KR20200090091A - Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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박소미
박두용
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Abstract

The present application relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same. By comprising the organic electroluminescent compound according to the present application, an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency can be manufactured.

Description

유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME

본원은 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present application relates to an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same.

전계 발광 소자(electroluminescent device: EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용하고 있는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].An electroluminescent device (EL device) is a self-emissive display device, and has a wide viewing angle, excellent contrast, and high response speed. In 1987, Eastman Kodak first developed an organic EL device using a low molecular weight aromatic diamine and an aluminum complex as a material for forming a light emitting layer [Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].

유기 전계 발광 소자(organic electroluminescent device)는 유기 발광 재료에 전기를 가해 전기 에너지를 빛으로 바꾸는 소자로서, 통상 양극(애노드) 및 음극(캐소드)과 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 전계 발광 소자의 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 차단층, 발광층(호스트 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라 정공 주입재료, 정공 전달재료, 정공 보조재료, 발광 보조재료, 전자 차단재료, 발광 재료, 전자 버퍼재료, 정공 차단재료, 전자 전달재료, 전자 주입재료 등으로 나뉠 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자에서는 전압 인가에 의해 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 유기 발광 화합물이 여기 상태로 되며, 유기 발광 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다. Organic electroluminescent devices (organic electroluminescent device) is a device that converts electric energy into light by applying electricity to an organic light-emitting material, and has a structure including an anode (anode) and a cathode (cathode) and an organic material layer therebetween. The organic material layer of the organic electroluminescent device includes a hole injection layer, a hole transport layer, a hole auxiliary layer, a light emitting auxiliary layer, an electron blocking layer, a light emitting layer (including host and dopant materials), an electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and electron injection Layers and the like. The material used for the organic material layer may be a hole injection material, a hole transport material, a hole auxiliary material, a light emitting auxiliary material, an electron blocking material, a light emitting material, an electron buffer material, a hole blocking material, an electron transporting material, or an electron injection material depending on the function. Can be divided. In such an organic electroluminescent device, holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode to the emission layer by applying a voltage, and excitons having high energy are formed by recombination of holes and electrons. The organic light emitting compound is brought into an excited state by this energy, and the organic light emitting compound emits light by emitting energy as light while returning to the ground state.

유기 전계 발광 소자의 발광재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광재료층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광재료로 나뉘고, 추가로 황색 또는 주황색 발광재료도 있다. 또한, 발광재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있다. 최근에 고효율 및 장수명의 유기 전계 발광 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. 이를 위하여 고체 상태의 용매 및 에너지 전달자 역할을 하는 호스트 물질의 바람직한 특성은 순도가 높아야 하며, 진공증착이 가능하도록 적당한 분자량을 가져야 한다. 또한 유리전이온도와 열분해온도가 높아 열적 안정성을 확보해야 하며, 장수명화를 위해 높은 전기화학적 안정성이 요구되며, 무정형 박막을 형성하기 용이해야 하며, 인접한 다른 층의 재료들과는 접착력이 좋은 반면 층간 이동은 하지 않아야 한다.The light-emitting material of the organic electroluminescent device is the most important factor for determining the light-emitting efficiency of the device, the light-emitting material must have high quantum efficiency and high mobility of electrons and holes, and the formed light-emitting material layer must be uniform and stable. These light-emitting materials are divided into blue, green, or red light-emitting materials according to the light-emitting color, and there are also yellow or orange light-emitting materials. In addition, the light emitting material can be divided into a host material and a dopant material in terms of functionality. Recently, the development of high-efficiency and long-life organic electroluminescent devices has emerged as an urgent task. In particular, considering the level of EL characteristics required by medium- and large-sized OLED panels, it is urgent to develop materials that are superior to conventional light-emitting materials. . To this end, the desirable properties of the host material, which acts as a solvent and an energy carrier in the solid state, must have a high purity and a suitable molecular weight to enable vacuum deposition. In addition, the glass transition temperature and thermal decomposition temperature are high to ensure thermal stability, high electrochemical stability is required for long life, and it is necessary to easily form an amorphous thin film, and adhesion between materials of other adjacent layers is good, while interlayer movement Should not.

그 밖에, 정공 전달층, 버퍼층, 전자 전달층 등에 있어서도 열적 안정성이 양호하고, 유기 전계 발광 소자의 성능, 예컨대 구동 전압, 발광 효율, 수명 특성을 개선할 수 있는 재료의 개발이 요구된다. In addition, there is a need to develop a material that has good thermal stability in the hole transport layer, the buffer layer, and the electron transport layer, and can improve the performance of the organic electroluminescent device, such as driving voltage, luminous efficiency, and lifetime characteristics.

일본등록특허공보 제5609256호에는 유기 EL 소자의 정공 수송 재료에 적합한 2-아미노카바졸 화합물이 개시되어 있으나, 카바졸의 1번 위치에 아미노 화합물이 치환된 화합물을 개시하고 있지 않다. Japanese Registered Patent Publication No. 5,602,56 discloses a 2-aminocarbazole compound suitable for a hole transport material of an organic EL device, but does not disclose a compound in which an amino compound is substituted at position 1 of carbazole.

일본등록특허공보 제5609256호 (2014.9.12 등록)Japanese Registered Patent Publication No. 5609256 (Registered on September 2, 2014)

본 발명의 목적은, 첫째로 향상된 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있는 유기 전계 발광 화합물을 제공하는 것이며, 둘째로 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to firstly provide an organic electroluminescent compound capable of manufacturing an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency, and secondly to provide an organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound.

본 발명자들은 카바졸의 1번 위치에 아미노 화합물이 결합된 구조를 포함하는 특정 화합물을 정공 전달층 및/또는 발광층에 포함함으로써, 유기 전계 발광 소자가 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다. 구체적으로, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물이 상술한 목적을 달성함을 발견하여 본 발명을 완성하였다.The present inventors have discovered that the organic electroluminescent device can exhibit improved luminous efficiency by including a specific compound containing a structure in which an amino compound is bonded to position 1 of the carbazole in the hole transport layer and/or the light emitting layer. Was completed. Specifically, the present invention was completed by discovering that the organic electroluminescent compound represented by Chemical Formula 1 achieves the above-described object.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,

Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) hetero Aryl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30)arylamino;

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;L 1 and L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;

R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;R 1 And R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 Circle) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or Unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30) ) Arylamino;

a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, c는 1 또는 2의 정수이고, 단, L2가 단일결합일 때 c는 1이며,a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 3, c is an integer from 1 or 2, provided that when L 2 is a single bond, c is 1,

a, b, 및 c가 2 이상인 경우, 각각의 R1, 각각의 R2, 및 각각의 -NAr2Ar3는 동일하거나 상이할 수 있다.When a, b, and c are 2 or more, each R 1 , each R 2 , and each -NAr 2 Ar 3 may be the same or different.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함함으로써, 향상된 발광 효율을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.By including the organic electroluminescent compound according to the present invention, an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency can be manufactured.

도 1은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물의 대표적인 화학식이다.1 is a representative chemical formula of an organic electroluminescent compound according to the present application.

이하에서 본원을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본원의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안된다.The present application is described in more detail below, but it is for illustrative purposes and should not be interpreted as a method of limiting the scope of the present application.

본원은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본원은 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present application relates to an organic electroluminescent compound represented by Chemical Formula 1 above. More specifically, the present application relates to an organic electroluminescent material comprising the organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound.

본원에서 "유기 전계 발광 화합물"은 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 화합물을 의미하며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 재료층에 포함될 수 있다.As used herein, "organic electroluminescent compound" means a compound that can be used in an organic electroluminescent device, and can be included in any material layer constituting the organic electroluminescent device, if necessary.

본원에서 "유기 전계 발광 재료"는 유기 전계 발광 소자에 사용될 수 있는 재료를 의미하고, 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있으며, 필요에 따라 유기 전계 발광 소자를 구성하는 임의의 층에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 유기 전계 발광 재료는 정공 주입 재료, 정공 전달 재료, 정공 보조 재료, 발광 보조 재료, 전자 차단 재료, 발광 재료(호스트 재료 및 도판트 재료 포함), 전자 버퍼 재료, 정공 차단 재료, 전자 전달 재료, 전자 주입 재료 등일 수 있다.As used herein, “organic electroluminescent material” refers to a material that can be used in an organic electroluminescent device, and may include one or more compounds, and may be included in any layer constituting the organic electroluminescent device as needed. For example, the organic electroluminescent material is a hole injection material, a hole transport material, a hole auxiliary material, a light emitting auxiliary material, an electron blocking material, a light emitting material (including host material and dopant material), an electron buffer material, a hole blocking material, Electron transfer materials, electron injection materials, and the like.

