KR20210085989A - 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물 및 이를 이용한 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물 - Google Patents

친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물 및 이를 이용한 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)과 에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)을 반응시켜 제조되는 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물을 제공하는 한편, 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물과 히드록시기를 가지는 폴리디메틸실록산(PDMS)을 축합 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물을 제공한다.

Description

친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물 및 이를 이용한 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물{Alkoxysilane compounds having hydrophilic functional group and polydimethylsiloxane derivative compositions capable of forming hydrophilic surfaces}
본 발명은 친수성 유기관능기가 도입된 폴리디메틸실록산(polydimethysiloxane, 이하 'PDMS') 유도체 화합물에 관한 것으로, 강한 소수성 고분자 물질인 PDMS을 개질하여 경화된 표면에 강한 친수성(또는 양친성)을 형성함으로써 유기고분자나 금속과 같은 다른 피착제와 물리적으로 부착 또는 접착할 수 있는 PDMS 유도체 화합물에 관한 것이다.
과학기술 및 산업의 고도화가 진행됨에 따라 점점 고 물성의 우수한 재료들이 요구되고 있다. 이 중 고분자 재료는 용도에 따라 다양한 종류로 합성할 수 있으며, 필요에 따라 새로운 합성 기술로 여러 가지 제품이 개발되고 있다. 그 중에서도 실리콘 재료는 다른 재료에 비해 역사가 오래되지는 않았지만, 최근 환경 문제가 대두되면서 실리콘 재료는 현재 여러 분야에서 사용되고 있다. 이 중에서 실리콘 재료 중 하나인 PDMS는 표면장력이 낮아 평활성이 좋은 실리콘 수지로 화학 안정성, 우수한 내열성 및 성형성 뿐 아니라 친환경적이며, 생체 적합성과 안정성, 무독성, 광학적 투명성이 우수하여 부식방지코팅, 생체 재료 등 여러 분야에서 널리 사용되고 있다 [1-5].
Figure pat00001
< PDMS (Polydimethysiloxane) >
그러나 PDMS 수지의 낮은 표면에너지 (약 20 μJ/㎡, 물 접촉각 약 120˚)와 표면에 반응할 수 있는 작용기가 적기 때문에 다른 유기물질이나 금속 물질과의 부착이 어렵다는 단점이 있다[6,7]. 특히, 생체재료나 의료기기에 이용할 경우 PDMS가 생체 적합성과 안정성이 우수하지만, 소수성이 강하기 때문에 미생물이나 다른 생물막 형성에 있어 어려움을 겪고 있다[8-10]. 따라서 PDMS 표면을 변화시켜서 PDMS의 여러 가지 단점을 해결하기 위한 다양한 연구가 수행되어져 왔다. 일반적으로 PMDS 표면에 작용기를 도입하기 위해 산소 플라즈마(O2 plasma) 처리, 코로나(Corona) 처리, UV 조사, 전기방전(Electrical discharge) 등을 통해 표면을 개질시키며[8, 11-13], 이 중에서도 대부분 O2 plasma 처리를 통해 PDMS 표면에 히드록시기(-OH group)를 생성시키고, -OH group으로 개질된 PDMS 필름은 다른 유기고분자나 금속 등의 피착제와 물리적으로 부착을 시키거나, 커플링제를 이용하여 다른 물질과의 부착을 용이하게 하는 방법을 사용한다. PDMS의 표면처리 방법에는 전술한 것처럼, 물리적인 방법과 화학적인 방법이 있다. 물리적인 방법으로 PDMS를 표면처리 하는 방법은 표면에너지가 낮은 PDMS 필름 위에 상대적으로 표면에너지가 낮은 고분자 피착제를 부착시켜 표면을 개질시키는 방법이며, O2 plasma로 처리를 통해 표면에 -OH group을 생성시키고, 피착제에도 O2 plasma 또는 Corona 처리를 함으로써 PDMS 필름과 피착제를 부착시키는 방법을 사용하거나, Plasma 처리된 PDMS 필름에 작용기가 있는 단분자 유기 실란과 Condensation 반응을 통해 표면에 작용기가 배향시킨 후, 이를 피착제와 함께 Corona 처리를 하여 -OH group을 표면에 생성시키고 부착시켜 PDMS 필름 표면에 표면에너지가 높은 피착제를 도입함으로써 다른 유기물질과의 부착을 높이는 방법이 사용된다[14].
화학적인 방법으로 PDMS 필름의 표면처리 하는 방법에는 O2 plasma 처리한 PDMS 필름과 작용기를 가지면서 알콕시 실란을 동시에 가지는 유기물인 커플링제 사이의 축합 반응을 통해 PDMS 필름 표면에 작용기를 도입시키는 방법이 있다. 축합 반응의 경우, 가수분해(Hydrolysis) 반응을 통해 커플링제가 가지고 있는 알콕시 실란이 실라놀(Silanol, Si-OH)로 바뀌면서 표면이 개질된 PDMS 필름과 축합하는 방법과 알콕시 실란 자체를 개질된 PDMS 필름 표면에 축합하는 방법을 사용하여 최종적으로 PDMS 필름 맨 윗부분에 작용기를 도입시킴으로써 다른 유기물질과의 부착을 높일 수 있다.
또 다른 방법으로는 그라프팅 중합(Grafting polymerization)을 통해 고분자 사슬을 PDMS 표면위에 Self-Assembly Monolayer(SAM) 형태로 형성시켜 표면을 개질시키는 방법이 있으며[15], 그라프팅 방법은 Grafting-to, Grafting-from이 있다. Grafting-to는 원하는 길이의 주사슬과 곁사슬 고분자를 각각 합성한 뒤 곁사슬 말단 작용기와 주사슬 작용기 간의 결합을 형성하여 제조하는 방법이고, Gafting-from은 라디칼을 포함하는 단량체로 사슬을 제조하고 이후 각 개시 작용기에서 곁사슬 중합을 통해 제조하는 방법이다[16]. 하지만, PDMS의 경우 표면에 작용기가 없기 때문에 Grafting 시킬 때 라디칼을 가진 곁사슬이 PDMS에 Grafting 하는 것이 힘들기 때문에 Grafting 시키는 경우에도 PDMS 필름이나 사슬에 라디칼이 필요하게 되며, 이로 인해 공정이 더욱 복잡해질 수 있다. 따라서 이러한 복잡한 화학적 공정을 사용하지 않고 기존의 폴리디메틸실록산 경화 공정만을 이용하여도 친수성 표면을 형성할 수 있는 새로운 폴리디메틸실록산 유도체 제조 방법이 절실히 필요하다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 종래와 같이 복잡한 표면 처리 공정이나 화학적 반응을 사용하지 않고도 일반적인 PDMS 전구체들의 축합반응 공정만을 이용하여 친수성 표면을 형성할 수 있는 폴리디메틸실록산 유도체 화합물 및 이의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 본 발명은 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물과 히드록시기를 가지는 폴리디메틸실록산(PDMS)을 축합 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물을 제공한다.
