KR20200046935A - Heat resistant acrylic pressure sensitive adhesive composition having early law adhesion and high wettability - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시켜 중량평균분자량이 40~50만으로 기존 고분자보다 분자량이 낮은 반면, 점도가 높고, 초기 부착 시 낮은 접착력과 보호기재에 대한 높은 웨팅성을 나타내며, 내열 공정 후 점착력의 낮은 증가 폭을 나타내고, 내열 공정 후 박리 시 전사 및 소음이 없는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability, and more specifically, a copolymerizable acrylic monomer; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; By mixing and graft copolymerizing nonionic (meth) acrylate monomers, the weight average molecular weight is 400 to 500,000, which has a lower molecular weight than conventional polymers, while having a high viscosity, low adhesion at initial adhesion, and high wettability for protective materials. The present invention relates to a heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having a low increase in adhesive strength after a heat-resistant process and an initial low adhesion and high wettability without transfer and noise when peeling after the heat-resistant process.
일반적으로 표면 보호필름은 보호필름 측에 도포되는 점착제 층을 이용하여, 피보호체, 즉 피착체에 부착되어 피착체의 가공, 또는 반송시에 발생하는 상처나 오염을 방지하는 목적으로 사용된다.In general, the surface protective film is used for the purpose of preventing a wound or contamination occurring during processing or transportation of the adherend by using an adhesive layer applied to the side of the protective film, that is, attached to the object to be protected.
예를 들어, 액정 디스플레이의 패널에 사용되는 편광판은 표면 보호필름의 점착제층과의 부착 면이 표면 보호필름에 의해 보호를 받고 있다가 추후에 검사 공정시 상기 보호필름을 박리하여 제거한다. For example, the polarizing plate used in the panel of the liquid crystal display is attached to the pressure-sensitive adhesive layer of the surface protective film is protected by the surface protective film, and then the protective film is peeled off and removed during a later inspection process.
그러나, 상기와 같은 전자소재 공정 중 내열공정 후, 점착제의 전사 오염 및 박리력(점착력) 증가, 박리시 소음 등으로 인하여 공정 불량으로 고가인 소재를 폐기하여 비용 부담 및 생산단가가 상승하는 결과를 초래하고 있다. However, after the heat-resistant process in the electronic material process as described above, due to the transfer contamination of the adhesive and the peeling power (adhesive power), noise during peeling, the expensive material is discarded due to process defects, resulting in increased cost and production cost. Effect.
이에 따라, 최근 점착제에 관련된 부품 소재산업의 중요한 연구방향 중의 하나는 낮은 생산 단가 및 공정 프로세스 단축, 생산성 향상 및 고품질을 추구하고 있으며, 특히, 현재 아크릴 점착제는 내열공정 후의 점착력이 증가하여 박리력이 상승하므로 문제가 발생하고 있어 내열공정 전후의 박리력(점착력)의 경시변화가 거의 없어야 할 것을 요구하고 있다. Accordingly, one of the important research directions in the component material industry related to adhesives in recent years has been to pursue low production costs, shorten process processes, improve productivity, and high quality. In particular, acrylic adhesives have increased adhesive strength after heat-resistant processes, resulting in increased peel strength. As it rises, a problem occurs, and it is required that there should be almost no change over time in the peeling force (adhesive force) before and after the heat resistance process.
아크릴 점착에 관한 종래기술로는 한국등록특허 10-0995510에 3a) 아크릴계 공중합체; b) 에테르기, 케톤기, 에스테르기, -OH, -NH2, -SO3H, 아미드기, 및 인산 에스테르기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 가지는 친수성 가소제; 및 c) 디부틸 프탈레이트, 디-2-에틸헥실 프탈레이트, 디아이소노닐 프탈레이트, 디아이소데실 프탈레이트, 디-2-에틸헥실 아디페이트, 디아이소노닐 아디페이트, 트리에틸헥실 트리메리테이트, 트리크레실 포스페이트 및 디-부틸 옥살레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상인 소수성 가소제를 포함하는 아크릴계 점착제 조성물이 공지되어 있는데, 상기 아크릴계 점착제 조성물은 내습열 조건에서 무라가 없어 피착체의 내오염성이 우수하고, 피착제의 표면특성이 친수성 또는 소수성인지와 무관하게, 젖음성, 내구신뢰성, 투명성, 및 접착신뢰성이 우수한 효과가 있는 것으로 알려지고 있다.As a prior art for acrylic adhesion, Korean Patent Registration No. 10-0995510 3a) acrylic copolymer; b) a hydrophilic plasticizer having at least one selected from the group consisting of ether groups, ketone groups, ester groups, -OH, -NH2, -SO3H, amide groups, and phosphoric acid ester groups; And c) dibutyl phthalate, di-2-ethylhexyl phthalate, diisononyl phthalate, diisodecyl phthalate, di-2-ethylhexyl adipate, diisononyl adipate, triethylhexyl trimerate, tricresyl An acrylic pressure-sensitive adhesive composition comprising at least one hydrophobic plasticizer selected from the group consisting of phosphate and di-butyl oxalate is known, and the acrylic pressure-sensitive adhesive composition has no mura under the conditions of heat and moisture resistance, and thus has excellent stain resistance and adherence. Regardless of whether the surface properties of the agent are hydrophilic or hydrophobic, it is known that it has an excellent effect of wettability, durability reliability, transparency, and adhesion reliability.
