KR20200131175A - 광전자 장치용 유기 분자 - Google Patents

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KR20200131175A
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사빈 바이드리치
슈테판 시퍼만
바바라 스자프라노우스카
에스테반 알하마 아르호나
안젤라 디게나로
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시노라 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 특히 광전자 장치에서 적용하기 위한 유기 분자에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 유기 분자는 화학식 I의 구조를 갖고:
Figure pat00051

여기서
RI, RII, RIII 및 RIV는,
수소, 중수소, N(R5)2, OR5, SR5, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, CF3, CN, 할로겐,C1~C40-알킬, C1~C40-알콕시, C1~C40-티오알콕시, C2~C40-알케닐, C2~C40-알키닐, C6~C60-아릴 및 C3~C57-헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고,
RV는 수소 및 C1~C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.

Description

광전자 장치용 유기 분자{ORGANIC MOLECULES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES}
본 발명은 유기 발광 분자와 유기 발광 다이오드(OLED) 및 다른 광전자 장치에 있어서의 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 목적은 광전자 장치에 사용하기에 적합한 분자를 제공하는 것이다.
이 목적은 새로운 종류의 유기 분자를 제공하는 본 발명에 의해 달성된다.
본 발명에 따르면, 유기 분자는 순수 유기 분자로서, 광전자 장치용으로 알려진 금속 착화합물과 달리 임의의 금속 이온을 함유하지 않는다. 그러나 본 발명의 유기 분자는 준금속, 특히 B, Si, Sn, Se, 및/또는 Ge를 포함한다.
본 발명에 따르면, 유기 분자는 청색, 하늘색 또는 녹색의 스펙트럼 범위에서 최대 방출을 나타낸다. 유기 분자는 특히 420 nm 내지 520 nm에서, 바람직하게는 440 nm 내지 495 nm에서, 보다 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm에서 최대 방출을 나타낸다. 본 발명에 따른 유기 분자의 광루미네선스 양자 수율은, 특히, 50% 이상이다. 본 발명에 따른 분자를 유기 발광 다이오드(OLED)와 같은 광전자 장치에 사용하면, 장치의 방출 반치전폭(FWHM)에 의해 표현되는 효율이 더 높아지거나 색 순도가 더 높아지게 된다. 해당 OLED는 알려진 이미터 재료와 비슷한 색상의 OLED보다 더 높은 안정성을 가진다.
본 발명에 따른 유기 발광 분자는 화학식 I의 구조를 포함하거나 이로 이루어지며,
Figure pat00001
여기서
RI, RII, RIII 및 RIV는,
수소,
중수소,
N(R5)2,
OR5,
SR5,
Si(R5)3,
B(OR5)2,
OSO2R5,
CF3,
CN,
할로겐,
C1~C40-알킬
(하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
C1~C40-알콕시
(하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
C1~C40-티오알콕시
(하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
C2~C40-알케닐
(하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
C2~C40-알키닐
(하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
C6~C60-아릴
(하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환됨), 및
C3~C57-헤테로아릴
(임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고,
R5는, 수소, 중수소, OPh (Ph = 페닐), SPh, CF3, CN, F, Si(C1~C5-알킬)3, Si(Ph)3,
C1~C5-알킬
(선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
C1~C5-알콕시
(선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
C1~C5-티오알콕시
(선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
C2~C5-알케닐
(선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
C2~C5-알키닐
(선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
C6~C18-아릴
(하나 이상의 C1~C5-알킬 치환기로 선택적 치환됨),
C3~C17-헤테로아릴
(하나 이상의 C1~C5-알킬 치환기로 선택적 치환됨),
N(C6~C18-아릴)2,
N(C3~C17-헤테로아릴)2, 및
N(C3-C17-헤테로아릴)(C6~C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 각각의 경우 독립적으로 선택되고,
RV는 수소 및 C1~C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
유기 분자의 일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3, SiMe3, SiPh3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
유기 분자의 일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다:
수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 그리고
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, RI, RII, RIII 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, tBu, 및 Ph.
일 구현예에서, RI은 수소이다.
일 구현예에서, RI은 tBu이다.
일 구현예에서, RI은 Ph이다.
일 구현예에서, RII는 수소이다.
일 구현예에서, RII는 tBu이다.
일 구현예에서, RII는 Ph이다.
일 구현예에서, RII는 수소이다.
일 구현예에서, RII는 tBu이다.
일 구현예에서, RIII는 Ph이다.
일 구현예에서, RIV는 수소이다.
일 구현예에서, RIV는 tBu이다.
일 구현예에서, RIV는 Ph이다.
일 구현예에서, RI 및 RIV는 수소이고, RII는 RIII와 같고, 특히, RII와 RIII는 동일하다.
일 구현예에서, RI 및 RIV는 수소이고, 및 RII 및 RIII는 tBu이다.
일 구현예에서, RI 및 RIV는 수소이고, 및 RII 및 RIII는 Ph이다.
일 구현예에서, RII 및 RIII는 수소이고, RI는 RIV와 같고, 특히, RI와 RIV는 동일하다.
일 구현예에서, RII 및 RIII는 수소이고, 및 RI 및 RIV는 tBu이다.
일 구현예에서, RII 및 RIII는 수소이고, 및 RI 및 RIV는 Ph이다.
일 구현예에서, RI, RII, RIII, 및 RIV는 수소이다.
일 구현예에서, RV는 수소, Me, iPr 및 tBu의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, RV는 수소이다.
일 구현예에서, RV는 Me이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pat00002
여기서 RII와 RIII는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 그리고
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RII 및 RIII는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RII 및 RIII 는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 각각 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RII 및 RIII는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RII 및 RIII는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, tBu 및 Ph.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII는 tBu이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII는 Ph이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RIII는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RIII는 tBu이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RIII는 Ph이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII는 RIII와 같고, 특히, RII와 RIII는 동일하다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII와 RIII는 tBu이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII와 RIII는 Ph이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RII와 RIII는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, Me, iPr 및 tBu.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ia의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 Me이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pat00003
여기서 RI와 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3,
Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 임의로 치환됨), 그리고
트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RI 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RI 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RI 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, 중수소, Me, iPr, tBu,
Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
및 N(Ph)2.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RI 및 RIV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, tBu, 및 Ph.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI는 tBu이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI는 Ph이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RIV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RIV는 tBu이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RIV는 Ph이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI는 RIV와 같고, 특히, RI와 RIV는 동일하다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI와 RIV는 tBu이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI와 RIV는 Ph이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RI와 RIV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 구성되며, RV는 다음으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다: 수소, Me, iPr 및 tBu.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ib의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 Me이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pat00004
여기서, RV는 수소, Me, iPr 및 tBu의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ic의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 Me이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pat00005
여기서, RV는 수소, Me, iPr 및 tBu의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Id의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 Me이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pat00006
여기서, RV는 수소, Me, iPr 및 tBu의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 Ie의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 Me이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 If의 구조를 포함하거나 이로 이루어진다:
Figure pat00007
여기서, RV는 수소, Me, iPr 및 tBu의 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 If의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 수소이다.
일 구현예에서, 유기 분자는 화학식 If의 구조를 포함하거나 이로 이루어지고, RV는 Me이다.
일부 구현예에서, RI, RII, RIII, RIV, 및 RV 중 적어도 하나(즉, 1, 2, 3, 4 또는 5)는 수소(H)가 아니다. 일부 구현예에서, RI, RII, RIII, 및 RIV 중 적어도 하나(즉, 1, 2, 3, 또는 4)는 수소가 아니다. 일부 구현예에서, RI, RII, RIII, RIV, 및 RV 중 적어도 RV는 수소가 아니다. 일부 구현예에서, RI, RII, RIII, RIV, 및 RV 중 적어도 RV와 RI, RII, RIII, 및 RIV 중 적어도 하나는 수소가 아니다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴"과 "방향족"은 가장 넓은 의미에서 임의의 단환-, 이환- 또는 다환 방향족 부분으로서 이해될 수 있다. 따라서, 아릴기는 6 내지 60개의 방향족 고리 원자를 함유하며, 헤테로아릴기는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 함유하되, 이중 적어도 하나는 헤테로원자이다. 그럼에도 불구하고, 본 출원 전체에 걸쳐 방향족 고리 원자의 수는 특정 치환기의 정의에서 아래 첨자 숫자로 주어질 수 있다. 특히, 헤테로방향족 고리는 1 내지 3개의 헤테로원자를 포함한다. 또한, 용어 "헤테로아릴"과 "헤테로방향족"은 가장 넓은 의미에서 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 임의의 단환-, 이환- 또는 다환 헤테로방향족 부분으로서 이해될 수 있다. 헤테로 원자는 각각의 경우 동일하거나 상이할 수 있고, N, O 및 S로 이루어지는 군으로부터 개별적으로 선택될 수 있다. 따라서, 용어 "아릴렌"은 다른 분자 구조에 대한 2개의 결합 부위를 가져서 링커 구조로 작용하는 2가 치환기를 나타낸다. 예시적인 구현예에서의 기(group)가 본원에서 부여된 정의와 상이하게 정의되는 경우, 예를 들어 방향족 고리 원자의 수 또는 헤테로원자의 수가 부여된 정의와 상이한 경우, 예시적인 구현예에서의 정의가 적용된다. 본 발명에 따르면, 축합된(고리가 달린) 방향족 또는 헤테로방향족 다환은 축합 반응을 통해 다환을 형성한 2개 이상의 단일 방향족 또는 헤테로방향족 환으로 이루어진다.
