KR20200114469A - 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 고체 촬상 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 바인더 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며, 상기 바인더 수지(A)는 특정 화학식 구조로 표시되는 반복단위들을 포함함으로써, 현상성과 패턴 특성이 우수하고, 밀착성이 향상되어 고해상도의 정교한 패턴 형성이 가능할 뿐만 아니라, 우수한 경시안정성을 나타낼 수 있는 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 고체 촬상 소자에 관한 것이다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 고체 촬상 소자{COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND SOLID-STATE IMAGING SENSOR COMPRISING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 고체 촬상 소자에 관한 것이다.
고체 촬상 소자는 광 에너지를 통해 촬영된 이미지를 전기적 정보로 변환시키는 소자로서, 렌즈 하부에 컬러필터가 포함될 수 있다.
고체 촬상 소자는 매트릭스 형태로 배열된 복수의 화소(pixel)로 이루어진 화소 어레이를 포함하며, 각 화소는 광감지 소자와 전송 및 신호출력 소자를 포함하고, 이는 전송 및 신호출력 소자에 따라 크게 전하 결합 소자(Charge Coupled Device, CCD) 이미지 센서와 상보성 금속 산화물 반도체(Complementary Metal Oxide Semiconductor, CMOS) 이미지 센서로 분류될 수 있다.
예를 들면, 씨모스 이미지 센서(CMOS Image Sensor: CIS)의 경우, 일반적인 디스플레이 장치의 화소에 대응하는 컬러필터보다 고해상도로 패터닝된 미세 피치의 컬러필터가 채용된다. CIS의 컬러필터는 통상 적(R), 녹(G), 및 청(B)의 3원색의 착색 패턴을 구비하고 있어 투과광을 3원색으로 분해하는 역할을 담당하고 있다. 이러한 착색 패턴을 형성하기 위한 착색 감광성 수지 조성물은 미세 패턴화가 가능하도록 현상성과 함께 잔사 혹은 잔막 특성 및 직진성 등과 같은 패턴 특성이 우수하고, 아울러 밀착성이 충분히 확보될 필요가 있다.
한편, 대한민국 등록특허 제10-1943339호는 고체 촬상 소자(CCD, CMOS 등) 등에 이용되는 컬러 필터를 제조하기 위한 착색 감광성 수지 조성물에 관한 기술을 개시하고 있다. 그러나 종래의 기술은 전술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하였다.
대한민국 등록특허 제10-1943339호
본 발명은 착색 패턴 형성시 현상성, 패턴 특성이 및 밀착성이 우수한 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러 및 이를 포함하는 고체 촬상 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 바인더 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며,
상기 바인더 수지(A)는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1), 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위(a2), 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 (a3) 및 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위(a4)를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 컬러 및 이를 포함하는 고체 촬상 소자를 제공한다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 현상성과 패턴 특성이 우수하고, 밀착성이 향상되어 고해상도의 정교한 패턴 형성이 가능할 뿐만 아니라, 우수한 경시안정성을 나타낼 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 착색 패턴은 컬러필터 및 이를 포함하는 고체 촬상 소자에 유용하게 적용될 수 있다.
본 발명은, 바인더 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며, 상기 바인더 수지(A)는 특정 화학식 구조로 표시되는 반복단위들을 포함함으로써, 현상성과 패턴 특성이 우수하고, 밀착성이 향상되어 고해상도의 정교한 패턴 형성이 가능할 뿐만 아니라, 우수한 경시안정성을 나타낼 수 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 고체 촬상 소자에 관한 것이다.
본 발명에 있어서, 화학식으로 표시되는 반복 단위, 화합물 또는 수지가 그의 이성질체가 있는 경우에는, 반복단위, 화합물 또는 수지를 표시하는 해당 화학식은, 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<착색 감광성 수지 조성물>
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 바인더 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며, 필요에 따라 첨가제(F)를 더 포함한다.
바인더 수지(A)
본 발명에 따른 바인더 수지(A)는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1), 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위(a2), 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 (a3) 및 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위(a4)를 포함한다.
상기 바인더 수지는(A)는 상기 (a1) 내지 (a4)의 반복단위로 공중합된 공중합체 일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00005
[화학식 2]
Figure pat00006
[화학식 3]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
본 발명의 바인더 수지는 아크릴계 수지의 공중합체에 장쇄의 실란 구조 화합물을 포함함으로써, 하부 기재와의 밀착성 증대 효과를 제공하며, 경시안정성에 있어서도 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1), 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위(a2), 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 (a3) 및 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위(a4)를 포함하는 본 발명의 바인더 수지(A)는, 바람직하게 하기 화학식 5로 표시되는 것 일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00009
본 발명에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 각 반복 단위는 표시된 그대로 한정해서 해석되어서는 안되며, 괄호 내의 서브 반복 단위가 정해진 몰% 범위 내에서 사슬의 어느 위치에라도 자유롭게 위치할 수 있다. 즉, 각 반복 단위의 괄호는 몰%를 표현하기 위해 하나의 블록으로 표시되었으나, 각 서브 반복 단위는 해당 수지 내라면 제한 없이 블록으로 또는 각각 분리되어 위치될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, (a1), (a2), (a3) 및 (a4)의 반복단위는 바인더 수지 전체 몰%에 대하여 각각 아래 몰%로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1): 5 내지 20몰%,
