KR20200117591A - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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KR20200117591A
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이학영
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Abstract

The present invention provides: a compound represented by chemical formula 1; an organic electric element comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode; and an electronic device comprising the organic electric element. By comprising the compound represented by chemical formula 1 in the organic material layer, it is possible to lower a driving voltage, and improve luminous efficiency and a lifespan of the organic electric element.

Description

유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치{COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}Compound for organic electric device, organic electric device using the same, and electronic device thereof {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material. An organic electric device using an organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as an organic material layer in an organic electric device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions. In addition, the light-emitting material may be classified into a high molecular type and a low molecular type according to its molecular weight, and according to a light emitting mechanism, it may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron. have. In addition, the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light-emitting material, the maximum emission wavelength shifts to a long wavelength due to intermolecular interactions, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the emission attenuation effect.Therefore, the increase in color purity and energy transfer A host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the luminous efficiency through. The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.

현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비적력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.Currently, the portable display market is increasing in size as a large-area display, and for this reason, power consumption that is greater than the power consumption required by the existing portable display is required. Therefore, power consumption has become a very important factor for portable displays that have a limited power supply source such as a battery, and efficiency and life issues must also be solved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, the crystallization of organic substances caused by Joule heating during driving decreases. It shows a tendency to increase the lifespan. However, simply improving the organic material layer cannot maximize the efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T 1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined. .

따라서 높은 열적 안정성을 가지며 발광층 내에서 효율적으로 전하 균형(charge balance)을 이룰 수 있는 발광 재료의 개발이 필요하다. 즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하며, 특히 발광층의 호스트 물질에 대한 개발이 필요하다.Therefore, there is a need to develop a light emitting material that has high thermal stability and can efficiently achieve charge balance in the light emitting layer. In other words, in order to fully exhibit the excellent characteristics of organic electronic devices, materials that make up the organic material layer in the device, such as hole injection materials, hole transport materials, luminescent materials, electron transport materials, electron injection materials, etc., are supported by stable and efficient materials. This should be preceded, and in particular, it is necessary to develop a host material for the light emitting layer.

본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a compound capable of lowering a driving voltage of a device and improving luminous efficiency and lifetime of a device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.

일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.In one aspect, the present invention provides a compound represented by the following formula.

Figure pat00001
Figure pat00001

다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.In another aspect, the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.

본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라, 소자의 발광효율 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to an exemplary embodiment of the present invention, not only can the driving voltage of the device be lowered, but also the luminous efficiency and lifetime of the device can be greatly improved.

도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 일 측면에 따른 화학식을 나타낸다.1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
4 shows a chemical formula according to an aspect of the present invention.

본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기에는 플루오렌일기가 포함될 수 있고 아릴렌기에는 플루오렌일렌기가 포함될 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group" used in the present invention each have 6 to 60 carbon atoms, and are not limited thereto. In the present invention, the aryl group or the arylene group may include a monocyclic type, a ring aggregate, a conjugated ring system, a spiro compound, and the like. In addition, unless otherwise stated in the specification, a fluorenyl group may be included in the aryl group, and a fluorenylene group may be included in the arylene group.

본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기", "플루오렌일렌기", "플루오렌트리일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하기 구조에서 R, R' 및 R"이 모두 수소인 1가, 2가 또는 3가의 작용기를 의미하며, "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기" 또는 "치환된 플루오렌트리일기"는 치환기 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다. 본 명세서에서는 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기를 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.The terms "fluorenyl group", "fluorenylene group" and "fluorentriyl group" used in the present invention are monovalent, 2 in which R, R'and R" are all hydrogen in the following structures, respectively, unless otherwise specified It means a valence or trivalent functional group, and "substituted fluorenyl group", "substituted fluorenylene group" or "substituted fluorentriyl group" means that at least one of the substituents R, R', R" is other than hydrogen It means that it is a substituent, and includes the case where R and R'are bonded to each other to form a spy compound with the carbon to which they are bonded. In the present specification, a fluorenyl group, a fluorenylene group, and a fluorenetriyl group may all be referred to as fluorene groups regardless of the valence.

Figure pat00002
Figure pat00002

본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.The term "spyro compound" as used in the present invention has a'spyro linkage', and the spyro linkage refers to a linkage made by two rings sharing only one atom. At this time, the atoms shared in the two rings are referred to as'spiro atoms', and these are respectively referred to as'monospiro-','dispiro-', and'trispyro-' depending on the number of spiro atoms in a compound. 'It is called a compound.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다.The term "heterocyclic group" as used in the present invention includes not only an aromatic ring such as a "heteroaryl group" or a "heteroarylene group", but also a non-aromatic ring, and unless otherwise stated, each carbon number including one or more heteroatoms It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto. The term "heteroatom" as used herein refers to N, O, S, P, or Si unless otherwise specified, and the heterocyclic group is a monocyclic type containing a heteroatom, a ring aggregate, a conjugated ring system, spy It means a compound and the like.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는, 고리를 형성하는 탄소 대신 N, O, S, P 또는 Si 등과 같은 헤테로원자가 포함된 고리를 의미하며, "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 포함될 수 있다.The term "heterocyclic group" as used herein refers to a ring in which a heteroatom such as N, O, S, P, or Si is included instead of carbon forming the ring, and "heteroaryl group" or "heteroarylene group" A non-aromatic ring is included as well as an aromatic ring such as, and a compound including a heteroatom group such as SO 2 , P=O and the like may be included instead of carbon forming the ring.

Figure pat00003
Figure pat00003

본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.The term "aliphatic ring group" used in the present invention refers to cyclic hydrocarbons excluding aromatic hydrocarbons, and includes monocyclic, cyclic aggregates, conjugated cyclic systems, spiro compounds, etc., unless otherwise stated, It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, benzene as an aromatic ring and cyclohexane, a non-aromatic ring, are fused to an aliphatic ring.

본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다. In the present specification, the'group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may describe'the name of the group reflecting the number', but it is described as the'parent compound name' You may. For example, in the case of'phenanthrene', which is a kind of aryl group, the monovalent'group' is'phenanthryl' and the divalent group can be labeled with the valence by dividing the valency such as'phenanthrylene'. Regardless, it may be described as the parent compound name'phenanthrene'. Similarly, even in the case of pyrimidine, it may be described as'pyrimidine' regardless of the valence, or in the case of monovalent, it may be described as the'name of the group' of the corresponding valency, such as pyrimidinyl group and in the case of divalent, pyrimidinylene. have.

또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.In addition, in the present specification, when describing the name of the compound or the name of the substituent, numbers or alphabets indicating positions may be omitted. For example, pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine, benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine, 9,9-dimethyl-9H-flu Orene can be described as dimethylfluorene or the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.

또한, 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.In addition, unless there is an explicit explanation, the formula used in the present invention is applied in the same way as the definition of the substituent group defined by the index definition of the following formula.

