KR20200068513A - 단분자 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광트랜지스터 - Google Patents

단분자 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광트랜지스터 Download PDF

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KR20200068513A
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Abstract

본 명세서는 억셉터물질로서 화학식 1로 표시되는 유기 반도체 화합물과; 기판, 게이트전극, 소스전극, 드레인전극, 절연층, 및 유기박막층을 포함하는 유기 광트랜지스터로서,상기 유기박막층은 도너물질 및 억셉터물질을 포함하고, 상기 억셉터물질은 마찬가지로 화학식 1로 표시되는, 유기 광트랜지스터를 개시한다.

Description

단분자 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광트랜지스터 {Monomolecular organic semiconductor compound, and organic phototransistor comprising the same}
본 발명은 단분자 유기 반도체 화합물, 및 이를 포함하는 유기 광트랜지스터에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로는, 상기 단분자 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기박막층, 및 상기 유기박막층을 포함하는 유기 광트랜지스터에 관한 것이다.
유기 광트랜지스터는 유기전자소자의 일종이다. 유기전자소자는 에너지의 공급을 통하여, 유기화합물로부터 전류 또는 전압을 발생시키는 전자소자를 총칭한다. 특히, 유기전자소자의 일 예시의 경우, 외부의 광원으로부터 유입된 광자를 활용하여, 전기에너지를 생산하게 된다. 구체적으로, 광자에 의하여 유기 화합물이 여기되며 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤은 전자 및 정공으로 분리되어 각각 다른 전극으로 전달된다.
한편, 상술한 바와 같은 특성을 가지는 유기전자소자로서 유기 광트랜지스터를 고려할 수 있다. 일반적으로, 트랜지스터란 증폭작용과 회로 내 스위칭 역할을 수행하는 반도체 소자를 의미하며, 광트랜지스터란 광을 에너지원으로 하는 트랜지스터를 의미한다. 근래에는 트랜지스터의 채널층에 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기 전계효과 트랜지스터에 대한 연구가 상당히 진척된 상태이다. 가령, 채널층에 포함되는 유기화합물로서, 테트라센, 펜타센, 전화이동 착체(TCNQ)나 다양한 중합체 같은 소형 분자를 포함하며, 효율을 향상시키기 위한 새로운 물 질이 활발하게 개발된 바 있다.
더하여, 유기 광트랜지스터의 채널층은 다음과 같은 특성을 가진다. 통상적으로, 상기 채널층은 광자에 의하여 전자를 내놓게 되는 도너물질(D)과 전자를 받아 전극으로 전달하는 억셉터물질(A) 모두 포함한다. 또한, 도너물질과 억셉터물질의 연결관계를 기초로 하여 채널층은 크게, 도너물질과 억셉터물질이 명확하게 분리/적층된 이층구조(bi-layer) 내지 다층구조(multi-layer), 도너물질과 억셉터물질이 단일층에 혼합되어 있는 벌크이종접합구조(Bulk heterojuntion, BHJ), 및 다층구조와 벌크이종접합구조가 섞여 있는 혼합구조 등을 가진 것으로 분류될 수 있다.
특히, 벌크이종접합구조의 경우, 단순한 구조로 인하여 물성조절 및 대량생산이 용이하다는 장점이 있다. 다만, 도너물질로서 통상적으로 사용되는 유기 고분자 물질과 균일한 혼합을 위하여, 억셉터물질로서 통상적인 유기 고분자 물질의 사용이 제한된다는 한계가 있다. 따라서, 벌크이종접합구조의 달성을 위해서는 도너물질인 고분자 물질과 균일하게 혼합되어, 응집현상을 발견할 수 없는 단분자 억셉터물질의 개발이 일차적으로 요구된다.
한국공개특허 제10-2018-0056000호
본 발명은 상술한 기술적 과제를 해결하기 위하여 개발된 것으로서, 본 발명은 벌크이종접합구조를 가지는 유기박막층의 구현에 적합한 유기 반도체 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 열안정성, 광민감성이 개선된 유기박막층을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상술한 특성을 가지는 유기박막층을 포함하는 유기 광트랜지스터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상술한 바와 같은 유기 광트랜지스터의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상술한 과제를 해결하기 위하여 연구한 결과, 이하의 구성을 포함하는 발명을 안출하기에 이르렀다. 본 명세서는 억셉터물질로서, 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 반도체 화합물을 개시한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
단, [화학식 1]에서, R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고; R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기이고; X 및 Y는, 각각 벤젠고리에 치환된 하나 이상의 전자구인기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, X 및 Y는, 각각 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, X 및 Y는, 각각 o-다이플루오로기, m-다이플루오로기, 및 p-다이플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, X는 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, Y는 H, 탄소수가 1 내지 4 사이인 탄소사슬을 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, Y는 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, X는 H, 탄소수가 1 내지 4 사이인 탄소사슬을 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, R3 내지 R6는 -H기이고, X 및 Y는, 모두 m-플루오로기인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, R1 및 R2는 2-에틸헥실기인 것이 더욱 바람직하다.
