KR20210059273A

KR20210059273A - Compound and organic light emitting device including the same

Info

Publication number: KR20210059273A
Application number: KR1020190146512A
Authority: KR
Inventors: 박건유; 노영석; 김동준
Original assignee: 엘티소재주식회사
Priority date: 2019-11-15
Filing date: 2019-11-15
Publication date: 2021-05-25

Abstract

The present specification relates to a compound represented by chemical formula 1 and an organic light emitting device including the same. The compound described in the present specification can be used as an organic material layer of the organic light emitting device. The compound can serve as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and the like in the organic light emitting device. In particular, the compound can be used as a light emitting layer material of the organic light emitting device.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME}A compound and an organic light-emitting device comprising the same TECHNICAL FIELD

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.

전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.An electroluminescent device is a type of self-luminous display device, and has advantages in that it has a wide viewing angle, excellent contrast, and a fast response speed.

유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.The organic light-emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes. When a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and holes injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair, and then emit light while disappearing. The organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as necessary.

유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.The material of the organic thin film may have a light emitting function as needed. For example, as the organic thin film material, a compound capable of constituting an emission layer by itself may be used, or a compound capable of serving as a host or a dopant of the host-dopant-based emission layer may be used. In addition, as a material of the organic thin film, a compound capable of performing a role such as hole injection, hole transport, electron blocking, hole blocking, electron transport, and electron injection may be used.

유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.In order to improve the performance, life, or efficiency of an organic light-emitting device, development of a material for an organic thin film is continuously required.

미국 특허 제4,356,429호U.S. Patent 4,356,429

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.The present specification is to provide a compound and an organic light-emitting device including the same.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 제공한다.In an exemplary embodiment of the present specification, it provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

B1 내지 B4 중 하나는 (L₁)_a-A₁이며, 나머지는 수소이고,One of B1 to B4 is (L ₁ ) _a -A ₁ , and the rest is hydrogen,

B1' 내지 B4' 중 하나는 (L₂)_b-A₂이며, 나머지는 수소이고,One of B1' to B4' is (L ₂ ) _b -A ₂ , and the rest is hydrogen,

B2가 (L₁)_a-A₁일 때, B2'는 수소이고,When B2 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B2' is hydrogen,

B3이 (L₁)_a-A₁일 때, B3'는 수소이며,When B3 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B3' is hydrogen,

a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,a and b are each independently an integer of 1 to 5,

a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,When a and b are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,

L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,

A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C20 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,

L₁이 직접결합이고, A₁이 페닐기인 경우, L₂는 직접결합이고, A₂는 C6 내지 C60의 아릴기; 9-페닐-9H-카바졸기; 및 하기 구조식 중에서 선택되고,When L ₁ is a direct bond and A ₁ is a phenyl group, L ₂ is a direct bond, and A ₂ is a C6 to C60 aryl group; 9-phenyl-9H-carbazole group; And is selected from the following structural formula,

L₁이 직접결합이고, A₁이 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 트리아진인 경우, A₂는 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,When L ₁ is a direct bond, and A ₁ is a substituted or unsubstituted pyridine, a substituted or unsubstituted pyrimidine, or a substituted or unsubstituted triazine, A ₂ is a C10 to C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heteroaryl group,

L₁이 직접결합이고, A₁이 9-페닐-9H-카바졸기인 경우, A₂는 C6 내지 C30의 아릴기; 디벤조티오펜; 및 하기 구조식 중에서 선택되고,When L ₁ is a direct bond and A ₁ is a 9-phenyl-9H-carbazole group, A ₂ is a C6 to C30 aryl group; Dibenzothiophene; And is selected from the following structural formula,

B4가 (L₁)_a-A₁이고, B4'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하다. When B4 is (L ₁ ) _a -A ₁ and B4' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ are different.

또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, according to an exemplary embodiment of the present application, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes at least one compound represented by Formula 1 above.

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. The compound described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light-emitting device. The compound may serve as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and the like in an organic light emitting device. In particular, the compound can be used as a material for a light emitting layer of an organic light emitting device.

상기 화학식 1은 트리페닐렌의 2개의 벤젠고리에 각각 1치환된 구조를 가짐으로써, N type 화합물은 ET 치환기를 제외한 트리페닐렌과 1개의 치환기까지 HOMO 오비탈 비편재화 되고, P type 화합물은 트리페닐렌과 2개의 치환기까지 HOMO 오비탈이 비편재화 된다. HOMO 오비탈의 비편재화는 정공의 안정화를 갖게 되고 소자의 수명을 향상 시킬 수 있다.Formula 1 has a structure in which each of the two benzene rings of triphenylene is monosubstituted, and the N type compound is HOMO orbital delocalized to triphenylene and one substituent excluding the ET substituent, and the P type compound is triphenyl The HOMO orbital is delocalized up to the ren and two substituents. The delocalization of the HOMO orbital can stabilize the holes and improve the life of the device.

또한, 유기 발광 소자의 발광층 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 2종 사용하거나, 상기 화학식 1 및 상기 화학식 2의 화합물을 함께 사용하는 경우, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.In addition, when two types of compounds of Formula 1 are used as the light emitting layer material of an organic light-emitting device, or when the compounds of Formula 1 and Formula 2 are used together, the driving voltage of the device is lowered, light efficiency is improved, and the lifetime of the device is performed. The characteristics can be improved.

도 1 내지 도 3은 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.1 to 3 are views each exemplarily showing a stacked structure of an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a certain part "includes" a certain constituent element, it means that other constituent elements may be further included rather than excluding other constituent elements unless otherwise specified.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에 있어서,

는 치환되는 위치를 의미한다.In this specification,

Means the position to be substituted.

본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. In the present specification, "substituted or unsubstituted" refers to a C1 to C60 linear or branched alkyl group; C2 to C60 linear or branched alkenyl group; C2 to C60 linear or branched alkynyl group; C3 to C60 monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heterocycloalkyl group; C6 to C60 monocyclic or polycyclic aryl group; C2 to C60 monocyclic or polycyclic heteroaryl group; Silyl group; Phosphine oxide group; And substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an amine group, or substituted or unsubstituted with a substituent to which two or more substituents selected from the above exemplified substituents are connected.

본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.In the present specification, the halogen may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group includes a straight chain or branched chain having 1 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkyl group may be 1 to 60, specifically 1 to 40, more specifically, 1 to 20. Specific examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1- Ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl- 2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group, cyclohexylmethyl group, octyl group, n-octyl group, tert -Octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 1-ethyl-propyl group, 1,1-dimethyl-propyl group , Isohexyl group, 2-methylpentyl group, 4-methylhexyl group, 5-methylhexyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group includes a linear or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkenyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20. Specific examples include vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1 -Butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group, 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2 -(Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.In the present specification, the alkynyl group includes a linear or branched chain having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. The number of carbon atoms of the alkynyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically, 2 to 20.

본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the cycloalkyl group includes monocyclic or polycyclic having 3 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be a cycloalkyl group, but may be a different type of cyclic group, such as a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like. The number of carbon atoms of the cycloalkyl group may be 3 to 60, specifically 3 to 40, and more specifically 5 to 20. Specifically, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, 3-methylcyclopentyl group, 2,3-dimethylcyclopentyl group, cyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2 ,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.In the present specification, the heterocycloalkyl group includes O, S, Se, N or Si as a hetero atom, includes monocyclic or polycyclic having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic means a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be a heterocycloalkyl group, but may be a different type of cyclic group, such as a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and the like. The number of carbon atoms of the heterocycloalkyl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 20.

본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group includes monocyclic or polycyclic having 6 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic refers to a group in which an aryl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be an aryl group, but may be another type of cyclic group, such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, a heteroaryl group, and the like. The aryl group includes a spiro group. The number of carbon atoms of the aryl group may be 6 to 60, specifically 6 to 40, and more specifically 6 to 25. Specific examples of the aryl group include phenyl group, biphenyl group, triphenyl group, naphthyl group, anthryl group, chrysenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, pyre Nyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirobifluorenyl group, 2,3-dihydro-1H-indenyl group, condensed ring groups thereof And the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR₁₀₄R₁₀₅R₁₀₆로 표시되고, R₁₀₄ 내지 R₁₀₆은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, represented by _{-SiR 104} R ₁₀₅ R ₁₀₆ _{, R 104} to R ₁₀₆ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl group; Alkenyl group; Alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heteroaryl group. Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, etc. It is not limited.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.

