KR20190090012A - Contact lens with incorporated parts - Google Patents

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Abstract

콘택트 렌즈는 히드로겔 렌즈 본체, 및 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함한다. 비-팽창성 물체의 표면 에너지 및 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스는 히드로겔의 수화 동안 뒤틀림을 감소시키도록 선택된다.The contact lens comprises a hydrogel lens body and a non-swellable body embedded within the hydrogel lens body. The surface energy of the non-swellable object and the modulus of the hydrogel lens body are selected to reduce warping during hydration of the hydrogel.

Description

부품이 혼입된 콘택트 렌즈Contact lens with incorporated parts

본 발명의 분야는 부품이 혼입된 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조에 관한 것이다.The field of the invention relates to the manufacture of hydrogel contact lenses incorporating parts.

착용가능한 전자장치는 최근 몇 년간 널리 주목을 받아왔다. 렌즈에 요망되는 부가 기능을 제공하는 전기 부품이 혼입된 소위 "전자 콘택트 렌즈"가 특히 유의하다. 녹내장 환자의 안압 (예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2010/234717호 참조) 또는 당뇨병 환자의 글루코스 수준 (예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2014/0200424호 참조)을 검출할 수 있는 센서가 제공된 렌즈와 같이 전자 콘택트 렌즈에 대한 여러 적용이 제안된 바 있다. 또 다른 예에서, 콘택트 렌즈는, 전기 에너지의 인가로 변경가능한 광학 특성을 갖는 전기활성 장치를 포함할 수 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,215,770호 참조). 이러한 전자 렌즈는 감소된 조절 능력을 보이는 환자에 있어서 연속 범위의 초점 (즉, 근거리에서부터 원거리까지)이 요망되는, 노안과 같은 시력 오류의 교정을 위한 적용 가능성이 있다.Wearable electronic devices have received widespread attention in recent years. Particularly noteworthy is the so-called "electronic contact lens" incorporating an electrical component that provides the lens with the desired additional functionality. There is provided a sensor capable of detecting the glaucoma patient's glaucoma level (see, for example, U.S. Patent Application Publication No. 2014/0200424) or glaucoma patient's intraocular pressure (see, for example, U.S. Patent Application Publication No. 2010/234717) Several applications for electronic contact lenses, such as lenses, have been proposed. In another example, a contact lens can include an electroactive device having optical properties that can be changed by application of electrical energy (see, for example, U.S. Patent No. 8,215,770). Such an electronic lens has applicability for correcting visual acuity errors such as presbyopia, where a continuous range of focus (i.e., from near to far) is desired in patients with reduced control capability.

실리콘 히드로겔로부터 제조된 상업적으로 입수가능한 콘택트 렌즈는, 일반적으로 눈 건강을 위해 중요한 보다 높은 산소 투과성을 갖고 보다 편안하기 때문에 다른 재료로부터 제조된 렌즈에 비해 바람직하다. 결과적으로, 전자 부품을 실리콘 히드로겔 재료 내로 혼입 가능할 것이 요망되고 있다. 렌즈의 표면에 기능성 단일 픽셀 디스플레이가 부착된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 생체내 시험이 보고된 바 있다 (문헌 [Lee et al. Nano Lett. 2013, 13, 2814-2821] 참조). 장치가 눈에 대한 자극 또는 기타 원치않는 결과를 유발할 가능성을 최소화하기 위해, 전자 부품을 렌즈 표면에 부착하기 보다는 렌즈의 벌크(bulk) 내로 혼입하는 것이 바람직할 것이다.Commercially available contact lenses made from silicone hydrogels are preferred over lenses made from other materials because they are more comfortable with higher oxygen permeability, which is generally important for eye health. As a result, it is desired to be able to incorporate electronic components into the silicon hydrogel material. An in vivo test of a silicone hydrogel contact lens with a functional single pixel display on the surface of the lens has been reported (Lee et al., Nano Lett., 2013, 13, 2814-2821). In order to minimize the possibility that the device will cause irritation to the eyes or other undesirable consequences, it may be desirable to incorporate the electronic component into the bulk of the lens rather than attaching it to the lens surface.

히드로겔 콘택트 렌즈는 전형적으로, 중합성 조성물을 콘택트 렌즈 금형 내로 분배하고 이를 UV 광 또는 열과 같은 경화 조건에 적용하는 캐스트 성형 공정에 의해 제조된다. 생성된 렌즈는 금형으로부터 제거되고 수화되어 히드로겔을 형성하며, 이는 전형적으로 약 20% 내지 70%의 물 (중량 기준)을 포함한다. 수화 과정 동안 렌즈는 크기가 인지가능하게 팽윤될 수 있다. 경화 단계 동안 렌즈 내로 혼입된 비-팽윤성 부품은 수화 시 실리콘 재료의 불균일한 팽윤을 유발하여, 그의 의도된 용도에 부적합한 손상되거나 뒤틀린 렌즈를 생성할 수 있다. 히드로겔 콘택트 렌즈 내로의 팽창성 전자 회로의 혼입은, 콘택트 렌즈의 수화 동안 뒤틀림을 방지하기 위한 기재되어 왔던 하나의 접근법이다 (PCT 특허 공개 제WO2016/022665호 참조). 그러나, 히드로겔 콘택트 렌즈 내로의 혼입을 위해 요망되는 모든 부품이 팽창성 구성에 부합되는 것은 아니다. 따라서, 비-팽창성 부품을 함유하는 히드로겔 콘택트 렌즈의 뒤틀림을 방지하기 위한 추가의 접근법이 요망된다. Hydrogel contact lenses are typically made by a cast molding process in which the polymerizable composition is dispensed into a contact lens mold and applied to curing conditions such as UV light or heat. The resulting lens is removed from the mold and hydrated to form a hydrogel, which typically contains about 20% to 70% water (by weight). During the hydration process the lens can be appreciably swellable in size. Non-swellable components incorporated into the lens during the curing step can cause non-uniform swelling of the silicone material during hydration, creating a damaged or twisted lens that is unsuitable for its intended use. The incorporation of an inflatable electronic circuit into a hydrogel contact lens is one approach that has been described for preventing twisting during hydration of a contact lens (see PCT Patent Publication No. WO2016 / 022665). However, not all components required for incorporation into the hydrogel contact lens are compatible with the inflatable configuration. Therefore, a further approach is desired to prevent distortion of hydrogel contact lenses containing non-intumescent parts.

추가의 배경기술 공개물은 미국 특허 제8,874,182호 및 미국 특허 제9,054,079호를 포함한다.Additional background art disclosures include U.S. Patent No. 8,874,182 and U.S. Patent No. 9,054,079.

한 측면에서, 본 발명은, 소정의 모듈러스 (M) (메가파스칼 (MPa) 단위)를 갖는 히드로겔 렌즈 본체, 및 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 소정의 표면 에너지 (SE) (밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위)를 갖는 비-팽창성 물체를 포함하는 뒤틀림 없는 콘택트 렌즈이며, 여기서 히드로겔 렌즈 본체는 0.01 내지 1.0의 접착 계수(bonding factor) X를 특징으로 하며, X는 다음 방정식: X=SE/(M*100)을 사용하여 계산된 것인 콘택트 렌즈를 제공한다. 일부 예에서, 히드로겔 렌즈 본체는 실리콘 히드로겔이다. 일부 예에서, 히드로겔 렌즈 본체는 적어도 5% 내지 약 30%의 팽윤율을 갖는다.In one aspect, the present invention relates to a hydrogel lens body having a predetermined modulus (M) (megapascal (MPa) unit) and a predetermined surface energy SE (Milli Newton / meter wherein the hydrogel lens body is characterized by a bonding factor X of from 0.01 to 1.0 and X is a refractive index of the following formula: X = < RTI ID = 0.0 > RTI ID = 0.0 > SE / (M * 100). ≪ / RTI > In some instances, the hydrogel lens body is a silicone hydrogel. In some examples, the hydrogel lens body has a swelling rate of at least 5% to about 30%.

또 다른 측면에서, 본 발명은, 히드로겔 렌즈 본체, 및 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함하는 뒤틀림 없는 콘택트 렌즈이며, 여기서 히드로겔 렌즈 본체는 N-비닐 아미드 성분을 포함하는 것인 콘택트 렌즈를 제공한다. 일부 예에서, 히드로겔 렌즈 본체는, 약 25 wt.% 내지 약 75 wt.%의 N-비닐-N-메틸 아세트아미드 또는 N-비닐 피롤리돈 또는 그의 조합을 포함하는 중합성 히드로겔 조성물을 경화시킴으로써 형성된다. 일부 예에서, 비-팽창성 물체는 히드로겔 렌즈 본체 내의 공동 내에 위치한다. In another aspect, the present invention is a twist-less contact lens comprising a hydrogel lens body and a non-swellable body embedded in the hydrogel lens body, wherein the hydrogel lens body comprises an N-vinylamide component As shown in Fig. In some examples, the hydrogel lens body comprises a polymeric hydrogel composition comprising from about 25 wt.% To about 75 wt.% Of N-vinyl-N-methylacetamide or N-vinylpyrrolidone or a combination thereof And is cured. In some instances, the non-swellable object is located within the cavity in the hydrogel lens body.

히드로겔 렌즈 본체, 및 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함하는 콘택트 렌즈가 본원에 기재된다. 중합성 히드로겔 조성물이 내장된 비-팽창성 물체를 갖는 콘택트 렌즈의 형상으로 경화되는 경우, 렌즈는 히드로겔의 수화 동안 뒤틀릴 수 있다. 물체와 렌즈 재료 사이의 물리적 상호작용이 불균일한 팽윤 속도를 유발할 수 있으며, 이는 뒤틀림을 생성한다. 본 발명의 제1 측면은, 렌즈 재료의 모듈러스를 증가시키고/거나 내장된 물체의 표면 에너지를 감소시킴으로써 뒤틀림을 방지할 수 있거나 또는 유의하게 감소시킬 수 있다는 발견에 기반한다. 한 예에서, 콘택트 렌즈는 소정의 모듈러스 (M) (메가파스칼 (MPa) 단위)를 갖는 히드로겔 렌즈 본체, 및 렌즈 본체 내에 내장된 소정의 표면 에너지 (SE) (밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위)를 갖는 비-팽창성 물체를 포함하며, 다음 화학식: X = SE/(M*100)에서, X가 1 이하인 값이다. 값 X (본원에서 "접착 계수"라 지칭됨)는, 뒤틀림을 생성하는 방식으로 히드로겔 렌즈 본체가 비-팽창성 물체와 물리적으로 상호작용하는 경향을 나타낸다. 본 발명자들은, 접착 계수가 1 이하일 때, 내장된 부품이 수화 동안 히드로겔 렌즈 본체를 뒤틀리게 할 가능성이 실질적으로 감소시킴을 발견하였다. 다양한 예에서, 접착 계수는 0.9 미만, 0.75 미만, 또는 0.5 미만이다. 일부 예에서, 접착 계수는 약 0.01, 0.05 또는 0.1 내지 약 0.5, 0.75 또는 1.0이다.A contact lens comprising a hydrogel lens body and a non-intumescent body embedded within the lens body is described herein. When the polymerizable hydrogel composition is cured in the form of a contact lens having a built-in non-swellable body, the lens may be distorted during hydration of the hydrogel. The physical interaction between the object and the lens material can cause a non-uniform swelling rate, which creates distortion. The first aspect of the invention is based on the discovery that distortion can be prevented or significantly reduced by increasing the modulus of the lens material and / or reducing the surface energy of the embedded object. In one example, the contact lens comprises a hydrogel lens body having a predetermined modulus (M) (megapascal (MPa) unit) and a predetermined surface energy SE (mN / m ) Unit, and has a value of X less than or equal to 1 in the following formula: X = SE / (M * 100). The value X (referred to herein as the "adhesion coefficient ") indicates the tendency of the hydrogel lens body to physically interact with the non-expandable object in a manner that produces distortion. The present inventors have found that when the adhesion coefficient is 1 or less, the possibility of the built-in component to distort the hydrogel lens body during hydration is substantially reduced. In various examples, the adhesion coefficient is less than 0.9, less than 0.75, or less than 0.5. In some instances, the adhesion coefficient is about 0.01, 0.05, or 0.1 to about 0.5, 0.75, or 1.0.

히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스 M에 대해 사용된 값은 실시예 1에 기재된 방법을 사용하여 결정되며, 여기서 완전 수화된 대조군 히드로겔 렌즈 본체로부터 절단된 샘플의 영 모듈러스(Young's modulus)를 측정하고, 이를, 접착 계수를 계산하려는 콘택트 렌즈의 M 값인 것으로 취한다. 본원에 사용된 바와 같이, "대조군 히드로겔 렌즈 본체"는 내장된 비-팽창성 물체를 함유하지 않으며, -1.00D의 광파워(optical power)를 갖고, 다른 것은 접착 계수를 계산하려는 비-팽창성 물체를 함유하는 콘택트 렌즈의 히드로겔 렌즈 본체와 동일하다. 다시 말해서, 대조군 히드로겔 렌즈 본체는, 내장된 물체를 함유하는 콘택트 렌즈와 동일한 중합성 조성물, 콘택트 렌즈 금형 재료 및 금형 디자인, 및 공정 조건을 사용하여 제조된다.The values used for the modulus M of the hydrogel lens body are determined using the method described in Example 1, wherein the Young's modulus of the cut sample from the fully hydrated control hydrogel lens body is measured, , And the M value of the contact lens for which the adhesion coefficient is to be calculated. As used herein, a "control hydrogel lens body" does not contain an embedded non-swellable body, has an optical power of -1.00 D, and the other is a non-swellable body Is the same as the hydrogel lens main body of the contact lens. In other words, the control hydrogel lens body is manufactured using the same polymerizable composition, contact lens mold material and mold design, and process conditions as the contact lens containing the embedded object.

