KR20200090122A - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2019년 1월 18일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0006800호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 출원은 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 출원의 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로, O; S; 또는 NR이며,
Y1은 붕소 또는 포스핀옥사이드이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R, A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 7의 정수이고,
c는 0 내지 8의 정수이며,
a 내지 c가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 사용하는 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 장수명이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며, 상기 탄화수소고리 및 헤테로고리는 각각 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 각각 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 인접하는 기는 하기와 같이 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 구조에서,
A1 내지 A7은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a2 내지 a7은 각각 0 내지 4의 정수이고,
a2 내지 a7이 각각 독립적으로 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
*는 치환되는 위치를 표시한 것이다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 헤테로고리이다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로고리이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 디벤조퓨란이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 아민기, 카바졸기 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 또는 디벤조퓨란이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 A는 디페닐아민, 디톨릴아민, 카바졸기, 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 나프탈렌; 또는 디벤조퓨란이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 B는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠; 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 나프탈렌이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 C는 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 C는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y1은 붕소 또는 포스핀옥사이드이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, Y1은 붕소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X3 및 X4는 각각 O; S; 또는 NR이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X3 및 X4는 O이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X3 및 X4는 S이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X3 및 X4는 각각 NR이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R은 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R, A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, A, B, C 및 Y1의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R', R", A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R"은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R"은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R"은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R"은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R"은 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R', R", A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R', R", A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R', R", A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R', R", A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서,
A, B 및 C의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
R' 및 R"은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R', R", B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R', R", B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R', R", B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리를 형성할 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R' 및 B의 인접한 기는 서로 결합하여 카바졸 또는 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 형성할 수 있다.
또한 본 출원의 일 실시상태에 따르면, R" 및 C의 인접한 기는 서로 결합하여 카바졸 또는 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 형성할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 O이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, X1 및 X2는 S이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3는 수소이고, a, b 및 c는 각각 7, 7 및 8이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 수소이고, R3는 페닐기 또는 나프틸기이며, a, b 및 c는 각각 7, 7 및 1이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1은 페닐기이고, R2 및 R3는 수소이며, a, b 및 c는 각각 1, 7 및 8이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 페닐기이고, R3는 수소이며, a, b 및 c는 각각 1, 1 및 8이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 수소이고, R3는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R3은 중수소이고, R2는 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 중수소이고, R3은 중수소 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R3은 중수소이고, R2는 중수소로 치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1이 중수소인 경우, a는 1 내지 7의 정수, 3 내지 7의 정수, 5 내지 7의 정수, 6 내지 7의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R2가 중수소인 경우, b는 1 내지 7의 정수, 3 내지 7의 정수, 5 내지 7의 정수, 6 내지 7의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R3이 중수소인 경우, c는 1 내지 8의 정수, 3 내지 8의 정수, 5 내지 8의 정수, 6 내지 8의 정수, 7 내지 8의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3 중 1개 이상은 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R3 중 1개 이상은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 출원에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 출원에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자저지층으로 이루어진 군에서 1 이상이 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함한다.
상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 도펀트 재료로 포함하고, 상기 화학식 2의 화합물을 호스트 재료로 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 중량비는 1:99 내지 50:50, 바람직하게는 1:99 내지 10:90, 더 바람직하게는 3:97 내지 7:93일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 10Å내지 500Å다.