본원에서 “(C1-C30)알킬”은 쇄를 구성하는 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본원에서 “(C3-C30)시클로알킬”은 환 골격 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본원에서 “(C6-C30)아릴(렌)”은 환 골격 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 부분적으로 포화될 수도 있으며, 스피로 구조를 포함한다. 상기 환 골격 탄소수는 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서 구체적으로는, 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 디메틸플루오레닐, 디페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디페닐벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 벤조페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 벤즈안트라세닐, 인데닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크리세닐, 벤조크리세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오란테닐, 톨릴(tolyl), 자일릴(xylyl), 메시틸(mesityl), 쿠메닐(cumenyl) 스피로[플루오렌-플루오렌]일, 스피로[플루오렌-벤조플루오렌]일, 아줄레닐 등이 있다. 더욱 구체적으로 상기 아릴의 예로는 o-톨릴, m-톨릴, p-톨릴, 2,3-자일릴, 3,4-자일릴, 2,5-자일릴, 메시틸, o-쿠메닐, m-쿠메닐, p-쿠메닐, p-t-부틸페닐, p-(2-페닐프로필)페닐, 4'-메틸비페닐, 4"-t-부틸-p-터페닐-4-일, o-비페닐, m-비페닐, p-비페닐, o-터페닐, m-터페닐-4-일, m-터페닐-3-일, m-터페닐-2-일, p-터페닐-4-일, p-터페닐-3-일, p-터페닐-2-일, m-쿼터페닐, 1-나프틸, 2-나프틸, 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐, 9-플루오레닐, 9,9-디메틸-1-플루오레닐, 9,9-디메틸-2-플루오레닐, 9,9-디메틸-3-플루오레닐, 9,9-디메틸-4-플루오레닐, 9,9-디페닐-1-플루오레닐, 9,9-디페닐-2-플루오레닐, 9,9-디페닐-3-플루오레닐, 9,9-디페닐-4-플루오레닐, 1-안트릴, 2-안트릴, 9-안트릴, 1-페난트릴, 2-페난트릴, 3-페난트릴, 4-페난트릴, 9-페난트릴, 1-크리세닐, 2-크리세닐, 3-크리세닐, 4-크리세닐, 5-크리세닐, 6-크리세닐, 벤조[c]페난트릴, 벤조[g]크리세닐, 1-트리페닐레닐, 2-트리페닐레닐, 3-트리페닐레닐, 4-트리페닐레닐, 3-플루오란테닐, 4-플루오란테닐, 8-플루오란테닐, 9-플루오란테닐, 벤조플루오란테닐 등을 들 수 있다.As used herein, “(C 1 -C 30 )alkyl” means a straight or branched chain alkyl having 1 to 30 carbon atoms constituting the chain, and preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms. . Specific examples of the alkyl include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert -butyl. As used herein, “(C3-C30)cycloalkyl” refers to a monocyclic or polycyclic hydrocarbon having 3 to 30 ring carbon atoms, and preferably 3 to 20 carbon atoms, and more preferably 3 to 7 carbon atoms. Examples of the cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. As used herein, “(C6-C30)aryl(rene)” refers to a monocyclic or fused ring radical derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 ring skeleton carbon atoms, and may be partially saturated, and includes a spiro structure. It is preferable that the said ring skeleton carbon number is 6-20, and it is more preferable that it is 6-15. Specifically as examples of the aryl, phenyl, biphenyl, terphenyl, quarterphenyl, naphthyl, vinafyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, fluorenyl, phenylfluorenyl, dimethylfluorenyl, di Phenylfluorenyl, benzofluorenyl, diphenylbenzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthrenyl, benzophenanthrenyl, phenylphenanthrenyl, anthracenyl, benzanthracenyl, indenyl, triphenylenyl , Pyrenyl, tetrasenyl, perillynyl, chrysenyl, benzocristenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, benzofluoranthenyl, tolyl, xylyl, mesityl, cumenyl cumenyl) spiro[fluorene-fluorene]yl, spiro[fluorene-benzofluorene]yl, azulenyl, and the like. More specifically, examples of the aryl include o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, 2,3-xylyl, 3,4-xylyl, 2,5-xylyl, mesityl, o-cumenyl, m -Cumenyl, p-cumenyl, pt-butylphenyl, p-(2-phenylpropyl)phenyl, 4'-methylbiphenyl, 4"-t-butyl-p-terphenyl-4-yl, o-bi Phenyl, m-biphenyl, p-biphenyl, o-terphenyl, m-terphenyl-4-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl-2-yl, p-terphenyl-4 -Yl, p-terphenyl-3-yl, p-terphenyl-2-yl, m-quaterphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl, 3- Fluorenyl, 4-fluorenyl, 9-fluorenyl, 9,9-dimethyl-1-fluorenyl, 9,9-dimethyl-2-fluorenyl, 9,9-dimethyl-3-fluorene Neil, 9,9-dimethyl-4-fluorenyl, 9,9-diphenyl-1-fluorenyl, 9,9-diphenyl-2-fluorenyl, 9,9-diphenyl-3-flu Orenyl, 9,9-diphenyl-4-fluorenyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl , 9-phenanthryl, 1-cristenyl, 2-cristenyl, 3-cristenyl, 4-cristenyl, 5-cristenyl, 6-cristenyl, benzo[c]phenanthryl, benzo[g]cristenyl, 1-triphenylenyl, 2-triphenylenyl, 3-triphenylenyl, 4-triphenylenyl, 3-fluoranthenyl, 4-fluoranthenyl, 8-fluoranthenyl, 9-fluoranthenyl, benzofluor And lanthanyl.

