KR20190095070A - Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using same and color filter - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a photosensitive resin composition, which comprises: (A) quantum dots; (B) a binder resin having the weight average molecular weight of 2,000 to 12,000 g/mol; (C) a photopolymerizable monomer; (D) a photopolymerization initiator; and (E) a solvent, to a photosensitive resin film manufactured thereby, and to a color filter comprising the photosensitive resin film. The photosensitive resin composition has an improved undercut phenomenon of a pattern and an improved development phenomenon.

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER USING SAME AND COLOR FILTER}Photosensitive resin composition, photosensitive resin film and color filter using same {PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER USING SAME AND COLOR FILTER}

본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.The present substrate relates to a photosensitive resin composition, a photosensitive resin film prepared using the same, and a color filter including the photosensitive resin film.

일반적으로 디스플레이에 적용하는 컬러필터는 감광성 레지스트 조성을 사용하여 포토마스크를 적용한 노광공정을 통해 원하는 패턴을 형성하고, 현상 공정을 통해 비노광부를 용해시켜 제거하는 패터닝 공정을 통해 컬러필터를 형성한다. 컬러필터용 소재는 알칼리 가용성이며 높은 감도, 기판에 대한 부착력, 내화학성, 내열성 등이 요구된다. 그런데 통상적으로 노광 공정만으로 경화반응이 충분하지 못하기 때문에 요구되는 특성들을 얻기 위해서는 200℃ 이상의 고온에서 일정시간 열경화 시켜주는 단계가 필요하다. 따라서 전자종이, OLED 등 저온 공정이 필요한 응용에는 한계가 있다.In general, a color filter applied to a display forms a desired pattern through an exposure process using a photomask using a photosensitive resist composition, and forms a color filter through a patterning process in which a non-exposed part is dissolved and removed through a developing process. The color filter material is alkali-soluble and requires high sensitivity, adhesion to the substrate, chemical resistance, heat resistance, and the like. However, since the curing reaction is not sufficient due to the exposure process alone, a step of thermal curing for a predetermined time at a high temperature of 200 ° C. or more is required in order to obtain required properties. Therefore, there is a limit to applications requiring low temperature processes such as electronic paper and OLED.

한편, 전자종이, OLED 등 비교적 저온 공정 적용이 필요한 컬러 필터용 감광성 수지 조성물을 개발하기 위해, 조성물 내에 추가적인 화합물, 예컨대 에폭시드 및 과산화물 등을 첨가하여 부족한 경화특성을 보완하려는 노력이 있었으나, 경화도가 충분하지 않아, 신뢰성이 낮다는 문제점이 있다. Meanwhile, in order to develop a photosensitive resin composition for color filters requiring relatively low temperature process such as electronic paper and OLED, efforts have been made to compensate for insufficient curing properties by adding additional compounds such as epoxide and peroxide in the composition. Not enough, there is a problem of low reliability.

상기 문제점은 안료 또는 염료 등의 색재료가 광중합 개시제와 광에너지를 경쟁적으로 흡수하기 때문에 나타나는 현상이며, 또한 안료 및 염료가 생성된 라디칼을 제거하는 작용을 하기 때문에 충분한 개시효율을 얻기 어렵고, 따라서 광중합성 단량체의 경화율이 색재료를 사용하지 않은 경우보다 감소하게 되게 되는 것이다.The above problem is a phenomenon caused by color materials such as pigments or dyes competitively absorbing the photopolymerization initiator and the light energy, and it is difficult to obtain sufficient initiation efficiency because of the action of removing the radicals generated by the pigments and dyes, and therefore, The curing rate of the synthetic monomer is to be reduced than when the color material is not used.

따라서, 기존의 염료 혹은 안료 등의 색재료 대신 다른 물질을 사용함으로써 내화학성, 내열성 등의 신뢰성을 현저히 향상시킬 수 있는, 감광성 수지 조성물을 개발하려는 노력이 계속되고 있다.Therefore, efforts are being made to develop a photosensitive resin composition which can significantly improve the reliability of chemical resistance, heat resistance and the like by using other materials instead of conventional color materials such as dyes or pigments.

일 구현예는 양자점 함유 감광성 수지 조성물의 조성에 특정 구조 및 중량평균분자량을 가지는 바인더 수지를 도입해 하부경화를 증대시켜, 패턴의 언더컷 현상 및 현상마진이 개선된 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.One embodiment is to introduce a binder resin having a specific structure and weight average molecular weight in the composition of the quantum dot-containing photosensitive resin composition to increase the lower curing, to provide a quantum dot-containing photosensitive resin composition with improved undercut phenomenon and development margin of the pattern will be.

다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 유기막을 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a photosensitive organic film prepared using the photosensitive resin composition.

또 다른 일 구현예는 상기 감광성 유기막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.Another embodiment is to provide a color filter including the photosensitive organic film.

일 구현예는 (A) 양자점; (B) 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위, 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위 및 하기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 12,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 감광성 수지 조성물을 제공한다. One embodiment includes (A) quantum dots; (B) a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-1, a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-2, and a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-3; A binder comprising; (C) photopolymerizable monomer; (D) photoinitiator; And (E) a solvent, wherein the binder resin provides a photosensitive resin composition having a weight average molecular weight of 2,000 g / mol to 12,000 g / mol.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00002
Figure pat00002

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3 및 화학식 2에서,In Formula 1-1, Formula 1-2, Formula 1-3, and Formula 2,

R1은 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기이고,R 1 is a substituted or unsubstituted acrylate group,

R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 티오아릴기이고,R 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 thioaryl group,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 티오아릴기이고,R 3 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted acrylate group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 thioaryl group,

X1은 치환 또는 비치환된 4가의 유기기이고,X 1 is a substituted or unsubstituted tetravalent organic group,

X2는 치환 또는 비치환된 2가의 유기기이다.X 2 is a substituted or unsubstituted divalent organic group.

상기 X1은 하기 화학식 X-1 내지 화학식 X-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.X 1 may be represented by any one selected from the group consisting of Chemical Formulas X-1 to X-3.

[화학식 X-1][Formula X-1]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 X-2][Formula X-2]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 X-3][Formula X-3]

Figure pat00007
Figure pat00007

상기 화학식 X-1에서,In Chemical Formula X-1,

L1은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CRa1Ra2-* (상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.L 1 a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, is * -C (= O) - * or * -CR a1 R a2 - * (wherein R a1 and R a2 are each independently C1 to the ring with a halogen atom a substituted or unsubstituted C10 alkyl group).

상기 X2는 하기 화학식 X-4 내지 화학식 X-10으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.X 2 may be represented by any one selected from the group consisting of Chemical Formulas X-4 to X-10.

[화학식 X-4][Formula X-4]

Figure pat00008
Figure pat00008

(상기 화학식 X-4에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다)(In Formula X-4, R b and R c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, ester group or ether group.)

[화학식 X-5][Formula X-5]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 X-6][Formula X-6]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 X-7][Formula X-7]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 X-8][Formula X-8]

Figure pat00012
Figure pat00012

(상기 화학식 X-8에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다)(In Formula X-8, R d is O, S, NH, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, C1 to C20 alkylamine group or C2 to C20 alkenylamine group)

[화학식 X-9][Formula X-9]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 X-10][Formula X-10]

Figure pat00014
Figure pat00014

상기 감광성 수지 조성물은 확산제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further include a diffusing agent.

상기 확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.The diffusion agent may include barium sulfate, calcium carbonate, titanium dioxide, zirconia or a combination thereof.

상기 감광성 수지 조성물은 티올계 첨가제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further include a thiol-based additive.

상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.The thiol-based additive may include at least two or more functional groups represented by the following Chemical Formula 3 at the terminals.

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00015
Figure pat00015

상기 화학식 3에서,In Chemical Formula 3,

L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.L 7 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted group C2 to C20 heteroarylene group.

상기 양자점은 360 nm 내지 780nm의 광을 흡수해, 500nm 내지 700nm에서 형광을 방출하는 양자점일 수 있다.The quantum dot may be a quantum dot that absorbs light of 360 nm to 780 nm, and emits fluorescence at 500 nm to 700 nm.

상기 감광성 수지 조성물은 중합억제제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition may further include a polymerization inhibitor.

상기 중합억제제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대해 0.1 중량% 내지 1.0 중량%로 포함될 수 있다.The polymerization inhibitor may be included in an amount of 0.1 wt% to 1.0 wt% based on the total amount of solids constituting the photosensitive resin composition.

상기 중합억제제는 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.The polymerization inhibitor may include a hydroquinone compound, a catechol compound, or a combination thereof.

상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 (A) 양자점 1 중량% 내지 20 중량%; 상기 (B) 바인더 수지 1 중량% 내지 30 중량%; 상기 (C) 광중합성 단량체 1 중량% 내지 15 중량%; 상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 및 상기 (E) 용매를 잔부량으로 포함할 수 있다.The said photosensitive resin composition is 1 weight%-20 weight% of said (A) quantum dot with respect to the said photosensitive resin composition total amount; 1 wt% to 30 wt% of the (B) binder resin; 1 wt% to 15 wt% of the (C) photopolymerizable monomer; 0.1% to 5% by weight of the photopolymerization initiator (D); And (E) may contain a residual amount of the solvent.

상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition is malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; Silane coupling agents; Leveling agents; Fluorine-based surfactants; Or a combination thereof.

다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.Another embodiment provides a photosensitive resin film manufactured using the photosensitive resin composition.

또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.Another embodiment provides a color filter including the photosensitive resin film.

기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.Other details of aspects of the invention are included in the following detailed description.

종래 아크릴계 바인더 수지나 카도계 바인더 수지 내 관능기를 변경하고, 바인더 수지의 중량평균분자량을 한정하여, 광특성 효과를 유지하면서도 현상 후 언더컷이 발생하는 문제점을 최소화할 수 있는 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다.The present invention provides a quantum dot-containing photosensitive resin composition capable of minimizing the problem of undercut after development while maintaining optical properties by changing the functional group in the conventional acrylic binder resin or cardo-based binder resin and limiting the weight average molecular weight of the binder resin. can do.

