KR20200034786A - 노난산 및 노넨산 기재 제초제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 포화 노난산 또는 포화 노난산 염, 적어도 하나의 모노불포화 노난산 및 적어도 하나의 에멀젼화제를 포함하는 조성물, 상기 조성물의 제조 방법 및 제초제 적용에서의 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.

Description

노난산 및 노넨산 기재 제초제 조성물
본 발명은 포화 노난산 및/또는 포화 노난산 염, 적어도 하나의 모노불포화 노난산 및 적어도 하나의 에멀젼화제를 포함하는 조성물, 상기 조성물의 제조 방법 및 제초제 적용에서의 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
살충제는 농작물을 손상시키고, 토양 생산성과 작물 품질을 손상시키는 기생 유기체 (동물 또는 식물) 를 제거하기 위해 농업에서 사용된 화학적 물질이다.
또한 식물검역 (phytosanitary) 제품으로도 알려진 식물-보호 제품은 일반적으로 하나의 또는 하기 용도를 위해 의도된 특정 유형의 살충 제품이다: 모든 유해한 유기체로부터 식물 또는 식물 제품의 보호 또는 이의 영향의 방지, 성장에 영향을 미치는 영양분 이외의 물질의 경우에서와 같이, 식물의 생활 과정에 영향을 미침, 식물 제품의 보존, 잡초 식물 또는 이의 부분의 파괴, 또는 원치 않는 식물 성장의 방제 또는 회피. 식물-보호 제품은 잡초 식물을 방제하기 위해 사용된 물질인 잡초제거제 또는 제초제를 포함한다.
제초제는 선택적으로 또는 완전히 (비-선택적으로) 작용할 수 있다. 제초제 기능의 선택성은 실질적으로 활성 성분의 성질 및 추가로 이의 농도, 제초제가 토양 또는 식물에 적용되는 방법 및 심지어 이를 분배하는데 사용된 기계적 비히클에 의해 결정된다.
나뭇잎 위에 적용된 제초제는 잎 조직 및 새싹에 유해한 작용으로 국부적으로, 및 물질이 식물의 뿌리 부분으로 전류 (translocate) 되고, 흡수되면 일반적인 메커니즘에 의해 작용할 수 있다 (전신성 또는 전류 제초제). 토양 위에 적용된 제초제는 뿌리 시스템을 직접 손상시키거나 종자 발아를 방지함으로써 작용한다.
또 다른 분류는 제초제를 작물 종과 경쟁할 수 있기 전 이의 발육을 중지시킴으로써 묘목 단계에서의 잡초를 공격하는 발아-전 제초제, 및 발육 후 잡초를 제거하는 발아-후 제초제로 분류한다. 발아-전 제초제는 잔류물을 땅에 남기는 경향이 있고, 이는 환경에 불리할 수 있다.
제초제 적용에서의 사용을 위한 지방산 기재 조성물은 문헌에 알려져 있다. 예를 들어 WO 91/05471, WO 91/05472 및 EP 0 868 849 특허 출원을 참조한다.
특히, 노난산은 외떡잎 및 쌍떡잎식물, 조류 및 이끼 모두의 광범위한 일년생잡초 및 다년생잡초에 대해 작용한다. 이의 제초제 작용은 전형적으로 잡초의 발아-후에 발생하고, 즉 나뭇잎과의 접촉에 의해 작용한다. 노난산은 일반적으로 제품이 적용되는 잡초 식물의 지상부와의 접촉에 의해 건조제로서 작용한다.
WAASA Herbicide Handbook (January 1, 1998, p. 55-57) 에 언급된 바와 같이, 상표명 "Scythe" 로 상업적으로 이용가능한 노난산은, 출현된 녹색 초목의 활발한 성장을 제어하기 위해 사용될 수 있는 접촉식, 비선택적, 넓은 스펙트럼의, 나뭇잎-적용 제초제이다.
추가로, 노난산은 잔류 작용을 갖지 않기 때문에, 땅을 오염시키지 않는다.
그러나, 제초제 적용에서 노난산의 사용에 관한 단점 중에서, 잡초 식물의 방제 기간이 대부분의 잡초의 재성장으로 인해 충분히 길지 않다는 점이 언급될 수 있다.
