KR20210108943A - 열가소성 수지 및 그 제조 방법 그리고 그 열가소성 수지를 포함하는 광학 렌즈 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 의하면, 적어도, 하기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법으로서, 상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는, 제조 방법을 제공할 수 있다. (식 (1) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. a 및 b 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 열가소성 수지 및 그 제조 방법 그리고 그 열가소성 수지를 포함하는 광학 렌즈에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 고굴절률, 고내열성 및 낮은 YI 치를 갖는 열가소성 수지 및 그것을 포함하는 광학 렌즈에 관한 것이다.
카메라, 필름 일체형 카메라, 비디오 카메라 등 각종 카메라의 광학계에 사용되는 광학 렌즈의 재료로서, 광학 유리 혹은 광학용 수지가 사용되고 있다. 광학 유리는, 내열성, 투명성, 치수 안정성, 내약품성 등이 우수하지만, 재료 비용이 높고, 성형 가공성이 나쁘고, 생산성이 낮다는 문제점을 가지고 있다.
한편, 광학용 수지로 이루어지는 광학 렌즈는, 사출 성형에 의해 대량생산이 가능하다는 이점을 가지고 있고, 카메라 렌즈용 고굴절률 재료로서 폴리카보네이트, 폴리에스테르카보네이트, 폴리에스테르 수지 등이 사용되고 있다. 그러나, 최근, 제품의 경박단소화에 의해, 높은 굴절률의 수지의 개발이 요구되고 있다. 일반적으로 광학 재료의 굴절률이 높으면, 동일한 굴절률을 갖는 렌즈 엘리먼트를, 보다 곡률이 작은 면으로 실현할 수 있기 때문에, 이 면에서 발생하는 수차량을 작게 할 수 있어, 렌즈의 장 수를 줄이거나, 렌즈의 편광 감도를 저감하거나, 렌즈 두께를 얇게 하여 경량화하는 것이 가능해진다.
광학용 수지를 광학 렌즈로서 사용하는 경우, 굴절률이나 아베수 이외에도, 내열성, 투명성, 저흡수성, 내약품성, 저복굴절, 내습열성이 요구된다. 특히 최근, 고굴절률 및 고내열성을 갖는 광학 렌즈가 요구되고 있어, 다양한 수지의 개발이 실시되고 있지만 (특허문헌 1 ∼ 4), 더욱 우수한 고굴절률 및 고내열성을 갖는 광학 렌즈가 요구되고 있는 것이 현상황이다.
본 발명은, 고굴절률 및 고내열성, 나아가서는 낮은 YI 치를 갖는 열가소성 수지 및 그 제조 방법 그리고 그 열가소성 수지를 포함하는 광학 렌즈를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 특정 금속을 특정 양으로 함유하는 디카르복실산을 사용하여 열가소성 수지를 제조함으로써, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어 본 발명에 도달했다.
즉, 본 발명은, 이하와 같다.
＜1＞ 적어도, 하기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법으로서,
상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는, 제조 방법이다.
[화학식 1]
(식 (1) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. a 및 b 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.)
＜2＞ 상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 54 ppb 이상의 양으로 포함하는, 상기 ＜1＞ 에 기재된 제조 방법이다.
＜3＞ 상기 금속이, Fe 를 20 ∼ 3000 ppb 의 양으로 포함하는, 상기 ＜1＞ 또는 ＜2＞ 에 기재된 제조 방법이다.
＜4＞ 상기 금속이, Li 를 1 ∼ 100 ppb, Na 를 2 ∼ 500 ppb, Mg 를 1 ∼ 1000 ppb, Al 을 5 ∼ 500 ppb, K 를 20 ∼ 3000 ppb, Ca 를 5 ∼ 1000 ppb, Ti 를 1 ∼ 100 ppb, Cr 을 5 ∼ 500 ppb, Ni 를 1 ∼ 100 ppb, Zn 을 2 ∼ 100 ppb, Sn 을 1 ∼ 100 ppb 의 양으로 포함하는, 상기 ＜1＞ ∼ ＜3＞ 중 어느 하나에 기재된 제조 방법이다.
＜5＞ 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물에, 하기 식 (2) 로 나타내는 디올 화합물을 반응시키는, 상기 ＜1＞ ∼ ＜4＞ 중 어느 하나에 기재된 제조 방법이다.
[화학식 2]
(식 (2) 중, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.)
