KR20180137315A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR20180137315A
KR20180137315A KR1020170076831A KR20170076831A KR20180137315A KR 20180137315 A KR20180137315 A KR 20180137315A KR 1020170076831 A KR1020170076831 A KR 1020170076831A KR 20170076831 A KR20170076831 A KR 20170076831A KR 20180137315 A KR20180137315 A KR 20180137315A
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정재호
이태완
도광석
이동훈
김진성
곽태호
진석근
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머티어리얼사이언스 주식회사
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Abstract

본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 신규한 유기 화합물을 정공수송물질 및 전자차단물질을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 크게 개선된 구동 전압 특성, 발광 효율, 및 휘도를 제공한다.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로 양극과 발광층 사이에 신규한 유기 화합물을 포함하는 정공수송층 및 전자차단층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
현재까지 평판 디스플레이의 대부분을 액정 디스플레이가 차지하고 있으나, 보다 경제적이고 성능이 뛰어나면서 액정 디스플레이와 차별화된 새로운 판 디스플레이를 개발하려는 노력이 전세계적으로 활발히 진행되고 있다.
최근 세대 평판 디스플레이로 각광을 받고 있는 유기전계발광소자는 액정 디스플레이에 비해 낮은 구동전압, 빠른 응답속도 및 광시야각 등의 장점을 가지고 있다.
일반적으로 유기전계발광소자의 가장 간단한 구조는 발광층 및 상기층을 낀 한 쌍의 대향전극으로 구성되어 있다. 즉, 유기전계발광소자에서는 양 전극간에 전기가 인가되면, 음극으로부터 전자가 주입되고, 양극으로부터 정공이 주입되어 이들이 발광층에 있어서 재결합하여 광을 방출하는 현상을 이용한다.
보다 자세한 유기전계발광소자의 구조는 기판, 애노드, 애노드에서 정공을 받아들이는 정공주입층, 정공을 수송하는 정공수송층, 발광층으로부터 정공수송층으로 전자의 진입을 차단하는 전자차단층, 정공과 전자가 결합하여 빛을 내는 발광층, 발광층에서 전자수송층으로 정공의 진입을 차단하는 정공차단층, 캐소드에서 전자를 받아들여 발광층으로 수송하는 전자수송층, 캐소드에서 전자를 받아들이는 전자주입층 및 캐소드로 구성되어 있다. 경우에 따라서 별도의 발광층 없이 전자수송층이나 정공수송층에 소량의 형광 또는 인광성 염료를 도핑하여 발광층을 구성할 수도 있으며, 고분자를 사용할 경우에는 일반적으로 하나의 고분자가 정공수송층과 발광층 및 전자수송층의 역할을 동시에 수행할 수도 있다. 두 전극 사이의 유기물 박막층들은 진공증착법 또는 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅, 레이저 열전사법 등의 방법으로 형성된다.
이렇게 유기전계발광소자를 다층 박막 구조로 제작하는 이유는, 전극과 유기물 사이의 계면 안정화를 위함이며, 발광 효율을 높일 수 있기 때문이다. 특히, 다층 박막에 재료로 사용되는 유기화합물의 경우, 각각의 특성에 따라 정공과 전자의 이동 속도 차이가 크므로 적절한 화합물을 함유하는 정공수송층과 전자수송층을 사용하여야만 정공과 전자를 발광층으로 효과적으로 전달되고, 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루어 발광 효율을 우수하게 높일 수 있다.
