KR20210017039A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20210017039A
KR20210017039A KR1020190095682A KR20190095682A KR20210017039A KR 20210017039 A KR20210017039 A KR 20210017039A KR 1020190095682 A KR1020190095682 A KR 1020190095682A KR 20190095682 A KR20190095682 A KR 20190095682A KR 20210017039 A KR20210017039 A KR 20210017039A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
layer
ethanone
Prior art date
Application number
KR1020190095682A
Other languages
English (en)
Other versions
KR102234604B1 (ko
Inventor
지혜수
이기백
정원장
김동준
Original Assignee
엘티소재주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘티소재주식회사 filed Critical 엘티소재주식회사
Priority to KR1020190095682A priority Critical patent/KR102234604B1/ko
Priority to US17/600,349 priority patent/US20220165962A1/en
Priority to PCT/KR2020/009911 priority patent/WO2021025356A1/ko
Priority to CN202080029349.1A priority patent/CN113710662B/zh
Priority to TW109126175A priority patent/TW202110820A/zh
Publication of KR20210017039A publication Critical patent/KR20210017039A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102234604B1 publication Critical patent/KR102234604B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0072—
    • H01L51/5048—
    • H01L51/5096—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
미국 특허 제4,356,429호
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
r1은 1 내지 3의 정수이고,
r2는 1 또는 2이며,
m, n, x 및 y는 1 내지 5의 정수이고,
r1, r2, m, n, x 및 y가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자로서, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 전자 수송층 재료 또는 전하 생성층 재료로 사용될 수 있다.
특히, 화학식 1은 중심 골격으로 2,7'-바이퀴놀린을 가짐으로써, 이와 다른 형태로 결합된 바이퀴놀린을 포함하는 소자보다 낮은 구동전압을 가지며, 광효율이 향상되고, 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킨다.
도 1 내지 도 5는 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, R, R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
,
Figure pat00007
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피라지닐기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이 미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고 전술한 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시를 적용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00008
[화학식 3]
Figure pat00009
[화학식 4]
Figure pat00010
[화학식 5]
Figure pat00011
상기 화학식 2 내지 5에서, 각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 파이레닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐기, 피리딘기, 퀴놀리닐기 및 페난트롤리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 페난트레닐렌기; 파이레닐렌기; 트리페닐레닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1은 수소; 중수소; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 퀴놀린기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z1은 수소; 중수소; 페닐기, 피리딘기, 퀴놀리닐기 및 페난트롤리닐기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 파이레닐기; 트리페닐레닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 퀴놀린기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 적어도 하나의 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피라진기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 피리딘기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 피라진기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 퀴놀린기; 퀴나졸린기; 벤조퀴놀린기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Z2는 피리딘기; 페닐기 또는 피리딘기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 피라진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 퀴놀린기; 퀴나졸린기; 벤조퀴놀린기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난트롤린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1이 직접결합이고, 상기 Z1이 수소인 경우, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이고, 상기 Z2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 수소다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 전자 수송층, 전하 생성층 또는 정공 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 전자 수송층, 전하 생성층 또는 정공 저지층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 전자 수송층, 전하 생성층 또는 정공 저지층에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물을 전자 수송 재료로 사용할 경우, 다양한 치환기를 도입함으로써 HOMO 및 LUMO의 조절이 가능하여, 전자 전달 효율이 뛰어나다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공 저지층을 포함하고, 상기 정공 저지층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물이 정공 저지층 재료로 사용되는 경우, 양극에서 이동해 온 정공이 발광층에서 효율적으로 발광할 수 있도록 정공을 발광층에 가두어 여기자를 효과적으로 형성하게 한다. 이에 따라 소자의 구동 및 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 5에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3 및 도 4는 유기물층이 다층인 경우로서, 본 명세서의 실시예 2 및 3의 유기 발광 소자를 예시한 것이다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 2 이상의 스택을 포함하고, 상기 2 이상의 스택은 각각 독립적으로 발광층을 포함하며, 상기 2 이상의 스택 간의 사이에는 전하 생성층을 포함하고, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 양극, 상기 양극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층, 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 음극을 포함한다. 이 때, 상기 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물이 전하 생성층에 포함되어 사용될 경우, 정공 이동에 친화적인 바이퀴놀린 골격과 전자 친화적인 치환기 구조로 인해, 뛰어난 구동전압과 효율을 가지는 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 상기 제1 스택 및 제2 스택은 각각 독립적으로 전술한 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 1종 이상 추가로 포함할 수 있다.