또한, 일반적으로 사용 전 수 중 희석될 수 있고, 제초제 활성을 그대로 보유하는 지방산의 농축된 조성물을 제형화하는 것이 필수적이다.
수득한 수성 제형은 사용 전 편리하게 저장될 수 있도록 안정해야 하고, 상 분리를 나타내지 않아야 한다.
특히, US 5,035,741 특허는 20-80% 의 적어도 하나의 지방산, 15-75% 의 천연 또는 합성 오일 및 2-10% 의 에멀젼화제를 함유하는 제초제 조성물로부터 수득된 수성 에멀젼을 기재한다. 그러나, 조성물은 반드시 양호한 제초제 활성과 함께 낮은 수준의 독성을 나타내고, 저렴한 천연 또는 합성 오일의 사용을 필요로 한다.
제초제 적용에서 효과성을 유지하면서, 안정하고, 즉시 사용가능한 수계 에멀젼을 수득하기 위해, 필요시 수 중 신속히 희석될 수 있도록, 안정화제 및/또는 공아쥬반트 (coadjuvant) 의 첨가를 최소화하면서 용이하게 제형화될 수 있는, 기재된 것에 대안적인 제초제 조성물을 찾는 것에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 출원인은 놀랍게도 상기 언급된 기술적 문제를 해결하는 조성물을 발견하였다.
특히, 본 출원인은 예상치 못하게 본 발명에 따른 조성물이 높은 안정성을 갖고, 유리하게는 수 중 희석될 수 있어, 비-선택적인 제초제로서 놀랍게도 매우 효과적이고, 예상치 못하게 상업적으로 이용가능한 노난산 기재-제초제에 비해 장기간의 잡초 식물의 방제를 나타내는 안정한, 수계 에멀젼을 생성할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명의 제 1 양상은 하기를 포함하는 조성물에 관한 것이다:
(a) 하기를 포함하는 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, 이때 m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함, 및
(b) 에멀젼화제.
본 발명에 따른 조성물은 유리하게 저장 및 운송될 수 있도록 용이하게 제형화될 수 있고, 편리하게 높은 안정성을 갖는다.
추가로, 본 발명에 따른 조성물은 놀랍게도 유리하게는 비-선택적인 제초제로서 효과적이다.
본 발명에 따른 조성물은 전형적으로 액체 상에 있다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 하기를 포함한다:
(a) 하기를 포함하는, 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-85 중량% 의 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함,
(b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 5-40 중량% 의 에멀젼화제,
(c) 조성물의 총 중량을 기준으로, 0-50 중량% 의 적어도 하나의 용매, 및
(d) 조성물의 총 중량을 기준으로, 0-30 중량% 의 물.
본 발명에 따른 조성물이 추가로 적어도 하나의 용매를 포함하는 경우, 상기 조성물은 전형적으로 조성물의 총 중량을 기준으로, 5-40 중량% 의 적어도 하나의 용매를 포함한다.
본 발명에 따른 조성물이 추가로 물을 포함하는 경우, 상기 조성물은 전형적으로 조성물의 총 중량을 기준으로, 5-20 중량% 의 물을 포함한다.
본 발명의 제 1 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 하기를 포함한다:
(a) 하기를 포함하는, 조성물의 총 중량을 기준으로, 60-85 중량% 의 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함,
(b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 15-40 중량% 의 에멀젼화제.
본 발명의 제 1 구현예의 조성물은 보다 바람직하게는 하기를 포함한다:
(a) 하기를 포함하는, 조성물의 총 중량을 기준으로, 70-80 중량% 의 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함,
(b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 20-30 중량% 의 에멀젼화제.
본 발명의 제 2 구현예에서, 본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 하기를 포함한다:
(a) 하기를 포함하는, 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-60 중량% 의 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함,
(b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-30 중량% 의 에멀젼화제,
(c) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-40 중량% 의 적어도 하나의 용매, 및
(d) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-20 중량% 의 물.
본 발명의 이러한 구현예에 따른 조성물은 보다 바람직하게는 하기를 포함한다:
(a) 하기를 포함하는, 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-40 중량% 의 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함,
(b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-30 중량% 의 에멀젼화제,
(c) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-40 중량% 의 적어도 하나의 용매, 및
(d) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-20 중량% 의 물.