상기 플로오레닐기가 치환되는 경우,

,

,

,

,

,

등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

And the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 O, S, SO₂ Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이 미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 벤조퓨로[2,3-d] 피리미딜기; 벤조티에노[2,3-d] 피리미딜기; 벤조퓨로[2,3-a]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-a]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-a]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-a]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-a]카바졸릴기, 벤조퓨로[2,3-b]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-b]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-b]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-b]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸릴기, 벤조퓨로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조티에노[2,3-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[2,3-c]카바졸릴기, 벤조퓨로[3,2-c]카바졸릴기, 벤조티에노[3,2-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인돌로[3,2-c]카바졸릴기, 1,3-디하이드로인데노[2,1-b]카바졸릴기, 5,11-디하이드로인데노[1,2-b]카바졸릴기, 5,12-디하이드로인데노[1,2-c]카바졸릴기, 5,8- 디하이드로인데노[2,1-c]카바졸릴기, 7,12-디하이드로인데노[1,2-a]카바졸릴기, 11,12-디하이드로인데노[2,1-a]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes O, S, SO ₂ Se, N or Si as a hetero atom, includes a monocyclic or polycyclic having 2 to 60 carbon atoms, and may be further substituted by other substituents. Here, the polycyclic means a group in which a heteroaryl group is directly connected or condensed with another ring group. Here, the other cyclic group may be a heteroaryl group, but may be another type of cyclic group such as a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, and the like. The number of carbon atoms of the heteroaryl group may be 2 to 60, specifically 2 to 40, and more specifically 3 to 25. Specific examples of the heteroaryl group include pyridyl group, pyrrolyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophene group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl Group, isothiazolyl group, triazolyl group, furazinyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dithiazolyl group, tetrazolyl group, pyranyl group, thiopyranyl group, diazinyl group, oxazinyl group , Thiazinyl group, dioxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, isoquinazolinyl group, quinozoliryl group, naphthyridyl group, acridinyl group, phenanthridyl Nyl group, imidazopyridinyl group, diazanaphthalenyl group, triazaindenyl group, indolyl group, indolizinyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiophene group, benzofuran group , Dibenzothiophene group, dibenzofuran group, carbazolyl group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, phenazinyl group, dibenzosilol group, spirobi (dibenzosilol), dihydrophenazinyl group, Phenoxazinyl group, phenanthridyl group, imidazopyridinyl group, thienyl group, indolo[2,3-a]carbazolyl group, indolo[2,3-b]carbazolyl group, indolinyl group, 10, 11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine group, 9,10-dihydroacridinyl group, phenanthrazinyl group, phenothiathiazinyl group, phthalazinyl group, naphthylidinyl group, phenanthrolinyl group, Benzo[c][1,2,5]thiadiazolyl group, 5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl, pyrazolo[1,5-c]quinazolinyl group , Pyrido[1,2-b]indazolyl group, pyrido[1,2-a]imidazo[1,2-e]indolinyl group, benzofuro[2,3-d]pyrimidyl group; Benzothieno[2,3-d] pyrimidyl group; Benzofuro[2,3-a]carbazolyl group, benzothieno[2,3-a]carbazolyl group, 1,3-dihydroindolo[2,3-a]carbazolyl group, benzofuro [3,2-a]carbazolyl group, benzothieno[3,2-a]carbazolyl group, 1,3-dihydroindolo[3,2-a]carbazolyl group, benzofuro[2, 3-b]carbazolyl group, benzothieno[2,3-b]carbazolyl group, 1,3-dihydroindolo[2,3-b]carbazolyl group, benzofuro[3,2-b ]Carbazolyl group, benzothieno[3,2-b]carbazolyl group, 1,3-dihydroindolo[3,2-b]carbazolyl group, benzofuro[2,3-c]carbazolyl Group, benzothieno[2,3-c]carbazolyl group, 1,3-dihydroindolo[2,3-c]carbazolyl group, benzofuro[3,2-c]carbazolyl group, benzo Thieno[3,2-c]carbazolyl group, 1,3-dihydroindolo[3,2-c]carbazolyl group, 1,3-dihydroindeno[2,1-b]carbazolyl group , 5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group, 5,12-dihydroindeno[1,2-c]carbazolyl group, 5,8-dihydroindeno[2, 1-c] carbazolyl group, 7,12-dihydroindeno[1,2-a]carbazolyl group, 11,12-dihydroindeno[2,1-a]carbazolyl group, and the like. However, it is not limited to this.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group may be specifically substituted with an aryl group, and the above-described example may be applied to the aryl group. For example, the phosphine oxide group includes a diphenylphosphine oxide group, a dinaphthylphosphine oxide, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH₂; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is a monoalkylamine group; Monoarylamine group; Monoheteroarylamine group; -NH ₂ ; Dialkylamine group; Diarylamine group; Diheteroarylamine group; Alkylarylamine group; Alkylheteroarylamine group; And it may be selected from the group consisting of an arylheteroarylamine group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, dibiphenylamine group, anthracenylamine group, 9- Methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, phenyltolylamine group, triphenylamine group, biphenylnaphthylamine group, phenylbiphenylamine group, biphenylfluore There are nilamine group, phenyltriphenylenylamine group, biphenyltriphenylenylamine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 아릴렌기가 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.In the present specification, the example of the aryl group described above may be applied to the arylene group, except that the arylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴렌기가 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group may be exemplified by the aforementioned heteroaryl group, except that the heteroarylene group is a divalent group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In an exemplary embodiment of the present specification, a compound represented by Formula 1 is provided.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

[화학식 1-3][Formula 1-3]

[화학식 1-4][Formula 1-4]

상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.In Formulas 1-1 to 1-4, the definition of each substituent is the same as that in Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C40 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent triazine group; Or a substituted or unsubstituted divalent carbazolyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 안트라세닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 또는 2가의 카바졸릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Terphenylene group; Anthracenylene group; A divalent pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A divalent pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A divalent triazine group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a divalent carbazolyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₁은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 또는 하기 구조식에서 선택된다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₁ is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted benzimidazole group; A substituted or unsubstituted quinazolyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted phenanthroline group; Or it is selected from the following structural formula.

.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₁은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페난트롤린기; 또는 하기 구조식에서 선택된다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₁ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylene group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; 9,9'-spirobi[fluorene]; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Phenanthroline group; Or it is selected from the following structural formula.

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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 페난트롤린기; 또는 하기 구조식에서 선택된다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A methyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracenyl group; A substituted or unsubstituted pyrenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted pyridine group; A substituted or unsubstituted pyrimidine group; A substituted or unsubstituted triazine group; A substituted or unsubstituted benzimidazole group; A substituted or unsubstituted quinazolyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted phenanthroline group; Or it is selected from the following structural formula.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₂는 시아노기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 트리페닐메틸기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 파이레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기로 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페난트롤린기; 또는 하기 구조식에서 선택된다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₂ is a cyano group; A silyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Triphenylmethyl group; Phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; An anthracenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Pyrenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; 9,9'-spirobi[fluorene]; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Phenanthroline group; Or it is selected from the following structural formula.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기이고, 상기 A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group, and A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 A₁은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이고, 상기 A₂는 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.In another exemplary embodiment, A ₁ is a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group, and A ₂ is a substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁이 직접결합이고, 상기 A₁이 페닐기인 경우, 상기 L₂는 직접결합이고, 상기 A₂는 C6 내지 C60의 아릴기; 9-페닐-9H-카바졸기; 및 하기 구조식 중에서 선택된다.In the exemplary embodiment of the present specification, when L ₁ is a direct bond and A ₁ is a phenyl group, L ₂ is a direct bond, and A ₂ is a C6 to C60 aryl group; 9-phenyl-9H-carbazole group; And it is selected from the following structural formula.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁이 직접결합이고, 상기 A₁이 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 트리아진인 경우, 상기 A₂는 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, when L ₁ is a direct bond, and A ₁ is a substituted or unsubstituted pyridine, a substituted or unsubstituted pyrimidine, or a substituted or unsubstituted triazine, A ₂ is C10 To C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L₁이 직접결합이고, 상기 A₁이 9-페닐-9H-카바졸기인 경우, 상기 A₂는 C6 내지 C30의 아릴기; 디벤조티오펜; 및 하기 구조식 중에서 선택된다.In the exemplary embodiment of the present specification, when L ₁ is a direct bond, and A ₁ is a 9-phenyl-9H-carbazole group, A ₂ is a C6 to C30 aryl group; Dibenzothiophene; And it is selected from the following structural formula.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 B4가 (L₁)_a-A₁이고, 상기 B4'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하다.In the exemplary embodiment of the present specification, when B4 is (L ₁ ) _a -A ₁ , and B4' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ is different.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4로 나타낼 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formulas 1-1-1 to 1-1-4.

[화학식 1-1-1][Formula 1-1-1]

[화학식 1-1-2][Formula 1-1-2]

[화학식 1-1-3][Formula 1-1-3]

[화학식 1-1-4][Formula 1-1-4]

상기 화학식 1-1-1 내지 1-1-4에 있어서, L₁, L₂, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,In Formulas 1-1-1 to 1-1-4, _{the definitions of L 1} , L ₂ , a and b are the same as those in Formula 1,

상기 A₁₁은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 페난트레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 또는

이며,A ₁₁ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Phenanthrenyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; or

Is,

상기 A₂₁은 터페닐기; 트리페닐렌기; 트리페닐실릴기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 하기 구조식에서 선택되고, A ₂₁ is a terphenyl group; Triphenylene group; Triphenylsilyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₁₂는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 하기 구조식에서 선택되고, A ₁₂ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylene group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₂₂는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 페난트레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 하기 구조식에서 선택되며,A ₂₂ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Phenanthrenyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₁₃은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 하기 구조식에서 선택되고, A ₁₃ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; An anthracenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Triphenylene group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₂₃은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 페난트레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기;

또는

이며,A ₂₃ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Phenanthrenyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; 9,9'-spirobi[fluorene]; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group;

or

Is,

상기 A₁₄는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 파이레닐기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 또는 하기 구조식에서 선택되고,A ₁₄ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Pyrenyl group; Triphenylene group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₂₄은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 안트라세닐기; 트리페닐렌기; 트리페닐메틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페난트롤린기;

또는

이다.A ₂₄ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Anthracenyl group substituted with a phenyl group; Triphenylene group; Triphenylmethyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; 9,9'-spirobi[fluorene]; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Phenanthroline group;

or

to be.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-5 내지 1-1-8로 나타낼 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formulas 1-1-5 to 1-1-8.