상기 화학식 2로 표시되는 반복단위(a2): 20 내지 40몰%,
상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위(a3): 30 내지 50몰%,
상기 화학식 4로 표시되는 반복단위(a4): 10 내지 30몰%
바람직하게는, 상기 (a1), (a2), (a3) 및 (a4)의 반복단위는 바인더 수지 전체 몰%에 대하여 각각 아래 몰%로 포함되는 것이 패턴의 밀착성 향상 측면에서 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1): 5 내지 15몰%,
상기 화학식 2로 표시되는 반복단위(a2): 25 내지 35몰%,
상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위(a3): 35 내지 45몰%,
상기 화학식 4로 표시되는 반복단위(a4): 15 내지 25몰%
본 발명에 있어서, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 바인더 수지(A)의 함유량은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 30 내지 70중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량%의 범위이다. 바인더 수지(A)의 함유량이 상술한 범위를 만족하는 경우 밀착성 및 경시안정성이 우수하다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 함량이란, 착색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 함량을 의미한다.
광중합성 화합물(B)
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 광중합성 화합물(B)은, 광 및 후술하는 광중합 개시제(C)의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
광중합성 화합물(B)은 수지 조성물의 현상성, 감도, 밀착성, 표면문제 등을 개량하기 위해 관능기의 구조나 관능기 수가 다른 2개 또는 그 이상의 광중합성 화합물을 혼합하여 사용할 수 있으며, 당분야에 사용되는 것이 특별한 제한 없이 사용될 수 있으나, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체로서, 하기 화합물들을 그 예로 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 바람직하게 사용된다.
상기 광중합성 화합물(B)의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 20 내지 60 중량%, 바람직하게는 40 내지 60 중량%의 범위로 사용될 수 있다. 광중합성 화합물(B)이 상기의 함량 범위로 포함되는 경우, 우수한 내구성을 가질 수 있고, 조성물의 현상성을 향상시킬 수 있다.
광중합 개시제(C)
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제(C)를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제(C)는 당 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 본 발명의 목적에 벗어나지 않는 범위 내 라면 그 종류에 제한 없이 사용할 수 있다.
예를 들어 상기 광중합 개시제(C)는 트리아진계 화합물, 아세토페논 계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 화합물을 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시제(C)를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 착색 패턴의 강도나 표면 평활성이 양호해진다.
상기 트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스 (트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리 클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
또한 상기 아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 6]
Figure pat00010
상기 화학식 6에서 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 수산기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 벤질기, 또는 탄소수 1내지 12의 알킬기에 의해 치환될 수도 있는 나프틸기를 나타낸다.
상기 화학식 6로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온,2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라 페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물로서는, 0-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온, 하기의 화학식 7, 8, 9 등을 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00011
[화학식 8]
Figure pat00012
[화학식 9]
Figure pat00013
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
또한, 광중합 개시제(C)로 연쇄 이동을 일으킬 수 있는 기를 갖는 광중합 개시제를 사용할 수도 있다. 이러한 광중합 개시제로서는, 예를 들면 일본 특허 공표 2002-544205호 공보에 기재되어 있는 것을 들 수 있다.
상기의 연쇄 이동을 일으킬 수 있는 기를 갖는 광중합 개시제로서는, 예를 들면 하기 화학식 10 내지 14로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 10]
Figure pat00014
[화학식 11]
Figure pat00015
[화학식 12]
Figure pat00016
[화학식 13]
Figure pat00017
[화학식 14]
Figure pat00018
또한, 시판품으로는 IRGACURE OXE-01(BASF사 제조), TAZ-PP(디케이에스에이치 코리아 주식회사 제조) 등이 있다.
상기 광중합 개시제(C)에는 광중합 개시 보조제(C-1)을 조합하여 사용할 수도 있다. 상기 광중합 개시제(C)에 광중합 개시 보조제(C-1)을 병용하면, 이들을 함유하는 감광성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 패턴 형성시 생산성의 향상을 도모할 수 있으므로 바람직하다.
상기 광중합 개시 보조제(C-1)로서는 아민 화합물, 카르복실산 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 광중합 개시 보조제(C-1) 중 아민 화합물의 구체적인 예로서는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물과, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아
미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 : 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 이중에서 상기 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
