KR20190047858A - Agricultural chemical composition including 2,3-butanediol - Google Patents
Agricultural chemical composition including 2,3-butanediol Download PDFInfo
- Publication number
- KR20190047858A KR20190047858A KR1020170142180A KR20170142180A KR20190047858A KR 20190047858 A KR20190047858 A KR 20190047858A KR 1020170142180 A KR1020170142180 A KR 1020170142180A KR 20170142180 A KR20170142180 A KR 20170142180A KR 20190047858 A KR20190047858 A KR 20190047858A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pesticidal composition
- composition according
- group
- butanediol
- piperidin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
- A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
본 발명은 2,3-부탄디올을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an agricultural chemical composition comprising 2,3-butanediol.
2,3-부탄디올(2,3-butanediol)은 예를 들면, C-4 올레핀을 사용한 연속적 화학 촉매 공정을 통해 공업적으로 생산 가능하며, 연료 첨가제, 부동액, 가소제 등의 공업적 제제로서 활용될 수 있다. 그러나, 2,3-부탄디올은 고비용의 제조 공정, 환경 오염 유발, 이성질체들의 분리의 곤란성 등의 문제로 그 용도가 제한되어왔다.2,3-butanediol can be industrially produced through a continuous chemical catalyst process using, for example, C-4 olefin, and can be used as an industrial preparation such as a fuel additive, antifreeze and plasticizer . However, 2,3-butanediol has been limited in its use due to problems such as a high cost manufacturing process, environmental pollution, difficulty in separating isomers.
최근, 2,3-부탄디올을 바이오매스를 원료로 생물학적으로 생산하는 공정이 개발되고 있으며, 저비용, 친환경적인 2,3-부탄디올 생산 공정이 연구되고 있다. 이에 따라 2,3-부탄디올의 상업적 활용도가 확장될 수 있는 가능성이 증대되고 있다. 예를 들면, 바이오 기반 공정에 의해 원하는 특정 구조의 2,3-부탄디올을 선택적으로 생산할 수 있으며, 이에 따라 그 용도도 특화되어 개발될 수 있다.In recent years, a process for biologically producing 2,3-butanediol using biomass as a raw material has been developed, and a low-cost, environmentally friendly process for producing 2,3-butanediol has been studied. As a result, the possibility of expanding commercial use of 2,3-butanediol is increasing. For example, 2,3-butanediol having a specific structure of a desired structure can be selectively produced by a bio-based process, and its use can also be developed specifically.
예를 들면, 2,3-부탄디올을 기존의 공업적 용도뿐만 아니라, 개인적, 가정용, 농업용, 의약용 등의 각종 제제, 화학 첨가제로서 활용할 수 있는 연구가 필요하다.For example, there is a need for research that can utilize 2,3-butanediol as various pharmaceuticals and chemical additives as well as existing industrial applications, as well as personal, household, agricultural, and pharmaceutical applications.
예를 들면, 한국공개특허공보 제2012-0017504호는 잉크 토너에 있어서 2,3-부탄디올의 활용을 개시하고 있으나, 농업용 용도로서 2,3-부탄디올의 연구는 아직 상대적으로 미흡한 상태이다.For example, Korean Patent Laid-Open Publication No. 2012-0017504 discloses the use of 2,3-butanediol in ink toners, but research on 2,3-butanediol as an agricultural application is still relatively inadequate.
본 발명의 일 과제는 활성 성분, 보조 성분, 용제 등으로서 2,3-부탄디올을 포함하는 농약 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide an agricultural chemical composition comprising 2,3-butanediol as an active ingredient, an auxiliary ingredient, a solvent and the like.
1. 2,3-부탄디올을 포함하는 농약 조성물.1. An agricultural chemical composition comprising 2,3-butanediol.
2. 위 1에 있어서, 제초제 용도의 농약 조성물.2. The pesticidal composition of claim 1, wherein the pesticidal composition is for use as a herbicide.
3. 위 2에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산 N-알킬-N-2-플루오로페닐 아미드 화합물을 더 포함하는 농약 조성물:3. The pesticidal composition according to 2 above, further comprising a phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenylamide compound represented by the following formula
[화학식 1][Chemical Formula 1]
(화학식 1에서 R은 메틸기, 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1-C6 의 알킬기, C1-C6 의 알콕시기, 적어도 하나의 할로겐원자가 치환된 C1-C3 의 할로알킬기, 적어도 하나의 할로겐원자가 치환된 C1-C3의 할로알콕시기, C2-C4 의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2-C6 의 알케닐기, C2-C6 의 알키닐기, C2-C6 의 알케닐옥시기, C2-C6 의 알키닐옥시기, 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오로(F)를 나타내고; n은 1, 또는 2의 정수를 나타내며, n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합임).(Wherein R represents a methyl group or an ethyl group; X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1- C2-C6 haloalkoxy group, C2-C4 alkoxyalkoxy group, phenoxy group, benzyloxy group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 alkenyl group, Y represents a hydrogen atom or fluoro (F), n represents an integer of 1 or 2, and when n is 2, X represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Lt; / RTI >
4. 위 3에 있어서, 상기 페녹시프로피온산 N-알킬-N-2-플루오로페닐 아미드 화합물은 메타미포프를 포함하는, 농약 조성물.4. The pesticidal composition according to 3 above, wherein the phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenylamide compound comprises metamipop.
5. 위 2에 있어서, 우라실계 화합물을 더 포함하는, 농약 조성물.5. The pesticidal composition according to 2 above, further comprising a uracil compound.
6. 위 5에 있어서, 상기 우라실계 화합물은 하기의 화학식 2로 표시되는, 농약 조성물:6. The agricultural chemical composition according to 5 above, wherein the uracil compound is represented by the following formula (2)
[화학식 2](2)
(화학식 2에서, R1 및 R5는 메틸기를 나타내며, R2, R3 및 R4는 수소원자를 나타내며, X는 O 또는 S를 나타내며, Y는 CH2를 나타내며, W는 O를 나타내며, Z는 염소 원자를 나타냄).(Wherein R 1 and R 5 represent a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, X represents O or S, Y represents CH 2 , W represents O, And Z represents a chlorine atom).
7. 위 1에 있어서, 살진균 용도의 농약 조성물.7. The pesticidal composition of claim 1, wherein the composition is fungicidal.
8. 위 7에 있어서, 하기의 화학식 3으로 표시되는 티리아졸로피리미딘 유도체 또는 화학식 4로 표시되는 펜프로피모르프 중 적어도 하나를 더 포함하는, 농약 조성물:8. The pesticide composition according to 7 above, which further comprises at least one of a thiazolopyrimidine derivative represented by the following general formula (3) or a pentopyrimidine represented by the general formula (4)
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
9. 위 7에 있어서, 토마토, 오이, 고추, 곡물, 잔디 또는 담배 중 적어도 하나의 살진균용 용도로 사용되는, 농약 조성물.9. The pesticidal composition according to 7 above, which is used for fungicidal use in at least one of tomato, cucumber, red pepper, grain, grass or tobacco.
10. 위 9에 있어서, 유도계 저항(ISR) 메커니즘에 의해 잔디의 살진균 용도로 사용되는, 농약 조성물.10. The pesticide composition of claim 9, wherein the pesticide composition is used for fungicidal use of grass by means of a guidance system resistance (ISR) mechanism.
11. 위 1에 있어서, 살세균 용도의, 농약 조성물.11. The pesticidal composition of claim 1, wherein the pesticidal composition is used for sick bacteria.
12. 위 11에 있어서, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 또는 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 중 적어도 하나를 더 포함하는, 농약 조성물.12. The pharmaceutical composition according to item 11, further comprising at least one of N- (n-butyl) -1,2-benzisothiazolin-3-one or N-methyl-1,2-benzisothiazolin- ≪ / RTI >
13. 위 11에 있어서, 포타슘 퍼설페이트 또는 헥사메타인산 나트륨 중 적어도 하나를 더 포함하는, 농약 조성물.13. The pesticide composition of claim 11 further comprising at least one of potassium persulfate or sodium hexametaphosphate.
14. 위 11에 있어서, 1,3-티아졸 유도체를 더 포함하는, 농약 조성물.14. The pesticidal composition of claim 11 further comprising a 1,3-thiazole derivative.
15. 위 14에 있어서, 상기 1,3-티아졸 유도체는 하기의 화학식 5로 표시되는 화합물을 포함하는, 농약 조성물:15. The pesticidal composition according to 14 above, wherein the 1,3-thiazole derivative comprises a compound represented by the following formula (5):
[화학식 5][Chemical Formula 5]
(화학식 5에 있어서, Z는 CH 또는 N 이고; R1은 2-F, 3-F, 4-F, 3-Cl, 3-CF3, 3-CH3 또는 4-OCH3 이며, R2는 H, Cl, 에틸, 아미노, NHNH2, 메틸아미노, 6,N-디메틸니코티닐아미노, 4-메틸설파닐페닐, 4-메탄설피닐페닐, 4-메탄설포닐페닐, 피페리딘-1-일, 4-메틸-피페리딘-1-일, 피페리딘-4-일, N-메틸-피페리딘-4-일, N-에틸-피페리딘-4-일, N-이소프로필-피페리딘-4-일, N-시클로프로필메틸-피페리딘-4-일, N-디메틸아미노에틸-피페리딘-4-일, N-메틸카보닐-피페리딘-4-일, N-시클로프로필카보닐-피페리딘-4-일, N-디메틸아미노메틸카보닐-피페리딘-4-일, N-페닐카보닐-피페리딘-4-일, 에톡시카보닐-피페리딘-4-일, N-부톡시카보닐-피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, N-메틸-피페라진-1-일, N-부톡시카보닐-피페라진-1-일, 4-메틸-4-옥시피페라진-1-일, 4-히드록시-피페리딘-4-일, N-메틸-4-히드록시-피페리딘-4-일, N-부톡시카보닐-4-히드록시-피페리딘-4-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]-헵트-2-일, N-t-부톡시카보닐-2,5-디아자비시클로[2.2.1]-헵트-2-일, 피페리딘-4-일아미노, N-t-부톡시카보닐-피페리딘-4-일아미노, 피페리딘-4-일옥시 또는 N-t-부톡시카보닐-피페리딘-4-일옥시이고; R3는 F, 아미노, 이소프로필아미노, 3-펜틸아미노, 시클로프로필아미노, 시클로프로필메틸아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노, 시클로헵틸아미노, 페닐아미노, (3-플루오로페닐)아미노, (4-플루오로페닐)아미노, (3-시아노페닐)아미노, (3-시아노메틸페닐)아미노, (3-히드록시메틸페닐)아미노, (3-(2-히드록시에틸)페닐)아미노, (3-메톡시페닐)아미노, (3-메톡시카보닐페닐)아미노, 벤질아미노, (S)-1-페닐에틸아미노, (R)-1-페닐에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디에틸아미노, 에틸카보닐아미노, N,N-디에틸카보닐아미노, 시클로헥실카보닐아미노, N,N-디시클로헥실카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, t-부톡시카보닐아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 페닐옥시, 메틸설파닐, 시클로펜틸설파닐, 시클로헥실설파닐, 벤젠설파닐, 메탄설피닐 또는 메탄설포닐임).(In the formula 5, Z is CH or N; and R 1 is 2-F, 3-F, 4-F, 3-Cl, 3-CF 3, 3-CH 3 or 4-OCH 3, R 2 is H, Cl, ethyl, amino, NHNH 2, methylamino, 6, N- dimethyl-amino nicotinyl, 4-methylsulfanyl-phenyl, 4-methane sulfinyl-phenyl, 4-methanesulfonyl phenyl, piperidine -1 Piperidin-4-yl, N-ethyl-piperidin-4-yl, N-iso Piperidin-4-yl, N-methylcarbamoyl-piperidin-4-yl, N-methylcarbamoyl- Piperidin-4-yl, N-cyclopropylcarbonyl-piperidin-4-yl, N-dimethylaminomethylcarbonyl- Butoxycarbonyl-piperidin-4-yl, piperazin-1-yl, N-methyl-piperazin-1-yl, N-butoxycarbonyl- 4-hydroxypiperazin-1-yl, 4-hydroxy-piperidin-4-yl, N-methyl- Diazabicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, Nt-butoxy < / RTI > 2-yl, piperidin-4-ylamino, Nt-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, piperidine R 3 is selected from the group consisting of F, amino, isopropylamino, 3-pentylamino, cyclopropylamino, cyclopropylmethylamino, cyclobutyl Amino, (3-cyanophenyl) amino, (3-cyanophenyl) amino, Amino, (3-methoxycarbonylphenyl) amino, (3-methoxycarbonylphenyl) amino, S) -1-phenylethylamino, (R) -1-phenylethylamino, methylethylamino, diethyl Butoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, pyrrolidine, N, N-diethoxycarbonylamino, N, N-diethoxycarbonylamino, N, N-dicyclohexylcarbonylamino, Cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, methylsulfanyl, cyclopentylsulfanyl, cyclohexylsulfanyl, benzenesulfanyl, methanesulfinyl or methanesulfonyl, which are optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of ).
16. 위 11에 있어서, 토마토, 배추, 오렌지, 곡물 또는 담배 중 적어도 하나의 살세균 용도로 사용되는, 농약 조성물.16. The pesticide composition according to claim 11, wherein the pesticidal composition is used for at least one bactericidal use of tomato, Chinese cabbage, orange, grain or tobacco.
17. 위 1에 있어서, 항바이러스 용도로 사용되는 농약 조성물.17. The pesticidal composition according to item 1 above, which is used for antiviral use.
18. 위 17에 있어서, 하기 화학식 4로 표시되는 트리코더민(Trichodermin) 또는 하기 화학식 5로 표시되는 트리코더민올(Trichoderminol) 중 적어도 하나를 더 포함하는, 농약 조성물:18. The pesticide composition according to 17 above, further comprising at least one of Trichodermin represented by the following general formula (4) or Trichoderminol represented by the following general formula (5)
[화학식 6][Chemical Formula 6]
(화학식 6 중 OAc는 아세테이트 그룹임)(OAc in Chemical Formula 6 is an acetate group)
[화학식 7](7)
19. 위 17에 있어서, 고추, 담배 또는 토마토의 항바이러스 용도로 사용되는, 농약 조성물.19. The pesticide composition of claim 17, wherein the pesticide composition is used for the antiviral use of pepper, tobacco or tomato.
20. 위 1에 있어서, 항박테리아 용도로 사용되는 농약 조성물.20. The pesticidal composition of claim 1, wherein the pesticidal composition is used for antibacterial use.
21. 위 20에 있어서, 스트렙토마이신(streptomycin), 옥시테트라사이클린(oxyterracycline) 또는 옥솔리닉 산(oxolinic acid) 중 적어도 하나를 더 포함하는, 농약 조성물.21. The pesticidal composition of claim 20, further comprising at least one of streptomycin, oxyterracycline, or oxolinic acid.
22. 위 1에 있어서, 살충제 용도의 농약 조성물.22. The pesticide composition of claim 1, wherein the pesticidal composition is used.
23. 위 22에 있어서, 적어도 하나의 살충 제제를 더 포함하는, 농약 조성물.23. The pesticide composition of 22 above, further comprising at least one pesticide formulation.
24. 위 23에 있어서, 상기 살충 제제는 하기의 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 더 포함하는, 농약 조성물:24. The pesticide composition according to 23 above, wherein the insecticide further comprises at least one compound represented by the following general formula (8) or (9)
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
25. 위 22에 있어서, 적어도 하나의 살진드기 제제 또는 적어도 하나의 살선충 제제를 더 포함하는, 농약 조성물.25. The pesticide composition of 22 above, wherein the pesticide composition further comprises at least one bituminous formulation or at least one nematocide formulation.
26. 위 25에 있어서, 상기 살선충 제제는 알독시카르브(aldoxycarb), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 옥사밀(oxamyl) 또는 페나미호스(fenamiphos) 중 적어도 하나를 포함하는, 농약 조성물,26. The method of claim 25 wherein said nematocide preparation is at least one of aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl or fenamiphos. A pesticidal composition,
27. 위 25에 있어서, 토마토 또는 커피의 살선충 용으로 사용되는 농약 조성물.27. The pesticide composition according to item 25 above, which is used for the nematode of tomato or coffee.
28. 위 1에 있어서, 고온, 고염 또는 가뭄 내성 증진용도의 농약 조성물.28. The pesticide composition according to item 1 above, for use in promoting high temperature, high salt or drought tolerance.
29. 위 28에 있어서, 다가 카르복실산을 포함하는 고온 내성 증진제를 더 포함하는, 농약 조성물.29. The pesticide composition of 28 above, further comprising a high temperature tolerance enhancer comprising a polycarboxylic acid.
30. 위 29에 있어서, 상기 다가 카르복실산은 폴리아스파르트산을 포함하는, 농약 조성물.30. The pesticidal composition according to item 29 above, wherein the polyvalent carboxylic acid comprises polyaspartic acid.
31. 위 1에 있어서, 2,3-부탄디올이 단독 활성 성분으로 포함되거나, 다른 제초 제제, 살충 제제, 항바이러스 제제, 항박테리아 제제, 살세균 제제 또는 살진균 제제 중 적어도 하나와 합제 형태로 포함된, 농약 조성물.31. The composition according to item 1 above, wherein 2,3-butanediol is included as the sole active ingredient or is included in admixture with at least one of the other herbicide, insecticide, antiviral, antimicrobial, ≪ / RTI >
32. 위 1에 있어서, 바이오 기반 활성 성분을 더 포함하는, 농약 조성물.32. The pesticide composition of 1 above, further comprising a bio-based active ingredient.
33. 위 32에 있어서, 상기 바이오 기반 활성 성분은 바실루스 서브틸리스(Bacillus Subtilis), 바실루스 아밀로리퀴페시언스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 스트렙토 마이세스(Streptomyces), 심플리실리움 라멜리콜라(Simplicillium lamellicola), 암펠로마이세스 퀴스퀄리스(Ampelomyces quisqualis), 트리코더마 아트로비라이드(Trichoderma atroviride), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 페니바실루스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa), 바실루스 튜링겐시스(Bacillus thuringiensis), 뷰베리아 바시아나(Beauveria Bassiana), 비타아이자와이(B.T. aizawai), 비티쿠루스타키(B.T. kurstaki), 아자디락틴 (azadirachtin), 패실로마이세스(Paecilomyces) 및 펠라르곤산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는, 농약 조성물.33. The composition of embodiment 32 wherein said bio-based active ingredient is selected from the group consisting of Bacillus subtilis, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus pumilus, Streptomyces, Such as Simplicillium lamellicola, Ampelomyces quisqualis, Trichoderma atroviride, Trichoderma harzianum, Paenibacillus polymyxa, Bacillus thuringiensis, The composition of the present invention comprises bacillus thuringiensis, Beauveria Bassiana, BT aizawai, BT kurstaki, azadirachtin, Paecilomyces and pelargonic acid. ≪ / RTI > at least one member selected from the group consisting of:
34. 위 1에 있어서, 2,3-부탄디올은 용제, 희석제, 습윤제, 부동액 또는 유화제로서 사용되는, 농약 조성물.34. The pesticidal composition of 1 above, wherein 2,3-butanediol is used as a solvent, diluent, wetting agent, antifreeze or emulsifier.