또한, 한국등록특허 10-1084033에는 아크릴계 공중합체 100 중량부에 대하여, 친수성 화합물을 0.01 내지 0.5중량부를 함유하는 것으로서, 상기 친수성 화합물의 함량을 최적화하여 물성을 제어함으로써, 내습열 조건에서 피착체 특성에 대한 영향이나 컬 발생이 거의 없으며, 피착체에 내오염성이 우수하고, 신뢰성 박리력, 박리시 대전방지성이 우수한 아크릴계 점착제 조성물이 공지되어 있으며, 상기 친수성 화합물은 -COOH, -COOM (M은 1가, 2가 또는 3가의 금속이온 또는 치환 또는 비치환된 암모늄 이온), -OH, -NH2, -SO3H, 아미드기 및 인산 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 극성기를 구조말단에 함유하는 화합물을 사용하는 아크릴계 점착제 조성물이 공지되어 있다.In addition, Korean Patent Registration No. 10-1084033 contains 0.01 to 0.5 parts by weight of a hydrophilic compound, based on 100 parts by weight of an acrylic copolymer, and controls the physical properties by optimizing the content of the hydrophilic compound, thereby providing adherend properties under heat and humidity conditions. There is little influence or curl generation on the adherend, and an acrylic pressure-sensitive adhesive composition having excellent stain resistance, reliable peel strength, and excellent antistatic property when peeling is known, and the hydrophilic compounds are -COOH, -COOM (M is Monovalent, divalent or trivalent metal ion or substituted or unsubstituted ammonium ion), -OH, -NH2, -SO3H, a compound containing a polar group selected from the group consisting of amide groups and phosphoric acid ester groups is used An acrylic pressure-sensitive adhesive composition is known.
또한, 한국공개특허 10-2015-0025838에는 에폭시기를 갖는 아크릴계 공중합체, 및 하기 화학식 1 내지 3으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 함유하는 아크릴계 공중합체를 사용하여, 공중합체에 도입된 이온성 작용기에 의해 점착 내구성을 향상시킬 수 있고 별도로 부식방지제 성분을 함유하지 않고 금속층의 부식을 효과적으로 억제할 수 있는 점착제 조성물이 공지되어 있다.In addition, Korean Patent Publication No. 10-2015-0025838 uses an acrylic copolymer having an epoxy group and an acrylic copolymer containing at least one compound selected from the group consisting of the following Chemical Formulas 1 to 3, and the ionic introduced into the copolymer. A pressure-sensitive adhesive composition capable of improving the adhesion durability by a functional group and effectively suppressing corrosion of the metal layer without containing a corrosion inhibitor component is known.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
(상기 화학식 1 내지 3중, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알킬기 또는 C5 내지 C8의 방향족탄화수소기이고, X는 불소함유 유기염, 불소함유 무기염 또는 요오드 이온임).(In the formulas 1 to 3, R1, R2, R3, R4 and R5 are each independently a C1 to C6 alkyl group or a C5 to C8 aromatic hydrocarbon group, and X is a fluorine-containing organic salt, a fluorine-containing inorganic salt or iodine ion being).