상기 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물은 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)과 에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)을 반응시켜 제조될 수 있다.
상기 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)에서 친수성 성분은 폴리에틸렌글리콜일 수 있다. 상기 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)은 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
[화학식 6]
Figure pat00007
상기 에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)은 하기 화학식 7 내지 10으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00008
[화학식 8]
Figure pat00009
[화학식 9]
Figure pat00010
[화학식 10]
Figure pat00011
상기 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물 전체 중량부에 대하여, 상기 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물은 5 내지 50 중량부일 수 있다.
한편, 상기 축합 반응시 경화 속도를 향상시키기 위하여, 본 발명은 테트라에틸오르토실리케이트(Tetraethyl orthosilicate; TEOS), 테트라메틸오르토실리케이트(Tetramethyl orthosilicate; TMOS), 메틸트리메톡시실란(Methyltrimethoxysilane; MTMS) 중에서 선택되는 1종 이상의 경화촉진제를 더 포함할 수 있다.
상기 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물 전체 중량부에 대하여, 상기 경화촉진제는 5 내지 30 중량부일 수 있다.
상기 히드록시기를 가지는 폴리디메틸실록산의 중량평균 분자량은 1,000 내지 10,000 g/mol일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 4의 화합물의 중량평균 분자량은 300 ~ 5,000 g/mol일 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물을 합성하기 위한 전구체로서, 상기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 친수성 화합물(A)과 상기 화학식 7 내지 10으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 알콕시 실란화합물(B)을 반응시켜 제조되는 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물을 제공한다.
본 발명에 따른 PDMS 유도체 화합물은 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물를 제조하고 이를 전구체로 이용하여 히드록시기를 가지는 PDMS와의 축합반응 공정을 통해 제조됨으로써, 경화시 우수한 친수성 표면 형성이 가능하다. 또한, 본 발명에 따른 PDMS 유도체 화합물은 종래 산소 플라즈마(O2 plasma) 처리, 코로나(Corona) 처리, UV 조사, 전기방전(Electrical discharge) 등에 비해 제조공정이 간단하여 제조공정 및 제조비용 면에서 큰 장점을 가진다.
도 1은 본 발명에 따라 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물을 20cm × 20cm 크기의 폴리프로필렌 정사각형 용기에 주입하고 상온에서 4시간 경화시킨 후 60 oC 컨벡션 오븐에서 4 시간 건조하여서 제조된 경화물의 사진이다.
도 2는 본 발명의 실시예 29 내지 31에서 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물(IMP 350-PDMS2000)의 경화 후 수분과의 접촉 시간 변화에 따른 물에 대한 접촉각 변화를 측정한 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시예 32 내지 34에서 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물(IMP 750-PDMS2000)의 경화 후 수분과의 접촉 시간 변화에 따른 물에 대한 접촉각 변화를 측정한 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시예 35 내지 37에서 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물(IMPMA 500-PDMS2000)의 경화 후 수분과의 접촉 시간 변화에 따른 물에 대한 접촉각 변화를 측정한 사진이다.
본 발명은 먼저 '친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물'을 합성하고, 이를 소수성인 '히드록시기를 가지는 PDMS'(PDMS 유도체 화합물의 전구체)와 축합 반응을 수행함으로써, 복잡한 표면 처리 공정을 사용하지 않고서도 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물을 제공하는 데 특징이 있다.
상기 '친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물'은 바람직하게는 '아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)'과 '에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)'을 반응시켜 제조될 수 있다.
본 발명에 적용될 수 있는 친수성 화합물(A)는 친수성 유기관능기를 가지고 작용기(funtional group)로서 아민기 또는 히드록시기를 가지는 것이면 모두 포함될 수 있고, 실란화합물(B)는 알콕시와 작용기로서 '에폭시기'(글리시딜기) 또는 이소시아네이트기를 가지는 것이면 모두 포함될 수 있다.
상기 친수성 화합물(A) 및 알콕시 실란화합물(B)의 대표적 물질을 하기 표 1에 나타내었으나 이에 제한되지는 않는다. 상기 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)에서 친수성 성분은 제한되지는 않으나 바람직하게는 폴리에틸렌글리콜일 수 있다.
구조식 화합물명