[화학식 1-1-5][Formula 1-1-5]

[화학식 1-1-6][Formula 1-1-6]

[화학식 1-1-7][Chemical Formula 1-1-7]

[화학식 1-1-8][Formula 1-1-8]

상기 화학식 1-1-5 내지 1-1-8에 있어서, L₁, L₂, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하고,In Formulas 1-1-5 to 1-1-8, _{the definitions of L 1} , L ₂ , a and b are the same as those in Formula 1,

상기 A₁₅는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 페난트롤린기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 하기 구조식에서 선택되고,A ₁₅ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Naphthyl group; An anthracenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; Phenanthroline group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₂₅는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페난트롤린기; 또는 하기 구조식에서 선택되고,A ₂₅ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Naphthyl group; An anthracenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Phenanthroline group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₁₆은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 파이레닐기; 트리페닐렌기; 트리페닐실릴기; 메틸기 또는 페닐기로 치환된 플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기;

또는

이고,A ₁₆ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Pyrenyl group; Triphenylene group; Triphenylsilyl group; A fluorenyl group substituted with a methyl group or a phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group;

or

ego,

상기 A₂₆은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 트리페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 하기 구조식에서 선택되며,A ₂₆ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; An anthracenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Triphenylene group; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₁₇은 시아노기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐렌기; 파이레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는

이고,A ₁₇ is a cyano group; Phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylene group; Pyrenyl group; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; or

ego,

상기 A₂₇은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 트리페닐렌기; 파이레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 아릴기로 치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 하기 구조식에서 선택되며, A ₂₇ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Triphenylene group; Pyrenyl group; A pyridine group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group; A carbazole group substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Or is selected from the following structural formula,

상기 A₁₈은 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐렌기; 페난트레닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이고,A ₁₈ is a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylene group; Phenanthrenyl group; Or a benzimidazole group unsubstituted or substituted with an aryl group,

상기 A₂₈은 터페닐기; 트리페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 아릴기 및 헤테로아릴기에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸릴기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페난트롤린기; 또는 하기구조식에서 선택된다. A ₂₈ is a terphenyl group; Triphenylene group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; A triazine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from an aryl group and a heteroaryl group; A quinazolyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Phenanthroline group; Or it is selected from the following structural formula.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-N 또는 1-P로 표시될 수 있다. In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1-N or 1-P.

[화학식 1-N][Formula 1-N]

[화학식 1-P][Formula 1-P]

상기 화학식 1-N에 있어서, B1 내지 B4 및 B1' 내지 B4'의 정의는 상기 화학식 1의 정의와 동일하고, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리 또는 이미다졸 고리를 포함하는 헤테로아릴기를 적어도 하나 포함하며,In Formula 1-N, the definitions of B1 to B4 and B1' to B4' are the same as those of Formula 1, and at least a heteroaryl group including a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or an imidazole ring Contains one,

상기 화학식 1-P에 있어서, B1 내지 B4 및 B1' 내지 B4'의 정의는 상기 화학식 1의 정의와 동일하고, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리 또는 이미다졸 고리를 포함하는 헤테로아릴기는 포함하지 않는다.In Formula 1-P, the definitions of B1 to B4 and B1' to B4' are the same as those of Formula 1, and a heteroaryl group including a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or an imidazole ring is included. I never do that.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.

.

또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다. In addition, by introducing various substituents into the structure of Formula 1, a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized. For example, a hole injection layer material, a hole transport layer material, a light emitting layer material, an electron transport layer material, and a substituent mainly used in the charge generation layer material used in manufacturing an organic light emitting device are introduced into the core structure to meet the conditions required by each organic material layer. Materials can be synthesized.

또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.In addition, by introducing various substituents to the structure of Chemical Formula 1, the energy band gap can be finely adjusted, while the properties at the interface between organic substances can be improved, and the use of the material can be varied.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, and at least one of the organic material layers includes at least one compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of the organic material layers includes one compound represented by Chemical Formula 1.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 포함한다In another exemplary embodiment, at least one of the organic material layers includes two compounds represented by Formula 1 above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer further includes a compound represented by the following formula (2).

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,

R_a, R_b, R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R _a , R _b , R ₂₁ and R ₂₂ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

r 및 s는 각각 1 내지 7의 정수이며,r and s are each an integer of 1 to 7,

r 및 s가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.When r and s are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 may be represented by any one of Formulas 2-1 to 2-4 below.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

[화학식 2-2][Formula 2-2]

[화학식 2-3][Formula 2-3]

[화학식 2-4][Formula 2-4]

상기 화학식 2-1 내지 2-4에 있어서,In Formulas 2-1 to 2-4,

각 치환기의 정의는 화학식 2에서의 정의와 동일하다.The definition of each substituent is the same as the definition in Formula 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R ₂₁ and R ₂₂ are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R ₂₁ and R ₂₂ are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C40 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, In the exemplary embodiment of the present specification, R ₂₁ and R ₂₂ are each independently,

치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; 9,9'-spirobi[fluorene]; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, 시아노기, 트리페닐실릴기로 치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 9,9'-스피로비[플루오렌]; 또는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 9,9-디메틸-9H-플루오렌, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R ₂₁ and R ₂₂ are each independently a cyano group, a phenyl group substituted with a triphenylsilyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Triphenylenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; 9,9'-spirobi[fluorene]; Or a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, 9,9-dimethyl-9H-fluorene, a dibenzofuran group, or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 may be represented by any one of the following compounds, but is not limited thereto.

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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode may be an anode, and the second electrode may be a cathode.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.In another exemplary embodiment of the present specification, the first electrode may be a cathode, and the second electrode may be an anode.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may be a blue organic light-emitting device, and the compound represented by Formula 1 may be used as a material of the blue organic light-emitting device. For example, the compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer of a blue organic light emitting device.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may be a green organic light-emitting device, and the compound represented by Formula 1 may be used as a material of the green organic light-emitting device. For example, the compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer of the green organic light emitting device.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층에 포함될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic light-emitting device may be a red organic light-emitting device, and the compound represented by Formula 1 may be used as a material of the red organic light-emitting device. For example, the compound represented by Formula 1 may be included in the emission layer of the red organic light emitting device.

본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material of an organic light-emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.

상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic material layers.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include one or more compounds represented by Formula 1 above.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include one type of compound represented by Formula 1 above.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1-N으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 1-P로 표시되는 화합물을 함께 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include two types of compounds represented by Formula 1 above. Specifically, the compound represented by Formula 1-N and the compound represented by Formula 1-P may be included together.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1-N으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include a compound represented by Formula 1 and a compound represented by Formula 2. Specifically, a compound represented by Formula 1-N and a compound represented by Formula 2 may be included.

본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present specification, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes a host material, and the host material may include a compound represented by Formula 1 above.

본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic light emitting device of the present invention may further include one layer or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.

도 1 내지 3에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.1 to 3 illustrate a stacking sequence of an electrode and an organic material layer of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification. However, it is not intended that the scope of the present application be limited by these drawings, and the structure of an organic light-emitting device known in the art may be applied to the present application.

도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.Referring to FIG. 1, an organic light-emitting device in which an anode 200, an organic material layer 300, and a cathode 400 are sequentially stacked on a substrate 100 is shown. However, the structure is not limited thereto, and an organic light-emitting device in which a cathode, an organic material layer, and an anode are sequentially stacked on a substrate may be implemented as shown in FIG. 2.

도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.3 illustrates a case in which the organic material layer is a multilayer. The organic light emitting device according to FIG. 3 includes a hole injection layer 301, a hole transport layer 302, a light emitting layer 303, an electron transport layer 305, and an electron injection layer 306. However, the scope of the present application is not limited by such a lamination structure, and other layers other than the light emitting layer may be omitted, or other necessary functional layers may be further added as necessary.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.The organic material layer including the compound represented by Formula 1 may further include other materials as needed.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.In the organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification, materials other than the compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 are exemplified below, but these are only for illustration and are not intended to limit the scope of the present application. Materials known in the art may be substituted.

양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Materials having a relatively large work function may be used as the cathode material, and transparent conductive oxides, metals, or conductive polymers may be used. Specific examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO _{2 :Sb;} Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Materials having a relatively low work function may be used as the cathode material, and metal, metal oxide, or conductive polymer may be used. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO ₂ /Al, but are not limited thereto.

정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.As the hole injection material, a known hole injection material may be used. For example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a phthalocyanine compound disclosed in Advanced Material, 6, p.677 (1994) is described. Starburst type amine derivatives, such as tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine (TCTA), 4,4',4"-tri[phenyl(m-tolyl)amino]triphenylamine (m- MTDATA), 1,3,5-tris[4-(3-methylphenylphenylamino)phenyl]benzene (m-MTDAPB), polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid or poly( 3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), polyaniline/camphor sulfonic acid or polyaniline/ Poly(4-styrenesulfonate) (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) or the like may be used.

