, 또는 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%일 수 있다. 바람직하게는, 촉매의 표면 상의 전이 비귀금속의 양은 약 5 중량% 내지 약 35 중량%이다. 더욱 바람직하게는, 촉매의 표면 상의 전이 비귀금속의 양은 약 10 중량% 내지 약 30 중량%이다. 가장 바람직하게는, 촉매의 표면 상의 전이 비귀금속의 양은 약 20 중량% 내지 약 30 중량%이다. 바람직하게는, 촉매의 표면 상의 전이 귀금속의 양은 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%이다. 더욱 바람직하게는, 촉매의 표면 상의 전이 귀금속의 양은 약 0.3 중량% 내지 약 1 중량%이다. 가장 바람직하게는, 촉매의 표면 상의 전이 귀금속의 양은 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%이다.
반응물은, 예를 들어, 약 0.1초, 1초, 약 2초, 약 4초, 약 6초, 약 8초, 약 10초, 약 15초, 약 20초, 약 25초, 또는 약 30초만큼 짧거나, 또는 약 40초, 약 50초, 약 60초, 약 70초, 약 80초, 약 100초 약 120초, 또는 약 1,200초만큼 길거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 내의, 예컨대 약 0.1초 내지 약 1,200초, 약 2초 내지 약 120초, 약 4초 내지 약 100초, 약 6초 내지 약 80초, 약 8초 내지 약 70초, 약 10초 내지 약 60초, 약 15초 내지 약 50초, 약 20초 내지 약 40초, 약 20초 내지 약 30초, 약 10초 내지 약 20초, 또는 약 100초 내지 약 120초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있다. 바람직하게는, 반응물은 약 1초 내지 약 100초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉한다. 더욱 바람직하게는, 반응물은 약 2초 내지 약 50초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉한다. 가장 바람직하게는, 반응물은 약 10초 내지 약 30초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉한다.
반응은, 예를 들어, 약 200℃, 약 250℃, 약 300℃, 약 320℃, 약 330℃, 약 340℃, 약 350℃만큼 낮은 온도에서, 또는 약 360℃, 약 370℃, 약 380℃, 약 390℃, 약 400℃, 500℃, 또는 약 600℃만큼 높은 온도로, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 내에서, 예컨대, 약 200℃ 내지 약 600℃, 약 250℃ 내지 약 500℃, 약 300℃ 내지 약 400℃, 약 320℃ 내지 약 390℃, 약 340℃ 내지 약 380℃, 약 350℃ 내지 약 370℃, 또는 약 340℃ 내지 약 360℃에서 수행된다. 바람직하게는, 반응물은 약 300℃ 내지 약 400℃의 온도로 가열된다. 더욱 바람직하게는, 반응물은 약 320℃ 내지 약 360℃의 온도로 가열된다. 가장 바람직하게는, 반응물은 약 340℃ 내지 약 360℃의 온도로 가열된다.
압력은 중요하지 않다. 편리한 작동 압력은 약 10 ㎪ 내지 약 4,000 ㎪, 바람직하게는 약 100 ㎪ 내지 약 350 ㎪의 범위이다.
반응기를 빠져나가는 생성물 스트림 내의 유기 화합물의 조성은 가스 크로마토그래피(GC) 및 가스 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS) 분석에 의해 측정될 수 있다. 각각의 유기 화합물에 대한 GC 분석에 의해 제공되는 그래프 면적을 합하여, 생성물 스트림 내의 유기 화합물의 상대 농도의 측정치로서 각각의 유기 화합물에 대해 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공할 수 있다.
반응기를 빠져나가는 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는, 트라이플루오로아세틸 할라이드를 포함하지 않는 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 예를 들어 약 10%, 약 15%, 약 20%, 약 25%, 약 30%, 약 35%, 약 40%, 약 45%, 약 50%, 약 55% 또는 약 60%만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 65%, 약 70%, 약 75%, 약 80%, 약 85%, 약 90%, 약 95% 또는 약 99%만큼 높을 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 내, 예컨대 약 10% 내지 약 99%, 약 20% 내지 약 95%, 약 30% 내지 약 90%, 약 40% 내지 약 85%, 약 45% 내지 약 80%, 약 50% 내지 약 75%, 약 55% 내지 약 70%, 약 60% 내지 약 65%, 약 90% 내지 약 99% 또는 약 95% 내지 약 99%일 수 있다. 바람직하게는, 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 약 30% 내지 약 99%이다. 더욱 바람직하게는, 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 약 70% 내지 약 99%이다. 가장 바람직하게는, 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 약 90% 내지 약 99%이다.