히드로겔 렌즈 본체는 통상의 히드로겔 또는 실리콘 히드로겔일 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "통상의 히드로겔"이란, 임의로 다른 단량체와 조합된 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA) 또는 비닐 알콜과 같은 친수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물로부터 형성된 히드로겔 재료를 지칭하며, 실록산을 함유하지 않는다. "실록산"은 적어도 1개의 Si-O 기를 포함하는 분자이다. "실리콘 히드로겔"이란, 적어도 1종의 실록산 단량체 및 적어도 1종의 친수성 단량체를 포함하는 중합성 조성물로부터 형성된 히드로겔 재료를 지칭한다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,129,442호, 미국 특허 제8,614,261호 및 미국 특허 제 8,865,789호 참조). 본원에 사용된 바와 같이, "중합성 히드로겔 조성물"은 친수성 단량체를 포함한 적어도 1종의 단량체를 포함하는 조성물이며, 이 경우 조성물은 단량체의 중합을 생성하는 조건에 아직 적용되지 않은 것이다. "단량체"란, 동일하거나 상이한 다른 중합성 기-함유 분자와 반응하여 중합체 또는 공중합체를 형성할 수 있는 중합성 탄소-탄소 이중 결합 (즉, 중합성 기)을 포함하는 분자를 지칭한다. 용어 단량체는 중합성 예비중합체 및 거대단량체를 포괄하며, 달리 나타내지 않는 한, 단량체에 대한 크기-제약이 없다. 단량체는 단일 중합성 탄소-탄소 이중 결합, 또는 1개 초과의 중합성 기를 포함할 수 있어, 가교 기능을 가질 수 있다.The body of the hydrogel lens may be a conventional hydrogel or a silicone hydrogel. As used herein, "conventional hydrogel" refers to a hydrogel material formed from a polymerizable composition comprising hydrophilic monomers such as 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) or vinyl alcohol, optionally in combination with other monomers And does not contain siloxane. "Siloxane" is a molecule comprising at least one Si-O group. The term "silicone hydrogel" refers to a hydrogel material formed from a polymerizable composition comprising at least one siloxane monomer and at least one hydrophilic monomer. Methods of making silicone hydrogel contact lenses are well known in the art (see, for example, U.S. Patent No. 8,129,442, U.S. Patent No. 8,614,261, and U.S. Patent No. 8,865,789). As used herein, a "polymeric hydrogel composition" is a composition comprising at least one monomer comprising a hydrophilic monomer, wherein the composition is not yet applied to the conditions that produce polymerization of the monomer. "Monomer" refers to a molecule comprising a polymerizable carbon-carbon double bond (i.e., a polymerizable group) capable of reacting with the same or different other polymerizable group-containing molecules to form a polymer or copolymer. The term monomers encompasses polymeric prepolymers and macromonomers and, unless otherwise indicated, there is no size-constraint on the monomers. The monomers may comprise a single polymerizable carbon-carbon double bond, or more than one polymerizable group, and may have a crosslinking function.

관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 인지되는 바와 같이, 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스는 렌즈 본체를 제조하는데 사용된 중합성 조성물에 좌우될 수 있다. 예를 들어, 중합성 조성물 중의 가교성 단량체의 양이 증가하면, 생성된 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스가 증가할 수 있다. 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스는 또한, 중합성 조성물에서 사용된 단량체들의 선택에 따라 다양할 수 있다. 예를 들어, 중합성 조성물 중의 디메틸아크릴아미드 (DMA)를 비닐-N-메틸 아세트아미드 (VMA)로 교체하면, 감소된 모듈러스를 갖는 히드로겔 렌즈 본체가 생성될 수 있다.As will be appreciated by those of ordinary skill in the relevant art, the modulus of the hydrogel lens body may depend on the polymerizable composition used to make the lens body. For example, if the amount of the crosslinkable monomer in the polymerizable composition is increased, the modulus of the resulting hydrogel lens body can be increased. The modulus of the hydrogel lens body may also vary depending on the choice of monomers used in the polymerizable composition. For example, replacing dimethyl acrylamide (DMA) with vinyl-N-methylacetamide (VMA) in the polymerizable composition can produce a hydrogel lens body with reduced modulus.

다양한 예에서, 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스는 적어도 0.3 MPa, 0.4 MPa, 0.5 MPa 또는 0.6 MPa이다. 전형적으로, 모듈러스는 약 5.0 MPa 미만이다. 구체적인 예에서, 히드로겔 렌즈 본체는 적어도 0.3 MPa, 0.4 MPa 또는 0.5 MPa 내지 약 1.0 MPa, 1.5 MPa, 2.0 MPa 또는 약 2.5 MPa의 모듈러스를 갖는다. 본 개시내용 전반에 걸쳐, 일련의 하한 범위 및 일련의 상한 범위가 제공되는 경우, 제공된 범위들의 모든 조합은 마치 각각의 조합이 구체적으로 열거된 것처럼 고려된다. 예를 들어, 모듈러스 범위에 대한 상기 열거에서, 모든 9가지 가능한 모듈러스 범위가 고려된다 (즉, 0.3 MPa 내지 1.0 MPa, 0.3 MPa 내지 1.5 MPa..., 0.5 MPa 내지 1.5 MPa, 및 0.5 MPa 내지 2.0 MPa). 또한, 본 개시내용 전반에 걸쳐, 일련의 값들이 첫번째 값 앞에 있는 수식어와 함께 제시되는 경우, 문맥상 달리 지시되지 않는 한, 상기 수식어는 암시적으로 일련의 각각의 값 앞에 있는 것으로 의도된다. 예를 들어, 상기 열거된 모듈러스 값들의 경우, 수식어 "적어도"가 암시적으로 각각의 0.4 MPa 및 0.5 MPa의 앞에 있는 것으로 의도된다.In various examples, the modulus of the hydrogel lens body is at least 0.3 MPa, 0.4 MPa, 0.5 MPa, or 0.6 MPa. Typically, the modulus is less than about 5.0 MPa. In a specific example, the hydrogel lens body has a modulus of at least 0.3 MPa, 0.4 MPa, or 0.5 MPa to about 1.0 MPa, 1.5 MPa, 2.0 MPa, or about 2.5 MPa. Throughout this disclosure, where a series of lower bound ranges and a series of upper bound ranges are provided, all combinations of ranges provided are considered as if each combination is specifically recited. For example, in the above list of modulus ranges, all nine possible modulus ranges are considered (i.e., 0.3 MPa to 1.0 MPa, 0.3 MPa to 1.5 MPa ..., 0.5 MPa to 1.5 MPa, and 0.5 MPa to 2.0 MPa). In addition, throughout this disclosure, where a set of values is presented with a modifier preceding the first value, the modifier is intended to be implicitly preceded by a respective one of the series unless otherwise indicated in the context. For example, in the case of the enumerated modulus values, the modifier "at least" is implicitly intended to be in front of 0.4 MPa and 0.5 MPa, respectively.

콘택트 렌즈 내에 내장되는 물체의 표면 에너지 (SE)는, 실시예 2에 기재된 바와 같이, 시험 용매로서 PBS, 포름아미드 및 에틸렌 글리콜, 및 크러스(Kruss) 점적 형상 분석기 (DSA-100) 또는 등가의 분석기를 사용하여 오웬스-웬트(Owens-Wendt) 방법 (D. Owens; R. Wendt, Estimation of the Surface Free Energy of Polymers, J. Appl. Polym. Sci: 13 (1969) 1741-1747)에 의해 결정된다. 다양한 예에서, 내장된 물체는 약 75 mN/m, 50 mN/m 또는 40 mN/m 미만의 표면 에너지 (SE)를 가질 수 있다. 다양한 예에서, 물체는 약 15 mN/m 또는 20 mN/m 내지 약 30 mN/m, 40 mN/m, 50 mN/m 또는 75 mN/m의 표면 에너지 (SE)를 갖는다.The surface energy (SE) of the object embedded in the contact lens was measured by using PBS, formamide and ethylene glycol, and Kruss dot shape analyzer (DSA-100) as the test solvent as described in Example 2, Determined by the Owens-Wendt method (R. Wendt, Estimation of the Surface Free Energy of Polymers, J. Appl. Polym. Sci: 13 (1969) 1741-1747) using an analyzer do. In various examples, the embedded object may have a surface energy (SE) of less than about 75 mN / m, 50 mN / m or 40 mN / m. In various examples, the object has a surface energy (SE) of about 15 mN / m or 20 mN / m to about 30 mN / m, 40 mN / m, 50 mN / m or 75 mN / m.

본 발명의 제2 측면은, 실리콘 히드로겔 렌즈 본체가 N-비닐 아미드 성분을 포함하는 경우, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 내의 물체의 내장에 의해 유발되는 뒤틀림을 방지할 수 있거나 또는 유의하게 감소시킬 수 있다는 발견에 기반한다. 따라서, 실리콘 히드로겔 렌즈 본체, 및 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함하는 콘택트 렌즈는 N-비닐 아미드 성분을 포함할 수 있거나, 또는 1 이하의 접착 계수를 특징으로 할 수 있거나, 또는 이들 특징 둘 모두를 특징으로 할 수 있다 (즉, 히드로겔 렌즈 본체가 N-비닐 아미드 성분을 포함하고 1 이하의 접착 계수를 특징으로 함). 본 개시내용 전반에 걸쳐 "예" 또는 "구체적인 예" 또는 유사한 어구에 대한 언급은, 특징들의 특정 조합이 상호 배타적이지 않거나 또는 문맥상 달리 나타내지 않는 한, 이전에 기재된 또는 이후에 기재되는 예 (즉, 특징)의 임의의 조합과 조합될 수 있는, 콘택트 렌즈 또는 그의 제조 방법 (문맥에 따라)의 부가적인 특징들을 도입하는 것으로 의도된다.The second aspect of the present invention is that when the silicone hydrogel lens body comprises an N-vinylamide component, it is possible to prevent or significantly reduce the distortion caused by the embedding of the object in the silicone hydrogel contact lens Based on discovery. Thus, the contact lens comprising the silicone hydrogel lens body and the non-swellable body embedded in the lens body may comprise an N-vinylamide component, or may be characterized by an adhesion coefficient of less than or equal to 1, (I.e., the hydrogel lens body comprises an N-vinylamide component and is characterized by an adhesion coefficient of less than or equal to 1). Reference throughout this disclosure to "an example," or " to a specific example, "or to a similar phrase, means that the particular combination of features is not mutually exclusive, (Depending on the context), which can be combined with any combination of features (e.g., features).

본원에 사용되는 용어 "N-비닐 아미드 성분"이란, N-비닐 아미드-함유 단량체의 중합으로부터 형성된 중합체 또는 공중합체를 지칭한다. 본원에 사용된 바와 같이, "N-비닐 아미드-함유 단량체"는, 단일 N-비닐 중합성 기를 함유하고 다른 중합성 기는 함유하지 않는 친수성 단량체이다. 추가로, 본원에 사용된 바와 같이, "친수성 단량체"는, 표준 진탕 플라스크 방법을 사용하여 시각적으로 결정 시, 물에 적어도 5% 용해되는 단량체이다 (즉, 20℃의 물 1 리터에 적어도 50 그램의 단량체가 완전 용해됨).The term "N-vinylamide component" as used herein refers to a polymer or copolymer formed from the polymerization of an N-vinylamide-containing monomer. As used herein, "N-vinylamide-containing monomer" is a hydrophilic monomer containing a single N-vinyl polymerizable group and not containing another polymerizable group. In addition, as used herein, a "hydrophilic monomer" is a monomer that is at least 5% soluble in water when visually determined using standard shaking flask methods (ie, at least 50 grams Of the monomer is completely dissolved).

일부 예에서, N-비닐 아미드-함유 단량체는 N-비닐-N-메틸 아세트아미드 (VMA), 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP), 또는 N-비닐 포름아미드, 또는 N-비닐 아세트아미드, 또는 N-비닐-N-에틸 아세트아미드, 또는 N-비닐 이소프로필아미드, 또는 N-비닐 카프로락탐, 또는 N-비닐-N-에틸 포름아미드, 또는 그의 임의의 조합으로부터 선택될 수 있다. 또 다른 예에서, N-비닐 아미드 성분은 중합성 조성물 중에 N-비닐 아미드-함유 중합체를 포함시킴으로써 제공된다 (예를 들어, 폴리VMA, 폴리NVP 등). 이와 같은 예에서, 경화 시, 중합성 조성물을 경화시켜 형성된 N-비닐 아미드-함유 중합체 및 중합체(들) 사이에 상호침투 중합체 망상구조 (IPN)가 형성된다.In some examples, the N-vinylamide-containing monomer is N-vinyl-N-methylacetamide (VMA), or N-vinylpyrrolidone (NVP), or N-vinylformamide, Or N-vinyl-N-ethyl acetamide, or N-vinyl isopropyl amide, or N-vinyl caprolactam, or N-vinyl-N-ethyl formamide, or any combination thereof. In another example, the N-vinylamide component is provided by including an N-vinylamide-containing polymer in the polymerizable composition (e.g., poly VMA, poly NVP, etc.). In such an example, upon curing, an interpenetrating polymer network (IPN) is formed between the N-vinylamide-containing polymer and the polymer (s) formed by curing the polymerizable composition.