한편, 본 명세서는 기판, 게이트전극, 소스전극, 드레인전극, 절연층, 및 유기박막층을 포함하는 유기 광트랜지스터로서, 유기박막층은 도너물질 및 억셉터물질을 포함하고, 억셉터물질은 하기 화학식 1의 구조를 가지는, 유기 광트랜지스터를 추가적으로 개시한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
단, [화학식 1]에서, R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고; R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기이고; X 및 Y는, 각각 벤젠고리에 치환된 하나 이상의 전자구인기인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, X 및 Y는, 각각 o-다이플루오로기, m-다이플루오로기, 및 p-다이플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, R3 내지 R6는 -H기이고, X 및 Y는, 모두 m-플루오로기인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, R1 및 R2는 2-에틸헥실기인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, 도너물질은 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene), P3HT], 폴리(9,9-디옥틸플루오렌)[poly(9,9-dioctyl fluorene), F8], 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-알트-바이싸이오펜)[poly(9,9-dioctylfluorene-alt-bithiophene),F8T2], 폴리(9.9-디옥틸플루오렌-알트-벤조티아디아졸)[poly(9,9-dioctylfluorene- alt-benzothiadiazole),F8BT], 폴리(2-메톡시-5-(3,7-디메틸옥토시-p-페닐렌비닐렌)[poly(2-methoxy-5-(3,7-dimethyloctoxy)-p-phenylenevinylene), OC1C10-PPV], 폴리(2-메톡시-5-(2-에틸헥옥시)-1,4-페닐렌비닐렌) [poly(2-methoxy-5-(2-ethylhexoxy)-1,4-phenylenevinylene), MEH-PPV], 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene)], 폴리(3,3'''-다이도데실쿼터싸이오펜[poly(3,3'''-didodecylquaterthiophene), PQT-12], 비스(트리이소필실릴에티닐)펜타신[bis(triisopropylsilylethynyl) pentacene (TIPS-PEN)], 비스(트리에틸실릴에티닐)-안트라디티오펜[bis(triethylsilylethynyl)-anthradithiophene(TES-ADT)], 펜타센 (pentacene), 테트라센 (tetracene), 루브렌 (rubrene), 및 5-클로로테트라센 (5-chlorotetracene)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, 도너물질과 억셉터물질의 질량비는 10 대 1 내지 5 대 5 사이인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, 도너물질과 억셉터물질의 몰비는 1 대 0.01 내지 1 대 0.2 사이인 것이 더욱 바람직하다.
상술한 수단의 채용을 통하여, 본 발명은 벌크이종접합구조를 가지는 유기박막층의 구현에 적합한 유기 반도체 화합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명이 유기 반도체 화합물을 포함함으로써, 본 발명의 유기박막층은 개선된 열안정성, 광민감성을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기박막층을 포함함으로써, 본 발명은 고온조건, 저전압조건, 및 장파장조건에서 작동이 가능한 유기 광트랜지스터를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 반도체 화합물의 합성방법을 간략하게 나타낸 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 일 유기 반도체 화합물의 이론적인 1H-NMR peak와 촬영된 spectrum을 비교하여 도시한 것이다.
도 3는 본 발명의 일 유기 반도체 화합물의 이론적인 13H-NMR peak와 촬영된 spectrum을 비교하여 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 유기 반도체 화합물의 열안정성을 측정한 결과를 도시한 것이다.
도 5는 본 발명의 유기박막층의 광민감성을 측정한 결과를 도시한 것이다.
본 출원에서 사용하는 용어는 단지 특정한 예시를 설명하기 위하여 사용되는 것이다. 때문에 가령 단수의 표현은 문맥상 명백하게 단수여야만 하는 것이 아닌 한, 복수의 표현을 포함한다. 덧붙여, 본 출원에서 사용되는 "포함하다" 또는 "구비하다"등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 기능, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 명확히 지칭하기 위하여 사용되는 것이지, 다른 특징들이나 단계, 기능, 구성요소 또는 이들을 조합한 것의 존재를 예비적으로 배제하고자 사용되는 것이 아님에 유의해야 한다.
한편, 다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진 것으로 보아야 한다. 따라서, 본 명세서에서 명확하게 정의하지 않는 한, 특정 용어가 과도하게 이상적이거나 형식적인 의미로 해석되어서는 안 된다.