도 1은 실시예 1의 조성물로 제조한 감광성 수지막의 패턴을 찍은 광학현미경 사진이다.
도 2는 실시예 2의 조성물로 제조한 감광성 수지막의 패턴을 찍은 광학현미경 사진이다.
도 3은 실시예 3의 조성물로 제조한 감광성 수지막의 패턴을 찍은 광학현미경 사진이다.
도 4는 실시예 4의 조성물로 제조한 감광성 수지막의 패턴을 찍은 광학현미경 사진이다.
도 5는 비교예 2의 조성물로 제조한 감광성 수지막의 패턴을 찍은 광학현미경 사진이다.
도 6은 실시예 1의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹하기 직전 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 7은 실시예 1의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹한 후 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 8은 실시예 2의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹하기 직전 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 9는 실시예 2의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹한 후 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 10은 실시예 3의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹하기 직전 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 11은 실시예 3의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹한 후 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 12는 실시예 4의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹하기 직전 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 13은 실시예 4의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹한 후 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 14는 비교예 2의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹하기 직전 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 15는 비교예 2의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 및 현상 후 포스트베이킹한 후 감광성 수지막의 패턴을 찍은 주사전자현미경 사진이다.
도 16은 실시예 1의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 후 현상한 사진이다.
도 17은 실시예 2의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 후 현상한 사진이다.
도 18은 실시예 3의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 후 현상한 사진이다.
도 19는 실시예 4의 조성물을 기판 상에 도포, 노광 후 현상한 사진이다.1 is an optical microscope photograph of a pattern of a photosensitive resin film prepared from the composition of Example 1. FIG.
FIG. 2 is an optical microscope photograph of the pattern of the photosensitive resin film prepared from the composition of Example 2. FIG.
3 is an optical microscope photograph of a pattern of a photosensitive resin film prepared from the composition of Example 3. FIG.
4 is an optical microscope photograph of a pattern of a photosensitive resin film prepared from the composition of Example 4. FIG.
5 is an optical microscope photograph of a pattern of a photosensitive resin film prepared from the composition of Comparative Example 2.
FIG. 6 is a scanning electron micrograph of the pattern of the photosensitive resin film immediately before post-bake after coating, exposing and developing the composition of Example 1 on a substrate. FIG.
FIG. 7 is a scanning electron microscope photograph of the pattern of the photosensitive resin film after the composition of Example 1 was applied, exposed to light, and post-baked on a substrate.
FIG. 8 is a scanning electron micrograph of the pattern of the photosensitive resin film immediately before post-bake after coating, exposing and developing the composition of Example 2 on a substrate. FIG.
FIG. 9 is a scanning electron microscope photograph of the pattern of the photosensitive resin film after the composition of Example 2 was applied, exposed and post-baked on a substrate.
FIG. 10 is a scanning electron micrograph of the pattern of the photosensitive resin film immediately before post-bake after coating, exposing and developing the composition of Example 3 on a substrate. FIG.
FIG. 11 is a scanning electron microscope photograph of the pattern of the photosensitive resin film after the composition of Example 3 was applied, exposed to light, and post-baked on a substrate.
FIG. 12 is a scanning electron micrograph of the pattern of the photosensitive resin film immediately before post-baking after coating, exposing and developing the composition of Example 4 on a substrate. FIG.
FIG. 13 is a scanning electron microscope photograph of the pattern of the photosensitive resin film after post-baking of the composition of Example 4 after coating, exposure and development on a substrate.
FIG. 14 is a scanning electron micrograph of a pattern of a photosensitive resin film immediately before post-baking after coating, exposing and developing the composition of Comparative Example 2 on a substrate. FIG.
FIG. 15 is a scanning electron microscope photograph of the pattern of the photosensitive resin film after the composition of Comparative Example 2 was applied to the substrate, exposed to light, and then postbaked.
16 is a photograph obtained by applying the composition of Example 1 onto a substrate and developing after exposure.
It is a photograph which apply | coated the composition of Example 2 on a board | substrate, and developed after exposure.
18 is a photograph obtained by applying the composition of Example 3 onto a substrate and developing after exposure.
19 is a photograph obtained by applying the composition of Example 4 onto a substrate and developing after exposure.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.　Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, by which the present invention is not limited and the present invention is defined only by the scope of the claims to be described later.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, "헤테로사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, "아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, "알콕실렌기"란 C1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.Unless stated otherwise in the specification, "alkyl group" means a C1 to C20 alkyl group, "alkenyl group" means a C2 to C20 alkenyl group, and "cycloalkenyl group" means a C3 to C20 cycloalkenyl group , "Heterocycloalkenyl group" means a C3 to C20 heterocycloalkenyl group, "aryl group" means a C6 to C20 aryl group, "arylalkyl group" means a C6 to C20 arylalkyl group, "alkylene group" Means C1 to C20 alkylene group, "arylene group" means C6 to C20 arylene group, "alkyl arylene group" means C6 to C20 alkylarylene group, and "heteroarylene group" means C3 to C20 hetero It means an arylene group and a "alkoxy group" means a C1-C20 alkoxylene group.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless stated otherwise in the present specification, "substituted" means that at least one hydrogen atom is a halogen atom (F, Cl, Br, I), hydroxy group, C1 to C20 alkoxy group, nitro group, cyano group, amine group, imino group, Azido, amidino, hydrazino, hydrazono, carbonyl, carbamyl, thiol, ester, ether, carboxyl or salts thereof, sulfonic acid or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, C1 To C20 alkyl group, C2 to C20 alkenyl group, C2 to C20 alkynyl group, C6 to C20 aryl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 cycloalkenyl group, C3 to C20 cycloalkynyl group, C2 to C20 heterocycloalkyl group, C2 To C20 heterocycloalkenyl group, C2 to C20 heterocycloalkynyl group, C3 to C20 heteroaryl group, or a combination thereof.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.In addition, unless otherwise specified in the present specification, "hetero" means that at least one hetero atom of N, O, S, and P is included in a chemical formula.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다. Also, unless stated otherwise in the present specification, "(meth) acrylate" means that both "acrylate" and "methacrylate" are possible, and "(meth) acrylic acid" means "acrylic acid" and "methacrylic acid". "Both mean it's possible.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다.Unless otherwise stated herein, "combination" means mixed or copolymerized.

본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.Unless otherwise defined in the chemical formulas herein, when a chemical bond is not drawn at a position where a chemical bond is to be drawn, it means that a hydrogen atom is bonded at the position.

또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "*"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.Also, unless stated otherwise in the present specification, "*" means a part connected with the same or different atoms or formulas.

일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 양자점; (B) 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위, 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위 및 하기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하고, 2,000 g/mol 내지 12,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 바인더 수지; (C) 광중합성 단량체; (D) 광중합 개시제; 및 (E) 용매를 포함한다. Photosensitive resin composition according to one embodiment is (A) quantum dots; (B) a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-1, a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-2, and a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-3; A binder resin having a weight average molecular weight of 2,000 g / mol to 12,000 g / mol; (C) photopolymerizable monomer; (D) photoinitiator; And (E) a solvent.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure pat00018
Figure pat00018

[화학식 2][Formula 2]

Figure pat00019
Figure pat00019

상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3 및 화학식 2에서,In Formula 1-1, Formula 1-2, Formula 1-3, and Formula 2,

R1은 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기이고,R 1 is a substituted or unsubstituted acrylate group,

R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 티오아릴기이고,R 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 thioaryl group,

R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 티오아릴기이고,R 3 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted acrylate group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 thioaryl group,

X1은 치환 또는 비치환된 4가의 유기기이고,X 1 is a substituted or unsubstituted tetravalent organic group,

X2는 치환 또는 비치환된 2가의 유기기이다.X 2 is a substituted or unsubstituted divalent organic group.

일 구현예는 최근 디스플레이 분야의 새로운 기술 트렌드로 자리잡고 있는 양자점을 포함하는 컬러필터 조성물에 관한 것이다. 양자점을 함유하는 디스플레이에 적용되는 양자점 함유 감광성 수지 조성물은 기존 포토레지스트 조성물(양자점 비함유 감광성 수지 조성물)과 같이 감광성 단량체, 바인더 수지, 광중합 개시제, 용매, 첨가제 등으로 기본 구성물을 포함하며, 색특성을 내기 위한 재료로 안료/염료 대신 양자점을 포함하며, 추가로 광확산제 등을 더 포함할 수 있고, 양자점은 단막 형성 후 입사되는 청색광을 적색 및 녹색광으로 변환시키는 기능을 갖고 있다.One embodiment relates to a color filter composition comprising quantum dots that has recently become a new technology trend in the field of display. The quantum dot-containing photosensitive resin composition applied to the display containing the quantum dots includes a basic component such as a photosensitive monomer, a binder resin, a photopolymerization initiator, a solvent, an additive, and the like as a conventional photoresist composition (quantum dot-free photosensitive resin composition). A quantum dot may be included instead of a pigment / dye as a material for producing a dye, and may further include a light diffusing agent, and the quantum dot has a function of converting blue light incident after forming a monolayer into red and green light.

CdSe, InP 등으로 대표되는 양자점은 발광효율(Quantum Yield) 면에서 빠르게 발전하여 발광효율이 100%에 가까운 합성법들이 소개되고 있다. 현재 양자점 시트를 적용한 QD SUHDTV가 상품화된 것이 그 예이다. 다음 버전으로 양자점을 기존 LED TV의 컬러 레지스트층에 포함(안료, 염료 배제)시켜 컬러 레지스트층에서 필러링 방식이 아닌 자체 발광 버전으로의 QD TV가 개발되고 있다. 이 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 적용한 TV 개발의 핵심은 상기 조성물 조성의 패터닝성과 열공정(프리베이킹)-노광-현상-수세-증착 및 열공정(포스트베이킹) 등의 공정에서 양자점의 광 효율을 잘 유지하느냐와 패턴성을 잘 구현하느냐가 제품개발의 key가 되고 있다.Quantum dots represented by CdSe, InP, etc. are rapidly developing in terms of quantum yield, and thus, synthesis methods of which luminous efficiency is close to 100% have been introduced. For example, QD SUHDTV with quantum dot sheet is commercialized. In the next version, QD TVs are being developed as a self-emitting version of the color resist layer rather than a filler method by including quantum dots in the color resist layer of the existing LED TV (excluding pigments and dyes). The key to the development of TVs using the quantum dot-containing photosensitive resin composition is the patterning of the composition and the light efficiency of the quantum dots in the processes such as thermal process (prebaking)-exposure-development-washing-deposition and thermal process (postbaking). Maintaining and implementing the pattern well are key to product development.

양자점 함유 감광성 수지 조성물에 대한 기술은 종래에 알려진 바가 없으며, 새로운 개발 컨셉으로 양자점과 포토 레지스트 조성물과의 관계 및 공정성에 대한 선행 연구가 거의 이루어져 있지 않고 있다.The technique for the quantum dot-containing photosensitive resin composition has not been known in the prior art, and little research has been made on the relationship between the quantum dot and the photoresist composition and fairness as a new development concept.

청색 광 변환에 핵심적인 기능을 하는 양자점은 소수성 리간드(Hydrophobic ligand)로 둘러싸여 있으며, 이런 소수성을 가지는 양자점이 친수성을 가지는 포토 레지스트 조성물에 투입되는 경우, 분산성이 떨어지는 문제가 발생하고 있어, 이러한 분산성 문제를 해결하기 위해 양자점 표면의 리간드 치환 및 Passivation 연구가 많이 진행되고 있다. 그러나 양자점 함유 감광성 수지 조성물을 이용한 패터닝 공정은 기존 컬러 포토 레지스트 재료의 경우와 달리, 감도가 현저히 낮아 패턴성이 확보가 어려워 고감도 개시제를 과량으로 사용하고 있다. 그러나, 고감도 개시제 함량을 과량으로 투입 시 패턴 감도는 증가하나 표면에서만 경화가 일어나고 하부의 경화가 일어나지 않아 언터컷이 심하게 발생하고 있다. 또한, 광중합 개시제 함량이 증가함에 따라 광중합 개시제에 의해 발생된 라디칼에 의한 양자점 효율 저하가 발생하여 이런 문제의 개선이 시급한 상황이다.The quantum dots that play a key role in converting blue light are surrounded by a hydrophobic ligand, and when such quantum dots are injected into a hydrophilic photoresist composition, there is a problem of poor dispersibility. In order to solve the acid problem, a lot of studies on ligand substitution and passivation on the surface of quantum dots have been conducted. However, in the patterning process using the quantum dot-containing photosensitive resin composition, unlike the conventional color photoresist material, the sensitivity is remarkably low, making it difficult to secure patterning property, and thus, a high sensitivity initiator is used in excess. However, when the content of the high sensitivity initiator is added in an excessive amount, the pattern sensitivity increases, but hardening occurs only on the surface, and hardening of the lower part does not occur, causing severe undercut. In addition, as the content of the photopolymerization initiator increases, a decrease in the quantum dot efficiency due to radicals generated by the photopolymerization initiator occurs, which is an urgent situation to improve such a problem.