한 예에서, 중합성 조성물은 N-비닐 아미드-함유 단량체를 적어도 10 wt.%, 15 wt.%, 20 wt.% 또는 25 wt.% 내지 약 45 wt.%, 60 wt.% 또는 75 wt.% 포함한다. 구체적인 예에서, 중합성 조성물은 약 25 wt.% 내지 약 75 wt.%의 VMA 또는 NVP 또는 그의 조합을 포함한다. 중합성 조성물은 적어도 10 wt.%, 20 wt.% 또는 25 wt.% 내지 약 50 wt.%, 60 wt.% 또는 70 wt.%의 실록산 단량체를 추가로 포함할 수 있다. 달리 명시하지 않는 한, 본원에 사용된 바와 같이, 중합성 조성물의 성분에 대한 주어진 중량 백분율 (wt.%)은 중합성 조성물 중의 모든 중합성 구성성분 및 IPN 중합체의 총 중량에 대한 것이다. 히드로겔 렌즈 본체의 일부를 형성하지 않는 성분들이 기여하는 중합성 조성물의 중량은 wt.% 계산에 포함되지 않는다. 예를 들어, 희석제, 예컨대 물, 프로판올, 실리콘 오일 등이 혼화성 또는 가공성을 개선시키기 위해 중합성 조성물 중에 포함될 수 있으며, 이는 경화, 또는 중합 후 가공 동안 제거되어 히드로겔 렌즈 본체의 일부를 형성하지 않는다. 본원에 사용된 바와 같이, 중합성 조성물 중의 특정 부류의 성분 (예를 들어, 친수성 단량체, 실록산 단량체, N-비닐 아미드-함유 단량체 등)에 대한 주어진 중량 백분율은 상기 부류 내에 속하는 조성물 중의 각 구성성분에 대한 wt.%의 합이다. 따라서, 예를 들어, 25 wt.%의 NVP 및 10 wt.%의 VMA를 포함하고 다른 N-비닐 아미드-함유 단량체는 포함하지 않는 중합성 조성물은 N-비닐 아미드-함유 단량체를 35 wt.% 포함한다고 한다.In one example, the polymerizable composition comprises at least 10 wt.%, 15 wt.%, 20 wt.% Or 25 wt.% To about 45 wt.%, 60 wt.% Or 75 wt.% Of N-vinylamide- . In a specific example, the polymerizable composition comprises about 25 wt.% To about 75 wt.% Of VMA or NVP or combinations thereof. The polymerizable composition may further comprise at least 10 wt.%, 20 wt.% Or 25 wt.% To about 50 wt.%, 60 wt.% Or 70 wt.% Of siloxane monomers. Unless otherwise specified, as used herein, the given weight percent (wt.%) For the components of the polymerizable composition is based on the total weight of all polymeric components and IPN polymer in the polymerizable composition. The weight of the polymerizable composition contributed by the components that do not form part of the hydrogel lens body is not included in the wt.% Calculation. For example, a diluent such as water, propanol, silicone oil, etc. may be included in the polymerizable composition to improve miscibility or processability, which may be removed during curing, or post-polymerization processing to form part of the hydrogel lens body Do not. As used herein, a given weight percentage for a particular class of component (e.g., a hydrophilic monomer, a siloxane monomer, an N-vinylamide-containing monomer, etc.) in a polymerizable composition is such that each component Wt. ≪ / RTI > Thus, for example, a polymerizable composition comprising 25 wt.% Of NVP and 10 wt.% Of VMA and no other N-vinylamide-containing monomer contains 35 wt.% Of N-vinylamide- .

N-비닐 아미드-함유 단량체에 추가로, 콘택트 렌즈용 중합성 히드로겔 조성물에서 사용하기에 적합한 수많은 다른 친수성 단량체가 관련 기술분야에 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,129,442호, 미국 특허 제8,614,261호 및 미국 특허 제8,865,789호 참조). 콘택트 렌즈 제형에 유용한 친수성 단량체의 비-제한적 예는 1,4-부탄디올 비닐 에테르 (BVE), 에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (EGVE), 디에틸렌 글리콜 비닐 에테르 (DEGVE), N,N-디메틸아크릴아미드 (DMA), 2-히드록시에틸 메타크릴레이트 (HEMA), 에톡시에틸 메타크릴아미드 (EOEMA), 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 (EGMA), 및 그의 조합을 포함한다.In addition to N-vinylamide-containing monomers, numerous other hydrophilic monomers suitable for use in polymerizable hydrogel compositions for contact lenses are known in the art (see, for example, U.S. Patent No. 8,129,442, 8,614,261 and U.S. Patent No. 8,865,789). Non-limiting examples of hydrophilic monomers useful in contact lens formulations include 1,4-butanediol vinyl ether (BVE), ethylene glycol vinyl ether (EGVE), diethylene glycol vinyl ether (DEGVE), N, N- dimethylacrylamide ), 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA), ethoxyethyl methacrylamide (EOEMA), ethylene glycol methyl ether methacrylate (EGMA), and combinations thereof.

중합성 조성물은 부가적으로 적어도 1종의 가교제를 포함할 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, "가교제"는 동일하거나 상이할 수 있는 적어도 2개의 중합성 기를 갖는 분자이다. 따라서, 가교제는 어느 한 중합체를 또 다른 것에 가교하도록 2종 이상의 중합체 쇄 상의 관능기와 반응할 수 있다. 실리콘 히드로겔 중합성 조성물에서 사용하기에 적합한 다양한 가교제가 관련 분야에 공지되어 있다 (예를 들어, 본원에 참조로 포함된 미국 특허 제8,231,218호 참조). 적합한 가교제의 예는, 제한 없이, 저급 알킬렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 예컨대 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 폴리(저급 알킬렌) 글리콜 디(메트)아크릴레이트; 저급 알킬렌 디(메트)아크릴레이트; 디비닐 에테르, 예컨대 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 디에틸렌글리콜 디비닐 에테르, 1,4-부탄디올 디비닐 에테르 및 1,4-시클로헥산디메탄올 디비닐 에테르; 디비닐 술폰; 디- 및 트리비닐벤젠; 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트; 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트; 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트; 메틸렌비스(메트)아크릴아미드; 트리알릴 프탈레이트; 1,3-비스(3-메타크릴옥시프로필)테트라메틸디실록산; 디알릴 프탈레이트; 및 그의 조합을 포함한다. 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 인지되는 바와 같이, 중합성 조성물은, 콘택트 렌즈 제형에서 통상적으로 사용되는 추가의 중합성 또는 비-중합성 구성성분, 예컨대 중합 개시제, UV 흡수제, 착색제, 산소 스캐빈저(scavenger), 쇄 전달제 등 중 1종 이상을 포함할 수 있다.The polymerizable composition may additionally comprise at least one crosslinking agent. As used herein, "crosslinking agent" is a molecule having at least two polymerizable groups which may be the same or different. Thus, the crosslinking agent may react with functional groups on two or more polymer chains to crosslink one polymer to another. A variety of crosslinking agents suitable for use in silicone hydrogel polymeric compositions are known in the art (see, for example, U.S. Patent No. 8,231,218, which is incorporated herein by reference). Examples of suitable crosslinking agents include, without limitation, lower alkylene glycol di (meth) acrylates such as triethylene glycol dimethacrylate and diethylene glycol dimethacrylate; Poly (lower alkylene) glycol di (meth) acrylate; Lower alkylene di (meth) acrylates; Divinyl ethers such as triethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, 1,4-butanediol divinyl ether and 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether; Divinylsulfone; Di- and trivinylbenzene; Trimethylolpropane tri (meth) acrylate; Pentaerythritol tetra (meth) acrylate; Bisphenol A di (meth) acrylate; Methylene bis (meth) acrylamide; Triallyl phthalate; 1,3-bis (3-methacryloxypropyl) tetramethyldisiloxane; Diallyl phthalate; And combinations thereof. As will be appreciated by those of ordinary skill in the relevant art, the polymerizable composition may further comprise additional polymeric or non-polymeric components conventionally used in contact lens formulations, such as polymerization initiators, UV absorbers, A scavenger, a chain transfer agent, and the like.

중합성 조성물이 경화된 후, 이는 전형적으로 물 및/또는 유기 용매에서 세척하여, 패키징 전 경화된 재료로부터 미반응된 성분을 제거한다. 이 가공 단계는 추출 및 수화 또는 "E&H"라 지칭된다. 본 발명자들은, 히드로겔 렌즈 본체가 E&H 공정 동안 유의한 팽윤을 거치는 경우 본 발명의 뒤틀림-감소 특징이 특히 유용함을 발견하였다. 본원에 사용된 바와 같이, 히드로겔 렌즈 본체의 "팽윤율" (% 팽윤)은 식: (Dw - Dd / Dw ) x 100에 의해 결정되며, 여기서 Dd는 건조 (미세척된) 대조군 히드로겔 렌즈 본체의 코드(chord) 직경이고, Dw는 세척 및 완전 수화된 후의 대조군 히드로겔 렌즈 본체의 코드 직경이다. 다양한 예에서, 히드로겔 렌즈 본체는 적어도 2%, 5%, 10% 또는 15% 및 최대 약 20%, 25%, 30% 또는 50%의 팽윤율을 갖는다. 히드로겔 렌즈 본체의 팽윤율은, 히드로겔 중합성 조성물 중에 포함된 가교제의 양에 변화를 줌으로써 다양하게 할 수 있으며, 이 경우 가교제의 양이 감소하면 일반적으로, 생성된 히드로겔 렌즈 본체의 팽윤율이 증가한다. 히드로겔 렌즈 본체의 팽윤율은 중합성 조성물 중에 유기 희석제를 포함시킴으로써 감소될 수 있으며, 이는 E&H 동안에 제거되고, 물로 교체된다.After the polymerizable composition is cured, it is typically washed in water and / or an organic solvent to remove unreacted components from the cured material prior to packaging. This processing step is referred to as extraction and hydration or "E & H ". The present inventors have found that the twist-reduction feature of the present invention is particularly useful when the hydrogel lens body undergoes significant swelling during the E & H process. As used herein, the "swelling rate" (% swell) of the hydrogel lens body is determined by the formula: ( Dw - Dd / Dw ) x100, where Dd is the dry (uncleaned) D is the chord diameter of the control hydrogel lens body, and D w is the cord diameter of the control hydrogel lens body after being washed and fully hydrated. In various examples, the hydrogel lens body has a swelling rate of at least 2%, 5%, 10% or 15% and up to about 20%, 25%, 30% or 50%. The swelling rate of the hydrogel lens main body can be varied by changing the amount of the crosslinking agent contained in the hydrogel polymerizable composition. In this case, when the amount of the crosslinking agent is decreased, generally, the swelling rate of the resulting hydrogel lens body . The swell rate of the hydrogel lens body can be reduced by including an organic diluent in the polymerizable composition, which is removed during E & H and replaced with water.

다양한 예에서, 히드로겔 렌즈 본체는 적어도 약 10 wt.%, 20 wt.% 또는 30 wt.% 및 최대 약 40 wt.%, 50 wt.% 또는 70 wt.%의 평형 물 함량 (EWC)을 갖는다. EWC를 측정하기 위해, 완전 수화된 대조군 히드로겔 렌즈 본체에서 잉여의 표면 물을 닦아 내고 히드로겔 렌즈 본체를 칭량하여 수화된 중량을 얻는다. 이어서, 히드로겔 렌즈 본체를 진공 하에 80℃의 오븐에서 건조시키고, 칭량한다. 수화된 히드로겔 렌즈 본체의 중량에서 건조 히드로겔 렌즈 본체의 중량을 차감하여 중량 차이를 결정한다. 수화된 히드로겔 렌즈 본체의 wt.% EWC = (중량 차이/수화된 중량) x 100이다.In various embodiments, the hydrogel lens body has an equilibrium water content (EWC) of at least about 10 wt.%, 20 wt.% Or 30 wt.% And up to about 40 wt.%, 50 wt.% Or 70 wt.% . To measure the EWC, the surplus surface water is wiped from the fully hydrated control hydrogel lens body and the hydrogel lens body is weighed to obtain the hydrated weight. The hydrogel lens body is then dried in an oven at 80 DEG C under vacuum and weighed. The weight difference of the hydrogel lens body is determined by subtracting the weight of the dry hydrogel lens body from the weight of the hydrated gel lens body. Wt.% EWC = (weight difference / hydrated weight) x 100 of hydrated hydrogel lens body.

적어도 1종의 비-팽창성 물체가 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된다. 본원에 사용되는 용어 "비-팽창성 물체"란, 물 또는 에탄올 중에 침지 (예를 들어, 2 ml의 탈이온수 또는 에탄올, 25℃에서 1시간 동안)되는 경우 인지가능하게 팽윤하지 않으며, 그것이 내장되어 있는 히드로겔 렌즈 본체의 일반적인 가공 조건 (예를 들어, 수화, 추출, 및 이에 따른 팽윤)에 대해 증가하지 않는 치수를 갖는 물체를 지칭한다. 다시 말해서, 히드로겔 렌즈 본체가 건조 또는 수화 상태인지의 여부에 상관없이 물체의 길이, 직경 및 두께가 일정하게 유지된다. 본원에 사용된 바와 같이, 1% 이하 만큼 증가 또는 감소하는 치수가 일정한 것으로 간주된다. 일부 예에서, 비-팽창성 물체는, 광파워가 변하도록 형상이 변하는 액체 렌즈와 같이, 자극 (예를 들어, 전기적 또는 기계적 자극) 인가 시에 변하는 치수를 가질 수 있다. 불확실함을 피하기 위해, 용어 "물체"란, 형태가 가시적 (즉, 거시적(macroscopic))이고 안정한 대상을 지칭한다. 따라서, 예를 들어, 히드로겔 제형의 분자 성분은 물체가 아니다.At least one non-expandable object is embedded in the hydrogel lens body. As used herein, the term "non-swellable object " does not swell appreciably when immersed in water or ethanol (e.g., 2 ml of deionized water or ethanol at 25 ° C for 1 hour) Refers to an object having dimensions that do not increase with respect to normal processing conditions (e.g., hydration, extraction, and subsequent swelling) of the hydrogel lens body. In other words, the length, diameter, and thickness of the object are kept constant regardless of whether the hydrogel lens body is in the dry or hydrated state. As used herein, dimensions increasing or decreasing by 1% or less are considered constant. In some instances, a non-expandable object may have dimensions that vary with application of a stimulus (e.g., an electrical or mechanical stimulus), such as a liquid lens whose shape changes to change optical power. To avoid uncertainty, the term "object" refers to a subject whose shape is visible (i.e., macroscopic) and stable. Thus, for example, the molecular component of the hydrogel formulation is not an object.