본 발명의 하나의 구현예에 있어서, 포화 노난산은 전형적으로 포화 노난산 암모늄 염 형태의, 포화 노난산 염 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 포화 노난산은 일반적으로 식물성 오일로부터 제조된다. 본 발명에 따른 조성물에서 사용하기에 적합한 포화 노난산의 제조에서 사용된 식물성 오일은 전형적으로 해바라기유, 브라시카세아에 (Brassicaceae), 예컨대 크람베 아비시니카 (Crambe abyssinica), 브라시카 카리나타 (Brassica carinata), 브라시카 나푸스 (Brassica napus) (유채) 유래 오일, 및 카르듀에아에 (Cardueae), 예컨대 시나라 카르던큘러스 (Cynara cardunculus) (카르둔) 유래 오일로 이루어지는 군으로부터 선택된다. 본 발명에 따른 조성물의 포화 노난산은 바람직하게는 해바라기유 또는 카르둔유로부터 제조된다.
본 발명에 따른 조성물의 포화 노난산은 유리하게는 예를 들어 특허 EP 2 519 489 에 기재된 바와 같이, 전형적으로 하나 이상의 산화제의 존재 하에서 식물성 오일, 바람직하게는 해바라기유 또는 카르둔유의 산화적 절단 과정에 의해 제조된다. 식물성 오일의 산화적 절단 과정은 유리하게는 오존의 부재 하에서 수행된다.
식물성 오일의 산화적 절단 과정은 일반적으로 올레핀, 특히 1-옥텐의 히드로포르밀화 방법 또는 유채씨 또는 탈로우 오일의 오존 분해 방법과 같은 포화 지방족 모노카르복실산, 특히 포화 노난산의 제조를 위해 일반적으로 당업계에 알려진 방법과 구별된다.
본 발명에 따른 조성물의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 일반적으로 식물성 오일로부터 제조된다.
본 발명에 따른 조성물의 지방족 모노카르복실산은 일반적으로 알려진 기술을 사용하여, 전형적으로 바람직하게는 질량 분광분석법 (MS) 과 조합된 기체 크로마토그래피 (GC) (GC-MS) 에 의해, 특징분석될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물 중 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산을 요오드가를 측정함으로써 정량적으로 결정하였다. 요오드가는 일반적으로 알려진 기술을 사용하여, 전형적으로 ASTM 방법 D1959-97 에 제시된 표준 절차에 따라 측정될 수 있다.
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 전형적으로 시스 및 트랜스 이성질체로 이루어지는 혼합물, 바람직하게는 4-, 5-, 6- 및 7-노넨산의 시스 및 트랜스 이성질체로 이루어지는 혼합물 (여기서 일반적으로 적어도 50 중량% 의 상기 혼합물은 5-, 6- 및 7-노넨산의 트랜스 이성질체를 포함함) 형태로 존재한다.
본 발명에 따른 조성물의 지방족 모노카르복실산의 혼합물은 적어도 하나의 추가의 카르복실산, 특히 지방족 카르복실산을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물의 지방족 모노카르복실산의 혼합물은 혼합물의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이하, 바람직하게는 1-5 중량% 의 적어도 하나의 추가의 지방족 카르복실산을 포함할 수 있다. 임의의 추가의 지방족 카르복실산은 존재하는 경우 바람직하게는 카프릴산, 카프르산, 운데칸산, 10-운데칸산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 올레산, 리시놀레산, 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된 포화 지방족 모노카르복실산이다.