또한, 본 출원인이 발명하여 특허받은 한국등록특허 10-1810921(2017년12월14일)에는 공중합 가능한 아크릴 모노머 및 하이드록시 아크릴 모노머와 에틸아세테이트(EA)를 혼합, 그라프트 공중합시킨 그라프트 공중합체를 포함하여 조성되되, 상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA)이고, 하이드록시 아크릴 모노머는 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA)인 아크릴 점착제 조성물로서, 상기 아크릴 점착제 조성물은 유리전이온도(Tg)가 -80℃ ~ -63℃이고, 중량평균분자량이 85~95만이며, 코팅두께 10㎛에서의 내열 후 점착력 증가율이 190~230%인 것을 특징으로 하는 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물이 공지된 바 있다.In addition, Korean Patent Registration No. 10-1810921 (December 14, 2017), which was invented and patented by the present applicant, is a graft copolymer obtained by mixing and copolymerizing acrylic copolymerizable acrylic monomers and hydroxyacrylic monomers with ethyl acetate (EA). The composition comprising, but the copolymerizable acrylic monomer is 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), the hydroxy acrylic monomer is a 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA) acrylic pressure-sensitive adhesive composition, the acrylic The adhesive composition has a glass transition temperature (Tg) of -80 ° C to -63 ° C, a weight average molecular weight of 85 to 950,000, and an adhesive strength increase rate of 190 to 230% after heat resistance at a coating thickness of 10㎛. A heat resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having tingability has been known.
그러나, 상기한 바와 같은 종래 특허기술들은 아크릴계 화합물에 가소제를 사용하거나, 친수성 극성기 함유 화합물을 사용하거나, 에폭시기를 사용함에 따라 반응물질과 제조방법이 복잡하고 그 점착제 조성물도 전자소재 공정에 사용하기에는 전사오염, 점착력의 증가, 박리시 소음 등의 물성이 만족스럽지 못한 문제점이 있었다. However, as described above, the conventional patented technologies use a plasticizer for an acrylic compound, a hydrophilic polar group-containing compound, or an epoxy group, which makes the reactant and the manufacturing method complicated, and the adhesive composition is also transferred for use in the electronic material process. There were problems with unsatisfactory physical properties such as contamination, increased adhesion, and noise during peeling.
특히, 상기 본 출원인의 한국등록특허 10-1810921(2017년12월14일)는 중량평균분자량이 85~95만으로서 고분자량이고 초기 점착력 및 내열 후 점착력이 높아 내열공정에 사용하기에는 불안정한 문제점이 있었다.In particular, the applicant's Korean Patent Registration No. 10-1810921 (December 14, 2017) had a weight average molecular weight of 85 to 950,000, which is a high molecular weight and has high initial adhesive strength and high adhesive strength after heat, making it unstable for use in heat-resistant processes. .
따라서 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위해 연구한 결과, 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시켜 중량평균분자량이 40~50만으로 기존 고분자보다 분자량이 낮은 반면, 점도가 높고, 초기 부착시 낮은 접착력과 보호기재에 대한 높은 웨팅성을 나타내며, 내열공정 후 점착력의 낮은 증가 폭을 나타내고, 내열 공정 후 박리 시 전사 및 소음이 없는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물을 제조하고 본 발명을 완성하게 되었다.Therefore, the present inventors have researched to solve the above problems, and copolymerizable acrylic monomers; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; By mixing and graft copolymerizing nonionic (meth) acrylate monomers, the weight average molecular weight is 400 to 500,000, which has a lower molecular weight than conventional polymers, while having a high viscosity, low adhesion at initial adhesion, and high wettability for protective materials. It shows a low increase width of the adhesive strength after the heat-resistant process, prepares a heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability without transfer and noise during peeling after the heat-resistant process and completed the present invention.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위하여, 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시켜 중량평균분자량이 40~50만으로 기존 고분자보다 분자량이 낮은 반면, 점도가 높고, 초기 부착시 낮은 접착력과 보호기재에 대한 높은 웨팅성을 나타내며, 내열공정 후 점착력의 낮은 증가 폭을 나타내고, 내열 공정 후 박리 시 전사 및 소음이 없는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물을 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.The present invention, in order to solve the above problems, copolymerizable acrylic monomers; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; By mixing and graft copolymerizing nonionic (meth) acrylate monomers, the weight average molecular weight is 400 to 500,000, which has a lower molecular weight than conventional polymers, while having a high viscosity, low adhesion at initial adhesion, and high wettability for protective materials. It represents a low increase width of the adhesive strength after the heat-resistant process, and an object to be solved is to provide a heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having initial low adhesion and high wettability without transfer and noise when peeling after the heat-resistant process.
