KR20190104819A - 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 - Google Patents

콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20190104819A
KR20190104819A KR1020180025402A KR20180025402A KR20190104819A KR 20190104819 A KR20190104819 A KR 20190104819A KR 1020180025402 A KR1020180025402 A KR 1020180025402A KR 20180025402 A KR20180025402 A KR 20180025402A KR 20190104819 A KR20190104819 A KR 20190104819A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
organic acid
isoflavone
soyasaponin
soybean
acid glycerin
Prior art date
Application number
KR1020180025402A
Other languages
English (en)
Inventor
김진숙
Original Assignee
(주)셀턴
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by (주)셀턴 filed Critical (주)셀턴
Priority to KR1020180025402A priority Critical patent/KR20190104819A/ko
Publication of KR20190104819A publication Critical patent/KR20190104819A/ko

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 콩 배아(검은콩, 약콩, 쥐눈이콩, 대두 등)로부터 유기산 가수분해 및 유기산 글리세린 에스테르화를 이용하여 이소플라본(isoflavone) 및 소야사포닌(soyasaponin)을 추출하고, 복합물을 제조하는데 있어 산패취를 나타낼 수 있는 불포화지방산 및 콩비린내를 발생시키는 염기성 단백태 질소 화합물들의 자발적 분리를 유도하여 이취가 저감되는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물{Process for preparing organic acid glycerin esters containing isoflavone / soyasaponin complex extracted from soybean and cosmetic composition containing the same}
본 발명은 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 콩 배아(검은콩, 약콩, 쥐눈이콩, 대두 등)로부터 유기산 가수분해 및 유기산 글리세린 에스테르화를 이용하여 이소플라본(isoflavone) 및 소야사포닌(soyasaponin)을 추출하고, 복합물을 제조하는데 있어 산패취를 나타낼 수 있는 불포화지방산 및 콩비린내를 발생시키는 염기성 단백태 질소 화합물들의 자발적 분리를 유도하여 이취가 저감되는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
비만(Obesity) 또는 비만증은 체내에 지방이 과도하게 축적된 상태로서, 지방조직 내 지방세포(Adipocyte)의 수가 증가하거나 지방세포의 크기가 늘어나 지방이 증가하게 된 상태를 통칭한다. 비만 그 자체는 문제가 되지 않을 수도 있으나, 이로 인해 야기되는 사회적 장애 및 과다한 지방으로 유발되는 2차 합병증이 심각하다. 예를 들어, 비만은 고혈압, 고지혈증, 심장질환, 당뇨병, 동맥경화, 지방간, 관절이상, 관절염, 성기능장애, 암 등의 질환을 유발한다. 특히, 한 번 만들어진 지방세포는 그 크기가 감소할 뿐, 자연적으로 제거되지 않아 체내에 영구적으로 남아있게 되므로, 비만의 예방 및 치료를 위한 관심이 높아지고 있다.
비만을 예방 또는 치료하고, 적정 체중을 유지하기 위해서는 균형 잡힌 식사와 규칙적인 운동이 필요하다. 최근에는 지방흡수를 감소시키는 약물 등을 복용함으로써 비만을 치료하는 경우가 있는데, 이러한 다이어트 약은 고혈압 등의 심혈관계질환 및 뇌졸중과 같은 부작용을 유발할 수 있으며, 복용을 중단할 경우 다시 체중이 증가하는 경우가 종종 발생한다. 중증 비만의 경우에는 지방을 제거하는 수술이나 몸이 소화할 수 있는 음식량을 제한하기 위한 위성형술 또는 위밴드삽입술 등의 수술요법이 시행되고 있지만, 수술의 부작용 또는 그로 인한 합병증이 발생하는 경우가 보고되고 있으며, 심지어 사망하는 경우도 보고되고 있다.
이에 따라, 독성 및 부작용이 적은 비만 치료제의 개발이 절실히 요구되어, 최근에는 화장품, 식품, 건강기능식품 등의 천연물 유래 활성성분을 이용한 대체요법 또는 다양한 추출물의 제조방법이 연구되고 있다.