A
Figure pat00012

중량평균 분자량: 300 ~ 5,000 g/mol		 Hydroxyl PEG carboxylic acid
Figure pat00013

중량평균 분자량: 300 ~ 5,000 g/mol		 Hydroxyl PEG amine
Figure pat00014

중량평균 분자량: 300 ~ 5,000 g/mol		 Poly(ethylene glycol) methyl ether
Figure pat00015

중량평균 분자량: 300 ~ 5,000 g/mol		 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine
Figure pat00016
 2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric acid
Figure pat00017
 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid











B
Figure pat00018
 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate
Figure pat00019
 3-(trimethoxysilyl)propyl isocyanate
Figure pat00020
 3-Glycidyloxypropyl)triethoxysilane
Figure pat00021
 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane
상기 '히드록시기를 가지는 PDMS'은 하기와 같이 실라놀 말단 PDMS일 수 있다.
Figure pat00022
<실라놀 말단 PDMS>
본 발명에서 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물은 '친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물'과 '히드록시기를 가지는 PDMS'와 축합 반응시켜 제조된 화합물이며, 액체일 수 있으며, 시간 경과에 따른 경화된 'PDMS 경화물'(고체, 필름)을 포함한다. 본 발명에서 'PDMS 유도체 화합물'과 'PDMS 경화물'은 동일한 의미로 사용될 수 있다.
친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물 합성
본 발명의 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물을 제조하기 위해 사용되는 친수성 유기관능기를 가지는 실란화합물의 합성은 제한되지는 않으나, 다음과 같은 공정을 통해 수행될 수 있다.
질소 분위기 하에서, 아민 또는 히드록시기와 친수성 관능기를 동시에 가지는 화합물(A)과, 1개 이상의 에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)를 바람직하게는 1:1 내지 1:2 사이의 반응 몰비로 상온에서 용매(톨루엔 등)에 용해한 후 4시간 동안 교반 반응시켜 합성한다.
이때, 화합물(A)의 아민기 또는 히드록시기는 실란화합물(B)의 에폭시기 또는 이소시아네이트기와 반응하여 결합하다.
친수성 표면을 형성할 수 있는 PDMS 유도체 화합물의 제조
본 발명에 따른 친수성 표면을 형성할 수 있는 PDMS 유도체 화합물은 상기 합성된 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물과 히드록시기를 함유한 PDMS를 상온 축합 반응을 통해서 제조되며, 제조된 PDMS 유도체 화합물(PDMS 경화물)은 수분과의 접촉시 PDMS 경화물 내에 존재하는 친수성 세그먼트와 소수성 세그먼트간의 미세 상분리를 통해서 강화된 친수성 표면을 형성한다.
본 발명에 따라 제조되는 친수성 표면 형성 PDMS 경화물의 물성은 사용되는 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물 종류와 함량에 따라서 다양하게 조절이 가능하며, 용액을 제조하는 공정은 다음과 같다.
히드록시기를 가지는 PDMS 전구체와 테트라히드로퓨란 또는 톨루엔과 1: 1 무게비로 상온에서 혼합한 용액을 본 발명의 친수성 유기 관능기를 가지는 알콕시 실란화합물과 다양한 무게비로 혼합하고 축합 반응시킨다.
이때, 축합 반응 경화 속도를 향상시키기 위하여 경화촉진제를 더 포함할 수 있다. 상기 경화촉진제는 테트라에틸오르토실리케이트(Tetraethyl orthosilicate; TEOS), 테트라메틸오르토실리케이트(Tetramethyl orthosilicate; TMOS), 메틸트리메톡시실란(Methyltrimethoxysilane; MTMS) 등이 이용될 수 있다. 경화촉진제를 첨가 혼합하고 일정한 크기를 가지는 용기에 주입하고 상온에서 축합 반응을 통해서 PDMS 유도체 화합물(PDMS 경화물)가 제조된다. PDMS 경화물에서 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물은 제한되지는 않으나 5 내지 50 중량부이고, 히드록시기를 가지는 PDMS는 95 내지 50 중량부인 것이 바람직하다. 용매는 제한되지는 않으나 30 내지 50 중량부로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 축합 반응시 경화 속도를 향상시키기 위하여 경화촉진제는 제한되지는 않으나 5 내지 30 중량부가 첨가될 수 있다.