본 발명에 따른 조성물의 지방족 모노카르복실산의 혼합물은 적어도 하나의 추가의 제초제를 포함할 수 있다. 임의의 추가의 제초제는 글리포세이트, 술포닐우레아, 카르펜트라존-에틸, 이의 유도체 및 이의 혼합물로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
제초제의 특이적, 비제한적인 예는 예를 들어 하기 활성 성분을 포함한다: 아클로니펜, 아미도술푸론, 아미노피랄리드, 아짐술푸론, 벤플루랄린, 벤술푸론메틸, 비페녹스, 비스피락-소듐, 시할로폽-부틸, 시클록시딤, 시프로술파미드, 클레토딤, 클로디나폽-프로파르길, 클로마존, 클로피랄리드, 클로퀸토셋-멕실, 클로로톨루론, 클로르프로팜, 클로르술푸론, 다조메트, 데스메디팜, 디캄바, 디클로폽-메틸, 디플루페니칸, 디메텐아미드-P, 에토푸메세이트, 에톡시술푸론, 펜클로림, 페녹사프로프-P-에틸, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루아지폽-P-부틸, 플루페나셋, 플루록시피르, 포람술푸론, 글리포세이트, 글리포세이트 트리메슘, 글리포세이트 암모늄, 할록시폽-P, 이마자목스, 이마조술푸론, 요오도술푸론-메틸-소듐, 이옥시닐, 이소프로투론, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 메조술푸론-메틸, 메조트리온, 메타미트론, 메탐-소듐, 메타자클로르, 메토브로무론, 메토술람, 메트리부진, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사술푸론, 옥시플루오르펜, 펜디메탈린, 페녹스술람, 페톡사미드, 피콜리나펜, 피리데이트, 프로피자미드, 프로술푸론, 피라플루펜-에틸, 림술푸론, S-메톨라클로르, 술코트리온, 술포술푸론, 템보트리온, 테르부틸아진, 티펜술푸론-메틸, 트리알레이트, 트랄콕시딤, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론.
본 발명에 따른 조성물의 에멀젼화제는 전형적으로 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "비이온성 계면활성제" 는 전하를 갖지 않고, 친수성 모이어티 및 친유성 모이어티를 함유하는 계면활성제를 의미하는 것으로 이해된다.
비이온성 계면활성제는 바람직하게는 알콕시화 알코올, 알콕시화 트리스티릴페놀, 폴리에톡시화 지방산 에스테르 및 폴리에톡시화 식물성 오일로 이루어지는 군에서 선택된다.
알콕시화 알코올의 예는 예를 들어 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 블록 공중합체 또는 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 랜덤 공중합체와 같은 에틸렌 옥시드-프로필렌 옥시드 공중합체를 포함한다.
폴리에톡시화 지방산 에스테르의 예는 예를 들어 라우르산, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산으로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 지방산과 소르비탄의 적어도 부분 에스테르의 폴리에톡시화 유도체, 특히 올레산과 3,6-소르비탄 모노에스테르의 폴리에톡시화 유도체를 포함한다.
올레산과 3,6-소르비탄 모노에스테르의 폴리에톡시화 유도체의 특이적, 비-제한적인 예는 예를 들어 20 내지 50 몰, 보다 바람직하게는 25 내지 40 몰의 양의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 것을 포함한다.
폴리에톡시화 식물성 오일의 예는 예를 들어 지방족 카르복실산 트리글리세리드, 특히 포화 및/또는 불포화 지방족 C14-C20 카르복실산의 폴리에톡시화 유도체를 포함한다.
지방족 카르복실산 트리글리세리드의 폴리에톡시화 유도체의 특이적, 비제한적인 예는 예를 들어 폴리에톡시화 피마자유를 포함한다.
폴리에톡시화 피마자유는 바람직하게는 20 내지 50 몰, 보다 바람직하게는 25 내지 40 몰의 양의 옥시에틸렌 단위를 함유한다.
본 발명에 따른 조성물의 폴리에톡시화 지방산 및 폴리에톡시화 식물성 오일 중 옥시에틸렌 단위의 몰 함량은 선행 기술에 일반적으로 알려진 임의의 방법에 따라 결정될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물의 에멀젼화제에서 사용하기에 적절한 비이온성 계면활성제는 바람직하게는 12 이상의 친수성-친유성 발란스 (HLB) 값을 갖는다.
친수성-친유성 발란스 (HLB) 는 에멀젼화제의 친수성도의 측정치이다.
본 발명에 따른 조성물의 에멀젼화제에서 사용된 비이온성 계면활성제의 친수성-친유성 발란스 (HLB) 값은 전형적으로 선행 기술에 일반적으로 알려진 임의의 방법에 따라 측정된다.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "양쪽성 계면활성제" 는 산성 환경에서 양이온성 계면활성제로서 거동하거나, 염기성 환경에서 음이온성 계면활성제로서 거동하는 계면활성제를 의미하는 것으로 이해된다.