<1. 본 발명의 유기 반도체 화합물>
본 명세서는 억셉터물질로서, 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 반도체 화합물을 개시한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
단, [화학식 1]에서, R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고; R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기이고; X 및 Y는, 각각 벤젠고리에 치환된 하나 이상의 전자구인기인 것이 바람직하다. 이하에서는 본 발명의 유기 반도체 화합물의 구조와 관련하여 더욱 상세히 서술한다.
본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, X 및 Y는, 각각 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것이 더욱 바람직하다. 상술한 조건을 만족함으로써, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 HOMO-LUMO의 갭이 약 -1.5 eV 보다 작을 수 있다. 그 결과, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 파장이 약 700 nm인 적색광 내지 근적외선의 흡수가 용이하다.
또한, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, X 및 Y는, 각각 o-다이플루오로기, m-다이플루오로기, 및 p-다이플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것이 더욱 바람직하다. 상술한 조건을 만족함으로써, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 HOMO 값이 -5 eV 이하에서 형성되는 동시에, LUMO 값은 -4.5 eV 내지 -3.5 eV 사이에서 형성될 수 있다.
더하여, 상술한 HOMO 및 LUMO 값을 만족함으로써, 다음과 같은 메커니즘을 통하여 추가적인 이점을 향유할 수 있게 된다. 본 발명의 유기 반도체 화합물은 파장이 약 700 nm인 입사광에 의하여 여기되어, HOMO의 비공유전자쌍을 구성하는 전자 중 하나가 LUMO 준위로 들뜨게 된다. 그 결과, 인접한 도너물질, 특히, HOMO의 에너지 준위가 -4.5 eV 이하인 도너물질로부터 전자가 전달되어, 정공과 전자의 분리가 성공적으로 이루어질 수 있다.
더욱 구체적으로, 본 발명의 각 유기 반도체 화합물에 있어서, R3 내지 R6는 -H기이고, X 및 Y는, 모두 m-플루오로기인 것이 더욱 바람직하다. 특히, X 및 Y가 모두 m-플루오로기인 경우, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 HOMO-LUMO 사이의 에너지 준위 차가 약 -1.3 eV 내지 -1.4 eV 사이인 동시에, HOMO 값은 -5 eV 이하이고, LUMO 값은 약 -4.5 eV이다.
추가적으로, 본 발명이 유기 반도체 화합물에 있어서, R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고; R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기인 것이 바람직하다. 그러나, R1 내지 R6의 길이, 결합양상 등은 본 발명의 유기 반도체 물질의 평면성을 훼손하지 않는 한도이면 충분하며, 통상의 기술자에 의하여 자유롭게 선택될 수 있다.
다만, 본 발명의 유기 반도체 물질의 평면성 및 대칭성을 개선할 수 있다는 측면에서 R1 및 R2는 동일한 작용기인 것이 바람직하다. 같은 맥락에서, R3 및 R5, R4 및 R6 또한 동일한 작용기인 것이 바람직하다. 한편, 용매에 대한 용해도 등을 개선하여 제조용이성을 확보할 수 있다는 관점에서, 본 발명의 각 화합물에 있어서, R1 및 R2는 2-에틸헥실기인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 반도체 화합물의 합성에 있어서, 커플링 반응을 사용함으로써, 각 전구체로부터 본 발명의 유기 반도체 화합물을 합성하는 것이 가능하다. 특히, 본 발명은 sp2 혼성인 탄소-sp2 혼성인 탄소 사이에서 새로운 결합을 형성할 수 있는 커플링 반응의 사용이 고려될 수 있다. 이 경우, 적절한 사전기를 각각의 전구체에 미리 도입하여, 티오펜(Thiophene)의 고리에 포함된 탄소와 아릴 알켄(Aryl alkene)의 알케닐 탄소 사이의 새로운 단일결합이 형성되는 것을 의도할 수 있다.
상술한 조건을 충족하는 커플링 반응의 예시로서, 스틸(stille) 커플링, 네기시(negishi) 커플링, 스즈키(Suzuki) 커플링, 히야마(Hiyama) 커플링 반응 등을 열거할 수 있다. 또한, 상기 커플링 반응 중 어느 하나를 수행하기 위하여, 치환기를 전구체에 도입하는 단계, 촉매를 혼합하는 단계 등이 수반될 수 있다.
<2. 본 발명의 유기 광트랜지스터>
한편, 본 명세서는 기판, 게이트전극, 소스전극, 드레인전극, 절연층, 및 유기박막층을 포함하는 유기 광트랜지스터로서, 유기박막층은 도너물질 및 억셉터물질을 포함하고, 억셉터물질은 하기 화학식 1의 구조를 가지는, 유기 광트랜지스터를 추가적으로 개시한다.