35. 위 1에 있어서, 2,3-부탄디올은 바이오 기반으로 합성된, 농약 조성물.35. The pesticide composition according to item 1 above, wherein 2,3-butanediol is synthesized on a bio-based basis.
36. 위 35에 있어서, 2,3-부탄디올은 균주를 사용한 발효 산물인, 농약 조성물.36. The agricultural chemical composition according to item 35 above, wherein 2,3-butanediol is a fermentation product using a strain.
37. 위 35에 있어서, 2,3-부탄디올의 특정 광학 이성질체를 선택적으로 포함하는 농약 조성물.37. The pesticide composition according to item 35, which optionally comprises a specific optical isomer of 2,3-butanediol.
본 발명의 실시예들에 따르면, 예를 들면 2,3-부탄디올이 농약 조성물의 각종 제제로서 활용될 수 있다. 2,3-부탄디올은 다른 디올, 트리올에 대비하여 우수한 항균성, 방부력을 가지므로, 농약 조성물의 살균, 멸균, 항바이러스용 활성 성분으로 포함될 수 있다. 또한, 2,3-부탄디올은 인체 친화도, 높은 세정력을 가지므로 활성 성분에 부가되는 보조 성분 또는 용제로서 효과적으로 활용될 수 있다.According to the embodiments of the present invention, for example, 2,3-butanediol can be utilized as various formulations of the pesticidal composition. Since 2,3-butanediol has excellent antibacterial and antifungal properties as compared with other diols and triols, it can be included as an active ingredient for sterilization, sterilization and antiviral activity of an agricultural chemical composition. In addition, 2,3-butanediol has good affinity for human body and high washing power, and thus can be effectively used as an auxiliary component or solvent added to the active ingredient.
또한, 바이오 기반으로 합성된 2,3-부탄디올의 광학 이성질체를 활용하여 특정 식물 또는 해충에 특화된 농약 조성물을 제조할 수 있다.Also, by using an optical isomer of 2,3-butanediol synthesized on a bio-based basis, an agricultural chemical composition specific to a specific plant or insect can be produced.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예들을 제시하나, 이들 실시예들은 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예들에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed embodiments, but, on the contrary, It will be obvious to those skilled in the art that such modifications and variations are within the scope of the appended claims.
본 발명의 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올을 포함하는 농약 조성물이 제공된다. (이하, 2,3-부탄디올은 2,3-BDO로 약칭하기도 한다.)According to embodiments of the present invention, an agricultural chemical composition comprising 2,3-butanediol is provided. (Hereinafter, 2,3-butanediol is abbreviated as 2,3-BDO).
예시적인 실시예들에 있어서, 2,3-부탄디올은 항균, 살균 특성 혹은 식물의 외부환경 내성 증진 특성을 갖는 상기 농약 조성물의 활성 성분으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 2,3-부탄디올은 농약 조성물의 적용 대상, 용도에 따라 적절한 함량으로 사용될 수 있으며, 예를 들면 상기 농약 조성물 총 중량 중, 약 1 내지 80중량%, 바람직하게는 약 1 내지 60 중량%, 보다 바람직하게는 약 1 내지 50중량%의 범위로 포함될 수 있다.In exemplary embodiments, 2,3-butanediol may be included as an active ingredient of the pesticide composition having antimicrobial, bactericidal or plant environmental resistance-enhancing properties. For example, 2,3-butanediol can be used in an appropriate amount depending on the intended application and application of the pesticidal composition. For example, 2,3-butanediol may be used in an amount of about 1 to 80% by weight, preferably about 1 to 60% By weight, and more preferably about 1 to 50% by weight.
2,3-부탄디올은 입체화학적으로 3가지 이성질체로 분류되며, 구체적으로 (2R, 3R), (2S, 3S), (2R, 3S) 입체이성질체들을 포함한다.2,3-butanediol is stereochemically classified into three isomers, specifically (2R, 3R), (2S, 3S), and (2R, 3S) stereoisomers.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 입체이성질체들 중 상기 농약 조성물의 적용 대상을 고려하여 특정 입체 이성질체의 2,3-부탄디올을 사용할 수 있다. 일 구현예에 있어서, 2R,3S-부탄디올이 농약 조성물의 항균 성분으로 포함될 수 있다. 일 구현예에 있어서, 2R, 3R-부탄디올은 적용 대상 식물의 가뭄 혹은 고온, 고염 내성을 증강시키는 활성 성분으로 포함될 수 있다. According to exemplary embodiments, specific stereoisomers of 2,3-butanediol may be used in consideration of the application of the pesticide composition among the stereoisomers. In one embodiment, 2R, 3S-butanediol may be included as an antimicrobial component of the pesticide composition. In one embodiment, 2R, 3R-butanediol may be included as an active ingredient to enhance drought, high temperature, and salt tolerance of the subject plant.
일 실시예에 있어서, 2,3-부탄디올은 농약 조성물에 있어서 살균, 멸균 특성을 갖는 다른 활성 성분과 합제 형태로 사용될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 2,3-부탄디올은 상기 다른 활성 성분의 활성, 작용을 증진, 보조하는 보조 성분으로 포함될 수 있다.In one embodiment, 2,3-butanediol can be used in admixture with other active ingredients having sterilizing, sterilizing properties in an agrochemical composition. In one embodiment, 2,3-butanediol may be included as an auxiliary component to enhance or assist the activity, action, or action of the other active ingredients.
예시적인 실시예들에 있어서, 2,3-부탄디올은 항균(예를 들면, 항세균, 항진균) 성 활성 성분으로 농약 조성물에 포함될 수 있다. 또한, 2,3-부탄디올은 단독으로 벼, 보리, 밀과 같은 곡물류 항균용, 제초용 활성 성분으로 사용될 수 있으며, 다른 활성제제와 합제형태로 사용될 수 있다.In exemplary embodiments, 2,3-butanediol may be included in an agrochemical composition as an active ingredient in an antimicrobial (e. G., Antibiotic, antifungal) active ingredient. In addition, 2,3-butanediol can be used alone as an active ingredient for herbicidal use for grain antibiotics such as rice, barley and wheat, and can be used in combination with other active agents.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-부탄디올을 포함하는 제초제 조성물이 제공된다. 2,3-부탄디올은 단독으로 혹은 다른 제초 활성제제와 합제형태로 사용될 수 있다.According to exemplary embodiments, a herbicide composition comprising 2,3-butanediol is provided. 2,3-butanediol can be used alone or in combination with other herbicide active agents.
일부 실시예들에 있어서, 상기 다른 제초 활성제제는 하기 화학식 1로 표시되는 페녹시프로피온산 N-알킬-N-2-플루오로페닐 아미드 화합물을 포함할 수 있다.In some embodiments, the other herbicide active agent may include a phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenylamide compound represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서 R은 메틸기, 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1-C6 의 알킬기, C1-C6 의 알콕시기, 적어도 하나의 할로겐원자가 치환된 C1-C3 의 할로알킬기, 적어도 하나의 할로겐원자가 치환된 C1-C3의 할로알콕시기, C2-C4 의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2-C6 의 알케닐기, C2-C6 의 알키닐기, C2-C6 의 알케닐옥시기, C2-C6 의 알키닐옥시기, 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오로(F)를 나타내고; n은 1, 또는 2의 정수를 나타내며, n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합일 수도 있다.In the above formula (1), R represents a methyl group or an ethyl group; X is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C3 haloalkyl group substituted by at least one halogen atom, a C1-C3 halo An alkoxy group, a C2-C4 alkoxyalkoxy group, a phenoxy group, a benzyloxy group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, a C2-C6 alkenyloxy group, Lt; / RTI > Y represents a hydrogen atom, or fluoro (F); n represents an integer of 1 or 2, and when n is 2, X may be a combination of different substituents.
예를 들면, 상기 다른 제초 활성 제제는 하기 화학식 1-1([R]-2-[4-(6-클로로-2-벤조옥사졸일옥시)-페녹시]-프로피온산-N-(2-플루오로페닐)-N-메틸 아미드)로 표시되는 메타미포프를 포함할 수 있다.For example, the other herbicidal active agent may be represented by the formula 1-1 ([R] -2- [4- (6-chloro-2-benzoxazolyloxy) -phenoxy] Fluorophenyl) -N-methyl amide). ≪ / RTI >
[화학식 1-1][Formula 1-1]
메타미포프와 같은 상기 페녹시프로피온산 N-알킬-N-2-플루오로페닐 아미드 화합물은 벼, 보리, 밀과 같은 곡물류의 생육을 저해하는 잡초를 방제하기 위하 제초 성분으로 포함될 수 있다.The above phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenylamide compounds such as metamipop may be included as a herbicide for controlling weeds that inhibit the growth of cereals such as rice, barley and wheat.
메타미포프는 벼와 같은 곡물류 생장에 안전하며 피, 바랭이와 같은 잡초에 선택적 제초 활성을 갖는다. 그러나, 메타미포프는 상대적으로 대상체에 대한 흡수 속도가 늦고 단가가 비싸 단독으로 제초제와 같은 농약 조성물에 사용되기는 한계가 있다.Metamipop is safe for the growth of crops such as rice and has selective herbicidal activity on weeds such as blooms and barns. However, metamipop has a relatively low absorption rate with respect to a target object and a high unit cost, and thus it is limited to be used in a pesticide composition such as herbicide alone.
본 발명의 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-BDO가 메타미포프와 함께 합제로 사용되어 메타미포프의 흡수성을 보조 및 향상시키며, 농약 조성물의 생산 경제성을 증진시킬 수 있다. 또한, 2,3-BDO의 항균 성능이 메타미포프의 제조 활성과 조합되어 시너지 효과를 구현할 수 있다.According to exemplary embodiments of the present invention, 2,3-BDO may be used in combination with metamipop to assist and improve the absorption of metamipop, and to improve the production economics of the pesticide composition. In addition, the antimicrobial activity of 2,3-BDO can be combined with metamipop production activity to achieve a synergistic effect.
예를 들면, 화학식 1의 화합물(예를 들면, 메타미포프) 및 2,3-BDO의 중량비는 약 50:1 내지 1:50 범위에서 조절될 수 있다.For example, the weight ratio of the compound of Formula 1 (e.g., metamipop) and 2,3-BDO can be adjusted in the range of about 50: 1 to 1:50.
일 실시예에 있어서, 화학식 1의 화합물(예를 들면, 메타미포프) 및 2,3-BDO와 함께 후술하는 다른 제초 활성 성분이 추가되어 합제로 포함될 수 있다.In one embodiment, other herbicidal active ingredients as described below with the compound of formula 1 (e.g., metamipop) and 2,3-BDO may be added and included as a mixture.
일부 실시예들에 있어서, 예를 들면 하기의 화학식 2로 표시되는 우라실계 화합물이 상기 다른 제초 활성제제로서 2,3-BDO와 함께 사용될 수 있다.In some embodiments, for example, a uracil compound represented by the following formula 2 may be used together with 2,3-BDO as the other herbicide active agent.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서, R1 및 R5는 메틸기를 나타내며, R2, R3 및 R4는 수소원자를 나타내며, X는 O 또는 S를 나타내며, Y는 CH2를 나타내며, W는 O를 나타내며, Z는 염소 원자를 나타낼 수 있다.Wherein R 1 and R 5 represent a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, X represents O or S, Y represents CH 2 , W represents O, Z may represent a chlorine atom.
예를 들면, 상기 우라실계 화합물은 3-[{2-[2-클로로-5-(3,6-다이하이드로-3-메틸-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)-4-플루오로페녹시]-1-옥소프로필}아미노]프로피온산 메틸에스테르, 및/또는 3-[{2-[2-클로로-5-(3,6-다이하이드로-3-메틸-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)-4-플루오로페닐티오]-1-옥소프로필}아미노]프로피온산 메틸에스테르를 포함할 수 있다.For example, the uracil compound may be 3 - [{2- [2-chloro-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluoromethyl- 2H) -pyrimidinyl) -4-fluorophenoxy] -1-oxopropyl} amino] propionic acid methyl ester, and / or 3 - [{2- [2-chloro-5- (3,6-dihydro Methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidinyl) -4-fluorophenylthio] -1-oxopropyl} amino] propionic acid methyl ester .
일 실시예에 있어서, 2,3-BDO, 상기 우라실계 화합물 및 후술하는 다른 제초 활성 성분이 합제로서 사용될 수 있다.In one embodiment, 2,3-BDO, the uracil compound, and other herbicidal active ingredients described below may be used as a combination.
예를 들면, 상기 다른 제초 활성 성분으로서 피라조설푸론에틸(pyrazosulfuron ethyl), 할로술푸론 메틸(halosulfuron methyl), 벤술푸론메틸(bensulfuron methyl), 이마조술푸론(imazosulfuron), 아짐설푸론(azimsulfuron), 시노설푸론(cinosulfuron), 사이클로설파뮤론(cyclosulfamuron), 에톡시술푸론(ethoxysulfuron), 피라클로닐(pyraclonil), 테후리르트리온(tefuryltirone), 메소트리온(mesotrione), 피리미스르판(pyrimisulfan), 페녹슐람(penoxsulam), 아미노피라리드(aminopyralid), 벤카르바존(bencarbazone), 후르세트스르후론(flucetosulfuron), 모노스르후론(monosulfuron), 모노스르후론메틸(monosulfuron-methyl), 피녹사덴(pinoxaden), 프로포키시카르바존나트리움염(propoxycarbazone-sodium), 피라설포 사용료(pyrasulfotole), 피로키사스르혼(pyroxasulfone), 피로키시스람(pyroxsulam), 텐보트리온(tembotrione), 티엔카르바존메틸(thiencarbazone-methyl), 토프라메존(topramezon), 메타미트론(metamitron), 에스프로카르브(esprocarb), 벤치오카브(benthiocarb), 몰리네이트(molinate), 디메피퍼레이트(dimepiperate), 피리뷰티카브(pyributicarb), 메페나세트(mefenacet), 부타클로르(butachlor), 프레틸라클로르(pretilachlor), 테닐 크롤(thenylchlor), 브로모뷰타이드(bromobutide) 에트벤자니드(etobenzanid), 다이뮤론(dymron), 쿠밀루론(cumyluron)(cumyluron), 벤타존(bentazone), 벤타존의 염, 2,4-D, 2,4-D의 염, 2,4-D의 에스테르, MCP, MCP의 염, MCP의 에스테르, MCPB, MCPB의 염, MCPB의 에스테르, 페노치오르(MCPA-thioethyl), 클로메프롭(clomeprop)(clomeprop), 나프로아닐리드(naproanilide), 옥사디아존(oxadiazon), 피라졸레이트(pyrazolate), 피라족시펜(pyrazoxyfen), 벤조페납(benzofenap), 오키사지아르길(oxadiargyl), 디메타메트린(dimethametryn), 시메트린(simetryn)(simetryn), 피페로호스(piperophos), 아닐로포스(anilofos), 부타미포스(butamifos), 벤스리드(bensulide), 디티오피르(dithiopyr), 피리미노박크메틸(pyriminobac methyl), CNP, 크로메트키시닐(chlormethoxynil), 사이할로포프 부틸(cyhalofop butyl), 비페녹스(bifenox), 카펜스트롤(cafenstrole), 펜톡사존(pentoxazone), 인다노판(indanofan), 옥사지클로메폰(oxaziclomefone), 펜트라자미드(fentrazamide), 브테나크로르(butenachlor), ACN, 벤조비사이클론(benzobicyclon), 벤퓨레세이트(benfuresate), 신메틸린(cimmethylin), 시마진(simazine), 디클로베닐(dichlobenil), 디우론(diuron), 클로로 IPC(chlorpropham), 아트라진(atrazine), 알라클로르(alachlor), 이소우론(isouron), 크롤 뚜껑 림(chlorphtalim), 시아니딘(cyanazin), 트리플루랄린(trifluralin), 부타미포스(butamifos), 프로피자미드(propyzamide), 프로메트린(prometryn), 펜 디 메탈린(pendimethalin), 메톨라클로르(metolachlor), 메트리부진(metribuzin), 리누론(linuron), 레나실(lenacil), 프로파닐(propanil), MCPA, 아이오키시닐(ioxynil octanoate), 아슈람(asulam), 키자로홉에틸(quizalofop-ethyl), 프로 파키더 홉(propaquizafop), 키자로홉테후릴(quizalofop-tefuryl), 세톡시딤(sethoxydim), 티펜술푸론 메틸(thifensulfuron-methyl), 페녹사프로프 에틸(fenoxaprop-ethyl), 펜메디팜(phenmedipham), 플루아지포프 부틸(fluazifop-butyl), 벤타존(bentazone), SAP(bensulide), TCTP(chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene), 아미프로포스 메틸(amiprophosmethyl), 아메트린(ametryn), 이속사벤(isoxaben), 오르벤카브(orbencarb), 카르부틸레이트(karbutilate), 디티오피르(dithiopyr), 시듀론(siduron), 티어더 풀 론(thiazafluron), 나프로파미드(napropamide), 프로 디아민(prodiamine), 베스로진(benefin), 메틸 다이뮤론(methyl dymron), 2,4-PA, MCPPA, 후라자스르후론(flazasulfuron), 멧술퓨런 메틸(metsulfuron-methyl), 이마자퀸(imazaquin), 제초제(imazapyr)(imazapyr), 테트라피온(flupropanate), 테브티우론(tebuthiuron), 브로마실(bromacil), 헥사지논(hexazinone), 글리포세이트 암모늄염(glyphosate-ammonium), 글리포세이트 이소프로필 아민염(glyphosate-iso-propylammonium), 글리포세이트트리메시움염(glyphosate-trimesium), 글리포세이트 나트륨염(glyphosate-sodium), 글리포세이트 칼륨염(glyphosate-potassium), 비알라포스(bialaphos), 글루포시네이트(glufosinate-ammonium), 아세토클로로, 메톨라클로로 및 MCC 등이 포함될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.For example, the other herbicidal active ingredients include pyrazosulfuron ethyl, halosulfuron methyl, bensulfuron methyl, imazosulfuron, azimsulfuron, But are not limited to, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, pyraclonil, tefuryltreone, mesotrione, pyrimisulfan, But are not limited to, penoxulam, aminopyralid, bencarbazone, flucetosulfuron, monosulfuron, monosulfuron-methyl, pinoxaden, , Propoxycarbazone-sodium, pyrasulfotole, pyroxasulfone, pyroxsulam, tembotrione, tiencarbazone methyl ((R) thiencarbazone-methyl), But are not limited to, topramezone, metamitron, esprocarb, benthiocarb, molinate, dimepiperate, pyributicarb, But are not limited to, mefenacet, butachlor, pretilachlor, thenylchlor, bromobutide etobenzanid, dymron, cumyluron ( the salts of 2,4-D, 2,4-D, the esters of 2,4-D, the salts of MCP, MCP, the esters of MCP, the salts of MCPB and MCPB Salts, MCPB esters, MCPA-thioethyl, clomeprop, naproanilide, oxadiazon, pyrazolate, pyrazoxifene, but are not limited to, pyrazoxyfen, benzofenap, oxadiargyl, dimethametryn, simetryn, piperophos, but are not limited to, anilofos, butamifos, bensulide, dithiopyr, pyriminobac methyl, CNP, chlormethoxynil, cyhalofop, butyl, bifenox, cafenstrole, pentoxazone, indanofan, oxaziclomefone, fentrazamide, butenachlor, butenachlor, , ACN, benzobicyclon, benfuresate, cimmethylin, simazine, dichlobenyl, diuron, chlorPhop (chlorpropham), atrazine but are not limited to, atrazine, alachlor, isouron, chlorphtalim, cyanazin, trifluralin, butamifos, propyzamide, But are not limited to, prometryn, pendimethalin, metolachlor, metribuzin, but are not limited to, linuron, lenacil, propanil, MCPA, ioxynil octanoate, asulam, quizalofop-ethyl, propaquizafop, Quizalofop-tefuryl, sethoxydim, thifensulfuron-methyl, fenoxaprop-ethyl, phenmedipham, fluazifopbutyl, but are not limited to, fluazifop-butyl, bentazone, bensulide, TCTP (chlorthal-dimethyl, tetorachlorothiophene), amiprophosmethyl, ametryn, isoxaben, orbencarb ), Carbutilate, dithiopyr, siduron, thiazafluron, napropamide, prodiamine, benefin, and the like. Methyl dymron, 2,4-PA, MCPPA, flazasulfuron, metsulfuron-methyl, imazaquin, herbicide imazapyr (imazapyr), flupropanate, tebuthiuron, bromacil, hexazinone, glyphosate-ammonium, glyphosate isopropylamine salt ( glyphosate-iso-propylammonium, glyphosate-trimesium, glyphosate-sodium, glyphosate-potassium, bialaphos, Glufosinate-ammonium, acetochloro, metolachlor and MCC, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
일부 실시예들에 있어서, 상술한 다른 제초 활성 성분 중 적어도 하나와 2,3-BDO가 합제로서 사용되어(예를 들면, 메타미포프, 우라실계 화합물은 제외하고) 농약 조성물이 제공될 수도 있다.In some embodiments, at least one of the other herbicidal active ingredients mentioned above and 2,3-BDO may be used as a combination (e.g., except for metamipop, uracil based compounds) to provide an agrochemical composition .