또한, 양자점 함유 감광성 수지 조성물의 경우 무기입자의 함량이 고형분의 50% 이상으로, 상대적으로 유기물의 함량이 낮기 때문에 공정성이 떨어진다. 이로 인해 현상성 저하 뿐만 아니라, 특히 포스트베이킹 공정 시 패턴의 melting 특성 저하로 순방향의 패턴모양을 형성하기가 매우 어렵다. In addition, in the case of the quantum dot-containing photosensitive resin composition, the content of the inorganic particles is 50% or more of the solid content, and the processability is poor because the content of the organic material is relatively low. For this reason, in addition to the deterioration of developability, it is particularly difficult to form the pattern in the forward direction due to the deterioration of the melting characteristics of the pattern during the postbaking process.

종래 알려진 포토 레지스트의 언더컷 개선은 카도계 바인더 수지처럼 녹는점이 낮은 바인더 수지를 조성물에 적용하여 현상 후 언더컷을 포스트베이킹하거나, 에폭시기를 바인더 수지에 도입하여 프리베이킹 공정에서 밀착력을 강화하는 방법으로 개선하였다. 그러나, 기존 컬러 포토 레지스트 재료와 달리, 양자점 함유 감광성 수지 조성물은 전술한 대로 무기물 함량이 높아 카도계 바인더 수지의 적용만으로 melting 특성이 나타나지 않아 언더컷을 개선하는데 한계가 있으며(양자점 함유 감광성 수지 조성물은 무기물 함량이 높아 포스트베이킹 후에도 melting되지 않는 특성이 있음), 에폭시기가 도입된 바인더 수지는 잔사 특성이 크게 저하되는 문제가 있다. 또한 아크릴계 바인더 수지는 조성물 내 양자점의 효율을 저하시키는 하나의 원인이 되는 바, 종래 알려진 아크릴계 바인더 수지를 그대로 사용하기도 어렵다.Undercut improvement of the conventionally known photoresist is improved by applying a binder resin having a low melting point to the composition, such as a cardo-based binder resin, by postbaking the undercut after development, or by introducing an epoxy group into the binder resin to enhance adhesion in the prebaking process. . However, unlike the existing color photoresist material, the quantum dot-containing photosensitive resin composition has a high inorganic content as described above, and thus there is a limit in improving undercut because the melting characteristic does not appear only by applying the cardo-based binder resin (the quantum dot-containing photosensitive resin composition is an inorganic material). High content, which does not melt even after postbaking), the binder resin into which the epoxy group is introduced has a problem in that the residue characteristics are greatly reduced. In addition, the acrylic binder resin is one cause of lowering the efficiency of the quantum dot in the composition, it is difficult to use conventionally known acrylic binder resin as it is.

일 구현예에 따르면, 현상 후 언더컷을 최소화하기 위해, 바인더 수지 내부에 광경화가 가능한 비닐기를 도입하고, 동시에 바인더 수지 양 말단에 티오아릴기를 도입하여 하부경화를 증대시킴으로써, 현상 후 언더컷 발생을 억제해, 패턴 특성을 크게 개선시킬 수 있으며, 현상마진 특성 및 광 특성 또한 개선시킬 수 있다. 나아가, 바인더 수지의 중량평균분자량을 2,000 g/mol 내지 12,000 g/mol로 한정함으로써 현상성을 향상시킬 수 있다. According to one embodiment, in order to minimize the undercut after development, by introducing a photocurable vinyl group inside the binder resin, at the same time by introducing a thioaryl group at both ends of the binder resin to increase the bottom curing, to suppress the occurrence of undercut after development In addition, the pattern characteristics may be greatly improved, and the development margin characteristics and the optical characteristics may also be improved. Furthermore, developability can be improved by limiting the weight average molecular weight of binder resin to 2,000 g / mol-12,000 g / mol.

이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.Each component is demonstrated concretely below.

(A) 양자점(A) quantum dots

상기 양자점은 360nm 내지 780nm의 파장영역, 예컨대 400nm 내지 780nm의 파장영역의 광을 흡수하여, 500nm 내지 700nm의 파장영역, 예컨대 500nm 내지 580nm에서 형광을 방출하거나, 600nm 내지 680nm에서 형광을 방출할 수 있다. 즉, 상기 광변환 물질은 500nm 내지 680nm에서 최대형광 발광파장(fluorescence λem)을 가질 수 있다.The quantum dot may absorb light in a wavelength region of 360 nm to 780 nm, such as 400 nm to 780 nm, and may emit fluorescence in a wavelength region of 500 nm to 700 nm, such as 500 nm to 580 nm, or may emit fluorescence at 600 nm to 680 nm. . That is, the photoconversion material may have a maximum fluorescence λ em at 500 nm to 680 nm.

상기 양자점은 각각 독립적으로 20nm 내지 100nm, 예컨대 20nm 내지 50nm의 반치폭(Full width at half maximum; FWHM)을 가질 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위의 반치폭을 가질 경우, 색순도가 높음에 따라, 컬러필터 내 색재료로 사용 시 색재현율이 높아지는 효과가 있다.The quantum dots may each independently have a full width at half maximum (FWHM) of 20 nm to 100 nm, such as 20 nm to 50 nm. When the quantum dot has the half width of the above range, the higher the color purity, the higher the color reproducibility when used as a color material in the color filter.

상기 양자점은 각각 독립적으로 유기물이거나 무기물 또는 유기물과 무기물의 하이브리드(혼성물)일 수 있다.Each of the quantum dots may be independently an organic material or an inorganic material or a hybrid (mixture) of an organic material and an inorganic material.

상기 양자점은 각각 독립적으로 코어 및 상기 코어를 감싸는 쉘로 구성될 수 있으며, 상기 코어 및 쉘은 각각 독립적으로 II-IV족, III-V족 등으로 이루어진 코어, 코어/쉘, 코어/제1쉘/제2쉘, 합금, 합금/쉘 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.Each of the quantum dots may be independently composed of a core and a shell surrounding the core, and the core and the shell may each independently include a core, a core / shell, a core / first shell / composed of group II-IV, group III-V, or the like. It may have a structure such as a second shell, an alloy, an alloy / shell, but is not limited thereto.

예컨대, 상기 코어는 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 코어를 둘러싼 쉘은 CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe 및 이들의 합금으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the core may include at least one material selected from the group consisting of CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InAs, and alloys thereof. However, the present invention is not limited thereto. The shell surrounding the core may include at least one material selected from the group consisting of CdSe, ZnSe, ZnS, ZnTe, CdTe, PbS, TiO, SrSe, HgSe, and alloys thereof, but is not necessarily limited thereto.

일 구현예에서는, 최근 전 세계적으로 환경에 대한 관심이 크게 증가하고 유독성 물질에 대한 규제가 강화되고 있으므로, 카드뮴계 코어를 갖는 발광물질을 대신하여, 양자 효율(quantum yield)은 다소 낮지만 친환경적인 비카드뮴계 발광소재(InP/ZnS)를 사용하였으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.In one embodiment, due to the recent increase in environmental concerns around the world and the strengthening of regulations on toxic substances, instead of light emitting materials having a cadmium-based core, the quantum yield is rather low but environmentally friendly Although a cadmium-based light emitting material (InP / ZnS) was used, it is not necessarily limited thereto.

상기 양자점의 구조는 특별하게 한정되지 않으나, 상기 코어/쉘 구조의 양자점의 경우, 쉘을 포함한 전체 양자점 각각의 크기(평균 입경)는 1nm 내지 15nm, 예컨대 5nm 내지 15nm 일 수 있다. The structure of the quantum dot is not particularly limited, but in the case of the core / shell structure, the size (average particle diameter) of each of the entire quantum dots including the shell may be 1 nm to 15 nm, for example, 5 nm to 15 nm.

예컨대, 상기 양자점은 각각 독립적으로 적색 양자점, 녹색 양자점 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 적색 양자점은 각각 독립적으로 10nm 내지 15nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 상기 녹색 양자점은 각각 독립적으로 5nm 내지 8nm의 평균 입경을 가질 수 있다.For example, the quantum dots may independently include red quantum dots, green quantum dots, or a combination thereof. The red quantum dots may each independently have an average particle diameter of 10nm to 15nm. The green quantum dots may each independently have an average particle diameter of 5nm to 8nm.

한편, 상기 양자점의 분산안정성을 위해, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 분산제를 더 포함할 수도 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질이 감광성 수지 조성물 내에서 균일하게 분산되도록 도와주며, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두를 사용할 수 있다. 구체적으로는 폴리알킬렌 글리콜 또는 이의 에스테르류, 폴리옥시 알킬렌, 다가 알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올 알킬렌 옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산 염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산 염, 알킬 아미드 알킬렌 옥사이드 부가물, 알킬 아민 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 분산제는 양자점과 같은 광변환 물질의 고형분 대비 0.1 중량% 내지 100 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 20 중량%로 사용될 수 있다.On the other hand, for dispersion stability of the quantum dot, the photosensitive resin composition according to one embodiment may further include a dispersant. The dispersant helps to uniformly disperse the light conversion material, such as quantum dots in the photosensitive resin composition, it is possible to use both nonionic, anionic or cationic dispersant. Specifically, polyalkylene glycol or esters thereof, polyoxy alkylene, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonic acid salt, carboxylic acid ester, carboxylic acid salt, alkyl amide alkylene oxide An adduct, alkyl amine, etc. can be used, These can be used individually or in mixture of 2 or more types. The dispersant may be used in an amount of 0.1 wt% to 100 wt%, such as 10 wt% to 20 wt%, based on the solid content of the light conversion material such as quantum dots.

상기 양자점은 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 총량에 대해 고형분 기준으로 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 5 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 상기 양자점이 상기 범위 내로 포함될 경우, 광변환률이 우수하며 패턴 특성과 현상 특성을 저해하지 않아 우수한 공정성을 가질 수 있다. The quantum dot may be included in 1% by weight to 20% by weight, such as 5% by weight to 15% by weight, based on solids, based on the total amount of the photosensitive resin composition according to one embodiment. When the quantum dot is included in the above range, the light conversion rate is excellent and may have excellent processability because the quantum dot does not inhibit the pattern characteristic and the developing characteristic.

(B) 바인더 수지(B) binder resin

상기 바인더 수지는 상기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위, 상기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위 및 상기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에는 상기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함한다.The binder resin includes a structural unit represented by Chemical Formula 1-1, a structural unit represented by Chemical Formula 1-2, and a structural unit represented by Chemical Formula 1-3, and both ends thereof are represented by Chemical Formula 2 Contains units.

상기 바인더 수지는 구조 내에 광경화가 가능한 비닐기와 티오아릴기를 포함하는데, 상기 비닐기 및 티오아릴기의 위치를 각각 내부 및 말단으로 한정함으로써, 언더컷 문제를 해결함과 동시에 현상마진도 향상시킬 수 있다.The binder resin includes a photocurable vinyl group and a thioaryl group in the structure, and by limiting the positions of the vinyl group and the thioaryl group to the inside and the end, respectively, the undercut problem may be solved and the development margin may be improved.

특히, 상기 바인더 수지 양 말단에 티오아릴기가 존재하지 않을 경우 광특성, 즉 광유지율이 크게 저하되며, 상기 바인더 수지 내부에 비닐기가 존재하지 않을 경우 언더컷 발생으로 패턴성이 크게 저하되게 된다.In particular, when there is no thioaryl group at both ends of the binder resin, the optical properties, that is, the light retention rate is greatly reduced, and when there is no vinyl group inside the binder resin, the patternability is greatly reduced due to undercut generation.