[화학식 1]
Figure pat00004
단, [화학식 1]에서, R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고; R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기이고; X 및 Y는, 각각 벤젠고리에 치환된 하나 이상의 전자구인기인 것이 바람직하다. 본 발명의 유기 반도체 화합물과 관련하여, 상기 <1. 본 발명의 유기 반도체 화합물>의 기재사항이 준용된다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, 본 발명의 유기 반도체 화합물과 혼용하여 사용시에 전자와 정공의 분리가 용이하다는 관점에서, 도너물질은 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene), P3HT], 폴리(9,9-디옥틸플루오렌)[poly(9,9-dioctyl fluorene), F8], 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-알트-바이싸이오펜)[poly(9,9-dioctylfluorene-alt-bithiophene),F8T2], 폴리(9.9-디옥틸플루오렌-알트-벤조티아디아졸)[poly(9,9-dioctylfluorene- alt-benzothiadiazole),F8BT], 폴리(2-메톡시-5-(3,7-디메틸옥토시-p-페닐렌비닐렌)[poly(2-methoxy-5-(3,7-dimethyloctoxy)-p-phenylenevinylene), OC1C10-PPV], 폴리(2-메톡시-5-(2-에틸헥옥시)-1,4-페닐렌비닐렌) [poly(2-methoxy-5-(2-ethylhexoxy)-1,4-phenylenevinylene), MEH-PPV], 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene)], 폴리(3,3'''-다이도데실쿼터싸이오펜[poly(3,3'''-didodecylquaterthiophene), PQT-12], 비스(트리이소필실릴에티닐)펜타신[bis(triisopropylsilylethynyl) pentacene (TIPS-PEN)], 비스(트리에틸실릴에티닐)-안트라디티오펜[bis(triethylsilylethynyl)-anthradithiophene(TES-ADT)], 펜타센 (pentacene), 테트라센 (tetracene), 루브렌 (rubrene), 및 5-클로로테트라센 (5-chlorotetracene)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 더욱 바람직하다.
한편, 본 발명의 유기 반도체 화합물에 비하여 HOMO 에너지의 준위가 미세하게 높은 값을 가지어 전자와 정공의 분리가 쉽게 일어날 수 있으며, 본 발명의 유기 반도체 화합물과 혼합이 용이하다는 관점에서, 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene)]이 본 발명의 도너물질로서 더더욱 바람직하다.
한편, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 상술한 바와 같은 도너물질과 혼합되어 유기박막층을 구성한다. 특히, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 고분자가 아닌 단분자 화합물에 해당하므로, 고분자 또는 단분자인 도너물질과 벌크이종접합을 형성하게 된다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, 도너물질과 억셉터물질의 질량비는 10 대 1 내지 5 대 5 사이인 것이 더욱 바람직하다. 만일, 억셉터물질의 질량비가 1 이하인 경우, 약 700 nm 이상의 파장대역을 가지는 입사광의 흡수가 충분히 이루어지지 않는다. 반대로, 억셉터물질의 질량비가 5 이상인 경우, 도너물질과 억셉터물질의 균일한 혼합 및 유기박막층의 균일한 형성이 억제되며, 벌크이종접합이 균일하게 형성되지 아니한 결과 에너지 변환효율이 저하될 수 있다.
또한, 본 발명의 각 유기 광트랜지스터에 있어서, 도너물질과 억셉터물질의 몰비는 1 대 0.01 내지 1 대 0.2 사이인 것이 더욱 바람직하다. 만일, 억셉터물질의 몰비가 0.01 이하인 경우, 약 700 nm 이상의 파장대역을 가지는 입사광의 흡수가 충분히 이루어지지 않는다. 반대로, 억셉터물질의 질량비가 0.2 이상인 경우, 도너물질과 억셉터물질의 균일한 혼합 및 유기박막층의 균일한 형성이 억제되어, 벌크이종접합이 균일하게 형성되지 아니한 결과 에너지 변환효율이 저하될 수 있다.
특히, 상술한 기술적 의의의 연장선상에서, 광반응성 및 광민감성을 모두 극대화할 수 있다는 관점에서 도너물질과 억셉터물질의 몰비는 1 대 0.05인 것이 가장 바람직하다.
한편, 본 발명의 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기박막층은 유기 광트랜지스터의 일 구성으로서 포함되고 있으나, 이와 같은 서술이 하기와 같은 응용을 배제하고 있는 것은 아니다.
가령, 본 발명의 유기 반도체 화합물 및 이를 포함하는 유기박막층은 유기 반도체 화합물을 포함하는 소자 전반에 사용이 가능하다. 즉, 본 발명이 유기 반도체 화합물의 HOMO 에너지 준위, LUMO 에너지 준위, 및 HOMO-LUMO 사이의 준위 차를 이용하여 전기화학적 반응을 유도하는 소자라면, 어떠한 것이든 본 발명의 유기 반도체 화합물을 채용할 수 있다. 가령, 대표적인 예시로서, 유기태양전지, 유기발광다이어드 등을 더욱 고려할 수 있다.