생성물 스트림을 반응기로부터 하나 이상의 요오드 제거 용기로 지향시키며, 여기서 생성물 스트림을 냉각시켜 미반응 요오드가 응축되게 하여 생성물 스트림으로부터 요오드의 적어도 일부를 제거하여 반응물로서 재순환시킨다. 생성물 스트림을 요오드의 비점보다는 낮지만 요오드의 융점보다는 높은 온도로 냉각시켜 액체 형태의 요오드를 응축시킬 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 반응기를 떠나는 생성물 스트림을 요오드의 융점보다 낮은 온도로 냉각시켜 고체 형태의 요오드를 회수할 수 있다. 생성물 스트림을 요오드 제거 용기로부터 하나 이상의 추가적인 요오드 제거 용기로 진행시켜 재순환을 위한 추가적인 미반응 요오드를 제거할 수 있다.
생성물 스트림은 하나 이상의 요오드 제거 용기로부터 중질물(heavies) 증류 컬럼으로 지향되어 더 높은 비점의 부산물, 예컨대, 메틸 요오다이드(CH3I) 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드(TFAI)를 트라이플루오로요오도메탄(CF3I), 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드(CF3C(O)X), 및 다른 부산물, 예컨대, 트라이플루오로메탄(CF3H), 할로겐화수소산(HX), 요오드화수소(HI), 및 일산화탄소(CO)로부터 분리할 수 있다. CF3I, CF3C(O)X, CF3H, HX, HI, H2 및 CO를 포함하는 중질물 증류 컬럼으로부터의 오버헤드 스트림은 경질물(lights) 증류 컬럼으로 지향되어 더 높은 비점 화합물, 예컨대, CF3C(O)X, HI, 및 CF3I를 더 낮은 비점 화합물, 예컨대, CF3H, HX, CO, 및 H2로부터 분리할 수 있다. CF3H, HX, CO, 및 H2를 포함하는 경질물 증류 컬럼으로부터의 오버헤드 스트림은 HX를 제거하기 위해 스크러버(scrubber)로 그리고 이어서 열 산화기로 지향될 수 있다. 더 높은 비점 화합물, CF3C(O)X, HI, 및 CF3I는 경질물 증류 컬럼의 하부 스트림으로부터 하나 이상의 증류 컬럼으로 지향되어 CF3C(O)X 및 HI를 CF3I로부터 분리할 수 있다. 분리된 CF3C(O)X 및 HI는 다시 반응기로 재순환될 수 있다. 분리된 CF3I는 하나 이상의 생성물 증류 컬럼으로 지향되어 CF3I 생성물을 분리할 수 있다. CF3I는 마지막 생성물 증류 컬럼의 오버헤드 스트림으로부터 수집될 수 있다. 요오드, CF3C(O)X, 및 HI의 재순환은 CF3I를 생성하기 위한 효율적인 방법을 야기한다.
도면은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 통합된 방법(10)을 나타내는 공정 흐름도이다. 도면에 도시된 바와 같이, 방법(10)은 고체 요오드(12), 수소(14), 및 트라이플루오로아세틸 할라이드인, 트라이플루오로아세틸 클로라이드(TFAC)(16)의 재료 유동을 포함한다. 고체 요오드(12)는 고체 저장 탱크(18)에 연속적으로 또는 단속적으로 추가될 수 있다. 고체 요오드의 일정한 유동은 고체 이송 시스템(도시되지 않음)에 의해 고체 저장 탱크(18)로부터 요오드 액화기(20)로 전달되며, 여기서 고체 요오드는 그의 융점 초과로 그러나 그의 비점 미만으로 가열되어 요오드 액화기(20) 내의 액체 요오드의 수준을 유지한다. 액체 요오드는 요오드 액화기(20)로부터 요오드 기화기(22)로 유동한다. 요오드 액화기(20)는 액체 요오드의 유동을 구동하기 위해 불활성 가스에 의해 가압될 수 있다. 불활성 가스는, 예를 들어 질소, 아르곤, 또는 헬륨, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 액체 요오드의 유량은 액체 유동 제어기(24)에 의해 제어될 수 있다. 요오드 기화기(22)에서, 요오드는 요오드 증기의 유동을 형성하도록 그의 비점 초과로 가열된다.