정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.As the hole transport material, pyrazoline derivatives, arylamine derivatives, stilbene derivatives, triphenyldiamine derivatives, and the like may be used, and low molecular weight or high molecular weight materials may be used.

전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.Electron transport materials include oxadiazole derivatives, anthraquinodimethane and derivatives thereof, benzoquinone and derivatives thereof, naphthoquinone and derivatives thereof, anthraquinone and derivatives thereof, tetracyanoanthraquinodimethane and derivatives thereof, fluorenone Derivatives, diphenyldicyanoethylene and derivatives thereof, diphenoquinone derivatives, metal complexes of 8-hydroxyquinoline and derivatives thereof, and the like may be used, and not only low-molecular substances but also high-molecular substances may be used.

전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.As the electron injection material, for example, LiF is typically used in the art, but the present application is not limited thereto.

발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.Red, green, or blue light-emitting materials may be used as the light-emitting material, and if necessary, two or more light-emitting materials may be mixed and used. In this case, two or more light-emitting materials may be deposited as separate sources and used, or premixed and deposited as one source. Further, a fluorescent material may be used as the light emitting material, but it may also be used as a phosphorescent material. As the light emitting material, a material that emits light by combining holes and electrons respectively injected from the anode and the cathode may be used, but materials in which a host material and a dopant material are both involved in light emission may be used.

발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N 타입 호스트 재료 또는 P 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.When a host of light emitting materials is mixed and used, hosts of the same series may be mixed and used, or hosts of different types may be mixed and used. For example, any two or more types of an N-type host material or a P-type host material may be selected and used as the host material of the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the exemplary embodiment of the present specification may act on a principle similar to that applied to an organic light emitting device in organic electronic devices, including an organic solar cell, an organic photoreceptor, and an organic transistor.

본 명세서는 하기 화학식 N으로 표시되는 화합물과 하기 화학식 P 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 형성용 조성물을 제공한다.The present specification provides a composition for forming an organic material layer comprising a compound represented by the following formula (N) and a compound represented by the following formula (P) or (2).

[화학식 N][Formula N]

[화학식 P][Formula P]

상기 화학식 N 및 화학식 P에 있어서, In Formula N and Formula P,

B11 내지 B14 중 하나 및 B21 내지 B24 중 하나는 (L₁)_a-A₁이며, 나머지는 수소이고,One of B11 to B14 and one of B21 to B24 is (L ₁ ) _a -A ₁ , and the rest is hydrogen,

B11' 내지 B14' 중 하나 및 B21' 내지 B24' 중 하나는 (L₂)_b-A₂이며, 나머지는 수소이고,One of B11' to B14' and one of B21' to B24' is (L ₂ ) _b -A ₂ , and the rest is hydrogen,

B12가 (L₁)_a-A₁일 때, B12'는 수소이며,When B12 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B12' is hydrogen,

B22가 (L₁)_a-A₁일 때, B22'는 수소이고,When B22 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B22' is hydrogen,

B13이 (L₁)_a-A₁일 때, B13'는 수소이며,When B13 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B13' is hydrogen,

B23이 (L₁)_a-A₁일 때, B23'는 수소이고,When B23 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B23' is hydrogen,

L₁이 직접결합이고, A₁이 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 트리아진인 경우 A₂는 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,When L ₁ is a direct bond, and A ₁ is a substituted or unsubstituted pyridine, a substituted or unsubstituted pyrimidine, or a substituted or unsubstituted triazine, A ₂ is a C10 to C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heteroaryl group,

B14가 (L₁)_a-A₁이고, B14'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하며,When B14 is (L ₁ ) _a -A ₁ and B14' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ are different,

B24가 (L₁)_a-A₁이고, B24'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하고,When B24 is (L ₁ ) _a -A ₁ and B24' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ are different,

B11 내지 B14 및 B11' 내지 B14' 중 적어도 하나는 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리 또는 이미다졸 고리를 포함하는 헤테로아릴기를 적어도 하나 포함하며,At least one of B11 to B14 and B11' to B14' includes at least one heteroaryl group including a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or an imidazole ring,

B21 내지 B24 및 B21' 내지 B24'는 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리 또는 이미다졸 고리를 포함하는 헤테로아릴기는 포함하지 않고,B21 to B24 and B21' to B24' do not include a heteroaryl group including a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or an imidazole ring,

[화학식 2][Formula 2]

상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기물층 형성용 조성물은 화학식 N으로 표시되는 화합물과 화학식 P 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 1:10 내지 10:1, 1:8 내지 8:1, 1:5 내지 5:1, 1:2 내지 2:1의 중량비로 포함할 수 있고, 바람직하게는 1:2의 중량비로 포함될 수있다.The composition for forming an organic material layer according to an exemplary embodiment of the present specification includes a compound represented by Formula N and a compound represented by Formula P or Formula 2, 1:10 to 10:1, 1:8 to 8:1, 1:5 to It may be included in a weight ratio of 5:1, 1:2 to 2:1, and preferably may be included in a weight ratio of 1:2.

본 명세서에 있어서, 화학식 N은 상기 화학식 1-N과 동일하고, 화학식 P는 상기 화학식 1-P와 동일하다.In the present specification, Formula N is the same as Formula 1-N, and Formula P is the same as Formula 1-P.

이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.Hereinafter, the present specification will be described in more detail through examples, but these are only intended to illustrate the present application and are not intended to limit the scope of the present application.

<제조예><Production Example>

<제조예 1> 화합물 1-3의 제조<Production Example 1> Preparation of compound 1-3

1) 화합물 1-3-4의 제조1) Preparation of compound 1-3-4

1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠(1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene) 20.0g(63.1mM), [1,1':3',1''-터페닐]-2-일보론산([1,1':3',1''-terphenyl]-2-ylboronic acid) 15.7g(57.4mM), Pd(PPh₃)₄(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0))3.3g(2.9mM), K₂CO₃ 15.9g(114.8mM)를 1,4-다이옥세인(1,4-dioxane)/H₂O 200mL/40mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메테인(Dichloromethane, DCM)을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-3-4 19.3g(80%)을 얻었다.1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene 20.0g(63.1mM), [1,1':3',1''-terphenyl] -2-ylboronic acid ([1,1':3',1''-terphenyl]-2-ylboronic acid) 15.7g (57.4mM), Pd (PPh ₃ ) ₄ (tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0)) 3.3g (2.9mM), K ₂ CO ₃ 15.9g (114.8mM) was dissolved in 1,4-dioxane (1,4-dioxane) / H ₂ O 200mL / 40mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and dichloromethane (DCM) were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried over MgSO ₄ and the solvent was removed using a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:10) to obtain 19.3 g (80%) of the target compound 1-3-4.

2) 화합물 1-3-3의 제조2) Preparation of compound 1-3-3

화합물 1-3-4 15.7g(37.4mM), (2-브로모페닐)보론산((2-bromophenyl)boronic acid) 7.5g(37.4mM), Pd(PPh₃)₄ 2.2g(1.9mM), K₂CO₃ 10.3g(74.8mM)를 1,4-dioxane/H₂O 200mL/40mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-3-3 15.8g(85%)을 얻었다.Compound 1-3-4 15.7g (37.4mM), (2-bromophenyl) boronic acid ((2-bromophenyl)boronic acid) 7.5g (37.4mM), Pd (PPh ₃ ) ₄ 2.2g (1.9mM) , K ₂ CO ₃ 10.3g (74.8mM) was dissolved in 1,4-dioxane/H ₂ O 200mL/40mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hex=1:10) to obtain 15.8 g (85%) of the target compound 1-3-3.

3) 화합물 1-3-2의 제조3) Preparation of compound 1-3-2

화합물 1-3-3 13.7g(27.7mM), 팔라듐아세테이트(Pd(OAc)₂) 622mg(2.8mM), 트리시클로헥실포스핀 테트라플루오로보레이트(PCy₃·HBF₄) 2.0g(5.5mM), K₂CO₃ 7.7g(55.4mM)를 디메틸아세트아마이드(Dimethylacetamide, DMA) 100mL에 녹인 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-3-2 8.0g(70%)을 얻었다.Compound 1-3-3 13.7g (27.7mM), palladium acetate (Pd(OAc) ₂ ) 622mg (2.8mM), tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (PCy ₃ HBF ₄ ) 2.0g (5.5mM) , K ₂ CO ₃ 7.7 g (55.4 mM) was dissolved in 100 mL of dimethylacetamide (DMA) and refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hex=1:10) to obtain 8.0 g (70%) of the target compound 1-3-2.

4) 화합물 1-3-1의 제조4) Preparation of compound 1-3-1

화합물 1-3-2 8.0g(19.2mM), 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 7.3g(28.8mM), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd₂(dba)₃) 879mg(1.0mM), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(Xphos) 915mg(1.9mM), 포타슘아세테이트(KOAc) 5.6g(57.3mM)를 1,4-dioxane 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-3-1 8.3g(85%)을 얻었다.Compound 1-3-2 8.0g (19.2mM), bis (pinacolato) diboron (bis (pinacolato) diboron) 7.3g (28.8mM), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (Pd ₂ (dba) ₃ ) 879mg (1.0mM), 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Xphos) 915mg (1.9mM), potassium acetate (KOAc) 5.6g ( 57.3mM) was dissolved in 100 mL of 1,4-dioxane and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 8.3 g (85%) of the title compound 1-3-1.