이로 인해, 유기 박막층의 각층에 포함되는 유기화합물 성분들의 특성은 소자의 구동 전압, 발광 효율, 휘도, 및 소자의 수명에 큰 영향을 미칠 뿐 아니라, 최종적으로 생산된 디스플레이의 효율이나 수명에도 영향을 끼치므로, 유기전계발광소자에서 다층 구조에 적절한 특정 유기물질을 사용하는 것이 중요하게 여겨지고 있다. 따라서, 상기 유기 박막층의 각층에 포함되는 성분들에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
일본 등록특허 제5616582호
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 양극과 발광층 사이에 신규한 유기 화합물을 포함하는 정공수송층 및 전자차단층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 신규한 유기 화합물을 포함하는 정공수송층 및 전자차단층을 포함함에 따라, 발광 효율이 현저히 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기막을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기막은 발광층을 포함하며, 상기 양극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막; 및 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
여기서,
n 및 m은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20개의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar3 및 Ar7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기이며,
Ar6은 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이며,
Ar4, Ar5 및 Ar8 내지 Ar10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 치환된 알킬렌기, 치환된 시클로알킬렌기, 치환된 아르알킬렌기, 비치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아르알킬기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 헤테로아르알킬기, 치환된 시클로알킬기 및 치환된 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 전자차단층인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 정공수송층인 것을 특징으로 할 수 있다.
본 명세서에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 탄소수 6 내지 30개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알콕시"는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "알킬아미노기"는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "아르알킬아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴-알킬기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아미노기"는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 발명에서 "헤테로아르알킬기"는 헤테로고리기로 치환된 아릴-알킬 그룹을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서　"인접하는　기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은　인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상일 수 있지만, 예시에 국한되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "비치환"은 화합물의 탄소 위치에 수소 원자가 결합된 상태를 의미한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 신규한 유기 화합물을 정공수송물질 및 전자차단물질로 사용함으로써 크게 개선된 구동 전압 특성, 발광 효율, 및 휘도를 제공한다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는,
발광층과 정공수송층 사이에 '전자차단층(EBL, Electron Blocking Layer)'을 두어, 양극에서 주입된 정공은 용이하게 발광층(EML)으로 이동하게 하고, 발광층에서 재결합되지 않은 전자가 정공수송층으로 넘어가는 것을 방지할 수 있는데, 이는 각 층이 함유하고 있는 유기화합물의 특성에 영향을 받는다.
본 발명의 '화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물'이 포함되는 박막인 정공수송층(HTL)과, '화학식 1로 표시되는 화합물'이 포함되는 박막인 전자차단층(EBL)은 정공(hole)의 용이한 이동을 위해 각 층 간의 호모(HOMO) 레벨 값의 차이가 0.3eV이하인 것을 특징으로 하며, 이로 인해 정공수송층의 정공이 전자차단층(EBL)을 통해 발광층(EML)까지 용이하게 이동할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물의 조합; 또는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 3으로 표시되는 화합물의 조합을 상기와 같이 EBL및 HTL로 사용할 경우 박막의 계면에서 분자(molecule)간의 인터렉션(interaction)이 우수하여, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명이 우수하게 향상될 수 있다.
구체적으로 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기막을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기막은 발광층을 포함하며,
상기 양극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막; 및 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함할 수 있다:
[화학식 1]
Figure pat00004
[화학식 2]
Figure pat00005
[화학식 3]
Figure pat00006
여기서,
n 및 m은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20개의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Ar3 및 Ar7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기이며,
Ar6은 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이며,
Ar4, Ar5 및 Ar8 내지 Ar10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 치환된 알킬렌기, 치환된 시클로알킬렌기, 치환된 아르알킬렌기, 비치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아르알킬기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 헤테로아르알킬기, 치환된 시클로알킬기 및 치환된 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R3 및 R4는 치환 또는 비치환된 아다만틸기이며, 보다 구체적으로 하기 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물일 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.