비-팽창성 물체는 일반적으로, 그것이 콘택트 렌즈의 치수 내에 피팅될 만큼 비교적 얇다. 일부 예에서, 내장된 비-팽창성 물체는 약 10 μm, 25 μm 또는 50 μm 내지 약 100 μm, 150 μm 또는 200 μm의 두께를 가질 수 있다. 일부 예에서, 비-팽창성 물체의 두께는 히드로겔 렌즈 본체의 두께보다 얇다. 일부 예에서, 콘택트 렌즈의 가장 두꺼운 단면에서 그의 히드로겔 렌즈 본체 부분의 두께는 약 40 μm, 60 μm, 80 μm 또는 100 μm 내지 약 200 μm, 250 μm 또는 300 μm일 수 있다. 다양한 예에서, 그의 가장 두꺼운 단면에서 히드로겔 렌즈 본체와 비-팽창성 물체의 합한 두께는 약 50 μm, 75 μm, 100 μm, 150 μm 또는 200 μm 내지 약 250 μm, 300 μm 또는 400 μm일 수 있다.The non-expandable object is generally relatively thin enough to fit within the dimensions of the contact lens. In some examples, the embedded non-swellable object may have a thickness of about 10 [mu] m, 25 [mu] m or 50 [mu] m to about 100 [mu] m, 150 [mu] m or 200 [mu] m. In some instances, the thickness of the non-expandable object is less than the thickness of the hydrogel lens body. In some instances, the thickness of the hydrogel lens body portion at the thickest cross-section of the contact lens may be about 40, 60, 80, or 100 占 퐉 to about 200 占 퐉, 250 占 퐉, or 300 占 퐉. In various examples, the combined thickness of the hydrogel lens body and the non-expandable body in its thickest section may be about 50, 75, 100, 150 or 200 microns to about 250, 300 or 400 microns .

본원에 사용된 바와 같이, 비-팽창성 물체는, 물체의 적어도 일부가 히드로겔 렌즈 본체의 표면의 아래쪽에 위치하는 경우 히드로겔 렌즈 본체 내에 "내장된" 것으로 간주된다. 일부 예에서, 물체 표면적의 적어도 25%, 50%, 75%, 80%, 90%, 95% 또는 99%가 히드로겔 렌즈 본체와 접촉 또는 대면한다. 일부 예에서, 물체의 일부가 렌즈 본체의 외부 표면에서 노출되지 않도록 히드로겔 렌즈 본체 내에 전체 물체가 내장 (예를 들어, 완전 내장 또는 완전 캡슐화)된다. 일부 예에서, 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체의 표면적은 적어도 약 5 mm2, 10 mm2, 25 mm2 또는 50 mm2 내지 약 100 mm2, 150 mm2 또는 200 mm2이다. 일부 예에서, "내장된" 물체는, 중합성 히드로겔 조성물과 접촉하여 배치되고 경화 시에 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장되는 것이다. 일부 예에서, 물체는 히드로겔 렌즈 본체 내에 완전 내장된다. 일부 예에서, 비-팽창성 물체가 히드로겔 내에 완전 내장되며, 물체 주변의 완전 수화된 히드로겔의 두께 (즉, 단면)는 적어도 20 μm, 50 μm, 75 μm, 100 μm 또는 125 μm 및 최대 약 200 μm, 250 μm 또는 300 μm이다. 따라서, 예를 들어, 수화된 히드로겔 렌즈 본체 내에 완전 내장된 물체가 그의 후방측 에 50 μm 두께의 층의 히드로겔, 및 그의 전방측에 150 μm 두께의 층의 히드로겔을 갖는 경우, 물체는 200 μm의 두께를 갖는 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 것으로 이해된다. 따라서, 이 문맥에서, 히드로겔 렌즈 본체의 두께는, 비-팽창성 물체가 기여하는 두께는 포함하지 않는다. 일부 예에서, 완전 수화될 때 콘택트 렌즈의 총 중심 두께 (CT)는 약 50 μm, 75 μm, 100 μm 또는 125 μm 내지 약 200 μm, 250 μm, 300 μm, 350 μm 또는 400 μm일 수 있으며, 이 경우 내장된 비-팽창성 물체 (광학 구역 내에 위치한 경우) 및 히드로겔 렌즈 본체 둘 모두가 콘택트 렌즈의 총 두께에 기여할 수 있다.As used herein, a non-swellable object is considered to be "embedded" within the hydrogel lens body when at least a portion of the object is located below the surface of the hydrogel lens body. In some instances, at least 25%, 50%, 75%, 80%, 90%, 95%, or 99% of the body surface area is in contact with or faces the hydrogel lens body. In some instances, an entire object is embedded (e.g., fully embedded or fully encapsulated) within the hydrogel lens body such that a portion of the object is not exposed at the exterior surface of the lens body. In some examples, the surface area of the non-expandable object embedded within the hydrogel lens body is at least about 5 mm 2 , 10 mm 2 , 25 mm 2, or 50 mm 2 to about 100 mm 2 , 150 mm 2, or 200 mm 2 . In some instances, an "embedded" object is placed in contact with the polymerizable hydrogel composition and embedded within the body of the hydrogel lens upon curing. In some instances, the object is fully embedded within the hydrogel lens body. In some instances, the non-swellable object is fully embedded within the hydrogel, and the thickness (i.e., cross-section) of the fully hydrated hydrogel around the object is at least 20, 50, 75, 100, 200 μm, 250 μm or 300 μm. Thus, for example, if a fully embedded object in the hydrated hydrogel lens body has a hydrogel of a 50 micrometer thick layer on its back side and a 150 micrometer thick layer of hydrogel on its front side, It is understood to be built in a body of a hydrogel lens having a thickness of 200 [mu] m. Thus, in this context, the thickness of the hydrogel lens body does not include the thickness contributed by the non-expandable object. In some instances, the total central thickness CT of the contact lens when fully hydrated may be about 50, 75, 100, or 125 [mu] m to about 200 [mu] m, 250, 300, 350, In this case, both the built-in non-swellable object (if located within the optical zone) and the hydrogel lens body can contribute to the total thickness of the contact lens.

비-팽창성 물체는 적어도 1종의 전자 부품을 포함할 수 있다. 본원에 사용되는 용어 "전자 부품"은 전자 콘택트 렌즈에서 사용될 수 있는 임의의 부품을 포괄한다. 예를 들어, 전자 부품은 와이어, 커패시터, 인덕터, 저항기, 다이오드, 발광 다이오드 (LED), 트랜지스터, 안테나, 배터리, 집적 회로, 칩, 전극, 열 싱크(heat sink) 등 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 콘택트 렌즈 중에 포함될 수 있는 전자 부품의 다른 비-제한적 예는 특허 문헌에 기재되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,348,422호, 미국 특허 제8,348,424호, 미국 특허 제9,176,332호, 및 WO2016/076523 참조). 한 예에서, 비-팽창성 물체는 미국 특허 제9,225,375호에 기재되어 있는 "매체 인서트(media insert)"와 같은, 콘택트 렌즈의 광학 구역을 둘러싸는 환형 인서트(annular insert)를 포함한다. 또 다른 예에서, 비-팽창성 물체는, 예를 들어 미국 특허 제8,348,424호에 기재된 바와 같은 가변-초점 렌즈로서 기능하는 인서트를 포함한다. 한 예에서, 비-팽창성 물체는, 전자 부품을 히드로겔의 수성 환경으로부터 보호하는 배리어로서 기능하는 표면 코팅을 갖는 전자 부품을 포함한다. 한 예에서, 표면 코팅은 비-팽윤성 중합체, 예컨대 폴리이미드, 파릴렌, 폴리디메틸실록산, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리페닐렌 술피드 또는 기타 중합체 필름을 포함한다.The non-expandable object may comprise at least one electronic component. The term "electronic component" as used herein encompasses any component that can be used in an electronic contact lens. For example, electronic components may include one or more of wire, capacitors, inductors, resistors, diodes, light emitting diodes (LEDs), transistors, antennas, batteries, integrated circuits, chips, electrodes, heat sinks, . Other non-limiting examples of electronic components that may be included in contact lenses are described in the patent literature (see for example, U.S. Patent No. 8,348,422, U.S. Patent No. 8,348,424, U.S. Patent No. 9,176,332, and WO2016 / 076523) . In one example, the non-intumescent object includes an annular insert surrounding the optical zone of the contact lens, such as the "media insert" described in U.S. Patent No. 9,225,375. In another example, the non-expandable object includes an insert that functions as a variable-focus lens, for example, as described in U.S. Patent No. 8,348,424. In one example, the non-swellable object includes an electronic component having a surface coating that serves as a barrier to protect the electronic component from the aqueous environment of the hydrogel. In one example, the surface coating comprises a non-swellable polymer such as polyimide, parylene, polydimethylsiloxane, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyphenylene sulfide or other polymeric films.

본 발명의 측면은, 중합성 히드로겔 조성물 및 비-팽창성 물체를 경화시켜, 소정의 모듈러스 (M), 및 렌즈 본체 내에 내장된 소정의 표면 에너지 (SE)를 갖는 비-팽창성 물체를 갖는 히드로겔 렌즈 본체를 형성하는 단계를 포함하는, 콘택트 렌즈의 제조 방법이며, 여기서 히드로겔 렌즈 본체는 N-비닐 아미드 성분을 포함하고/거나 1 이하의 접착 계수 X를 특징으로 하고, X는 상기 방정식 I을 사용하여 계산된 것인 방법이다.Aspects of the present invention provide a method of curing a polymerizable hydrogel composition and a non-expandable body to form a hydrogel having a predetermined modulus (M) and a non-expandable body having a predetermined surface energy (SE) Wherein the hydrogel lens body comprises an N-vinylamide component and / or is characterized by an adhesion factor X of less than or equal to 1, and wherein X is defined by the equation I .

한 예에서, 방법은 중합성 히드로겔 조성물 및 비-팽창성 물체를 콘택트 렌즈 금형 어셈블리 내에서 경화시키고 경화 조건에 적용하여, 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함하는 콘택트 렌즈를 형성하는 캐스트 성형을 포함한다. 요컨대, 중합성 히드로겔 조성물 및 비-팽창성 물체는, 콘택트 렌즈의 전면 (즉, 전방) 표면을 규정하는 "암 금형(female mold) 부재"라 지칭되는 캐스팅 "컵" 내에 배치된다. 일부 예에서, 중합성 히드로겔 조성물을 암 금형 부재 내로 분배한 다음, 히드로겔 조성물 상에 비-팽창성 물체를 배치하고, 물체의 상단에 보다 중합성인 히드로겔 조성물을 배치한다. 다른 예에서, 콘택트 렌즈 내의 미리규정된 위치에 물체를 배치하는 것는 콘택트 렌즈 금형 어셈블리 내에서 위치설정 장치를 사용하는 것을 수반할 수 있다. 예를 들어, 이미 경화되었지만 미수화(unhydrated) 상태로 있는 중합성 히드로겔 조성물로부터 제조된 받침대(pedestal) 또는 기타 지지체 구조물이 암 금형 부재에 접착될 수 있다. 중합성 조성물을 금형 내로 분배하기 전에 지지체 구조물 상에 비-팽창성 물체를 배치할 수 있다. 다른 예에서, 중합성 조성물의 일부를 암 금형 부재 내에서 경화 또는 부분 경화시킬 수 있고, 경화 또는 부분 경화된 히드로겔 상에 비-팽창성 물체를 위치시킨다. 다음으로, 중합성 조성물의 나머지를 금형 내로 분배한다. 중합성 조성물 및 비-팽창성 물체를 암 금형 부재 내에 배치한 후, 콘택트 렌즈의 후면 (즉, 후방) 표면을 규정하는 숫 금형(male mold) 부재를 암 금형 부재와 커플링시켜, 그 사이에 중합성 조성물 및 비-팽창성 물체가 샌드위치되고 경화되어 렌즈-형상의 히드로겔 렌즈 본체를 형성하는 렌즈-형상의 영역을 갖는 콘택트 렌즈 금형 어셈블리를 형성한다.In one example, the method comprises curing a polymerizable hydrogel composition and a non-swellable body in a contact lens mold assembly and applying the curing conditions to form a contact lens comprising a non-swellable body embedded in the hydrogel lens body Cast molding. In short, the polymerizable hydrogel composition and the non-swellable object are disposed in a casting "cup" referred to as a " female mold member "defining the front (i.e., front) surface of the contact lens. In some instances, a polymeric hydrogel composition is dispensed into a female mold member, a non-swellable body is placed on the hydrogel body, and a more polymerizable hydrogel composition is placed on top of the body. In another example, disposing an object at a predefined location in the contact lens may involve using a positioning device within the contact lens mold assembly. For example, a pedestal or other support structure made from a polymeric hydrogel composition that is already cured but in an unhydrated state may be adhered to the female mold member. Non-expandable objects can be placed on the support structure prior to dispensing the polymerizable composition into the mold. In another example, a portion of the polymerizable composition may be cured or partially cured in a female mold member, and a non-swellable object is placed on a cured or partially cured hydrogel. Next, the remainder of the polymerizable composition is dispensed into the mold. After placing the polymerizable composition and the non-swellable body in the female mold member, a male mold member defining the rear (i.e., rear) surface of the contact lens is coupled with the female mold member, The sex composition and the non-swellable object are sandwiched and cured to form a contact lens mold assembly having a lens-shaped area that forms the lens-shaped hydrogel lens body.