특히, 본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "아릴기 또는 헤테로아릴기"는 벤젠, 나프탈린, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 디하이드로피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤즈페난트렌, 테트라센, 펜타센, 벤즈피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜;피롤, 인돌, 이소인돌, 카바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프토이미다졸, 페난트로이미다졸, 피리도이미다졸, 피라지노이미다졸, 퀴녹살리노이미다졸, 옥사졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이소옥사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 1,3,5-트리아진, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 카보린, 벤조카보린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,2,3,4-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸 또는 전술된 기의 조합으로부터 유도된, 방향족 또는 헤테로 방향족기의 임의의 위치를 통해 결합될 수 있는 기를 포함한다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "환기"는 가장 넓은 의미로 임의의 단환-, 이환- 또는 다환 부분으로서 이해될 수 있다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 치환기로서 "바이페닐"이라는 용어는 오르토-바이페닐, 메타-바이페닐, 또는 파라-바이페닐로서 가장 넓은 의미에서 이해될 수 있으며, 오르토, 메타 및 파라는 또 다른 화학적 부분에 대한 결합 부위와 관련하여 정의된다.
본 출원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알킬기"는 가장 넓은 의미에서 임의의 선형, 분지형, 또는 환형 알킬 치환기로서 이해될 수 있다. 구체적으로, 용어 알킬은 치환기 메틸 (Me), 에틸 (Et), n-프로필 (nPr), i-프로필 (iPr), 시클로프로필, n-부틸 (nBu), i-부틸 (iBu), s-부틸 (sBu), t-부틸 (tBu), 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오-헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]-옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 2,2,2-트리플루오르에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-데스-1-일, 1,1-디메틸-n-도데스-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-디메틸-n-헥사데스-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타데스-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-데스-1-일, 1,1-디에틸-n-도데스-1-일, 1,1-디에틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-디에틸n-n-헥사데스-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타데스-1-일, 1-(n-프로필)-시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)-시클로헥스-1-일, 1-(n-헥실)-시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)-시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)-시클로헥스-1-일을 포함한다.
본원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알케닐"은 선형, 분지형, 및 환형 알케닐 치환기를 포함한다. 용어 "알케닐기"는, 예를 들어, 치환기 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타디에닐을 포함한다.
본원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알키닐"은 선형, 분지형, 및 환형 알키닐 치환기를 포함한다. 용어 "알키닐기"는, 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 펩티닐 또는 옥티닐을 포함한다.
본원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "알콕시"는 선형, 분지형, 및 환형 알콕시 치환기를 포함한다. 용어 "알콕시기"는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 및 2-메틸부톡시를 예시적으로 포함한다.
본원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "티오알콕시"는 선형, 분지형, 및 환형 티오알콕시 치환기를 포함하며, 예시적으로 알콕시기의 O는 S로 대체된다.
본원 전체에 걸쳐 사용된 바와 같이, 용어 "할로겐" 및 "할로"는 가장 넓은 의미에서 바람직하게는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드인 것으로서 이해될 수 있다.
본원에서 수소(H)가 언급될 때마다, 각각의 경우 중수소로 또한 대체될 수 있다.
분자 단편이 치환기인 것으로 또는 또 다른 부분에 부착된 것으로 설명되는 경우, 이것의 명칭은 단편(예, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 부착된 단편을 명명하는 이러한 서로 다른 방식은 동등한 것으로 여겨진다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 실온에서 5 wt%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름 내에서 150 μs 이하, 100 μs 이하, 구체적으로 50 μs 이하, 보다 바람직하게는 10 μs 이하 또는 7 μs 이하의 여기 상태 수명을 갖는다.
본 발명의 추가의 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 가시광선 또는 근자외선 범위, 즉 380 nm 내지 800 nm의 파장 범위에서 방출 피크를 가지며, 이때 반치전폭은 실온에서 5 wt%의 유기 분자를 포함하는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.19 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 0.18 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만이다.
오비탈 및 여기 상태 에너지 중 하나는 실험 방법에 의해 결정될 수 있다. 최고준위 점유 분자 오비탈 에너지 EHOMO는, 0.1 eV의 정확도를 갖는 순환 전압 전류법으로 당업자에게 알려진 방법으로 결정된다. 최저준위 미점유 분자 오비탈 에너지 ELUMO는, EHOMO + Egap으로 계산되고, Egap은 다음에 따라 결정된다: 호스트 화합물의 경우, 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)에서 호스트 화합물의 중량이 10%인 필름의 방출 스펙트럼 시작은 별도로 명시하지 않는 한 Egap으로 사용된다. 이미터 분자의 경우, Egap은, PMMA에서 이미터의 중량이 10%인 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로 결정된다. 본 발명에 따른 유기 분자의 경우, Egap은 PMMA에서 이미터의 중량이 5%인 필름의 여기 및 방출 스펙트럼이 교차하는 에너지로 결정된다.
제1 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 저온, 통상적으로 77 K에서 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다. 제1 여기 단일항 상태 및 최저 삼중항 상태가 0.4 eV 초과만큼 에너지적으로 분리되는 호스트 화합물의 경우, 인광은 보통 2-Me-THF의 정상 상태 스펙트럼에서 보인다. 따라서, 삼중항 에너지는 인광 스펙트럼의 시작으로서 결정될 수 있다. TADF 이미터 분자의 경우, 제1 여기 삼중항 상태 T1의 에너지는 달리 언급되지 않는 한, 10 wt%의 이미터 및 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에 본 발명에 따른 유기 분자의 1 wt%를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된, 77K에서의 지연 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다. 호스트 및 이미터 화합물 둘 다의 경우, 제1 여기 단일항 상태(S1)의 에너지는 달리 언급되지 않는 한, 10 wt%의 호스트 또는 이미터 화합물, 및 본 발명에 따른 유기 분자의 경우에 본 발명에 따른 유기 분자의 1 wt%를 포함하는 PMMA 필름에서 측정된 방출 스펙트럼의 시작으로부터 결정된다.
방출 스펙트럼의 시작은 x축과 방출 스펙트럼에 대한 접선의 교차점을 계산함으로써 결정된다. 방출 스펙트럼에 대한 접선은, 방출 밴드의 고 에너지측 및 방출 스펙트럼의 최대 세기의 절반인 최대 지점에서 설정된다.
일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자는 에너지적으로 방출 최대 값에 근접한 방출 스펙트럼의 시작을 가지므로, 즉 방출 스펙트럼의 시작과 방출 최대 에너지 사이의 에너지 차이가 0.14 eV 미만, 바람직하게는 0.13 eV 미만이거나, 더 바람직하게는 0.12 eV 미만이면서, 실온에서 5 wt%의 유기 분자를 갖는 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA) 필름에서, 유기 분자의 반치전폭(FWHM)이 0.23 eV 미만, 바람직하게는 0.20 eV 미만, 더 바람직하게는 0.19 eV 미만, 더욱 더 바람직하게는 0.18 eV 미만이거나 0.17 eV 미만이어서, 최종 CIEy 좌표 결과는 0.20 미만, 바람직하게는 0.18 미만, 더 바람직하게는 0.16 미만이거나, 더욱 더 바람직하게는 0.14 미만이다.
본 발명의 추가의 양태는 광전자 장치에서 발광 이미터 또는 흡수제로서, 및/또는 호스트 물질로서 및/또는 전자 수송 물질로서 및/또는 정공 주입 물질로서, 및/또는 정공 차단 물질로서의 본 발명의 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
바람직한 구현예는 광전자 장치에서 발광 이미터로서 본 발명에 따른 유기 분자의 용도에 관한 것이다.
광전자 장치는, 가장 넓은 의미로는, 가시광선 또는 근자외선(UV) 범위, 즉 380 내지 800 nm의 파장 범위에서 빛을 방출하기에 적합한 유기 물질을 기초로 한 임의의 장치로서 이해될 수 있다. 더 바람직하게는, 광전자 장치는 가시광 범위, 즉 400 nm 내지 800 nm에서 빛을 방출할 수 있다.
이러한 용도의 맥락에서, 광전자 장치는 특히 다음의 군으로부터 선택된다:
· 유기 발광 다이오드(OLED),
· 발광 전기화학 전지,
· OLED 센서(특히, 주위 환경에 대해 밀폐식으로 차단되지 않은 기체 및 증기 센서),
· 유기 다이오드,
· 유기 태양 전지,
· 유기 트랜지스터,
· 유기 전계효과 트랜지스터,
· 유기 레이저, 및
· 하향 변환 요소.
