KR20190052360A - Alkali-soluble resin and photosensitive resin composition comprising the same - Google Patents

Alkali-soluble resin and photosensitive resin composition comprising the same Download PDF

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Abstract

The present invention relates to an alkali-soluble resin having a novel structure, a photosensitive resin composition comprising the same, and a use thereof. According to the present invention, it is possible to provide an organic insulating film suitable for a high-resolution display with high alkali developability as well as an enhanced sensitivity and reactivity without increasing the usage amount of a photoinitiator.

Description

알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물{ALKALI-SOLUBLE RESIN AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}Technical Field [0001] The present invention relates to an alkali-soluble resin and a photosensitive resin composition containing the same. BACKGROUND ART [0002]

본 발명은 신규한 알칼리 가용성 수지 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a novel alkali-soluble resin and a photosensitive resin composition containing the same.

디스플레이 분야에 있어서,　감광성　수지 조성물은 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 구체적으로,　감광성　수지 조성물을 이용하여 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성하는데, 이 과정에서 공정상의 수율을 향상시키고, 적용 대상의 물성을 향상시키기 위해, 고감도를 가지는　감광성　수지 조성물이 요구된다.In the display field, the photosensitive resin composition is used for forming various photocuring patterns such as an insulating film, a protective film, a black matrix, and a column spacer. Specifically, a desired photosensitive curing pattern is formed by selectively exposing and developing the photosensitive resin composition. In order to improve the process yield and improve the physical properties of the object to be applied in this process, a photosensitive resin composition having a high sensitivity is required do.

또한 최근 디스플레이 소자는 해상도가 높아지고 소형화 됨에 따라 미세한 패턴을 구현하기 위한　감광성　수지 조성물을 요구한다. 이와 더불어, 근래 감광성 수지 조성물의 사용 공정에서 공정의 단위 시간당 수율 향상을 위하여 노광 시간과 현상 시간을 줄이고 있어, 기존 감광성 수지 조성물 대비 감광도와 현상성 향상의 필요성이 더욱 고조되고 있다.In recent years, as display devices have become higher in resolution and smaller in size, a photosensitive resin composition for realizing a fine pattern is required. In addition, since the exposure time and the development time are reduced in order to improve the yield per unit time of the process in the process of using the photosensitive resin composition, the necessity of improving the photosensitivity and developability compared to the conventional photosensitive resin composition is further increased.

감광성 수지 조성물의 감광도를 높이는 방법으로는 감광도가 높은 광개시제를 사용하거나 광개시제의 사용량을 증가시키는 것이 대표적이다. 그러나 감광도가 높은 광개시제는 상대적으로 가격이 비싸다. 또한 이를 용해시킬 수 있는 용매 선정에 어려움이 있고, 사용량의 증가로 선정된 용매에 대한 용해도가 떨어져 광개시제가 석출되어 이물질로 작용하는 문제를 야기할 수도 있다. 또한 광개시제의 사용량을 증가시키는 경우에는 후열 처리(post baking) 공정에서 승화성 이물이 많이 발생하여 오븐을 오염시키거나 LCD 패널 내 액정 등의 부품을 오염시킬 수 있는 위험이 있다.As a method for increasing the photosensitivity of the photosensitive resin composition, a photoinitiator having a high photosensitivity is used or an amount of a photoinitiator is increased. However, photoinitiators with high photosensitivity are relatively expensive. In addition, there is a difficulty in selecting a solvent capable of dissolving it, and the solubility of the photoinitiator in the selected solvent may decrease due to an increase in the amount of the photoinitiator. Also, when the amount of the photoinitiator is increased, there is a risk that contamination of the oven or contamination of components such as liquid crystal in the LCD panel occurs due to the generation of sublimable foreign substances in the post baking process.

즉, 감광성 수지 조성물 내의 광개시제의 사용량의 증가는 고감도를 요구하는 조성에서 안정적인 물성 확보의 어려움과 LCD 제조 공정에서 이물의 증가로 이어져 제품 불량을 야기한다는 문제점을 갖는다.That is, an increase in the amount of the photoinitiator in the photosensitive resin composition leads to the difficulty in securing stable physical properties in a composition requiring high sensitivity and an increase in foreign matter in the LCD manufacturing process, thereby causing defective products.

이를 해결하기 위한 대안으로, 감광성 수지 조성물에 사용되는 알칼리 가용성 수지의 측쇄에 광개시제를 도입하기 위하여 알카리 가용성 수지를 에틸렌성 불포화 화합물과 중합시키는 방법이 시도되고 있다(특허문헌 1). 그러나 감광도와 알칼리 가용성 수지 내에 도입된 광개시제의 비율은 정의 상관관계가 있으나, 상기 광개시제는 알칼리 가용성 바인더 수지의 산기 부분에 도입되므로 알칼리 가용성 수지 중의 광중합성 반응성기의 비율이 높아지면 상대적으로 낮아진 용해도와 유연성 부족으로 알칼리 현상성이 충분히 부여되지 못하고, 현상 후의 잔류물에 의한 평탄성 저하 문제를 수반한다.In order to solve this problem, a method of polymerizing an alkali-soluble resin with an ethylenically unsaturated compound has been attempted in order to introduce a photoinitiator into the side chain of the alkali-soluble resin used in the photosensitive resin composition (Patent Document 1). However, since the photosensitivity and the ratio of the photoinitiator introduced into the alkali-soluble resin are positively correlated, the photoinitiator is introduced into the acidic portion of the alkali-soluble binder resin. Therefore, when the proportion of the photopolymerizable reactive group in the alkali- The alkali developability is not sufficiently imparted due to the lack of flexibility, and the problem of flatness due to the residue after development is accompanied.

이와 같은 문제로 여전히 감도 및 현상성은 물론 밀착력, 내열성, 내약품성, 경시 안정성이 모두 우수한 고해상도를 위한 감광성 수지 조성물의 개발이 필요하다.It is still necessary to develop a photosensitive resin composition for high resolution which is excellent in both sensitivity and developability as well as adhesion, heat resistance, chemical resistance and aging stability.

이에, 본 발명자는 종래 기술의 한계를 인식하고 연구를 심화한 결과, 광개시제의 사용량을 증가시키지 않고도 감도를 개선할 수 있음은 물론 알칼리 현상성을 향상시킬 수 있는 알칼리 가용성 수지를 고안하였으며, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하여 보다 신뢰성 높은 유기 절연막 및 고해상도 디스플레이 소자를 제공하고자 본 발명을 완성하였다.The inventors of the present invention recognized the limitations of the prior art and intensified the research. As a result, the inventors have devised an alkali-soluble resin capable of improving sensitivity without increasing the amount of the photoinitiator and capable of improving alkali developability. The present inventors have completed the present invention in order to provide a more reliable organic insulating film and a high-resolution display device using the photosensitive resin composition.

(특허문헌1)KR2009-0108154A(Patent Document 1) KR2009-0108154A

본 발명의 목적은 감도 및 반응성이 우수한 알칼리 가용성 수지를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an alkali-soluble resin excellent in sensitivity and reactivity.

본 발명의 또 다른 목적은 알칼리 현상성이 우수하고, 단차 개선에 유리한 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a photosensitive resin composition which is excellent in alkali developability and is advantageous for improving the level difference.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 신뢰성 높은 유기 절연막 및 이를 포함하는 고해상도 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a highly reliable organic insulating film and a high resolution display device including the organic insulating film using the photosensitive resin composition.

본 발명은 상술된 본 발명의 목적을 실현하기 위해서, 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 단량체로부터 유도된 반복단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 제공한다.In order to realize the object of the present invention described above, the present invention provides an alkali-soluble resin comprising a repeating unit derived from a monomer represented by the following general formulas (1) and (2).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

[화학식 2](2)

Figure pat00002
Figure pat00002

[상기 화학식 1 및 화학식 2에서,[In the above formulas (1) and (2)

R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;R 1 to R 3 are each independently hydrogen or methyl;

A는 C3-C30의 시클로알킬렌 또는 C3-C30의 헤테로시클로알킬렌이고;A is a C 3 -C 30 cycloalkylene or a C 3 -C 30 heterocycloalkylene;

n은 1 내지 10의 정수이고;n is an integer from 1 to 10;

m은 0 내지 10의 정수이고;m is an integer from 0 to 10;

L1은 단일결합 또는 C1-C30의 알킬렌이고;L 1 is a single bond or C 1 -C 30 alkylene;

L2는 에틸렌옥시 또는 프로필렌옥시이다]L < 2 > is ethyleneoxy or propyleneoxy]

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 A는 C3-C12의 시클로알킬렌인 것일 수 있다.In the alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention, the A in Formula 1 may be a C 3 -C 12 cycloalkylene.