상술한 메타미포프, 우라실계 화합물, 또는 상기 다른 활성 성분 중 적어도 하나와 2,3-BDO의 합제는 다양한 잡초에 대해 제초 활성을 가질 수 있다. The combination of at least one of the metamipop, the uracil compound, or the other active ingredient described above with 2,3-BDO may have herbicidal activity against various weeds.
예를 들면, 상술한 합제들은 별꽃속(Stellaria), 한련화(Nasturtium), 겨이삭속(Agrostis), 바랭이속(Digitaria), 귀리속(Avena), 강아지풀속(Setaria), 시나피스(Sinapis), 독보리속(Lolium), 가지속(Solanum), 참새귀리속(Bromus), 아페라(Apera), 뚝새풀속(Alopecurus), 개꽃속(Matricaria), 어저귀속(Abutilon), 공단풀(Sida), 도꼬마리속(Xanthium), 비름속(Amaranthus), 명아주속(Chenopodium), 고구마속(Ipomoea), 국화속(Chrysanthemum), 솔나물속(Galium), 제비꽃속(Viola), 꼬리풀속(Veronica) 등과 같은 다양한 잡초에 대해 사용될 수 있다.For example, the above-mentioned compounds can be used in combination with other nutrients such as Stellaria, Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium, Solanum, Bromus, Apera, Alopecurus, Matricaria, Abutilon, Sida, Sod, For various weeds such as Xanthium, Amaranthus, Chenopodium, Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola and Veronica, Can be used.
또한, 예를 들면, 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Aphanes), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Bellis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스(Carduus), 카시아(Cassia), 센타우레아(Centaurea), 케노포듐(Chenopodium), 시르슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모디움(Desmodium), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스(Galeopsis), 갈린소가 (Galinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코치아Kochia), 라미움(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린데르니아(Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 머쿠리알리스(Mercurialis), 물루고(Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파베르(Papaver), 파르비티스(Pharbitis), 플란타고(Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카(Portulaca), 라눈쿨루스(Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 루멕스(Rumex), 살솔라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아(Sesbania), 시다 (Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스(Sonchus), 스페노클레아(Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰(Taraxacum), 트랄스피(Thlaspi), 트리폴리움(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola), 크산튬(Xanthium)과 같은 쌍떡잎 잡초; 아라키스(Arachis), 브라시카(Brassica), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스(Helianthus), 다우쿠스(Daucus), 고시피움(Gossypium), 이포모에아(Ipomoea), 락투카(Lactuca), 리눔(Linum), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 니코티아나(Nicotiana), 파세올루스 (Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 비시아(Vicia) 등과 같은 쌍떡잎 작물; 아에길로프스(Aegilops), 아그로피론(Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena), 브라키아리아 (Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스(Cenchrus), 코멜리나(Commelina), 시노돈(Cynodon), 사이페루스(Cyperus), 닥틸로크테니움(Dactyloctenium), 디기타리아 (Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘레우신 (Eleusine), 에라그로스티스(Eragrostis), 에리오클로라(Eriochloa), 페스투카 (Festuca), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 헤테란테라(Heteranthera), 임페라타 (Imperata), 이스카에뭄(Ischaemum), 렙토클로아(Leptochloa), 롤리움 (Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스 (Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아(Rottboellia), 사기타리아 (Sagittaria), 쉬르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria), 소르굼(Sorghum) 등과 같은 외떡잎 잡초; 알리움(Allium), 아나나스(Ananas), 아스파라구스(Asparagus), 아베나(Avena), 호르데움(Hordeum), 오리자(Oryza), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 트리티칼레(Triticale), 트리티쿰 (Triticum), 제아(Zea) 등과 같은 외떡잎 작물에 사용될 수 있다.It is also possible to use, for example, Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis , Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, It is also known as Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia), Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, and others, as well as other species, such as Mercurialis, Mullugo, Myosotis, , Rajesh Coolus Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Such as Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Dicotyledonous weeds such as Urtica, Veronica, Viola and Xanthium; Arachis, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Gossypium, Ipomoea, Such as Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, and the like. Crossbreed crop; Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, , Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Elephant, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Pimbristylis, Heteranthera, Imperata, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Flemish, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum, and others. Leaf weeds; Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Cecal, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, and the like.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-BDO는 곡물, 과채류에 대한 살진균성, 항진균성 농약 조성물에 포함될 수 있다. 2,3-BDO는 상기 살진균성, 항진균성 농약 조성물에 단독 활성성분으로 또는 다른 살진균/항진균 활성성분과 합제로서 사용될 수 있다.According to exemplary embodiments, 2,3-BDO may be included in foliar, fungicidal, fungicidal, and antifungal pesticide compositions. 2,3-BDO may be used as the sole active ingredient in the fungicidal, antifungal pesticide composition or as a combination with other fungicidal / antifungal active ingredients.
2,3-BDO가 합제로서 포함되는 경우, 상기 살진균 및 항진균 활성 성분은 하기 화학식 3으로 표시되는 트리아졸로피리미딘 유도체(5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리-아졸로[1,5-a]피리미딘) 및/또는 화학식 4로 표시되는 펜프로피모르프(4-[3-(4-tert-부틸페닐)-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린)를 포함할 수 있다.When 2,3-BDO is included as the additive, the fungicidal and antifungal active ingredient is a triazolepyrimidine derivative (5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] tri-azolo [1,5-a] pyrimidine) and / or phenpropiomorph 4- [3- (4-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine).
[화학식 3](3)
[화학식 4][Chemical Formula 4]
상기 화학식 3 또는 화학식 4의 화합물은 단독으로 선택되어 2,3-BDO와 합제를 형성할 수 있으며, 함께 사용될 수도 있다. 화학식 3 및 4의 화합물이 함께 사용되는 경우 상승 작용을 통한 살진균/항진균 성능이 구현될 수 있다.The compound of Formula 3 or Formula 4 may be selected alone to form a compound with 2,3-BDO, and may be used together. When the compounds of formulas (3) and (4) are used together, a fungicidal / antifungal performance through synergism can be realized.
2,3-BDO 및 화학식 3/화학식 4의 화합물의 합제는 곡물(벼, 보리, 밀 등), 과채류(토마토, 오이, 고추 등)의 살진균 조성물 용으로 사용될 수 있다.2,3-BDO and the compound of Chemical Formula 3 / Chemical Formula 4 can be used for fungicidal compositions of cereals (rice, barley, wheat, etc.), fruit and vegetables (tomato, cucumber, pepper, etc.).
예를 들면, 상기 합제는 벼도열병균(Pyricularia oryzae), 바이폴라리스(Bipolaris)종, 드레슬라(Drechslera) 종, 코르티시움균(동의어 Rhizoctonia solani), 셉토리아(Septoria), 푸시니아(Puccinia) 종, 알테르나리아(Alternaria), 보트리티스(Botrytis) 종 등의 방제를 위해 사용될 수 있다.For example, the combination may be selected from the group consisting of Pyricularia oryzae, Bipolaris spp., Drechslera spp., Rhizoctonia solani, Septoria, Puccinia spp. , Alternaria, Botrytis species, and the like.
상기 살진균 조성물은 2,3-BDO와 다른 살진균/항진균 활성 성분을 더 포함할 수도 있다.The fungicidal composition may further comprise 2,3-BDO and other fungicidal / antifungal active ingredients.
예를 들면, 예컨대 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 이목타딘, 스피록사민 또는 트리데모르프와 같은 아민 유도체; 예컨대 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸과 같은 아졸; 예컨대 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 시아조파미드, 페나리몰, 플루톨라닐, 피코벤자미드, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 퀴녹시펜 또는 티오페네이트메틸과 같은 헤테로 시클릭 화합물; 디티오카바메이트, 마네브, 만코제브, 메티람, 티람, 스트로빌루린, 플루옥사스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 트리플록시스트로빈, 벤티아발리카르브, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 디클로플루아니드, 펜헥사미드, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산, 이프로발리카르브, 메트라페논, 펜시쿠론 등과 같은 기타 살진균 제제들이 더 사용될 수 있다.Amine derivatives such as, for example, dodine, dodemorph, penprofimorph, penpropidine, imotadine, spiroxamine or tridemorph; Such as, for example, bromoconazole, ciproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, penbuconazole, flucquinazol, flucilazole, flutriapol, hexaconazole, , Azoles such as mclobutanyl, fenconazole, propiconazole, prochloraz, proteiogonazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triflumizole or triticonazole; Heterocyclic compounds such as, for example, boscalid, carbendazim, carboxyne, cyanopamid, phenalimol, flutolanil, picobenzamid, proquinazide, pyridoxox, quinoxifene or thiophenate methyl; Dithiocarbamate, mannev, mangochoev, methiram, thiam, strobilurin, fluoxastrobin, methominostrobin, orisastrobin, picoxystrobin, pyraclastrobin, triplexystrobin, But are not limited to, vallycarb, chlorothalonil, cyflupenamide, diclofluanide, penhexamide, fluazinam, fosetyl, fosetyl-aluminum, phosphorous acid, dipropalicarb, methaphenone, Other fungicide preparations such as these can be used.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 3의 화합물, 상기 화학식 4의 화합물 또는 상술한 기타 살진균 제제 중 선택된 적어도 하나와 2,3-BDO가 조합되어 살진균/항진균성 합제가 제조될 수 있다.In some embodiments, a fungicide / antifungal compound may be prepared by combining 2,3-BDO with at least one of the compound of Formula 3, the compound of Formula 4, or the other fungicide described above.
예를 들면, 2,3-BDO 및 다른 살진균/항진균 제제의 중량비는 약 1:50 내지 50:1 범위일 수 있다.For example, the weight ratio of 2,3-BDO and other fungicide / antifungal agents may range from about 1: 50 to 50: 1.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-BDO는 잔디의 살진균 농약 조성물의 제제로서 포함될 수 있다. 예를 들면, 유도계 저항(ISR) 메커니즘에 의해 잔디의 진균성 질병 저항 유도 제제로서 2,3-BDO가 사용될 수 있다.According to exemplary embodiments, 2,3-BDO can be included as a preparation of fungus pesticide composition in grass. For example, 2,3-BDO may be used as a fungal disease resistance inducing agent in turf by a guidance-system resistance (ISR) mechanism.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-BDO를 포함하는 살세균성 농약 조성물이 제공될 수 있다. 예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-BDO는 곡물, 과채류(예를 들면, 토마토, 배추, 오렌지 등), 담배에 대한 살세균성 농약 조성물에 포함될 수 있다. 2,3-BDO는 상기 살세균성 농약 조성물에 단독 활성성분으로 또는 다른 살세균 활성성분과 합제로서 사용될 수 있다.According to exemplary embodiments, a fungicidal pesticide composition comprising 2,3-BDO may be provided. According to exemplary embodiments, 2,3-BDO may be included in a live bacterial pesticide composition for cereals, fruit and vegetables (e.g., tomato, Chinese cabbage, orange, etc.), tobacco. 2,3-BDO can be used as the sole active ingredient in the killed bactericidal pesticide composition or in combination with other live bacterial active ingredients.
상기 합제에 포함되는 살세균 활성 성분은 예를 들면, N-(n-부틸)-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및/또는 N-메틸-1,2-벤즈이소티아졸린-3-온을 포함할 수 있다. The bactericidal active ingredient contained in the above mixture may be, for example, N- (n-butyl) -1,2-benzisothiazolin-3-one and / or N-methyl-1,2-benzisothiazoline- 3-one. ≪ / RTI >
또한, 보조 성분으로서, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤즈에토늄 클로라이드, 벤질 알코올, 벤즈이소티아졸리논, 2-브로모-2-니트로프로판-1,3-디올, 부틸렌 글리콜, 카프릴일 글리콜, 클로르페네신, 1,3-디메틸올-5,5-디메틸 히단토인, 디티오-2,2'-비스(N-메틸벤즈아미드), 에틸렌디아민 테트라아세트산 또는 그의 염, 에틸파라벤, 헥사미딘 디이세티오네이트, 헥세티딘, 메틸파라벤, 페녹시에탄올, 리놀아미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 코카미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 프로필파라벤, 소르브산 또는 그의 염, 1-(3-클로로알릴)-3,5,7-트리아자-1-아조니아다만탄 클로라이드, 데히드로아세트산 또는 그의 염, 벤조산 또는 그의 염, 시트르산 또는 그의 염 등을 더 포함할 수도 있다.As an auxiliary component, there may be mentioned, for example, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, benzyl alcohol, benzisothiazolinone, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, butylene glycol, (N-methylbenzamide), ethylenediamine tetraacetic acid or a salt thereof, ethylparaben, hexamidine di Dimonyl chloride phosphate, cocamidopropyl PG-dimonium chloride phosphate, propylparaben, sorbic acid or a salt thereof, 1- (3- (3-chlorophenyl) Chloroauryl) -3,5,7-triaza-1-azoniadamantane chloride, dehydroacetic acid or a salt thereof, benzoic acid or a salt thereof, citric acid or a salt thereof and the like.
일부 실시예들에 있어서, 상기 합제에 포함되는 살세균 활성 성분은 포타슘 퍼설페이트(예를 들면, 옥손) 또는 헥사메타인산 나트륨 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이 경우, 보조 성분으로서 사과산, 구연산 및/또는 주석산이 더 포함될 수 있다. In some embodiments, the killed bacterial active ingredient contained in the mix may comprise at least one of potassium persulfate (e.g. oxone) or sodium hexametaphosphate. In this case, malic acid, citric acid and / or tartaric acid may be further contained as an auxiliary component.
이 경우, 예를 들면 상기 살세균성 농약 조성물은 살모넬라균, 브루셀라균, 대장균, 파스튜렐라균, 포도상구균 등을 살균할 수 있으며, 바이러스로서 뉴캐슬병 바이러스, 조류인플루엔자 바이러스, 돼지 오제스키병 바이러스, 돼지콜레라 바이러스, 구제역 바이러스 등의 제거, 감소, 예방을 위해 사용될 수 있다.In this case, for example, the above killed bacterial pesticide composition can sterilize Salmonella, Brucella, Escherichia coli, Pasteurella, Staphylococcus and the like, and can be used as viruses such as Newcastle disease virus, avian influenza virus, Viruses, foot-and-mouth disease viruses, and the like.
일부 실시예들에 있어서, 상기 합제에 포함되는 살세균 활성 성분은 1,3-티아졸 유도체 및 이의 농학적으로 허용가능한 염을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 1,3-티아졸 유도체는 하기의 화학식 5로 표시된 치환된 1,3-티아졸 유도체일 수 있다.In some embodiments, the bactericidal active ingredient contained in the combination may comprise a 1,3-thiazole derivative and an agriculturally acceptable salt thereof. For example, the 1,3-thiazole derivative may be a substituted 1,3-thiazole derivative represented by the following formula (5).