이와 같은 용도의 맥락에서, 광전자 장치는, 바람직한 구현예에서 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC), 및 발광 트랜지스터로 이루어지는 군으로부터 선택되는 장치이다.
용도의 경우, 광전자 장치, 보다 구체적으로 OLED에서 방출층 내에서 본 발명에 따른 유기 분자의 분율은 0.1 wt% 내지 99 wt%, 보다 구체적으로는 1 wt% 내지 80 wt%이다. 대안적인 구현예에서, 방출층 내 유기 분자의 비율은 100 wt%이다.
일 구현예에서, 광 방출층은, 본 발명에 따른 유기 분자뿐만 아니라 삼중항(T1)과 단일항(S1) 에너지 수준이 유기 분자의 삼중항(T1)과 단일항(S1) 에너지 수준보다 에너지적으로 더 높은 호스트 물질을 포함한다.
본 발명의 추가의 양태는 다음을 포함하거나 이로 이루어진 조성에 관한 것이다:
(a) 본 발명에 따라, 특히 이미터 및/또는 호스트 형태인 적어도 하나의 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 다른 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적인 하나 이상이 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
일 구현예에서, 광 방출층은, 다음을 포함하거나 이로 이루어진 조성을 포함한다(또는 이로 본질적으로 이루어진다):
(a) 본 발명에 따라, 특히 이미터 및/또는 호스트 형태인 적어도 하나의 유기 분자, 및
(b) 본 발명에 따른 유기 분자와 다른 하나 이상의 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
(c) 선택적인 하나 이상이 염료 및/또는 하나 이상의 용매.
특정 구현예에서, 광 방출층(EML)은 다음을 포함하거나 이로 이루어진 조성을 포함한다(또는 이로 본질적으로 이루어진다):
(i) 0.1 내지 10 wt%, 바람직하게는 0.5 내지 5 wt%, 구체적으로는 1 내지 3 wt%의 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자;
(ii) 5 내지 99 wt%, 바람직하게는 15 내지 85 wt%, 구체적으로 20 내지 75 wt%의 적어도 하나의 호스트 화합물(H); 및
(iii) 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 가지며, 0.9 내지 94.9 wt%, 바람직하게는 14.5 내지 80 wt%, 특히 24 내지 77 wt%의 적어도 하나의 추가 호스트 화합물(D); 및
(iv) 선택적으로 0 내지 94 wt%, 바람직하게는 0 내지 65 wt%, 구체적으로 0 내지 50 wt%의 용매; 및
(v) 본 발명에 따른 분자의 구조와 상이한 구조를 가지며, 선택적으로 0 내지 30 wt%, 특히 0 내지 20 wt%, 바람직하게는 0 내지 5 wt%의 적어도 하나의 추가 이미터 분자(F).
바람직하게는, 에너지는 호스트 화합물(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자로 이동될 수 있으며, 특히 호스트 화합물(H)의 제1 여기된 삼중항 상태 T1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자(E)의 제1 여기된 삼중항 상태 T1(E)로, 및/또는 호스트 화합물(H)의 제1 여기된 단일항 상태 S1(H)로부터 본 발명에 따른 하나 이상의 유기 분자(E)의 제1 여기된 단일항 상태 S1(E)로 이동될 수 있다.
일 구현예에서, 호스트 화합물(H)은 -5 내지 -6.5 eV 범위에서 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물(D)은 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(D)를 갖되, EHOMO(H)는 EHOMO(D)보다 크다.
추가 구현예에서, 호스트 화합물(H)은 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(H)를 갖고, 적어도 하나의 추가 호스트 화합물(D)은 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(D)를 갖되, ELUMO(H)는 ELUMO(D)보다 크다.
일 구현예에서, 호스트 화합물(H)은, 에너지 EHOMO(H)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H), 및 에너지 ELUMO(H)를 갖는 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(H)를 갖고,
적어도 하나의 추가 호스트 화합물(D)은, 에너지 EHOMO(D)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(D), 및 에너지 ELUMO(D)를 갖는 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(D)를 갖고,
본 발명에 따른 유기 분자(E)는, 에너지 EHOMO(E)를 갖는 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(E), 및 에너지 ELUMO(E)를 갖는 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(E)를 갖되,
여기서
EHOMO(H)는 EHOMO(D)보다 크고, 본 발명에 따른 유기 분자(E)의 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(E)의 에너지 수준(EHOMO(E))과 호스트 화합물(H)의 최고준위 점유 분자 오비탈 HOMO(H)의 에너지 수준(EHOMO(H))의 차이는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 더 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV이거나 심지어 -0.1 eV 내지 0.1 eV이고,
ELUMO(H) ELUMO(D)보다 크고, 본 발명에 따른 유기 분자(E)의 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(E)의 에너지 수준(ELUMO(E))과 적어도 하나의 추가 호스트 화합물(D)의 최저준위 비점유 분자 오비탈 LUMO(D)의 에너지 수준(ELUMO(D))의 차이는 -0.5 eV 내지 0.5 eV, 더 바람직하게는 -0.3 eV 내지 0.3 eV, 더욱 더 바람직하게는 -0.2 eV 내지 0.2 eV이거나 심지어 -0.1 eV 내지 0.1 eV이다.
본 발명의 일 구현예에서, 호스트 화합물(D) 및/또는 호스트 화합물(H)은 열 활성화 지연 형광(TADF) 물질이다. TADF 물질은 ΔEST 값을 나타내고, 이는 제1 여기된 단일항 상태(S1)와 제1 여기된 삼중항 상태(T1) 사이에서 2500 cm-1 미만의 에너지 차이에 대응한다. 바람직하게는, TADF 물질은 3000 cm-1 미만, 더 바람직하게는 1500 cm-1 미만, 더욱 더 바람직하게는 1000 cm-1 미만 또는 심지어 500 cm-1 미만의 ΔEST 값을 나타낸다.
일 구현예에서, 호스트 화합물(D)은 TADF 물질이고, 호스트 화합물(H)은 2500 cm-1보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물(D)은 TADF 물질이고, 호스트 화합물(H)은, CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카바졸, 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 구현예에서, 호스트 화합물(H)은 TADF 물질이고, 호스트 화합물(D)은 2500 cm-1보다 큰 ΔEST 값을 나타낸다. 특정 구현예에서, 호스트 화합물(H)은 TADF 물질이고 호스트 화합물(D)은 T2T (2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST (2,4,6-트리아진(9,9'-스피로바이플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가 양태에서, 본 발명은 본원에 기재된 유형의 유기 분자 또는 조성물을 포함하는 광전자 장치, 보다 구체적으로 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 보다 구체적으로 외부에 밀폐식으로 차단되지 않은 기체 및 증기 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계 효과 트랜지스터, 유기 레이저 및 하향 변환 요소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 장치의 형태에 관한 것이다.
바람직한 구현예에 있어서, 광전자 장치는, 유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지(LEC) 및 발광 트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 장치이다.
본 발명의 광전자 장치의 일 구현예에서, 본 발명에 따른 유기 분자(E)는, 광 방출층(EML)에서 방출 물질로서 사용된다.
본 발명의 광전자 장치의 일 구현예에서, 광 방출층(EML)은 본원에 기술된 발명에 따른 조성물로 이루어진다.
광전자 장치가 OLED인 경우, 예를 들어 다음의 층 구조를 가질 수 있다:
1. 기판
2. 애노드층(A)
3. 정공 주입층(HIL)
4. 정공 수송층(HTL)
5. 전자 차단층(EBL)
6. 방출층(EML)
7. 정공 차단층(HBL)
8. 전자 수송층(ETL)
9. 전자 주입층(EIL)
10. 캐소드층,
(여기서, OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL 및 EIL의 군으로부터 선택된 각각의 층을 포함하고, 단지 선택적으로 상이한 층이 병합될 수 있고, OLED는 위에 정의된 각각의 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있음).
또한, 광전자 장치는, 일 구현예에서, 예를 들어 수분, 증기 및/또는 기체를 포함하는 환경 유해종에 대한 손상 노출로부터 장치를 보호하는 하나 이상의 보호층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 장치는 다음의 역전된 층 구조를 갖는 OLED이다:
1. 기판
2. 캐소드층
3. 전자 주입층(EIL)
4. 전자 수송층(ETL)
5. 정공 차단층(HBL)
6. 방출층(B)
7. 전자 차단층(EBL)
8. 정공 수송층(HTL)
9. 정공 주입층(HIL)
10. 애노드층(A)
(여기서, OLED는 HIL, HTL, EBL, HBL, ETL 및 EIL의 군으로부터 선택된 각각의 층을 포함하고, 단지 선태적으로 상이한 층이 병합될 수 있고, OLED는 위에 정의된 각각의 층 유형 중 하나 이상의 층을 포함할 수 있음).