본 발명은 상기 과제의 해결을 위하여, 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시킨 그라프트 공중합체를 포함하여 조성되는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물을 과제의 해결수단으로 한다.In order to solve the above problems, the present invention is an acrylic monomer copolymerizable; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; A heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability, which is composed of a graft copolymer obtained by mixing and graft copolymerizing a nonionic (meth) acrylate monomer, is a solution to the problem.
상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA)이고, 하이드록실기 함유 모노머는 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA)이며, 카르복실기 함유 모노머는 에틸아세테이트(EA), (메트)아크릴산, 말레익산, 푸마르산, 이타콘산, 무수말레산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이고, 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머는 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 노닐페놀폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 과제의 해결수단으로 한다.The copolymerizable acrylic monomer is 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), the hydroxyl group-containing monomer is 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), and the carboxyl group-containing monomer is ethyl acetate (EA), ( Meth) acrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, maleic anhydride, at least one selected from the group consisting of, nonionic (meth) acrylate monomers phenoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) Acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, nonylphenol polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, Polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol polytetra And the ethylene glycol mono (meth) acrylate, at least one species selected from polypropylene glycol and polytetramethylene glycol group consisting of mono (meth) acrylate as a solving means of the problem.
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 유리전이온도(Tg)가 -63℃이하이고, 중량평균분자량이 40~50만인 것을 과제의 해결수단으로 한다.The initial low-tack and high-wetting heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition has a glass transition temperature (Tg) of -63 ° C or less, and a weight average molecular weight of 400 to 500,000 as a solution to the problem.
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 점도가 1100~1200cps인 것을 과제의 해결수단으로 한다.The initial low-tack and heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having a high wettability is a solution to the problem that the viscosity is 1100 ~ 1200cps.
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 코팅두께 10㎛에서 상온 초기점착력이 2.0 gf/inch 인 것을 과제의 해결수단으로 한다.The initial heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having low adhesion and high wettability has an initial adhesion of 2.0 at room temperature at a coating thickness of 10 μm. gf / inch is used as a solution to the problem.
본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시켜 중량평균분자량이 40~50만으로 기존 고분자보다 분자량이 낮은 반면, 점도가 높고, 초기 부착시 낮은 접착력과 보호기재에 대한 높은 웨팅성을 나타내며, 내열공정 후 점착력의 낮은 증가 폭을 나타내고, 내열 공정 후 박리 시 전사 및 소음이 없는 우수한 효과가 있다.The heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability of the present invention comprises a copolymerizable acrylic monomer; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; By mixing and graft copolymerizing nonionic (meth) acrylate monomers, the weight average molecular weight is 400 to 500,000, which has a lower molecular weight than conventional polymers, while having a high viscosity, low adhesion at initial adhesion, and high wettability for protective materials. It shows a low increase in adhesive strength after the heat-resistant process, and has an excellent effect without transfer and noise when peeling after the heat-resistant process.
본 발명은, 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시킨 그라프트 공중합체를 포함하여 조성되는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물을 기술구성의 특징으로 한다.The present invention, the copolymerizable acrylic monomer; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; A heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low tack and high wettability, which comprises a graft copolymer obtained by mixing and graft copolymerizing a nonionic (meth) acrylate monomer, is a feature of the technical configuration.
상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA)이고, 하이드록실기 함유 모노머는 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA)이며, 카르복실기 함유 모노머는 에틸아세테이트(EA), (메트)아크릴산, 말레익산, 푸마르산, 이타콘산, 무수말레산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이고, 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머는 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 노닐페놀폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 기술구성의 특징으로 한다.The copolymerizable acrylic monomer is 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), the hydroxyl group-containing monomer is 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), and the carboxyl group-containing monomer is ethyl acetate (EA), ( Meth) acrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, maleic anhydride, at least one selected from the group consisting of, nonionic (meth) acrylate monomers phenoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) Acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, nonylphenol polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, Polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol polytetra Ethylene and a glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol polytetramethylene glycol mono (meth) features one type of configuration that technical or more selected from the group consisting of acrylate.
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 유리전이온도(Tg)가 -63℃이하이고, 중량평균분자량이 40~50만인 것을 기술구성의 특징으로 한다.The initial low-tack and heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having a high wettability is characterized by the technical composition that the glass transition temperature (Tg) is -63 ℃ or less, and the weight average molecular weight is 400 to 500,000.
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 점도가 1100~1200cps인 것을 기술구성의 특징으로 한다.The initial low-viscosity and high-wetting heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition is characterized by a technical composition having a viscosity of 1100 to 1200 cps.