수소(14)는, 수소(14)가 선택된 반응 온도로 가열되는 수소 예열기(26)에 제공될 수 있다. 가열된 수소의 유량은 가스 유동 제어기(28)에 의해 제어될 수 있다.
TFAC(16)는, TFAC가 선택된 반응 온도로 가열되는 TFAC 예열기(30)에 제공될 수 있다. 가열된 TFAC의 유량은 가스 유동 제어기(32)에 의해 제어될 수 있다. 가열된 수소의 유동 및 가열된 TFAC의 유동은 혼합 밸브(34)에서 배합될 수 있으며, 이어서 이는 다른 혼합 밸브(36)에서 요오드 증기의 유동과 배합될 수 있다. 대안적으로, 가열된 수소의 유동과 가열된 TFAC의 유동과 요오드의 유동은 단일 혼합 밸브에서 배합될 수 있다. 요오드 증기, 수소 및 TFAC의 가열된 혼합물이 반응기(38)에 제공된다.
요오드 증기, 수소 및 TFAC의 가열된 혼합물은 반응기(38) 내에 포함된 촉매(40)의 존재 하에서 반응하여 조 생성물 스트림을 생성한다. 촉매(40)는 본 명세서에 기재된 촉매 중 임의의 것이다. 조 생성물 스트림은, 예를 들어, 트라이플루오로요오도메탄, 미반응 수소, 미반응 요오드, 미반응 TFAC, 및 반응 부산물, 예컨대, HI, CO, CF3H, TFAI, HCl, 및 CH3I를 포함할 수 있다.
조 생성물 스트림은 요오드 제거 용기(44)에 제공된다. 조 생성물 스트림은 요오드 제거 용기(44)에서 요오드의 비점 미만의 온도로 냉각되어 요오드의 적어도 일부를 응축시켜, 이를 조 생성물 스트림으로부터 분리한다. 요오드 제거 용기(44)에 수집된 요오드는 요오드 재순환 스트림(46)을 형성한다. 요오드 재순환 스트림(46)은 요오드 액화기(20)에 제공되어 요오드를 재순환시킨다.
조 생성물 스트림은 요오드 제거 용기(44)에서 요오드의 융점 미만의 온도로 추가로 냉각되어 조 생성물 스트림으로부터 훨씬 더 많은 요오드를 분리하여, 요오드 제거 용기(44) 내에 요오드의 적어도 일부를 고체로서 침착시킬 수 있다. 후속하여, 요오드 제거 용기(44)는 오프라인 상태로 될 수 있고, 고체 요오드는 가열되어 요오드 재순환 스트림(46)을 위해 요오드를 액화시킬 수 있다.
단일 요오드 제거 용기(44)가 도시되어 있지만, 요오드 제거 용기(44)는 병렬 구성으로 작동하는 2개 이상의 요오드 제거 용기(44), 직렬 구성으로 작동하는 2개 이상의 요오드 제거 용기(44), 및 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있는 것이 이해된다. 요오드 제거 용기(44)는 요오드 제거 용기(44)의 다수의 트레인을 포함할 수 있어서, 고체 형태의 요오드를 수집하면서 연속적인 작동을 제공하기 위해 적어도 하나의 트레인이 작동 중에 있는 한편 다른 트레인은 고체 요오드의 제거를 위해 오프라인 상태인 것이 또한 이해된다.
조 생성물 스트림은 요오드 제거 용기(44)로부터 중질물 증류 칼럼(48)에 제공된다. 중질물 증류 칼럼(48)은 유기 중질물, 예컨대, CH3I 및 TFAI를 유기 경질물, 예컨대, CF3I, 미반응 TFAC, 및 부산물, 예컨대, HI, CO, CF3H, 및 HCl로부터 분리하기 위해 구성된다. 중질물 증류 컬럼(48)으로부터의 유기 중질물을 포함하는 하부 스트림(50)이 용기(도시되지 않음)에 제공될 수 있다. 용기 내의 유기 중질물은 처분될 수 있거나, 추가 사용 또는 판매를 위해 성분들을 회수하도록 추가로 증류될 수 있다.