상기 히드록시기를 가지는 PDMS의 중량평균 분자량은 제한되지는 않으나 1,000 내지 10,000 g/mol일 수 있다.
이하 실시예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다. 이하 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일 뿐, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
친수성 유기관능기를 가지는 실란화합물 합성
실시예 1 내지 20
질소 분위기 하에서, 상기 표 1의 아민기 또는 히드록시를 가지는 친수성 화합물(A)과 이소시아네이트를 가지고 있는 실란화합물(B) 중에서 선택된 화합물을 1:1 내지 1:2 사이의 반응 몰비로 하여 70℃에서 4시간 동안 교반 반응시켜 신규한 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물을 합성하였다. 상세한 조성은 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 화합물명 반응 몰비
(물질 A:B)		 분자량 (g/mol) 성상
실시예 1 IHP 1:1 3247.36 투명한 액상
실시예 2 IHPA 1:1 3247.36 투명한 액상
실시예 3 IMP 350 1:1 597.36 투명한 액상
실시예 4 IMP 550 1:1 797.36 투명한 액상
실시예 5 IMP 750 1:1 997.36 투명한 액상
실시예 6 IPMA 500 1:1 747.36 투명한 액상
실시예 7 IPMA 700 1:1 947.36 투명한 액상
실시예 8 IPMA 1000 1:1 1274.36 투명한 액상
실시예 9 IBA 1:2 543.68 투명한 액상
실시예 10 IPA 1:2 515.62 투명한 액상
실시예 11 IMHP 1:1 3205.29 투명한 액상
실시예 12 IMHPA 1:1 3205.29 투명한 액상
실시예 13 IMMP 350 1:1 555.29 투명한 액상
실시예 14 IMMP 550 1:1 755.29 투명한 액상
실시예 15 IMMP 750 1:1 955.29 투명한 액상
실시예 16 IMPMA 500 1:1 705.29 투명한 액상
실시예 17 IMPMA 700 1:1 905.29 투명한 액상
실시예 18 IMPMA 1000 1:1 1205.29 투명한 액상
실시예 19 IBA 1:2 501.61 투명한 액상
실시예 20 IPA 1:2 473.55 투명한 액상
상기 실시예 1 내지 20의 친수성 화합물(A)과 실란화합물(B)의 구성은 다음과 같다.
실시예 1: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Hydroxyl PEG carboxylic acid (분자량 3000 g/mol)과의 반응물
실시예 2: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Hydroxyl PEG amine (분자량 3000 g/mol)과의 반응물
실시예 3: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether (분자량 350 g/mol)와의 반응물
실시예 4: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether (분자량 550 g/mol)와의 반응물
실시예 5: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether (분자량 750 g/mol)와의 반응물
실시예 6: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 500 g/mol)과의 반응물
실시예 7: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 700 g/mol)과의 반응물
실시예 8: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 1000 g/mol)과의 반응물
실시예 9: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric acid와의 반응물
실시예 10: 3-(Triethoxysilyl)propyl isocyanate와 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid와의 반응물
실시예 11: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Hydroxyl PEG carboxylic acid (분자량 3000 g/mol)과의 반응물
실시예 12: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Hydroxyl PEG amine (분자량 3000 g/mol)과의 반응물
실시예 13: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether (분자량 350 g/mol)와의 반응물