Figure pat00004
Figure pat00004

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.Here, when a is an integer of 0, the substituent R 1 means that the substituent R 1 does not exist, that is, when a is 0, it means that all hydrogens are bonded to the carbon forming the benzene ring. It may be omitted and the formula or compound may be described. In addition, when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it may be bonded, for example, as follows, and a is 4 to 6 In the case of an integer of, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same or different from each other.

Figure pat00005
Figure pat00005

또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. In addition, unless otherwise described in the specification, the ring formed by bonding of adjacent groups to each other is a C 6 ~ C 60 aromatic ring group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; And it may be selected from the group consisting of a combination thereof.

이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.Hereinafter, a laminated structure of an organic electric device including the compound of the present invention will be described with reference to FIGS. 1 to 3.

각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.In adding reference numerals to elements of each drawing, it should be noted that the same elements are assigned the same numerals as possible even if they are indicated on different drawings. In addition, in describing the present invention, if it is determined that a detailed description of a related known configuration or function may obscure the subject matter of the present invention, a detailed description thereof will be omitted.

본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the constituent elements of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term. When a component is described as being "connected", "coupled" or "connected" to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but another component between each component It should be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.

또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.In addition, when a component such as a layer, film, region, or plate is said to be "on" or "on" another component, it is not only "directly over" another component, as well as another component in the middle. It should be understood that cases may also be included. Conversely, it should be understood that when an element is "directly above" another part, it means that there is no other part in the middle.

도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.1 to 3 are exemplary views of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic electric device 100 according to an embodiment of the present invention includes a first electrode 110, a second electrode 170, and a first electrode 110 formed on a substrate (not shown). ) And an organic material layer formed between the second electrode 170.

상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.The first electrode 110 may be an anode (anode), the second electrode 170 may be a cathode (cathode), and in the case of an inverted type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.The organic material layer may include a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160. Specifically, the hole injection layer 120, the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150, and the electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110.

바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율 개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.Preferably, the light efficiency improvement layer 180 may be formed on one side of both surfaces of the first electrode 110 or the second electrode 170 not in contact with the organic material layer, and when the light efficiency improvement layer 180 is formed The light efficiency of the organic electric device can be improved.

예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.For example, the light efficiency improvement layer 180 may be formed on the second electrode 170. In the case of a top emission organic light emitting device, the light efficiency improvement layer 180 is formed to form the second electrode 170. ), optical energy loss due to SPPs (surface plasmon polaritons) can be reduced, and in the case of a bottom emission organic light emitting device, the light efficiency improvement layer 180 performs a buffering role for the second electrode 170 can do.

정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.A buffer layer 210 or a light emission auxiliary layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the emission layer 140, which will be described with reference to FIG. 2.

도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있다.Referring to FIG. 2, an organic electric device 200 according to another embodiment of the present invention includes a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a buffer layer 210 sequentially formed on the first electrode 110, A light-emitting auxiliary layer 220, a light-emitting layer 140, an electron transport layer 150, an electron injection layer 160, and a second electrode 170 may be included, and a light efficiency improvement layer 180 is formed on the second electrode. Can be.

도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.Although not shown in FIG. 2, an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150.

또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.In addition, according to another embodiment of the present invention, the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3.

도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.Referring to FIG. 3, in an organic electric device 300 according to another embodiment of the present invention, two stacks ST1 and ST2 formed of a multi-layered organic material layer are formed between the first electrode 110 and the second electrode 170. A set or more may be formed, and a charge generation layer CGL may be formed between the stacks of organic material layers.

구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다. Specifically, the organic electric device according to the embodiment of the present invention includes a first electrode 110, a first stack ST1, a charge generation layer (CGL), a second stack ST2, and a second electrode. 170 and a light efficiency improvement layer 180 may be included.

제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.The first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110, which is a first hole injection layer 320, a first hole transport layer 330, a first emission layer 340, and a first electron transport layer 350. ), and the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420, a second hole transport layer 430, a second emission layer 440, and a second electron transport layer 450. As described above, the first stack and the second stack may be organic material layers having the same laminated structure, but may be organic material layers having different laminated structures.

제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.A charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2. The charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361. The charge generation layer CGL is formed between the first emission layer 340 and the second emission layer 440 to increase current efficiency generated in each emission layer and smoothly distribute electric charges.

제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다. The first emission layer 340 may include a light-emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host, and the second emission layer 440 includes a material doped with a greenish yellow dopant and a red dopant in a green host. It may be included, but the material of the first emission layer 340 and the second emission layer 440 according to an embodiment of the present invention is not limited thereto.

도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.In FIG. 3, n may be an integer of 1-5. When n is 2, a charge generation layer CGL and a third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.

도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.When a plurality of emission layers are formed by the multilayer stack structure method as shown in FIG. 3, it is possible to manufacture an organic electroluminescent device in which white light is emitted by the mixing effect of light emitted from each emission layer, as well as various colors of light. It is also possible to manufacture an organic electroluminescent device that emits light.

본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 발광층(140, 340, 440) 및/또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있다.The compound represented by Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer (210), a light emission auxiliary layer (220), an electron transport layer (150, 350). , 450), the electron injection layer 160, the light emitting layer 140, 340, 440, or may be used as a material for the light efficiency improvement layer 180, but preferably the light emitting layer 140, 340, 440 and/or the light efficiency improvement layer It can be used as a material of 180.

동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.Since the band gap, electrical properties, and interfacial properties may vary depending on which substituent is bonded to any position of the same and similar core, a study on the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto In particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.

따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층(140, 340, 440) 및/또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.Therefore, in the present invention, by using the compound represented by Formula 1 as a material for the light emitting layers 140, 340, and 440 and/or the light efficiency improvement layer 180, the energy level and T 1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of the material ( Mobility, interface characteristics, etc.) can be optimized to simultaneously improve the life and efficiency of the organic electric device.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form the anode 110, and a hole injection layer 120 thereon , After forming an organic material layer including the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and the electron injection layer 160, it can be prepared by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. have. In addition, a light emitting auxiliary layer 220 between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140, and an electron transport auxiliary layer (not shown) between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 may be further formed. It can also be formed in a stack structure as shown.

또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.In addition, the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a vapor deposition method using various polymer materials, such as spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electric device according to an embodiment of the present invention may be of a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.In addition, the organic electric device according to an embodiment of the present invention may be selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.

본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device. At this time, the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.Hereinafter, a compound according to an aspect of the present invention will be described.

본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.A compound according to an aspect of the present invention may be represented by the following formula (1).

<화학식 1><Formula 1>

Figure pat00006
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상기 화학식에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In the above formula, each symbol may be defined as follows.