＜6＞ 상기 열가소성 수지가, 폴리에스테르 또는 폴리에스테르카보네이트인, 상기 ＜1＞ ∼ ＜5＞ 중 어느 하나에 기재된 제조 방법이다.
＜7＞ 하기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위와, 그 구성 단위를 구성하는 디카르복실산에서 유래하는 금속을 포함하는 열가소성 수지로서,
상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는, 열가소성 수지이다.
[화학식 3]
(식 (3) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.)
＜8＞ 상기 열가소성 수지가 7 ∼ 40 의 YI 치를 갖는, 상기 ＜7＞ 에 기재된 열가소성 수지이다.
＜9＞ 상기 ＜7＞ 또는 ＜8＞ 에 기재된 열가소성 수지를 포함하는, 광학 렌즈이다.
본 발명의 열가소성 수지는, 고굴절률, 고내열성 및 저 YI 치를 갖고, 특히 광학 렌즈에 사용한 경우에 우수한 효과를 발휘할 수 있다.
도 1 은, 실시예 1 에서 얻어진 폴리에스테르 수지의 NMR 측정 결과이다.
본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 열가소성 수지의 제조 방법은, 적어도, 하기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법으로서, 상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는 것이다.
[화학식 4]
식 (1) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. 바람직하게는, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 페닐기, 나프틸기 또는 하기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기를 나타낸다.
[화학식 5]
a 및 b 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타낸다.
식 (1) 로 나타내는 화합물 중에서도, 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸, 및 하기 구조식으로 나타내는 화합물이 바람직하고, 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸이 특히 바람직하다.
[화학식 6]
상기 식 (1) 에 있어서, 1,1'-비나프틸 골격은, 열가소성 수지의 내열성과 굴절률을 향상시킴과 함께, 2 개의 나프탈렌 고리를 연결하는 결합축으로 직교하는 입체배좌로 되어 있기 때문에, 복굴절을 저감시키는 효과가 있다.
또, 비나프틸 골격은, R 체, S 체, 라세미체 중 어느 것이어도 되고, 바람직하게는, 라세미체가 좋다. 광학 분할할 필요가 없는 라세미체는 비용 장점이 있다.
본 발명에 있어서, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산에서 유래하는 금속이란, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산을 제조할 때에 불순물로서 혼입한 금속 성분을 의미한다. 그러한 금속으로서는, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn, Sn, V, Mn, Co, Cu, Ge, Sr, Zr, Mo, Ag, Cd, Sb, Ba, W, Pb 등을 들 수 있지만, 이들 중, V, Mn, Co, Cu, Ge, Sr, Zr, Mo, Ag, Cd, Sb, Ba, W 및 Pb 에 대해서는 검출 한계 (＜0.005 ㎍/g) 이하이기 때문에, 본 발명에서는, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 의 합계 함유량을 측정한다.
본 발명에서는, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산에서 유래하는 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하고, 보다 바람직하게는 5870 ppb 이하의 양으로 포함하고, 특히 바람직하게는 3738 ppb 이하의 양으로 포함한다. 본 발명자들은, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는 디카르복실산을 반응시켜 열가소성 수지를 제조함으로써, 놀랍게도 고굴절률, 고내열성 및 낮은 YI 치를 갖는 열가소성 수지가 얻어지는 것을 알아냈다.
또, 본 발명에서는, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산에서 유래하는 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 54 ppb 이상의 양으로 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산에서 유래하는 금속은, Fe 를 20 ∼ 3000 ppb 의 양으로 포함하는 것이 바람직하다. 또, Li 를 1 ∼ 100 ppb, Na 를 2 ∼ 500 ppb, Mg 를 1 ∼ 1000 ppb, Al 을 5 ∼ 500 ppb, K 를 20 ∼ 3000 ppb, Ca 를 5 ∼ 1000 ppb, Ti 를 1 ∼ 100 ppb, Cr 을 5 ∼ 500 ppb, Ni 를 1 ∼ 100 ppb, Zn 을 2 ∼ 100 ppb, Sn 을 1 ∼ 100 ppb 의 양으로 포함하는 것이 바람직하다. 이하의 표 1 에 각 금속 성분의 보다 바람직한 함유량 및 특히 바람직한 함유량의 상한치를 나타낸다.
상기 서술한 제조 방법에 의해 얻어지는 본 발명의 열가소성 수지는, 하기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위와, 그 구성 단위를 구성하는 디카르복실산에서 유래하는 금속을 포함하는 열가소성 수지이고, 상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는 것이다.