실시예 14: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether (분자량 550 g/mol)와의 반응물
실시예 15: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether (분자량 750 g/mol)와의 반응물
실시예 16: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 500 g/mol)과의 반응물
실시예 17: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 700 g/mol)과의 반응물
실시예 18: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 1000 g/mol)과의 반응물
실시예 19: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 2,2-Bis(hydroxymethyl)butyric acid와의 반응물
실시예 20: 3-(Trimethoxysilyl)propyl isocyanate와 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid와의 반응물
실시예 21 내지 28
질소 분위기 하에서, 상기 표 1의 아민기 또는 히드록시를 가지는 친수성 화합물(A)과 에폭시기를 가지고 있는 실란화합물(B) 중에서 선택된 화합물을 1:1 내지 1:2 사이의 반응 몰비로 하여 70 ~ 80 ℃에서 6시간 동안 교반 반응시켜 신규한 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물을 합성하였다. 상세한 조성은 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 화합물명 반응 몰비
(물질 A:B)		 분자량 (g/mol) 성상
실시예 21 GMHPA 1:2 3472.68 투명한 액상
실시예 22 GMPMA 500 1:2 972.68 투명한 액상
실시예 23 GMPMA 700 1:2 1172.68 투명한 액상
실시예 24 GMPMA 1000 1:2 1472.68 투명한 액상
실시예 25 GEHPA 1:2 3268.26 투명한 액상
실시예 26 GEPMA 500 1:2 768.26 투명한 액상
실시예 27 GEPMA 700 1:2 968.26 투명한 액상
실시예 28 GEPMA 1000 1:2 1268.26 투명한 액상
상기 실시예 21 내지 28의 친수성 화합물(A)과 실란화합물(B)의 구성은 다음과 같다.
실시예 21: 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane과 Hydroxyl PEG amine (분자량 3000 g/mol)과의 반응물
실시예 22: 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 500 g/mol)과의 반응물
실시예 23: 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 700 g/mol)과의 반응물
실시예 24: 3-Glycidyloxypropyl)trimethoxysilane와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 1000 g/mol)과의 반응물
실시예 25: 3-Glycidyloxypropyl)triethoxysilane과 Hydroxyl PEG amine (분자량 3000 g/mol)과의 반응물
실시예 26: 3-Glycidyloxypropyl)triethoxysilane와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 500 g/mol)과의 반응물
실시예 27: 3-Glycidyloxypropyl)triethoxysilane와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 700 g/mol)과의 반응물
실시예 28: 3-Glycidyloxypropyl)triethoxysilane와 Poly(ethylene glycol) methyl ether amine (분자량 1000 g/mol)과의 반응물
친수성 표면 형성가능한 PDMS 유도체 화합물의 제조
실시예 29 내지 40
히드록시기를 가지는 PDMS 전구체(분자량 2,000 g/mol)와 테트라히드로퓨란 또는 톨루엔과 1: 1 무게비로 상온에서 혼합한 용액을 상기 제조한 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물과 다양한 무게비로 혼합하고 축합 반응 경화 속도를 향상시키기 위하여 테트라에틸오르토실리케이트(Tetraethyl orthosilicate; TEOS)를 첨가 혼합하고 일정한 크기를 가지는 용기에 주입하고 상온에서 축합 반응시켜 PDMS 유도체 화합물을 제조하였다. 이때 축합 반응 촉매인 디부틸 틴디라우레이트 Dibutyl tin dilaurate를 1 중량부를 첨가하였다. 상세한 조성은 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 화합물명 HO-PDMS 친수성 유기 관능기 함유 알콕시 실란화합물 실란화합물