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 장치는, 적층된 구조를 가질 수 있는 OLED이다. 이 구조에서, OLED가 나란히 위치하는 통상적인 배열과는 대조적으로, 개별 유닛은 서로의 상부에 적층된다. 혼합된 광은 적층 구조를 나타내는 OLED를 이용하여 발생될 수 있으며, 특히 백색광은 청색, 녹색 및 적색 OLED를 적층함으로써 발생될 수 있다. 또한, 적층 구조를 나타내는 OLED는 전하 발생층(CGL)을 포함할 수 있으며, 이러한 층은 통상적으로 2개의 OLED 서브유닛들 사이에 위치하고, 통상적으로 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어지며, 하나의 CGL의 n-도핑된 층은 통상적으로 애노드 층에 더 근접하게 위치한다.
본 발명의 일 구현예에서, 광전자 장치는, 애노드와 캐소드 사이에 2개 이상의 방출층을 포함하는 OLED이다. 구체적으로, 소위 이 탠덤 OLED는 3개의 방출층을 포함하되, 하나의 방출층은 적색광을 방출하고 하나의 방출층은 녹색광을 방출하고 하나의 방출층은 청색광을 방출하고, 선택적으로 개별 방출층 사이에 전하 발생층, 차단층 또는 수송층과 같은 추가층을 포함할 수 있다. 추가 구현예에서, 방출층은 인접하여 적층된다. 추가 구현예에서, 탠덤 OLED는 각각 2개의 방출층 사이에 전하 발생층을 포함한다. 또한, 인접한 방출층, 또는 전하 발생층에 의해 분리된 방출층은 합쳐질 수 있다.
기판은 임의의 물질, 또는 물질들의 조성물에 의해 형성될 수 있다. 가장 빈번하게는, 유리 슬라이드가 기판으로서 사용된다. 대안적으로, 얇은 금속층(예, 구리, 금, 은 또는 알루미늄 필름) 또는 플라스틱 필름 또는 슬라이드가 사용될 수 있다. 이는 더 높은 정도의 가요성을 가능하게 할 수 있다. 애노드층(A)은 (본질적으로) 투명한 필름을 수득할 수 있게 하는 물질로 대부분 구성된다. OLED로부터 광 방출을 허용하기 위해서는 2개의 전극 중 적어도 하나가 (본질적으로) 투명해야 하기 때문에, 애노드층(A) 또는 캐소드층(C)은 투명하다. 바람직하게는, 애노드층(A)은 투명한 전도성 산화물(TCO)을 다량으로 포함하거나 또는 심지어 이로 이루어진다. 이러한 애노드층(A)은, 예를 들어 인듐 주석 산화물, 알루미늄 아연 산화물, 불소 도핑 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, PbO, SnO, 지르코늄 산화물, 몰리브덴 산화물, 바나듐 산화물, 텅스텐 산화물, 흑연, 도핑된 Si, 도핑된 Ge, 도핑된 GaAs, 도핑된 폴리아닐린, 도핑된 폴리피롤 및/또는 도핑된 폴리티오펜을 포함할 수 있다.
애노드층(A)은 (본질적으로) 인듐 주석 산화물(ITO)(예, (InO3)0.9(SnO2)0.1)로 이루어질 수 있다. 투명한 전도성 산화물(TCO)에 의해 유발되는 애노드층(A)의 거칠기는 정공 주입층(HIL)을 사용함으로써 보상될 수 있다. 또한, HIL은, TCO로부터 정공 수송층(HTL)으로의 준 전하 운반체의 수송이 용이해진다는 점에서 준 전하 운반체(즉, 정공)의 주입을 용이하게 할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜(PEDOT), 폴리스티렌 설포네이트(PSS), MoO2, V2O5, CuPC 또는 CuI, 특히 PEDOT와 PSS의 혼합물을 포함할 수 있다. 정공 주입층(HIL)은 또한, 애노드층(A)으로부터 정공 수송층(HTL) 내로 금속이 확산되는 것을 방지할 수 있다. HIL은, 예를 들어, PEDOT:PSS(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜:폴리스티렌 설포네이트), PEDOT(폴리-3,4-에틸렌디옥시 티오펜), mMTDATA(4,4',4''-트리스[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD(2,2',7,7'-테트라키스(n,n-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌), DNTPD(N1,N1'-(바이페닐-4,4'-디일)비스(N1-페닐-N4,N4-디-m-톨릴벤젠-1,4-디아민), NPB(N,N'-니스-(1-나프탈레닐)-N,N'-비스-페닐-(1,1'-바이페닐)-4,4'-디아민), NPNPB(N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘), MeO-TPD(N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘), HAT-CN(1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴) 및/또는 스피로-NPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-(1-나프틸)-9,9'-스피로비플루오렌-2,7-디아민)을 포함할 수 있다.
정공 수송층(HTL)은 통상적으로 애노드층(A) 또는 정공 주입층(HIL)에 인접하여 위치한다. 여기서, 임의의 정공 수송 화합물이 사용될 수 있다. 예를 들어, 전자가 풍부한 헤테로방향족 화합물, 예컨대 트리아릴아민 및/또는 카바졸은 정공 수송 화합물로서 사용될 수 있다. HTL은 애노드층(A)과 광 방출층(EML) 사이에서 에너지 장벽을 감소시킬 수 있다. 정공 수송층(HTL)은 전자 차단층(EBL)일 수도 있다. 바람직하게는, 정공 수송 화합물은 이의 삼중항 상태(T1)의 비교적 높은 에너지 수준을 갖는다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 폴리-TPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), [알파]-NPD(폴리(4-부틸페닐-디페닐-아민)), TAPC(4,4'-시클로헥실리덴-비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]), 2-TNATA(4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노]트리페닐아민), 스피로-TAD, DNTPD, NPB, NPNPB, MeO-TPD, HAT-CN 및/또는 트리스Pcz(9,9'-디페닐-6-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸)와 같은 별 모양의 헤테로사이클을 포함할 수 있다. 또한, HTL은 p-도핑된 층을 포함할 수 있으며, 이는 유기 정공-수송 매트릭스 내에서 무기 또는 유기 도펀트로 구성될 수 있다. 바나듐 산화물, 몰리브덴 산화물 또는 텅스텐 산화물과 같은 전이금속 산화물은, 예를 들어, 무기 도펀트로서 사용될 수 있다. 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 구리-펜타플루오로벤조에이트(Cu(I)pFBz) 또는 전이금속 복합체가 유기 도펀트로서 사용될 수 있다.
EBL은, 예를 들어, mCP(1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠), TCTA, 2-TNATA, mCBP(3,3-디(9H-카바졸-9-일)바이페닐), 트리스-Pcz, CzSi(9-(4-터트-부틸페닐)-3,6-비스(트리페닐실릴)-9H-카바졸), 및/또는 DCB(N,N'-디카바졸릴-1,4-디메틸벤젠)을 포함할 수 있다.
광 방출층(EML)은 통상적으로 정공 수송층(HTL)에 인접하여 위치한다. 광 방출층(EML)은 적어도 하나의 발광 분자를 포함한다. 특히, EML은 본 발명에 따른 적어도 하나의 발광 분자(E)를 포함한다. 일 구현예에서, 광 방출층은 본 발명에 따른 유기 분자만을 포함한다. 일반적으로, EML은 하나 이상의 호스트 물질(H)을 추가로 포함한다. 예를 들어, 호스트 물질(H)은 CBP(4,4'-비스-(N-카바졸릴)-바이페닐), mCP, mCBP, Sif87 (디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), CzSi, Sif88 (디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), DPEPO (비스[2-(디페닐포스피노)페닐] 에테르 옥사이드), 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조퓨란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조퓨라닐)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸, T2T (2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TST (2,4,6-트리스(9,9'-스피로바이플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진)으로부터 선택된다. 호스트 물질(H)은 통상적으로 제1 삼중항(T1) 및 제1 단일항(S1) 에너지 수준을 나타내도록 선택되어야 하며, 이들 에너지 수준은 유기 분자의 제1 삼중항(T1) 및 제1 단일항(S1) 에너지 수준보다 에너지적으로 높다.
본 발명의 일 구현예에서, EML은, 적어도 하나의 정공 지배적 호스트 및 하나의 전자 지배적 호스트를 포함하는 소위 혼합 호스트 시스템을 포함한다. 특정 구현예에서, EML은 본 발명에 따른 정확히 1개의 유기 발광 분자 및 혼합 호스트 시스템을 포함하되, 혼합 호스트 시스템은 전자 지배적 호스트로서 T2T를 포함하고 정공 지배적 호스트로서 CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로부터 선택된 호스트를 포함한다. 추가 구현예에서, EML은, CBP, mCP, mCBP, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조푸란-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3-(디벤조티오펜-2-일)페닐]-9H-카바졸, 9-[3,5-비스(2-디벤조푸라닐)페닐]-9H-카바졸 및 9-[3,5-비스(2-디벤조티오페닐)페닐]-9H-카바졸로부터 선택되는 호스트의 50 내지 80 wt%, 바람직하게는 60 내지 75 wt%; T2T의 10 내지 45 wt%, 바람직하게는 15 내지 30 wt%, 그리고 본 발명에 따른 발광 분자의 5 내지 40 wt%, 바람직하게는 10 내지 30 wt%를 포함한다.