A환, B환, C환 및 D환은 서로 독립적으로 C6~C14의 방향족고리기; 플루오렌기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C15의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 다만, ⅰ) A환, B환, C환 및 D환이 모두 벤젠인 경우를 제외하고, ⅱ) A환, B환 및 C환 중에서 하나가 카바졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 또는 플루오렌이면서, 나머지 환과 D환이 모두 벤젠인 경우를 제외한다.A ring, B ring, C ring, and D ring are each independently a C 6 ~ C 14 aromatic ring group; Fluorene group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a C 2 ~ C 15 heterocyclic group containing at least one heteroatom. However, ⅰ) Except for the case where the A ring, B ring, C ring and D ring are all benzene, ii) one of the A ring, B ring and C ring is carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene In addition, the case where both the remaining ring and the D ring are benzene is excluded.

A환, B환, C환 및 D환이 각각 방향족고리기인 경우, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등이 될 수 있고, 바람직하게는 벤젠 또는 나프탈렌일 수 있으나 모두 벤젠인 경우는 제외한다.When the A ring, the B ring, the C ring and the D ring are each aromatic ring group, it may be benzene, naphthalene, phenanthrene, etc., preferably benzene or naphthalene, except for the case of all benzene.

A환, B환, C환 및 D환이 각각 헤테로고리기인 경우, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴나졸린, 시놀린, 카바졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 또는 플루오렌 등일 수 있다.When ring A, ring B, ring C, and ring D are each a heterocyclic group, pyridine, pyrimidine, quinoline, isoquinoline, naphthyridine, quinoxaline, phthalazine, quinazoline, sinoline, carbazole, dibenzofuran, It may be dibenzothiophene or fluorene.

상기 A환, B환, C환 및 D환은 각각 하나 이상의 R1, R2, R3, R4로 치환될 수 있다.The A ring, B ring, C ring, and D ring may each be substituted with one or more R 1 , R 2 , R 3 , R 4 .

상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L-N(L1-Ar1)(L2-Ar2);로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1과 R2끼리, 이웃한 R2와 R3끼리, 또는 이웃한 R1과 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R 1 to R 4 are each independently hydrogen; Deuterium, tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; And -LN(L 1 -Ar 1 )(L 2 -Ar 2 ); selected from the group consisting of neighboring R 1 and R 2 , neighboring R 2 and R 3 , or neighboring R 1 and R 4 can be bonded to each other to form a ring.

이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C60의 방향족고리; 플루오렌; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리; 또는 C3~C60의 지방족고리; 등일 수 있다. The ring formed by bonding of adjacent groups to each other is an aromatic ring of C 6 ~ C 60 ; Fluorene; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocycle containing at least one heteroatom of P; Or C 3 ~ C 60 aliphatic ring; Etc.

R1 내지 R4가 각각 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 페난트렌 등일 수 있다.When each of R 1 to R 4 is an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, triphenyl It may be len, phenanthrene, and the like.

R1 내지 R4가 각각 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 페닐카바졸, 벤조퀸나졸린, 벤조싸이에노피리미딘 등일 수 있다.When each of R 1 to R 4 is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 18 heterocyclic group such as pyridine, pyrimidine, triazine, benzimi Dazole, quinoline, quinazoline, quinoxaline, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, phenylcarbazole, benzoquinnazoline, benzothienopyrimidine, and the like.

R1 내지 R4가 각각 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C20의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1~C10의 알킬기, 예컨대 메틸, t-부틸 등일 수 있다.When each of R 1 to R 4 is an alkyl group, it may be preferably a C 1 to C 20 alkyl group, more preferably a C 1 to C 10 alkyl group, such as methyl, t-butyl, and the like.

R1 내지 R4가 각각 지방족고리기인 경우, 바람직하게는 C3~C30의 지방족고리, 더욱 바람직하게는 C3~C10의 지방족고리, 예컨대 사이클로부탄, 사이클로헥산, 아다만틸 등일 수 있다.When R 1 to R 4 are each an aliphatic ring group, preferably a C 3 to C 30 aliphatic ring, more preferably a C 3 to C 10 aliphatic ring, such as cyclobutane, cyclohexane, adamantyl, etc. .

X1은 C(R')(R"), N(Ra), O 또는 S이다.X 1 is C(R')(R"), N(R a ), O or S.

상기 R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, R'과 R"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 경우 이들이 결합된 C와 함께 스파이로 화합물이 형성될 수 있는데 예컨대 플루오렌이나 그 유도체가 형성될 수 있다.The R′ and R” are independently of each other hydrogen; deuterium, tritium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; at least one of O, N, S, Si and P C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing a hetero atom of; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 alkenyl group; C 2 ~ C 30 alkyne Diary; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; And C 6 ~ C 30 aryloxy group; is selected from the group consisting of, R'and R" may be bonded to each other to form a ring. When R′ and R” are bonded to each other to form a ring, a spy compound may be formed together with C to which they are bonded. For example, fluorene or a derivative thereof may be formed.

R' 및 R"이 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C20의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1~C10의 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, t-부틸 등일 수 있다.When R'and R" are an alkyl group, preferably a C 1 to C 20 alkyl group, more preferably a C 1 to C 10 alkyl group, such as methyl, ethyl, t-butyl, and the like.

R' 및 R"이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐, 트리페닐렌, 페난트렌 등일 수 있다.When R'and R" are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, triphenylene , Phenanthrene, and the like.

상기 Ra는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 -L-N(L1-Ar1)(L2-Ar2);로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.R a is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And -LN(L 1 -Ar 1 ) (L 2 -Ar 2 ); It may be selected from the group consisting of.

Ra가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐 등일 수 있다.When R a is an aryl group, it may be preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, and the like.

Ra가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 다이벤조싸이오펜, 페녹사진, 페닐페녹사진, 퀴나졸린, 퀴놀린, 퀴녹사진, 피리도피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조퓨로피라진, 벤조퓨로피리딘, 인돌로피리미딘, 페닐-인돌로피리미딘, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 벤즈이미다졸, 벤조옥사졸 등일 수 있다.When R a is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 18 heterocyclic group such as pyridine, pyrimidine, triazine, dibenzothiophene, phenoxy Photograph, phenylphenoxazine, quinazoline, quinoline, quinoxazine, pyridopyrimidine, benzofuropyrimidine, benzofuropyrazine, benzofuropyridine, indolopyrimidine, phenyl-indolopyrimidine, benzoquinazoline , Dibenzoquinazoline, benzimidazole, benzoxazole, and the like.

Ra가 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌 등일 수 있다.When R a is a fluorenyl group, it may be 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, 9,9'-spirobifluorene, and the like.