상기 광중합 개시 보조제(C-1) 중 카르복실산 화합물의 구체적인 예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
상기 광중합 개시제(C)의 함량은 특별히 제한되지 않고, 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 3 내지 8 중량%의 범위에서 사용될 수 있다.
광중합 개시제(C)가 상기한 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물이 고감도화 되어 이 조성물을 사용하여 형성한 패턴의 강도나 평활성이 양호해지는 이점이 있다.
또한, 상기 광중합 개시 보조제(C-1) 의 함량은 특별히 제한되지 않고, 구체적으로는 착색 감광성 수지 조성물 총 100중량에 대하여 0.01 내지 1.0 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 중량부의 범위에서 사용될 수 있다.
광중합 개시 보조제(C-1)가 0.01 내지 1.0 중량부 범위 내로 포함되는 경우 감광성 수지 조성물의 감도가 보다 더 높아지며, 이 조성물을 사용하여 형성되는 착색패턴의 생산성이 향상된다는 점에서 바람직하다.
착색제(D)
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 사용되는 착색제(D)는 유기물인 유기 안료일 수 있으며 무기물인 무기안료일 수 있다. 이 중에서도 내열성, 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료가 바람직하게 사용된다. 유기 안료 및 무기 안료로서 구체적으로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다.
구체적으로는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우(PigmentYellow) 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우 16, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I. 피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I 피그먼트 옐로우 154, C.I 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 214등의 황색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지(Pigment Orange) 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I 피그먼트 오렌지36, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43,C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61,C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색 안료; C.I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I.피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216,C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루(Pigment Blue) 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛(Pigment Violet) 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29,C.I, 피그먼트 바이올렛 32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 그린(Pigment Green) 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운(PigmentBrown) 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료; C.I. 피그먼트 블랙(Pigment Black) 1, C.I. 피그먼트 블랙 7등의 흑색 안료 등을 들 수 있으며, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트레드 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트 그린 36으로부터 선택된 하나 이상의 안료를 함유하는 것이 바람직하다.
이들 유기 안료 및 무기 안료는 각각 단독으로 사용될 수 있고, 2종류 이상을 혼합하여 사용될 수도 있다. 예를 들면, 적색 화소를 형성하는 데는 C.I 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 옐로우 139를 함유하는 것, 녹색화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 옐로우 150 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상을 함유하는 것, 청색 화소를 형성하는 데는 C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 C.I. 피그먼트레드 바이올렛 23을 함유하는 것이 각각 바람직하다.
상기 안료 중의 유기 안료는, 필요에 따라, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 사용하는 표면처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에 대한 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정처리, 이온교환법 등에 따른 이온성 불순물의제거처리 등을 실시할 수 있다.
상기 착색제의 사용량은, 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대해, 통상적으로 8 내지 45 중량%, 바람직하게는 15 내지 40 중량%이다. 상기 범위내로 포함되는 것이 컬러 필터로 할 때의 색 농도가 충분하며, 또한 조성물 중에 바인더 중합체를 필요량 함유시킬 수 있으므로, 기계적 강도가 충분한 패턴을 형성할수 있기 때문에 바람직하다. 또한, 본 발명에서 착색 감광성 조성물 중의 고형분이란, 용제를 제거한 성분의 합계를 의미한다.
또한, 착색제인 안료의 경우에는 입자직경이 균일한 것이 바람직하다. 안료를 균일한 입자직경으로 하기 위해서, 후술할 특정 계면활성제 또는 이외의 계면활성제를 안료 분산제로서 함유시켜 분산 처리하는 것으로 안료가 용액 속에서 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
용제(E)
본 발명에 따른 용제(E)는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 용해시키는데 효과적인 것이면, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 용제를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있다. 상기 용제는 구체적인 예로서 에테르류, 아세테이트류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 및 아미드류 등으로부터 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니다.
상기 에테르류 용제는 구체적으로, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 등을 들 수 있다.
상기 아세테이트류 용제는 구체적으로, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류;