최근에는 콩배아 추출물이 지방세포의 분화를 억제시키고, 지방세포의 크기를 감소시키며, 백색지방세포를 갈색지방세포로 전환시켜 생체 내 불필요한 지방의 축적을 억제함이 보고되었다.(한국등록특허 제10-1749967호)
콩은 단백질과 지방의 함량이 높고 이소플라본(isoflavone) 및 소야사포닌(soyasaponin) 등과 같은 생리활성물질을 다량 함유하고 있다. 이는 발아하지 않은 것보다 발아한 콩 배아에서 더 많이 발견된다. 콩의 이소플라본(isoflavone)은 C15H10O2의 분자식 가지며 12종의 isomer가 알려져 있는데 대부분 당을 포함한 daidzin, genistin 및 glycitin의 배당체로 존재하며 다음과 같은 구조식을 가진다.
Figure pat00001
이소플라본(Isoflavone)은 여성 호르몬인 에스트로겐(estrogen)과 구조적으로 유사하여 식물성 에스트로겐(phytoestrogen)이라 불리며, 인체에서 에스트로겐(estrogen)과 유사활성을 나타내는 것으로 알려져있다.
지금까지 이소플라본(isoflavone)의 생리활성 및 기능성에 대해서는 수많은 연구결과가 보고되었는데, 지방세포의 분화억제 효과 외에도 에스트로겐(estrogen)과 관련되어 전립선암, 유방암을 비롯한 결장암, 폐암, 피부암 등의 유발 세포의 성장을 저해시키는 각종 항암효과, 뼈의 칼슘 흡수율을 증가시키고 에스트로겐(estrogen)의 결핍으로 인한 골다공증 예방, 골밀도 증진, 노화방지 및 항산화활성 기능은 물론 심혈관질환, 당뇨 등의 발생률을 낮추는 효과가 있다고 보고되었다.(한국등록특허 제10-1820096호)
미국에서는 중년기 여성의 약 15%가 에스트로겐(estrogen)을 투여받고 있으나 부작용을 유발하여 자연식품인 콩이 에스트로겐(estrogen)의 대체식품으로 각광을 받고 있다.
소야사포닌(Soyasaponin)은 비배당체(aglycone)인 soyasapogenol A, B, E 및 DDMP (2,3-dihydro-2,5-dihydroxy-6-methyl-4Hpyran-4-one)과 이들에 부착되는 당에 의하여 다양하게 분류 된다. 일반적으로 soyasaponin은 A계열 을 Aa, Ab, Ad, Ae, Af로 B계열은 DDMP가 부착된 αg, βg, βa, γg, γa와 DDMP가 부착되지 않은 Ba, Bb, Bb', Bc로 E계열은 Bd와 Be로 구분하지만, 학자들에 따라 조금씩 다르게 명명되기도 한다. Soyasaponin은 혈중 콜레스테롤 감소효과를 비롯한 항산화활성, 항바이러스, 간독성 물질제거, 항종양활성, 면역증진효과 등 각종 생리활성이 밝혀짐에 따라 많은 주목을 받고 있다.
하지만, 콩 배아에는 이소플라본(isoflavone) 및 소야사포닌(soyasaponin) 뿐만 아니라 불포화지방산의 함량이 높아 공기 중에서 쉽게 산패되어 불쾌취를 생성하고 콩 특유의 비린내를 함유하고 있기 때문에 화장료 소재로써의 저장 안정성 및 제품 관능성이 저하되는 단점을 가진다.
KR 10-1749967 B1 (2017.06.16) KR 10-1820096 B1 (2018.01.12)
상기 문제점을 해결하기 위해 본 발명은 콩 비린내를 제거하여 이취를 저감한 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조방법과 이를 포함한 화장료 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또한, 본 발명은 공기 중에서 쉽게 산패되어 산패취를 나타낼 수 있는 불포화지방산의 자발적 분리를 유도하여 보존이 용이한 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조방법과 이를 포함한 화장료 조성물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명에 따른 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법은 원료준비단계(S10), 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20), 여과 및 농축 단계(S30), 글리세린 에스테르화 반응용액 제조단계(S40), 유기산 글리세린 에스테르화 반응 단계(S50), 반용매를 이용한 에스테르화물의 결정화 단계(S60) 및 여과 및 건조 단계(S70)를 포함하는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함한다.
상기 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20)는 1 내지 20기압, 80℃ 내지 150℃에서 1 내지 2시간 동안 진행하는 것을 특징으로 한다.
또한, 상기 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20)는 원료 100중량부에 대해 유기산이 0.5 내지 10 중량부가 첨가되는 것을 특징으로 한다.