[화학식 7]
식 (3) 중, R5, R6, e 및 f 는, 각각 상기 식 (1) 에 있어서의 R1, R2, a 및 b 와 동일한 의미이다. 구체적인 열가소성 수지로서는 폴리에스테르 수지 또는 폴리에스테르카보네이트 수지인 것이 바람직하고, 특히 본 발명의 효과의 점으로부터 폴리에스테르 수지인 것이 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지는, 고굴절률인 것이 특징의 하나이며, 25 ℃ 에서 측정 파장 589 nm 의 굴절률 (이하, 「nD」로 약기하는 경우가 있다) 은, 1.650 ∼ 1.720 인 것이 바람직하고, 1.660 ∼ 1.710 이면 더욱 바람직하고, 1.670 ∼ 1.700 이면 보다 더 바람직하다.
또, 본 발명의 열가소성 수지는, 고내열성인 것이 특징의 하나이며, 유리 전이점 (이하, 「Tg」로 약기하는 경우가 있다) 은, 130 ∼ 160 ℃ 인 것이 바람직하고, 140 ∼ 155 ℃ 인 것이 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 열가소성 수지는, 낮은 YI 치를 갖는 것이 특징의 하나이며, YI 치는, 7 ∼ 40 인 것이 바람직하고, 9 ∼ 38 인 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 발명의 열가소성 수지는, 중량 평균 분자량 (Mw) 이 바람직하게는 10,000 ∼ 50,000 이며, 보다 바람직하게는 15,000 ∼ 40,000 이다. 중량 평균 분자량 (Mw) 의 측정 방법으로서는, 후술하는 실시예에 기재된 방법을 사용할 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지는, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물을 반응시켜 얻어진 것이면 특별히 제한되는 것이 아니고, 원료로서 어느 디올 화합물을 사용해도 된다.
본 발명에 있어서는, 상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물에, 하기 식 (2) 로 나타내는 디올 화합물을 반응시키는 것이 바람직하다.
[화학식 8]
식 (2) 중, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. 바람직하게는, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 페닐기, 나프틸기 또는 하기로 이루어지는 군에서 선택되는 치환기를 나타낸다.
[화학식 9]
c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 각각 독립적으로 0 또는 1 을 나타낸다.
＜기타 공중합 성분＞
본 발명에 있어서의 열가소성 수지는, 상기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위를 갖고, 바람직하게는 상기 식 (2) 로 나타내는 디올 화합물에서 유래하는 구성 단위를 갖지만, 그것과는 별도로 공중합 성분을 포함하고 있어도 된다. 공중합 성분으로서는 상기 식 (1) 로 나타내는 것 이외의 디카르복실산 성분, 상기 식 (2) 로 나타내는 것 이외의 디올 성분, 추가로 카보네이트 결합을 갖는 반복 단위 등이 예시된다.
구체적인 공중합 성분으로서의 디카르복실산 성분으로서는, 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 메틸말론산, 에틸말론산 등의 지방족 디카르복실산 성분, 프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산 등의 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 2,7-나프탈렌디카르복실산, 2,3-나프탈렌디카르복실산, 1,4-나프탈렌디카르복실산, 1,8-나프탈렌디카르복실산, 안트라센디카르복실산, 페난트렌디카르복실산 등의 다환식 방향족 디카르복실산 성분, 2,2'-비페닐디카르복실산 등의 비페닐디카르복실산 성분, 1,4-시클로디카르복실산, 2,6-데칼린디카르복실산 등의 지환족 디카르복실산 성분을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 또, 이들의 유도체로서는 산클로라이드나 에스테르류를 사용해도 된다. 이들 중에서도 내열성과 굴절률을 보다 높게 하기 쉬운 점에서 단고리형 방향족 디카르복실산 성분, 다환식 방향족 디카르복실산 성분, 비페닐디카르복실산 성분이 바람직하다.