본 출원의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 출원의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(puttering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(Dimerized Styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (Aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<제조예>
<제조예 1> 화합물 A의 제조
1-1) 화합물 A-2의 제조
3구 플라스크에 9-브로모안트라센(20.0g, 77.8mmol) 및 디벤조퓨란-2-보론산 (18.1g, 85.6mmol)을 1,4-디옥산 200ml에 녹이고 K2CO3 (12.5g, 583mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.40g, 0.78mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2을 19.6g 수득하였다. (수율 73%, MS[M+H]+=345)
1-2) 화합물 A-1의 제조
2구 플라스크에 화합물 A-2 (19.6g, 56.9mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (11.1g, 62.6mmol) 및 디메틸포름아마이드(DMF) 200ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1를 18.5g 수득하였다. (수율 81%, MS[M+H]+=424)
1-3) 화합물 A의 제조
3구 플라스크에 화합물 A-1 (19.4g, 45.8mmol) 및 디벤조퓨란-1-보론산 (10.7g, 50.4mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (12.7g, 104mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.27g, 0.46mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A를 12.1g 수득하였다. (수율 51%, MS[M+H]+=511)
<제조예 2> 화합물 B의 제조
2-1) 화합물 B-2의 제조
제조예 1-1에서 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조퓨란-3-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 B-2를 21.8g 수득하였다. (수율 81%, MS[M+H]+=345)
2-2) 화합물 B-1의 제조
제조예 1-2에서 화합물 A-2 대신 화합물 B-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 B-1를 20.1g 수득하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=424)
2-3) 화합물 B의 제조
제조예 1-3에서 화합물 A-1 대신 화합물 B-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 B를 15.1g 수득하였다. (수율 62%, MS[M+H]+=511)
<제조예 3> 화합물 C의 제조
제조예 2-3에서 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조퓨란-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 2-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 C를 10.9g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=511)
<제조예 4> 화합물 D의 제조
4-1) 화합물 D-4의 제조
3구 플라스크에 2-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 페닐보론산 (26.1g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (53.8g, 389mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.99g, 1.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건 하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 D-4를 48.4g 수득하였다. (수율 98%, MS[M+H]+=255)
4-2) 화합물 D-3의 제조
제조예 1-2에서 화합물 A-2 대신 화합물 D-4를 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 D-3을 21.1g 수득하였다. (수율 80%, MS[M+H]+=334)
4-3) 화합물 D-2의 제조
제조예 1-1에서 9-브로모안트라센 대신 화합물 D-3, 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조퓨란-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 D-2를 19.3g 수득하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=421)
4-4) 화합물 D-1의 제조
제조예 1-2에서 화합물 A-2 대신 화합물 D-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 D-1을 17.1g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=500)
4-5) 화합물 D의 제조
제조예 3에서 화합물 B-1 대신 화합물 D-1을 사용한 것 외에는 제조예 3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 D를 9.0g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=587)
<제조예 5> 화합물 E의 제조
5-1) 화합물 E-4의 제조
제조예 4-1에서 페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 E-4를 49.1g 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+=305)
5-2) 화합물 E-3의 제조
제조예 4-2에서 화합물 D-4 대신 화합물 E-4를 사용한 것 외에는 제조예 4-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 E-3을 14.8g 수득하였다. (수율 59%, MS[M+H]+=384)
5-3) 화합물 E-2의 제조
제조예 4-3에서 화합물 D-3 대신 화합물 E-3을 사용한 것 외에는 제조예 4-3와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 E-2를 13.8g 수득하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=471)
5-4) 화합물 E-1의 제조
제조예 4-4에서 화합물 D-2 대신 화합물 E-2를 사용한 것 외에는 제조예 4-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 E-1을 13.8g 수득하였다. (수율 59%, MS[M+H]+=550)