본원에서 “(3-30원)헤테로아릴(렌)”은 환 골격 원자수가 3 내지 30개이고, B, N, O, S, Si, P, 및 Ge로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미하고, 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 25개인 것이 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴기 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서 구체적으로는, 푸릴, 티오페닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아지닐, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라자닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다진일 등의 단일환계 헤테로아릴, 벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이미다조피리디닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 벤조인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 벤조카바졸릴, 디벤조카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리디닐, 벤조디옥솔릴, 인돌리지디닐, 아크리디닐, 실라플루오레닐, 게르마플로우레닐, 등의 융합환계 헤테로아릴 등이 있다. 더욱 구체적으로, 상기 헤테로아릴의 예로는 1-피롤릴, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 6-피리미디닐, 1,2,3-트리아진-4-일, 1,2,4-트리아진-3-일, 1,3,5-트리아진-2-일, 1-이미다졸릴, 2-이미다졸릴, 1-피라졸릴, 1-인돌리지디닐, 2-인돌리지디닐, 3-인돌리지디닐, 5-인돌리지디닐, 6-인돌리지디닐, 7-인돌리지디닐, 8-인돌리지디닐, 2-이미다조피리디닐, 3-이미다조피리디닐, 5-이미다조피리디닐, 6-이미다조피리디닐, 7-이미다조피리디닐, 8-이미다조피리디닐, 1-인돌릴, 2-인돌릴, 3-인돌릴, 4-인돌릴, 5-인돌릴, 6-인돌릴, 7-인돌릴, 1-이소인돌릴, 2-이소인돌릴, 3-이소인돌릴, 4-이소인돌릴, 5-이소인돌릴, 6-이소인돌릴, 7-이소인돌릴, 2-푸릴, 3-푸릴, 2-벤조푸라닐, 3-벤조푸라닐, 4-벤조푸라닐, 5-벤조푸라닐, 6-벤조푸라닐, 7-벤조푸라닐, 1-이소벤조푸라닐, 3-이소벤조푸라닐, 4-이소벤조푸라닐, 5-이소벤조푸라닐, 6-이소벤조푸라닐, 7-이소벤조푸라닐, 2-퀴놀릴, 3-퀴놀릴, 4-퀴놀릴, 5-퀴놀릴, 6-퀴놀릴, 7-퀴놀릴, 8-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 4-이소퀴놀릴, 5-이소퀴놀릴, 6-이소퀴놀릴, 7-이소퀴놀릴, 8-이소퀴놀릴, 2-퀴녹살리닐, 5-퀴녹살리닐, 6-퀴녹살리닐, 1-카바졸릴, 2-카바졸릴, 3-카바졸릴, 4-카바졸릴, 9-카바졸릴, 아자카바졸릴-1-일, 아자카바졸릴-2-일, 아자카바졸릴-3-일, 아자카바졸릴-4-일, 아자카바졸릴-5-일, 아자카바졸릴-6-일, 아자카바졸릴-7-일, 아자카바졸릴-8-일, 아자카바졸릴-9-일, 1-페난트리디닐, 2-페난트리디닐, 3-페난트리디닐, 4-페난트리디닐, 6-페난트리디닐, 7-페난트리디닐, 8-페난트리디닐, 9-페난트리디닐, 10-페난트리디닐, 1-아크리디닐, 2-아크리디닐, 3-아크리디닐, 4-아크리디닐, 9-아크리디닐, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-옥사디아졸릴, 5-옥사디아졸릴, 3-푸라자닐, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-메틸피롤-1-일, 2-메틸피롤-3-일, 2-메틸피롤-4-일, 2-메틸피롤-5-일, 3-메틸피롤-1-일, 3-메틸피롤-2-일, 3-메틸피롤-4-일, 3-메틸피롤-5-일, 2-t-부틸피롤-4-일, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일, 2-메틸-1-인돌릴, 4-메틸-1-인돌릴, 2-메틸-3-인돌릴, 4-메틸-3-인돌릴, 2-t-부틸-1-인돌릴, 4-t-부틸-1-인돌릴, 2-t-부틸-3-인돌릴, 4-t-부틸-3-인돌릴, 1-디벤조푸라닐, 2-디벤조푸라닐, 3-디벤조푸라닐, 4-디벤조푸라닐, 1-디벤조티오페닐, 2-디벤조티오페닐, 3-디벤조티오페닐, 4-디벤조티오페닐, 1-실라플루오레닐, 2-실라플루오레닐, 3-실라플루오레닐, 4-실라플루오레닐, 1-게르마플루오레닐, 2-게르마플루오레닐, 3-게르마플루오레닐, 4-게르마플루오레닐 등을 들 수 있다.As used herein, “(3-30 membered) heteroaryl (ren)” has 3 to 30 ring skeleton atoms, and includes one or more heteroatoms selected from the group consisting of B, N, O, S, Si, P, and Ge. Means an aryl group, and it is preferable that the number of ring skeleton atoms is 5 to 25. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a monocyclic system or a fused ring system fused with one or more benzene rings, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl herein also includes a form in which one or more heteroaryl groups or aryl groups are connected to a heteroaryl group by a single bond. Specifically, examples of the heteroaryl include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, Monocyclic heteroaryl such as tetrazinyl, triazolyl, tetrazolyl, furazanyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl , Dibenzothiophenyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzooxazolyl, imidazopyridinyl, isoindolyl, indolyl, benzoindolyl, indazolyl, benzothia Diazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cynolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, azacarbazolyl, benzocarbazolyl, dibenzocarbazolyl, phenoxanil, phenanthridinyl, benzodioxolyl, And fused ring heteroaryls such as indolizidinyl, acridinyl, silafluorenyl, and germanafluorenyl. More specifically, examples of the heteroaryl include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidi Neil, 5-pyrimidinyl, 6-pyrimidinyl, 1,2,3-triazin-4-yl, 1,2,4-triazin-3-yl, 1,3,5-triazine-2 -Yl, 1-imidazolyl, 2-imidazolyl, 1-pyrazolyl, 1-indolizidinyl, 2-indolizidinyl, 3-indolizidinyl, 5-indolizidinyl, 6-indolizidinyl, 7-indolizidinyl, 8-indolizidinyl, 2-imidazopyridinyl, 3-imidazopyridinyl, 5-imidazopyridinyl, 6-imidazopyridinyl, 7-imidazopyridinyl Neil, 8-imidazopyridinyl, 1-indoleyl, 2-indoleyl, 3-indoleyl, 4-indoleyl, 5-indoleyl, 6-indoleyl, 7-indoleyl, 1-isoindoleyl , 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl , 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5-benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuran Neil, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzofuranyl, 7-isobenzofuranyl, 2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7- Quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl, 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, 8-isoquinolyl, 2-quinoxalinyl, 5-quinoxalinyl, 6-quinoxalinyl, 1-carbazolyl, 2-carbazolyl, 3-carbazolyl, 4-carbazolyl, 9-carbazolyl, azacarbazolyl-1-yl , Azacarbazolyl-2-yl, azacarbazolyl-3-yl, azacarbazolyl-4-yl, azacarbazolyl-5-yl, azacarbazolyl-6-yl, azacarbazolyl-7-yl, aza Carbazolyl-8-yl, azacarbazolyl-9-yl, 1-phenanthridinyl, 2-phenanthridinyl, 3-phenanthridinyl, 4-phenanthridinyl, 6-phenanthridinyl, 7-phenanthridinyl , 8-phenanthridinyl, 9-phenanthridinyl, 10-phenanthridinyl, 1-acridinyl, 2-acridinyl, 3-acridinyl, 4-acridinyl, 9-acridinyl, 2 -Oxazolyl, 4-oxa Zolyl, 5-oxazolyl, 2-oxadiazolyl, 5-oxadiazolyl, 3-furazanyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-methylpyrrole-1-yl, 2-methylpyrrole-3- 1, 2-methylpyrrole-4-yl, 2-methylpyrrole-5-yl, 3-methylpyrrole-1-yl, 3-methylpyrrole-2-yl, 3-methylpyrrole-4-yl, 3-methyl Pyrrol-5-yl, 2-t-butylpyrrole-4-yl, 3-(2-phenylpropyl)pyrrole-1-yl, 2-methyl-1-indolyl, 4-methyl-1-indolyl, 2 -Methyl-3-indolyl, 4-methyl-3-indolyl, 2-t-butyl-1-indolyl, 4-t-butyl-1-indolyl, 2-t-butyl-3-indolyl, 4-t-butyl-3-indolyl, 1-dibenzofuranyl, 2-dibenzofuranyl, 3-dibenzofuranyl, 4-dibenzofuranyl, 1-dibenzothiophenyl, 2-dibenzo Thiophenyl, 3-dibenzothiophenyl, 4-dibenzothiophenyl, 1-silafluorenyl, 2-silafluorenyl, 3-silafluorenyl, 4-silafluorenyl, 1-germaflu Orenyl, 2-germa fluorenyl, 3-germa fluorenyl, 4-germa fluorenyl, and the like.

본원에서 "할로겐”은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다.“Halogen” as used herein includes F, Cl, Br and I atoms.

또한 "오소(ortho; o)", "메타(meta; m)", "파라(para; p)"는 모든 치환기의 치환 위치를 뜻하며, 오소(ortho) 위치란 치환기의 위치가 바로 이웃하는 화합물을 나타내고, 일 예로 벤젠일 경우 1, 2 자리를 뜻하고, 메타(meta) 위치란 바로 이웃 치환위치의 다음 치환위치를 나타내며 일 예로, 벤젠일 경우 1, 3자리를 뜻하며, 파라(para) 위치란 메타(meta) 위치의 다음 치환위치로써 일 예로 벤젠일 경우 1, 4자리를 뜻한다. In addition, "ortho (otho)," "meta (meta; m)", "para (p; (para; p)" means the position of the substitution of all substituents, ortho (ortho) position is the compound where the position of the substituent is immediately adjacent For example, in the case of benzene, it means 1, 2 digits, and the meta position means the next substitution position of a neighboring substitution position, for example, in case of benzene, it means 1, 3 digits, and the para position The term "meta" is the next substitution position, and for example, benzene means 1 or 4 digits.

본원에서 "인접한 치환기와 연결되어 형성된 고리"는 인접한 두 개 이상의 치환체가 연결 또는 융합되어 형성된 치환 또는 비치환된 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리를 의미하고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (3-26원)의 단일환 또는 다환의 지환족, 방향족 또는 이들의 조합의 고리일 수 있다. 또한, 형성된 고리는 B, N, O, S, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 N, O 및 S로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 본원의 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-20원)이고, 본원의 다른 일 예에 따르면, 상기 환 골격 원자수는 (5-15원)이다. 일 예로, 상기 융합된 고리는 예컨대, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 나프탈렌 고리, 치환 또는 비치환된 페난트렌 고리, 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜 고리, 치환 또는 비치환된 벤조푸란 고리, 치환 또는 비치환된 인돌 고리, 치환 또는 비치환된 인덴 고리, 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 카바졸 고리 등의 형태일 수 있다.As used herein, "a ring formed in connection with an adjacent substituent" is a ring of substituted or unsubstituted (3-30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic, aromatic or combinations thereof formed by linkage or fusion of two or more adjacent substituents. It means, and may be a substituted or unsubstituted (3-26 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic, aromatic or a combination of these. Further, the formed ring may include one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, Si and P, preferably one or more heteroatoms selected from N, O and S. According to an example of the present application, the number of ring skeleton atoms is (5-20 members), and according to another example of the present application, the number of ring skeleton atoms is (5-15 members). For example, the fused ring is, for example, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring, a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, a substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or Unsubstituted fluorene ring, substituted or unsubstituted benzothiophene ring, substituted or unsubstituted benzofuran ring, substituted or unsubstituted indole ring, substituted or unsubstituted inden ring, substituted or unsubstituted benzene ring, or It may be in the form of a substituted or unsubstituted carbazole ring.