콘택트 렌즈 금형 어셈블리 내의 중합성 히드로겔 조성물은 임의의 적합한 경화 방법을 사용하여 중합된다. 전형적으로, 중합성 조성물은 중합시키는 양의 열 또는 자외선 (UV)에 노출된다. UV-경화 (광중합이라고도 지칭됨)의 경우, 중합성 조성물은 전형적으로 광개시제, 예컨대 벤조인 메틸 에테르, 1-히드록시시클로헥실페닐 케톤, 다로큐어(Darocur) 또는 이르가큐어(Irgacur) (시바 스페셜티 케미칼즈(Ciba Specialty Chemicals)로부터 입수가능함)를 포함한다. 콘택트 렌즈에 대한 광중합 방법은 미국 특허 제5,760,100호에 기재되어 있다. 열경화 (열적 경화라고도 지칭됨)의 경우, 중합성 조성물은 전형적으로 열개시제를 포함한다. 예시적 열개시제는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴) (VAZO-52), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴) (VAZO-64), 및 1,1'-아조비스(시아노시클로헥산) (VAZO-88)을 포함한다. 콘택트 렌즈의 캐스트 성형을 위한 방법은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,614,261호, 미국 특허 제8,865,789호 및 미국 특허 제8,979,261호 참조). The polymerizable hydrogel composition in the contact lens mold assembly is polymerized using any suitable curing method. Typically, the polymerizable composition is exposed to a polymerizing amount of heat or ultraviolet light (UV). In the case of UV-curing (also referred to as photopolymerization), the polymerizable composition typically comprises a photoinitiator such as benzoin methyl ether, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, Darocur or Irgacur ≪ / RTI > available from Ciba Specialty Chemicals). A photopolymerization process for contact lenses is described in U.S. Patent No. 5,760,100. In the case of thermal curing (also referred to as thermal curing), the polymerizable composition typically comprises a thermal initiator. Exemplary thermal initiators include 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile) (VAZO-52), 2,2'-azobis (2-methylpropanenitrile) (VAZO- 1'-azobis (cyanocyclohexane) (VAZO-88). Methods for cast molding of contact lenses are well known in the relevant art (see, for example, U.S. Patent No. 8,614,261, U.S. Patent No. 8,865,789, and U.S. Patent No. 8,979,261).

경화 후, 금형 어셈블리를 분리하여, 히드로겔 렌즈 본체, 및 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 제공한다. 콘택트 렌즈를 그의 금형에서 꺼내는 방법 (보편적으로 "렌즈분리(delensing)"라 지칭됨)은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,865,789호 및 미국 특허 제 8,979,261호 참조). 일부 예에서, 렌즈분리 공정은, 렌즈를 수화 또는 부분 수화시키고 렌즈가 접착되어 있는 금형 부재로부터 그것을 리프트 오프(lift off)하는 물 또는 다른 액체를 사용하는 것 (습식-렌즈분리)을 수반할 수 있다. 다른 예에서, 렌즈분리 공정은 건식일 수 있다. 관련 기술분야의 통상의 기술자라면, 그 안에 비-팽창성 물체가 내장된 렌즈-형상의 히드로겔 렌즈 본체의 수득을 위해, 캐스트 성형 대신에 선반가공(lathing)과 같은 기타 방법이 사용될 수 있음을 인지할 것이다. 히드로겔 콘택트 렌즈의 선반가공을 위한 다양한 방법이 관련 기술분야에 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제5,972,251호 및 미국 특허 제5,115,553호 참조).After curing, the mold assembly is removed to provide a hydrogel lens body and a non-intumescent body embedded within the lens body. Methods of removing a contact lens from its mold (commonly referred to as "delensing") are well known in the art (see, for example, U.S. Patent No. 8,865,789 and U.S. Patent No. 8,979,261). In some instances, the lens separation process may involve using water or other liquid (wet-lens separation) to hydrate or partially hydrate the lens and lift off it from the mold member to which the lens is bonded have. In another example, the lens separation process may be dry. Those skilled in the relevant art will recognize that other methods such as lathing may be used in place of cast molding to obtain a lens-shaped hydrogel lens body having a non-expandable object embedded therein something to do. Various methods for turning a hydrogel contact lens are known in the art (see, for example, U.S. Patent No. 5,972,251 and U.S. Patent No. 5,115,553).

경화 후, 전형적으로 히드로겔 렌즈 본체를 세척하여 히드로겔로부터 임의의 미반응된 또는 부분 반응된 구성성분을 추출하고 히드로겔을 수화시킨다. 세척 단계는 히드로겔 렌즈 본체를 유기 용매, 예컨대 저급 알콜 (예를 들어, 메탄올, 에탄올 등)과 접촉시키는 것, 중합체 렌즈 본체를 유기 용매를 함유하거나 함유하지 않을 수 있는 수성 액체와 접촉시키는 것, 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 콘택트 렌즈의 세척에 적합한 다양한 방법은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다 (예를 들어, 미국 특허 제8,231,218호 및 EP 특허 제2969497호 참조).After curing, typically the hydrogel lens body is washed to extract any unreacted or partially reacted components from the hydrogel and hydrate the hydrogel. The cleaning step includes contacting the hydrogel lens body with an organic solvent, such as a lower alcohol (e.g., methanol, ethanol, etc.), contacting the polymer lens body with an aqueous liquid that may or may not contain an organic solvent, Or combinations thereof. Various methods suitable for cleaning contact lenses are well known in the relevant art (see, for example, U.S. Patent Nos. 8,231,218 and EP 2969497).

상기 기재된 바와 같이, 1 이하의 접착 계수를 제공하도록 히드로겔 렌즈 본체 및 비-팽창성 물체를 선택하면, 히드로겔의 수화 시 형상 뒤틀림이 발생할 가능성이 감소하여 뒤틀림 없는 콘택트 렌즈가 제공된다. 본원에 사용되는 용어 "뒤틀림 없는"이란, 히드로겔 렌즈 본체에 인열(tear)과 같은 결함이 없고, 렌즈-형상이며, 콘택트 렌즈 치수 분석기 (예를 들어, 옵티멕(Optimec) 모델 JCF)로부터 바라볼 때 기형이 아님 (즉, 렌즈 본체가 파형(wavy) 연부, 컬링(curling), 접힘(folding) 또는 표면 만입이 없는 적절한 렌즈 형상을 가짐)을 의미한다. 일부 예에서, 물로 본질적으로 이루어진 세척액을 사용하는 것에 비해서 히드로겔을 더 빠르게 수화시키는 유기 용매와 같은 세척액은 히드로겔 렌즈 본체의 보다 균일한 팽윤을 생성하며, 이는 뒤틀림 없는 렌즈를 제조하는데 도움이 될 수 있다. 히드로겔 렌즈 본체는 수화 단계 동안 팽윤함에 따라 비-팽창성 물체로부터 떨어져 나가 물체와 히드로겔 사이에 공간을 형성할 수 있어, 물체가 히드로겔 렌즈 본체 내의 공동 내에 위치한다. 이와 같은 공동의 크기는 렌즈 재료의 팽윤율에 좌우될 수 있으며, 이 경우 더 높은 팽윤율을 갖는 히드로겔이 더 많은 공간을 생성하는 경향이 있다. 패키징 상태에서, 공간은, 콘택트 렌즈를 저장하기 위해 사용되는 패키징 용액으로 충전되는 경향이 있다.As described above, when the hydrogel lens body and the non-expandable object are selected so as to provide an adhesion coefficient of 1 or less, the possibility of shape distortion upon hydration of the hydrogel is reduced to provide a distortion-free contact lens. As used herein, the term "without distortion" means that the hydrogel lens body is free of tear-like defects and is in the form of a lens and is of the type desired from a contact lens dimensional analyzer (e.g., Optimec model JCF) (I.e., the lens body has an appropriate lens shape without wavy edge, curling, folding, or surface indentation). In some instances, a cleaning liquid, such as an organic solvent that hydrates the hydrogel more quickly than using a cleaning fluid consisting essentially of water, produces a more uniform swelling of the hydrogel lens body, which helps to produce a distortion-free lens . The hydrogel lens body swells away from the non-swellable object as it swells during the hydration step, creating a space between the object and the hydrogel, so that the object is located within the cavity in the hydrogel lens body. The size of such cavities may depend on the swelling rate of the lens material, in which case the hydrogel having a higher swelling rate tends to create more space. In the packaging state, the space tends to be filled with the packaging solution used to store the contact lens.

세척, 및 모든 임의적 공정 단계(들) (예를 들어, 유익한 작용제 또는 윤활성 코팅을 부착하는 표면 개질) 후, 최종 콘택트 렌즈 제품은 블리스터(blister) 패키지, 유리 바이알(vial), 또는 기타 적절한 용기 (본원에서 모두 "패키지"라 지칭됨) 내에 배치된다. 전형적으로, 용기에 패키징 용액이 또한 첨가된다. 적합한 패키징 용액은, 모든 임의적인 추가의 구성성분, 예컨대 편안함 부여제(comfort agent), 약제, 렌즈가 그의 패키지에 점착되지 않게 하는 계면활성제 등과 함께 포스페이트- 또는 보레이트-완충 염수를 포함한다. 패키지는 밀봉되고, 밀봉된 콘택트 렌즈 본체는 조사, 열, 또는 스팀 (예를 들어, 오토클레이빙(autoclaving)), 감마 조사, e-빔 조사 등에 의해 멸균된다. 일부 예에서, 콘택트 렌즈는 멸균 조건 하에 패키징되어, 패키징 후의 멸균 단계가 불필요하게 될 수 있다.After the cleaning and all optional processing step (s) (e. G., Surface modification to which the beneficial agent or lubricous coating is applied), the final contact lens product may be a blister package, a glass vial, (Collectively referred to herein as a "package"). Typically, a packaging solution is also added to the vessel. Suitable packaging solutions include phosphate- or borate-buffered saline along with any optional additional ingredients such as a comfort agent, a drug, a surfactant that prevents the lens from sticking to its package, and the like. The package is sealed and the sealed contact lens body is sterilized by irradiation, heat or steam (e.g., autoclaving), gamma irradiation, e-beam irradiation, and the like. In some instances, contact lenses may be packaged under sterile conditions, rendering the sterilization step after packaging unnecessary.

하기 실시예는 본 발명의 특정 측면 및 이점을 예시하며, 본 발명은 그에 의해 제한되는 것으로 이해되어서는 안된다.The following examples illustrate certain aspects and advantages of the invention, and the invention should not be construed as being limited thereby.

실시예 1: 모듈러스 결정Example 1: Modulus determination

영 모듈러스는 인스트론(Instron) 모델 3342 또는 모델 3343 기계적 시험 시스템 (인스트론 코포레이션(Instron Corporation, 미국 매사추세츠주 노우드) 및 블루힐(Bluehill) 재료 시험 소프트웨어를 사용하여 ANSI Z80.20 표준에 의해 결정된다. 대조군 실리콘 히드로겔 렌즈 본체를 시험 전 4 mL 포스페이트 완충 염수 (PBS) 중에 30분 동안 담근다. 렌즈 오목부를 위로 향하도록 하면서, 깨끗하고 예리한 블레이드를 갖는 콘택트 렌즈 절단 다이를 사용하여 렌즈의 중앙 스트립을 절단함으로써, 절단 연부를 따라 결함 없는 재료의 4 mm 폭의 일반적으로 직사각형의 스트립을 제공한다. 스트립의 길이는 약 14 내지 15 mm이다 (즉, 대략 절단되기 전의 콘택트 렌즈의 직경임). 스트립의 두께는 보정된 게이지 (예를 들어, 레더(Rehder) 전자 두께 게이지, 레더 디벨롭먼트 캄파니(Rehder Development Company, 미국 캘리포니아주 캐스트로밸리))를 사용하여 다음 각도로 측정된다: -8°, -4°, 0°, 4° 및 8°. 샘플의 압축력에 대한 값들을 보정하지 않고 5개의 측정치에 대한 평균을 취한다. 핀셋을 사용하여, 보정된 인스트론 장치의 그립(grip) 내로 스트립을 로딩하며, 여기서 스트립은 각 그립의 그립 표면의 적어도 75%에 걸쳐 핏팅되고; 그립들 사이의 간극 거리는 5.0 mm이다. 모듈러스는 10.00 mm/min의 당김 속도로 실온 (약 22℃)에서 적어도 70%의 상대 습도를 갖는 습도 챔버 내부에서 결정된다. 모듈러스는 기록된 곡선의 초반 우상향 기울기(beginning upward slope)로서 규정된다.Young Modulus is determined by the ANSI Z80.20 standard using an Instron Model 3342 or Model 3343 mechanical test system (Instron Corporation, Norwood, Mass., USA) and Bluehill material testing software Immerse the body of the control silicone hydrogel lens in 4 mL phosphate buffered saline (PBS) for 30 minutes before testing. Using a contact lens cutting die with clean, sharp blades, with the lens indentation facing up, The length of the strip is about 14 to 15 mm (i.e., it is the diameter of the contact lens before it is roughly cut). The length of the strip Thickness can be measured using a calibrated gauge (e. G., Rehder electronic thickness gauge, Reh < RTI ID = 0.0 > der Developed Company, Castro Valley, CA) at -8 °, -4 °, 0 °, 4 ° and 8 °. Using the tweezers, load the strip into the grip of the calibrated instrument, where the strip is fitted over at least 75% of the grip surface of each grip; The modulus is determined within the humidity chamber with a relative humidity of at least 70% at room temperature (about 22 ° C) at a pulling rate of 10.00 mm / min. The modulus is the initial upward slope of the recorded curve slope).