5) 화합물 1-3의 제조5) Preparation of compound 1-3

화합물 1-3-1 8.2g(16.1mM), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 4.7g(17.7mM), Pd(PPh₃)₄ 0.9g(0.8mM), K₂CO₃ 4.5g(32.3mM)를 1,4-dioxane/H₂O 200/40mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적화합물 1-3 8.1g(82%)을 얻었다.Compound 1-3-1 8.2g (16.1mM), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine ) 4.7g(17.7mM), Pd(PPh ₃ ) ₄ 0.9g (0.8mM), K ₂ CO ₃ 4.5g (32.3mM) was dissolved in 1,4-dioxane / H ₂ O 200 / 40mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 8.1 g (82%) of the target compound 1-3.

상기 제조예 1에서 1-브로모-4-클로로-2-아이오도벤젠(1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene) 대신 하기 표 1의 중간체 A를 사용하고 [1,1':3',1''-터페닐]-2-일보론산([1,1':3',1''-terphenyl]-2-ylboronic acid) 대신 하기 표 1의 중간체 B를 사용하고 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 1의 중간체 C를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.In Preparation Example 1, instead of 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene, intermediate A of Table 1 was used, and [1,1':3' ,1''-terphenyl]-2-ylboronic acid ([1,1':3',1''-terphenyl]-2-ylboronic acid) instead of using the intermediate B shown in Table 1 and 2-chloro-4 Preparation of Preparation Example 1 except that the intermediate C of Table 1 was used instead of,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) It was prepared in the same manner as to synthesize the target compound.

[표 1][Table 1]

<제조예 2> 화합물 1-42의 제조<Production Example 2> Preparation of compound 1-42

1) 화합물 1-42-6의 제조1) Preparation of compound 1-42-6

1-브로모-2-클로로-4-아이오도벤젠(1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene) 20.0g(63.0mM), [1,1'-비페닐]-4-일보론산([1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid) 10.4g(52.5mM), Pd(PPh₃)₄ 3.0g(2.6mM) 및 K₂CO₃ 14.5g(105.0mM)를 1,4-dioxane/H₂O 400mL/80mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-42-6 14.4g(80%)을 얻었다.1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene 20.0g (63.0mM), [1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid ([ 1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid) 10.4g (52.5mM), Pd (PPh ₃ ) ₄ 3.0g (2.6mM) and K ₂ CO ₃ 14.5g (105.0mM) 1,4-dioxane / After dissolving in 400 mL/80 mL of H _{2 O, it was refluxed for 24 hours.} After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:10) to obtain 14.4 g (80%) of the target compound 1-42-6.

2) 화합물 1-42-5의 제조2) Preparation of compound 1-42-5

화합물 1-42-6 12.9g(37.4mM), 페닐보론산(phenylboronic acid) 5.5g(44.9mM), Pd(PPh₃)₄ 2.2g(1.9mM), K₂CO₃ 10.3g(74.8mM)를 1,4-dioxane/H₂O 200mL/40mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hex=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-42-5 10.8g(85%)을 얻었다.Compound 1-42-6 12.9g (37.4mM), phenylboronic acid 5.5g (44.9mM), Pd (PPh ₃ ) ₄ 2.2g (1.9mM), K ₂ CO ₃ 10.3g (74.8mM) Was dissolved in 1,4-dioxane/H ₂ O in 200 mL/40 mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hex=1:10) to obtain 10.8 g (85%) of the target compound 1-42-5.

3) 화합물 1-42-4의 제조3) Preparation of compound 1-42-4

화합물 1-42-5 6.5g(19.2mM), 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 7.3g(28.8mM), Pd₂(dba)₃ 879mg(1.0mM), 트리시클로헥실포스핀(PCy₃) 533mg(1.9mM), KOAc 5.6g(57.3mM)를 1,4-dioxane 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-42-4 7.1g(85%)을 얻었다.Compound 1-42-5 6.5g (19.2mM), bis (pinacolato) diboron 7.3g (28.8mM), Pd ₂ (dba) ₃ 879mg (1.0mM), tricyclohexyl Phosphine (PCy ₃ ) 533mg (1.9mM) and KOAc 5.6g (57.3mM) were dissolved in 100 mL of 1,4-dioxane and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 7.1 g (85%) of the title compound 1-42-4.

4) 화합물 1-42-3의 제조4) Preparation of compound 1-42-3

화합물 1-42-4 16.2g(37.4mM), 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠(2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene) 14.2g(44.9mM), Pd(PPh₃)₄ 2.2g(1.9mM), NaOH 3.0g(74.8mM)를 1,4-dioxane/H₂O 200mL/40mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-42-3 15.8g(85%)을 얻었다.Compound 1-42-4 16.2g (37.4mM), 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene 14.2g (44.9mM), Pd (PPh ₃ ) ₄ 2.2g (1.9mM), NaOH 3.0g (74.8mM) _{was dissolved in 1,4-dioxane/H 2} O 200mL/40mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:10) to obtain 15.8 g (85%) of the target compound 1-42-3.

5) 화합물 1-42-2의 제조5) Preparation of compound 1-42-2

화합물 1-42-3 13.7g(27.7mM), Pd(OAc)₂ 622mg(2.8mM), PCy₃·HBF₄ 2.0g(5.5mM), K₂CO₃ 7.7g(55.4mM)를 DMA 100mL에 녹인 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:10)로 정제하여 목적화합물 1-42-2 8.0g(70%)을 얻었다.Compound 1-42-3 13.7g (27.7mM), Pd (OAc) ₂ 622mg (2.8mM), PCy ₃ HBF ₄ 2.0g (5.5mM), K ₂ CO ₃ 7.7g (55.4mM) to 100mL DMA After melting, it was refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:10) to obtain 8.0 g (70%) of the target compound 1-42-2.

4) 화합물 1-42-1의 제조4) Preparation of compound 1-42-1

화합물 1-42-2 8.0g(19.2mM), 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 7.3g(28.8mM), Pd₂(dba)₃ 879mg(1.0mM), Xphos 915mg(1.9mM), KOAc 5.6g(57.3mM)를 1,4-dioxane 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 1-42-1 8.3g(85%)을 얻었다.Compound 1-42-2 8.0g (19.2mM), bis (pinacolato) diboron 7.3g (28.8mM), Pd ₂ (dba) ₃ 879mg (1.0mM), Xphos 915mg ( 1.9mM), KOAc 5.6g (57.3mM) was dissolved in 100 mL of 1,4-dioxane and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 8.3 g (85%) of the title compound 1-42-1.

5) 화합물 1-42의 제조5) Preparation of compound 1-42

화합물 1-42-1 8.2g(16.1mM), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 4.7g(17.7mM), Pd(PPh₃)₄ 0.9g(0.8mM), K₂CO₃ 4.5g(32.3mM)를 1,4-dioxane/H₂O 200mL/40mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적화합물 1-42 8.1g(82%)을 얻었다.Compound 1-42-1 8.2g (16.1mM), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine ) 4.7g(17.7mM), Pd(PPh ₃ ) ₄ 0.9g(0.8mM), K ₂ CO ₃ 4.5g(32.3mM) dissolved in 1,4-dioxane/H ₂ O 200mL/40mL and refluxed for 24 hours I did. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 8.1 g (82%) of the target compound 1-42.

상기 제조예 2에서 1-브로모-2-클로로-4-아이오도벤젠(1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene) 대신 하기 표 2의 중간체 A를 사용하고 트리페닐렌-2-일보론산(triphenylen-2-ylboronic acid) 대신 하기 표 2의 중간체 B를 사용하고 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠(2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene) 대신 하기 표 2의 중간체 C를 사용하고 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 대신 하기 표 2의 중간체 D를 사용한 것을 제외하고 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.In Preparation Example 2, in place of 1-bromo-2-chloro-4-iodobenzene, intermediate A of Table 2 was used, and triphenylene-2-ylboronic acid In place of (triphenylen-2-ylboronic acid), intermediate B of Table 2 was used, and in Table 2 instead of 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene, Intermediate D of Table 2 below using Intermediate C and instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) A target compound was synthesized by preparing in the same manner as in Preparation Example 2 except for using.

[표 2][Table 2]

<제조예 3> 화합물 3-3 합성<Production Example 3> Synthesis of compound 3-3

3-브로모-1,1'-바이페닐 3.7g(15.8mM), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 6.5g(15.8mM), CuI 3.0g(15.8mM), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산 1.9mL(15.8mM), K₃PO₄ 3.3g(31.6mM)를 1,4-다이옥세인 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적화합물 3-3 7.5g(85%)을 얻었다.3-bromo-1,1'-biphenyl 3.7g (15.8mM), 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 6.5g (15.8mM), CuI 3.0g (15.8mM) ), trans-1,2-diaminocyclohexane 1.9mL (15.8mM), K ₃ PO ₄ 3.3g (31.6mM) was dissolved in 1,4-dioxane 100mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 7.5 g (85%) of the target compound 3-3.