양쪽성 계면활성제는 바람직하게는 알킬 베타인으로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 조성물은 나아가 적어도 하나의 유기 용매를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 조성물에서 적절한 유기 용매는 전형적으로 수불용성 유기 용매로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
수불용성 유기 용매는 전형적으로 지방족 탄화수소, 카르복실산 에스테르, 예를 들어 디카르복실산의 디에스테르 또는 디카르복실산의 에스테르 아미드, 알코올, 글리콜, 폴리알킬렌 글리콜, 식물성 오일 및 식물성 오일의 에스테르로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 제 2 양상은 본 발명에 따른 조성물의 제조 방법에 관한 것이고, 상기 방법은 하기를 포함하는 조성물의 전형적으로 교반에 의한 혼합을 포함한다:
(a) 하기를 포함하는 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
- 포화 노난산, 및
- 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
[식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, 이때 m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임]
식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량% 의 양으로 존재함, 및
(b) 에멀젼화제.
당업자는 균질한 조성물을 수득하기 위해 방법 조건을 조정할 것이다.
본 발명에 따른 방법에서 사용된 조성물은 상기와 같이 정의된다.
본 발명의 제 3 양상은 하기를 포함하는 수성 에멀젼에 관한 것이다:
- 본 발명에 따른 조성물, 및
- 수성 상.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 유리하게는 수성 상 중 본 발명에 따른 조성물을 희석함으로써 제조된다.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 전형적으로 하기를 포함한다:
- 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로 0.1-10 부피% 의 본 발명에 따른 조성물, 및
- 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로, 90-99.9 부피% 의 수성 상.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로, 0.1-8 부피% 의 본 발명에 따른 조성물, 및
- 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로, 92-99.9 부피% 의 수성 상.
본 발명의 목적을 위해, 용어 "에멀젼" 은 에멀젼화제에 의해 안정화된 두 혼화성 액체 상으로 구성된 분산 시스템을 의미하는 것으로 이해된다. 에멀젼은 전형적으로 두 혼화성 액체 상을 갖고, 이 중 하나는 일반적으로 0.5 ㎛ 내지 100 ㎛ 의 평균 직경의 액적 형태로 다른 하나 중에 분산된다.
이에 따라 에멀젼은 두 혼화성 액체 상이 서로 분리되어 있는 혼합물과 상이하다.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 유리하게는 수중유 에멀젼이다.
수성 상은 전형적으로 물 및, 임의로 유기 용매를 포함한다.
수성 상은 바람직하게는 실질적으로 물로 이루어진다.
놀랍게도, 본 출원인은 본 발명에 따른 수성 에멀젼이 놀랍게도 안정화제 및/또는 공아쥬반트의 첨가를 최소화하면서, 전형적으로 4℃ 내지 30℃ 의 넓은 온도 범위에 걸쳐 안정하고, 유리하게 저장될 수 있음을 발견하였다. 실제로, 단기간 또는 장기간이든지 본 발명에 따른 수성 에멀젼에서 상 분리는 관찰되지 않는다.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 탁월한 제초제 활성을 나타낸다.
특히, 본 발명에 따른 수성 에멀젼은 탁월한 비-선택적인 제초제 활성을 나타내고, 이는 발아-후 제초제로서 특히 효과적이다.
이에 따라 본 발명의 제 4 양상은 제초제로서 수성 에멀젼의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 한 구현예에 있어서, 수성 에멀젼은 건조제 작용을 갖는 제초제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 제 5 양상은 식물 성장의 억제 또는 방제 방법에 관한 것으로서, 상기 방법은 본 발명에 따른 수성 에멀젼의 식물에의 적용을 포함한다.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 전형적으로 분무에 의해 식물에 적용되고, 상기 분무는 일반적으로 식물의 기저 또는 잎을 향한다.
하기 실시예는 비-제한적인 방식으로 본 발명을 예시한다.
물질
하기를 함유하는 혼합물 (이하 "혼합물 A" 로 표기됨):
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 96.3 중량% 의 포화 노난산, 및
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 3.7 중량% 의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산.
이하 "혼합물 B" 로 표기된 혼합물에서, 혼합물 A 의 포화 노난산을 염화하여 포화 노난산의 암모늄 염을 산출하였다. 수득한 혼합물 B 는 하기를 함유한다:
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 96.3 중량% 의 포화 노난산, 및
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 3.7 중량% 의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산.
하기를 함유하는 혼합물 (이하 "혼합물 C" 로 표기됨):
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 98.75 중량% 의 포화 노난산, 및
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 1.25 중량% 의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산.