이웃한 R1과 R2끼리, 이웃한 R2와 R3끼리, 또는 이웃한 R1과 R4끼리 서로 결합하여 헤테로고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C14의 헤테로고리기, 예컨대 퓨란, 싸이오펜, 피롤, 인돌, 페닐-인돌 등의 고리를 형성할 수 있는데, 그 결과 화학식 1은 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸 등의 모이어티를 포함할 수 있다. 바람직하게는 이웃한 R1과 R2끼리, 이웃한 R2와 R3끼리, 또는 이웃한 R1과 R4끼리 서로 결합하여 O, S, N 등을 포함하는 헤테로고리를 형성할 수 있다.When adjacent R 1 and R 2 are bonded to each other, adjacent R 2 and R 3 are bonded to each other, or adjacent R 1 and R 4 are bonded to each other to form a heterocycle, preferably a heterocyclic group of C 2 to C 30 , More preferably, a C 2 ~ C 14 heterocyclic group, such as furan, thiophene, pyrrole, indole, phenyl-indole, etc. can form a ring, as a result of which Formula 1 represents dibenzothiophene, dibenzofuran, It may contain moieties such as carbazole. Preferably, adjacent R 1 and R 2 , neighboring R 2 and R 3 , or adjacent R 1 and R 4 may be bonded to each other to form a heterocycle including O, S, N, and the like.

상기 L, L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L, L 1 and L 2 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of.

L, L1 및 L2가 각각 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대 페닐, 나프탈렌, 바이페닐, 터페닐 등일 수 있다.When L, L 1 and L 2 are each an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group such as phenyl, naphthalene, biphenyl, terphenyl, etc. I can.

상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of.

Ar1 및 Ar2가 각각 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐 등일 수 있다.When Ar 1 and Ar 2 are each an aryl group, preferably a C 6 ~ C 30 aryl group, more preferably a C 6 ~ C 18 aryl group, such as phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, etc. .

Ar1 및 Ar2가 각각 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 페닐카바졸 등일 수 있다.When Ar 1 and Ar 2 are each a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 18 heterocyclic group such as dibenzothiophene, dibenzofuran, carba Sol, phenylcarbazole, and the like.

상기 R1~R4, R', R", Ra, L, L1, L2, Ar1, Ar2, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리, 및 R'과 R"이 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.The R 1 ~ R 4 , R', R", R a , L, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , a ring formed by bonding of neighboring groups to each other, and R'and R" are bonded to each other Each of the formed rings is deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; A phosphine oxide group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; A C 7 -C 20 arylalkyl group; And C 8 -C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of.

예시적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중에서 하나로 표시될 수 있다.Exemplarily, Formula 1 may be represented by one of Formulas 1-1 to 1-3 below.

<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3><Formula 1-1> <Formula 1-2> <Formula 1-3>

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, A환, B환, C환, D환, X1은 화학식 1에서 정의된 것과 같고, X2 및 X3은 화학식 1의 X1과 동일하게 정의된다.In Formulas 1-1 to 1-3, ring A, ring B, ring C, ring D, and X 1 are the same as defined in Formula 1, and X 2 and X 3 are defined the same as X 1 in Formula 1 do.

또한, 상기 화학식 1은 화학식 1-4 내지 화학식 1-7 중에서 하나로 표시될 수 있다.In addition, Formula 1 may be represented by one of Formulas 1-4 to 1-7.

<화학식 1-4> <화학식 1-5> <화학식 1-6> <화학식 1-7><Formula 1-4> <Formula 1-5> <Formula 1-6> <Formula 1-7>

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7에서, A환, B환, C환, D환, R1~R4, X1은 화학식 1에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이고, b는 0~5의 정수이고, 이들이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각은 서로 같거나 상이하다.In Formulas 1-4 to 1-7, ring A, ring B, ring C, ring D, R 1 to R 4 , X 1 are the same as defined in Formula 1, and a is an integer of 0 to 6, b is an integer of 0-5, and when they are an integer of 2 or more, each of R 1, each of R 2, each of R 3, and each of R 4 is the same or different from each other.

또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-8 내지 화학식 1-11 중에서 하나로 표시될 수 있다.In addition, Formula 1 may be represented by one of Formulas 1-8 to 1-11 below.

<화학식 1-8> <화학식 1-9> <화학식 1-10> <화학식 1-11><Formula 1-8> <Formula 1-9> <Formula 1-10> <Formula 1-11>

Figure pat00009
Figure pat00009

상기 화학식 1-8 내지 1-11에서, A환, B환, C환, X1, R1~R4는 화학식 1에서 정의된 것과 같으며, A'환, B'환 및 C'환은 벤젠이며, X4는 화학식 1의 X1과 동일하게 정의되고, a는 0~6의 정수이며, b는 0~6의 정수이고, c는 0~5의 정수이고, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각은 서로 같거나 상이하다.In Formulas 1-8 to 1-11, A ring, B ring, C ring, X 1 , R 1 to R 4 are the same as defined in Formula 1, and A'ring, B'ring and C'ring are benzene And X 4 is defined in the same manner as X 1 in Formula 1, a is an integer of 0-6, b is an integer of 0-6, c is an integer of 0-5, and each of them is an integer of 2 or more Each of R 1, each of R 2, each of R 3, and each of R 4 is the same as or different from each other.

바람직하게는, 상기 화학식 1에서, 상기 R1~R4, 및 Ra 중에서 적어도 하나는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 카바졸기, 또는 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-3 중에서 적어도 하나로 표시될 수 있다.Preferably, in Formula 1, at least one of R 1 to R 4 , and R a is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a carbazole group, or at least one of the following Formulas B-1 to B-3 Can be represented as one.

<화학식 B-1> <화학식 B-2> <화학식 B-3><Formula B-1> <Formula B-2> <Formula B-3>

Figure pat00010
Figure pat00010

상기 화학식 B-1 내지 B-3에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.In Formulas B-1 to B-3, each symbol may be defined as follows.

L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of.

Y1 내지 Y16은 C(Rb) 또는 N이다.Y 1 to Y 16 are C(R b ) or N.

상기 Rb는 서로 같거나 상이하며, 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R b is the same as or different from each other, and hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 aliphatic ring group; is selected from the group consisting of, neighboring groups may be bonded to each other to form a ring.

X5 및 X6은 화학식 1의 X1과 동일하게 정의될 수 있고, i 및 j는 각각 0 또는 1의 정수이다. i 또는 j가 0인 경우는 X1이 단일결합인 경우와 동일하게 해석될 수 있다.X 5 and X 6 may be defined in the same manner as X 1 in Formula 1, and i and j are each an integer of 0 or 1. When i or j is 0, it can be interpreted in the same way as when X 1 is a single bond.

또한, 바람직하게는 상기 R1~R4, 및 Ra 중에서 적어도 하나는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 -L-N(L1-Ar1)(L2-Ar2)일 수 있다.Further, preferably, at least one of the R 1 to R 4 , and R a may be a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or -LN(L 1 -Ar 1 )(L 2 -Ar 2 ).

바람직하게는, 상기 화학식 1에서, 상기 R1~R4, Ra, Ar1 및 Ar2 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 C-1로 표시될 수 있다.Preferably, in Formula 1, at least one of R 1 to R 4 , R a , Ar 1 and Ar 2 may be represented by the following Formula C-1.