[화학식 10]
Figure pat00007
[화학식 11]
Figure pat00008
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar3 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학식 4 내지 화학식 7로 이루어진 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
[화학식 4]
Figure pat00009
[화학식 5]
Figure pat00010
[화학식 6]
Figure pat00011
[화학식 7]
Figure pat00012
여기서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
o는 0 내지 4의 정수이며,
p 및 p'은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
X는 C(R8)(R9), N(R10), S 및 0로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar7은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 8]
Figure pat00013
여기서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
Y는 C(R11)(R12), N(R13), S 및 0로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 9]
Figure pat00014
여기서, Ar6, Ar8 내지 Ar10 및 L4는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L2는 단일 결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
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본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물은 아래 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
Figure pat00133
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Figure pat00326
Figure pat00327
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 전자차단층일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 정공수송층일 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 통상적인 방법인 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여, 정공수송층(HTL)을 형성한다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Balq(8-하이드록시퀴놀린베릴륨염), DPVBi(4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐)계열, 스피로(Spiro)물질, 스피로-DPVBi(스피로-4,4'-비스(2,2-바이페닐에테닐)-1,1'-바이페닐), LiPBO(2-(2-벤조옥사졸릴)-페놀 리튬염), 비스(바이페닐비닐)벤젠, 알루미늄-퀴놀린 금속착체, 이미다졸, 티아졸 및 옥사졸의 금속착체 등이 사용될 수 있다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도판트의 경우, 청색 형광 도판트로 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있으며, 다른 형광 도판트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도판트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 등이 사용될 수 있다.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 형성할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질은 본 발명의 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도판트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기 전계 발광 소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
<합성 실시예>
합성예 1-1: 화합물 1-2의 제조
Figure pat00328
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 9-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 6.57g(16.5mmol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후 소듐 터트-부톡사이드 4.32g(45.0mmol), 트리-터트-부틸포스핀 50% 용액 0.258ml(1.20mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 275mg(0.30mmol)을 첨가한 후 6시간 동안 환류하였다. 반응 완결 후 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄 200ml와 H2O 100ml를 이용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고, 여액 증류한 후, n-헥산/디클로로메탄으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물1-1 4.86g을 48%의 수율로 얻었다.
합성예 1-2: 화합물 1-5의 제조
Figure pat00329
N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 5.57g(15.0mmol)과 9-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 6.57g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물 1-54.86g을 47%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 688.3
합성예 1-3: 화합물 1-14의 제조
Figure pat00330
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 9-(4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸 6.57g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물 1-14 4.48g을 44%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 678.3
합성예 1-5: 화합물 1-26의 제조
Figure pat00331
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 9-(6-브로모나프탈렌-2-일)-9H-카바졸 6.14g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물1-26 3.68을 40%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 612.3
합성예 1-6: 화합물 1-85의 제조
Figure pat00332
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 9-(4-(4-브로모나프탈렌-1-yl)페닐)-9H-카바졸 7.40g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물1-85 4.34g을 42%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 688.3
합성예 1-7: 화합물 1-95의 제조
Figure pat00333
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 9-(7-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-9H-카바졸 7.23g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물1-95 5.19g을 51%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 678.3
합성예 1-8: 화합물 1-107의 제조
Figure pat00334
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 9-(7-브로모디벤조[b,d]퓨란-3-yl)-9H-카바졸 6.80g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물 1-107 4.11g을 42%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 652.2
합성예 2-1: 화합물 2-30의 제조
Figure pat00335
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 톨루엔 100ml에 녹인 후 소듐 터트-부톡사이드 4.32g(45.0mmol), 2-디씨클로헥실포스피노-2',6′'-디메톡시비페닐 246mg (0.60mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 275mg(0.30mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류 하였다. 반응 완결 후 상온으로 식힌 후, 디클로로메탄 100ml와 H2O 50ml를 이용하여 유기층을 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 여액 증류한 후, n-헥산/디클로로메탄으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 2-30 3.65g을 40%의 수율로 얻었다.