상기 제조예 3에서 3-브로모-1,1`-바이페닐 대신 하기 표 3의 중간체 A를 사용하고 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 대신 하기 표 3의 중간체 B를 사용한 것을 제외하고 제조예 3의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.In Preparation Example 3, the intermediate A of Table 3 was used in place of 3-bromo-1,1′-biphenyl, and 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole was used in Table 3 below. The target compound was synthesized by preparing in the same manner as in Preparation Example 3, except that the intermediate B was used.

[표 3][Table 3]

<제조예 4> 화합물 4-2 합성<Production Example 4> Synthesis of compound 4-2

1) 화합물 4-2-2의 제조1) Preparation of compound 4-2-2

2-브로모디벤조[b,d]티오펜 4.2g(15.8mM), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 6.5g(15.8mM), CuI 3.0g(15.8mM), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산 1.9mL(15.8mM), K₃PO₄ 3.3g(31.6mM)를 1,4-다이옥세인 100mL에 녹인 후 24시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적화합물 4-2-2 7.9g(85%)을 얻었다.2-bromodibenzo[b,d]thiophene 4.2g(15.8mM), 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 6.5g(15.8mM), CuI 3.0g(15.8mM) ), trans-1,2-diaminocyclohexane 1.9mL (15.8mM), K ₃ PO ₄ 3.3g (31.6mM) was dissolved in 1,4-dioxane 100mL and refluxed for 24 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain 7.9 g (85%) of the target compound 4-2-2.

2) 화합물 4-2-1의 제조2) Preparation of compound 4-2-1

화합물 4-2-1 8.4g(14.3mmol)과 테트라하이드로퓨란(THF) 100mL를 넣은 혼합 용액을 -78℃에서 2.5M n-BuLi 7.4mL(18.6mmol)을 적가하였고 실온에서 1시간 교반하였다. 반응 혼합물에 트리메틸 보레이트 4.8mL(42.9mmol)을 적가하였고 실온에서 2시간 교반하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼크로마토 그래피(DCM:MeOH(메탄올)=100:3)으로 정제하였고 DCM으로 재결정하여 목적화합물 4-2-1 3.9g(70%)을 얻었다.To a mixed solution containing 8.4 g (14.3 mmol) of compound 4-2-1 and 100 mL of tetrahydrofuran (THF) was added dropwise to 7.4 mL (18.6 mmol) of 2.5M n-BuLi at -78°C, followed by stirring at room temperature for 1 hour. Trimethyl borate 4.8 mL (42.9 mmol) was added dropwise to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction was purified by column chromatography (DCM:MeOH (methanol) = 100:3) and recrystallized with DCM to obtain 3.9 g (70%) of the target compound 4-2-1.

3) 화합물 4-2의 제조3) Preparation of compound 4-2

화합물 4-2-1 6.7g(10.5mM), 아이오도벤젠 2.1g(10.5mM), Pd(PPh₃)₄ 606mg(0.52mM), K₂CO₃ 2.9g(21.0mM)를 톨루엔/EtOH(에탄올)/H₂O 100/20/20 mL에 녹인 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고 유기층은 MgSO₄로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(DCM:Hexane=1:3)으로 정제하였고 메탄올로 재결정하여 목적화합물 4-2 4.9g(70%)을 얻었다.Compound 4-2-1 6.7 g (10.5 mM), iodobenzene 2.1 g (10.5 mM), Pd (PPh ₃ ) ₄ 606 mg (0.52 mM), K ₂ CO ₃ 2.9 g (21.0 mM) toluene/EtOH ( Ethanol)/H ₂ O was dissolved in 100/20/20 mL and refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, distilled water and DCM were added and extracted at room temperature, and the organic layer was dried with MgSO ₄ and the solvent was removed with a rotary evaporator. The reaction product was purified by column chromatography (DCM:Hexane=1:3) and recrystallized with methanol to obtain the target compound 4-2. 4.9g (70%) was obtained.

<제조예 5> 화합물 4-3 합성<Production Example 5> Synthesis of compound 4-3

상기 제조예 4에서 아이오도벤젠 대신 4-아이오도-1,1'-바이페닐을 사용한 것을 제외하고 화합물 4-2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 4-3 (83%)을 얻었다.Except for using 4-iodo-1,1'-biphenyl instead of iodobenzene in Preparation Example 4, it was prepared in the same manner as in Preparation of Compound 4-2 to obtain the target compound 4-3 (83%).

<제조예 6> 화합물 4-12 합성<Production Example 6> Synthesis of compound 4-12

상기 제조예 4에서 아이오도벤젠 대신 4-아이오도디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고 화합물 4-2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물 4-12 (80%)을 얻었다.In Preparation Example 4, except for using 4-iododibenzo[b,d]furan instead of iodobenzene, it was prepared in the same manner as in the preparation of compound 4-2 to obtain the target compound 4-12 (80%).

상기 제조예 1 내지 제조예 6 및 표 1 내지 3에 기재된 화합물 이외의 나머지 화합물도 전술한 제조예에 기재된 방법과 마찬가지로 제조하였다.Other compounds other than the compounds described in Preparation Examples 1 to 6 and Tables 1 to 3 were also prepared in the same manner as in the method described in Preparation Examples described above.

상기에서 제조한 화합물의 합성 결과를 하기 표 4 및 5에 나타내었다.The synthesis results of the compounds prepared above are shown in Tables 4 and 5 below.

[표 4][Table 4]

[표 5][Table 5]

<실험예 1>-유기 발광 소자의 제작<Experimental Example 1>-Fabrication of organic light emitting device

1,500Å의 두께로 ITO(Indium tin oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV(Ultraviolet) 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1,500Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as acetone, methanol, and isopropyl alcohol, dried, and then treated with UVO (Ultraviolet ozone) for 5 minutes using UV in a UV (Ultraviolet) scrubber. Thereafter, the substrate was transferred to a plasma cleaner (PT), followed by plasma treatment to remove the ITO work function and residual film in a vacuum state, and transferred to a thermal evaporation equipment for organic deposition.

상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.Hole injection layer 2-TNATA (4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) and hole transport layer NPB (N,N′-Di) as a common layer on the ITO transparent electrode (anode) (1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine) was formed.

그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 6에 기재된 화학식 1의 화합물을 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트[Ir(ppy)₃]를 발광층 증착 두께의 7% 도핑하여 증착하였다. 적색 인광 소자를 제작할 때는 적색 인광 도펀트[Ir(pig)₂(acac)]를 발광층 증착 두께의 3% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP(bathocuproine)를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The light emitting layer was thermally vacuum deposited thereon as follows. The emission layer was deposited by depositing 400Å of the compound of Formula 1 shown in Table 6 below as a host, and doped with a green phosphorescent dopant [Ir(ppy) ₃ ] by 7% of the deposition thickness of the emission layer. When fabricating a red phosphorescent device, a red phosphorescent dopant [Ir(pig) ₂ (acac)] was deposited by doping 3% of the emissive layer thickness. After that, 60Å of bathocuproine (BCP) was deposited as a hole blocking layer, and 200Å of Alq3 was deposited as an electron transport layer thereon. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited on the electron transport layer to a thickness of 10 Å to form an electron injection layer, and then an aluminum (Al) cathode was deposited on the electron injection layer to a thickness of 1,200 Å to form a cathode. An electroluminescent device was manufactured.

한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10^-8~10^-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.On the other hand, all organic compounds required for OLED device manufacturing were vacuum-sublimated and purified under ^{10 -8} to 10 ^{-6 torr for each material and used for OLED manufacturing.}

상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m² 일 때, T₉₀을 측정하였다.For the organic electroluminescent device manufactured as described above, electroluminescence (EL) characteristics were measured with the M7000 of McScience, and the reference luminance was 6,000 through the life equipment measuring equipment (M6000) manufactured by McScience with the measurement results. When cd/m ² , T ₉₀ was measured.

본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 6과 같았다.The driving voltage, luminous efficiency, color coordinates (CIE), and lifetime of the organic light-emitting device manufactured according to the present invention were measured.

[표 6][Table 6]

상기 표 6의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기 전계 발광 소자 발광층 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 내지 19에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 향상되었을 뿐만 아니라 수명도 현저히 개선되었다.As can be seen from the results of Table 6, the organic electroluminescent device using the organic electroluminescent device light-emitting layer material of the present invention has a lower driving voltage, improved luminous efficiency, and significantly improved lifespan compared to Comparative Examples 1 to 19. .

구체적으로, 화합물 1-42의 HOMO 오비탈은 트리페닐렌과 아릴계 치환기까지 비편재화 되어 있다. 하지만 Ref. 1, 3, 5, 9, 10, 11, 12 및 13의 화합물과 같이 트리페닐렌기에 아릴계 치환기가 없거나 페닐일 경우에는, 트리페닐렌의 HOMO가 화합물 1-42보다 비편재화 되지 않아 정공을 효과적으로 안정화시키지 못하고 수명이 저하됨을 확인할 수 있었다. Specifically, the HOMO orbital of Compound 1-42 is delocalized to triphenylene and aryl-based substituents. But Ref. When the triphenylene group does not have an aryl-based substituent or is phenyl, such as the compounds of 1, 3, 5, 9, 10, 11, 12 and 13, the HOMO of triphenylene is not delocalized than that of Compound 1-42, thus preventing holes. It was confirmed that it was not effectively stabilized and the lifespan was reduced.