또한 본원의 "치환 또는 비치환" 기재에서 “치환”은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 뜻한다. 본원의 Ar1 내지 Ar3, L1 내지 L3, R1, 및 R2에서 치환된 (C1-C30)알킬, 치환된 (C6-C30)아릴(렌), 치환된 (3-30원)헤테로아릴(렌), 치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환된 (C1-C30)알콕시, 치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노 및 치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노의 치환체는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노, 카르복실, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, 할로(C1-C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1-C30)알콕시, (C1-C30)알킬티오, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)시클로알케닐, (3-7원)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴옥시, (C6-C30)아릴티오, (C6-C30)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-30 원)헤테로아릴, (5-30원)헤테로아릴로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 트리(C1-C30)알킬실릴, 트리(C6-C30)아릴실릴, 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 아미노, 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, (C1-C30)알킬로 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, (C1-C30)알콕시카보닐, (C6-C30)아릴카보닐, 디(C6-C30)아릴보로닐, 디(C1-C30)알킬보로닐, (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴보로닐, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, 및 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 것이 바람직하며, 예를 들면, 비치환된 메틸, 비치환된 페닐, 비치환된 비페닐, 또는 비치환된 나프틸 등일 수 있다.Also, in the description of “substituted or unsubstituted” herein, “substituted” means that a hydrogen atom in one functional group is replaced with another atom or another functional group (ie, a substituent). (C1-C30)alkyl substituted in Ar 1 to Ar 3 , L 1 to L 3 , R 1 , and R 2 of the present application, substituted (C6-C30)aryl (ren), substituted (3-30 member) Heteroaryl(ren), substituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted (C1-C30)alkoxy, substituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30) Arylsilyl, substituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted mono- or di- (C1-C30)alkylamino, substituted mono- Or di-(C6-C30)arylamino and substituted (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylamino substituents are each independently deuterium, halogen, cyano, carboxyl, nitro, hydroxy, (C1 -C30)alkyl, halo(C1-C30)alkyl, (C2-C30)alkenyl, (C2-C30)alkynyl, (C1-C30)alkoxy, (C1-C30)alkylthio, (C3-C30)cyclo Substituted or unsubstituted with alkyl, (C3-C30)cycloalkenyl, (3-7 membered) heterocycloalkyl, (C6-C30)aryloxy, (C6-C30)arylthio, (C6-C30)aryl 5-30 membered) heteroaryl, (5-30 membered) heteroaryl substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, tri(C1-C30)alkylsilyl, tri(C6-C30)arylsilyl, di(C1) -C30)alkyl (C6-C30)arylsilyl, (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, amino, mono- or di- (C1-C30)alkylamino, substituted with (C1-C30)alkyl Or unsubstituted mono- or di- (C6-C30)arylamino, (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylamino, (C1-C30)alkylcarbonyl, (C1-C30)alkoxycarbonyl, ( C6-C30)arylcarbonyl, di(C6-C30)arylboronil, di(C1-C30)alkylboronil, (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylboronil, (C6-C30) ) Ar (C1-C30) alkyl, and (C1-C30) alkyl (C6-C30) one or more preferably selected from the group consisting of aryl, for example, unsubstituted methyl, unsubstituted phenyl, unsubstituted Beef Neil, or unsubstituted naphthyl.

이하, 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물을 설명한다. Hereinafter, an organic electroluminescent compound according to an embodiment will be described.

일 구현예에 따른 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. The organic electroluminescent compound according to an embodiment is represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,

Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) hetero Aryl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30)arylamino;

L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;L 1 and L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;

R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;R 1 And R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 Circle) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or Unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30) ) Arylamino;

a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, c는 1 또는 2의 정수이고, 단, L2가 단일결합일 때 c는 1이며,a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 3, c is an integer from 1 or 2, provided that when L 2 is a single bond, c is 1,

a, b, 및 c가 2 이상인 경우, 각각의 R1, 각각의 R2, 및 각각의 -NAr2Ar3는 동일하거나 상이할 수 있다.When a, b, and c are 2 or more, each R 1 , each R 2 , and each -NAr 2 Ar 3 may be the same or different.

일 예에 따른 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다. The organic electroluminescent compound of Formula 1 according to an example may be represented by the following Formula 2 or Formula 3.

[화학식 2] [화학식 3] [Formula 2] [Formula 3]

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 2 및 3에서,In Chemical Formulas 2 and 3,

Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1 및 R2, a, 및 b는 화학식 1에서의 정의와 같고,Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L 2 , R 1 and R 2 , a, and b are as defined in Formula 1,

L3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.L 3 is substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene.

일 예로, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고, 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 비페닐렌, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌일 수 있다. As an example, L 1 is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene, preferably single bond or substituted or unsubstituted It may be (C6-C25)arylene, more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-C18)arylene. For example, L 1 may be a single bond, substituted or unsubstituted phenylene, substituted or unsubstituted biphenylene, or substituted or unsubstituted naphthylene.

일 예로, Ar1은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고, 바람직하게는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 또는 치환 또는 비치환된 m-터페닐일 수 있다. For example, Ar 1 is hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or Unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30) )Arylamino, preferably hydrogen, deuterium, or substituted or unsubstituted (C6-C25)aryl, more preferably substituted or unsubstituted (C6-C18)aryl. For example, Ar 1 is substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted o-biphenyl, substituted or unsubstituted m-biphenyl, substituted or unsubstituted p-biphenyl, substituted or unsubstituted naphth It may be butyl, substituted or unsubstituted p-terphenyl, or substituted or unsubstituted m-terphenyl.

일 예로, L2는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고, 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L2는 단일결합,치환 또는 비치환된 페닐렌, 치환 또는 비치환된 p-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 m-비페닐렌, 치환 또는 비치환된 나프틸렌, 치환 또는 비치환된 페닐나프틸렌, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸페닐렌일 수 있다. In one example, L 2 is a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene, preferably single bond or substituted or unsubstituted It may be (C6-C25)arylene, more preferably a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-C18)arylene. For example, L 2 is a single bond, substituted or unsubstituted phenylene, substituted or unsubstituted p-biphenylene, substituted or unsubstituted m-biphenylene, substituted or unsubstituted naphthylene, substituted or Unsubstituted phenylnaphthylene, or substituted or unsubstituted naphthylphenylene.

일 예로, L3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌일 수 있고, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌일 수 있다. 예를 들어, L3은 치환 또는 비치환된 페닐렌일 수 있다. For example, L 3 may be substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene, preferably substituted or unsubstituted (C6-C25)aryl It may be ren, more preferably, a substituted or unsubstituted (C6-C18)arylene. For example, L 3 may be substituted or unsubstituted phenylene.

일 예로, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고, 바람직하게는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-25원)헤테로아릴일 수 있으며, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴일 수 있다. For example, Ar 2 , and Ar 3 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3- 30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1) -C30)alkyl(C6-C30)arylamino, preferably hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (3-25 membered) heteroaryl, More preferably, it may be substituted or unsubstituted (C6-C25)aryl or substituted or unsubstituted (5-25 membered) heteroaryl.

일 예에 따른 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로, 하기 그룹 1에 나열된 치환기 중 어느 하나에서 선택될 수 있다.Ar 2 and Ar 3 according to an example may be each independently selected from any one of the substituents listed in Group 1 below.

[그룹 1][Group 1]

Figure pat00004
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Figure pat00005
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Figure pat00006
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Figure pat00007
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Figure pat00008
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Figure pat00009
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Figure pat00010
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Figure pat00011
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Figure pat00012
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Figure pat00013
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Figure pat00014
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Figure pat00015
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Figure pat00016
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Figure pat00017
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상기 그룹 1에서,In group 1 above,

A1 내지 A3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;A1 to A3 are each independently substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;

L은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.L is substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene.

상기 그룹 1에서, 바람직하게는 A1 및 A2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴일 수 있다. In group 1, preferably, A1 and A2 may each independently be substituted or unsubstituted (C1-C10)alkyl or substituted or unsubstituted (C6-C18)aryl, more preferably substituted or unsubstituted. Substituted (C1-C6)alkyl or substituted or unsubstituted (C6-C12)aryl.

상기 그룹 1에서, 바람직하게는 A3은 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. In the above group 1, preferably A3 may be substituted or unsubstituted (C6-C25)aryl, more preferably substituted or unsubstituted (C6-C18)aryl.

예를 들어, Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 o-비페닐, 치환 또는 비치환된 m-비페닐, 치환 또는 비치환된 p-비페닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐, 치환 또는 비치환된 p-터페닐, 치환 또는 비치환된 카바졸릴, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐일 수 있다. For example, Ar 2 and Ar 3 are each independently substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted o-biphenyl, substituted or unsubstituted m-biphenyl, substituted or unsubstituted p-biphenyl , Substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted spirobifluorenyl, substituted or unsubstituted p-terphenyl, substituted or unsubstituted carbazolyl, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl, or It may be a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl.