광 방출층(EML)에 인접하여, 전자 수송층(ETL)이 위치할 수 있다. 여기에서, 임의의 전자 수송체가 사용될 수 있다. 예시적으로, 벤즈이미다졸, 피리딘, 트리아졸, 옥사디아졸(예, 1,3,4-옥사디아졸), 포스핀옥사이드 및 술폰과 같은 전자 부족 화합물이 사용될 수 있다. 전자 수송체는 또한, 1,3,5-트리(1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸-2-일)페닐(TPBi)과 같은 별 모양의 헤테로사이클일 수 있다. ETL은 NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1 (디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), BPyTP2 (2,7-디(2,2'-비피리딘-5-일)트리페닐), Sif87 (디벤조[b,d]티오펜-2-일트리페닐실란), Sif88 (디벤조[b,d]티오펜-2-일)디페닐실란), BmPyPhB (1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠) 및/또는 BTB (4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-바이페닐)를 포함할 수 있다. 선택적으로, ETL은 Liq와 같은 물질로 도핑될 수 있다. 전자 수송층(ETL)은 또한 정공을 차단할 수 있거나 정공 차단층(HBL)이 도입될 수 있다.
HBL은, 예를 들어, BCP(2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10- 페난트롤린 = 바토커프로인), BAlq (비스(8-히드록시-2-메틸퀴놀린)-(4-페닐페녹시)알루미늄), NBphen (2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린), Alq3 (알루미늄-트리스(8-히드록시퀴놀린)), TSPO1 (디페닐-4-트리페닐실릴페닐-포스피녹사이드), T2T (2,4,6-트리스(바이페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), T3T (2,4,6-트리스(트리페닐-3-일)-1,3,5-트리아진), TST (2,4,6-트리스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)-1,3,5-트리아진) 및/또는 TCB/TCP (1,3,5-트리스(N-카바졸릴)벤졸/1,3,5-트리스(카바졸)-9-일)벤젠)를 포함할 수 있다.
전자 수송층(ETL)에 인접하여, 캐소드층(C)이 위치할 수 있다. 캐소드층(C)은, 예를 들어 금속(예, Al, Au, Ag, Pt, Cu, Zn, Ni, Fe, Pb, LiF, Ca, Ba, Mg, In, W, 또는 Pd) 또는 금속 합금을 포함하거나 이로 이루어질 수 있다. 실용적인 이유에서, 캐소드층은 또한, (본질적으로) Mg, Ca 또는 Al과 같은 불투명한 금속으로 이루어질 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 캐소드층(C)은 또한, 그래파이트 및/또는 탄소 나노튜브(CNT)를 포함할 수 있다. 대안적으로, 캐소드층(C)은 나노 규모의 은 와이어로 이루어질 수도 있다.
OLED는 선택적으로, 전자 수송층(ETL)과 캐소드층(C)(전자 주입층(EIL)으로 명명될 수 있음) 사이에 보호층을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 층은 리튬 플루오라이드, 세슘 플루오라이드, 은, Liq(8-히드록시퀴놀리놀라토리튬), Li2O, BaF2, MgO 및/또는 NaF를 포함할 수 있다.
선택적으로, 전자 수송층(ETL) 및/또는 정공 차단층(HBL)은 하나 이상의 호스트 화합물(H)을 또한 포함할 수 있다.
광 방출층(EML)의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 더 변형시키기 위해, 광 방출층(EML)은 하나 이상의 추가의 이미터 분자(F)를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 이미터 분자(F)는 당업계에 알려진 임의의 이미터 분자일 수 있다. 바람직하게는 이러한 이미터 분자(F)는 본 발명에 따른 분자(E)의 구조와 상이한 구조를 갖는 분자이다. 이미터 분자(F)는 선택적으로 TADF 이미터일 수 있다. 대안적으로, 이미터 분자(F)는 선택적으로 형광 및/또는 인광 이미터 분자일 수 있고, 이는 광 방출층(EML)의 방출 스펙트럼 및/또는 흡수 스펙트럼을 편이시킬 수 있다. 예시적으로, 유기 분자에 의해 방출된 광과 비교하여 전형적으로 적색 편이된 광을 방출함으로써 바닥 상태(S0)로 완화되기 전에, 본 발명에 따른 유기 이미터 분자로부터 이미터 분자(F)에 삼중항 및/또는 단일항 엑시톤을 전달할 수 있다. 선택적으로, 이미터 분자(F)는 2-광자 효과(즉, 흡수 최대 에너지의 절반인 2개의 광자를 흡수)를 유발할 수 있다.
선택적으로, 광전자 장치(예, OLED)는, 예를 들어 본질적으로 백색 광전자 장치일 수 있다. 예를 들어, 이러한 백색 광전자 장치는 적어도 하나의 (진한) 청색 이미터 분자 및 녹색 및/또는 적색광을 방출하는 하나 이상의 이미터 분자를 포함할 수 있다. 그러면, 전술한 바와 같이 2개 이상의 분자 사이에 선택적으로 에너지 투과가 있을 수도 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 특정한 문맥에서 보다 구체적으로 정의되지 않는다면, 방출되고/방출되거나 흡수된 광의 색상의 명명은 다음과 같다:
보라색: 380 초과 420 nm 이하의 파장 범위;
짙은 청색: 420 초과 480 nm 이하의 파장 범위;
하늘색: 480 초과 500 nm 이하의 파장 범위;
녹색: 500 초과 560 nm 이하의 파장 범위;
황색: 560 초과 580 nm 이하의 파장 범위;
주황색: 580 초과 620 nm의 이하의 파장 범위;
적색: 620 초과 800 nm의 이하 파장 범위.
이미터 분자와 관련하여, 이러한 색은 최대 방출을 의미한다. 따라서, 예를 들어 짙은 청색 이미터는 420 초과 내지 480　nm 이하 범위에서 최대 방출을 갖고, 하늘색 이미터는 480 초과 내지 500 nm 이하 범위에서 최대 방출을 갖고, 녹색 이미터는 500 초과 내지 560 nm 이하 범위에서 최대 방출을 갖고, 적색 이미터는 620 초과 내지 800 nm 이하 범위에서 최대 방출을 갖는다.
짙은 청색 이미터는 바람직하게는 480 nm 미만, 보다 바람직하게는 470 nm 미만, 보다 더 바람직하게는 465 nm 미만 또는 심지어 460 nm 미만의 최대 방출을 갖는다. 이는 통상적으로 420 nm 초과, 바람직하게는 430 nm 초과, 보다 바람직하게는 440 nm 초과 또는 심지어 450 nm 초과일 것이다.
따라서, 본 발명의 추가 양태는, 1000 cd/m2에서 8% 초과, 보다 바람직하게는 10% 초과, 보다 바람직하게는 13% 초과, 보다 더 바람직하게는 15% 초과 또는 심지어 20% 초과의 외부 양자 효율을 나타내고/나타내거나 420 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 430 nm 내지 490 nm, 보다 바람직하게는 440 nm 내지 480 nm, 보다 더 바람직하게는 450 nm 내지 470 nm의 최대 방출을 나타내고/나타내거나 500 cd/m2에서 100시간 초과, 바람직하게는 200시간 초과, 보다 바람직하게는 400시간 초과, 보다 더 바람직하게는 750시간 초과 또는 심지어 1000시간 초과의 LT80 값을 나타내는 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 추가 양태는, OLED의 방출이 0.45 미만, 바람직하게는 0.30 미만, 보다 바람직하게는 0.20 미만, 보다 더 바람직하게는 0.15 미만 또는 심지어 0.10 미만의 CIEy 색 좌표를 나타내는 OLED에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양태는, 별개의 색상 포인트에서 광을 방출하는 OLED에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, OLED는 좁은 방출 밴드(작은 반치전폭(FWHM))를 가진 광을 방출한다. 일 양태에서, 본 발명에 따른 OLED는 주요 방출 피크의 FWHM이 0.30 eV 미만, 바람직하게는 0.25 eV 미만, 보다 바람직하게는 0.20 eV 미만, 보다 더 바람직하게는 0.19 eV 미만 또는 심지어 0.17 eV 미만인 광을 방출한다.