[화학식 5][Chemical Formula 5]
상기 화학식 5에 있어서, Z는 CH 또는 N 이고; R1은 2-F, 3-F, 4-F, 3-Cl, 3-CF3, 3-CH3 또는 4-OCH3 이며, R2는 H, Cl, 에틸, 아미노, NHNH2, 메틸아미노, 6,N-디메틸니코티닐아미노, 4-메틸설파닐페닐, 4-메탄설피닐페닐, 4-메탄설포닐페닐, 피페리딘-1-일, 4-메틸-피페리딘-1-일, 피페리딘-4-일, N-메틸-피페리딘-4-일, N-에틸-피페리딘-4-일, N-이소프로필-피페리딘-4-일, N-시클로프로필메틸-피페리딘-4-일, N-디메틸아미노에틸-피페리딘-4-일, N-메틸카보닐-피페리딘-4-일, N-시클로프로필카보닐-피페리딘-4-일, N-디메틸아미노메틸카보닐-피페리딘-4-일, N-페닐카보닐-피페리딘-4-일, 에톡시카보닐-피페리딘-4-일, N-부톡시카보닐-피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, N-메틸-피페라진-1-일, N-부톡시카보닐-피페라진-1-일, 4-메틸-4-옥시피페라진-1-일, 4-히드록시-피페리딘-4-일, N-메틸-4-히드록시-피페리딘-4-일, N-부톡시카보닐-4-히드록시-피페리딘-4-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]-헵트-2-일, N-t-부톡시카보닐-2,5-디아자비시클로[2.2.1]-헵트-2-일, 피페리딘-4-일아미노, N-t-부톡시카보닐-피페리딘-4-일아미노, 피페리딘-4-일옥시 또는 N-t-부톡시카보닐-피페리딘-4-일옥시이고; R3는 F, 아미노, 이소프로필아미노, 3-펜틸아미노, 시클로프로필아미노, 시클로프로필메틸아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노, 시클로헵틸아미노, 페닐아미노, (3-플루오로페닐)아미노, (4-플루오로페닐)아미노, (3-시아노페닐)아미노, (3-시아노메틸페닐)아미노, (3-히드록시메틸페닐)아미노, (3-(2-히드록시에틸)페닐)아미노, (3-메톡시페닐)아미노, (3-메톡시카보닐페닐)아미노, 벤질아미노, (S)-1-페닐에틸아미노, (R)-1-페닐에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디에틸아미노, 에틸카보닐아미노, N,N-디에틸카보닐아미노, 시클로헥실카보닐아미노, N,N-디시클로헥실카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, t-부톡시카보닐아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 페닐옥시, 메틸설파닐, 시클로펜틸설파닐, 시클로헥실설파닐, 벤젠설파닐, 메탄설피닐 또는 메탄설포닐이다.In Formula 5, Z is CH or N; R 1 is 2-F, 3-F, 4-F, 3-Cl, 3-CF 3, 3-CH 3 or 4-OCH 3, and, R 2 is H, Cl, ethyl, amino, NHNH 2, methyl Amino, 6, N-dimethylnicotinylamino, 4-methylsulfanylphenyl, 4-methanesulfinylphenyl, 4-methanesulfonylphenyl, piperidin- Piperidin-4-yl, N-isopropyl-piperidin-4-yl, N-methyl-piperidin- Piperidin-4-yl, N-cyclopropylcarbonyl-piperidin-4-yl, N-methylcarbamoyl- Piperidin-4-yl, ethoxycarbonyl-piperidin-4-yl, N-phenylcarbamoyl-piperidin- Piperazin-1-yl, piperazin-1-yl, N-methyl-piperazin-1-yl, N-butoxycarbonyl- Piperidin-4-yl, N-methyl-4-hydroxy-piperidin-4-yl, N-butoxycarbonyl- Diazabicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, Nt-butoxycarbonyl-2,5-diazabicyclo [2.2.1] Piperidin-4-ylamino, piperidin-4-yloxy or Nt-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, - < / RTI > R 3 is selected from the group consisting of F, amino, isopropylamino, cyclopropylamino, cyclopropylamino, (3-cyanophenyl) amino, (3-hydroxymethylphenyl) amino, (3- (2-hydroxyethyl) phenyl (S) -1-phenylethylamino, (R) -1-phenylethylamino, methylethylamino, diethylaminoethylamino, N, N-dicyclohexylcarbonylamino, phenylcarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, dihydroxyphenylcarbonylamino, Cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, phenyloxy, methylsulfanyl, cyclopentylsulfanyl, cyclopentyl-1-yl, Room sulfanyl, a sulfanyl benzene, methane sulfinyl or methanesulfonyl.
상기 1,3-티아졸 유도체 및 이의 농학적으로 허용가능한 염은 금속염, 유기 염기와의 염, 무기산과의 염, 유기산과의 염, 염기성 또는 산성 아미노산과의 염 등을 포함할 수 있다. 상기 금속염으로서, 나트륨염, 칼륨염 등과 같은 알칼리 금속염; 칼슘염, 마그네슘염, 바륨염 등과 같은 알칼리 토금속염; 알루미늄염 등을 들 수 있다. 상기 유기 염기와의 염으로서, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 피리딘, 피콜린, 2,6-루티딘, 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 시클로헥실아민, 디시클로헥실아민, N,N-디벤질에틸렌디아민 등과의 염을 들 수 있다. 상기 무기산과의 염은 예를 들어, 염산, 브롬화수소산, 질산, 황산, 인산 등과의 염을 포함할 수 있다. 상기 유기산과의 염의 예로서, 포름산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 프탈산, 푸마르산, 옥살산, 타르타르산, 말레인산, 시트르산, 숙신산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등과의 염을 들 수 있다. 염기성 아미노산과의 예로서, 알기닌, 라이신, 오르니틴 등과의 염을 들 수 있다. 산성 아미노산과의 염의 예로서, 아스파르트산, 글루탐산 등과의 염을 들 수 있다. The 1,3-thiazole derivatives and agriculturally acceptable salts thereof may include metal salts, salts with organic bases, salts with inorganic acids, salts with organic acids, salts with basic or acidic amino acids, and the like. Examples of the metal salt include alkali metal salts such as sodium salt, potassium salt and the like; Alkaline earth metal salts such as calcium salts, magnesium salts, barium salts and the like; Aluminum salts and the like. Examples of the salt with the organic base include salts with organic bases such as trimethylamine, triethylamine, pyridine, picoline, 2,6-lutidine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, cyclohexylamine, dicyclohexylamine, N, N-dibenzylethylenediamine and the like. Salts with inorganic acids may include, for example, salts with hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, and the like. Examples of salts with organic acids include salts with formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, phthalic acid, fumaric acid, oxalic acid, tartaric acid, maleic acid, citric acid, succinic acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p- toluenesulfonic acid and the like. Examples of the basic amino acid include salts with arginine, lysine, ornithine and the like. Examples of salts with acidic amino acids include salts with aspartic acid, glutamic acid and the like.
이 경우, 상기 살세균성 농약 조성물은 예를 들면, 참외 노균병[병원균: 도페로노스포라 큐벤시스 (Pseudoperonospora cubensis)], 멜론 노균병[병원균: 도페로노스포라 큐벤시스 (Pseudoperonosporacubensis)], 오이 노균병[병원균: 슈도페로노스포라 큐벤시스 (Pseudoperonospora cubensis)], 배추 노균병[병원균: 페로노스포라 파라지티카 (Peronospora parasitica)], 상추 노균병[병원균: 브레미아 락투캐(Bremia lactucae)], 장미 노균병[병원균: 페로노스포라 스파르사(Peronospora sparsa)], 포도 노균병[병원균: 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)], 호프 노균병[병원균: 슈도페로노스포라 휴물리(Pseudoperonospora humuli)], 거베라 역병[병원균: 파이토프토라 크립토지아 (Phytophthora cryptogea)], 감자 역병[병원균: 파이토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)], 고추 역병[병원균: 파이토프토라 캡시시(Phytophthora capsici), 토마토 역병[병원균: 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)], 담배 역병[병원균: 파이토프토라 니코티아네(Phytophthora nicotianae var. nicotianae)], 참깨 역병[병원균: 파이토프토라 니코티아네 (Phytophthora nicotianae var. parasitica)], 사과 역병[병원균: 파이토프토라 칵토럼(Phytophthora cactorum)], 배추 뿌리혹병[병원균: 플라스모디오포라 브라시케(Plasmodiophora brassicae)], 무사마귀병[병원균: 플라스모디오포라 브라시케(Plasmodiophora brassicae)], 감자 가루더뎅이병[병원균: 스퐁고스포라 수브테라네아(Spongospora subterranea), 모잘록병[병원균: 피시움속(Pythium spp.)] , 고추 탄저병[병원균: 콜레토트리큠 코코데스(Colletotrichum coccodes)], 오이 탄저병[병원균: 콜레토트리큠 오르비쿨라레(Colletotrichum orbiculare)], 벼 도열병[병원균: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea)] 등의 예방, 방지, 제거 등을 위해 사용될 수 있다.In this case, the bactericidal pesticidal composition may be, for example, a pathogenic bacterium of the genus Melon [pathogen: Pseudoperonospora cubensis], melon nociceptor [pathogen: Pseudoperonosporacubensis] : Pseudoperonospora cubensis], Chinese cabbage [Pathogen: Peronospora parasitica], Lettuce nodule [Pathogen: Bremia lactucae], Rose nodule [Pathogen: Pseudoperonospora humuli], Gerbera plague [Pathogens: pie], papillomavirus [Plasmopara viticola], Hope spores [Pathogen: Pseudoperonospora humuli] Phytophthora cryptogea], potato blight [pathogen: Phytophthora infestans], pepper blight [pathogen: phytophthora capsici (Ph ytophthora capsici), tomato plague [pathogen: Phytophthora infestans], tobacco plague [pathogen: Phytophthora nicotianae var. nicotianae], sesame plague [pathogen: phytophthora nico Phytophthora cactorum], Chinese cabbage root disease [Pathogens: Plasmodiophora brassicae], Muscaria [Pathogens: Phytophthora bacterium], Phytophthora bacterium [Phytophthora nicotiana var. Parasitica] [Plasmodiophora brassicae], potato beetle disease [Pathogens: Spongospora subterranea, Porphyra spp. [Pythium spp.]], Pepper anthracnose [pathogens: cholera Colletotrichum coccodes], cucumber anthracnose [pathogens: Colletotrichum orbiculare], rice blast [Pathogen: Magnaporthe grise a)], and the like.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-BDO와 예시적으로 하기에 나열하는 살세균성 제제가 합제로서 사용될 수 있다.In some embodiments, 2,3-BDO and exemplified fungal bacterial agents listed below may be used as a combination.
예를 들면, 상기 살세균성 제제는 아시벤조라르(acibenzolar), 암프로피르호스(ampropyfos), 아닐라진(anilazine), 아자코나졸(azaconazole), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 베나라키실(benalaxyl), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 벤자마크리르(benzamacril), 비나파크릴(binapacryl), 비페닐(biphenyl), 비터타놀(bitertanol), 베트키사진(bethoxazine), 보르도액(Bordeaux mixture), 브라스트사이진 S(blasticidin-S), 브로모코나졸(bromoconazole), 부피리메이트(bupirimate), 부티오베이트(buthiobate), 칼슘 폴리설파이드(calcium polysulfide), 캐프타폴(captafol), 캡탄(captan), 카파-옥시 클로라이드(copper oxychloride), 카프로파마이드(carpropamid), 카르벤다진(carbendazim), 카르복신(carboxin), 키노메치오네이트(chinomethionat), 크로벤티아존(chlobenthiazone), 클로르페나졸(chlorfenazol), 클로로네브(chloroneb), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 클로조리네이트(chlozolinate), 쿠후라네브(cufraneb), 시목사닐(cymoxanil), 시푸로코나졸(cyproconazol), 사이프로디닐(cyprodinil), 시프로푸람(cyprofuram), 데바카르브(debacarb), 디클로로펜(dichlorophen), 디크로부트라졸(diclobutrazol), 디클로로풀라니드(diclhlofluanid), 디클로메딘(diclomedine), 디클로란(dicloran), 디에토펜카브(diethofencarb), 디클로시메트(diclocymet), 디페노코나졸(difenoconazole), 디풀루메토림(diflumetorim), 디메티리몰(dimethirimol), 디메토모르프(dimethomorph), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸-M(diniconazole-M), 디노캡(dinocap), 디페닐 아민(diphenylamine), 디피리티온(dipyrithione), 디탈림포스(ditalimfos), 디티아논(dithianon), 도데모프(dodemorph), 도딘(dodine), 드라족솔론(drazoxolon), 에디펜포스(edifenphos), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 에타코나졸(etaconazole), 에티리몰(ethirimol), 에트리지아노르(etridiazole), 파모키사존(famoxadone), 페나리몰(fenarimol), 페부코나졸(febuconazole), 펜푸람(fenfuram), 펜피클로닐(fenpiclonil), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피모프(fenpropimorph), 펜틴(fentin), 페르밤(ferbam), 페림존(ferimzone), 플루아지남(fluazinam), 플루디옥소닐닐(fludioxonil), 플루오로이미드(fluoroimide), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 풀루실라졸(flusilazole), 플루설파미드(flusulfamide), 풀루톨라닐(flutolanil), 플루트리아폴(flutriafol), 폴펫(folpet), 포세틸-알루미늄(fosetyl-aluminium), 푸베리다졸(fuberidazole), 푸랄락실(furalaxyl), 페나미돈(fenamidone), 펜헥사미드(fenhexamid), 구아자틴(guazatine), 헥사클로로 벤젠(hexachlorobenzene), 헥사코나졸(hexaconazole), 히멕사졸(hymexazol), 이마잘릴(imazalil), 이미벤코나졸(imibenconazole), 이민옥타딘(iminoctadine), 이프코나졸(ipconazole), 이프로벤포스(iprobenfos), 이프로디온(iprodione), 이소프로티올란(isoprothiolane), 이프로발리카브(iprovalicarb), 캬슈가마이신(kasugamycin), 크레속심-메틸(kresoxim-methyl), 맨 카(mancopper), 만제브(mancozeb), 마네브(maneb), 메파니피림(mepanipyrim), 메프로닐(mepronil), 메탈락실(metalaxyl), 메토코나졸(metconazole), 메티람(metiram), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 마이크로부타닐(myclobutanil), 나밤(nabam), 니켈 비스(디메틸디티오카르바메이트)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate)), 니트로 타르-이소프로필(nitrothal-isopropyl), 누아리몰(nuarimol), 옥틸리논(octhilinone), 오푸레이스(ofurace), 옥사딕실(oxadixyl), 옥시 카르복신(oxycarboxin), 옥스포코나졸 푸마레이트(oxpoconazole fumarate), 페푸르조에이트(pefurzoate), 펜코나졸(penconazole), 펜시크로(pencycuron), 프탈라이드(phthalide), 피페라린(piperalin), 폴리옥신(polyoxins), 프로베나졸(probenazole), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로파모카르브 염산염(propamocarb hydrochloride), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네브(propineb/일반명), 피라조포스(pyrazophos), 피리페녹스(pyrifenox), 피리메타닐(pyrimethanil), 피로퀼론(pyroquilon), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀸토젠(quintozene), 스피록사민(spiroxamine), 테부코나졸(tebuconazole), 테크나젠(tecnazene), 테트라코나졸(tetraconazole), 티아벤다졸(thiabendazole), 티플루자마이드(thifluzamide), 티오파네이트-메틸(thiophanate-methyl), 타이람(thiram), 톨클로포호스메틸(tolclofos-methyl), 톨릴플루아니드(tolylfluanid), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아디메놀(toriadimenol), 트리아족사이드(triazoxide), 트리시클라졸 (tricyclazole), 트리데모프(tridemorph), 트리플루미졸(triflumizole), 트리포린(triforine), 트리티코나졸(triticonazole), 발리다마이신(validamycin), 빈클로졸린(vinclozolin), 지네브(zineb), 디램(ziram), 옥신 구리(oxine-copper) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다For example, the fungicidal agent may be selected from the group consisting of acibenzolar, ampropyfos, anilazine, azaconazole, azoxystrobin, benalaxyl, Benzodiazepine, benodanil, benomyl, benzamacril, binapacryl, biphenyl, bitertanol, bethoxazine, Bordeaux mixture, , Blasticidin-S, bromoconazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, captafol, capanthan, but are not limited to, captan, capro oxychloride, carpropamid, carbendazim, carboxin, chinomethionate, chlobenthiazone, Chlorfenazole, chloroneb, chlorothalonil, But are not limited to, chlozolinate, cufraneb, cymoxanil, cyproconazol, cyprodinil, cyprofuram, debacarb, dichlorophen but are not limited to, dichlorophen, diclobutrazol, diclhlofluanid, diclomedine, dicloran, diethofencarb, diclocymet, Dienhydrides such as difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, diniconazole-M, dinocap, Diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, drazoxolon, edifenphos (e. G. edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole, But are not limited to, famoxadone, fenarimol, febuconazole, fenfuram, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, pentyne, fentin, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, fluoroimide, fluquinconazole, fluosilazone, flucilol, flusilamide, flusulfamide, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-aluminum, fuberidazole, furalaxyl, ), Fenamidone, fenhexamid, guazatine, hexachlorobenzene, hexaconazole, hymexazol, imazalil, imenobenzene, Ibuprofen, imibenconazole, iminoctadine, ipconazole, iprobenfos, iprodione, But are not limited to, isoprothiolane, iprovalicarb, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, maneb, But are not limited to, mepanipyrim, mepronil, metalaxyl, metconazole, metiram, metominostrobin, myclobutanil, nabam, , Nickel bis (dimethyldithiocarbamate), nitrothal-isopropyl, nuarimol, octhilinone, ofurace, and the like. , Oxadixyl, oxycarboxin, oxpoconazole fumarate, pefurzoate, penconazole, pencycuron, phthalide, and the like. , Piperalin, polyoxins, probenazole, prochloraz, pro But are not limited to, procymidone, propamocarb hydrochloride, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyrimethanil, pyroquilon, quinoxyfen, quintozene, spiroxamine, tebuconazole, tecnazene, tetraconazole, Thiabendazole, thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, tolclofos-methyl, tolylfluanid, But are not limited to, triadimefon, triadimeenol, triazoxide, tricyclazole, tridemorph, triflumizole, triforine, Triticonazole, validamycin, vinclozolin, zineb, di (Ziram), oxine copper (oxine-copper), and the like. These may be used alone or in combination of two or more
일부 실시예들에 있어서, 2,3-BDO를 포함하는 항바이러스 농약 조성물이 제공된다. 예를 들면, 2,3-BDO 단독으로 사용되거나 2,3-BDO와 항바이러스 제제가 합제로서 포함될 수 있다.In some embodiments, an antiviral pesticide composition comprising 2,3-BDO is provided. For example, 2,3-BDO may be used alone or 2,3-BDO and an antiviral agent may be included as a combination.