CF3I, TFAC, CF3H, HCl, HI, H2 및 CO를 포함하는 중질물 증류 컬럼(48)으로부터의 유기 경질물을 포함하는 오버헤드 스트림(52)은 경질물 증류 컬럼(54)으로 지향되어 더 높은 비점 화합물, 예컨대, TFAC, HI, 및 CF3I를 더 낮은 비점 화합물, 예컨대, CF3H, HCl, CO, 및 H2로부터 분리한다. CF3H, HCl, CO, 및 H2를 포함하는 경질물 증류 컬럼(54)의 오버헤드 스트림(56)은 HCl의 제거를 위해 스크러버(도시되지 않음)에 제공될 수 있고, 이어서, CF3H, CO, 및 H2의 산화를 위해 열 산화기(도시되지 않음)에 제공될 수 있다.
경질물 증류 컬럼(54)으로부터의 CF3I, TFAC, 및 HI를 포함하는 하부 스트림(58)은 재순환 컬럼(60)에 제공된다. 재순환 컬럼(60)은 CF3I를 TFAC 및 HI로부터 분리하도록 구성된다. TFAC 및 HI를 포함하는 재순환 컬럼(60)의 오버헤드 스트림(62)은 TFAC/HI 재순환 스트림을 형성한다. TFAC/HI 재순환 스트림(62)은 TFAC 예열기(30)에 제공되어 TFAC 및 HI를 재순환시킨다. 단일 재순환 컬럼(60)이 도시되어 있지만, 재순환 칼럼(60)은 원하는 분리 효율을 달성하기 위해 직렬, 병렬, 또는 이들의 임의의 조합으로 작동하는 2개 이상의 재순환 컬럼을 포함할 수 있는 것으로 이해된다.
CF3I 및 재순환 컬럼(60)으로부터의 미량의 유기 경질물 및 중질물을 포함하는 하부 스트림(64)은 제1 생성물 컬럼(66)에 제공된다. 제1 생성물 컬럼(66)은 미량의 유기 경질물로부터 CF3I를 분리하도록 구성된다. 유기 경질물 및 일부 CF3I를 포함하는 제1 생성물 컬럼(66)의 오버헤드 스트림(68)은 추가 CF3I를 회수하기 위해 재순환 컬럼(60)에 제공된 하부 스트림(58)으로 재순환될 수 있다. 제1 생성물 컬럼(66)으로부터의 CF3I 및 유기 중질물을 포함하는 하부 스트림(70)은 제2 생성물 컬럼(72)에 제공된다. 생성물 CF3I는 제2 생성물 컬럼(72)의 오버헤드 스트림(74)으로부터 수집된다. 제2 생성물 컬럼(72)으로부터의 일부 CF3I 및 유기 중질물을 포함하는 하부 스트림(76)은 추가 CF3I를 회수하기 위해 재순환 컬럼(60)에 제공된 하부 스트림(58)으로 재순환될 수 있다.
본 발명이 예시적인 설계에 대해 기재되었지만, 본 발명은 본 발명의 사상 및 범주 내에서 추가로 변경될 수 있다. 또한, 본 출원은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 공지된 또는 통상적인 관행 내에 있는 바와 같은 본 발명으로부터의 이러한 이탈(departure)을 포함하도록 의도된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내"는, 그러한 어구에 앞서 열거된 값들이 열거의 하부에 있는지 또는 열거의 상부에 있는지와 관계없이, 말 그대로 임의의 범위가 그러한 값들 중 임의의 2개의 값으로부터 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 하한값, 2개의 상한값, 또는 하나의 하한값과 하나의 상한값으로부터 한 쌍의 값이 선택될 수 있다.
실시예
실시예 1 내지 실시예 4: 트라이플루오로아세틸 클로라이드(TFAC), 수소, 및 원소 요오드로부터 CF 3 I의 생성
하기 실시예에서, 전술된 반응식 1에 따른 TFAC, 수소 및 요오드로부터의 트라이플루오로요오도메탄의 제조를 나타낸다. 길이가 11.5 인치인 3/4 인치 Inconel 600 튜브를 반응기로서 사용하였고, Johnson Matthey로부터의 0.1 중량% Pd/Al2O3 촉매 또는 BASF로부터의 0.5 중량% Pd/Al2O3 촉매로 11 인치 충전하였다. 반응기를 350℃로 예열하였다. 소정 양의 TFAC 및 H2를 하기 표에 나타낸 바와 같이 TFAC/H2 예열기 내로 동시 공급하였고, 이어서, 초기에 1000 그램의 고체 요오드로 충전된 I2 기화기 내로 공급하였다. I2 기화기 온도를 150 내지 165℃로 제어하였으며, 이는 I2 증기를 생성하였다. 이어서, I2 증기, TFAC 증기 및 H2 증기의 혼합물을, 촉매로 로딩된 가열된 고정층 튜브형 반응기 내로 공급하였다. 반응기 유출물을 2-스테이지 I2 수집기에 통과시켜 고체 형태의 임의의 미반응 I2를 포획하고, 이어서 탈이온수 스크러버 내로 공급하여 미반응 TFAC뿐만 아니라 반응 동안 발생된 HCl 및 HI를 포획하였다.