{실시예 및 평가}
이하, 첨부한 도면 및 실시예들을 참조하여 본 명세서가 청구하는 바에 대하여 더욱 자세히 설명한다. 다만, 본 명세서에서 제시하고 있는 도면 내지 실시예 등은 통상의 기술자에게 의하여 다양한 방식으로 변형되어 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 본 명세서의 기재사항은 본 발명을 특정 개시 형태에 한정되는 것이 아니고 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 균등물 내지 대체물을 포함하고 있는 것으로 보아야 한다. 또한, 첨부된 도면은 본 발명을 통상의 기술자로 하여금 더욱 정확하게 이해할 수 있도록 돕기 위하여 제시되는 것으로서 실제보다 과장되거나 축소되어 도시될 수 있다.
실시예 1: 본 발명의 유기 반도체 화합물
도 1은 본 발명의 유기 반도체 화합물의 합성방법을 간략하게 나타낸 흐름도이다. 본 발명의 유기 반도체 화합물의 전구체인 3,6-비스(5-브로모티오펜-2-일)-2,5-비스(2-에틸헥실)피롤로[3,4-c]피롤-1,4(2H,5H)-디온 [3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione] (이하, '전구체 A', Solarmer Energy, Inc 제)과, 또 다른 전구체인 트랜스-2(2,4-디플루오로페닐)바이닐 보로닉산 피나콜 에스터[trans-2(2,4-difluorophenyl) vinyl boronic acid pinacol ester] (이하, '전구체 B', Sigma-Aldrich사 제) 사이의 스즈키 커플링 반응(suzuki coupling reaction)을 통하여 본 발명의 유기 반도체 화합물을 얻을 수 있었다.
구체적인 스즈키 커플링 반응 조건은 다음과 같다. 0.15 mmol의 전구체 A와 0.3 mmol의 전구체 B를 팔라듐 촉매(Pd(PPh3)4, 0.75μmol)와 포타슘 카보네이트(K2CO3, 1M)과 함께 플라스크 내에 혼합하였다. 반응용매는 THF와 탈이온수의 혼합용매였으며, 반응에 앞서 비활성 분위기를 조성하였다. 준비가 완료된 플라스크를 70℃ 온도조건에서 약 24시간 방치하였다. 반응이 완료된 플라스크 내 용액을 여과하고, 과량의 메탄올로 세정하였다. 여과 시 사용된 필터의 기공크기는 약 1μm였다. 여과로 얻어진 화합물을 진공오븐에서 약 24시간 건조하여, 최종적으로 진한 자색의 파우더를 얻을 수 있었다. 하술하는 바와 같이, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 단분자 화합물이었으며, 반응의 수율은 약 90℃였다.
평가 1: 본 발명의 유기 반도체 화합물의 구조규명
목적한 대로 본 발명의 유기 반도체 화합물이 합성된 것인지 규명하기 위하여, 1H-NMR 및 13C-NMR spectrum을 촬영하였다. 1H-NMR 및 13C-NMR spectrometer는 모두 Bruker사 제의 AVANCE III 500였다. 특징적인 NMR spectrum은 하기 도 2 및 도 3을 참조하여 설명한다.
도 2는 본 발명의 일 유기 반도체 화합물의 이론적인 1H-NMR peak와 촬영된 spectrum을 비교하여 도시한 것이다. 도 2에 도시된 숫자 및 숫자가 표시된 구조식은 본 발명의 유기 반도체 화합물에 포함된 각 수소원자와 관련하여, Chemical shift 값을 이론적으로 예측한 것이다. 유기화학적 관점에서, Chemical shift의 값이 클수록 해당 수소원자는 전자가 부족한 환경에 위치한 것으로 평가될 수 있다.
한편, 도 2의 화합물과 아래에 기재된 알파벳은 NMR spectrum 상의 peak의 원인이 되는 원자의 위치를 표시한다. 도 2를 참조하면, 본 발명의 유기 반도체 화합물에 있어서, 이론적으로 예측되는 수소원자의 chemical shift 값과 실제 관측된 chemical shift 값이 일치하는 것을 확인할 수 있다. 실측된 1H-NMR spectrum 및 표시된 각 peak 값은 다음과 같다.
1H-NMR spectrum (500 MHz, CDCl3, ppm) : δ=0.88-2.17 (-CH,-CH2,-CH3, H34, 1~6), 6.71 (-C6H3F2, H2, g), 6.73 (CH=CH-C-, H2, f), 6.75 (-C6H3F2, H4, e), 6.92 (CH=CH-C-, H2, d), 6.99 (-C6H3F2, H4, c), 7.21 (-C4H2S, H2, b), 7.28 (-C4H2S, H2, a)
도 3는 본 발명의 일 유기 반도체 화합물의 이론적인 13C-NMR peak와 촬영된 spectrum을 비교하여 도시한 것이다. 도 3에 도시된 숫자 및 숫자가 표시된 구조식은 본 발명의 유기 반도체 화합물에 포함된 각 탄소원자와 관련하여, Chemical shift 값을 이론적으로 예측한 것이다. 유기화학적 관점에서, Chemical shift의 값이 클수록 해당 탄소원자는 전자가 부족한 환경에 위치한 것으로 평가될 수 있다.