또, 구체적인 공중합 성분으로서의 디올 성분으로서는, 에틸렌글리콜, 프로판디올, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올, 헵탄디올, 옥탄디올, 노난디올 등의 지방족 디올 성분, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸디메탄올, 시클로헥산-1,4-디메탄올, 데칼린-2,6-디메탄올, 노르보르난디메탄올, 펜타시클로펜타데칸디메탄올, 시클로펜탄-1,3-디메탄올, 스피로글리콜, 이소소르비드 등의 지환식 디올 성분, 하이드로퀴논, 레조르시놀, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 2,2-비스(3-메틸-4-하이드록시페닐)프로판, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-1-페닐에탄, 비스(4-하이드록시페닐)디페닐메탄, 1,3-비스(2-(4-하이드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 비스(4-하이드록시페닐)술폰, 비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)술폰, 비스(4-하이드록시페닐)술파이드, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-비스(4-하이드록시페닐)시클로헥산, 비페놀, 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸, 1,1'-비-2-나프톨, 디하이드록시나프탈렌, 비스(2-하이드록시에톡시)나프탈렌, 10,10-비스(4-하이드록시페닐)안트론 등의 방향족 디올 성분 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종류 이상 조합하여 사용해도 된다. 이들 중에서도 성형성을 높이면서, 내열성이나 굴절률의 저하를 억제하기 쉬운 점에서 에틸렌글리콜이나 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-1,1'-비나프틸이 바람직하다.
또, 구체적인 공중합 성분으로서의 카보네이트 결합을 갖는 반복 단위로서는, 상기 식 (2) 에서 예시한 디올 성분 및 전술한 공중합 성분으로서 예시한 디올 성분을 카보네이트 결합시킨 것을 들 수 있다.
본 발명의 열가소성 수지는, 전술한 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 디올 화합물을 에스테르화 반응 혹은 에스테르 교환 반응시키고, 얻어진 반응 생성물을 중축합 반응시켜, 원하는 분자량의 고분자량체로 하면 된다.
구체적으로는, 예를 들어 불활성 가스의 존재하에서, 디올 성분과, 디카르복실산 성분 또는 그 디에스테르를 혼합하고, 감압하, 통상, 120 ∼ 350 ℃, 바람직하게는 150 ∼ 300 ℃ 에서 반응시키는 것이 바람직하다. 감압도는 단계적으로 변화시키고, 최종적으로는 0.13 kPa 이하로 하여 생성된 물 또는, 알코올류를 계 외로 증류 제거시키고, 반응 시간은 통상 1 ∼ 10 시간 정도이다.
중합 촉매로서는, 그 자체 공지된 것을 채용할 수 있고, 예를 들어, 안티몬 화합물, 티탄 화합물, 게르마늄 화합물, 주석 화합물 또는 알루미늄 화합물이 바람직하다. 이와 같은 화합물로서는, 예를 들어 안티몬, 티탄, 게르마늄, 주석, 알루미늄의 산화물, 아세트산염, 카르복실산염, 수소화물, 알코올레이트, 할로겐화물, 탄산염, 황산염 등을 들 수 있다. 또, 이들 화합물은 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 이 중에서도, 열가소성 수지의 용융 안정성, 색상의 관점에서 주석, 티탄, 게르마늄 화합물이 바람직하다.
에스테르 교환 촉매로서는, 그 자체 공지된 것을 채용할 수 있고, 예를 들어, 망간, 마그네슘, 티탄, 아연, 알루미늄, 칼슘, 코발트, 나트륨, 리튬, 또는 납 원소를 포함하는 화합물 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 이들 원소를 포함하는 산화물, 아세트산염, 카르복실산염, 수소화물, 알코올레이트, 할로겐화물, 탄산염, 황산염 등을 들 수 있다. 이 중에서도, 열가소성 수지의 용융 안정성, 색상, 폴리머 불용 이물질의 적음의 관점에서 망간, 마그네슘, 아연, 티탄, 코발트의 산화물, 아세트산염, 알코올레이트 등의 화합물이 바람직하다. 또한 망간, 마그네슘, 티탄 화합물이 바람직하다. 이들 화합물은 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 열가소성 수지는, 전술한 바와 같이, 상기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위 이외의 공중합 성분을 함유시켜도 된다. 예를 들어, 폴리에스테르카보네이트 수지로 하는 경우에는, 디올 성분 및 디카르복실산 성분 외에, 디카르복실산클로라이드나 포스겐을 반응시켜도 되고, 또는 디올, 디카르복실산 및 비아릴카보네이트를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
비아릴카보네이트의 구체예로서는, 디페닐카보네이트, 디-p-톨릴카보네이트, 페닐-p-톨릴카보네이트, 디-p-클로로페닐카보네이트, 디나프틸카보네이트 등의 탄산디에스테르를 들 수 있다. 그 중에서도 디페닐카보네이트가 바람직하다.