또한, 유기산 글리세린 에스테르화 반응 단계(S50)는 80℃ 내지 150℃에서 진행되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 제조방법에 따른 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르를 포함하는 화장료 조성물은 상기 제조방법에 의해 제조된 유기산 글리세린 에스테르를 화장료 100중량부에 대해 10 내지 20중량부 포함한다.
본 발명에 따른 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법은 이소플라본 및 소야사포닌의 추출 속도 및 수율 향상시킬 수 있다.
또한, 유기용매의 사용이나 단계적 용매분획과정을 수행하지 않고도 이소플라본 및 소야사포닌을 동시에 추출 가능하다.
또한, 산패취를 나타낼 수 있는 불포화지방산 및 콩비린내를 발생시키는 염기성 단백태 질소 화합물들의 자발적 분리를 유도하여 이취를 저감할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르는 유화 안정성 및 방부 특성을 동반하므로 제품 제조과정에서 첨가시 유화제 및 방부제의 사용량을 저감 시킬 수 있어 소재의 완제품으로의 첨가 사용 및 보존이 용이하다.
도 1은 본 발명에 따른 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법의 순서도이다.
도 2는 휘발성 유기화합물 분석 실험의 결과를 나타낸 것이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시 예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시 예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시 예들을 설명하기 위한 것이며, 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 "포함한다(comprises)" 및/또는 "포함하는(comprising)"은 언급된 구성요소 외에 하나 이상의 다른 구성요소의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
다른 정의가 없다면, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학적 용어를 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 공통적으로 이해될 수 있는 의미로 사용될 수 있을 것이다. 또 일반적으로 사용되는 서적에 정의되어 있는 용어들은 명백하게 특별히 정의되어 있지 않는 한 이상적으로 또는 과도하게 해석되지 않는다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 예를 상세히 설명하기로 한다.
도 1을 참조하면, 본 발명에 따른 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법은 원료 준비단계(S10), 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20), 여과 및 농축 단계(S30), 글리세린 에스테르화 반응용액 제조단계(S40), 유기산 글리세린 에스테르화 반응 단계(S50), 반용매를 이용한 에스테르화물의 결정화 단계(S60) 및 여과 및 건조 단계(S70)를 포함한다.
상기 원료 준비단계(S10)는 콩 배아를 수세 건조 후 분쇄하여 분말 형태로 준비한다. 콩 배아는 이소플라본(isoflavone) 및 소야사포닌(soyasaponin) 등과 같은 생리활성물질을 다량 함유하고 있으며, 이는 발아하지 않은 것보다 발아한 콩 배아에서 더 많이 발견되므로 더 많은 이소플라본과 소야사포닌을 추출하기 위해서는 발아한 콩 배아를 사용하는 것이 바람직하나, 이에 한정하는 것은 아니다.
다음으로 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20)는 일정 농도 이상의 유기산 촉매하에 1 내지 20기압, 80~150℃의 조건에서 1~2시간 가수분해를 수행하는 단계이다.
온도가 80℃미만일 경우 원료 내부로의 물의 확산속도가 느려 가수분해 반응속도가 감소되며, 온도가 150℃를 초과할 경우 물의 수소이온농도가 증가하여 알카리 이온의 교환능이 감소하므로 가수분해 반응속도가 감소된다.
가수분해 시간이 1시간 미만일 경우 가수분해 진행도가 낮아 가수분해 수율이 저감될 수 있으며, 가수분해 시간이 2시간 초과할 경우 원료의 장시간 가열 노출에 의한 과산화 반응 및 탄화반응이 진행되어 과산화물 또는 탄화물의 발생 우려가 있다.
또한, 유기산은 원료 100중량부에 대해 0.5 내지 10 중량부가 첨가되는 것이 바람직하다. 유기산이 0.5중량부 미만일 경우, 콩 배아 단백질의 수화반응에 의한 팽윤속도가 감소하여 물질의 확산속도 감소에 따른 가수분해능 저하로 인해 추출 수율이 저해된다. 유기산이 10중량부 초과할 경우, 콩 배아 단백질의 수화반응에 의한 팽윤화가 급격히 상승하여 원료량 대비 20배 이상의 많은 양의 물이 요구된다.
다음으로 여과 및 농축 단계(S30)는 가수분해하여 얻은 가수분해물 내 잔존하는 미반응 잔사를 여과하여 제거하기 위한 단계이며, 이때 미반응잔사는 가수분해에 참여하지 않는 회분류 및 불용성 섬유소등을 말한다. 여과된 상기 가수분해물을 감압농축하여 10Brix의 농도까지 농축한다.