예컨대, 상기 비닐기는 경화 사이트로서, 상기 비닐기 함량은 바인더 수지 내부에 존재하는 관능기 총량을 기준으로 25% 이상, 예컨대 25% 내지 80%일 수 있다. 상기 비닐기의 함량이 상기 범위를 가질 경우, UV 경화 시 하부 경화를 도와 언더컷 문제를 해결할 수 있다., For example, the vinyl group is a curing site, and the vinyl group content may be 25% or more, such as 25% to 80% based on the total amount of functional groups present in the binder resin. When the content of the vinyl group has the above range, it can help the bottom curing during UV curing to solve the undercut problem,

예컨대, 상기 비닐기는 아크릴레이트기를 구성하는 비닐기일 수 있다.For example, the vinyl group may be a vinyl group constituting an acrylate group.

예컨대, 상기 아크릴레이트기는 하기 화학식 A로 표시될 수 있다.For example, the acrylate group may be represented by the following formula (A).

[화학식 A][Formula A]

Figure pat00020
Figure pat00020

상기 화학식 A에서,In Formula A,

R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.R 5 to R 7 may each independently be a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group.

상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, X1은 하기 화학식 X-1 내지 화학식 X-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.In Formulas 1-1 to 1-3, X 1 may be represented by any one selected from the group consisting of Formulas X-1 to X-3.

[화학식 X-1][Formula X-1]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 X-2][Formula X-2]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 X-3][Formula X-3]

Figure pat00023
Figure pat00023

상기 화학식 X-1에서,In Chemical Formula X-1,

L1은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CRa1Ra2-* (상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.L 1 a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, is * -C (= O) - * or * -CR a1 R a2 - * (wherein R a1 and R a2 are each independently C1 to the ring with a halogen atom a substituted or unsubstituted C10 alkyl group).

예컨대, 상기 화학식 X-1에서, L1은 황 원자일 수 있다.For example, in Formula X-1, L 1 may be a sulfur atom.

상기 화학식 2에서, X2는 하기 화학식 X-4 내지 화학식 X-10으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.In Chemical Formula 2, X 2 may be represented by any one selected from the group consisting of Chemical Formulas X-4 to X-10.

[화학식 X-4][Formula X-4]

Figure pat00024
Figure pat00024

(상기 화학식 X-4에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다)(In Formula X-4, R b and R c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, ester group or ether group.)

[화학식 X-5][Formula X-5]

Figure pat00025
Figure pat00025

[화학식 X-6][Formula X-6]

Figure pat00026
Figure pat00026

[화학식 X-7][Formula X-7]

Figure pat00027
Figure pat00027

[화학식 X-8][Formula X-8]

Figure pat00028
Figure pat00028

(상기 화학식 X-8에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다)(In Formula X-8, R d is O, S, NH, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, C1 to C20 alkylamine group or C2 to C20 alkenylamine group)

[화학식 X-9][Formula X-9]

Figure pat00029
Figure pat00029

[화학식 X-10][Formula X-10]

Figure pat00030
Figure pat00030

상기 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 12,000 g/mol의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 잔사 없이 패턴 형성이 잘되며, 현상 시 막두께의 손실이 없고, 양호한 패턴을 얻을 수 있다. 특히, 상기 바인더 수지의 중량평균분자량이 2,000 g/mol 미만일 경우 폴리머를 형성할 수 없으며, 상기 바인더 수지의 중량평균분자량이 12,000 g/mol 초과일 경우 KOH 현상 시 박리타입으로 용해되어 이물이 발생하는 문제가 있다.The binder resin may have a weight average molecular weight of 2,000 g / mol to 12,000 g / mol. When the weight average molecular weight of the binder resin is within the above range, the pattern is well formed without a residue when manufacturing the color filter, there is no loss of film thickness during development, and a good pattern can be obtained. In particular, the polymer may not be formed when the weight average molecular weight of the binder resin is less than 2,000 g / mol, and when the weight average molecular weight of the binder resin is more than 12,000 g / mol, foreign substances may be generated by dissolving as a peeling type during KOH development. there is a problem.

상기 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대, 5 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우 우수한 감도, 현상성, 해상도 및 패턴의 직진성을 얻을 수 있다.The binder resin may be included in an amount of 1 wt% to 30 wt%, such as 5 wt% to 20 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the binder resin is included in the above range, excellent sensitivity, developability, resolution, and straightness of the pattern can be obtained.

(C) 광중합성 단량체(C) photopolymerizable monomer

상기 광중합성 단량체는, 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.As the photopolymerizable monomer, a monofunctional or polyfunctional ester of (meth) acrylic acid having at least one ethylenically unsaturated double bond may be used.

상기 광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.Since the photopolymerizable monomer has the ethylenically unsaturated double bond, the photopolymerizable monomer may form a pattern having excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance by causing sufficient polymerization during exposure in the pattern forming process.

상기 광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Specific examples of the photopolymerizable monomer include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol Di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate , Pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol hexa (meth) acrylate, dipentaerythritol di (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) Acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, bisphenol A epoxy (meth) acrylate, ethylene glycol There may be mentioned furnace methyl ether (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris (meth) acryloyloxyethyl phosphate, novolak epoxy (meth) acrylate, and the like.

상기 광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.Examples of commercially available products of the photopolymerizable monomer are as follows. Examples of the monofunctional ester of (meth) acrylic acid include Aronix M-101 ® , M-111 ® , M-114 ®, and the like manufactured by Toagosei Kagaku Kogyo Co., Ltd .; Nihon Kayaku Co., Ltd. KAYARAD TC-110S ® , TC-120S ®, etc .; The V-158 ® and V-2311 ® of Osaka Yuki Chemical Co., Ltd. are mentioned. The (meth) transfer function of an example esters of acrylic acid are, doah Gosei cultivating the T (weeks)社of Aronix M-210 ®, copper or the like M-240 ®, the same M-6200 ®; Nihon Kayaku Co., Ltd. KAYARAD HDDA ® , HX-220 ® , R-604 ®, etc .; And V-260 ® , V-312 ® and V-335 HP ® from Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co., Ltd. Examples of the trifunctional ester of (meth) acrylic acid include Aronix M-309 ® , M-400 ® , M-405 ® , M-450 ® , M-450 ® from Toagosei Kagaku Kogyo Co., Ltd. -7100 ® , M-8030 ® , M-8060 ®, etc .; Nihon Kayaku Co., Ltd., KAYARAD TMPTA ® , DPCA-20 ® , East-30 ® , East-60 ® , East-120 ®, etc .; Osaka yukki Kayaku high (primary)社of V-295 ®, copper ® -300, -360 ® copper, copper -GPT ®, copper -3PA ®, and the like copper -400 ®. The above products can be used alone or in combination of two or more.

상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.The photopolymerizable monomer may be used by treating with an acid anhydride in order to impart better developability.

상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 3 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 패턴의 내열성, 내광성, 내화학성, 해상도 및 밀착성 또한 우수하다.The photopolymerizable monomer may be included in an amount of 1% by weight to 15% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. For example, the photopolymerizable monomer may be included in an amount of 3 wt% to 15 wt% based on the total amount of solids constituting the photosensitive resin composition. When the photopolymerizable monomer is included in the above range, curing occurs during exposure in the pattern forming process, thereby providing excellent reliability, and excellent heat resistance, light resistance, chemical resistance, resolution, and adhesion of the pattern.

(D) 광중합 개시제(D) photoinitiator

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제를 포함할 수 있다. 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 등을 포함할 수 있다.The photopolymerization initiator may include an initiator generally used in the photosensitive resin composition. For example, it may include an acetophenone compound, a benzophenone compound, a thioxanthone compound, a benzoin compound, a triazine compound, an oxime compound, and the like.

상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.Examples of the acetophenone-based compound include 2,2'-diethoxy acetophenone, 2,2'-dibutoxy acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloro acetophenone, pt -Butyldichloro acetophenone, 4-chloro acetophenone, 2,2'-dichloro-4-phenoxy acetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropane-1 -One, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, etc. are mentioned.

상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.Examples of the benzophenone compounds include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxybenzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethyl amino) benzophenone, 4,4 '-Bis (diethylamino) benzophenone, 4,4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone, 3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone and the like.

상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.Examples of the thioxanthone compound include thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chlorothioxanthone etc. are mentioned.

상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.Examples of the benzoin compound include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyldimethyl ketal and the like.

상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.Examples of the triazine-based compound include 2,4,6-trichloro-s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (3 ', 4' -Dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4'-methoxynaphthyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine , 2- (p-methoxyphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine , 2-biphenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, bis (trichloromethyl) -6-styryl-s-triazine, 2- (naphtho-1-yl)- 4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4-methoxynaphtho-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-4 -Bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-s-triazine, 2-4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxystyryl) -s-triazine, and the like. .

상기 옥심계 화합물의 예로는 O-아실옥심계 화합물, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 　상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온-2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트　등을 들 수 있다. 예컨대, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 구성하는 광중합 개시제는 옥심계 화합물일 수 있다.Examples of the oxime compound include O-acyl oxime compound, 2- (O-benzoyl oxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- (O-acetyl oxime) -1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, O-ethoxycarbonyl-α-oxyamino-1-phenylpropan-1-one and the like Can be used. Specific examples of the O-acyl oxime compound include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butane- 1-one, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -butane-1,2-dione-2-oxime-O-benzoate, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -octane-1,2-dione 2-Oxime-O-benzoate, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -octane-1-one oxime-O-acetate and 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -butan-1-one oxime- And O-acetates. For example, the photopolymerization initiator constituting the photosensitive resin composition according to one embodiment may be an oxime compound.

상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다.In addition to the above compound, the photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, a biimidazole compound, a fluorene compound, or the like.

상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.The photopolymerization initiator may be used together with a photosensitizer which causes a chemical reaction by absorbing light and transferring energy after being excited.

상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다. Examples of the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate, pentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, dipentaerythritol tetrakis-3-mercapto propionate, and the like. Can be mentioned.

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성,내화학성, 해상도 및 밀착성이 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.The photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.1 wt% to 5 wt%, such as 0.1 wt% to 1 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the photopolymerization initiator is included in the above range, curing occurs at the time of exposure in the pattern forming process, thereby obtaining excellent reliability, excellent heat resistance, light resistance, chemical resistance, resolution, and adhesion of the pattern, and a decrease in transmittance due to the unreacted initiator. Can be prevented.

(E) 용매(E) solvent

상기 용매는 상기 양자점과 상용성을 가지는 용매 및 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지되, 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.The solvent may be a solvent having compatibility with the quantum dots, and materials having compatibility with, but not reacting with, the binder resin, the photopolymerizable monomer, the photopolymerization initiator, and other additives.

상기 양자점과 상용성을 가지는 용매의 예로는, 펜탄, 헥산, 헵탄 등과 같은 알칸류(R-H); 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류(Ar-H); 디이소아밀 에테르, 디부틸 에테르 등의 에테르류(R-O-R); 클로로포름, 트리클로로 메탄 등과 같은 알킬 할라이드류(R-X); 사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산 등과 같은 사이클로 알칸류 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the solvent having compatibility with the quantum dots include alkanes (R-H) such as pentane, hexane and heptane; Aromatic hydrocarbons (Ar-H) such as toluene and xylene; Ethers (R-O-R) such as diisoamyl ether and dibutyl ether; Alkyl halides (R-X) such as chloroform, trichloro methane and the like; Cycloalkanes such as cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, and the like may be used, but are not limited thereto.