일 예로, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고, 바람직하게는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴일 수 있고, 보다 바람직하게는 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C18)아릴일 수 있다. 예를 들어, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 치환 또는 비치환된 페닐일 수 있다. For example, R 1 and R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted Or unsubstituted di(C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30) Arylsilyl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30)alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30)arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) Alkyl(C6-C30)arylamino, preferably hydrogen, deuterium, halogen, cyano, or substituted or unsubstituted (C6-C25)aryl, more preferably hydrogen, deuterium, or substituted or unsubstituted Substituted (C6-C18)aryl. For example, R 1 and R 2 may each independently be hydrogen or substituted or unsubstituted phenyl.

일 예에 따른 화학식 1은, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이며; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴인, 유기 전계 발광 화합물일 수 있다.Formula 1 according to an example, Ar 1 to Ar 3 are each independently, substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or substituted or unsubstituted (5-25 membered) heteroaryl; L 1 And L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C25)arylene, or substituted or unsubstituted (5-15 membered) heteroarylene; R 1 and R 2 may each independently be hydrogen, a substituted or unsubstituted (C1-C6)alkyl, or a substituted or unsubstituted (C6-C12)aryl, an organic electroluminescent compound.

일 예에 따른 화학식 1은, Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, (C1-C6)알킬 및 (C6-C12)아릴 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며; L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이며; R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 비치환된 (C6-C12)아릴인, 유기 전계 발광 화합물일 수 있다.Formula 1 according to an embodiment, Ar 1 to Ar 3 are each independently, (C1-C6) alkyl and (C6-C12) aryl substituted or unsubstituted (C6-C30) aryl or (C6-C12) ) Aryl substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl; L 1 and L 2 are each independently a single bond or unsubstituted (C6-C18)arylene; R 1 and R 2 may each independently be hydrogen or an unsubstituted (C6-C12)aryl, an organic electroluminescent compound.

일 예에 따르면, 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 보다 구체적으로 하기의 화합물로서 예시될 수 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.According to an example, the organic electroluminescent compound of Chemical Formula 1 may be more specifically exemplified as the following compound, but is not limited thereto.

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본원에 따른 화학식 1로 표시될 수 있는 화합물은, 하기 반응식 1 또는 2에 나타난 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 당업자에게 공지된 합성 방법으로도 제조될 수 있다.The compound represented by Formula 1 according to the present application may be prepared as shown in Reaction Schemes 1 or 2 below, but is not limited thereto, and may also be prepared by synthetic methods known to those skilled in the art.

[반응식 1][Scheme 1]

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Figure pat00049

[반응식 2][Scheme 2]

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상기 반응식 1 및 2에서, 각 치환기의 정의는 화학식 1에서 정의된 바와 같다. In Reaction Schemes 1 and 2, the definition of each substituent is as defined in Formula 1.

상기와 같이 일 예에 따라 화학식 1로 표시될 수 있는 화합물의 예시적 합성예를 설명하였지만, 이들은 모두 Buchwald-Hartwig cross coupling 반응, N-arylation 반응, Miyaura borylation 반응, Suzuki cross-coupling 반응, Grignard 반응, Heck reaction, SN1 치환 반응, SN2 치환 반응, 및 Phosphine-mediated reductive cyclization 반응 등에 기초한 것으로 구체적 합성예에 명시된 치환기 이외에 화학식 1에 정의된 다른 치환기가 결합되더라도 상기 반응이 진행된다는 것을 당업자라면 쉽게 이해할 수 있을 것이다. As described above, exemplary synthetic examples of compounds that can be represented by Formula 1 according to one example have been described, but these are all Buchwald-Hartwig cross coupling reactions, N-arylation reactions, Miyaura borylation reactions, Suzuki cross-coupling reactions, and Grignard reactions. , Heck reaction, SN 1 substitution reaction, SN 2 substitution reaction, and Phosphine-mediated reductive cyclization reaction, etc., and those skilled in the art that the reaction proceeds even if other substituents defined in Chemical Formula 1 are combined in addition to the substituents specified in the specific synthesis examples. You will understand.

본원은 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 재료 및 상기 유기 전계 발광 재료를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The present application can provide an organic electroluminescent material comprising the organic electroluminescent compound of Formula 1 and an organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent material.

상기 유기 전계 발광 재료는 본원의 유기 전계 발광 화합물 단독으로 이루어질 수 있고, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. 2종 이상의 재료가 하나의 층에 포함되는 경우, 혼합 증착되어 층을 형성할 수도 있고, 별도로 동시에 공증착되어 층을 형성할 수 있다. 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1의 화합물은 정공 전달층 및/또는 발광층에 포함될 수 있으며, 바람직하게는 본원의 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물은 유기 전계 발광 소자의 정공 전달층 재료로서 포함될 수 있다. The organic electroluminescent material may be composed of the organic electroluminescent compound of the present application alone, and may further include common materials included in the organic electroluminescent material. When two or more types of materials are included in one layer, they may be mixed vapor-deposited to form a layer, or separately co-deposited to form a layer. The organic electroluminescent material according to an example may include one or more compounds represented by Chemical Formula 1. For example, the compound of Formula 1 may be included in the hole transport layer and/or the light emitting layer, and preferably, the organic electroluminescent compound of Formula 1 herein may be included as the hole transport layer material of the organic electroluminescent device.

본원의 유기 전계 발광 재료에는 상기 화학식 1의 유기 전계 발광 화합물 이외에 호스트 화합물을 더 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 유기 전계 발광 재료는 하나 이상의 도판트를 추가로 더 포함할 수 있다. The organic electroluminescent material of the present application may further include a host compound in addition to the organic electroluminescent compound of Formula 1 above. Preferably, the organic electroluminescent material may further include one or more dopants.

본원의 유기 전계 발광 재료에 포함되는 도판트로는 하나 이상의 인광 또는 형광 도판트를 사용할 수 있고, 인광 도판트가 바람직하다. 본원에 적용되는 인광 도판트 재료는 특별히 제한되지는 않으나, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 착체 화합물일 수 있고, 경우에 따라 바람직하게는, 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 구리(Cu) 및 백금(Pt)으로부터 선택되는 금속 원자의 오르토 메탈화 착체 화합물일 수 있으며, 경우에 따라 더 바람직하게는, 오르토 메탈화 이리듐 착체 화합물일 수 있다.As the dopant included in the organic electroluminescent material of the present application, one or more phosphorescent or fluorescent dopants may be used, and a phosphorescent dopant is preferred. The phosphorescent dopant material applied herein is not particularly limited, but may be a complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu), and platinum (Pt), and is preferred in some cases. Preferably, it may be an ortho metallized complex compound of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), copper (Cu) and platinum (Pt), and more preferably, an ortho metallized iridium complex. It can be a compound.

상기 도판트로 하기 화학식 101로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The compound represented by Chemical Formula 101 may be used as the dopant, but is not limited thereto.

[화학식 101] [Formula 101]

Figure pat00051
Figure pat00051

상기 화학식 101에서,In Chemical Formula 101,

L은 하기 구조 1 또는 2에서 선택되고;L is selected from structures 1 or 2 below;

[구조 1] [구조 2][Structure 1] [Structure 2]

Figure pat00052
Figure pat00052

R100 내지 R103은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C3-C30) 헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R100 내지 R103은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로퀴놀린, 치환 또는 비치환된 벤조티에노퀴놀린, 또는 치환 또는 비치환된 인데노퀴놀린 형성이 가능하며;R 100 to R 103 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, halogen-substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6) -C30)aryl, cyano, substituted or unsubstituted (C3-C30) heteroaryl, or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy; R 100 to R 103 may be linked to adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted benzofuropyridine, substituted or unsubstituted benzo Thienopyridine, substituted or unsubstituted indenopyridine, substituted or unsubstituted benzofuroquinoline, substituted or unsubstituted benzothienoquinoline, or substituted or unsubstituted indenoquinoline formation is possible;

R104 내지 R107은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)헤테로아릴, 시아노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시이고; R104 내지 R107은 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있고, 예를 들면 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 플루오렌, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜, 치환 또는 비치환된 디벤조푸란, 치환 또는 비치환된 인데노피리딘, 치환 또는 비치환된 벤조푸로피리딘, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리딘 형성이 가능하며;R 104 to R 107 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, halogen-substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6) -C30)aryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)heteroaryl, cyano, or substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy; R 104 to R 107 may be connected to adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted fused ring, for example, substituted or unsubstituted naphthyl, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted di Benzothiophene, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted indenopyridine, substituted or unsubstituted benzofuropyridine, or substituted or unsubstituted benzothienopyridine formation is possible;

R201 내지 R211은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴이고, 인접 치환기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 융합고리를 형성할 수 있으며;R 201 to R 211 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, (C1-C30)alkyl substituted or unsubstituted with halogen, (C3-C30)cycloalkyl substituted or unsubstituted, or substituted or unsubstituted ( C6-C30)aryl, adjacent substituents may be linked to each other to form a substituted or unsubstituted fused ring;

s는 1 내지 3의 정수이다.s is an integer from 1 to 3.