다음으로 글리세린 에스테르화 반응용액 제조단계(S40)이다. 이는 글리세린 100중량부에 대해 10중량부의 알카리 촉매제를 가하여 용해시켜 글리세린 에스테르화 반응을 위한 용액을 제조한다.
유기산 글리세린 에스테르화 반응 단계(S50)는 상기 가수분해 농축물에 제조된 상기 글리세린 에스테르화 반응용액을 첨가하여 유기산 글리세린 에스테르화 반응을 수행하는 단계이다. 이는 가수분해하여 추출된 이소플라본 및 소야사포닌을 α-하이드록시 애씨드 글리세린 에스테르(α-hydroxy acid glycerin ester)으로 전환하며, 상기 α-하이드록시 애씨드 글리세린 에스테르는 유화 안정성 및 방부 특성을 동반하여 화장품 제조과정에서 첨가시 유화제 및 방부제의 사용량을 저감시킬 수 있다.
유기산 글리세린 에스테르화 반응은 80~150℃에서 수행되며 1시간씩 3회 반복하여 수행한다. 80℃미만인 경우 에스테르화 반응시 생성되는 물의 증발속도가 느려 잔류하는 물에 의한 역반응에 따른 에스테르반응의 정반응 수행 속도가 매우 느려지거나 전화율이 현저히 감소하게 된다. 또한, 150℃를 초과하여 수행되면 생성되는 중화염류의 탄화현상이 발생하여 에스테르화물의 색도를 변색시킬 수 있다.
반용매를 이용한 에스테르화물의 결정화 단계(S60)는 상기 에스테르화물에 반용매를 첨가하여 결정성장을 유도하고 에스테르화물에서 자가 분리된 수분, 중화염류, 냄새성분, 염기성 단백태 질소화합물 등을 전용시키는 단계이다.
본 발명에서는 에탄올이 에스테르화물에 대한 반용매로 작용하며, 이소플라본 및 소야사포닌을 함유하는 에스테르화물을 용해 또는 가용화할 수 없으며, 결정성장을 유도하고 에스테르화물에서 자가 분리된 수분, 중화 염류, 냄새성분, 염기성 단백태 질소화합물 등을 전용시키는 역할을 한다.
반용매 농도는 에스테르화물 내 수분양의 50~500%가 바람직하며, 반용매 농도가 에스테르화물 내 수분양의 50%미만인 경우 반용매로써 작용하지 않으며 단순 혼합물로서 조성되고, 반용매 농도가 에스테르화물 내 수분양의 500%를 초과하는 경우 400%범위와 유의적 효과가 없다.
마지막으로 여과 및 건조 단계(S70)는 상기 결정 슬러지를 여과하여 반용매(에탄올)를 제거하고 결정화물을 건조 및 분쇄하여 최종적으로 이소플라본 및 소야사포닌을 함유하는 유기산 글리세린 에스테르 분말을 수득하는 단계이다.
상기 이소플라본 및 소야사포닌을 함유하는 유기산 글리세린 에스테르 제조방법은 이소플라본 및 소야사포닌의 추출 속도 및 수율 향상시킬 수 있으며, 유기용매의 사용이나 단계적 용매분획과정을 수행하지 않고도 이소플라폰 및 소야사포닌을 동시에 추출 가능하다.
상기 이소플라본 및 소야사포닌을 함유하는 유기산 글리세린 에스테르 분말을 포함하여 화장료를 제조하며, 이는 콩 비린내를 제거하여 이취를 저감하고 산패취를 나타낼 수 있는 불포화지방산의 분리로 보존이 용이한 장점이 있다.
[실시예 1 - 유기산 가수분해 추출 및 유기산 글리세린 에스테르화를 이용한 이소플라본 및 소야사포닌 복합물]
콩 배아를 수세하여 건조 후 분쇄하여 분말 형태의 콩 배아 분말 100g을 준비하였다.
콩 배아 분말 100g에 구연산 1g 및 정제수 2L를 첨가하고 80℃에서 60rpm으로 교반시켜 1시간동안 가수분해하였다.
상기 가수분해 추출물 내 잔존하는 미반응 잔사를 여과 분리하여 1600ml의 콩 배아 유기산 가수분해물을 수득하였다.
상기 콩 배아 유기산 가수분해물을 감압농축하여 10Brix 농도까지 농축하여 농축물 100g을 제조하였다.