본 발명의 추가 양태는, ITU-R 권고 BT.2020(Rec. 2020)에 의해 정의된 바와 같이 원색 청색(CIEx = 0.131이고, CIEy = 0.046)의 CIEx(= 0.131)와 CIEy(= 0.046) 색 좌표에 근접한 CIEx와 CIEy 색 좌표를 가진 광을 방출하고, 따라서 초고해상도(UHD) 디스플레이, 예를 들어 UHD-TV에 사용하기에 적합한 OLED에 관한 것이다. 따라서, 본 발명의 또 다른 양태는 0.02 내지 0.30, 바람직하게는 0.03 내지 0.25, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.20 또는 보다 더 바람직하게는 0.08 내지 0.18 또는 심지어 0.10 내지 0.15 사이의 CIEx 색 좌표 및/또는 0.00 내지 0.45, 바람직하게는 0.01 내지 0.30, 보다 바람직하게는 0.02 내지 0.20 또는 보다 더 바람직하게는 0.03 내지 0.15 또는 심지어 0.04 내지 0.10 사이의 CIEy 색 좌표의 방출이 나타나는 OLED에 관한 것이다.
추가 양태에서, 본 발명은 광전자 컴포넌트의 제조 방법에 관한 것이다. 이러한 경우, 본 발명의 유기 분자가 사용된다.
광전자 장치, 특히 본 발명에 따른 OLED는 기상 증착법 및/또는 액상 처리법 중 임의의 방법으로 제조될 수 있다. 따라서, 적어도 한 개의 층은,
- 승화 공정에 의해 제조되거나,
- 유기 기상 증착 공정에 의해 제조되거나,
- 캐리어 가스 승화 공정에 의해 제조되거나,
- 용액 처리되거나 인쇄된다.
광전자 장치, 특히 본 발명에 따른 OLED를 제조하기 위한 방법들은 당업계에 공지되어 있다. 서로 다른 층들이 후속적인 증착 공정의 방법에 의해 적합한 기판 상에 개별적으로 및 연속적으로 증착된다. 개별 층은 동일한 또는 상이한 증착 방법을 사용하여 증착될 수 있다.
기상 증착 공정은, 예를 들어 열(공)증착, 화학 기상 증착 및 물리 기상 증착을 포함한다. 능동형 매트릭스 OLED 디스플레이의 경우, AMOLED 백플레인을 기판으로서 사용한다. 개별 층은 적절한 용매를 이용하는 용액 또는 분산액으로부터 처리될 수 있다. 용액 증착 공정은, 예를 들어, 스핀 코팅, 딥 코팅, 및 제트 프린팅을 포함한다. 액상 처리 공정은 선택적으로 불활성 분위기(예, 질소 분위기)에서 수행될 수 있고, 용매는 당업계에 알려진 수단에 의해 완전히 또는 부분적으로 제거될 수 있다.
실시예
일반 합성 방안 I
일반 합성 방안 I은 본 발명에 따른 유기 분자에 대한 합성 방안을 제공하며, RI = RIV이고, RII = RIII이다:
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
AAV1 합성의 일반 절차:
Figure pat00012
E1 (1.00 당량), E2 (2.20 당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3 (0.02 당량; CAS: 51364-51-3), 트리-터트-부틸-포스핀 (P( t Bu)3, CAS: 13716-12-6, 0.08 당량) 및 칼슘 터트-부톡시드(NaO t Bu; 6.00 당량)를 톨루엔에서 질소 분위기 하에 80℃에서 2시간 동안 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수로 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I1을 고형분으로서 수득한다.
AAV2 합성의 일반적 절차:
Figure pat00013
I1 (1.00 당량), 1-브로모-3,5-디페닐벤젠 (2.20 당량, CAS: 103068-20-8), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3 (0.02 당량; CAS: 51364-51-3), 트리-터트-부틸-포스핀 (0.08 당량, P( t Bu)3, CAS: 13716-12-6) 및 나트륨 터트-부톡시드 (NaO t Bu; 5.00 당량)을 톨루엔에서 질소 분위기 하에 100℃에서 5시간 동안 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수로 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I2를 고형분으로서 수득한다.
AAV3 합성의 일반 절차:
Figure pat00014
THF에 질소 분위기하에서 I2 (1 당량)를 용해하고 -20°C로 냉각한 후, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민 (4 당량, CAS: 110-18-9)을 첨가한다. 이어서, sec-BuLi (2 당량, CAS: 598-30-1)를 첨가하고 반응 혼합물을 0℃에서 교반한다. 완전히 리튬화 후, 반응을 급냉하고 1,3,2-디옥사보란 (2 당량, CAS: 61676-62-8)을 첨가하고 반응 혼합물을 70℃에서 2시간 동안 환류 하에 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I3를 고형분으로서 수득한다.
AAV4 합성의 일반 절차:
Figure pat00015
I3 (1 당량), N,N-디이소프로필에틸아민 (10 당량, CAS: 7087-68-5) 및 AlCl3 (10 당량, CAS: 7446-70-0)을 클로로벤젠에서 질소 분위기 하에 120℃에서 16시간 동안 교반하였다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, P1을 고형분으로서 수득한다.
일반 합성 방안 II
일반 합성 방안 I은 본 발명에 따른 유기 분자에 대한 합성 방안을 제공하며, RI = RIV이고, RII = RIII이다:
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
일반 합성 방안 II의 처음 두 단계는 AAV1 및 AAV2 각각에 따라 수행된다. 제3 단계는 AAV5에 설명된 대로 수행된다.
AAV5 합성의 일반 절차:
Figure pat00019
I2 (1.00 당량)를 질소 분위기 하에 터트-부틸벤젠에 용해시키고 용액을 -30℃까지 냉각시켰다. 터트-부틸리튬(tBuLi) (2.20 당량, CAS: 594-19-4)을 적가하고 반응 혼합물을 0℃까지 승온시켰다. 60℃에서 120분 동안 교반한 후, tBuLi-용액의 용매와 부산물을 감압 하에 제거하고 반응 혼합물을 다시 -30℃까지 냉각하였다. 보론 트리브로마이드(BBr3, CAS: 10294-33-4, 2.00 당량)를 적가하고, 냉각조를 제거한 다음, 반응 혼합물을 실온(rt)까지 승온시켰다. 실온에서 30분 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 0℃까지 냉각시키고 N,N-디이소프로필에틸아민(CAS: 7087-68-5, 3.00 당량)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 승온시킨 다음 환류 조건으로 120℃에서 3시간 동안 가열하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물에 붓고, 생성된 침전물을 여과하고, 최소량의 에틸 아세테이트로 세척하여 P1을 고형분 산물로서 수득하였다. P1은 재결정화에 의해 또는 플래쉬 크로마토그래피에 의해 추가로 정제될 수 있다.
일반 합성 방안 III
일반 합성 방안 I은 본 발명에 따른 유기 분자에 대한 합성 방안을 제공하며, 여기서 일반 합성 방안 I과 II의 제한(즉, RI = RIV 및 RII = RIII)은 존재하지 않는다.
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
AAV6 합성의 일반 절차:
Figure pat00025
1-브로모-3,5-디페닐벤젠 (1 당량, CAS: 103068-20-8), E2 (2.20 당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3 (0.01 당량; CAS: 51364-51-3), 트리-터트-부틸-포스핀 (P( t Bu)3, CAS: 13716-12-6, 0.02 당량) 및 나트륨 터트-부톡시드 (NaO t Bu; 3.00 당량)을 톨루엔에서 질소 분위기 하에 80℃에서 5시간 동안 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I4.1를 고형분으로서 수득한다.
AAV7 합성의 일반 절차:
Figure pat00026
1-브로모-3,5-디페닐벤젠(1 당량, CAS: 103068-20-8), E2.1 (2.20 당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3 (0.02 당량; CAS: 51364-51-3), 트리-터트-부틸-포스핀 (P( t Bu)3, CAS: 13716-12-6, 0.02 당량) 및 나트륨 터트-부톡시드 (NaO t Bu; 3.00 당량)을 톨루엔에서 질소 분위기 하에 80℃에서 5시간 동안 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I4.2를 고형분으로서 수득한다.
AAV8 합성의 일반 절차:
Figure pat00027
E3 (1.00 당량), I4.1 (1.10 당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3 (0.01 당량; CAS: 51364-51-3), 트리-터트-부틸-포스핀 (P( t Bu)3, CAS: 13716-12-6, 0.02 당량) 및 나트륨 터트-부톡시드 (NaO t Bu; 3.00 당량)를 톨루엔에서 질소 분위기 하에 80℃에서 5시간 동안 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I5를 고형분으로서 수득한다.
AAV9 합성의 일반 절차:
Figure pat00028
I4.2 (1.00 당량), I5 (1.10 당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 Pd2(dba)3 (0.01 당량; CAS: 51364-51-3), 트리-터트-부틸-포스핀 (P( t Bu)3, CAS: 13716-12-6, 0.02 당량) 및 나트륨 터트-부톡시드 (NaO t Bu; 3.00 당량)을 톨루엔에서 질소 분위기 하에 110℃에서 5시간 동안 교반한다. 실온(rt)까지 냉각시킨 후, 반응 혼합물을 톨루엔과 염수 사이에서 추출하고, 상을 분리시킨다. 합쳐진 유기층을 MgSO4를 이용해 건조시킨 다음, 용매를 감압 하에 제거한다. 수득한 원생성물을 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, I6를 고형분으로서 수득한다.