한편, 도 3의 화합물과 아래에 기재된 알파벳은 NMR spectrum 상의 peak의 원인이 되는 원자의 위치를 표시한다. 도 3를 참조하면, 본 발명의 유기 반도체 화합물에 있어서, 이론적으로 예측되는 탄소원자의 chemical shift 값과 실제 관측된 chemical shift 값이 일치하는 것을 확인할 수 있다. 실측된 13C-NMR spectrum 및 표시된 각 peak 값은 다음과 같다.
13C-NMR spectrum (500 MHz, CDCl3, ppm) : : δ=10.56-46.06 (-CH,-CH2,-CH3, H16, 1~8), 108.97 (C2, l) 109.12 (C2, k), 109.33 (C2, j), 123.33 (C2, i), 128.41 (C2, h), 129.21 (C2, g), 136.37 (C2, f), 139.5 (C2, e), 146.8 (C2, d), 161.61 (C2, c), 162.3 (C4, b), 164.38 (C2, a)
평가 2: 본 발명의 유기 반도체 물질의 열안정성
도 4는 본 발명의 유기 반도체 화합물의 열안정성을 측정한 결과를 도시한 것이다. 본 발명의 유기 반도체 화합물의 열분해온도를 확인하고자, 열중량분석기(Q600, TA Instruments사 제)를 사용하였다. 측정결과, 본 발명의 유기 반도체 화합물은 약 330℃ 이상의 온도조건에서 처음으로 열분해가 일어나며, 열적으로 안정한 것을 확인할 숭 있었다. 이는, 본 발명의 유기 반도체 화합물이 통상의 diketopyrrolopyrrole 단분자에 비하여, 약 30℃ 이상 향상된 온도조건에서 비로소 분해되는 것을 의미한다.
상기 실시예 1에서 얻어진 유기 반도체 화합물을 사용하여, 광트랜지스터 용 유기박막층을 제조하였다. 이하는, 본 발명의 제조예에 해당하는 각 유기박막층 및 비교제조예의 구체적인 제조방법이다.
제조예 1: 본 발명의 유기박막층 1 및 이를 포함하는 광트랜지스터
도너물질인 P3HT(질량평균 분자량은 70 kDa이고, 다분산지수(PDI)는 1.7이며, 레지오규칙성(regioregularity)은 97%였다. Rieke Metals사 제)와 억셉터물질인 상기 실시예 1의 유기 반도체 화합물을 몰 비율 1 대 0.05로 혼합한 용액을 준비하였다. 용매는 톨루엔과 클로로포름의 혼합용매였다. 상기 용액을 약 24시간 상온에서 교반하여 혼합하였다.
한편, ITO(Indium-Tin Oxide) 전극이 표면에 증착된 유기기판을 세정 및 UV-Ozone 처리하여 준비하였다. 상기 유리기판의 상부에 프리스틴 P(VDF-TrFE-CFE) 용액을 두께 400 nm로 스핀 코팅(3000 rpm, 60 s)하였다. 그 후, 절연층이 코팅된 기판을 120℃ 온도조건에서 30분간 가열하였다. 그 다음, 상기 준비된 용액을 P(VDF-TrFE-CFE) 절연층 상부에 스핀 코팅하여, 본 발명의 유기박막층 1을 형성하였다. 마지막으로, 본 발명의 유기박막층 1의 상부에 60 nm 두께의 소스전극(Ag) 및 드레인전극(Ag)을 섀도우 마스크 기법으로 형성하였다. 채널의 길이는 70 μm였으며, 너비는 2 mm였다.
제조예 2: 본 발명의 유기박막층 2 및 이를 포함하는 광트랜지스터
제조예 1과 모든 공정을 동일하게 수행하여 유기박막층 2 및 광트랜지스터를 제조하되, P3HT와 실시예 1의 유기 반도체 화합물의 몰비율은 1 대 0.10이었다.
제조예3: 본 발명의 유기박막층 3 및 이를 포함하는 광트랜지스터
제조예 1과 모든 공정을 동일하게 수행하여 유기박막층 2 및 광트랜지스터를 제조하되, P3HT와 실시예 1의 유기 반도체 화합물의 몰비율은 1 대 0.15이었다.