구체적으로, 상기 도판트 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 한정되지는 않는다.Specifically, specific examples of the dopant compound are as follows, but are not limited thereto.

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이하, 전술한 유기 전계 발광 화합물 또는 유기 전계 발광 재료를 적용한 유기 전계 발광 소자에 대해 설명한다.Hereinafter, an organic electroluminescent element to which the above-described organic electroluminescent compound or an organic electroluminescent material is applied will be described.

일 구현예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 포함한다.An organic electroluminescent device according to an embodiment includes a first electrode; A second electrode; And one or more organic material layers interposed between the first electrode and the second electrode.

본원의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자를 구성하는 1 이상의 층에 포함될 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 유기물층은 본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 정공 전달층 및/또는 발광층을 포함한다. 정공 전달층 및/또는 발광층은 예컨대 본원의 유기 전계 발광 화합물을 단독으로 포함하거나 유기 전계 발광 화합물 중 적어도 2종을 혼합하여 포함할 수도 있으며, 유기 전계 발광 재료에 포함되는 통상의 물질들을 추가로 포함할 수도 있다. The compound represented by Chemical Formula 1 may be included in one or more layers constituting the organic electroluminescent device. According to an example, the organic material layer includes a hole transport layer and/or a light emitting layer including the organic electroluminescent compound according to the present application. The hole transport layer and/or the light emitting layer may include, for example, the organic electroluminescent compound of the present application alone, or a mixture of at least two of the organic electroluminescent compounds, and further include conventional materials included in the organic electroluminescent material. You may.

또한, 상기 유기물층은 정공 전달층 및 발광층 외에, 정공 주입층, 정공 보조층, 발광 보조층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer), 정공 차단층, 전자 차단층 및 전자 버퍼층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있고, 각각의 층은 여러 층으로 추가 구성되어 질 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 아릴아민계 화합물 및 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있으며, 1족, 2족, 4주기 전이금속, 5주기 전이금속, 란탄계열금속 및 d-전이원소의 유기금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속, 또는 이러한 금속을 포함하는 하나 이상의 착체 화합물을 추가로 더 포함할 수도 있다.In addition, the organic material layer is selected from a hole injection layer, a hole auxiliary layer, a light emitting auxiliary layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer, a hole blocking layer, an electron blocking layer and an electron buffer layer, in addition to the hole transport layer and the light emitting layer It may further include one or more layers, each layer may be further composed of several layers. In addition, the organic layer may further include at least one compound selected from the group consisting of arylamine-based compounds and styrylarylamine-based compounds, Group 1, Group 2, 4-cycle transition metal, 5-cycle transition metal, lanthanide series It may further include one or more metals selected from the group consisting of metals and organometals of d-transition elements, or one or more complex compounds comprising such metals.

일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 백색 유기 전계 발광 소자(White Organic Light Emitting Device)를 위한 발광 재료로서 사용될 수 있다. 상기 백색 유기 전계 발광 소자는 R(적색), G(녹색) 또는 YG(황녹색), B(청색) 발광부들의 배열 형태에 따라 병렬 배치(side-by-side) 방식, 적층(stacking) 방식, 또는 색 변환 물질(color conversion material, CCM) 방식 등 다양한 구조들이 제안되고 있다. 또한 일 예에 따른 유기 전계 발광 재료는 양자점(QD)을 포함하는 유기 전계 발광 소자에도 사용 될 수 있다. The organic electroluminescent material according to an example may be used as a light emitting material for a white organic light emitting device (White Organic Light Emitting Device). The white organic electroluminescent device is a side-by-side method or a stacking method according to the arrangement form of R (red), G (green) or YG (yellow-green), B (blue) light-emitting units In addition, various structures such as a color conversion material (CCM) method have been proposed. In addition, the organic electroluminescent material according to an example may be used in an organic electroluminescent device including a quantum dot (QD).

상기 제1 전극과 제2 전극 중 하나는 양극(애노드)이고 다른 하나는 음극(캐소드)일 수 있다.　 이 때, 상기 제1 전극 및 제2 전극은 각각 투명한 도전성 물질로 형성되거나 반투과형 또는 반사형 도전성 물질로 형성될 수 있다. 상기 제1 전극 및 제2 전극을 형성하는 물질의 종류에 따라, 유기 전계 발광 소자는 전면 발광형, 배면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다. One of the first electrode and the second electrode may be an anode (anode) and the other may be a cathode (cathode). At this time, the first electrode and the second electrode may be formed of a transparent conductive material or a semi-transmissive or reflective conductive material, respectively. Depending on the type of material forming the first electrode and the second electrode, the organic electroluminescent device may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type.

양극과 발광층 사이에 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 차단층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 정공 주입층은 양극에서 정공 전달층 또는 전자 차단층으로의 정공 주입 장벽(또는 정공 주입 전압)을 낮출 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 또한 상기 정공 주입층은 p-도판트로 도핑될 수 있다. 전자 차단층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 발광층으로부터의 전자의 오버플로우를 차단하여 엑시톤을 발광층 내에 가두어 발광 누수를 방지할 수 있다. 정공 전달층 또는 전자 차단층은 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다.A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or a combination thereof may be used between the anode and the light emitting layer. A plurality of layers may be used as the hole injection layer for the purpose of lowering the hole injection barrier (or hole injection voltage) from the anode to the hole transport layer or the electron blocking layer, and two compounds may be used for each layer at the same time. Also, the hole injection layer may be doped with p-dopant. The electron blocking layer is positioned between the hole transport layer (or the hole injection layer) and the light emitting layer, and blocks overflow of electrons from the light emitting layer to trap excitons in the light emitting layer to prevent light leakage. A plurality of layers may be used as the hole transport layer or the electron blocking layer, and a plurality of compounds may be used for each layer.

발광층과 음극 사이에 전자 버퍼층, 정공 차단층, 전자 전달층, 전자 주입층, 또는 이들의 조합이 사용될 수 있다. 전자 버퍼층은 전자주입을 조절하고 발광층과 전자 주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 목적으로 복수의 층이 사용될 수 있으며, 각 층은 2개의 화합물이 동시에 사용될 수 있다. 정공 차단층 또는 전자 전달층도 복수의 층이 사용될 수 있고, 각 층에 복수의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 상기 전자 주입층은 n-도판트로 도핑될 수 있다.An electron buffer layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, or a combination thereof may be used between the light emitting layer and the cathode. For the electron buffer layer, a plurality of layers may be used for the purpose of controlling the electron injection and improving the interfacial properties between the emission layer and the electron injection layer, and two compounds may be used for each layer simultaneously. A hole blocking layer or an electron transport layer may also use a plurality of layers, and a plurality of compounds may be used for each layer. Further, the electron injection layer may be doped with n-dopant.

상기 발광 보조층은 애노드와 발광층 사이에 위치하거나, 캐소드와 발광층 사이에 위치하는 층으로서, 발광 보조층이 상기 애노드와 발광층 사이에 위치할 경우, 정공의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 전자의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있고, 발광 보조층이 캐소드와 발광층 사이에 위치할 경우, 전자의 주입 및/또는 전달을 원활하게 하거나 정공의 오버플로우를 차단하는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 상기 정공 보조층은 정공 전달층(또는 정공 주입층)과 발광층 사이에 위치하고, 정공의 전달 속도(또는 주입 속도)를 원활하게 하거나 블록킹하는 효과를 나타낼 수 있으며, 이에 따라 전하 밸런스(charge balance)를 조절할 수 있다. 유기 전계 발광 소자가 정공 전달층을 2층 이상 포함할 경우, 추가로 포함되는 정공 전달층은 정공 보조층 또는 전자 차단층의 용도로 사용될 수 있다. 상기 발광 보조층, 상기 정공 보조층, 또는 상기 전자 차단층은 유기 전계 발광 소자의 효율 및/또는 수명의 개선 효과를 가질 수 있다.The light-emitting auxiliary layer is located between the anode and the light-emitting layer, or between the cathode and the light-emitting layer, when the light-emitting auxiliary layer is located between the anode and the light-emitting layer, to facilitate the injection and / or transport of holes or electrons It can be used for blocking the overflow, and when the light-emitting auxiliary layer is positioned between the cathode and the light-emitting layer, it can be used for smoothly injecting and/or transferring electrons or blocking the overflow of holes. In addition, the hole auxiliary layer is located between the hole transport layer (or the hole injection layer) and the light emitting layer, and may exhibit an effect of smoothing or blocking the hole transfer rate (or injection rate), and accordingly charge balance (charge balance) ) Can be adjusted. When the organic electroluminescent device includes two or more hole transport layers, the additional hole transport layer may be used as a hole auxiliary layer or an electron blocking layer. The light emitting auxiliary layer, the hole auxiliary layer, or the electron blocking layer may have an effect of improving the efficiency and/or life of the organic electroluminescent device.