상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층 또는 P-타입 전하 생성층일 수 있고, 상기 N-타입 전하 생성층은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 도펀트를 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자로서, 2-스택 텐덤 구조의 유기 발광 소자를 하기 도 5에 예시적으로 나타내었다.
이 때, 하기 도 5에 기재된 제1 전자 저지층, 제1 정공 저지층 및 제2 정공 저지층 등은 경우에 따라 생략될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 상기 헤테로고리 화합물 이외에 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
Figure pat00030
1) 화합물 1-1 의 제조
1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) (10g, 82.5mmol)과 2-아미노-4-브로모벤즈알데하이드(2-amino-4-bromobenzaldehyde) (16.5g, 82.5mmol)을 에탄올(EtOH) (100mL)에 녹인 다음 반응 용기에 KOH (82.5mmol)을 넣고 80℃로 가열하였다. 반응이 완결된 후 상온으로 냉각시킨 다음 증류수와 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시킨 후 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 회전 증발기로 제거한 뒤 디클로로메탄과 헥산 전개용매로 컬럼크로마토그래피 정제하여 목적화합물 1-1(19g, 80%)을 얻었다.
2) 화합물 1-2 의 제조
화합물 1-1(21.1g, 74.3mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-비(1,3,2-디옥사보로란)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(37.7g, 148.6mmol)을 1,4-디옥세인(1,4-Dioxane)(200mL)에 용해시킨 다음 Pd(dppf)Cl2([1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II))(2.3g, 37.1mmol), KOAc(포타슘아세테이트)(8.3g, 222.9mmol)를 넣고 2시간 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각시킨 다음 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시킨 후 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 회전 증발기로 제거한 뒤 디클로로메탄과 헥산 전개용매로 컬럼크로마토그래피 정제하여 목적화합물 1-2(20.2g, 82%)을 얻었다.
3) 화합물 1 의 제조
화합물 1-2(20.2g, 60.9mmol), 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline)(14.6g, 60.9mmol)을 1,4-톨루엔/에탄올/H2O(200mL)에 용해시킨 다음 Pd(PPh3)4(테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0))(3.5g, 3.0mmol), KOAc(8.3g, 182.7mmol)를 넣고 2시간 교반하였다. 반응 완결 후 상온으로 냉각시킨 다음 증류수와 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출한 유기층을 무수 Na2SO4로 건조시킨 후 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 회전 증발기로 제거한 뒤 디클로로메탄과 헥산 전개용매로 컬럼크로마토그래피 정제하여 목적화합물 1(18.2g, 73%)을 얻었다.
상기 제조 예 1에서 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 A를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 1]
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(피리딘-3-일)에탄온(1-(pyridin-3-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 B를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 2]
Figure pat00035
Figure pat00036
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(피리딘-4-일)에탄온(1-(pyridin-4-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 C를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 3]
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(피리미딘-2-일)에탄온(1-(pyrimidin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 D를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 4]
Figure pat00039
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)에탄온(1-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 E를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 5]
Figure pat00040
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(4,6-디(피리딘-3-일)피리미딘-2-일)에탄온(1-(4,6-di(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 F를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 6]
Figure pat00041
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(피리미딘-4-일)에탄온(1-(pyrimidin-4-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 G를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 7]
Figure pat00042
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(2,6-디페닐피리미딘-4-일)에탄온(1-(2,6-diphenylpyrimidin-4-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 H를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 8]
Figure pat00043
Figure pat00044
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(피라진-2-일)에탄온(1-(pyrazin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 I를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 9]
Figure pat00045
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(1,3,5-트리아진-2-일)에탄온(1-(1,3,5-triazin-2-yl)ethanone)를 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 J를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 10]
Figure pat00046
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)에탄온(1-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 K를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 11]
Figure pat00047
Figure pat00048
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(퀴놀린-8-일)에탄온(1-(quinolin-8-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체L을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 12]