I6부터 P2까지의 일반 방안 III의 마지막 합성 단계는 AAV5에서 설명된 것과 유사한 조건 하에 수행된다.
순환 전압 전류법
순환 전압 전류법은, 디클로로메탄 또는 적합한 용매 및 적합한 지지 전해질(예, 0.1 mol/L의 테트라부틸암모늄 헥사플루오로포스페이트) 내에서 10-3 mol/L 농도의 유기 분자를 포함하는 용액으로부터 측정한다. 측정은, 실온에서 질소 분위기 아래 3-전극 어셈블리(작동 및 상대 전극: Pt 와이어, 기준 전극: Pt 와이어)를 이용하여 수행하고, 내부 표준으로서 FeCp2/FeCp2 +를 사용하여 교정한다. HOMO 데이터를 포화 칼로멜 전극(SCE)에 대한 내부 표준으로서 페로센을 사용하여 보정하였다.
밀도 함수 이론 계산
BP86 함수 및 동일성 접근법(RI)의 분해능을 이용하여 분자 구조를 최적화한다. 시간-의존적 DFT(TD-DFT) 방법을 채용한 (BP86) 최적화 구조를 사용하여 여기 에너지를 계산한다. B3LYP 함수를 이용하여 오비탈과 여기 상태 에너지를 계산한다. 수치 적분을 위해 Def2-SVP 기초 세트 및 m4-그리드를 사용한다. 모든 계산에 Turbomole 프로그램 패키지를 사용한다.
광물리적 측정
시료 전처리: 스핀-코팅
장비: Spin150, SPS euro.
시료 농도는 10 mg/ml이며, 적합한 용매 내에서 용해시킨다.
프로그램: 1) 400 U/분에서 3초; 1000 Upm/초에서 1000 U/분으로 20초 3) 1000 Upm/초에서 4000 U/분으로 10초. 코팅 수행 후, 필름을 70°C에서 1분간 건조시킨다.
광루미네선스 분광법 및 시간-상관 단광자 계수법(TCSPC)
정상-상태 방출 분광법을 150 W 제논 아크 램프, 여기 및 방출 모노크로미터, Hamamatsu R928 포토멀티플라이어 및 시간-상관 단광자 계수법 옵션이 구비된, Horiba Scientific사의 Modell FluoroMax-4에 의해 측정한다. 방출 및 여기 스펙트럼을 표준 보정 피팅법을 사용하여 보정한다.
여기 상태 수명을, FM-2013 장비 및 Horiba Yvon TCSPC 허브를 이용한 TCSPC 방법을 사용하여 동일한 시스템을 이용하여 결정한다.
여기원:
NanoLED 370(파장: 371 nm, 펄스 지속시간: 1.1 ns)
NanoLED 290(파장: 294 nm, 펄스 지속시간: <1 ns)
SpectraLED 310(파장: 314 nm)
SpectraLED 355(파장: 355 nm).
데이터 분석(지수 피팅)을 소프트웨어 스위트 DataStation 및 DAS6 분석 소프트웨어를 사용하여 수행한다. 카이-제곱-테스트를 사용하여 피팅이 구체화된다.
광루미네선스 양자 수율 측정
광루미네선스 양자 수율(PLQY) 측정을 위해 Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G 시스템(Hamamatsu Photonics사)을 사용한다. 양자 수율 및 CIE 좌표를 소프트웨어 U6039-05 버전 3.6.0을 사용하여 결정한다.
최대 방출은 nm로, 양자 수율(Φ)은 %로, CIE 좌표는 x, y 값으로 기록한다.
PLQY는 다음의 프로토콜을 사용하여 결정한다:
1) 품질 보증: 에탄올 내의 안트라센(알려진 농도)을 기준으로서 사용한다.
2)여기 파장: 유기 분자의 최대 흡수를 결정하고, 이 파장을 이용하여 분자를 여기시킨다.
3)측정
양자 수율은 질소 분위기 하에서, 예를 들어 용액 또는 필름의 시료에 대해 측정한다. 수율은 다음 식을 사용하여 계산된다:
Figure pat00029
식 중, n광자는 광자 수이고, Int는 세기를 나타낸다.
광전자 장치의 제조 및 특징화
광전자 장치, 특히 본 발명에 따른 유기 분자를 포함하는 OLED 장치는 진공-증착법을 통해 제조될 수 있다. 하나의 층이 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 하나 이상의 화합물의 중량%는 %로 주어진다. 총 중량% 값은 100%이므로, 값이 주어지지 않더라도 이러한 화합물의 분률은 주어진 값과 100% 간의 차이와 동일하다.
표준 방법을 사용하고, 전계발광 스펙트럼을 측정하여 완전히 최적화되지 않은 OLED를 특징화하고, 세기에 의존하는 외부 양자 효율(%)은, 포토다이오드에 의해 감지된 빛과 전류를 사용하여 계산된다. OLED 장치의 수명은, 일정한 전류 밀도로 작동하는 동안 휘도의 변화로부터 추출된다. LT50 값은 측정된 휘도가 초기 휘도의 50%까지 감소되는 시점에 상응하고, 유사하게, LT80은 측정된 휘도가 초기 휘도의 80%까지 감소되는 시점에 상응하며, LT95는 측정된 휘도가 초기 휘도의 95%까지 감소되는 시점에 상응한다 등등.
가속 수명 측정을 (예를 들어, 증가된 전류 밀도를 적용하여) 수행한다. 예를 들어, 500 cd/m2에서 LT80의 값은 다음 식을 사용하여 결정된다:
Figure pat00030
식 중, L 0 은 적용된 전류 밀도에서 초기 휘도를 의미한다.
값들은 몇몇(통상적으로 2 내지 8개) 픽셀들의 평균에 상응하고, 이들 픽셀들 사이의 표준 편차가 주어진다.
HPLC-MS
HPLC-MS 분석은 MS-검출기(Thermo LTQ XL)를 갖춘 Agilent(1100 시리즈)에 의해 HPLC 상에서 수행된다.
예시적으로 일반 HPLC 방법은 다음과 같다: Agilent사로부터의 리버스 페이즈 컬럼 4.6 mm x 150 mm, 입자 크기 3.5 μm(ZORBAX Eclipse Plus 95Å C18, 4.6 x 150 mm, 3.5 μm HPLC 컬럼)가 HPLC에 사용된다. HPLC-MS 측정은 다음의 구배에 따라
Figure pat00031
다음의 용매 혼합물을 사용하여 실온(rt)에서 수행된다:
Figure pat00032
측정을 위해, 분석물의 0.5 mg/ml 농도의 용액에서 주입 부피 5 μL를 취한다.
프로브의 이온화는 대기압 화학적 이온화(APCI) 소스를 양(APCI +) 또는 음(APCI -) 이온화 모드 중 하나에서 사용하여 수행된다.
실시예 1
Figure pat00033
실시예 1을
AAV1 (75% 수율)(반응물 E1로서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS 19230-27-4)을, E2로서 아닐린(CAS 62-53-3)을 사용함);
AAV2 (69% 수율);
AAV3 (41% 수율);
및 AAV4 (34% 수율)에 따라 합성하였다.
MS(HPLC-MS), m/z(보유 시간): 725.50 (9.62분).
실시예 1(PMMA 내 5 wt%)의 최대 방출은 457 nm이고, 반치전폭(FWHM)은 0.21 eV이고, CIEy 좌표는 0.11이고, PLQY는 74%이다. 방출 스펙트럼의 시작은 2.84 eV에서 결정된다.
실시예 2
Figure pat00034
실시예 2를
AAV1 (95% 수율)(반응물 E1로서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS 19230-27-4)을, E2로서 4-아미노바이페닐(CAS 92-67-1)을 사용함);
AAV2 (89% 수율);
및 AAV5 (6% 수율)에 따라 합성하였다.
MS (HPLC-MS), m/z (보유 시간): 877.4 (12.6분).
실시예 2(PMMA 내 5 wt%)의 최대 방출은 475 nm이고, 반치전폭(FWHM)은 0.20 eV이고, CIEy 좌표는 0.24이고, PLQY는 70%이다. 방출 스펙트럼의 시작은 2.73 eV에서 결정된다.
실시예 3
Figure pat00035
실시예 3을
AAV1 (94% 수율)(반응물 E1로서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS 19230-27-4)을, E2로서 3-아미노바이페닐(CAS 2243-47-2)을 사용함);
AAV2 (70% 수율);
및 AAV5 (24% 수율)에 따라 합성하였다.
MS(HPLC-MS), m/z(보유 시간): 877.5 (7.44 분).
실시예 3(PMMA 내 5 wt%)의 최대 방출은 478 nm이고, 반치전폭(FWHM)은 0.19 eV이고, CIEy 좌표는 0.28이고, PLQY는 84%이다. 방출 스펙트럼의 시작은 2.72 eV에서 결정된다.