실시예 2: 표면 에너지 결정Example 2: Surface energy determination

측정하고자 하는 표면 (즉, 콘택트 렌즈 내로 혼입되는 물체의 표면, 또는 물체의 표면을 제조하기 위해 사용되는 재료의 샘플)을 세정 용매, 예컨대 아세톤 또는 70% IPA/30% H2O로 와이핑(wiping)하여 세정한다. 이어서, 표면을 저압 압축 공기로 10 내지 20초 동안 건조시키고, 대전방지 장치로 처리한다. 각각의 액체 (포름아미드 (시그마(Sigma), 시약 > 99.5%), PBS, 및 에틸렌 글리콜 (시그마, 무수(anhydrous), > 99.8%))의 3 ㎕ 부피 점적을 표면 상으로 분배하고, 5초 후에 크러스 점적 형상 분석기 (DSA-100)를 사용하여 세실 점적(sessile drop) 접촉각을 측정한다. 각각의 액체에 대한 평균 (n=5) 접촉각을 표면 에너지 계산 시에 사용한다. 측정은 실온 (21℃ 내지 24℃)에서 수행된다.(E.g., a sample of the material used to make the surface of the object, or the surface of the object incorporated into the contact lens) with a cleaning solvent such as acetone or 70% IPA / 30% H 2 O wiping. Subsequently, the surface is dried with low-pressure compressed air for 10 to 20 seconds and treated with an antistatic device. A 3 ㎕ volume spot of each liquid (formamide (Sigma, reagent> 99.5%), PBS, and ethylene glycol (Sigma, anhydrous,> 99.8%) was dispensed onto the surface, Later, a cusl point shape analyzer (DSA-100) was used to measure the sessile drop contact angle. Average (n = 5) contact angles for each liquid are used for surface energy calculations. The measurement is carried out at room temperature (21 캜 to 24 캜).

크러스 점적 형상 분석 소프트웨어, 버전 1.92.1.1 (또는 등가물)은 오웬스-웬트 모델에 기반하여 SE를 계산한다. 상기 액체들에 있어서, 소프트웨어는 다음의 값들을 사용한다: PBS: 계면 장력 (IFT) = 73.2 mN/m (분산 부분 (σL D) = 27.93 mN/m, 극성 부분 (σL P) = 45.28 mN/m); 에틸렌 글리콜: IFT = 46.8 mN/m (σL D = 28.3 mN/m, σL P = 18.5 mN/m); 및 포름아미드: IFT = 58.2 mN/m (σL D = 36.3 mN/m, σL P = 21.9 mN/m). 고체 기판 상의 각 액체의 평균 접촉각 (θ)을 결정한 후, 각 액체에 대한 데이터 점을 [σL (cos θ + 1)]/[2(σL D)1/2] 대 (σL P)1/2 /(σL D)1/2의 그래프로 플롯팅한다. 데이터를 통해 최상의 선형 핏팅이 그려진다. 이 라인의 절편은 (σS D)1/2이고, 기울기는 (σS P)1/2이다. 총 고체 표면 에너지 (σS)는 극성 고체 표면 에너지 구성요소 (σS P) 및 분산 고체 표면 에너지 구성요소 (σS D)의 합이다.Version 1.92.1.1 (or equivalent) of the crusional shape analysis software calculates the SE based on the Owens-Went model. For these liquids, the software uses the following values: PBS: Interfacial tension (IFT) = 73.2 mN / m (dispersion part (sigma L D ) = 27.93 mN / m, polar part (sigma L P ) = 45.28 mN / m); Ethylene glycol: IFT = 46.8 mN / m (? L D = 28.3 mN / m,? L P = 18.5 mN / m); And formamide: IFT = 58.2 mN / m (? L D = 36.3 mN / m,? L P = 21.9 mN / m). After determining the average contact angle (θ) of each liquid on the solid substrate, and a data point for each liquid [σ L (cos θ + 1 )] / [2 (σ L D) 1/2] for (σ L P) 1/2 / (σ L D ) ½ . The data shows the best linear fit. The intercept of this line is ( S S D ) 1/2 and the slope is ( S S P ) 1/2 . The total solid surface energy ( S ) is the sum of the polar solid surface energy component ( S P ) and the dispersed solid surface energy component ( S S D ).

실시예 3: 모듈러스의 조절에 의한 뒤틀림의 감소.Example 3: Reduction of distortion due to modulation of modulus.

약 15,000의 평균 분자량을 갖는 친수성 바이메타크릴옥시프로필 관능성 폴리실록산 거대단량체 (미국 특허 제8,129,442호에 기재됨) 약 9부 (중량 기준), 약 583의 분자량을 갖는 모노메타크릴 관능성 폴리실록산 단량체 (Cas No. 102075-57-6, 미국 특허 제8,168,735호에 기재됨) 27부, VMA 42부, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 메타크릴레이트 6부, 및 메틸 메타크릴레이트 13부를 함께 혼합하여 4종의 실리콘 히드로겔 제형 A 내지 D를 제조하였다. 각각의 제형은 또한 미량의 가교 시약, 쇄 전달 시약, 및 열개시제를 함유하였다. 하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 0.15 MPa 내지 2.2 MPa 범위의 모듈러스 값들을 갖는 실리콘 히드로겔 렌즈 본체를 달성하기 위해, 제형 B, C 및 D에 제2 가교제를 각각 약 0.4부, 0.7부 및 1.5부의 양으로 첨가하였다.About 9 parts (by weight) of a hydrophilic bi-methacryloxypropyl functional polysiloxane macromonomer having an average molecular weight of about 15,000 (described in US Patent No. 8,129,442), a monomethacryl functional polysiloxane monomer having a molecular weight of about 583 Cas No. 102075-57-6, U.S. Patent No. 8,168,735), 42 parts of VMA, 6 parts of ethylene glycol methyl ether methacrylate and 13 parts of methyl methacrylate were mixed together to prepare four types of silicone hydrocarbons Gel Forms A to D were prepared. Each formulation also contained minor amounts of crosslinking reagents, chain transfer reagents, and thermal initiators. To achieve a silicone hydrogel lens body having modulus values in the range of 0.15 MPa to 2.2 MPa, as shown in Table 1 below, a second crosslinking agent in Forms B, C, and D was added in an amount of about 0.4 parts, 0.7 parts, and 1.5 parts Lt; / RTI >

조성물들을 개별적으로 폴리프로필렌 콘택트 렌즈 암 금형 절반부 내로 분배하였다. 경화 시 필름이 렌즈 본체 내에 완전히 내장되도록, 분배된 조성물 내에 대략 2 mm x 2 mm x 25 μm의 폴리이미드 (PI) 필름 또는 대략 2 mm x 2 mm x 8 μm의 파릴렌 (Par) 필름을 위치시켰다. 실시예 2에 기재된 방법을 사용하여, PI 및 Par의 표면 에너지는 각각 42 mN/m 및 32 mN/m인 것으로 결정되었다. 콘택트 렌즈 금형의 숫 절반부(male halve)를 암 절반부(female halve)와 합치고, N2-퍼징 오븐 내에 배치하여 렌즈를 55℃, 80℃ 및 100℃에서 각각의 승온으로 40분 동안 열적으로 경화시켰다. 경화 후, 금형 절반부들을 분리하고, 건조 렌즈 본체를 핀셋을 사용하여 제거하였다. 각 렌즈 본체를 3 mL 탈이온수 (DI H2O) 중에서 교반 없이 10분 동안 수화시킨 다음, 옵티멕 모델 JCF 콘택트 렌즈 치수 분석기를 사용하여 뒤틀림에 대해 육안으로 점검하였다. 이어서, 각 렌즈를 EtOH 3 mL 중에 30분 동안 넣고 (2회 교환), 후속적으로 50% EtOH (DI H2O 중) 3 ml 중에 30분 동안 넣고, 3회 최종 교환으로 DI H2O 중에 10분 동안 (각 교환) 넣어 렌즈를 에탄올 (EtOH) 중에서 팽윤시켰다. 렌즈를 다시 옵티멕을 사용하여 뒤틀림에 대해 육안으로 점검하였다. 모듈러스 및 뒤틀림 결과들은 표 1에 나타나 있다.The compositions were dispensed individually into the polypropylene contact lens arm mold half. A polyimide (PI) film of approximately 2 mm x 2 mm x 25 μm or a parylene film of approximately 2 mm x 2 mm x 8 μm is placed in the dispensed composition so that the film is completely embedded in the lens body during curing . Using the method described in Example 2, the surface energies of PI and Par were determined to be 42 mN / m and 32 mN / m, respectively. A male halve of the contact lens mold was placed in a female halve and placed in an N 2 -fusing oven to thermally heat the lens at 55 ° C., 80 ° C. and 100 ° C. for 40 minutes And cured. After curing, mold halves were removed and the dry lens body was removed using tweezers. Each lens body was hydrated in 3 mL deionized water (DI H 2 O) for 10 minutes without agitation, and then visually inspected for distortion using an Optimex model JCF contact lens dimensional analyzer. Each lens was then placed in 3 mL of EtOH for 30 minutes (2 changes), subsequently placed in 3 mL of 50% EtOH (in DI H 2 O) for 30 minutes, and 3 times final exchanged in DI H 2 O The lenses were swollen in ethanol (EtOH) for 10 minutes (each exchange). The lens was again visually inspected for distortion using the OPTIMEC. Modulus and distortion results are shown in Table 1.

표 1:Table 1:

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상기 결과로부터, 뒤틀림은 비교적 높은 모듈러스를 갖는 렌즈 본체를 사용하고/거나, 비교적 낮은 표면 에너지를 갖는 물체를 내장시키고/거나, 렌즈를 에탄올과 같은 유기 용매 중에 팽윤시킴으로써 감소시키거나 없앨 수 있음이 입증된다.It can be seen from the above results that warpage can be reduced or eliminated by using a lens body having a relatively high modulus and / or by embedding an object having a relatively low surface energy and / or by swelling the lens in an organic solvent such as ethanol do.

실시예 4: 비닐 아미드 성분의 존재에 의한 뒤틀림의 감소.Example 4: Reduction of distortion due to the presence of the vinylamide component.

모노메타크릴옥시프로필 관능성 폴리디메틸실록산 (MCS-MLL이라 지정됨) (질레스트, 인크.(Gelest, Inc., 미국 펜실베니아주 모리스빌)) 약 38부 (중량 기준), 메틸-디(트리메틸실록시)실릴 프로필 글리세롤 메타크릴레이트 (CAS 69861-02-5) 약 21부, 및 디메틸아크릴아미드 (DMA) (제형 E 및 F) 또는 N-비닐-N-메틸아세트아미드 (VMA) (제형 G 및 H) 약 40부를 포함하는 4종의 실리콘 히드로겔 제형 (E 내지 H로 지정됨)을 제조하였다. 제형 E, F 및 H는 또한, 생성된 렌즈의 모듈러스를 표 2에 나타낸 값들로 증가시키기 위해, 가교제 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 (TEGDMA)를 각각 1%, 2.5% 및 0.6%의 양으로 함유하였다. 상기 실시예 1에 기재된 바와 같이, PI 또는 Par 필름을 렌즈 본체 내에 내장시킴과 함께 제형들을 경화시키고, 물에서 세척하고, 점검하고, 에탄올에서 세척하였다. 뒤틀림 결과들은 표 2에 나타나 있다.About 38 parts by weight of monomethacryloxypropyl functional polydimethylsiloxane (designated MCS-MLL) (Gelest, Inc., Morrisville, Pa.), Methyl-di (trimethylsiloxane) (Forms E and F) or N-vinyl-N-methylacetamide (VMA) (formulations G and F) H) of about 40 parts were prepared (designated as E to H). Formulations E, F, and H also contained crosslinker triethylene glycol dimethacrylate (TEGDMA) in amounts of 1%, 2.5%, and 0.6%, respectively, to increase the modulus of the resulting lens to the values shown in Table 2 Respectively. As described in Example 1 above, the PI or Par film was embedded in the lens body and the formulations were cured, washed in water, checked, and washed in ethanol. The warping results are shown in Table 2.

표 2:Table 2:

Figure pct00002
Figure pct00002

상기 결과로부터, DMA와 같은 비-비닐 아미드 친수성 단량체를 VMA와 같은 비닐 아미드 친수성 단량체로 대체하면 렌즈 본체 내의 비-팽창성 물체의 혼입에 의해 유발되는 뒤틀림을 감소시키거나 없앨 수 있음이 입증된다.From these results it has been demonstrated that replacing non-vinylamide hydrophilic monomers such as DMA with vinylamide hydrophilic monomers such as VMA can reduce or eliminate distortion caused by incorporation of non-swellable objects in the lens body.