<화학식 C-1><Formula C-1>

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 화학식 C-1에서, X7은 화학식 1의 X1과 동일하게 정의된다.In Formula C-1, X 7 is defined the same as X 1 in Formula 1.

E환 및 F환은 서로 독립적으로 C6~C20의 방향족고리 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리이다.E ring and F ring are each independently a C 6 ~ C 20 aromatic ring or a C 2 ~ C 20 hetero ring containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P.

L5는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.L 5 is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si, and a C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; It may be selected from the group consisting of.

구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.

Figure pat00012
Figure pat00012

Figure pat00013
Figure pat00013

Figure pat00014
Figure pat00014

Figure pat00015
Figure pat00015

Figure pat00016
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Figure pat00016
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본 발명의 다른 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공하고, 이때 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 단독 화합물 또는 2종 이상의 화합물을 포함한다.In another aspect of the present invention, the present invention provides an organic electrical device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer is one single compound or two or more Contains compounds.

본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층 및 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 이때, 광효율 개선층은 상기 양극 또는 음극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며, 상기 유기물층 또는 광효율 개선층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In yet another aspect of the present invention, the present invention provides an organic electric device including an anode, a cathode, an organic material layer formed between the anode and the cathode, and a light efficiency improvement layer. In this case, the light efficiency improvement layer is formed on one side of both surfaces of the anode or the cathode that is not in contact with the organic material layer, and the organic material layer or the light efficiency improvement layer includes the compound represented by Formula 1 above.

상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.The organic material layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer and an electron injection layer, and preferably the compound may be included in the emission layer.

상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.The organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generation layer formed between the two or more stacks.

본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.In yet another aspect of the present invention, the present invention provides an electronic device including a display device including an organic electric element represented by Formula 1 and a control unit for driving the display device.

이하에서는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, examples for synthesizing the compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention and an example for preparing an organic electric device will be described in detail, but the present invention is not limited to the following examples.

합성예Synthesis example

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1을 반응시켜 합성되며, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound (final product) represented by Formula 1 according to the present invention is synthesized by reacting Sub 1 as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.

<반응식 1> (Hal1은 I, Br, OTf, Cl 또는 F임)<Scheme 1> (Hal 1 is I, Br, OTf, Cl or F)

Figure pat00017
Figure pat00017

I. Sub 1의 합성I. Synthesis of Sub 1

상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 2 below, but is not limited thereto.

<반응식 2> (Hal1, Hal2는 각각 I, Br, OTf, Cl 또는 F임)<Scheme 2> (Hal 1 , Hal 2 are I, Br, OTf, Cl or F, respectively)

Figure pat00018
Figure pat00018

1. Sub 1-2 1.Sub 1-2 합성예Synthesis example

Figure pat00019
Figure pat00019

2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl (15 g, 41.9 mmo)에 (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid (13.9 g, 50.3 mmol), Pd(PPh3)4 (2.4 g, 2.1 mmol), K2CO3 (17.4 g, 125.7 mmol) 그리고 THF/H2O (200 ml/100 ml)을 넣고 12시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, THF를 제거한다. MC로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 Sub 1-2를 12.4 g (88%)을 얻었다.2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl (15 g, 41.9 mmo) to (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid (13.9 g, 50.3 mmol), Pd( PPh 3 ) 4 (2.4 g, 2.1 mmol), K 2 CO 3 (17.4 g, 125.7 mmol) and THF/H 2 O (200 ml/100 ml) were added and refluxed for 12 hours. When the reaction is completed, the temperature of the reactant is cooled to room temperature, and THF is removed. Extracted with MC and washed with water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, and the resulting organic material was separated by a silica gel column and recrystallized to obtain 12.4 g (88%) of the product Sub 1-2.

2. Sub 1-11 2. Sub 1-11 합성예Synthesis example

Figure pat00020
Figure pat00020

Sub 1-2의 합성예에서 사용된 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl 대신 1-bromo-2-(2-iodophenyl)naphthalene를 사용하고, (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid 대신 (5,10-dihydrophenazin-1-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하여 Sub 1-11을 얻었다.Instead of 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl used in the synthesis example of Sub 1-2, 1-bromo-2-(2-iodophenyl)naphthalene was used, and (5,12-dihydrobenzo[b Sub 1-11 was obtained by performing the same procedure except that (5,10-dihydrophenazin-1-yl)boronic acid was used instead of ]phenazin-1-yl)boronic acid.

3. Sub 1-19 3.Sub 1-19 합성예Synthesis example

Figure pat00021
Figure pat00021

Sub 1-2의 합성예에서 사용된 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl 대신 4-bromo-3-(2-iodophenyl)dibenzo[b,d]furan를 사용하고, (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid 대신 (12-phenyl-5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-6-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하여 Sub 1-19을 얻었다.Instead of 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl used in the synthesis example of Sub 1-2, 4-bromo-3-(2-iodophenyl)dibenzo[b,d]furan was used, and (5 Sub 1 by performing the same procedure except for using (12-phenyl-5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-6-yl)boronic acid instead of ,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid. I got -19.

4. Sub 1-22 4. Sub 1-22 합성예Synthesis example

Figure pat00022
Figure pat00022

Sub 1-2의 합성예에서 사용된 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl 대신 2-bromo-3-(3-iodonaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan를 사용하고, (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid 대신 (5-phenyl-5,10-dihydrophenazin-1-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하여 Sub 1-22을 얻었다.2-bromo-3-(3-iodonaphthalen-2-yl)dibenzo[b,d]furan was used instead of 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl used in the synthesis example of Sub 1-2 And, Sub 1 by performing the same procedure except for using (5-phenyl-5,10-dihydrophenazin-1-yl) boronic acid instead of (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid I got -22.

5. Sub 1-46 5.Sub 1-46 합성예Synthesis example

Figure pat00023
Figure pat00023

Sub 1-2의 합성예에서 사용된 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl 대신 2-(2-bromophenyl)-3-iodonaphthalene를 사용하고, (5,12-dihydrobenzo[b]phenazin-1-yl)boronic acid 대신 (7-phenyl-7,12-dihydrobenzo[4,5]thieno[2,3-b]phenazin-13-yl)boronic acid을 사용하는 것을 제외하고 동일한 과정을 수행하여 Sub 1-46을 얻었다.Instead of 2-bromo-2'-iodo-1,1'-biphenyl used in the synthesis example of Sub 1-2, 2-(2-bromophenyl)-3-iodonaphthalene was used, and (5,12-dihydrobenzo[b] The same procedure was performed except for using (7-phenyl-7,12-dihydrobenzo[4,5]thieno[2,3-b]phenazin-13-yl)boronic acid instead of phenazin-1-yl)boronic acid. Thus, Sub 1-46 was obtained.

Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.The compounds belonging to Sub 1 may be the following compounds, but are not limited thereto, and Table 1 shows the FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.

Figure pat00024
Figure pat00024

[표 1][Table 1]

Figure pat00025
Figure pat00025

II. 최종 화합물의 합성II. Synthesis of the final compound

1. 1-1 합성예1. 1-1 Synthesis Example

Figure pat00026
Figure pat00026

Sub 1-14 (15 g, 27.8 mmol)에 Cu (0.35 g, 5.56 mmol), K2CO3 (3.8 g, 27.8 mmol), nitrobenzene (150 mL)을 넣고 12시간 환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물을 MC로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 7.8 g 을 얻었다. (수율: 61%)To Sub 1-14 (15 g, 27.8 mmol), Cu (0.35 g, 5.56 mmol), K 2 CO 3 (3.8 g, 27.8 mmol), and nitrobenzene (150 mL) were added and refluxed for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction product was extracted with MC and washed with water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, separated by a silica gel column, and recrystallized to obtain 7.8 g of the product. (Yield: 61%)

2. 1-53 합성예2. 1-53 Synthesis Example

Figure pat00027
Figure pat00027

1-1의 합성예에서 사용된 Sub 1-14 대신 Sub 1-54을 사용하는 것을 제외하고 상기 1-1의 합성예와 동일한 과정을 수행하여 Sub 1-53을 얻었다.Sub 1-53 was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1-1, except that Sub 1-54 was used instead of Sub 1-14 used in Synthesis Example 1-1.

3. 1-58 합성예3. 1-58 Synthesis Example

Figure pat00028
Figure pat00028

(1) 1-17a 합성(1) 1-17a synthesis

1-1의 합성예에서 사용된 Sub 1-14 대신 Sub 1-17을 사용하는 것을 제외하고 상기 1-1의 합성예와 동일한 과정을 수행하여 Sub 1-17a을 얻었다.Sub 1-17a was obtained by performing the same procedure as in Synthesis Example 1-1, except that Sub 1-17 was used instead of Sub 1-14 used in Synthesis Example 1-1.

(2) 1-58 합성(2) 1-58 synthesis

Sub 1-17a (5 g, 9.8 mmol)에, diphenylamine (1.9 g, 11.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.5 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 g, 1 mmol), NaOtBu (2.8 g, 29.4 mmol)을 넣고 12시간 동안 교반환류시킨다. 반응이 종료되면 반응물을 MC로 추출하고 물로 닦아주었다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후, 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 1-58를 4.8 g 을 얻었다. (수율: 77%)Sub 1-17a (5 g, 9.8 mmol), diphenylamine (1.9 g, 11.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.5 g, 0.5 mmol), P(t-Bu) 3 (0.2 g, 1 mmol) , NaOtBu (2.8 g, 29.4 mmol) was added and stirred under reflux for 12 hours. When the reaction was completed, the reaction product was extracted with MC and washed with water. The organic layer was dried over MgSO 4 , concentrated, separated by a silica gel column, and recrystallized to give 4.8 g of 1-58. (Yield: 77%)

상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 1-1 내지 1-98의 FD-MS 값은 하기 표 2와 같다.The FD-MS values of compounds 1-1 to 1-98 of the present invention prepared according to the synthesis example as described above are shown in Table 2 below.

[표 2][Table 2]

Figure pat00029
Figure pat00029

Figure pat00030
Figure pat00030

유기전기소자의 제조평가Manufacturing evaluation of organic electric devices

[실시예 1] 레드유기전기발광소자(호스트)[Example 1] Red organic electroluminescent device (host)

유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하, "2-TNATA"로 약기함)를 60 nm 두께로 진공증착하여 정공주입층을 형성한 후, 상기 정공주입층 상에 4,4-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 (이하, "NPB"로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다. On the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, N 1 -(naphthalen-2-yl)-N 4 ,N 4 -bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N 1 -phenylbenzene -1,4-diamine (hereinafter abbreviated as "2-TNATA") was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole injection layer, and then 4,4-bis[N-(1) on the hole injection layer. -Naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (hereinafter abbreviated as "NPB") was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.

이후, 상기 정공수송층 상에 본 발명의 화합물 1-20을 호스트 물질로, bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate (이하, "(piq)2Ir(acac)"로 약기함)를 도펀트 물질로 사용하되 이들 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. Then, on the hole transport layer, compound 1-20 of the present invention as a host material, bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate (hereinafter, abbreviated as "(piq) 2 Ir(acac)") is a dopant Although used as a material, a light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited by doping with a dopant so that the weight ratio was 95:5.

다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 "BAlq"로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하, Alq3로 약기함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. Next, (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (hereinafter abbreviated as "BAlq") was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm on the emission layer to form a hole blocking layer. And tris(8-quinolinol)aluminum (hereinafter abbreviated as Alq 3 ) was deposited to a thickness of 40 nm on the hole blocking layer to form an electron transport layer.

이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.Thereafter, LiF was deposited to a thickness of 0.2 nm on the electron transport layer to form an electron injection layer, and Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode.

[[ 실시예Example 2] 내지 [ 2] to [ 실시예Example 17] 17]

발광층의 호스트 물질로 화합물 1-20 대신 하기 표 3에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제조하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention described in Table 3 below was used instead of compounds 1-20 as the host material of the emission layer.

[[ 비교예Comparative example 1] 내지 [ 1] to [ 비교예Comparative example 4] 4]

발광층의 호스트 물질로 본 발명의 화합물 1-20 대신 하기 비교화합물 1 내지 비교화합물 4 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that one of the following Comparative Compounds 1 to 4 was used instead of Compound 1-20 of the present invention as a host material for the emission layer.

<비교화합물 1> <비교화합물 2> <비교화합물 3> <비교화합물 4><Comparative compound 1> <Comparative compound 2> <Comparative compound 3> <Comparative compound 4>

Figure pat00031
Figure pat00031

이와 같이 제조된 실시예 1 내지 17, 비교예 1 내지 4의 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 그 측정 결과는 하기 표 3과 같다.Electroluminescence (EL) characteristics were measured with a PR-650 of Photoresearch by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices of Examples 1 to 17 and Comparative Examples 1 to 4 thus prepared, and the measurement result The T95 lifetime was measured using a lifetime measuring equipment manufactured by McScience at a reference luminance of 2500 cd/m 2 . The measurement results are shown in Table 3 below.

[표 3] [Table 3]

Figure pat00032
Figure pat00032

상기 표 3으로부터 본 발명의 화합물을 발광층의 호스트 재료로 사용할 경우, 비교화합물을 사용한 경우에 비해 구동전압이 낮아지고 효율과 수명이 현저히 개선되는 것을 알 수 있다.From Table 3, it can be seen that when the compound of the present invention is used as a host material for the emission layer, the driving voltage is lowered and the efficiency and lifespan are significantly improved compared to the case of using the comparative compound.