5-5) 화합물 E의 제조
제조예 4-5에서 화합물 D-1 대신 화합물 E-1을 사용한 것 외에는 제조예 4-5와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 E를 8.4g 수득하였다. (수율 45%, MS[M+H]+=637)
<제조예 6> 화합물 F의 제조
6-1) 화합물 F-2의 제조
제조예 4-3에서 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조퓨란-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 F-2를 16.9g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=421)
6-2) 화합물 F-1의 제조
제조예 4-4에서 화합물 D-2 대신 화합물 F-2를 사용한 것 외에는 제조예 4-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 F-1을 13.0g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=500)
6-3) 화합물 F의 제조
제조예 4-5에서 화합물 D-1 대신 화합물 F-1, 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조퓨란-3-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-5과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 F를 10.5g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+=587)
<제조예 7> 화합물 G의 제조
7-1) 화합물 G-2의 제조
제조예 5-3에서 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조퓨란-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 5-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 G-2를 16.9g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=421)
7-2) 화합물 G-1의 제조
제조예 5-4에서 화합물 E-2 대신 화합물 G-2를 사용한 것 외에 제조예 5-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 G-1을 13.0g 수득하였다. (수율 65%, MS[M+H]+=500)
7-3) 화합물 G의 제조
제조예 5-5에서 화합물 E-1 대신 화합물 G-1, 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조퓨란-3-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 5-5와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 G를 10.5g 수득하였다. (수율 69%, MS[M+H]+=587)
<제조예 8> 화합물 H의 제조
8-1) 화합물 H-1의 제조
제조예 1-3에서 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조퓨란-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 H-1을 11.3g 수득하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=511)
8-2) 화합물 H의 제조
화합물 H-1 (10g), AlCl3 (2g)을 C6D6 (150ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (25ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (3ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 H를 8.8g 수득하였다. (수율 84%, MS[M+H]+=533)
<제조예 9> 화합물 BD-A의 제조
9-1) 화합물 BD-A-2의 제조
3구 플라스크에 1,2,3-트리브로모-5-클로로벤젠(5g), 비스-(4-(tert-부틸)페닐)아민(8g), Pd(P-tBu3)2(0.15g), NaOBu(4.1g)을 자일렌 50ml에 녹이고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 재결정(ethyl acetate/hexane)으로 정제하여 화합물 BD-A-2를 7.2g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=751)
9-2) 화합물 BD-A-1의 제조
화합물 BD-A-2 (7.2g) 및 자일렌 (100ml)이 들어간 플라스크에, 아르곤 분위기 하에서, 0℃에서 n-부틸리튬펜탄 용액 (8ml, 2.5M in hexane)을 적가하였다. 적하 종료 후 50℃로 승온하여 2시간 교반하였다. -40℃로 냉각하고 삼브롬화 붕소 (2.80ml)를 가하고, 실온으로 승온하며 4시간 교반하였다. 그 후, 다시 0℃까지 냉각하고 N,N-이이소프로필에틸아민 (8ml)을 가하고, 반응액을 실온에서 30분 더 추가 교반하였다. NaCl 포화 용액 및 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후, 용매를 감압 하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-A-1을 1.5g 수득하였다. (수율 23%, MS[M+H]+=680)
9-3) 화합물 BD-A의 제조
화합물 BD-A-1 (1.5g), 디페닐아민 (0.42g), Pd(P-tBu3)2 (25mg), CsCO3(2.2g)를 자일렌 20ml에 녹이고 2시간동안 130℃에서 교반하였다. 반응액을 실온으로 냉각한 후, NH4Cl 포화용액 및 톨루엔을 가하여 분액한 후 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BD-A를 1.2g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=812)
<제조예 10> 화합물 M의 제조
10-1) 화합물 M-2의 제조
제조예 1-1에서 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조티오펜-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 M-2를 45.1g 수득하였다. (수율 64%, MS[M+H]+=361)
10-2) 화합물 M-1의 제조
제조예 1-2에서 화합물 A-2 대신 화합물 M-2를 사용한 것 외에 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 M-1을 19.9g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=440)
10-3) 화합물 M의 제조
제조예 1-3에서 화합물 A-1 대신 화합물 M-1, 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조티오펜-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 M을 12.1g 수득하였다. (수율 49%, MS[M+H]+=543)