메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트류; 등을 들 수 있다.
상기 방향족 탄화수소류 용제는 구체적으로, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기 케톤류 용제는 구체적으로, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등을 들 수 있다.
상기 알코올류 용제는 구체적으로, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기 에스테르류 용제는 구체적으로, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류;
3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 에틸 3-에톡시프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 아미드류 용제는 구체적으로, N,N-디메틸포름아미드, N,N- 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
상기 용제(E)는 도포성 및 건조성 측면에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제가 바람직하며, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 케톤류; 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류;를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다. 이들 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 용제(E)의 함량은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물의 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 70 내지 85 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용제(E)가 상술한 범위 내로 포함될 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공할 수 있다.
(F) 첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 성분들 외에 본 발명의 목적을 해치지 아니하는 범위에서 당업자의 필요에 따라 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 응집 방지제, 안료분산제 등의 첨가제(F)를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로서, 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜 모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적인 예로서, 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 에폭시 화합물의 구체적인 예로서, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌 레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 옥세탄 화합물의 구체적인 예로서, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트 비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화제는 이와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 구체적으로, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 사용할 수 있다. 상기 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 시판되는 상기 에폭시 수지 경화제로서는 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 경화제 및 경화 보조 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 상기 계면활성제의 구체적인 예로서 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다.
상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착촉진제의 구체적인 예로서, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시 실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 밀착촉진제는 본 발명의 적색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량 분율로 0.01 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로서, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질) -4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 6-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]- 2,4,8,10 -테트라-tert-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 3,3',3'',5,5',5''-헥사-tert-부틸-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 및 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로서, 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 안료분산제는 안료(a1)의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가될 수 있는 성분이다. 안료(a1)의 입경을 균일하게 분산시키기 위한 방법의 일례로서 안료 분산제를 첨가하여 분산 처리하는 방법이 있으며, 이를 통해 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제는 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 부틸메타아크릴레이트(BMA) 또는 N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트(DMAEMA)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, '아크릴 분산제'라고도 함)를 사용할 수 있다. 상기 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150, DISPER BYK LPN-6919 등을 들 수 있다. 상기 예시된 아크릴 분산제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 분산제는 상기한 아크릴레이트계 분산제 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. 상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민염, 폴리카르복실산의 암모늄염, 폴리카르복실산의 알킬아민염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트염, 히드록실기-함유 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 안료 분산제; ((메타))아크릴산-스티렌 코폴리머, ((메타))아크릴산-((메타))아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다.