상기 표 3의 결과로부터, 본 발명의 경우 화학식 1에서 A환~D환 중에서 적어도 하나는 C10 이상의 축합환이므로 비교화합물 대비 고리가 추가적으로 축합되되어 있고 이로 인해 평면성이 증가하게 되는데 이는 소자의 성능향상에 주요 인자로 작용하는 것을 확인할 수 있다. From the results of Table 3, in the case of the present invention, in the case of the present invention, since at least one of the rings A to D is a condensed ring of C 10 or more, the ring is additionally condensed compared to the comparative compound, thereby increasing the planarity. It can be seen that it acts as a major factor in improvement.

또한, 본 발명의 화합물은 비교화합물 1 내지 4보다 높은 유리전이온도를 가지며, 공액 길이(Conjugation length)가 길어져서 밴드 갭(Band gap)이 좁아짐으로써 보다 장파장에서 흡수 및 발광이 일어나게 된다. 그 결과 소자의 구동전압이 낮아지고 효율과 수명이 향상된 것으로 보인다.In addition, the compound of the present invention has a glass transition temperature higher than that of Comparative Compounds 1 to 4, and the conjugation length becomes longer and the band gap becomes narrower, so that absorption and light emission occur at a longer wavelength. As a result, it seems that the driving voltage of the device is lowered and the efficiency and lifespan are improved.

이러한 결과는 기본골격이 유사한 화합물일지라도, 본 발명과 같이 고리가 축합됨에 따라서 Hole 특성, 광효율 특성, 에너지 레벨(LUMO, HOMO, T1레벨), 정공 주입 및 이동도 특성 등과 같은 화합물의 물성이 달라지게 되고, 이로 인해 소자 특성이 현저히 향상될 수 있음을 시사하고 있다.These results show that even if the basic skeleton is a similar compound, the properties of the compound such as hole characteristics, light efficiency characteristics, energy levels (LUMO, HOMO, T1 levels), hole injection and mobility characteristics, etc. This suggests that device characteristics can be remarkably improved.

이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 발광층에 다른 화합물을 포함하여 성능을 개선시키는 방법 등 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is only illustrative of the present invention, and those of ordinary skill in the art to improve performance by including other compounds in the light emitting layer within the range not departing from the essential characteristics of the present invention Etc. There will be various variations. Therefore, the embodiments disclosed in the present specification are not intended to limit the present invention, but to explain the present invention, and the spirit and scope of the present invention are not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the claims below, and all technologies within the scope equivalent thereto should be construed as being included in the scope of the present invention.

100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택100, 200, 300: organic electric device 110: first electrode
120: hole injection layer 130: hole transport layer
140: light emitting layer 150: electron transport layer
160: electron injection layer 170: second electrode
180: light efficiency improvement layer 210: buffer layer
220: light emission auxiliary layer 320: first hole injection layer
330: first hole transport layer 340: first emission layer
350: first electron transport layer 360: first charge generation layer
361: second charge generation layer 420: second hole injection layer
430: second hole transport layer 440: second emission layer
450: second electron transport layer CGL: charge generation layer
ST1: first stack ST2: second stack

Claims (17)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
<화학식 1>
Figure pat00033

상기 화학식에서,
A환, B환, C환 및 D환은 서로 독립적으로 C6~C14의 방향족고리기; 플루오렌기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C15의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 단, ⅰ) A환, B환, C환 및 D환이 모두 벤젠인 경우를 제외하고, ⅱ) A환, B환 및 C환 중에서 하나가 카바졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 또는 플루오렌이면서, 나머지 환과 D환이 모두 벤젠인 경우를 제외하며,
A환, B환, C환 및 D환은 각각 하나 이상의 R1, R2, R3, R4로 치환될 수 있으며,
X1은 C(R')(R"), N(Ra), O 또는 S이고,
상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L-N(L1-Ar1)(L2-Ar2);로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1과 R2끼리, 이웃한 R2와 R3끼리, 또는 이웃한 R1과 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; 및 C6~C30의 아릴옥시기;로 이루어진 군에서 선택되며, R'과 R"은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
상기 Ra는 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 -L-N(L1-Ar1)(L2-Ar2);로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 L, L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R1~R4, R', R", Ra, L, L1, L2, Ar1, Ar2, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리, 및 R'과 R"이 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; 및 C8-C20의 아릴알켄일기;로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.Compound represented by the following formula (1):
<Formula 1>
Figure pat00033

In the above formula,
A ring, B ring, C ring, and D ring are each independently a C 6 ~ C 14 aromatic ring group; Fluorene group; And O, N, S, Si and P is selected from the group consisting of a heterocyclic group of C 2 ~ C 15 containing at least one heteroatom, provided that i) ring A, ring B, ring C, and ring D are all Except for benzene, ii) one of ring A, ring B, and ring C is carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene or fluorene, except that the other ring and ring D are both benzene,
Ring A, Ring B, Ring C, and Ring D may each be substituted with one or more R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ,
X 1 is C(R')(R"), N(R a ), O or S,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen; Deuterium, tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ~ C 30 aryloxy group; And -LN(L 1 -Ar 1 )(L 2 -Ar 2 ); selected from the group consisting of neighboring R 1 and R 2 , neighboring R 2 and R 3 , or neighboring R 1 and R 4 can combine with each other to form a ring,
The R′ and R” are independently of each other hydrogen; deuterium, tritium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ~ C 60 aryl group; fluorenyl group; at least one of O, N, S, Si and P C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing a hetero atom of; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; C 1 ~ C 30 alkyl group; C 2 ~ C 30 alkenyl group; C 2 ~ C 30 alkyne Diary; C 1 ~ C 30 alkoxyl group; And C 6 ~ C 30 aryloxy group; is selected from the group consisting of, R'and R" can be bonded to each other to form a ring,
R a is a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; O, N, S, Si, and C 2 ~ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And -LN(L 1 -Ar 1 ) (L 2 -Ar 2 ); is selected from the group consisting of,
L, L 1 and L 2 are each independently a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 ~ C 60 aryl group; Fluorenyl group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
The R 1 ~ R 4 , R', R", R a , L, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , a ring formed by bonding of neighboring groups to each other, and R'and R" are bonded to each other Each formed by the ring is deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; A phosphine oxide group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; C 3 -C 20 aliphatic ring group; A C 7 -C 20 arylalkyl group; And C 8 -C 20 arylalkenyl group; may be further substituted with one or more substituents selected from the group consisting of. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 1-1> <화학식 1-2> <화학식 1-3>
Figure pat00034

상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, A환, B환, C환, D환, X1은 제1항에서 정의된 것과 같고, X2 및 X3은 제1항의 X1과 동일하게 정의된다.The method of claim 1,
Formula 1 is a compound characterized in that represented by one of the following Formulas 1-1 to 1-3:
<Formula 1-1><Formula1-2><Formula1-3>
Figure pat00034