Figure pat00049
Figure pat00050
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(이소퀴놀린-8-일)에탄온(1-(isoquinolin-8-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 M을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 13]
Figure pat00051
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(이소퀴놀린-5-일)에탄온(1-(isoquinolin-5-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 N을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 14]
Figure pat00052
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(퀴놀린-5-일)에탄온(1-(quinolin-5-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 O를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 15]
Figure pat00053
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(이소퀴놀린-4-일)에탄온(1-(isoquinolin-4-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 P를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 16]
Figure pat00054
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(퀴놀린-3-일)에탄온(1-(quinolin-3-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 Q를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 17]
Figure pat00055
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(벤조[h]퀴놀린-2-일)에탄온(1-(benzo[h]quinolin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 R을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 18]
Figure pat00056
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(벤조[h]퀴놀린-6-일)에탄온(1-(benzo[h]quinolin-6-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 S를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 19]
Figure pat00057
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)에탄온(1-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 T를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 20]
Figure pat00058
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(1,10-페난트롤린-2-일)에탄온(1-(1,10-phenanthrolin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 U를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 21]
Figure pat00059
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(1,10-페난트롤린-5-일)에탄온(1-(1,10-phenanthrolin-5-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 V를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 22]
Figure pat00060
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)에탄온(1-(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체W를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 23]
Figure pat00061
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(1,10-페난트롤린-4-일)에탄온(1-(1,10-phenanthrolin-4-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 X를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 24]
Figure pat00062
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(1,10-페난트롤린-5-일)에탄온(1-(1,10-phenanthrolin-5-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 Y를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 25]
Figure pat00063
Figure pat00064
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(3-(피리딘-2-일)페닐)에탄온(1-(3-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 Z를 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 26]
Figure pat00065
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(3-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)페닐)에탄온(1-(3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 A-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 27]
Figure pat00066
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(4-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)페닐)에탄온(1-(4-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 B-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 28]
Figure pat00067
Figure pat00068
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1―(4-(1,10-페난트롤린-4-일)페닐)에탄온(1-(4-(1,10-phenanthrolin-4-yl)phenyl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 C-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 29]
Figure pat00069
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(4-(1,10-페난트롤린-5-일)페닐)에탄온(1-(4-(1,10-phenanthrolin-5-yl)phenyl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 D-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 30]
Figure pat00070
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(4-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)나프탈렌-1-일)에탄온(1-(4-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)naphthalen-1-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 E-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 31]
Figure pat00071
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(6-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)나프탈렌-2-일)에탄온(1-(6-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)naphthalen-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 F-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 32]