예를 들면, 상기 항바이러스 제제는 트리코테센 계열 화합물을 포함할 수 있다. 상기 트리코더민 계열 화합물은 예를 들면, 하기 화학식 6으로 표시되는 트리코더민(Trichodermin) 또는 하기 화학식 7로 표시되는 트리코더민올(Trichoderminol)을 포함할 수 있다.For example, the antiviral agent may comprise a tricothecene-based compound. The tricorder analog system compound may include, for example, Trichodermin represented by the following formula (6) or Trichoderminol represented by the following formula (7).
[화학식 6][Chemical Formula 6]
(화학식 6 중 OAc는 아세테이트 그룹을 나타낸다)(OAc in formula (6) represents an acetate group)
[화학식 7](7)
이 경우, 2,3-BDO 단독 또는 상기 항바이러스 제제와 결합된 합제는 담배모자이크바이러스(TMV), 고추모틀바이러스(PepMoV), 오이모자이크바 이러스(CMV), 고추마일드모틀바이러스(PMMoV), 쥬키니황반모자이크바이러스(ZYMV), 수박모자이크바이러스(WMV), 호박모자이크바이러스(WMV2), 감자바이러스Y(PVY), 순무모자이크바이러스(TuMV), 메론괴저반점바이러스(MNSV), 오이녹반모자이크바이러스(CGMMV), 쥬키니녹반모자이크바이러스(ZGMMV), 감자엽권바이러스(PLRV), 나리모자이크 바이러스(LMoV), 나리무병징바이러스(LSV), 오돈토그로솜링스포트바이러스(ORSV), 심비디움모자이크바이러스 (CyMV), 잠두위축바이러스(BBWV), 토마토윤점바이러스(TomRSV), 담배윤점바이러스(TRSV), 토마토황화괴저바이러 스(TSWV), 딸기바이러스(SMoV), 선인장X바이러스(CVX) 등에 활성, 특이성을 가질 수 있다.In this case, the combination of 2,3-BDO alone or in combination with the antiviral agent can be used in combination with tobacco mosaic virus (TMV), PepMoV virus, cucumber mosaic virus (CMV), capsicum mild mottle virus (PMMoV) (ZYMV), watermelon mosaic virus (WMV), amber mosaic virus (WMV2), potato virus Y (PVY), turnip mosaic virus (TuMV), melon necrotic spot virus (MNSV), cucumber mosaic virus (ZGMMV), potato leafhopper virus (PLRV), Larix mosaic virus (LMoV), Larix disease virus (LSV), Odontoglobus spp. Virus (ORSV), Cymbidium mosaic virus (CyMV) It may have activity, specificity, etc. in the bovine atrophy virus (BBWV), tomato tomosynovirus (TomRSV), tobacco epidemic virus (TRSV), tomato thalassemia virus (TSWV), strawberry virus (SMoV) and cactus X virus have.
예를 들면, 상기 합제를 포함하는 항바이러스 특성을 갖는 농약 조성물은 담배, 토마토, 고추 등의 방제용 농약 조성물로 활용될 수 있다.For example, the pesticidal composition having an antiviral property including the above-mentioned combination can be used as a pesticide composition for controlling pesticides such as tobacco, tomato, and red pepper.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-BDO를 포함하는 항박테리아 조성물이 제공된다. 예를 들면, 2,3-BDO 단독으로 또는 2,3-BDO와 항박테리아 제제가 합제로서 포함될 수 있다.In some embodiments, an antibacterial composition comprising 2,3-BDO is provided. For example, 2,3-BDO can be included alone or as a combination with 2,3-BDO and an antibacterial agent.
상기 항박테리아 제제는 예를 들면, 스트렙토마이신(streptomycin), 옥시테트라사이클린(oxyterracycline), 옥솔리닉 산(oxolinic acid) 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The antibacterial agent may include, for example, streptomycin, oxyterracycline, oxolinic acid, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
상술한 살세균성 농약 조성물에 있어서, 2,3-BDO 및 다른 살세균성 활성 성분의 중량비는 약 1:50 내지 50:1 범위일 수 있다.In the above-described fungicidal pesticide compositions, the weight ratio of 2,3-BDO and other sterilizing active ingredients may range from about 1: 50 to 50: 1.
예시적인 실시예들에 따르면, 2,3-BDO를 포함하는 살충용 농약 조성물이 제공된다. 2,3-BDO는 단독으로 혹은 다른 살충 제제와 합제로서 상기 살충용 농약 조성물에 포함될 수 있다.According to exemplary embodiments, an insecticidal pesticide composition comprising 2,3-BDO is provided. 2,3-BDO may be included in the insecticide pesticide composition alone or in combination with other insecticides.
상기 살충 제제의 예로서 아바멕틴(abamectin), 아세페이트(acephate), 아세타미피리드(acetamipirid), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 벤디오카르브(bendiocarb), 벤푸라카브(benfuracarb), 벤설탑(bensultap), 비펜트린(bifenthrin), 부프로페진(buprofezin), 부토카르복심(butocarboxim), 카르바릴(carbaryl), 카르보퓨란(carbofuran), 카르보술판(carbosulfan), 카르탑(cartap), 클로르페나피르(chlorfenapyr), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아즈론(chlorfluazuron), 클로티아니딘(clothianidin), 크로마마페노자이드(chromafenozide), 클로피리포스메틸(chlorpyrifos-methyl), 사이플루트린(cyfluthrin), 베타사이플루트린(beta-cyfluthrin), 사이퍼메트린(cypermethrin), 사이로마진(cyromazine), 사이할로트린(cyhalothrin), 람다 사이할로트린(lambda-cyhalothrin), 델타메트린(deltamethrin), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디아지논(diazinon), 디아클로덴(diacloden), 디플루벤즈론(diflubenzuron), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디오페놀란(diofenolan), 디설포톤(disulfoton), 디메토에이트(dimethoate), EPN, 에스펜발러레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티프롤(ethiprole), 에토펜프록스(Etofenprox), 에트림포스(etrimfos), 페니트로티온(fenitrothion), 페노브카르브(fenobucarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트(fenvalerate), 피프로닐(fipronil), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페노크스우론(flufenoxuron), 플루펜프록스(flufenprox), 타우-플르발리네이트(tau-fluvalinate), 포노포스(fonophos), 포르메타네이트(formetanate), 포르모티온(formothion), 푸라티오카르브(furathiocarb), 할로페노자이드(halofenozide), 헥사플루무론(hexaflumuron), 히드라메틸논(hydramethylnon), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이소펜포스(isofenphos), 인독사카르브(indoxacarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 이속사티온(isoxathion), 르페누우론(lufenuron), 말라티온(malathion), 메탈데히드(metaldehyde), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 메타크리포스(methacrifos), 메탈카르브(metalcarb), 메소밀(methomyl), 메소프렌(methoprene), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노자이드(methoxyfenozide), 모노크로토포스(monocrotophos), 무스칼루레(muscalure), 나이텐피람(nitenpyram), 오메토에이트(omethoate), 옥시데메톤메틸(oxydemeton-methyl), 옥사밀(oxamyl), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸(parathionmethyl), 퍼메트린(permethrin), 펜토에이트(phenthoate), 폭심(phoxim), 포레이트(phorate), 포살론(phosalone), 포스멧트(phosmet), 포스파미돈(phosphamidon), 피리미카르브(pirimicarb), 피리미포스메틸(pirimiphos-methyl), 프로페노포스(profenofos), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 로테논(rotenone), 설프로포스(sulprofos), 실라플루오펜(silafluofen), 스피노사드(spinosad), 설포텝(sulfotep), 테브페노자이드(tebfenozide), 테플루벤즈론(teflubenzuron), 테플루토린(tefluthorin), 테르브포스(terbufos), 테트라클로로빈포스(tetrachlorvinphos), 티오디카르브(thiodicarb), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트라로메트린(tralomethrin), 트리클로로폰(trichlorfon), 트리아즈론(triazuron), 트리플루뮤론(triflumuron), 바미도티온(vamidothion) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.Examples of the insecticidal agent include abamectin, acephate, acetamipirid, azinphos-methyl, bendiocarb, benfuracarb, , Bensultap, bifenthrin, buprofezin, butocarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, carthopteran, for example, cartap, chlorfenapyr, chlorpyrifos, chlorfenvinphos, chlorfluazuron, clothianidin, chromafenozide, chloramphenicol, It is also possible to use chlorpyrifos-methyl, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cypermethrin, cyromazine, cyhalothrin, Lambda-cyhalothrin, deltamethrin, diafenthiuron, Diazinon, diacloden, diflubenzuron, dimethylvinphos, diophenolan, disulfoton, dimethoate, EPN, diethanolamine, diethanolamine, Esfenvalerate, ethiofencarb, ethiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrothion, fenobucarb, and the like. , Fenoxycarb, fenpropathrin, fenvalerate, fipronil, flucythrinate, flufenoxuron, flufen, But are not limited to, flufenprox, tau-fluvalinate, fonophos, formetanate, formothion, furathiocarb, halofenozide, ), Hexaflumuron, hydramethylnon, imidaclopri < RTI ID = 0.0 > d), isofenphos, indoxacarb, isoprocarb, isoxathion, lufenuron, malathion, metaldehyde, Methamidophos, methidathion, methacrifos, metalcarb, methomyl, methoprene, methoxychlor, methanesulfonate, methanesulfonate, methanesulfonate, But are not limited to, methoxyfenozide, monocrotophos, muscalure, nitenpyram, omethoate, oxydemeton-methyl, oxamyl ), Parathion, parathionmethyl, permethrin, phenthoate, phoxim, phorate, phosalone, phosmet, Phosphamidon, pirimicarb, pirimiphos-methyl, profenofos, pimetal, But are not limited to, pymetrozine, pyraclofos, pyriproxyfen, rotenone, sulprofos, silafluofen, spinosad, sulfotep, , Tebfenozide, teflubenzuron, tefluthorin, terbufos, tetrachlorvinphos, thiodicarb, thiamethoxam (see, for example, thiamethoxam, thiofanox, thiometon, tolfenpyrad, tralomethrin, trichlorfon, triazuron, triflumuron, , Vamidothion, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
또한, 상기 살충 제제는 하기의 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 화합물을 포함할 수도 있다.In addition, the insecticide preparation may include a compound represented by the following general formula (8) or (9).
[화학식 8][Chemical Formula 8]
[화학식 9][Chemical Formula 9]
예를 들면, 상기 살충용 농약 조성물은 2,3-BDO와 함께 살진드기 제제를 더 포함할 수도 있다.For example, the insecticidal pesticide composition may further comprise a deadly astringent agent together with 2,3-BDO.
상기 살진드기 제제는 예를 들면, 아미트라즈(amitraz), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 치노메티오네이트(chinomethionate), 클로로벤질레이트(chlorobezilate), 클로펜테진(clofentezine), 사이헥사틴(cyhexatine), 디코폴(dicofol), 디에노클로르(dienochlor), 에톡사졸(etoxazole), 페나자퀸(fenazaquin), 펜부타타틴 옥사이드(fenbutatin oxide), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜프록시메이트(fenproximate), 할펜프록스(halfenprox), 헥시티아족스(hexythiazox), 밀베멕틴(milbemectin), 프로파르깃트(propargite), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(pyrimidifen), 테브펜피라드(tebufenpyrad) 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The bacteriological agent may be, for example, amitraz, bromopropylate, chinomethionate, chlorobezilate, clofentezine, but are not limited to, cyhexatine, dicofol, dienochlor, etoxazole, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenpropathrin, fenproximate Such as halfenprox, hexythiazox, milbemectin, propargite, pyridaben, pyrimidifen, tebufenpyrad, and the like. . These may be used alone or in combination of two or more.
예를 들면, 상기 살충용 농약 조성물은 2,3-BDO와 함께 살선충 제제를 더 포함할 수도 있다. 일부 실시예들에 있어서, 2,3-BDO는 상기 살선충 제제와 합제형태로 상기 살선충용 농약 조성물에 포함될 수 있다.For example, the insecticidal pesticide composition may further comprise a carnivorous agent together with 2,3-BDO. In some embodiments, 2,3-BDO may be included in the pesticide composition for the nematode in the form of a combination with the nematocide preparation.
예를 들면, 상기 살선충 제제는 알독시카르브(aldoxycarb), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 옥사밀(oxamyl), 페나미호스(fenamiphos) 등을 포함할 수 있다.For example, the nematocide preparation can include aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, fenamiphos, and the like .
일 실시예에 있어서, 2,3-BDO를 포함하는 살선충용 농약 조성물은 토마토 또는 커피에 존재, 기생하는 선충에 특이성을 가질 수 있다.In one embodiment, the pesticide composition for carnivorous pests comprising 2,3-BDO is present in tomato or coffee, and may have specificity for parasitic nematodes.
예시적인 실시예들에 따르면, 2.3-BDO를 포함하는 고온, 고염 및/또는 가뭄 내성 증진용 농약 조성물이 제공된다.According to exemplary embodiments, there is provided a pesticidal composition for enhancing high temperature, high salt and / or drought resistance comprising 2.3-BDO.
예를 들면, 엽채류와 같은 채소류는 고온 피해에 노출될 가능성이 크며, 이에 따라 시들음, 마름 등의 병해가 발생할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 2,3-BDO는 단독 활성 성분으로 혹은 다른 고온 내성 증진제와 함께 농약 조성물에 포함될 수 있다. For example, vegetables such as leafy vegetables are more likely to be exposed to high-temperature damages, which may lead to worsening of seedling, dryness and the like. In some embodiments, 2,3-BDO may be included in the pesticide composition as a sole active ingredient or in combination with other high temperature tolerance enhancers.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-BDO와 함께 다가 카르복실산이 고온 내성 증진제로 사용될 수 있다. 예를 들면, 폴리 아스파르트산이 상기 고온 내성 증진제로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 폴리 아스파르트산 및 2,3-BDO가 약 1:50 내지 50:1의 중량비로 사용될 수 있다.In some embodiments, a polycarboxylic acid with 2,3-BDO may be used as a high temperature tolerance enhancer. For example, polyaspartic acid may be used as the high temperature resistance enhancer. For example, polyaspartic acid and 2,3-BDO may be used in a weight ratio of about 1:50 to 50: 1.
이 경우, 상기 농약 조성물은 배추, 양배추, 시금치, 상추, 미나리 등의 채소류의 고온 피해 방지 또는 예방을 위해 사용될 수 있다, 2,3-BDO는 상기 채소류에 대한 침윤성, 친화성을 증진하여 폴리아스파르트산의 작용을 상승시킬 수 있다.In this case, the pesticide composition can be used for prevention or prevention of high temperature damage of vegetables such as cabbage, cabbage, spinach, lettuce, parsley, etc. 2,3-BDO improves the invasiveness and affinity for the vegetable, The action of the acid can be increased.
상기 고온 내성 증진 용 농약 조성물은 붕소, 철, 아연, 몰리브덴 등과 같은 적어도 1종 이상의 금속 또는 금속 염을 더 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 농약 조성물은 수경 재배용 채소, 작물에 향상된 효과를 가질 수 있다.The pesticidal composition for high temperature tolerance enhancement may further include at least one metal or metal salt such as boron, iron, zinc, molybdenum and the like. In this case, the agricultural chemical composition may have an improved effect on vegetable crops and crops for hydroponic cultivation.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-부탄디올은 가뭄 및 고염 내성 증진용 제제로 사용될 수도 있다. 2,3-부탄디올은 단독으로 혹은 염소산, 과염소산 등과 같은 추가 제제와 함께 가뭄 및 고염 내성 증진 제제 또는 농약에 포함될 수 있다.In some embodiments, 2,3-butanediol may be used as an agent for enhancing drought and resistance to high salt tolerance. 2,3-butanediol may be included alone or in combination with additional agents such as chloric acid, perchloric acid and the like in drought and high salt tolerance enhancers or pesticides.
예를 들면, 2,3-부탄디올을 사용하여 애기 장대를 가뭄 및 고염 내성 처리할 수 있다. 일 실시예에 있어서, 2,3-부탄디올의 입체 이성질체 중 2R, 3R-부탄디올이 상기 가뭄 및 고염 내성 증진 제제로 사용될 수 있다.For example, 2,3-butanediol can be used to treat Arabidopsis with drought and high salt tolerance. In one embodiment, 2R, 3R-butanediol in the stereoisomers of 2,3-butanediol may be used as the drought-tolerant and high salt resistance enhancing agent.
상술한 2,3-BDO, 및 활성 성분 또는 활성제제들은 담체, 계면활성제, 적절한 첨가제, 용매 등과 함께 혼합되어 농약 조성물로 제조될 수 있다.The above-mentioned 2,3-BDO, and the active ingredient or the active agents may be mixed with a carrier, a surfactant, a suitable additive, a solvent, etc., and made into an agricultural chemical composition.
상기 담체는 고체 담체 또는 액체 담체를 포함할 수 있다. 상기 고체 담체의 예로서, 암모늄염, 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트, 규조토, 고분산 실리카, 알루미나, 실리케이트 등과 같은 광물; 방해석, 대리석, 경석, 해포석, 백운석등과 같은 천연 암석; 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대, 담배줄기와 같은 유기물질 등의 분쇄된 과립 등을 들 수 있다. 상기 액체 담체의 예로서 액체 담체로는 물(water), 식물유(vegetable oil), 에탄올(ethanol) 등이 사용될 수 있으며, 상기 식물유로서 대두유, 유채씨기름, 야자유, 팜핵유, 미강유, 옥수수유, 팜유, 올리브유 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The carrier may comprise a solid carrier or a liquid carrier. Minerals such as ammonium salts, kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite, diatomaceous earth, highly disperse silica, alumina, silicate and the like; Natural rocks such as calcite, marble, pumice, kaolinite and dolomite; Pulverized granules such as sawdust, coconut shell, cornstarch, and organic materials such as tobacco stem. Examples of the liquid carrier include water, vegetable oil, and ethanol. Examples of the liquid carrier include soybean oil, rapeseed oil, palm oil, palm kernel oil, rice bran oil, corn oil, Palm oil, olive oil and the like may be used. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 계면활성제는 예를 들면, 분자 중에 친수성 및 친유성 분자단을 가진 양친매성 화합물을 포하할 수 있다. 예를 들면 알킬(C8-C12) 벤젠설포네이트, 알킬(C3-C6) 나프탈렌설포네이트, 디알킬(C3-C6) 나프탈렌설포네이트, 디알킬(C8-C12)설포석시네이트, 리그닌설포네이트, 나프탈렌설포석시네이트포르말린 축합물, 알킬(C8-C12)나프탈렌설포네이트포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬(C8-C12) 페닐설포네이트와 같은 설포네이트의 나트륨염 또는 칼슘염, 알킬(C8-C12) 설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬(C8-C12) 설페이트, 폴리옥시에틸렌알킬(C8-C12) 페닐설페이트와 같은 설페이트의 나트륨염 또는 칼슘염, 폴리옥시알킬렌숙시네이트와 같은 숙시네이트의 나트륨염 또는 칼슘염 등의 음이온성 계면활성제, 및 폴리옥시에틸렌알킬(C8-C12) 에테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C8-C12) 페닐에테르, 폴리옥시에틸렌알킬(C8-C12) 페닐폴리머와 같은 비이온성 계면활성제가 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The surfactant may include, for example, amphipathic compounds having hydrophilic and lipophilic molecular chains in the molecule. For example, alkyl (C8-C12) benzenesulfonate, alkyl (C3-C6) naphthalenesulfonate, dialkyl (C3- C6) naphthalenesulfonate, dialkyl (C8-C12) sulfosuccinate, lignin sulfonate, (C8-C12) naphthalene sulfonate formalin condensates, sodium salts or calcium salts of sulfonates such as polyoxyethylene alkyl (C8-C12) phenylsulfonate, alkyl (C8-C12) naphthalene sulfosuccinate formalin condensates, alkyl ) Sodium salt or calcium salt of a sulfate such as polyoxyethylene alkyl (C8-C12) sulfate, polyoxyethylene alkyl (C8-C12) phenyl sulfate, sodium salt of succinate such as polyoxyalkylene succinate, or calcium And nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl (C8-C12) ether, polyoxyethylene alkyl (C8-C12) phenyl ether and polyoxyethylene alkyl (C8-C12) Can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 첨가제는 예를 들면, 유화제, 분산제, 결합제, 희석제, 습윤제 등을 포함할 수 있다.Such additives may include, for example, emulsifiers, dispersants, binders, diluents, wetting agents and the like.