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 코팅두께 10㎛에서 상온 초기점착력이 2.0 gf/inch 인 것을 기술구성의 특징으로 한다.The initial heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having low adhesion and high wettability has an initial adhesion of 2.0 at room temperature at a coating thickness of 10 μm. What is gf / inch is characterized by the technical composition.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구형될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, it will be described in detail through the embodiments of the present invention so that those skilled in the art to which the present invention pertains can easily practice. However, the present invention may be spherical in various different forms, and is not limited to the embodiments described herein.
먼저, 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와; 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시킨 그라프트 공중합체를 포함하여 조성된다.First, the heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability of the present invention comprises a copolymerizable acrylic monomer; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; It is composed of a graft copolymer obtained by mixing and graft copolymerizing a nonionic (meth) acrylate monomer.
여기서, 상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 필름에 점착력을 부여하는 기능을 하는데, 아크릴 모노머로는 특별한 제한이 없으나, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 이소옥틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, iso-부틸아크릴레이트 및 옥타데실메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 2-에칠헥실아크릴레이트(2-EHA)를 사용하는 것이 바람직하다.Here, the copolymerizable acrylic monomer functions to impart adhesion to the film, but is not particularly limited as an acrylic monomer, 2-ethylhexyl methacrylate, isooctyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, ethyl acrylate , n-butyl acrylate, iso-butyl acrylate, and octadecyl methacrylate, but it is preferable to use 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA).
또한, 하이드록실기 함유 모노머는 특별한 제한이 있는 것은 아니지만, 2-하이드록시에틸메타아크릴레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트, 4-하이드록시부틸아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트 및 비닐카프로락탐으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA)를 사용하는 것이 바람직하다.Further, the hydroxyl group-containing monomer is not particularly limited, but 2-hydroxyethyl methacrylate, hydroxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate and vinyl caprolactam It is selected from the group consisting of, it is preferred to use 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA).
이때, 상기 아크릴 모노머는 낮은 경화 밀도, linear 한 구조를 가지고 있어 상대적으로 더 좋은 유동성을 가지므로 기재에 대한 웨팅성을 향상시키고, 상기 하이드록시 아크릴 모노머는 속건성이고 경화성이 우수하므로 미경화로 인한 점착력 증가를 억제하게 된다.At this time, the acrylic monomer has a low cure density and a linear structure, so it has a relatively better fluidity, thereby improving the wettability to the substrate, and the hydroxy acrylic monomer is quick-drying and has excellent curability, thereby increasing adhesion due to uncuring. To suppress.
또한, 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 카르복실기 함유 모노머로서 에틸아세테이트(EA), (메트)아크릴산, 말레익산, 푸마르산, 이타콘산, 무수말레산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상 사용하여 초기 저점착력을 나타내며, 내수성, 내용제성을 개선하였다.In addition, the heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability of the present invention is a carboxyl group-containing monomer selected from the group consisting of ethyl acetate (EA), (meth) acrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, maleic anhydride Used one or more types to show the initial low adhesion, and improved water resistance and solvent resistance.
한편, 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 상기 공중합 가능한 아크릴 모노머와; 하이드록실기 함유 모노머와; 카르복실기 함유 모노머와 함께 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머를 혼합, 그라프트 공중합시켜 제조되며, 상기 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머는 분산안정성 및 친수성을 높이며, 공중합반응시 저분자량화 작용을 함과 동시에 공중합과정에서 3차원적 그물망모습의 고분자 조직을 형성하여 저분자량이면서도 공중합체의 고점도를 나타내도록 한다.On the other hand, the heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability of the present invention comprises the copolymerizable acrylic monomer; A hydroxyl group-containing monomer; It is prepared by mixing and graft copolymerizing a nonionic (meth) acrylate monomer together with a carboxyl group-containing monomer, and the nonionic (meth) acrylate monomer increases dispersion stability and hydrophilicity, and has a low molecular weight effect during copolymerization reaction. At the same time, in the copolymerization process, a polymer structure having a three-dimensional network shape is formed to exhibit a low molecular weight and high viscosity of the copolymer.