In Formulas 1-1 to 1-3, ring A, ring B, ring C, ring D, and X 1 are the same as defined in claim 1, and X 2 and X 3 are the same as X 1 of claim 1 Is defined. 제 1항에 있어서
A환 내지 D환은 서로 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진, 퀴나졸린, 시놀린, 카바졸, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 및 플루오렌으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.The method of claim 1
Rings A to D are independently of each other benzene, naphthalene, pyridine, pyrimidine, quinoline, isoquinoline, naphthyridine, quinoxaline, phthalazine, quinazoline, sinoline, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, and Compound, characterized in that selected from the group consisting of fluorene. 제 1항에 있어서
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 1-4> <화학식 1-5> <화학식 1-6> <화학식 1-7>
Figure pat00035

상기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7에서, A환, B환, C환, D환, R1~R4, X1은 제1항에서 정의된 것과 같고, a는 0~6의 정수이고, b는 0~5의 정수이고, 이들이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각은 서로 같거나 상이하다.The method of claim 1
Formula 1 is a compound characterized in that represented by one of the following formulas 1-4 to 1-7:
<Formula 1-4><Formula1-5><Formula1-6><Formula1-7>
Figure pat00035

In Formulas 1-4 to 1-7, ring A, ring B, ring C, ring D, R 1 to R 4 , X 1 are the same as defined in claim 1, and a is an integer of 0 to 6 , b is an integer of 0-5, and when they are an integer of 2 or more, each of R 1, each of R 2, each of R 3, and each of R 4 are the same or different from each other. 제 1항에 있어서
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-8 내지 화학식 1-11 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 1-8> <화학식 1-9> <화학식 1-10> <화학식 1-11>
Figure pat00036

상기 화학식 1-8 내지 1-11에서, A환, B환, C환, X1, R1~R4는 제1항에서 정의된 것과 같고,
A'환, B'환 및 C'환은 벤젠이며, X4는 제1항의 X1과 동일하게 정의되고, a는 0~6의 정수이며, b는 0~6의 정수이고, c는 0~5의 정수이고, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각은 서로 같거나 상이하다.The method of claim 1
Formula 1 is a compound characterized in that represented by one of the following formulas 1-8 to 1-11:
<Formula 1-8><Formula1-9><Formula1-10><Formula1-11>
Figure pat00036

In Formulas 1-8 to 1-11, ring A, ring B, ring C, X 1 , R 1 to R 4 are the same as defined in claim 1,
A'ring, B'ring, and C'ring are benzene, X 4 is defined the same as X 1 in claim 1 , a is an integer of 0-6, b is an integer of 0-6, and c is 0~ It is an integer of 5, and when each of them is an integer of 2 or more, each of R 1, each of R 2, each of R 3, and each of R 4 is the same as or different from each other. 제 1항에 있어서
상기 R1~R4, 및 Ra 중에서 적어도 하나는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기, 카바졸기, 또는 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-3 중에서 적어도 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 B-1> <화학식 B-2> <화학식 B-3>
Figure pat00037

상기 화학식 B-1 내지 화학식 B-3에서,
L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며,
Y1 내지 Y16은 C(Rb) 또는 N이고,
상기 Rb는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
X5 및 X6은 제1항의 X1과 동일하게 정의될 수 있고, i 및 j는 각각 0 또는 1의 정수이다.The method of claim 1
At least one of the R 1 to R 4 , and R a is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a carbazole group, or a compound characterized in that it is represented by at least one of the following Formulas B-1 to B-3:
<Formula B-1><FormulaB-2><FormulaB-3>
Figure pat00037

In Formulas B-1 to B-3,
L is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of,
Y 1 to Y 16 is C (R b ) or N,
R b is independently of each other hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group; neighboring groups may be bonded to each other to form a ring,
X 5 and X 6 may be defined the same as X 1 of claim 1, and i and j are each an integer of 0 or 1. 제 1항에 있어서,
상기 R1~R4, 및 Ra 중에서 적어도 하나는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 -L-N(L1-Ar1)(L2-Ar2)인 것을 특징으로 하는 화합물.The method of claim 1,
At least one of the R 1 to R 4 , and R a is a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or -LN(L 1 -Ar 1 )(L 2 -Ar 2 ). 제 1항에 있어서,
상기 R1~R4, Ra, Ar1 및 Ar2 중에서 적어도 하나는 하기 화학식 C-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
<화학식 C-1>
Figure pat00038

상기 화학식에서, X7은 제1항의 X1과 동일하게 정의되고,
E환 및 F환은 서로 독립적으로 C6~C20의 방향족고리 또는 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C20의 헤테로고리이며,
L5는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택된다.The method of claim 1,
At least one of the R 1 to R 4 , R a , Ar 1, and Ar 2 is represented by the following formula C-1:
<Formula C-1>
Figure pat00038

In the above formula, X 7 is defined the same as X 1 in claim 1 ,
E ring and F ring are each independently a C 6 ~ C 20 aromatic ring or a C 2 ~ C 20 hetero ring containing at least one heteroatom of O, N, S, Si and P,
L 5 is a single bond; C 6 ~ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ~ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P including at least one heteroatom C 2 ~ C 60 heterocyclic group; is selected from the group consisting of. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

Figure pat00043
.The method of claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound characterized in that one of the following compounds:
Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

Figure pat00043
. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 단독화합물 또는 2 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.In an organic electric device comprising an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode,
The organic material layer is an organic electric device comprising a single compound or two or more compounds represented by Formula 1 of claim 1. 양극, 음극, 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층 및 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
상기 광효율 개선층은 상기 양극 또는 음극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며,
상기 유기물층 또는 광효율 개선층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.In an organic electric device comprising an anode, a cathode, an organic material layer formed between the anode and the cathode, and a light efficiency improvement layer,
The light efficiency improvement layer is formed on one side of both sides of the anode or the cathode that is not in contact with the organic material layer,
An organic electric device, characterized in that the organic material layer or the light efficiency improvement layer comprises a compound represented by Formula 1 of claim 1. 제 10항 또는 제 11항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공 수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 10 or 11,
The organic material layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emission layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer and an electron injection layer. 제 12항에 있어서,
상기 화합물은 상기 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 12,
The compound is an organic electric device, characterized in that included in the emission layer. 제 10항 또는 제 11항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 10 or 11,
The organic material layer comprises at least two stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode. 제 14항에 있어서,
상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.The method of claim 14,
The organic material layer further comprises a charge generation layer formed between the two or more stacks. 제10항 또는 제11항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.A display device comprising the organic electric device of claim 10 or 11; And
Electronic device comprising a; a control unit for driving the display device. 제 16항에 있어서,
상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.The method of claim 16,
The organic electric device is an electronic device, characterized in that selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
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