그 디카르복실산클로라이드나 포스겐, 또는 비아릴카보네이트 성분의 함유량은, 디카르복실산 성분 100 mol％ 에 대해, 바람직하게는 42 mol％ 미만, 보다 바람직하게는 30 mol％ 미만, 더욱 바람직하게는 20 mol％ 미만이다.
＜첨가제＞
본 발명의 열가소성 수지에는, 필요에 따라, 열안정제, 산화 방지제, 이형제, 가소제, 충전제, 자외선 흡수제 등의 첨가제를 적절히 첨가하여 열가소성 수지 조성물로서 사용할 수 있다.
이형제로서는, 그 90 중량％ 이상이 알코올과 지방산의 에스테르로 이루어지는 것이 바람직하다. 알코올과 지방산의 에스테르로서는, 구체적으로는 1 가 알코올과 지방산의 에스테르 및/또는 다가 알코올과 지방산의 부분 에스테르 혹은 전체 에스테르를 들 수 있다. 상기 1 가 알코올과 지방산의 에스테르는, 탄소 원자수 1 ∼ 20 의 1 가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 에스테르가 바람직하다. 또, 다가 알코올과 지방산의 부분 에스테르 혹은 전체 에스테르는, 탄소 원자수 1 ∼ 25 의 다가 알코올과 탄소 원자수 10 ∼ 30 의 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르가 바람직하다. 구체적으로 1 가 알코올과 포화 지방산의 에스테르로서는, 스테아릴스테아레이트, 팔미틸팔미테이트, 부틸스테아레이트, 메틸라우레이트, 이소프로필팔미테이트 등을 들 수 있고, 스테아릴스테아레이트가 바람직하다.
구체적으로 다가 알코올과 포화 지방산의 부분 에스테르 또는 전체 에스테르로서는, 스테아르산모노글리세리드, 스테아르산디글리세리드, 스테아르산트리글리세리드, 스테아르산모노소르비테이트, 베헨산모노글리세리드, 펜타에리트리톨모노스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 펜타에리트리톨테트라펠라르고네이트, 프로필렌글리콜모노스테아레이트, 비페닐비페네이트, 소르비탄모노스테아레이트, 2-에틸헥실스테아레이트, 디펜타에리트리톨헥사스테아레이트 등의 디펜타에리트리톨의 전체 에스테르 또는 부분 에스테르 등을 들 수 있다. 이들 에스테르 중에서도, 스테아르산모노글리세리드, 스테아르산트리글리세리드, 펜타에리트리톨테트라스테아레이트, 스테아르산트리글리세리드와 스테아릴스테아레이트의 혼합물이 바람직하게 사용된다.
이형제 중의 상기 에스테르의 양은, 이형제를 100 중량％ 로 했을 때, 90 중량％ 이상이 바람직하고, 95 중량％ 이상이 보다 바람직하다.
열가소성 수지 조성물에 배합시키는 이형제로서는, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.005 ∼ 2.0 중량부의 범위가 바람직하고, 0.01 ∼ 0.6 중량부의 범위가 보다 바람직하고, 0.02 ∼ 0.5 중량부의 범위가 더욱 바람직하다.
열안정제로서는, 인계 열안정제, 황계 열안정제 및 힌더드 페놀계 열안정제를 들 수 있다.
인계 열안정제에 있어서, 바람직하게는 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)-4,4'-비페닐렌디포스포나이트가 사용된다.
열가소성 수지의 인계 열안정제의 함유량으로서는, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.001 ∼ 0.2 중량부가 바람직하다.
힌더드 페놀계 열안정제에 있어서, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트가 특히 바람직하게 사용된다.
열가소성 수지 중의 힌더드 페놀계 열안정제의 함유량으로서는, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 0.001 ∼ 0.3 중량부가 바람직하다.
자외선 흡수제로서는, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제 및 시아노아크릴레이트계로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 1 종의 자외선 흡수제가 바람직하다.
벤조트리아졸계 자외선 흡수제에 있어서, 보다 바람직하게는, 2-(2-하이드록시-5-tert-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-(2H-벤조트리아졸-2-일)페놀] 이다. 벤조페논계 자외선 흡수제로서는, 2-하이드록시-4-n-도데실옥시벤조페논, 2-하이드록시-4-메톡시-2'-카르복시벤조페논을 들 수 있다. 트리아진계 자외선 흡수제로서는, 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]-페놀, 2-(4,6-비스(2.4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(옥틸)옥시]-페놀 등을 들 수 있다. 고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제로서는, 특히 2,2'-p-페닐렌비스(3,1-벤조옥사진-4-온) 이 바람직하다.