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지에 있어서, 상기 화학식 1의 상기 n은 1 내지 5의 정수인 것일 수 있다.In the alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention, the n in Formula 1 may be an integer of 1 to 5.

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지에 있어서, 상기 화학식 2의 상기 -L1-[L2]m-은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 연결기일 수 있다.In the alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention, the -L 1 - [L 2 ] m - in Formula 2 may be a linking group represented by Formula 3 or Formula 4.

[화학식 3](3)

*-CqH2q-** -C q H 2q - *

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00003
Figure pat00003

[상기 화학식 3 및 화학식 4에서,[In the above formulas (3) and (4)

q는 7 내지 20의 정수이고;q is an integer from 7 to 20;

p는 1 내지 5의 정수이다]and p is an integer of 1 to 5]

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 에틸렌계 단량체 및 산성기를 갖는 에틸렌계 단량체로부터 유도된 반복단위를 더 포함하는 것일 수 있다.In the alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention, the alkali-soluble resin may further include a repeating unit derived from an ethylenic monomer having an ethylenic monomer and an acidic group.

본 발명은 상술된 소정의 단량체로부터 유도된 반복단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. The present invention provides a photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin containing a repeating unit derived from the above-mentioned predetermined monomer, a photopolymerizable compound and a photoinitiator.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 에틸렌계 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound may be a polyfunctional monomer having an ethylenic unsaturated bond.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 광개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물,　트리아진계 화합물, 벤조인계 화합물,　이미다졸계 화합물, 크산톤계 화합물, 포스핀계 화합물 및 옥심계 화합물 등에서 선택되는 것일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention, the photoinitiator may be at least one selected from the group consisting of an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a benzoin compound, an imidazole compound, a xanthone compound, Compounds and the like.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대하여, 상기 광중합성 화합물 1 내지 200중량부 및 광개시제 0.1 내지 10중량부를 포함하는 것일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, the photosensitive resin composition may comprise 1 to 200 parts by weight of the photopolymerizable compound and 0.1 to 10 parts by weight of the photoinitiator, based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin .

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 실란 커플링제, 계면활성제 및 용매 등에서 선택되는 하나 이상을 더 포함할 수 있다.The photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention may further include at least one selected from a silane coupling agent, a surfactant, and a solvent.

본 발명은 상술된 감광성 수지 조성물을 이용한 유기 절연막 및 이를 포함하는 디스플레이 소자를 제공한다.The present invention provides an organic insulating film using the above-described photosensitive resin composition and a display device including the organic insulating film.

본 발명에 따르면, 알칼리 가용성 수지의 주 사슬의 이간된 위치에 카바졸 구조를 도입하여 광개시제 함량을 증가 시키지 않고도 감도 및 반응성을 향상시킬 수 있다. 또한 알칼리 가용성 수지의 주 사슬로부터 유연한 구조의 측쇄를 연결하여 카바졸 구조를 도입함으로써, 현상성의 저하를 막고, 막의 평탄성을 부여할 수 있다.According to the present invention, it is possible to improve the sensitivity and reactivity without increasing the photoinitiator content by introducing the carbazole structure at the discrete positions of the main chain of the alkali-soluble resin. Further, by introducing the carbazole structure by connecting the side chains of the flexible structure from the main chain of the alkali-soluble resin, degradation of developability can be prevented and flatness of the film can be imparted.

또한 본 발명에 따르면, 기존 감도 증가를 위해 광개시제의 사용량을 높임으로써 발생했던 용해도 문제를 억제하고, 고온 공정시 승화 이물 문제 발생을 최소화 할 수 있다.Also, according to the present invention, the solubility problem caused by increasing the amount of the photoinitiator for the existing sensitivity increase can be suppressed, and the occurrence of the sublimation foreign matter problem in the high temperature process can be minimized.

따라서 본 발명에 따르면, 우수한 감도 및 반응성으로 광경화 가능함은 물론 현상성이 탁월하여 미세 패턴의 유기 절연막을 형성하여, 이를 채용한 디스플레이 소자에 고해상도를 부여할 수 있다.Therefore, according to the present invention, photo-curing can be performed with excellent sensitivity and reactivity, and an organic insulating film having a fine pattern can be formed with excellent developability, and a high resolution can be imparted to a display device employing the organic insulating film.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 이하 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 그 용도에 관하여 상세히 설명하기로 한다.Advantages and features of the present invention and methods of achieving them will become apparent with reference to the embodiments described in detail below. It should be understood, however, that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but is capable of many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein. Rather, these embodiments are provided so that this disclosure will be thorough and complete, To fully disclose the scope of the invention to those skilled in the art, and the invention is only defined by the scope of the claims. Hereinafter, the alkali-soluble resin, the photosensitive resin composition containing the same, and the use thereof will be described in detail.

또한 본 발명의 용어, "알킬렌"은 직쇄 또는 분쇄형태의 탄화수소로부터 유도된 기능기로, 알킬로부터 하나의 수소 제거에 의해서 유도된 기능기를 의미한다. 또한, 본 발명에서의 알킬렌은 주 사슬로부터 측쇄의 유연한 구조를 유도하기 위한 측면에서, 탄소수 7 이상의 장쇄인 것이 우선되나, 탄소수 6이하의 단쇄인 것 또한 본 발명의 일 양태임은 물론이다.The term " alkylene " as used herein means a functional group derived from a hydrocarbon in the form of a linear or branched chain, and a functional group derived by removing one hydrogen from alkyl. The alkylene in the present invention has a long chain of at least 7 carbon atoms in order to induce the flexible structure of the side chain from the main chain, but it is also an aspect of the present invention that the alkylene has a short chain of 6 or less carbon atoms.

본 발명의 용어, "시클로알킬렌"은 3 내지 6개의 탄소 원자의 완전히 포화 및 부분적으로 불포화된 탄화수소 고리인 시클로알킬로부터 하나의 수소 제거에 의해서 유도된 기능기를 의미한다. 본 발명의 용어, "헤테로시클로알킬렌"은 3 내지 6개의 탄소 원자의 완전히 포화 및 부분적으로 불포화된 탄화수소 고리로부터 하나의 수소 제거에 의해서 유도된 기능기로, B, N, O, S, -P(=O)-, -C(=O)-, Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The term " cycloalkylene " of the present invention means a functional group derived by removal of one hydrogen from a cycloalkyl, which is a fully saturated and partially unsaturated hydrocarbon ring of 3 to 6 carbon atoms. The term " heterocycloalkylene ", as used herein, refers to a functional group derived by the removal of one hydrogen from a fully saturated and partially unsaturated hydrocarbon ring of 3 to 6 carbon atoms with B, N, O, S, -P (= O) -, -C (= O) -, Si and P.

본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 향상된 감도로 광개시제 함량을 증가시키지 않고도 높은 반응성으로 광중합을 개시할 수 있다. 이에, 종래 감도 향상을 위해 광개시제의 사용량을 높임으로써 발생했던 용해도 문제, 고온 공정시 승화 이물 문제 등의 발생을 방지 할 수 있다.The alkali-soluble resin according to the present invention can initiate photopolymerization with high reactivity without increasing the photoinitiator content with improved sensitivity. Accordingly, it is possible to prevent the problem of solubility, which has been caused by increasing the amount of photoinitiator used to improve the conventional sensitivity, and the occurrence of sublimation foreign matters in a high-temperature process.

또한 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 카바졸 구조의 용해도 및 유연성 저하를 보완하기 위해 주 사슬로부터 유연성 있는 측쇄를 연결기로 도입하여, 알칼리 현상성 저하를 막고, 막의 평탄성을 부여하였다.The alkali-soluble resin according to the present invention introduces a flexible side chain from the main chain into the linking group to prevent deterioration of alkali developability and to provide flatness of the film in order to compensate for the decrease in solubility and flexibility of the carbazole structure.

구체적으로, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 단량체로부터 유도된 반복단위를 포함한다.Specifically, the alkali-soluble resin according to the present invention includes repeating units derived from monomers represented by the following general formulas (1) and (2).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 2](2)

Figure pat00005
Figure pat00005

[상기 화학식 1 및 화학식 2에서,[In the above formulas (1) and (2)

R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;R 1 to R 3 are each independently hydrogen or methyl;

A는 C3-C30의 시클로알킬렌 또는 C3-C30의 헤테로시클로알킬렌이고;A is a C 3 -C 30 cycloalkylene or a C 3 -C 30 heterocycloalkylene;

n은 1 내지 10의 정수이고;n is an integer from 1 to 10;

m은 0 내지 10의 정수이고;m is an integer from 0 to 10;

L1은 단일결합 또는 C1-C30의 알킬렌이고;L 1 is a single bond or C 1 -C 30 alkylene;

L2는 에틸렌옥시 또는 프로필렌옥시이다]L < 2 > is ethyleneoxy or propyleneoxy]

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지는 상술된 구조의 단량체로부터 유도된 반복단위를 포함함으로써, 우수한 감도의 구현은 물론 기판에 대한 밀착성을 높여 패턴의 알칼리 현상성을 보다 향상시킬 수 있다.The alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention includes a repeating unit derived from a monomer having the above-described structure, thereby enhancing the alkali developability of the pattern by increasing the adhesion to the substrate as well as realizing excellent sensitivity.