상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지는 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화 수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤,2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸,3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.Examples of the solvent having compatibility with the binder resin, the photopolymerizable monomer, the photopolymerization initiator and other additives include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, n-butyl ether, diisoamyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate and diethyl cellosolve acetate; Carbitols such as methyl ethyl carbitol, diethyl carbitol, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methylethyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl-n-propyl ketone, methyl-n-butyl ketone, methyl-n-amyl ketone and 2-heptanone ; Saturated aliphatic monocarboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate; Lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate; Oxy acetic acid alkyl esters such as methyl oxy acetate, oxy ethyl acetate and oxy butyl acetate; Alkoxy acetate alkyl esters, such as methoxy methyl acetate, methoxy ethyl acetate, methoxy butyl acetate, ethoxy methyl acetate, and ethoxy ethyl acetate; 3-oxy propionic acid alkyl esters such as methyl 3-oxy propionate and ethyl 3-oxypropionate; 3-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 3-methoxy methyl propionate, 3-methoxy ethyl propionate, 3-ethoxy ethyl propionate and 3-ethoxy methyl propionate; 2-oxy propionic acid alkyl esters such as 2-oxy methyl propionate, 2-oxy ethyl propionate and 2-oxy propionic acid propyl; 2-alkoxy propionic acid alkyl esters such as 2-methoxy methyl propionate, 2-methoxy ethyl propionate, 2-ethoxy ethyl propionate and 2-ethoxy methyl propionate; 2-oxy-2-methyl propionic acid esters, such as 2-oxy-2-methyl methyl propionate and 2-oxy-2-methyl ethyl propionate, 2-methoxy-2-methyl methyl propionate and 2-ethoxy-2- Monooxy monocarboxylic acid alkyl esters of 2-alkoxy-2-methyl propionic acid alkyls such as methyl methyl propionate; Esters such as ethyl 2-hydroxy propionate, ethyl 2-hydroxy-2-methyl propionate, ethyl hydroxy acetate, and methyl 2-hydroxy-3-methyl butanoate; Ketone acid esters such as ethyl pyruvate and the like, and N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, N-methylformanilade, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide , N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, benzyl ethyl ether, dihexyl ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzoic acid High boiling point solvents, such as ethyl, diethyl oxalate, diethyl maleate, (gamma) butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, and phenyl cellosolve acetate, are mentioned.

이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.Among them, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether, in consideration of compatibility and reactivity; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as 2-hydroxy ethyl propionate; Carbitols such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol alkylether acetates such as propylene glycol monomethylether acetate and propylene glycol propylether acetate can be used.

상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제 및 기타 첨가제와 상용성을 가지는 용매의 함량은 상기 양자점과 상용성을 가지는 용매의 함량의 1배 내지 3배, 예컨대 1배 내지 2배로 사용될 수 있다. 이 경우, 알칼리 현상액에 따른 현상성을 조절하는데 유리한 효과가 있다.The content of the solvent having compatibility with the binder resin, the photopolymerizable monomer, the photopolymerization initiator, and other additives may be used in an amount of 1 to 3 times, for example, 1 to 2 times the content of the solvent having compatibility with the quantum dots. . In this case, there is an advantageous effect in adjusting the developability according to the alkaline developer.

상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 20 중량% 내지 80 중량%로 포함될 수 있다. 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.The solvent may be included in a balance, such as 20 wt% to 80 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the solvent is included in the above range, as the photosensitive resin composition has an appropriate viscosity, the processability is excellent in manufacturing a color filter.

(F) 확산제(F) diffusion agent

일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 확산제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to one embodiment may further include a diffusing agent.

예컨대, 상기 확산제는 황산바륨(BaSO4), 탄산칼슘(CaCO3), 이산화티타늄(TiO2), 지르코니아(ZrO2) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.For example, the diffusion agent may include barium sulfate (BaSO 4 ), calcium carbonate (CaCO 3 ), titanium dioxide (TiO 2 ), zirconia (ZrO 2 ), or a combination thereof.

상기 확산제는 전술한 광변환 물질에 흡수되지 않은 광을 반사시키고, 상기 반사된 광을 광변환 물질이 다시 흡수할 수 있도록 한다. 즉, 상기 확산제는 광변환 물질에 흡수되는 광의 양을 증가시켜, 감광성 수지 조성물의 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.The diffusing agent reflects light that is not absorbed by the above-described photoconversion material and allows the photoconversion material to absorb the reflected light again. That is, the diffusion agent may increase the amount of light absorbed by the light conversion material, thereby increasing the light conversion efficiency of the photosensitive resin composition.

상기 확산제는 평균 입경(D50)이 150nm 내지 250nm 일 수 있으며, 구체적으로는 180 nm 내지 230 nm일 수 있다. 상기 확산제의 평균 입경이 상기 범위 내일 경우, 보다 우수한 광확산 효과를 가질 수 있으며, 광변환 효율을 증가시킬 수 있다.The diffusion agent may have an average particle diameter (D 50 ) of 150nm to 250nm, specifically 180nm to 230nm. When the average particle diameter of the diffusing agent is in the above range, it may have a more excellent light diffusion effect, it is possible to increase the light conversion efficiency.

상기 확산제는, 구체적으로 상기 확산제는 상기 감광성 수지 조성물을 총량에 대해 고형분 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 확산제가 고형분 기준으로 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.1 중량% 미만으로 포함될 경우, 확산제를 사용함에 따른 광변환 효율 향상 효과를 기대하기가 어렵고, 20 중량%를 초과하여 포함할 경우에는 컬러필터의 패턴 특성이 저하되며, 광변환 효율 또한 저하될 수 있다.The diffusing agent, specifically, the diffusing agent may include 0.1 wt% to 20 wt%, such as 1 wt% to 10 wt%, based on solids, based on the total amount of the photosensitive resin composition. When the diffusing agent is included in less than 0.1% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition based on solid content, it is difficult to expect the effect of improving the light conversion efficiency by using the diffusing agent, when included in more than 20% by weight color filter The pattern characteristics of the deteriorate, and the light conversion efficiency may also deteriorate.

(G) 기타 첨가제(G) other additives

상기 양자점의 안정성 및 분산성 향상을 위해, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 티올(thiol)계 첨가제를 더 포함할 수 있다.In order to improve stability and dispersibility of the quantum dots, the photosensitive resin composition according to the embodiment may further include a thiol-based additive.

상기 티올계 첨가제는 상기 양자점의 쉘 표면에 치환되어, 용매에 대한 양자점의 분산 안정성을 향상시켜, 양자점을 안정화시킬 수 있다.The thiol-based additive may be substituted on the surface of the shell of the quantum dots, thereby improving the dispersion stability of the quantum dots with respect to the solvent, thereby stabilizing the quantum dots.

상기 티올계 첨가제는 그 구조에 따라 말단에 2개 내지 10개, 예컨대 2개 내지 4개의 티올기(-SH)를 가질 수 있다. The thiol-based additive may have 2 to 10, such as 2 to 4 thiol groups (-SH) at the terminal depending on the structure.

예컨대, 상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함할 수 있다.For example, the thiol-based additive may include at least two or more functional groups represented by the following Chemical Formula 3 at the terminals.

[화학식 3][Formula 3]

Figure pat00031
Figure pat00031

상기 화학식 3에서,In Chemical Formula 3,

L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.L 7 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted group C2 to C20 heteroarylene group.

예컨대, 상기 티올계 첨가제는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.For example, the thiol-based additive may be represented by the following formula (4).

[화학식 4][Formula 4]

Figure pat00032
Figure pat00032

상기 화학식 4에서,In Chemical Formula 4,

L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이고,L 7 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted group C2 to C20 heteroarylene group,

u1 및 u2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.u1 and u2 are each independently an integer of 0 or 1.

예컨대, 상기 화학식 3 및 화학식 4에서, 상기 L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.For example, in Formulas 3 and 4, L 7 and L 8 may be each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group.

상기 티올계 첨가제의 구체적인 예로는 하기 화학식 3a로 표시되는 펜타에리트리톨테트라키스(3-머캅토프로피오네이트)(pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)),하기 화학식 3b로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트)(trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate)), 하기 화학식 3c로 표시되는 펜타에리트리톨 테트라키스(머캅토아세테이트)Pentaerythritol tetrakis(mercaptoacetate), 하기 화학식 3d로 표시되는 트리메틸올프로판 트리스(2-머캅토아세테이트)(trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate)), 하기 화학식 3e로 표시되는 글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트(Glycol di-3-mercaptopropionate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 들 수 있다.Specific examples of the thiol-based additives include pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) represented by the following Chemical Formula 3a, and trimethylolpropane tris represented by the following Chemical Formula 3b: -Mercaptopropionate) (trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate)), pentaerythritol tetrakis (mercaptoacetate) represented by the following Chemical Formula 3c, trimethylolpropane tris represented by the following Chemical Formula 3d (mercaptopropionate) 2-mercaptoacetate) (trimethylolpropane tris (2-mercaptoacetate)), any one selected from the group consisting of glycol di-3-mercaptopropionate represented by the following general formula (3e) and combinations thereof One may be mentioned.

[화학식 3a][Formula 3a]

Figure pat00033
Figure pat00033

[화학식 3b][Formula 3b]

Figure pat00034
Figure pat00034

[화학식 3c][Formula 3c]

Figure pat00035
Figure pat00035

[화학식 3d][Formula 3d]

Figure pat00036
Figure pat00036

[화학식 3e][Formula 3e]

Figure pat00037
Figure pat00037

상기 티올계 첨가제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 예컨대, 상기 티올계 첨가제는 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.5 중량% 내지 8 중량%로 포함될 수 있다. 티올계 첨가제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 양자점 등의 광변환 물질의 안정성을 향상시킬 수 있으며, 성분 내 티올기가 수지 또는 단량체의 아크릴기와 반응하여 공유결합을 형성함으로써 양자점과 같은 광변환 물질의 내열성 향상 효과도 가질 수 있다.The thiol-based additive may be included in an amount of 0.1 wt% to 10 wt%, such as 0.1 wt% to 5 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. For example, the thiol-based additive may be included in an amount of 0.1 wt% to 10 wt%, such as 0.5 wt% to 8 wt%, based on the total amount of solids constituting the photosensitive resin composition. When the thiol-based additive is included in the above range, it is possible to improve the stability of the light conversion material such as quantum dots, improve the heat resistance of the light conversion material such as quantum dots by forming a covalent bond by reacting the thiol group in the component with the acrylic group of the resin or monomer It can also have effects.

일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 중합억제제를 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to one embodiment may further include a polymerization inhibitor.

일반적으로, 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 조액 후, 이를 코팅 및 프리베이킹하는데, 상기 프리베이킹 공정 시의 열에 의해 활성화된 광중합 개시제에 의해 라디칼이 발생하고, 상기 라디칼에 의해 광중합성 단량체 및 전술한 티올계 첨가제 간 가교반응이 진행되어, 서서히 경화가 일어나게 된다. Generally, after the crude liquid of the photosensitive resin composition for color filters, it is coated and prebaked, wherein radicals are generated by a photopolymerization initiator activated by heat during the prebaking process, and the radicals cause photopolymerizable monomers and the aforementioned thiols. The crosslinking reaction between the system additives proceeds, and curing gradually occurs.