자외선 흡수제의 배합량은, 열가소성 수지 100 중량부에 대해 바람직하게는 0.01 ∼ 3.0 중량부이며, 이러한 배합량의 범위이면, 용도에 따라, 열가소성 수지 성형품에 충분한 내후성을 부여하는 것이 가능하다.
＜광학 렌즈＞
본 발명의 열가소성 수지는, 광학 부재, 특히 광학 렌즈에 바람직하다.
본 발명의 열가소성 수지를 포함하는 광학 렌즈를 사출 성형으로 제조하는 경우, 실린더 온도 260 ∼ 350 ℃, 금형 온도 90 ∼ 170 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는, 실린더 온도 270 ∼ 320 ℃, 금형 온도 100 ∼ 160 ℃ 의 조건에서 성형하는 것이 바람직하다. 실린더 온도가 350 ℃ 보다 높은 경우에는, 열가소성 수지가 분해 착색되고, 260 ℃ 보다 낮은 경우에는, 용융 점도가 높아 성형이 곤란하게 되기 쉽다. 또 금형 온도가 170 ℃ 보다 높은 경우에는, 열가소성 수지로 이루어지는 성형편이 금형으로부터 취출하는 것이 곤란하게 되기 쉽다. 한편, 금형 온도가, 90 ℃ 미만에서는, 성형 시의 금형 내에서 수지가 지나치게 빨리 굳어져 성형편의 형상이 제어하기 어려워지거나, 금형에 부여된 부형을 충분히 전사하는 것이 곤란하게 되기 쉽다.
본 발명의 광학 렌즈는, 필요에 따라 비구면 렌즈의 형태를 사용하는 것이 바람직하게 실시된다. 비구면 렌즈는, 1 장의 렌즈로 구면 수차를 실질적으로 제로로 하는 것이 가능하기 때문에, 복수의 구면 렌즈의 조합으로 구면 수차를 제거할 필요가 없어, 경량화 및 성형 비용의 저감화가 가능해진다. 따라서, 비구면 렌즈는, 광학 렌즈 중에서도 특히 카메라 렌즈로서 유용하다.
또, 본 발명의 광학 렌즈는, 성형 유동성이 높기 때문에, 박육 소형이고 복잡한 형상인 광학 렌즈의 재료로서 특히 유용하다. 구체적인 렌즈 사이즈로서, 중심부의 두께가 0.05 ∼ 3.0 mm 인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 2.0 mm, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 2.0 mm 이다. 또, 직경이 1.0 mm ∼ 20.0 mm 인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1.0 ∼ 10.0 mm, 더욱 바람직하게는, 3.0 ∼ 10.0 mm 이다. 또, 그 형상으로서 편면이 볼록, 편면이 오목한 메니스커스 렌즈인 것이 바람직하다.
본 발명의 광학 렌즈는, 금형 성형, 절삭, 연마, 레이저 가공, 방전 가공, 에칭 등 임의의 방법에 의해 성형된다. 이 중에서도, 제조 비용의 면으로부터 금형 성형이 보다 바람직하다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 설명하지만, 본 발명은, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한, 각 물성의 측정은 다음에 나타내는 방법으로 실시했다.
＜금속 분석＞
시료의 황산탄화를 실시한 후, ICP-MS 에 의해 금속 농도를 측정했다.
즉, 합성 석영 비커에 시료 2 g 을 칭량하고, 탄화 시 2.5 ml, 탄화 전에 0.1 ml 의 황산을 첨가하면서 핫 플레이트 상에서 가열하여 탄화했다. 계속해, 석영 접시로 덮고, 전기로로 500 ℃, 10 시간, 가열하여, 탄화했다. 또한, 황산을 첨가하여 가열하고 건고, 질산을 첨가하여 가열하고 건고함으로써, 가열 산분해를 실시했다. 질산 수용액을 첨가하여 50 mL 로 하고, 50 ℃ 로 가온하고, ICP-MS 에 의한 정량 분석을 실시했다.
ICP-MS 장치 : 주식회사 시마즈 제작소 : ICPE-9000
＜중량 평균 분자량 (Mw) 의 측정 방법＞
미리 작성한 표준 폴리스티렌의 검량선으로부터 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량을 구했다. 즉, 분자량이 이미 알려진 (분자량 분포 = 1) 표준 폴리스티렌 (토소 주식회사 제조, "PStQuick MP-M") 을 사용하여 검량선을 작성하고, 측정한 표준 폴리스티렌으로부터 각 피크의 용출 시간과 분자량치를 플롯하고, 3 차식에 의한 근사를 실시하고, 교정곡선으로 했다. Mw 는, 이하의 계산식으로부터 구했다.