Figure pat00072
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(10-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)안트라센-9-일)에탄온(1-(10-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)anthracen-9-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 G-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 33]
Figure pat00073
상기 제조 예 1에서 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 2-클로로퀴놀린(2-chloroquinoline)을 사용하고, 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 중간체 H-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 34]
Figure pat00074
Figure pat00075
상기 제조 예 1에서 1-(피리딘-2-일)에탄온(1-(pyridin-2-yl)ethanone) 대신 1-(9-페닐-1,10-페난트롤린-2-일)에탄온(1-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)ethanone)을 사용하고, 2-클로로-7-페닐퀴놀린(2-chloro-7-phenylquinoline) 대신 중간체 I-1을 사용하여 동일한 방법으로 제조하여 목적화합물을 합성하였다.
[표 35]
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
전술한 방법으로 제조한 화합물의 합성 확인 결과를 하기 표 36 및 37에 나타내었다.
[표 36]
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
[표 37]
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
<실험예 1> 유기 발광 소자
1) 유기 발광 소자의 제작
<실시예 1 내지 76 및 비교예 1 내지 5>
1500Å의 두께로 ITO(Indium Tin Oxide)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리한다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기 증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 2 스택 WOLED(White Orgainc Light Device)구조로 유기물을 형성하였다. 제1 스택은 우선 TAPC을 300Å의 두께로 열진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트인 TCz1에 청색 인광도펀트로 FIrpic를 8% 도핑하여 300Å 증착하였다. 전자수송층은 TmPyPB을 사용하여 400Å을 형성한 후, 전하생성층으로 하기 표 38에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å을 형성하였다.
제2 스택은 우선 MoO3을 50Å의 두께로 열진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 공통층인 정공수송층을 TAPC에 MoO3를 20% 도핑하여 100Å 형성한 후, TAPC를 300Å 증착하여 형성하였다, 그 위에 발광층은 호스트인 TCz1에 녹색 인광 토펀트인 Ir(ppy)3를 8% 도핑하여 300Å 증착한 후, 전자수송층으로 TmPyPB 을 사용하여 600Å을 형성하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
Figure pat00089
Figure pat00090
2) 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 3500 cd/m2 일 때, T95을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 백색 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율, 외부양자효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과는 표 38과 같았다.
[표 38]
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
상기 표 38의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 백색 유기전계발광소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기전계발광소자는 비교예 1 내지 5에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 현저히 개선되었다.
<실험예 2> 유기 발광 소자
1) 유기 발광 소자의 제작
<실시예 77 내지 152 및 비교예 6 내지 10>
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure pat00094
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure pat00095
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure pat00096
전자 수송층은 TmPyPB을 사용하여 300Å을 형성한 후, 전하 생성층으로 하기 표 39에 기재된 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 형성하였다.
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 39와 같았다.
[표 39]
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
상기 표 39의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 전계 발광 소자의 전하 생성층 재료를 이용한 유기 전계 발광 소자는 비교예 6 내지 10에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율이 현저히 개선되었다.
<실험예 3> 유기 발광 소자
1) 유기 발광 소자의 제작
<비교예 11>
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 각 5분간 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 4,4',4"-트리스(N,N-(2-나프틸)-페닐아미노)트리페닐 아민 (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine: 2-TNATA)을 넣었다.
Figure pat00100
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다.
진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
Figure pat00101
이와 같이 정공 주입층 및 정공 수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층으로서 다음과 같은 구조의 청색 발광 재료를 증착시켰다. 구체적으로, 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 청색 발광 호스트 재료인 H1을 200Å 두께로 진공 증착시키고 그 위에 청색 발광 도판트 재료인 D1을 호스트 재료 대비 5% 진공 증착시켰다.
Figure pat00102
전자수송층은 TmPyPB을 사용하여 300Å을 형성한 후, 전하생성층으로 하기 구조식 C5의 화합물에 Cs2CO3를 20% 도핑하여 100Å 형성하였다.
Figure pat00103
전자 주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 정공 저지층 상부에 10Å 두께로 증착하였고 Al 음극을 1,000Å의 두께로 하여 OLED 소자를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
<실시예 153 내지 228 및 비교예 12 내지 15>
상기 비교예 11의 제작 방법에서 전자수송층 TmPyPB의 두께를 250 Å 형성한 다음, 전자수송층 상부에 하기 표 40에 표시되어있는 화합물로 두께 50Å의 정공저지층을 형성한것을 제외하고는, 상기 비교예 11의 제작 방법과 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
본 발명에 따라 제조된 청색 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 표 40과 같았다.
[표 40]
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
상기 표 40의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 청색 유기 발광 소자의 정공 저지층 재료를 이용한 유기 발광 소자는 비교예 11 내지 15에 비해 구동 전압이 낮고, 발광효율 및 수명이 현저히 개선되었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
307: 전하 생성층
400: 음극