Ref. 2, 4 및 7의 화합물과 같이 트리페닐렌기에 트리아진이 없는 경우에는, 전자이동도가 떨어져 발광층에서 정공과 전자의 균형이 깨져서 수명이 저하됨을 확인할 수 있었다. 그리고 화합물 2-81의 HOMO 오비탈은 3개의 트리페닐렌에 넓게 비편재화 되어 있다. 하지만 Ref. 2 및 4의 화합물과 같이 하나의 치환기를 갖는 경우에는, 편재된 HOMO 오비탈로 인해 정공을 효과적으로 안정화시키지 못해 수명이 저하됨을 확인할 수 있었다.Ref. When there is no triazine in the triphenylene group as in the compounds of 2, 4, and 7, the electron mobility decreases, the balance between holes and electrons in the light emitting layer is broken, and the lifespan is decreased. And the HOMO orbital of compound 2-81 is widely delocalized in three triphenylenes. But Ref. In the case of having one substituent as in the compounds of 2 and 4, it was confirmed that the life span was reduced because holes were not effectively stabilized due to the localized HOMO orbital.

Ref. 7의 화합물은 트리페닐렌과 디벤조티오펜 간 페닐의 meta 위치로 치환되어 있다. 이것은 오비탈을 분리시켜 트리페닐렌에 HOMO 오비탈, 디벤조티오펜간에 LUMO 오비탈이 편재화 되어 있다. 하지만 2-42의 화합물은 디벤조티오펜이 직접 결합되어 있다. 이것은 트리페닐렌의 HOMO 오비탈이 디벤조티오펜과 아릴기 치환기까지 비편재화 되어 정공을 안정화시키고 수명이 향상됨을 확인할 수 있다. Ref. The compound of 7 is substituted by the meta position of phenyl between triphenylene and dibenzothiophene. This separates orbitals, and triphenylene with HOMO orbitals and LUMO orbitals with dibenzothiophene are localized. However, the compound of 2-42 is directly bound to dibenzothiophene. It can be seen that the HOMO orbital of triphenylene is delocalized to dibenzothiophene and aryl group substituents, stabilizing holes and improving lifespan.

Ref. 8의 화합물은 퀴나졸린과 인돌로카바졸의 직접결합으로 본 특허의 화학식의 트리페닐렌 코어가 없는 화합물이다. 이것은 donor와 acceptor 간의 charge transfer를 향상시켜 band gap을 줄이고 약한 BDE(bond dissociation energy) 값을 갖게 되어 수명이 저하됨을 확인할 수 있다.Ref. The compound of 8 is a compound without a triphenylene core of the formula of this patent due to a direct bond of quinazoline and indolocarbazole. This improves the charge transfer between the donor and the acceptor, reduces the band gap, and has a weak bond dissociation energy (BDE), and thus it can be seen that the lifespan is reduced.

Ref. 15, 16 및 17의 화합물은 트리페닐렌과 1개의 카바졸 유도체가 치환되어 있다. 이것은 2개의 치환기를 갖는 화합물과 달리 HOMO 오비탈이 1개의 치환기와 트리페닐렌에 편재화 되어 정공을 효과적으로 안정화시키지 못하고 수명이 저하됨을 확인할 수 있다. Ref. Compounds 15, 16 and 17 are substituted with triphenylene and one carbazole derivative. It can be seen that unlike a compound having two substituents, HOMO orbital is localized in one substituent and triphenylene, so that the hole cannot be effectively stabilized and the lifespan is reduced.

Ref. 18 및 20의 화합물은 축합된 카바졸에 티오펜이 치환되어 있다. 전자가 풍부한 티오펜의 2, 3, 4, 5번 위치는 반응성이 좋은 위치로서 정공과 전자가 흐르는 소자에서 낮은 안정성을 갖고 수명이 저하됨을 확인할 수 있다.Ref. In the compounds of 18 and 20, the condensed carbazole is substituted with thiophene. Positions 2, 3, 4, and 5 of the electron-rich thiophene have good reactivity, and it can be seen that in a device through which holes and electrons flow, they have low stability and their lifespan is reduced.

Ref. 19의 화합물은 퀴놀린, 축합된 카바졸, 트리페닐렌이 순차적으로 치환되어 있다. ET 코어인 퀴놀린은 트리페닐렌과 직접 결합되었을 때 LUMO 오비탈의 비편재화로 수명이 향상되지만 Ref. 19와 같이 HT 코어와 ET 코어가 페닐을 중심으로 para 위치로 결합된 경우 LUMO 오비탈이 편재화 되어 전자를 안정화시키지 못하고 수명이 저하됨을 확인할 수 있다.Ref. In the compound of 19, quinoline, condensed carbazole, and triphenylene are sequentially substituted. Quinoline, an ET core, increases its lifespan due to delocalization of LUMO orbitals when directly bound with triphenylene, but Ref. As shown in Fig. 19, when the HT core and the ET core are bonded to the phenyl at the para position, the LUMO orbital is localized, so that the electrons cannot be stabilized and the lifespan is reduced.

<실험예 2>-유기 발광 소자의 제작<Experimental Example 2>-Fabrication of organic light emitting device

그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은, 하기 표 7에 기재한 바와 같이, 호스트로 화학식 1의 화합물 2종(화학식 1-N의 화합물 1종 및 화학식 1-P의 화합물 1종) 또는 화학식 1(화학식 1-N)의 화합물 1종과 화학식 2의 화합물 1종을 pre-mixed하여 예비 혼합 후 하나의 공원에서 400Å 증착하였고, 녹색 인광 도펀트[Ir(ppy)₃]를 발광층 증착 두께의 7%의 양으로 도핑하여 증착하였다. 적색 인광 소자를 제작할 때는 적색 인광 도펀트[Ir(pig)₂(acac)]를 발광층 증착 두께의 3% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP(bathocuproine)를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3 를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The light emitting layer was thermally vacuum deposited thereon as follows. The light-emitting layer, as shown in Table 7 below, is a host as a host, with two compounds of Formula 1 (one compound of Formula 1-N and one compound of Formula 1-P) or a compound of Formula 1 (Formula 1-N) One kind and one kind of compound of Formula 2 were pre-mixed, premixed, and deposited at 400Å in one park, and a green phosphorescent dopant [Ir(ppy) ₃ ] was doped and deposited in an amount of 7% of the thickness of the emissive layer. When fabricating a red phosphorescent device, a red phosphorescent dopant [Ir(pig) ₂ (acac)] was deposited by doping 3% of the emissive layer thickness. After that, 60Å of bathocuproine (BCP) was deposited as a hole blocking layer, and 200Å of Alq3 was deposited as an electron transport layer thereon. Finally, lithium fluoride (LiF) was deposited on the electron transport layer to a thickness of 10 Å to form an electron injection layer, and then an aluminum (Al) cathode was deposited on the electron injection layer to a thickness of 1,200 Å to form a cathode. An electroluminescent device was manufactured.

본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 7과 같았다.The results of measuring the driving voltage, luminous efficiency, color coordinate (CIE), and lifetime of the organic light-emitting device manufactured according to the present invention are shown in Table 7 below.

[표 7][Table 7]

상기 표 7의 결과를 보면 화학식 1의 화합물 2종(화학식 1-N의 화합물 1종 및 화학식 1-P의 화합물 1종)을 혼합하여 사용하거나, 화학식 1(화학식 1-N)의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.Looking at the results in Table 7 above, two compounds of Formula 1 (one compound of Formula 1-N and one compound of Formula 1-P) are mixed and used, or a compound of Formula 1 (Formula 1-N) and a formula When the compound of 2 is included at the same time, it shows more excellent efficiency and longevity effect. This result can be expected that when the two compounds are included at the same time, an exciplex phenomenon occurs.

상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 본원발명에서는 donor 역할은 상기 화학식 1-P의 화합물 또는 화학식 2의 화합물, acceptor 역할은 상기 화학식 1(화학식 1-N)의 화합물이 발광층 호스트로 사용되었을 경우에 우수한 소자 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.The exciplex phenomenon is a phenomenon in which energy of the size of the HOMO level of the donor (p-host) and the LUMO level of the acceptor (n-host) is released through electron exchange between two molecules. When an exciplex phenomenon occurs between two molecules, Reverse Intersystem Crossing (RISC) occurs, which can increase the internal quantum efficiency of fluorescence to 100%. When a donor (p-host) with good hole transport capability and an acceptor (n-host) with good electron transport capability are used as the host of the emission layer, holes are injected into the p-host and electrons are injected into the n-host. Can be lowered, thereby helping to improve the lifespan. In the present invention, it was confirmed that the donor role is the compound of Formula 1-P or the compound of Formula 2, and the acceptor role shows excellent device characteristics when the compound of Formula 1 (Chemical Formula 1-N) is used as a light emitting layer host. .