즉, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지를 채용한 감광성 수지 조성물은 높은 감도로 광경화되고, 짧은 시간 내의 현상 과정으로도 잔류물 없이 신뢰성 있는 패턴 또는 경화물을 제공할 수 있다.That is, the photosensitive resin composition employing the alkali-soluble resin according to the present invention is photocured with high sensitivity and can provide a reliable pattern or cured product without residues even in a short time developing process.

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지에서, 상기 화학식 1로 표시되는 단량체의 상기 A는 C3-C12의 시클로알킬렌일 수 있으며, 상기 A는 바람직하게 1,2-시클로부틸렌, 1,3-시클로부틸렌, 1,2-시클로펜틸렌, 1,3-시클로펜틸렌, 1,2-시클로헥실렌, 1,3-시클로헥실렌, 1,4-시클로헥실렌 등 일 수 있으며, 보다 바람직하게는 하기 화학식 5로 표시되는 단량체일 수 있다.In the alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention, A of the monomer represented by Formula 1 may be C 3 -C 12 cycloalkylene, and A is preferably 1,2-cyclobutylene, 1 , 3-cyclobutylene, 1,2-cyclopentylene, 1,3-cyclopentylene, 1,2-cyclohexylene, 1,3-cyclohexylene, 1,4-cyclohexylene and the like , More preferably a monomer represented by the following formula (5).

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00006
Figure pat00006

[상기 화학식 5에서,[In the formula (5)

R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;R 1 and R 2 are each independently hydrogen or methyl;

n은 1 내지 10의 정수이다.]and n is an integer of 1 to 10.]

일 구체예로, 상기 화학식 1 또는 화학식 5로 표시되는 단량체의 상기 n은 1 내지 5의 정수인 것일 수 있다.In one embodiment, n of the monomer represented by Formula 1 or Formula 5 may be an integer of 1 to 5.

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지에서, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체의 상기 -L1-[L2]m-은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 연결기일 수 있다.In the alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention, the -L 1 - [L 2 ] m - of the monomer represented by the formula (2) may be a linking group represented by the following formula 3 or 4:

[화학식 3](3)

*-CqH2q-** -C q H 2q - *

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00007
Figure pat00007

[상기 화학식 3 및 화학식 4에서,[In the above formulas (3) and (4)

q는 7 내지 20의 정수이고;q is an integer from 7 to 20;

p는 1 내지 5의 정수이다]and p is an integer of 1 to 5]

상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 긴 측쇄를 가지거나 에틸렌옥시기 등을 포함하는 측쇄에 의해 유연한 구조적 특징으로 알칼리 현상성을 향상시켜 잔막율을 높일 수 있다.As described above, the alkali-soluble resin according to the present invention can improve the alkali developability by having a side chain containing a long side chain or containing an ethyleneoxy group and the like and having a flexible structural characteristic, thereby increasing the residual film ratio.

본 발명의 일 실시예에 따른 알칼리 가용성 수지는 에틸렌계 단량체 및 산성기를 갖는 에틸렌계 단량체로부터 유도된 반복단위를 더 포함할 수 있다.The alkali-soluble resin according to an embodiment of the present invention may further include an ethylene-based monomer and a repeating unit derived from an ethylenic monomer having an acidic group.

일 구체예로, 상기 에틸렌계 단량체는 메틸메타크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, tert-부틸아크릴레이트 및 라우릴아크릴레이트 등에서 선택되는 지방족 에틸렌계 단량체; 스티렌, 메틸스티렌, 메톡시스티렌, 비닐톨루엔, 벤질메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 니트로페닐아크릴레이트, 니트로페닐메타크릴레이트, 니트로벤질메타크릴레이트, 클로로페닐아크릴레이트 및 클로로페닐메타크릴레이트 등에서 선택되는 방향족 에틸렌계 단량체; 및 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트, 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸) 옥세탄　및 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등에서 선택되는 에폭시기 또는 옥세탄기를 포함하는 에틸렌계 단량체; 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In one embodiment, the ethylenic monomer is an aliphatic ethylenic monomer selected from methyl methacrylate, trimethoxybutyl acrylate, isobutyl acrylate, tert-butyl acrylate, and lauryl acrylate; Acrylonitrile, styrene, methylstyrene, methoxystyrene, vinyltoluene, benzyl methacrylate, benzyl acrylate, phenyl acrylate, phenyl methacrylate, nitrophenyl acrylate, nitrophenyl methacrylate, nitrobenzyl methacrylate, chlorophenyl acrylate An aromatic ethylenic monomer selected from the group consisting of methacrylic acid, methacrylic acid, methacrylic acid, methacrylic acid, methacrylic acid, methacrylic acid, (Methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, glycidyl acrylate, glycidyl methacrylate, 3- 2- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 2- (methacryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 2- Ethyloxymethyl) -4-trifluoromethyloxetane and the like; an ethylenic monomer containing an oxetane group; But is not limited thereto.

일 구체예로, 상기 산성기를 갖는 에틸렌계 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 비닐초산 및 이들의 산 무수물; 아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트, 및 아크릴로옥시프로필헥사히드로겐프탈레이트; 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In one embodiment, the ethylenic monomer having an acidic group is selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, vinyl acetic acid and their acid anhydrides; Acryloxyethyl hydrogen phthalate, acryloxypropylhydrogen phthalate, and acryloxypropyl hexahydrogenphthalate; But is not limited thereto.

일 구체예로, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 단량체와 상기 화학식 2로 표시되는 단량체가 1:0.1 내지 1:10의 몰비로 포함되어 제조될 수 있으며, 바람직하게는 1:0.1 내지 1:5, 보다 바람직하게는 1:0.1 내지 1:3의 몰비로 포함되어 제조될 수 있다.In one embodiment, the alkali-soluble resin may be prepared by incorporating the monomer represented by Formula 1 and the monomer represented by Formula 2 in a molar ratio of 1: 0.1 to 1:10, preferably 1: 0.1 to 1: 1: 5, and more preferably 1: 0.1 to 1: 3.

일 구체예로, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 1 내지 20mol%, 상기 화학식 2로 표시되는 단량체 1 내지 20mol%, 상기 에틸렌계 단량체 10 내지 70mol% 및 상기 산성기를 갖는 에틸렌계 단량체 20 내지 50mol%로 포함되어 제조될 수 있다.In one embodiment, the alkali-soluble resin comprises 1 to 20 mol% of the monomer represented by the formula (1), 1 to 20 mol% of the monomer represented by the formula (2), 10 to 70 mol% of the ethylenic monomer, 20 to 50 mol%.

일 구체예로, 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 화학식 1로 표시되는 단량체 1 내지 20mol%; 상기 화학식 2로 표시되는 단량체 1 내지 20mol%; 상기 방향족 에틸렌계 단량체 5 내지 30mol%, 상기 에폭시기 또는 옥세탄기를 포함하는 에틸렌계 단량체 5 내지 40mol% 및 상기 산성기를 갖는 에틸렌계 단량체 20 내지 50mol%로 포함되어 제조될 수 있다.In one embodiment, the alkali-soluble resin comprises 1 to 20 mol% of the monomer represented by Formula 1; 1 to 20 mol% of the monomer represented by the formula (2); 5 to 30 mol% of the aromatic ethylenic monomer, 5 to 40 mol% of an ethylenic monomer containing the epoxy or oxetane group, and 20 to 50 mol% of an ethylenic monomer having the acidic group.

일 구체예로, 상기 알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량(g/mol)이 폴리스티렌 환산 2,000 내지 100,000일 수 있으며, 바람직하게는 5,000 내지 10,000일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In one embodiment, the alkali-soluble resin may have a weight average molecular weight (g / mol) of 2,000 to 100,000 in terms of polystyrene, preferably 5,000 to 10,000, but is not limited thereto.

일 구체예로, 상기 알칼리 가용성 수지는 우수한 현상성 및 경시 안정성 측면에서, 산가가 20 내지 200(KOH㎎/g)의 범위인 것이 바람직하다.In one embodiment, the alkali-soluble resin preferably has an acid value in the range of 20 to 200 (KOH mg / g) in view of excellent developability and long-term stability.