실시예 29 IMP 350-PDMS2000(1) 10g 실시예 3 IMP 350 2.1g TEOS 4g
실시예 30 IMP 350-PDMS2000(2) 10g 실시예 3 IMP 350 4.2g TEOS 4g
실시예 31 IMP 350-PDMS2000(3) 10g 실시예 3 IMP 350 7.0g TEOS 4g
실시예 32 IMP 750-PDMS2000(1) 10g 실시예 5 IMP 750 2.1g TEOS 4g
실시예 33 IMP 750-PDMS2000(2) 10g 실시예 5 IMP 750 4.2g TEOS 4g
실시예 34 IMP 750-PDMS2000(3) 10g 실시예 5 IMP 750 7.0g TEOS 4g
실시예 35 IMPMA 500-PDMS2000(1) 10g 실시예 16 IMPMA 500 2.1g TEOS 4g
실시예 36 IMPMA 500-PDMS2000(2) 10g 실시예 16 IMPMA 500 4.2g TEOS 4g
실시예 37 IMPMA 500-PDMS2000(3) 10g 실시예 16 IMPMA 500 7.0g TEOS 4g
실시예 38 GMPMA 700-PDMS2000(1) 10g 실시예 23 GMPMA 700 1.0g TEOS 4g
실시예 39 GMPMA 700-PDMS2000(2) 10g 실시예 23 GMPMA 700 2.0g TEOS 4g
실시예 40 GMPMA 700-PDMS2000(3) 10g 실시예 23 GMPMA 700 3.0g TEOS 4g
도 1은 본 발명에 따라 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물을 20cm × 20cm 크기의 폴리프로필렌 정사각형 용기에 주입하고 상온에서 4시간 경화시킨 후 60 oC 컨벡션 오븐에서 4 시간 건조하여서 제조된 경화물의 사진이다.
실험예 1: 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시실란 화합물 종류 및 함량에 따른 물에 대한 접촉각 변화
실시예 29 내지 40에서 제조된 PDMS 경화물의 표면의 친수성 형성을 확인하기 위해서 표 4에 기술한 방법으로 PDMS 경화물 표면에 물방울을 형성시키고 시간에 따른 접촉각 변화를 하기 표 5의 평가 방법을 통해 측정하고, 그 측정 결과를 도 2 내지 4 및 표 6에 나타내었다.
평가대상 평가 방법
접촉각 Double Distilled Deionized Water를 시료 시편에 적하하여서 표면에 형성된 물방울의 접촉각을 측정.
시험 규격: ASTM D5946에 준함.
도 2는 본 발명의 실시예 29 내지 31에서 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물(IMP 350-PDMS2000)의 경화 후 수분과의 접촉 시간 변화에 따른 물에 대한 접촉각 변화를 측정한 사진이다.
도 3은 본 발명의 실시예 32 내지 34에서 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물(IMP 750-PDMS2000)의 경화 후 수분과의 접촉 시간 변화에 따른 물에 대한 접촉각 변화를 측정한 사진이다.
도 4는 본 발명의 실시예 35 내지 37에서 제조된 친수성 표면 형성이 가능한 PDMS 유도체 화합물(IMPMA 500-PDMS2000)의 경화 후 수분과의 접촉 시간 변화에 따른 물에 대한 접촉각 변화를 측정한 사진이다.
실시예 화합물명 물방울 형성
직후 접촉각 		물방물 형성
1시간후 접촉각 		물방물 형성
2시간후 접촉각
실시예 29 IMP 350-PDMS2000(1) 103.65o 80.51o 69.76o
실시예 30 IMP 350-PDMS2000(2) 108.15o 69.36o 60.68o
실시예 31 IMP 350-PDMS2000(3) 102.81o 75.07o 69.36o
실시예 32 IMP 750-PDMS2000(1) 106.67o 61.28o 47.41o
실시예 33 IMP 750-PDMS2000(2) 99.17o 51.51o 45.57o
실시예 34 IMP 750-PDMS2000(3) 104.28o 63.65o 41.58o
실시예 35 IMPMA 500-PDMS2000(1) 93.81o 52.22o 44.59o
실시예 36 IMPMA 500-PDMS2000(2) 108.49o 67.79o 54.56o
실시예 37 IMPMA 500-PDMS2000(3) 97.60o 71.85o 61.48o
실시예 38 GMPMA 700-PDMS2000(1) 101.20o 60.18o 46.41o
실시예 39 GMPMA 700-PDMS2000(1) 98.84o 52.34o 42.34o
실시예 40 GMPMA 700-PDMS2000(1) 94.92o 58.65o 40.23o
상기 표 6 및 도 2 내지 4에 보이는 바와 같이, 물방울 형성 직후 접촉각은 95o이상으로 접촉각이 높아 강한 소수성을 나타내었으나, 물방울 형성 2시간후 접촉각은 40o 내지 60o 정도로 현저히 낮아져 친수성이 유의적으로 개선된 것을 확인할 수 있다.
[참고문헌]
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Claims (11)