본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 하나 이상의 층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함)을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광 매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 상기 표면층에 의해 유기 전계 발광 소자의 구동 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1≤X≤2), AlOX(1≤X≤1.5), SiON, SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.In the organic electroluminescent device of the present application, on at least one inner surface of a pair of electrodes, one or more layers selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer and a metal oxide layer (hereinafter referred to as "surface layer") ). Specifically, it is preferable to arrange a chalcogenide (including oxide) layer of silicon and aluminum on the anode surface on the side of the light emitting medium layer, and also a metal halide or metal oxide layer on the cathode surface on the side of the light emitting medium layer. Driving stabilization of the organic electroluminescent element can be obtained by the surface layer. Preferred examples of the chalcogenide include SiO X (1≤X≤2), AlO X (1≤X≤1.5), SiON, SiAlON, and the preferred examples of the halogenated metal are LiF, MgF 2 , CaF 2 , and fluoride. Rare earth metals, and preferred examples of metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, and CaO.

또한, 본원의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하 생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진, 백색 발광을 하는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.Further, in the organic electroluminescent device of the present application, it is also preferable to arrange a mixed region of the electron transport compound and the reducing dopant or a mixed region of the hole transport compound and the oxidative dopant on at least one surface of the pair of electrodes. In this way, since the electron transport compound is reduced to an anion, electrons are easily injected and transferred from the mixed region to the light emitting medium. In addition, since the hole transport compound is oxidized to become a cation, it is easy to inject and transport holes from the mixed region to the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. In addition, a reducing dopant layer may be used as a charge generating layer to manufacture an organic electroluminescent device having two or more emitting layers and emitting white light.

본원의 유기 전계 발광 소자의 각층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나, 잉크젯 프린팅(ink jet printing), 노즐 프린팅(nozzle printing), 슬롯 코팅(slot coating), 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. Formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present application is vacuum deposition, sputtering, plasma, ion deposition or the like, dry deposition methods, ink jet printing (ink jet printing), nozzle printing (nozzle printing), slot coating (slot coating), Any one of wet deposition methods such as spin coating, dip coating, and flow coating can be applied.

습식 성막법의 경우, 각 층을 형성하는 재료를 에탄올, 클로로포름, 테트라하이드로푸란, 디옥산 등의 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 박막을 형성하는데, 그 용매는 각 층을 형성하는 재료가 용해 또는 분산될 수 있고, 성막성에 문제가 없는 것이라면 어느 것이어도 된다.In the case of a wet film forming method, a material forming each layer is dissolved or dispersed in an appropriate solvent such as ethanol, chloroform, tetrahydrofuran, dioxane, etc. to form a thin film, in which the material forming each layer is dissolved or dispersed. It can be used, and any one can be used as long as there is no problem with film formation.

이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 대표 화합물 또는 중간체 화합물의 합성 방법을 예로 들어 본원에 따른 화합물의 제조방법을 설명한다.Hereinafter, for a detailed understanding of the present application, a method for preparing a compound according to the present application will be described by taking as an example a method for synthesizing a representative compound or an intermediate compound herein.

[[ 실시예Example 1] 화합물 C-34의 제조 1] Preparation of compound C-34

Figure pat00078
Figure pat00078

1) 화합물 1-1의 합성1) Synthesis of Compound 1-1

반응용기에 화합물 A (20 g, 81.27 mmol), 4-아이오도-1,1’-비페닐 (34 g, 121.90 mmol), 구리파우더 (Cu) (2.6 g, 40.64 mmol), 탄산칼륨 (K2CO3) (22.5 g, 162.54 mmol), 및 1,2-디클로로벤젠 (1,2-DCB) 406 mL를 첨가한 후, 200℃로 24시간 교반하였다. 반응이 끝나면 증류수로 씻어주고 에틸 아세테이트로 유기층을 추출한 뒤, 황산마그네슘으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1 (19 g, 수율: 59%)를 얻었다.Compound A (20 g, 81.27 mmol), 4-iodo-1,1'-biphenyl (34 g, 121.90 mmol), copper powder (Cu) (2.6 g, 40.64 mmol), potassium carbonate (K) 2 CO 3 ) (22.5 g, 162.54 mmol), and 406 mL of 1,2-dichlorobenzene (1,2-DCB) were added, followed by stirring at 200° C. for 24 hours. After the reaction was completed, washed with distilled water, and the organic layer was extracted with ethyl acetate, dried over magnesium sulfate, the solvent was removed with a rotary evaporator, and purified by column chromatography to obtain compound 1-1 (19 g, yield: 59%).

2) 화합물 C-34의 합성2) Synthesis of Compound C-34

반응용기에 화합물 1-1 (5.0 g, 12.55 mmol), 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (4.4 g, 13.81 mmol), 트리스(다이벤질리덴아세톤)다이팔라듐(0) (Pd2(dba)3) (0.6 g, 0.63 mmol), 트리-t-부틸포스핀 (P(t-Bu)3) (0.6 mL, 1.26 mmol), 소디움 tert-부톡사이드 (NaOt-Bu) (1.8 g, 18.83 mmol), 및 톨루엔 63 mL를 넣고 1시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-34 (2.1 g, 수율: 26%)를 얻었다.Compound 1-1 (5.0 g, 12.55 mmol), di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine (4.4 g, 13.81 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium in the reaction vessel (0) (Pd 2 (dba) 3 ) (0.6 g, 0.63 mmol), tri-t-butylphosphine (P(t-Bu) 3 ) (0.6 mL, 1.26 mmol), sodium tert -butoxide (NaOt -Bu) (1.8 g, 18.83 mmol), and toluene 63 mL were added and stirred under reflux for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the solid was filtered and washed with ethyl acetate. The filtrate was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain compound C-34 (2.1 g, yield: 26%).

Figure pat00079
Figure pat00079

[[ 실시예Example 2] 화합물 C-36의 제조 2] Preparation of Compound C-36

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반응용기에 화합물 1-1 (3.0 g, 11.16 mmol), N-(1,1'-비페닐-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (5.0 g, 12.28 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.56 mmol), P(t-Bu)3 (0.3 mL, 1.12 mmol), NaOt-Bu (1.6 g, 16.74 mmol), 및 톨루엔 56 mL를 넣고 1시간 동안 환류교반하였다. 반응 혼합물을 상온으로 식힌 후 고체는 여과하여 에틸아세테이트로 씻어 주었다. 이후, 여액을 감압증류하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-36 (2 g, 수율: 28%)를 얻었다.Compound 1-1 (3.0 g, 11.16 mmol), N-(1,1'-biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (5.0 g, 12.28) mmol), Pd 2 (dba) 3 (0.5 g, 0.56 mmol), P(t-Bu) 3 (0.3 mL, 1.12 mmol), NaOt-Bu (1.6 g, 16.74 mmol), and toluene 56 mL 1 The mixture was refluxed for an hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, the solid was filtered and washed with ethyl acetate. Then, the filtrate was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain compound C-36 (2 g, yield: 28%).

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Figure pat00081

이하에서, 본원의 상세한 이해를 위하여 본원의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 특성을 설명한다.Hereinafter, for the detailed understanding of the present application, characteristics of the organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound of the present application will be described.

[소자 [device 제조예Manufacturing example 1 내지 7] 본원에 따른 유기 1 to 7] Organic according to the present application 전계Electric field 화합물을 포함하는 유기 Organic containing compounds 전계Electric field 발광 소자( Light emitting element( OLEDOLED ) 제조) Produce