상기 유화제는 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물 등과 같은 비이온성 또는 음이온성 유화제를 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The emulsifier may include nonionic or anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers such as alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulphonates, alkyl sulphates, aryl sulphonates or protein hydrolysates, and the like . These may be used alone or in combination of two or more.
상기 분산제는 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈 등을 포함할 수 있다. 상기 결합제는 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체; 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 또는 합성 인지질 제제 등을 포함할 수 있다.The dispersing agent may include, for example, lignin sulfite waste liquid and methyl cellulose. Such binders include, for example, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latex such as carboxymethylcellulose, gum arabic, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate; Natural phospholipids such as cephalin and lecithin, or synthetic phospholipids, and the like.
상기 희석제는 성상에 따라 고체 희석제 및와 액체 희석제로 분류될 수 있다. 상기 액체 희석제의 예로서 물, 톨루엔, 자일렌, 석유 에테르, 식물성 오일, 아세톤, 메틸에틸 케톤, 사이클로헥사논, 산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부타논, 부틸린 카보네이트, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥산올, 아세트산의 알킬 에스테르, 디아세톤 알콜, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비에테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, N,N-디메틸포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬피롤리돈, 에틸 아세테이트, 2-에틸 헥산올, 에틸렌 카보네이트, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-헵타논, 알파-피넨, d-리모넨, 에틸 락테이트, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸에테르, 감마-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 아세테이트, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소아밀 아세테이트, 이소보르닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레에이트, 메틸렌 클로라이드, m-자일렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데칸산, 옥틸아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-자일렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜(PEG), 프로피온산, 프로필 락테이트, 프로필렌 카보네이트, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, p-자일렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 자일렌설폰산, 파라핀, 광유, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에테르, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 고분자량 알콜, 예를 들어, 아밀 알콜, 테트라하이드로푸르푸릴 알콜, 헥산올, 옥탄올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세롤, N-메틸-2-피롤리돈 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The diluent may be classified into a solid diluent and a liquid diluent depending on the properties. Examples of the liquid diluent include water, toluene, xylene, petroleum ether, vegetable oil, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, acid anhydride, acetonitrile, acetophenone, amyl acetate, 2-butanone, But are not limited to, chlorobenzene, cyclohexane, cyclohexanol, alkyl esters of acetic acid, diacetone alcohol, 1,2-dichloropropane, diethanolamine, p-diethylbenzene, diethylene glycol, diethylene glycol abietate, diethylene glycol Butyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol methyl ether, N, N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, 1,4-dioxane, dipropylene glycol, dipropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol dibenzoate , Dipropoxitol, alkylpyrrolidone, ethyl acetate, 2-ethylhexanol, ethylene carbonate, 1,1,1-trichloroethane, 2-heptanone, alpha-pinene, d -Glycerol acetate, glycerol diacetate, glycerol triacetate, hexadecane, hexyleneglycol, isoamyl acetate, glycerol monoacetate, glycerol monoacetate, glycerol monoacetate, Isobornyl acetate, isooctane, isophorone, isopropylbenzene, isopropyl myristate, lactic acid, laurylamine, mesityl oxide, methoxypropanol, methyl isoamyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl laurate, Octylamine, octylamine acetate, oleic acid, oleylamine, o-xylene, phenol, polyethylene glycol (PEG), methylene chloride, m-xylene, n-hexane, Propionic acid, propyl lactate, propylene carbonate, propylene glycol, propylene glycol methyl ether, p-xylene, Ethyl acetate, amyl acetate, butyl acetate, propylene glycol methyl ether, diethylene glycol methyl ether, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, isopropanol, butanol, Isopropanol, high molecular weight alcohols such as amyl alcohol, tetrahydrofurfuryl alcohol, hexanol, octanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerol, N-methyl-2-pyrrolidone and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 고체 희석제로는 활석, 이산화티탄, 납석 점토, 실리카, 아타펄자이트 점토, 규조토, 석회암, 탄산칼슘, 벤토나이트, 칼슘 몬모릴로나이트, 목화씨 껍질, 통밀가루(wheatmeal), 콩고물, 속돌, 목분, 호두껍질, 리그닌 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.Examples of the solid diluent include talc, titanium dioxide, pyrophyllite, silica, attapulgite clay, diatomaceous earth, limestone, calcium carbonate, bentonite, calcium montmorillonite, cottonseed peel, wheatmeal, , Lignin, and the like can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 습윤제는 농약 조성물의 침투력 향상을 위해 포함될 수 있으며, 예를 들면 알킬페놀 에톡실레이트, 알킬나프탈렌설포네이트, 디옥틸 설포석시네이트 소듐과 같은 디알킬 설포석시네이트, 라우릴 에테르 설페이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산, 알킬 폴리프로필렌 글리콜 폴리에틸렌 글리콜 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.The wetting agent may be included for enhancing the penetration of the pesticidal composition and may include, for example, alkyl phenol ethoxylates, alkyl naphthalene sulfonates, dialkyl sulfosuccinates such as dioctyl sulfosuccinate sodium, lauryl ether sulfates, and poly Oxyethylene sorbitan fatty acid, alkylpolypropylene glycol polyethylene glycol, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
상기 용매로서 물; 자일렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀; 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드 등이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.Water as the solvent; Aromatic compounds such as xylene, toluene or alkylnaphthalene; Chlorinated aromatic and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chloroethylene or methylene chloride; Cyclohexane or paraffin; Aliphatic hydrocarbons such as mineral oil fractions, mineral oils and vegetable oils; Alcohols such as butanol or glycol and ethers and esters thereof; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone; Dimethylformamide, dimethylsulfoxide and the like can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
일부 실시예들에 있어서, 2,3-부탄디올은 농약 조성물의 용제, 희석제, 습윤제, 부동액, 유화제 등으로 사용될 수도 있다. In some embodiments, 2,3-butanediol may also be used as a solvent, diluent, wetting agent, antifreeze, emulsifier, and the like of an agrochemical composition.
예시적인 실시예들에 있어서, 2,3-부탄디올과 바이오 기반 활성 성분이 합제로서 농약 조성물에 포함될 수 있다. 상기 바이오 기반 활성 성분은 미생물, 이의 대사체 및/또는 이의 추출물을 포함할 수 있다.In exemplary embodiments, 2,3-butanediol and a bio-based active ingredient may be included in the pesticide composition as a combination. The bio-based active ingredient may comprise microorganisms, metabolites thereof and / or extracts thereof.
일부 실시예들에 있어서, 상기 농약 조성물은 살균성 미생물, 이의 대사체 및/또는 이의 추출물을 포함할 수 있다. 상기 살균성 미생물은 예를 들면, 바실루스 서브틸리스(Bacillus Subtilis), 바실루스 아밀로리퀴페시언스(Bacillus amyloliquefaciens), 바실루스 푸밀루스(Bacillus pumilus), 스트렙토 마이세스(Streptomyces)(예를 들면, 스트렙토마이세스 고시키엔시스, 스트렙토마이세스 콜롬비엔시스), 심플리실리움 라멜리콜라(Simplicillium lamellicola), 암펠로마이세스 퀴스퀄리스(Ampelomyces quisqualis), 트리코더마 아트로비라이드(Trichoderma atroviride), 트리코더마 하지아눔(Trichoderma harzianum), 페니바실루스 폴리믹사(Paenibacillus polymyxa) 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.In some embodiments, the pesticidal composition may comprise a bactericidal microorganism, a metabolite thereof and / or an extract thereof. The bactericidal microorganism may be selected from the group consisting of, for example, Bacillus subtilis, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus pumilus, Streptomyces (for example, streptomyces Simplicillium lamellicola, Ampelomyces quisqualis, Trichoderma atroviride, Trichoderma harzianum, Staphylococcus aureus, Streptomyces coli, , Paenibacillus polymyxa, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
일부 실시예들에 있어서, 상기 농약 조성물은 살충성 미생물, 이의 대사체 및/또는 이의 추출물을 포함할 수 있다. 상기 살충성 미생물은 예를 들면, 바실루스 튜링겐시스(Bacillus thuringiensis), 뷰베리아 바시아나(Beauveria Bassiana), 비타아이자와이(B.T. aizawai), 비티쿠루스타키(B.T. kurstaki), 아자디락틴 (azadirachtin), 패실로마이세스(Paecilomyces) 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이조합되어 사용될 수 있다.In some embodiments, the pesticidal composition may comprise an insecticidal microorganism, a metabolite thereof, and / or an extract thereof. The insecticidal microorganism may be selected from the group consisting of, for example, Bacillus thuringiensis, Beauveria Bassiana, BT aizawai, BT kurstaki, azadirachtin, Paecilomyces, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
일부 실시예들에 있어서, 상기 농약 조성물은 생화학 제제를 포함할 수도 있다. 예를 들면, 2,3-부탄디올과 펠라르곤산(pelargonic acid)의 합제가 제초제 조성물로 사용될 수 있다.In some embodiments, the pesticidal composition may comprise a biochemical formulation. For example, the combination of 2,3-butanediol and pelargonic acid may be used as a herbicide composition.
일부 실시예들에 있어서, 바이오 기반으로 합성된 2,3-부탄디올이 사용될 수 있다. 예를 들면, 발효 배양액을 제조하고, 상기 발효 배양액을 여과, 농축, 증류, 흡착, 크로마토그래피, 이온 교환, 전기 투석 등의 분리 방법을 통해 정제하여 2,3-부탄디올을 생산할 수 있다.In some embodiments, bio-based synthesized 2,3-butanediol may be used. For example, a fermentation broth can be prepared, and the fermentation broth can be purified through separation, such as filtration, concentration, distillation, adsorption, chromatography, ion exchange, electrodialysis, etc., to produce 2,3-butanediol.
바이오 기반으로 2,3-부탄디올을 생산할 경우, 친환경적이며 원하는 특이적인 입체이성질체의 선택율을 향상시킬 수 있다. 예를 들면, 상기 바이오 기반 공정에 의해 2R,3S-부탄디올, 2R,3R-부탄디올 또는 2S,3S-부탄디올을 선택적으로 합성할 수 있다.When 2,3-butanediol is produced on a bio-based basis, it is possible to improve the selectivity of ecological and desired specific stereoisomers. For example, 2R, 3S-butanediol, 2R, 3R-butanediol or 2S, 3S-butanediol can be selectively synthesized by the bio-based process.
일부 실시예들에 있어서, 상기 발효 배양액은 원료 물질을 균주를 이용해 발효시킴으로써 수득될 수 있다. 상기 원료 물질은 전분계 물질을 사용할 수 있으며, 일 실시예에 있어서, 카사바(cassava), Raw-sugar, glucose 를 사용할 수 있다. In some embodiments, the fermentation broth can be obtained by fermenting the raw material with a strain. The raw material may be a starch-based material. In one embodiment, cassava, Raw-sugar, and glucose may be used.
상기 균주로서 발효산물 생산능력을 갖는 미생물을 특별한 제한 없이 활용할 수 있다. 예를 들면, 상기 미생물로서 Klebsiella, 효모, E.coli, Bacillus 등이 활용될 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 미생물로서 Klebsiella를 사용할 수 있으며, 보다 구체적으로 Klebsiella oxytoca를 사용할 수 있다.As the strain, a microorganism capable of producing a fermentation product can be utilized without any particular limitation. For example, Klebsiella, yeast, E. coli, Bacillus, etc. may be utilized as the microorganism. In one embodiment, Klebsiella may be used as the microorganism, and more specifically, Klebsiella oxytoca may be used.
예를 들면, 카사바와 같은 전분계 물질을 당화시킨 후, 상기 균주를 활용해 발효시킬 수 있다. 이후, 발효 산물을 여과한 후(예를 들면, 미세여과 및/또는 한외 여과), 증류를 통해 농축시킬 수 있다. 농축된 산물은 이온교환, 전기투석, 용매 추출, 이성분 추출 등의 정제 공정을 통해 고농도의 2R,3S-부탄디올을 포함하는 알코올 산물로 변환될 수 있다.For example, a starch-based material such as cassava may be saccharified and then fermented using the strain. The fermentation product can then be filtered (e. G., Microfiltration and / or ultrafiltration) and concentrated by distillation. The concentrated product can be converted to an alcohol product containing a high concentration of 2R, 3S-butanediol through a purification process such as ion exchange, electrodialysis, solvent extraction, and binary extraction.
상기 바이오 기반 2,3-부탄디올의 생성 공정의 경우, 2R,3S-부탄디올, 2R,3R-부탄디올, 2S,3S-부탄디올 뿐만 아니라, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올과 같은 다른 디올 부산물들이 혼재되어 생산될 수 있다.In the case of the bio-based 2,3-butanediol production process, other diols such as 1,3-propanediol and 1,3-butanediol as well as 2R, 3S-butanediol, 2R, 3R- By-products can be produced in a mixed state.
본 발명의 실시예들에 있어서, 예를 들면 카사바 및 Klebsiella oxytoca를 활용한 공정을 통해 2R,3S-부탄디올이 지배적인 알코올 생성물을 획득할 수 있다. 예를 들면, 총 알코올 생성물 총 중량 중 2R,3S-부탄디올이 90 중량% 이상으로 포함될 수 있다.In embodiments of the present invention, 2R, 3S-butanediol dominant alcohol products can be obtained through a process utilizing, for example, cassava and Klebsiella oxytoca. For example, 2R, 3S-butanediol may be included in the total weight of the total alcohol product in an amount of 90 wt% or more.
일부 실시예들에 있어서, 슈도모나스 크로로라피스 균주를 사용할 수 있으며, 이 경우 2R, 3R-부탄디올을 선택적으로 수득할 수 있다.In some embodiments, a Pseudomonas chloramphenicol strain can be used, in which case 2R, 3R-butanediol can optionally be obtained.
그러나, 본 발명의 실시예들이 2S,3S-부탄디올의 활용을 배제하는 것은 아니며, 2R,3S-부탄디올, 2R,3R-부탄디올 및 2S,3S-부탄디올이 단독으로 혹은 서로 조합되어 농약 조성물의 용도 및 대상체에 따라 적절히 선택되어 사용될 수 있다.However, the embodiments of the present invention do not exclude the use of 2S, 3S-butanediol, and 2R, 3S-butanediol, 2R, 3R-butanediol and 2S, 3S-butanediol, It can be appropriately selected and used depending on the object.
이하에서는, 구체적인 실험예들을 참조하여, 본 발명의 실시예들에 따른 2,3-부탄디올을 포함하는 농약 조성물의 용도/효과 등에 대해 상세히 설명한다. 실험예에 포함된 실시예 및 비교예들은 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.Hereinafter, the use / effect of the pesticidal composition containing 2,3-butanediol according to the embodiments of the present invention will be described in detail with reference to specific experimental examples. It should be noted that the embodiments and the comparative examples included in the experimental examples are illustrative of the present invention but are not intended to limit the scope of the appended claims and various changes and modifications may be made to the embodiments within the scope and spirit of the present invention It is obvious to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.
실험예Experimental Example 1: 21: 2 ,3-, 3- BDOBDO 및 And 메타미포프Metamipov 조합에 따른 제초 활성 평가 Evaluation of herbicidal activity by combination
실시예Example 1 One
2,3-BDO 10중량부 및 메타미포프 10중량부의 혼합물, 칼슘도데실 벤젠 설포네이트 5 중량부, 에톡시화(평균 EO부가몰수: 10) 올레일 알코올 2.5 중량부, 에톡시화(평균 EO부가몰수: 40) 피마자유 2.5 중량부, 알킬 벤젠계 나프타 용액을 적절한 교반기를 이용하게 균질하게 혼합한 후 실시예 1에 따른 제초제 조성물을 수득하였다.10 parts by weight of 2,3-BDO and 10 parts by weight of metamipop, 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate, 2.5 parts by weight of ethoxylated oleoyl alcohol (average EO addition mole number: 10), ethoxylated Molar number: 40) 2.5 parts by weight of castor oil and an alkylbenzene-based naphtha solution were homogeneously mixed using an appropriate stirrer to obtain a herbicidal composition according to Example 1.
비교예Comparative Example 1 One
2,3-BDO를 배제한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제초제 조성물을 수득하였다.A herbicidal composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 2,3-BDO was excluded.
제초 활성 평가Evaluation of herbicidal activity
대상작물이 정상적으로 생육하는 재배환경인 포장조건에서 작물을 파종 또는 이앙하고 동일한 시기에 단자엽 및 쌍자엽 종자 또는 영양번식체(괴경, 줄기 등) 단편을 일정한 구획에 파종 또는 이식하여 생육시키거나, 균일하게 자연 발생한 잡초를 일정한 생육단계에 이를 때까지 생육시켰다. 이들 잡초들의 생육이 일정한 단계에 도달하였을 때 실시예 1 및 비교예 1에 따른 조성물을 처리하였다. The seedlings and twin-leaf seeds or nutrition propagation material (tubers, stems, etc.) are seeded or transplanted into a certain compartment at the same time, and the seedlings are cultivated uniformly Naturally occurring weeds were grown until they reached a certain growth stage. When the growth of these weeds reached a certain stage, the compositions according to Example 1 and Comparative Example 1 were treated.