주기적으로, 탈이온수 스크러버의 유출물로부터 샘플을 취하고, 샘플 내의 유기 화합물의 조성을 가스 크로마토그래피(GC)에 의해 측정하였다. 각각의 유기 화합물에 대한 GC 분석에 의해 제공되는 그래프 면적을 합하여, 전체 유기 화합물의 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공하였다.
반응의 실행 시간의 종료 시, 시스템을 종료하고 요오드 기화기의 중량 손실 및 요오드 제거 용기의 중량 이득을 측정하여 요오드의 공급 속도(feed rate)를 결정하였다. 요오드의 공급 속도를 수소의 공급 속도와 비교하여 반응기에 공급된 H2:I2의 평균 몰비를 결정하였다. 반응기 내의 체류 시간을 수소, 요오드, 및 TFAC의 합계 공급 속도에 기초하여 계산하였다.
각각의 실시예에 대한 결과가 표 1에 나타나 있다. 각각의 실시예에 대해, 표 1은 사용된 산화알루미늄 촉매 상의 팔라듐의 양, TFAC의 공급 속도, H2의 공급 속도, H2 대 I2의 평균 몰 공급 비, TFAC 대 HI의 평균 몰 공급 비, 체류 시간, 및 실행의 종료 시의 CF3I, CF3H, 및 CH3I에 대한 GC 면적%를 나타낸다. 실시예 1, 실시예 3 및 실시예 4를 24시간 동안 실행시켰고, 실시예 2는 20시간 동안 실행시켰다. 표 1에 나타낸 바와 같이, H2 대 I2의 평균 몰 공급 비가 1:1 미만이고 H2 대 TFAC의 평균 몰 공급 비가 0.05:1 미만인 실시예는 CF3I에 대해 실질적으로 더 우수한 선택성을 생성하였다. 또한, H2 대 I2의 평균 몰 공급 비가 1:1 미만이고 H2 대 TFAC의 평균 몰 공급 비가 0.05:1 미만일 때, 지지체 상의 더 많은 양의 팔라듐이 CF3I에 대한 선택성을 개선하는 것으로 보인다.
[표 1]
Figure pct00001
태양
태양 1은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법으로서, 본 방법은 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소 및 요오드를 포함하는 증기상 반응물을 제공하는 단계; 증기상 반응물을 가열하는 단계; 및 트라이플루오로요오도메탄을 생성하도록 전이 금속을 포함하는 촉매의 존재 하에 가열된 증기상 반응물을 반응시키는 단계를 포함한다.
태양 2는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1의 방법이다.
태양 3은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1의 방법이다.
태양 4는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1의 방법이다.
태양 5는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1의 방법이다.
태양 6은, 수소가 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 5 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 7은, 수소가 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 5 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 8은, 수소가 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 5 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 9는, 수소가 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 5 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 10은, 요오드가 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 9 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 11은, 요오드가 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 9 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 12는, 요오드가 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 9 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 13은, 요오드가 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 9 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 14는, 제공하는 단계에서, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 5:1인, 태양 1 내지 태양 13 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 15는, 제공하는 단계에서, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 1:1인, 태양 1 내지 태양 13 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 16은, 제공하는 단계에서, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.3:1 내지 약 0.8:1인, 태양 1 내지 태양 13 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 17은, 제공하는 단계에서, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.5:1 내지 약 0.7:1인, 태양 1 내지 태양 13 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 18은, 제공하는 단계에서, 수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비가 약 0.002:1 내지 약 1:1인, 태양 1 내지 태양 17 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 19는, 제공하는 단계에서, 수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비가 약 0.01:1 내지 약 0.05:1인, 태양 1 내지 태양 17 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 20은, 제공하는 단계에서, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 19 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 21은, 제공하는 단계에서, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 19 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 22는, 제공하는 단계에서, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 19 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 23은, 제공하는 단계에서, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 3 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 19 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 24는, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 로듐, 이리듐, 백금, 및 팔라듐의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 1 내지 태양 23 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 25는, 전이 금속이 니켈, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합으로 본질적으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 23 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 26은, 전이 금속이 니켈, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합으로 본질적으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 23 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 27은, 전이 금속이 팔라듐으로 본질적으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 23 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 28은, 촉매가 산화알루미늄 지지체, 탄소 지지체, 실리카 겔 지지체, 및 탄화규소 지지체의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 지지체를 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 27 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 29는, 촉매가 산화알루미늄 지지체로 본질적으로 이루어지는 지지체를 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 27 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 30은, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.01 중량% 내지 약 40 중량%인, 태양 28 또는 태양 29의 방법이다.