MS: [M+H]+ = 607.3
합성예 2-2. 화합물 2-31의 제조
Figure pat00336
N-페닐-[1,1':4', 1?-터페닐]-4-아민 4.82g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1와 동일한 방법으로 화합물 2-31을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1250.6
합성예 2-3. 화합물 2-32의 제조
Figure pat00337
N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 5.57g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-32를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1350.7
합성예 2-4. 화합물 2-53의 제조
Figure pat00338
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-53을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1330.7
합성예 2-5: 화합물 54의 제조
Figure pat00339
9,9-디페닐-N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 6.17g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 54를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1430.7
합성예 2-6: 화합물 2-55의 제조
Figure pat00340
9,9-디페닐-N-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 6.17g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-55를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1430.7
합성예 2-7: 화합물 2-57의 제조
Figure pat00341
N-([1,1'-비페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-57을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1330.7
합성예 2-8: 화합물 2-58의 제조
Figure pat00342
9,9-디메틸-N-(2-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 6.17g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-58를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1430.7
합성예 2-9: 화합물 2-59의 제조
Figure pat00343
9,9-디메틸-N-(2-(나프탈렌-2-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 6.17g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-59를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1430.7
합성예 2-10: 화합물 2-72의 제조
Figure pat00344
N-([1,1':3', 1''-터페닐]-4'-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 6.56g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-72를 제조하였다. MS: [M+H]+ = 1482.8
합성예 2-11: 화합물 2-73의 제조
Figure pat00345
9,9-디메틸-N-(5'-페닐-[1,1':3', 1''-터페닐]-4'-일)-9H-플루오렌-2-아민 7.71g(15.0mmol)과 1-(4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)아다만탄 5.33g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-73을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1634.8
합성예 2-12: 화합물 2-89의 제조
Figure pat00346
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-89를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1482.8
합성예 2-13: 화합물 2-90의 제조
Figure pat00347
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-2-아민 4.82g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-90를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1402.7
합성예 2-14: 화합물 2-91의 제조
Figure pat00348
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-91을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1402.7
합성예 2-15: 화합물 2-97의 제조
Figure pat00349
N-([1,1'-비페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-97을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1482.8
합성예 2-16: 화합물 2-98의 제조
Figure pat00350
N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민 5.57g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-98을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1502.7
합성예 2-17: 화합물 2-99의 제조
Figure pat00351
9,9-디메틸-N-(2-(나프탈렌-1-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 6.17g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-99를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1582.8
합성예 2-18: 화합물 2-100의 제조
Figure pat00352
9,9-디메틸-N-(2-(나프탈렌-2-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민 6.17g(15.0mmol)과 1-(4''-클로로-[1,1':4', 1''-터페닐]-4-일)아다만탄 6.58g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-100을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1582.8
합성예 2-19: 화합물 2-151의 제조
Figure pat00353
N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 1-(4-(4-(4-클로로페닐)나프탈렌-1-일)페닐)아다만탄 7.41g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-151을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1582.8
합성예 2-20: 화합물 2-154의 제조
Figure pat00354
디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 4.82g(15.0mmol)과 1-(4-(7-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페닐)아다만탄 7.98g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-154를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 1532.8
합성예 2-21: 화합물 2-155의 제조
Figure pat00355
N-([1,1'-비페닐]-2-일)-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 5.42g(15.0mmol)과 1-(4-(7-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페닐)아다만탄 7.98g(16.5mmol)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-1과 동일한 방법으로 화합물 2-155를 제조하였다. MS: [M+H]+ = 1572.8
[실시예 1: 유기전계발광소자 제조]
반사층이 형성된 기판 위에 ITO로 양극을 형성하고, N2 플라즈마 또는 UV-오존으로 표면처리 하였다. 그 위에 정공주입층(HIL)으로 HAT-CN을 10nm의 두께로 증착시켰다. 이어서 본 발명의 화합물 2-30을 80nm 두께로 증착시켜 정공수송층(HTL)을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 화합물 1-2를 150 Å 두께로 진공 증착하여 전자차단층(EBL)을 형성하고, 상기 전자차단층(EBL) 상부에 발광층(EML)으로 blue EML을 형성할 수 있는 9,10-Bis(2-naphthyl)anthraces(ADN)을 25nm 증착 시키면서 도펀트(dopant)로 2,5,8,11-Tetra-butyl-Perylene (t-Bu-Perylene)을 약 5%정도 도핑하였다.