본원 개시내용은 특정한 예시된 예를 참조할 수 있으며, 이들 예는 제한으로서가 아닌 예로서 제시됨을 이해해야 한다. 상기 상세한 설명의 의도는, 예시적 예를 논의하지만, 추가의 개시내용에 의해 규정되는 바와 같은 본 발명의 취지 및 범주 내에 속할 수 있는 예들의 모든 변경, 대안 및 등가물을 커버하는 것으로 해석되도록 하는 것이다.It is to be understood that the disclosure herein may reference certain illustrative examples, which are provided by way of example, and not by way of limitation. The intent of the foregoing detailed description is to be interpreted as covering all changes, alternatives, and equivalents of the examples that may be of interest to the spirit and scope of the invention, as defined by the appended claims, .

본 개시내용 내의 모든 인용된 참고문헌의 전체 내용은 본 개시내용과 불일치하지 않는 정도로 본원에 참조로 포함된다.The entire contents of all cited references in this disclosure are incorporated herein by reference to the extent not inconsistent with the present disclosure.

본 발명의 다른 실시양태는 본 명세서 및 본원에 개시된 본 발명의 실시를 고려하여 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 본 명세서 및 예는 단지 예시적인 것으로서 간주되며, 본 발명의 진정한 범주 및 취지는 하기 특허청구범위 및 그의 등가물에 의해 나타내어지는 것으로 의도된다.Other embodiments of the invention will be apparent to those skilled in the art from consideration of the specification and practice of the invention disclosed herein. It is intended that the specification and examples be considered as exemplary only, with a true scope and spirit of the invention being indicated by the following claims and equivalents thereof.

본 발명은 하기 측면/실시양태/특징을 임의의 순서 및/또는 임의의 조합으로 포함한다:The invention includes the following aspects / embodiments / features in any order and / or in any combination:

1. 소정의 모듈러스 (M) (메가파스칼 (MPa) 단위)를 갖는 히드로겔 렌즈 본체; 및 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 소정의 표면 에너지 (SE) (밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위)를 갖는 비-팽창성 물체를 포함하는 뒤틀림 없는 콘택트 렌즈이며, 여기서 히드로겔 렌즈 본체는 N-비닐 아미드 성분을 포함하고/거나 1 이하의 접착 계수 X를 특징으로 하고, 이 경우 X=SE/(M*100)인 콘택트 렌즈.1. A hydrogel lens body having a predetermined modulus (M) (megapascal (MPa) unit); And a non-swellable object having a predetermined surface energy SE (in units of milliuntons / meter (mN / m)) embedded in the hydrogel lens body, wherein the hydrogel lens body comprises N- Vinylamide component and / or characterized by an adhesion factor X of 1 or less, wherein X = SE / (M * 100).

2. 상기 1에 있어서, 히드로겔이 실리콘 히드로겔인 콘택트 렌즈.2. The contact lens according to 1 above, wherein the hydrogel is a silicone hydrogel.

3. 상기 1 또는 2에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 적어도 5% 내지 약 30%의 팽윤율을 갖는 것인 콘택트 렌즈.3. The contact lens according to 1 or 2 above, wherein the hydrogel lens body has a swelling ratio of at least 5% to about 30%.

4. 상기 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 약 10% 내지 70%, 또는 10% 내지 50%, 또는 10% 내지 40%의 평형 물 함량을 갖는 것인 콘택트 렌즈.4. The contact lens according to any one of 1 to 3 above, wherein the hydrogel lens body has an equilibrium water content of about 10% to 70%, or 10% to 50%, or 10% to 40%.

5. 상기 1 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스 (M)이 적어도 0.4 MPa, 0.5 MPa 또는 0.6 MPa인 콘택트 렌즈.5. The contact lens according to any one of 1 to 4, wherein the modulus (M) of the hydrogel lens body is at least 0.4 MPa, 0.5 MPa or 0.6 MPa.

6. 상기 1 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 비-팽창성 물체의 표면 에너지 (SE)가 40 mN/m 미만인 것인 콘택트 렌즈.6. The contact lens according to any one of 1 to 5, wherein the surface energy (SE) of the non-expandable object is less than 40 mN / m.

7. 상기 1 내지 6 중 어느 하나에 있어서, X가 0.01 내지 1.0, 또는 0.05 내지 0.75, 또는 0.1 내지 0.5인 콘택트 렌즈.7. The contact lens according to any one of items 1 to 6, wherein X is 0.01 to 1.0, or 0.05 to 0.75, or 0.1 to 0.5.

8. 상기 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 비-팽창성 물체가 적어도 1종의 전자 부품을 포함하는 것인 콘택트 렌즈.8. The contact lens according to any one of 1 to 7, wherein the non-expandable object comprises at least one kind of electronic component.

9. 상기 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 비-팽창성 물체가 렌즈를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.9. The contact lens according to any one of 1 to 7, wherein the non-expandable object comprises a lens.

10. 상기 1 내지 9 중 어느 하나에 있어서, 비-팽창성 물체가 히드로겔 렌즈 본체 내의 공동 내에 위치하는 것인 콘택트 렌즈.10. The contact lens according to any one of the above 1 to 9, wherein the non-expandable object is located in the cavity in the hydrogel lens body.

11. 비-팽창성 물체를 중합성 히드로겔 조성물과 접촉시키는 단계; 중합성 히드로겔 조성물을 경화시키고, 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 갖는 히드로겔 렌즈 본체를 형성하는 단계; 히드로겔 렌즈 본체를 세척액으로 세척하여, 수화된 히드로겔 렌즈 본체 및 세척된 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함하는 콘택트 렌즈를 형성하는 단계를 포함하는, 상기 1 내지 10 중 어느 하나의 콘택트 렌즈의 제조 방법.11. A method comprising: contacting a non-swellable object with a polymeric hydrogel composition; Curing the polymerizable hydrogel composition and forming a hydrogel lens body having a non-swellable body embedded in the hydrogel lens body; The method of any of the above 1 to 10, wherein the hydrogel lens body is washed with a cleaning liquid to form a contact lens including a hydrated hydrogel lens body and a non-swellable body embedded in the washed hydrogel lens body. Of the contact lens.

12. 상기 11에 있어서, 중합성 히드로겔 조성물이 N-비닐-N-메틸 아세트아미드 (VMA), 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP), 또는 N-비닐 포름아미드, 또는 N-비닐 아세트아미드, 또는 N-비닐-N-에틸 아세트아미드, 또는 N-비닐 이소프로필아미드, 또는 N-비닐 카프로락탐, 또는 N-비닐-N-에틸 포름아미드, 또는 그의 임의의 조합을 포함하는 것인 방법.12. The process according to 11 above, wherein the polymerizable hydrogel composition is selected from the group consisting of N-vinyl-N-methylacetamide (VMA), or N-vinylpyrrolidone (NVP), or N-vinylformamide, , Or N-vinyl-N-ethyl acetamide, or N-vinyl isopropyl amide, or N-vinyl caprolactam, or N-vinyl-N-ethyl formamide, or any combination thereof.

13. 상기 12에 있어서, 중합성 히드로겔 조성물이 약 25 wt.% 내지 약 75 wt.%의 VMA 또는 NVP 또는 그의 조합을 포함하는 것인 방법.13. The method of 12 above, wherein the polymerizable hydrogel composition comprises from about 25 wt.% To about 75 wt.% Of VMA or NVP or combinations thereof.

14. 상기 11 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체를 캐스트 성형에 의해 형성하는 것인 방법.14. The method according to any one of 11 to 13, wherein the hydrogel lens body is formed by cast molding.

15. 상기 11 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체를 선반가공에 의해 형성하는 것인 방법.15. The method according to any one of 11 to 13, wherein the hydrogel lens body is formed by lathe processing.

16. 상기 11 내지 15 중 어느 하나에 있어서, 세척액이 유기 용매를 포함하는 것인 방법.16. The method according to any one of 11 to 15, wherein the washing liquid comprises an organic solvent.

17. 상기 11 내지 16 중 어느 하나에 있어서, 세척 단계 동안 비-팽창성 물체와 히드로겔 렌즈 본체 사이에 공간이 형성되어 비-팽창성 물체가 히드로겔 렌즈 본체 내의 공동 내에 위치하는 것인 방법.17. The method according to any one of 11 to 16, wherein a space is formed between the non-expandable object and the hydrogel lens body during the cleaning step such that the non-expandable object is located within the cavity in the hydrogel lens body.

본 발명은 상기 및/또는 하기에서 문장 및/또는 단락에 기술된 바와 같은 이들 다양한 특징 또는 실시양태의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 특징들의 임의의 조합은 본 발명의 일부로 간주되며, 조합가능한 특징들과 관련하여 제한이 의도되지 않는다.The invention may include any combination of these various features or embodiments as described in the text and / or paragraphs above and / or below. Any combination of features disclosed herein is considered part of the present invention, and no limitations are intended with respect to combinable features.

본 출원인은 구체적으로 본 개시내용 내의 모든 인용된 참고문헌의 전체 내용을 포함시킨다. 추가로, 양, 농도, 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위, 또는 바람직한 상한값 및 바람직한 하한값의 열거로서 주어지는 경우, 범위들이 별도로 개시되었는지의 여부에 상관없이, 임의의 상한 또는 바람직한 값 및 임의의 하한 또는 바람직한 값의 임의의 쌍으로부터 형성된 모든 범위를 구체적으로 개시하는 것으로 이해되어야 한다. 본원에 수치 값들의 범위가 언급되는 경우, 달리 서술되지 않는 한, 상기 범위는 그의 끝점, 및 상기 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 범주는, 범위를 규정하는 경우 언급된 구체적인 값들로 제한되는 것으로 의도되지 않는다.Applicant specifically contemplates the entire contents of all cited references within the present disclosure. In addition, when an amount, concentration, or other value or parameter is given as an enumeration of a range, a preferred range, or a preferred upper limit and a preferred lower limit, any upper limit or preferred value and any Lower limit or any value formed from any pair of preferred values. Where a range of numerical values is referred to herein, unless otherwise stated, the range is intended to include both its endpoint and all integers and fractions within the range. The scope of the present invention is not intended to be limited to the specific values recited when defining the scope.

본 발명의 다른 실시양태는 본 명세서 및 본원에 개시된 본 발명의 실시를 고려하여 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 본 명세서 및 예는 단지 예시적인 것으로서 간주되며, 본 발명의 진정한 범주 및 취지는 하기 특허청구범위 및 그의 등가물에 의해 나타내어지는 것으로 의도된다.Other embodiments of the invention will be apparent to those skilled in the art from consideration of the specification and practice of the invention disclosed herein. It is intended that the specification and examples be considered as exemplary only, with a true scope and spirit of the invention being indicated by the following claims and equivalents thereof.

Claims (27)