또한 본 발명은 상술된 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.The present invention also provides a photosensitive resin composition comprising the above-mentioned alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound and a photoinitiator.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 상술된 알칼리 가용성 수지를 포함함으로써, 고해상도 구현을 위한 감광성 수지 조성물에서 요구되는 특성, 특히 감도 및 현상성은 물론 밀착력 등에 탁월함을 보인다.The photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention is excellent in properties required for a photosensitive resin composition for realizing a high resolution, in particular sensitivity and developability as well as adhesion, by including the above-described alkali-soluble resin.

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 주 사슬에 이간된 위치에 카바졸 구조를 도입한 알칼리 가용성 수지에 의해 광개시제 사용량을 증가시키지 않고도 향상된 감도를 구현할 수 있으며, 고온 공정시 승화 이물 문제를 방지할 수 있다. 또한 상기 감광성 수지는 소정의 치환기를 만족하는 유연한 구조의 측쇄를 가짐으로써 알칼리 현상성 저하를 막고, 막의 평탄성을 부여한다.The photosensitive resin composition according to the present invention can realize an improved sensitivity without increasing the amount of the photoinitiator by an alkali-soluble resin having a carbazole structure introduced at a position spaced apart from the main chain, and can prevent the sublimation foreign matters in a high-temperature process . Further, the photosensitive resin has a side chain having a flexible structure satisfying a predetermined substituent, thereby preventing the alkali developing property from lowering and imparting flatness of the film.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에서, 상기 알칼리 가용성 수지의 구체적인 일 양태는 상술된 바에 따른다.In the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention, one specific aspect of the alkali-soluble resin is as described above.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에서, 상기 광중합성 화합물은 에틸렌계 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머일 수 있다. 이때, 상기 에틸렌계 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머는 목적에 따라 막강도, 내열성, 내약품성, 및 경시 안정성이 등을 향상시킬 수 있다. 상기 광중합성 화합물의 비한정적인 일예로는 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트,　에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트,　트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트,　폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨헥사아크릴레이트, 펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트,　펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨디아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트,　펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디(메타)아크릴레이트, 솔비톨트리(메타)아크릴레이트 및 트리메틸프로판트리(메타)아크릴레이트 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, the photopolymerizable compound may be a polyfunctional monomer having an ethylenic unsaturated bond. At this time, the polyfunctional monomer having an ethylenically unsaturated bond can improve film strength, heat resistance, chemical resistance, and aging stability depending on the purpose. Non-limiting examples of the photopolymerizable compound include 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol (Meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, Acrylate, pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol diacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, Pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, sorbitol triacrylate, trimethylpropane triacrylate Acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, dipentaerythritol (Meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol di (meth) acrylate, sorbitol tri (meth) acrylate and trimethyl propane tri .

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에서, 상기 광개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물,　트리아진계 화합물, 벤조인계 화합물,　이미다졸계 화합물, 크산톤계 화합물, 포스핀계 화합물 및 옥심계 화합물 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, the photoinitiator may be at least one selected from the group consisting of an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a benzoin compound, an imidazole compound, a xanthone compound, And the like.

일 구체예로서, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐 (2-히드록시)프로필 케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐 케톤, 2,2-디메톡시-2-페닐　아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오페닐)-2-몰폴리노-1-프로판-1-온(Irgacure-907), 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논 등의 아세토페논계 화합물; 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 4-트리클로로메틸-(4'-메톡시페닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(피플로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-(3',4'-디메톡시페닐)-6-트리아진, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오} 프로판산, 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진 등의 트리아진계 화합물; 벤조인,　벤조인　메틸에테르,　벤조인　i-프로필에테르,　벤조인　i-부틸에테르 등의 벤조인계 화합물; 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 등의 이미다졸계 화합물; 크산톤, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤 등의 크산톤계 화합물; 및 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디클로로벤조일) 프로필 포스핀 옥사이드 등의 포스핀계 화합물; 및 1,2-옥탄디온-1-[4-(페닐티오)페닐]-2-(O-벤조일옥심)(예컨대, IRGACURE　OXE-01　; 상품명 ; BASF 재팬 주식회사), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심)(예컨대, IRGACURE OXE-02 ; 상품명 ; BASF 재팬 주식회사), OXE-03 (상품명 ; BASF 재팬 주식회사), 1-(O-아세틸옥심), 1,2-프로판디온-1-[4-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐티오]페닐]-2-(O-아세틸옥심) 등의 옥심계 화합물; 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.Methylpropane-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2- (2-hydroxyethoxy) -phenyl (2-hydroxypropyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2,2-dimethoxy- (Irgacure-907), 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) Acetophenone-based compounds such as dichloro-4-phenoxyacetophenone and 2,2-diethoxyacetophenone; Benzophenone compounds such as 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone and 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone; 4-trichloromethyl- (4'-methoxyphenyl) -6-triazine, 2,4-trichloromethyl- (4'-methoxystyryl) -6-triazine, 2,4- Triazine, 2,4-trichloromethyl- (3 ', 4'-dimethoxyphenyl) -6-triazine, 3- {4- [2,4- 2-p-methoxystyryl-2-p-methoxystyryl-s-triazin-6-yl] phenylthio} propanoic acid, 2,4-bisttrichloromethyl- Triazine, such as 4,6-bistrichloromethyl-s-triazine, 2,4-trichloromethyl-6-triazine and 2,4-trichloromethyl-4-methylnaphthyl- compound; Benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin i-propyl ether and benzoin i-butyl ether; Bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis (2,3- Imidazole-based compounds such as 5'-tetraphenylbiimidazole; Xanton-based compounds such as xanthone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-dodecylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone and 2,4-diethylthioxanthone; And bis (2,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis (2,6-dichlorobenzoyl) propylphosphine Phosphine-based compounds such as oxides; And ethane, 1- [9 (phenylthio) phenyl] -2- (O-benzoyloxime) (for example, IRGACURE OXE- OXE-03 (trade name, manufactured by BASF Japan Co., Ltd.), 1- (2-methylbenzoyl) -9-carbazol- (O-acetyloxime), 1,2-propanedione-1- [4- [4- (2-hydroxyethoxy) phenylthio] Oxime compounds such as acetyl oxime); But is not limited thereto.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부, 상기 광중합성 화합물 1 내지 200중량부 및 광개시제 0.1 내지 10중량부를 포함한다. 이때, 본 발명에서의 중량부 단위는 알칼리 가용성 수지 100중량부를 기준으로 한다. 이의 사용량을 만족하는 감광성 수지 조성물은 본 발명에서 목적하는 감도 및 알칼리 현상성에 탁월함을 보여, 보다 향상된 해상도의 구현하도록 돕는다.The photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention comprises 100 parts by weight of the alkali-soluble resin, 1 to 200 parts by weight of the photopolymerizable compound and 0.1 to 10 parts by weight of a photoinitiator. Here, the weight unit in the present invention is based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. The photosensitive resin composition satisfying the usage amount thereof is superior to the sensitivity and alkali developability desired in the present invention, and thus helps to realize a higher resolution.