하기를 함유하는 혼합물 (이하 "혼합물 D" 로 표기됨):
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 97.5 중량% 의 포화 노난산, 및
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 2.5 중량% 의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산.
하기를 함유하는 혼합물 (이하 "혼합물 E" 로 표기됨):
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로 95.0 중량% 의 포화 노난산, 및
- 포화 노난산 및 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 5.0 중량% 의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산.
혼합물 A-E 의 포화 노난산을 해바라기유로부터의 산화적 분열 과정에 의해 수득하였다.
혼합물 A-E 의 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 4-, 5-, 6- 및 7-노넨산의 시스 및 트랜스 이성질체로 이루어지는 혼합물의 형태였다.
71.96 중량% 의 포화 노난산 및 100 중량% 까지의 에멀젼화제를 함유하는 상표명 BELOUKHA® 로 상업적으로 이용가능한 제초제 제형 (26/02/2016 의 Italian Executive Decree 에 의해 승인된 라벨) (이하 "제초제 제형 1" 로 표기됨).
18.8 중량% 의 포화 노난산 및 100 중량% 까지의 에멀젼화제를 함유하는 상표명 FINALSAN® Erbicida Professional 로 상업적으로 이용가능한 제초제 제형 (라벨 1 - 18/06/2009 의 Italian Ministry of Labour, Health and Social Policy 등록 번호 12461) (이하 "제초제 제형 2" 로 표기됨).
36 몰의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리에톡시화 피마자유 (HLB: 13.2) (이하 "에멀젼화제 A" 로 표기됨).
20 몰의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노올레에이트 (HLB: 15.0) (이하 "에멀젼화제 B" 로 표기됨).
에틸렌 옥시드 (EO)-프로필렌 옥시드 (PO) 블록 공중합체 (EO:PO = 70:30) (이하 "에멀젼화제 C" 로 표기됨).
C12-C14 알킬 디메틸 베타인 (이하 "에멀젼화제 D" 로 표기됨).
메틸 5-(디메틸아미노)-2-메틸-5-옥소펜타노에이트 (이하 "용매 A" 로 표기됨).
식 CH3OC(O)-(CH2)x-C(O)OCH3 (식 중, x 는 2, 3 또는 4 임) 를 갖는 디카르복실산 디메틸 에스테르의 혼합물 (이하 "용매 B" 로 표기됨).
프로필렌 글리콜 (이하 "용매 C" 로 표기됨).
실시예 1
혼합물 A 와 에멀젼화제 A 를 혼합함으로써 조성물을 제조하였다.
수득한 조성물은 하기를 함유한다:
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 72 중량% 의 혼합물 A, 및
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 28 중량% 의 에멀젼화제 A.
실시예 2
에멀젼화제로서 에멀젼화제 B 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에 제시된 절차에 따라 조성물을 제조하였다.
수득한 조성물은 하기를 함유한다:
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 72 중량% 의 혼합물 A, 및
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 28 중량% 의 에멀젼화제 B.
실시예 3
혼합물 A 와 에멀젼화제 C, 용매 A 및 물을 혼합함으로써 조성물을 제조하였다.
수득한 조성물을 하기를 함유한다:
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 혼합물 A,
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 30 중량% 의 에멀젼화제 C,
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 30 중량% 의 혼합물 A, 및
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 물.
실시예 4
혼합물 A 와 에멀젼화제 C, 용매 B 및 C 및 물을 혼합함으로써 조성물을 제조하였다.
수득한 조성물을 하기를 함유한다:
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 혼합물 A,
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 에멀젼화제 C,
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 용매 B,
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 용매 C, 및
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 20 중량% 의 물.
실시예 5
혼합물 B 와 에멀젼화제 D 및 물을 혼합함으로써 조성물을 제조하였다.
수득한 조성물은 하기를 함유한다:
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 30 중량% 의 혼합물 B,
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 10 중량% 의 에멀젼화제 D, 및
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 60 중량% 의 물.
실시예 6
혼합물 C 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에 제시된 절차에 따라 조성물을 제조하였다.
실시예 7
혼합물 D 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에 제시된 절차에 따라 조성물을 제조하였다.
실시예 8
혼합물 E 를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 1 에 제시된 절차에 따라 조성물을 제조하였다.
본 발명에 따른 실시예 1-8 의 조성물은 높은 안정성을 갖고, 유리하게는 수 중 희석되어 안정한, 수계 에멀젼을 생성시킬 수 있다.