상기 표 7의 결과에서, 화합물 1-57과 Ref. 14을 혼합하여 사용할 경우, 화학식 2의 비스카바졸과 비교하여, 강한 홀 이동도 및 높은 HOMO level을 갖는 아민 화합물은 전자와 정공의 밸런스를 깨뜨려 수명이 저하됨을 확인할 수 있다.In the results of Table 7 above, compound 1-57 and Ref. When 14 is mixed and used, it can be seen that compared to the biscarbazole of Formula 2, the amine compound having a strong hole mobility and high HOMO level breaks the balance between electrons and holes, thereby reducing the lifespan.

100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극100: substrate
200: anode
300: organic material layer
301: hole injection layer
302: hole transport layer
303: light-emitting layer
304: hole blocking layer
305: electron transport layer
306: electron injection layer
400: cathode

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에 있어서,
B1 내지 B4 중 하나는 (L₁)_a-A₁이며, 나머지는 수소이고,
B1' 내지 B4' 중 하나는 (L₂)_b-A₂이며, 나머지는 수소이고,
B2가 (L₁)_a-A₁일 때, B2'는 수소이고,
B3이 (L₁)_a-A₁일 때, B3'는 수소이며,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하며,
L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
L₁이 직접결합이고, A₁이 페닐기인 경우, L₂는 직접결합이고, A₂는 C6 내지 C60의 아릴기; 9-페닐-9H-카바졸기; 및 하기 구조식 중에서 선택되고,

L₁이 직접결합이고, A₁이 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 트리아진인 경우, A₂는 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,
L₁이 직접결합이고, A₁이 9-페닐-9H-카바졸기인 경우, A₂는 C6 내지 C30의 아릴기; 디벤조티오펜; 및 하기 구조식 중에서 선택되고,

B4가 (L₁)_a-A₁이고, B4'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]

In Formula 1,
One of B1 to B4 is (L ₁ ) _a -A ₁ , and the rest is hydrogen,
One of B1' to B4' is (L ₂ ) _b -A ₂ , and the rest is hydrogen,
When B2 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B2' is hydrogen,
When B3 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B3' is hydrogen,
a and b are each independently an integer of 1 to 5,
When a and b are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C20 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
When L ₁ is a direct bond and A ₁ is a phenyl group, L ₂ is a direct bond, and A ₂ is a C6 to C60 aryl group; 9-phenyl-9H-carbazole group; And is selected from the following structural formula,

When L ₁ is a direct bond, and A ₁ is a substituted or unsubstituted pyridine, a substituted or unsubstituted pyrimidine, or a substituted or unsubstituted triazine, A ₂ is a C10 to C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heteroaryl group,
When L ₁ is a direct bond and A ₁ is a 9-phenyl-9H-carbazole group, A ₂ is a C6 to C30 aryl group; Dibenzothiophene; And is selected from the following structural formula,

When B4 is (L ₁ ) _a -A ₁ and B4' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ are different.

청구항 1에 있어서,
상기 A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기이고,
상기 A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group,
Wherein A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C10 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C40 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group.

청구항 1에 있어서,
상기 A₁은 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이고,
상기 A₂는 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein A ₁ is a substituted or unsubstituted C2 to C40 heteroaryl group,
A ₂ is a substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group.

청구항 1에 있어서,
상기 L₁ 및 L₂은 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
The L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted anthracenylene group; A substituted or unsubstituted divalent pyridine group; A substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group; A substituted or unsubstituted divalent triazine group; Or a substituted or unsubstituted divalent carbazolyl group.

청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:

.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following compounds:

.

제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode; And an organic material layer provided between the first electrode and the second electrode,
The organic material layer is an organic light-emitting device comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 5.

청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 2종 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 6,
The organic material layer is an organic light-emitting device comprising two kinds of the compound represented by the formula (1).

청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]

상기 화학식 2에 있어서,
R_a, R_b, R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r 및 s는 각각 1 내지 7의 정수이며,
r 및 s가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.The method of claim 6,
The organic material layer further comprises a compound represented by the following formula (2):
[Formula 2]

In Formula 2,
R _a , R _b , R ₂₁ and R ₂₂ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C60 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
r and s are each an integer of 1 to 7,
When r and s are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.

청구항 8에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:

.The method of claim 8,
Formula 2 is an organic light-emitting device represented by any one of the following compounds:

.

청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 1종 이상 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 6,
The organic material layer includes a light emitting layer,
The light-emitting layer is an organic light-emitting device comprising at least one compound of Formula 1.

청구항 6에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며,
상기 호스트 물질은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 6,
The organic material layer includes a light emitting layer,
The emission layer includes a host material,
The host material is an organic light-emitting device comprising the compound of Formula 1.

청구항 6에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 6,
The organic light emitting device further comprises one layer selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, an electron blocking layer, and a hole blocking layer.

하기 화학식 N의 화합물 및 하기 화학식 P 또는 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층 형성용 조성물:
[화학식 N]

[화학식 P]

상기 화학식 N 및 화학식 P에 있어서,
B11 내지 B14 중 하나 및 B21 내지 B24 중 하나는 (L₁)_a-A₁이며, 나머지는 수소이고,
B11' 내지 B14' 중 하나 및 B21' 내지 B24' 중 하나는 (L₂)_b-A₂이며, 나머지는 수소이고,
B12가 (L₁)_a-A₁일 때, B12'는 수소이며,
B22가 (L₁)_a-A₁일 때, B22'는 수소이고,
B13이 (L₁)_a-A₁일 때, B13'는 수소이며,
B23이 (L₁)_a-A₁일 때, B23'는 수소이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이며,
a 및 b가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하고,
L₁및 L₂는 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
A₁은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
A₂는 시아노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 단환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
L₁이 직접결합이고, A₁이 페닐기인 경우, L₂는 직접결합이고, A₂는 C6 내지 C60의 아릴기; 9-페닐-9H-카바졸기; 및 하기 구조식 중에서 선택되고,

L₁이 직접결합이고, A₁이 치환 또는 비치환된 피리딘, 치환 또는 비치환된 피리미딘 또는 치환 또는 비치환된 트리아진인 경우 A₂는 C10 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,
L₁이 직접결합이고, A₁이 9-페닐-9H-카바졸기인 경우, A₂는 C6 내지 C30의 아릴기; 디벤조티오펜; 및 하기 구조식 중에서 선택되고,

B14가 (L₁)_a-A₁이고, B14'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하며,
B24가 (L₁)_a-A₁이고, B24'가 (L₂)_b-A₂인 경우, (L₁)_a-A₁및 (L₂)_b-A₂은 상이하고,
B11 내지 B14 및 B11' 내지 B14' 중 적어도 하나는 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리 또는 이미다졸 고리를 포함하는 헤테로아릴기를 적어도 하나 포함하며,
B21 내지 B24 및 B21' 내지 B24'는 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리 또는 이미다졸 고리를 포함하는 헤테로아릴기는 포함하지 않고,
[화학식 2]

상기 화학식 2에 있어서,
R_a, R_b, R₂₁ 및 R₂₂는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r 및 s는 각각 1 내지 7의 정수이며,
r 및 s가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내 치환기는 서로 같거나 상이하다.A composition for forming an organic material layer comprising a compound of the following formula (N) and a compound of the following formula (P) or (2):
[Formula N]

[Formula P]

In Formula N and Formula P,
One of B11 to B14 and one of B21 to B24 is (L ₁ ) _a -A ₁ , and the rest is hydrogen,
One of B11' to B14' and one of B21' to B24' is (L ₂ ) _b -A ₂ , and the rest is hydrogen,
When B12 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B12' is hydrogen,
When B22 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B22' is hydrogen,
When B13 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B13' is hydrogen,
When B23 is (L ₁ ) _a -A ₁ , B23' is hydrogen,
a and b are each independently an integer of 1 to 5,
When a and b are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other,
L ₁ and L ₂ are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted C6 to C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group,
A ₁ is a substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
A ₂ is a cyano group; A substituted or unsubstituted silyl group; A C1 to C20 alkyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic aryl group; A substituted or unsubstituted C6 to C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group,
When L ₁ is a direct bond and A ₁ is a phenyl group, L ₂ is a direct bond, and A ₂ is a C6 to C60 aryl group; 9-phenyl-9H-carbazole group; And is selected from the following structural formula,

When B14 is (L ₁ ) _a -A ₁ and B14' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ are different,
When B24 is (L ₁ ) _a -A ₁ and B24' is (L ₂ ) _b -A ₂ , (L ₁ ) _a -A ₁ and (L ₂ ) _b -A ₂ are different,
At least one of B11 to B14 and B11' to B14' contains at least one heteroaryl group including a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or an imidazole ring,
B21 to B24 and B21' to B24' do not include a heteroaryl group including a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, or an imidazole ring,
[Formula 2]

청구항 13에 있어서,
상기 화학식 N의 화합물과 상기 화학식 P 또는 화학식 2의 화합물의 중량비는 1:10 내지 10:1인 것인 유기물층 형성용 조성물.The method of claim 13,
The composition for forming an organic material layer, wherein the weight ratio of the compound of Formula N and the compound of Formula P or Formula 2 is 1:10 to 10:1.