이의 효과에 있어 바람직하게는 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부, 상기 광중합성 화합물 1 내지 100중량부 및 광개시제 0.1 내지 5중량부의 감광성 수지 조성물일 수 있으며, 보다 바람직하게는 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부, 상기 광중합성 화합물 20 내지 80중량부 및 광개시제 0.5 내지 5중량부의 감광성 수지 조성물일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In the effect, the photosensitive resin composition may preferably be 100 parts by weight of the alkali-soluble resin, 1 to 100 parts by weight of the photopolymerizable compound and 0.1 to 5 parts by weight of the photoinitiator, more preferably 100 parts by weight of the alkali- 20 to 80 parts by weight of the photopolymerizable compound and 0.5 to 5 parts by weight of a photoinitiator.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물은 당업계에서 통상적으로 사용되는 임의의 첨가제를 더 포함할 수 있음은 물론이다. 이때, 상기 임의의 첨가제는 실란 커플링제, 계면활성제 및 용매 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.It is needless to say that the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention may further include any additives conventionally used in the art. At this time, the optional additive may be at least one selected from a silane coupling agent, a surfactant, a solvent, and the like.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에서, 상기 실란 커플링제는 기판과의 밀착력을 향상시키기 위한 구성으로 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 제한되지는 않으나, 이의 비한정적인 일예로는 3-(메타)크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(메타)크릴옥시프로필트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시-에톡시)-실란, 2-(아크릴옥시에톡시)트리메틸실란, N-(3-아크릴옥시-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, (3-아크릴옥시프로필) 디메틸메톡시실란, (3-아크릴옥시프로필)메틸 비스-(트리메틸실옥시)실란, (3-아크릴옥시프로필)메틸디메톡시실란, 3-(N-아릴아미노)프로필트리메톡시실란, 부테닐트리에톡시실란, [2-(3-시클로헥센닐)에틸]트리메톡시실란, 5-(바이시클로헵테닐)트리에톡시실란, (3-시클로펜타디에닐프로필)트리에톡시실란, 1,1-다이에톡시-1-시릴 아크릴로펜-3엔, (퍼퓨릴옥시메틸)트리에톡시실란, N-(3-(메타)아크릴로일-2-하이드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, ((메타)아크릴옥시메틸)비스 (트리메틸실옥시)메틸실란, ((메타)아크릴옥시메틸)디메틸에톡시실란, (메타)아크릴옥시메틸트리에톡시실란, (메타)아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 3-(메타)아크릴옥시프로필 비스(트리메틸실옥시)메틸실란, (메타)아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, (메타)아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, (메타)아크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, (메타)아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, (3-아크릴옥시프로필)트리메톡시실란, (메타)아크릴옥시프로필 트리스 (메톡시에톡시)실란, (메타)아크릴옥시프로필트리스(비닐디메톡시실옥시)실란, 3-(N-스티릴메틸-2-아미노에틸아미노)-프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트 리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-트리에톡시시릴-N-(1,3-디메틸-부틸리덴)프로필아민, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(비닐벤질)-2-아미노에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란　하이드로클로라이드, 3-우레이도프로필트리에톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시딜옥시프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리에톡시실란, 3-머캅토프로필메틸디메톡시실란, 비스(트리에톡시시릴프로필)테트라설파이드, 3-이소시아나토프로필트리에톡시실란, 3-이소시아나토프로필트리메톡시 실란, 디메틸디메톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란 및 2-(3,4-에폭시시클로헥실)-에틸트리메톡시실란 등에서 선택되는 것일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, the silane coupling agent is not limited insofar as it is commonly used in the art in order to improve adhesion with a substrate. Non-limiting examples of the silane coupling agent include 3- (Meth) acryloxypropyltriethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxy-ethoxy) -silane, vinyltriethoxysilane, (3-acryloxy-2-hydroxypropyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, (3-acryloxypropyl) dimethylmethoxysilane, (3- (3-acryloxypropyl) methyldimethoxysilane, 3- (N-arylamino) propyltrimethoxysilane, butenyl triethoxysilane, [2- (3-cyclohexenyl) ethyl] trimethoxysilane, 5- (bicycloheptenyl) triethoxysilane Silane, (3-cyclopentadienylpropyl) triethoxysilane, 1,1-diethoxy-1-silylacrylophen-3-ene, (peryloxymethyl) triethoxysilane, N- (Meth) acryloyl-2-hydroxypropyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, bis (trimethylsiloxy) methylsilane, ((meth) acryloxymethyl) dimethyl (Meth) acryloxymethyltriethoxysilane, (meth) acryloxymethyltrimethoxysilane, 3- (meth) acryloxypropylbis (trimethylsiloxy) methylsilane, (meth) acryloxypropyldimethylmethyl (Meth) acryloxypropyldimethylmethoxysilane, (meth) acryloxypropylmethyldiethoxysilane, (meth) acryloxypropylmethyldimethoxysilane, (3-acryloxypropyl) trimethoxysilane, ) Acryloxypropyltris (methoxyethoxy) silane, (meth) acryloxypropyltris (vinyldimethoxysil Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, N-2- (amino) propyltrimethoxysilane, 3- Aminoethyl) -3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2- (aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- Aminopropyltrimethoxysilane, N- (vinylbenzyl) -2-aminoethyl-3-aminopropyl (meth) acrylate, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidyloxypropyltriethoxysilane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, and 2-isocyanatopropyltriethoxysilane. - (3,4-epoxycyclohexyl) -ethyltrimethoxysilane, and the like.

이때, 상기 실란 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물의 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부를 기준으로, 0.01 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.01 내지 5중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The silane coupling agent may be contained in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin of the photosensitive resin composition But is not limited thereto.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에서, 상기 계면활성제는 기판 상에 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물의 코팅성을 향상시키고, 결점 생성 방지 효과를 부여하기 위한 구성으로, 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제, 폴리옥시에틸렌계 계면활성제 등에서 선택될 수 있다. 이때, 상기 계면활성제의 비한정적인 일예로는 다우코닝도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400, FZ-2100, FZ-2110,　FZ-2122, FZ-2222 및 FZ-2233, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등의 실리콘계 계면활성제; 및 폴리옥시에틸렌라우릴에테르,　폴리옥시에틸렌스테아릴에테르 및　폴리옥시에틸렌올레일에테르 등의 폴리옥시에틸렌알킬에테르계 계면활성제;　폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르 및　폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 등의 폴리옥시에틸렌아릴에테르계 계면활성제;　폴리옥시에틸렌디라우레이트, 폴리옥시에틸렌디스테아레이트 등의 폴리옥시에틸렌디알킬에스테르계 계면활성제; 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.In addition, in the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, the surfactant is a composition for improving the coating property of the photosensitive resin composition according to the present invention on a substrate and imparting an effect of preventing defect formation, A silicone surfactant, a polyoxyethylene surfactant, and the like. For example, DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400, FZ-2100, FZ-2110, FZ-2122, FZ-2222 and FZ-2233 of Dow Corning Toray Silicone Co., Silicone surfactants such as TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 and TSF-4452; And polyoxyethylene alkyl ether surfactants such as polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether and polyoxyethylene oleyl ether; Polyoxyethylene aryl ether surfactants such as polyoxyethylene octyl phenyl ether and polyoxyethylene nonyl phenyl ether; Polyoxyethylene dialkyl ester surfactants such as polyoxyethylene dilaurate and polyoxyethylene distearate; But is not limited thereto.

이때, 상기 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물의 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부를 기준으로, 0.01 내지 10중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.01 내지 5중량부, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The surfactant may be contained in an amount of 0.01 to 10 parts by weight, preferably 0.01 to 5 parts by weight, more preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin of the photosensitive resin composition But are not limited thereto.

본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물에서, 상기 용매는 본 발명의 일 실시예에 따른 감광성 수지 조성물의 모든 성분을 용해하거나 이들과 혼합 가능한것이라면 제한되지 않으며, 이의 비한정적인 일예로는 프로필렌글리콜모노에틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜부틸에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 글리콜에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 알킬셀로솔브아세테이트류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 디에틸렌글리콜류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류;　프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트, 프로필렌글리콜부틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의　방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 4-히드록시 4-메틸-2-펜타논 등의 케톤류; 및 초산메틸, 초산에틸, 초산프로필, 초산부틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산메틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산메틸, 히드록시초산에틸, 히드록시초산부틸, 유산메틸, 유산에틸, 유산프로필, 유산부틸, 3-히드록시프로피온산메틸, 3-히드록시프로피온산에틸, 3-히드록시프로피온산프로필, 3-히드록시프로피온산부틸, 2-히드록시-3-메틸부탄산메틸, 메톡시초산메틸, 메톡시초산에틸, 메톡시초산프로필, 메톡시초산부틸, 에톡시초산메틸, 에톡시초산에틸, 에톡시초산프로필, 에톡시초산부틸, 프로폭시초산메틸, 프로폭시초산에틸, 프로폭시초산프로필, 프로폭시초산부틸, 부톡시초산메틸, 부톡시초산에틸, 부톡시초산프로필, 부톡시초산부틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산부틸, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시플피온산에틸, 2-에톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산부틸, 2-부톡시프로피온산메틸, 2-부톡시프로피온산에틸, 2-부톡시프로피오산프로필, 2-부톡시프로피온산부틸, 3-메톡시프로피온산메틸 3-메톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산프로필, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산프로필, 3-에톡시프로피온산부틸, 3-프로폭시프로피온산메틸, 3-프로폭시프로피온산에틸, 3-프로폭시프로피온산프로필, 3-프로폭시프로피온산부틸, 3-부톡시프로피온산메틸, 3-부톡시프로피온산에틸, 3-부톡시프로피온산프로필, 3-부톡시프로피온산부틸 등의 에스테르류 등에서 선택되는 하나 이상일 수 있다.In the photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, the solvent is not limited as long as it can dissolve or mix all the components of the photosensitive resin composition according to one embodiment of the present invention, Propylene glycol alkyl ether propionates such as glycol monoethyl propionate, propylene glycol methyl ether propionate, propylene glycol ethyl ether propionate, propylene glycol propyl ether propionate and propylene glycol butyl ether propionate; Alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Alkyl cellosolve acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate; Diethylene glycols such as diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether; Propylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether and propylene glycol butyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol ethyl ether acetate, propylene glycol propyl ether acetate and propylene glycol butyl ether acetate; Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone; And an organic acid such as methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, ethyl 2-hydroxypropionate, methyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, ethyl 2-hydroxy- Hydroxypropionate, ethyl 3-hydroxypropionate, propyl 3-hydroxypropionate, butyl 3-hydroxypropionate, butyl 2-hydroxypropionate, ethyl 3-hydroxypropionate, Methyl methoxyacetate, methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, propyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethoxyacetate, ethoxyacetate, ethoxyacetate, propyl Butoxybutyrate, methyl 2-methoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, Ethyl propionate, 2-methoxypropyl Ethoxypropionate, propyl 2-ethoxypropionate, butyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-butoxypropionate, 2-ethoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, Propoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, propyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, propyl 2-butoxypropionate, butyl 2-butoxypropionate, Propoxypropionate, propyl 3-ethoxypropionate, propyl 3-ethoxypropionate, butyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-propoxypropionate, ethyl 3-propoxypropionate, propyl 3-propoxypropionate, butyl 3-propoxypropionate, Esters such as methyl, ethyl 3-butoxypropionate, propyl 3-butoxypropionate and butyl 3-butoxypropionate, and the like.