상기한 수지 타입의 안료 분산제의 시판품으로는, 예를 들면, BYK-케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162,DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48,EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; Lubirzol사의 상품명:SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 첨가제(F)의 함량은 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 0.01 내지 5 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
<컬러 필터>
또한 본 발명은 상술한 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다. 본 발명의 컬러필터는 기판 및 상기 기판 상에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 착색 패턴을 포함한다. 상기 기판은 투명한 재질로서, 컬러 필터의 안정성을 위해 충분한 강도와 지지력을 갖는 소재를 사용할 수 있다. 바람직하게는 화학적 안정성이 우수하며, 강도가 높은 유리를 사용할 수 있다. 상기 컬러필터의 제조 방법은 당해 분야에서 잘 알려진 통상적인 방법을 이용할 수 있다.
<고체 촬상 소자>
또한, 본 발명은, 상기 컬러필터를 포함하는 고체 촬상 소자를 제공한다.
본 발명의 고체 촬상 소자는 상기 컬러 필터 외에 고체 촬상 소자로서 기능하는 구성이라면 특별한 제한 없이 포함할 수 있다. 보다 구체적인 예를 들면 지지체 상에 고체 촬상 소자(CCD 이미지 센서, CMOS 이미지 센서 등)의 수광 에리어를 구성하는 복수의 포토다이오드 및 폴리규소 등으로 이루어지는 전송 전극, 상기 포토다이오드 및 상기 전송 전극 상에 포토다이오드의 수광부만 개구된 텅스텐 등으로 이루어지는 차광막, 차광막 상에 차광막 전면 및 포토다이오드 수광부를 덮도록 형성된 질화규소 등으로 이루어지는 디바이스 보호막을 갖고, 상기 디바이스 보호막 상에 본 발명의 고체 촬상 소자용 컬러필터를 포함할 수 있다. 또한, 집광 수단(예를 들면, 마이크로렌즈 등)을 포함하는데, 이는 상기 디바이스 보호층 상부 및 컬러필터 하부(지지체에 가까운 측)에 위치할 수도 있고, 컬러필터 상에 위치할 수도 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되지 않으며, 본 발명의 범위 내에서 다양하게 수정 및 변경될 수 있다. 본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해질 것이다.
또한, 이하의 제조예, 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
<합성예>
합성예 1: 바인더 수지(A-1)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 하기 화학식 15 및 화학식 16의 혼합물(몰비는 50:50) 103g (0.50mol), 3-에틸-3-옥세타닐 메타크릴레이트 55.3g (0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g (0.10mol) 8-메타크릴록시옥틸트리메톡시실란 31.81g (0.10mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
[화학식 15]
Figure pat00019
[화학식 16]
Figure pat00020
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 33.3 질량%, 산가 25㎎-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체의 용액을 얻었다.
합성된 바인더 수지 (A-1)의 구조:
[화학식 17]
Figure pat00021
((a)/(b)/(c)/(d) = 10몰%/30몰%/50몰%/10몰%)
합성예 2: 바인더 수지(A-2)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 상기 화학식 15 및 화학식 16의 혼합물(몰비는 50:50) 82.4g (0.40mol), 3-에틸-3-옥세타닐 메타크릴레이트 55.3g (0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g (0.10mol) 8-메타크릴록시옥틸트리메톡시실란 63.62g (0.20mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 33.4 질량%, 산가 25㎎-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체의 용액을 얻었다.
합성된 바인더 수지 (A-2)의 구조:
[화학식 17]
Figure pat00022
((a)/(b)/(c)/(d) = 10몰%/30몰%/40몰%/20몰%)
합성예 3: 바인더 수지(A-3)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 상기 화학식 15 및 화학식 16의 혼합물(몰비는 50:50) 61.8g (0.30mol), 3-에틸-3-옥세타닐 메타크릴레이트 55.3g (0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g (0.10mol) 8-메타크릴록시옥틸트리메톡시실란 95.43g (0.30mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해하여 용액을 조제하였다.
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11mol)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 4 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 4 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시키고, 고형분 33.6 질량%, 산가 25㎎-KOH/g (고형분 환산)의 공중합체의 용액을 얻었다.
합성된 바인더 수지 (A-3)의 구조:
[화학식 18]
Figure pat00023
((a)/(b)/(c)/(d) = 10몰%/30몰%/30몰%/30몰%)
실시예 및 비교예: 착색 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1 및 2의 조성으로 각 성분들을 혼합하여 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다(단위: 중량부).
  실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 실시예 8 실시예 9
바인더 수지(A) (1-1) 5.79 5.77 5.75 8.49 2.9
(1-2) 8.47 2.89
(1-3) 8.44 2.88
(1-4)
(1-5)
광중합성 화합물(B) (2-1) 2.4 2.4 2.4 2.72 2.72 2.72 1.9 1.9 1.9
광중합 개시제(C) (3-1) 0.18 0.18 0.18 0.2 0.2 0.2 0.14 0.14 0.14
착색제 (D) (4-1) 53.06 53.06 53.06
(4-2) 59.84 59.84 59.84
(4-3) 51.15 51.15 51.15
용제(E) (5-1) 38.43 38.45 38.46 28.57 28.59 28.62 43.77 43.78 43.79
첨가제(F) (6-1) 0.15 0.15 0.15 0.08 0.08 0.08 0.13 0.13 0.13
(6-2)
(1-1) 내지 (1-3): 합성예 1 내지 3에서 합성한 (A-1) 내지 (A-3)의 바인더 수지
(1-4): AX3-BSX-167VA (NIPPON SHOKUBAI CO.,LTD)
 