특히, 실시예 1-8 의 조성물은 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로 8 부피% 의 최종 농도를 갖는 안정한 수성 에멀젼을 수득하도록 수 중 희석되었다.
특히, 실시예 1 및 2 의 수성 에멀젼의 안정성을, CIPAC 표준 방법 MT 18 에 따라 20℃ 에서 다양한 시간 간격으로 (상기 언급된 조건 하에서 수 중 희석으로부터 10 분, 30 분, 1 시간 및 24 시간 경과 후) 시험하였다.
수성 에멀젼은 상 분리가 관찰되지 않는 경우 안정한 것으로 간주된다.
결과는 표 1 에 나타낸다.
비교예 1
수성 조성물의 총 부피를 기준으로, 8 부피% 의 최종 농도로 수 중 제초제 제형 1 을 희석함으로써 수성 조성물을 제조하였다.
비교예 1 의 수성 에멀젼의 안정성을 CIPAC 표준 방법 MT 18 에 따라 20℃ 에서 다양한 시간 간격으로 (상기 언급된 조건 하에서 수 중 희석으로부터 10 분, 30 분, 1 시간 및 24 시간 경과 후) 시험하였다.
결과는 표 1 에 나타낸다.
표 1
Figure pct00001
표 1 에 제시된 결과에 의해 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 각각의 실시예 1 및 2 의 조성물로부터 수득된 수성 에멀젼에 의해 예를 들어 대표되는 본 발명에 따른 수성 에멀젼은 놀랍게도 20℃ 에서 안정하고, 심지어 수 중 희석 24 시간 후에도 상 분리가 관찰되지 않는다.
본 발명에 따른 수성 에멀젼은 유리하게는 사용 전 저장될 수 있다.
대조적으로, 비교예 1 의 수성 조성물은 불리하게는 수 중 희석 바로 10 분 후 상 분리를 보인다.
추가로 본 발명에 따른 실시예 1 의 조성물의 제초제 활성을 세타리아 비리디스 (Setaria viridis) (L.) Beauv. 와 같은 외떡잎식물에 대해 시험하고, 제초제 제형 1 의 제초제 활성과 비교하였다.
마지막으로, 본 발명에 따른 실시예 3-5 의 조성물의 제초제 활성을 세타리아 비리디스 (Setaria viridis) (L.) Beauv. 및 에키노클로아 크루스-갈리 (Echinochloa crus-galli) (L.) Beauv. 와 같은 외떡잎식물 및 솔라눔 니그룸 L. (Solanum nigrum L.) 과 같은 쌍떡잎식물에 대해 시험하고, 제초제 제형 2 의 제초제 활성과 비교하였다.
제초제 효과성을 식물 성장의 50% 감소를 달성하기 위해 요구된 제초제의 용량 [kg/ha] 인 ED50 값을 기준으로 평가하였다.
결과는 표 2 에 나타낸다.
표 2
Figure pct00002
표 2 에 제시된 결과에 의해 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 의 조성물은 제초제 제형 1 보다 더 큰 제초제 효과성을 나타낸다. 추가로, 본 발명에 따른 실시예 3-5 의 조성물은 제초제 제형 2 보다 더 큰 제초제 효과성을 나타낸다.
비교예 2
조성물을 포화 노난산과 에멀젼화제 A 를 혼합함으로써 제조하였다.
수득한 조성물은 하기를 함유한다:
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 72 중량% 의 포화 노난산, 및
- 조성물의 총 중량을 기준으로, 28 중량% 의 에멀젼화제 A.
이에 따라 수득된 조성물을 수 중 희석하여 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로 8 부피% 의 최종 농도를 갖는 안정한 수성 에멀젼을 수득하였다.
본 발명에 따른 실시예 6-8 의 조성물의 제초제 활성을 아르테미시아 불가리스 L. (Artemisia vulgaris L.) 및 포텐틸라 렙탄스 L. (Potentilla reptans L.) 과 같은 쌍떡잎식물에 대해 시험하고, 모노불포화 노난산을 갖지 않는 비교예 2 의 조성물의 제초제 활성과 비교하였다.
제초제 효과성을 미처리된 건조 물질에 대한 처리 후 건조 물질의 중량 감소를 기준으로 16 l/ha (1 ha 당 300 l 의 물로 분배됨) 의 필드 용량에서 평가하였다.