Mw = Σ(Wi × Mi) ÷ Σ(Wi)
여기서, i 는 분자량 M 을 분할했을 때의 i 번째의 분할점, Wi 는 i 번째의 중량, Mi 는 i 번째의 분자량을 나타낸다. 또 분자량 M 이란, 교정곡선의 동일 용출 시간에서의 폴리스티렌 분자량치를 나타낸다. GPC 장치로서, 토소 주식회사 제조, HLC-8320GPC 를 사용하고, 가드 칼럼으로서, TSKguardcolumn SuperMPHZ-M 을 1 개, 분석 칼럼으로서 TSKgel SuperMultiporeHZ-M 을 3 개 직렬로 연결한 것을 사용했다. 그 밖의 조건은 이하와 같다.
용매 : HPLC 그레이드 테트라하이드로푸란
주입량 : 10 μL
시료 농도 : 0.2 w/v％ HPLC 그레이드 클로로포름 용액
용매 유속 : 0.35 ml/min
측정 온도 : 40 ℃
검출기 : RI
＜굴절률 (nD,υd) 의 측정 방법＞
얻어진 수지를, 40φ, 3 mm 두께의 원판으로 프레스 성형 (성형 조건 : 200 ℃, 100 kgf/㎠, 2 분) 하고, 직각으로 잘라내고, 칼뉴 제조 KPR-200 에 의해 25 ℃ 에서 측정 파장 589 nm 의 굴절률을 측정했다.
＜YI 치의 측정 방법＞
얻어진 수지 6 g 을 60 ml 의 염화메틸렌에 용해하고, 광로 길이 6 cm 의 셀로, 분광식 색차계 (일본 전색 공업사 제조, 상품명 「SE-2000」) 를 사용하고, JIS 7373 에 근거하여 YI 치를 측정했다.
(실시예 1)
하기 구조식으로 나타내는 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸 (이하, 「BINOL-DC」로 부른다) 50.29 g (0.12 mol), 하기 구조식으로 나타내는 2,2'-비스(2-하이드록시에톡시)-6,6'디페닐-1,1'-비나프탈렌 (이하, 「DP-BHBNA」로 부른다) 52.66 g (0.10 mol), 에틸렌글리콜 (이하, 「EG」로 부른다) 3.49 g (0.06 mol), 및 촉매로서 테트라부톡시티탄 0.011 g 을 교반기 및 유출 (留出) 장치가 부착된 반응솥에 넣고, 질소 분위기 상압하, 180 ℃ 로 가열하고, 30 분간 교반했다. 그 후, 250 ℃, 0.13 kPa 이하까지 승온, 감압함으로써 중합 반응을 실시했다. 내용물을 반응기로부터 꺼내, 폴리에스테르 수지를 얻었다.
얻어진 폴리에스테르 수지를 NMR 에 의해 분석한 결과, 폴리에스테르 수지에 도입된 디올 성분의 80 몰％ 가 DP-BHBNA 유래, 20 몰％ 가 EG 유래이며, 폴리에스테르 수지에 도입된 카르복실산 성분의 100 몰％ 가 BINOL-DC 유래였다. NMR 의 측정 결과를 도 1 에 나타낸다. 얻어진 폴리에스테르의 수지의 물성을 표 2 에 나타낸다.
[화학식 10]
[화학식 11]
(실시예 2)
로트가 상이한 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 마찬가지로 하여 폴리에스테르 수지를 얻었다. 얻어진 폴리에스테르의 수지의 물성을 표 2 에 나타낸다. 또한, 표 2 에서는, 실시예 1 에서 사용한 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸을 BINOL-DC-A 로 하고, 실시예 2 에서 사용한 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸을 BINOL-DC-B 로 했다.
(실시예 3)
또한 로트가 상이한 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 마찬가지로 하여 폴리에스테르 수지를 얻었다. 얻어진 폴리에스테르의 수지의 물성을 표 2 에 나타낸다. 또한, 표 2 에서는, 실시예 3 에서 사용한 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸을 BINOL-DC-C 로 했다.