본원에 따른 유기 전계 발광 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 우선, 유기 전계 발광 소자용 글래스(지오마텍사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(10Ω/□)을 아세톤, 이소프로판알콜을 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판알콜에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO 기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 HI-1을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 80nm 두께의 제1 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 HI-2을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 주입층 위에 5nm 두께의 제2 정공 주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 셀에 HT-1을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제2 정공 주입층 위에 10nm 두께의 제1 정공 전달층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 제2 정공 전달 재료로서 하기 표 2에 기재된 화합물을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 제1 정공 전달층 위에 30nm 두께의 제2 정공 전달층을 증착하였다. 정공 주입층 및 정공 전달층을 형성시킨 후, 그 위에 복수 종의 호스트를 사용하는 발광층을 다음과 같이 증착시켰다: 진공 증착 장비 내의 셀에 발광층 복수 종의 호스트로서 화합물 H-1을 넣고, 또 다른 셀에는 H- 2를 넣은 후, 두 물질을 2:1의 비율로 증발시켜 호스트를 증착함과 동시에 또 다른 셀에 도판트로서 화합물 D- 99의 재료를 넣고, 발광층 증착속도에 대해 도판트를 10 중량%의 양으로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 40nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서, 또 다른 셀 두 군데에 ET-1 과 EI -1 을 1:1의 속도로 증발시켜 발광층 위에 35nm 두께의 전자전달층을 증착하였다. 이어서, 전자 주입층으로 EI - 1를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 800nm의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.An organic electroluminescent device including the organic electroluminescent compound according to the present application was manufactured. First, the transparent electrode ITO thin film (10 Ω/□) obtained from the glass for organic electroluminescent devices (manufactured by Geomatec) is subjected to ultrasonic cleaning using acetone and isopropane alcohol sequentially, and then stored in isopropane alcohol before use. Did. Next, after mounting the ITO substrate on the substrate holder of the vacuum deposition equipment, put HI-1 in the cell in the vacuum deposition equipment and evacuate until the vacuum in the chamber reaches 10 -6 torr, and then apply a current to the cell. The first hole injection layer having a thickness of 80 nm was deposited on the ITO substrate by evaporation. Subsequently, HI-2 was put in another cell in the vacuum deposition equipment, and a current was applied to the cell to evaporate to deposit a second hole injection layer having a thickness of 5 nm on the first hole injection layer. Subsequently, HT-1 was put in a cell in the vacuum deposition equipment, and a current was applied to the cell to evaporate to deposit a 10 nm thick first hole transport layer on the second hole injection layer. A compound shown in Table 2 below was put into another cell in the vacuum deposition equipment as a second hole transport material, and a current was applied to the cell to evaporate to deposit a 30 nm thick second hole transport layer on the first hole transport layer. After forming the hole injection layer and the hole transport layer, a light emitting layer using a plurality of types of hosts was deposited thereon as follows: Compound H-1 was added as a host of a plurality of types of light emitting layers to cells in a vacuum deposition apparatus, and another After adding H- 2 to the cell, both materials are evaporated at a ratio of 2: 1 to deposit the host, and at the same time, the material of compound D- 99 is added as a dopant to another cell, and the dopant is applied to the evaporation layer deposition rate. A light emitting layer having a thickness of 40 nm was deposited on the hole transport layer by doping in an amount of 10% by weight. Then, addition of other cells with ET-1 EI -1 in two places 1: 1 was deposited by evaporation at a rate of the electron transport layer of 35nm thickness on the light emitting layer. Subsequently, after depositing EI - 1 to a thickness of 2 nm as an electron injection layer, an Al cathode was deposited to a thickness of 800 nm using another vacuum deposition equipment to produce an OLED.

[[ 비교예Comparative example 1] 종래의 화합물을 포함하는 1] containing a conventional compound OLEDOLED 제조 Produce

제2 정공 전달층으로 G'-1을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1 내지 7과 동일한 방법으로 OLED를 제조하였다. OLEDs were manufactured in the same manner as in Examples 1 to 7, except that G'-1 was used as the second hole transport layer.

소자 제조예 1 내지 7 및 비교예 1에서 사용한 화합물을 하기 표 1에 구체적으로 나타내었다.The compounds used in Device Preparation Examples 1 to 7 and Comparative Example 1 are specifically shown in Table 1 below.

Figure pat00082
Figure pat00082

소자 제조예 1 내지 7 및 비교예 1의 유기 전계 발광 소자에 대해, 1,000 nits 휘도 기준의 구동전압, 전류효율, 전력효율, 외부양자효율, 및 색좌표의 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The results of the driving voltage, current efficiency, power efficiency, external quantum efficiency, and color coordinates of the 1,000 nits luminance reference for the organic electroluminescent devices of Device Manufacturing Examples 1 to 7 and Comparative Example 1 are shown in Table 2 below.

Figure pat00083
Figure pat00083

Claims (8)

하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00084

상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 (C3-C30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알콕시, 치환 또는 비치환된 트리(C1-C30)알킬실릴, 치환 또는 비치환된 디(C1-C30)알킬(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬디(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 트리(C6-C30)아릴실릴, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C1-C30)알킬아미노, 치환 또는 비치환된 모노- 또는 디- (C6-C30)아릴아미노, 또는 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬(C6-C30)아릴아미노이고;
a는 1 내지 4의 정수이고, b는 1 내지 3의 정수이고, c는 1 또는 2의 정수이고, 단, L2가 단일결합일 때 c는 1이며,
a, b, 및 c가 2 이상인 경우, 각각의 R1, 각각의 R2, 및 각각의 -NAr2Ar3는 동일하거나 상이할 수 있다.An organic electroluminescent compound represented by Formula 1 below:
[Formula 1]
Figure pat00084

In Chemical Formula 1,
Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 membered) hetero Aryl, substituted or unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30)arylamino;
L 1 and L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene;
R 1 And R 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, substituted or unsubstituted (3-30 Circle) heteroaryl, substituted or unsubstituted (C3-C30)cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkoxy, substituted or unsubstituted tri(C1-C30)alkylsilyl, substituted or unsubstituted di (C1-C30)alkyl(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyldi(C6-C30)arylsilyl, substituted or unsubstituted tri(C6-C30)arylsilyl, substituted or Unsubstituted mono- or di- (C1-C30) alkylamino, substituted or unsubstituted mono- or di- (C6-C30) arylamino, or substituted or unsubstituted (C1-C30) alkyl (C6-C30) ) Arylamino;
a is an integer from 1 to 4, b is an integer from 1 to 3, c is an integer from 1 or 2, provided that when L 2 is a single bond, c is 1,
When a, b, and c are 2 or more, each R 1 , each R 2 , and each -NAr 2 Ar 3 may be the same or different. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[화학식 2] [화학식 3]
Figure pat00085

상기 화학식 2 및 3에서,
Ar1 내지 Ar3, L1, L2, R1 및 R2, a, 및 b는 제1항에서의 정의와 같고,
L3은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.According to claim 1, wherein Formula 1 is represented by the following Formula 2 or 3, an organic electroluminescent compound:
[Formula 2] [Formula 3]
Figure pat00085

In Chemical Formulas 2 and 3,
Ar 1 to Ar 3 , L 1 , L 2 , R 1 and R 2 , a, and b are as defined in claim 1,
L 3 is substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene. 제1항에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로, 하기 그룹 1에 나열된 치환기 중 어느 하나에서 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물:
[그룹 1]
Figure pat00086

Figure pat00087

Figure pat00088

Figure pat00089

Figure pat00090

Figure pat00091

Figure pat00092

Figure pat00093

Figure pat00094

Figure pat00095

Figure pat00096

Figure pat00097

Figure pat00098

Figure pat00099

상기 그룹 1에서,
A1 내지 A3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C1-C30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴이고;
L은 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴렌 또는 치환 또는 비치환된 (3-30원)헤테로아릴렌이다.The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein Ar 2 and Ar 3 are each independently selected from any one of the substituents listed in Group 1 below:
[Group 1]
Figure pat00086

Figure pat00087

Figure pat00088

Figure pat00089

Figure pat00090

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In group 1 above,
A1 to A3 are each independently substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl, or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroaryl;
L is substituted or unsubstituted (C6-C30)arylene or substituted or unsubstituted (3-30 membered) heteroarylene. 제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 치환 또는 비치환된 (5-25원)헤테로아릴이며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-C25)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-15원)헤테로아릴렌이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C6)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-C12)아릴인, 유기 전계 발광 화합물.According to claim 1,
Ar 1 to Ar 3 are each independently, substituted or unsubstituted (C6-C30)aryl or substituted or unsubstituted (5-25 membered) heteroaryl;
L 1 And L 2 are each independently a single bond, substituted or unsubstituted (C6-C25)arylene, or substituted or unsubstituted (5-15 membered) heteroarylene;
R 1 and R 2 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C6)alkyl, or substituted or unsubstituted (C6-C12)aryl, an organic electroluminescent compound. 제1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로, (C1-C6)알킬 및 (C6-C12)아릴 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 (C6-C30)아릴 또는 (C6-C12)아릴로 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며;
L1 및 L2는 각각 독립적으로, 단일결합 또는 비치환된 (C6-C18)아릴렌이며;
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 수소 또는 비치환된 (C6-C12)아릴인, 유기 전계 발광 화합물.According to claim 1,
Ar 1 to Ar 3 are each independently substituted or unsubstituted with (C6-C30)aryl or (C6-C12)aryl substituted or unsubstituted with at least one of (C1-C6)alkyl and (C6-C12)aryl. (5-20 membered) heteroaryl;
L 1 and L 2 are each independently a single bond or unsubstituted (C6-C18)arylene;
R 1 and R 2 are each independently hydrogen or unsubstituted (C6-C12)aryl, an organic electroluminescent compound. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인, 유기 전계 발광 화합물.
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The organic electroluminescent compound according to claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is selected from the following compounds.
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 제1항의 유기 전계 발광 화합물을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.An organic electroluminescent device comprising the organic electroluminescent compound of claim 1. 제7항에 있어서, 상기 유기 전계 발광 화합물을 정공 전달층 및/또는 발광층에 포함하는, 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the organic electroluminescent compound is included in a hole transport layer and/or a light emitting layer.
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