각각 20 ㎡ 의 3 개의 플롯으로 나타난 3 개의 레플리케이션 (replication) 을 갖는 슬릿-플롯 실험 설계가 연구에서 적용되었다. 조성물의 제초제 효과성을 정량화하기 위해, 오픈 필드 조건에서 백팩 분무기를 사용하여 2-3 잎 성장 단계에서, 모든 처리제를 아르테미시아 불가리스 L. (Artemisia vulgaris L.) 및 포텐틸라 렙탄스 L. (Potentilla reptans L.) 에 분무하였다. 각각의 이론에 대해, 각각의 잡초의 지상 바이오매스를 7 및 12 DAA (적용 후 일, Days After Application) 에서 수확하고, 일정한 중량이 도달될 때까지 105±1℃ 에서 오븐 건조하고, 칭량하여 상기 언급된 샘플의 건조 중량 및 건조 물질 (DM) 함량을 결정하였다.
7 일 후, 바람직하게는 12 일 후, 처리되지 않은 건조 물질에의 처리 후 건조 물질의 중량 감소가 클수록, 제초제 효과성이 더 크다.
결과는 표 3 에 나타낸다.
표 3 에 제시된 결과에 의해 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 임의의 실시예 6, 7 및 8 의 조성물은 예상치 못하게 비교예 2 의 조성물에 비해 잡초 식물의 보다 장기간의 방제를 보인다.
표 3
Figure pct00003

Claims (10)

  1. 하기를 포함하는 조성물:
    (a) 하기를 포함하는 지방족 모노카르복실산의 혼합물:
    - 포화 노난산, 및
    - 식 (I) 을 갖는 적어도 하나의 모노불포화 노난산:
    CH3-(CH2)m-CH=CH-(CH2)n-COOH
    [식 중, 합 (m+n) 은 5 이고, 이때 m 및 n 은 개별적으로 0 이거나 1, 2, 3, 4 및 5 로부터 선택된 정수임],
    식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산은 상기 포화 노난산 및 상기 식 (I) 을 갖는 모노불포화 노난산의 총 중량을 기준으로, 0.5 중량% 내지 15 중량% 의 양으로 존재함, 및
    (b) 에멀젼화제.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기를 포함하는 조성물:
    (a) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-85 중량% 의 상기 지방족 모노카르복실산의 혼합물,
    (b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 5-40 중량% 의 상기 에멀젼화제,
    (c) 조성물의 총 중량을 기준으로, 0-50 중량% 의 적어도 하나의 용매, 및
    (d) 조성물의 총 중량을 기준으로, 0-30 중량% 의 물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기를 포함하는 조성물:
    (a) 조성물의 총 중량을 기준으로, 60-85 중량% 의 상기 지방족 모노카르복실산의 혼합물, 및
    (b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 15-40 중량% 의 상기 에멀젼화제.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기를 포함하는 조성물:
    (a) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-60 중량% 의 상기 지방족 모노카르복실산의 혼합물,
    (b) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-30 중량% 의 상기 에멀젼화제,
    (c) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-40 중량% 의 적어도 하나의 용매, 및
    (d) 조성물의 총 중량을 기준으로, 10-20 중량% 의 물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 에멀젼화제가 비이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 계면활성제를 포함하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서, 비이온성 계면활성제가 알콕시화 알코올, 알콕시화 트리스티릴페놀, 폴리에톡시화 지방산 에스테르 및 폴리에톡시화 식물성 오일로 이루어지는 군으로부터 선택되는 조성물.
  7. 하기를 포함하는 수성 에멀젼:
    - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 조성물, 및
    - 수성 상.
  8. 제 7 항에 있어서, 하기를 포함하는 수성 에멀젼:
    - 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로 0.1-10 부피% 의 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 따른 조성물, 및
    - 수성 에멀젼의 총 부피를 기준으로 90-99.9 부피% 의 수성 상.
  9. 제초제로서의, 제 7 항 또는 제 8 항에 따른 수성 에멀젼의 용도.
  10. 식물 성장 억제 또는 방제 방법으로서, 상기 방법이 제 7 항 또는 제 8 항에 따른 수성 에멀젼의 식물로의 적용을 포함하는 식물 성장 억제 또는 방제 방법.
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