이때, 상기 용매는 목적하는 점도를 구현하기 위해 그 사용량이 제한되지는 않으나, 바람직하게는 상기 감광성 수지 조성물의 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부를 기준으로, 바람직하게는 10 내지 1,000중량부, 보다 바람직하게는 50 내지 500중량부로 포함될 수 있다.In this case, although the amount of the solvent to be used is not limited in order to achieve the desired viscosity, it is preferably 10 to 1,000 parts by weight, more preferably 10 to 1,000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkali- May be included in an amount of 50 to 500 parts by weight.

또한 본 발명은 상술한 감광성 수지 조성물을 이용한 유기 절연막 및 상술된 유기 절연막을 포함하는 고해상도 디스플레이 소자를 제공한다.The present invention also provides a high-resolution display device comprising an organic insulating film using the above-described photosensitive resin composition and the above-described organic insulating film.

이때, 본 발명에 따른 유기 절연막 및 이를 포함하는 디스플레이 소자의 제조방법에 있어서, 상술된 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용하여 광경화 과정 및 열경화 과정을 수행하는 것을 제외하고는 다른 공정은 공지의 방법들이 적용될 수 있음은 물론이다.In the organic insulating film and the method for manufacturing a display device including the organic insulating film according to the present invention, other processes except the photocuring process and the thermosetting process are performed using the photosensitive resin composition according to the present invention, Of course can be applied.

구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 절연막은 기판 상에 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 도포하고 프리베이크에 의해 용매를 제거하여 도포막을 형성하는 단계: 상기 도포막에 광 조사하여 광경화하는 단계; 및 열경화하는 단계;를 포함하는 제조방법으로 제조될 수 있다.Specifically, the organic insulating film according to an embodiment of the present invention includes a step of applying the photosensitive resin composition according to the present invention on a substrate and removing the solvent by pre-baking to form a coating film: ; And heat-curing the composition.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 도포막은 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 사용함에 따라 우수한 감도로 광경화됨은 물론 기판에 대한 높은 밀착력을 보인다.The coating film according to an embodiment of the present invention exhibits excellent adhesion to the substrate as well as photo-curing with excellent sensitivity by using the photosensitive resin composition according to the present invention.

상기 도포는 통상의 도포방법을 이용할 수 있으며, 일 구체예로 스프레이법, 롤코터법, 회전도포법 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.The application may be carried out by a conventional application method, and examples thereof include, but are not limited to, a spray method, a roll coater method, and a spin coating method.

또한 상기 프리베이크는 통상의 온도조건에서 수행될 수 있으며, 일 구체예로 50 내지 200℃의 온도에서 1 내지 5분간 수행될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.Also, the prebaking may be performed under ordinary temperature conditions, and may be performed at a temperature of 50 to 200 ° C for one to five minutes, but is not limited thereto.

또한 상기 광은 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등에서 선택될 수 있으며, 상기 도포막에 미리 준비된 패턴을 이용하여 소정의 패턴을 형성할 수 있음은 물론이다.In addition, the light may be selected from visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray and the like, and a predetermined pattern may be formed using a pattern prepared in advance on the coating film.

일 구체예로, 상기 자외선은 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있으며, 이들 자외선의 조사량은 필요에 따라 적절히 선택될 수 있음은 물론이다.In one embodiment, the ultraviolet light may be g-line (wavelength: 436 nm), h-line, i-line (wavelength: 365 nm) or the like and the dose of ultraviolet rays may be suitably selected as needed .

또한 상기 기판은 실리콘, 석영, 유리,　실리콘 웨이퍼, 고분자, 금속 및 금속 산화물 등을 사용할 수 있으며, 이에 한정되지 않는다. 상기 고분자　기판은 트리아세틸 셀룰로오스, 아세틸 셀룰로오스부틸레이트, 에틸렌-아세트산비닐공중합체, 프로피오닐 셀룰오로스, 부티릴 셀룰로오스, 아세틸 프로피오닐 셀룰로오스, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리아크릴, 폴리이미드, 폴리에테르술폰, 폴리술폰, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐, 폴리염화비닐, 폴리염화비닐리덴, 폴리비닐알콜, 폴리비닐아세탈, 폴리에테르케톤, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리메틸메타아크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트 및 폴리카보네이트 등과 같은 필름 기판을 이용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The substrate may be made of silicon, quartz, glass, silicon wafer, polymer, metal, metal oxide, or the like, but is not limited thereto. The polymer substrate may be at least one selected from the group consisting of triacetylcellulose, acetylcellulose butyrate, ethylene-vinyl acetate copolymer, propionylcellulose, butyrylcellulose, acetylpropionylcellulose, polyester, polystyrene, polyamide, polyetherimide, Polyimide, polyether sulfone, polysulfone, polyethylene, polypropylene, polymethylpentene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyether ketone, polyether ether ketone, polyether sulfone, poly But are not limited to, a film substrate such as methyl methacrylate, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyethylene naphthalate and polycarbonate.

본 발명에 따른 광경화하는 단계 이후 현상액으로 현상하는 단계를 더 포함할 수 있다. 이와 같은 현상하는 단계는 목적으로 하는 패턴을 형성하기 위한 마스크를 통해 광경화한 후 비노광부를 제거하기 위한 공정으로 액첨가법, 디핑법, 스프레이법 등 통상의 방법으로 수행할 수 있다.The method may further comprise the step of developing with a developer after the photocuring step according to the present invention. Such a developing step may be performed by a conventional method such as a liquid addition method, a dipping method, and a spraying method as a step for removing the unexposed portion after photo-curing through a mask for forming a desired pattern.

일 구체예로, 본 발명에 따른 현상하는 단계는 기판을 임의의 각도로 기울여 현상액에 디핑하여 수행될 수 있다.In one embodiment, the developing step according to the present invention can be performed by tilting the substrate at an arbitrary angle and dipping the developer in the developer.

이때, 상기 현상액은 알칼리 수용액이라면 제한되지 않으나, 이의 비한정적인 일예로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필디아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 테트라메틸암모늄히드록시드 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염; 등에서 선택되는 하나 이상의 알칼리성 화합물의 수용액일 수 있다. 이때, 상기 현상액은 상술된 알칼리성 화합물을 0.1 내지 10중량%로 함유하는 수용액일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.At this time, the developer is not limited as long as it is an aqueous alkali solution, but examples thereof include inorganic alkalis such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium carbonate; primary amines such as n-propylamine; Secondary amines such as diethylamine and n-propyldiamine; Tertiary amines such as trimethylamine, methyldiethylamine, dimethylethylamine and triethylamine; Quaternary ammonium salts such as tetramethylammonium hydroxide and tetraethylammonium hydroxide; , And the like, in an aqueous solution of one or more alkaline compounds. At this time, the developer may be an aqueous solution containing 0.1 to 10% by weight of the above-mentioned alkaline compound, but is not limited thereto.

본 발명에 따르면 향상된 알칼리 현상성으로 현상하는 단계에서 발생하는 잔류물에 의한 얼룩뿐만 아니라 액정 배향 불량과 같은 표시 불량을 방지할 수 있다.According to the present invention, it is possible to prevent display defects such as poor alignment of liquid crystals as well as stains caused by residues generated in the step of developing with an improved alkali developing property.

또한 상기 현상하는 단계 이후 초순수로 30 내지 300초간 세정 및 건조하는 단계를 더 수행할 수 있다.Further, the step of developing and cleaning may be further performed for 30 to 300 seconds with ultrapure water.

본 발명에 따르면 상기 열경화하는 단계는 오븐 등의 가열장치에 의해 수행될 수 있으며, 일 구체예로 100 내지 500℃에서 30 내지 120분 동안 수행될 수 있으나 이에 한정되지 않는다.According to the present invention, the thermosetting step may be performed by a heating device such as an oven, and may be performed at 100 to 500 ° C for 30 to 120 minutes in one embodiment, but is not limited thereto.