상기 프리베이킹 공정 후 노광 공정 전에 프리베이킹 공정을 거친 조성물이 상온에서 방치되는 시간이 발생하며, 상기 상온에서 방치되는 시간은 대략 1시간 내외이다. 그러나, 상온 방치 시간이 30분을 넘어가면서부터, 일반적으로 현상시간이 30초 이상 길어지게 되고, 상온 방치 시간이 1시간을 넘어가게 되면, 미현상이 발생하여 패턴 형성이 불가능해질 수 있다. 뿐만 아니라, 비노광부의 경화로 인해 현상성이 크게 저하되면, 이에 따른 감도 저하 문제가 발생하게 된다. After the prebaking process, the time after which the composition which passed the prebaking process is left at room temperature occurs, and the time left at room temperature is about 1 hour. However, since the room temperature standing time exceeds 30 minutes, the development time generally becomes longer than 30 seconds, and when the room temperature standing time exceeds 1 hour, undeveloped patterns may be impossible. In addition, if the developability is greatly reduced due to hardening of the non-exposed part, a problem of deterioration of sensitivity may occur.

그러나, 상기 감광성 수지 조성물이 중합억제제를 포함할 경우, 상기 중합억제제가 광중합성 단량체 및 티올계 첨가제 간 가교반응을 억제하여, 현상시간의 변화없이 상온 경시 문제를 해결할 수 있다. 즉, 조성물의 코팅 및 프리베이킹 공정 후 2시간 이상 상온에서 방치하여도, 현상시간의 변화없이 일정한 패턴을 형성할 수 있다.However, when the photosensitive resin composition includes a polymerization inhibitor, the polymerization inhibitor inhibits the crosslinking reaction between the photopolymerizable monomer and the thiol-based additive, thereby solving the problem of aging at room temperature without changing the developing time. That is, even if left at room temperature for 2 hours or more after the coating and prebaking process of the composition, it is possible to form a constant pattern without changing the development time.

상기 중합억제제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함될 수 있다. 상기 중합억제제가 상기 고형분 총량에 대해 0.01 중량% 미만으로 포함되면 상온 경시 문제를 해결할 수 없고, 2 중량% 초과로 포함되면 감도 저하로 패턴 형성이 불가능해지거나 표면 박리 현상이 발생할 수 있다. The polymerization inhibitor may be included in an amount of 0.01% by weight to 2% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition. If the polymerization inhibitor is included in less than 0.01% by weight based on the total amount of solids, it is not possible to solve the problem over time at room temperature, and when included in more than 2% by weight it may be impossible to form a pattern due to a decrease in sensitivity or surface peeling phenomenon.

상기 중합억제제는 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 중합억제제는 하이드로퀴논, 메틸 하이드로퀴논, t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-t-부틸 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1-디메틸부틸) 하이드로퀴논, 2,5-비스(1,1,3,3-테트라메틸부틸) 하이드로퀴논, 카테콜, t-부틸 카테콜, 4-메톡시페놀, 피로가롤, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2-나프톨, 트리스(N-하이드록시-N-니트로소페닐아미나토-O,O')알루미늄(Tris(N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O,O')aluminium) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The polymerization inhibitor may include a hydroquinone compound, a catechol compound, or a combination thereof. For example, the polymerization inhibitor is hydroquinone, methyl hydroquinone, t-butyl hydroquinone, 2,5-di- t -butyl hydroquinone, 2,5-bis (1,1-dimethylbutyl) hydroquinone, 2,5 Bis (1,1,3,3-tetramethylbutyl) hydroquinone, catechol, t-butyl catechol, 4-methoxyphenol, pyrogarol, 2,6-di- t -butyl-4-methyl Phenol, 2-naphthol, tris (N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O, O ') aluminum (Tris (N-hydroxy-N-nitrosophenylaminato-O, O') aluminium) or a combination thereof It may include, but is not necessarily limited thereto.

일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 티올계 첨가제 외에 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.Photosensitive resin composition according to one embodiment is malonic acid in addition to the thiol-based additive; 3-amino-1,2-propanediol; Silane coupling agents; Leveling agents; Fluorine-based surfactants; Or a combination thereof.

예컨대, 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란계 커플링제를 더 포함할 수 있다.For example, the photosensitive resin composition may further include a silane coupling agent having a reactive substituent such as a vinyl group, a carboxyl group, a methacryloxy group, an isocyanate group, an epoxy group, etc. in order to improve adhesion to a substrate.

상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. Examples of the silane coupling agent include trimethoxysilyl benzoic acid, γ methacryloxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetoxysilane, vinyl trimethoxysilane, γ isocyanate propyl triethoxysilane, and γ glycidoxy propyl. Trimethoxysilane, (beta) epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, etc. are mentioned, These can be used individually or in mixture of 2 or more types.

상기 실란계 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다. The silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the silane coupling agent is included in the above range, it is excellent in adhesion, storage property and the like.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제, 예컨대 불소계 계면활성제를 더 포함할 수 있다. In addition, the photosensitive resin composition may further include a surfactant, for example, a fluorine-based surfactant, in order to improve coating properties and prevent defects.

상기 불소계 계면활성제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등; DIC(주)社의 F-482, F-484, F-478, F-554 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.Examples of the fluorine-based surfactants include BM-1000 ® , BM-1100 ® , and the like from BM Chemie Co .; Mecha packs F 142D ® , F 172 ® , F 173 ® , F 183 ®, etc. from Dai Nippon Inki Chemical Co., Ltd .; Prorad FC-135 ® , FC-170C ® , FC-430 ® , FC-431 ®, etc. of Sumitomo 3M Co., Ltd .; Saffron S-112 ® , S-113 ® , S-131 ® , S-141 ® , S-145 ® from Asahi Grass Co., Ltd .; Toray silicone (Note)社SH-28PA ®, ® -190 copper, copper -193 ®, SZ-6032 ®, SF-8428 ® , and the like; Fluorine-type surfactants commercially available under the names F-482, F-484, F-478, F-554, etc. of DIC Corporation can be used.

상기 불소계 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　상기 불소계 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.The fluorine-based surfactant may be used in an amount of 0.001 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the fluorine-based surfactant is included in the above range, coating uniformity is secured, staining does not occur, and wetting on the glass substrate is excellent.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 더 첨가될 수도 있다.In addition, the photosensitive resin composition may be further added a certain amount of other additives such as antioxidants, stabilizers, etc. within a range that does not impair the physical properties.

다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다. Another embodiment provides a photosensitive resin film manufactured using the photosensitive resin composition described above.

상기 감광성 수지막의 제조 방법은 다음과 같다.The manufacturing method of the said photosensitive resin film is as follows.

(1) 도포 및 도막 형성 단계(1) application and coating film forming step

전술한 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께, 예를 들어 1.2㎛ 내지 3.5㎛의 두께로 도포한 후, 70℃내지 90℃의 온도에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용매를 제거함으로써 도막을 형성한다. The above-mentioned photosensitive resin composition is subjected to a desired thickness, for example, from 1.2 μm to 3.5 μm, using a method such as spin or slit coating method, roll coating method, screen printing method, applicator method, etc. on a substrate subjected to a predetermined pretreatment. After the coating, the coating is formed by heating at a temperature of 70 ° C. to 90 ° C. for 1 to 10 minutes to remove the solvent.

(2) 노광 단계(2) exposure step

상기 얻어진 도막에 필요한 패턴 형성을 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 200nm 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다. In order to form the pattern required for the obtained coating film, a predetermined form of mask is interposed and then 200 nm to 500 nm active rays are irradiated. As a light source used for irradiation, a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultra high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, an argon gas laser, etc. can be used, and X-rays, an electron beam, etc. can also be used in some cases.

노광량은 상기 감광성 수지 조성물 각 성분의 종류, 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 예를 들어 고압 수은등을 사용할 경우 500 mJ/cm2 이하(365 nm 센서에 의함)이다.Although an exposure amount changes with the kind, compounding quantity, and dry film thickness of each component of the said photosensitive resin composition, it is 500 mJ / cm <2> or less (by 365 nm sensor), for example when using a high pressure mercury lamp.

(3) 현상 단계(3) developing stage

상기 노광 단계에 이어, 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 화상 패턴을 형성시킨다. Subsequent to the above exposure step, an alkaline aqueous solution is used as a developer to dissolve and remove unnecessary portions, thereby remaining only the exposed portions to form an image pattern.

(4) 후처리 단계(4) post-processing steps

상기 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도, 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위해, 다시 가열하거나 활성선 조사 등을 행하여 경화시킬 수 있다.The image pattern obtained by the above development can be cured by heating again or by actinic radiation irradiation in order to obtain an excellent pattern in terms of heat resistance, light resistance, adhesion, crack resistance, chemical resistance, high strength, storage stability and the like.

또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.Another embodiment provides a color filter including the photosensitive resin film.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일 실시예일뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention are described. However, the following examples are only preferred embodiments of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

(감광성 수지 조성물 제조)(Photosensitive resin composition production)

실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2Examples 1 to 4, comparative example 1 and comparative example 2

하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 1에 나타낸 조성으로 각 실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The photosensitive resin composition according to each of Examples 1 to 4, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 was prepared by using the components mentioned below in the compositions shown in Table 1 below.

구체적으로, 용매(E-2)에 광중합 개시제를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 충분히 교반하였다. 이어서, 광중합성 단량체, 바인더 수지, 계면활성제, 확산제 및 티올계 첨가제를 투입하고 15분 정도 충분히 섞어준 후 중합억제제를 주입하고, 다시 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 한편, 양자점 및 분산제를 용매(E-1)에 넣고 상온에서 30분간 교반하여 양자점 용액을 만들었다. 이 후, 상기 양자점 용액을 상기 광중합 개시제 등이 용해된 용액과 섞은 후, 30분 동안 상온에서 교반하고, 상기 생성물을 3회 여과하여 불순물을 제거함으로써, 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Specifically, the photopolymerization initiator was dissolved in the solvent (E-2), and then sufficiently stirred at room temperature for 2 hours. Subsequently, a photopolymerizable monomer, a binder resin, a surfactant, a diffusing agent, and a thiol-based additive were added thereto, mixed for about 15 minutes, and then a polymerization inhibitor was injected and stirred for 1 hour at room temperature. Meanwhile, the quantum dot and the dispersant were put in a solvent (E-1) and stirred at room temperature for 30 minutes to form a quantum dot solution. Thereafter, the quantum dot solution was mixed with a solution in which the photopolymerization initiator and the like were dissolved, stirred at room temperature for 30 minutes, and the product was filtered three times to remove impurities, thereby preparing a photosensitive resin composition.

(A) 양자점(A) quantum dots

InP/ZnSe/ZnS 양자점 (fluorescence λem=542nm, FWHM=37nm, Green QD, 한솔케미칼)InP / ZnSe / ZnS quantum dots (fluorescence λ em = 542nm, FWHM = 37nm, Green QD, Hansol Chemical)

(B) 바인더 수지(B) binder resin

(B-1) 하기 화학식 E-1, 화학식 E-2 및 화학식 E-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에 하기 화학식 E-4로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 수지 (중량평균분자량: 4,000g/mol)(B-1) Binder resin containing structural units represented by the following formula (E-1), formula (E-2) and formula (E-3), and comprising structural units represented by the following formula (E-4) at both ends (weight average Molecular weight: 4,000g / mol)

[화학식 E-1][Formula E-1]

Figure pat00038
Figure pat00038

[화학식 E-2][Formula E-2]

Figure pat00039
Figure pat00039

[화학식 E-3][Formula E-3]

Figure pat00040
Figure pat00040

[화학식 E-4][Formula E-4]

Figure pat00041
Figure pat00041

(상기 화학식 E-4에서,(In Formula E-4,

Rx 및 Ry는 각각 독립적으로 *-O(C=O)CHCH2 또는 비치환된 티오페닐기이다.)R x and R y are each independently * —O (C═O) CHCH 2 or an unsubstituted thiophenyl group.)