실시예 4
Figure pat00036
실시예 4를
AAV1 (62% 수율)(반응물 E1로서 4-클로로-3,5-디브로모톨루엔(CAS 202925-05-1)을, E2로서 아닐린(CAS 62-53-3)을 사용함);
AAV2 (81% 수율);
및 AAV5 (20% 수율)에 따라 합성하였다.
MS(HPLC-MS), m/z(보유 시간): 739.5(11.04분).
실시예 4(PMMA 내 5 wt%)의 최대 방출은 454 nm이고, 반치전폭(FWHM)은 0.20 eV이고, CIEy 좌표는 0.10이고, PLQY는 61%이다. 방출 스펙트럼의 시작은 2.85 eV에서 결정된다.
실시예 5
Figure pat00037
실시예 5를
AAV1 (87% 수율)(반응물 E1로서 4-클로로-3,5-디브로모톨루엔(CAS 202925-05-1)을, E2로서 4-터트-부틸아닐린(CAS 769-92-6)을 사용함);
AAV2 (81% 수율);
및 AAV5 (16% 수율)에 따라 합성하였다.
MS(HPLC-MS), m/z(보유 시간): 851.8(10.2분).
실시예 5(PMMA 내 5 wt%)의 최대 방출은 457 nm이고, 반치전폭(FWHM)은 0.17 eV이고, CIEy 좌표는 0.11이고, PLQY는 59%이다. 방출 스펙트럼의 시작은 2.83 eV에서 결정된다.
실시예 6
Figure pat00038
실시예 6을
AAV1 (91% 수율)(반응물 E1로서 1,3-디브로모-2-클로로벤젠(CAS 19230-27-4)을, E2로서 4-터트-부틸아닐린(CAS 769-92-6)을 사용함);
AAV2 (99% 수율);
및 AAV5 (20% 수율)에 따라 합성하였다.
MS(HPLC-MS), m/z(보유 시간): 837.8(10.2분).
실시예 6(PMMA 내 5 wt%)의 최대 방출은 461 nm이고, 반치전폭(FWHM)은 0.17 eV이고, CIEy 좌표는 0.10이고, PLQY는 73%이다. 방출 스펙트럼의 시작은 2.81 eV에서 결정된다.
실시예 D1
실시예 1를 다음의 층 구조로 제조된 OLED D1에서 시험하였다:
Figure pat00039
Figure pat00040
장치 D1은 1000 cd/m2에서 7.9%의 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 3.54 V에서 FWHM이 28 nm인 최대 방출은 458 nm이다. 상응하는 CIEy 값은 0.07이다.
실시예 D2
실시예 4를 다음의 층 구조로 제조된 OLED D2에서 시험하였다:
Figure pat00041
장치 D2는 1000 cd/m2에서 9.8%의 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 3.55 V에서 FWHM이 26 nm인 최대 방출은 456 nm이다. 상응하는 CIEy 값은 0.06이다.
실시예 D3
실시예 5를 다음의 층 구조로 제조된 OLED D3에서 시험하였다:
Figure pat00042
장치 D3는 1000 cd/m2에서 7.8%의 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 3.55 V에서 FWHM이 28 nm인 최대 방출은 458 nm이다. 상응하는 CIEy 값은 0.07이다.
실시예 D4
실시예 6을 다음의 층 구조로 제조된 OLED D4에서 시험하였다:
Figure pat00043
장치 D4는 1000 cd/m2에서 10.2%의 외부 양자 효율(EQE)을 산출했다. 3.43 V에서 FWHM이 26 nm인 최대 방출은 462 nm이다. 상응하는 CIEy 값은 0.08이다.
본 발명의 유기 분자의 추가 실시예
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047

Claims (15)

  1. 화학식 I의 구조를 포함하는 유기 분자로서:
    Figure pat00048

    여기서
    RI, RII, RIII 및 RIV는,
    수소,
    중수소,
    N(R5)2,
    OR5,
    SR5,
    Si(R5)3,
    B(OR5)2,
    OSO2R5,
    CF3,
    CN,
    할로겐,
    C1~C40-알킬
    (하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
    하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
    C1~C40-알콕시
    (하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
    하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
    C1~C40-티오알콕시
    (하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
    하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
    C2~C40-알케닐
    (하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
    하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
    C2~C40-알키닐
    (하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환되고,
    하나 이상의 비인접 CH2-기는 R5C=CR5, C≡C, Si(R5)2, Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5로 선택적 치환됨),
    C6~C60-아릴
    (하나 이상의 치환기 R5로 선택적 치환됨), 및
    C3~C57-헤테로아릴
    (임의로 하나 이상의 치환기 R5로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되고,
    R5는, 수소, 중수소, OPh, SPh, CF3, CN, F, Si(C1~C5-알킬)3, Si(Ph)3,
    C1~C5-알킬
    (선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
    C1~C5-알콕시
    (선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
    C1~C5-티오알콕시
    (선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
    C2~C5-알케닐
    (선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
    C2~C5-알키닐
    (선택적으로 하나 이상의 수소 원자가 중수소, CN, CF3, 또는 F에 의해 서로 독립적으로 치환됨),
    C6~C18-아릴
    (하나 이상의 C1~C5-알킬 치환기로 선택적 치환됨),
    C3~C17-헤테로아릴
    (하나 이상의 C1~C5-알킬 치환기로 선택적 치환됨),
    N(C6~C18-아릴)2,
    N(C3~C17-헤테로아릴)2, 및
    N(C3~C17-헤테로아릴)(C6~C18-아릴)로 이루어진 군으로부터 각각의 경우 서로 독립적으로 선택되고,
    RV는 수소 및 C1~C5 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자.
  2. 제1항에 있어서,
    RI, RII, RIII 및 RIV는,
    수소, 중수소, 할로겐, Me, iPr, tBu, CN, CF3, SiMe3, SiPh3,
    Ph(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
    피리디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
    피리미디닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
    카바졸릴(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
    트리아지닐(Me, iPr, tBu, CN, CF3, 및 Ph로 이루어지는 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
    및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는, 유기 분자.
  3. 제1항에 있어서,
    RI, RII, RIII 및 RIV는,
    수소, 중수소, Me, iPr, tBu, SiMe3, SiPh3,
    Ph(Me, iPr, tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는 하나 이상의 치환기로 선택적 치환됨),
    및 N(Ph)2로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는, 유기 분자.
  4. 제1항에 있어서,
    RI, RII, RIII 및 RIV는,
    수소, Me tBu, 및 Ph로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택되는, 유기 분자.
  5. 제1항에 있어서,
    RII는 RIII와 동일한, 유기 분자.
  6. 제1항에 있어서,
    화학식 Ib의 구조를 포함하는 유기 분자:
    Figure pat00049
  7. 제1항에 있어서,
    RI는 RIV와 동일한, 유기 분자.
  8. 제1항에 있어서,
    화학식 Ia의 구조를 포함하는 유기 분자:
    Figure pat00050
  9. 제1항에 있어서,
    RV는 수소, Me, iPr, 및 tBu로 이루어진 군으로부터 선택되는, 유기 분자.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자를 광전자 장치의 발광 이미터로서 사용하는 방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 광전자 장치는,
    · 유기 발광 다이오드(OLED),
    · 발광 전기화학 전지,
    · OLED-센서,
    · 유기 다이오드,
    · 유기 태양 전지,
    · 유기 트랜지스터,
    · 유기 전계효과 트랜지스터,
    · 유기 레이저, 및
    · 하향 변환 요소로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  12. 조성물로서,
    (a) 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자로서, 이미터 및/또는 호스트 형태의 유기 분자,
    (b) 상기 유기 분자와 상이한 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매
    를 포함하는, 조성물.
  13. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 조성물을 포함하고,
    상기 조성물은
    (a) 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자로서, 이미터 및/또는 호스트 형태의 유기 분자,
    (b) 상기 유기 분자와 상이한 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매
    를 포함하고,
    유기 발광 다이오드(OLED), 발광 전기화학 전지, OLED 센서, 유기 다이오드, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 전계-효과 트랜지스터, 유기 레이저, 및 하향 변환 요소로 이루어진 군으로부터 선택된 장치의 형태인, 광전자 장치.
  14. 제13항에 있어서,
    - 기판,
    - 애노드,
    - 캐소드(상기 애노드와 상기 캐소드는 상기 기판 상에 배치됨), 및
    - 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 배치되고, 상기 유기 분자 또는 상기 조성물을 포함하는 광 방출층을 포함하는, 광전자 장치.
  15. 광전자 장치의 제조 방법으로서,
    제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자 또는 조성물이 사용되며,
    상기 조성물은
    (a) 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 분자로서, 이미터 및/또는 호스트 형태의 유기 분자,
    (b) 상기 유기 분자와 상이한 이미터 및/또는 호스트 물질, 및
    (c) 선택적으로, 염료 및/또는 용매
    를 포함하고,
    상기 방법은 진공 증발법에 의해 또는 용액으로부터 상기 유기 분자를 처리하는 단계를 포함하는, 방법.
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