그 위에 안트라센 유도체와 LiQ를 1:1로 혼합하여 30nm의 두께로 전자수송층(ETL)을 증착하였으며, 그 위에 전자주입층(EIL)으로 LiQ를 10nm 두께로 증착시켰다. 그 후, 음극으로 마그네슘과 은(Ag)을 9:1로 혼합한 혼합물을 15nm의 두께로 증착시켰으며, 상기 음극 위에 캡핑 층(capping layer)로 N4,N4'-비스[4-[비스(3-메틸페닐)아미노]페닐]-N4,N4'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민(DNTPD)을 65nm 두께로 증착시켰다. 그 위에 UV 경화형 접착제로 흡습제가 함유된 씰 캡(seal cap)을 합착하여 대기중의 O2나 수분으로부터 유기전계발광소자를 보호할 수 있게 하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
[실시예 2 ~ 11]
상기 실시예 1에서 정공수송물질을 화합물 2-30 대신에 2-53 ~ 2-59, 2-72, 2-73, 2-89, 2-97 ~ 2-100, 2-151, 2-154, 2-155를 사용하고, 전자차단층으로 1-2 대신에 1-5, 1-14, 1-26, 1-85, 1-95, 1-107를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
[비교예 1 ~ 4]
상기 실시예 1에서 정공수송물질을 화합물 2-30 대신에 [화합물 A], [화합물 B]를 사용하고, 전자차단층으로 1-2 대신에 NPB를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
[화합물 A]
Figure pat00356
[화합물 B]
Figure pat00357
[실험예 1: 소자 성능 분석]
상기에서 실시예 및 비교예에서 제조한 유기전계발광소자에 대해 10mA/cm2의 조건에서 소자의 성능을 분석하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
HTL EBL V Cd/A lm/W EQE CIEx CIEy
실시예 1 화합물2-30 화합물1-2 4.1 4.9 3.7 9.5 0.139 0.050
실시예 2 화합물2-53 화합물1-2 4.1 5.1 3.1 9.8 0.139 0.051
실시예 3 화합물2-54 화합물1-2 4.4 5.9 4.2 10.0 0.132 0.062
실시예 4 화합물2-55 화합물1-2 4.5 5.9 4.1 10.1 0.132 0.062
실시예 5 화합물2-57 화합물1-2 3.9 5.4 4.3 9.8 0.135 0.056
실시예 6 화합물2-58 화합물1-2 4.2 4.7 3.7 9.2 0.137 0.051
실시예 7 화합물2-59 화합물1-2 4.1 5.6 4.3 10.0 0.134 0.057
실시예 8 화합물2-72 화합물1-2 3.9 5.9 4.7 9.8 0.131 0.064
실시예 9 화합물2-73 화합물1-2 3.9 5.7 4.4 9.6 0.131 0.063
실시예 10 화합물2-30 화합물1-5 3.7 4.6 3.9 9.5 0.142 0.046
실시예 11 화합물2-57 화합물1-5 3.9 4.6 3.7 9.4 0.141 0.047
실시예 12 화합물2-58 화합물1-5 3.9 4.8 3.9 9.1 0.140 0.052
실시예 13 화합물2-72 화합물1-5 3.8 5.1 4.3 9.8 0.140 0.051
실시예 14 화합물2-89 화합물1-14 4.4 4.9 3.5 8.9 0.134 0.057
실시예 15 화합물2-97 화합물1-14 4.2 5.9 4.4 10.5 0.134 0.057
실시예 16 화합물2-98 화합물1-14 4.0 5.9 4.6 10.0 0.131 0.062
실시예 17 화합물2-99 화합물1-14 4.1 4.2 3.2 8.8 0.140 0.045
실시예 18 화합물2-100 화합물1-14 4.1 5.7 4.4 9.3 0.130 0.066
실시예 19 화합물2-30 화합물1-26 3.9 5.4 4.3 9.1 0.136 0.060
실시예 20 화합물2-57 화합물1-26 4.0 4.4 3.5 8.9 0.139 0.047
실시예 21 화합물2-72 화합물1-85 4.0 4.2 3.4 8.7 0.139 0.047
실시예 22 화합물2-151 화합물1-95 4.0 5.1 4.0 8.9 0.132 0.061
실시예 23 화합물2-154 화합물1-95 4.4 5.0 3.5 9.3 0.136 0.053
실시예 24 화합물2-155 화합물1-95 4.0 4.8 3.8 9.5 0.140 0.049
실시예 25 화합물2-72 화합물1-107 3.8 4.3 3.6 9.1 0.142 0.045
비교예 1 화합물 A NPB 4.1 3.8 2.9 7.2 0.136 0.058
비교예 2 화합물 A 화합물1-2 4.0 4.4 3.6 8.5 0.140 0.050
비교예 3 화합물 B 화합물1-2 3.9 4.3 3.4 8.7 0.139 0.047
비교예 4 화합물2-30 NPB 4.0 3.9 2.9 8.2 0.140 0.046
상기 표 2를 통해, 본 발명에 따른 화합물 2-30, 2-53 ~ 2-59, 2-72, 2-73, 2-89, 2-97 ~ 2-100, 2-151, 2-154, 2-155를 정공수송층으로, 화합물 1-2, 1-5, 1-14, 1-26, 1-85, 1-95, 1-107를 전자차단층 재료로 함께 사용하는 경우 비교예 1 내지 비교예 4의 화합물 조합 사용에 비해 전압, 전류효율, 외부 양자 효율(EQE) 등 대부분의 소자 특성에서 동등 또는 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
이를 통해, 본 발명에 따른 화합물을 정공수송층 및 전자차단층으로 사용시, 저전력 및 고효율의 특성을 가지는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 적어도 한 층 이상의 유기막을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 유기막은 발광층을 포함하며,
    상기 양극과 발광층 사이에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막; 및
    하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00358

    [화학식 2]
    Figure pat00359

    [화학식 3]
    Figure pat00360

    여기서,