특히, 상기 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머는 수산기가를 낮춤으로써, 당량 이상의 경화제 첨가에도 불구하고 후경화로 인한 내열 전후의 분자들의 움직임을 최소화하여 초기 점착성과 내열 후 점착성의 변화를 최소화한다.Particularly, the nonionic (meth) acrylate monomer lowers the hydroxyl value, thereby minimizing the movement of molecules before and after heat resistance due to post-curing despite the addition of an equivalent amount of curing agent, thereby minimizing the change in adhesion after initial heat resistance and heat resistance. .
본 발명에서는 상기 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머로서, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 노닐페놀폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상 사용할 수 있다.In the present invention, as the nonionic (meth) acrylate monomers, phenoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, Nonylphenolpolyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate, Polyethylene glycol polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate and polypropylene glycol polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate can be used.
아울러, 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 경화 후의 적절한 초기 점착력을 얻기 위해 -80~-40℃의 유리전이온도, 바람직하게는 -70~-50℃, 특히 바람직하게는 -63℃이하의 유리전이온도를 가지는데, 유리전이 온도가 약 -40℃를 초과하는 경우, 초기 점착력이 낮은 문제점이 있고, -80℃ 미만인 경우 경화전 높은 점착력에 의해 경화 후에도 점착력(박리력)이 높아지는 단점이 있다.In addition, the heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability of the present invention has a glass transition temperature of -80 to -40 ° C, preferably -70 to -50 ° C, particularly preferably to obtain a suitable initial adhesion after curing. Has a glass transition temperature of -63 ° C or less, and when the glass transition temperature exceeds about -40 ° C, there is a problem that the initial adhesive strength is low. Power).
또한, 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 평균분자량이 40~50만의 범위에서 가장 우수한 점착력을 나타내게 된다..In addition, the heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability of the present invention exhibits the best adhesion in the range of an average molecular weight of 400,000 to 500,000.
상기와 같은 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 낮은 경화 밀도, linear 한 구조를 가지고 있어 좋은 유동성을 가지므로 웨팅성을 높일 수 있고, 속건성이며 경화성이 우수한 4-HBA를 사용하여 미경화로 인한 접착현상을 개선하였으며, 공중합후 저분자량화 및 고점도 효과를 나타내는 비이온계 (메트)아크릴레이트를 사용하여 열공정 테스트 전후의 수지와 피착면의 밀착정도 차이를 줄여주는 역할을 하여 열공정 후 점착력 증가폭이 줄어드는 성능을 발휘하게 된다.The heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having the initial low tack and high wettability of the present invention as described above has a low cure density and a linear structure, and thus has good fluidity, so that wetting property can be increased, quick-drying, and excellent curability is 4-HBA. It improves the adhesion phenomenon due to non-curing, and uses nonionic (meth) acrylate that exhibits low molecular weight and high viscosity after copolymerization to reduce the difference in adhesion between the resin and the adherend before and after the thermal process test. By doing so, after the thermal process, the performance of increasing the adhesive strength is reduced.
질소 가스 도입관, 교반 장치, 온도계 및 콘트롤 장치, 비드컨덴서, 적하 깔대기, 맨틀등이 장착된 1리터의 4구 플라스크에 300 미리 리터 적하 깔대기를 장착하였다. 그리고 EAc, MeOH, 2-EHA, 4-HBA 및 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트를 넣고 교반 후, 40oC로 승온 시켰다. 40oC 에서 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(2,2-Azobisisobutyronitrile(AIBN)을 투입시킨 뒤 온도를 더 승온 시켰다. 자체 발열이 형성 시 냉각수를 통해 온도조절을 하여 끓어 넘치지 않도록 하고, 중합이 진행되어 점도가 증가하는 것을 확인하며 온도를 유지시켰다. 반응 8시간 후 가열을 중지하고 냉각시킨 뒤 에틸아세테이트(EAc)를 넣어 점도와 NVM를 조정하여 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물을 수득하였다. 수득된 조성물의 유리전이온도(Tg)는 -63℃이고, 평균분자량이 40~50만, 점도는 1,180cps 였다.A 300 liter dropping funnel was attached to a 1 liter four-necked flask equipped with a nitrogen gas introduction tube, a stirring device, a thermometer and control device, a bead condenser, a dropping funnel, and a mantle. Then, EAc, MeOH, 2-EHA, 4-HBA and phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate were added and stirred, followed by heating to 40 ° C. After adding azobisisobutyronitrile (2,2-Azobisisobutyronitrile (AIBN)) as an initiator at 40 o C, the temperature was further raised, when self-heating was formed, the temperature was controlled through cooling water to prevent boil-off and polymerization. It proceeded to confirm the increase in viscosity and maintained the temperature After 8 hours of reaction, the heating was stopped and cooled, and then ethyl acetate (EAc) was added to adjust the viscosity and NVM to heat the initial low-adhesion and high-wetting properties of the present invention. An acrylic pressure-sensitive adhesive composition was obtained The obtained composition had a glass transition temperature (Tg) of -63 ° C, an average molecular weight of 400 to 500,000, and a viscosity of 1,180 cps.