<제조예 11> 화합물 N의 제조
11-1) 화합물 N-2의 제조
제조예 1-1에서 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조티오펜-3-보론산을 사용한 것 외에 제조예 1-1과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 N-2를 46.5g 수득하였다. (수율 66%, MS[M+H]+=361)
11-2) 화합물 N-1의 제조
제조예 1-2에서 화합물 A-2 대신 화합물 N-2를 사용한 것 외에 제조예 1-2와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 N-1을 20.8g 수득하였다. (수율 85%, MS[M+H]+=440)
11-3) 화합물 N의 제조
제조예 1-3에서 화합물 A-1 대신 화합물 N-1, 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조티오펜-1-보론산을 사용한 것 외에 제조예 1-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 N을 13.4g 수득하였다. (수율 54%, MS[M+H]+=543)
<제조예 12> 화합물 O의 제조
제조예 11-3에서 디벤조티오펜-1-보론산 대신 디벤조티오펜-2-보론산을 사용한 것 외에 제조예 11-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 O를 12.4g 수득하였다. (수율 50%, MS[M+H]+=543)
<제조예 13> 화합물 P의 제조
13-1) 화합물 P-2의 제조
제조예 4-3에서 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조티오펜-1-보론산을 사용한 것 외에 제조예 4-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P-2를 17.6g 수득하였다. (수율 67%, MS[M+H]+=437)
13-2) 화합물 P-1의 제조
제조예 4-4에서 화합물 D-2 대신 화합물 P-2를 사용한 것 외에 제조예 4-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P-1을 18.8g 수득하였다. (수율 80%, MS[M+H]+=440)
13-3) 화합물 P의 제조
제조예 4-5에서 화합물 D-1 대신 화합물 P-1, 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조티오펜-2-보론산을 사용한 것 외에 제조예 4-5와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 P를 10.2g 수득하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=619)
<제조예 14> 화합물 Q의 제조
제조예 13-3에서 디벤조티오펜-2-보론산 대신 디벤조티오펜-3-보론산을 사용한 것 외에 제조예 13-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 Q를 11.9g 수득하였다. (수율 49%, MS[M+H]+=619)
<제조예 15> 화합물 R의 제조
15-1) 화합물 R-2의 제조
제조예 4-3에서 디벤조퓨란-1-보론산 대신 디벤조티오펜-2-보론산을 사용한 것 외에 제조예 4-3과 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 R-2를 18.8g 수득하였다. (수율 72%, MS[M+H]+=437)
15-2) 화합물 R-1의 제조
제조예 4-4에서 화합물 D-2 대신 화합물 R-2를 사용한 것 외에 제조예 4-4와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 R-1을 19.6g 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+=440)
15-3) 화합물 R의 제조
제조예 4-5에서 화합물 D-1 대신 화합물 R-1, 디벤조퓨란-2-보론산 대신 디벤조티오펜-3-보론산을 사용한 것 외에 제조예 4-5와 동일한 방법으로 합성을 진행하여 화합물 R을 11.4g 수득하였다. (수율 47%, MS[M+H]+=619)
<실험예>
<실험예 1> 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 호스트 및 도펀트로서 하기 표 1에 기재된 화합물을 95:5 중량비로 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 7에서 제조한 유기 발광 소자의 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 측정한 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 수명을 하기 표 1에 나타내었다.
| 호스트 | 도펀트 | 10 mA/cm2 측정 값 | 수명 (T97) |
||||
| 구동전압 (VOP) |
발광효율 (Cd/A) |
색좌표 | |||||
| CIE_x | CIE_y | ||||||
| 실시예 1 | A | BD-A | 3.57 | 8.38 | 0.137 | 0.107 | 115 |
| 실시예 2 | B | BD-A | 3.46 | 8.25 | 0.137 | 0.107 | 126 |
| 실시예 3 | C | BD-A | 3.66 | 8.25 | 0.137 | 0.108 | 130 |
| 실시예 4 | D | BD-A | 3.31 | 8.11 | 0.138 | 0.113 | 133 |
| 실시예 5 | E | BD-A | 3.70 | 8.44 | 0.138 | 0.116 | 135 |
| 실시예 6 | F | BD-A | 3.46 | 8.08 | 0.138 | 0.110 | 135 |
| 실시예 7 | G | BD-A | 3.50 | 8.14 | 0.137 | 0.115 | 140 |
| 실시예 8 | H | BD-A | 3.48 | 8.32 | 0.137 | 0.106 | 165 |
| 비교예 1 | I | BD-A | 3.55 | 8.01 | 0.137 | 0.106 | 103 |
| 비교예 2 | J | BD-A | 3.73 | 7.88 | 0.137 | 0.105 | 130 |
| 비교예 3 | K | BD-A | 3.89 | 7.90 | 0.137 | 0.108 | 90 |
| 비교예 4 | L | BD-A | 3.70 | 7.92 | 0.137 | 0.112 | 96 |
| 비교예 5 | A | BD-B | 3.65 | 7.41 | 0.137 | 0.110 | 105 |
| 비교예 6 | D | BD-B | 3.36 | 7.30 | 0.137 | 0.116 | 131 |
| 비교예 7 | F | BD-B | 3.49 | 7.24 | 0.138 | 0.115 | 128 |
<실험예 2> 실시예 9 내지 14 및 비교예 8 내지 11
상기 실험예 1과 동일한 방법으로 제조하되, 호스트 및 도펀트로서 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하여 유기 발광 소자를 제조하였으며, 실시예 9 내지 14 및 비교예 8 내지 11에서 제조한 유기 발광 소자의 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 측정한 구동전압, 발광 효율, 색좌표 및 수명을 하기 표 2에 나타내었다.