글리세린 100g에 NaOH 10g을 첨가하고 135℃에서 10분간 가열 교반하여 완전 용해시킨 후 글리세린 에스테르 반응용액을 제조하였다.
상기 가수분해 농축물 100g에 상기 글리세린 에스테르화 반응용액 15g을 첨가하여 105℃에서 1시간씩 3회 반복하여 유기산 글리세린 에스테르화 반응을 수행하였다.
상기 유기산 글리세린 에스테르화 반응화물 100g에 동량의 반용매(95%의 에탄올) 100g을 첨가하여 72℃에서 60rpm으로 10분간 교반시키고 2시간 동안 방냉 정치시켜 결정성장을 수행하였다.
상기 결정슬러지를 여과하여 반용매를 제거하고 40℃에서 완전건조하여 25g의 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르를 수득하였다.
[비교예 1 - 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌의 조추출물]
콩 배아를 수세하여 건조 후 분쇄하여 분말 형태의 콩 배아 분말 100g을 준비하였다.
콩 배아 분말 100g에 구연산 1g 및 정제수 2L를 첨가하고 80℃에서 60rpm으로 교반시켜 1시간 가수분해하였다.
상기 가수분해 추출물 내 잔존하는 미반응 잔사를 여과 분리하여 1600ml의 콩 배아 유기산 가수분해물을 수득하였다.
상기 가수분해물을 감압농축하여 10Birx 농도까지 농축하여 농축물(유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌의 조추출물) 100g을 제조하였다.
[실험예 1 - 휘발성 유기화합물 분석실험]
상기 실시예 1의 복합물 및 비교예 1의 추출물을 이용하여 GC/MS를 통해 휘발성 유기화합물 분석실험(VOCs)을 진행하였으며, 도 2와 같은 결과를 얻었다.
도 2의 (a)는 비교예 1의 추출물의 VOCs결과이며 도 2의 (b)는 실시예 1의 복합물의 VOCs결과이다. 도 2(b)에서 볼 수 있듯이 실시예 1의 복합물은 Acetaldehyde, Propionaldehyde, Isobutyraldehyde, Benzaldehyde, Methylethylketone, 3-Methylpentane, n-Decanoic acid, cis-1,2-Dimethylcyclohexane, 2,6-Diphenylphenol 등의 콩 비린내를 유발하는 휘발성 유기화합물이 제거 또는 저감된 것을 확인하였다.
[실험예 2 -관능실험]
상기 실시예 1의 복합물 또는 비교예 1의 추출물을 포함하는 글리세린 에스테르를 함유하는 화장료 조성물을 하기 표 1에 명시된 조성으로 제조하여 이에 대한 관능 실험을 진행하였다.
성분 조성물예1(중량부) 비교 조성물예1(중량부)
카페인 50 50
소듐살리실레이트 20 20
실시예 1의 복합물을 포함하는 글리세린 에스테르 15 -
비교예 1의 추출물을 포함하는 글리세린 에스테르 - 15
아스파탐 1 1
대두 인지질 14 14
본 발명에 의한 이취 제거 효과를 확인하기 위하여 상기 조성물예 1 및 비교 조성물예 1의 냄새 관능실험을 진행하였으며, 연령과 성별이 다양한 총 20명의 사람들에게 냄새의 유무를 평가 받았다. 그 결과를 표 2에 나타내었다.
냄새(이취) 조성물예 1(명) 비교 조성물예 1(명)
유 1 18
무 19 2
상기 표 2로부터 본 발명의 제조방법에 따른 유기산 글리세린 에스테르를 포함하는 조성물예 1이 비교 조성물예 1에 비해 이취가 저감된 것을 확인하였다.
S10 : 원료준비단계
S20 : 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계
S30 : 여과 및 농축단계
S40 : 글리세린 에스테르화 반응용액 제조단계
S50 : 유기산 글리세린 에스테르화 반응단계
S60 : 반용매를 이용한 에스테르화물의 결정화 단계
S70 : 여과 및 건조단계

Claims (5)

  1. 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법에 있어서,
    원료준비단계(S10);
    유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20);
    여과 및 농축 단계(S30);
    글리세린 에스테르화 반응용액 제조단계(S40);
    유기산 글리세린 에스테르화 반응 단계(S50);
    반용매를 이용한 에스테르화물의 결정화 단계(S60); 및
    여과 및 건조 단계(S70);를 포함하는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20)는
    1 내지 20기압, 80℃ 내지 150℃에서 1 내지 2시간 동안 진행하는 것을 특징으로 하는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 유기산 가수분해에 의한 이소플라본 및 소야사포닌 추출단계(S20)는
    원료 100중량부에 대해 유기산이 0.5 내지 10 중량부가 첨가되는 것을 특징으로 하는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법.