경엽처리의 경우 벼 재배조건에서는 담수된 물을 제거한 후, 그리고 밭 조건의 경우 바로 정량한 양을 물과 희석한 후 희석액의 살포량이 200 내지 1,000L/㏊가 되도록 이산화탄소의 압력으로 살포하는 배부식 분무기(CO2 pressurized Knapsack sprayer)를 이용하여 대상 식물체에 살포하였다. 토양처리의 경우 벼 재배조건에서는 논물을 3~5cm정도 댄 후 수면에 골고루 살포하고 밭 조건의 경우 바로 정량한 양을 물과 희석한 후 희석액을 토양전면에 골고루 살포하였다. In the case of foliar treatment, after removing the fresh water in the rice growing condition and in the case of the field condition, the amount of the diluted solution is diluted with water and then the spraying amount of the diluting liquid is 200 to 1,000 L / And sprayed on the plant using a CO2 pressurized Knapsack sprayer. In the case of soil treatment, rice seeds were dipped about 3 ~ 5cm in the rice cultivation condition and sprayed evenly on the surface of water. In the case of field conditions, the amount of diluted solution was diluted with water, and then the diluted solution was spread evenly on the whole surface of the soil.
실시예 1및 비교예 1에 따른 조성물을 처리한 후 일정한 시간간격으로 제초효과를 처리하지 않은 무처리 대조구와 비교하여 육안으로 채점하였다. 처리된 조성물의 제초효과는 방제율로 표시하였는데, 처리하지 않은 무처리 대조구와 비교하여 0% 내지 100%의 등급으로 평가하였다. 여기서, 0%는 식물체의 손상이 전혀 없다는 것을 의미하고, 100%는 식물의 완전 고사를 의미한다. 각 경우에 3반복의 값을 평균하였다. 평가결과는 하기의 표 1에 나타낸다.After the compositions according to Example 1 and Comparative Example 1 were treated, they were scored visually in comparison with the untreated control which had not been treated with the herbicidal effect at certain time intervals. The herbicidal effect of the treated compositions was expressed as a control ratio, which was evaluated as 0% to 100% in comparison with the untreated control. Here, 0% means no damage to the plant, and 100% means complete failure of the plant. In each case, the values of the three iterations were averaged. The evaluation results are shown in Table 1 below.
실험예Experimental Example 2: 22: 2 ,3-, 3- BDOBDO 및 우라실계 화합물 조합에 따른 제초 활성 평가 Evaluation of herbicidal activity according to the combination of Uracil compounds
실시예Example 2 2
2,3-BDO 10중량부 및 화학식 2의 화합물 10중량부의 혼합물, 칼슘도데실 벤젠 설포네이트 5 중량부, 에톡시화(평균 EO부가몰수: 10) 올레일 알코올 2.5 중량부, 에톡시화(평균 EO부가몰수: 40) 피마자유 2.5 중량부, 알킬 벤젠계 나프타 용액을 적절한 교반기를 이용하게 균질하게 혼합한 후 실시예 1에 따른 제초제 조성물을 수득하였다., 10 parts by weight of 2,3-BDO and 10 parts by weight of the compound of formula (2), 5 parts by weight of calcium dodecylbenzenesulfonate, 2.5 parts by weight of ethoxylated oleyl alcohol having an average EO addition number of 10, Added mole number: 40) 2.5 parts by weight of castor oil and an alkylbenzene-based naphtha solution were homogeneously mixed using a suitable stirrer to obtain a herbicidal composition according to Example 1.
[화학식 2](2)
(화학식 2에서, R1 및 R5는 메틸기를 나타내며, R2, R3 및 R4는 수소원자를 나타내며, X는 O 또는 S를 나타내며, Y는 CH2를 나타내며, W는 O를 나타내며, Z는 염소 원자를 나타냄)(Wherein R 1 and R 5 represent a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, X represents O or S, Y represents CH 2 , W represents O, And Z represents a chlorine atom)
비교예Comparative Example 2 2
2,3-BDO를 배제한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 제초제 조성물을 수득하였다.A herbicidal composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that 2,3-BDO was excluded.
제초 활성 평가Evaluation of herbicidal activity
실시예 2 및 비교예 2의 조성물을 사용하여 실험예 1과 동일한 방법으로 제초효과를 평가하였다. 평가결과는 하기의 표 2에 나타낸다.The herbicidal effect was evaluated in the same manner as in Experimental Example 1 using the compositions of Example 2 and Comparative Example 2. The evaluation results are shown in Table 2 below.
실험예Experimental Example 3: 23: 2 ,3-, 3- BDOBDO 및 And 트리아졸로피리미딘Triazolopyrimidine 유도체/ derivative/ 펜프로피모르프Penprofimorph 유도체 조합에 따른 Depending on the combination of derivatives 살진균Fungus 활성 평가 Activity evaluation
실시예Example 3 3
2,3-BDO 5중량%, 화학식 3으로 표시되는 화합물 5중량% 및 화학식 4로 표시되는 화합물 5중량% 혼합액을 제조한 후, 상기 혼합액에 유화제 유니페롤(Uniperol)(등록상표) EL(유화 및 분산 활성을 갖는, 에톡실화 알킬페놀을 기재로 한 습윤제) 1중량%를 첨가하고 물로 희석시켜 실시예 3에 따른 농약 조성물을 제조하였다.5% by weight of 2,3-BDO, 5% by weight of a compound represented by the formula (3) and 5% by weight of a compound represented by the formula (4) were added to the mixture, and then an emulsifier Uniperol (registered trademark) EL And a wetting agent based on an ethoxylated alkylphenol having a dispersing activity) was added and diluted with water to prepare an agricultural chemical composition according to Example 3.
비교예Comparative Example 3 3
2,3-BDO를 배제한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 농약 조성물을 수득하였다.A pesticide composition was obtained in the same manner as in Example 3 except that 2,3-BDO was excluded.
살진균Fungus 평가: evaluation: 코르티시움균Cortisol (( CorticiumCorticium sasakiisasakii , , 동의명Consent name RhizoctoniaRhizoctonia solanisolani )에 의해 유발된 벼의 잎집무늬마름병에 대한 활성) On the activity against rice sheath blight of rice
품종 "Tai-Nong 67"의 벼 식물의 화분에 실시예 1 및 비교예 1의 조성물을 흘러내릴 때까지 분무하였다. 다음 날, 코르티시움균에 감염된 귀리 곡물을 상기 화분에 두었다(각 경우에 화분당 5 낱알). 이어서 식물을 26℃의 수증기-포화 챔버 내에 방치하였다. 11일 후에, 감염률(％)을 육안으로 결정할 수 있을 정도로, 비처리된 감염된 대조군 식물의 잎집무늬마름병이 발생하였다.The composition of Example 1 and Comparative Example 1 was sprayed into the pollen of the rice plant of the variety " Tai-Nong 67 " On the next day, oat grain infected with cortisomyceum was placed in the pot (in each case 5 grains per minute). The plants were then placed in a water-saturated chamber at 26 ° C. After 11 days, sheath blight of the untreated infected control plants occurred so that the infection rate (%) was visually determined.
상기 대조군 대비 실시예 1 및 비교예 1의 살진균 효능을 효능도(%)로 평가하였다. 효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하고, 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다. 평가결과는 하기 표 3에 나타낸다.The fungicidal efficacy of Example 1 and Comparative Example 1 against the control group was evaluated by the efficacy (%). An efficacy of 0 means that the level of infection of the treated plants corresponds to the level of infection of the untreated control plants, and an efficacy of 100 means that the treated plants are not infected. The evaluation results are shown in Table 3 below.
실험예Experimental Example 4: 24: 2 ,3-, 3- BDOBDO 및 1,3-티아졸 유도체 조합에 따른 And the combination of 1,3-thiazole derivatives 살세균Dead bacteria 활성 평가 Activity evaluation
실시예Example 4 4
2,3-BDO 10g, 화학식 5-1의 화합물 10 g, NK250L(계면활성제) 10 g, 화이트카본 10 g, 피로필라이트(Pyrophylite ; 증량제) 70 g을 분쇄, 혼합하여 실시예 1에 따른 조성물을 제조하였다.10 g of 2,3-BDO, 10 g of the compound of the formula 5-1, 10 g of NK250L (surfactant), 10 g of white carbon and 70 g of pyrophylite (weighting agent) were pulverized and mixed to prepare a composition .
[화학식 5-1][Formula 5-1]
비교예 4Comparative Example 4
2,3-BDO가 배제된 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 비교예 4의 조성물을 제조하였다.The composition of Comparative Example 4 was prepared in the same manner as in Example 4 except that 2,3-BDO was excluded.
살세균 평가Live bacteria evaluation
1) 고추 역병균(Phytophthora capsici)에 대한 살세균 평가1) Evaluation of killed bacteria against Phytophthora capsici
고추 역병균으로는 2004년 농업과학기술원에서 분양받은 고추 역병균(Phytophthora capsici)을 계대배양하여 접종원으로 사용하였다. 실시예 4 및 비교예 4의 조성물을 아세톤 10 mL에 녹인 후, 250 ppm 농도의 트윈 20 용액 90 mL와 혼합하여 실험화합물의 최종 농도가 30 ppm인 용액을 제조하였다. Phytophthora capsici, which was purchased from the National Institute of Agricultural Science and Technology, was subcultured and used as an inoculum. The composition of Example 4 and Comparative Example 4 was dissolved in 10 mL of acetone and then mixed with 90 mL of a solution of Tween 20 at a concentration of 250 ppm to prepare a solution having a final concentration of the test compound of 30 ppm.
각 화합물의 예방효과에 대한 실험은 고추 역병균 접종 1일전 시험물질용액을 고추 경엽에 골고루 젖도록 살포한 뒤 24시간 동안 온실에서 풍건하여 실시하였다. 접종원으로 사용된 고추 역병균은 V-8배지(V-8 juice 200 mL, CaCO3 4.5 g, 한천 20 g, 증류수 800 mL)에서 7일간 배양하였다. 배양된 균주의 기중균사를 제거하여 24시간동안 광조건 하에서 건조시킨 뒤 배지 표면에 형성된 다량의 유주자낭을 붓으로 유주자낭을 수거하여 104 포자/mL의 농도로 병원균 접종액을 조제한 후 4℃로 1시간 유지하여 유주자낭에서 유주자의 유출을 최대한 유도하였다. Experiments on the preventive effects of each compound were conducted by spraying the solution of the test substance one day before the inoculation of pepper rot on the leaf of the pepper evenly and then air drying in the greenhouse for 24 hours. Pepper rot fungi used as inocula were cultured for 7 days in V-8 medium (V-8 juice 200 mL, CaCO 3 4.5 g, agar 20 g, distilled water 800 mL). After removing the mycelium of the cultured strains, they were dried under light condition for 24 hours. Then, a large amount of pufferfish formed on the surface of the puffer was collected with a brush to collect the pufferfish at a concentration of 104 spores / mL and maintained at 4 ° C for 1 hour And the outflow of the host was maximized.
접종 직전 트윈 20 용액을 100 ppm 농도로 첨가하여 본엽 6 내지 8엽의 고추 경엽에 골고루 살포하였다. 병원균 접종 후 23℃ 항온 항습실로 이동하여 2일간 발병을 유도시켰다. 방제효과의 산출은 접종 2 내지 5일후 경엽에 발생한 병반면적율을 조사하여, 하기 수학식 1에 의거 방제가를 계산하였으며, 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.Tween 20 solution was added at a concentration of 100 ppm immediately before inoculation and sprayed evenly on the foliage of 6 to 8 leaves of the main leaf. After inoculation of the pathogens, the mice were transferred to a constant temperature and humidity chamber at 23 ° C for 2 days. The control efficacy was calculated based on the area ratio of lesions occurring on the foliage 2 to 5 days after the inoculation, and the control was calculated according to the following equation (1).
2) 포도 노균병(Plasmopara viticola)에 대한 살세균 평가2) Evaluation of live bacteria against Plasmopara viticola
포도 유묘(거봉)를 원예용 상토를 넣은 사각포트(15 × 20 ㎠)에서 2개월간 8엽기 이상 육묘시켜 시험에 사용하였다. 실내 배양이 어려운 활물기생균인 포도 노균병의 접종원을 준비하기 위하여 포도 포장(2008, 안성)에서 자연 발병된 포도잎의 뒷면에 형성된 포자를 붓으로 수거한 후 현탁액을 만들어 최종 접종농도가 1× 105 포자/mL가 되도록 희석하여 접종원으로 사용하였다. 실시예 4 및 비교예 4의 조성물을 아세톤 10 mL에 녹인 후, 250 ppm 농도의 트윈 20 용액 90 mL와 혼합한 후 시험물질의 최종농도가 30 ppm이 되도록 조정하였다. 예방효과를 확인하기 위해 접종 1일전 경엽이 완전히 젖도록 고루 살포하고 24시간 동안 온실에서 풍건하였다. 준비한 포자현탁액을 포도 경엽에 고루 접종하였다. 접종 후 20℃ 발아생장기(Dew chamber)에 2일간 보관 후 20℃ 항온항습실로 이동시켜 무처리 발병율이 30% 이상 발병되었을 때 방제활성을 조사하였다. 경엽에 발생한 병반면적율을 조사하였으며, 하기 수학식 1에 의거 방제가를 계산하였으며, 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.The grape seedlings were used for the test in a square port (15 × 20 ㎠) containing the soil for horticulture for 8 months or more for 2 months. In order to prepare the inoculation source of grape nodule, which is difficult to cultivate indoors, the spore formed on the back of naturally occurring grape leaves was picked up with a brush from grape pavement (2008, Anseong), and the suspension was made to have a final inoculation concentration of 1 × 10 5 ML / mL < / RTI > and used as an inoculum. The composition of Example 4 and Comparative Example 4 was dissolved in 10 mL of acetone and mixed with 90 mL of a solution of Tween 20 at a concentration of 250 ppm, and the final concentration of the test substance was adjusted to 30 ppm. One day before the inoculation, the foliage was sprayed evenly over the soil, and dried in a greenhouse for 24 hours. The prepared spore suspension was inoculated into grape foliage. After inoculation, the seedlings were stored in a dew chamber at 20 ℃ for 2 days and then transferred to a constant temperature and humidity chamber at 20 ℃ to investigate the control activity when the untreated incidence was 30% or more. The area ratio of lesions occurred on the foliage was examined and the control value was calculated according to the following equation (1). The results are shown in Table 4 below.
[수학식 1][Equation 1]
방제가(%)={1-(처리구의 병반면적율/무처리구의 병반면적율)*100(%) = {1- (diseased area ratio of treated area / lesion area ratio of untreated area) * 100
실험예 5: 2,3-BDO 및 옥손/헥사메타인산 나트륨 조합에 따른 살세균, 평가Experimental Example 5: Evaluation of live bacteria according to the combination of 2,3-BDO and oxone / hexametaphosphate
실시예 5Example 5
2,3-BDO 200g, 포타슘 퍼설페이트(옥손) 200 g, 사과산 100 g, 구연산 15 g, 주석산 10 g, 헥사메타인산나트륨 50 g 및 도데실벤젠설폰산나트륨 319 g, 적색 색소 및 레몬향 분말 소량을 혼합하여 실시예 5의 조성물을 제조하였다200 g of 2,3-BDO, 200 g of potassium persulfate (Oxone), 100 g of malic acid, 15 g of citric acid, 10 g of tartaric acid, 50 g of sodium hexametaphosphate and 319 g of sodium dodecylbenzenesulfonate, A small amount was mixed to prepare the composition of Example 5
비교예 5Comparative Example 5
2,3-BDO가 배제된 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 비교예 5의 조성물을 제조하였다.The composition of Comparative Example 5 was prepared in the same manner as in Example 5 except that 2,3-BDO was excluded.
살세균 활성 평가Evaluation of bacterial activity
한국미생물보존센터로부터 분양받은 세균들을 10개의 영양배지를 제조하였다. 구체적으로, 상기 영양배지들을 이용하여 37℃에서 22~26시간 동안 계대배양한 후 McFaland 방법에 따라 탁도를 측정하여 균수를 측정하였으며 108 CFU/mL 이상인 것을 사용하였다.Ten nutrient media were prepared from the microbial preservation center. Specifically, the broths were cultured at 37 ° C. for 22 to 26 hours using the nutrient media, and the turbidity was measured according to the McFaland method. The number of bacteria was measured and the amount was 10 8 CFU / mL or more.
5% 희석된 상기 실시예 5 및 비교예 5의 조성물을 각각 상기 영양배지에 접종하고 37℃ 배양기에서 48시간 추가 배양하였다.The compositions of Example 5 and Comparative Example 5 diluted 5% were each inoculated into the nutrient medium and further cultured in a 37 ° C incubator for 48 hours.
이후 각 영양배지에서 세균이 발견되지 않은 배지수로 살세균 활성을 평가하였다. 평가결과는 하기 표 5에 나타낸다.We then evaluated the bacterial activity of each strain on each nutrient medium with the bacterium not found. The evaluation results are shown in Table 5 below.
실험예 6: 2,3-BDO 및 폴라아스파르트산 조합에 따른 고온장해경감 효과EXPERIMENTAL EXAMPLE 6 Effect of Combination of 2,3-BDO and Polar Aspartic Acid to Reduce High Temperature Disadvantages
작물에 대한 고온장해경감 효과를 평가하기 위해 아래 표 6과 같이 조성물을 준비하였다.To evaluate the effect of alleviating the high temperature disruption on the crops, the composition was prepared as shown in Table 6 below.
200LLettuce only nutrient solution
200L
/(2,3-BDO 20중량%+폴리아스파르트산 80중량%) 2LLettuce only nutrient solution 198L
/ (20 wt% of 2,3-BDO + 80 wt% of polyaspartic acid) 2L
/폴리아스파르트산 2LLettuce only nutrient solution 198L
/ Polyaspartic acid 2L
고온에서의 병해 경감을 평가하기 위하여 수경재배 상추를 정식하고 표 6의 조성물을 시간당 5분씩 일 13회(06:00~18:00) 공급하여, 총 (6월~7월) 2개월간 실험하였다. 평가결과는 하기 표 7에 나타낸다.In order to evaluate the reduction of the disease at high temperature, the hydroponic cultured lettuce was formulated and the composition of Table 6 was supplied for 5 minutes per day from 13:00 to 06:00 (18:00 to 18:00) for 2 months (June to July) . The evaluation results are shown in Table 7 below.