| 호스트 | 도펀트 | 10 mA/cm2 측정 값 | 수명 (T97) |
||||
| 구동전압 (VOP) |
발광효율 (Cd/A) |
색좌표 | |||||
| CIE_x | CIE_y | ||||||
| 실시예 9 | M | BD-A | 3.50 | 8.17 | 0.137 | 0.111 | 115 |
| 실시예 10 | N | BD-A | 3.57 | 8.09 | 0.137 | 0.110 | 110 |
| 실시예 11 | O | BD-A | 3.39 | 8.35 | 0.137 | 0.112 | 125 |
| 실시예 12 | P | BD-A | 3.51 | 8.15 | 0.137 | 0.114 | 120 |
| 실시예 13 | Q | BD-A | 3.53 | 8.14 | 0.137 | 0.112 | 120 |
| 실시예 14 | R | BD-A | 3.31 | 8.42 | 0.137 | 0.115 | 135 |
| 비교예 8 | S | BD-A | 3.61 | 8.04 | 0.137 | 0.109 | 90 |
| 비교예 9 | M | BD-B | 3.53 | 7.24 | 0.138 | 0.112 | 112 |
| 비교예 10 | N | BD-B | 3.65 | 7.19 | 0.137 | 0.110 | 105 |
| 비교예 11 | Q | BD-B | 3.60 | 7.21 | 0.137 | 0.111 | 114 |
상기 표 1 및 2에서 보는 바와 같이, 발광층의 도펀트 및 호스트로서 각각 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 14의 유기 발광 소자가 도펀트로 화학식 1의 화합물을 포함하지만, 호스트로 종래의 안트라센 유도체 화합물을 포함하는 비교예 1 내지 4 및 비교예 8의 유기 발광 소자보다 구동전압, 발광효율 및/또는 수명에 있어서 우수함을 알 수 있었다. 또한, 호스트로 화학식 2의 화합물을 포함하지만, 도펀트로 화학식 1의 화합물이 아닌 화합물을 포함하는 비교예 5 내지 7 및 비교예 9 내지 11의 유기 발광 소자보다 본원발명에 따른 유기 발광 소자가 구동전압, 발광효율 및/또는 수명에 있어서 우수한 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 본원발명의 화학식 2의 화합물의 경우, 안트라센 코어구조에 디벤조퓨란 및/또는 디벤조티오펜을 추가 도입함으로써 전자 수송 능력이 증가하여, 이로 인해 구동 전압이 낮아지고, 외부 양자효율이 높아진다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실험예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층
Claims (11)
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 하기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
X3 및 X4는 각각 독립적으로, O; S; 또는 NR이며,
Y1은 붕소 또는 포스핀옥사이드이고,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R, A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로, O 또는 S이고,
R1 내지 R3는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
a 및 b는 각각 독립적으로, 0 내지 7의 정수이고,
c는 0 내지 8의 정수이며,
a 내지 c가 각각 독립적으로 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서, A, B, C 및 Y1의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R', R", A, B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-2에 있어서,
A, B 및 C의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
R'및 R"은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R', R", B 및 C 중에서 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서,
상기 A, B 및 C는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 또는 디벤조퓨란인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 나프틸기인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 구조식들 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트 재료로 포함하고, 상기 화학식 2의 화합물을 호스트 재료로 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물의 중량비는 1:99 내지 10:90인 것인 유기 발광 소자.
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| KR20180134850A (ko) * | 2016-04-26 | 2018-12-19 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| WO2018128470A1 (ko) * | 2017-01-05 | 2018-07-12 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기전계발광소자 |
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