  4. 제 1항에 있어서,
    유기산 글리세린 에스테르화 반응 단계(S50)는
    80℃ 내지 150℃에서 진행되는 것을 특징으로 하는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법.
  5. 제 1항 내지 제 4항 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 유기산 글리세린 에스테르를 화장료 100중량부에 대해 10 내지 20중량부 포함하는 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르를 포함하는 화장료 조성물.
KR1020180025402A 2018-03-02 2018-03-02 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 KR20190104819A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180025402A KR20190104819A (ko) 2018-03-02 2018-03-02 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180025402A KR20190104819A (ko) 2018-03-02 2018-03-02 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20190104819A true KR20190104819A (ko) 2019-09-11

Family

ID=67949265

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180025402A KR20190104819A (ko) 2018-03-02 2018-03-02 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20190104819A (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111973537A (zh) * 2020-09-16 2020-11-24 黄立新 一种美白抗痘洁面乳及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101749967B1 (ko) 2015-11-09 2017-06-23 대한민국 콩 발아배아 추출물을 포함하는 비만의 예방 또는 치료용 약학 조성물
KR101820096B1 (ko) 2016-06-23 2018-02-28 대한민국 콩 발아배아 추출물을 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101749967B1 (ko) 2015-11-09 2017-06-23 대한민국 콩 발아배아 추출물을 포함하는 비만의 예방 또는 치료용 약학 조성물
KR101820096B1 (ko) 2016-06-23 2018-02-28 대한민국 콩 발아배아 추출물을 포함하는 대사성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111973537A (zh) * 2020-09-16 2020-11-24 黄立新 一种美白抗痘洁面乳及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20130137634A (ko) 콜라겐 생산 촉진제, 히알루론산 생산 촉진제, 섬유아세포 증식 촉진제 및 항주름제
JPWO2002043736A1 (ja) 美白用飲食物および経口美白剤
JPWO2003075686A1 (ja) Ｓｄｇの製法およびその配合飲食物
JP5512067B2 (ja) 皮膚化粧料
JP4681218B2 (ja) ダイズ種子からの揮発性画分及び組成物
WO1999035138A1 (fr) Procede de preparation de composes d'isoflavone
KR20190104819A (ko) 콩 배아에서 추출된 이소플라본/소야사포닌 복합물을 포함하는 유기산 글리세린 에스테르의 제조 방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물
KR20200064501A (ko) 항산화능이 증가된 갱년기 증상 개선용 석류 발효물
KR20140145278A (ko) 피부 수렴 및 탄력 효과를 갖는 승마 추출물, 산수유 추출물 및 현초 추출물을 함유하는 화장료 조성물.
KR102049208B1 (ko) 여드름 완화 및 피지 분비 억제용 화장료 조성물
KR101252023B1 (ko) 대두 종자로부터의 휘발성 분획 및 조성물
KR20100115840A (ko) 글리세올린을 유효성분으로 함유하는 갱년기 증상의 예방 및 개선용 조성물
WO2002078468A1 (fr) Aliment ou boisson pour maladie ou trouble vasculaire
KR101843374B1 (ko) 녹유의 정제 방법, 정제 녹유 및 정제 녹유를 포함하는 화장품 조성물
JP2007186483A (ja) 更年期症状を軽減する食品
KR102337346B1 (ko) 리기다 소나무 수피 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 항노화용 조성물
KR101839435B1 (ko) 항비만 약학적 조성물 및 이의 제조방법
JP2003321351A (ja) リパーゼ阻害剤
KR101910419B1 (ko) 피지생성 억제용 화장료 조성물
KR101138157B1 (ko) 천연비누 및 그 제조방법
US7282226B2 (en) Vapor fraction from seeds of Glycine max (L.) Merr. and composition thereof
KR101714588B1 (ko) 쇠비름 즙액을 이용한 된장 제조방법
CN110403893A (zh) 一种含有蜂胶提取物的洁面乳
KR102438380B1 (ko) 커큐민의 생체이용률을 향상시킨 액상차 제조방법
KR20050097698A (ko) 감 껍질을 이용한 올레아놀산 및 우르솔산의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application