태양 31은, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 5 중량% 내지 약 35 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 32는, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 10 중량% 내지 약 30 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 33은, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 20 중량% 내지 약 30 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 34는, 전이 금속이 니켈을 포함하고, 지지체가 산화알루미늄을 포함하고, 니켈이 니켈 및 산화알루미늄의 총 중량의 약 21 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 35는, 전이 금속이 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 36은, 전이 금속이 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.3 중량% 내지 약 1 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 37은, 전이 금속이 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 38은, 전이 금속이 팔라듐을 포함하고, 지지체가 산화알루미늄을 포함하고, 팔라듐이 팔라듐 및 산화알루미늄의 총 중량의 약 0.5 중량%인, 태양 30의 방법이다.
태양 39는, 증기상 반응물이 약 200℃ 내지 약 600℃의 온도로 가열되는, 태양 1 내지 태양 38 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 40은, 증기상 반응물이 약 300℃ 내지 약 400℃의 온도로 가열되는, 태양 1 내지 태양 38 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 41은, 증기상 반응물이 약 320℃ 내지 약 360℃의 온도로 가열되는, 태양 1 내지 태양 38 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 42는, 증기상 반응물이 약 340℃ 내지 약 360℃의 온도로 가열되는, 태양 1 내지 태양 38 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 43은, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 0.1초 내지 약 1,200초인, 태양 1 내지 태양 42 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 44는, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 1초 내지 약 100초인, 태양 1 내지 태양 42 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 45는, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 2초 내지 약 50초인, 태양 1 내지 태양 42 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 46은, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 10초 내지 약 30초인, 태양 1 내지 태양 42 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 47은, 본 방법이 트라이플루오로요오도메탄으로부터 미반응 요오드를 분리하는 추가 단계 및 미반응 요오드를 제공하는 단계로 복귀시키는 추가 단계를 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 46 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 48은, 본 방법이 연속 방법인, 태양 1 내지 태양 47 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 49는, 본 방법이 배치(batch) 방법인, 태양 1 내지 태양 47 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 51은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 태양 1 내지 태양 49 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 52는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는, 태양 1 내지 태양 49 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 53은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 본질적으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 49 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 54는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 49 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 55는 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법으로서, 본 방법은 트라이플루오로요오도메탄, 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 미반응 수소, 미반응 요오드, 및 요오드화수소를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 전이 금속을 포함하는 촉매의 존재 하에 약 200℃ 내지 약 600℃의 온도의 증기상의 트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소, 및 요오드를 반응시키는 단계; 증기상으로부터 요오드를 응축시키도록 생성물 스트림을 냉각시킴으로써 생성물 스트림으로부터 미반응 요오드의 적어도 일부를 제거하는 단계; 및 응축된 요오드를 반응시키는 단계로 재순환시키는 단계를 포함한다.
태양 56은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55의 방법이다.
태양 57은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55의 방법이다.
태양 58은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55의 방법이다.
태양 59는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55의 방법이다.