본 발명의 일 실시예에 따른 상기 유기 절연막은 다양한 종류의 디스플레이 소자의 유기 절연막으로 사용 가능하며, 목적에 따라 패턴화되어 형탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴, 컬럼 스페이서 패턴 등으로 사용될 수 있음은 물론이다. 이때, 상기 유기 절연막의 두께는 목적에 따라 적절하게 변경될 수 있음은 물론이나, 바람직하게는 100nm 내지 50㎛ 두께로 형성될 수 있으며, 보다 바람직하게는 500nm 내지 10㎛ 두께로 형성될 수 있다.The organic insulating layer according to an exemplary embodiment of the present invention may be used as an organic insulating layer of various display devices and may be patterned according to the purpose to form a patterned pattern such as a patterned carbon layer pattern, A column spacer pattern, or the like. At this time, the thickness of the organic insulating layer may be suitably changed according to the purpose, but it may be preferably 100 nm to 50 탆, more preferably 500 nm to 10 탆.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 소자는 액정 표시　소자, 유기 EL　소자, 반도체 장치, 고체 촬상　소자　등일 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.Further, the display device according to an embodiment of the present invention may be a liquid crystal display device, an organic EL device, a semiconductor device, a solid-state image sensor, and the like, but is not limited thereto.

이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein.

(평가방법)(Assessment Methods)

가로×세로, 2 인치의 유리 기판 상에 스핀코터를 사용하여 하기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 도포한 후 핫 플레이트를 이용하여 105℃에서 90초간 프리베이크하여 도포막을 형성하였다.The photosensitive resin composition prepared in the following examples and comparative examples was coated on a glass substrate with a width of 2 inches and a width of 2 inches by using a spin coater and then prebaked at 105 DEG C for 90 seconds using a hot plate to form a coating film.

상기 도포막에 200 내지 450nm의 파장을 내는 어라이너를 이용하여 풀톤 및 하프톤의 패턴 마스크를 개재하고, 노광기준으로서 마스크와 기판 사이의 간격을 25㎛로 하고, 노광기(UX-1100SM; Ushio (주) 제조)를 사용하여 21mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광을 조사하여 노광막을 형성하였다. Using an aligner having a wavelength of 200 to 450 nm, a pattern mask of full-tone and halftone was interposed between the mask and the substrate as an exposure reference, and an exposure apparatus (UX-1100SM; Ushio Ltd.) was used to irradiate light at an exposure amount of 21 mJ / cm 2 (365 nm standard) to form an exposure film.

광조사 후, 2.38% 테트라메틸암모늄 히드록시드 수용액으로 25℃에서 스프레이 노즐을 통해 현상하였다. 얻어진 노광막을 컨벡센 오븐에서 230℃에서 20분간 열경화시켜 유기 절연막을 얻었다. After irradiation with light, a 2.38% tetramethylammonium hydroxide aqueous solution was developed at 25 占 폚 through a spray nozzle. The resulting exposed film was thermally cured in a convex oven at 230 DEG C for 20 minutes to obtain an organic insulating film.

1. 해상도1. Resolution

상기 패턴 마스크를 이용하여 21mJ/㎠의 감도에서 형성된 유기 절연막의 컨텍홀의 최소 크기로 평가하였다.The pattern mask was used to evaluate the minimum size of the contact hole of the organic insulating film formed at a sensitivity of 21 mJ / cm 2.

2. 현상 잔막율2. Developed residual film ratio

상기 방법으로 제조된 노광막의 막두께와 열결화 후의 유기 절연막의 막두께를 측정하여 다음의 식 1을 이용하여 현상 잔막율을 측정하였다. 이때, 상기 현상 잔막율은 높을수록 성능이 우수한 것으로 판단하며, 현상 잔막율이 95%이상인 경우를 우수, 90 내지 95%미만인 경우를 양호, 85 내지 90%미만인 경우를 나쁨, 85%미만인 경우를 불량으로 표시하였다.The film thickness of the exposed film prepared by the above method and the film thickness of the organic insulating film after heat treatment were measured, and the residual film residual ratio was measured using the following equation (1). When the developing residual film ratio is higher, the performance is better. If the developing residual film ratio is 95% or more, the result is excellent. When the developing residual film ratio is less than 90%, the case is less than 85% Respectively.

[식 1][Formula 1]

Figure pat00008
Figure pat00008

3. 밀착성3. Adhesiveness

상기 방법으로 제조된 유기 절연막에 ASTM D3359에 의거하여 크로스-컷 테스트(cross-cut test)를 실시하였다. 이때, 밀착성은 다음의 기준에 따라 평가하였다.The organic insulating film prepared by the above method was subjected to a cross-cut test according to ASTM D3359. At this time, the adhesion was evaluated according to the following criteria.

OB : 박편으로 부서지며 65% 이상 떨어져나감OB: crumbled with flakes, falling more than 65%

1B : 자른 부위의 끝단 및 격자가 떨어져 나가면서 그 면적이 35% 이상 ~ 65% 미만1B: The area of the cut edge and the lattice are falling from 35% to less than 65%

2B : 자른 부위의 끝단 및 격자의 일부가 떨어져 나가면서 그 면적이 15% 이상 ~ 35% 미만2B: The area of the cut edge and the part of the lattice become 15% ~ 35%

3B : 자른 부위의 교자 부분에서작은 영역이 떨어져 나가면서 그 면적이 5% 이상 ~ 15% 미만3B: The small area is separated from the gyoza part of the cut part and the area is 5% ~ 15%

4B : 자른 부위의 교자 부분에서 그 면적이 5% 미만4B: Less than 5% of area in the gyoza part of cut part

5B : 자른 부분의 끝단이 부드러우면서 떨어져나가는 격자가 없음5B: The edge of the cut is smooth and there is no grating out

(실시예 1)알칼리 가용성 수지 제조(Example 1) Preparation of alkali-soluble resin

냉각기와 교반기가 구비된 플라스크에 하기 표 1에 기재된 조성으로 이루어진 단량체 혼합물 100 중량부를 첨가하고, 중합 개시제 아조비스이소부티로니트릴 7 중량부 첨가한 후, 용매로서 3-메톡시프로피온산 메틸 240 중량부를 투입하였다. 이 혼합 용액을 70℃에서 4시간에 걸쳐 중합 반응을 실시하여 중량평균분자량(Mw) 7,000이고 고형분 함량이 30중량%인 공중합체 1을 98% 수율로 수득하였다. 100 parts by weight of a monomer mixture having the composition shown in the following Table 1 was added to a flask equipped with a condenser and a stirrer, 7 parts by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was added, and 240 parts by weight of methyl 3-methoxypropionate as a solvent Respectively. This mixed solution was subjected to polymerization reaction at 70 占 폚 over 4 hours to obtain Copolymer 1 having a weight average molecular weight (Mw) of 7,000 and a solid content of 30% by weight at a yield of 98%.

이때, 상기 중량평균분자량은 GPC를 사용하여 측정한 폴리스티렌 환산평균분자량이다.Here, the weight average molecular weight is an average molecular weight in terms of polystyrene measured by GPC.

(실시예 2)(Example 2)

하기 표 1에 기재된 조성으로 이루어진 단량체 혼합물을 사용하여, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 중합 반응을 실시하여 중량평균분자량(Mw) 8500이고 고형분 함량이 30중량%인 공중합체 2를 98% 수율로 수득하였다. Polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 using the monomer mixture having the composition shown in the following Table 1 to obtain a copolymer 2 having a weight average molecular weight (Mw) of 8500 and a solid content of 30% by weight at a yield of 98% .

(실시예 3)(Example 3)

하기 표 1에 기재된 조성으로 이루어진 단량체 혼합물을 사용하여, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 중합 반응을 실시하여 중량평균분자량(Mw) 8800이고 고형분 함량이 30중량%인 공중합체 3을 98% 수율로 수득하였다.Polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 using the monomer mixture having the composition shown in the following Table 1 to obtain a copolymer 3 having a weight average molecular weight (Mw) of 8800 and a solid content of 30% by weight at a yield of 98% .

(비교예 1 내지 3)(Comparative Examples 1 to 3)

하기 표 1에 기재된 조성으로 이루어진 단량체 혼합물을 사용하여, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 공중합체 A, 공중합체 B 및 공중합체 C를 모두 98% 수율로 수득하였다.Copolymer A, copolymer B and copolymer C were all obtained in a yield of 98% in the same manner as in Example 1, using the monomer mixture having the composition shown in Table 1 below.