[비교예 1][Comparative Example 1]
질소 가스 도입관, 교반 장치, 온도계 및 콘트롤 장치, 비드컨덴서, 적하 깔대기, 맨틀등이 장착된 1리터의 4구 플라스크에 300 미리 리터 적하 깔대기를 장착하였다. 그리고 EAc, MeOH, 2-EHA, 4-HBA를 넣고 교반 후, 40oC로 승온 시켰다. 40oC 에서 개시제로서 아조비스이소부티로니트릴(2,2-Azobisisobutyronitrile(AIBN)을 투입시킨 뒤 온도를 더 승온 시켰다. 자체 발열이 형성 시 냉각수를 통해 온도조절을 하여 끓어 넘치지 않도록 하고, 중합이 진행되어 점도가 증가하는 것을 확인하며 온도를 유지시켰다. 반응 8시간 후 가열을 중지하고 냉각시킨 뒤 에틸아세테이트(EAc)를 넣어 점도와 NVM를 조정하여 기존의 비교대상 점착제를 수득하였다. 수득된 조성물의 유리전이온도(Tg)는 -63℃이고, 평균분자량이 70~80만, 점도는 1,000cps였다.A 300 liter dropping funnel was attached to a 1 liter four-necked flask equipped with a nitrogen gas introduction tube, a stirring device, a thermometer and control device, a bead condenser, a dropping funnel, and a mantle. Then, EAc, MeOH, 2-EHA, and 4-HBA were added and stirred, followed by heating to 40 o C. After introducing azobisisobutyronitrile (2,2-Azobisisobutyronitrile (AIBN)) as an initiator at 40 o C, the temperature was further raised, when self-heating was formed, the temperature was controlled through cooling water to prevent boil-off and polymerization. Proceed to confirm the increase in viscosity and maintain the temperature After 8 hours of reaction, the heating was stopped and cooled, and then ethyl acetate (EAc) was added to adjust the viscosity and NVM to obtain a conventional comparative adhesive. Has a glass transition temperature (Tg) of -63 ° C, an average molecular weight of 70 to 800,000, and a viscosity of 1,000 cps.
[시편제작][Psalm production]
[실시예 1]과 [비교예 1]에서 수득한 본 발명의 아크릴 점착조성물과 비교대상 아크릴 점착조성물을 다음 [표 1]에 나타난 바와 같이 CCL필름에 코팅하여 시편을 제작하였다.The acrylic adhesive composition of the present invention obtained in [Example 1] and [Comparative Example 1] and the comparative acrylic adhesive composition were coated on a CCL film as shown in [Table 1] to prepare a specimen.
[점착제의 상온 점착력 측정][Measurement of adhesive strength at room temperature]
코팅된 CCL필름을 SUS304 시편에 2Kg Roll 압력으로 1회 왕복 부착하고 상온에서 20분 방치 후, 0-100N 범위 내에서 측정이 가능한 Shimadzu EZTest/CE(Japan) 제품을 사용하여 1인치 폭으로 절단되고 점착제가 코팅된 필름의 180도 박리력을 측정하여 그 결과를 [표 2]에 나타내었다.The coated CCL film is reciprocated once attached to the SUS304 specimen at a pressure of 2Kg Roll and left for 20 minutes at room temperature, then cut into 1-inch widths using Shimadzu EZTest / CE (Japan) products that can be measured within the range of 0-100N. The peel strength of the adhesive-coated film was measured at 180 degrees, and the results are shown in [Table 2].
[점착제의 [Adhesive 내열후After heat resistance 점착력 측정] Adhesion measurement]
코팅된 CCL필름을 SUS304 시편에 2Kg Roll 압력으로 1회 왕복 부착하고 상온에서 20분 방치 후, 오븐에서 150℃조건으로 30분 후 0-100N 범위 내에서 측정이 가능한 Shimadzu EZTest/CE(Japan) 제품을 사용하여 1인치 폭으로 절단되고 점착제가 코팅된 필름의 180도 박리력을 측정하여 그 결과를 [표 2]에 나타내었다.Shimadzu EZTest / CE (Japan) product capable of measuring the coated CCL film on the SUS304 specimen at a pressure of 2Kg Roll once and leaving it at room temperature for 20 minutes, and then measuring it within 0-100N after 30 minutes at 150 ℃ in the oven. It was cut to a width of 1 inch by using and the 180-degree peel force of the adhesive-coated film was measured, and the results are shown in [Table 2].