(B-2) 상기 화학식 E-1, 화학식 E-2 및 화학식 E-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에 상기 화학식 E-4로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 수지(중량평균분자량: 4,500 g/mol)(B-2) Binder resin comprising the structural units represented by the formula (E-1), the formula (E-2) and the formula (E-3), and the structural unit represented by the formula (E-4) at both ends (weight average Molecular weight: 4,500 g / mol)

(B-3) 상기 화학식 E-1, 화학식 E-2 및 화학식 E-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에 상기 화학식 E-4로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 수지(중량평균분자량: 5,000 g/mol)(B-3) Binder resin containing the structural unit represented by the said Formula (E-1), Formula (E-2), and Formula (E-3), and the structural unit represented by the said Formula (E-4) at both ends (weight average Molecular weight: 5,000 g / mol)

(B-4) 상기 화학식 E-1, 화학식 E-2 및 화학식 E-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에 상기 화학식 E-4로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 수지(중량평균분자량: 8,000 g/mol)(B-4) Binder resin containing the structural unit represented by the said Formula E-1, Formula E-2, and Formula E-3, and the structural unit represented by the said Formula E-4 at both ends (weight average Molecular weight: 8,000 g / mol)

(B-5) 카도계 바인더 수지(V259ME, NIPPON STEEL)(B-5) Cardo Binder Resin (V259ME, NIPPON STEEL)

(B-6) 하기 화학식 C-1로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 수지(중량평균 분자량이 5,000 g/mol)(B-6) Binder resin containing the structural unit represented by following formula (C-1) (weight average molecular weight 5,000 g / mol)

[화학식 C-1][Formula C-1]

Figure pat00042
Figure pat00042

(C) 광중합성 단량체(C) photopolymerizable monomer

디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(일본화약)Dipentaerythritol hexaacrylate (Japanese gunpowder)

(D) 광중합 개시제(D) photoinitiator

옥심계 개시제 (PBG-305, Tronyl)Oxime initiator (PBG-305, Tronyl)

(E) 용매(E) solvent

(E-1) 사이클로헥사논 (Sigma-Aldrich)(E-1) cyclohexanone (Sigma-Aldrich)

(E-2) 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA) (Sigma-Aldrich)(E-2) Propylene Glycol Monomethylether Acetate (PGMEA) (Sigma-Aldrich)

(F) 확산제(F) diffusion agent

이산화티탄 분산액 (TiO2 고형분 20 중량%, 평균입경: 200nm, 디토테크놀로지㈜)Titanium dioxide dispersion (TiO 2 solids 20 wt%, average particle size: 200nm, Dito Technology Co., Ltd.)

(G) 티올계 첨가제(G) Thiol based additive

글리콜 디-3-머캅토프로피오네이트 (BRUNO BOCK)Glycol Di-3-mercaptopropionate (BRUNO BOCK)

(H) 중합억제제(H) polymerization inhibitor

메틸하이드로퀴논 (TOKYO CHEMICAL)Methylhydroquinone (TOKYO CHEMICAL)

(I) 기타 첨가제(I) other additives

불소계 계면활성제 (F-554, DIC社)Fluorine-based Surfactant (F-554, DIC Corporation)

(단위: 중량%)(Unit: weight%) 실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 (A) 양자점(A) quantum dots 1212 1212 1212 1212 1212 1212 (B) 바인더 수지(B) binder resin (B-1)(B-1) 99 -- -- -- -- -- (B-2)(B-2) -- 99 -- -- -- -- (B-3)(B-3) -- -- 99 -- -- -- (B-4)(B-4) -- -- -- 99 -- -- (B-5)(B-5) -- -- -- -- 99 -- (B-6)(B-6) -- -- -- -- -- 99 (C) 광중합성 단량체(C) photopolymerizable monomer 22 22 22 22 22 22 (D) 광중합 개시제(D) photoinitiator 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 0.30.3 (E) 용매(E) solvent (E-1)(E-1) 3131 3131 3131 3131 3131 3131 (E-2)(E-2) 2424 2424 2424 2424 2424 2424 (F) 확산제(F) diffusion agent 2020 2020 2020 2020 2020 2020 (G) 티올계 첨가제(G) Thiol based additive 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 1.51.5 (H) 중합억제제(H) polymerization inhibitor 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 0.050.05 (I) 기타 첨가제(I) other additives 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.150.15 0.150.15

평가 1: 양자점의 광변환율 및 광유지율 평가Evaluation 1: evaluation of light conversion and light retention of quantum dots

실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 15ml씩 취해, 유리 기판 위에 스핀 코팅기(Mikasa社, Opticoat MS-A150)를 사용하여 약 6.0 ㎛ 두께로 코팅한 후, 열판(hot-plate)을 이용하여 100℃에서 2분 동안 프리베이킹을 하고, 초기 청색 광변환율을 측정하였다.15 ml each of the photosensitive resin compositions prepared in Examples 1 to 4, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 were taken, and coated on a glass substrate to a thickness of about 6.0 μm using a spin coater (Mikasa, Opticoat MS-A150). After that, prebaking was performed at 100 ° C. for 2 minutes using a hot-plate, and the initial blue light conversion was measured.

노광기(Ushio社, ghi broadband)를 이용하여 100mJ/cm2의 출력(power)으로 UV를 조사한 후, convection oven(jongro 주식회사)에서 180℃로 30분 동안 포스트베이킹을 진행하고, 청색 광변환율을 측정하였다. After irradiating UV at 100mJ / cm 2 power using an exposure machine (Ushio, ghi broadband), post-baking was carried out at a convection oven (jongro Co., Ltd.) at 180 ° C. for 30 minutes, and the blue light conversion rate was measured. It was.

프리베이킹 단계 및 포스트베이킹 단계에 대해, BLU로부터 입사되는 청색광의 적색으로의 광변환율 및 공정 유지율을 평가하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 여기서 청색 광변환율 측정은 CAS 140 CT spectrometer 장비로 측정하였고, diffusing film이 덮인 blue BLU 위에 bare glass를 놓고 디텍터로 측정하여 먼저 reference를 잡은 다음, 같은 위치에서 실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 감광성 수지 조성물이 코팅된 단막을 올려 놓고, 청색광 흡수 피크의 감소량 대비 적색광으로 변환된 피크의 증가량을 계산하여, 광변환율(Red/blue)을 측정하였다. 또한, 초기 프리베이킹 단계에서의 광변환율이 포스트베이킹 단계에서 얼마나 유지되는지, 즉 프리베이킹 단계에서 포스트베이킹 단계까지 진행되는 과정에서의 광유지율도 함께 측정하였다.For the prebaking step and the postbaking step, the light conversion rate and process retention of the blue light incident from the BLU to red were evaluated, and the results are shown in Table 2 below. The blue light conversion rate was measured using a CAS 140 CT spectrometer, a bare glass was placed on a blue BLU covered with a diffusing film, measured with a detector, and then the reference was first obtained, and then Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 were used at the same position. And a single film coated with the photosensitive resin composition according to Comparative Example 2 was placed, and the increase amount of the peak converted into red light compared to the decrease amount of the blue light absorption peak was calculated, and the light conversion rate (Red / blue) was measured. In addition, how long the light conversion rate in the initial prebaking step is maintained in the postbaking step, that is, the light retention rate during the process from the prebaking step to the postbaking step was also measured.

실시예 1Example 1 실시예 2Example 2 실시예 3Example 3 실시예 4Example 4 비교예 1Comparative Example 1 비교예 2Comparative Example 2 두께 (㎛)Thickness (㎛) 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 6.06.0 광변환율 (%)Light conversion rate (%) 프리베이킹Prebaking 31.331.3 31.531.5 31.531.5 31.431.4 30.530.5 31.431.4 포스트베이킹Post Baking 24.024.0 24.024.0 24.324.3 24.524.5 13.613.6 24.524.5 광유지율(%)
(포스트베이킹/프리베이킹)Mineral retention rate (%)
(Post Baking / Free Baking) 7777 7676 7777 7878 4545 7878

상기 표 2에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 실시예 4의 경우, 비교예 1 및 비교예 2와 비교하여 우수한 광 변환율 및 광 유지율을 가짐을 확인할 수 있다. 특히, 티오아릴기를 포함하지 않는 바인더 수지를 사용할 경우 양자점 함유 감광성 수지 조성물의 단막 코팅 후 열공정까지 공정을 진행함에 있어, 광 유지율이 크게 저하되어, 실제 적용이 어려움을 확인할 수 있다. As shown in Table 2, in the case of Examples 1 to 4, it can be seen that having a superior light conversion rate and light retention compared to Comparative Example 1 and Comparative Example 2. In particular, in the case of using a binder resin that does not contain a thioaryl group, the light retention is greatly reduced in progressing the process from the quantum dot-containing photosensitive resin composition to the thermal process after the monolayer coating, and thus it is difficult to confirm the practical application.

평가 2: 패턴성 측정Evaluation 2: Patternability Measurement

탈지 세척한 두께 1 mm의 유리 기판 상에 6 ㎛의 두께로 실시예 1 내지 실시예 4, 비교예 1 및 비교예 2에서 제조한 감광성 수지 조성물을 도포하고, 90℃의 핫 플레이트 상에서 2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 계속해서 도막에 365nm의 주파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 전면 노광(50mJ/cm2)하고, 현상기(SSP 200, SVS)로 패턴을 나타내기 위한 현상을 진행하였다. 현상액은 회명사의 KOH 용해액을 희석(0.043% 농도)하여 사용하였으며, 이에 따른 패턴이 나타나는 시간(초)을 측정하였다. (이 때, BP는 25초 내지 35초로 측정되어야 실제 공정에 적용하기가 용이하다.) 현상이 완료된 패턴 기판의 사진을 찍어 그 결과를 도 16 내지 도 19에 나타내었다. 현상이 완료된 패턴 기판을 230℃의 열풍순환식 건조로 안에서 20분 동안 건조(포스트베이킹)시켜 패턴 형성을 완료하였다. 패턴이 형성된 샘플을 광학현미경(BX-51, HOYA)을 사용하여 패턴의 광학 사진을 찍어 그 결과를 도 1 내지 도 5에 나타내었으며, 주사전자현미경(VEGA2SBH, TESCAN)으로 포스트베이킹 전후 패턴의 사진을 찍어 그 결과를 도 6 내지 도 15에 나타내었다. The photosensitive resin composition prepared in Examples 1 to 4, Comparative Example 1 and Comparative Example 2 was coated on a glass substrate having a thickness of 1 mm by degreasing, and then applied on a 90 ° C. hot plate for 2 minutes. Drying gave a coating film. Subsequently, using a high pressure mercury lamp having a dominant wavelength of 365 nm in the coating film, the entire surface was exposed (50 mJ / cm 2 ), and development was carried out to develop a pattern with a developing device (SSP 200, SVS). The developer was used by diluting KOH dissolved solution (0.043% concentration) of Hye Myeong Co., Ltd. and measuring the time (seconds) during which the pattern appeared. (At this time, the BP should be measured in 25 to 35 seconds to be easily applied to the actual process.) The photograph of the pattern substrate in which the development was completed was taken and the results are shown in FIGS. 16 to 19. The developed patterned substrate was dried (postbaked) in a hot air circulation drying furnace at 230 ° C. for 20 minutes to complete pattern formation. The patterned sample was taken using an optical microscope (BX-51, HOYA) to take an optical picture of the pattern and the results are shown in Figures 1 to 5, the results of the post-baking pattern before and after the post-baking with a scanning electron microscope (VEGA2SBH, TESCAN) 6 and 15 are shown.