상기의 실험예들을 참조하면, 2,3-BDO가 다른 활성 성분과 합제 또는 조합되어 사용되는 경우, 다른 활성 성분 단독으로 사용되는 경우에 비해 향상된 제초, 살진균, 살세균, 고온 장해 경감 효과등을 가짐을 알 수 있다.When the 2,3-BDO is used in combination or in combination with other active ingredients, improved effects such as improved herbicidal action, fungicidal action, killed bacteria, high-temperature discomfort, etc. . ≪ / RTI >
실험예 7: 2,3-BDO의 단독 제초 활성 평가Experimental Example 7: Evaluation of the herbicidal activity of 2,3-BDO alone
실시예 7Example 7
활성성분으로 메타미포프를 생략하고 2,3-BDO 만을 사용하는 것을 제외하고 실험예 1의 실시예 1과 동일한 제초제 조성물을 준비하였다.The same herbicidal composition as in Example 1 of Example 1 was prepared except that metamipop was omitted as an active ingredient and only 2,3-BDO was used.
비교예 7Comparative Example 7
활성성분으로 메타미포프 및 2,3-BDO 모두를 생략하고 나머지 성분은 실험예 1의 실시예 1과 동일한 제초제 조성물을 준비하였다.The same herbicidal compositions as in Example 1 of Experimental Example 1 were prepared by omitting both metamipop and 2,3-BDO as active ingredients.
제초 활성 평가Evaluation of herbicidal activity
표 8을 참조하면, 활성 성분으로 2,3-BDO가 단독으로 사용되는 경우에도, 활성 성분이 배제되고 나머지 보조 성분만이 포함된 비교예 7 대비 현저히 제초 성능이 향상되었음을 알 수 있다.Referring to Table 8, it can be seen that, even when 2,3-BDO is used alone as the active ingredient, the herbicidal activity is remarkably improved compared to Comparative Example 7 in which the active ingredient is excluded and only the remaining auxiliary ingredient is contained.
Claims (37)
An agricultural chemical composition comprising 2,3-butanediol.
The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pesticidal composition is for use as a herbicide.
[화학식 1]
(화학식 1에서 R은 메틸기, 또는 에틸기를 나타내고; X는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, C1-C6 의 알킬기, C1-C6 의 알콕시기, 적어도 하나의 할로겐원자가 치환된 C1-C3 의 할로알킬기, 적어도 하나의 할로겐원자가 치환된 C1-C3의 할로알콕시기, C2-C4 의 알콕시알콕시기, 페녹시기, 벤질옥시기, C2-C6 의 알케닐기, C2-C6 의 알키닐기, C2-C6 의 알케닐옥시기, C2-C6 의 알키닐옥시기, 또는 페닐기를 나타내고; Y는 수소원자, 또는 플루오로(F)를 나타내고; n은 1, 또는 2의 정수를 나타내며, n이 2일 경우 X는 각기 다른 치환체들의 조합임).
The pesticidal composition according to claim 2, further comprising a phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenylamide compound represented by the following formula (1)
[Chemical Formula 1]
(Wherein R represents a methyl group or an ethyl group; X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a C1- C2-C6 haloalkoxy group, C2-C4 alkoxyalkoxy group, phenoxy group, benzyloxy group, C2-C6 alkenyl group, C2-C6 alkynyl group, C2-C6 alkenyl group, Y represents a hydrogen atom or fluoro (F), n represents an integer of 1 or 2, and when n is 2, X represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Lt; / RTI >
4. The pesticidal composition according to claim 3, wherein the phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenylamide compound comprises metamipop.
3. The pesticidal composition according to claim 2, further comprising a uracil compound.
[화학식 2]
(화학식 2에서, R1 및 R5는 메틸기를 나타내며, R2, R3 및 R4는 수소원자를 나타내며, X는 O 또는 S를 나타내며, Y는 CH2를 나타내며, W는 O를 나타내며, Z는 염소 원자를 나타냄).
The agrochemical composition according to claim 5, wherein the uracil compound is represented by the following formula (2)
(2)
(Wherein R 1 and R 5 represent a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen atom, X represents O or S, Y represents CH 2 , W represents O, And Z represents a chlorine atom).
The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pesticidal composition is fungicidal.
[화학식 3]
[화학식 4]
(3)
[Chemical Formula 4]
8. The pesticidal composition according to claim 7, which is used for fungicidal use in at least one of tomato, cucumber, red pepper, grain, grass or tobacco.
The pesticide composition according to claim 9, which is used for fungicidal use of grass by means of a guidance system resistance (ISR) mechanism.
The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pesticidal composition is used for sick bacteria.
The method of claim 11, further comprising at least one of N- (n-butyl) -1,2-benzisothiazolin-3-one or N-methyl-1,2-benzisothiazolin- Pesticidal composition.
12. The pesticidal composition according to claim 11, further comprising at least one of potassium persulfate or sodium hexametaphosphate.
12. The pesticidal composition according to claim 11, further comprising a 1,3-thiazole derivative.
[화학식 5]
(화학식 5에 있어서, Z는 CH 또는 N 이고; R1은 2-F, 3-F, 4-F, 3-Cl, 3-CF3, 3-CH3 또는 4-OCH3 이며, R2는 H, Cl, 에틸, 아미노, NHNH2, 메틸아미노, 6,N-디메틸니코티닐아미노, 4-메틸설파닐페닐, 4-메탄설피닐페닐, 4-메탄설포닐페닐, 피페리딘-1-일, 4-메틸-피페리딘-1-일, 피페리딘-4-일, N-메틸-피페리딘-4-일, N-에틸-피페리딘-4-일, N-이소프로필-피페리딘-4-일, N-시클로프로필메틸-피페리딘-4-일, N-디메틸아미노에틸-피페리딘-4-일, N-메틸카보닐-피페리딘-4-일, N-시클로프로필카보닐-피페리딘-4-일, N-디메틸아미노메틸카보닐-피페리딘-4-일, N-페닐카보닐-피페리딘-4-일, 에톡시카보닐-피페리딘-4-일, N-부톡시카보닐-피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, N-메틸-피페라진-1-일, N-부톡시카보닐-피페라진-1-일, 4-메틸-4-옥시피페라진-1-일, 4-히드록시-피페리딘-4-일, N-메틸-4-히드록시-피페리딘-4-일, N-부톡시카보닐-4-히드록시-피페리딘-4-일, 2,5-디아자비시클로[2.2.1]-헵트-2-일, N-t-부톡시카보닐-2,5-디아자비시클로[2.2.1]-헵트-2-일, 피페리딘-4-일아미노, N-t-부톡시카보닐-피페리딘-4-일아미노, 피페리딘-4-일옥시 또는 N-t-부톡시카보닐-피페리딘-4-일옥시이고; R3는 F, 아미노, 이소프로필아미노, 3-펜틸아미노, 시클로프로필아미노, 시클로프로필메틸아미노, 시클로부틸아미노, 시클로펜틸아미노, 시클로헥실아미노, 시클로헵틸아미노, 페닐아미노, (3-플루오로페닐)아미노, (4-플루오로페닐)아미노, (3-시아노페닐)아미노, (3-시아노메틸페닐)아미노, (3-히드록시메틸페닐)아미노, (3-(2-히드록시에틸)페닐)아미노, (3-메톡시페닐)아미노, (3-메톡시카보닐페닐)아미노, 벤질아미노, (S)-1-페닐에틸아미노, (R)-1-페닐에틸아미노, 메틸에틸아미노, 디에틸아미노, 에틸카보닐아미노, N,N-디에틸카보닐아미노, 시클로헥실카보닐아미노, N,N-디시클로헥실카보닐아미노, 페닐카보닐아미노, t-부톡시카보닐아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 페닐옥시, 메틸설파닐, 시클로펜틸설파닐, 시클로헥실설파닐, 벤젠설파닐, 메탄설피닐 또는 메탄설포닐임).
The pesticidal composition according to claim 14, wherein the 1,3-thiazole derivative comprises a compound represented by the following formula (5):
[Chemical Formula 5]
(In the formula 5, Z is CH or N; and R 1 is 2-F, 3-F, 4-F, 3-Cl, 3-CF 3, 3-CH 3 or 4-OCH 3, R 2 is H, Cl, ethyl, amino, NHNH 2, methylamino, 6, N- dimethyl-amino nicotinyl, 4-methylsulfanyl-phenyl, 4-methane sulfinyl-phenyl, 4-methanesulfonyl phenyl, piperidine -1 Piperidin-4-yl, N-ethyl-piperidin-4-yl, N-iso Piperidin-4-yl, N-methylcarbamoyl-piperidin-4-yl, N-methylcarbamoyl- Piperidin-4-yl, N-cyclopropylcarbonyl-piperidin-4-yl, N-dimethylaminomethylcarbonyl- Butoxycarbonyl-piperidin-4-yl, piperazin-1-yl, N-methyl-piperazin-1-yl, N-butoxycarbonyl- 4-hydroxypiperazin-1-yl, 4-hydroxy-piperidin-4-yl, N-methyl- Diazabicyclo [2.2.1] -hept-2-yl, Nt-butoxy < / RTI > 2-yl, piperidin-4-ylamino, Nt-butoxycarbonyl-piperidin-4-ylamino, piperidine R 3 is selected from the group consisting of F, amino, isopropylamino, 3-pentylamino, cyclopropylamino, cyclopropylmethylamino, cyclobutyl Amino, (3-cyanophenyl) amino, (3-cyanophenyl) amino, Amino, (3-methoxycarbonylphenyl) amino, (3-methoxycarbonylphenyl) amino, S) -1-phenylethylamino, (R) -1-phenylethylamino, methylethylamino, diethyl Butoxycarbonylamino, t-butoxycarbonylamino, pyrrolidine, N, N-diethoxycarbonylamino, N, N-diethoxycarbonylamino, N, N-dicyclohexylcarbonylamino, Cyclohexyloxy, cyclohexyloxy, methylsulfanyl, cyclopentylsulfanyl, cyclohexylsulfanyl, benzenesulfanyl, methanesulfinyl or methanesulfonyl, which are optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of ).
12. The pesticidal composition according to claim 11, wherein the pesticidal composition is used for at least one bacterial use of tomato, Chinese cabbage, orange, grain or tobacco.
The pesticidal composition according to claim 1, which is used for antiviral use.
[화학식 6]
(화학식 6 중 OAc는 아세테이트 그룹임)
[화학식 7]
The pesticide composition according to claim 17, further comprising at least one of Trichodermin represented by the following formula (6) or Trichoderminol represented by the following formula (7)
[Chemical Formula 6]
(OAc in Chemical Formula 6 is an acetate group)
(7)
18. The pesticide composition according to claim 17, which is used for antiviral use of pepper, tobacco or tomato.
The pesticidal composition according to claim 1, which is used for antibacterial use.
21. The pesticidal composition of claim 20, further comprising at least one of streptomycin, oxyterracycline, or oxolinic acid.
The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pesticidal composition is used for an insecticide.
23. The pesticidal composition of claim 22, further comprising at least one pesticide formulation.
[화학식 8]
[화학식 9]
24. The pesticide composition according to claim 23, wherein the insecticide formulation further comprises at least one compound represented by the following general formula (8) or (9)
[Chemical Formula 8]
[Chemical Formula 9]
24. The pesticidal composition of claim 22, further comprising at least one bittern or at least one nematocide preparation.
26. The method of claim 25, wherein the carnivorous agent comprises at least one of aldoxycarb, fosthiazate, fosthietan, oxamyl, or fenamiphos. ≪ / RTI >
26. The pesticide composition according to claim 25, which is used for carnivorous tomato or coffee.
The pesticidal composition according to claim 1, wherein the pesticidal composition is used for promoting high temperature, high salt or drought resistance.
29. The pesticidal composition of claim 28, further comprising a high temperature resistant enhancer comprising a polycarboxylic acid.
30. The pesticidal composition according to claim 29, wherein the polyvalent carboxylic acid comprises polyaspartic acid.
3. The pesticidal composition according to claim 1, wherein 2,3-butanediol is included as the sole active ingredient or is contained in admixture with at least one of the other preparations, insecticides, bactericides or fungicides.
The pesticide composition of claim 1, further comprising a bio-based active ingredient.
33. The method of claim 32, wherein the bio-based active ingredient is selected from the group consisting of Bacillus subtilis, Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus pumilus, Streptomyces, For example, Simplicillium lamellicola, Ampelomyces quisqualis, Trichoderma atroviride, Trichoderma harzianum, Paenibacillus polymyxa, Bacillus thuringiensis From a group consisting of Bacillus thuringiensis, Beauveria Bassiana, BT aizawai, BT kurstaki, azadirachtin, Paecilomyces and pelargonic acid. RTI ID = 0.0 > 1, < / RTI >
The pesticidal composition according to claim 1, wherein the 2,3-butanediol is used as a solvent, a diluent, a wetting agent, an antifreeze or an emulsifier.
The pesticidal composition according to claim 1, wherein 2,3-butanediol is synthesized on a bio-based basis.
35. The pesticidal composition according to claim 35, wherein the 2,3-butanediol is a fermentation product using a strain.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170142180A KR20190047858A (en) | 2017-10-30 | 2017-10-30 | Agricultural chemical composition including 2,3-butanediol |
| PCT/KR2018/013010 WO2019088655A2 (en) | 2017-10-30 | 2018-10-30 | Pesticide composition containing 2,3-butanediol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170142180A KR20190047858A (en) | 2017-10-30 | 2017-10-30 | Agricultural chemical composition including 2,3-butanediol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190047858A true KR20190047858A (en) | 2019-05-09 |
Family
ID=66331423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170142180A KR20190047858A (en) | 2017-10-30 | 2017-10-30 | Agricultural chemical composition including 2,3-butanediol |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20190047858A (en) |
| WO (1) | WO2019088655A2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1030000B1 (en) * | 2022-07-11 | 2023-07-03 | Apeo – Agronomical Plant Extracts & Essential Oils | USE OF A COMPOUND FROM THE ALCANEDIOL FAMILY AS A HERBICIDE |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120017504A (en) | 2010-08-19 | 2012-02-29 | 대우조선해양 주식회사 | Apparatus for installation overhead lug and lug installation method using the same |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2198710A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Bayer CropScience AG | Use of 5-pyridin-4yl-(1,3) thiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| KR101680183B1 (en) * | 2014-12-04 | 2016-12-06 | 고려대학교 산학협력단 | Novel antiviral composition and method for controlling plant viruses using the same |
| JP2017178802A (en) * | 2016-03-29 | 2017-10-05 | 日本農薬株式会社 | Horticultural pest control agent composition and use method therefor |
-
2017
- 2017-10-30 KR KR1020170142180A patent/KR20190047858A/en unknown
-
2018
- 2018-10-30 WO PCT/KR2018/013010 patent/WO2019088655A2/en active Application Filing
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120017504A (en) | 2010-08-19 | 2012-02-29 | 대우조선해양 주식회사 | Apparatus for installation overhead lug and lug installation method using the same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1030000B1 (en) * | 2022-07-11 | 2023-07-03 | Apeo – Agronomical Plant Extracts & Essential Oils | USE OF A COMPOUND FROM THE ALCANEDIOL FAMILY AS A HERBICIDE |
| WO2024013148A1 (en) * | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Apeo – Agronomical Plant Extracts & Essential Oils | Use of an alkanediol as herbicide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019088655A3 (en) | 2019-06-27 |
| WO2019088655A2 (en) | 2019-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102615161B1 (en) | fungicidal composition | |
| US10640518B2 (en) | Condensed heterocyclic compounds and pesticides | |
| CN110740644B (en) | Fungicidal compositions | |
| CN105722839B (en) | Harmful organism activity bicyclic heterocycles are killed with sulfur-bearing substituent | |
| ES2783829T3 (en) | Condensed heterocyclic compound possessing a cycloalkylpyridyl group or a salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and the method of using the insecticide | |
| ES2956011T3 (en) | Condensed heterocyclic compound containing an oxime group or salts thereof and agricultural and horticultural insecticide containing said compound and method for the use thereof | |
| AU2013215867B2 (en) | Arylalkyloxy pyrimidine derivative, pesticide for agricultural and horticultural use containing arylalkyloxy pyrimidine derivative as active ingredient, and use of same | |
| ES2903378T3 (en) | Condensed heterocyclic compound having attached heterocycles and salts thereof, agricultural/horticultural insecticide containing said compound and method of using said insecticide | |
| AU2017354298B2 (en) | Oxime group-containing quinoline compound, N-oxide thereof or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide | |
| CN110799035A (en) | Fungicidal compositions | |
| JP7208704B2 (en) | pyrazine compound | |
| ES2951425T3 (en) | Condensed heterocyclic compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or salt, and method of using the insecticide | |
| EP3483162B1 (en) | N-alkylsulfonyl condensed heterocyclic compound or salt thereof, pesticide containing said compound, and method for using said pesticide | |
| AU2017388691B2 (en) | 4H-pyrrolopyridine compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide | |
| CN114585620B (en) | Oxadiazole compounds or salts thereof, agrohorticultural fungicides containing the same, and methods of use thereof | |
| EP3978077B1 (en) | Condensed heterocyclic compound having a bridgehead nitrogen atom or salt thereof, agricultural or horticultural insecticide comprising the compound, and method for using the insecticide | |
| KR20190047858A (en) | Agricultural chemical composition including 2,3-butanediol | |
| CN101394742B (en) | Anthranilamide derivatives and their use for the control of insects and acari | |
| JP7013213B2 (en) | Pyrazine compound | |
| ES2862320T3 (en) | Condensed heterocyclic compound containing a hydrazonyl group or a salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound and method of using the insecticide | |
| CN106458909A (en) | Insecticidally active amide derivatives with sulfur-substituted phenyl or pyridine groups | |
| AU2020346578B2 (en) | Agricultural or horticultural insecticide or animal ectoparasite or endoparasite control agent each comprising an imidazopyridazine compound having a substituted cyclopropane-oxadiazole group or a salt thereof as active ingredient, and method for using the insecticide or the control agent | |
| AU2020347697B2 (en) | Agricultural or horticultural insecticide or animal ectoparasite or endoparasite control agent each comprising a condensed heterocyclic compound having a substituted cyclopropane-oxadiazole group or a salt thereof as active ingredient, and method for using the insecticide or the control agent | |
| CN115052869A (en) | Substituted thiophenecarboxamides and derivatives thereof | |
| BR112020005516A2 (en) | cyclopropylpyridyl group containing benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or salt, and method for using the insecticide |