    n 및 m은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    L1 내지 L4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 9 내지 20개의 아르알킬렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20개의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    Ar3 및 Ar7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기이며,
    Ar6은 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이며,
    Ar4, Ar5 및 Ar8 내지 Ar10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    상기 치환된 알킬렌기, 치환된 시클로알킬렌기, 치환된 아르알킬렌기, 비치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아르알킬기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 헤테로아르알킬기, 치환된 시클로알킬기 및 치환된 헤테로시클로알킬기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴렌기인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30개의 헤테로아릴기인 유기 전계 발광 소자.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 R3 및 R4는 치환 또는 비치환된 아다만틸기인 유기 전계 발광 소자.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar3 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 화학식 4 내지 화학식 7로 이루어진 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 4]
    Figure pat00361

    [화학식 5]
    Figure pat00362

    [화학식 6]
    Figure pat00363

    [화학식 7]
    Figure pat00364

    여기서,
    *는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
    o는 0 내지 4의 정수이며,
    p 및 p'은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    X는 C(R8)(R9), N(R10), S 및 0로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 Ar7은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물인 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 8]
    Figure pat00365

    여기서,
    *는 결합이 이루어지는 부분을 의미하며,
    Y는 C(R11)(R12), N(R13), S 및 0로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아르알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 40의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 6 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되며, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며, 인접하는　기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 3은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물인 유기 전계 발광 소자.
    [화학식 9]
    Figure pat00366

    여기서, Ar6, Ar8 내지 Ar10 및 L4는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 L2는 단일 결합 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00367
    Figure pat00368
    Figure pat00369
    Figure pat00370
    Figure pat00371
    Figure pat00372
    Figure pat00373
    Figure pat00374
    Figure pat00375
    Figure pat00376
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    Figure pat00378
    Figure pat00379
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    Figure pat00384
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    Figure pat00389
    Figure pat00390
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    Figure pat00400
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    Figure pat00479
    Figure pat00480
    Figure pat00481
    Figure pat00482
    Figure pat00483
    Figure pat00484
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물은 아래 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00485
    Figure pat00486
    Figure pat00487
    Figure pat00488
    Figure pat00489
    Figure pat00490
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  11. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 전자차단층인 유기 전계 발광 소자.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기막은 정공수송층인 유기 전계 발광 소자.
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