도 1 내지 도 19에서 보는 바와 같이, 티오아릴기와 함께 비닐기를 포함하는 바인더 수지를 사용할 경우 하부 경화도 증가로 인해 패턴의 테이퍼 특성이 향상되고, 언더컷이 개선됨을 확인할 수 있다. 그러나, 비닐기를 포함하지 않는 바인더 수지를 사용할 경우 언더컷이 발생함을 확인할 수 있다. 또한, 바인더 수지의 분자량이 너무 클 경우, KOH 현상 시 박리타입 현상이 발생하여, 실제 적용이 어려움도 확인할 수 있다.As shown in Figure 1 to 19, when using a binder resin containing a vinyl group with a thioaryl group, it can be seen that the taper characteristics of the pattern is improved and the undercut is improved due to the increase in the lower curing. However, it can be seen that undercut occurs when using a binder resin that does not contain a vinyl group. In addition, when the molecular weight of the binder resin is too large, peeling type phenomenon occurs during the KOH development, it can also be confirmed that the actual application difficult.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

Claims (15)

(A) 양자점;
(B) 하기 화학식 1-1로 표시되는 구조단위, 하기 화학식 1-2로 표시되는 구조단위 및 하기 화학식 1-3으로 표시되는 구조단위를 포함하고, 양 말단에는 하기 화학식 2로 표시되는 구조단위를 포함하는 바인더 수지;
(C) 광중합성 단량체;
(D) 광중합 개시제; 및
(E) 용매
를 포함하고,
상기 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 12,000 g/mol의 중량평균분자량을 가지는 감광성 수지 조성물:
[화학식 1-1]
Figure pat00043

[화학식 1-2]
Figure pat00044

[화학식 1-3]
Figure pat00045

[화학식 2]
Figure pat00046

상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3 및 화학식 2에서,
R1은 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기이고,
R2는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 티오아릴기이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아크릴레이트기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 티오아릴기이고,
X1은 치환 또는 비치환된 4가의 유기기이고,
X2는 치환 또는 비치환된 2가의 유기기이다.
(A) quantum dots;
(B) a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-1, a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-2, and a structural unit represented by the following Chemical Formula 1-3; Binder resin containing;
(C) photopolymerizable monomer;
(D) photoinitiator; And
(E) solvent
Including,
The binder resin is a photosensitive resin composition having a weight average molecular weight of 2,000 g / mol to 12,000 g / mol:
[Formula 1-1]
Figure pat00043

[Formula 1-2]
Figure pat00044

[Formula 1-3]
Figure pat00045

[Formula 2]
Figure pat00046

In Formula 1-1, Formula 1-2, Formula 1-3, and Formula 2,
R 1 is a substituted or unsubstituted acrylate group,
R 2 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 thioaryl group,
R 3 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted acrylate group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 thioaryl group,
X 1 is a substituted or unsubstituted tetravalent organic group,
X 2 is a substituted or unsubstituted divalent organic group.
제1항에 있어서,
상기 X1은 하기 화학식 X-1 내지 화학식 X-3으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물:
[화학식 X-1]
Figure pat00047

[화학식 X-2]
Figure pat00048

[화학식 X-3]
Figure pat00049

상기 화학식 X-1에서,
L1은 단일결합, 산소 원자, 황 원자, *-C(=O)-* 또는 *-CRa1Ra2-* (상기 Ra1 및 Ra2는 각각 독립적으로 할로겐원자로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기)이다.
The method of claim 1,
X 1 is a photosensitive resin composition represented by any one selected from the group consisting of the following formula (X-1) to (X-3):
[Formula X-1]
Figure pat00047

[Formula X-2]
Figure pat00048

[Formula X-3]
Figure pat00049

In Chemical Formula X-1,
L 1 a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, is * -C (= O) - * or * -CR a1 R a2 - * (wherein R a1 and R a2 are each independently C1 to the ring with a halogen atom a substituted or unsubstituted C10 alkyl group).
제1항에 있어서,
상기 X2는 하기 화학식 X-4 내지 화학식 X-10으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[화학식 X-4]
Figure pat00050

(상기 화학식 X-4에서, Rb 및 Rc는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 에스테르기 또는 에테르기이다)
[화학식 X-5]
Figure pat00051

[화학식 X-6]
Figure pat00052

[화학식 X-7]
Figure pat00053

[화학식 X-8]
Figure pat00054

(상기 화학식 X-8에서, Rd는 O, S, NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, C1 내지 C20 알킬아민기 또는 C2 내지 C20 알케닐아민기이다)
[화학식 X-9]
Figure pat00055

[화학식 X-10]
Figure pat00056

The method of claim 1,
X 2 is a photosensitive resin composition represented by any one selected from the group consisting of the following formula (X-4) to formula (X-10).
[Formula X-4]
Figure pat00050

(In Formula X-4, R b and R c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, ester group or ether group.)
[Formula X-5]
Figure pat00051

[Formula X-6]
Figure pat00052

[Formula X-7]
Figure pat00053

[Formula X-8]
Figure pat00054

(In Formula X-8, R d is O, S, NH, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, C1 to C20 alkylamine group or C2 to C20 alkenylamine group)
[Formula X-9]
Figure pat00055

[Formula X-10]
Figure pat00056

 제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 확산제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 1,
The photosensitive resin composition further comprises a diffusing agent.
제4항에 있어서,
상기 확산제는 황산바륨, 탄산칼슘, 이산화티타늄, 지르코니아 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 4, wherein
The diffusion agent is a photosensitive resin composition comprising barium sulfate, calcium carbonate, titanium dioxide, zirconia or a combination thereof.
제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 티올계 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 1,
The photosensitive resin composition further comprises a thiol-based additive.
제6항에 있어서,
상기 티올계 첨가제는 말단에 하기 화학식 3으로 표시되는 관능기를 적어도 2개 이상 포함하는 감광성 수지 조성물:
[화학식 3]
Figure pat00057

상기 화학식 3에서,
L7 및 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기이다.
The method of claim 6,
The thiol-based additive is a photosensitive resin composition comprising at least two or more functional groups represented by the formula (3) at the terminal:
[Formula 3]
Figure pat00057

In Chemical Formula 3,
L 7 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted group C2 to C20 heteroarylene group.
제1항에 있어서,
상기 양자점은 360 nm 내지 780nm의 광을 흡수해, 500nm 내지 700nm에서 형광을 방출하는 양자점인 감광성 수지 조성물.
The method of claim 1,
The quantum dot is a photosensitive resin composition that absorbs light of 360 nm to 780 nm, and emits fluorescence at 500 nm to 700 nm.
제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 중합억제제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 1,
The photosensitive resin composition further comprises a polymerization inhibitor.
제9항에 있어서,
상기 중합억제제는 상기 감광성 수지 조성물을 구성하는 고형분 총량에 대해 0.01 중량% 내지 2 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 9,
The polymerization inhibitor is a photosensitive resin composition containing 0.01% by weight to 2% by weight based on the total amount of solids constituting the photosensitive resin composition.
제9항에 있어서,
상기 중합억제제는 하이드로퀴논계 화합물, 카테콜계 화합물 또는 이들의 조합을 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 9,
The polymerization inhibitor is a photosensitive resin composition comprising a hydroquinone compound, catechol compound or a combination thereof.
제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
상기 (A) 양자점 1 중량% 내지 20 중량%;
상기 (B) 바인더 수지 1 중량% 내지 30 중량%;
상기 (C) 광중합성 단량체 1 중량% 내지 15 중량%;
상기 (D) 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 5 중량%; 및
상기 (E) 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 1,
The said photosensitive resin composition is with respect to the said photosensitive resin composition total amount,
(A) 1 wt% to 20 wt% of quantum dots;
1 wt% to 30 wt% of the (B) binder resin;
1 wt% to 15 wt% of the (C) photopolymerizable monomer;
0.1% to 5% by weight of the photopolymerization initiator (D); And
Residual amount of the solvent (E)
Photosensitive resin composition comprising a.
제1항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 실란계 커플링제; 레벨링제; 불소계 계면활성제; 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
The method of claim 1,
The photosensitive resin composition is malonic acid; 3-amino-1,2-propanediol; Silane coupling agents; Leveling agents; Fluorine-based surfactants; Or a combination thereof.
제1항 내지 제13항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
The photosensitive resin film manufactured using the photosensitive resin composition of any one of Claims 1-13.
제14항의 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터.The color filter containing the photosensitive resin film of Claim 14.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210027698A (en) * 2019-09-02 2021-03-11 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using same, color filter and display device
KR20210044045A (en) * 2019-10-14 2021-04-22 삼성에스디아이 주식회사 Quantum dot, curable composition comprising the same, cured layer using the composition and color filter including the cured layer
KR20210081936A (en) * 2019-12-24 2021-07-02 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same and color filter

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102504789B1 (en) * 2019-08-21 2023-02-27 삼성에스디아이 주식회사 Quantum dot, curable composition comprising the same, cured layer using the composition, color filter including the cured layer and display device
KR102609622B1 (en) * 2019-10-14 2023-12-01 삼성에스디아이 주식회사 Quantum dot, curable composition comprising the same, cured layer using the composition and color filter including the cured layer

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014182253A (en) * 2013-03-19 2014-09-29 Toppan Printing Co Ltd Black photosensitive resin composition, color filter and liquid crystal display device
KR20170101005A (en) * 2016-02-26 2017-09-05 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using same
KR20170106048A (en) * 2016-03-11 2017-09-20 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using same
KR20170106056A (en) * 2016-03-11 2017-09-20 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458908B1 (en) * 1999-06-01 2002-10-01 Mitsui Chemicals, Inc. Sulfur-containing unsaturated carboxylate compound and its cured products
KR20160063836A (en) * 2014-11-27 2016-06-07 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin layer, black column spacer using the same and color filter
JP6834213B2 (en) * 2015-07-29 2021-02-24 Jsr株式会社 Resin composition, film, wavelength conversion member, and method for forming the film
EP3564750B1 (en) * 2015-08-21 2021-05-26 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive compositions, preparation methods thereof, and quantum dot polymer composite prepared therefrom
US10712483B2 (en) * 2015-08-24 2020-07-14 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive compositions, quantum dot polymer composite pattern prepared therefrom, and electronic devices including the same
CN105504120B (en) * 2015-11-30 2018-09-21 东莞职业技术学院 Bisphenol fluorene acrylic resin and preparation method thereof, quantum dot-colored photosensitive resin composition and preparation method and application thereof
KR102618409B1 (en) * 2015-12-23 2023-12-27 삼성전자주식회사 Quantum dot polymer composites and devices including the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014182253A (en) * 2013-03-19 2014-09-29 Toppan Printing Co Ltd Black photosensitive resin composition, color filter and liquid crystal display device
KR20170101005A (en) * 2016-02-26 2017-09-05 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using same
KR20170106048A (en) * 2016-03-11 2017-09-20 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using same
KR20170106056A (en) * 2016-03-11 2017-09-20 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition and color filter using same

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210027698A (en) * 2019-09-02 2021-03-11 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using same, color filter and display device
KR20210044045A (en) * 2019-10-14 2021-04-22 삼성에스디아이 주식회사 Quantum dot, curable composition comprising the same, cured layer using the composition and color filter including the cured layer
US11912911B2 (en) 2019-10-14 2024-02-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Quantum dot, curable composition comprising the same, cured layer using the composition and color filter including the cured layer
KR20210081936A (en) * 2019-12-24 2021-07-02 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, photosensitive resin layer using the same and color filter

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