(gf/inch)Adhesion at room temperature
(gf / inch)
(gf/inch)Adhesive strength after aging
(gf / inch)
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 본 발명의 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 초기 점착력이 기존 제품보다 낮고, 내열 후 점착력 증가가 기존 제품 점착력 증가보다 낮은 것으로 나타났고, 박리시 소음도 없는 것을 확인 할 수 있다.As shown in [Table 2], the initial heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having low adhesion and high wettability of the present invention showed that the initial adhesive strength was lower than that of the existing product, and the increase in adhesive strength after heat resistance was lower than that of the existing product, and peeling It can be confirmed that there is no noise.
이상의 설명은 본 발명의 기술 사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 수정, 변경 및 치환이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구 범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.The above description is merely illustrative of the technical idea of the present invention, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains can make various modifications, changes, and substitutions without departing from the essential characteristics of the present invention. will be. Therefore, the embodiments disclosed in the present invention are not intended to limit the technical spirit of the present invention, but to explain them, and the scope of the technical spirit of the present invention is not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be interpreted by the claims below, and all technical spirits within the scope equivalent thereto should be interpreted as being included in the scope of the present invention.
Claims (5)
A copolymerizable acrylic monomer; A hydroxyl group-containing monomer; Carboxyl group-containing monomers; Heat-resistant acrylic adhesive composition having initial low adhesion and high wettability, characterized in that it comprises a graft copolymer obtained by mixing and graft copolymerizing a nonionic (meth) acrylate monomer.
상기 공중합 가능한 아크릴 모노머는 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA)이고, 하이드록실기 함유 모노머는 4-하이드록시부틸아크릴레이트(4-HBA)이며, 카르복실기 함유 모노머는 에틸아세테이트(EA), (메트)아크릴산, 말레익산, 푸마르산, 이타콘산, 무수말레산으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상이고, 비이온계 (메트)아크릴레이트 모노머는 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 노닐페놀폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜폴리테트라메틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물
According to claim 1,
The copolymerizable acrylic monomer is 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), the hydroxyl group-containing monomer is 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), and the carboxyl group-containing monomer is ethyl acetate (EA), ( (Meth) acrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, maleic anhydride, and one or more selected from the group consisting of nonionic (meth) acrylate monomers, phenoxyethyl (meth) acrylate, polyethylene glycol (meth) Acrylate, ethoxyethoxyethyl acrylate, phenoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, nonylphenol polyethylene glycol (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, Polypropylene glycol mono (meth) acrylate, polytetramethylene glycol mono (meth) acrylate, polyethylene glycol polytetra Ethylene glycol mono (meth) acrylate, polypropylene glycol polytetramethylene glycol mono (meth) acrylic heat-resistant pressure-sensitive adhesive composition having an initial low tack and gowe tingseong, characterized in that at least one member selected from the group consisting of acrylate
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 유리전이온도(Tg)가 -63℃이하이고, 중량평균분자량이 40~50만인 것을 특징으로 하는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물
According to claim 1,
The initial low tack and heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having a high wettability, the glass transition temperature (Tg) is -63 ℃ or less, the weight average molecular weight of the initial low tack and heat resistance acrylic pressure-sensitive adhesive having a high wettability Composition
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 점도가 1100~1200cps인 것을 특징으로 하는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물
According to claim 1,
The initial heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having a low adhesion and high wettability is characterized in that the viscosity is 1100 ~ 1200cps heat resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having an initial low adhesion and high wettability
상기 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물은 코팅두께 10㎛에서 상온 초기점착력이 2.0 gf/inch 인 것을 특징으로 하는 초기 저점착 및 고웨팅성을 갖는 내열 아크릴 점착제 조성물According to claim 1,
The initial heat-resistant acrylic pressure-sensitive adhesive composition having low adhesion and high wettability has an initial adhesion of 2.0 at room temperature at a coating thickness of 10 μm. Heat resistant acrylic adhesive composition having initial low adhesion and high wettability, characterized in that it is gf / inch
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