태양 60은, 수소가 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 61은, 수소가 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 62는, 수소가 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 63은, 수소가 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 64는, 요오드가 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 65는, 요오드가 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 66은, 요오드가 중량 기준으로 약 30 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 67은, 요오드가 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 55 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 68은, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 5:1인, 태양 55 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 69는, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.1:1 내지 약 1:1인, 태양 55 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 70은, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.3:1 내지 약 0.8:1인, 태양 55 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 71은, 수소 대 요오드의 몰비가 약 0.5:1 내지 약 0.7:1인, 태양 55 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 72는, 수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비가 약 0.002:1 내지 약 1:1인, 태양 55 내지 태양 71 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 73은, 수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비가 약 0.01:1 내지 약 0.05:1인, 태양 55 내지 태양 71 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 74는, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 55 내지 태양 73 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 75는, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 55 내지 태양 73 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 76은, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 55 내지 태양 73 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 77은, 증기상 반응물은 중량 기준으로 약 3 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 55 내지 태양 73 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 78은, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 로듐, 이리듐, 백금, 및 팔라듐의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 태양 55 내지 태양 77 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 79는, 전이 금속이 니켈, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합으로 본질적으로 이루어지는, 태양 55 내지 태양 77 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 80은, 전이 금속이 니켈, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합으로 본질적으로 이루어지는, 태양 55 내지 태양 77 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 81은, 전이 금속이 팔라듐으로 본질적으로 이루어지는, 태양 55 내지 태양 77 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 82는, 촉매가 산화알루미늄 지지체, 탄소 지지체, 실리카 겔 지지체, 및 탄화규소 지지체의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 지지체를 추가로 포함하는, 태양 55 내지 태양 81 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 83은, 촉매가 산화알루미늄 지지체로 본질적으로 이루어지는 지지체를 추가로 포함하는, 태양 55 내지 태양 81 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 84는, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.01 중량% 내지 약 40 중량%인, 태양 82 또는 태양 83의 방법이다.
태양 85는, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 5 중량% 내지 약 35 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 86은, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 10 중량% 내지 약 30 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 87은, 전이 금속이 니켈, 코발트, 철, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 20 중량% 내지 약 30 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 88은, 전이 금속이 니켈을 포함하고, 지지체가 산화알루미늄을 포함하고, 니켈이 니켈 및 산화알루미늄의 총 중량의 약 21 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 89는, 전이 금속이 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.1 중량% 내지 약 5 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 90은, 전이 금속이 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.3 중량% 내지 약 1 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 91은, 전이 금속이 로듐, 이리듐, 백금, 팔라듐, 또는 이들의 조합의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 촉매의 표면 상의 전이 금속의 양이 전이 금속 및 지지체의 총 중량의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 92는, 전이 금속이 팔라듐을 포함하고, 지지체가 산화알루미늄을 포함하고, 팔라듐이 팔라듐 및 산화알루미늄의 총 중량의 약 0.5 중량%인, 태양 84의 방법이다.
태양 93은, 증기상 반응물이 약 300℃ 내지 약 400℃의 온도로 가열되는, 태양 55 내지 태양 92 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 94는, 증기상 반응물이 약 320℃ 내지 약 360℃의 온도로 가열되는, 태양 55 내지 태양 92 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 95는, 증기상 반응물이 약 340℃ 내지 약 360℃의 온도로 가열되는, 태양 55 내지 태양 92 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 96은, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 0.1초 내지 약 1,200초인, 태양 55 내지 태양 95 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 97은, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 1초 내지 약 100초인, 태양 55 내지 태양 95 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 98은, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 2초 내지 약 50초인, 태양 55 내지 태양 95 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 99는, 반응시키는 단계에서, 증기상 반응물의 촉매와의 접촉 시간이 약 10초 내지 약 30초인, 태양 55 내지 태양 95 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 100은, 본 방법이 생성물 스트림으로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드를 분리하는 추가 단계, 및 분리된 트라이플루오로아세틸 할라이드를 반응시키는 단계로 재순환시키는 추가 단계를 추가로 포함하는, 태양 55 내지 태양 99 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 101은, 본 방법이 생성물 스트림으로부터 미반응 요오드화수소를 분리하는 추가 단계, 및 분리된 요오드화수소를 반응시키는 단계로 재순환시키는 추가 단계를 추가로 포함하는, 태양 55 내지 태양 100 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 102는, 본 방법이 연속 방법인, 태양 55 내지 태양 101 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 103은, 본 방법이 배치 방법인, 태양 55 내지 태양 101 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 104는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 태양 55 내지 태양 103 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 105는, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는, 태양 55 내지 태양 103 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 106은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 본질적으로 이루어지는, 태양 55 내지 태양 103 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 107은, 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어지는, 태양 55 내지 태양 103 중 임의의 태양의 방법이다.