제조예 4: 본 발명의 유기박막층 4 및 이를 포함하는 광트랜지스터
제조예 1과 모든 공정을 동일하게 수행하여 유기박막층 2 및 광트랜지스터를 제조하되, P3HT와 실시예 1의 유기 반도체 화합물의 몰비율은 1 대 0.20이었다.
비교제조예1: 통상의 유기박막층 및 이를 포함하는 광트랜지스터
제조예 1과 모든 공정을 동일하게 수행하여 유기박막층 2 및 광트랜지스터를 제조하되, 실시예 1의 유기 반도체 화합물은 유기박막층에 포함되지 않았다.
평가 3: 유기 광트랜지스터의 광전류분석
본 발명의 유기박막층을 포함함으로써, 광트랜지스터의 광반응성 및 민감성이 개선된다. 특히, 유기박막층 내에 포함된 본 발명의 유기 반도체 화합물의 몰 비에 따라, 광반응성이 달라지는 것을 확인할 수 있었다. 하기 표 1은, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 P3HT에 대한 몰 비를 달리하였을 때, 광반응성의 변화를 요약한 것이다.
구분(몰비) Rc (mA/W), 700nm 조건 RTM (mA/W)
PIN (μW/cm2) 700nm 조건
9.6 79.3 219.1
비교제조예1 0 0 0 570
제조예1 (0.05) 337.1 31.1 9.9
제조예2 (0.1) 219.6 15.0 4.4
제조예3 (0.15) 71.0 3.9 1.1
제조예4 (0.2) 34.7 2.9 1.1
상기 표 1에서, Rc는 광반응성을 나타내며, Rc 값은 IP 값을 PIN 값으로 나눈 것이다. PIN은 입사광의 강도를 의미하며, IP는 순광전류(Net photocurrent)를 의미한다. 추가로, RTM은 이론적으로 계산된 이상적인 광반응성 값을 의미한다.
상기 표 1을 참조하면, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 유기박막층 내 함량과 관련하여, 입사광의 파장이 700 nm일 때, 제조예 1의 경우에 가장 뛰어난 광반응성을 보인 것을 확인할 수 있다. 나아가, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 몰 비가 증가할수록, 점진적으로 광반응성이 감소하는 경향을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이와 같은 결과는, 본 발명의 유기 반도체 화합물의 함량이 증가할수록 유기박막층의 외형이 거칠어진다는 점으로부터 도출될 수 있다. 따라서, 유기박막층 내에 억셉터 물질로서 본 발명의 유기 반도체 화합물을 포함할 시에, 그 몰 비는 0.05인 것이 바람직하다. 다만, 통상의 기술자는 상술한 바에 기초하여, 유기박막층의 형태가 매끄럽게 유기되는 한도 내에서 본 발명의 유기 반도체 화합물의 함량을 결정할 수 있다.
한편, 드레인전류의 크기와 관련해서도 광반응성과 유사한 경향성을 확인할 수 있었다. 가령, 무광(無光) 조건에서의 드레인전류(ID.D)와 유광 조건에서의 드레인전류(ID.L)를 대비(ID.L/ID.D)한 결과, 제조예 1의 경우에 가장 높은 비율을 나타내는 것을 확인할 수 있었다. 나아가, 유기박막층 내에 본 발명의 유기 반도체 화합물의 함량이 증가할수록, ID.L/ID.D 값은 전반적으로 감소하였다. 측정 시 드레인전압과 게이트전압은 모두 -10 V로 동일하였다.
구체적으로, 광반응성의 경우와는 일부 상이하게, 입사광의 강도(PIN)가 증가할수록 ID.L/ID.D 값 또한 전반적으로 증가하는 것으로 나타났다. 제조예 1의 경우, PIN+가 9.6μW/cm2 일 때 ID.L/ID.D 값은 약 1.4 였고, PIN+가 79.3μW/cm2 일 때 ID.L/ID.D 값은 약 1.7 였으며, PIN+가 219.1μW/cm2 일 때 ID.L/ID.D 값은 약 1.9 였다.
도 5는 본 발명의 유기박막층의 광민감성을 측정한 결과를 도시한 것이다. 도 5의 청색 실선은 본 발명의 유기 반도체 화합물을 포함하는 용액의 광흡수를 도시한 것이고, 적색 설선은 본 발명의 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기박막층의 광흡수를 도시한 것이다.
도 5를 참조하면, 본 발명의 유기 반도체 화합물을 포함하는 용액은 약 600 nm의 파장을 가지는 광을 가장 많이 흡수하는 것으로 나타났다. 반면, 본 발명의 유기 반도체 화합물을 포함하는 유기박막층은 약 700 nm의 파장을 가지는 광을 가장 많이 흡수할 뿐만 아니라, 약 1000 nm 파장대의 장파장인 광 또한 흡수하는 것으로 나타났다. 이와 같은 흡수특성은 본 발명의 유기박막층이 가시광선 내지 근적외선의 넓은 광파장 대역에서 광흡수를 나타내어, 향상된 에너지 변환효율을 확보할 수 있음을 의미한다.