(실시예 4)
실시예 1 에서 사용한 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸 (BINOL-DC-A) 50.29 g (0.12 mol), 하기 구조식으로 나타내는 9,9'-비스(4-(2-하이드록시에톡시)페닐)플루오렌 (BPEF) 164.41 g (0.37 mol), 디페닐카보네이트 55.95 g (0.26 mol), 및 촉매로서 테트라부톡시티탄 0.015 g 을 교반기 및 유출 장치가 부착된 반응솥에 넣고, 질소 분위기 상압하, 180 ℃ 로 가열하고, 30 분간 교반했다. 그 후, 1 시간에 걸쳐 255 ℃, 0.13 kPa 까지 승온, 감압하고, 이어서 255 ℃, 0.13 kPa 로 1 시간 교반을 계속해, 중합 반응을 실시했다. 내용물을 반응기로부터 꺼내, 폴리에스테르카보네이트 수지를 얻었다. 얻어진 폴리에스테르카보네이트 수지의 물성을 표 2 에 나타낸다.
[화학식 12]
(비교예)
하기 표 2 에 나타내는 금속량을 포함하는 2,2'-비스(하이드록시카르보닐메톡시)-1,1'-비나프틸을 사용한 것 이외에는, 실시예 1 과 마찬가지로 하여 폴리에스테르 수지를 얻었다. 얻어진 폴리에스테르의 수지의 물성을 표 2 에 나타낸다.
산업상 이용가능성
본 발명의 열가소성 수지는, 고굴절률, 고내열성 및 저 YI 치를 가지므로, 광 디스크, 투명 도전성 기판, 광 카드, 시트, 필름, 광 파이버, 렌즈, 프리즘, 광학막, 기반, 광학 필터, 하드 코트막 등의 광학 부재에 사용할 수 있고, 특히, 스마트 폰, DSC, 차재 등의 카메라용 렌즈에 매우 유용하다. 본 발명의 열가소성 수지를 사용함으로써, 망원 등에 사용되는 렌즈 유닛의 박형화를 도모하는 것이 가능해진다.
Claims (9)
- 적어도, 하기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물을 반응시켜 열가소성 수지를 제조하는 방법으로서,
상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는, 제조 방법.
(식 (1) 중, R1 및 R2 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. a 및 b 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.) - 제 1 항에 있어서,
상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 54 ppb 이상의 양으로 포함하는, 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 금속이, Fe 를 20 ∼ 3000 ppb 의 양으로 포함하는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 금속이, Li 를 1 ∼ 100 ppb, Na 를 2 ∼ 500 ppb, Mg 를 1 ∼ 1000 ppb, Al 을 5 ∼ 500 ppb, K 를 20 ∼ 3000 ppb, Ca 를 5 ∼ 1000 ppb, Ti 를 1 ∼ 100 ppb, Cr 을 5 ∼ 500 ppb, Ni 를 1 ∼ 100 ppb, Zn 을 2 ∼ 100 ppb, Sn 을 1 ∼ 100 ppb 의 양으로 포함하는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 식 (1) 로 나타내는 디카르복실산 및 그 디카르복실산에서 유래하는 금속을 함유하는 조성물에, 하기 식 (2) 로 나타내는 디올 화합물을 반응시키는, 제조 방법.
(식 (2) 중, R3 및 R4 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. c 및 d 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.) - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 열가소성 수지가, 폴리에스테르 또는 폴리에스테르카보네이트인, 제조 방법. - 하기 식 (3) 으로 나타내는 구성 단위와, 그 구성 단위를 구성하는 디카르복실산에서 유래하는 금속을 포함하는 열가소성 수지로서,
상기 금속이, Li, Na, Mg, Al, K, Ca, Ti, Cr, Fe, Ni, Zn 및 Sn 을 합계로 10000 ppb 이하의 양으로 포함하는, 열가소성 수지.
(식 (3) 중, R5 및 R6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, O, N 및 S 에서 선택되는 헤테로 고리 원자를 포함하고 있어도 되는 탄소수 6 ∼ 20 의 아릴기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 혹은 탄소수 7 ∼ 17 의 아르알킬기를 나타낸다. e 및 f 는, 각각 독립적으로 0 ∼ 5 의 정수를 나타낸다.) - 제 7 항에 있어서,
상기 열가소성 수지가 7 ∼ 40 의 YI 치를 갖는, 열가소성 수지. - 제 7 항 또는 제 8 항에 기재된 열가소성 수지를 포함하는, 광학 렌즈.
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