  1. 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물과 히드록시기를 가지는 폴리디메틸실록산(PDMS)을 축합 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물은 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)과 에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)을 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)에서 친수성 성분은 폴리에틸렌글리콜인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 아민기 또는 히드록시기를 가지는 친수성 화합물(A)은 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00023

    [화학식 2]
    Figure pat00024

    [화학식 3]
    Figure pat00025

    [화학식 4]
    Figure pat00026

    [화학식 5]
    Figure pat00027

    [화학식 6]
    Figure pat00028

  5. 제2항에 있어서,
    상기 에폭시기 또는 이소시아네이트기를 가지는 알콕시 실란화합물(B)은 하기 화학식 7 내지 10으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
    [화학식 7]
    Figure pat00029

    [화학식 8]
    Figure pat00030

    [화학식 9]
    Figure pat00031

    [화학식 10]
    Figure pat00032

  6. 제1항에 있어서,
    상기 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물은 5 내지 50 중량부이고, 히드록시기를 가지는 폴리디메틸실론산은 50 내지 95 중량부인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 축합 반응시 경화 속도를 향상시키기 위하여,
    테트라에틸오르토실리케이트(Tetraethyl orthosilicate; TEOS), 테트라메틸오르토실리케이트(Tetramethyl orthosilicate; TMOS), 메틸트리메톡시실란(Methyltrimethoxysilane; MTMS) 중에서 선택되는 1종 이상의 경화촉진제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 경화촉진제는 5 내지 30 중량부인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 히드록시기를 가지는 폴리디메틸실록산의 중량평균 분자량은 1,000 내지 10,000 g/mol인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  10. 제4항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 4의 화합물의 중량평균 분자량은 300 ~ 5,000 g/mol인 것을 특징으로 하는, 친수성 표면 형성이 가능한 폴리디메틸실록산 유도체 화합물.
  11. 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 친수성 화합물(A)과 하기 화학식 7 내지 10으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 1종 이상의 알콕시 실란화합물(B)을 반응시켜 제조되는 것을 특징으로 하는, 친수성 유기관능기를 가지는 알콕시 실란화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00033

    [화학식 2]
    Figure pat00034

    [화학식 3]
    Figure pat00035

    [화학식 4]
    Figure pat00036

    [화학식 5]
    Figure pat00037

    [화학식 6]
    Figure pat00038

    [화학식 7]
    Figure pat00039

    [화학식 8]
    Figure pat00040

    [화학식 9]
    Figure pat00041

    [화학식 10]
    Figure pat00042
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