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00107

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이며,
    Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
    r1은 1 내지 3의 정수이고,
    r2는 1 또는 2이며,
    m, n, x 및 y는 1 내지 5의 정수이고,
    r1, r2, m, n, x 및 y가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00108

    [화학식 3]
    Figure pat00109

    [화학식 4]
    Figure pat00110

    [화학식 5]
    Figure pat00111

    상기 화학식 2 내지 5에서,
    각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기인 것인 헤테로고리 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 Z2는 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피라진기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴놀린기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트롤린기인 것인 헤테로고리 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 "치환 또는 비치환"이란 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐기; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴기; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, R, R' 및 R"은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; 또는 C2 내지 C60의 헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
    Figure pat00112

    Figure pat00113

    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129
  7. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 전하 생성층을 포함하고,
    상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 저지층을 포함하고,
    상기 정공 저지층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 구비되고 제1 발광층을 포함하는 제1 스택; 상기 제1 스택 상에 구비되는 전하 생성층; 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제2 스택 상에 구비되는 제2 전극을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 11에 있어서,
    상기 전하 생성층은 N-타입 전하 생성층이고, 상기 전하 생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
KR1020190095682A 2019-08-06 2019-08-06 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 KR102234604B1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190095682A KR102234604B1 (ko) 2019-08-06 2019-08-06 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US17/600,349 US20220165962A1 (en) 2019-08-06 2020-07-28 Heterocyclic compound and organic light-emitting device including same
PCT/KR2020/009911 WO2021025356A1 (ko) 2019-08-06 2020-07-28 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN202080029349.1A CN113710662B (zh) 2019-08-06 2020-07-28 杂环化合物以及包括其的有机发光装置
TW109126175A TW202110820A (zh) 2019-08-06 2020-08-03 雜環化合物以及包括其之有機發光裝置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190095682A KR102234604B1 (ko) 2019-08-06 2019-08-06 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210017039A true KR20210017039A (ko) 2021-02-17
KR102234604B1 KR102234604B1 (ko) 2021-04-01

Family

ID=74503255

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020190095682A KR102234604B1 (ko) 2019-08-06 2019-08-06 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20220165962A1 (ko)
KR (1) KR102234604B1 (ko)
CN (1) CN113710662B (ko)
TW (1) TW202110820A (ko)
WO (1) WO2021025356A1 (ko)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR20190053579A (ko) * 2017-11-10 2019-05-20 주식회사 진웅산업 퀴놀린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000048956A (ja) * 1998-07-28 2000-02-18 Toray Ind Inc 発光素子
KR102268119B1 (ko) * 2013-08-30 2021-06-21 엘지디스플레이 주식회사 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102153447B1 (ko) * 2015-12-01 2020-09-08 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN108947898B (zh) * 2018-08-02 2021-11-05 南京工业大学 一种有机光电功能材料及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
KR20190053579A (ko) * 2017-11-10 2019-05-20 주식회사 진웅산업 퀴놀린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN113710662A (zh) 2021-11-26
CN113710662B (zh) 2024-06-18
TW202110820A (zh) 2021-03-16
US20220165962A1 (en) 2022-05-26
WO2021025356A1 (ko) 2021-02-11
KR102234604B1 (ko) 2021-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102523619B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102154801B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP7260187B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
KR102318645B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7029820B2 (ja) ヘテロ環化合物およびこれを用いた有機発光素子
KR102443233B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102301533B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102254381B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102374517B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102140189B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102290366B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102256401B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102143585B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102530627B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102599292B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102089307B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102298231B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102234604B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102563303B1 (ko) 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
KR102283759B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102476835B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102509974B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102291411B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102177586B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20220067040A (ko) 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자, 및 유기물층 형성용 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
E701 Decision to grant or registration of patent right