Figure pat00024

(1-5): CX-65-C (SHOWA DENKO K.K. Functional Polymers Department.)
 
Figure pat00025

(2-1): Di-pentaerythritol polyacrylate (EO12mol) (A-DPH-12E, SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO.,LTD.)
(3-1): TAZ-PP (신일본이화(주))
(4-1): C.I. 피그먼트 레드 254(R254) 및 옐로우 139(Y139), 비율: R254:Y139 = 60:40
(4-2): C.I. 피그먼트 그린 (G58) 및 옐로우 150(Y150), 비율: G58: Y150 = 60:40
(4-3): C.I. 피그먼트 블루 15:6(B15:6) 및 바이올렛 23(V23), 비율: B15:6 :V23 = 70:30
(5-1): Propylene glycol methyl ether acetate (KH NEOCHEM CO., LTD.)
(6-1): SH-8400 (한국다우코닝㈜)
(6-2): KBM - 5803 (8-Methacryloxyoctyltrimethoxysilane)
  비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6
바인더 수지(A) (1-1)
(1-2)
(1-3)
(1-4) 6.7 9.85 3.33
(1-5) 6.97 10.24 3.52
광중합성 화합물(B) (2-1) 2.38 2.38 2.71 2.71 1.89 1.9
광중합 개시제(C) (3-1) 0.18 0.18 0.2 0.2 0.14 0.14
착색제 (D) (4-1) 53.06 53.06
(4-2) 59.84 59.84
(4-3) 51.15 51.15
용제(E) (5-1) 37.23 36.97 26.88 26.49 43.11 43.15
첨가제(F) (6-1) 0.15 0.15 0.18 0.18 0.13 0.13
(6-2) 0.3 0.3 0.34 0.34 0.24 0.24
(1-1) 내지 (1-3): 합성예 1 내지 3의 바인더 수지
(1-4): AX3-BSX-167VA (NIPPON SHOKUBAI CO.,LTD)
 
Figure pat00026

(1-5): CX-65-C (SHOWA DENKO K.K. Functional Polymers Department.)
 
Figure pat00027

(2-1) Di-pentaerythritol polyacrylate (EO12mol) (A-DPH-12E, SHIN-NAKAMURA CHEMICAL CO.,LTD.)
(3-1) TAZ-PP (신일본이화(주))
(4-1): C.I. 피그먼트 레드 254(R254) 및 옐로우 139(Y139), 비율: R254:Y139 = 60:40
(4-2): C.I. 피그먼트 그린 (G58) 및 옐로우 150(Y150), 비율: G58: Y150 = 60:40
(4-3): C.I. 피그먼트 블루 15:6(B15:6) 및 바이올렛 23(V23), 비율: B15:6 :V23 = 70:30
(5-1) Propylene glycol methyl ether acetate (KH NEOCHEM CO., LTD.)
(6-1) SH-8400 (한국다우코닝㈜)
(6-2) KBM - 5803 (8-Methacryloxyoctyltrimethoxysilane)
시험예
<컬러필터의 제조>
23℃의 청정실에서 6인치 크기의 Si-wafer의 표면 상에, 상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 6 에서 얻은 착색 감광성 조성물을 스핀 코팅법에 의해서 도포한 후, 100℃에서 90초간 건조시켜 휘발 성분을 휘발시켜서 감광성 조성물 층을 형성하였다. 23℃로 냉각시킨 후, 형성된 착색 감광성 조성물 층에 i-line stepper를 이용하여 노광하였다. 노광된 도막이 형성된 웨이퍼를 0.2중량% 테트라메틸암모늄 히드록사이드(TMAH) 수용액으로 현상하고, 220℃에서 180초간 후가열하여 컬러필터를 제조 하였다.
(1) 잔사 발생 감소 평가
실시예 1 내지 9 및 비교예 1 내지 6의 조성물로 전술한 바와 같이 현상 공정까지 수행한 후에 기판상 현상 잔사가 있는지를 CD-SEM Image를 통해 확인하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
1: 패턴 주변부에 잔사가 전체 면적 대비 30%이상 분포 함
2: 패턴 주변부에 잔사가 전체 면적 대비 20% 이상 30% 미만 분포 함
3: 패턴 주변부에 잔사가 전체 면적 대비 10% 이상 20% 미만 분포 함
4: 패턴 주변부에 잔사가 전체 면적 대비 0% 초과 10% 미만 분포 함
5: 패턴 주변부에 잔사가 없음
(2) 현상성 평가
현상 후 현상하고자 하는 부위에 씻겨나가지 않고 남아있는 잔존물의 유무와 잔존량을 관찰하고, 하기의 평가 기준에 따라 평가하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 비노광부 부분이 모두 현상되었으며, 잔존물이 존재하지 않음
○: 비노광부분이 모두 현상되었으며, 잔존물이 10% 미만으로 존재함
△: 비노광부분이 모두 현상되었으며, 잔존물이 10% 이상으로 존재함
×: 비노광 부분이 전혀 현상되지 않음
(3) 밀착성 평가
현상 밀착성은 형성된 패턴이 결락없이 100% 남아있는지를 현미경으로 평가하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
1: 형성된 패턴이 50% 미만 남아있음
2: 형성된 패턴이 50이상 70% 미만 남아있음
3: 형성된 패턴이 70이상 90% 미만 남아있음
4: 형성된 패턴이 90% 이상 남아있음
5: 형성된 패턴이 결락없이 100 % 남아있음
(4) 경시안정성 평가
경시 안정성은 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 40℃ 에 1주일 방치 후 컬러필터를 제조하고 비교하였다. 그 결과를 표 3에 나타내었다.
◎: 형성된 패턴이 80이상 100%이하 남아있음
○: 형성된 패턴이 50이상 80%미만 남아있음
△: 형성된 패턴이 30이상 50%미만 남아있음
×: 형성된 패턴이 30%미만 남아있음
구분 잔사 발생 감소 현상성 밀착성 경시안정성
실시예 1 4 4
실시예 2 5 5
실시예 3 3 3
실시예 4 4 4
실시예 5 5 5
실시예 6 3 3
실시예 7 4 4
실시예 8 5 5
실시예 9 3 3
비교예 1 3 2
비교예 2 2 3
비교예 3 3 2
비교예 4 2 3
비교예 5 3 2
비교예 6 2 3
상기 표 3에서 확인되듯이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 9의 고체 촬상 소자용 착색 감광성 수지 조성물은 잔사 발생 감소가 우수하고 현상성이 우수하고, 밀착성이 우수하고 경시안정성도 우수한 것을 확인하였다. 반면, 비교예 1 내지 6의 착색 감광성 수지 조성물은 잔사 발생 감소 및 현상성, 밀착성 및 경시안정성 중 어느 하나 이상을 만족하지 않는 것을 확인하였다.