-공중합체 A; 중량평균분자량(Mw) 8000, 고형분 함량이 30중량%- copolymer A; A weight average molecular weight (Mw) of 8000, a solid content of 30%

-공중합체 B; 중량평균분자량(Mw) 8000, 고형분 함량이 30중량%- copolymer B; A weight average molecular weight (Mw) of 8000, a solid content of 30%

-공중합체 C; 중량평균분자량(Mw) 8200, 고형분 함량이 30중량%- copolymer C; A weight average molecular weight (Mw) of 8200, a solid content of 30%

Figure pat00009
Figure pat00009

(실시예 4 내지 6 및 비교예 4 내지 6)(Examples 4 to 6 and Comparative Examples 4 to 6)

하기 표 2에 기재된 조성으로 혼합한 후 상온(25℃)에서 혼합하여 용해시킨 후 0.2㎛ 밀리포아필터로 여과하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 각 감광성 수지 조성물을 이용하여 상기 평가방법에 기재된 방법으로 유기 절연막을 형성한 후 각 유기 절연막의 해상도, 현상 잔막율 및 밀착성을 평가하여 하기 표 3에 도시하였다.And the mixture was mixed at the room temperature (25 ° C) to dissolve it. The mixture was filtered through a 0.2 μm Millipore filter to prepare a photosensitive resin composition. Each of the photosensitive resin compositions was used to form an organic insulating film by the method described in the above evaluation method, and the resolution, the residual film ratio, and the adhesiveness of each organic insulating film were evaluated and shown in Table 3 below.

Figure pat00010
Figure pat00010

Figure pat00011
Figure pat00011

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따르면 기판에 대한 밀착성이 우수하며, 탁월한 알칼리 현상성으로 현상 잔막율이 우수함을 확인할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 있어, 알칼리 가용성 수지가 긴 측쇄(예컨대, 장쇄의 알킬)를 가지거나 에틸렌옥시기를 포함하는 측쇄에 의해 유연한 구조를 가지는 경우, 상술된 효과에서 보다 우수한 특성을 보임을 확인 할 수 있다.As shown in Table 3, according to the present invention, it can be confirmed that the adhesion to the substrate is excellent, and the excellent residual developing rate is excellent due to excellent alkali developability. In the photosensitive resin composition according to the present invention, when the alkali-soluble resin has a structure having a long side chain (for example, long-chain alkyl) or a side chain containing an ethyleneoxy group and having a flexible structure, the above- can confirm.

더욱이, 본 발명에 따르면 동일한 노광량으로 패턴을 형성하는 경우, 외부 산성기에 의해 보다 높은 해상도의 구현과 동시에 우수한 현상 잔막율을 구현할 수 있다. 또한 동일 함량의 광개시제를 사용하더라도 현저하게 향상된 감도의 구현으로 해상도, 현상 잔막율 및 밀착성 등의 효과에 현저성을 부여한다. 이는 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지에 포함된 카바졸 구조에 의한 상승 효과로 예상한다. Furthermore, according to the present invention, when a pattern is formed with the same exposure amount, it is possible to realize a higher resolution and an excellent retention ratio at the same time by an external acidic group. In addition, even when the same amount of photoinitiator is used, remarkable improvement in sensitivity is imparted to the effects such as resolution, residual film ratio and adhesiveness. This is expected as a synergistic effect due to the carbazole structure contained in the alkali-soluble resin according to the present invention.

그러나 비교예의 경우, 기판에 대한 밀착성이 확보되지 못함은 물론 알칼리 현상성이 부족하여 현상 잔막율이 실시예 대비 현저하게 낮은 정도를 나타냄을 확인할 수 있다. 특히, 비교예4 및 6의 경우 밀착성이 3B 이하로 현상 후 잔막율이 현저하게 저하되어 유기 절연막 패턴공정에 사용하기에 적합하지 않았다.However, in the case of the comparative example, it can be confirmed that not only the adhesiveness to the substrate is ensured, but also the alkaline developing property is insufficient, and the developing residual film ratio is remarkably low as compared with the embodiment. Particularly, in the case of Comparative Examples 4 and 6, the adhesiveness was 3B or less, and the residual film ratio after the development remarkably decreased, which was not suitable for use in the organic insulating film patterning step.

요컨대, 본 발명에 따르면 다양한 양태의 디스플레이 공정에서 우수한 패널 신뢰성이 확보된 유기 절연막을 제공하여 고해상도 디스플레이 소자를 제공할 수 있을 것으로 기대된다.In other words, according to the present invention, it is expected that a high-resolution display device can be provided by providing an organic insulating film ensuring excellent panel reliability in various display processes.

상기 본 발명은 전술한 실시예에 의해 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 여러 가지 치환, 변형 및 변경이 가능하다는 것이 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명백할 것이다.It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or scope of the invention. .

Claims (12)

하기 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 단량체로부터 유도된 반복단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지.
[화학식 1]
Figure pat00012

[화학식 2]
Figure pat00013

[상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고;
A는 C3-C30의 시클로알킬렌 또는 C3-C30의 헤테로시클로알킬렌이고;
n은 1 내지 10의 정수이고;
m은 0 내지 10의 정수이고;
L1은 단일결합 또는 C1-C30의 알킬렌이고;
L2는 에틸렌옥시 또는 프로필렌옥시이다]An alkali-soluble resin comprising a repeating unit derived from a monomer represented by the following general formula (1) and general formula (2).
[Chemical Formula 1]
Figure pat00012

(2)
Figure pat00013

[In the above formulas (1) and (2)
R 1 to R 3 are each independently hydrogen or methyl;
A is a C 3 -C 30 cycloalkylene or a C 3 -C 30 heterocycloalkylene;
n is an integer from 1 to 10;
m is an integer from 0 to 10;
L 1 is a single bond or C 1 -C 30 alkylene;
L < 2 > is ethyleneoxy or propyleneoxy] 제 1항에 있어서,
상기 A는 C3-C12의 시클로알킬렌인 알칼리 가용성 수지.The method according to claim 1,
And A is cycloalkylene of alkali-soluble resins of the C 3 -C 12. 제 1항에 있어서,
상기 n은 1 내지 5의 정수인 알칼리 가용성 수지.The method according to claim 1,
Wherein n is an integer of 1 to 5. 제 1항에 있어서,
상기 -L1-[L2]m-은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것인 알칼리 가용성 수지.
[화학식 3]
*-CqH2q-*
[화학식 4]
Figure pat00014

[상기 화학식 3 및 화학식 4에서,
q는 7 내지 20의 정수이고;
p는 1 내지 5의 정수이다]The method according to claim 1,
Wherein the -L 1 - [L 2 ] m - is represented by the following general formula (3) or (4).
(3)
* -C q H 2q - *
[Chemical Formula 4]
Figure pat00014

[In the above formulas (3) and (4)
q is an integer from 7 to 20;
and p is an integer of 1 to 5] 제 3항에 있어서,
에틸렌계 단량체 및 산성기를 갖는 에틸렌계 단량체로부터 유도된 반복단위를 더 포함하는 알칼리 가용성 수지.The method of claim 3,
An alkali-soluble resin further comprising a repeating unit derived from an ethylenic monomer having an ethylenic monomer and an acidic group. 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항의 알칼리 가용성 수지, 광중합성 화합물 및 광개시제를 포함하는 감광성 수지 조성물.A photosensitive resin composition comprising an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound and a photoinitiator according to any one of claims 1 to 5. 제 6항에 있어서,
상기 광중합성 화합물은 에틸렌계 불포화 결합을 가지는 다관능 모노머인 감광성 수지 조성물.The method according to claim 6,
Wherein the photopolymerizable compound is a polyfunctional monomer having an ethylenically unsaturated bond. 제 6항에 있어서,
상기 광개시제는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물,　트리아진계 화합물, 벤조인계 화합물,　이미다졸계 화합물, 크산톤계 화합물, 포스핀계 화합물 및 옥심계 화합물에서 선택되는 하나 이상인 감광성 수지 조성물.The method according to claim 6,
Wherein the photoinitiator is at least one selected from an acetophenone compound, a benzophenone compound, a triazine compound, a benzoin compound, an imidazole compound, a xanthone compound, a phosphine compound and a oxime compound. 제 6항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은 상기 알칼리 가용성 수지 100중량부에 대하여, 상기 광중합성 화합물 1 내지 200중량부 및 광개시제 0.1 내지 10중량부를 포함하는 감광성 수지 조성물.The method according to claim 6,
Wherein the photosensitive resin composition comprises 1 to 200 parts by weight of the photopolymerizable compound and 0.1 to 10 parts by weight of a photoinitiator based on 100 parts by weight of the alkali-soluble resin. 제 6항에 있어서,
실란 커플링제, 용매 및 계면활성제에서 선택되는 하나 이상을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.The method according to claim 6,
A silane coupling agent, a solvent, and a surfactant. 제 6항의 감광성 수지 조성물을 이용한 유기 절연막.An organic insulating film using the photosensitive resin composition of claim 6. 제 11항의 유기 절연막을 포함하는 디스플레이 소자.A display device comprising the organic insulating film of claim 11.
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