Claims (10)

  1. 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법으로서,
    트라이플루오로아세틸 할라이드, 수소 및 요오드를 포함하는 증기상 반응물을 제공하는 단계;
    상기 증기상 반응물을 가열하는 단계; 및
    트라이플루오로요오도메탄을 생성하도록 전이 금속을 포함하는 촉매의 존재 하에 상기 가열된 증기상 반응물을 반응시키는 단계를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 트라이플루오로아세틸 할라이드, 상기 요오드, 및 상기 수소는 각각 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 수소 대 상기 요오드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 5:1인, 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 전이 금속은 니켈, 코발트, 철, 로듐, 이리듐, 백금, 및 팔라듐의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 촉매는 산화알루미늄 지지체, 탄소 지지체, 실리카 겔 지지체, 및 탄화규소 지지체의 군으로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 지지체를 추가로 포함하는, 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 전이 금속은 상기 전이 금속 및 상기 지지체의 총 중량의 약 0.01 중량% 내지 약 40 중량%인, 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 전이 금속은 팔라듐을 포함하고, 상기 지지체는 산화알루미늄을 포함하고, 상기 팔라듐은 상기 팔라듐 및 상기 산화알루미늄의 총 중량의 약 0.5 중량%인, 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 전이 금속은 니켈을 포함하고, 상기 지지체는 산화알루미늄을 포함하고, 상기 니켈은 상기 니켈 및 상기 산화알루미늄의 총 중량의 약 21 중량%인, 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 증기상 반응물은 약 200℃ 내지 약 600℃의 온도로 가열되는, 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 방법은
    상기 트라이플루오로요오도메탄으로부터 미반응 요오드를 분리하는 추가 단계; 및
    상기 미반응 요오드를 상기 제공하는 단계로 복귀시키는 추가 단계를 추가로 포함하는, 방법.
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US16/749,801 2020-01-22
US16/749,801 US10988425B2 (en) 2019-02-18 2020-01-22 One step process for manufacturing trifluoroiodomethane from trifluoroacetyl halide, hydrogen, and iodine
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10988425B2 (en) 2019-02-18 2021-04-27 Honeywell International Inc. One step process for manufacturing trifluoroiodomethane from trifluoroacetyl halide, hydrogen, and iodine
CN112371110B (zh) * 2020-10-16 2023-04-28 国网电力科学研究院有限公司 一种用于气相法合成气体灭火剂三氟碘甲烷的催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4410505A (en) * 1982-05-07 1983-10-18 Ga Technologies Inc. Hydrogen iodide decomposition
JP4106520B2 (ja) 2001-12-19 2008-06-25 ダイキン工業株式会社 含フッ素アルキルアイオダイドの製造方法
ITMI20021731A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Ausimont S P A Ora Solvay Solexis Spa Idrofluoroeteri aventi almeno un terminale idrogenato -ocfx'ch3 in cui x'=f, cf3 e loro processo di preparazione.
US7196236B2 (en) * 2004-12-08 2007-03-27 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide
US6977316B1 (en) 2004-12-08 2005-12-20 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of trifluoromethyl iodide
US7071367B1 (en) 2004-12-09 2006-07-04 Honeywell International Inc. Direct one-step synthesis of CF3-I
US8871986B2 (en) * 2006-10-16 2014-10-28 Honeywell International Inc. Catalyst promoters for producing trifluoroiodomethane and pentafluoroiodoethane
CN101412657A (zh) * 2006-10-16 2009-04-22 霍尼韦尔国际公司 用于制备三氟碘甲烷和五氟碘乙烷的助催化剂
US8722945B2 (en) * 2007-11-28 2014-05-13 Honeywell International Inc. Method for pretreating and regenerating catalysts used in a process for making fluoroiodoalkanes
CN102992943B (zh) * 2011-09-14 2015-06-24 中化蓝天集团有限公司 一种制备三氟碘甲烷的方法
EP2909162B1 (en) * 2012-10-17 2016-09-21 3M Innovative Properties Company Method of making alpha, omega-diiodoperfluoroalkanes
CN107814682A (zh) * 2016-09-11 2018-03-20 浙江省化工研究院有限公司 一种三氟碘甲烷的连续制备方法
CN107176902B (zh) * 2017-07-28 2020-10-13 北京宇极科技发展有限公司 一种三氟碘甲烷分离提纯工艺
CN108246277B (zh) * 2018-03-21 2023-04-11 大连科利德光电子材料有限公司 一种高效合成三氟碘甲烷方法
US10988425B2 (en) 2019-02-18 2021-04-27 Honeywell International Inc. One step process for manufacturing trifluoroiodomethane from trifluoroacetyl halide, hydrogen, and iodine

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