Claims (14)

  1. 억셉터물질로서, 하기 화학식 1의 구조를 가지는 유기 반도체 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    (단, 상기 [화학식 1]에서,
    R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고;
    R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기이고;
    X 및 Y는, 각각 벤젠고리에 치환된 하나 이상의 전자구인기인 것을 특징으로 한다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 X 및 Y는, 각각 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기 반도체 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 X 및 Y는, 각각 o-다이플루오로기, m-다이플루오로기, 및 p-다이플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기 반도체 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X는 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, 상기 Y는 H, 탄소수가 1 내지 4 사이인 탄소사슬을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Y는 모노할로기, o-다이할로기, m-다이할로기, p-다이할로기, 트리할로기, 테트라할로기, 펜타할로기, 및 나이트로소기로 이루어진 군에서 선택된 하나이고, 상기 X는 H, 탄소수가 1 내지 4 사이인 탄소사슬을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 반도체 화합물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 R3 내지 R6는 -H기이고,
    상기 X 및 Y는, 모두 m-플루오로기인 것을 특징으로 하는 유기 반도체 화합물.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 2-에틸헥실기인 것을 특징으로 하는 유기 반도체 화합물.
  8. 기판, 게이트전극, 소스전극, 드레인전극, 절연층, 및 유기박막층을 포함하는 유기 광트랜지스터로서,
    상기 유기박막층은 도너물질 및 억셉터물질을 포함하고,
    상기 억셉터물질은 하기 화학식 1의 구조를 가지는, 유기 광트랜지스터:
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    (단, 상기 [화학식 1]에서,
    R1 및 R2는, 각각 탄소수가 2 내지 24 사이인 직쇄형 또는 분지쇄형 포화 탄소사슬 중 하나이고;
    R3 내지 R6는, 각각 -H기 또는 -CH3기이고;
    X 및 Y는, 각각 벤젠고리에 치환된 하나 이상의 전자구인기인 것을 특징으로 한다.)
  9. 제8항에 있어서,
    상기 X 및 Y는, 각각 o-다이플루오로기, m-다이플루오로기, 및 p-다이플루오로기로 이루어진 군에서 선택된 하나인 것을 특징으로 하는 유기 광트랜지스터.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 R3 내지 R6는 -H기이고,
    상기 X 및 Y는, 모두 m-플루오로기인 것을 특징으로 하는 유기 광트랜지스터.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 R1 및 R2는 2-에틸헥실기인 것을 특징으로 하는 유기 광트랜지스터.
  12. 제8항 또는 제11항에 있어서,
    상기 도너물질은 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene), P3HT], 폴리(9,9-디옥틸플루오렌)[poly(9,9-dioctyl fluorene), F8], 폴리(9,9-디옥틸플루오렌-알트-바이싸이오펜)[poly(9,9-dioctylfluorene-alt-bithiophene),F8T2], 폴리(9.9-디옥틸플루오렌-알트-벤조티아디아졸)[poly(9,9-dioctylfluorene- alt-benzothiadiazole),F8BT], 폴리(2-메톡시-5-(3,7-디메틸옥토시-p-페닐렌비닐렌)[poly(2-methoxy-5-(3,7-dimethyloctoxy)-p-phenylenevinylene), OC1C10-PPV], 폴리(2-메톡시-5-(2-에틸헥옥시)-1,4-페닐렌비닐렌) [poly(2-methoxy-5-(2-ethylhexoxy)-1,4-phenylenevinylene), MEH-PPV], 폴리(3-헥실티오펜)[poly(3-hexylthiophene)], 폴리(3,3'''-다이도데실쿼터싸이오펜[poly(3,3'''-didodecylquaterthiophene), PQT-12], 비스(트리이소필실릴에티닐)펜타신[bis(triisopropylsilylethynyl) pentacene (TIPS-PEN)], 비스(트리에틸실릴에티닐)-안트라디티오펜[bis(triethylsilylethynyl)-anthradithiophene(TES-ADT)], 펜타센 (pentacene), 테트라센 (tetracene), 루브렌 (rubrene), 및 5-클로로테트라센 (5-chlorotetracene)으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 광트랜지스터.
  13. 제12항에 있어서,
    도너물질과 억셉터물질의 질량비는 10 대 1 내지 5 대 5 사이인 것을 특징으로 하는 유기 광트랜지스터.
  14. 제12항에 있어서,
    도너물질과 억셉터물질의 몰비는 1 대 0.01 내지 1 대 0.2 사이인 것을 특징으로 하는 유기 광트랜지스터.
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