a. 소정의 모듈러스 (M)를 갖는 히드로겔 렌즈 본체; 및
b. 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 소정의 표면 에너지 (SE)를 갖는 비-팽창성 물체
를 포함하는 콘택트 렌즈이며, 여기서
히드로겔 렌즈 본체는, i) N-비닐 아미드 성분을 포함하거나, 또는 ii) 0.01 내지 1.0의 접착 계수(bonding factor) X를 특징으로 하거나, 또는 iii) N-비닐 아미드 성분을 포함하고 0.01 내지 1.0의 접착 계수 X를 특징으로 하며,
X는 방정식 I을 사용하여 계산된 것인 콘택트 렌즈:
X=SE/(M*100) (I)
(식 중, M은 메가파스칼 (MPa) 단위이고, SE는 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위임).
a. A hydrogel lens body having a predetermined modulus (M); And
b. A non-expandable object having a predetermined surface energy (SE) embedded in the hydrogel lens body
, ≪ / RTI > wherein
Wherein the hydrogel lens body comprises i) an N-vinylamide component, or ii) a bonding factor X of 0.01 to 1.0, or iii) an N-vinylamide component and containing from 0.01 to 1.0 Lt; RTI ID = 0.0 > X, < / RTI &
X is the contact lens calculated using Equation I:
X = SE / (M * 100) (I)
(Wherein M is in megapascals (MPa) and SE is in milliuntons / meter (mN / m)).
제1항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 0.01 내지 1.0의 접착 계수 X를 특징으로 하는 것인 콘택트 렌즈.The contact lens according to claim 1, wherein the hydrogel lens body is characterized by an adhesion coefficient X of 0.01 to 1.0. 제1항 또는 제2항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 N-비닐 아미드 성분을 포함하는 것인 콘택트 렌즈.3. The contact lens according to claim 1 or 2, wherein the hydrogel lens body comprises an N-vinylamide component. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔이 실리콘 히드로겔인 콘택트 렌즈.The contact lens according to any one of claims 1 to 3, wherein the hydrogel is a silicone hydrogel. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 적어도 5% 내지 약 30%의 팽윤율을 갖는 것인 콘택트 렌즈.5. A contact lens according to any one of claims 1 to 4, wherein the hydrogel lens body has a swelling rate of at least 5% to about 30%. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 약 10% 내지 약 50%의 평형 물 함량을 갖는 것인 콘택트 렌즈.6. The contact lens of any one of claims 1 to 5, wherein the hydrogel lens body has an equilibrium water content of from about 10% to about 50%. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체의 모듈러스 (M)가 적어도 0.5 MPa인 콘택트 렌즈.7. The contact lens according to any one of claims 1 to 6, wherein a modulus (M) of the hydrogel lens body is at least 0.5 MPa. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 비-팽창성 물체의 표면 에너지 (SE)가 40 mN/m 미만인 콘택트 렌즈.8. A contact lens according to any one of claims 1 to 7, wherein the surface energy (SE) of the non-swellable object is less than 40 mN / m. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I 내의 X가 0.75 미만인 콘택트 렌즈.9. A contact lens according to any one of claims 1 to 8, wherein X in the formula (I) is less than 0.75. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 비-팽창성 물체가 적어도 5 mm2의 표면적을 갖는 것인 콘택트 렌즈.10. A contact lens according to any one of claims 1 to 9, wherein the non-expandable object has a surface area of at least 5 mm < 2 >. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 비-팽창성 물체가 적어도 1종의 전자 부품을 포함하는 것인 콘택트 렌즈.11. A contact lens according to any one of claims 1 to 10, wherein the non-expandable object comprises at least one electronic component. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 비-팽창성 물체가 표면 코팅을 포함하는 것인 콘택트 렌즈.12. A contact lens according to any one of claims 1 to 11, wherein the non-swellable object comprises a surface coating. 제12항에 있어서, 표면 코팅이 폴리이미드, 폴리디메틸실록산 및 파릴렌(parylene)으로부터 선택된 것인 콘택트 렌즈.13. The contact lens of claim 12, wherein the surface coating is selected from polyimide, polydimethylsiloxane, and parylene. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 비-팽창성 물체가 렌즈를 포함하는 것인 콘택트 렌즈.14. A contact lens according to any one of claims 1 to 13, wherein the non-swellable object comprises a lens. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 비-팽창성 물체가 히드로겔 렌즈 본체 내의 공동 내에 위치한 것인 콘택트 렌즈.15. A contact lens according to any one of the preceding claims, wherein the non-expandable object is located within the cavity in the hydrogel lens body. a. 소정의 표면 에너지 (SE)를 갖는 비-팽창성 물체를 중합성 히드로겔 조성물과 접촉시키는 단계;
b. 중합성 히드로겔 조성물을 경화시키고, 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 가지며 소정의 모듈러스 (M)를 갖는 히드로겔 렌즈 본체를 형성하는 단계; 및
c. 히드로겔 렌즈 본체를 세척액으로 세척하여, 수화된 히드로겔 렌즈 본체 및 세척된 히드로겔 렌즈 본체 내에 내장된 비-팽창성 물체를 포함하는 콘택트 렌즈를 형성하는 단계
를 포함하는, 콘택트 렌즈의 제조 방법이며, 여기서
히드로겔 렌즈 본체는, i) N-비닐 아미드 성분을 포함하거나, 또는 ii) 0.01 내지 1.0의 접착 계수 X를 특징으로 하거나, 또는 iii) N-비닐 아미드 성분을 포함하고 0.01 내지 1.0의 접착 계수 X를 특징으로 하고,
X는 방정식 I을 사용하여 계산된 것인 방법:
X=SE/(M*100) (I)
(식 중, M은 메가파스칼 (MPa) 단위이고, SE는 밀리뉴턴/미터 (mN/m) 단위임).
a. Contacting a non-swellable object having a predetermined surface energy (SE) with a polymerizable hydrogel composition;
b. Curing the polymerizable hydrogel composition and forming a hydrogel lens body having a non-swellable body embedded in the body of the hydrogel lens and having a predetermined modulus (M); And
c. Cleaning the hydrogel lens body with a cleaning liquid to form a contact lens comprising a hydrated hydrogel lens body and a non-swellable object embedded in the cleaned hydrogel lens body
Wherein the method comprises the steps of:
Wherein the hydrogel lens body comprises i) an N-vinylamide component, or ii) characterized by an adhesion factor X of from 0.01 to 1.0, or iii) an N-vinylamide component and having an adhesion coefficient X of from 0.01 to 1.0 And,
Wherein X is calculated using Equation I:
X = SE / (M * 100) (I)
(Wherein M is in megapascals (MPa) and SE is in milliuntons / meter (mN / m)).
제16항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 N-비닐 아미드 성분을 포함하는 것인 방법.17. The method of claim 16, wherein the hydrogel lens body comprises an N-vinylamide component. 제16항 또는 제17항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 0.01 내지 1.0의 접착 계수 X를 특징으로 하는 것인 방법.18. The method according to claim 16 or 17, wherein the hydrogel lens body is characterized by an adhesion factor X of from 0.01 to 1.0. 제16항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔이 실리콘 히드로겔인 방법.19. The method according to any one of claims 16 to 18, wherein the hydrogel is a silicone hydrogel. 제16항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체를 캐스트 성형에 의해 형성하는 것인 방법.The method according to any one of claims 16 to 19, wherein the hydrogel lens body is formed by cast molding. 제16항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체를 선반가공(lathing)에 의해 형성하는 것인 방법.21. The method according to any one of claims 16 to 20, wherein the hydrogel lens body is formed by lathing. 제16항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 적어도 5% 내지 약 30%의 팽윤율을 갖는 것인 방법.22. A method according to any one of claims 16 to 21, wherein the hydrogel lens body has a swelling rate of at least 5% to about 30%. 제16항 내지 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 세척액이 유기 용매를 포함하는 것인 방법.23. The method of any one of claims 16 to 22, wherein the wash liquor comprises an organic solvent. 제16항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로겔 렌즈 본체가 약 10% 내지 약 50%의 평형 물 함량을 갖는 것인 방법.24. The method of any one of claims 16-23, wherein the hydrogel lens body has an equilibrium water content of about 10% to about 50%. 제16항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 중합성 히드로겔 조성물이 N-비닐-N-메틸 아세트아미드 (VMA), 또는 N-비닐 피롤리돈 (NVP), 또는 N-비닐 포름아미드, 또는 N-비닐 아세트아미드, 또는 N-비닐-N-에틸 아세트아미드, 또는 N-비닐 이소프로필아미드, 또는 N-비닐 카프로락탐, 또는 N-비닐-N-에틸 포름아미드, 또는 그의 임의의 조합을 포함하는 것인 방법.25. The process of any one of claims 16 to 24, wherein the polymerizable hydrogel composition is selected from the group consisting of N-vinyl-N-methylacetamide (VMA), or N-vinylpyrrolidone (NVP) , Or N-vinyl acetamide, or N-vinyl-N-ethyl acetamide, or N-vinyl isopropyl amide, or N-vinyl caprolactam, or N-vinyl- ≪ / RTI > 제25항에 있어서, 중합성 히드로겔 조성물이 약 25 wt.% 내지 약 75 wt.%의 VMA 또는 NVP 또는 그의 조합을 포함하는 것인 방법.26. The method of claim 25, wherein the polymeric hydrogel composition comprises from about 25 wt.% To about 75 wt.% Of VMA or NVP, or combinations thereof. 제16항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 세척 단계 동안 비-팽창성 물체와 히드로겔 렌즈 본체 사이에 공간이 형성되어 비-팽창성 물체가 히드로겔 렌즈 본체 내의 공동 내에 위치하는 것인 방법.27. A method according to any one of claims 16 to 26, wherein a space is formed between the non-expandable object and the hydrogel lens body during the cleaning step such that the non-expandable object is located within the cavity in the hydrogel lens body.
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MY (1) MY175514A (en)
TW (1) TWI732066B (en)
WO (1) WO2018109492A1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10864111B2 (en) * 2016-03-22 2020-12-15 Purdue Research Foundation Technique for therapeutic contact lens systems
HUE063725T2 (en) 2016-04-20 2024-01-28 Coopervision Int Ltd Silicone elastomer-silicone hydrogel hybrid contact lenses
BR112022018404A2 (en) * 2020-03-19 2022-11-08 Alcon Inc BUILT-IN SILICONE HYDROGEL CONTACT LENSES
BR112022018421A2 (en) * 2020-03-19 2022-10-25 Alcon Inc SILOXANE INSERT MATERIALS WITH HIGH REFRACTION INDEX FOR BUILT-IN CONTACT LENSES
US11899289B2 (en) * 2021-05-04 2024-02-13 Khalifa University of Science and Technology Contact lens for treating color vision deficiency and method of manufacturing same
US20230339149A1 (en) 2022-04-26 2023-10-26 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
TW202413071A (en) 2022-05-25 2024-04-01 瑞士商愛爾康公司 Method for making embedded hydrogel contact lenses

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140002789A1 (en) * 2012-06-29 2014-01-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Variable focus electroactive ophthalmic device
US20140085599A1 (en) * 2012-09-26 2014-03-27 Google Inc. Assembling thin silicon chips on a contact lens
US20140200424A1 (en) * 2013-01-15 2014-07-17 Google Inc. Encapsulated Electronics In An Eye-Mountable Device
WO2016022665A1 (en) * 2014-08-05 2016-02-11 Coopervision International Holding Company, Lp Electronic medical devices and methods

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0108118B1 (en) 1982-05-14 1987-07-22 CooperVision Optics Limited Contact lens manufacture
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
JPH0970840A (en) * 1995-09-04 1997-03-18 Olympus Optical Co Ltd Manufacture of optical element using energy curing type resin
US5972251A (en) 1996-10-16 1999-10-26 Bausch & Lomb Incorporated Method for blocking a contact lens button
US6213604B1 (en) 1999-05-20 2001-04-10 Bausch & Lomb Incorporated Plasma surface treatment of silicone hydrogel contact lenses with a flexible carbon coating
AU779729B2 (en) 1999-12-16 2005-02-10 Coopervision International Limited Soft contact lens capable of being worn for a long period
US20060004165A1 (en) 2004-06-30 2006-01-05 Phelan John C Silicone hydrogels with lathability at room temperature
US20060063852A1 (en) 2004-08-27 2006-03-23 Asahikasei Aime Co. Ltd. Silicone hydrogel contact lens
US20070267765A1 (en) * 2006-05-18 2007-11-22 Ansell Scott F Biomedical device mold
ES2512517T3 (en) 2006-06-15 2014-10-24 Shui T. Lai Method of manufacturing contact lenses with high visual acuity
US8231218B2 (en) 2006-06-15 2012-07-31 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
BRPI0807560A2 (en) 2007-02-23 2014-07-01 Pixeloptics Inc DYNAMIC OPHTHALM OPENING
PL2211685T3 (en) 2007-10-19 2017-12-29 Sensimed Sa Intraocular pressure monitoring device
JP5490547B2 (en) 2008-02-08 2014-05-14 クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ Hydrophilic polysiloxane macromonomer, its manufacture and use
JP4646152B2 (en) 2008-05-27 2011-03-09 信越化学工業株式会社 Monomers for ophthalmic device manufacturing
US8765872B2 (en) 2008-07-10 2014-07-01 Mitsui Chemicals, Inc. 4-methyl-1-pentene polymer, resin composition containing 4-methyl-1-pentene polymer, masterbatch thereof, and formed product thereof
US8348424B2 (en) 2008-09-30 2013-01-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Variable focus ophthalmic device
US8092013B2 (en) 2008-10-28 2012-01-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Apparatus and method for activation of components of an energized ophthalmic lens
US20100249273A1 (en) 2009-03-31 2010-09-30 Scales Charles W Polymeric articles comprising oxygen permeability enhancing particles
MY160532A (en) 2010-07-30 2017-03-15 Coopervision Int Holding Co Lp Ophthalmic device molds formed from highly amorphous vinyl alcohol polymer, ophthalmic devices molded therein, and related methods
SG192236A1 (en) * 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses
EP2681122A4 (en) * 2011-02-28 2016-10-26 Coopervision Int Holding Co Lp Silicone hydrogel contact lenses with high freezable water content
KR101759373B1 (en) 2011-02-28 2017-07-18 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 Silicone hydrogel contact lenses
US9360594B2 (en) 2011-02-28 2016-06-07 Coopervision International Holding Company, Lp High water content silicone hydrogel contact lenses
SG192242A1 (en) * 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses
US8678584B2 (en) 2012-04-20 2014-03-25 Nexisvision, Inc. Contact lenses for refractive correction
US9156934B2 (en) * 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US9297929B2 (en) * 2012-05-25 2016-03-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses comprising water soluble N-(2 hydroxyalkyl) (meth)acrylamide polymers or copolymers
TWI598387B (en) * 2012-05-25 2017-09-11 壯生和壯生視覺關懷公司 Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
US10409089B2 (en) * 2012-06-29 2019-09-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Multiple state electroactive ophthalmic device
US9176332B1 (en) 2012-10-24 2015-11-03 Google Inc. Contact lens and method of manufacture to improve sensor sensitivity
TWI496838B (en) 2012-11-30 2015-08-21 Pegavision Corp Silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lenses made of the composition
HUE029592T2 (en) 2013-03-15 2017-03-28 Coopervision Int Holding Co Lp Silicone hydrogel contact lenses
US9225375B2 (en) 2013-09-23 2015-12-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic lens system capable of wireless communication with multiple external devices
US9731437B2 (en) 2013-11-22 2017-08-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method of manufacturing hydrogel ophthalmic devices with electronic elements
EP3086162B1 (en) 2013-12-16 2019-04-17 Menicon Co., Ltd. Ocular lens
KR101919494B1 (en) * 2014-11-10 2018-11-19 울산과학기술원 Biosensor, transparent circuitry and contact lens including same
US10139521B2 (en) 2016-04-20 2018-11-27 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone elastomer-hydrogel hybrid contact lenses

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140002789A1 (en) * 2012-06-29 2014-01-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Variable focus electroactive ophthalmic device
KR20150027255A (en) * 2012-06-29 2015-03-11 존슨 앤드 존슨 비젼 케어, 인코포레이티드 Variable focus electroactive ophthalmic device
US20140085599A1 (en) * 2012-09-26 2014-03-27 Google Inc. Assembling thin silicon chips on a contact lens
US20140200424A1 (en) * 2013-01-15 2014-07-17 Google Inc. Encapsulated Electronics In An Eye-Mountable Device
WO2016022665A1 (en) * 2014-08-05 2016-02-11 Coopervision International Holding Company, Lp Electronic medical devices and methods

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MY175514A (en) 2020-06-30
CA3046051C (en) 2019-12-31
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GB201909610D0 (en) 2019-08-21

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