Claims (9)

  1. 바인더 수지(A), 광중합성 화합물(B), 광중합 개시제(C), 착색제(D) 및 용제(E)를 포함하며,
    상기 바인더 수지(A)는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위(a1), 하기 화학식 2로 표시되는 반복단위(a2), 하기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 (a3) 및 하기 화학식 4로 표시되는 반복단위(a4)를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00028

    [화학식 2]
    Figure pat00029

    [화학식 3]
    Figure pat00030

    [화학식 4]
    Figure pat00031
    .
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더 수지(A)는 하기 화학식 5로 표시되는, 착색 감광성 수지 조성물:
    [화학식 5]
    Figure pat00032
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 반복단위 (a3)는 상기 바인더 수지(A) 전체 몰%에 대하여 30 내지 50몰%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위 (a4)는 상기 바인더 수지(A) 전체 몰%에 대하여 10 내지 30몰%로 포함되는, 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분 총 중량에 대하여,
    바인더 수지(A) 30 내지 70 중량%;
    광중합성 화합물(B) 20 내지 60 중량%;
    광중합 개시제(C) 1 내지 10 중량%;
    착색제(D) 8 내지 45 중량%; 및
    상기 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여,
    (E) 용제 60 내지 90 중량%;를 포함하는 것을 특징으로 하는 적색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 첨가제(F)를 더 포함하는, 적색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 착색제(D)는 C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 열로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 바이올렛 23으로부터 선택되는 2종 이상의 안료를 포함하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 착색 패턴을 포함하는, 컬러필터.
  9. 청구항 8의 컬러필터를 포함하는 고체 촬상 소자.
KR1020190036290A 2019-03-28 2019-03-28 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 고체 촬상 소자 KR20200114469A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021209925A1 (de) 2020-09-08 2022-03-10 Mando Corporation Lenksteuerungsvorrichtung und -verfahren

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101943339B1 (ko) 2013-08-28 2019-01-29 후지필름 가부시키가이샤 착색 감광성 수지 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101943339B1 (ko) 2013-08-28 2019-01-29 후지필름 가부시키가이샤 착색 감광성 수지 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자, 및 화상 표시 장치

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102021209925A1 (de) 2020-09-08 2022-03-10 Mando Corporation Lenksteuerungsvorrichtung und -verfahren

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